CN103249673A - 制备高级卤硅烷和氢化硅烷的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通过低级卤硅烷歧化反应制备高级卤硅烷的方法。本发明还涉及从通过歧化反应制备的高级卤硅烷制备高级氢化硅烷的方法。本发明另外涉及包含通过所述方法制备的至少一种高级卤硅烷或至少一种高级氢化硅烷的混合物。本发明最后涉及这种包含至少一种高级氢化硅烷的混合物用于制备电子或光电部件层或制备含硅层的用途。

Description

制备高级卤硅烷和氢化硅烷的方法
本发明涉及通过低级卤硅烷歧化反应制备高级卤硅烷的方法。本发明还涉及从通过歧化反应制备的高级卤硅烷制备高级氢化硅烷的方法。本发明另外涉及包含通过所述方法制备的至少一种高级卤硅烷或至少一种高级氢化硅烷的混合物。本发明最后涉及这种包含至少一种高级氢化硅烷的混合物用于制备电子或光电部件层或制备含硅层的用途。
在文献中记载了氢化硅烷和其混合物作为可能的原料用于制备硅层。氢化硅烷应理解为表示基本只含有硅和氢原子的化合物。氢化硅烷可以是气态、液态或固态，并且它们—在固态的情况下—基本上可溶于诸如甲苯或环己烷的溶剂中，或诸如环戊硅烷的液态硅烷中。实例包括甲硅烷、乙硅烷、丙硅烷、环戊硅烷和新戊硅烷。具有至少三个或四个硅原子的氢化硅烷可以具有带有Si-H键的直链、支链或(任选双-/多-)环结构，并且可以由特定通式SinH2n+2 (直链或支链；其中n≥2)，SinH2n (环状；其中n≥3)或SinH2(n-i) (双-或多环；n≥4；i ={环数}-1)描述。
制备氢化硅烷的许多方法基于低级氢化硅烷，特别是SiH4，脱氢聚合反应为高级硅烷，伴随形式上的H2脱除。脱氢聚合反应可以1)用热的方法进行(US 6,027,705 A，在该情况下不使用催化剂)，和/或2)通过使用催化剂进行，所述催化剂例如a)元素过渡金属(非均相催化；US 6,027,705 A，在该情况下使用铂族金属，即Ru、Rh、Pd、Os、Ir、Pt；US 5,700,400 A，3B-7B族和8-族的金属，即过渡金属/镧系元素，除了Cu和Zn族之外)，b)非金属氧化物(非均相催化；US 6,027,705 A，在该情况下使用Al2O3或SiO2)，c)钪、钇或稀土的氢负离子环戊二烯基络合物(均相催化；US 4,965,386 A、US 5,252,766 A)，d)过渡金属络合物(均相催化；US 5,700,400 A，3B-7B和8-族的金属的络合物，即过渡金属/镧系元素，除了Cu和Zn族之外；JP 02-184513 A)或e)固定在载体上的特定过渡金属(非均相催化；US 6,027,705 A，在该情况下使用例如SiO2的载体上的铂族金属，US 5,700,400 A，固定在碳、SiO2或Al2O3上的钌、铑、钯或铂)或过渡金属络合物(非均相催化，US 6,027,705 A，在该情况下使用例如SiO2的载体上的铂族金属络合物)。但是，所有这些方法的缺点是使用的低级氢化硅烷本身首先必须以复杂的方式来制备。这些方法的另一个缺点为由于原料的自燃性，它们需要高的设备投入。最后，这些方法迄今并不能实现足够高的产率。此外，需要对具体的目标产物进行复杂的纯化。
制备氢化硅烷的另一种方法例如由EP 0 673 960 A1描述，其中二卤硅烷，任选与三卤硅烷和/或四卤硅烷一起通过电化学途径转化。但是该方法也具有缺点，由于电化学反应进程，其需要高的设备投入和另外高的能量密度。最后，在此各二-或三卤硅烷首先还必须预先复杂地制备。
另外，也可以通过用碱金属使卤硅烷脱卤化和缩聚来制备高级氢化硅烷(GB 2 077 710 A)。但是，这种方法也不会产生足够高的产率。
WO 2008/051328 A1教导通过使式X3SiSiX3的六卤二硅烷与叔胺催化剂反应，形成包括四(三卤甲硅烷基)硅烷(Si(SiX3)4)和四卤硅烷的第一混合物，来获得含有新戊硅烷的组合物。可以将两种主要成分，四(三卤甲硅烷基)硅烷和四卤硅烷，彼此分离。获得的四(三卤甲硅烷基)可以通过用氢化二异丁基铝氢化，转化为新戊硅烷(Si(SiH3)4)。然而，这种方法显示出的缺点是只能获得新戊硅烷。
DE 102005024041 A1描述了卤代聚硅烷可以从HnSiX(4-n)形式(X = F、Cl、Br、I；n = 0-3)的卤硅烷通过产生等离子体放电而形成。该方法在减压下和以中等收率进行。
DE 102008042934 A1描述了可以从R3Si-(Si)x-SiR3 (x=1-5)在醚化合物存在下制备Si(SiR3)4(R = H、Cl、Br、I)形式的新戊硅烷。 通过这种方法只能获得新戊硅烷。
因此本发明的任务是弥补现有技术中的缺陷和提供一种方法，通过该方法可以用于制备高级卤硅烷或高级卤硅烷混合物，它们在没有任何巨大的分离和/或纯化复杂性情况下任选地可以转化为相应的高级氢化硅烷或高级氢化硅烷混合物。
该任务通过一种使用至少一种通式SinX2n+2（其中n≥2和X=F、Cl、Br和/或I）的卤硅烷制备高级卤硅烷的方法得以实现，所述卤硅烷通过歧化反应转化为包含至少一种通式SimX2m+2（其中m>n和X=F、Cl、Br和/或I）的高级卤硅烷和至少一种通式SiaX2a+2（其中a=1-2和X=F、Cl、Br和/或I）的低级卤硅烷的产物混合物, 其特征在于所述反应通过至少一种叔膦进行催化。
使用通式SinX2n+2（其中n≥2和X=F、Cl、Br和/或I）的何种卤硅烷，或是否使用不同的但是在每种情况下被相同卤素取代的硅烷的混合物，对于包含所述至少一种高级卤硅烷和所述至少一种低级卤硅烷的产物混合物的组合物具有很小的影响。例如，从Si2Cl6和/或Si3Cl8和/或SinClm通常总是产生Si5Cl12、SiCl4、高级硅烷和可能地在不完全转化情况下Si2Cl6作为中间体。
反应时间在相应的胺催化方法的范围内。
本发明的方法相比于例如胺催化方法的优点是，也可以制备高级卤硅烷或高级卤硅烷混合物。利用胺催化方法，只能获得Si5Cl12。
根据本发明可用的催化剂是来自叔膦类别的催化剂。这类催化剂对于卤硅烷的重排反应是新颖的。
优选的叔膦选自叔烷基膦，例如三甲基膦、三乙基膦、叔芳基膦，例如三苯基膦、叔二齿膦或其混合物。极特别优选叔烷基膦。
在叔烷基膦中，特别优选的尤其是三甲基膦，因为使用三甲基膦作为催化剂时，高级硅烷SimX2m+2（其中m>n和X = F、Cl、Br和/或I）以及SiX4、Si2X6和Si5X12（其中优选地X = Cl）的含量特别高。
基于使用的卤硅烷的量，在本发明的方法中，所述至少一种催化剂的比例优选为0.001至5重量%。
歧化反应可以在有或没有溶剂下完成。所述催化剂可以在存在或不存在溶剂下作为纯物质形式或在溶剂存在下作为在溶剂例如乙醚中的淤浆(Aufschlaemmung)形式使用。在以淤浆形式使用时，所述催化剂的含量优选地为1-25重量%，基于淤浆总量计。
在本发明的方法中使用的卤硅烷为基本上仅由硅原子和卤素原子(卤素=氟、氯、溴、碘)组成并且具有至少三个硅原子的化合物。具有至少三个或四个硅原子的通式SinX2n+2的卤硅烷可以具有直链或支链结构。
通式SinX2n+2的线性卤硅烷对于本发明的方法具有特别好的可用性。
优选地，所述通式SinX2n+2的至少一种卤硅烷是选自六卤二硅烷、八卤三硅烷和十卤四硅烷的化合物，即选自Si2X6, Si3X8, Si4X10的化合物，其中每个X = F、Cl、Br和/或I。也可以使用这些化合物中一种或多种的混合物。
极特别优选八卤三硅烷。这些化合物当中，进而特别优选八氟三硅烷、八氯三硅烷、八溴三硅烷和八碘三硅烷，即通式Si3X8的化合物，其中X = F、Cl、Br或I。极特别优选使用八氯三硅烷用于本发明的方法。
所述至少一种卤硅烷在方法中使用的反应混合物中的比例优选为至少60重量%，更优选为至少80重量%，基于反应混合物的总质量。反应混合物极特别优选仅包含所述至少一种催化剂和一种或多种所述卤硅烷。
在本发明的方法中，可以使用一种或多种卤硅烷。优选仅使用一种卤硅烷。当使用多种卤硅烷时，至少一种卤硅烷优选以八卤三硅烷的形式，以基于卤硅烷混合物计至少20重量%，优选至少80重量%的比例存在。
在形成包含至少一种通式SimX2m+2（其中m>n和X = F、Cl、Br和/或I）的高级卤硅烷和至少一种通式SiaX2a+2（其中a = 1-2和X = F、Cl、Br和/或I）的低级卤硅烷的产物混合物后，该混合物可以氢化形成通式SimH2m+2的氢化硅烷。所述氢化反应可以在无需进一步纯化或分离所述高级卤硅烷的情况下进行。
如果要进行随后的氢化反应，SiCl4和/或Si2Cl6应该从产物混合物中除去，因为否则会形成SiH4和/或Si2H6，它们构成显著的安全威胁。 优选地，将形成的四卤硅烷和/或六卤二硅烷在氢化之前从形成的通式SimX2m+2 的高级卤硅烷中除去。更优选地，这是通过在-30至+100℃，优选地-30至+57℃的温度和0.01-1013mbar，优选地0.02-0.2 mbar的压力下从产物混合物中蒸馏除去或抽出完成。如果需要，也可以将Si5Cl12升华掉，但这对于随后的氢化反应不是必需的，至少为了安全原因。
使用的催化剂通常以很少的量添加，从而通常不需要从混合物中将其除去。
氢化反应优选通过加入至少一种氢化剂来完成，所述氢化剂选自第1至3主族的金属的金属氢化物(特别是碱金属或碱土金属氢化物)或由LiAlH4、NaBH4、iBu2AlH组成的氢化物形式的化合物。
可由本发明的方法制备的氢化硅烷也应理解为表示基本只含有硅和氢原子的化合物。这些氢化硅烷可以是气体、液体或固体，并且在固体的情况下，基本可溶于例如甲苯或环己烷的溶剂，或例如环戊硅烷的液体硅烷中。实例有乙硅烷、丙硅烷、环戊硅烷和新戊硅烷。这些氢化硅烷也可以具有带有Si-H键的直链或支链结构。本发明的方法特别适用于制备支化氢化硅烷。更具体地，根据使用的催化剂，特别适合用于制备新戊硅烷或氢化硅烷的高级低聚物。
在氢化中，氢化剂优选以基于使用的卤硅烷计，2至30倍，优选10至15倍摩尔过量存在。
氢化也可以在有或没有溶剂下进行。优选在没有溶剂下进行氢化。但是，当氢化在存在溶剂下进行时，可优选使用的溶剂可以选自具有1至12个碳原子的直链、支链或环状、饱和、不饱和或芳族烃，以及醚类。特别优选正戊烷，正己烷，正庚烷，正辛烷，正癸烷，十二烷，环己烷，环辛烷，环癸烷，二环戊烷，苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯，均三甲苯，四氢萘，十氢萘，乙醚，二丙醚，乙二醇二甲醚，乙二醇二乙醚，乙二醇甲基乙基醚，二乙二醇二甲醚，二乙二醇二乙醚，二乙二醇甲基乙基醚，四氢呋喃，对-二噁烷，乙腈。特别好用的溶剂为烃类正戊烷，正己烷，正己烷，正辛烷，正癸烷，十二烷，环己烷，环辛烷，环癸烷，苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯，均三甲苯。其它溶剂可以是AlR2Hal形式(Hal = F、Cl、Br、I; R =烷基、芳基)烷基卤化铝，其中熔点应为< 100℃。该溶剂可以占据总质量的0.01-90重量%。
通式SimX2m+2的卤硅烷优选在-78至300℃的温度和500 mbar至5 bar的压力下氢化。特别优选在-10至30℃和900至1100 mbar下完成氢化。
形成的氢化卤硅烷例如可以通过冷凝或蒸馏进行纯化。进一步的纯化优选可以是使用非碱性的经脱气的-即尤其是无O2-水的纯化。这种纯化方法对本领域技术人员来说是常识。
本发明进一步涉及通过上述方法制备的卤硅烷，或包含至少一种高级卤硅烷的混合物以及由其制备的氢化硅烷，或包含至少一种高级氢化硅烷的混合物。
本发明同样涉及包含至少一种高级氢化硅烷的混合物用于制备电子或光电部件层或用于制备含硅层，优选地单质硅层的用途，其中所述混合物通过上述方法制备。
最后，本发明还涉及叔膦，优选地选自叔烷基膦、叔芳基膦、叔二齿膦和其混合物的叔膦在制备高级卤硅烷中的用途。特别优选这些膦，例如三甲基膦、三乙基膦、三苯基膦或其混合物，作为用于通式SinX2n+2（其中n>=2和X = F、Cl、Br和/或I）的卤硅烷进行歧化反应的催化剂在制备通式SimX2m+2（其中m>n和X = F、Cl、Br和/或I）的高级卤硅烷中的用途。
实施例
实施例1
歧化反应：10.2g(0.028 mol)八氯三硅烷在室温和搅拌下与 16.3mg(2.1x10-4 mol; 0.75mol%)三甲基膦PMe3在 0.2ml乙醚中混合。在室温下搅拌过夜和在40℃和减压（0.05mbar）下从所得透明溶液中除去挥发性成分（乙醚、Si2Cl6、SiCl4)后，产物剩余为油状液体，它可以通过29Si NMR谱图被鉴定为不同链长低聚卤硅烷的混合物。收率：5.3 g。
氢化反应：5.3g所得的低聚卤硅烷混合物溶解在70ml甲苯中并在冰冷却下缓慢与30ml的2.1M的LiAlH4乙醚溶液混合。随后，将所述混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物用150 ml经脱气的10% H2SO4处理和有机相用Na2SO4干燥。在40℃和减压（0.05mbar）下从所得透明溶液中除去挥发性成分后，产物剩余为油状液体，它可以通过1H和29Si NMR谱图被鉴定为不同链长的高级氢化硅烷的混合物。通过GPC分析所得产物得到如下结果：Mn = 450g/mol；Mw = 580g/mol；Mw/Mn = 1.289。收率：0.8 g。

Claims (13)

1.一种制备高级卤硅烷的方法，其中使用至少一种通式SinX2n+2的卤硅烷并通过歧化反应转化为包含至少一种通式SimX2m+2的高级卤硅烷和至少一种通式SiaX2a+2的低级卤硅烷的产物混合物,在通式SinX2n+2中n≥2和X=F、Cl、Br和/或I，在SimX2m+2中m>n和X=F、Cl、Br和/或I，和在SiaX2a+2中a=1-2和X=F、Cl、Br和/或I，其特征在于所述反应通过至少一种叔膦进行催化。
2.根据权利要求1的方法，其中所述叔膦选自叔烷基膦、叔芳基膦、叔二齿膦或其混合物。
3.根据权利要求2的方法，其中所述叔膦选自三甲基膦、三乙基膦、三苯基膦或其混合物。
4.根据前述权利要求任一项的方法，其中通式SinX2n+2的所述卤硅烷是线性硅烷。
5.根据前述权利要求任一项的方法，其中通式SinX2n+2的所述卤硅烷选自Si2X6、Si3X8、Si4X10，或这些化合物中两种或多种的混合物，其中每个X = F、Cl、Br和/或I。
6.根据前述权利要求任一项的方法，其中所述至少一种通式SimX2m+2的高级卤硅烷被氢化形成通式SimH2m+2的氢化硅烷。
7.根据权利要求6的方法，其中在所述氢化之前从产物混合物中除去所述至少一种低级卤硅烷，优选地通过在-30至+100℃的温度和0.01至1013mbar的压力蒸馏除去或抽出。
8.根据权利要求6或7的方法，其中氢化反应通过加入至少一种氢化剂来完成，所述氢化剂选自第1至3主族的金属的金属氢化物或由LiAlH4、NaBH4、iBu2AlH组成的氢化物形式的化合物。
9.根据权利要求8的方法，其中氢化剂以基于使用的卤硅烷计，以2至30倍，优选10至15倍摩尔过量存在。
10.包含至少一种通过根据权利要求1-5任一项的方法制备的高级卤硅烷的混合物。
11.包含至少一种通过根据权利要求6-9任一项的方法制备的高级氢化硅烷的混合物。
12.包含至少一种高级氢化硅烷的混合物用于制备电子或光电部件层或用于制备含硅层，优选地单质硅层的用途，其中所述混合物通过根据权利要求6-9任一项的方法制备。
13.叔膦，优选地选自叔烷基膦、叔芳基膦、叔二齿膦或其混合物的叔膦在制备高级卤硅烷的用途。
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