JP5921569B2 - ヒドリドシランの製造法 - Google Patents
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Description
a)i)(nが3以上であり、かつXがF、Cl、Brおよび/またはIである)一般式SinX2n+2の少なくとも1つのハロゲン化シランおよび
ii)一般式
NRR'aR''bYc
〔式中、aは、0または1であり、bは、0または1であり、およびcは、0または1であり、かつ
Yは、
上記式中、
aa)− R、R'および/またはR''は、−C1〜C12アルキル、−C1〜C12アリール、−C1〜C12アラルキル、−C1〜C12アミノアルキル、−C1〜C12アミノアリール、−C1〜C12アミノアラルキル、殊に有利に−Ph、−PhCH3、−PhC2H5、−PhC3H7、−CH2(C6H4)CH3、−CH2(C6H4)C2H5、−C2H4(C6H4)C2H5、−C2H4(C6H4)C3H7、−C3H6(C6H4)C3H7、−C6H2(CH3)3、−C6H3(CH3)2、−C8H7、−C8H6CH3、
(R'''およびR''''が−C1〜C10アルキル、−C1〜C10アリールおよび/または−C1〜C10アラルキルである)−PhNR'''R''''、−PhCH2NR'''R''''、−PhC2H4NR'''R''''、−PhC3H6NR'''R''''、−CH2(C6H4)CH2NR'''R''''、−CH2(C6H4)C2H4NR'''R''''、−C2H4(C6H4)C2H4NR'''R''''、−C2H4(C6H4)C3H6NR'''R''''、−C3H6(C6H4)C3H6NR'''R''''、−CH2NR'''R''''、−C2H4NR'''R''''、−C3H6NR'''R''''、−C4H8NR'''R''''、−C5H10NR'''R''''、−C6H12NR'''R''''、−C7H14NR'''R''''、−C8H16NR'''R''''、−C9H18NR'''R''''および/または−C10H20NR'''R''''であり、
および/または
− cが0である場合にR、R'およびR''の2個または3個の基は、一緒になってNを含む、環式または二環式のヘテロ脂肪族系またはヘテロ芳香族系を形成し、殊にその際に有利には、これらの環式または二環式のヘテロ脂肪族系またはヘテロ芳香族系は、ピロリジン環系、ピロール環系、ピペリジン環系、ピリジン環系、ヘキサメチレンイミン環系、アザトロピリデン環系またはキノリン環系であり、
− 但し、基R、R'またはR''の少なくとも1個は、−CH3ではないものとし、
および/または
bb)− (cが1である場合の)RおよびR'および/またはR''は、−C1〜C12アルキレン、−C1〜C12アリーレン、−C1〜C12アラルキレン、−C1〜C12ヘテロアルキレン、−C1〜C12ヘテロアリーレン、−C1〜C12ヘテロアラルキレンおよび/または−N=、
殊に有利に−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、−C4H8−、−C5H10−、−C6H12−、−C7H14−、−C8H16−、−C9H18−、−C10H20−、−Ph−、−PhCH2−、−PhC2H4−、−PhC3H6−、−CH2(C6H4)CH2−、−CH2(C6H4)C2H4−、−C2H4(C6H4)C2H4−、−C2H4(C6H4)C3H6−、−C3H6(C6H4)C3H6−、−C6H(CH3)3−、−C6H2(CH3)2−、−CH=、−CH=CH−、−N=、−N=CH−および/または−CH=N−であるか、
または
cc)− (a、b、cが0である場合に)Rは、(R'''が−C1〜C10アルキル、−C1〜C10アリールおよび/または−C1〜C10アラルキルである)≡C−R'''である〕の少なくとも1つの触媒は、
一般式(mがnより大きく、かつXがF、Cl、Brおよび/またはIである)SimX2m+2および(XがF、Cl、Brおよび/またはIである)SiX4の少なくとも1つのハロゲン化シランを含む混合物の形成下に反応され、
および
b)一般式SimX2m+2の少なくとも1つのハロゲン化シランは、一般式SimH2m+2のヒドリドシランの形成下に水素化される。
a)i)(nが3以上であり、かつXがF、Cl、Brおよび/またはIである)一般式SinX2n+2の少なくとも1つのハロゲン化シランおよび
ii)一般式
NRR'aR''bYc
〔式中、aは、0または1であり、bは、0または1であり、およびcは、0または1であり、かつ
Yは、
上記式中、
aa)− R、R'および/またはR''は、−C1〜C12アルキル、−C1〜C12アリール、−C1〜C12アラルキル、−C1〜C12アミノアルキル、−C1〜C12アミノアリール、−C1〜C12アミノアラルキル、殊に有利に−Ph、−PhCH3、−PhC2H5、−PhC3H7、−CH2(C6H4)CH3、−CH2(C6H4)C2H5、−C2H4(C6H4)C2H5、−C2H4(C6H4)C3H7、−C3H6(C6H4)C3H7、−C6H2(CH3)3、−C6H3(CH3)2、−C8H7、−C8H6CH3、
(R'''およびR''''が−C1〜C10アルキル、−C1〜C10アリールおよび/または−C1〜C10アラルキルである)−PhNR'''R''''、−PhCH2NR'''R''''、−PhC2H4NR'''R''''、−PhC3H6NR'''R''''、−CH2(C6H4)CH2NR'''R''''、−CH2(C6H4)C2H4NR'''R''''、−C2H4(C6H4)C2H4NR'''R''''、−C2H4(C6H4)C3H6NR'''R''''、−C3H6(C6H4)C3H6NR'''R''''、−CH2NR'''R''''、−C2H4NR'''R''''、−C3H6NR'''R''''、−C4H8NR'''R''''、−C5H10NR'''R''''、−C6H12NR'''R''''、−C7H14NR'''R''''、−C8H16NR'''R''''、−C9H18NR'''R''''および/または−C10H20NR'''R''''であり、
および/または
− cが0である場合にR、R'およびR''の2個または3個の基は、一緒になってNを含む、環式または二環式のヘテロ脂肪族系またはヘテロ芳香族系を形成し、殊にその際に有利には、これらの環式または二環式のヘテロ脂肪族系またはヘテロ芳香族系は、ピロリジン環系、ピロール環系、ピペリジン環系、ピリジン環系、ヘキサメチレンイミン環系、アザトロピリデン環系またはキノリン環系であり、
− 但し、基R、R'またはR''の少なくとも1個は、−CH3ではないものとし、
および/または
bb)− (cが1である場合の)RおよびR'および/またはR''は、−C1〜C12アルキレン、−C1〜C12アリーレン、−C1〜C12アラルキレン、−C1〜C12ヘテロアルキレン、−C1〜C12ヘテロアリーレン、−C1〜C12ヘテロアラルキレンおよび/または−N=、
殊に有利に−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、−C4H8−、−C5H10−、−C6H12−、−C7H14−、−C8H16−、−C9H18−、−C10H20−、−Ph−、−PhCH2−、−PhC2H4−、−PhC3H6−、−CH2(C6H4)CH2−、−CH2(C6H4)C2H4−、−C2H4(C6H4)C2H4−、−C2H4(C6H4)C3H6−、−C3H6(C6H4)C3H6−、−C6H(CH3)3−、−C6H2(CH3)2−、−CH=、−CH=CH−、−N=、−N=CH−および/または−CH=N−であるか、
または
cc)− (a、b、cが0である場合に)Rは、(R'''が−C1〜C10アルキル、−C1〜C10アリールおよび/または−C1〜C10アラルキルである)≡C−R'''である〕の少なくとも1つの触媒は、
一般式(mがnより大きく、かつXがF、Cl、Brおよび/またはIである)SimX2m+2および(XがF、Cl、Brおよび/またはIである)SiX4の少なくとも1つのハロゲン化シランを含む混合物の形成下に反応され、
b)一般式SimX2m+2の少なくとも1つのハロゲン化シランは、一般式SimH2m+2のヒドリドシランの形成下に水素化され、
c)一般式SimH2m+2のヒドリドシランは、(1<y<2m+1である)一般式SimH(2m+2-y)Xyの部分ハロゲン化されたヒドリドシランと分離され、および
d)任意に、工程c)で分離された、(1<y<2m+1である)一般式SimH(2m+2-y)Xyの部分ハロゲン化されたヒドリドシランは、再び水素化される方法によって解決される。
NRR'aR''bYc
〔式中、aは、0または1であり、bは、0または1であり、およびcは、0または1であり、かつ
Yは、
上記式中、R、R'およびR''は、互いに独立にさまざまな一価基または二価基であってよく、これらの基は、窒素原子Nの置換基であるか、または任意に、存在する場合には、基Yを編入させながら窒素原子と共に(任意に、二環式または三環式の)環式構造を形成することができる〕の触媒である。
NRR'R''
〔式中、R、R'およびR''は、−Ph、−PhCH3、−PhC2H5、−PhC3H7、−CH2(C6H4)CH3、−CH2(C6H4)C2H5、−C2H4(C6H4)C2H5、−C2H4(C6H4)C3H7、−C3H6(C6H4)C3H7、−C6H2(CH3)3、−C6H3(CH3)2、−C8H7、−C8H6CH3、(R'''およびR''''が−C1〜C10アルキル、−C1〜C10アリールおよび/または−C1〜C10アラルキルである)−PhNR'''R''''、−PhCH2NR'''R''''、−PhC2H4NR'''R''''、−PhC3H6NR'''R''''、−CH2(C6H4)CH2NR'''R''''、−CH2(C6H4)C2H4NR'''R''''、−C2H4(C6H4)C2H4NR'''R''''、−C2H4(C6H4)C3H6NR'''R''''、−C3H6(C6H4)C3H6NR'''R''''、−CH2NR'''R''''、−C2H4NR'''R''''、−C3H6NR'''R''''、−C4H8NR'''R''''、−C5H10NR'''R''''、−C6H12NR'''R''''、−C7H14NR'''R''''、−C8H16NR'''R''''、−C9H18NR'''R''''および/または−C10H20NR'''R''''であり、
但し、基R、R'またはR''の少なくとも1個は、−CH3ではないものとする〕の触媒である。
Yが
相応する基R、R'またはR''の2個または3個が−C1〜C12アルキレン基、−C1〜C12アリーレン基、−C1〜C12アラルキレン基、−C1〜C12ヘテロアルキレン基、−C1〜C12ヘテロアリーレン基および−C1〜C12ヘテロアラルキレン基および/または−N=(有利に、−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、−C4H8−、−C5H10−、−C6H12−、−C7H14−、−C8H16−、−C9H18−、−C10H20−、−Ph−、−PhCH2−、−PhC2H4−、−PhC3H6−、−CH2(C6H4)CH2−、−CH2(C6H4)C2H4−、−C2H4(C6H4)C2H4−、−C2H4(C6H4)C3H6−、−C3H6(C6H4)C3H6−、−C6H(CH3)3−、−C6H2(CH3)2−、−CH=、−CH=CH−、−N=、−N=CH−および/または−CH=N−)からなる群から選択される場合に生じる。
−C1〜C12アルキル、−C1〜C12アリール、−C1〜C12アラルキル、−C1〜C12アミノアルキル、−C1〜C12アミノアリール、−C1〜C12アミノアラルキル、有利に−Ph、−PhCH3、−PhC2H5、−PhC3H7、−CH2(C6H4)CH3、−CH2(C6H4)C2H5、−C2H4(C6H4)C2H5、−C2H4(C6H4)C3H7、−C3H6(C6H4)C3H7、−C6H2(CH3)3、−C6H3(CH3)2、−C8H7、−C8H6CH3、
(R'''およびR''''が−C1〜C10アルキル、−C1〜C10アリールおよび/または−C1〜C10アラルキルである)−PhNR'''R''''、−PhCH2NR'''R''''、−PhC2H4NR'''R''''、−PhC3H6NR'''R''''、−CH2(C6H4)CH2NR'''R''''、−CH2(C6H4)C2H4NR'''R''''、−C2H4(C6H4)C2H4NR'''R''''、−C2H4(C6H4)C3H6NR'''R''''、−C3H6(C6H4)C3H6NR'''R''''、−CH2NR'''R''''、−C2H4NR'''R''''、−C3H6NR'''R''''、−C4H8NR'''R''''、−C5H10NR'''R''''、−C6H12NR'''R''''、−C7H14NR'''R''''、−C8H16NR'''R''''、−C9H18NR'''R''''および/または−C10H20NR'''R''''からなる群から選択されている。
Yが
a)i)XがF、Cl、Brおよび/またはIである一般式Si3X8の少なくとも1つのオクタハロゲントリシラン、XがF、Cl、Brおよび/またはIである一般式Si4X10のデカハロゲンテトラシラン、またはこれらからなる混合物を、
ii)ジアザビシクロオクタン、ピリジンおよびN,N−1,4−ジメチルピペラジンからなる群から選択された、少なくとも1つの触媒と、
一般式(XがF、Cl、Brおよび/またはIである)Si5X12および(XがF、Cl、Brおよび/またはIである)SiX4の少なくとも1つのハロゲン化シランを含む混合物の形成下に反応させ、
b)一般式Si5X12の少なくとも1つのハロゲン化シランを一般式Si5H12のネオペンタシランの形成下に水素化し、
c)一般式Si5H12のネオペンタシランを(1<y<11である)一般式Si5H12-yXyの部分ハロゲン化されたヒドリドシランと分離し、かつ
d)任意に、工程c)で分離された、(1<y<11である)一般式Si5H12-yXyの部分ハロゲン化されたヒドリドシランを、再び水素化する、ネオペンタシランを製造するための方法である。
実施例1:ハロゲン化シランからの高級ヒドリドシランの合成およびヒドリドシランの縮合(水素化剤のH当量の割合:1.2)
第1の工程において、20℃および1バールで保護ガス雰囲気下で液状ペルクロロシラン混合物304g(Si3Cl8 75質量%超、Si4Cl10 22質量%超)に、反応容器中で攪拌しながら、ジエチルエーテル7.1g中に溶解したヘキサン46.7gおよびジアザビシクロ[2.2.2]オクタン0.9gを添加する。この反応器内容物を氷冷却によって20℃未満の温度に温度調節する。この混合物は、40時間内で反応し、固体のSi5Cl12および副生成物のSiCl4になる。
第1の工程において、20℃および1バールで保護ガス雰囲気下で液状ペルクロロシラン混合物1567g(Si3Cl8 75質量%超、Si4Cl10 22質量%超)に、反応容器中で攪拌しながら、ジエチルエーテル14.2g中に溶解したヘキサン225.7gおよびジアザビシクロ[2.2.2]オクタン1.85gを添加する。この反応器内容物を氷冷却によって20℃未満の温度に温度調節する。この混合物は、40時間内で反応し、固体のSi5Cl12および副生成物のSiCl4になる。この反応工程後、主にSi5Cl12を含有する混合物に分散剤としてのジイソブチルアルミニウムクロリド1015gを添加する。次に、低沸点物(ヘキサン、ジエチルエーテル)および副生成物SiCl4を真空(200〜1ミリバール)下に分離する。
より高い塩化物値を有する例2からの留出物留分は、一つにまとめられ、前記混合物の塩化物値は、測定された。このヒドリドシラン混合物をここに記載された試験において、出発物質として使用する。
Claims (8)
- ハロゲン化シランからのヒドリドシランの製造法であって、
a)i)(nが3以上であり、かつXがF、Cl、Brおよび/またはIである)一般式SinX2n+2の少なくとも1つのハロゲン化シランおよび
ii)一般式
NRR'aR''bYc
〔式中、aは、0または1であり、bは、0または1であり、およびcは、0または1であり、かつ
Yは、
上記式中、
aa)− R、R'および/またはR''は、−C1〜C12アルキル、−C1〜C12アリール、−C1〜C12アラルキル、−C1〜C12アミノアルキル、−C1〜C12アミノアリール、−C1〜C12アミノアラルキルであり、
および/または
− cが0である場合にR、R'およびR''の2個または3個の基は、一緒になってNを含む、環式または二環式のヘテロ脂肪族系またはヘテロ芳香族系を形成し、
− 但し、基R、R'またはR''の少なくとも1個は、−CH3ではないものとし、
および/または
bb)− (cが1である場合の)RおよびR'および/またはR''は、−C1〜C12アルキレン、−C1〜C12アリーレン、−C1〜C12アラルキレン、−C1〜C12ヘテロアルキレン、−C1〜C12ヘテロアリーレン、−C1〜C12ヘテロアラルキレンおよび/または−N=であるか、
または
cc)− (a、b、cが0である場合に)Rは、(R'''が−C1〜C10アルキル、−C1〜C10アリールおよび/または−C1〜C10アラルキルである)≡C−R'''である〕の少なくとも1つの触媒を、
一般式(mがnより大きく、かつXがF、Cl、Brおよび/またはIである)SimX2m+2および(XがF、Cl、Brおよび/またはIである)SiX4の少なくとも1つのハロゲン化シランを含む混合物の形成下に反応させ、
および
b)一般式SimX2m+2の少なくとも1つのハロゲン化シランを、一般式SimH2m+2のヒドリドシランの形成下に水素化し、
c)一般式SimH2m+2のヒドリドシランを、(1<y<2m+1である)一般式SimH(2m+2-y)Xyの部分ハロゲン化されたヒドリドシランと分離し、および
d)任意に、工程c)で分離された、(1<y<2m+1である)一般式SimH(2m+2-y)Xyの部分ハロゲン化されたヒドリドシランを、再び水素化することを特徴とする、前記製造法。 - 一般式SinX2n+2のハロゲン化シランは、直鎖状シランであることを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 少なくとも1つのハロゲン化シランは、XがF、Cl、Brおよび/またはIである一般式Si3X8および/またはSi4X10を有する化合物の群から選択された化合物であることを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- 触媒は、さらなるヘテロ原子を有するかまたは有しない環式、二環式または多環式のアミンからなる化合物の群から選択されていることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒は、ジアザビシクロオクタン、ピリジンまたはN,N−1,4−ジメチルピペラジンであることを特徴とする、請求項4記載の方法。
- 水素化前に一般式SimX2m+2の少なくとも1つのハロゲン化シランをSiX4と、SiX4の留去または抽出により、−30〜+100℃の温度および0.01〜1100ミリバールの圧力で分離することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 水素化を、第1主族〜第3主族の金属の金属水素化物の群またはLiAlH4、NaBH4、iBu2AlHからなる水素化物化合物の群から選択された、少なくとも1つの水素化剤を添加することによって行なうことを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程b)およびd)における水素化を溶剤の存在下で実施することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
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