TWI554472B - 製備高級鹵基矽烷和氫矽烷的方法 - Google Patents

製備高級鹵基矽烷和氫矽烷的方法 Download PDF

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Description

製備高級鹵基矽烷和氫矽烷的方法
本發明係關於藉低級鹵基矽烷的不均化反應製備高級鹵基矽烷之方法。本發明進一步係關於自藉不均化反應製得的高級鹵基矽烷製備高級氫矽烷之方法。本發明另係關於包含藉指定方法製備之至少一種高級鹵基矽烷或至少一種高級氫矽烷之混合物。本發明最後係關於此包含至少一種高級氫矽烷之混合物於製造電子或光電組件層或於製造含矽層之用途。
氫矽烷和彼等之混合物於文獻中被描述成可能用以生成矽層之反應物。瞭解氫矽烷係指基本上僅含矽和氫原子的化合物。氫矽烷可為氣體、液體或固體且係-在固體的情況中-基本上可溶於溶劑(如甲苯或環己烷)或溶於液態矽烷(如環戊矽烷)中。例子包括單矽烷、二矽烷、三矽烷、環戊矽烷和新戊矽烷。具有至少三或四個碳原子的氫矽烷可具有直鏈、支鏈或(任意地二-/多)環之具Si-H鍵的結構，且可以特別的通式SinH2n+2(直鏈或支鏈；其中n2)、SinH2n(環狀；其中n3)或SinH2(n-i)(二-或多環狀；n4；i={環數}-1)表示。
許多用以製造氫矽烷之方法係基於低級氫矽烷(特別是SiH4)轉化成高級矽烷並去除H2的脫氫聚合反應。此脫氫聚合反應的進行方式可為1)熱(US 6,027,705A，未 使用觸媒的情況)和/或2)藉由使用觸媒如a)元素態過渡金屬(非均相催化；US 6,027,705 A，使用鉑族金屬(即Ru、Rh、Pd、Os、Ir、Pt)的情況；US 5,700,400 A，用於第3B-7B和8族金屬(即過渡金屬/鑭族金屬，但Cu和Zn族除外)，b)非金屬氧化物(非均相催化；US6,027,705 A，使用Al2O3或SiO2的情況)，c)鈧、釔或稀土金屬的氫環戊二烯基錯合物(均相催化；US 4,965,386 A，US 5,252,766 A)，d)過渡金屬錯合物(均相催化；US 5,700,400 A，用於第3B-7B和8族金屬(即，過渡金屬/鑭族金屬，但Cu和Zn族除外))之錯合物；JP 02-184513 A)或e)固定在載體上之特別的過渡金屬(非均相催化；US 6,027,705 A，使用於載體(例如SiO2)上的鉑族金屬之情況，US 5,700,400 A，用於釕、銠、鈀或鉑固定在碳、SiO2或Al2O3上)或過渡金屬錯合物(非均相催化，US 6,027,705 A，使用載於載體(例如SiO2)上的鉑族金屬錯合物的情況)。但是，所有的這些方法皆有著所使用的低級氫矽烷本身之製法複雜的缺點。這些方法的另一缺點在於因為反應物的自燃性，所以它們須要的設備相當複雜。最後，目前無法以這些方法達到夠高的產率。此外，特別的標的產物之純化複雜。
製造氫矽烷的另一方法中，二鹵基矽烷(任意地與三鹵基矽烷和/或四鹵基矽烷)藉電化學途徑轉化，此述於，例如，EP 0 673 960 A1。但是，此方法亦因為電化學反應之操作狀態須要極複雜的設備和額外的高能量密度而有 缺點存在。最後，亦必須事先以複雜的方式製造特別的二-或三鹵基矽烷。
或者，亦可藉鹵基矽烷與鹼金屬之脫鹵反應和聚縮合反應而製備高級氫矽烷(GB 2 077 710 A)。但是，此方法亦無法達到夠高的產率。
WO 2008/051328 A1指出藉由令式X3SiSiX3的六鹵二矽烷與三級胺觸媒反應而形成包含肆(三鹵矽基)矽烷(Si(SiX3)4)和四鹵基矽烷的第一混合物而得到含新戊矽烷之組成物。兩種主要構份，肆(三鹵矽基)矽烷和四鹵基矽烷，可彼此分離。所得肆(三鹵矽基)矽烷可藉由與二異丁基氫化鋁之氫化反應而轉化成新戊矽烷(Si(SiH3)4)。但是，此方法具有僅得到新戊矽烷的缺點。
DE 102005024041 A1陳述藉由產生電漿放電，經鹵化的聚矽烷可由HnSiX(4-n)形式(X=F、Cl、Br、I；n=0-3)的鹵基矽烷形成。此方法於減低壓力下進行且產率中等。
DE 102008042934 A1指出自R3Si-(Si)x-SiR3(x=1-5)製備Si(SiR3)4形式(R=H、Cl、Br、I)的新戊矽烷可在醚化合物存在下進行。此方法僅能得到新戊矽烷。
因此，本發明的目的係補救先前技術的缺點及提供能夠製造高級鹵基矽烷或高級鹵基矽烷之混合物之方法，所製得的高級鹵基矽烷可以無須任何高度分離和/或純化複 雜性的方式隨意地轉化成對應的高級氫矽烷或高級氫矽烷之混合物。
此目的係藉由用於製備高級鹵基矽烷之方法而達成，該方法係使用至少一種通式SinX2n+2(其中n2而X=F、Cl、Br和/或I)的鹵基矽烷，該鹵基矽烷藉不均化反應轉化成包含至少一種通式SimX2m+2(其中m>n而X=F、Cl、Br和/或I)的高級鹵基矽烷和至少一種通式SiaX2a+2(其中a=1-2而X=F、Cl、Br和/或I)的低級鹵基矽烷之產物混合物，其特徵在於該反應藉至少一種三級膦催化。
使用通式SinX2n+2(其中n2而X=F、Cl、Br和/或I)的鹵基矽烷，或使用不同但各者經相同鹵素取代的矽烷之混合物，對於包含至少一種高級鹵基矽烷和至少一種低級鹵基矽烷之產物混合物之組成的影響不大。例如，Si2Cl6和/或Si3Cl8和/或SinClm通常形成Si5Cl12、SiCl4、高級矽烷和可能地，在轉化不完全的情況中，形成Si2Cl6作為中間產物。
反應時間在對應胺催化之方法的範圍內。
根據本發明之方法優於例如胺催化法之處在於亦可製備高級鹵基矽烷或高級鹵基矽烷之混合物。而胺催化法僅能得到Si5Cl12。
根據本發明之方法可用的觸媒係三級膦觸媒。用於鹵 基矽烷之重排反應，此類型的觸媒係新穎者。
較佳的三級膦選自三級烷基膦(如三甲基膦、三乙基膦)、三級芳基膦(如三苯基膦)、三級雙配位膦和彼等之混合物。極特別佳者係三級烷基膦。
三級烷基膦中，特別佳者特別是三甲基膦，此因使用三甲基膦作為觸媒時，高級矽烷SimX2m+2(其中m>n而X=F、Cl、Br和/或I)、及SiX4、Si2X6和Si5X12(其中較佳地X=Cl)的比例特別高之故。
以根據本發明之方法中所用的鹵基矽烷量計，至少一種觸媒的比例較佳介於0.001和5重量%之間。
不均化反應可以在有或無溶劑存在下進行。在有或無溶劑的情況中，觸媒可以純物質或，在溶劑存在的情況下，以在溶劑(如二乙醚)中之淤漿形式使用。在以淤漿使用的情況中，以淤漿總量計，觸媒比例較佳介於1和25重量%之間。
根據本發明之方法中使用的鹵基矽烷係基本上僅由矽原子和鹵原子(鹵=氟、氯、溴、碘)所組成的化合物且其具有至少二個矽原子。具有至少三或四個矽原子之通式SinX2n+2的鹵基矽烷可具有直鏈或支鏈結構。
根據本發明，特別佳地，使用通式SinX2n+2的直鏈鹵基矽烷。
較佳地，至少一種通式SinX2n+2的鹵基矽烷係選自六鹵二矽烷、八鹵三矽烷和十鹵四矽烷之化合物，即，選自Si2X6、Si3X8、Si4X10的化合物，其中各個X=F、Cl、Br 和/或I。亦可能使用這些化合物中之二或更多者之混合物。
極佳者係八鹵三矽烷。這些化合物中，特別佳者又係八氟三矽烷、八氯三矽烷、八溴三矽烷和八碘三矽烷，即，通式Si3X8的化合物，其中X=F、Cl、Br或I。極特別佳地，根據本發明之方法使用八氯三矽烷。
以反應混合物總量計，方法中使用的反應混合物中之至少一種鹵基矽烷的比例較佳至少60%，且更佳至少80重量%。最佳地，反應混合物僅包含至少一種觸媒和鹵基矽烷。
根據本發明之方法中，可以使用一種鹵基矽烷或多種鹵基矽烷。較佳地使用僅一種鹵基矽烷。使用多種鹵基矽烷時，至少一種鹵基矽烷較佳以八鹵三矽烷以鹵基矽烷混合物計為至少20%且較佳至少80重量%存在。
形成包含至少一種通式SimX2m+2(其中m>n而X=F、Cl、Br和/或I)的高級鹵基矽烷和至少一種通式SiaX2a+2(其中a=1-2而X=F、Cl、Br和/或I)的低級鹵基矽烷之產物混合物之後，此混合物可經氫化而形成通式SimX2m+2的氫矽烷。此氫化反應可以未經進一步純化或分離高級鹵基矽烷的方式進行。
若進行後續氫化反應，則必須自產物混合物移除SiCl4和/或Si2Cl6，此因否則會形成SiH4和/或Si2H6且彼構成明顯安全顧慮之故。較佳地，在氫化反應之前，形成的四鹵基矽烷和/或六鹵基矽烷自形成之通式 SimX2m+2的高級鹵基矽烷移除。更佳地，此藉蒸餾移除或於溫度為-30至+100℃，較佳為-30至+57℃，和壓力為0.01至1013毫巴，較佳為0.02至0.2毫巴自產物混合物排除。必要時，亦可藉昇華去除Si5Cl12，但至少就安全理由，此對任何後續氫化反應而言為非必要者。
所用觸媒通常以極少量添加，使得通常不須自混合物移除。
該氫化反應較佳係藉由添加至少一種氫化劑而進行，該氫化劑選自第1至3主族的金屬之金屬氫化物(特別是鹼金屬或鹼土金屬氫化物)群組或選自由LiAlH4、NaBH4、iBu2AlH所組成之含氫化合物群組。
亦瞭解可藉根據本發明之方法製備的氫矽烷是指基本上僅含矽和氫原子之化合物。這些氫矽烷可為氣體、液體或固體且係-在固體的情況中-基本上可溶於溶劑(如甲苯或環己烷)或溶於液態矽烷(如環戊矽烷)中。例子包括二矽烷、三矽烷、環戊矽烷和新戊矽烷。這些氫矽烷亦具有具Si-H鍵的直鏈或支鏈結構。根據本發明之方法特別適合用以製造支鏈氫矽烷。更特別地，特別適合製備新戊矽烷或氫矽烷的高低聚物，此根據所用的觸媒而定。
氫化反應中，以所用鹵基矽烷計，該氫化劑以莫耳超量2至30倍，較佳10至15倍存在。
該氫化反應亦可在有或無溶劑存在下進行。較佳地，無溶劑地進行氫化反應。但當氫化反應在溶劑存在下進行時，可用的溶劑較佳選自具有1至12個碳原子的直鏈、 支鏈和環狀、飽和、不飽和和芳族烴及醚。特別佳者係正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正癸烷、十二烷、環己烷、環辛烷、環癸烷、二環戊烷、苯、甲苯、間-二甲苯、對-二甲苯、三甲苯、四氫萘、十氫萘、二乙醚、二丙醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙二醇甲乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲乙醚、四氫呋喃、對-二噁烷、乙腈。特別有利之可用溶劑係烴正戊烷、正己烷、正己烷、正辛烷、正癸烷、環己烷、環辛烷、環癸烷、苯、甲苯、間-二甲苯、對-二甲苯、三甲苯。其他溶劑可為AlR2Hal形式(Hal=F、Cl、Br、I；R=烷基、芳基)的甲基鹵化鋁，其中熔點應<100℃。此溶劑可構成總量的0.01至90重量%。
通式SimX2m+2的鹵基矽烷較佳於溫度為-78至200℃而壓力為500毫巴至5巴的條件下氫化。特別佳地，氫化反應於-10至30℃和900至1100毫巴進行。
經氫化的鹵基矽烷可經純化，例如，藉凝結或蒸餾。進一步的純化可較佳地為以非鹼性經脫氣(即，特別是無O2)的水加以純化。此純化法為嫻於此技術之人士一般已知者。
本發明進一步提供藉前述方法製備之鹵基矽烷，或包含至少一種高級鹵基矽烷和自彼製備之氫矽烷之混合物，或包含至少一種高級氫矽烷之混合物。
本發明亦提供包含至少一種高級氫矽烷之混合物於製造電子或光電組件層或製造含矽層(較佳元素矽層)之用 途，該混合物係藉前述方法製備。
最後，本發明亦提供三級膦(較佳選自三級烷基膦、三級芳基膦、三級雙配位膦和彼等之混合物)於製造高級鹵基矽烷之用途。特別佳者係這些膦(如三甲基膦、三乙基膦、三苯基膦或彼等之混合物)在通式SimX2m+2(其中m>n而X=F、Cl、Br和/或I)的高級鹵基矽烷之製備中，作為通式SinX2n+2(其中n2而X=F、Cl、Br和/或I)的鹵基矽烷之不均化反應之觸媒之用途。
實例 實例1
不均化反應：10.2克(0.028莫耳)八氯三矽烷於室溫於攪拌時與16.3毫克(2.1×10-4莫耳；0.75莫耳%)三甲基膦PMe3在0.2毫升二乙醚中摻合。於室溫攪拌隔夜及於40℃於減低壓力(0.05毫巴)自所得的透明溶液移除揮發性構份(二乙醚，Si2Cl6，SiCl4)之後，產物為油狀液體，其藉29S1 NMR光譜鑑定為不同鏈長的低聚氯矽烷之混合物。產量：5.3克。
氫化反應：5.3克所得的低聚氯矽烷混合物溶於70毫升甲苯中並於以冰冷卻時，逐漸與30毫升2.1M之LiAlH4於二乙醚中之溶液摻合。之後，混合物於室溫攪拌一夜。反應混合物以150毫升經脫氣的10%H2SO4處理且有機相以Na2SO4乾燥。於40℃於減低壓力(0.05毫巴)自所得的透明溶液移除揮發性構份之後，產物為油狀液體 ，其可藉1H和29Si NMR光譜鑑定為不同鏈長的高級氫矽烷之混合物。所得產物的GPC分析提供下列結果：Mn=450克/莫耳；Mw=580克/毫莫耳；Mw/Mn=1.289。產量：0.8克。

Claims (16)

  1. 一種製備高級鹵基矽烷之方法，其使用至少一種通式SinX2n+2(其中n2而X=F、Cl、Br和/或I)的鹵基矽烷，該鹵基矽烷藉不均化反應轉化成包含至少一種通式SimX2m+2(其中m>n而X=F、Cl、Br和/或I)的高級鹵基矽烷和至少一種通式SiaX2a+2(其中a=1-2而X=F、Cl、Br和/或I)的低級鹵基矽烷之產物混合物，其特徵在於該反應藉至少一種三級膦催化。
  2. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該三級膦選自三級烷基膦、三級芳基膦、三級雙配位膦和彼等之混合物。
  3. 如申請專利範圍第2項之方法，其中該三級膦選自三甲基膦、三乙基膦、三苯基膦和彼等之混合物。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之方法，其中該通式SinX2n+2的鹵基矽烷係直鏈矽烷。
  5. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之方法，其中該通式SinX2n+2的鹵基矽烷選自Si2X6、Si3X8、Si4X10，其中各個X=F、Cl、Br和/或I，及這些化合物的二或更多者之混合物。
  6. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之方法，其中該至少一種通式SimX2m+2的高級鹵基矽烷被氫化以形成該通式SimH2m+2的氫矽烷。
  7. 如申請專利範圍第6項之方法，其中該氫化反應在自產物混合物移除至少一種低級鹵基矽烷之前進行，該移 除較佳係藉蒸餾移除或於溫度為-30至+100℃和壓力為0.01至1013毫巴排除。
  8. 如申請專利範圍第6項之方法，其中該氫化反應係藉由添加至少一種氫化劑而進行，該氫化劑選自第1至3主族的金屬之金屬氫化物群組或選自由LiAlH4、NaBH4、iBu2AlH所組成之含氫化合物群組。
  9. 如申請專利範圍第8項之方法，其中以所用鹵基矽烷計，該氫化劑以莫耳超量2至30倍存在。
  10. 如申請專利範圍第9項之方法，其中以所用鹵基矽烷計，該氫化劑以莫耳超量10至15倍存在。
  11. 一種混合物，包含至少一種藉如申請專利範圍第1項之方法製備的高級鹵基矽烷。
  12. 一種混合物，包含至少一種藉如申請專利範圍第6項之方法製備的高級氫矽烷。
  13. 一種包含至少一種高級氫矽烷之混合物於製造電子或光電組件層或製造含矽層之用途，該混合物係藉如申請專利範圍第6項之方法製備。
  14. 如申請專利範圍第13項之用途，其中該含矽層為元素矽層。
  15. 一種三級膦於製備高級鹵基矽烷之用途。
  16. 如申請專利範圍第15項之用途，其中該三級膦選自三級烷基膦、三級芳基膦、三級雙配位膦和彼等之混合物。
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