JPH08337588A - アルキルヒドロゲンクロルシランの製造方法 - Google Patents
アルキルヒドロゲンクロルシランの製造方法Info
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- JPH08337588A JPH08337588A JP8138948A JP13894896A JPH08337588A JP H08337588 A JPH08337588 A JP H08337588A JP 8138948 A JP8138948 A JP 8138948A JP 13894896 A JP13894896 A JP 13894896A JP H08337588 A JPH08337588 A JP H08337588A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
- C07F7/126—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-Y linkages, where Y is not a carbon or halogen atom
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/066—Zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
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- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00002—Chemical plants
- B01J2219/00027—Process aspects
- B01J2219/00033—Continuous processes
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 一般式Ｉ
ＲｘＨＳｉＣｌｙ （Ｉ）
［Ｒは同じかまたは異なるアルキル基、ｘは１または
２、ｙは１または２、かつｘとｙの和は３である］のア
ルキルヒドロクロルシランを、一般式ＩＩ ＲａＳｉＣｌｎ （ＩＩ） ［Ｒは前記と同じ、ａは１または２、ｎは２または３、
かつａとｎの和は４である］のアルキルクロルシラン
と、一般式ＩＩＩ： ＲｂＨｃＳｉＣｌ4-b-c （III） ［Ｒは前記と同じ、ｂは０〜３の整数、ｃは１〜４の整
数であり、かつｂとｃの和は４以下である］のヒドロク
ロルシランとを均合させて製造する反応をハロゲン化水
素で飽和した触媒の存在下に実施する。 【効果】 簡単かつ経済的にアルキルヒドロクロルシラ
ンを製造できる。
２、ｙは１または２、かつｘとｙの和は３である］のア
ルキルヒドロクロルシランを、一般式ＩＩ ＲａＳｉＣｌｎ （ＩＩ） ［Ｒは前記と同じ、ａは１または２、ｎは２または３、
かつａとｎの和は４である］のアルキルクロルシラン
と、一般式ＩＩＩ： ＲｂＨｃＳｉＣｌ4-b-c （III） ［Ｒは前記と同じ、ｂは０〜３の整数、ｃは１〜４の整
数であり、かつｂとｃの和は４以下である］のヒドロク
ロルシランとを均合させて製造する反応をハロゲン化水
素で飽和した触媒の存在下に実施する。 【効果】 簡単かつ経済的にアルキルヒドロクロルシラ
ンを製造できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式Ｉ： ＲｘＨＳｉＣｌｙ （Ｉ） ［Ｒは同じかまたは異なるアルキル基を表し、ｘは１ま
たは２でありかつｙは１または２であり、かつｘとｙの
和は３である］のアルキルヒドロゲンクロルシランを、
一般式ＩＩ： ＲａＳｉＣｌｎ （ＩＩ） ［Ｒは同じかまたは異なるアルキル基を表し、ａは１ま
たは２でありかつｎは２または３であり、かつａとｎの
和は４である］のアルキルクロルシランと、一般式ＩＩ
Ｉ： ＲｂＨｃＳｉＣｌ4-b-c （III） ［Ｒは同じかまたは異なるアルキル基を表し、ｂは０ま
たは１または２または３でありかつｃは１または２また
は３または４であり、ｂとｃの和は４以下である］のア
ルキルヒドロゲンクロルシランとの均合により製造する
方法に関する。
たは２でありかつｙは１または２であり、かつｘとｙの
和は３である］のアルキルヒドロゲンクロルシランを、
一般式ＩＩ： ＲａＳｉＣｌｎ （ＩＩ） ［Ｒは同じかまたは異なるアルキル基を表し、ａは１ま
たは２でありかつｎは２または３であり、かつａとｎの
和は４である］のアルキルクロルシランと、一般式ＩＩ
Ｉ： ＲｂＨｃＳｉＣｌ4-b-c （III） ［Ｒは同じかまたは異なるアルキル基を表し、ｂは０ま
たは１または２または３でありかつｃは１または２また
は３または４であり、ｂとｃの和は４以下である］のア
ルキルヒドロゲンクロルシランとの均合により製造する
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルキルヒドロゲンクロルシランは、例
えばオレフィンの重合の際に使用される、特に立体的制
御作用をする重要な触媒成分である。そのほかにもこの
アルキルヒドロゲンクロルシランは、反応性基をシリコ
ンを導入するためおよび有機官能性シランおよび保護基
反応体の製造にも使用される。
えばオレフィンの重合の際に使用される、特に立体的制
御作用をする重要な触媒成分である。そのほかにもこの
アルキルヒドロゲンクロルシランは、反応性基をシリコ
ンを導入するためおよび有機官能性シランおよび保護基
反応体の製造にも使用される。
【０００３】一般式Ｉの化合物タイプのうちでは、メチ
ルヒドロゲンジクロルシアンのみがミラー・ロッホー合
成（Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｒｏｃｈｏｗ−Ｓｙｎｔｈｅｓ
ｅ）の副生成物として工業的規模で提供されていること
は公知だが、前記の適用分野の特殊な増大した要求のた
めにはそれだけでは足りなくなってきた。同様にミラー
・ロッホー合成の粗製生成物中に著しく低い濃度で生じ
る、緊急に必要なジメチルヒドロゲンクロルシランは極
く部分的にかつ著しい技術的費用をかけて、しかも不充
分な純度で単離可能であるにすぎないので、実施し得る
工業的使用のためには充分には提供されない。そのため
他の合成方法を見出すことが度々試された。
ルヒドロゲンジクロルシアンのみがミラー・ロッホー合
成（Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｒｏｃｈｏｗ−Ｓｙｎｔｈｅｓ
ｅ）の副生成物として工業的規模で提供されていること
は公知だが、前記の適用分野の特殊な増大した要求のた
めにはそれだけでは足りなくなってきた。同様にミラー
・ロッホー合成の粗製生成物中に著しく低い濃度で生じ
る、緊急に必要なジメチルヒドロゲンクロルシランは極
く部分的にかつ著しい技術的費用をかけて、しかも不充
分な純度で単離可能であるにすぎないので、実施し得る
工業的使用のためには充分には提供されない。そのため
他の合成方法を見出すことが度々試された。
【０００４】そこで水素の存在下にミラー・ロッホー合
成を行うことが提案された（例えば米国特許第４９７３
７２５号明細書）。この方法だと著しく高い割合のメチ
ルヒドロゲンクロルシランが形成されるが、この際もほ
とんどがメチルヒドロゲンジクロルシアンから成る。従
って、ジメチルヒドロゲンクロルシアンの製造にはこの
合成方法は不経済であり、かつカップリング生成物に左
右されない合成方法ではない。
成を行うことが提案された（例えば米国特許第４９７３
７２５号明細書）。この方法だと著しく高い割合のメチ
ルヒドロゲンクロルシランが形成されるが、この際もほ
とんどがメチルヒドロゲンジクロルシアンから成る。従
って、ジメチルヒドロゲンクロルシアンの製造にはこの
合成方法は不経済であり、かつカップリング生成物に左
右されない合成方法ではない。
【０００５】ジメチルジクロルシアンを触媒均合によっ
て得ようという試みはすでに成されたが、過酷な条件下
でも多量に物質が失われ、ごく低い反応率しか得られな
かった。ボロンコフ（Ｖｏｒｏｎｋｏｖ）は、形成され
たジメチルクロルシランを反応平衡から留去することに
よって、ジメチルジクロルシアンとジヒドロゲンオルガ
ノクロルシランとを高濃度のフリーデル・クラフツ触媒
の存在下に反応させた（Ｍ．Ｇ．Ｖｏｒｏｎｋｏｖ、
Ｌ．Ａ．Ａｂｒａｍａｓ、Ｊｚｖ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ
ＳＳＳＲ、Ｓｅｒ．Ｋｈｉｍ．１９７４（３）、６９
８−７００）。この反応において、ジヒドロゲンオルガ
ノクロルシランは水素を供与する試薬である。
て得ようという試みはすでに成されたが、過酷な条件下
でも多量に物質が失われ、ごく低い反応率しか得られな
かった。ボロンコフ（Ｖｏｒｏｎｋｏｖ）は、形成され
たジメチルクロルシランを反応平衡から留去することに
よって、ジメチルジクロルシアンとジヒドロゲンオルガ
ノクロルシランとを高濃度のフリーデル・クラフツ触媒
の存在下に反応させた（Ｍ．Ｇ．Ｖｏｒｏｎｋｏｖ、
Ｌ．Ａ．Ａｂｒａｍａｓ、Ｊｚｖ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ
ＳＳＳＲ、Ｓｅｒ．Ｋｈｉｍ．１９７４（３）、６９
８−７００）。この反応において、ジヒドロゲンオルガ
ノクロルシランは水素を供与する試薬である。
【０００６】しかしボロンコフの方法は工業的に実行す
るには費用が高すぎる。特に大量の廃棄処理困難な残渣
が残ることが技術的な実現の障害となる。
るには費用が高すぎる。特に大量の廃棄処理困難な残渣
が残ることが技術的な実現の障害となる。
【０００７】このことは、二重にアルキル化されたヒド
ロゲンクロルシランをグリニャール反応を利用して生成
する実験にも全くあてはまる。また、ボロンコフの水素
化添加法をシリカゲルに固定したアンモニウムハロゲン
化物触媒の存在下で実施することも提案された（ドイツ
国特許出願公開第４２４０７３０号明細書）。シリカゲ
ルに固定されたアンモニウムハロゲン化物は温度が１２
０度を越えると充分な安定性を失い、連続的作業には適
用反応条件において、触媒の耐用時間が短かすぎる。
ロゲンクロルシランをグリニャール反応を利用して生成
する実験にも全くあてはまる。また、ボロンコフの水素
化添加法をシリカゲルに固定したアンモニウムハロゲン
化物触媒の存在下で実施することも提案された（ドイツ
国特許出願公開第４２４０７３０号明細書）。シリカゲ
ルに固定されたアンモニウムハロゲン化物は温度が１２
０度を越えると充分な安定性を失い、連続的作業には適
用反応条件において、触媒の耐用時間が短かすぎる。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、簡単かつ経済的に一般式Ｉのアルキルヒドロゲンク
ロルシランを製造することを可能にする方法を提供する
ことであった。
は、簡単かつ経済的に一般式Ｉのアルキルヒドロゲンク
ロルシランを製造することを可能にする方法を提供する
ことであった。
【０００９】
【課題を解決するための手段】前記課題は特許記載の本
発明の方法により解決される。ところで予想外にも、簡
単かつ経済的に一般式ＩＩの化合物を一般式ＩＩＩの水
素供与試薬と混合して、適当な方法で予めハロゲン化水
素を飽和させた触媒の存在下に反応させると、良好な収
率で一般式Ｉのアルキルヒドロゲンシランが得られるこ
とを見出した。一般にこのためには、反応混合物を加熱
しながら予め調製した触媒床上に供給する。適当な方法
で粗製生成物を引き続き周知の蒸留法に基づいて後処理
する。
発明の方法により解決される。ところで予想外にも、簡
単かつ経済的に一般式ＩＩの化合物を一般式ＩＩＩの水
素供与試薬と混合して、適当な方法で予めハロゲン化水
素を飽和させた触媒の存在下に反応させると、良好な収
率で一般式Ｉのアルキルヒドロゲンシランが得られるこ
とを見出した。一般にこのためには、反応混合物を加熱
しながら予め調製した触媒床上に供給する。適当な方法
で粗製生成物を引き続き周知の蒸留法に基づいて後処理
する。
【００１０】従って本発明の対象は、一般式Ｉ： ＲｘＨＳｉＣｌｙ （Ｉ） ［Ｒは同じかまたは異なるアルキル基を表し、ｘは１ま
たは２でありかつｙは１または２であり、かつｘとｙの
和は３である］のアルキルヒドロゲンクロルシランを、
一般式ＩＩ： ＲａＳｉＣｌｎ （ＩＩ） ［Ｒは同じかまたは異なるアルキル基を表し、ａは１ま
たは２でありかつｎは２または３であり、かつａとｎの
和は４である］のアルキルクロルシランと、一般式ＩＩ
Ｉ： ＲｂＨｃＳｉＣｌ4-b-c （III） ［Ｒは同じかまたは異なるアルキル基を表し、ｂは０ま
たは１または２または３でありかつｃは１または２また
は３または４であり、ｂとｃの和は４以下である］のヒ
ドロゲンクロルシランとを均合させることによって製造
する方法であり、該方法は、反応をハロゲン化水素で飽
和した触媒の存在下で実施することを特徴とする。
たは２でありかつｙは１または２であり、かつｘとｙの
和は３である］のアルキルヒドロゲンクロルシランを、
一般式ＩＩ： ＲａＳｉＣｌｎ （ＩＩ） ［Ｒは同じかまたは異なるアルキル基を表し、ａは１ま
たは２でありかつｎは２または３であり、かつａとｎの
和は４である］のアルキルクロルシランと、一般式ＩＩ
Ｉ： ＲｂＨｃＳｉＣｌ4-b-c （III） ［Ｒは同じかまたは異なるアルキル基を表し、ｂは０ま
たは１または２または３でありかつｃは１または２また
は３または４であり、ｂとｃの和は４以下である］のヒ
ドロゲンクロルシランとを均合させることによって製造
する方法であり、該方法は、反応をハロゲン化水素で飽
和した触媒の存在下で実施することを特徴とする。
【００１１】一般式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩにおける、同
じかまたは異なるアルキル基はＲで表記した。このアル
キル基は、直鎖状、分枝鎖状あるいは環式の構造を有す
る１〜１８個の炭素原子を有するアルキル基であり、該
アルキル基は飽和していてもよくまた不飽和であっても
よい。
じかまたは異なるアルキル基はＲで表記した。このアル
キル基は、直鎖状、分枝鎖状あるいは環式の構造を有す
る１〜１８個の炭素原子を有するアルキル基であり、該
アルキル基は飽和していてもよくまた不飽和であっても
よい。
【００１２】本発明による方法における反応のために
は、ジルコニウムおよび／またはアルミニウム含有触媒
を使用するのが有利である。この触媒の担体は好ましく
は多孔性であり、例えば０．０１〜１０ｃｍ3／ｇの全
孔容積を有することができる。
は、ジルコニウムおよび／またはアルミニウム含有触媒
を使用するのが有利である。この触媒の担体は好ましく
は多孔性であり、例えば０．０１〜１０ｃｍ3／ｇの全
孔容積を有することができる。
【００１３】本発明による方法で使用するためには、一
般に、触媒担体が５〜５００ｍ2／ｇのＢＥＴ表面積を
有するような触媒が適している。
般に、触媒担体が５〜５００ｍ2／ｇのＢＥＴ表面積を
有するような触媒が適している。
【００１４】特に本発明による方法では、触媒を、酸化
ジルコニウムおよび／または酸化アルミニウムベースの
触媒を使用するのが有利であって、その際、その都度の
主な酸化物系は、両性ないし強酸性無機酸化物系におい
て公知のように、ヒドロキシル基を、特に触媒表面に含
有していてもよい。
ジルコニウムおよび／または酸化アルミニウムベースの
触媒を使用するのが有利であって、その際、その都度の
主な酸化物系は、両性ないし強酸性無機酸化物系におい
て公知のように、ヒドロキシル基を、特に触媒表面に含
有していてもよい。
【００１５】酸化ジルコニウムおよび／または酸化アル
ミニウムないしはまたそれらの酸化物水酸化物はこの場
合一般に一つの変態に制限されず、とりわけγ−アルミ
ナ、α−アルミナ、γ−アルミナ水酸化物が有利であ
る。触媒担体はストランド状、管状、歯車状、球状、ス
プリッタ状あるいはまた粉末状に形成されていてもよ
い。
ミニウムないしはまたそれらの酸化物水酸化物はこの場
合一般に一つの変態に制限されず、とりわけγ−アルミ
ナ、α−アルミナ、γ−アルミナ水酸化物が有利であ
る。触媒担体はストランド状、管状、歯車状、球状、ス
プリッタ状あるいはまた粉末状に形成されていてもよ
い。
【００１６】本発明による方法は、撹拌反応器、多管反
応器あるいは固床反応器中で還流装置を利用してもしな
くてもよいが、連続的あるいは不連続的に実施すること
ができる。
応器あるいは固床反応器中で還流装置を利用してもしな
くてもよいが、連続的あるいは不連続的に実施すること
ができる。
【００１７】反応器としては、触媒固床を収容し、通常
と同様に調量装置、混合ノズル、蒸発器または予備加熱
器を介して、出発原料が装入される、温度調節装置を備
えた加熱可能な管を利用するのが有利である。反応器の
出口に発生する粗製生成物は、直接連続的蒸留に導く
か、あるいは場合により冷却、または急冷装置によって
液化し、蒸留後処理に供給することができる。
と同様に調量装置、混合ノズル、蒸発器または予備加熱
器を介して、出発原料が装入される、温度調節装置を備
えた加熱可能な管を利用するのが有利である。反応器の
出口に発生する粗製生成物は、直接連続的蒸留に導く
か、あるいは場合により冷却、または急冷装置によって
液化し、蒸留後処理に供給することができる。
【００１８】本発明による方法においては、反応を６０
〜２９０℃の温度で実施するのが有利である。有利には
この該反応は、標準圧または、例えば２０バール（絶
対）までの高圧で実施する。これらの条件はその都度出
発物質の物理的および反応性特性ならびに平均滞留時間
τに基づいて選択される。この平均滞留時間は一般に１
〜２０分である。すなわち本発明の方法では触媒反応を
１〜２０分間で実施するのが有利である。反応の実施は
有利には標準圧下で行うが場合によっては減圧で操作す
ることもできる。しかし該合成反応はまた、若干の系の
反応性のためおよび改良された空時収率に関しては有利
に加圧下におよび場合によってはまた液相で実施するこ
ともできるので、本発明による方法においては、反応
を、標準圧または高圧下で実施するのが有利である。
〜２９０℃の温度で実施するのが有利である。有利には
この該反応は、標準圧または、例えば２０バール（絶
対）までの高圧で実施する。これらの条件はその都度出
発物質の物理的および反応性特性ならびに平均滞留時間
τに基づいて選択される。この平均滞留時間は一般に１
〜２０分である。すなわち本発明の方法では触媒反応を
１〜２０分間で実施するのが有利である。反応の実施は
有利には標準圧下で行うが場合によっては減圧で操作す
ることもできる。しかし該合成反応はまた、若干の系の
反応性のためおよび改良された空時収率に関しては有利
に加圧下におよび場合によってはまた液相で実施するこ
ともできるので、本発明による方法においては、反応
を、標準圧または高圧下で実施するのが有利である。
【００１９】発明による方法で実施される反応のための
触媒活性は、一般に触媒担体をハロゲン化水素で飽和す
るまで処理する、有利には塩化水素または臭化水素で処
理することによって達成される。飽和状態は一般的に、
ハロゲン化水素がもはや吸収されずに、例えば触媒担体
を貫流反応器内で処理する際、処理の終了時点で反応器
の端部から塩化水素が再び流出した時点で達成される。
処理温度は通例重要ではなく、室温より高くてもよい。
例えば反応温度であってもよい。本発明による方法のた
めの反応においては、１８０〜２００℃の温度でハロゲ
ン化水素を飽和させた触媒を使用するのが有利である。
触媒活性は、一般に触媒担体をハロゲン化水素で飽和す
るまで処理する、有利には塩化水素または臭化水素で処
理することによって達成される。飽和状態は一般的に、
ハロゲン化水素がもはや吸収されずに、例えば触媒担体
を貫流反応器内で処理する際、処理の終了時点で反応器
の端部から塩化水素が再び流出した時点で達成される。
処理温度は通例重要ではなく、室温より高くてもよい。
例えば反応温度であってもよい。本発明による方法のた
めの反応においては、１８０〜２００℃の温度でハロゲ
ン化水素を飽和させた触媒を使用するのが有利である。
【００２０】一般式ＩＩまたはＩＩＩの出発原料を本発
明の方法における反応のために使用するモル比は、等モ
ルであっても構わないが、しかし、一方の出発原料を他
方の出発物質に対して１０から１２倍の過剰または不足
量で反応に使用することもできる。
明の方法における反応のために使用するモル比は、等モ
ルであっても構わないが、しかし、一方の出発原料を他
方の出発物質に対して１０から１２倍の過剰または不足
量で反応に使用することもできる。
【００２１】所望の目的生成物を特に良好な純度で得る
ためには、本発明における方法における反応によって得
られた粗製物を蒸留で後処理する、それにより本発明に
よる方法を有利に連続的に実施できる。
ためには、本発明における方法における反応によって得
られた粗製物を蒸留で後処理する、それにより本発明に
よる方法を有利に連続的に実施できる。
【００２２】本発明による方法に基づき製造可能な、一
般式Ｉのこれらの生成物の例としては、以下のようなも
のが挙げられる：エチルヒドロゲンジクロルシラン、ｎ
−プロピルヒドロゲンジクロルシラン、イソブチルヒド
ロゲンジクロルシラン、ｎ−ペンチルヒドロゲンジクロ
ルシラン、シクロペンチルヒドロゲンジクロルシラン、
シクロヘキシルヒドロゲンジクロルシラン、オクチルヒ
ドロゲンジクロルシラン、デシルヒドロゲンジクロルシ
ラン、ヘキサデシルヒドロゲンジクロルシラン、オクタ
デシルヒドロゲンジクロルシラン、ジメチルヒドロゲン
クロルシラン、エチルメチルヒドロゲンクロルシラン、
ジエチルヒドロゲンクロルシラン、プロピルメチルヒド
ロゲンクロルシラン、ジプロピルヒドロゲンクロルシラ
ン、ジイソブチルヒドロゲンクロルシラン、ジシクロペ
ンチルヒドロゲンクロルシラン、シクロヘキシルメチル
ヒドロゲンクロルシラン、オクタデシルメチルヒドロゲ
ンクロルシラン、など。
般式Ｉのこれらの生成物の例としては、以下のようなも
のが挙げられる：エチルヒドロゲンジクロルシラン、ｎ
−プロピルヒドロゲンジクロルシラン、イソブチルヒド
ロゲンジクロルシラン、ｎ−ペンチルヒドロゲンジクロ
ルシラン、シクロペンチルヒドロゲンジクロルシラン、
シクロヘキシルヒドロゲンジクロルシラン、オクチルヒ
ドロゲンジクロルシラン、デシルヒドロゲンジクロルシ
ラン、ヘキサデシルヒドロゲンジクロルシラン、オクタ
デシルヒドロゲンジクロルシラン、ジメチルヒドロゲン
クロルシラン、エチルメチルヒドロゲンクロルシラン、
ジエチルヒドロゲンクロルシラン、プロピルメチルヒド
ロゲンクロルシラン、ジプロピルヒドロゲンクロルシラ
ン、ジイソブチルヒドロゲンクロルシラン、ジシクロペ
ンチルヒドロゲンクロルシラン、シクロヘキシルメチル
ヒドロゲンクロルシラン、オクタデシルメチルヒドロゲ
ンクロルシラン、など。
【００２３】一般式ＩＩのアルキルクロルシランの例と
して以下のような化合物が挙げられる：メチルトリクロ
ルシラン、ジメチルジクロルシラン、トリメチルクロル
シラン、エチルトリクロルシラン、エチルメチルジクロ
ルシラン、エチルジメチルクロルシラン、第三ブチルジ
メチルクロルシラン、ジエチルジクロルシラン、プロピ
ルトリクロルシラン、プロピルメチルジクロルシラン、
ジプロピルジクロルシラン、イソブチルトリクロルシラ
ン、イソブチルメチルジクロルシラン、ジイソブチルジ
クロルシラン、ペンチルトリクロルシラン、シクロペン
チルトリクロルシラン、シクロペンチルメチルジクロル
シラン、ジシクロペンチルジクロルシラン、シクロヘキ
シルトリクロルシラン、シクロヘキシルメチルジクロル
シラン、ジシクロヘキシルジクロルシラン、オクチルト
リクロルシラン、ジシクロトリクロルシラン、ヘキサデ
シルトリクロルシラン、オクタデシルメチルジクロルシ
ランなど。
して以下のような化合物が挙げられる：メチルトリクロ
ルシラン、ジメチルジクロルシラン、トリメチルクロル
シラン、エチルトリクロルシラン、エチルメチルジクロ
ルシラン、エチルジメチルクロルシラン、第三ブチルジ
メチルクロルシラン、ジエチルジクロルシラン、プロピ
ルトリクロルシラン、プロピルメチルジクロルシラン、
ジプロピルジクロルシラン、イソブチルトリクロルシラ
ン、イソブチルメチルジクロルシラン、ジイソブチルジ
クロルシラン、ペンチルトリクロルシラン、シクロペン
チルトリクロルシラン、シクロペンチルメチルジクロル
シラン、ジシクロペンチルジクロルシラン、シクロヘキ
シルトリクロルシラン、シクロヘキシルメチルジクロル
シラン、ジシクロヘキシルジクロルシラン、オクチルト
リクロルシラン、ジシクロトリクロルシラン、ヘキサデ
シルトリクロルシラン、オクタデシルメチルジクロルシ
ランなど。
【００２４】一般式ＩＩＩのヒドロゲンシランの例とし
ては以下のようなものが挙げられる：トリクロルシラ
ン、ジクロルシラン、モノクロルシラン、モノシラン、
メチルジヒドロゲンクロルシラン、メチルトリヒドロゲ
ンシラン、ジメチルジヒドロゲンシラン、エチルトリヒ
ドロゲンシラン、エチルメチルジヒドロゲンシラン、ジ
エチルジヒドロゲンシラン、プロピルトリヒドロゲンシ
ラン、プロピルメチルヒドロゲンシラン、ジプロピルジ
ヒドロゲンシラン、イソブチルトリヒドロゲンシラン、
イソブチルメチルジヒドロゲンシラン、ジイソブチルジ
ヒドロゲンシラン、シクロペンチルトリヒドロゲンシラ
ン、シクロペンチルメチルヒドロゲンシラン、ジシクロ
ペンチルジヒドロゲンシラン、シクロヘキシルトリヒド
ロゲンシラン、シクロヘキシルメチルジヒドロゲンシラ
ン、ジオクチルジヒドロゲンシラン、オクタデシルメチ
ルジヒドロゲンシラン、２−シクロヘキセニルエチルト
リヒドロゲンシランなど。
ては以下のようなものが挙げられる：トリクロルシラ
ン、ジクロルシラン、モノクロルシラン、モノシラン、
メチルジヒドロゲンクロルシラン、メチルトリヒドロゲ
ンシラン、ジメチルジヒドロゲンシラン、エチルトリヒ
ドロゲンシラン、エチルメチルジヒドロゲンシラン、ジ
エチルジヒドロゲンシラン、プロピルトリヒドロゲンシ
ラン、プロピルメチルヒドロゲンシラン、ジプロピルジ
ヒドロゲンシラン、イソブチルトリヒドロゲンシラン、
イソブチルメチルジヒドロゲンシラン、ジイソブチルジ
ヒドロゲンシラン、シクロペンチルトリヒドロゲンシラ
ン、シクロペンチルメチルヒドロゲンシラン、ジシクロ
ペンチルジヒドロゲンシラン、シクロヘキシルトリヒド
ロゲンシラン、シクロヘキシルメチルジヒドロゲンシラ
ン、ジオクチルジヒドロゲンシラン、オクタデシルメチ
ルジヒドロゲンシラン、２−シクロヘキセニルエチルト
リヒドロゲンシランなど。
【００２５】
【実施例】次に実施例により本発明を詳細に説明する。
【００２６】例１ 直立反応器（充填容積約２リットル）は、サーモスタッ
トにより加熱される、内径５０ｍｍおよび高さ約１００
０ｍｍを有するガラス製の二重ジャケット管からなって
いた。触媒充填体は、１８０℃でガス状のＨＣｌで飽和
した粒度１〜３ｍｍのグラニュー化されたγ−Ａｌ2Ｏ3
からなっていた。出発物質の均質な混合物を、蒸発器お
よび予備加熱器を介して、連続的に表１に記載の滞留時
間、相応する調量速度および同様に表１に記載した操作
温度で上昇するように反応器に供給した。生成物混合物
を反応器の後方で冷却器および後続の低温冷却器で凝縮
させ、最後にカラム蒸留の通常の方法で単離した。
トにより加熱される、内径５０ｍｍおよび高さ約１００
０ｍｍを有するガラス製の二重ジャケット管からなって
いた。触媒充填体は、１８０℃でガス状のＨＣｌで飽和
した粒度１〜３ｍｍのグラニュー化されたγ−Ａｌ2Ｏ3
からなっていた。出発物質の均質な混合物を、蒸発器お
よび予備加熱器を介して、連続的に表１に記載の滞留時
間、相応する調量速度および同様に表１に記載した操作
温度で上昇するように反応器に供給した。生成物混合物
を反応器の後方で冷却器および後続の低温冷却器で凝縮
させ、最後にカラム蒸留の通常の方法で単離した。
【００２７】表１は、本発明における方法の例示された
種々の条件下での、ジメチルジクロルシランおよびジメ
チルシランからジメチルヒドロゲンクロルシランを製造
するための、本発明による方法を実施した結果を記した
ものである。
種々の条件下での、ジメチルジクロルシランおよびジメ
チルシランからジメチルヒドロゲンクロルシランを製造
するための、本発明による方法を実施した結果を記した
ものである。
【００２８】
【表１】
【００２９】例２ ジメチルジクロルシランおよびシクロヘキシルジヒドロ
ゲンクロルシランからのジメチルヒドロゲンクロルシラ
ンの製造 例１の方法に類似して、ジメチルジクロルシラン５２０
ｇ（４モル）およびシクロヘキシルジヒドロゲンクロル
シラン３００ｇ（２モル）の混合物から、それぞれ使用
したジメチルジクロルシランの転化率約７２％で、２２
４℃で約９時間、滞留時間約１２分でおよび粗製生成物
の同時に進行する蒸留下に、シクロヘキシルヒドロゲン
ジクロルシランおよびジメチルジクロルシランを再循環
させて、合計でジメチルヒドロゲンクロルシラン３４９
ｇ（９１％）およびシクロヘキシルトリクロルシラン４
１９ｇ（９５％）を単離した。
ゲンクロルシランからのジメチルヒドロゲンクロルシラ
ンの製造 例１の方法に類似して、ジメチルジクロルシラン５２０
ｇ（４モル）およびシクロヘキシルジヒドロゲンクロル
シラン３００ｇ（２モル）の混合物から、それぞれ使用
したジメチルジクロルシランの転化率約７２％で、２２
４℃で約９時間、滞留時間約１２分でおよび粗製生成物
の同時に進行する蒸留下に、シクロヘキシルヒドロゲン
ジクロルシランおよびジメチルジクロルシランを再循環
させて、合計でジメチルヒドロゲンクロルシラン３４９
ｇ（９１％）およびシクロヘキシルトリクロルシラン４
１９ｇ（９５％）を単離した。
【００３０】例３ ジメチルジクロルシランおよびメチルジヒドロゲンクロ
ルシランからのジメチルヒドロゲンクロルシランの製造 例１に類似して、ジメチルジクロルシラン１０４５ｇ
（８．１モル）およびメチルジヒドロゲンクロルシラン
４５７ｇ（５．６７モル）の混合物から、２３７℃で作
業時間約３６時間、および滞留時間約１４分で以下のガ
スクロマトグラフィーによる組成を有する粗製生成物が
得られた： メチルジヒドロゲンクロルシラン １．９％ メチルヒドロゲンジクロルシラン ２７．１％ ジメチルヒドロゲンクロルシラン ４５．７％ メチルトリクロルシラン １８．０％ ジメチルジクロルシラン ７．３％ ４０の理論的棚段数をもつ実験室用カラムを介する慎重
な蒸留によって、ジメチルヒドロゲンクロルシラン６７
９ｇが得られた（使用したジメチルジクロルシランおよ
び理論的に可能なシラン水素結合の転移に対して収率８
９％、ないしは全使用ＳｉＨの６９％）。
ルシランからのジメチルヒドロゲンクロルシランの製造 例１に類似して、ジメチルジクロルシラン１０４５ｇ
（８．１モル）およびメチルジヒドロゲンクロルシラン
４５７ｇ（５．６７モル）の混合物から、２３７℃で作
業時間約３６時間、および滞留時間約１４分で以下のガ
スクロマトグラフィーによる組成を有する粗製生成物が
得られた： メチルジヒドロゲンクロルシラン １．９％ メチルヒドロゲンジクロルシラン ２７．１％ ジメチルヒドロゲンクロルシラン ４５．７％ メチルトリクロルシラン １８．０％ ジメチルジクロルシラン ７．３％ ４０の理論的棚段数をもつ実験室用カラムを介する慎重
な蒸留によって、ジメチルヒドロゲンクロルシラン６７
９ｇが得られた（使用したジメチルジクロルシランおよ
び理論的に可能なシラン水素結合の転移に対して収率８
９％、ないしは全使用ＳｉＨの６９％）。
【００３１】例４ 例１の方法に類似して、触媒充填物（粒度２ｍｍにグラ
ニュー化したＺｒＯ2からなる）を１８０℃でＨＢｒで
飽和させた。この触媒で、反応温度１４２℃、滞留時間
１６分で、モル比２．５：１のメチルヒドロゲンジクロ
ルシランとジメチルジクロルシランの混合物を反応させ
た。生じた粗製生成物は以下のガスクロマトグラフィー
による組成を有していた： メチルジヒドロゲンクロルシラン ０．４％ メチルヒドロゲンジクロルシラン ４８．９％ ジメチルヒドロゲンクロルシラン １６．８％ メチルトリクロルシラン ２５．９％ ジメチルジクロルシラン ８．０％ 作業時間２８時間でジメチルジクロルシラン３４６ｇ
（２．６８モル）およびメチルヒドロゲンジクロルシラ
ン７７０ｇ（６．７モル）から粗製物約１１００ｇが得
られ、該粗製生成物からジメチルジクロルシラン１８２
ｇの蒸留によって単離された。このことは、ジメチルジ
クロルシランの７２％の転化率に相当する。
ニュー化したＺｒＯ2からなる）を１８０℃でＨＢｒで
飽和させた。この触媒で、反応温度１４２℃、滞留時間
１６分で、モル比２．５：１のメチルヒドロゲンジクロ
ルシランとジメチルジクロルシランの混合物を反応させ
た。生じた粗製生成物は以下のガスクロマトグラフィー
による組成を有していた： メチルジヒドロゲンクロルシラン ０．４％ メチルヒドロゲンジクロルシラン ４８．９％ ジメチルヒドロゲンクロルシラン １６．８％ メチルトリクロルシラン ２５．９％ ジメチルジクロルシラン ８．０％ 作業時間２８時間でジメチルジクロルシラン３４６ｇ
（２．６８モル）およびメチルヒドロゲンジクロルシラ
ン７７０ｇ（６．７モル）から粗製物約１１００ｇが得
られ、該粗製生成物からジメチルジクロルシラン１８２
ｇの蒸留によって単離された。このことは、ジメチルジ
クロルシランの７２％の転化率に相当する。
【００３２】例５ シクロペンチルトリクロルシランおよびシクロペンチル
ジヒドロゲンクロルシランからのシクロペンチルヒドロ
ゲンクロルシランの製造 例１の方法に類似して、シクロペンチルトリクロルシラ
ン２４０ｇおよびシクロペンチルジヒドロゲンクロルシ
ラン１３５ｇ、沸点１３８℃（モル比１：１）の混合物
から、１８７℃、平均滞留時間６分、作業時間約２時間
で、シクロペンチルヒドロゲンジクロルシラン１６６ｇ
（収率９８％）、沸点５４℃（９トル）が得られた。
ジヒドロゲンクロルシランからのシクロペンチルヒドロ
ゲンクロルシランの製造 例１の方法に類似して、シクロペンチルトリクロルシラ
ン２４０ｇおよびシクロペンチルジヒドロゲンクロルシ
ラン１３５ｇ、沸点１３８℃（モル比１：１）の混合物
から、１８７℃、平均滞留時間６分、作業時間約２時間
で、シクロペンチルヒドロゲンジクロルシラン１６６ｇ
（収率９８％）、沸点５４℃（９トル）が得られた。
【００３３】例６ ジメチルジクロルシランおよびメチルシランからのジメ
チルヒドロゲンクロルシランの製造 例１の方法に類似して、モル比約０．３５：１のメチル
シランおよびジメチルジクロルシランの混合物から、１
９５℃、滞留時間１５〜２０分で目的生成物が収率約９
７％で得られた。副生成物として主にメチルトリクロル
シランが生成した。
チルヒドロゲンクロルシランの製造 例１の方法に類似して、モル比約０．３５：１のメチル
シランおよびジメチルジクロルシランの混合物から、１
９５℃、滞留時間１５〜２０分で目的生成物が収率約９
７％で得られた。副生成物として主にメチルトリクロル
シランが生成した。
【００３４】例７ イソブチルトリクロルシランおよびイソブチルシランか
らのイソブチルヒドロゲンジクロルシランの製造 例１の方法に類似して、イソブチルトリクロルシラン３
８３ｇおよびイソブチルトリヒドロゲンシラン１７７ｇ
から、１８０℃、滞留時間約４分、作業時間３時間で、
イソブチルヒドロゲンジクロルシラン沸点１２２℃約６
００ｇ（収率約９５％）が得られた。
らのイソブチルヒドロゲンジクロルシランの製造 例１の方法に類似して、イソブチルトリクロルシラン３
８３ｇおよびイソブチルトリヒドロゲンシラン１７７ｇ
から、１８０℃、滞留時間約４分、作業時間３時間で、
イソブチルヒドロゲンジクロルシラン沸点１２２℃約６
００ｇ（収率約９５％）が得られた。
【００３５】例８ イソブチルメチルジクロルシランおよびイソブチルメチ
ルシランからのイソブチルメチルヒドロゲンクロルシラ
ンの製造 例１に類似して、モル比１：１のイソブチルメチルジク
ロルシランおよびイソブチルメチルシランを、１６８
℃、滞留時間約１０分で、イソブチルメチルヒドロゲン
クロルシラン（沸点１２１〜１２３℃）が生成物の収率
９４％で得られた。イソブチルメチルジクロルシラン１
７１ｇおよびイソブチルメチルシラン１０２ｇを使用
し、そこから作業時間４時間で目的生成物１５４ｇが単
離された。
ルシランからのイソブチルメチルヒドロゲンクロルシラ
ンの製造 例１に類似して、モル比１：１のイソブチルメチルジク
ロルシランおよびイソブチルメチルシランを、１６８
℃、滞留時間約１０分で、イソブチルメチルヒドロゲン
クロルシラン（沸点１２１〜１２３℃）が生成物の収率
９４％で得られた。イソブチルメチルジクロルシラン１
７１ｇおよびイソブチルメチルシラン１０２ｇを使用
し、そこから作業時間４時間で目的生成物１５４ｇが単
離された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 ミヒャエル ホルン ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン マ イゼンライン 11 (72)発明者 ペーター イェンクナー ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン フ リードリッヒ−エーベルト−シュトラーセ ８−22 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム ケチュ ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン フ ェカムプリング 28 (72)発明者 ヤロスラフ モンキーヴィチュ ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン ブ ルステルシュトラーセ ２ アー (72)発明者 クラウス−ディートリッヒ ザイラー ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン イ ン デア クルス 10 (72)発明者 ハンス−ギュンター シュレプニ ドイツ連邦共和国 デュルメン ハイトケ ムペ 25 (72)発明者 ブルクハルト シュタントケ ドイツ連邦共和国 レーラッハ クリショ ナシュトラーセ 25
Claims (11)
- 【請求項１】 一般式： ＲｘＨＳｉＣｌｙ （Ｉ） ［Ｒは同じかまたは異なるアルキル基を表し、ｘは１ま
たは２でありかつｙは１または２であり、かつｘとｙの
和は３である］のアルキルヒドロゲンクロルシランを、
一般式ＩＩ： ＲａＳｉＣｌｎ （ＩＩ） ［Ｒは同じかまたは異なるアルキル基を表し、ａは１ま
たは２でありかつｎは２または３であり、かつａとｎの
和は４である］のアルキルクロルシランと、一般式ＩＩ
Ｉ： ＲｂＨｃＳｉＣｌ4-b-c （III） ［Ｒは同じかまたは異なるアルキル基を表し、ｂは０ま
たは１または２または３でありかつｃは１または２また
は３または４であり、ｂとｃの和は４以下である］のヒ
ドロゲンクロルシランとを均合させることによって製造
する方法において、反応をハロゲン化水素で飽和した触
媒の存在下に実施することを特徴とするアルキルヒドロ
ゲンクロルシランの製造方法。 - 【請求項２】 反応のためにジルコニウムおよび／また
はアルミニウムを含有する触媒を使用する、請求項１記
載の方法。 - 【請求項３】 反応のために酸化ジルコニウムおよび／
または酸化アルミニウムベースの担体触媒を使用する、
請求項１または２記載の方法。 - 【請求項４】 反応のために塩化水素または臭化水素で
飽和した触媒を使用する、請求項１から３までのいずれ
か１項記載の方法。 - 【請求項５】 反応のために室温より上でハロゲン化水
素で飽和した触媒を使用する、請求項１から４までのい
ずれか１項記載の方法。 - 【請求項６】 反応のために１８０〜２００℃の温度で
ハロゲン化水素で飽和した触媒を使用する、請求項１か
ら５までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項７】 反応を６０〜２９０℃の温度で実施す
る、請求項１から６までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項８】 反応を標準圧または高圧で実施する、請
求項１から７までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項９】 触媒反応を１〜２０分間で実施する、請
求項１から８までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１０】 反応によって得られた粗製生成物を蒸
留で後処理する、請求項１から９までのいずれか１項記
載の方法。 - 【請求項１１】 前記方法を連続的に実施する、請求項
１から１０までのいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19520737A DE19520737C2 (de) | 1995-06-07 | 1995-06-07 | Verfahren zur Herstellung von Alkylhydrogenchlorsilanen |
| DE19520737.8 | 1995-06-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08337588A true JPH08337588A (ja) | 1996-12-24 |
Family
ID=7763808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8138948A Pending JPH08337588A (ja) | 1995-06-07 | 1996-05-31 | アルキルヒドロゲンクロルシランの製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5654459A (ja) |
| EP (1) | EP0747384B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08337588A (ja) |
| KR (1) | KR970001365A (ja) |
| CA (1) | CA2178290A1 (ja) |
| DE (2) | DE19520737C2 (ja) |
| NO (1) | NO962391L (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011008009A3 (ko) * | 2009-07-13 | 2011-06-23 | 삼성정밀화학 주식회사 | 유기 클로로하이드로실란과 이의 제조방법 |
| JP2012506890A (ja) * | 2008-10-30 | 2012-03-22 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 転位反応によるアルキルクロロシランの製造方法 |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2749848B1 (fr) * | 1996-06-12 | 1998-08-21 | Rhone Poulenc Chimie | Procede ameliore d'obtention d'organosilanes mettant en oeuvre une reaction de redistribution |
| FR2761360B1 (fr) * | 1997-03-27 | 1999-05-21 | Rhodia Chimie Sa | Procede ameliore d'obtention d'organosilanes mettant en oeuvre une reaction de redistribution |
| FR2772380B1 (fr) * | 1997-12-12 | 2000-03-10 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'alkylmonohydrogenohalogenosilanes (ahhs) par redistribution puis distillation, dispositif pour la mise en oeuvre de ce procede |
| US6558943B1 (en) * | 2000-09-05 | 2003-05-06 | Sun Ten Pharmaceutical Co., Ltd. | Method for propagating fungi using solid state fermentation |
| DE10126669A1 (de) * | 2001-06-01 | 2002-12-05 | Degussa | Verfahren zur Spaltung von cyclischen Organosilanen bei der Herstellung von aminofunktionellen Organoalkoxysilanen |
| DE102004037675A1 (de) * | 2004-08-04 | 2006-03-16 | Degussa Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Reinigung von Wasserstoffverbindungen enthaltendem Siliciumtetrachlorid oder Germaniumtetrachlorid |
| DE102005019252A1 (de) | 2005-04-26 | 2006-11-09 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Organylhydrogensilanen |
| DE102005041137A1 (de) * | 2005-08-30 | 2007-03-01 | Degussa Ag | Reaktor, Anlage und großtechnisches Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von hochreinem Siliciumtetrachlorid oder hochreinem Germaniumtetrachlorid |
| DE102006003464A1 (de) * | 2006-01-25 | 2007-07-26 | Degussa Gmbh | Verfahren zur Erzeugung einer Siliciumschicht auf einer Substratoberfläche durch Gasphasenabscheidung |
| DE102007007874A1 (de) | 2007-02-14 | 2008-08-21 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung höherer Silane |
| DE102007014107A1 (de) | 2007-03-21 | 2008-09-25 | Evonik Degussa Gmbh | Aufarbeitung borhaltiger Chlorsilanströme |
| DE102007050199A1 (de) * | 2007-10-20 | 2009-04-23 | Evonik Degussa Gmbh | Entfernung von Fremdmetallen aus anorganischen Silanen |
| DE102007050573A1 (de) * | 2007-10-23 | 2009-04-30 | Evonik Degussa Gmbh | Großgebinde zur Handhabung und für den Transport von hochreinen und ultra hochreinen Chemikalien |
| DE102007059170A1 (de) * | 2007-12-06 | 2009-06-10 | Evonik Degussa Gmbh | Katalysator und Verfahren zur Dismutierung von Wasserstoff enthaltenden Halogensilanen |
| DE102008004396A1 (de) * | 2008-01-14 | 2009-07-16 | Evonik Degussa Gmbh | Anlage und Verfahren zur Verminderung des Gehaltes von Elementen, wie Bor, in Halogensilanen |
| DE102008002537A1 (de) * | 2008-06-19 | 2009-12-24 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Entfernung von Bor enthaltenden Verunreinigungen aus Halogensilanen sowie Anlage zur Durchführung des Verfahrens |
| JP5528339B2 (ja) * | 2008-07-08 | 2014-06-25 | 株式会社カネカ | α−ヘテロ置換アルキルハロヒドロシランの製造方法およびその利用 |
| US9809711B2 (en) | 2012-01-17 | 2017-11-07 | Versum Materials Us, Llc | Catalyst and formulations comprising same for alkoxysilanes hydrolysis reaction in semiconductor process |
| US20130243968A1 (en) * | 2012-03-16 | 2013-09-19 | Air Products And Chemicals, Inc. | Catalyst synthesis for organosilane sol-gel reactions |
| EP3684778B1 (en) | 2017-09-20 | 2023-08-02 | Momentive Performance Materials Inc. | Integrated process for the manufacture of methylchlorohydridomonosilanes |
| CN114181243B (zh) * | 2021-12-01 | 2024-04-02 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种甲基二甲氧基氢硅烷的制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3769310A (en) * | 1972-06-07 | 1973-10-30 | Gen Electric | Redistribution of alkylhydrosilanes |
| DE2728196C3 (de) * | 1977-06-23 | 1980-01-31 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Verfahren zur Umwandlung von Organosilanen |
| FR2467855A1 (fr) * | 1979-10-23 | 1981-04-30 | Rhone Poulenc Ind | Procede de preparation de dimethylchlorosilane par reaction de redistribution entre le methylchlorosilane et le trimethylchlorosilane |
| DE3208829A1 (de) * | 1981-05-15 | 1982-12-02 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zum methylieren von siliciumverbindungen |
| FR2552436B1 (fr) * | 1983-09-28 | 1985-10-25 | Rhone Poulenc Spec Chim | Nouveau procede de fabrication d'hydrogeno-silanes par reaction de redistribution |
| DE3436381A1 (de) * | 1984-10-04 | 1986-04-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von dimethyldichlorsilan |
| US4973725A (en) * | 1988-06-28 | 1990-11-27 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Direct synthesis process for organohalohydrosilanes |
| DE4208152A1 (de) * | 1992-03-13 | 1993-09-16 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von dimethylchlorsilan |
| DE4240730A1 (de) * | 1992-12-03 | 1994-06-09 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dimethylchlorsilan |
| JP2864973B2 (ja) * | 1993-11-05 | 1999-03-08 | 信越化学工業株式会社 | ジメチルクロロシランとトリオルガノクロロシランの併産方法 |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012506890A (ja) * | 2008-10-30 | 2012-03-22 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 転位反応によるアルキルクロロシランの製造方法 |
| WO2011008009A3 (ko) * | 2009-07-13 | 2011-06-23 | 삼성정밀화학 주식회사 | 유기 클로로하이드로실란과 이의 제조방법 |
| JP2012532927A (ja) * | 2009-07-13 | 2012-12-20 | サムソン ファイン ケミカルズ カンパニー リミテッド | 有機クロロヒドロシラン及びその製造方法 |
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