JPH06228162A - ジメチルクロルシランの製造方法 - Google Patents

ジメチルクロルシランの製造方法

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JPH06228162A
JPH06228162A JP5302774A JP30277493A JPH06228162A JP H06228162 A JPH06228162 A JP H06228162A JP 5302774 A JP5302774 A JP 5302774A JP 30277493 A JP30277493 A JP 30277493A JP H06228162 A JPH06228162 A JP H06228162A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides
    • C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
    • C07F7/125—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving both Si-C and Si-halogen linkages, the Si-C and Si-halogen linkages can be to the same or to different Si atoms, e.g. redistribution reactions

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 ジメチルクロルシランを製造する方法を提供
する。 【構成】 該方法は、触媒の存在下でジメチルジクロル
シランをメチルクロルシランおよび／またはメチルシラ
ンで均衡化することによりジメチルクロルシランを製造
する方法において、触媒として珪酸状の例えば式（Ｉ）
の 〔（Ｈ３Ｃ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ
Ｏ３／２）３〕＋Ｃｌ− （Ｉ） 基礎骨格を有するポリマーの、場合により架橋したオル
ガノシロキサンアンモニウム化合物である未成形のまた
は球の形で存在する触媒を使用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジメチルジクロルシラ
ンを触媒の存在下でメチルクロルシランおよび／または
メチルシランで均衡化することによりジメチルクロルシ
ランを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】いわゆる直接合成、すなわち珪素粉末を
銅触媒の存在下でメチルクロルシランと反応させる方法
においては、主生成物ジメチルジクロルシランのほかに
別のシラン、たとえばジメチルクロルシランを生じる
が、これは低い収率でしか得られない。
【０００３】米国特許第３３９９２２２号明細書により
ジメチルジクロルシランを第四アンモニウム塩の存在下
でメチルジクロルシランで均衡化する場合には以下の平
衡が左側に生じる：
【０００４】
【数１】
【０００５】米国特許第４８７０２００号明細書には、
第三アミン基または第四アンモニウム基が共有結合して
いる、反応媒体に溶けない担体からなる触媒の存在下で
のメチルジクロルシランとメチルクロルシランおよび／
またはメチルシランとの不均衡化が記載されている。
【０００６】ドイツ連邦共和国特許第４２０８１５２号
明細書には、第三アミン基または第四アンモニウム基が
共有結合している、反応媒体に溶けない担体からなる触
媒の存在下でジメチルジクロルシランをメチルクロルシ
ランおよび／またはメチルシランで均衡化することによ
りジメチルクロルシランを製造する方法が記載されてい
る。
【０００７】米国特許第４４１０６６９号明細書および
同第５１３０３９６号明細書から、珪酸状の基礎骨格を
有する未成形のかつ球状のポリマーの、場合により架橋
したオルガノシロキサンアンモニウム化合物およびその
イオン交換体としての使用は公知である。
【０００８】米国特許第５０９４８３１号明細書には、
クロルシランをガス状または液状で、官能基として主に
アミノ−またはアンモニウム基を有し、場合により架橋
した４つの異なるオルガノポリシロキサン化合物の１つ
からなる、未成形のまたは球の形で存在する触媒を介し
て導入することにより、クロルシランを不均等化する方
法が記載されている。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、良好
な収率でジメチルクロルシランが得られ、不均質の触媒
作用下で均衡化し、触媒を容易に反応混合物から分離
し、かつ回収することができ、しかも連続的実施が可能
であるような、ジメチルジクロルシランを触媒の存在下
でＳｉ結合したメチル基、水素原子および／または塩素
原子を有する少なくとも１種のシランで均衡化すること
によりジメチルクロルシランを製造する方法を提供する
ことであった。
【００１０】
【課題を解決するための手段】前記課題は、ジメチルジ
クロルシランを触媒の存在下でメチルクロルシランおよ
び／またはメチルシランで均衡化することによりジメチ
ルクロルシランを製造する方法において、触媒として未
成形のまたは球の形で存在する触媒を使用し、該触媒
が、一般式（Ｉ）：
【００１１】
【化５】
【００１２】で示される単位からなる珪酸状の基礎骨格
を有するポリマーの、架橋されていてもよいオルガノシ
ロキサンアンモニウム化合物であり、上記式中、Ｒ1お
よびＲ2は同じかまたは異なり、かつ一般式（ＩＩ）：
【００１３】
【化６】
【００１４】で示される基を表し、この場合に（Ｉ）中
の窒素原子が基Ｒ5を介して（ＩＩ）中の珪素原子と結
合しており、かつＲ5は１〜１０個の炭素原子を有する
アルキレン基、５〜８個の炭素原子を有するシクロアル
キレン基または一般式：
【００１５】
【化７】
【００１６】で示される単位を表し、上記式中、ｎは１
〜６の数であり、かつ窒素安定のメチレン基の数を表
し、ｍは０〜６の数であり、かつ同時に珪素原子に接触
して結合した酸素原子の遊離した原子価は珪酸骨格にお
けるように式（ＩＩ）の別の基の珪素原子によりおよび
／または１種以上の架橋した橋状因子の金属原子：
【００１７】
【化８】
【００１８】で飽和されており、上記式中Ｍは珪素原
子、チタン原子またはジルコニウム原子であり、かつ
Ｒ′は１〜５個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖状
のアルキル基であり、一般式（ＩＩ）の基からなる珪素
原子と橋状因子中の金属原子との比が１：０〜１：１０
であり、上記式中Ｒ3および／またはＲ4はＲ1およびＲ2
と同じであるかまたは水素原子、１〜２０個の炭素原子
からなる直鎖または分枝鎖状のアルキル基、５〜８個の
炭素原子からなるシクロアルキル基またはベンジル基で
あり、かつＸはハロゲニド、ヒドロキシド、ピポクロリ
ット、スルフェート、ヒドロゲンスルフェート、ニトリ
ット、ニトレート、ホスフェート、ジヒドロゲンホスフ
ェート、ヒドロゲンホスフェート、カーボネート、ヒド
ロゲンカーボネート、クロレート、ペルクロレート、ク
ロメート、ジクロメート、シアニド、シアネート、ロダ
ニド、スルフィド、ヒドロゲンスルフィド、セレニド、
テルリド、ボラート、メタボラート、アジド、テトラフ
ルオロボラート、テトラフェニルボラート、ヘキサフル
オロホスフェート、ホルメート、アセテート、プロピオ
ネート、オキサレート、トリフルオロアセテート、トル
クロルアセテートまたはベンゾエートの群からなるｘが
１〜３に等しい原子価を有するアニオンであることによ
り解決される。
【００１９】本発明による方法で使用される未成形の触
媒は、比表面積有利には０．１〜２０００ｍ2／ｇおよ
び粒子直径有利には０．０１〜３．０ｍｍを有する。本
発明による方法で使用される球の形で存在する触媒は、
粒子直径有利には０．８〜２．０ｍｍ、比表面積有利に
は０〜１０００ｍ2／ｇ、比孔体積有利には０〜５．０
ｍｌ／ｇ、かさ密度５０〜１０００ｇ／ｌおよびＤＩＮ
５４４０８による体積に関する乾燥物質有利には５０〜
７５０ｇ／ｌを有する。
【００２０】本発明による方法は均衡化においてｓｉ結
合した塩素原子および水素原子の交換は実施するが、Ｓ
ｉ結合したメチル基の交換はしないという利点を有す
る。
【００２１】本発明による方法においては、触媒として
有利には式： ［（Ｈ3Ｃ）Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＯ3/2）3］+Ｃｌ- のポリマー単位から構成される化合物を使用する。
【００２２】本発明による方法で使用される触媒はその
組成および製造可能性に関しては米国特許第４４１０６
６９号明細書および同第５１３０３９６号明細書に記載
されており、従ってここに記載の化合物およびその製造
は本願明細書の開示内容に属する。
【００２３】有利には本発明による方法で使用されるメ
チルクロルシランおよび／またはメチルシランは触媒の
存在下でメチルジクロルシランの不均衡化により製造す
る。触媒の例は、第三アミン、第四アンモニウム塩、た
とえばメチルトリオクチルアンモニウムクロリドであ
り、そのような触媒は第三アミン基または第四アンモニ
ウム基が共有結合している反応媒体に溶けない担体から
なり、たとえば米国特許第４８７０２００号明細書に記
載されている。
【００２４】メチルジクロルシランはそのような直接合
成の際に主生成物のほかにジメチルジクロルシランを生
じる。
【００２５】メチルクロルシランおよびメチルシランは
ほかの方法により製造することができる。
【００２６】本発明による方法で使用されるメチルシラ
ンは、たとえばメチルヒドロゲンシロキサンから、E.L.
Zicky,J.Organometal.Chem.4，４１１〜４１２（１９６
５）に記載の方法により、またはW.Noll,Chemie und Te
chnologie der Silicone,Verlag Chemie,Weinheim,第２
版、７６〜７７頁、１９６８によりメチルクロルシラン
を金属水化物で水素添加することにより製造することが
できる。
【００２７】本発明による方法は不均質の相で実施す
る。
【００２８】エダクト、ジメチルジクロルシランおよび
メチルクロルシランおよび／またはメチルシランは有利
にはガス状で使用する。しかしながら、これらは液体の
形でまたは不活性の有機溶剤、たとえばヘキサン、トル
エン、キシレンまたはクロルベンゼンに溶かして使用す
ることもできる。
【００２９】気相中の反応においては、固体の触媒を有
利には微分散の形で固定または流動床内でまたは球の形
で存在して温度調節した管内で使用する。
【００３０】固定または流動床内の触媒の配置において
は、ガス状のメチルクロルシランおよび／またはメチル
シランをガス状のジメチルジクロルシランとともに有利
には０．１〜１５バール、特に１〜５バールの圧力でお
よび有利には０〜３００℃、特に７０〜１５０℃の温度
で触媒からなる固定または流動床を通過させて導入し、
得られた反応混合物を凝縮し、分別蒸留により分離し、
このようにしてジメチルクロルシランが得られる。その
際、有利には精留塔内でメチルジクロルシランの不均衡
化の際に生じる頭部生成物、メチルシラン、メチルクロ
ルシラン、またはメチルシランおよびメチルクロルシラ
ンからなる混合物を使用し、同時に均質または不均質の
触媒作用下で第三アミン、第四アンモニウム塩、および
第三アミン基または第四アンモニウム基が共有結合して
いる反応媒体に溶けない担体からなる触媒（たとえば米
国特許第４８７０２００号明細書に記載された）の存在
下で不均衡化を実施する。
【００３１】温度調節した管内の成形体としての触媒の
配置においては、メチルクロルシランおよび／またはメ
チルシランをジメチルジクロルシランといっしょに、有
利には０．１〜２０バール、特に１〜５バールの圧力で
および有利には０〜２５０℃、特に７０〜１５０℃の温
度で導入する。引き続き、得られた反応混合物を分別蒸
留により分離する。その際、有利には精留塔内でメチル
ジクロルシランの不均衡化の際に生じる頭部生成物、メ
チルシラン、メチルクロルシラン、またはメチルシラン
およびメチルクロルシランからなる混合物を使用し、同
時に均質または不均質の触媒作用下で第三アミン、第四
アンモニウム塩、および第三アミン基または第四アンモ
ニウム基が共有結合している反応媒体に溶けない担体か
らなる触媒（たとえば米国特許第４８７０２００号明細
書に記載された）の存在下で不均衡化を実施する。
【００３２】本発明による方法は断続的に、半連続的に
または完全に連続的に実施することができる。有利には
完全に連続的に実施する。
【００３３】ジメチルクロルシランは、脂肪族の二重ま
たは三重結合を有する有機化合物のヒドロシリル化を介
して官能性のシランまたはシロキサンを製造するための
および付加して架橋するシリコーンゴム組成物において
使用される、ジメチルヒドロゲンシリル基を有するオル
ガノポリシロキサンを製造するための価値ある出発化合
物である。
【００３４】副生成物としてメチルジクロルシランの不
均衡化の際に主に生じるメチルトリクロルシランも、た
とえばメチルシリコーン樹脂を製造するためにおよび火
炎加水分解により製造される高分散珪酸を製造するため
に、経済的な方法で使用することができる。
【００３５】
【実施例】
例１〜４ 以下の触媒を使用した： ａ）例１に関して： 式：［（Ｈ3Ｃ）Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＯ3/2）3］+Ｃｌ- で示される単位からなる球状のポリマーのオルガノシロ
キサン−アンモニウム化合物（Ｄｅｇｕｓｓａ社の商標
名ＤＥＬＯＸＡＮ（Ｒ）ＡＭＰＩ−１として市販されて
いる） 粒度 ０．３〜１．４ｍｍ 比表面積（ＢＥＴ） ＜１００ｍ2／ｇ かさ密度 ７００〜８００ｇ／ｌ 体積に関する乾燥物質 ＤＩＮ５４４０８による ５５０〜６３０ｇ／ｌ ｂ）例２に関して： 式：［（Ｈ3Ｃ）Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＯ3/2）3］+Ｃｌ- で示される単位からなる球状のポリマーのオルガノシロ
キサン−アンモニウム化合物（Ｄｅｇｕｓｓａ社の商標
名ＤＥＬＯＸＡＮ（Ｒ）ＡＭＰＩ−２として市販されて
いる） 粒度 １．０〜１．８ｍｍ ｃ）例３に関して 式：［（Ｈ3Ｃ）Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＯ3/2）3］+Ｃｌ- で示される単位からなる球状のポリマーのオルガノシロ
キサン−アンモニウム化合物（Ｄｅｇｕｓｓａ社の商標
名ＤＥＬＯＸＡＮ（Ｒ）ＡＭＰＩ−３として市販されて
いる） 粒度 ０．６〜１．２ｍｍ 比表面積（ＢＥＴ） ２００〜３００ｍ2／ｇ かさ密度 ４５０〜５５０ｇ／ｌ 体積に関する乾燥物質 ＤＩＮ５４４０８による ２５０〜３５０ｇ／ｌ ｄ）例４に関して 式：［（Ｈ3Ｃ）Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＯ3/2）3］+Ｃｌ- で示される単位からなる球状のポリマーのオルガノシロ
キサン−アンモニウム化合物（Ｄｅｇｕｓｓａ社の商標
名ＤＥＬＯＸＡＮ（Ｒ）ＡＭＰＩａ−３として市販され
ている） 粒度 ０．４〜１．０ｍｍ 比表面積（ＢＥＴ） ４６０〜５００ｍ2／ｇ 例１〜４で使用される触媒の製造は米国特許第５１３０
３９６号明細書例１および／または例２に記載されてい
る。
【００３６】上記記載の球状の触媒をそれぞれ搭載高さ
１５ｃｍ、直径２．４ｃｍの温度調節した管に充填して
入れた。ガスの形で導入されるシランの量および組成を
変更し、反応管から放出される生成組成物を凝縮し、か
つ1ＮＭＲスペクトルにより分析した。実験条件および
結果を以下の表にまとめて記載した。
【００３７】例１〜４で使用されるＭｅＳｉＨ3および
ＭｅＳｉＨ3／ＭｅＳｉＨ2Ｃｌ混合物は米国特許第４８
７０２００号明細書例３に記載された方法により製造し
た。
【００３８】 表 例 １ ２ ３ ４ エダクト（モル％）： ＭｅＳｉＨ3 ４５．５ ２８．１ ２０．４ １４．５ ＭｅＳｉＨ2Ｃｌ − ６．９ ５．０ ３．０ Ｍｅ 2ＳｉＣｌ 2 ５５．５ ６５．０ ７５．６ ８２．５ 触媒温度（℃） １００ １１０ １２０ ９０ 絶対圧力（バール） １ １ １ １ 滞留時間（秒） ６０ ６０ ２５ ２５ 生成物組成（モル％）： ＭｅＳｉＨ3 ２１．５ ６．４ ３．２ ２．７ ＭｅＳｉＨ2Ｃｌ ２０．０ １６．２ １０．６ ７．２ ＭｅＳｉＨＣｌ2 ３．８ １１．５ １０．９ ７．４ ＭｅＳｉＣｌ3 ０．２ ０．８ ０．７ ０．２ Ｍｅ2ＳｉＨ2 ２．０ ２．０ １．６ ０．９ Ｍｅ2ＳＩＨＣｌ ２４．０ ３０．８ ２４．９ １８．２ Ｍｅ 2ＳｉＣｌ 2 ２９．５ ３２．２ ４９．２ ６３．５ 例５（図１参照）： ａ）直径３〜５ｍｍの球の形の高分散の珪酸、ＫＣ−Ｓ
ｉｌｉｐｅｒｌ ＡＦ１２５（Ｋａｌｉ−Ｃｈｅｍｉ
ｅ，Ｈａｎｎｏｖｅｒ，ＢＲＤ）にメタノール中の３−
トリメトキシシリルプロピルオクタデシルジメチル−ア
ンモニウムクロリドの５０％溶液を加え、トルエン環流
中で数時間沸騰させた。引き続き溶剤を濾過し、いまや
官能化した担体を真空中で１００℃で乾燥した。
【００３９】ｂ）主要部分が調節可能の配量ポンプ、蒸
発機、全長２．５ｍおよび内径５０ｍｍの充填体カラ
ム、冷却器を有するカラム頭部、容積５ｌの蒸留器およ
び圧力を一定に維持し、かつ底部を空洞化するための装
置からなるＶ４Ａ鋼製の実験装置１に、貯蔵容器から配
量ポンプを使用して、蒸発機内で連続的に蒸発させたメ
チルジクロルシランＡ８２５ｇ／ｌを絶対圧力７バール
で下側のカラム部分に供給した。
【００４０】上記ａ）に製造が記載されている触媒を充
填したカラム１に導入した９５℃に予め加熱されたメチ
ルジクロルシランを不均衡化し、その際生じた反応混合
物が同時に入場した。形成された高沸点のメチルトリク
ロルシラン（３５７ｇ／ｈ）および反応しなかったメチ
ルジクロルシラン（４１１ｇ／ｈ）Ｂが底部に集まり、
これを底部から貯蔵容器に取り出した。低沸点物は上記
の別の反応下でカラムに運ばれた。カラム内の温度は底
部で１２２℃および頭部で２℃であった。形成された蒸
気混合物Ｃをカラム頭部で取り出し、ジメチルジクロル
シランＤ６００ｇ／ｈといっしょに２バール（絶対）
で、例３に記載された触媒Ｄｅｌｏｘａｎ（Ｒ）ＡＭＰ
Ｉ−３を半分充填した、直径１０ｃｍおよび長さ５０ｃ
ｍの１００℃に温度調節した管２を通して導いた。ガス
状の反応生成物を冷却器を使用して凝縮し、大気圧で大
きさは第一のカラムに相当するが直径５ｍｍのＶ４Ａ金
属渦巻線を充填した精留塔３の中間に導入した。低沸点
物メチルシラン、ジメチルシランおよびメチルクロルシ
ランＥをカラム頭部で取り出し、反応器２に供給した。
カラム３の底部で連続的に以下の組成のシラン混合物Ｆ
６５５ｇ／ｈを取り出した： ジメチルクロルシラン ３６．０重量％ ジメチルジクロルシラン ４２．６重量％ メチルジクロルシラン １９．２重量％ メチルトリクロルシラン ２．３重量％ シランを分離するために混合物を蒸留により後処理し
た。
【００４１】例６：図１に表示されかつ例５に記載され
た実験装置を使用した。例５と反対にカラム１に不均質
の触媒でなくＶ４Ａ鋼インターパック１０充填体を充填
し、１０ｃｍ未満のカラム頭部にメチルトリオクチルア
ンモニウムクロリド（Ｈｅｎｋｅｌ社の商標名Ａｌｉｑ
ｕａｔ３３６として市販されている）５０ｇ／ｈを計量
して供給した。流入口Ａはメチルジクロルシラン１ｋｇ
／ｈからなっていた。底部取り出し口Ｂはメチルクロル
シラン３０ｇ／ｈ、メチルジクロルシラン５７０ｇ／
ｈ、メチルトリクロルシラン３５０ｇ／ｈおよび計量し
て供給した量の均質な触媒メチルトリオクチルアンモニ
ウムクロリドから構成されていた。（たとえば薄層の蒸
発機によるシランの分離により、均質な触媒は再び回収
することができる。）カラム１の全圧力は７バール（絶
対）であり、底部の温度は１２５℃およびカラム頭部は
１〜５℃であった。頭部生成物Ｃをジメチルジクロルシ
ランＤ５６０ｇ／ｈおよびカラム３の頭部生成物といっ
しょにガス状で例３に記載された触媒Ｄｅｌｏｘａｎ
（Ｒ）ＡＭＰＩ−３を半分充填した反応器２（１００
℃、２バール）に導入した。例５に記載と同様に流出し
たガス混合物を凝縮し、精留塔３内で低沸点物流Ｅおよ
び高沸点物−シラン混合物Ｆ（６１０ｇ／ｈ）に分離し
た。シラン混合物Ｆ（６１０ｇ／ｈ）は以下の組成を有
していた： ジメチルクロルシラン ３２．２重量％ ジメチルジクロルシラン ４８．６重量％ メチルジクロルシラン １７．８重量％ メチルトリクロルシラン １．５重量％ シランを分離するために混合物を蒸留により後処理し
た。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明によるジメチルクロルシランの製造を実
施するための装置である。
【符号の説明】
１ 実験装置、 ２ 管、 ３ 精留塔

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ジメチルジクロルシランを触媒の存在下
    でメチルクロルシランおよび／またはメチルシランで均
    衡化することによりジメチルクロルシランを製造する方
    法において、触媒として未成形のまたは球の形で存在す
    る触媒を使用し、該触媒が、一般式（Ｉ）： 【化１】 で示される単位からなる珪酸状の基礎骨格を有する、ポ
    リマーの、架橋されていてもよいオルガノシロキサンア
    ンモニウム化合物であり、上記式中、Ｒ1およびＲ2は同
    じかまたは異なり、かつ一般式（ＩＩ）： 【化２】 で示される基を表し、この場合に（Ｉ）中の窒素原子が
    基Ｒ5を介して（ＩＩ）中の珪素原子と結合しており、
    かつＲ5は１〜１０個の炭素原子を有するアルキレン
    基、５〜８個の炭素原子を有するシクロアルキレン基ま
    たは一般式： 【化３】 で示される単位を表し、上記式中、ｎは１〜６の数であ
    り、かつ窒素安定のメチレン基の数を表し、ｍは０〜６
    の数であり、かつ同時に珪素原子に接触して結合した酸
    素原子の遊離した原子価は珪酸骨格におけるように式
    （ＩＩ）の別の基の珪素原子によりおよび／または１種
    以上の架橋した橋状因子の金属原子： 【化４】 で飽和されており、上記式中Ｍは珪素原子、チタン原子
    またはジルコニウム原子であり、かつＲ′は１〜５個の
    炭素原子を有する直鎖または分枝鎖状のアルキル基であ
    り、一般式（ＩＩ）の基からなる珪素原子と橋状因子中
    の金属原子との比が１：０〜１：１０であり、上記式中
    Ｒ3および／またはＲ4はＲ1およびＲ2と同じであるかま
    たは水素原子、１〜２０個の炭素原子からなる直鎖また
    は分枝鎖状のアルキル基、５〜８個の炭素原子からなる
    シクロアルキル基またはベンジル基であり、かつＸはハ
    ロゲニド、ヒドロキシド、ピポクロリット、スルフェー
    ト、ヒドロゲンスルフェート、ニトリット、ニトレー
    ト、ホスフェート、ジヒドロゲンホスフェート、ヒドロ
    ゲンホスフェート、カーボネート、ヒドロゲンカーボネ
    ート、クロレート、ペルクロレート、クロメート、ジク
    ロメート、シアニド、シアネート、ロダニド、スルフィ
    ド、ヒドロゲンスルフィド、セレニド、テルリド、ボラ
    ート、メタボラート、アジド、テトラフルオロボラー
    ト、テトラフェニルボラート、ヘキサフルオロホスフェ
    ート、ホルメート、アセテート、プロピオネート、オキ
    サレート、トリフルオロアセテート、トルクロルアセテ
    ートまたはベンゾエートの群からなるｘが１〜３に等し
    い原子価を有するアニオンであることを特徴とするジメ
    チオルクロルシランの製造方法。
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