JP2562560B2 - ジメチルクロルシランの製造方法 - Google Patents
ジメチルクロルシランの製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
- C07F7/125—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving both Si-C and Si-halogen linkages, the Si-C and Si-halogen linkages can be to the same or to different Si atoms, e.g. redistribution reactions
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- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジメチルジクロルシラ
ンを触媒の存在下でメチルクロルシランおよび／または
メチルシランで均衡化することによりジメチルクロルシ
ランを製造する方法に関する。
ンを触媒の存在下でメチルクロルシランおよび／または
メチルシランで均衡化することによりジメチルクロルシ
ランを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】いわゆる直接合成、すなわち珪素粉末を
銅触媒の存在下で塩化メチルと反応させる方法において
は、主生成物ジメチルジクロルシランのほかに別のシラ
ン、たとえばジメチルクロルシランを生じるが、これは
低い収率でしか得られない。
銅触媒の存在下で塩化メチルと反応させる方法において
は、主生成物ジメチルジクロルシランのほかに別のシラ
ン、たとえばジメチルクロルシランを生じるが、これは
低い収率でしか得られない。
【０００３】米国特許第３３９９２２２号明細書により
ジメチルジクロルシランを第四アンモニウム塩の存在下
でメチルジクロルシランで均衡化する場合には以下の平
衡が左側に生じる：
ジメチルジクロルシランを第四アンモニウム塩の存在下
でメチルジクロルシランで均衡化する場合には以下の平
衡が左側に生じる：
【０００４】
【数１】
【０００５】米国特許第４８７０２００号明細書には、
第三アミン基または第四アンモニウム基が共有結合して
いる、反応媒体に溶けない担体からなる触媒の存在下で
のメチルジクロルシランとメチルクロルシランおよび／
またはメチルシランとの不均衡化が記載されている。
第三アミン基または第四アンモニウム基が共有結合して
いる、反応媒体に溶けない担体からなる触媒の存在下で
のメチルジクロルシランとメチルクロルシランおよび／
またはメチルシランとの不均衡化が記載されている。
【０００６】ドイツ連邦共和国特許第４２０８１５２号
明細書には、第三アミン基または第四アンモニウム基が
共有結合している、反応媒体に溶けない担体からなる触
媒の存在下でジメチルジクロルシランをメチルクロルシ
ランおよび／またはメチルシランで均衡化することによ
りジメチルクロルシランを製造する方法が記載されてい
る。
明細書には、第三アミン基または第四アンモニウム基が
共有結合している、反応媒体に溶けない担体からなる触
媒の存在下でジメチルジクロルシランをメチルクロルシ
ランおよび／またはメチルシランで均衡化することによ
りジメチルクロルシランを製造する方法が記載されてい
る。
【０００７】米国特許第４４１０６６９号明細書および
同第５１３０３９６号明細書から、珪酸状の基礎骨格を
有する未成形のかつ球状のポリマーの、場合により架橋
したオルガノシロキサンアンモニウム化合物およびその
イオン交換体としての使用は公知である。
同第５１３０３９６号明細書から、珪酸状の基礎骨格を
有する未成形のかつ球状のポリマーの、場合により架橋
したオルガノシロキサンアンモニウム化合物およびその
イオン交換体としての使用は公知である。
【０００８】米国特許第５０９４８３１号明細書には、
クロルシランをガス状または液状で、官能基として主に
アミノ−またはアンモニウム基を有し、場合により架橋
した４つの異なるオルガノポリシロキサン化合物の１つ
からなる、未成形のまたは球の形で存在する触媒を介し
て導入することにより、クロルシランを不均等化する方
法が記載されている。
クロルシランをガス状または液状で、官能基として主に
アミノ−またはアンモニウム基を有し、場合により架橋
した４つの異なるオルガノポリシロキサン化合物の１つ
からなる、未成形のまたは球の形で存在する触媒を介し
て導入することにより、クロルシランを不均等化する方
法が記載されている。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、良好
な収率でジメチルクロルシランが得られ、不均質の触媒
作用下で均衡化し、触媒を容易に反応混合物から分離
し、かつ回収することができ、しかも連続的実施が可能
であるような、ジメチルジクロルシランを触媒の存在下
でＳｉ結合したメチル基、水素原子および／または塩素
原子を有する少なくとも１種のシランで均衡化すること
によりジメチルクロルシランを製造する方法を提供する
ことであった。
な収率でジメチルクロルシランが得られ、不均質の触媒
作用下で均衡化し、触媒を容易に反応混合物から分離
し、かつ回収することができ、しかも連続的実施が可能
であるような、ジメチルジクロルシランを触媒の存在下
でＳｉ結合したメチル基、水素原子および／または塩素
原子を有する少なくとも１種のシランで均衡化すること
によりジメチルクロルシランを製造する方法を提供する
ことであった。
【００１０】
【課題を解決するための手段】前記課題は、ジメチルジ
クロルシランを触媒の存在下でメチルクロルシランおよ
び／またはメチルシランで均衡化することによりジメチ
ルクロルシランを製造する方法において、触媒として未
成形のまたは球の形で存在する触媒を使用し、該触媒
が、一般式（Ｉ）：
クロルシランを触媒の存在下でメチルクロルシランおよ
び／またはメチルシランで均衡化することによりジメチ
ルクロルシランを製造する方法において、触媒として未
成形のまたは球の形で存在する触媒を使用し、該触媒
が、一般式（Ｉ）：
【００１１】
【００１２】［式中、ｐは１または２であり、Ｒ３は水
素原子、１〜２０個の炭素原子からなる直鎖または分枝
鎖状のアルキル基、５〜８個の炭素原子からなるシクロ
アルキル基またはベンジル基を表し、Ｒ５は１〜１０個
の炭素原子を有するアルキレン基、５〜８個の炭素原子
を有するシクロアルキレン基または一般式：
素原子、１〜２０個の炭素原子からなる直鎖または分枝
鎖状のアルキル基、５〜８個の炭素原子からなるシクロ
アルキル基またはベンジル基を表し、Ｒ５は１〜１０個
の炭素原子を有するアルキレン基、５〜８個の炭素原子
を有するシクロアルキレン基または一般式：
【００１３】
【００１４】
【００１５】
【化７】
【００１６】で表される基を表し、上記式中のｎは１〜
６の数であり、かつ窒素原子に結合したメチレン基の数
を表し、ｍは０〜６の数であり、Ｘはアミン塩基と安定
な塩を形成しうる無機または有機のプロトン酸の無機ま
たは有機の１価〜３価の陰イオンを表し、ｘは１〜３の
数であってもよい］で表される単位からなる珪酸状の基
礎骨格を有するポリマーの架橋されていてもよいオルガ
ノシロキサンアンモニウム化合物であることにより解決
される。
６の数であり、かつ窒素原子に結合したメチレン基の数
を表し、ｍは０〜６の数であり、Ｘはアミン塩基と安定
な塩を形成しうる無機または有機のプロトン酸の無機ま
たは有機の１価〜３価の陰イオンを表し、ｘは１〜３の
数であってもよい］で表される単位からなる珪酸状の基
礎骨格を有するポリマーの架橋されていてもよいオルガ
ノシロキサンアンモニウム化合物であることにより解決
される。
【００１７】
【００１８】
【００１９】本発明による方法で使用される未成形の触
媒は、比表面積有利には０．１〜２０００ｍ２／ｇおよ
び粒子直径有利には０．０１〜３．０ｍｍを有する。本
発明による方法で使用される球の形で存在する触媒は、
粒子直径有利には０．８〜２．０ｍｍ、比表面積有利に
は０〜１０００ｍ２／ｇ，比孔体積有利には０〜５．０
ｍｌ／ｇ、かさ密度有利には５０〜１０００ｇ／ｌおよ
びＤＩＮ５４４０８による体積に関する乾燥物質有利に
は５０〜７５０ｇ／ｌを有する。
媒は、比表面積有利には０．１〜２０００ｍ２／ｇおよ
び粒子直径有利には０．０１〜３．０ｍｍを有する。本
発明による方法で使用される球の形で存在する触媒は、
粒子直径有利には０．８〜２．０ｍｍ、比表面積有利に
は０〜１０００ｍ２／ｇ，比孔体積有利には０〜５．０
ｍｌ／ｇ、かさ密度有利には５０〜１０００ｇ／ｌおよ
びＤＩＮ５４４０８による体積に関する乾燥物質有利に
は５０〜７５０ｇ／ｌを有する。
【００２０】本発明による方法は均衡化においてｓｉ結
合した塩素原子および水素原子の交換は実施するが、Ｓ
ｉ結合したメチル基の交換はしないという利点を有す
る。
合した塩素原子および水素原子の交換は実施するが、Ｓ
ｉ結合したメチル基の交換はしないという利点を有す
る。
【００２１】本発明による方法においては、触媒として
有利には式： ［（Ｈ3Ｃ）Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＯ3/2）3］+Ｃｌ- のポリマー単位から構成される化合物を使用する。
有利には式： ［（Ｈ3Ｃ）Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＯ3/2）3］+Ｃｌ- のポリマー単位から構成される化合物を使用する。
【００２２】本発明による方法で使用される触媒はその
組成および製造可能性に関しては米国特許第４４１０６
６９号明細書および同第５１３０３９６号明細書に記載
されており、従ってここに記載の化合物およびその製造
は本願明細書の開示内容に属する。
組成および製造可能性に関しては米国特許第４４１０６
６９号明細書および同第５１３０３９６号明細書に記載
されており、従ってここに記載の化合物およびその製造
は本願明細書の開示内容に属する。
【００２３】有利には本発明による方法で使用されるメ
チルクロルシランおよび／またはメチルシランは触媒の
存在下でメチルジクロルシランの不均衡化により製造す
る。触媒の例は、第三アミン、第四アンモニウム塩、た
とえばメチルトリオクチルアンモニウムクロリドであ
り、そのような触媒は第三アミン基または第四アンモニ
ウム基が共有結合している反応媒体に溶けない担体から
なり、たとえば米国特許第４８７０２００号明細書に記
載されている。
チルクロルシランおよび／またはメチルシランは触媒の
存在下でメチルジクロルシランの不均衡化により製造す
る。触媒の例は、第三アミン、第四アンモニウム塩、た
とえばメチルトリオクチルアンモニウムクロリドであ
り、そのような触媒は第三アミン基または第四アンモニ
ウム基が共有結合している反応媒体に溶けない担体から
なり、たとえば米国特許第４８７０２００号明細書に記
載されている。
【００２４】メチルジクロルシランはそのような直接合
成の際に主生成物のほかにジメチルジクロルシランを生
じる。
成の際に主生成物のほかにジメチルジクロルシランを生
じる。
【００２５】メチルクロルシランおよびメチルシランは
ほかの方法により製造することができる。
ほかの方法により製造することができる。
【００２６】本発明による方法で使用されるメチルシラ
ンは、たとえばメチルヒドロゲンシロキサンから、E.L.
Zicky,J.Organometal.Chem.4，４１１〜４１２（１９６
５）に記載の方法により、またはW.Noll,Chemie und Te
chnologie der Silicone,Verlag Chemie,Weinheim,第２
版、７６〜７７頁、１９６８によりメチルクロルシラン
を金属水化物で水素添加することにより製造することが
できる。
ンは、たとえばメチルヒドロゲンシロキサンから、E.L.
Zicky,J.Organometal.Chem.4，４１１〜４１２（１９６
５）に記載の方法により、またはW.Noll,Chemie und Te
chnologie der Silicone,Verlag Chemie,Weinheim,第２
版、７６〜７７頁、１９６８によりメチルクロルシラン
を金属水化物で水素添加することにより製造することが
できる。
【００２７】本発明による方法は不均質の相で実施す
る。
る。
【００２８】エダクト、ジメチルジクロルシランおよび
メチルクロルシランおよび／またはメチルシランは有利
にはガス状で使用する。しかしながら、これらは液体の
形でまたは不活性の有機溶剤、たとえばヘキサン、トル
エン、キシレンまたはクロルベンゼンに溶かして使用す
ることもできる。
メチルクロルシランおよび／またはメチルシランは有利
にはガス状で使用する。しかしながら、これらは液体の
形でまたは不活性の有機溶剤、たとえばヘキサン、トル
エン、キシレンまたはクロルベンゼンに溶かして使用す
ることもできる。
【００２９】気相中の反応においては、固体の触媒を有
利には微分散の形で固定または流動床内でまたは球の形
で存在して温度調節した管内で使用する。
利には微分散の形で固定または流動床内でまたは球の形
で存在して温度調節した管内で使用する。
【００３０】固定または流動床内の触媒の配置において
は、ガス状のメチルクロルシランおよび／またはメチル
シランをガス状のジメチルジクロルシランとともに有利
には０．１〜１５バール、特に１〜５バールの圧力でお
よび有利には０〜３００℃、特に７０〜１５０℃の温度
で触媒からなる固定または流動床を通過させて導入し、
得られた反応混合物を凝縮し、分別蒸留により分離し、
このようにしてジメチルクロルシランが得られる。その
際、有利には精留塔内でメチルジクロルシランの不均衡
化の際に生じる頭部生成物、メチルシラン、メチルクロ
ルシラン、またはメチルシランおよびメチルクロルシラ
ンからなる混合物を使用し、同時に均質または不均質の
触媒作用下で第三アミン、第四アンモニウム塩、および
第三アミン基または第四アンモニウム基が共有結合して
いる反応媒体に溶けない担体からなる触媒（たとえば米
国特許第４８７０２００号明細書に記載された）の存在
下で不均衡化を実施する。
は、ガス状のメチルクロルシランおよび／またはメチル
シランをガス状のジメチルジクロルシランとともに有利
には０．１〜１５バール、特に１〜５バールの圧力でお
よび有利には０〜３００℃、特に７０〜１５０℃の温度
で触媒からなる固定または流動床を通過させて導入し、
得られた反応混合物を凝縮し、分別蒸留により分離し、
このようにしてジメチルクロルシランが得られる。その
際、有利には精留塔内でメチルジクロルシランの不均衡
化の際に生じる頭部生成物、メチルシラン、メチルクロ
ルシラン、またはメチルシランおよびメチルクロルシラ
ンからなる混合物を使用し、同時に均質または不均質の
触媒作用下で第三アミン、第四アンモニウム塩、および
第三アミン基または第四アンモニウム基が共有結合して
いる反応媒体に溶けない担体からなる触媒（たとえば米
国特許第４８７０２００号明細書に記載された）の存在
下で不均衡化を実施する。
【００３１】温度調節した管内の成形体としての触媒の
配置においては、メチルクロルシランおよび／またはメ
チルシランをジメチルジクロルシランといっしょに、有
利には０．１〜２０バール、特に１〜５バールの圧力で
および有利には０〜２５０℃、特に７０〜１５０℃の温
度で導入する。引き続き、得られた反応混合物を分別蒸
留により分離する。その際、有利には精留塔内でメチル
ジクロルシランの不均衡化の際に生じる頭部生成物、メ
チルシラン、メチルクロルシラン、またはメチルシラン
およびメチルクロルシランからなる混合物を使用し、同
時に均質または不均質の触媒作用下で第三アミン、第四
アンモニウム塩、および第三アミン基または第四アンモ
ニウム基が共有結合している反応媒体に溶けない担体か
らなる触媒（たとえば米国特許第４８７０２００号明細
書に記載された）の存在下で不均衡化を実施する。
配置においては、メチルクロルシランおよび／またはメ
チルシランをジメチルジクロルシランといっしょに、有
利には０．１〜２０バール、特に１〜５バールの圧力で
および有利には０〜２５０℃、特に７０〜１５０℃の温
度で導入する。引き続き、得られた反応混合物を分別蒸
留により分離する。その際、有利には精留塔内でメチル
ジクロルシランの不均衡化の際に生じる頭部生成物、メ
チルシラン、メチルクロルシラン、またはメチルシラン
およびメチルクロルシランからなる混合物を使用し、同
時に均質または不均質の触媒作用下で第三アミン、第四
アンモニウム塩、および第三アミン基または第四アンモ
ニウム基が共有結合している反応媒体に溶けない担体か
らなる触媒（たとえば米国特許第４８７０２００号明細
書に記載された）の存在下で不均衡化を実施する。
【００３２】本発明による方法は断続的に、半連続的に
または完全に連続的に実施することができる。有利には
完全に連続的に実施する。
または完全に連続的に実施することができる。有利には
完全に連続的に実施する。
【００３３】ジメチルクロルシランは、脂肪族の二重ま
たは三重結合を有する有機化合物のヒドロシリル化を介
して官能性のシランまたはシロキサンを製造するための
および付加して架橋するシリコーンゴム組成物において
使用される、ジメチルヒドロゲンシリル基を有するオル
ガノポリシロキサンを製造するための価値ある出発化合
物である。
たは三重結合を有する有機化合物のヒドロシリル化を介
して官能性のシランまたはシロキサンを製造するための
および付加して架橋するシリコーンゴム組成物において
使用される、ジメチルヒドロゲンシリル基を有するオル
ガノポリシロキサンを製造するための価値ある出発化合
物である。
【００３４】副生成物としてメチルジクロルシランの不
均衡化の際に主に生じるメチルトリクロルシランも、た
とえばメチルシリコーン樹脂を製造するためにおよび火
炎加水分解により製造される高分散珪酸を製造するため
に、経済的な方法で使用することができる。
均衡化の際に主に生じるメチルトリクロルシランも、た
とえばメチルシリコーン樹脂を製造するためにおよび火
炎加水分解により製造される高分散珪酸を製造するため
に、経済的な方法で使用することができる。
【００３５】
例１〜４ 以下の触媒を使用した： ａ）例１に関して： 式：［（Ｈ3Ｃ）Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＯ3/2）3］+Ｃｌ- で示される単位からなる球状のポリマーのオルガノシロ
キサン−アンモニウム化合物（Ｄｅｇｕｓｓａ社の商標
名ＤＥＬＯＸＡＮ（Ｒ）ＡＭＰＩ−１として市販されて
いる） 粒度 ０．３〜１．４ｍｍ 比表面積（ＢＥＴ） ＜１００ｍ2／ｇ かさ密度 ７００〜８００ｇ／ｌ 体積に関する乾燥物質 ＤＩＮ５４４０８による ５５０〜６３０ｇ／ｌ ｂ）例２に関して： 式：［（Ｈ3Ｃ）Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＯ3/2）3］+Ｃｌ- で示される単位からなる球状のポリマーのオルガノシロ
キサン−アンモニウム化合物（Ｄｅｇｕｓｓａ社の商標
名ＤＥＬＯＸＡＮ（Ｒ）ＡＭＰＩ−２として市販されて
いる） 粒度 １．０〜１．８ｍｍ ｃ）例３に関して 式：［（Ｈ3Ｃ）Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＯ3/2）3］+Ｃｌ- で示される単位からなる球状のポリマーのオルガノシロ
キサン−アンモニウム化合物（Ｄｅｇｕｓｓａ社の商標
名ＤＥＬＯＸＡＮ（Ｒ）ＡＭＰＩ−３として市販されて
いる） 粒度 ０．６〜１．２ｍｍ 比表面積（ＢＥＴ） ２００〜３００ｍ2／ｇ かさ密度 ４５０〜５５０ｇ／ｌ 体積に関する乾燥物質 ＤＩＮ５４４０８による ２５０〜３５０ｇ／ｌ ｄ）例４に関して 式：［（Ｈ3Ｃ）Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＯ3/2）3］+Ｃｌ- で示される単位からなる球状のポリマーのオルガノシロ
キサン−アンモニウム化合物（Ｄｅｇｕｓｓａ社の商標
名ＤＥＬＯＸＡＮ（Ｒ）ＡＭＰＩａ−３として市販され
ている） 粒度 ０．４〜１．０ｍｍ 比表面積（ＢＥＴ） ４６０〜５００ｍ2／ｇ 例１〜４で使用される触媒の製造は米国特許第５１３０
３９６号明細書例１および／または例２に記載されてい
る。
キサン−アンモニウム化合物（Ｄｅｇｕｓｓａ社の商標
名ＤＥＬＯＸＡＮ（Ｒ）ＡＭＰＩ−１として市販されて
いる） 粒度 ０．３〜１．４ｍｍ 比表面積（ＢＥＴ） ＜１００ｍ2／ｇ かさ密度 ７００〜８００ｇ／ｌ 体積に関する乾燥物質 ＤＩＮ５４４０８による ５５０〜６３０ｇ／ｌ ｂ）例２に関して： 式：［（Ｈ3Ｃ）Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＯ3/2）3］+Ｃｌ- で示される単位からなる球状のポリマーのオルガノシロ
キサン−アンモニウム化合物（Ｄｅｇｕｓｓａ社の商標
名ＤＥＬＯＸＡＮ（Ｒ）ＡＭＰＩ−２として市販されて
いる） 粒度 １．０〜１．８ｍｍ ｃ）例３に関して 式：［（Ｈ3Ｃ）Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＯ3/2）3］+Ｃｌ- で示される単位からなる球状のポリマーのオルガノシロ
キサン−アンモニウム化合物（Ｄｅｇｕｓｓａ社の商標
名ＤＥＬＯＸＡＮ（Ｒ）ＡＭＰＩ−３として市販されて
いる） 粒度 ０．６〜１．２ｍｍ 比表面積（ＢＥＴ） ２００〜３００ｍ2／ｇ かさ密度 ４５０〜５５０ｇ／ｌ 体積に関する乾燥物質 ＤＩＮ５４４０８による ２５０〜３５０ｇ／ｌ ｄ）例４に関して 式：［（Ｈ3Ｃ）Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＯ3/2）3］+Ｃｌ- で示される単位からなる球状のポリマーのオルガノシロ
キサン−アンモニウム化合物（Ｄｅｇｕｓｓａ社の商標
名ＤＥＬＯＸＡＮ（Ｒ）ＡＭＰＩａ−３として市販され
ている） 粒度 ０．４〜１．０ｍｍ 比表面積（ＢＥＴ） ４６０〜５００ｍ2／ｇ 例１〜４で使用される触媒の製造は米国特許第５１３０
３９６号明細書例１および／または例２に記載されてい
る。
【００３６】上記記載の球状の触媒をそれぞれ搭載高さ
１５ｃｍ、直径２．４ｃｍの温度調節した管に充填して
入れた。ガスの形で導入されるシランの量および組成を
変更し、反応管から放出される生成組成物を凝縮し、か
つ１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより分析した。実験条件お
よび結果を以下の表にまとめて記載した。
１５ｃｍ、直径２．４ｃｍの温度調節した管に充填して
入れた。ガスの形で導入されるシランの量および組成を
変更し、反応管から放出される生成組成物を凝縮し、か
つ１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより分析した。実験条件お
よび結果を以下の表にまとめて記載した。
【００３７】例１〜４で使用されるＭｅＳｉＨ3および
ＭｅＳｉＨ3／ＭｅＳｉＨ2Ｃｌ混合物は米国特許第４８
７０２００号明細書例３に記載された方法により製造し
た。
ＭｅＳｉＨ3／ＭｅＳｉＨ2Ｃｌ混合物は米国特許第４８
７０２００号明細書例３に記載された方法により製造し
た。
【００３８】 例５（図１参照）： ａ）直径３〜５ｍｍの球の形の高分散の珪酸、ＫＣ−シ
リパール（Ｓｉｌｉｐｅｒｌ）ＡＦ１２５（Ｋａｌｉ−
Ｃｈｅｍｉｅ，Ｈａｎｎｏｖｅｒ，ＢＲＤ）にメタノー
ル中の３−トリメトキシシリルプロピルオクタデシルジ
メチル−アンモニウムクロリドの５０％溶液を加え、ト
ルエン環流中で数時間沸騰させた。引き続き溶剤を濾過
し、いまや官能化した担体を真空中で１００℃で乾燥し
た。
リパール（Ｓｉｌｉｐｅｒｌ）ＡＦ１２５（Ｋａｌｉ−
Ｃｈｅｍｉｅ，Ｈａｎｎｏｖｅｒ，ＢＲＤ）にメタノー
ル中の３−トリメトキシシリルプロピルオクタデシルジ
メチル−アンモニウムクロリドの５０％溶液を加え、ト
ルエン環流中で数時間沸騰させた。引き続き溶剤を濾過
し、いまや官能化した担体を真空中で１００℃で乾燥し
た。
【００３９】ｂ）主要部分が調節可能の配量ポンプ、蒸
発機、全長２．５ｍおよび内径５０ｍｍの充填体カラ
ム、冷却器を有するカラム頭部、容積５１の蒸留器およ
び圧力を一定に維持し、かつ底部を空洞化するための装
置からなるＶ４Ａ鋼製の実験装置１に、貯蔵容器から配
量ポンプを使用して、蒸発機内で連続的に蒸発させたメ
チルジクロルシランＡ８２５ｇ／ｈを絶対圧力７バール
で下側のカラム部分に供給した。
発機、全長２．５ｍおよび内径５０ｍｍの充填体カラ
ム、冷却器を有するカラム頭部、容積５１の蒸留器およ
び圧力を一定に維持し、かつ底部を空洞化するための装
置からなるＶ４Ａ鋼製の実験装置１に、貯蔵容器から配
量ポンプを使用して、蒸発機内で連続的に蒸発させたメ
チルジクロルシランＡ８２５ｇ／ｈを絶対圧力７バール
で下側のカラム部分に供給した。
【００４０】上記ａ）に製造が記載されている触媒を充
填したカラム１に導入した９５℃に予め加熱されたメチ
ルジクロルシランを不均衡化し、その際生じた反応混合
物が同時に入場した。形成された高沸点のメチルトリク
ロルシラン（３５７ｇ／ｈ）および反応しなかったメチ
ルジクロルシラン（４１１ｇ／ｈ）Ｂが底部に集まり、
これを底部から貯蔵容器に取り出した。低沸点物は上記
の別の反応下でカラムに運ばれた。カラム内の温度は底
部で１２２℃および頭部で２℃であった。形成された蒸
気混合物Ｃをカラム頭部で取り出し、ジメチルジクロル
シランＤ６００ｇ／ｈといっしょに２バール（絶対）
で、例３に記載された触媒Ｄｅｌｏｘａｎ（Ｒ）ＡＭＰ
Ｉ−３を半分充填した、直径１０ｃｍおよび長さ５０ｃ
ｍの１００℃に温度調節した管２を通して導いた。ガス
状の反応生成物を冷却器を使用して凝縮し、大気圧で大
きさは第一のカラムに相当するが直径５ｍｍのＶ４Ａ金
属渦巻線を充填した精留塔３の中間に導入した。低沸点
物メチルシラン、ジメチルシランおよびメチルクロルシ
ランＥをカラム頭部で取り出し、反応器２に供給した。
カラム３の底部で連続的に以下の組成のシラン混合物Ｆ
６５５ｇ／ｈを取り出した： ジメチルクロルシラン ３６．０重量％ ジメチルジクロルシラン ４２．６重量％ メチルジクロルシラン １９．２重量％ メチルトリクロルシラン ２．３重量％ シランを分離するために混合物を蒸留により後処理し
た。
填したカラム１に導入した９５℃に予め加熱されたメチ
ルジクロルシランを不均衡化し、その際生じた反応混合
物が同時に入場した。形成された高沸点のメチルトリク
ロルシラン（３５７ｇ／ｈ）および反応しなかったメチ
ルジクロルシラン（４１１ｇ／ｈ）Ｂが底部に集まり、
これを底部から貯蔵容器に取り出した。低沸点物は上記
の別の反応下でカラムに運ばれた。カラム内の温度は底
部で１２２℃および頭部で２℃であった。形成された蒸
気混合物Ｃをカラム頭部で取り出し、ジメチルジクロル
シランＤ６００ｇ／ｈといっしょに２バール（絶対）
で、例３に記載された触媒Ｄｅｌｏｘａｎ（Ｒ）ＡＭＰ
Ｉ−３を半分充填した、直径１０ｃｍおよび長さ５０ｃ
ｍの１００℃に温度調節した管２を通して導いた。ガス
状の反応生成物を冷却器を使用して凝縮し、大気圧で大
きさは第一のカラムに相当するが直径５ｍｍのＶ４Ａ金
属渦巻線を充填した精留塔３の中間に導入した。低沸点
物メチルシラン、ジメチルシランおよびメチルクロルシ
ランＥをカラム頭部で取り出し、反応器２に供給した。
カラム３の底部で連続的に以下の組成のシラン混合物Ｆ
６５５ｇ／ｈを取り出した： ジメチルクロルシラン ３６．０重量％ ジメチルジクロルシラン ４２．６重量％ メチルジクロルシラン １９．２重量％ メチルトリクロルシラン ２．３重量％ シランを分離するために混合物を蒸留により後処理し
た。
【００４１】例６：図１に表示されかつ例５に記載され
た実験装置を使用した。例５と反対にカラム１に不均質
の触媒でなくＶ４Ａ鋼インターパック１０充填体を充填
し、１０ｃｍ未満のカラム頭部にメチルトリオクチルア
ンモニウムクロリド（Ｈｅｎｋｅｌ社の商標名Ａｌｉｑ
ｕａｔ３３６として市販されている）５０ｇ／ｈを計量
して供給した。流入口Ａはメチルジクロルシラン１ｋｇ
／ｈからなっていた。底部取り出し口Ｂはメチルクロル
シラン３０ｇ／ｈ、メチルジクロルシラン５７０ｇ／
ｈ、メチルトリクロルシラン３５０ｇ／ｈおよび計量し
て供給した量の均質な触媒メチルトリオクチルアンモニ
ウムクロリドから構成されていた。（たとえば薄層の蒸
発機によるシランの分離により、均質な触媒は再び回収
することができる。）カラム１の全圧力は７バール（絶
対）であり、底部の温度は１２５℃およびカラム頭部は
１〜５℃であった。頭部生成物Ｃをジメチルジクロルシ
ランＤ５６０ｇ／ｈおよびカラム３の頭部生成物といっ
しょにガス状で例３に記載された触媒Ｄｅｌｏｘａｎ
（Ｒ）ＡＭＰＩ−３を半分充填した反応器２（１００
℃、２バール）に導入した。例５に記載と同様に流出し
たガス混合物を凝縮し、精留塔３内で低沸点物流Ｅおよ
び高沸点物−シラン混合物Ｆ（６１０ｇ／ｈ）に分離し
た。シラン混合物Ｆ（６１０ｇ／ｈ）は以下の組成を有
していた： ジメチルクロルシラン ３２．２重量％ ジメチルジクロルシラン ４８．６重量％ メチルジクロルシラン １７．８重量％ メチルトリクロルシラン １．５重量％ シランを分離するために混合物を蒸留により後処理し
た。
た実験装置を使用した。例５と反対にカラム１に不均質
の触媒でなくＶ４Ａ鋼インターパック１０充填体を充填
し、１０ｃｍ未満のカラム頭部にメチルトリオクチルア
ンモニウムクロリド（Ｈｅｎｋｅｌ社の商標名Ａｌｉｑ
ｕａｔ３３６として市販されている）５０ｇ／ｈを計量
して供給した。流入口Ａはメチルジクロルシラン１ｋｇ
／ｈからなっていた。底部取り出し口Ｂはメチルクロル
シラン３０ｇ／ｈ、メチルジクロルシラン５７０ｇ／
ｈ、メチルトリクロルシラン３５０ｇ／ｈおよび計量し
て供給した量の均質な触媒メチルトリオクチルアンモニ
ウムクロリドから構成されていた。（たとえば薄層の蒸
発機によるシランの分離により、均質な触媒は再び回収
することができる。）カラム１の全圧力は７バール（絶
対）であり、底部の温度は１２５℃およびカラム頭部は
１〜５℃であった。頭部生成物Ｃをジメチルジクロルシ
ランＤ５６０ｇ／ｈおよびカラム３の頭部生成物といっ
しょにガス状で例３に記載された触媒Ｄｅｌｏｘａｎ
（Ｒ）ＡＭＰＩ−３を半分充填した反応器２（１００
℃、２バール）に導入した。例５に記載と同様に流出し
たガス混合物を凝縮し、精留塔３内で低沸点物流Ｅおよ
び高沸点物−シラン混合物Ｆ（６１０ｇ／ｈ）に分離し
た。シラン混合物Ｆ（６１０ｇ／ｈ）は以下の組成を有
していた： ジメチルクロルシラン ３２．２重量％ ジメチルジクロルシラン ４８．６重量％ メチルジクロルシラン １７．８重量％ メチルトリクロルシラン １．５重量％ シランを分離するために混合物を蒸留により後処理し
た。
【図１】本発明によるジメチルクロルシランの製造を実
施するための装置である。
施するための装置である。
１ 実験装置、 ２ 管、 ３ 精留塔
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−258886（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−198730（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−6116（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−91415（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】 ジメチルジクロルシランを触媒の存在下
でメチルクロルシランおよび／またはメチルシランで均
衡化することによりジメチルクロルシランを製造する方
法において、触媒として未成形のまたは球の形で存在す
る触媒を使用し、該触媒が、一般式（Ｉ）： ［式中、Ｐは１または２であり、 Ｒ３は水素原子、１〜２０個の炭素原子からなる直鎖ま
たは分枝鎖状のアルキル基、５〜８個の炭素原子からな
るシクロアルキル基またはベンジル基を表し、Ｒ５は１
〜１０個の炭素原子を有するアルキレン基、５〜８個の
炭素原子を有するシクロアルキレン基、または一般式： 【化９】 で表される基を表し、上記式中のｎは１〜６の数であ
り、かつ窒素原子に結合したメチレン基の数を表し、ｍ
は０〜６の数であり、Ｘはアミン塩基と安定な塩を形成しうる無機または有機
のプロトン酸の無機または有機の１価〜３価の陰イオン
を表し、 かつ ｘは１〜３の数であってもよい］で表される単位からな
る珪酸状の基礎骨格を有するポリマーの架橋されていて
もよいオルガノシロキサンアンモニウム化合物であるこ
とを特徴とするジメチルクロルシランの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4240730A DE4240730A1 (de) | 1992-12-03 | 1992-12-03 | Verfahren zur Herstellung von Dimethylchlorsilan |
| DE4240730.3 | 1992-12-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06228162A JPH06228162A (ja) | 1994-08-16 |
| JP2562560B2 true JP2562560B2 (ja) | 1996-12-11 |
Family
ID=6474338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5302774A Expired - Lifetime JP2562560B2 (ja) | 1992-12-03 | 1993-12-02 | ジメチルクロルシランの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5434286A (ja) |
| EP (1) | EP0600479A1 (ja) |
| JP (1) | JP2562560B2 (ja) |
| CN (1) | CN1091136A (ja) |
| DE (1) | DE4240730A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4419270A1 (de) * | 1994-06-01 | 1995-12-07 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Aryldichlorsilanen |
| DE19520737C2 (de) * | 1995-06-07 | 2003-04-24 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Alkylhydrogenchlorsilanen |
| DE19544730A1 (de) * | 1995-11-30 | 1997-06-05 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von SiH-haltigen Organylchlorsilanen |
| DE102004014220A1 (de) * | 2004-03-23 | 2005-10-13 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zum Abtrennen von Aluminiumchlorid aus Organochlorsilanen |
| CN1300151C (zh) * | 2005-02-01 | 2007-02-14 | 浙江大学 | 一种合成二甲基氢氯硅烷的方法 |
| CN100402536C (zh) * | 2006-04-24 | 2008-07-16 | 杭州师范学院 | 一种分离提纯甲基苯基二氯硅烷的化学方法 |
| JP5337749B2 (ja) * | 2010-03-10 | 2013-11-06 | 信越化学工業株式会社 | トリクロロシランの製造方法 |
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