JPH06316583A - ルテニウムで触媒されたβ−シアノアルキルシランの調製方法 - Google Patents
ルテニウムで触媒されたβ−シアノアルキルシランの調製方法Info
- Publication number
- JPH06316583A JPH06316583A JP6017061A JP1706194A JPH06316583A JP H06316583 A JPH06316583 A JP H06316583A JP 6017061 A JP6017061 A JP 6017061A JP 1706194 A JP1706194 A JP 1706194A JP H06316583 A JPH06316583 A JP H06316583A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ruthenium
- pph
- trichlorosilane
- rucl
- compound catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 title claims description 10
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 32
- 150000003304 ruthenium compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 claims abstract description 26
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 33
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical group C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- -1 ruthenium halides Chemical class 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- WIWBLJMBLGWSIN-UHFFFAOYSA-L dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(ii) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ru+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WIWBLJMBLGWSIN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- TVONJMOVBKMLOM-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebutanenitrile Chemical compound CCC(=C)C#N TVONJMOVBKMLOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXURRFCLQDNZOY-UHFFFAOYSA-L carbon monoxide;dichlororuthenium;triphenylphosphane Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ru+2].[O+]#[C-].[O+]#[C-].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PXURRFCLQDNZOY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- FMJNZRCLIZWWJP-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide;ruthenium;triphenylphosphane Chemical compound [Ru].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FMJNZRCLIZWWJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NKKMVIVFRUYPLQ-NSCUHMNNSA-N crotononitrile Chemical compound C\C=C\C#N NKKMVIVFRUYPLQ-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- DHCWLIOIJZJFJE-UHFFFAOYSA-L dichlororuthenium Chemical compound Cl[Ru]Cl DHCWLIOIJZJFJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 abstract 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003902 SiCl 4 Inorganic materials 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- SLLGVCUQYRMELA-UHFFFAOYSA-N chlorosilicon Chemical compound Cl[Si] SLLGVCUQYRMELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- UMVPAVIRGWBOCD-UHFFFAOYSA-N 2-(trichlorosilylmethyl)butanenitrile Chemical compound CCC(C#N)C[Si](Cl)(Cl)Cl UMVPAVIRGWBOCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOJCNMLFIISCB-UHFFFAOYSA-N 3-trichlorosilylbutanenitrile Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C(C)CC#N OMOJCNMLFIISCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012048 reactive intermediate Substances 0.000 description 1
- YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K ruthenium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ru+3] YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZOYFEXPFPVDYIS-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(Cl)Cl ZOYFEXPFPVDYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
- B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
- B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
- B01J2231/323—Hydrometalation, e.g. bor-, alumin-, silyl-, zirconation or analoguous reactions like carbometalation, hydrocarbation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/821—Ruthenium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
- B01J31/28—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of the platinum group metals, iron group metals or copper
- B01J31/30—Halides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 加水分解性β−シアノアルキルシランの調製
方法を提供する。 【構成】 トリクロロシランをα，β−不飽和オレフィ
ン性ニトリルに付加して一般式１のβ−シアノアルキル
シランを形成する。この方法はルテニウム化合物を含む
触媒を用いる。好ましい触媒は１つ以上の第三ホスフィ
ン配位子を有するルテニウム化合物である。この方法は
５０〜３００℃の温度で行う。 〔各Ｙは独立に水素及びＣ１〜８のアルキル基から選ば
れる。〕
方法を提供する。 【構成】 トリクロロシランをα，β−不飽和オレフィ
ン性ニトリルに付加して一般式１のβ−シアノアルキル
シランを形成する。この方法はルテニウム化合物を含む
触媒を用いる。好ましい触媒は１つ以上の第三ホスフィ
ン配位子を有するルテニウム化合物である。この方法は
５０〜３００℃の温度で行う。 〔各Ｙは独立に水素及びＣ１〜８のアルキル基から選ば
れる。〕
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、加水分解性のβ−シア
ノアルキルシランの調製方法である。より詳しくは、本
発明はトリクロロシランをα，β−不飽和オレフィン性
ニトリルに付加してβ−シアノアルキルシランを形成す
る方法に関する。本発明方法はルテニウム化合物を含む
触媒を用いる。本発明方法のための好ましい触媒は、少
なくとも１つの第三ホスフィン配位子を有するルテニウ
ム化合物である。この方法は５０〜３００℃の範囲の温
度で行われる。
ノアルキルシランの調製方法である。より詳しくは、本
発明はトリクロロシランをα，β−不飽和オレフィン性
ニトリルに付加してβ−シアノアルキルシランを形成す
る方法に関する。本発明方法はルテニウム化合物を含む
触媒を用いる。本発明方法のための好ましい触媒は、少
なくとも１つの第三ホスフィン配位子を有するルテニウ
ム化合物である。この方法は５０〜３００℃の範囲の温
度で行われる。
【０００２】
【従来の技術】ケイ素原子に結合した加水分解性の塩素
を有するβ−シアノアルキルシランは、前記β−シアノ
アルキル置換基を含むポリオルガノシロキサンの製造に
有用である。ケイ素に結合したβ−シアノアルキル置換
基は熱い、湿度の高い条件下で加水分解及び開裂に対し
て非常に抵抗性が高く、それらが置換基となっているポ
リオルガノシロキサンにこれらの性質を与える。ポリオ
ルガノシロキサン上にケイ素に結合したβ−シアノアル
キル置換基があれば、このポリオルガノシロキサンを液
体炭化水素によって引き起こされる膨潤に対して安定化
する傾向がある。加えて、加水分解性の塩素を有するβ
−シアノアルキルシランは、例えば表面処理剤として有
用なγ−オルガノアミノトリアルコキシシランを形成す
るための有用な反応性中間体である。
を有するβ−シアノアルキルシランは、前記β−シアノ
アルキル置換基を含むポリオルガノシロキサンの製造に
有用である。ケイ素に結合したβ−シアノアルキル置換
基は熱い、湿度の高い条件下で加水分解及び開裂に対し
て非常に抵抗性が高く、それらが置換基となっているポ
リオルガノシロキサンにこれらの性質を与える。ポリオ
ルガノシロキサン上にケイ素に結合したβ−シアノアル
キル置換基があれば、このポリオルガノシロキサンを液
体炭化水素によって引き起こされる膨潤に対して安定化
する傾向がある。加えて、加水分解性の塩素を有するβ
−シアノアルキルシランは、例えば表面処理剤として有
用なγ−オルガノアミノトリアルコキシシランを形成す
るための有用な反応性中間体である。
【０００３】トリクロロシランをオレフィン性ニトリ
ル、例えばアクリロニトリルと充分な温度で接触させれ
ば、α−シアノアルキルシラン及びβ−シアノアルキル
シランが形成されることは公知である。加えて、ケイ素
含有化合物及びケイ素非含有化合物の両方の形成、出発
物質であるニトリルの単独重合出発物質であるシランの
不均化のような他の反応が起こりうる。α−シアノアル
キルシランは加水分解に不安定である。従って、一般に
β−シアノアルキルシランは、α−シアノアルキルシラ
ンよりも商業的有用性が高く、β−シアノアルキルシラ
ンを高い収率で製造する方法が望まれる。
ル、例えばアクリロニトリルと充分な温度で接触させれ
ば、α−シアノアルキルシラン及びβ−シアノアルキル
シランが形成されることは公知である。加えて、ケイ素
含有化合物及びケイ素非含有化合物の両方の形成、出発
物質であるニトリルの単独重合出発物質であるシランの
不均化のような他の反応が起こりうる。α−シアノアル
キルシランは加水分解に不安定である。従って、一般に
β−シアノアルキルシランは、α−シアノアルキルシラ
ンよりも商業的有用性が高く、β−シアノアルキルシラ
ンを高い収率で製造する方法が望まれる。
【０００４】β−シアノアルキルシランの調製に有用で
あるとして、多数の触媒が特許中に報告されている。例
えば、米国特許Ｎo.２８６０１５３、２９０６７６４、
２９０７７８４、２９７１９７０、５１２６４６８及び
５１２６４６９を参照のこと。有用な触媒は、Ｒａｊｋ
ｕｍａｒ ｅｔ ａｌ．， Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌ
ｉｃｓ ８：５４９（１９８９）に記載されている。
あるとして、多数の触媒が特許中に報告されている。例
えば、米国特許Ｎo.２８６０１５３、２９０６７６４、
２９０７７８４、２９７１９７０、５１２６４６８及び
５１２６４６９を参照のこと。有用な触媒は、Ｒａｊｋ
ｕｍａｒ ｅｔ ａｌ．， Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌ
ｉｃｓ ８：５４９（１９８９）に記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題及び発明の効果】本発明
は、次式で示されるβ−シアノアルキルシランの新しい
調製方法を提供するものである（この式において、各Ｙ
は独立に水素及び炭素原子数１〜８のアルキル基から選
ばれる）。
は、次式で示されるβ−シアノアルキルシランの新しい
調製方法を提供するものである（この式において、各Ｙ
は独立に水素及び炭素原子数１〜８のアルキル基から選
ばれる）。
【０００６】
【化３】
【０００７】この方法は、トリクロロシラン及び次式で
示されるオレフィン性ニトリルの混合物を、
示されるオレフィン性ニトリルの混合物を、
【０００８】
【化４】
【０００９】５０℃〜３００℃の範囲の温度で有効濃度
のルテニウム化合物触媒と接触させることを含む。但
し、ここに各Ｙは独立に水素及び炭素原子数１〜８のア
ルキル基から選ばれる。
のルテニウム化合物触媒と接触させることを含む。但
し、ここに各Ｙは独立に水素及び炭素原子数１〜８のア
ルキル基から選ばれる。
【００１０】本発明の方法を実施するに当たって、オレ
フィン性ニトリル、トリクロロシラン及びルテニウム化
合物触媒を適当な反応器中で接触させる。反応器の種類
は本発明方法にとって重要でない。しかしながら、当業
者は、ある種の金属及び金属錯体、例えば塩化ニッケル
アミン錯体は、オレフィン性ニトリルのα−付加体の形
成を触媒しうることを知っているであろう。従って、こ
の方法を非反応性材料で形成された反応器中で行うのが
好ましい。
フィン性ニトリル、トリクロロシラン及びルテニウム化
合物触媒を適当な反応器中で接触させる。反応器の種類
は本発明方法にとって重要でない。しかしながら、当業
者は、ある種の金属及び金属錯体、例えば塩化ニッケル
アミン錯体は、オレフィン性ニトリルのα−付加体の形
成を触媒しうることを知っているであろう。従って、こ
の方法を非反応性材料で形成された反応器中で行うのが
好ましい。
【００１１】本発明方法は、バッチ法、セミバッチ法又
は連続法で実施しうる。この反応器は、例えば連続的攪
拌タンク反応器でありうる。ルテニウム化合物触媒が不
均一触媒であるときは、反応器は、例えば充填床、攪拌
床、振動床又は流動床型反応器でありうる。この方法は
バッチ法又は連続法で運転するのが好ましい。
は連続法で実施しうる。この反応器は、例えば連続的攪
拌タンク反応器でありうる。ルテニウム化合物触媒が不
均一触媒であるときは、反応器は、例えば充填床、攪拌
床、振動床又は流動床型反応器でありうる。この方法は
バッチ法又は連続法で運転するのが好ましい。
【００１２】トリクロロシラン及び式（２）で示したオ
レフィン性ニトリルをルテニウム化合物触媒と接触させ
る。この混合物はトリクロロシラン及びオレフィン性ニ
トリルを適当な反応器に別々に供給しても良く、又はこ
の混合物を予め作って反応器に供給してもよい。
レフィン性ニトリルをルテニウム化合物触媒と接触させ
る。この混合物はトリクロロシラン及びオレフィン性ニ
トリルを適当な反応器に別々に供給しても良く、又はこ
の混合物を予め作って反応器に供給してもよい。
【００１３】トリクロロシラン及びオレフィン性ニトリ
ルの混合物をルテニウム化合物触媒と接触させること
は、ルテニウム化合物触媒を含む反応器に、この混合物
を供給することにより行いうる。ルテニウム化合物触媒
が均一触媒であるときは、このルテニウム触媒は、トリ
クロロシラン及びオレフィン性ニトリルの混合物を形成
する１又はそれ以上の成分と混合し、次いで加熱された
反応器に供給することができる。均一なルテニウム化合
物触媒と、トリクロロシラン及びオレフィン性ニトリル
の混合物とは、反応器に別々に供給しうる。
ルの混合物をルテニウム化合物触媒と接触させること
は、ルテニウム化合物触媒を含む反応器に、この混合物
を供給することにより行いうる。ルテニウム化合物触媒
が均一触媒であるときは、このルテニウム触媒は、トリ
クロロシラン及びオレフィン性ニトリルの混合物を形成
する１又はそれ以上の成分と混合し、次いで加熱された
反応器に供給することができる。均一なルテニウム化合
物触媒と、トリクロロシラン及びオレフィン性ニトリル
の混合物とは、反応器に別々に供給しうる。
【００１４】本発明に有用なオレフィン性ニトリルは式
（２）に記載されている。この式において、各Ｙは独立
に水素及び炭素原子数１〜８のアルキル基から選ばれ
る。この置換基Ｙは、例えば水素、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル及びオクチルであり
うる。好ましいのは、各置換基Ｙが独立に水素及びメチ
ルから選ばれるときである。前記オレフィン性ニトリル
は、例えばアクリロニトリル、メタクリロニトリル、ク
ロトニトリル、エチルアクリロニトリル、１−シアノブ
テン−１及び２−シアノオクテン−１でありうる。好ま
しいのは、このオレフィン性ニトリルがアクリロニトリ
ルであるときである。
（２）に記載されている。この式において、各Ｙは独立
に水素及び炭素原子数１〜８のアルキル基から選ばれ
る。この置換基Ｙは、例えば水素、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル及びオクチルであり
うる。好ましいのは、各置換基Ｙが独立に水素及びメチ
ルから選ばれるときである。前記オレフィン性ニトリル
は、例えばアクリロニトリル、メタクリロニトリル、ク
ロトニトリル、エチルアクリロニトリル、１−シアノブ
テン−１及び２−シアノオクテン−１でありうる。好ま
しいのは、このオレフィン性ニトリルがアクリロニトリ
ルであるときである。
【００１５】前記トリクロロシランはオレフィン性ニト
リルに対して０．９：１〜１００：１の範囲のモル比で
反応器に供給される。より少ない量のトリクロロシラン
を用いうるが、望みのβ−シアノアルキルシランの収率
が減ることになる。この方法においてより多くのモル比
のトリクロロシランを用いることもできるが、その場合
は、オレフィン性ニトリルの希釈のためプロセス収率が
減ることになろう。トリクロロシラン対オレフィン性ニ
トリルの比は１：１〜５０：１の範囲内であることが好
ましい。
リルに対して０．９：１〜１００：１の範囲のモル比で
反応器に供給される。より少ない量のトリクロロシラン
を用いうるが、望みのβ−シアノアルキルシランの収率
が減ることになる。この方法においてより多くのモル比
のトリクロロシランを用いることもできるが、その場合
は、オレフィン性ニトリルの希釈のためプロセス収率が
減ることになろう。トリクロロシラン対オレフィン性ニ
トリルの比は１：１〜５０：１の範囲内であることが好
ましい。
【００１６】前記トリクロロシランとオレフィン性ニト
リルの混合物をルテニウム化合物触媒と接触させる。
「ルテニウム化合物触媒」とは、式（２）で示されるオ
レフィン性ニトリルのトリクロロシランによるβ−シリ
ル化を触媒するルテニウムの化合物をいう。好ましいの
は、ルテニウム化合物触媒がハロゲン化ルテニウム及び
少なくとも第三ホスフィン配位子を有するルテニウム化
合物から選ばれるときである。本発明方法における触媒
として有用なハロゲン化ルテニウム化合物の例として
は、ＲｕＣｌ3 、ＲｕＣｌ3 ・Ｈ2 Ｏ、ＲｕＩ3 及びＲ
ｕＢｒ3 水和物が挙げられる。好ましいハロゲン化ルテ
ニウムはＲｕＣｌ3 である。本発明方法における触媒と
して有用な少なくとも１つの第三ホスフィン配位子を有
するルテニウム化合物の例としては、ＲｕＣｌ2 （ＰＰ
ｈ3 ）3 、Ｒｕ（ＣＯ）3 （ＰＰｈ3）2 、ＲｕＣｌ2
（ＣＯ）2 （ＰＰｈ3 ）2 、ＲｕＣｌ2 （ＰＰ
ｈ3 ）4 、ＲｕＨ2 （ＰＰｈ3 ）4 、Ｒｕ（ＣＨ2 ＝Ｃ
Ｈ2 ）（ＰＰｈ3 ）3 、ＲｕＨＣｌ（ＰＰｈ3 ）3 ・Ｃ
7 Ｈ8 錯体及びＲｕＨＣｌ（ＰＰｈ3 ）3 が挙げられ
る。好ましい少なくとも１つの第三ホスフィン配位子を
有するルテニウム化合物は、トリス（トリフェニルホス
フィン）ルテニウム（II）クロライド、即ちＲｕＣｌ2
（ＰＰｈ3 ）3 である。
リルの混合物をルテニウム化合物触媒と接触させる。
「ルテニウム化合物触媒」とは、式（２）で示されるオ
レフィン性ニトリルのトリクロロシランによるβ−シリ
ル化を触媒するルテニウムの化合物をいう。好ましいの
は、ルテニウム化合物触媒がハロゲン化ルテニウム及び
少なくとも第三ホスフィン配位子を有するルテニウム化
合物から選ばれるときである。本発明方法における触媒
として有用なハロゲン化ルテニウム化合物の例として
は、ＲｕＣｌ3 、ＲｕＣｌ3 ・Ｈ2 Ｏ、ＲｕＩ3 及びＲ
ｕＢｒ3 水和物が挙げられる。好ましいハロゲン化ルテ
ニウムはＲｕＣｌ3 である。本発明方法における触媒と
して有用な少なくとも１つの第三ホスフィン配位子を有
するルテニウム化合物の例としては、ＲｕＣｌ2 （ＰＰ
ｈ3 ）3 、Ｒｕ（ＣＯ）3 （ＰＰｈ3）2 、ＲｕＣｌ2
（ＣＯ）2 （ＰＰｈ3 ）2 、ＲｕＣｌ2 （ＰＰ
ｈ3 ）4 、ＲｕＨ2 （ＰＰｈ3 ）4 、Ｒｕ（ＣＨ2 ＝Ｃ
Ｈ2 ）（ＰＰｈ3 ）3 、ＲｕＨＣｌ（ＰＰｈ3 ）3 ・Ｃ
7 Ｈ8 錯体及びＲｕＨＣｌ（ＰＰｈ3 ）3 が挙げられ
る。好ましい少なくとも１つの第三ホスフィン配位子を
有するルテニウム化合物は、トリス（トリフェニルホス
フィン）ルテニウム（II）クロライド、即ちＲｕＣｌ2
（ＰＰｈ3 ）3 である。
【００１７】本発明方法において、ルテニウム化合物触
媒の有効濃度は、触媒されていない方法に較べて、β−
シアノアルキルシランの形成速度を増大させるか、β−
シアノアルキルシランの収率を改善するか、又はこの両
者を実現するものである。好ましいルテニウム化合物触
媒の有効濃度は、この方法に０．００１〜１０モル％の
範囲のルテニウム濃度を与えるものである。より好まし
いルテニウム化合物触媒の有効濃度は、この方法に０．
０５〜１．０モル％の範囲のルテニウム濃度を与えるも
のである。
媒の有効濃度は、触媒されていない方法に較べて、β−
シアノアルキルシランの形成速度を増大させるか、β−
シアノアルキルシランの収率を改善するか、又はこの両
者を実現するものである。好ましいルテニウム化合物触
媒の有効濃度は、この方法に０．００１〜１０モル％の
範囲のルテニウム濃度を与えるものである。より好まし
いルテニウム化合物触媒の有効濃度は、この方法に０．
０５〜１．０モル％の範囲のルテニウム濃度を与えるも
のである。
【００１８】この方法は、５０℃〜３００℃の範囲の温
度で行われる。本発明方法を行う好ましい温度は１００
℃〜１７０℃である。
度で行われる。本発明方法を行う好ましい温度は１００
℃〜１７０℃である。
【００１９】本発明方法は、β−シアノアルキルシラ
ン、例えばβ−シアノトリクロロシラン、β−シアノ
（α−メチル）エチルトリクロロシラン、β−シアノ
（α−エチル）エチルトリクロロシラン及びβ−シアノ
（β−エチル）エチルトリクロロシランである。
ン、例えばβ−シアノトリクロロシラン、β−シアノ
（α−メチル）エチルトリクロロシラン、β−シアノ
（α−エチル）エチルトリクロロシラン及びβ−シアノ
（β−エチル）エチルトリクロロシランである。
【００２０】
【実施例】以下に本発明を説明するために実施例を挙げ
る。
る。
【００２１】（例１）トリクロロシランとアクリロニト
リルの反応を触媒してβ−シアノアルキルシランを形成
させるトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム
（II）クロライドの能力を評価した。加熱乾燥し、アル
ゴンでパージした、シールした８mm×３５cmのガラス管
中で行った。０．０１ｇのＲｕＣｌ2 （ＰＰｈ3 ）3 を
管中に加えた。次いで、アクリロニトリル（ＡＮ）及び
５．０モル％過剰のトリクロロシランの混合物約２．０
mLをこの管に入れた。この管を１２０℃で、２時間加熱
した。管内容物を冷却し、次いで熱伝導度（ＴＣ）検出
器を用いてガス液クロマトグラフィー（ＧＬＣ）により
分析した。その結果を、表１に記載した化合物のそれぞ
れについて読み出し曲線の下の面積％（ＧＬＣ−ＴＣ面
積％）として表１に示す。
リルの反応を触媒してβ−シアノアルキルシランを形成
させるトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム
（II）クロライドの能力を評価した。加熱乾燥し、アル
ゴンでパージした、シールした８mm×３５cmのガラス管
中で行った。０．０１ｇのＲｕＣｌ2 （ＰＰｈ3 ）3 を
管中に加えた。次いで、アクリロニトリル（ＡＮ）及び
５．０モル％過剰のトリクロロシランの混合物約２．０
mLをこの管に入れた。この管を１２０℃で、２時間加熱
した。管内容物を冷却し、次いで熱伝導度（ＴＣ）検出
器を用いてガス液クロマトグラフィー（ＧＬＣ）により
分析した。その結果を、表１に記載した化合物のそれぞ
れについて読み出し曲線の下の面積％（ＧＬＣ−ＴＣ面
積％）として表１に示す。
【００２２】 〔表１〕 触媒としてＲｕＣｌ2 （ＰＰｈ3 ）3 を用いた トリクロロシランとアクリロニトリルの反応H2SiCl2 HSiCl3 AN SiCl4 Cl2HSi(CH2)2CN Cl3Si(CH2)2CN 未知物質 0.0 7.0 12.1 13.8 0.9 60.6 2.5
【００２３】（例２）トリクロロシランとアクリロニト
リルの反応を触媒してβ−シアノアルキルシランを形成
させるルテニウムトリクロライドの能力を評価した。こ
の方法を例１で述べたように、シールしたガラス管中で
行った。０．０１７５ｇのＲｕＣｌ3を管中に加えた。
次いで、アクリロニトリル（ＡＮ）及び等モルのトリク
ロロシランの混合物約２．０mLをこの管に入れた。この
管を１２０℃で、２時間加熱した。加熱した後、琥珀色
の溶液は黒い固体を含んでおり、触媒が完全に溶解して
いなかったことを示していた。管内容物を冷却し、琥珀
色の液体をＧＬＣ−ＴＣにより分析した。その結果を、
表２に記載した化合物のそれぞれについて読み出し曲線
の下の面積％（ＧＬＣ−ＴＣ面積％）として表２に示
す。
リルの反応を触媒してβ−シアノアルキルシランを形成
させるルテニウムトリクロライドの能力を評価した。こ
の方法を例１で述べたように、シールしたガラス管中で
行った。０．０１７５ｇのＲｕＣｌ3を管中に加えた。
次いで、アクリロニトリル（ＡＮ）及び等モルのトリク
ロロシランの混合物約２．０mLをこの管に入れた。この
管を１２０℃で、２時間加熱した。加熱した後、琥珀色
の溶液は黒い固体を含んでおり、触媒が完全に溶解して
いなかったことを示していた。管内容物を冷却し、琥珀
色の液体をＧＬＣ−ＴＣにより分析した。その結果を、
表２に記載した化合物のそれぞれについて読み出し曲線
の下の面積％（ＧＬＣ−ＴＣ面積％）として表２に示
す。
【００２４】 〔表２〕 触媒としてＲｕＣｌ3 を用いた トリクロロシランとアクリロニトリルの反応H2SiCl2 HSiCl3 AN SiCl4 Cl3Si(CH2)2CN 未知物質 0.5 24.5 57.9 10.0 5.1 0.2
Claims (7)
- 【請求項１】 次式で示されるβ−シアノアルキルシラ
ンの調製方法であって： 【化１】 トリクロロシラン及び次式で示されるオレフィン性ニト
リルの混合物を、 【化２】 ５０℃〜３００℃の範囲の温度で有効濃度のルテニウム
化合物触媒と接触させる方法。但し、ここに各Ｙは独立
に水素及び炭素原子数１〜８のアルキル基から選ばれ
る。 - 【請求項２】 前記トリクロロシランを、オレフィン性
ニトリルに対して０．９：１〜１００：１の範囲のモル
比で、反応器に仕込む請求項１の方法。 - 【請求項３】 前記ルテニウム化合物触媒がハロゲン化
ルテニウム及び少なくとも１つの第三ホスフィン配位子
を有するルテニウム化合物から選ばれる請求項１又は２
の方法。 - 【請求項４】 前記ルテニウム化合物触媒がＲｕＣ
ｌ3 、ＲｕＣｌ3 ・Ｈ2Ｏ、ＲｕＩ3 及びＲｕＢｒ3 水
和物から選ばれる請求項３の方法。 - 【請求項５】 前記ルテニウム化合物触媒が少なくとも
１つの第三ホスフィン配位子を有するルテニウム化合物
であり、ＲｕＣｌ2 （ＰＰｈ3 ）3 、Ｒｕ（ＣＯ）
3 （ＰＰｈ3 ）2 、ＲｕＣｌ2 （ＣＯ）2 （ＰＰｈ3 ）
2 、ＲｕＣｌ2 （ＰＰｈ3 ）4 、ＲｕＨ2 （ＰＰｈ3 ）
4 、Ｒｕ（ＣＨ2 ＝ＣＨ2 ）（ＰＰｈ3 ） 3 、ＲｕＨＣ
ｌ（ＰＰｈ3 ）3 ・Ｃ7 Ｈ8 錯体及びＲｕＨＣｌ（ＰＰ
ｈ3 ）3 から選ばれる請求項３の方法。 - 【請求項６】 ルテニウム化合物触媒の濃度が、０．０
０１〜１０モル％の範囲のルテニウム濃度を与えるもの
である請求項１〜５のいずれかの方法。 - 【請求項７】 前記オレフィン性ニトリルがアクリロニ
トリル、メタクリルニトリル、クロトノニトリル、エチ
ルアクリロニトリル、１−シアノブテン−１、及び２−
シアノオクテン−１から選ばれ；前記トリクロロシラン
が、オレフィン性ニトリルに対して１：１〜５０：１の
範囲のモル比で反応器に仕込まれ；前記ルテニウム化合
物触媒がＲｕＣｌ3 及びＲｕＣｌ2 （ＰＰｈ3 ）3 から
選ばれ；この方法におけるルテニウム濃度が０．０５モ
ル％の範囲にあり；そして温度が１００℃〜１７０℃の
範囲にある請求項１〜６のいずれかの方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US017912 | 1993-02-16 | ||
| US08/017,912 US5248802A (en) | 1993-02-16 | 1993-02-16 | Ruthenim catalyzed process for preparation of β-cyanoalkylsilanes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06316583A true JPH06316583A (ja) | 1994-11-15 |
| JP3388858B2 JP3388858B2 (ja) | 2003-03-24 |
Family
ID=21785237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01706194A Expired - Fee Related JP3388858B2 (ja) | 1993-02-16 | 1994-02-14 | ルテニウムで触媒されたβ−シアノアルキルシランの調製方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5248802A (ja) |
| EP (1) | EP0612757B1 (ja) |
| JP (1) | JP3388858B2 (ja) |
| CA (1) | CA2114586A1 (ja) |
| DE (1) | DE69419542T2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5559264A (en) * | 1994-02-24 | 1996-09-24 | Osi Specialities, Inc. | Process for making chloroorganosilicon compounds |
| US20060000747A1 (en) * | 2004-06-30 | 2006-01-05 | 3M Innovative Properties Company | Shipping container for integrated circuit wafers |
| DE102006017594A1 (de) * | 2006-04-13 | 2007-10-18 | Wacker Chemie Ag | Neuartige Ru-Komplexe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE102006017588A1 (de) * | 2006-04-13 | 2007-10-18 | Wacker Chemie Ag | Hydrosilylierungsverfahren in Gegenwart von Ruthenium-Katalysatoren |
| DE102008002364A1 (de) * | 2008-06-11 | 2009-12-17 | Wacker Chemie Ag | Ru-Solfoxid-Komplexe, deren Herstellung und Verwendung |
| EP2963046B1 (en) | 2013-03-01 | 2018-10-17 | Kyushu University, National University Corporation | Mononuclear ruthenium complex and organic synthesis reaction using same |
| KR102410256B1 (ko) | 2014-03-10 | 2022-06-17 | 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠 | 단핵 루테늄 착체 및 그것을 사용한 유기 합성 반응 |
| KR102476281B1 (ko) * | 2014-10-03 | 2022-12-09 | 실라트로닉스, 인크. | 관능화 실란 및 전해질 조성물 및 이들을 함유하는 전기화학 디바이스 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2906764A (en) * | 1955-12-23 | 1959-09-29 | Union Carbide Corp | Process for producing cyanoalkylsilanes employing a diarylamine catalyst |
| BE553234A (ja) * | 1956-02-20 | |||
| US2907784A (en) * | 1957-06-28 | 1959-10-06 | Union Carbide Corp | Preparation of cyanoalkylsilanes employing trihydrocarbyl phosphine catalysts |
| US2971970A (en) * | 1958-12-29 | 1961-02-14 | Gen Electric | Organosilicon process |
| JP2606924B2 (ja) * | 1989-05-31 | 1997-05-07 | 東燃株式会社 | アミノプロピルシラン化合物の製造方法 |
| JPH03115335A (ja) * | 1989-09-28 | 1991-05-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 複合材料用改質剤 |
| US5126468A (en) * | 1991-07-29 | 1992-06-30 | Dow Corning Corporation | Catalysts for addition of siicon hydrides to α,β-unsaturated olefinic nitriles |
-
1993
- 1993-02-16 US US08/017,912 patent/US5248802A/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-01-31 CA CA002114586A patent/CA2114586A1/en not_active Abandoned
- 1994-02-04 DE DE69419542T patent/DE69419542T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-04 EP EP94300862A patent/EP0612757B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-14 JP JP01706194A patent/JP3388858B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2114586A1 (en) | 1994-08-17 |
| DE69419542D1 (de) | 1999-08-26 |
| US5248802A (en) | 1993-09-28 |
| DE69419542T2 (de) | 2000-04-13 |
| EP0612757B1 (en) | 1999-07-21 |
| EP0612757A1 (en) | 1994-08-31 |
| JP3388858B2 (ja) | 2003-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Speier | Homogeneous catalysis of hydrosilation by transition metals | |
| JP3771307B2 (ja) | ヒドロシリル化方法 | |
| US4736049A (en) | Addition reaction method | |
| JPH08208667A (ja) | ３−ハロゲン−または−プソイドハロゲンアルキルシランエステルの製造方法 | |
| JPH08208838A (ja) | 促進剤として不飽和ケトンを用いたヒドロシリル化法 | |
| US4567286A (en) | Preparation of hydrogenated silanes by redistribution of hydrosilanes | |
| JP3388858B2 (ja) | ルテニウムで触媒されたβ−シアノアルキルシランの調製方法 | |
| JPH03188087A (ja) | シラン混合物の精製方法 | |
| JPH08291181A (ja) | 不飽和アルコールを促進剤とするヒドロシリル化法 | |
| JPH0832711B2 (ja) | ジシリル化合物及びその製造方法 | |
| JPH08333373A (ja) | アルコール又はシリル化アルコールを促進剤とするヒドロシリル化法 | |
| EP0578186B1 (en) | Method for the preparation of 1-aza-2-silacyclopentane compounds | |
| JP3122358B2 (ja) | ３−クロロプロピルシラン類の製造方法 | |
| JP4527351B2 (ja) | 改善されたオルガノシラン製造方法 | |
| US5247110A (en) | Phosphinoaliphaticsilane catalysts for preparation of β-cyanoalkylsilanes | |
| JPH06321964A (ja) | ルテニウム触媒を用いるβ−シアノアルキルシラン類の調製方法 | |
| US5118829A (en) | Process for cycloalkyl substitution of hydrogen containing silanes | |
| JPH0673072A (ja) | オルガノオキシシラン水素化物の製造方法 | |
| JPS6256156B2 (ja) | ||
| JP3283933B2 (ja) | フェニルボラン触媒によるアリールシランの不均化用活性化剤としての水素化ホウ素ナトリウム | |
| RU2280646C2 (ru) | Способ получения органосиланов | |
| KR100469945B1 (ko) | 비닐클로로실란의제조방법 | |
| JP3622002B2 (ja) | ホルムオキシシランの製造方法 | |
| JPH09241264A (ja) | β−アルケニルトリメチルシラン及びトリメチルシリルカルボキシレートの製造方法 | |
| JPH10316693A (ja) | β位にシアノ基をもつ有機ケイ素二塩化物の合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20021126 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080117 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090117 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090117 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100117 Year of fee payment: 7 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |