JPH0819140B2 - シラアルカン類の製造方法 - Google Patents

シラアルカン類の製造方法

Info

Publication number
JPH0819140B2
JPH0819140B2 JP3262501A JP26250191A JPH0819140B2 JP H0819140 B2 JPH0819140 B2 JP H0819140B2 JP 3262501 A JP3262501 A JP 3262501A JP 26250191 A JP26250191 A JP 26250191A JP H0819140 B2 JPH0819140 B2 JP H0819140B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
reaction
silicon
copper
chloromethyl
catalyst
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP3262501A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH06340676A (ja
Inventor
一 男 鄭
揆 煥 李
昇 浩 延
美 ▲よん▼ 石
Original Assignee
財団法人韓国科学技術研究院
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 財団法人韓国科学技術研究院 filed Critical 財団法人韓国科学技術研究院
Publication of JPH06340676A publication Critical patent/JPH06340676A/ja
Publication of JPH0819140B2 publication Critical patent/JPH0819140B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides
    • C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
    • C07F7/123—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-halogen linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides
    • C07F7/16—Preparation thereof from silicon and halogenated hydrocarbons direct synthesis

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シリコンポリマーの主
要な原料であるシラアルカン、すなわち後記式（Ｉ）で
示される２，４，６−トリシラヘプタン類と後記式(II)
で示される１，３−ジシラブタン類の製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】シラアルカン類を得る一般的方法として
は、クロロメチル基を有するシラン化合物とケイ素を銅
触媒の存在下に加熱反応させる方法が米国特許第２，３
８０，９９５号明細書に開示されている。触媒として使
用する銅は、ケイ素とη状のＣｕ3 Ｓｉのケイ素結合を
形成し、このＣｕ3 Ｓｉを有機塩化物と反応させること
が知られている。
【０００３】ピー・トランボーゼ(P.Trambouze) らは、
(J.Chim.Phys.51,505(1954))において、このη状のＣｕ
3 Ｓｉを形成させる方法として、不活性気体中で銅とケ
イ素を８００〜１０００℃に加熱する物理的方法を報告
している。又アール・ジェー・ビー・ヴォーボーブ(R.
J.B.Voorboeve) らは、(J.Catalysis.4,129(1965)) に
おいて、塩化第一銅とケイ素を反応させる化学的方法を
報告している。
【０００４】エー・ディー・ペトロフ(A.D.Petrov)ら
は、(J.Gen.Chem.U.S.S.R.26,1413(1956))において、ク
ロロメチル（メチル）ジクロロシランを３６０〜３７０
℃でケイ素と直接反応させれば、１，１，１，３，３−
ペンタクロロ−１，３−ジシラブタンと２，２，４，
４，６，６−ヘキサクロロ−２，４，６−トリシラヘプ
タンをそれぞれ２８．７％及び１６．７％で得たことを
報告している。又、ヴィ・エフ・ミロノフ(V.F.Mirono
v) らは、(Zh.Obshch. Khim.,42.1362(1972))におい
て、クロロメチル（ジメチル）クロロシランを３７０〜
３９０℃で反応させた場合は、２，２，４，４，６，６
−ヘキサクロロ−２，４，６−トリシラヘプタンと１，
１，１，３−テトラクロロ−１，３−ジシラブタンが少
量しか得られないが、４００〜５００℃で亜鉛あるいは
カドミウムを助触媒として使用すれば反応性と収率が増
加することを報告している。
【０００５】上記の反応においては、４塩化ケイ素ある
いはメチルトリクロロシランが約２０％も生成してお
り、反応物シラン化合物のクロロメチル基が目的生成物
を生成するよりも分解する量が多いことを示している。
この様に出発原料が分解すれば生成した炭素がケイ素の
表面に付着し、ケイ素の反応性を急激に低下させる。
【０００６】出発原料の分解を少なくするための反応温
度コントロール及びケイ素表面への炭素の付着を防ぐた
め、上記反応を行う反応槽について種々の工夫が行われ
ている。上記反応に使用される反応槽としては、固定
型、かきまぜ型及び流動型反応槽などが知られている。
かきまぜ型反応槽は、固定型反応槽より反応温度コント
ロールが容易であること又、かきまぜることにより触媒
などの粒子が互いにぶつかり合うため表面が新しくなる
などの効果があり、ケイ素の反応性が上昇する好ましい
反応槽である。上記反応で、触媒として使用する銅は、
反応物質であるケイ素よりもその密度が約３倍高く、銅
とケイ素を反応槽中で効果的に混合するのは非常にむづ
かしい。
【０００７】米国特許第２，４４９，８２１号明細書に
は、銅とケイ素を効果的に混合する方法として、らせん
型かきまぜ器を使用し、反応槽下部にある固体を上に汲
み上げながら、気体状態の有機塩化物を反応槽の下部か
ら導入反応させる方法が記載されている。しかし、この
方法は、腐食性の強い有機塩化物を高温で反応させる必
要から、耐腐食性かきまぜ器を必要とする欠点がある。
米国特許第２，８８７，５０２号明細書には、この様な
欠点を改良した方法として、気体状態の有機塩化物を反
応槽の下部から導入し、ケイ素と銅触媒を流動化させな
がら反応させる流動型反応槽が記載されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、産業上高
い価値をもつシリコンポリマーの原料となるトリシラア
ルカン類の有利な製造法を見出すよう研究を重ねた結
果、本発明を完成した。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、ケイ素と下記
式(III) で示されるクロロメチルシランを銅触媒単独又
は銅触媒と助触媒との存在下で、２５０〜３５０℃で反
応させることにより、下記式（Ｉ）で示される２，４，
６−トリシラヘプタン類及び下記式(II)で示される１，
３−ジシラブタン類を製造する方法である。
【００１０】
【化２】 （式、（Ｉ）、(II)及び(III) において、Ｒは同一又は
異なり、メチル基又は塩素原子を表す）
【００１１】本発明において、使用できる銅触媒は、ケ
イ素と塩化メチルとの反応において通常使用されている
銅触媒及び塩化第一銅などであり、その使用量は全反応
物に対し重量％基準（以下％は重量％である）で、１０
〜１５％である。上記触媒に加えて、助触媒としては金
属亜鉛あるいは金属カドミウム粉末などが用いられるが
金属カドミウム粉末を好適に使用することができ、その
添加量は全反応物に対し０．１〜５％である。
【００１２】本発明の反応温度は２５０〜３５０℃が好
ましく、２５０℃未満では反応がスムーズに進行しない
場合があり、又３５０℃を超えると目的化合物の収率が
低下したり副生物の生成が増大することがある。
【００１３】反応槽は、反応がスムーズに進行するもの
ならば、特にその型は限定されないが、流動型反応槽又
はらせん型かきまぜ器を有するかきまぜ型反応槽が好ま
しい。
【００１４】出発原料である式(III) で示されるクロロ
メチルシランは、沸点が比較的高く、気体状態でも粘度
が比較的高く、出発原料だけでは反応槽中で流動しない
場合がある。このような場合には、窒素ガスを共に使用
すれば、原料の流動を助けると共に、沸点の高い生成物
を反応槽外へ導出しやすくするので有利に反応を進める
ことができる。
【００１５】又、この流動を助けるために、ケイ素の使
用量に対し、５〜５０％、好ましくは５〜１０％の球型
の微細粉末の酸性白土を使用すれば、流動性がよくなり
ケイ素の反応性と選択性にもよい結果を与える。
【００１６】本発明では、らせん型のかきまぜ器を有す
るかきまぜ型反応槽を用いた場合において、ケイ素と銅
を反応槽の下部から汲み上げながらよく混合し、一方原
料クロロメチルシラン(III) を窒素と共に上部から反応
槽中へ導入することで、沸点の高い生成物を全部気化さ
せることなく反応槽下部へ導くことにより、ケイ素表面
の炭素の付着を防止し、ケイ素の活性を高く維持し、流
動型反応槽を使用する場合と同様の効果が得られること
を見出した。
【００１７】らせん型かきまぜ器を有する反応槽を使用
する方法は、流動型反応槽を使用する場合には使用する
ことのできない微細粉末の触媒を使用することができる
ので有利である。
【００１８】
【実施例】次に、実施例及び参考例をあげて本発明の方
法をさらに詳しく説明するが、これらは本発明の方法を
何ら限定するものではない。なお、実施例において特に
ことわらない限り、反応槽はらせん型かきまぜ器をもつ
反応槽を使用し、原料のクロロメチルシラン(III) は反
応槽の上部から導入し、生成物は下部から導出した。実
施例１〜１３までの結果を整理して表１、表２に示し
た。
【００１９】参考例 Ｓｉ／Ｃｕ接触混合物の調製 ケイ素９９ｇ（３２５−６０メッシュ）と塩化第一銅１
７．３ｇ（ケイ素に対し１０％の銅）をよく混合したの
ち、反応槽に入れ、乾燥した窒素ガスを徐々に導入しな
がら、かきまぜ器を毎分６０回転させてケイ素及び塩化
第一銅を上下に混合しながら、反応槽を１８０〜２００
℃に２時間の間保ち、ケイ素及び塩化第一銅を乾燥し
た。次いで反応槽の温度を３７０℃とし、ケイ素と塩化
第一銅を反応させ、形成されたＳｉ−Ｃｕη状から同時
に生成した四塩化ケイ素を分離し、乾燥し、Ｓｉ／Ｃｕ
接触混合物とした。塩化第一銅にかえて銅粉末を用いる
場合は、ケイ素に対し、銅が１０％となるように混合し
たのち、水素又は塩化メチルを導入しながら、反応槽を
３５０℃に２時間の間保ち活性化したのちに使用した。
【００２０】実施例１ ケイ素と塩化第一銅から調製したＳｉ／Ｃｕ接触混合物
１００ｇをかきまぜ型反応槽に入れ、かきまぜながら３
２０℃に昇温したのち、反応槽の上部に設置した滴下漏
斗から１８９ｇのクロロメチル（ジメチル）クロロシラ
ンを、６０ml/分の割合の乾燥窒素ガスと共に滴下し
た。滴下開始５分後に発熱反応による温度上昇が観察さ
れ、粘度の高い反応生成物が受けフラスコの壁を伝って
流れはじめた。上記の反応条件を維持継続しながら、一
時間毎に生成物を導出した。１８．５時間の反応により
１９８．６ｇの生成物を得た。反応生成物は、ガスクロ
マトグラフィー（キャピラリーカラム：ＳＥ−５４、１
２ｍ、又は充填カラム：ＳＥ−３０、１／８″×４．２
５ｍ ＯＤ．ＳＳ）を用いて分析し、分別蒸留により各
成分を分離し、構造を決定した。反応生成物の一部を、
リチウムアルミニウムハイドライドによりＳｉ−Ｃｌ結
合をＳｉ−Ｈ結合に還元したのち、赤外線スペクトロス
コピー、核磁気共鳴スペクトロスコピーおよび質量分析
などにより構造を確認した。 ２，４，４，６−テトラクロロ−２，６−ジメチル−
２，４，６−トリシラヘプタン ｂｐ９４〜９５℃（１．５トール） ＮＭＲ（ＣＣｌ4)：0.66(S,12H:CH3) 、1.05(S,4H:CH2) １，１，１，３−テトラクロロ−３−メチル−１，３−
ジシラブタン ｂｐ１６９．５〜１７０℃ ＮＭＲ（ＣＣｌ4)：0.66(S,6H:CH3)、1.30(S,2H:CH2) 副生成物３３．１％中には、１３％のトリメチルクロロ
シラン及び２０％の構造未確認物質を認めた。
【００２１】実施例２ 実施例１と同様の反応槽を使用し、実施例１と同様の反
応条件で反応させた。本実施例では、ケイ素と銅から調
製したＳｉ／Ｃｕ接触混合物を使用した。
【００２２】実施例３ 実施例１と同様の反応槽を使用し、実施例１と同様の反
応条件で反応させた。本実施例では、ケイ素と銅から調
製したＳｉ／Ｃｕ接触混合物に、助触媒として０．５％
の金属亜鉛粉末を加えて触媒とした。
【００２３】実施例４ 実施例１と同様の反応槽を使用し、実施例１と同様の反
応条件で反応させた。本実施例では、ケイ素と銅から調
製したＳｉ／Ｃｕ接触混合物に、助触媒として０．５％
の金属カドミウム粉末を加えて触媒とした。
【００２４】実施例５ 実施例１と同様の反応条件で反応させた。本実施例で
は、ケイ素と銅から調製したＳｉ／Ｃｕ接触混合物３０
０ｇと微細粉末型酸性白土１５ｇを触媒とし、かきまぜ
型反応槽にかえて、流動型反応槽を使用し、原料のクロ
ロメチルシランを乾燥窒素ガスと共に反応槽へ導入し
た。
【００２５】実施例６ クロロメチル（メチル）ジクロロシランを出発原料と
し、実施例１と同様の反応条件で反応させ、実施例１と
同様の方法で生成物の構造を確認した。 ２，２，４，４，６−ヘキサクロロ−２，４，６−トリ
シラヘプタン ｂｐ９７〜９７．５℃（１．５トール） ＮＭＲ（ＣＣｌ4)：0.91(S,6H:CH3)、1.33(S、4H:CH2) １，１，１，３，３−ペンタクロロ−１，３−ジシラブ
タン ｂｐ１８１．５〜１８２℃ ＮＭＲ（ＣＣｌ4)：0.92(S,3H:CH3)、1.53(S,2H:CH2)
【００２６】実施例７ クロロメチル（メチル）ジクロロシランを出発原料と
し、実施例２と同様の反応条件で反応させた。
【００２７】実施例８ クロロメチル（メチル）ジクロロシランを出発原料と
し、実施例４と同様の反応条件で反応させた。
【００２８】実施例９ クロロメチル（トリメチル）シランを出発原料とし、実
施例１と同様の反応条件で反応させ、実施例１と同様の
方法で生成物の構造を確認した。 ２，２，６，６−テトラメチル−４，４−ジクロロ−
２，４，６−トリシラヘプタン ｂｐ１１２〜１１５℃（９トール） ＮＭＲ（ＣＣｌ4)：0.55(S,4H:CH2)、0.20(S,18H:CH3) １，１，１−トリクロロ−３，３−ジメチル−１，３−
ジシラブタン ｂｐ１７３〜１７４℃ ＮＭＲ（ＣＣｌ4)：0.25(S,9H:CH3)、0.85(S,2H:CH2)
【００２９】実施例１０ クロロメチル（トリメチル）シランを出発原料とし、実
施例２と同様の反応条件で反応させた。
【００３０】実施例１１ クロロメチル（トリメチル）シランを出発原料とし、実
施例３と同様の反応条件で反応させた。本実施例では、
ケイ素と銅から調製したＳｉ／Ｃｕ接触混合物１１ｇに
金属カドミウム粉末０．６ｇを加えて使用した。
【００３１】実施例１２ クロロメチル（トリメチル）シランを出発原料とし、実
施例１と同様の反応条件で反応させた。本実施例では、
原料は反応槽下部から導入し、生成物は上部から導出し
た。
【００３２】実施例１３ クロロメチル（ジメチル）クロロシランを出発原料と
し、実施例４と同様の反応条件で反応させた。本実施例
では、実施例４の触媒にさらに球型の微細粉末の酸性白
土５ｇを加えて触媒とした。酸性白土を加えた場合は、
加えない場合と比較して反応槽のかきまぜをスムーズに
行うことができた。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】実施例１４ クロロメチル（ジメチル）クロロシランを出発原料と
し、実施例１と同様の反応条件で反応させた。本実施例
では、Ｓｉ／Ｃｕ接触混合物１００ｇに対し、助触媒と
して金属カドミウム粉末０．６ｇと金属亜鉛粉末０．６
ｇを加えて使用した。４時間の反応で４０．５ｇの生成
物を得た。１，３，３，５−テトラクロロ−３，５−ジ
メチル−２，４，６−トリシラヘプタン ６．３ｇ
（１５．５％）、１，１，１，３−テトラクロロ−３−
メチル−１，３−ジシラブタン １４．５ｇ（３５．
８％）、副生成物４８．７ｇ（トリメチルクロロシラン
（７．８％）、ジメチルジクロシラン（５．６％）を含
む）、及び原料１．７％を回収した。
【００３６】実施例１５ クロロメチル（ジメチル）クロロシランを出発原料と
し、実施例１と同様の反応条件で反応させた。本実施例
では、反応温度を３４０℃とし、１３時間の反応で１３
９．６ｇの生成物を得た。２，４，４，６−テトラクロ
ロ−２，６−ジメチル−２，４，６−トリシラヘプタン
（２０．１％） １，１，１，３−テトラクロロ−３−メチル−１，３−
ジシラブタン（１５．２％）、及び３５．７％の原料を
回収した。
【００３７】実施例１６ クロロメチル（ジメチル）クロロシランを出発原料と
し、実施例１と同様の反応条件で反応させた。本実施例
では、反応温度を３００℃とし、１２時間の反応で１２
９．４ｇの生成物を得た。２，４，４，６−テトラクロ
ロ−２，６−ジメチル−２，４，６−トリシラヘプタン
（３２．７％）、１，１，１，３−テトラクロロ−３−
メチルジシラブタン（１９．２％）、及び２２．８％の
原料を回収した。
【００３８】実施例１７ クロロメチル（ジメチル）クロロシランを出発原料と
し、実施例１と同様の反応条件で反応させた。本実施例
では、反応温度を２８０℃とし、１３時間の反応で１４
５．７ｇの生成物を得た。２，４，４，６−テトラクロ
ロ−２，６−ジメチル−２，４，６−トリシラヘプタン
（３２．７％）、１，１，１，３−テトラクロロ−３−
メチル−１，３−ジシラブタン（２６．６％）、及び１
２．６％の原料を回収した。
【００３９】
【発明の効果】本発明の方法は、実施例の記載からも明
らかなようにクロロメチルシラン類から収率よく２，
４，６−トリシラヘプタン類及び１，３−ジシラブタン
類を得ることができるためシリコンポリマーの原料製造
方法として有用である。
フロントページの続き (72)発明者 石 美 ▲よん▼ 大韓民国ソウル特別市道峰区水踰５洞519 −59 (56)参考文献 Ｊ．ＧＥＮ．ＣＨＥＭ．ＵＳＳＲ，42 （1972），1354−1357.

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ケイ素と下記式(III) で示されるクロロ
    メチルシラン類とを、銅触媒単独又は銅触媒と助触媒と
    の存在下で、２５０〜３５０℃で反応させることを特徴
    とする下記式（Ｉ）で示される２，４，６−トリシラヘ
    プタン類及び下記式(II)で示される１，３−ジシラブタ
    ン類の製造方法。 【化１】 （式（Ｉ）、(II)及び(III) において、Ｒは同一又は異
    なり、メチル基又は塩素原子を表す）
  2. 【請求項２】 銅触媒として、銅又は塩化第１銅を全反
    応物に対し１０〜１５重量％を使用する請求項１の製造
    方法。
  3. 【請求項３】 助触媒として、カドミウム粉末を全反応
    物に対し０．１〜５重量％を使用する請求項１の製造方
    法。
  4. 【請求項４】 酸性白土粉末を、ケイ素に対し５〜５０
    重量％存在下に反応させる請求項１の製造方法。
JP3262501A 1991-01-22 1991-09-17 シラアルカン類の製造方法 Expired - Fee Related JPH0819140B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1055/1991 1991-01-22
KR91001055A KR940007416B1 (en) 1991-01-22 1991-01-22 Process for the preparation of silaalkane

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06340676A JPH06340676A (ja) 1994-12-13
JPH0819140B2 true JPH0819140B2 (ja) 1996-02-28

Family

ID=19310168

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3262501A Expired - Fee Related JPH0819140B2 (ja) 1991-01-22 1991-09-17 シラアルカン類の製造方法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5075477A (ja)
JP (1) JPH0819140B2 (ja)
KR (1) KR940007416B1 (ja)
DE (1) DE4111822C1 (ja)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR940010290B1 (ko) * 1991-12-24 1994-10-22 한국과학기술연구원 비스실릴메탄 및 그들의 제조방법
KR940010291B1 (ko) * 1992-01-23 1994-10-22 한국과학기술연구원 비스실릴알칸 및 그들의 제조방법
KR950002860B1 (ko) * 1992-06-13 1995-03-27 한국과학기술연구원 클로로알켄닐실란들과그제조방법
US5296624A (en) * 1992-11-25 1994-03-22 Huls America, Inc. Preparation of sterically-hindered organosilanes
KR950011359B1 (ko) * 1993-02-18 1995-10-02 한국과학기술연구원 I-아릴-i-[알파-(트리아졸릴)알킬]-i-실라시클로알칸 및 이들의 제조방법
KR0141464B1 (ko) * 1993-12-01 1998-07-01 김은영 알릴알킬실란 화합물 및 그의 제조방법
KR970010593B1 (ko) * 1993-12-01 1997-06-28 한국과학기술연구원 2-아릴프로필알킬폴리실록산 형태의 실리콘 오일 및 그의 제조방법
KR970010592B1 (ko) * 1993-12-01 1997-06-28 한국과학기술연구원 2-아릴프로필히드로겐폴리실록산 형태의 실리콘 오일 및 그의 제조방법
KR0134564B1 (ko) * 1993-12-07 1998-04-20 김은영 알릴알킬실록산과 디오르가노실록산 공중합 형태의 실리콘 오일 및 그 제조 방법
US5399740A (en) * 1993-12-10 1995-03-21 Korea Institute Of Science And Technology Tris(silyl)methanes and their preparation methods
US5527938A (en) * 1994-07-19 1996-06-18 Korea Institute Of Science And Technology (2-arylpropyl)silanes and preparation methods thereof
US6730802B2 (en) 2002-07-09 2004-05-04 Starfire Systems, Inc. Silicon carbide precursor
KR20050024721A (ko) * 2003-09-01 2005-03-11 삼성전자주식회사 신규 실록산계 수지 및 이를 이용한 반도체 층간 절연막
JP2008060117A (ja) * 2006-08-29 2008-03-13 Konica Minolta Holdings Inc 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法
KR100928942B1 (ko) * 2008-05-26 2009-11-30 제이에스아이실리콘주식회사 직선형이나 고리형의 트리실라알칸의 제조방법

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2511812A (en) * 1947-07-01 1950-06-13 Alkylsilahydrocabbons
US3527781A (en) * 1967-09-01 1970-09-08 Dow Corning Disilacyclobutanes
GB1575890A (en) * 1978-03-31 1980-10-01 Thorn Electrical Ind Ltd Heating of dosing capsule
US5026893A (en) * 1990-06-11 1991-06-25 Lubricating Specialties Company Polysilahydrocarbon lubricants

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ｊ．ＧＥＮ．ＣＨＥＭ．ＵＳＳＲ，４２（１９７２），１３５４−１３５７．

Also Published As

Publication number Publication date
KR940007416B1 (en) 1994-08-18
DE4111822C1 (ja) 1992-04-02
JPH06340676A (ja) 1994-12-13
KR920014821A (ko) 1992-08-25
US5075477A (en) 1991-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0819140B2 (ja) シラアルカン類の製造方法
JP2837598B2 (ja) ビスシリルメタンの製造方法
JP2912106B2 (ja) ビスシリルアルカンの製造方法
JPH0832711B2 (ja) ジシリル化合物及びその製造方法
US7521574B2 (en) Making of contact mass for organohalosilane preparation and preparation of organohalosilanes
US4962220A (en) Method for preparing organohalosilanes
JPH05222059A (ja) β−シアノアルキルシラン類の製造方法
US5332849A (en) Tris(silyl) alkanes and their preparation methods
JP2511244B2 (ja) トリス（シリル）アルカンとその製造方法
US2902504A (en) Process for preparing arylchlorosilanes
EP1701965B1 (en) Grignard processes with increased content of diphenylchlorosilanes
US4593114A (en) Direct process for preparing dimethylsiloxanes
JP2951524B2 (ja) トリスシリルメタンの製造方法
JP2863640B2 (ja) オルガノハロシラン類の調製方法
US5399740A (en) Tris(silyl)methanes and their preparation methods
KR950002861B1 (ko) 트리스실릴메탄들과 그 제조방법
KR950004175B1 (ko) 트리스실릴알칸들과 그 제조방법
KR940011185B1 (ko) 규소를 포함한 헤테로고리 화합물들의 제조방법
KR100469945B1 (ko) 비닐클로로실란의제조방법
US6911552B2 (en) Preparation method of alkyldichlorosilanes
KR100508896B1 (ko) 알케닐클로로실란의 제조방법
EP0175282A2 (en) Direct process for preparing siloxanes
Lim et al. Synthesis of isopropyldichlorosilane by direct process

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees