JP3658777B2 - 有機含ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は有機含ケイ素化合物の製造方法に関し、更に詳しくはヒドロシラン類をアルケニル末端基を有する有機化合物に付加する際、触媒として塩化白金酸のニトリル溶液或いは塩化白金酸およびニトリルの反応生成物を用いる有機含ケイ素化合物の製造方法に関する。本発明により製造された有機含ケイ素化合物は、シランカップリング剤または吸水防止剤の原料等に有用である。
【0002】
【従来の技術】
従来、ヒドロシラン類とアルケニル末端基を有する有機化合物との付加反応によって種々の有用な有機含ケイ素化合物が得られることはよく知られているところであり、これにはこの付加反応の収率向上、反応条件の緩和等を目的として種々の触媒が提案されている。例えば、白金黒、白金−炭素、白金−アルミナ等の活性化された白金触媒が提案されている(米国特許第2632013号、米国特許第2637738号、米国特許第2851473号)が、これら白金触媒を用いた場合は反応系が不均一系となるため付加反応の速度が遅いという問題点を有している。
【0003】
また、特公昭33−9969号および特公昭43−27853号公報には塩化白金酸或いはアルコ−ル、エ−テル、アルデヒド等と塩化白金酸との反応生成物を触媒として使用することが記述されている。これら触媒を用いた場合、反応系は均一になるものの触媒活性が低いために反応時間が長くなるという問題点を有している。さらに、特公昭50−24947号にはβ−ジケトンと白金との錯化合物を、特開昭62−283983号にはアセトニトリルに溶解した白金錯体を触媒として使用することが記述されているが、やはり触媒活性が十分ではなく反応時間が満足いくものではない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決し、反応時間が短く、生産性に優れた有機含ケイ素化合物の製造方法を提供するものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究した結果、本発明を完成させるに至った。即ち本発明は、ヒドロシラン類を、少なくとも1個のアルケニル末端基を有する有機化合物に付加することにより有機含ケイ素化合物を製造するにあたり、触媒として塩化白金酸の芳香族ニトリル溶液を用いることを特徴とする有機含ケイ素化合物の製造方法である。
【0006】
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明に用いるヒドロシラン類は、Si−H結合を1または2個有する種々の化合物で、例えば前記一般式(I)で示される化合物が挙げられる。なお、この化合物においてRまたはXが2つ以上あるときは、同じでも異なっていてもよい。
この一般式(I)で示される化合物の具体例としては、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリプロポキシシラン、メチルジメトキシシラン、エチルジメトキシシラン、ジメチルメトキシシラン、ジエチルエトキシシラン、トリフェノキシシラン、フェニルジメトキシシラン、ジフェニルエトキシシラン、シクロヘキシルジメトキシシラン、トリクロロシラン、メチルジクロロシラン、エチルジクロロシラン、ジメチルクロロシラン、トリブロモシランおよびトリフルオロシラン等が挙げられる。
好ましいヒドロシラン類としては、生成する化合物の安定性や取り扱いの容易さ等の理由からトリメトキシシランまたはトリエトキシシラン等のトリアルコキシシランを挙げることができる。
【0007】
一方、本発明に用いるアルケニル末端基を有する有機化合物の具体例としては、エチレン、プロピレン、ブチレン、1−ヘキセンおよび1−オクテン等で例示されるオレフィン類;スチレン、アリルベンゼンおよびメタリルベンゼン等の芳香族化合物;メチルビニルエ−テル、アリルメチルエ−テル、アリルフェニルエ−テル、アリルグリシジルエ−テルおよびメタリルグリシジルエ−テル等のエ−テル類;アリルメタクリレ−ト、メタリルメタクリレ−トおよびアリルフタレ−ト等のエステル類;アリルアミン、メタリルアミン、ジアリルアミンおよびトリアリルアミン等の含窒素化合物類、アリルメチルチオエ−テルおよびアリルグリシジルチオエ−テル等の含イオウ化合物類;ビニルクロライド、アリルクロライドおよびメタリルクロライド等の含ハロゲン化合物類;ビニルトリメチルシランおよびアリルトリメトキシシラン等の含ケイ素化合物類等を挙げることができる。更にアルケニル末端基を2個以上有するジアリルフタレート等も使用可能である。
【0008】
本発明に用いる芳香族ニトリル化合物の具体例としては、ベンゾニトリル、o−トルニトリル、m−トルニトリル、p−トルニトリル、2,5−ジメチルベンゾニトリル、アミノベンゾニトリル、フルオロベンゾニトリル、クロロベンゾニトリル、ヘプチルベンゾニトリル、フタロニトリルおよびナフチルニトリル等を挙げることができる。
好ましい芳香族ニトリル化合物としては、触媒活性および取り扱いの容易さ等の理由からベンゾニトリル、o−トルニトリルおよびm−トルニトリルを挙げることができ、中でもベンゾニトリルおよびm−トルニトリルが更に好ましい。
【0009】
本発明における触媒の使用量は特に限定されないが、ヒドロシラン類1モルに対し、10-2〜10-7モル(白金換算)、好ましくは10-4〜10-6モルの量で用いるのがよい。触媒量が10-7モルより少ないと反応時間が長くかかり、10-2モルよりも多く使用すると逆に反応速度が速すぎ発熱するため反応制御が困難になる。
また、触媒は市販の塩化白金酸または塩化白金酸6水和物を、芳香族ニトリル化合物に室温または加熱して溶解させて得られる。
【0010】
本発明におけるヒドロシラン類とアルケニル末端基を有する有機化合物の仕込み割合は一律の条件に設定することはできないが、ヒドロシラン類の活性水素1当量に対し、アルケニル末端基を有する有機化合物のアルケニル基を0.5〜2当量、好ましくは0.8〜1.5当量になるように仕込むのが好ましい。
また、ヒドロシラン類、アルケニル末端基を有する有機化合物および触媒の仕込み方法は、ヒドロシラン類と触媒を先に仕込み、アルケニル末端基を有する有機化合物を滴下しても良いし、アルケニル末端基を有する有機化合物と触媒を先に仕込み、ヒドロシラン類を滴下してもよい。更にこれら3種類を同時に滴下する仕込み方法および1種類を先に仕込み残り2種類の混合物を滴下する方法も挙げられる。
【0011】
本発明においては反応熱の除去や濃度調整のために、ベンゼン、トルエン、キシレンまたは塩素化炭化水素等の溶媒を用いても良い。
【0012】
反応温度や反応時間は、用いるヒドロシラン類およびアルケニル末端基を有する有機化合物の種類、触媒量によって異なるので一律に設定することはできないが、通常、室温〜150℃の温度で0.5〜24時間、好ましくは40〜100℃の温度で1〜12時間反応させるのがよい。
反応は、常圧下または加圧下のいずれの条件下でも実施できる。
反応雰囲気は空気中でも良く、窒素またはアルゴン等の不活性ガスの雰囲気下でも良い。
【0013】
【実施例】
以下、実施例および比較例を掲げて本発明をより具体的に説明する。
(実施例1)
温度計、冷却器、撹拌器および滴下ロートを取り付けた100mlのガラス製4つ口フラスコに、1−ヘキセン20g(0.22mol)および0.05M−H2 PtCl6 ・6H2 Oのベンゾニトリル溶液44マイクロリットルを仕込み加熱撹拌を行った。内温が60℃になった後、トリエトキシシラン35.6g(0.22mol)をゆっくりと滴下し、滴下終了後更に内温60±3℃で5時間反応させた。反応終了後、ガスクロ分析した結果、目的物であるヘキシルトリエトキシシランが収率86.7%(仕込み1−ヘキセン基準)で得られた。
【0014】
(比較例1)
温度計、冷却器、撹拌器および滴下ロートを取り付けた100mlのガラス製4つ口フラスコに、1−ヘキセン20g(0.22mol)および0.05M−H2 PtCl6 ・6H2 Oのイソプロパノ−ル溶液88マイクロリットルを仕込み加熱撹拌を行った。内温が60℃になった後、トリエトキシシラン35.6g(0.22mol)をゆっくりと滴下し、滴下終了後更に内温60±3℃で7時間反応させた。反応終了後、ガスクロ分析した結果、目的物であるヘキシルトリエトキシシランが収率73.8%(仕込み1−ヘキセン基準)で得られた。
【0015】
(比較例2)
温度計、冷却器、撹拌器および滴下ロートを取り付けた100mlのガラス製4つ口フラスコに、1−ヘキセン20g(0.22mol)および特公昭50−24974号に従い合成した0.05M−アセチルアセトン白金錯塩のベンゼン溶液88マイクロリットルを仕込み加熱撹拌を行った。内温が60℃になった後、トリエトキシシラン35.6g(0.22mol)をゆっくりと滴下し、滴下終了後更に内温60±3℃で5時間反応させた。反応終了後、ガスクロ分析した結果、目的物であるヘキシルトリエトキシシランが収率14.7%(仕込み1−ヘキセン基準)で得られた。
【0016】
(実施例2)
実施例1で用いたヒドロシランの種類をトリエトキシシランの変わりにトリメトキシシラン26.5g(0.22mol)を用いた以外は実施例1と同様に行った。
反応終了後、ガスクロ分析した結果、目的物であるヘキシルトリメトキシシランが収率88.9%で得られた。
【0017】
(実施例3)
温度計、冷却器、撹拌器および滴下ロートを取り付けた100mlのガラス製4つ口フラスコに、アリルメタクリレ−ト20g(0.155mol)および0.05M−H2 PtCl6 ・6H2 Oのベンゾニトリル溶液62マイクロリットルを仕込み加熱撹拌を行った。内温が60℃になった後、トリエトキシシラン25.5g(0.155mol)をゆっくりと滴下し、滴下終了後更に内温60±3℃で4時間反応させた。反応終了後、ガスクロ分析した結果、目的物であるトリエトキシシリルプロピルメタクリレ−トが収率87.7%(仕込みアリルメタクリレ−ト基準)で得られた。
【0018】
(実施例4)
実施例3で用いたヒドロシランの種類をトリエトキシシランの変わりにトリメトキシシラン18.9g(0.155mol)を用いた以外は実施例3と同様に行った。
反応終了後、ガスクロ分析した結果、目的物であるトリメトキシシリルプロピルメタクリレ−トが収率85.9%(仕込みアリルメタクリレ−ト基準)で得られた。
【0019】
(比較例3)
温度計、冷却器、撹拌器および滴下ロートを取り付けた100mlのガラス製4つ口フラスコにアリルメタクリレ−ト20g(0.155mol)および0.05M−H2 PtCl6 ・6H2 Oのイソプロパノ−ル溶液62マイクロリットルを仕込み加熱撹拌を行った。内温が60℃になった後、トリエトキシシラン25.5g(0.155mol)をゆっくりと滴下し、滴下終了後更に内温60±3℃で6時間反応させた。反応終了後、ガスクロ分析した結果、目的物であるトリエトキシシリルプロピルメタクリレ−トが収率78.2%(仕込みアリルメタクリレ−ト基準)で得られた。
【0020】
(比較例4)
温度計、冷却器、撹拌器および滴下ロートを取り付けた100mlのガラス製4つ口フラスコに、アリルメタクリレ−ト20g(0.155mol)および0.05M−H2 PtCl6 ・6H2 Oのアセトニトリル溶液62マイクロリットルを仕込み加熱撹拌を行った。内温が60℃になった後、トリエトキシシラン
25.5g(0.155mol)をゆっくりと滴下し、滴下終了後更に内温60±3℃で7時間反応させた。反応終了後、ガスクロ分析した結果、目的物であるトリエトキシシリルプロピルメタクリレ−トが収率69.8%(仕込みアリルメタクリレ−ト基準)で得られた。
【0021】
(実施例5)
温度計、冷却器、撹拌器および滴下ロートを取り付けた100mlのガラス製4つ口フラスコに、トリエトキシシラン28.8g(0.175mol)および0.05M−H2 PtCl6 ・6H2 Oのベンゾニトリル溶液17.6マイクロリットルを仕込み加熱撹拌を行った。内温が80℃になった後、アリルグリシジルエ−テル20g(0.175mol)をゆっくりと滴下し、滴下終了後更に内温80±3℃で3時間反応させた。反応終了後、ガスクロ分析した結果、目的物であるトリエトキシシリルプロピルグリシジルエ−テルが収率81.6%(仕込みアリルグリシジルエ−テル基準)で得られた。
【0022】
(実施例6)
温度計、冷却器、撹拌器および滴下ロートを取り付けた100mlのガラス製4つ口フラスコに、トリエトキシシラン28.8g(0.175mol)および0.05M−H2 PtCl6 ・6H2 Oのm−トルニトリル溶液17.6マイクロリットルを仕込み加熱撹拌を行った。内温が80℃になった後、アリルグリシジルエ−テル20g(0.175mol)をゆっくりと滴下し、滴下終了後更に内温80±3℃で3時間反応させた。反応終了後、ガスクロ分析した結果、目的物であるトリエトキシシリルプロピルグリシジルエ−テルが収率82.8%(仕込みアリルグリシジルエ−テル基準)で得られた。
【0023】
(実施例7)
温度計、冷却器、撹拌器および滴下ロートを取り付けた100mlのガラス製4つ口フラスコに、メタリルクロライド19.9g(0.22mol),トルエン15mlおよび0.05M−H2 PtCl6 ・6H2 Oのベンゾニトリル溶液132マイクロリットルを仕込んだ。その後、トリクロロシラン29.8g(0.22mol)をゆっくりと滴下し、滴下終了後更に室温で4時間反応させた。反応終了後、ガスクロ分析した結果、目的物である3−クロロ−2−メチルプロピルトリクロロシランが収率90.1%(仕込みメタリルクロライド基準)で得られた。
【0024】
【発明の効果】
本発明の有機含ケイ素化合物の製造方法は、ヒドロシラン類をアルケニル末端基を有する有機化合物に付加する際、触媒として塩化白金酸のニトリル溶液を用いることによって構成したもので、用いる触媒の活性が高く、付加反応時間を短くすることができるため、工業的に有用なシランカップリング剤等の生産性を高めることができ、その工業的価値は著しく大きいものである。
Claims (3)
- ヒドロシラン類を、少なくとも1個のアルケニル末端基を有する有機化合物に付加することにより有機含ケイ素化合物を製造するにあたり、触媒として塩化白金酸の芳香族ニトリル溶液を用いることを特徴とする有機含ケイ素化合物の製造方法。
- ヒドロシラン類が、一般式(I)で示される化合物であることを特徴とする請求項1の有機含ケイ素化合物の製造方法。
Ha SiRb X4-(a+b) (I)
(式中、Xはアルコキシ基、アリ−ルオキシ基またはハロゲン原子を表し、Rはアルキル基、シクロアルキル基またはアリ−ル基を表し、aは1または2であり、bは0、1または2であり、かつa+bは3以下である。) - ヒドロシラン類がトリアルコキシシランであることを特徴とする請求項2の有機含ケイ素化合物の製造方法。
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