JPH07329418A - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
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- JPH07329418A JPH07329418A JP6129977A JP12997794A JPH07329418A JP H07329418 A JPH07329418 A JP H07329418A JP 6129977 A JP6129977 A JP 6129977A JP 12997794 A JP12997794 A JP 12997794A JP H07329418 A JPH07329418 A JP H07329418A
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Abstract
部の消色および地肌部の変色の少ない、保存安定性に優
れた感熱記録材料を提供すること。 【構成】 本発明の感熱記録材料は、感熱記録層中に下
記〔化1〕の一般式(I)で表されるレゾルシン酸アニ
リド誘導体の少なくとも一種を含有させたことを特徴と
する。 【化1】
Description
た感熱記録材料に関し、詳しくは、感熱記録層中に特定
のレゾルシン酸アニリド誘導体を含有させることによっ
て、発色感度に優れるばかりでなく、耐熱性、耐光性、
耐油性などの保存安定性の改善された感熱記録材料に関
する。
録材料は、通常無色ないし淡色の発色性物質と熱の作用
を受けると発色性物質を発色させる顕色剤とを、増感
剤、バインダーおよびその他の添加剤とともに、紙、合
成紙、プラスチックフィルムもしくはシートなどの支持
体表面に塗布することにより製造されている。そして、
記録装置において、サーマルヘッドや熱ペンなどの発熱
素子が接触した時に、発色性物質と顕色剤とが反応して
黒色などに発色して記録される。かかる記録体(感熱記
録材料)は、他の記録体と比較して現像や定着などの煩
雑な処理を施すことがなく、比較的簡単な装置でしかも
短時間で記録が得られること、騒音の発生が少ないこと
や環境汚染が少ないこと、コストが安いことなどの利点
があるために、図書、文書などの複写用の記録材料ばか
りでなく、各種計測用記録紙、コンピューター、ファク
シミリ、テレックス、乗車券等自動販売機、プリペイド
カード、ラベルなどの記録材料として広く使用されてい
る。
質(ロイコ染料)、これを熱的に発色させる顕色剤およ
び必要に応じて用いられる増感剤を適切に組み合わせて
用いることにより、初期の発色感度および地肌部の汚れ
(地肌カブリ)の観点からは実用上満足し得るものが得
られている。
光や照明などに長時間暴露した場合には、印字部(発色
部)がかすんだりあるいは消えてしまうばかりでなく、
地肌部が変色(黄変)してしまう欠点があり、ファクシ
ミリ受信紙やワープロ、パソコンなどのプリントアウト
したものを机上に放置した場合には、記録画像が不鮮明
となり、文書保存面でも問題となっている。
劣るばかりでなく、高温条件等の過酷な条件下に保存し
た場合、あるいは、指紋または塩化ビニル樹脂製などの
デスクマットから移行する可塑剤などの油分と接触した
場合にも同様に保存安定性が低下してしまう欠点があ
り、感熱記録材料の保存安定性を改善することが強く求
められていた。
アマイド化合物は比較的保存安定性に優れることが知ら
れており、例えば、特開昭53−11036号公報、特
開昭58−49294号公報、特開昭59−14009
6号公報等には、サリチル酸アマイド化合物を添加する
ことによって発色感度の向上、可塑剤に対する発色画像
の安定性あるいは地肌部の安定性などが改善することが
提案されている。しかしながら、これらの化合物を用い
た場合の保存安定性はまだまだ不充分であり、実用上は
到底満足できるものではなかった。
は、水酸基を2個有するレゾルシン酸誘導体を顕色剤と
して用いることも提案されており、その例としてレゾル
シン酸アニリドも記載されている。上記レゾルシン酸ア
ニリドは、サリチル酸アマイド化合物と比較すると発色
画像の安定性はある程度改善されているが、地肌カブリ
が大きく、特に、保存後の地肌カブリが著しく大きい欠
点を有しており、実用上は満足できるものではなかっ
た。
保存した後であっても、発色部の消色および地肌部の変
色の少ない、保存安定性に優れた感熱記録材料を提供す
ることにある。
を重ねた結果、感熱記録層中に特定のレゾルシン酸アニ
リド誘導体を含有させた感熱記録材料が、上記目的を達
成し得ることを知見した。
で、感熱記録層中に下記〔化2〕(前記〔化1〕と同
じ)の一般式(I)で表されるレゾルシン酸アニリド誘
導体の少なくとも一種を含有させたことを特徴とする感
熱記録材料を提供するものである。
に説明する。
誘導体は、本発明の感熱記録材料において、保存安定性
を向上させるために用いられる成分であり、それ自体で
顕色性を有しており、顕色剤としての機能をも有する成
分である。
誘導体において、上記一般式(I)のR1およびR2で示さ
れる炭素原子数1〜4のアルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチ
ル、第三ブチルおよびイソブチルなどの基があげられ、
炭素原子数1〜4のアルコキシ基としては、上記アルキ
ル基から誘導されるアルコキシ基などがあげられる。ま
た、これらの置換基R1およびR2のベンゼン環上に結合さ
れる位置は特に限定されないが、特に、R1がアミノ基に
対してオルソ位置に結合している化合物がその効果が大
きく好ましい。
ルシン酸アニリド誘導体の具体的な代表例としては、下
記〔化3〕〜〔化9〕に示す化合物(化合物No.1〜化合
物No.7)などがあげられる。
アニリド誘導体の製造方法は、特に制限されないが、該
レゾルシン酸アニリド誘導体は、例えば、レゾルシン酸
フェニルとアニリン誘導体とを反応させることによって
容易に製造することができる。
記一般式(I)で表されるレゾルシン酸アニリド誘導体
の合成例を示す。しかし、これらの合成例により、本発
明は何ら制限を受けるものではない。
す)の合成〉 レゾルシン酸フェニル23.0g(0.10モル)およ
び2−メチルアニリン15.9g(0.15モル)を5
0gのジグライムに溶解し、窒素雰囲気下170℃で5
時間反応させた。得られた反応液から減圧下に脱溶媒を
行った後、残渣にトルエン50gを加えて加熱溶解させ
た。次いで、これを徐々に冷却し、析出した結晶をろ
過、乾燥し、融点99℃の白色粉末21.3gを得た。
得られた白色粉末は、目的物の化合物No.1であることを
確認した。
(前記〔化4〕〜〔化9〕に示す)の合成〉 合成例1において原料を代え、合成例1と同様の操作に
より各々の化合物を合成した。得られた化合物の融点を
測定し、それらが目的物の化合物No.2〜化合物No.7であ
ることを確認した。各々の化合物の融点を次に示す。 化合物No. 2:融点204℃ 化合物No. 3:融点164℃ 化合物No. 4:融点172℃ 化合物No. 5:融点166℃ 化合物No. 6:融点204℃ 化合物No. 7:融点156℃
アニリド誘導体の含有量は、要求される性能および記録
適性、後述の染料(発色性染料)あるいは併用される他
の顕色剤、増感剤などの他の添加剤の種類および使用量
によっても変わるため、特に制限されないが、通常、発
色性染料1重量部に対して0.01〜10重量部、好ま
しくは0.1〜5重量部である。上記含有量が、発色性
染料1重量部に対して、0.01重量部未満の場合には
保存性の改善効果が乏しく、また、10重量部を超えた
場合でもその効果はそれ以上大きくならず不経済であ
る。
び支持体からなり、該感熱記録層中に上記一般式(I)
で表されるレゾルシン酸アニリド誘導体の少なくとも一
種を含有するものである。そして、上記感熱記録層は、
上記一般式(I)で表されるレゾルシン酸アニリド誘導
体と発色性物質とにより形成され、更に必要に応じて、
顕色剤、各種の増感剤、公知の保存安定剤などを添加し
て形成することができる。
発色性物質であり、該発色性物質としては、各種の染料
(発色性染料)が用いられるが、一般の感熱記録紙など
の感熱記録材料に用いられているものであれば特に制限
を受けない。
ば、(1)3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニ
ル)−6−ジメチルアミノフタリド、3−(p−ジメチ
ルアミノフェニル)−3−(2−フェニル−3−インド
リル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)
−3−(1,2−ジメチル−3−インドリル)フタリ
ド、3,3−ビス(9−エチル−3−カルバゾリル)−
5−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(2−フェ
ニル−3−インドリル)−5−ジメチルアミノフタリド
などのトリアリールメタン系化合物;(2)4,4−ビ
ス(ジメチルアミノ)ベンズヒドリンベンジルエーテ
ル、N−2,4,5−トリクロロフェニルロイコオーラ
ミンなどのジフェニルメタン系化合物;(3)ローダミ
ン−β−アニリノラクタム、3−(N−メチル−N−シ
クロヘキシルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフル
オラン、3−ジエチルアミノ−7−オクチルアミノフル
オラン、3−ジエチルアミノ−7−(2−クロロアニリ
ノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7
−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチ
ル−7−(2,4−ジメチルアニリノ)フルオラン、3
−ジエチルアミノ−7−ジベンジルアミノフルオラン、
3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−(β−エトキシ
エチルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−
クロロ−7−(γ−クロロプロピルアミノ)フルオラ
ン、3−(N−エチル−N−イソアミルアミノ)−6−
メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−
N−エトキシエチルアミノ)−6−メチル−7−アニリ
ノフルオラン、3−(N−エチル−N−テトラヒドロフ
ルフリルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−(N−エチル−N−トリルアミノ)−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6
−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジブチルアミ
ノ−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジペ
ンチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
3−ピペリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−(4−アニリノ)アニリノ−6−メチル−7−
クロロフルオランなどのキサンテン系化合物;(4)ベ
ンゾイルロイコメチレンブルー、p−ニトロベンゾイル
ロイコメチレンブルーなどのチアジン系化合物;(5)
3−メチルスピロジナフトピラン、3−エチルスピロジ
ナフトピラン、3−ベンジルスピロジナフトピラン、3
−メチルナフト−(3−メトキシベンゾ)スピロピラン
などのスピロ系化合物;(6)その他3,5’,6−ト
リス(ジメチルアミノ)−スピロ〔9H−フルオレン−
9,1’(3’H)−イソベンゾフラン〕−3’−オ
ン、1,1−ビス〔2−(4−ジメチルアミノフェニ
ル)−2−(4−メトキシフェニル)エテニル〕−4,
5,6,7−テトラクロロ(3H)イソベンゾフラン−
3−オンなどがあげられ、これらの染料は1種または2
種以上を混合して用いることができる。
る前記一般式(I)で表されるレゾルシン酸アニリド誘
導体は、それ自身顕色剤としての効果を奏するので、他
の顕色剤を用いなくてもよいが、更に発色感度を増大さ
せる必要がある場合は、フェノール系、有機カルボン酸
系あるいは金属塩系などの周知の顕色剤を併用すること
ができる。また、これらの他の顕色剤を併用することに
よって本発明に用いられる上記レゾルシン酸アニリド誘
導体の含有量を低減させることもできる。また、本発明
に用いられる上記レゾルシン酸アニリド誘導体は、保存
安定性の改善効果が大きいので、他の顕色剤を多量に用
いた場合にもその保存安定性を改善することができる。
クチルフェノール、p−第三ブチルフェノール、p−フ
ェニルフェノール、p−ヒドロキシアセトフェノン、α
−ナフトール、β−ナフトール、p−第三オクチルカテ
コール、2,2’−ジヒドロキシビフェニル、ビスフェ
ノール−A、1,1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)
ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘプ
タン、2,2−ビス−(3−メチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス
(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス
(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビ
ス(3,4−ジヒドロキシフェニル)スルホン、2,
4’−ジヒドロキシフェニルスルホン、1,1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、ビス(4
−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス〔2−(4−ヒ
ドロキシフェニルチオ)エトキシ〕メタン、4−(4−
イソプロポキシベンゼンスルホニル)フェノール、4−
ヒドロキシフタル酸ジメチル、ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)酢酸ブチル、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジ
ル、3,5−ジ第三ブチルサリチル酸などのフェノール
系、安息香酸などの有機カルボン酸系、サリチル酸亜鉛
などの金属系などの顕色剤があげられ、これらのうち、
特にフェノール系の顕色剤を用いることが好ましい。
染料1重量部に対して0.1〜10重量部、好ましくは
0.2〜5重量部である。上記使用量が、発色性染料1
重量部に対して、0.1重量部未満の場合には発色感度
が不充分であり、また、10重量部を超えた場合でもそ
の効果はそれ以上大きくならず不経済である。
色感度を高めるために、各種の増感剤を併用することも
可能である。上記増感剤としては、例えば、酢酸亜鉛、
オクチル酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、
オレイン酸亜鉛、ベヘニン酸亜鉛、安息香酸亜鉛、サリ
チル酸ドデシルエステル亜鉛塩、ステアリン酸カルシウ
ム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸アルミニ
ウムなどの有機酸の金属塩;ステアリン酸アミド、ステ
アリン酸メチロールアミド、ステアロイル尿素、アセト
アニリド、アセトトルイジド、安息香酸ステアリルアミ
ド、エチレンビスステアリン酸アミド、ヘキサメチレン
ビスオクチル酸アミドなどのアミド化合物;1,2−ビ
ス(3,4−ジメチルフェニル)エタン、m−ターフェ
ニル、1,2−ジフェノキシエタン、1,2−ビス(3
−メチルフェノキシ)エタン、p−ベンジルビフェニ
ル、p−ベンジロキシビフェニル、ジフェニルカーボネ
ート、ビス(4−メチルフェニル)カーボネート、ジベ
ンジルオキザレート、ビス(4−メチルベンジル)オキ
ザレート、1−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸
フェニル、1−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸
ベンジル、3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸
フェニル、メチレンジベンゾエート、1,4−ビス(2
−ビニロキシエトキシ)ベンゼン、2−ベンジロキシナ
フタレン、4−ベンジロキシ安息香酸ベンジル、ジメチ
ルフタレート、テレフタル酸ジベンジル、ジベンゾイル
メタン、4−メチルフェノキシ−p−ビフェニルなどが
あげられ、これらの増感剤は、通常、発色性染料1重量
部に対して0.1〜10重量部が使用される。
度の保存安定性が要求される場合には、前記一般式
(I)で表されるレゾルシン酸アニリド誘導体と共に、
必要に応じて他の保存安定剤を併用することもできる。
1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第
三ブチルフェニル)ブタン、1,1,3−トリス(2−
メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキシルフェニ
ル)ブタン、4,4’−ブチリデンビス(2−第三ブチ
ル−5−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(2
−第三ブチル−5−メチルフェノール)、2,2’−チ
オビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、
2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール)などのヒンダードフェノール化合物、4−
ベンジルオキシ−4’−(2−メチルグリシジルオキ
シ)ジフェニルスルホン、ナトリウム−2,2’−メチ
レンビス(4,6−ジ第三ブチルフェニル)ホスフェー
トなどがあげられ、これらの保存安定剤は、通常、発色
性染料1重量部に対して0.1〜10重量部が使用され
る。
如くして得ることができる。本発明に用いられる前記一
般式(I)で表されるレゾルシン酸アニリド誘導体、発
色性染料(発色性無色染料)、必要に応じて用いられる
他の顕色剤、増感剤、他の保存安定剤などは、通常、ボ
ールミル、アトライザー、サンドグラインダーなどの磨
砕機あるいは適当な乳化装置により微粒化され、目的に
応じてさらに各種の添加材料を加えて塗液とし、該塗液
を紙あるいは各種フィルム類に塗布することによって目
的とする本発明の感熱記録材料を得ることができる。
ル、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、
ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミド重合体、澱
粉類、スチレン−無水マレイン酸共重合体、酢酸ビニル
−無水マレイン酸共重合体、スチレン−ブタジエン共重
合体あるいはこれらの変成物などの結合剤、カオリン、
シリカ、珪藻土、タルク、二酸化チタン、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウム、水酸化アルミニウム、メラミン
などの充填剤が添加されるが、この他に金属石けん類、
アマイド類、ワックス類、光安定剤、耐水化剤、分散
剤、消泡剤などを必要に応じて添加することができる。
紙、プリンター用紙、ラベル、値札、切符などの感熱記
録材料が応用される各種の用途に用いることができる。
更に詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの
実施例によって何ら制限を受けるものではない。
ニリノフルオラン20gおよび10%ポリビニルアルコ
ール水溶液100gをボールミルで充分に磨砕して分散
液Aとした。
を10%ポリビニルアルコール水溶液100gとともに
ボールミル中で充分に磨砕して分散液Bを得た。
ル)エタン20gを10%ポリビニルアルコール水溶液
100gをボールミルで充分に磨砕して分散液Cを得
た。
重量比で混合し、混合液200gに対し炭酸カルシウム
50gを添加し、充分に分散させて塗液とし、この塗液
を50g/m2の基紙上に厚さ32μmで塗布し、乾燥し
て感熱記録材料を得た。
置(TH−PMD:株式会社大倉電機製)を用いてパル
ス幅0.8msecで印字した記録像(印字部)の発色
濃度および地肌部の濃度(初期濃度)を、マクベス濃度
計(マクベス社製RD−933型)により測定した。
燥の条件下で24時間保存し、印字部および地肌部の濃
度を測定し、耐熱保存安定性を評価した。
ボンアークフェードメーター中に入れ、6時間照射した
後の印字部および地肌部の濃度を測定し、耐光保存安定
性を評価した。尚、地肌部の濃度については黄色フィル
ターを用いて測定した。
オクチルフタレートをスタンプした後、40℃、乾燥の
条件下で24時間保存した後の印字部および地肌部の濃
度を測定し、耐油保存安定性を評価した。
ル−7−アニリノフルオラン20gおよび10%ポリビ
ニルアルコール水溶液100gをボールミルで充分に磨
砕して分散液Aを得た。
ビニルアルコール水溶液100gをボールミルで充分に
磨砕して分散液Bを得た。
10%ポリビニルアルコール水溶液100gをボールミ
ルで充分に磨砕して分散液Cを得た。
を10%ポリビニルアルコール水溶液100gとともに
ボールミル中で充分に磨砕して分散液Dを得た。
1:2:2:0.5の割合で混合し、充分に分散させて
塗液とし、この塗液を50g/m2の基紙上に厚さ32μ
mで塗布し、乾燥して感熱記録材料を得た。
同様の方法により同様の評価を行った。それらの結果を
下記〔表2〕に示す。
下のことが明らかである。サリチル酸アマイド化合物
(比較化合物1および2)を感熱記録層中に含有させた
感熱記録材料(比較例1-1,1-2 )は、初期の発色濃度に
ついては比較的良好であるが保存安定性に劣り、耐熱、
耐光または耐油保存試験において発色部の消色が著し
い。また、前記一般式(I)以外のレゾルシン酸アニリ
ド誘導体(比較化合物3)を感熱記録層中に含有させた
感熱記録材料(比較例1-3,2-1 )は、初期の発色濃度及
び発色部の保存安定性については比較的良好であるが、
地肌部の保存安定性が劣り、保存試験後の地肌カブリが
著しい。
レゾルシン酸アニリド誘導体(化合物No.1〜No.7)を含
有させた感熱記録材料(実施例 1-1〜1-7, 2-1〜2-7 )
は、初期の発色濃度が良好なばかりでなく保存安定性に
優れており、保存試験後においても発色部の消色および
地肌カブリが極めて少ない。
されるレゾルシン酸アニリド誘導体は、他の顕色剤を併
用しない場合、保存安定性に優れた顕色剤として機能す
るばかりでなく、他の顕色剤を併用した場合においても
その保存安定性を改善する効果を奏しており、顕色能を
有する保存安定剤としても有用である。
シン酸アニリド誘導体を含有させることにより、過酷な
条件下に保存した後であっても、発色部の消色および地
肌部の変色の少ない、保存安定性に優れたものである。
Claims (1)
- 【請求項1】 感熱記録層中に下記〔化1〕の一般式
(I)で表されるレゾルシン酸アニリド誘導体の少なく
とも一種を含有させたことを特徴とする感熱記録材料。 【化1】
Priority Applications (7)
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---|---|---|---|
JP12997794A JP3452979B2 (ja) | 1994-06-13 | 1994-06-13 | 感熱記録材料 |
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Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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