JP3486001B2 - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
- Publication number
- JP3486001B2 JP3486001B2 JP10669095A JP10669095A JP3486001B2 JP 3486001 B2 JP3486001 B2 JP 3486001B2 JP 10669095 A JP10669095 A JP 10669095A JP 10669095 A JP10669095 A JP 10669095A JP 3486001 B2 JP3486001 B2 JP 3486001B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- color
- heat
- recording material
- sensitive recording
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
た感熱記録材料、詳しくは、特定のビス(2,4-ジヒドロ
キシ安息香酸アニリド)誘導体を含有することによっ
て、耐熱性、耐光性、耐油性などの保存安定性の改善さ
れた感熱記録材料に関する。 【0002】 【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】感熱記
録材料は、通常無色ないし淡色の発色性物質と熱の作用
を受けると発色性物質を発色させる顕色剤とを、増感
剤、バインダーおよびその他の添加剤とともに、紙、合
成紙、プラスチックフィルムもしくはシートなどの支持
体表面に塗布することにより製造されている。そして、
記録装置において、サーマルヘッドや熱ペンなどの発熱
素子が接触した時に、発色性物質と顕色剤が反応して黒
色などに発色して記録される。かかる記録体(感熱記録
材料)は、他の記録体と比較して現像や定着などの煩雑
な処理を施すことがなく、比較的簡単な装置でしかも短
時間で記録が得られること、騒音の発生が少ないことや
環境汚染が少ないこと、コストが安いことなどの利点が
あるために、図書、文書などの複写用の記録材料ばかり
でなく、各種計測用記録紙、コンピューター、ファクシ
ミリ、テレックス、乗車券等自動販売機、プリペイドカ
ード、ラベルなどの記録材料として広く使用されてい
る。 【0003】従来の感熱記録材料においては、発色性物
質(ロイコ染料)、これを熱的に発色させる顕色剤およ
び必要に応じて用いられる増感剤を適切に組み合わせて
用いることにより、初期の発色感度の観点からは実用上
満足しえるものが得られている。 【0004】しかしながら、これらの感熱記録材料を日
光や照明などに長時間暴露した場合には、印字部(発色
部)がかすんだりあるいは消えてしまうばかりでなく、
ファクシミリ受信紙やワープロ、パソコンなどのプリン
トアウトしたものを机上に放置した場合には、記録画像
が不鮮明となり、文書保存面でも問題となっている。 【0005】さらに、従来の感熱記録材料は耐光性に劣
るばかりでなく、高温条件下に保存した場合、あるい
は、指紋または塩化ビニル樹脂製などのデスクマットか
ら移行する可塑剤などの油分と接触した場合にも同様に
保存性が低下してしまう欠点があり、感熱記録材料の保
存性を改善することが強く求められていた。 【0006】上記顕色剤の中でも、ヒドロキシ安息香酸
アマイド化合物は、比較的保存安定性に優れることが知
られており、例えば、特開昭58−49294号公報、
特開昭59−140096号公報等には、サリチル酸ア
マイド化合物を添加することによって発色感度の向上、
可塑剤に対する発色画像の安定性あるいは地肌部の安定
性などが改善することが提案されている。しかしなが
ら、これらの化合物を用いた場合の効果はまだまだ不充
分であり、実用上は到底満足できるものではなかった。 【0007】また、特開昭58−209590号公報に
は、水酸基を2個有するレゾルシン酸誘導体を顕色剤と
して用いることも提案されており、その例としてレゾル
シン酸アマイド化合物も記載されている。しかしなが
ら、上記レゾルシン酸アマイド化合物は、サリチル酸ア
マイド化合物と比較すると発色画像の安定性はある程度
改善されているが、地肌カブリが大きく、特に、保存後
の地肌カブリが著しく大きい欠点を有しており、実用上
は満足できるものではなかった。 【0008】従って、本発明の目的は、発色感度に優れ
るばかりでなく、過酷な条件下で保存した後にも発色部
の消色あるいは地肌カブリのない、保存安定性にも優れ
た感熱記録材料を提供することにある。 【0009】 【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
を重ねた結果、特定のビス(2,4-ジヒドロキシ安息香酸
アニリド)誘導体を含有させた感熱記録材料が、上記目
的を達成し得ることを知見した。 【0010】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、感熱記録層中に、下記〔化2〕(前記〔化1〕と同
じ)の一般式(I)で表されるビス(2,4-ジヒドロキシ
安息香酸アニリド)誘導体の少なくとも一種を含有させ
たことを特徴とする感熱記録材料を提供するものであ
る。 【0011】 【化2】 【0012】以下、本発明の感熱記録材料について詳細
に説明する。 【0013】本発明に用いられる上記一般式(I)で表
されるビス(2,4-ジヒドロキシ安息香酸アニリド)誘導
体は、保存安定剤として用いられるものであり、また、
それ自体で顕色性を有しており、顕色剤としての機能を
も有するものである。 【0014】上記一般式(I)中、Aで示される炭素原
子数1〜8のアルキレン基としては、メチレン、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン、オクチレン等の基があげら
れ、アルキリデン基としては、エチリデン、プロピリデ
ン、ブチリデン、オクチリデン等の基があげられる。こ
こで、上記Aの炭素原子数が8を超えると、上記ビス
(2,4-ジヒドロキシ安息香酸アニリド)誘導体の融点が
低下し、耐熱保存安定性が低下するので実用的でない。
また、R1およびR2で示されるアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、第三ブチル等の基があげられ、アルコキシ基とし
ては、該アルキル基から誘導されるアルコキシ基があげ
られる。 【0015】従って、上記一般式(I)で表されるビス
(2,4-ジヒドロキシ安息香酸アニリド)誘導体の具体的
な代表例としては、下記〔化3〕〜〔化9〕に示す化合
物No.1〜化合物No.7などがあげられる。 【0016】 【化3】 【0017】 【化4】 【0018】 【化5】 【0019】 【化6】 【0020】 【化7】 【0021】 【化8】 【0022】 【化9】 【0023】上記一般式(I)で表されるビス(2,4-ジ
ヒドロキシ安息香酸アニリド)誘導体は、例えば、2,4-
ジヒドロキシ安息香酸とビス(4-アミノフェニル)メタ
ン等とを常法により反応させることによって容易に製造
することができる。 【0024】〔合成例〕以下に、本発明に係る上記ビス
(2,4-ジヒドロキシ安息香酸アニリド)誘導体の合成例
を示す。しかし、この合成例により、本発明はなんら制
限を受けるものではない。 【0025】合成例1(化合物No. 1の合成) 2,4-ジヒドロキシ安息香酸9.71g(0.063モ
ル)およびビス(4-アミノ-3- メチルフェニル)メタン
6.79g(0.03モル)を100gの酢酸エチルに
溶解し、窒素雰囲気下30℃以下に保ちつつジシクロヘ
キシルカルボジイミド13.62g(0.066モル)
を加えた。1時間反応させた後、ろ過してろ液より脱溶
媒した残渣にジグライム30gを加えて加熱溶解させ、
170℃で2時間反応し、該ジグライムを減圧留去し
た。留去後の残渣を酢酸エチル200mlに溶解して6
N塩酸で洗浄後、飽和重曹水で洗浄し、脱溶媒して褐色
固体を得た。これをトルエン/エタノール混合溶媒から
再結晶して融点149℃の淡褐色結晶6.12gを得
た。得られた結晶をを分析したところ目的物であること
を確認した(収率40.9%)。 【0026】上記ビス(2,4-ジヒドロキシ安息香酸アニ
リド)誘導体の含有量は、要求される性能および記録適
性、後述の発色性染料あるいは併用される他の顕色剤、
増感剤などの他の添加剤の種類および使用量によっても
変わるため、特に限定されるものではないが、通常、発
色性染料1重量部に対して0.01〜10重量部、好ま
しくは0.1〜5重量部である。上記ビス(2,4-ジヒド
ロキシ安息香酸アニリド)誘導体の含有量が発色性染料
1重量部に対して0.01重量部未満の場合には保存安
定性の改善効果が乏しく、また、10重量部を超えても
その効果はそれ以上大きくならず不経済である。 【0027】本発明の感熱記録材料は、感熱記録層およ
び支持体からなり、該感熱記録層中に、上記一般式
(I)で表されるビス(2,4-ジヒドロキシ安息香酸アニ
リド)誘導体の少なくとも一種を含有するものである。
そして、上記感熱記録層は、上記一般式(I)で表され
るビス(2,4-ジヒドロキシ安息香酸アニリド)誘導体と
発色性物質とにより形成され、更に必要に応じて、他の
顕色剤、増感剤、公知の保存安定剤などを添加して形成
することができる。 【0028】上記発色性物質は、通常無色ないし淡色の
発色性物質であり、各種の染料(発色性染料)が周知で
あり、一般の感熱記録紙などの感熱記録材料に用いられ
ているものであれば特に制限を受けない。 【0029】上記発色性染料の具体例をあげると、例え
ば、(1)3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニ
ル)−6−ジメチルアミノフタリド、3−(p−ジメチ
ルアミノフェニル)−3−(2−フェニル−3−インド
リル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)
−3−(1,2−ジメチル−3−インドリル)フタリ
ド、3,3−ビス(9−エチル−3−カルバゾリル)−
5−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(2−フェ
ニル−3−インドリル)−5−ジメチルアミノフタリド
などのトリアリールメタン系化合物;(2)4,4−ビ
ス(ジメチルアミノ)ベンズヒドリンベンジルエーテ
ル、N−2,4,5−トリクロロフェニルロイコオーラ
ミンなどのジフェニルメタン系化合物;(3)ローダミ
ン−β−アニリノラクタム、3−(N−メチル−N−シ
クロヘキシルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフル
オラン、3−ジエチルアミノ−7−オクチルアミノフル
オラン、3−ジエチルアミノ−7−(2−クロロアニリ
ノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7
−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチ
ル−7−(2,4−ジメチルアニリノ)フルオラン、3
−ジエチルアミノ−7−ジベンジルアミノフルオラン、
3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−(β−エトキシ
エチルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−
クロロ−7−(γ−クロロプロピルアミノ)フルオラ
ン、3−(N−エチル−N−イソアミルアミノ)−6−
メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−
N−エトキシエチルアミノ)−6−メチル−7−アニリ
ノフルオラン、3−(N−エチル−N−テトラヒドロフ
ルフリルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−(N−エチル−N−トリルアミノ)−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6
−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジブチルアミ
ノ−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジペ
ンチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
3−ピペリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−(4−アニリノ)アニリノ−6−メチル−7−
クロロフルオランなどのキサンテン系化合物;(4)ベ
ンゾイルロイコメチレンブルー、p−ニトロベンゾイル
ロイコメチレンブルーなどのチアジン系化合物;(5)
3−メチルスピロジナフトピラン、3−エチルスピロジ
ナフトピラン、3−ベンジルスピロジナフトピラン、3
−メチルナフト−(3−メトキシベンゾ)スピロピラン
などのスピロ系化合物;(6)その他3,5’,6−ト
リス(ジメチルアミノ)−スピロ〔9H−フルオレン−
9,1’(3’H)−イソベンゾフラン〕−3’−オ
ン、1,1−ビス〔2−(4−ジメチルアミノフェニ
ル)−2−(4−メトキシフェニル)エテニル〕−4,
5,6,7−テトラクロロ(3H)イソベンゾフラン−
3−オンなどがあげられ、また、これらの染料は、一種
又は二種以上で用いることができる。 【0030】また、前述したように、本発明に用いられ
る上記ビス(2,4-ジヒドロキシ安息香酸アニリド)誘導
体は、それ自身顕色剤としての効果を奏するので、他の
顕色剤を用いなくてもよいが、更に発色感度を増大させ
る必要がある場合は、フェノール系、有機カルボン酸系
あるいは金属塩系などの周知の他の顕色剤を併用するこ
とができ、該他の顕色剤を併用することによって上記ビ
ス(2,4-ジヒドロキシ安息香酸アニリド)誘導体の含有
量を低減させることもできる。また、本発明に用いられ
る上記ビス(2,4-ジヒドロキシ安息香酸アニリド)誘導
体は、保存安定性の改善効果が大きいので、他の顕色剤
を多量に用いた場合にもその保存安定性を改善すること
ができる。 【0031】上記他の顕色剤としては、例えば、p-オク
チルフェノール、p-第三ブチルフェノール、p-フェニル
フェノール、p-ヒドロキシアセトフェノン、α−ナフト
ール、β−ナフトール、p-第三オクチルカテコール、
2,2’−ジヒドロキシビフェニル、ビスフェノール−
A、1,1−ビス(p-ヒドロキシフェニル)ブタン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘプタン、
2,2−ビス−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5
−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス
(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3−アリ
ル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3,4
−ジヒドロキシフェニル)スルホン、2,4’−ジヒド
ロキシフェニルスルホン、1,1−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)シクロヘキサン、ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)エーテル、ビス〔2−(4−ヒドロキシフェニ
ルチオ)エトキシ〕メタン、4−(4−イソプロポキシ
ベンゼンスルホニル)フェノール、4−ヒドロキシフタ
ル酸ジメチル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸ブ
チル、p-ヒドロキシ安息香酸ベンジル、3,5−ジ第三
ブチルサリチル酸などのフェノール類系、安息香酸など
の有機カルボン酸系、サリチル酸亜鉛などの金属塩系な
どの顕色剤があげられ、これらのうち、特にフェノール
系の顕色剤を用いることが好ましい。 【0032】上記他の顕色剤の使用量は、通常、発色性
染料1重量部に対して0.1〜10重量部、好ましくは
0.2〜5重量部である。上記顕色剤の使用量が発色性
染料1重量部に対して0.1重量部未満の場合には発色
感度が不充分であり、また、10重量部を超えてもその
効果はそれ以上大きくならず不経済である。 【0033】本発明の感熱記録材料の発色感度を高める
ために、各種の増感剤を併用することも可能であり、例
えば、酢酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、ス
テアリン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、ベヘニン酸亜鉛、安
息香酸亜鉛、サリチル酸ドデシルエステル亜鉛塩、ステ
アリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステ
アリン酸アルミニウムなどの有機酸の金属塩;ステアリ
ン酸アミド、ステアリン酸メチロールアミド、ステアロ
イル尿素、アセトアニリド、アセトトルイジド、安息香
酸ステアリルアミド、エチレンビスステアリン酸アミ
ド、ヘキサメチレンビスオクチル酸アミドなどのアミド
化合物;1,2−ビス(3,4−ジメチルフェニル)エ
タン、m-ターフェニル、1,2−ジフェノキシエタン、
1,2−ビス(3−メチルフェノキシ)エタン、p-ベン
ジルビフェニル、p-ベンジロキシビフェニル、ジフェニ
ルカーボネート、ビス(4−メチルフェニル)カーボネ
ート、ジベンジルオキザレート、ビス(4−メチルベン
ジル)オキザレート、1−ヒドロキシ−2−ナフタレン
カルボン酸フェニル、1−ヒドロキシ−2−ナフタレン
カルボン酸ベンジル、3−ヒドロキシ−2−ナフタレン
カルボン酸フェニル、メチレンジベンゾエート、1,4
−ビス(2−ビニロキシエトキシ)ベンゼン、2−ベン
ジロキシナフタレン、4−ベンジロキシ安息香酸ベンジ
ル、ジメチルフタレート、テレフタル酸ジベンジル、ジ
ベンゾイルメタン、4−メチルフェノキシ−p-ビフェニ
ルなどを用いることができ、これらの増感剤は、通常、
発色性染料1重量部に対して0.1〜10重量部が使用
される。 【0034】また、本発明の感熱記録材料には、特に高
度の保存安定性が要求される場合には、前記一般式
(I)で表されるビス(2,4-ジヒドロキシ安息香酸アニ
リド)誘導体とともに、必要に応じて公知の他の保存安
定剤を併用することもできる。 【0035】上記他の保存安定剤としては、例えば1,
1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第
三ブチルフェニル)ブタン、1,1,3−トリス(2−
メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキシルフェニ
ル)ブタン、4,4’−ブチリデンビス(2−第三ブチ
ル−5−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(2
−第三ブチル−5−メチルフェノール)、2,2’−チ
オビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、
2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール)などのヒンダードフェノール化合物、4−
ベンジルオキシ−4’−(2−メチルグリシジルオキ
シ)ジフェニルスルホン、ナトリウム−2,2’−メチ
レンビス(4,6−ジ第三ブチルフェニル)ホスフェー
トなどがあげられ、これらの保存安定剤は、通常、発色
性染料1重量部に対して0.1〜10重量部が使用され
る。 【0036】本発明の感熱記録材料は、例えば、下記の
如くして得ることができる。本発明で用いられる前記一
般式(I)で表されるビス(2,4-ジヒドロキシ安息香酸
アニリド)誘導体、発色性染料、必要に応じて用いられ
る他の顕色剤、増感剤、他の保存安定剤などは、通常、
ボールミル、アトライザー、サンドグラインダーなどの
磨砕機あるいは適当な乳化装置により微粒化され、目的
に応じてさらに各種の添加材料を加えて塗液とし、該塗
液を紙あるいは各種フィルム類に塗布することによって
目的とする本発明の感熱記録材料を得ることができる。 【0037】上記塗液には、通常、ポリビニルアルコー
ル、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、
ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミド重合体、澱
粉類、スチレン−無水マレイン酸共重合体、酢酸ビニル
−無水マレイン酸共重合体、スチレン−ブタジエン共重
合体あるいはこれらの変成物などの結合剤、カオリン、
シリカ、珪藻土、タルク、二酸化チタン、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウム、水酸化アルミニウム、メラミン
などの充填剤が配合されるが、この他に金属石けん類、
アマイド類、ワックス類、光安定剤、フェノール樹脂、
耐水化剤、分散剤、消泡剤などを必要に応じて使用する
ことができる。 【0038】本発明の感熱記録材料は、ファクシミリ用
紙、プリンター用紙、ラベル、値札、切符などの感熱記
録材料が応用される各種の用途に用いることができる。 【0039】 【実施例】以下、実施例をもって本発明をさらに詳細に
説明する。しかしながら、本発明は、以下の実施例によ
ってなんら制限を受けるものではない。 【0040】実施例1 3−(N,N−ジブチルアミノ)−6−メチル−7−ア
ニリノフルオラン20gおよび10%ポリビニルアルコ
ール水溶液100gをボールミルで充分に磨砕して分散
液Aとした。 【0041】試料化合物(下記〔表1〕参照)20gを
10%ポリビニルアルコール水溶液100gとともにボ
ールミル中で充分に磨砕して分散液Bを得た。 【0042】1,2−ビス(3,4−ジメチルフェニ
ル)エタン20gを10%ポリビニルアルコール水溶液
100gとともにボールミルで充分に磨砕して分散液C
液を得た。 【0043】上記分散液A、BおよびCを1:2:2の
重量比で混合し、混合液200gに対し炭酸カルシウム
50gを添加し、充分に分散させて塗液とし、この塗液
を50g/m2の基紙上に厚さ32μmで塗布し、乾燥し
て感熱記録材料を得た。 【0044】得られた感熱記録材料を用い、感熱印字装
置(TH−PMD:株式会社大倉電機製)を用いてパル
ス幅1.0msecで印字した記録像の発色濃度(初期
濃度)を印字部および地肌部について、マクベス濃度計
(マクベス社製RD−933型)により測定した。 【0045】この発色させた感熱記録材料を60℃、乾
燥の条件下で24時間保存し、印字部および地肌部の濃
度を測定し、耐熱保存安定性を評価した。 【0046】また、この発色させた感熱記録材料をカー
ボンアークフェードメーター中に入れ、6時間照射した
後の印字部および地肌部の濃度を測定し、耐光保存安定
性を評価した。 【0047】さらに、この発色させた感熱記録材料にジ
オクチルフタレートをスタンプした後、40℃、乾燥の
条件下で24時間保存した後の印字部および地肌部の濃
度を測定し、耐油保存安定性を評価した。 【0048】それらの結果を下記〔表1〕に示す。 【0049】 【表1】 【0050】表中、化合物No.1〜No.6は、それぞれ前記
〔化3〕〜〔化8〕に示す化合物であり、比較化合物1
および2は、それぞれ下記〔化10〕および〔化11〕
に示す化合物である(以下、同じ)。 【0051】 【化10】 【0052】 【化11】【0053】実施例2 3−(N−エチル−N−イソアミルアミノ)−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン20gおよび10%ポリビ
ニルアルコール水溶液100gをボールミルで充分に磨
砕して分散液Aを得た。 【0054】ビスフェノールA20gおよび10%ポリ
ビニルアルコール水溶液100gをボールミルで充分に
磨砕して分散液Bを得た。 【0055】2−ベンジロキシナフタレン20gおよび
10%ポリビニルアルコール水溶液100gをボールミ
ルで充分に磨砕して分散液Cを得た。 【0056】試料化合物(下記〔表2〕参照)20gを
10%ポリビニルアルコール水溶液100gとともにボ
ールミル中で充分に磨砕して分散液Dを得た。 【0057】上記分散液A、B、CおよびDを重量比
1:2:2:0.5の割合で混合し、充分に分散させて
塗液とし、この塗液を50g/m2の基紙上に厚さ32μ
mで塗布し、乾燥して感熱記録材料を得た。 【0058】得られた感熱記録材料を用い、実施例1と
同様の試験を行った。それらの結果を下記〔表2〕に示
す。 【0059】 【表2】 【0060】上記〔表1〕および〔表2〕の結果から以
下のことが明らかである。比較化合物は、初期の発色濃
度は比較的良好であるが保存安定性が劣り、耐熱、耐光
または耐油保存試験において明白な印字部の消色が起き
ている。また、地肌部の発色濃度から比較化合物は、初
期濃度、耐熱性試験および耐油性試験で本発明に係る前
記一般式(I)のビス(2,4-ジヒドロキシ安息香酸アニ
リド) 誘導体にくらべ地肌カブリが大きく保存安定性に
劣る(比較例 1-1,1-2,2-1,2-2)。 【0061】これに対して、前記一般式(I)のビス
(2,4-ジヒドロキシ安息香酸アニリド) 誘導体は、単独
で用いた場合(実施例 1-1〜1-6 )に保存安定性に優れ
た顕色剤として機能するばかりでなく、他の顕色剤を併
用した場合(実施例 2-1〜2-6)においても、その保存
安定性を改善する効果を奏しており、顕色能を有する保
存安定剤としても有用である。 【0062】 【発明の効果】本発明の感熱記録材料は、発色感度に優
れるばかりでなく、過酷な条件下で保存した後にも発色
部の消色あるいは地肌カブリのない、保存安定性にも優
れたものである。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項1】 感熱記録層中に、下記〔化1〕の一般式
(I)で表されるビス(2,4-ジヒドロキシ安息香酸アニ
リド)誘導体の少なくとも一種を含有させたことを特徴
とする感熱記録材料。 【化1】
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10669095A JP3486001B2 (ja) | 1995-04-28 | 1995-04-28 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10669095A JP3486001B2 (ja) | 1995-04-28 | 1995-04-28 | 感熱記録材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08300815A JPH08300815A (ja) | 1996-11-19 |
JP3486001B2 true JP3486001B2 (ja) | 2004-01-13 |
Family
ID=14440046
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10669095A Expired - Fee Related JP3486001B2 (ja) | 1995-04-28 | 1995-04-28 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3486001B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1976823A1 (en) * | 2005-12-16 | 2008-10-08 | Neuropharma, S.A. | Dibenzene derivatives as calcium channel blockers |
CN115385815A (zh) * | 2022-09-22 | 2022-11-25 | 东北石油大学 | 一种二苯胺基受阻酚抗氧剂及其制备方法与应用 |
-
1995
- 1995-04-28 JP JP10669095A patent/JP3486001B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH08300815A (ja) | 1996-11-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2003154760A (ja) | 感熱記録体 | |
JP2903250B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP3486001B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2699183B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP3529491B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP3452979B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JPH07117349A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP3313835B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2577417B2 (ja) | 感熱記録体 | |
JP3763499B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP3835782B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2937463B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP3325970B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JPH08258430A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2835456B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP3248643B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2999843B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2660425B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2589127B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP3599767B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2729663B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP3205388B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2589134B2 (ja) | 感熱記録体 | |
JPH07257031A (ja) | 感熱記録材料 | |
JPH0872406A (ja) | 感熱記録材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081024 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091024 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091024 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101024 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111024 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111024 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121024 Year of fee payment: 9 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |