JPH0729982B2 - ジアクリレート化合物 - Google Patents
ジアクリレート化合物Info
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- JPH0729982B2 JPH0729982B2 JP61064000A JP6400086A JPH0729982B2 JP H0729982 B2 JPH0729982 B2 JP H0729982B2 JP 61064000 A JP61064000 A JP 61064000A JP 6400086 A JP6400086 A JP 6400086A JP H0729982 B2 JPH0729982 B2 JP H0729982B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diacrylate compound
- epoxy resin
- refractive index
- fluorine atom
- present
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規化合物であるジアクリレート化合物に関す
る。
る。
光通信の発達に伴い、光学接着剤としてエポキシ樹脂が
使われてきた。その際、（１）ガラス等の光学部材との
屈折率マツチングを行うために低屈折率であること、
（２）接着作業時に周辺部材に高温を与えないで済むよ
うに低温で硬化すること、がエポキシ樹脂に要求されて
いる。
使われてきた。その際、（１）ガラス等の光学部材との
屈折率マツチングを行うために低屈折率であること、
（２）接着作業時に周辺部材に高温を与えないで済むよ
うに低温で硬化すること、がエポキシ樹脂に要求されて
いる。
これまで、エポキシ樹脂の屈折率を低下させるために、
フツ素原子を含有した下記式III: で表されるエポキシ樹脂を用いる方法（特願昭58−2177
94号）や硬化剤としてフツ素原子を多量に含有する酸無
水物を用いる方法（特願昭59−167232号）が提案されて
きた。しかしこれらの方法では、硬化時に高温を要する
という欠点があつた。
フツ素原子を含有した下記式III: で表されるエポキシ樹脂を用いる方法（特願昭58−2177
94号）や硬化剤としてフツ素原子を多量に含有する酸無
水物を用いる方法（特願昭59−167232号）が提案されて
きた。しかしこれらの方法では、硬化時に高温を要する
という欠点があつた。
一方、エポキシ樹脂にエチレン性不飽和基を導入したジ
アクリレート化合物は、接着性や耐熱性に優れるという
エポキシ樹脂の特徴を有すると同時に、不飽和基の存在
により感光性を有し、紫外線照射により硬化するので、
常温で速硬性という利点を有している。このため光硬化
性接着剤や光硬化性塗料として広く使用されている。
アクリレート化合物は、接着性や耐熱性に優れるという
エポキシ樹脂の特徴を有すると同時に、不飽和基の存在
により感光性を有し、紫外線照射により硬化するので、
常温で速硬性という利点を有している。このため光硬化
性接着剤や光硬化性塗料として広く使用されている。
しかしながら、その屈折率は、一般のフツ素原子を含ま
ないエポキシ樹脂と同等である。
ないエポキシ樹脂と同等である。
本発明の目的は、フツ素原子含有エポキシ樹脂の高温・
長時間硬化性及びエポキシアクリレート樹脂の高屈折率
という欠点を解決した新規化合物及びその製法を提供す
ることにある。
長時間硬化性及びエポキシアクリレート樹脂の高屈折率
という欠点を解決した新規化合物及びその製法を提供す
ることにある。
本発明を概説すれば、本発明はジアクリレート化合物に
関する発明であつて、下記一般式I: 〔式中Rfは下記式： −CH2（CF2）nCH2−、又は （式中ｎは１〜６の整数を示す）で表されるいずれかの
基である〕で表され、分子内にフツ素原子を有すること
を特徴とする。
関する発明であつて、下記一般式I: 〔式中Rfは下記式： −CH2（CF2）nCH2−、又は （式中ｎは１〜６の整数を示す）で表されるいずれかの
基である〕で表され、分子内にフツ素原子を有すること
を特徴とする。
本発明は、前記の目的を達成するために、本発明は，前
記の目的を達成するために，ジアクリレート化合物の原
料としてフッ素原子を含有したエポキシ樹脂を用いるこ
とを最も主要な特徴とする。本発明のジアクリレート化
合物はフッ素原子を含有することによって、通常のジア
クリレート化合物に比べて低屈折率の硬化物を与え、ガ
ラス等との屈折率整合性が改善される。
記の目的を達成するために，ジアクリレート化合物の原
料としてフッ素原子を含有したエポキシ樹脂を用いるこ
とを最も主要な特徴とする。本発明のジアクリレート化
合物はフッ素原子を含有することによって、通常のジア
クリレート化合物に比べて低屈折率の硬化物を与え、ガ
ラス等との屈折率整合性が改善される。
本発明のジアクリレート化合物の原料に用いるフツ素原
子含有エポキシ樹脂（II）は対応するジオールとエピク
ロロヒドリンとの反応により製造できる。
子含有エポキシ樹脂（II）は対応するジオールとエピク
ロロヒドリンとの反応により製造できる。
アクリル酸とエポキシ樹脂との反応においては、エポキ
シ樹脂１モル当りアクリル酸２〜10モルを用いるのが好
ましい。この場合、触媒として、第３級アミン、例えば
トリエチルアミン、トリメチルアミンあるいは第４級ア
ンモニウム塩例えば、塩化ベンジルトリメチルアンモニ
ウム、臭化テトラブチルアンモニウムを加える。また、
アクリル酸の熱重合禁止剤として、例えばヒドロキノ
ン、キノン、ｔ−ブチルピロカテコールを加えることが
望ましい。
シ樹脂１モル当りアクリル酸２〜10モルを用いるのが好
ましい。この場合、触媒として、第３級アミン、例えば
トリエチルアミン、トリメチルアミンあるいは第４級ア
ンモニウム塩例えば、塩化ベンジルトリメチルアンモニ
ウム、臭化テトラブチルアンモニウムを加える。また、
アクリル酸の熱重合禁止剤として、例えばヒドロキノ
ン、キノン、ｔ−ブチルピロカテコールを加えることが
望ましい。
本発明のジアクリレート化合物は、単独で、紫外線照射
により硬化するが、光重合開始剤あるいは増感剤とし
て、例えばベンゾインエチルエーテル、ベンゾインブチ
ルエーテル、ベンゾフエノンを添加することにより、高
感度な光硬化性樹脂となる。
により硬化するが、光重合開始剤あるいは増感剤とし
て、例えばベンゾインエチルエーテル、ベンゾインブチ
ルエーテル、ベンゾフエノンを添加することにより、高
感度な光硬化性樹脂となる。
以下本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されない。
発明はこれら実施例に限定されない。
実施例１ 温度計、かくはん器、還流冷却器を備えた500ml三口フ
ラスコに式III: で表されるフツ素原子含有エポキシ樹脂（エポキシ当量
230）23g、アクリル酸38g、塩化ベンジルトリメチルア
ンモニウム1.0g、ヒドロキノン1.0g、トルエン250mlを
入れ、かくはんしながら114℃に加熱し、６時間還流さ
せた。次に減圧下、未反応のアクリル酸とトルエンを留
去し、残留物をエーテルに溶解させた。このエーテル溶
液に炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和し、エーテル層
を大量の水で洗浄し、分離して無水硫酸マグネシウム上
で乾燥させた。エーテルを留去して、淡褐色透明なジア
クリレート化合物25gを得た。
ラスコに式III: で表されるフツ素原子含有エポキシ樹脂（エポキシ当量
230）23g、アクリル酸38g、塩化ベンジルトリメチルア
ンモニウム1.0g、ヒドロキノン1.0g、トルエン250mlを
入れ、かくはんしながら114℃に加熱し、６時間還流さ
せた。次に減圧下、未反応のアクリル酸とトルエンを留
去し、残留物をエーテルに溶解させた。このエーテル溶
液に炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和し、エーテル層
を大量の水で洗浄し、分離して無水硫酸マグネシウム上
で乾燥させた。エーテルを留去して、淡褐色透明なジア
クリレート化合物25gを得た。
生成物は、赤外吸収スペクトルの3445cm-1に水酸基、17
25cm-1にエステル結合のＣ＝Ｏ基、1640cm-1と1400cm-1
にビニル基による吸収ピークを示し、目的物であること
が確認された。
25cm-1にエステル結合のＣ＝Ｏ基、1640cm-1と1400cm-1
にビニル基による吸収ピークを示し、目的物であること
が確認された。
合成した樹脂をスライドガラス上に150μｍの厚さに塗
布し、超高圧水銀灯からの紫外線（26mW/cm2）を室温で
照射して、硬化に伴う屈折率の変化を測定したところ、
60秒間の照射で硬化し、屈折率が一定値に達した。この
硬化物の屈折率はnD 20＝1.525であつた。
布し、超高圧水銀灯からの紫外線（26mW/cm2）を室温で
照射して、硬化に伴う屈折率の変化を測定したところ、
60秒間の照射で硬化し、屈折率が一定値に達した。この
硬化物の屈折率はnD 20＝1.525であつた。
実施例２ 式IV: で表されるフツ素原子含有エポキシ樹脂（エポキシ当量
260）26g、アクリル酸12g、臭化テトラブチルアンモニ
ウム0.3g、ヒドロキノン0.3g、トルエン50mlを用いて、
実施例１と同様の方法でジアクリレート化合物18.4gを
得た。生成物は、赤外吸収スペクトルの3445am-1に水酸
基、1726cm-1にエステル結合のＣ＝Ｏ基、1630cm-1と14
20cm-1にビニル基による吸収ピークを示し、目的物であ
ることが確認された。また実施例１と同じ方法で紫外線
照射を行つたところ、60秒間で硬化し、屈折率はnD 20＝
1.434であつた。
260）26g、アクリル酸12g、臭化テトラブチルアンモニ
ウム0.3g、ヒドロキノン0.3g、トルエン50mlを用いて、
実施例１と同様の方法でジアクリレート化合物18.4gを
得た。生成物は、赤外吸収スペクトルの3445am-1に水酸
基、1726cm-1にエステル結合のＣ＝Ｏ基、1630cm-1と14
20cm-1にビニル基による吸収ピークを示し、目的物であ
ることが確認された。また実施例１と同じ方法で紫外線
照射を行つたところ、60秒間で硬化し、屈折率はnD 20＝
1.434であつた。
以上説明したように、本発明のジアクリレート化合物
は、フツ素原子を含有するために低屈折率であり、また
紫外線照射により、常温・短時間に硬化可能であるとい
う利点がある。この樹脂を石英ガラスや光フアイバなど
と接する用途、例えば光学接着剤や光学部材に用いれ
ば、屈折率整合性に優れ、また常温・速硬性であるた
め、低損失で作業性に優れるという利点がある。
は、フツ素原子を含有するために低屈折率であり、また
紫外線照射により、常温・短時間に硬化可能であるとい
う利点がある。この樹脂を石英ガラスや光フアイバなど
と接する用途、例えば光学接着剤や光学部材に用いれ
ば、屈折率整合性に優れ、また常温・速硬性であるた
め、低損失で作業性に優れるという利点がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中村 孔三郎 東京都武蔵野市緑町３丁目９番11号 日本 電信電話株式会社電子機構技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭60−71549（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−87404（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式I: 〔式中Rfは下記式： −CH2（CF2）nCH2−、又は （式中ｎは１〜６の整数を示す）で表されるいずれかの
基である〕で表されることを特徴とするジアクリレート
化合物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61064000A JPH0729982B2 (ja) | 1986-03-24 | 1986-03-24 | ジアクリレート化合物 |
| DE3788887T DE3788887T2 (de) | 1986-03-24 | 1987-03-23 | Epoxy(meth)acrylatharz, Verfahren zu dessen Herstellung, und Klebstoffzusammensetzung, die dasselbe enthält. |
| EP87302483A EP0239351B1 (en) | 1986-03-24 | 1987-03-23 | Epoxy(meth)acrylate resin, process for preparing the same and adhesive composition containing the same |
| US07/332,381 US5068261A (en) | 1986-03-24 | 1989-04-03 | Fluorine-containing epoxy (meth) acrylate resin with photoinitiator |
| US07/672,022 US5204378A (en) | 1986-03-24 | 1991-03-18 | Fluorine-containing epoxy(meth)acrylate resin adhesive cured in presence of photoinitiator |
| US07/694,542 US5191039A (en) | 1986-03-24 | 1991-05-02 | Fluorine-containing epoxy(meth)acrylate resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61064000A JPH0729982B2 (ja) | 1986-03-24 | 1986-03-24 | ジアクリレート化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62221654A JPS62221654A (ja) | 1987-09-29 |
| JPH0729982B2 true JPH0729982B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=13245502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61064000A Expired - Lifetime JPH0729982B2 (ja) | 1986-03-24 | 1986-03-24 | ジアクリレート化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0729982B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01143846A (ja) * | 1987-11-30 | 1989-06-06 | Central Glass Co Ltd | 新規な含フッ素ビスフェノール誘導体およびその製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE5805T1 (de) * | 1979-06-22 | 1984-01-15 | Vickers Limited | Hydraulische rudersteuerung fuer schiffe. |
| JPS5787404A (en) * | 1980-11-21 | 1982-05-31 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Fluoroalkyl alpha-cyanoacrylate monomer and its polymer |
| JPS6144969A (ja) * | 1984-08-09 | 1986-03-04 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 接着性組成物およびこれを用いる光学部材の製造方法 |
| JPS6071549A (ja) * | 1983-09-26 | 1985-04-23 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 光学ガラスフアイバ用被覆材料 |
-
1986
- 1986-03-24 JP JP61064000A patent/JPH0729982B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62221654A (ja) | 1987-09-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |