JP6518894B2 - 電子装置用樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[1](A)2官能以上のエポキシ樹脂の部分(メタ)アクリル化エポキシ樹脂、(B)単官能エポキシ化合物、(C)アミン系硬化剤、及び(D)重合開始剤を含有する、電子装置用樹脂組成物。
[2](B)が、下記式(1)で表される化合物である、[1]の電子装置用樹脂組成物。
X1−G (1)
〔式中、Gは、グリシジルオキシ基又はメチルグリシジルオキシ基であり、X1は、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアリール−(O−R1)n1基(ここで、R1はアルキレン基であり、n1は1〜6の整数である)、置換されていてもよいアリール−R2基(ここで、R2はアルキレン基である)、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール−(O−R3)n2基(ここで、R3はアルキレン基であり、n2は1〜6の整数である)、又は、置換されていてもよいヘテロアリール−R4基(ここで、R4はアルキレン基である)である。〕
[3](B)のエポキシ当量が、80〜2,000g/eqである、[1]又は[2]の電子装置用樹脂組成物。
[4](A)が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールFノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族鎖状エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ樹脂、イソシアヌレート型エポキシ樹脂及びトリフェノールメタン骨格を有するフェノールノボラック型エポキシ樹脂からなる群より選択される1種以上のエポキシ樹脂の部分(メタ)アクリル化エポキシ樹脂である、[1]〜[3]のいずれかの樹脂組成物。
[5](A)及び(B)の合計100質量部に対して、(B)が1〜40質量部である、[1]〜[4]のいずれかの電子装置用樹脂組成物。
[6]液晶滴下工法用シール剤である、[1]〜[5]のいずれかの電子装置用樹脂組成物。
電子装置用樹脂組成物(以下、単に「樹脂組成物」ともいう。)は、(A)2官能以上のエポキシ樹脂の部分(メタ)アクリル化エポキシ樹脂、(B)単官能エポキシ化合物、(C)アミン系硬化剤、及び(D)重合開始剤を含有する。
(A)2官能以上のエポキシ樹脂の部分(メタ)アクリル化エポキシ樹脂は、エポキシ樹脂中の一部のエポキシ基が(メタ)アクリル酸と反応している樹脂を意味し、すなわち、樹脂中にエポキシ基と(メタ)アクリル基の両方を有する樹脂を意味する。
2官能以上のエポキシ樹脂は、1種又は2種以上の組合せであってもよい。
(B)単官能エポキシ化合物は、樹脂組成物の硬化物の透湿度を低下させる成分である。(B)の代わりに、2官能以上の多官能エポキシ化合物及び/又は単官能アクリル化合物が用いられる場合、効率的に透湿度を低下させることができない。
芳香族の単官能エポキシ化合物は、分子中に芳香族基及び/又はヘテロ芳香族基を有する単官能エポキシ化合物であれば特に限定されないが、下記式(1)で表される化合物が好ましい。
X1−G (1)
〔式中、Gは、グリシジルオキシ基又はメチルグリシジルオキシ基であり、X1は、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアリール−(O−R1)n1基(ここで、R1はアルキレン基であり、n1は1〜6の整数である)、置換されていてもよいアリール−R2基(ここで、R2はアルキレン基である)、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール−(O−R3)n2基(ここで、R3はアルキレン基であり、n2は1〜6の整数である)、又は、置換されていてもよいヘテロアリール−R4基(ここで、R4はアルキレン基である)である〕
芳香族の単官能エポキシ化合物は、1種又は2種以上の組合せであってもよい。
脂肪族の単官能エポキシ化合物は、分子中に脂肪族基を有し、芳香環及び/又はヘテロ芳香環を有さない単官能エポキシ化合物であれば特に限定されない。即ち、脂肪族の単官能エポキシ化合物は、分子中に芳香環及びヘテロ芳香環のいずれも存在しない。脂肪族の単官能エポキシ化合物は、下記式(2)で表される単官能エポキシ化合物が好ましい。
X2−G (2)
〔式中、Gは、式(1)で定義されたとおりであり、X2は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルキル−(O−R5)n3基(ここで、R5はアルキレン基であり、n3は1〜6の整数である)、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルケニル−(O−R6)n4基(ここで、R6はアルキレン基であり、n4は1〜6の整数である)、置換されていてもよいアルキニル基、又は、置換されていてもよいアルキニル−(O−R7)n5基(ここで、R7はアルキレン基であり、n5は1〜6の整数である)である〕
脂肪族の単官能エポキシ化合物は、1種又は2種以上の組合せであってもよい。
(B)は、実施例に開示された(b1)〜(b18)からなる群より選択される1以上のみからなるのが好ましい。
硬化物の透湿度がより低下する観点から、(B)のエポキシ当量は、80〜2,000g/eqであることが好ましく、100〜1,000g/eqであることがより好ましい。
(B)は、1種又は2種以上の組合せであってもよい。
(C)アミン系硬化剤は、第1級アミノ基、第2級アミノ基又は第3級アミノ基を有し、第1級アミノ基及び第2級アミノ基はこれらのアミノ基に由来する活性水素を有する。(C)は、熱によって活性化して、樹脂組成物中のエポキシ基と反応し、樹脂組成物を硬化させる。
(C)は、1種又は2種以上の組合せであってもよい。
(D)重合開始剤は、(A)が有する(メタ)アクリロイル基を光ラジカル重合及び/又は熱ラジカル重合させる際のラジカル発生源となる成分である。(D)として、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤からなる群より選択される1種以上が挙げられる。光ラジカル重合開始剤を用いることにより、樹脂組成物を光及び熱で硬化する硬化性組成物とすることができる。熱ラジカル重合開始剤を用いることにより、樹脂組成物を熱で硬化する硬化性組成物とすることができる。
光ラジカル重合開始剤は、ベンゾイン類、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、チオキサントン類、α−アシロキシムエステル類、フェニルグリオキシレート類、ベンジル類、アゾ系化合物、ジフェニルスルフィド系化合物、アシルホスフィンオキシド系化合物、ベンゾインエーテル類及びアントラキノン類等が挙げられる。光ラジカル重合開始剤は、液晶への溶解性が低く、また、それ自身で光照射時に分解物がガス化しないような反応性基を有するものが好ましい。
熱ラジカル重合開始剤は加熱によりラジカルを発生し、重合反応を開始させる。熱ラジカル重合開始剤は、特に限定されず、有機過酸化物、アゾ化合物等が挙げられる。熱ラジカル重合開始剤は、1種又は2種以上の組合せであってもよい。
樹脂組成物は、電子装置用の用途に求められる各種の特性に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、(E)光増感剤、(F)更なる硬化成分(但し、(A)及び(B)を除く)、(G)フィラー及び(H)シランカップリング剤からなる群より選択される1以上の更なる成分等を含むことができる。
樹脂組成物は、光硬化の際、光への感度を高めるため、更に、(E)光増感剤を含有してもよい。(E)は、硬化性の観点から、例えば、カルボニル化合物、有機硫黄化合物、過硫化物、レドックス系化合物、アゾ化合物、ジアゾ化合物、ハロゲン化合物、光還元性色素等が挙げられる。光増感剤として、具体的には、N−メチルアクリドン、N−ブチルアクリドンのようなアクリドン誘導体;その他、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジル、フルオレノン、キサントン、ウラニル化合物等が挙げられる。また、光ラジカル重合開始剤の例として挙げたものにも、光増感剤として機能するものがある。
(E)は、1種又は2種以上の組合せであってもよい。
(F)は、例えば、電子装置用組成物(好ましくは、液晶シール剤)の主剤として使用される従来のエチレン性不飽和基及び/又はエポキシ基を有する化合物が挙げられる。
(F)は、1種又は2種以上の組合せであってもよい。
(G)は、樹脂組成物の粘度制御や樹脂組成物を硬化させた硬化物の強度向上、または線膨張性を抑えることによって樹脂組成物の接着信頼性を向上させる等の目的で添加される。(G)は、特に限定されず、エポキシ樹脂を含む組成物に対して用いられる公知の無機フィラー及び有機フィラーが挙げられる。無機フィラーとして、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、酸化チタン、アルミナ、酸化亜鉛、二酸化ケイ素、カオリン、タルク、ガラスビーズ、セリサイト活性白土、ベントナイト、窒化アルミニウム、及び窒化ケイ素が挙げられる。有機フィラーとして、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、これらを構成するモノマーと他のモノマーとを共重合させて得られる共重合体、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、及びゴム微粒子が挙げられ、特に無機フィラー、例えば二酸化ケイ素及びタルクが好ましい。
(G)は、1種又は2種以上の組合せであってもよい。
(H)は、液晶表示基板との接着性をさらに良好とすることを目的として添加される。シランカップリング剤は、特に限定されず、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン及び3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
(H)は、1種又は2種以上の組合せであってもよい。
樹脂組成物中の(B)の含有量は、(A)及び(B)の合計100質量部に対して、1〜40質量部であることが好ましく、2〜35質量部であることがより好ましく、2.5〜15質量部であることが特に好ましい。樹脂組成物中の(B)の含有量が前記範囲であると、(B)による硬化物の透湿度の低減効果を十分に発揮できる。
樹脂組成物は、必須成分である(A)〜(D)及び任意成分であるその他の成分を混合することにより製造することができる。
樹脂組成物は、加熱を含む方法、又は加熱及び活性エネルギー線照射を含む方法によって硬化させることができる。加熱及び活性エネルギー線照射の両方が行われる場合、加熱は、活性エネルギー線の照射の、前、同時、及び/又は後に行うことができ、後に行うのが好ましい。活性エネルギー線は、紫外線、可視光線が好ましい。活性エネルギー線の照射量は、50〜10,000mJ/cm2であることが好ましく、100〜6,000mJ/cm2であることがより好ましい。加熱の温度は、50〜200℃であることが好ましく、80〜150℃であることが特に好ましい。加熱の時間は、10分〜5時間であることが好ましく、30分〜3時間であることが特に好ましい。
樹脂組成物は、電子装置を湿気から保護するためのシール剤として用いることができる。電子装置としては、有機エレクトロルミネッセンス、電子ペーパー、太陽電池及び液晶表示装置等が挙げられる。特に、樹脂組成物は、液晶滴下工法用シール剤として使用するのが好ましい。これにより、透湿度が低く、液晶表示特性の信頼性が高いシール剤として使用できる。エポキシ樹脂を用いた液晶滴下工法用シール剤については、例えば、特開2012−077202号公報を参照できる。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(EXA−850CRP、DIC株式会社製)340.0g、メタクリル酸(東京化成工業株式会社製)90.4g、トリフェニルホスフィン(東京化成工業株式会社製)0.5g、及びBHT(ジブチルヒドロキシトルエン)100mgを混合し100℃で6時間撹拌した。淡黄色透明粘稠物の部分メタクリル化ビスフェノールA型エポキシ樹脂a1を418.0g得た。
実施例及び比較例で使用した重合開始剤は、以下のようにして製造した。
デナコールEX−830(PEG400のジグリシジルエーテル ナガセケムテックス株式会社製)26.8g(0.10当量/エポキシ基)、4−ジメチルアミノ安息香酸16.5g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド3.7g(0.20当量)、MIBK(メチルイソブチルケトン)25.0gをフラスコに入れ、110℃、24時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム50gに溶解させ、水100mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、重合開始剤d1を35.3g得た。
デナコールEX−830(PEG400のジグリシジルエーテル ナガセケムテックス株式会社製)26.8g(0.10当量/エポキシ基)、2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン22.8g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド3.7g(0.20当量)、MIBK40.0gをフラスコに入れ、110℃、72時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム50gに溶解させ、水100mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、重合開始剤d2を36.2g得た。
実施例で使用した(B)の構造式と、製品名又は製造方法は以下の通りである。
b2:OPP−G:2−フェニルフェノールグリシジルエーテル(三光株式会社製)
b3:EX−146:4−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル(ナガセケムテックス株式会社製)
1−ナフトール200g、エピクロロヒドリン1283g、ジメチルスルホキシド125gを温度計、冷却管、ディーン−スターク・トラップ、滴下ロート、攪拌機を取り付けた2Lの三口丸底フラスコに入れた。次いで、混合物を50トール(torr)の減圧下攪拌しながら約50℃に加熱し、208gの48%水酸化ナトリウム水溶液を2時間かけて滴下した。共沸で留出した水/エピクロロヒドリン混合物のうち、エピクロロヒドリンを反応系に戻しながら攪拌を続けた。添加終了後、2時間にわたり攪拌を継続した。次いで、反応混合物を室温に冷却しトルエン1000gを加え1.5Lの水で5回洗浄した。有機相に硫酸マグネシウムを加え、乾燥後、ろ過等で固形分を濾別し、得られた有機層を減圧留去により除去し、単官能エポキシ化合物b4を253g得た。
4−α−クミルフェノール200g、エピクロロヒドリン871g、ジメチルスルホキシド85gを温度計、冷却管、ディーン−スターク・トラップ、滴下ロート、攪拌機を取り付けた2Lの三口丸底フラスコに入れた。次いで、混合物を50トール(torr)の減圧下攪拌しながら約50℃に加熱し、141gの48%水酸化ナトリウム水溶液を2時間かけて滴下した。共沸で留出した水/エピクロロヒドリン混合物のうち、エピクロロヒドリンを反応系に戻しながら攪拌を続けた。添加終了後、2時間にわたり攪拌を継続した。次いで、反応混合物を室温に冷却しトルエン1000gを加え1.5Lの水で5回洗浄した。有機相に硫酸マグネシウムを加え、乾燥後、ろ過等で固形分を濾別し、得られた有機層を減圧留去により除去し、単官能エポキシ化合物b5を250g得た。
4−メトキシフェノール100g、エピクロロヒドリン745g、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド15gを温度計、冷却管、ディーン−スターク・トラップ、滴下ロート、攪拌機を取り付けた2Lの三口丸底フラスコに入れた。次いで、混合物を50トール(torr)の減圧下攪拌しながら約50℃に加熱し、121gの48%水酸化ナトリウム水溶液を3時間かけて滴下した。共沸で留出した水/エピクロロヒドリン混合物のうち、エピクロロヒドリンを反応系に戻しながら攪拌を続けた。添加終了後、2時間にわたり攪拌を継続した。次いで、反応混合物を室温に冷却しトルエン500gを加え1.0Lの水で5回洗浄した。有機相に硫酸マグネシウムを加え、乾燥後、ろ過等で固形分を濾別し、得られた有機層を減圧留去により除去し、単官能エポキシ化合物b6を103g得た。
4−ヒドロキシベンズアルデヒド100g、エピクロロヒドリン757g、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド15gを温度計、冷却管、ディーン−スターク・トラップ、滴下ロート、攪拌機を取り付けた2Lの三口丸底フラスコに入れた。次いで、混合物を50トール(torr)の減圧下攪拌しながら約50℃に加熱し、123gの48%水酸化ナトリウム水溶液を3時間かけて滴下した。共沸で留出した水/エピクロロヒドリン混合物のうち、エピクロロヒドリンを反応系に戻しながら攪拌を続けた。添加終了後、2時間にわたり攪拌を継続した。次いで、反応混合物を室温に冷却しトルエン500gを加え1.0Lの水で4回洗浄した。有機相に硫酸マグネシウムを加え、乾燥後、ろ過等で固形分を濾別し、得られた有機層を減圧留去により除去し、単官能エポキシ化合物b7を111g得た。
4−ヒドロキシベンゾニトリル25g、エピクロロヒドリン194g、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド4gを温度計、冷却管、ディーン−スターク・トラップ、滴下ロート、攪拌機を取り付けた0.5Lの三口丸底フラスコに入れた。次いで、混合物を50トール(torr)の減圧下攪拌しながら約50℃に加熱し、32gの48%水酸化ナトリウム水溶液を3時間かけて滴下した。共沸で留出した水/エピクロロヒドリン混合物のうち、エピクロロヒドリンを反応系に戻しながら攪拌を続けた。添加終了後、2時間にわたり攪拌を継続した。次いで、反応混合物を室温に冷却しトルエン150gを加え0.3Lの水で4回洗浄した。有機相に硫酸マグネシウムを加え、乾燥後、ろ過等で固形分を濾別し、得られた有機層を減圧留去により除去し、単官能エポキシ化合物b8を36g得た。
4−フルオロフェノール100g、エピクロロヒドリン850g、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド17gを温度計、冷却管、ディーン−スターク・トラップ、滴下ロート、攪拌機を取り付けた2Lの三口丸底フラスコに入れた。次いで、混合物を50トール(torr)の減圧下攪拌しながら約50℃に加熱し、138gの48%水酸化ナトリウム水溶液を3時間かけて滴下した。共沸で留出した水/エピクロロヒドリン混合物のうち、エピクロロヒドリンを反応系に戻しながら攪拌を続けた。添加終了後、5時間にわたり攪拌を継続した。次いで、反応混合物を室温に冷却しトルエン500gを加え1.0Lの水で4回洗浄した。有機相に硫酸マグネシウムを加え、乾燥後、ろ過等で固形分を濾別し、得られた有機層を減圧留去により除去し、単官能エポキシ化合物b9を130g得た。
4−フェノキシフェノール25g、エピクロロヒドリン124g、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド3gを温度計、冷却管、ディーン−スターク・トラップ、滴下ロート、攪拌機を取り付けた0.5Lの三口丸底フラスコに入れた。次いで、混合物を50トール(torr)の減圧下攪拌しながら約50℃に加熱し、20gの48%水酸化ナトリウム水溶液を3時間かけて滴下した。共沸で留出した水/エピクロロヒドリン混合物のうち、エピクロロヒドリンを反応系に戻しながら攪拌を続けた。添加終了後、2時間にわたり攪拌を継続した。次いで、反応混合物を室温に冷却しトルエン150gを加え0.3Lの水で4回洗浄した。有機相に硫酸マグネシウムを加え、乾燥後、ろ過等で固形分を濾別し、得られた有機層を減圧留去により除去し、単官能エポキシ化合物b10を32g得た。
2−フェノキシエタノール100g、エピクロロヒドリン670g、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド13gを温度計、冷却管、ディーン−スターク・トラップ、滴下ロート、攪拌機を取り付けた2Lの三口丸底フラスコに入れた。次いで、混合物を50トール(torr)の減圧下攪拌しながら約50℃に加熱し、20gの48%水酸化ナトリウム水溶液を3時間かけて滴下した。共沸で留出した水/エピクロロヒドリン混合物のうち、エピクロロヒドリンを反応系に戻しながら攪拌を続けた。添加終了後、3時間にわたり攪拌を継続した。次いで、反応混合物を室温に冷却しトルエン500gを加え1.0Lの水で3回洗浄した。有機相に硫酸マグネシウムを加え、乾燥後、ろ過等で固形分を濾別し、得られた有機層を減圧留去により除去し、単官能エポキシ化合物b11を70g得た。
(1)ヒドロキシエチル付加体の合成
2−フェニルフェノール100g、炭酸エチレン62g、N,N−ジメチルホルムアミド300g、炭酸カリウム97gをフラスコに入れ、100℃で24時間攪拌した。室温まで冷却し、トルエン500gを加え、1.0Lの水で5回洗浄した。有機相に硫酸マグネシウムを加え、乾燥後、ろ過等で固形分を濾別し、得られた有機層を減圧留去により除去し、2−フェニルフェノール−ヒドロキシエチル付加体を得た。
得られた2−フェニルフェノール−ヒドロキシエチル付加体100g、エピクロロヒドリン432g、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド9gを温度計、冷却管、ディーン−スターク・トラップ、滴下ロート、攪拌機を取り付けた1Lの三口丸底フラスコに入れた。次いで、混合物を50トール(torr)の減圧下攪拌しながら約50℃に加熱し、70gの48%水酸化ナトリウム水溶液を3時間かけて滴下した。共沸で留出した水/エピクロロヒドリン混合物のうち、エピクロロヒドリンを反応系に戻しながら攪拌を続けた。添加終了後、3時間にわたり攪拌を継続した。次いで、反応混合物を室温に冷却しトルエン500gを加え1.0Lの水で4回洗浄した。有機相に硫酸マグネシウムを加え、乾燥後、ろ過等で固形分を濾別し、得られた有機層を減圧留去により除去し、単官能エポキシ化合物b12を121g得た。
4−ヒドロキシベンゾフェノン25g、エピクロロヒドリン117g、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド2gを温度計、冷却管、ディーン−スターク・トラップ、滴下ロート、攪拌機を取り付けた0.5Lの三口丸底フラスコに入れた。次いで、混合物を50トール(torr)の減圧下攪拌しながら約50℃に加熱し、19gの48%水酸化ナトリウム水溶液を3時間かけて滴下した。共沸で留出した水/エピクロロヒドリン混合物のうち、エピクロロヒドリンを反応系に戻しながら攪拌を続けた。添加終了後、12時間にわたり攪拌を継続した。次いで、反応混合物を室温に冷却しトルエン200gを加え0.3Lの水で4回洗浄した。有機相に硫酸マグネシウムを加え、乾燥後、ろ過等で固形分を濾別し、得られた有機層を減圧留去により除去し、単官能エポキシ化合物b13を26g得た。
4−(ベンジルオキシ)フェノール100g、エピクロロヒドリン462g、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド9gを温度計、冷却管、ディーン−スターク・トラップ、滴下ロート、攪拌機を取り付けた1Lの三口丸底フラスコに入れた。次いで、混合物を50トール(torr)の減圧下攪拌しながら約50℃に加熱し、75gの48%水酸化ナトリウム水溶液を3時間かけて滴下した。共沸で留出した水/エピクロロヒドリン混合物のうち、エピクロロヒドリンを反応系に戻しながら攪拌を続けた。添加終了後、12時間にわたり攪拌を継続した。次いで、反応混合物を室温に冷却しトルエン400gを加え1.0Lの水で3回洗浄した。有機相に硫酸マグネシウムを加え、乾燥後、ろ過等で固形分を濾別し、得られた有機層を減圧留去により除去し、単官能エポキシ化合物b14を82g得た。
b16:ブチルグリシジルエーテル(東京化成工業株式会社製)
b17:フルフリルグリシジルエーテル(アクロスオーガニクス社製)
2−(4−ヒドロキシフェニル)エタノール100g、エピクロロヒドリン402g、ジメチルスルホキシド65gを温度計、冷却管、ディーン−スターク・トラップ、滴下ロート、攪拌機を取り付けた2Lの三口丸底フラスコに入れた。次いで、混合物を50トール(torr)の減圧下攪拌しながら約50℃に加熱し、60gの48%水酸化ナトリウム水溶液を3時間かけて滴下した。共沸で留出した水/エピクロロヒドリン混合物のうち、エピクロロヒドリンを反応系に戻しながら攪拌を続けた。添加終了後、2時間にわたり攪拌を継続した。次いで、反応混合物を室温に冷却しトルエン200g、3−メチル−2−ブタノン200gを加え0.5Lの水で3回洗浄した。有機相に硫酸マグネシウムを加え、乾燥後、ろ過等で固形分を濾別し、得られた有機層を減圧留去により除去し、単官能エポキシ化合物b18を108g得た。
比較例で用いた2官能エポキシ化合物及び単官能(メタ)アクリレート化合物は以下のとおりである。
b’1:EXA−850CRP:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製)
b’2:フェニルメタアクリレート(東京化成工業株式会社製)
部分メタクリル化ビスフェノールA型エポキシ樹脂a1、単官能エポキシ化合物のそれぞれ、又は2官能エポキシ化合物若しくは単官能(メタ)アクリレート化合物と、光重合開始剤d1及びd2と、アミン系硬化剤c1(ポリアミン系化合物、EH−5030S(株式会社ADEKA製))とを、下記の表1に示す配合量(質量部)にて充分に混練して実施例1〜22及び比較例1〜4の樹脂組成物を得た。
(1)エポキシ当量(WPE)測定
JISK7236:2001記載の条件で測定した。
樹脂組成物を直径3.6mm〜3.8mm厚さ0.28mm〜0.32mmになるように100mm×100mm厚さ0.1mmのPET(ポリエチレンテレフタレート)フィルムにより挟み、100mW/cm2の紫外線照射照度で両面を1500mJ/cm2ずつの光エネルギーで照射を行い、120℃の熱風オーブンで1時間熱硬化を行い透湿度測定用のサンプルとした。透湿度測定はJISK0208:1976に準じ、65℃/95%の恒温恒湿槽を用い、透湿カップ法での重量変化より算出した。透湿度の単位はg/(m2・24h)である。
実施例3、6及び9の比較により、X1が非置換のアリール基である場合、(B)のエポキシ当量が小さくなると、透湿度がより低下した。実施例19及び20の比較により、X2が非置換のアルキル基である場合についても同様のことが言える。これは、エポキシ当量が小さいため、結合数が多くなり架橋が緻密になる事が要因であると考えられる。
実施例6〜10と実施例11との比較により、(A)及び(B)の合計100質量部に対して、(B)の含有量が増加すると、硬化物の透湿度が低下した。しかし、(A)及び(B)の合計100質量部に対して、(B)の含有量が10質量部以上であると、硬化物の透湿度を低下させる効果は飽和した。
実施例3と実施例4との比較により、(A)及び(B)のエポキシ基の合計に対して、(C)の活性水素の量が少ない場合であっても、硬化物の透湿度を低下させる効果があった。
実施例3、7、9、10〜14、17〜18、22の比較により、X1が置換されていてよいアリール基である場合、非置換又は好ましい置換基で置換されたアリール基であると、硬化物の透湿度がより低下した。
実施例7及び22の比較により、X1がアルキル基で置換されたアリール基である場合に比べて、ヒドロキシアルキル基で置換されたアリール基である場合は、硬化物の透湿度がより低下した。
実施例3及び15、並びに、実施例8及び16の比較により、オキシアルキレン基を介して芳香族基の環構造とグリシジルオキシ基が結合したエポキシ化合物を含む樹脂組成物に比べて、芳香族基の環構造とグリシジルオキシ基が直接結合したエポキシ化合物を含む樹脂組成物は、硬化物の透湿度がより低下した。
実施例19〜21の比較により、グリシジルオキシ基に結合する炭素原子が脂肪族性の炭素原子であっても、芳香族基を有する芳香族エポキシ化合物を含む樹脂組成物は、硬化物の透湿度がより低下した。
比較例2は、樹脂組成物が、単官能エポキシ化合物の代わりに、2官能エポキシ化合物を含むため、硬化物の透湿度の低下が十分ではなかった。
比較例3及び4は、樹脂組成物が、単官能エポキシ化合物の代わりに、単官能(メタ)アクリレート化合物を含む。比較例3及び4は、同量の単官能エポキシ化合物を用いた実施例2及び3〜4に対して、硬化物の透湿度の低下が十分ではなかった。
Claims (5)
- (A)2官能以上のエポキシ樹脂の部分(メタ)アクリル化エポキシ樹脂、(B)単官能エポキシ化合物、(C)アミン系硬化剤、及び(D)重合開始剤を含有する、電子装置用樹脂組成物であって、
(B)が、下記式(1)で表される化合物及び/又は下記(2)で表される化合物である、電子装置用樹脂組成物。
X1−G (1)
〔式(1)中、
Gは、グリシジルオキシ基又はメチルグリシジルオキシ基であり、
X1は、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアリール−(O−R1)n1基(ここで、R1はアルキレン基であり、n1は1〜6の整数である)、置換されていてもよいアリール−R2基(ここで、R2はアルキレン基である)、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール−(O−R3)n2基(ここで、R3はアルキレン基であり、n2は1〜6の整数である)、又は、置換されていてもよいヘテロアリール−R4基(ここで、R4はアルキレン基である)であり、ここで、
前記アリール基及び前記ヘテロアリール基の置換基は、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、ホルミル基、アシル基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基及びハロゲン原子からなる群より選択される。〕
X2−G (2)
〔式(2)中、
Gは、式(1)で定義されたとおりであり、
X2は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルキル−(O−R5)n3基(ここで、R5はアルキレン基であり、n3は1〜6の整数である)、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルケニル−(O−R6)n4基(ここで、R6はアルキレン基であり、n4は1〜6の整数である)、置換されていてもよいアルキニル基、又は、置換されていてもよいアルキニル−(O−R7)n5基(ここで、R7はアルキレン基であり、n5は1〜6の整数である)であり、ここで、
前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アルキニル基の置換基は、ホルミル基、アシル基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基及びハロゲン原子からなる群より選択される。〕 - (B)のエポキシ当量が、80〜2,000g/eqである、請求項1に記載の電子装置用樹脂組成物。
- (A)が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールFノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族鎖状エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ樹脂、イソシアヌレート型エポキシ樹脂及びトリフェノールメタン骨格を有するフェノールノボラック型エポキシ樹脂からなる群より選択される1種以上のエポキシ樹脂の部分(メタ)アクリル化エポキシ樹脂である、請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- (A)及び(B)の合計100質量部に対して、(B)が1〜40質量部である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の電子装置用樹脂組成物。
- 液晶滴下工法用シール剤である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の電子装置用樹脂組成物。
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