JP6471620B2 - エポキシ化合物、部分エステル化エポキシ化合物及びそれらを含む硬化性組成物 - Google Patents
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Description
[1]下記式(1)で示されるエポキシ化合物。
G1−O−CR11(−CH2−X1)−CH2−O−Y1−O−G2 (1)
〔式中、
G1及びG2は、独立に、グリシジル又はメチルグリシジルであり、
R11は、水素又はメチルであり、
X1は、置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリール−O−、置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリール−(O−R1)n1−O−(式中、R1は、炭素原子数1〜6のアルキレンであり、n1は、1〜10の整数である)、又は、置換されていてもよい総原子数5〜30のヘテロアリールであり、
Y1は、炭素原子数6〜20のアリーレン、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン−炭素原子数1〜4のアルキレン、炭素原子数6〜20のアリーレン−炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン又は基:−R2−(O−R2)n2−(式中、R2は、炭素原子数1〜6のアルキレンであり、n2は、0又は1〜6の整数である)である〕
[2]Y1が、炭素原子数6〜20のアリーレン、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン−炭素原子数1〜4のアルキレン、又は、炭素原子数6〜20のアリーレン−炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレンである、[1]のエポキシ化合物。
[3]X1及びY1が有するベンゼン環の数の合計が3以上である、[1]又は[2]のエポキシ化合物。
[4]エポキシ化合物であって、工程(1A)及び工程(1B):
(1A)芳香族単官能エポキシ化合物と、ジオール化合物とを反応させて、芳香族単官能エポキシ化合物の開環体を得る工程と、
(1B)工程(1A)で得られた芳香族単官能エポキシ化合物の開環体のヒドロキシ基をグリシジルエーテル化する工程と
を含む方法により得られる、エポキシ化合物。
[5][4]に記載の方法により得られる、[1]のエポキシ化合物。
[6]部分エステル化エポキシ化合物であって、工程(1C):
(1C)[1]〜[4]のいずれかに記載のエポキシ化合物と(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸無水物とを反応させる工程
を含む方法により得られる、部分エステル化エポキシ化合物。
[7]下記式(2)で示される部分エステル化エポキシ化合物。
A1−O−CR12(−CH2−X2)−CH2−O−Y2−O−A2 (2)
〔式中、
A1及びA2は、独立に、G3又は基:−CH2CR13(OR21)CH2O−Zであり、G3は、グリシジル又はメチルグリシジルであり、R13は、水素又はメチルであり、R21は、水素又は(メタ)アクリロイルであり、Zは、(メタ)アクリロイルであり、G3の平均の個数と基:−CH2CR13(OR21)CH2O−Zの平均の個数との割合は10:90〜90:10であり、
R12は、水素又はメチルであり、
X2は、置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリール−O−、置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリール−(O−R3)n3−O−(式中、R3は、炭素原子数1〜4のアルキレンであり、n3は、1〜10の整数である)、又は、置換されていてもよい総原子数5〜30のヘテロアリールであり、
Y2は、炭素原子数6〜20のアリーレン、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン−炭素原子数1〜4のアルキレン、炭素原子数6〜20のアリーレン−炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン又は基:−R4−(O−R4)n4−(式中、R4は、炭素原子数1〜6のアルキレンであり、n4は、0又は1〜6の整数である)である〕
[8](a)[1]〜[5]のいずれかのエポキシ化合物及び(b)[6]及び[7]のいずれかの部分エステル化エポキシ化合物からなる群より選択される1種以上の化合物と、硬化剤とを含む、硬化性組成物。
[9]液晶滴下工法用シール剤である、[8]の硬化性組成物。
(第一のエポキシ化合物)
第一のエポキシ化合物は、上記式(1)で示される。
式(1)中、G1及びG2は、独立に、グリシジル又はメチルグリシジルである。G1及びG2は、同一であって、グリシジルであるのが好ましい。G1及びG2が、同一であってグリシジルであると、合成が容易である。
式(1)中、R11は、水素又はメチルである。R11は、水素であるのが好ましい。R11が水素であると、合成が容易である。
第二のエポキシ化合物は、エポキシ化合物であって、工程(1A)及び工程(1B):
(1A)芳香族単官能エポキシ化合物と、ジオール化合物とを反応させて、芳香族単官能エポキシ化合物の開環体を得る工程と、
(1B)工程(1A)で得られた芳香族単官能エポキシ化合物の開環体のヒドロキシ基をエポキシ化する工程と
を含む方法により得られる。ここで、ヒドロキシ基のエポキシ化は、ヒドロキシ基をグリシジルオキシ基及び/又はメチルグリシジルオキシ基とすることを含む。
第二のエポキシ化合物は、好ましくは、第一のエポキシ化合物である。
第二のエポキシ化合物の製造方法の条件は、好ましいものを含め、後述するとおりである。
(第一の部分エステル化エポキシ化合物)
部分エステル化エポキシ化合物は、前記式(2)で示される。
第二の部分エステル化エポキシ化合物は、(1C)工程(1A)及び工程(1B)を含む方法により得られるエポキシ化合物と、(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸無水物とを反応させることにより得られる。ここで、第二の部分エステル化エポキシ化合物の製造方法は、好ましいものを含め、後述するとおりである。
エポキシ化合物の製造方法は、工程(1A)及び工程(1B):
(1A)芳香族単官能エポキシ化合物と、ジオール化合物とを反応させて、芳香族単官能エポキシ化合物の開環体を得る工程と、
(1B)工程(1A)で得られた芳香族単官能エポキシ化合物の開環体のヒドロキシ基をエポキシ化する工程と
を含む。ヒドロキシ基をエポキシ化する工程は、ヒドロキシ基をグリシジルオキシ基とする工程及びヒドロキシ基をメチルグリシジルオキシ基とする工程の少なくとも一方を含む。
<芳香族単官能エポキシ化合物>
芳香族単官能エポキシ化合物は、グリシジル基又はメチルグリシジル基を1つ有し、かつ少なくとも1つの芳香環を有するエポキシ化合物であれば特に限定されないが、下記式(3)で表される化合物が好ましい。
G4−X3 (3)
〔式中、
G4は、グリシジル又はメチルグリシジルであり、
X3は、X1と同義である〕
ジヒドロキシ化合物は、分子中に2個のヒドロキシ基を含む化合物であれば特に限定されない。
HO−Y3−OH (4)
〔式中、Y3は、炭素原子数6〜20のアリーレン、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン−炭素原子数1〜4のアルキレン、炭素原子数6〜20のアリーレン−炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン又は基:−R5−(O−R5)n5−(式中、R5は、炭素原子数1〜6のアルキレンであり、n5は、0又は1〜6の整数である)である〕
ここで、Y3は、好ましいものを含め、Y1及びY2で述べたとおりである。
HO−CR14(−CH2−X3)−CH2−O−Y3−OH (5)
〔式中、
X3は、式(3)で定義されたとおりであり、
Y3は、式(4)で定義されたとおりであり、
R14は、水素又はメチルである〕
工程(1A)における反応は、金属触媒の存在下又は不存在下で行うことができる。金属触媒は、エポキシ基の開環反応に用いられる触媒であればいずれも使用することができ、例えば、銅、亜鉛、鉄、マグネシウム、銀、カルシウム、錫等の金属と、BF4 −、SiF6 2−またはPF6 −、CF3SO2−等のアニオンからなる金属触媒が挙げられる。好ましくは、ホウフッ化錫(Sn(BF4)2)である。金属触媒は、全反応混合物の重量に対して、10〜1,000ppm、好ましくは、20〜200ppmである。
工程(1B)により、工程(1A)で得られた芳香族単官能エポキシ化合物の開環体のヒドロキシ基がエポキシ化される。工程(1B)において、芳香族単官能エポキシ化合物の開環体におけるヒドロキシ基の一部又は全部がエポキシ化される。エポキシ化合物が、芳香族単官能エポキシ化合物の開環体のヒドロキシ基の1つ又は2つがエポキシ化した化合物の混合物である場合、芳香族単官能エポキシ化合物の開環体の総ヒドロキシ基中の、50%〜100%がエポキシ化されるのが好ましく、75%〜100%がエポキシ化されるのがより好ましい。
芳香族単官能エポキシ化合物の開環体(以下、単に「エポキシ開環体」ともいう。)は、工程(1B)における原料化合物であり、前述の芳香族単官能エポキシ化合物のエポキシ基が開環した化合物である。工程(1B)において、エポキシ化は、ヒドロキシ基をエポキシエーテル基とする公知の反応を用いることができ、例えば、エピクロロヒドリン法及び酸化法が挙げられ、好ましくはエピクロロヒドリン法である。
エピクロロヒドリン法は、エポキシ開環体を、相関移動触媒の存在下、エピクロロヒドリン又はメチルエピクロロヒドリンと反応させることにより、エポキシ開環体のヒドロキシ基をエポキシ化する方法である。
酸化法は、エポキシ開環体のヒドロキシ基をアリル化して、ジアリルエーテル化合物を得る工程と、ジアリルエーテル化合物のアリルオキシ基又は2−メチル−2−プロペニルオキシ基を酸化する工程とを含む方法である。本発明において、ヒドロキシ基のアリル化には、ヒドロキシ基をアリルオキシ基又は2−メチル−2−プロペニルオキシ基とすることが含まれる。
部分エステル化エポキシ化合物の製造方法は、工程(1C):
(1C)前記工程(1A)及び(1B)を含む製造方法により得られるエポキシ化合物を、(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸無水物と反応させる工程を含む。
(メタ)アクリル酸及び(メタ)アクリル酸無水物としては、特に限定されず、例えば市販のアクリル酸、メタクリル酸、無水アクリル酸及び無水メタクリル酸が挙げられる。
工程(1A)及び工程(1B)を含む製造方法により得られるエポキシ化合物のエポキシ基1当量に対する、(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸無水物の反応量は、好ましくは10〜90当量%であり、より好ましくは20〜80当量%であり、さらに好ましくは30〜70当量%であり、特に好ましくは40〜60当量%である。部分エステル化エポキシ化合物の製造方法において、グリシジル基及びメチルグリシジル基と(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸無水物との反応は定量的に進むため、得られた部分エステル化エポキシ化合物のエステル化率は、エポキシ当量より推定することもできる。
(a)式(1)で示されるエポキシ化合物及び工程(1A)及び工程(1B)を含む製造方法により得られるエポキシ化合物、並びに、(b)式(2)で示される部分エステル化エポキシ化合物及び工程(1A)〜(1C)を含む製造方法により得られる部分エステル化エポキシ化合物からなる群より選択される1種以上の化合物と、硬化剤とを含む硬化性組成物について説明する。硬化性樹脂組成物に含まれるベースオリゴマー成分となる化合物は、エポキシ化合物及び部分エステル化エポキシ化合物からなる群より選択される1種以上の化合物である。例えば、式(1)で示されるエポキシ化合物又は式(2)で示される部分エステル化エポキシ化合物を単独で用いてもよく、あるいは式(1)で示されるエポキシ化合物の1種以上と式(2)で示される部分エステル化エポキシ化合物の2種以上とを混合して用いてもよい。
硬化剤は、熱硬化剤及び重合開始剤が挙げられ、硬化性組成物に含まれる化合物に応じて適宜選択できる。重合開始剤としては、光重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤が挙げられる。熱硬化剤及び/又は熱ラジカル重合開始剤を用いることにより、硬化性組成物を熱硬化性組成物とすることができる。光重合開始剤を用いることにより、硬化性組成物を光硬化性組成物とすることができる。熱硬化剤と重合開始剤とを用いることにより、硬化性組成物を熱及び光で硬化する硬化性組成物とすることができる。
硬化性組成物は、更に、フィラー、カップリング剤を含むことができる。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(EXA850CRP、DIC株式会社製)を、比較例1の化合物とした。
[比較例2]
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(EXA850CRP、DIC株式会社製)の50%メタクリレート化エポキシ化合物(エポキシ基の50%をメタアクリル化した化合物)を比較例2とした。
E型粘度計(東機産業社製 RE105U)を用いて、25℃で、コーンロータの回転速度2.5rpmで粘度を測定した粘度、及び、JISK7236:2001により測定したエポキシ当量を表1に示す。
以下の方法で、NI点の測定を行った。液晶の相転移温度であるNI点(Nematic−Isotropic point)の変化により、液晶へのエポキシ化合物又は部分エステル化エポキシ化合物の溶出性の評価を行える。液晶のNI点は液晶の各成分の混合組成により決定され、各配合で固有の値となる。一般的に、これら液晶に何らかの不純物(他成分)が混入することによりNI点は低下することが知られており、不純物混入具合をNI点より評価することができる。ここで、NI点変化が小さいことは、エポキシ化合物及び部分エステル化エポキシ化合物の液晶への汚染が低減されており、このようなエポキシ化合物及び部分エステル化エポキシ化合物は液晶溶出性に優れることを示す。
アンプル瓶にエポキシ化合物及び部分(メタ)アクリレート化エポキシ化合物0.1gを入れ、液晶(MLC−11900−080、メルク社製)1gを加えた。この瓶を120℃オーブンに1時間投入し、その後室温で静置して室温(25℃)に戻ってから液晶部分を取り出し0.2μmフィルターによりろ過し、評価用の液晶サンプルとした。NI点の測定は、示差走査型熱量計(DSC、パーキンエルマー社製、Pyris6)を使用した。評価用の液晶サンプル10mgをアルミサンプルパンに封入し、昇温速度5℃/分の条件で測定を行った。
以下の方法で、透湿度の測定を行った。表2に示す配合物を直径3.6mm〜3.8mm厚さ0.28mm〜0.32mmになるように100mm×100mm厚さ0.1mmのPETフィルムにより挟み、100mW/cm2の紫外線照射照度で両面を1500 mJ/cm2ずつの光エネルギーで照射を行い、120℃の熱風オーブンで1時間熱硬化を行い透湿度測定用のサンプルとした。透湿度測定はJISK0208:1976に準じ、65 ℃/95%の恒温恒湿槽を用い、透湿カップ法での重量変化より算出した。透湿度の単位はg/(m−2・24h)である。
実施例12及び13及び比較例3で使用した光重合開始剤は、以下のようにして製造した。
デナコールEX−830(PEG400のジグリシジルエーテル、ナガセケムテックス社製)26.8g、4−ジメチルアミノ安息香酸16.5g、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド3.7g、メチルイソブチルケトン25.0gをフラスコに入れ、110℃、24時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム50mLに溶解させ、水100mLで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、光重合開始剤TU−I 101Nを35.3g得た。
デナコールEX−830(PEG400のジグリシジルエーテル、ナガセケムテックス社製)26.8g、2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン22.8g、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド3.7g、メチルイソブチルケトン40.0gをフラスコに入れ、110℃、72時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム50mLに溶解させ、水100mLで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、光開始剤TU−I 102Nを36.2g得た。
Claims (9)
- 下記式(1)で示されるエポキシ化合物。
G1−O−CR11(−CH2−X1)−CH2−O−Y1−O−G2 (1)
〔式中、
G1及びG2は、独立に、グリシジル又はメチルグリシジルであり、
R11は、水素又はメチルであり、
X1は、置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリール−O−、置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリール−(O−R1)n1−O−(式中、R1は、炭素原子数1〜6のアルキレンであり、n1は、1〜10の整数である)、又は、置換されていてもよい総原子数5〜30のヘテロアリールであり、
Y1は、炭素原子数6〜20のアリーレン、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン−炭素原子数1〜4のアルキレン、炭素原子数6〜20のアリーレン−炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン又は基:−R2−(O−R2)n2−(式中、R2は、炭素原子数1〜6のアルキレンであり、n2は、0又は1〜6の整数である)である〕 - Y1が、炭素原子数6〜20のアリーレン、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン、又は、炭素原子数6〜20のアリーレン−炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレンである、請求項1に記載のエポキシ化合物。
- X1及びY1が有するベンゼン環の数の合計が3以上である、請求項1又は2に記載のエポキシ化合物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のエポキシ化合物の製造方法であって、工程(1A)及び工程(1B):
(1A)芳香族単官能エポキシ化合物と、ジオール化合物とを反応させて、芳香族単官能エポキシ化合物の開環体を得る工程であって、ジオール化合物の使用量は、芳香族単官能エポキシ化合物におけるエポキシ基1当量に対して、1当量〜10当量である、芳香族単官能エポキシ化合物の開環体を得る工程と、
(1B)工程(1A)で得られた芳香族単官能エポキシ化合物の開環体のヒドロキシ基をエポキシ化する工程と
を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のエポキシ化合物の製造方法。 - 部分エステル化エポキシ化合物の製造方法であって、工程(1C):
(1C)請求項1〜3のいずれか1項に記載のエポキシ化合物又は請求項4に記載の製造方法により得られたエポキシ化合物と、(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸無水物とを反応させる工程
を含む、部分エステル化エポキシ化合物の製造方法。 - 部分エステル化エポキシ化合物の製造方法であって、工程(1A’)、工程(1B’)及び工程(1C’):
(1A’)芳香族単官能エポキシ化合物と、ジオール化合物とを反応させて、芳香族単官能エポキシ化合物の開環体を得る工程と、
(1B’)工程(1A’)で得られた芳香族単官能エポキシ化合物の開環体のヒドロキシ基をエポキシ化して、エポキシ化合物を得る工程と、
(1C’)工程(1B’)で得られたエポキシ化合物と、(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸無水物とを反応させる工程と
を含む、部分エステル化エポキシ化合物の製造方法。 - 下記式(2)で示される部分エステル化エポキシ化合物。
A1−O−CR12(−CH2−X2)−CH2−O−Y2−O−A2 (2)
〔式中、
A1及びA2は、独立に、G3又は基:−CH2CR13(OR21)CH2O−Zであり、G3は、グリシジル又はメチルグリシジルであり、R13は、水素又はメチルであり、R21は、水素又は(メタ)アクリロイルであり、Zは、(メタ)アクリロイルであり、G3の平均の個数と基:−CH2CR13(OR21)CH2O−Zの平均の個数との割合は10:90〜90:10であり、
R12は、水素又はメチルであり、
X2は、置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリール−O−、置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリール−(O−R3)n3−O−(式中、R3は、炭素原子数1〜4のアルキレンであり、n3は、1〜10の整数である)、又は、置換されていてもよい総原子数5〜30のヘテロアリールであり、
Y2は、炭素原子数6〜20のアリーレン、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン−炭素原子数1〜4のアルキレン、炭素原子数6〜20のアリーレン−炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン又は基:−R4−(O−R4)n4−(式中、R4は、炭素原子数1〜6のアルキレンであり、n4は、0又は1〜6の整数である)である〕 - (a)請求項1〜3のいずれか一項に記載のエポキシ化合物及び(b)請求項7に記載の部分エステル化エポキシ化合物からなる群より選択される1種以上の化合物と、硬化剤とを含む、硬化性組成物。
- 液晶滴下工法用シール剤である、請求項8に記載の硬化性組成物。
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