JP7251449B2 - エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 - Google Patents
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Description
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL-L」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC-8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC-8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A-500」
東ソー株式会社製「A-1000」
東ソー株式会社製「A-2500」
東ソー株式会社製「A-5000」
東ソー株式会社製「F-1」
東ソー株式会社製「F-2」
東ソー株式会社製「F-4」
東ソー株式会社製「F-10」
東ソー株式会社製「F-20」
東ソー株式会社製「F-40」
東ソー株式会社製「F-80」
東ソー株式会社製「F-128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに1,6-ジヒドロキシナフタレン80.1質量部と、ハイドロタルサイト(協和化学工業社株式会社製「キョーワード500SH」)156質量部、トルエン624質量部を仕込み、70℃に加熱した。次いで、メタクロロメチルスチレンとパラクロロメチルスチレンの混合物(AGCセイミケルカル株式会社製「CMS-P」)76.3質量部を滴下したのち、110℃に加熱した。5時間反応を継続したのち、冷却してろ過して不溶物を除去し、ビニルベンジル基を有する多官能フェノール化合物(A1-1)の反応液を得た。反応液を上記と同様に分析したところ、固形分水酸基当量177g/eq、不揮発分16.0%であった。また、下記式の構造を有する化合物が得られていることが確認できた。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに合成例1で得た反応液(B-1)442質量部、α-ナフトール57.6質量部、イソフタル酸クロライド80.8質量部を仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。その後、テトラブチルアンモニウムブロマイド 0.27質量部を溶解させ、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液164.8質量部を3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているトルエン層にさらに水を投入して15分間撹拌し、静置分液により水層を除去した。この操作を水層のpHが7になるまで繰り返した。その後、熱減圧下乾燥して以下の構造を有する芳香族エステル化合物(A-1)を得た。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに2,5-キシレノール244質量部、トルエン1120質量部を仕込み、系内を減圧窒素置換した。次いで、イソフタル酸クロリド203質量部を仕込み、系内を減圧窒素置換した。次いで、テトラブチルアンモニウムブロミド0.6質量部を添加し、窒素ガスパージ処理を行いながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液410質量部を3時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間撹拌した。反応終了後、静置分液により水層を除去した。得られたトルエン層にさらに水を投入して15分間撹拌し、静置分液により水層を除去した。この操作を水層のpHが7になるまで繰り返した。そして、加熱減圧乾燥することで、下記構造式で表される芳香族エステル化合物(A’-1)を得た。
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON 850CRP」、エポキシ当量173g/当量。以下、「ビスフェノールA型エポキシ樹脂(1)」と略記する。)346質量部を仕込み、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.21質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.21質量部加えた後、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン0.21質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.21質量部を添加し、70℃で3時間撹拌してエポキシアクリレート樹脂(B-1)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(B-1)のエポキシ当量は450g/当量であった。また、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(1)が有するエポキシ基1モルに対する、アクリル酸が有する酸基のモル数は、0.5であった。
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(1)346質量部を仕込み、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.18質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.18質量部加えた後、アクリル酸22質量部、トリフェニルホスフィン0.18質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で5時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.18質量部を添加し、70℃で3時間撹拌してエポキシアクリレート樹脂(B-2)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(B-2)のエポキシ当量は241g/当量であった。また、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(1)が有するエポキシ基1モルに対する、アクリル酸が有する酸基のモル数は、0.15であった。
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(1)346質量部を仕込み、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.19質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.19質量部加えた後、アクリル酸43質量部、トリフェニルホスフィン0.19質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で8時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.19質量部を添加し、70℃で3時間撹拌してエポキシアクリレート樹脂(B-3)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(B-3)のエポキシ当量は301g/当量であった。また、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(1)が有するエポキシ基1モルに対する、アクリル酸が有する酸基のモル数は、0.3であった。
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(1)346質量部を仕込み、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.22質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.22質量部加えた後、アクリル酸101質量部、トリフェニルホスフィン0.44質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.22質量部を添加し、70℃で3時間撹拌してエポキシアクリレート樹脂(B-4)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(B-4)のエポキシ当量は785g/当量であった。また、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(1)が有するエポキシ基1モルに対する、アクリル酸が有する酸基のモル数は、0.7であった。
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(1)346質量部を仕込み、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.23質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.23質量部加えた後、アクリル酸122質量部、トリフェニルホスフィン0.46質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で20時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.23質量部を添加し、70℃で3時間撹拌してエポキシアクリレート樹脂(B-5)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(B-5)のエポキシ当量は1603g/当量であった。また、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(1)が有するエポキシ基1モルに対する、アクリル酸が有する酸基のモル数は、0.85であった。
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ナフタレン型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON 4032D」、エポキシ当量141g/当量。以下、「ナフタレン型エポキシ樹脂(1)」と略記する。)282質量部を仕込み、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.18質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.18質量部加えた後、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン0.18質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.18質量部を添加し、70℃で3時間撹拌して、エポキシアクリレート樹脂(B-6)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(B-6)のエポキシ当量は388g/当量であった。また、ナフタレン型エポキシ樹脂(1)が有するエポキシ基1モルに対する、アクリル酸が有する酸基のモル数は、0.50であった。
合成例2で得た芳香族エステル化合物(A-1)と、合成例4で得たエポキシアクリレート樹脂(B-1)とを混合しエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物を得、次いで、アクリレートモノマーと、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON 850S」)と、光重合開始剤(IGM社製「Omnirad184」)と、2-エチル-4-メチルイミダゾールと、4-ジメチルアミノピリジンを表1に示す配合量で混合し、硬化性樹脂組成物(1)を得た。
表1に示す組成及び配合で実施例1と同様の方法にて、硬化性樹脂組成物(2)~(9)を得た。
表1に示す組成及び配合で実施例1と同様の方法にて、硬化性樹脂組成物(C1)及び(C2)を得た。
各実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物を、アプリケーターを用いて銅箔(古河産業株式会社製、電解銅箔「F2-WS」18μm)上に膜厚50μmとなるように塗布し、80℃で30分乾燥させた。次いで、メタルハライドランプを用いて1000mJ/cm2の紫外線を照射した後、160℃で1時間加熱して、硬化塗膜を得た。次いで、前記硬化塗膜を銅箔から剥離し、硬化物を得た。前記硬化物から6mm×35mmの試験片を切り出し、粘弾性測定装置(DMA:レオメトリック社製固体粘弾性測定装置「RSAII」、引張り法:周波数1Hz、昇温速度3℃/分)を用いて、弾性率変化が最大となる温度をガラス転移温度として評価した。なお、ガラス転移温度が高いほど耐熱性に優れていることを示す。
各実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物を、アプリケーターを用いてガラス基材上に膜厚50μmとなるように塗布し、80℃で30分乾燥させた。次いで、メタルハライドランプを用いて1000mJ/cm2の紫外線を照射した後、160℃で1時間加熱して、硬化塗膜を得た。次いで、前記硬化塗膜をガラス基材から剥離し、硬化物を得た。次いで、温度23℃、湿度50%の室内に24時間保管したものを試験片とし、アジレント・テクノロジー株式会社製「ネットワークアナライザE8362C」を用いて、空洞共振法により試験片の1GHzでの誘電率を測定した。
各実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物を、アプリケーターを用いてガラス基材上に膜厚50μmとなるように塗布し、80℃で30分乾燥させた。次いで、メタルハライドランプを用いて1000mJ/cm2の紫外線を照射した後、160℃で1時間加熱して、硬化塗膜を得た。次いで、前記硬化塗膜をガラス基材から剥離し、硬化物を得た。次いで、温度23℃、湿度50%の室内に24時間保管したものを試験片とし、アジレント・テクノロジー株式会社製「ネットワークアナライザE8362C」を用いて、空洞共振法により試験片の1GHzでの誘電正接を測定した。
Claims (7)
- 芳香族エステル化合物(A)と、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(B)とを含有するエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物であって、
前記芳香族エステル化合物(A)が、少なくとも1つのビニルベンジル基、及び少なくとも2つのフェノール性水酸基を有するフェノール化合物(A1)、芳香族多塩基酸またはその誘導体(A2)、並びに下記構造式(a-1)~(a-4)のいずれかで表される単官能フェノール化合物(A3)を必須の反応原料とするものであり、
前記フェノール化合物(A1)が、下記構造式(1)または(2)で表されるものであり、
前記芳香族多塩基酸またはその誘導体(A2)が、芳香族ジカルボン酸、芳香族トリカルボン酸、ピロメリット酸、及びこれらの酸ハロゲン化物、エステル化物から選択されるものであり、
前記芳香族エステル化合物(A)が、前記フェノール化合物(A1)由来のビニルベンジル構造を有し、前記ビニルベンジル構造が、ビニルベンジル変性アリールオキシカルボニル基で構成されているものであり、
前記エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(B)が、エポキシ樹脂(B1)及び不飽和一塩基酸(B2)を必須の反応原料とするものであり、
前記不飽和一塩基酸(B2)が、一分子中にカルボキシル基、スルホン酸基、燐酸基から選択される酸基及び重合性不飽和結合を有する化合物であり、
前記エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(B)が、エポキシ基及び(メタ)アクリロイル基を有するものであり、
前記芳香族エステル化合物(A)と、前記エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(B)との固形分の質量割合[(A)/(B)]が、10/90~90/10の範囲であることを特徴とするエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(B1)が有するエポキシ基1モルに対する、前記不飽和一塩基酸(B2)が有する酸基のモル数が、0.25~0.75の範囲である請求項1記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 請求項1又は請求項2記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物と、光重合開始剤とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- さらに、(メタ)アクリレートモノマーを含有するものである請求項3記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、硬化剤を含有するものである請求項3記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項3~5のいずれか1項記載の硬化性樹脂組成物の硬化反応物であることを特徴とする硬化物。
- 請求項6記載の硬化物からなる塗膜を有することを特徴とする物品。
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