JPS62221654A - エポキシアクリレ−ト樹脂及びその製法 - Google Patents
エポキシアクリレ−ト樹脂及びその製法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規化合物であるフッ素含有エポキシアクリレ
ート街脂及びその製法に関する。
ート街脂及びその製法に関する。
元通信の発達に伴い、光学接着剤としてエポキシ樹脂が
使われてきた。その際、（１）ガラス等の光学部材との
屈折率マツチングを行うために低屈折率であること、（
２）接着作業時に周辺部材に高温を与えないで済むよう
に低温で硬化すること、がエポキシ樹脂に要求されてい
る。
使われてきた。その際、（１）ガラス等の光学部材との
屈折率マツチングを行うために低屈折率であること、（
２）接着作業時に周辺部材に高温を与えないで済むよう
に低温で硬化すること、がエポキシ樹脂に要求されてい
る。
これまで、エポキシ樹脂の屈折率全低下させるために、
フッ素原子を含有した下記式ｌ：で表されるエポキシ樹
脂音用いる方法（特願昭５８−２１７７９４号）や、硬
化剤としてフッ素原子を多量に含有する酸無水物を用い
る方法（特願昭５９−１６７２５２号）が提案されてき
た。しかしこれらの方法では、硬化時に高温を要すると
いう欠点があった。
フッ素原子を含有した下記式ｌ：で表されるエポキシ樹
脂音用いる方法（特願昭５８−２１７７９４号）や、硬
化剤としてフッ素原子を多量に含有する酸無水物を用い
る方法（特願昭５９−１６７２５２号）が提案されてき
た。しかしこれらの方法では、硬化時に高温を要すると
いう欠点があった。
一方、エポキシ樹脂に′エチレン性不飽和基を導入した
エポキシアクリレ−）［脂は、接着性や耐熱性に潰れる
というエポキシ樹脂の特徴１有すると同時に、不飽和基
の存在により感光性含有し、紫外線照射にエフ硬化する
ので、常温で速硬性という利点を有している。このため
光硬化性接着剤や光硬化性塗料として広く使用されてい
る。
エポキシアクリレ−）［脂は、接着性や耐熱性に潰れる
というエポキシ樹脂の特徴１有すると同時に、不飽和基
の存在により感光性含有し、紫外線照射にエフ硬化する
ので、常温で速硬性という利点を有している。このため
光硬化性接着剤や光硬化性塗料として広く使用されてい
る。
しかしながら、その屈折率は、一般のフッ素原子１に含
まないエポキシ樹脂と同等である。
まないエポキシ樹脂と同等である。
本発明の目的は、フッ素原子含有エポキシ樹脂の高温・
長時間硬化性及びエポキシアクリレート樹脂の高屈折率
という欠点を解決した新規化合物及びその製法を提供す
ることにある。
長時間硬化性及びエポキシアクリレート樹脂の高屈折率
という欠点を解決した新規化合物及びその製法を提供す
ることにある。
本発明を概説すれば、本発明の第１の発明はエポキシア
クリレート樹脂に関する発明であって、下記一般式Ｉ： （式中Ｒｆはフッ素原子を含む二価の基金示す）で表さ
れ、分子内にフッ素原子含有することを特徴とする。
クリレート樹脂に関する発明であって、下記一般式Ｉ： （式中Ｒｆはフッ素原子を含む二価の基金示す）で表さ
れ、分子内にフッ素原子含有することを特徴とする。
そして、本発明の第２の発明は前記一般式ｌで表される
エポキシアクリレート樹脂の製法に関する発明であって
、下記一般式Ｈ： （式中Ｒｆはフッ素原子ｔ−言む二価の基を示す）で表
されるエポキシ樹脂に、第５級アミン又は第４級アンモ
ニウム化合物の存在下で、アクリル酸を反応させること
を特徴とする。
エポキシアクリレート樹脂の製法に関する発明であって
、下記一般式Ｈ： （式中Ｒｆはフッ素原子ｔ−言む二価の基を示す）で表
されるエポキシ樹脂に、第５級アミン又は第４級アンモ
ニウム化合物の存在下で、アクリル酸を反応させること
を特徴とする。
本発明は、前記の目的を達成するために、エポキシアク
リレート樹脂の原料としてフッ素原子を含有したエポキ
シ樹脂を用いることを最も主要な特徴とする。本発明の
エポキシアクリレート樹脂はフッ素原子を含有すること
によって、通常のエポキシアクリレート樹脂に比べて低
屈折率の硬化物を与え、ガラス等との屈折率整合性が改
善される。
リレート樹脂の原料としてフッ素原子を含有したエポキ
シ樹脂を用いることを最も主要な特徴とする。本発明の
エポキシアクリレート樹脂はフッ素原子を含有すること
によって、通常のエポキシアクリレート樹脂に比べて低
屈折率の硬化物を与え、ガラス等との屈折率整合性が改
善される。
本発明のエポキシアクリレート樹脂の原料に用いるフッ
素原子含有エポキシ樹脂Ｇ［）は対応するジオールとエ
ビクロロヒドリンとの反応により製造できる。
素原子含有エポキシ樹脂Ｇ［）は対応するジオールとエ
ビクロロヒドリンとの反応により製造できる。
アクリル酸とエポキシ樹脂との反応においては、エポキ
シ樹脂１モル当りアクリル酸２〜１０モルを用いるのが
好ましい。この場合、触媒として、第３級アミン、例え
ばトリエチルアミン、トリメチルアミンあるいは第４級
アンモ二りム塩例えば、塩化ベンジルトリメチルアンモ
ニウム、臭化テトラブチルアンモニウムを加える。
シ樹脂１モル当りアクリル酸２〜１０モルを用いるのが
好ましい。この場合、触媒として、第３級アミン、例え
ばトリエチルアミン、トリメチルアミンあるいは第４級
アンモ二りム塩例えば、塩化ベンジルトリメチルアンモ
ニウム、臭化テトラブチルアンモニウムを加える。
また、アクリル酸の熱重合禁止剤として、例えばヒドロ
キノン、キノン、ｔ−ブチルピロカテコールを加えるこ
とが望ましい。
キノン、キノン、ｔ−ブチルピロカテコールを加えるこ
とが望ましい。
本発明のエポキシアクリレート樹脂は、単独で、紫外線
照射によシ硬化するが、−ｙｔ、重合開始剤あるいは増
感剤として、例えばベンゾインエチルエーテル、ベンゾ
インブチルエーテル、ベンゾフェノンを添加することに
より、高感度な光硬化性樹脂となる。
照射によシ硬化するが、−ｙｔ、重合開始剤あるいは増
感剤として、例えばベンゾインエチルエーテル、ベンゾ
インブチルエーテル、ベンゾフェノンを添加することに
より、高感度な光硬化性樹脂となる。
以下本発明全実施例により更に具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されない。
発明はこれら実施例に限定されない。
実施例１
温度計、かくはん器、Ｍ流冷却器を備えた５００−三ロ
フラスコに弐ｌ： で表されるフッ素原子含有エポキシ樹脂（エポキシ当１
ｉ２３０）２３Ｆ、アクリル酸３８ｔ１塩化ベンジルト
リメチルアンモニウム１． Ｏｆ 。
フラスコに弐ｌ： で表されるフッ素原子含有エポキシ樹脂（エポキシ当１
ｉ２３０）２３Ｆ、アクリル酸３８ｔ１塩化ベンジルト
リメチルアンモニウム１． Ｏｆ 。
ヒドロキノン１．０？、トルエン２５０ ｄ’ｔ−入し
、かくはんしながら１１４℃に加熱し、６時間還流させ
た。次に減圧下、未反応のアクリル酸とトルエンを留去
し、残留物音エーテルに溶解させた。このエーテル溶液
に炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和し、エーテル層を
大量の水で洗浄し、分離して無水硫酸マグネシラ・ム上
で乾燥させた。エーテルを留去して、淡褐色透明なエポ
キシアクリレート樹脂２５９を得た。
、かくはんしながら１１４℃に加熱し、６時間還流させ
た。次に減圧下、未反応のアクリル酸とトルエンを留去
し、残留物音エーテルに溶解させた。このエーテル溶液
に炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和し、エーテル層を
大量の水で洗浄し、分離して無水硫酸マグネシラ・ム上
で乾燥させた。エーテルを留去して、淡褐色透明なエポ
キシアクリレート樹脂２５９を得た。
生成物は、赤外吸収スペクトルの３４４５ｃｒＲ″″１
に水散基、１７２５ｃｒｎ″″１にエステル結合のＣ＝
０基、１６４０ ｃｍ−”と１４００ ｃｍ−”にビニ
ル基による吸収ピークを示し、目的物であることが確認
された。
に水散基、１７２５ｃｒｎ″″１にエステル結合のＣ＝
０基、１６４０ ｃｍ−”と１４００ ｃｍ−”にビニ
ル基による吸収ピークを示し、目的物であることが確認
された。
合成した樹脂をスライドガラス上に１５０μｍのＮさに
塗布し、超高圧水銀灯からの紫外線（２６ｍＷ／ｃｒｌ
） 全室温で照射して、硬化に伴う屈折率の変化を測
定したところ、６０秒間の照射で硬化し、屈折率が一定
値に達した。この硬化物の屈折率はｎＤ−ｊ、 ５２５
であった。
塗布し、超高圧水銀灯からの紫外線（２６ｍＷ／ｃｒｌ
） 全室温で照射して、硬化に伴う屈折率の変化を測
定したところ、６０秒間の照射で硬化し、屈折率が一定
値に達した。この硬化物の屈折率はｎＤ−ｊ、 ５２５
であった。
実施例２
弐■：
で表されるフッ素原子含有エポキシ樹脂（エポキシ当ｉ
ｉ２６０ ） ２６ ｆ、アクリル酸１２１、臭化テト
ラブチルアンモニウム０．３Ｆ、ヒドロキノンｃｌｓｔ
、トルエン５０−を用いて、実施例１と同様の方法でエ
ポキシアクリレート樹脂１ａ４ｆ’ｉ得た。生成物は、
赤外吸収スペクトルの５４４５ ｃｍ−”に水酸基、１
７２６ ｃｎｌ−”にエステル結合のＣ＝Ｏ基、１６３
０ｃｒｎ−１と１４２０σ−１にビニル基による吸収ピ
ークを示し、目的物であることが確認された。また実施
例１と同じ方法で紫外線照射を行ったところ、６０秒間
で硬化し、屈折率はｎｎ −１４５４であった。
ｉ２６０ ） ２６ ｆ、アクリル酸１２１、臭化テト
ラブチルアンモニウム０．３Ｆ、ヒドロキノンｃｌｓｔ
、トルエン５０−を用いて、実施例１と同様の方法でエ
ポキシアクリレート樹脂１ａ４ｆ’ｉ得た。生成物は、
赤外吸収スペクトルの５４４５ ｃｍ−”に水酸基、１
７２６ ｃｎｌ−”にエステル結合のＣ＝Ｏ基、１６３
０ｃｒｎ−１と１４２０σ−１にビニル基による吸収ピ
ークを示し、目的物であることが確認された。また実施
例１と同じ方法で紫外線照射を行ったところ、６０秒間
で硬化し、屈折率はｎｎ −１４５４であった。
以上説明したように、本発明のエポキシアクリレート樹
脂は、フッ素原子全含有するために低屈折率であり、ま
た紫外線照射により、常温・短時間に硬化可能であると
いつ利点がある。
脂は、フッ素原子全含有するために低屈折率であり、ま
た紫外線照射により、常温・短時間に硬化可能であると
いつ利点がある。
この樹脂を石英ガラスや元ファイバなどと接する用途、
例えば光字接着剤や光学部材に用いれば、屈折率整合性
に優れ、また常温・速硬性であるため、低損失で作業性
に優れるという利点がある。
例えば光字接着剤や光学部材に用いれば、屈折率整合性
に優れ、また常温・速硬性であるため、低損失で作業性
に優れるという利点がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒｆはフッ素原子を含む二価の基を示す）で表さ
れ、分子内にフッ素原子を有することを特徴とするエポ
キシアクリレート樹脂。 ２、該基Ｒｆが、下記式： ▲数式、化学式、表等があります▼、又は▲数式、化学
式、表等があります▼ （式中ｎは１〜６の整数を示す）で表されるいずれかの
基である特許請求の範囲第１項記載のエポキシアクリレ
ート樹脂。 ３、下記一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） （式中Ｒｆはフッ素原子を含む二価の基を示す）で表さ
れるエポキシ樹脂に、第３級アミン又は第４級アンモニ
ウム化合物の存在下で、アクリル酸を反応させることを
特徴とする下記一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼・・〔 I 〕 （式中Ｒｆは式IIと同義である）で表されるエポキシア
クリレート樹脂の製法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61064000A JPH0729982B2 (ja) | 1986-03-24 | 1986-03-24 | ジアクリレート化合物 |
| DE3788887T DE3788887T2 (de) | 1986-03-24 | 1987-03-23 | Epoxy(meth)acrylatharz, Verfahren zu dessen Herstellung, und Klebstoffzusammensetzung, die dasselbe enthält. |
| EP87302483A EP0239351B1 (en) | 1986-03-24 | 1987-03-23 | Epoxy(meth)acrylate resin, process for preparing the same and adhesive composition containing the same |
| US07/332,381 US5068261A (en) | 1986-03-24 | 1989-04-03 | Fluorine-containing epoxy (meth) acrylate resin with photoinitiator |
| US07/672,022 US5204378A (en) | 1986-03-24 | 1991-03-18 | Fluorine-containing epoxy(meth)acrylate resin adhesive cured in presence of photoinitiator |
| US07/694,542 US5191039A (en) | 1986-03-24 | 1991-05-02 | Fluorine-containing epoxy(meth)acrylate resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61064000A JPH0729982B2 (ja) | 1986-03-24 | 1986-03-24 | ジアクリレート化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62221654A true JPS62221654A (ja) | 1987-09-29 |
| JPH0729982B2 JPH0729982B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=13245502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61064000A Expired - Lifetime JPH0729982B2 (ja) | 1986-03-24 | 1986-03-24 | ジアクリレート化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0729982B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01143846A (ja) * | 1987-11-30 | 1989-06-06 | Central Glass Co Ltd | 新規な含フッ素ビスフェノール誘導体およびその製造方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5650896A (en) * | 1979-06-22 | 1981-05-08 | Vickers Ltd | Gear for steering shipping |
| JPS5787404A (en) * | 1980-11-21 | 1982-05-31 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Fluoroalkyl alpha-cyanoacrylate monomer and its polymer |
| JPS6071549A (ja) * | 1983-09-26 | 1985-04-23 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 光学ガラスフアイバ用被覆材料 |
| JPS6144969A (ja) * | 1984-08-09 | 1986-03-04 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 接着性組成物およびこれを用いる光学部材の製造方法 |
-
1986
- 1986-03-24 JP JP61064000A patent/JPH0729982B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5650896A (en) * | 1979-06-22 | 1981-05-08 | Vickers Ltd | Gear for steering shipping |
| JPS5787404A (en) * | 1980-11-21 | 1982-05-31 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Fluoroalkyl alpha-cyanoacrylate monomer and its polymer |
| JPS6071549A (ja) * | 1983-09-26 | 1985-04-23 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 光学ガラスフアイバ用被覆材料 |
| JPS6144969A (ja) * | 1984-08-09 | 1986-03-04 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 接着性組成物およびこれを用いる光学部材の製造方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01143846A (ja) * | 1987-11-30 | 1989-06-06 | Central Glass Co Ltd | 新規な含フッ素ビスフェノール誘導体およびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0729982B2 (ja) | 1995-04-05 |
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