JPH09110790A - 新規な（メタ）アクリル酸エステル - Google Patents
新規な（メタ）アクリル酸エステルInfo
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- JPH09110790A JPH09110790A JP26732995A JP26732995A JPH09110790A JP H09110790 A JPH09110790 A JP H09110790A JP 26732995 A JP26732995 A JP 26732995A JP 26732995 A JP26732995 A JP 26732995A JP H09110790 A JPH09110790 A JP H09110790A
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- JP
- Japan
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- meth
- new
- acrylic ester
- refractive index
- polymerization
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 光重合硬化時に着色が起こらず、しかも高屈
折率、低比重の成形品を与え得る新規な（メタ）アクリ
ル酸エステルを提供すること。 【解決手段】 一般式１の１−メタクリロイルオキシ−
１，２，３，４，−テトラヒドロナフタレンや４−メタ
クリロイルオキシチオクロマンのような、分子構造中に
テトラリン構造を有する（メタ）アクリル酸エステル。 （Ｒ１は水素原子又はメチル基を、ｎは０〜３の整数
を、Ｘは−ＣＨ２−、−Ｏ−又は−Ｓ−をそれぞれ示
す。）
折率、低比重の成形品を与え得る新規な（メタ）アクリ
ル酸エステルを提供すること。 【解決手段】 一般式１の１−メタクリロイルオキシ−
１，２，３，４，−テトラヒドロナフタレンや４−メタ
クリロイルオキシチオクロマンのような、分子構造中に
テトラリン構造を有する（メタ）アクリル酸エステル。 （Ｒ１は水素原子又はメチル基を、ｎは０〜３の整数
を、Ｘは−ＣＨ２−、−Ｏ−又は−Ｓ−をそれぞれ示
す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、各種透明樹脂用コ
モノマーとして有用な新規な（メタ）アクリル酸エステ
ルに関する。
モノマーとして有用な新規な（メタ）アクリル酸エステ
ルに関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、無機光学レンズに代わる素材とし
てアクリル樹脂のような透明合成樹脂よりなるプラスチ
ックレンズが、軽量で耐衝撃性が良く、成形加工が容易
なことから用途を拡大しつつある。この場合主にさらに
軽量化を図るにはレンズ自体の屈折率を上げることが必
要となる。
てアクリル樹脂のような透明合成樹脂よりなるプラスチ
ックレンズが、軽量で耐衝撃性が良く、成形加工が容易
なことから用途を拡大しつつある。この場合主にさらに
軽量化を図るにはレンズ自体の屈折率を上げることが必
要となる。
【０００３】高屈折率のプラスチックレンズを製造する
方法としてこれまで種々提案されている。例えばポリマ
ー分子構造中に分極率の大きいハロゲン原子を導入する
方法が特開昭５９−８７０９号公報や特開昭５９−４５
３２１号公報等に提案されている。また、ポリマー分子
構造中に分極率の大きい硫黄原子を導入する方法が特開
昭６０−１９９０１６号公報、特開昭６３−１３０６１
４号公報及び特開昭６４−２６６２２号公報等に提案さ
れている。しかしながら、臭素原子や沃素原子のような
分極性の大きいハロゲン原子の導入は比重が大きくなる
ため、レンズの軽量化に関してはあまりメリットがない
ばかりか、光に対して不安定である。また、モノマーの
共役系を伸ばすことによっても分極性を増し、屈折率を
上げる工夫が行われており、例えばナフタレン環やアン
トラセン環を分子構造中に導入することが試みられてい
るが、かかる導入は近紫外領域から可視領域にまで吸収
を有するようになり、その結果光に対して不安定になる
ばかりでなく、粘性を増加させる等の問題がある。この
ように分極性の大きな官能基や大きな共役系が分子構造
中にあると、その官能基が光に敏感であることが多く、
着色の原因となっていた。
方法としてこれまで種々提案されている。例えばポリマ
ー分子構造中に分極率の大きいハロゲン原子を導入する
方法が特開昭５９−８７０９号公報や特開昭５９−４５
３２１号公報等に提案されている。また、ポリマー分子
構造中に分極率の大きい硫黄原子を導入する方法が特開
昭６０−１９９０１６号公報、特開昭６３−１３０６１
４号公報及び特開昭６４−２６６２２号公報等に提案さ
れている。しかしながら、臭素原子や沃素原子のような
分極性の大きいハロゲン原子の導入は比重が大きくなる
ため、レンズの軽量化に関してはあまりメリットがない
ばかりか、光に対して不安定である。また、モノマーの
共役系を伸ばすことによっても分極性を増し、屈折率を
上げる工夫が行われており、例えばナフタレン環やアン
トラセン環を分子構造中に導入することが試みられてい
るが、かかる導入は近紫外領域から可視領域にまで吸収
を有するようになり、その結果光に対して不安定になる
ばかりでなく、粘性を増加させる等の問題がある。この
ように分極性の大きな官能基や大きな共役系が分子構造
中にあると、その官能基が光に敏感であることが多く、
着色の原因となっていた。
【０００４】プラスチックレンズにとって耐候性、特に
太陽光による着色の問題は致命的である。このようなこ
とからかかる光着色の原因となる官能基や大きな共役系
の導入なしに屈折率を上げる化合物の出現が望まれてい
た。
太陽光による着色の問題は致命的である。このようなこ
とからかかる光着色の原因となる官能基や大きな共役系
の導入なしに屈折率を上げる化合物の出現が望まれてい
た。
【０００５】本発明者らは上述した如き状況に鑑み鋭意
検討した結果、屈折率がLorentz -Lorentzの式により定
義されるということに基づけば、分子分極率と共に重要
な因子が分子容であることを突き止め、さらに鋭意検討
の結果、共役をそれ程伸ばさず、ある程度屈折率を上げ
る効果のある構造としてテトラリン構造が所期の目的を
達成しうることを見出し本発明に到達した。
検討した結果、屈折率がLorentz -Lorentzの式により定
義されるということに基づけば、分子分極率と共に重要
な因子が分子容であることを突き止め、さらに鋭意検討
の結果、共役をそれ程伸ばさず、ある程度屈折率を上げ
る効果のある構造としてテトラリン構造が所期の目的を
達成しうることを見出し本発明に到達した。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、それ自体が
粘性が十分低く取り扱い性に優れ、しかも重合硬化時に
着色が起こらず重合硬化物が透明性に優れ、且つ高屈折
率で軽量である成形品を与え得る新規な（メタ）アクリ
ル酸エステルを提供することである。
粘性が十分低く取り扱い性に優れ、しかも重合硬化時に
着色が起こらず重合硬化物が透明性に優れ、且つ高屈折
率で軽量である成形品を与え得る新規な（メタ）アクリ
ル酸エステルを提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式（１）で示される新規な（メタ）アクリル酸エステ
ルを要旨とするものである。
般式（１）で示される新規な（メタ）アクリル酸エステ
ルを要旨とするものである。
【０００８】
【化２】
【０００９】本発明の上記一般式（１）で示される新規
な（メタ）アクリル酸エステルは粘性が十分低く取り扱
い性に優れ、しかも重合硬化時に着色が起こらず重合硬
化物が透明性に優れ、、且つ高屈折率で軽量である成形
品を与えることからレンズ用途のみならず、フイルム、
シート、各種成形品等、さらには各種保護膜形成剤にも
用いることができる。特に各種光硬化型樹脂形成用成分
として好適に用いることができる。
な（メタ）アクリル酸エステルは粘性が十分低く取り扱
い性に優れ、しかも重合硬化時に着色が起こらず重合硬
化物が透明性に優れ、、且つ高屈折率で軽量である成形
品を与えることからレンズ用途のみならず、フイルム、
シート、各種成形品等、さらには各種保護膜形成剤にも
用いることができる。特に各種光硬化型樹脂形成用成分
として好適に用いることができる。
【００１０】本発明の上記一般式（１）で示される新規
な（メタ）アクリル酸エステルにおいては、これを用い
た光硬化物の熱軟化性温度を高めることからＲ1はメチ
ル基であることが好ましく、同様の理由でｎは０である
ことが好ましい。長期的な光安定性を考慮すればＸは−
ＣＨ2−であることが好ましいが、屈折率を上げる効果
という点からすればＸは−Ｓ−であることが好ましい。
Ｘが−Ｓ−であっても通常の使用では光に十分安定であ
る。
な（メタ）アクリル酸エステルにおいては、これを用い
た光硬化物の熱軟化性温度を高めることからＲ1はメチ
ル基であることが好ましく、同様の理由でｎは０である
ことが好ましい。長期的な光安定性を考慮すればＸは−
ＣＨ2−であることが好ましいが、屈折率を上げる効果
という点からすればＸは−Ｓ−であることが好ましい。
Ｘが−Ｓ−であっても通常の使用では光に十分安定であ
る。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明するが、これらに限定されるものではない。
明するが、これらに限定されるものではない。
【００１２】実施例１ α−テトラロン５０ｇのメタノール溶液（４００ｍｌ）
中に水素化硼素ナトリウム２５ｇを３０℃以下で少しず
つ加えた後１時間撹拌し反応させた。反応液中に水を１
リットル加え、トルエンで良く抽出した。しかる後有機
相を水で良く洗浄した後溶媒を留去し、４６．８gの
１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフトールを得
た。このもの４５ｇをメタクリル酸メチル１５０ｇに溶
解させ、これにジブチルチンオキシド１．０ｇ、４−メ
トキシフェノール０．１ｇを加え浴温１１５℃でメタノ
ールを留去させながら１１時間撹拌した。メタクリル酸
メチルを減圧留去させた残さをヘキサン−酢酸エチル
（２０：１容量比）を展開溶媒とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル６００ｇ）により精製
し、５１．７ｇの１−メタクリロイルオキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレンを得た。このものの物
性を以下に示す。
中に水素化硼素ナトリウム２５ｇを３０℃以下で少しず
つ加えた後１時間撹拌し反応させた。反応液中に水を１
リットル加え、トルエンで良く抽出した。しかる後有機
相を水で良く洗浄した後溶媒を留去し、４６．８gの
１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフトールを得
た。このもの４５ｇをメタクリル酸メチル１５０ｇに溶
解させ、これにジブチルチンオキシド１．０ｇ、４−メ
トキシフェノール０．１ｇを加え浴温１１５℃でメタノ
ールを留去させながら１１時間撹拌した。メタクリル酸
メチルを減圧留去させた残さをヘキサン−酢酸エチル
（２０：１容量比）を展開溶媒とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル６００ｇ）により精製
し、５１．７ｇの１−メタクリロイルオキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレンを得た。このものの物
性を以下に示す。
【００１３】ｎD 18＝１．５３３１1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） １．８〜２．２（７Ｈ，
ｍ），２．７７〜２．９６（２Ｈ，ｍ），５．５３〜
５．６４（１Ｈ，ｍ），６．０３〜６．４４（２Ｈ，
ｍ），７．１〜７．４４（４Ｈ，ｍ） 元素分析値： 実測値 Ｃ；７７．８７％ Ｈ；７．４
２％ 計算値 Ｃ；７７．７５％ Ｈ；７．４６％ 実施例２ チオフェノール８２ｇ中にトリエチルアミン２．２ｇを
加え、さらにエチルアクリレート１１１ｇを３０℃以下
になるように滴下した。次いで室温で１時間撹拌の後溶
媒を留去し、残さをエタノール６００ｍｌに溶解させ
た。これに１７％水酸化カリウムを室温で滴下後エタノ
ールを留去し、濃塩酸で中和し、トルエンで抽出した。
その後トルエンを減圧留去した後、ヘキサン５００ｍｌ
を加え、生じた結晶を濾過することにより粗３−フェニ
ルチオプロピオン酸１０６ｇを得た。このもの１００ｇ
に塩化チオニル１６３ｇを加え、室温で２時間及び５０
℃で１時間それぞれ撹拌した。次いで過剰の塩化チオニ
ルを減圧留去した後、残さを塩化アルミニウム８８ｇを
分散させた塩化メチレン１リットル中に１５℃以下で加
え、終夜撹拌した。反応液を２規定の塩酸１．５リット
ルにあけ、分離した塩化メチレン層をよく塩酸と水で洗
浄し、溶媒を留去することにより粗チオクロマン−４−
オン８６ｇ（ｎD 24＝１．６３５）を得た。このもの８
０ｇをエタノール５００ｍｌに溶解させた溶液中に水素
化硼素ナトリウム１０を加え、室温で１時間撹拌した。
浮遊物を濾過後、溶媒を留去し、残さをトルエン−酢酸
エチル（５：１容量比）を展開溶媒とするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル６００ｇ）により
精製し、チオクロマン−４−オール５３ｇ（融点６４〜
６７℃）を得た。このもの３６ｇをメタクリル酸メチル
１４０ｇに溶解させ、ジブチルチンオキシド１．０ｇ、
４−メトキシフェノール０．１ｇを加え浴温１１５℃で
メタノールを留去させながら１０時間撹拌した。メタク
リル酸メチルを減圧留去させた残さをヘキサン−酢酸エ
チル（２０：１容量比）を展開溶媒とするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル６００ｇ）により
精製し、４１ｇの４−メタクリロイルオキシチオクロマ
ンを得た。このものの物性を以下に示す。
ｍ），２．７７〜２．９６（２Ｈ，ｍ），５．５３〜
５．６４（１Ｈ，ｍ），６．０３〜６．４４（２Ｈ，
ｍ），７．１〜７．４４（４Ｈ，ｍ） 元素分析値： 実測値 Ｃ；７７．８７％ Ｈ；７．４
２％ 計算値 Ｃ；７７．７５％ Ｈ；７．４６％ 実施例２ チオフェノール８２ｇ中にトリエチルアミン２．２ｇを
加え、さらにエチルアクリレート１１１ｇを３０℃以下
になるように滴下した。次いで室温で１時間撹拌の後溶
媒を留去し、残さをエタノール６００ｍｌに溶解させ
た。これに１７％水酸化カリウムを室温で滴下後エタノ
ールを留去し、濃塩酸で中和し、トルエンで抽出した。
その後トルエンを減圧留去した後、ヘキサン５００ｍｌ
を加え、生じた結晶を濾過することにより粗３−フェニ
ルチオプロピオン酸１０６ｇを得た。このもの１００ｇ
に塩化チオニル１６３ｇを加え、室温で２時間及び５０
℃で１時間それぞれ撹拌した。次いで過剰の塩化チオニ
ルを減圧留去した後、残さを塩化アルミニウム８８ｇを
分散させた塩化メチレン１リットル中に１５℃以下で加
え、終夜撹拌した。反応液を２規定の塩酸１．５リット
ルにあけ、分離した塩化メチレン層をよく塩酸と水で洗
浄し、溶媒を留去することにより粗チオクロマン−４−
オン８６ｇ（ｎD 24＝１．６３５）を得た。このもの８
０ｇをエタノール５００ｍｌに溶解させた溶液中に水素
化硼素ナトリウム１０を加え、室温で１時間撹拌した。
浮遊物を濾過後、溶媒を留去し、残さをトルエン−酢酸
エチル（５：１容量比）を展開溶媒とするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル６００ｇ）により
精製し、チオクロマン−４−オール５３ｇ（融点６４〜
６７℃）を得た。このもの３６ｇをメタクリル酸メチル
１４０ｇに溶解させ、ジブチルチンオキシド１．０ｇ、
４−メトキシフェノール０．１ｇを加え浴温１１５℃で
メタノールを留去させながら１０時間撹拌した。メタク
リル酸メチルを減圧留去させた残さをヘキサン−酢酸エ
チル（２０：１容量比）を展開溶媒とするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル６００ｇ）により
精製し、４１ｇの４−メタクリロイルオキシチオクロマ
ンを得た。このものの物性を以下に示す。
【００１４】ｎD 22＝１．５７５６1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） １．９５（３Ｈ，ｓ），
２．０７〜２．２２（１Ｈ，ｍ），２．３８〜２．５１
（１Ｈ，ｍ），２．９１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３Ｈｚ，
J＝５Ｈｚ），３．２９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３Ｈｚ，J
＝２Ｈｚ），５．５３〜５．５８（１Ｈ，ｍ），６．０
５〜６．１４（２Ｈ，ｍ），６．９８〜７．３６（４
Ｈ，ｍ） 元素分析値：実測値 Ｃ；６６．８７％ Ｈ；５．９９
％ Ｓ；１３．８３％ 計算値 Ｃ；６６．６５％ Ｈ；６．０２％ Ｓ；１
３．６６％ 実施例３ １−メタクリロイルオキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン２５ｇ、２，２’−ビス（２−メタクリ
ロイルオキシエトキシフェニル）プロパン２５ｇ、２，
４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィン
オキシド０．０２ｇ、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレ
ート０．０５ｇを混合し、室温でよく撹拌した後、５０
ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。この脱気物の粘
性は実用上問題のないものであった。次いで鏡面研磨仕
上げした直径７０ｍｍ、厚み３ｍｍのガラス板２枚をガ
ラス板間隔が２ｍｍになるように組み合わせ、その回り
をポリエステルテープで被った鋳型に前記脱気物を注入
し、その後ガラス板の両面から２ｋｗの高圧水銀灯を用
いて３０Ｊ／ｃｍ2の紫外線を照射して注入物を重合硬
化した。
２．０７〜２．２２（１Ｈ，ｍ），２．３８〜２．５１
（１Ｈ，ｍ），２．９１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３Ｈｚ，
J＝５Ｈｚ），３．２９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３Ｈｚ，J
＝２Ｈｚ），５．５３〜５．５８（１Ｈ，ｍ），６．０
５〜６．１４（２Ｈ，ｍ），６．９８〜７．３６（４
Ｈ，ｍ） 元素分析値：実測値 Ｃ；６６．８７％ Ｈ；５．９９
％ Ｓ；１３．８３％ 計算値 Ｃ；６６．６５％ Ｈ；６．０２％ Ｓ；１
３．６６％ 実施例３ １−メタクリロイルオキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン２５ｇ、２，２’−ビス（２−メタクリ
ロイルオキシエトキシフェニル）プロパン２５ｇ、２，
４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィン
オキシド０．０２ｇ、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレ
ート０．０５ｇを混合し、室温でよく撹拌した後、５０
ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。この脱気物の粘
性は実用上問題のないものであった。次いで鏡面研磨仕
上げした直径７０ｍｍ、厚み３ｍｍのガラス板２枚をガ
ラス板間隔が２ｍｍになるように組み合わせ、その回り
をポリエステルテープで被った鋳型に前記脱気物を注入
し、その後ガラス板の両面から２ｋｗの高圧水銀灯を用
いて３０Ｊ／ｃｍ2の紫外線を照射して注入物を重合硬
化した。
【００１５】しかる後、ガラス板をはずして得られたプ
ラスチック板の屈折率を測定した結果２３℃で１．５９
２であった。また黄着色はなく、全光線透過率を測定し
たところ９０％であった。
ラスチック板の屈折率を測定した結果２３℃で１．５９
２であった。また黄着色はなく、全光線透過率を測定し
たところ９０％であった。
【００１６】実施例４ ４−メタクリロイルオキシチオクロマン２５ｇ、２，
２’−ビス（２−メタクリロイルオキシエトキシフェニ
ル）プロパン２５ｇ、２，４，６−トリメチルベンゾイ
ルジフェニルフォスフィンオキシド０．０２ｇ、ｔ−ブ
チルパーオキシイソブチレート０．０５ｇを混合し、室
温でよく撹拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間
脱気した。この脱気物の粘性は実用上問題のないもので
あった。次いで鏡面研磨仕上げした直径７０ｍｍ、厚み
３ｍｍのガラス板２枚をガラス板間隔が２ｍｍになるよ
うに組み合わせ、その回りをポリエステルテープで被っ
た鋳型に前記脱気物を注入し、その後ガラス板の両面か
ら２ｋｗの高圧水銀灯を用いて３０Ｊ／ｃｍ2の紫外線
を照射して注入物を重合硬化した。
２’−ビス（２−メタクリロイルオキシエトキシフェニ
ル）プロパン２５ｇ、２，４，６−トリメチルベンゾイ
ルジフェニルフォスフィンオキシド０．０２ｇ、ｔ−ブ
チルパーオキシイソブチレート０．０５ｇを混合し、室
温でよく撹拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間
脱気した。この脱気物の粘性は実用上問題のないもので
あった。次いで鏡面研磨仕上げした直径７０ｍｍ、厚み
３ｍｍのガラス板２枚をガラス板間隔が２ｍｍになるよ
うに組み合わせ、その回りをポリエステルテープで被っ
た鋳型に前記脱気物を注入し、その後ガラス板の両面か
ら２ｋｗの高圧水銀灯を用いて３０Ｊ／ｃｍ2の紫外線
を照射して注入物を重合硬化した。
【００１７】しかる後、ガラス板をはずして得られたプ
ラスチック板の屈折率を測定した結果２３℃で１．６１
３であった。若干黄着色に着色したが問題はなく、全光
線透過率を測定したところ８８％であった。
ラスチック板の屈折率を測定した結果２３℃で１．６１
３であった。若干黄着色に着色したが問題はなく、全光
線透過率を測定したところ８８％であった。
【００１８】
【発明の効果】本発明の新規な（メタ）アクリル酸エス
テルは、低粘性で扱いやすく、しかも各種炭素−炭素二
重結合を有するモノマーと紫外線のような活性エネルギ
ー線を用いて共重合させても殆ど着色することなく、且
つ高屈折率を有する高透明性のプラスチックを与えると
いう優れた効果を奏する。
テルは、低粘性で扱いやすく、しかも各種炭素−炭素二
重結合を有するモノマーと紫外線のような活性エネルギ
ー線を用いて共重合させても殆ど着色することなく、且
つ高屈折率を有する高透明性のプラスチックを与えると
いう優れた効果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 220/38 ＭＭＵ Ｃ０８Ｆ 220/38 ＭＭＵ (72)発明者 元永 彰 愛知県名古屋市東区砂田橋四丁目１番60号 三菱レイヨン株式会社商品開発研究所内 (72)発明者 牧野 伸治 愛知県名古屋市東区砂田橋四丁目１番60号 三菱レイヨン株式会社商品開発研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される新規な（メ
タ）アクリル酸エステル。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26732995A JPH09110790A (ja) | 1995-10-16 | 1995-10-16 | 新規な（メタ）アクリル酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26732995A JPH09110790A (ja) | 1995-10-16 | 1995-10-16 | 新規な（メタ）アクリル酸エステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09110790A true JPH09110790A (ja) | 1997-04-28 |
Family
ID=17443312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26732995A Pending JPH09110790A (ja) | 1995-10-16 | 1995-10-16 | 新規な（メタ）アクリル酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09110790A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1835341A1 (en) * | 2006-03-14 | 2007-09-19 | FUJIFILM Corporation | Positive resist composition and pattern forming method using the same |
| WO2009078078A1 (ja) * | 2007-12-14 | 2009-06-25 | Fujitsu Limited | チオピラン誘導体、重合体、及びレジスト組成物、並びに、前記レジスト組成物を用いた半導体装置の製造方法 |
| US20140373485A1 (en) * | 2012-02-08 | 2014-12-25 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Oxygen-absorbing resin composition and oxygen-absorbing multilayer body using same, and molded article and medical container using these |
| WO2017002833A1 (ja) * | 2015-06-30 | 2017-01-05 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性組成物、パターン形成方法およびデバイスの製造方法 |
-
1995
- 1995-10-16 JP JP26732995A patent/JPH09110790A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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