JPS63307844A - アダマンチルジアクリレートもしくはジメタクリレート誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［ａ業上の利用分野］ 本発明は新規なアダマンチルジアクリレートもしくはジ
メタクリレート誘導体および該誘導体を重合成分として
含有する耐熱性及び光学的特性等のすぐれた重合体に関
するものである。

［従来の技術］ ある種のアダマンタン不飽和エステル話導体はすでに公
知であり、たとえば特公昭５７−５００７８５号公報に
は下記の一般式で示されるアダマンチルジ（メタ）アク
リレートが開示されている。

［式中、Ｒは水素またはメチルからなる群から選ばれる
基であり；Ｒｏは水素又はメチルからなる群から選ばれ
る基であり；そしてＡはシグマ結合；又は式（ＣＨ２）
。（式中、ｎは１ないし４の整数である）を満足する基
であるか；又はフェニレンであるか；又はフェニレンの
アルキル誘導体のいずれかである］ このアダマンチルジ（メタ）アクリレートを主要上ツマ
ー成分とする重合体は優れた耐熱性を有しているばかり
でなく、硬度が高く且つ耐衝撃性や耐塩素系溶剤性にも
優れており、更には有機ガラス（例えば、ポリメタクリ
レートやポリカーボネートなど）に対する接着性も良好
であるところから、有機ガラス保護用被膜形成材として
の有効利用が期待されている。

他方、特開昭６０−１００５３７号公報には、アダマン
タンジカルボン酸ジアリルが開示されており、このアダ
マンタンジカルボン酸ジアリルを主要モノマー成分とす
る重合体は、アダマンチルジ（メタ）アクリレート重合
体と同程度の物理的強度を有し、更に光屈折率が大きい
といフた特徴を有しているところから、耐熱性プラスチ
ック材料やめがね用レンズをはじめとする色々の光学材
料としての有効利用が期待されている。

即ち、例えばプラスチックレンズ用としての用途に注目
した場合、従来から汎用されているアクリル系樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、アリルジグリコールカーボネート
樹脂、ポリスチレン樹脂等からなるプラスチックレンズ
は、ガラスレンズに比べて耐熱性が悪く且つ光屈折率が
小さいという欠点を有しているが、上記アダマンタンジ
カルボン酸ジアリルを主要モノマー成分とするプラスチ
ックレンズは、従来のプラスチックレンズに比べて非常
に優れた耐熱性を有しているばかりでなく、高レベルの
光透過性と大きな光屈折率を有しているので、プラスチ
ックレンズの性能向上を図るうえで大きな期待が寄せら
れている。

［発明の目的］ ところがアダマンタン不飽和エステル誘導体は比較的新
しい重合性単量体であって、その製造方法も確立してい
る訳ではなく、重合性千ツマ−としての反応性改善ある
いは重合体としての物性改善等を含めて今後の研究に負
うところが大きい６本発明者らはかねてより各種プラス
チック材料の性能改善及び新用途開発に主眼を置いて研
究を行なっているが、本発明の目的は特にアダマンタン
系重合体の前述の様な特徴に着目し、前述のアダマンチ
ルジ（メタ）アクリレート誘導体と同程度の物理的特性
を有し、光学的特性、特に屈折率においては前述のアダ
マンタンジカルボン酸ジアリル瓜合体を凌駕する特性を
発揮し得る様な重合体を与える新規なアダマンタン系モ
ノマーを提供しようとするものである。また本発明の他
の目的は新規なアダマンタン系モノマーを重合成分ある
いは共重合成分として含む、耐熱性、光透過性、光屈折
率、耐衝撃性、低収縮性等の優れたアダマンタン系重合
体を提供しようとするものである。

［発明の開示］ 本発明に係るアダマンチルジ（メタ）アクリレート誘導
体は、下記一般式［１］で示される反応性二重結合２個
を有するアダマンタン誘導体からなるところに特徴を有
するものである。

［式中Ｒ１は水素または低級アルキル基、Ｘ１〜Ｘ２は
同一もしくは異なってハロゲンまたは水酸基である。］ また本発明に係る重合体は、上記［Ｉ］式のアダマンタ
ン誘導体を重合成分あるいは共重合成分として重合する
ことによって得られる、分子中に下記［１１１式で示さ
れる重合単位を有するものであるところに要旨が存在す
る。

［式中Ｒ１は水素または低級アルキル基、Ｘ　Ｉ　ＮＸ
　２は同一もしくは異なってハロゲンまたは水酸基であ
る。］ 上記式［Ｉ］、［１１１において低級アルキルとしては
、メチル、エチル、プロピル、ブチル等が挙げられるが
、最も一般的なのはメチルである。

またハロゲンとしてはＢｒ、ＣＩＬ、Ｉ、Ｆが挙げられ
るが最も好ましいのはＢｒ、ＣＪＺである。

上記一般式［工］で示されるアダマンチルジ（メタ）ア
クリレート誘導体のうち代表的なものを例示すると下記
の通りである。但し本発明の目的物質はこの例示によっ
て限定解釈されるものではない。

Ｂｒ 上記（Ａ）〜（Ｄ）に例示した様なアダマンチルジ（メ
タ）アクリレート誘導体は、例えば下記（１）〜（６）
に示す様な反応を経て製造することができる。

（１）アダマンタンのテトラハロゲン化アダマンタンを
ハロゲン化アルミニウムの存在下でハロゲンと反応させ
ると、テトラハロゲン化物が得られる。

（２）テトラハロゲン化物のテトラヒドロキシル化 テトラハロゲン化アダマンタンをたとえば硫酸銀の存在
下で濃硫酸と反応させると、テトラヒドロキシアダマン
タンが得られる。テトラヒドロキシアダマンタンは水相
に溶解しているので、反応液を蒸発乾固させた後エタノ
ール等で抽出すると目的物を得ることができる。

（３）テトラヒドロキシル化物のテトラアセトキシル化
　テトラヒドロキシアダマンタンを硫酸あるいはアミン
の存在下で無水酢酸と加熱反応させると、容易にテトラ
アセトキシアダマンタンが得られる。

（４）　テトラアセトキシル化物の部分加水分解テトラ
アセトキシアダマンタンは、通常の加水分解剤（たとえ
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメト
キシド等）によって容易に部分加水分解し、ジヒドロキ
シジアセトキシアダマンタンが得られる。

（５）ジヒドロキシジアセトキシアダマンタンのハロゲ
ン化 ジヒドロキシジアセトキシアダマンタンは、ハロゲン化
剤（たとえば臭化チオニル、塩化チオニル、三臭化リン
等）によって容易にハロゲン化され、ジハロゲノジアセ
トキシアダマンタンが得られる。

（６）ジハロゲノジアセトキシル化物のエステル交換 ジハロゲノジアセトキシアダマンタンを、酸触媒の存在
下でアクリル酸またはメタクリル酸と加熱反応せしめ、
脱酢酸理論量に達した時点で反応を終了すると、ジハロ
ゲノアダマンチルジ（メタ）アクリレートを得ることが
できる。反応終了後はアルカリで中和した後不溶物及び
溶媒を除去し、シリカゲル（クロロホルムで展開）を通
すことにより高純度のジハロゲノアダマンチルジ（メタ
）アクリレート（目的物）が得られる。

本発明のアダマンチルジ（メタ）アクリレート誘導体は
たとえば上記の様な方法によって製造することができる
が、本発明では製造方法そのものは一切限定されないの
で、上記の方法の他、公知の様々の方法を適宜応用して
製造することも勿論可能であり、それらは前記一般式［
Ｉ］の構成要件を満たすものである限りすべて本発明の
技術的範囲に含まれる。

この様にして得られるアダマンチルジ（メタ）アクリレ
ート誘導体中のアクリル基またはメタクリル基はラジカ
ル重合活性を有しており、またアダマンタン核に導入さ
れた一〇〇及びハロゲンは通常の水酸基及びハロゲン基
としての反応活性を有しているので、様々の有機合成の
原料として有効に活用することができるが、最も実用性
の高いのはアクリル基またはメタクリル基の重合活性を
利用した重合性モノマーとしての用途である。即ちこの
アダマンチルジ（メタ）アクリレート誘導体は、たとえ
ば２．２−ジェトキシアセトフェノン等のアセトフェノ
ン類、ベンジルパーオキサイド等の過酸化物類、アゾビ
スイソブチロニトリル等のアゾ系化合物の如きラジカル
重合開始剤の存在下で容易に重合し、耐熱性、耐衝撃性
にすぐれ、高光透過性、高屈折率を示すほか、硬質で重
合収縮率が小さいといった特異な物性を示す重合体を与
える。尚、重合反応を熱や光により促進させることも勿
論可能であり、また該重合体をプラスチックレンズその
他の光学材料として利用する場合は、光重合法を採用す
ることにより無色で高透過性のものが得られ易い。

またこのアダマンチルジ（メタ）アクリレート誘導体は
単独重合せしめ得るほか、該誘導体の中の２種以上を共
重合させることにより、あるいは該誘導体以外の共重合
性モノマーと共重合させることにより、用途・目的に応
じて物性の更に改善された共重合体を得ることができる
。この様な共重合性千ツマ−の種類は特に制限されない
が、得られる共重合体を光学材料として利用しようとす
る場合の好ましい共重合性モノマーとしては、アクリル
酸、メタクリル酸およびそれらの重合性誘導体、スチレ
ン、酢酸ビニル、アリールアルコール、塩化ビニル、ビ
ニルシクロヘキセン、ビニルナフタレン等の芳香族もし
くは脂肪族のビニル化合物、アルキルアリルエーテル、
更には本発明者らが先に開発したアダマンチルモノ（メ
タ）アクリレート誘導体等の単官能性または多官能性モ
ノマーが非限定的に例示される。

重合または共重合の方法も特に制限されず、たとえばバ
ルク重合、乳化重合、溶液重合、紫外線重合、放射線重
合等を適宜選択して深川することができる。

前記一般式［■］で示されるアダマンチルジ（メタ）ア
クリレート誘導体の単独もしくは共重合体は、従来の光
学用プラスチック材料に比べて非常に高い融点を有して
おり、且つ無色透明で表面硬度が高く、更には光屈折率
が大きいといった数々の特性を有しているので、特にめ
がね用、コンタクトレンズ用、カメラレンズ用等の各種
レンズ類、プリズム類、記録用感光材料、光ファイバー
等の光学繊維、ビデオディスク、コンパクトディスク等
の光の透過・反射を利用する光学部材の素材として極め
て有用である。特にアダマンタン核にハロゲンの導入さ
れた誘導体を主原料として得られる重合体の光学特性（
特に光透過性及び光屈折率）はとりわけ優れたものであ
り、光学材料用としての適性は非常に高いものと言える
。またこの重合体の耐熱性は勿論重合度等によって変わ
るが、一般のビニル重合体やアクリル系重合体に比べて
融点および表面硬度が高く、且つモノマーが二官能性で
あるので強度も大きい。従って耐熱性のプラスチック材
料あるいは耐熱被膜形成材料としての用途開発も期待さ
れる。

［実施例］ 実ｔＵｌｄｔ　（５，７−ジブロムアダマンチル−１，
３−ジメタクリレートの製造） （１−１）　アダマンタンのテトラクロル化Ｃｅ ｅ ２１のガラス製コルベンに四塩化炭素１．ＯＩＬ。

無水塩化アルミニウム３４．５ｇ　（０，２６モル）及
びアダマンタン６８．０ｇ　（０，５モル）を入れ、攪
拌しつつ四塩化炭素の還流温度（７３〜７５℃）で７時
間反応させた。反応終了後吸引濾過し、濾液を２０％水
酸化ナトリウムで中和した。有機相を除去して粗生成物
を得た後ｎ−へキサンで再結晶させると、白色粉末状の
テトラクロルアダマンタン７８．４ｇ　（収率５７％、
融点ｘ９ｊ、ｏ℃）が得られた。

（１−２）テトラクロルアダマンタンのヒドロキシル化 しｅ　　　　　　　　　　　　　　　　　ＯＨ５００ｍ
ｌのガラス製コルベンに、硫酸銀２００．０ｇ　（０，
８４モル）、濃硫酸３００ｍ１及びテトラクロルアダマ
ンタン５０．０ｇ　（０，１８モル）を入れ、攪拌しつ
つ８０℃で４時間反応させた。反応終了後、反応液を氷
水に注ぎ、生成する沈殿（塩化銀）を吸引濾過した後濾
液を２０％水酸化ナトリウムで中和し、減圧下で蒸発乾
固した後、更に１２０℃で５時間乾燥を行なった。その
後熱エタノール５００ｍ１で３回抽出し、抽出液を合し
て減圧下にエタノールを除去すると、白色粉末状のテト
ラヒドロキシアダマンタン３３．０ｇ　（収率９０％、
融点２６０．０℃）が得られた。

（１−３）テトラヒドロキシアダマンタンのアセトキシ
ル化 ５００ａ＋１のガラス製コルベンに、テトラヒドロキシ
アダマンタン３０．０ｇ　（０，１５モル）、無水酢酸
３００ｍｌ　（３，２モル）及び濃硫酸２ｓｌを入れ、
攪拌しつつ１００℃で５時間反応させた０反応終了後氷
水に注ぎ、２０％水酸化ナトリウムで中和した後クロロ
ホルムで抽出した。有機層から溶剤を減圧除去すると、
テトラアセトキシアダマンタン４９．５ｇ　（収率８９
．７％、融点１６４．５℃）が得られた。

（１−４）テトラアセトキシアダマンタンの部分加水分
解 ５００ｍ１のガラス製コルベンに、テトラヒドロキシア
ダマンタン２０．０ｇ　（５４，３ミリモル）、テトラ
ヒドロフラン４０．０　ｍｌ及びナトリウムメトキシド
３０．０ｇ　（５００ミリモル）を入れ、攪拌しながら
テトラヒドロフランの還流下で３０分反応させた０反応
終了後吸引濾過し、溶剤を減圧除去すると、５．７ジヒ
ドロキシアダマンチルー１，３−ジアセテート９．２　
ｇ　（収率５９．７％）が得られ１．３−ジアセテート
の臭素化 １００＋＋１のガラス製コルベンに、５．７−シヒドロ
キシアダマンチルー１．３−ジアセテ−ト８．０　ｇ　
（２８，２ミリモル）及び臭化チオニル５０．０ｇ（２
４０，６ミリモル）を入れ、攪拌しながら９０℃で３０
分間反応させた０反応終了後、臭化チオニルを減圧下に
除去し、残留物にクロロホルム８０ｍ１を加えた。更に
残存する臭化チオニルを亜硫酸ナトリウム（氷水中）で
分解した後、有機相を除去して粗生成物を得た。この粗
生成物を、クロロホルムを展開剤としてシリカゲルの充
填されたカラムに通すと、淡黄色透明の粘稠液１１．０
ｇ　（収率９５．１％）が得られた。

この粘稠液は、ゲルパーミェーションクロマトグラフ分
析、　’Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ及びＩ３Ｃ−Ｎ　Ｍ　Ｒスペク
トル分析、ＩＲスペクトル分析の結果、５．７−ジプロ
ムアダマンチルー１．３−ジアセテートであることが確
認された。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ　、７ＭＳ基準）：６１．９
８（６Ｈ，ＣＨ３）　、２．５〜２．５６（１２）１．
ＣＨ２） ”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、７ＭＳ基準）：６２１．９
（ＣＨｓ、Ｑ）　、４１．９（ｔ）　、４８．９　（ｔ
）　、５３．９　（Ｃ−Ｂｒ、ｓ）　、５５．９　（ｔ
）　、　７８．２（Ｃ−０，ｓ）　、１６８．９　（Ｃ
−０，ｓ）またＩＲスペクトルは第３図に示す通りであ
り、１７４０ｃｍ−’にエステル基のＣ−Ｏに由来する
ピークが確認される。

（１−６）　　５．　７−ジプロムアダマンチルー１．
３−ジアセテートのメタクリル酸エステルへの変換 氷分離器を備えた１００ｍ１のガラス製コルベンに、５
．７−ジプロムアダマンチルー１．３−ジアセテート２
．１　ｇ　（５，１ミリモル）、メタクリル酸１２．０
ｇ　（１３９，５ミリモル）、硫酸１．２　ｇ、　トル
エン６０ｍ１．ハイドロキノン２０ｍｇを入れ、攪拌し
ながらトルエンの還流温度（１０５〜１１０℃）に加熱
し、生成する酢酸を除去しながら約４〜５時間エステル
交換させた０反応生成物を１０％水酸化ナトリウム水溶
液で中和した後、トルエンを減圧除去した。得られた粗
生成物を、クロロホルムを展開剤としてシリカゲルの充
填されたカラムに通すと、無色透明の粘稠液１．８　ｇ
　（収率７６％）が得られた。

この粘稠液は、ゲルパーミェーションクロマトグラフ分
析、　’Ｈ−ＮＭＲ及び”Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析、
ＩＲスペクトル分析の結果、５゜７−ジプロムアダマン
チルー１．３−ジメタクリレートであることが確認され
た。

’Ｈ−ＮＭＲ及び”Ｃ−ＮＭＲスペクトルを第４．５図
に示す。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ　、７ＭＳ基準）：δ１．８
７　（６Ｈ，ＣＨ３）　。

２．８３　（１２Ｈ）　、５．５　（ＬＨ）　、６．０
　（ＩＨ）１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２，７ＭＳ基準）
：６１８．０（（：Ｈｌ、Ｑ）　、４１．８（ｔ）　、
４８．９　（ｔ）　、５３．７　（Ｃ−Ｂｒ、ｓ）　、
５６．０　（ｔ）　、７８．４（Ｃ−０，ｓ）、１２５
．６　（−Ｃ−ＣＨｚ、ｔ）、１３６．２　（−Ｃ−Ｃ
Ｈ２、Ｓ）、１５５．３　（Ｃ＝０．ｓ） またＩＲスペクトルは第６図に示す通りであり、１７２
０ｃｍ−’にエステル基のＣ＝ｏに由来するピークが、
また１６４０ｃｍ”’にはＣ＝Ｃに由来するピークが夫
々確認される。

実施例２　（５，７−ジクロルアダマンチル−１，３−
ジメタクリレート） ５．７−シヒドロキシアダマンチルー１，３−ジアセチ
ート２．０　ｇ　（７，１ミリモル）を原料とし、上記
実施例１の（１−５）　と同様にして塩化チオニル７．
０　ｇ　（５８，８ミリモル）を加えて反応させ、５．
７−ジクロルアダマンチル−１，３−ジアセテート２．
１　ｇ　（収率９２．１％）を得た０次いで水分離器付
きガラス製コルベンに、５．７−ジクロル　アダマンチ
ル−１，３−ジアセテート２．０ｇ（６，２ミリモル）
、メタクリル酸１２．０ｇ　（１３９，５ミリモル）、
硫酸１．２　ｇ、　トルエン６０ｍ１．ハイドロキノン
２０１ｇｇを入れ、実施例１の（１−６）と同様にして
攪拌しながら還流温度で約４〜５時間反応させると５．
７−ジクロルアダマンチル−１゜３−ジメタクリレート
が１．８　ｇ　（収率７７．８％）得られた。

実施例３　（５，７−ジブロムアダマンチル−１，３−
ジアクリレート） ５．７−ジプロムアダマンチルー１．３−ジアセテート
２．０　ｇ　（４，９ミリモル）とアクリル酸１３．０
ｇ　（１８０，６ミリモル）を用いた以外は実施例１の
（１−６）　　と同様にして反応を行なうと、５．７−
ジブロムアダマンチル−１，３−アクリレート１．３９
ｇ　（収率６５％）が得られた。

実施例４ 実施例１で得た５、７−ジプロムアダマンチルー１．３
−ジメタクリレートに、光重合開始剤として０．１重量
％の２．２−ジェトキシアセトフェノンを溶解した千ツ
マ−を、２枚のガラス板とガスケットを組付けてなるモ
ールド中に注入し、高圧水銀灯を用いて５〜１０分間の
紫外線照射を行なって光硬化させると、無色透明の重合
体（Ａ）が得られた。

この重合体の物性及び光学特性は、後記第１表に示す通
りであった。

実施例５ 実施例２で得た５、７−ジクロルアダマンチル−１，３
−ジメタクリレートに、光重合開始剤として０．１１ｉ
量％の２．２−ジェトキシアセトフェノンを溶解したモ
ノマーを、実施例４と同様にして紫外線により光硬化さ
せ、重合体（Ｂ）を得た。

この重合体の物性及び光学特性は後記第１表に示す通り
であった。

実施例６ 実施例１で得た５、７−ジプロムアダマンチルー１．３
−ジメタクリレート７０重量部と、共重合成分として３
，５．７−トリプロムアダマンチルメタクリレート３０
１ｉ量部の混合子ツマ−に、０．１１ｉ量％の２，２−
ジェトキシアセトフェノンを溶解し、以下実施例４と同
様にして光重合を行なって無色透明の共重合体（Ｃ）を
得た。

この重合体の物性及び光学特性は後記第１表に示す通り
であった。

対照例１ アダマンチルメタクリレートに光重合開始剤として、０
．１１量％の２．２−ジェトキシアセトフェノンを溶解
したモノマーを用い、実施例４と同様にして紫外線によ
る光硬化を行なって重合体（Ｄ）を得た。

この重合体の物性及び光学特性は後記第１表に示す通り
であった。

尚第１表に示した評価項目の各試験法は下記の通りとし
た。

屈折率　：アツベの屈折計において、ヨウ化メチレンを
接触液に用いて測定 分散率　：アツベの屈折計において、ヨウ化メチレンを
接触液に用いて測定 光透過率：ＡＳＴＭ−Ｄ−１００３−ａｔ表面硬度：Ｊ
ＩＳ−に−５４００鉛筆硬度軟化点　：熱分析装置を用
い、示差熱を測定。

吸水率　：ＡＳＴＭ−Ｄ５７０　（ｔｏｏ℃−２ｈｒ） また参考のため現在めがねレンズ用として最も汎用され
・ているジエチレングリコールビスアリルカーボネート
（米国ＰＰＧ社製、商品名：ＣＲ−３９）の物性及び光
学特性を第１表に併記した。

′！Ｊ１表 ＊　２５℃×１日 ［発明の効果］ 本発明は以上の様に構成されており、その効果を要約す
ると下記の通りである。

（１）本発明のアダマンチルジ（メタ）アクリレート誘
導体は優れた反応活性（特に重合活性）を有しており、
重合性モノマーとして広汎に利用し得るばかりでなく、
他の有用化合物を製造する為の中間物買としても利用で
きる。

（２）本発明のアダマンマンチルジ（メタ）アクリレー
ト誘導体をモノマー成分とする重合体および共重合体は
、従来の汎用プラスチック材に比べて耐熱性や表面硬度
に優れており、また耐衝撃性も良好であるので、耐熱、
硬質のプラスチック材料として各種の成形体、注型体、
表面保護材（コーテイング材）等に幅広く利用すること
ができる。また本発明の重合体は組合せる共重合性モノ
マーのｆｆｆｉ類や共重合組成を変えることによって任
意の物性を与えることができるので、その適用範囲は更
に拡大される。

更に本発明の重合体または共重合体はカーボンファイバ
ー、ガラスファイバー等の繊維状充填材、またはシリカ
、アルミナ、炭酸カルシウム等の無機質充填材と併用す
ることにより、強度、耐熱性１寸法安定性の一段と優れ
た複合材料として活用することもできる。

（３）本発明の重合単位を含む重合体および共重合体は
、光透過性、屈折率等において非常に優れた光学特性を
有しているので、めがね用、コンタクトレンズ用、カメ
ラレンズ用等のレンズ類、プリズム類、記録用感光材料
、光ファイバー等の光学繊維材料、ビデオディスクやコ
ンパクトディスク等のディスク類等の光学用材料として
実用価値はすこぶる大きい。

【図面の簡単な説明】

第１．２．４．５図は実施例で得たアダマンチルジ（メ
タ）アクリレート誘導体のＮＭＲスペクトル、第３．６
図は同誘導体のＩＲスペクトルである。 出願人　　白水化学工業株式会社 奢 昭和６２年　７月１３日 昭和６２年特許願第１４１７１１号 ２、発明の名称 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 ４゜代理人 住　所　大阪市北区堂島２丁目３番７号シシコーＣル４
０７５、補正の対象 明細嘗の「発明の詳細な説明」の欄 正　　　　誤　　　　表

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式で示されることを特徴とするアダマン
   チルジアクリレートもしくはジメタクリレート誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＾１は水素または低級アルキル基、Ｘ＾１〜Ｘ
   ＾２は同一もしくは異なってハロゲンまたは水酸基を意
   味する。］
2. （２）分子中に下記一般式で示される重合単位を有する
   ことを特徴とする重合体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＾１は水素または低級アルキル基、Ｘ＾１〜Ｘ
   ＾２は同一もしくは異なってハロゲンまたは水酸基を意
   味する。］