JPS59197412A - 光学材料 - Google Patents
光学材料Info
- Publication number
- JPS59197412A JPS59197412A JP7152483A JP7152483A JPS59197412A JP S59197412 A JPS59197412 A JP S59197412A JP 7152483 A JP7152483 A JP 7152483A JP 7152483 A JP7152483 A JP 7152483A JP S59197412 A JPS59197412 A JP S59197412A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- unsaturated compound
- containing unsaturated
- fluorine
- optical material
- methyl methacrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は重合性含フツ素不飽和化合物０１〜３０Ｍ量係
を含有するメタクリル酸エステル混合物を共重合し、こ
れを成形して成る光学材料に関するものである。
を含有するメタクリル酸エステル混合物を共重合し、こ
れを成形して成る光学材料に関するものである。
従来、光学レンスのような透明性を要求される光学材料
は、ポリメタクリル酸メチルのような熱可塑性樹脂を射
出成形してっ（られてぃた。
は、ポリメタクリル酸メチルのような熱可塑性樹脂を射
出成形してっ（られてぃた。
ポリメタクリル酸メチルは透明であり、耐光性にすぐれ
た特長を有するが、その反面、吸水性や吸湿性が大きく
、吸水劣化、吸水による屈折率変化などに問題があった
。
た特長を有するが、その反面、吸水性や吸湿性が大きく
、吸水劣化、吸水による屈折率変化などに問題があった
。
本発明者等は、上記従来のポリメタクリル酸メチルが有
する欠点を改良すべ（種々検討した結果、メタクリル酸
メチルおよび／またはメタクリル酸シクロヘキシルに重
合性含フツ素不飽和化合物を配合して共重合することに
より、耐吸水性および耐吸湿性にすぐれたポリマーを得
ることができることを見出し、本発明に至った。
する欠点を改良すべ（種々検討した結果、メタクリル酸
メチルおよび／またはメタクリル酸シクロヘキシルに重
合性含フツ素不飽和化合物を配合して共重合することに
より、耐吸水性および耐吸湿性にすぐれたポリマーを得
ることができることを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、メタクリル酸メチルおよび／またはメ
タクリル酸シクロヘキシル７０〜９９９重量係と重合性
含フツ素不飽和化合物０１〜３０Ｍ量％とを共重合し、
これを成形して成る光学材料に関する。
タクリル酸シクロヘキシル７０〜９９９重量係と重合性
含フツ素不飽和化合物０１〜３０Ｍ量％とを共重合し、
これを成形して成る光学材料に関する。
本発明において用いられる重合性含フツ素不飽和化合物
としては、フッ素化されたフルキル基および／またはア
ルキレン基を有する、フルコールのアクリル酸エステル
またはメタクリル酸メチルがあげられる。これはフルキ
ル基またはフルキレン基の水素の一部または全部がフッ
素によって置換され、かつ１分子中のフルキル基、アル
キレン基またはこれら両基の炭素数の合計が１〜３０で
あるアルコールのアクリル酸エステルまたはメタクリル
酸エステルであって、−例として次の化合物があげられ
る。
としては、フッ素化されたフルキル基および／またはア
ルキレン基を有する、フルコールのアクリル酸エステル
またはメタクリル酸メチルがあげられる。これはフルキ
ル基またはフルキレン基の水素の一部または全部がフッ
素によって置換され、かつ１分子中のフルキル基、アル
キレン基またはこれら両基の炭素数の合計が１〜３０で
あるアルコールのアクリル酸エステルまたはメタクリル
酸エステルであって、−例として次の化合物があげられ
る。
ＨＦ２Ｃ−（ＣＦ２） ｎ−（ＣＨ２）ｍ−００Ｃ−Ｃ
−ＣＨ２ＣＦ３−（ＣＦ２）ｎ−（ＣＨ，、）ｍ−００
Ｃ−Ｃ＝ＣＨ２ＣＦ３−（ＣＦ２）ｎ−ＣＨ２−ＣＨ−
ＣＨ２００Ｃ＝ＣＨ２１ ０ＲＸ ＣＦ８−（ＣＦ２） ｎ−ＣＯＮ−（ＣＨ２）ｍｎ−Ｃ
０Ｎ−（ＣＨ２）。
−ＣＨ２ＣＦ３−（ＣＦ２）ｎ−（ＣＨ，、）ｍ−００
Ｃ−Ｃ＝ＣＨ２ＣＦ３−（ＣＦ２）ｎ−ＣＨ２−ＣＨ−
ＣＨ２００Ｃ＝ＣＨ２１ ０ＲＸ ＣＦ８−（ＣＦ２） ｎ−ＣＯＮ−（ＣＨ２）ｍｎ−Ｃ
０Ｎ−（ＣＨ２）。
ＲＸ
（上式中、ｍ−Ｏ〜１８、ｎ ＝Ｏ−］ ８ 、Ｆｔ＝
ＨまたはＣＨＣ０−１Ｘ＝ＨまたｉまＣＨ３、Ｒ１＝Ｈ
またはＣＨ３（ＣＨ２’）ｎ−を表わす。）また、本発
明においては、上記のフッ素化されたフルキル基および
／またはアルキレン基を有するアルコールのアクリル酸
エステルまたはメタクリル酸エステル以外に次に示すフ
ッ素化スチレンな用いることもできる。
ＨまたはＣＨＣ０−１Ｘ＝ＨまたｉまＣＨ３、Ｒ１＝Ｈ
またはＣＨ３（ＣＨ２’）ｎ−を表わす。）また、本発
明においては、上記のフッ素化されたフルキル基および
／またはアルキレン基を有するアルコールのアクリル酸
エステルまたはメタクリル酸エステル以外に次に示すフ
ッ素化スチレンな用いることもできる。
メタクリル酸メチルおよび／またはメタクリル酸シクロ
ヘキシルと重合性含フツ素不飽和化合物との配合割合は
、メタクリル酸メチルおよび／またはメタクリル酸シク
ロヘキシル７０〜９９．９重量係に対して重合性含フッ
素不飽和化合物０１〜３０重量係である。重合性含７ノ
素不飽和化合物の配合割合が０１重量％よりも少いとき
には得られるポリマーが水や湿気を吸収しに（いという
本発明の効果がなくなり、一方、ｉ合性含フッ素不飽和
化合物の配合割合が３０重量％を越えると光学材料とし
ての硬度が不足して実用的でない。
ヘキシルと重合性含フツ素不飽和化合物との配合割合は
、メタクリル酸メチルおよび／またはメタクリル酸シク
ロヘキシル７０〜９９．９重量係に対して重合性含フッ
素不飽和化合物０１〜３０重量係である。重合性含７ノ
素不飽和化合物の配合割合が０１重量％よりも少いとき
には得られるポリマーが水や湿気を吸収しに（いという
本発明の効果がなくなり、一方、ｉ合性含フッ素不飽和
化合物の配合割合が３０重量％を越えると光学材料とし
ての硬度が不足して実用的でない。
本発明のモノマー混合物から光学材料を製造するには、
モノマー混合物に重合触媒を加えて加熱するとか紫外線
照射するとかの手段によりポリマーをつくり、次いでこ
のポリマーを射出成形などによって成形して製造する。
モノマー混合物に重合触媒を加えて加熱するとか紫外線
照射するとかの手段によりポリマーをつくり、次いでこ
のポリマーを射出成形などによって成形して製造する。
この際の重合触媒としては、通常のラジカルｉ始剤が使
用され、熱重合の場合には、例えば過酸化ベンゾイル、
ンターシャリーグチルハイドｐパーオキサイド、ジクミ
ルパーオキサイド、アゾビスインブチロニトリル、ラウ
ロリルバーオキザイド、ノインブロピルパーオキシジカ
ーホネートなどが使用される。一方、光重合の場合には
、例えばベンゾイン、ベンジル、ベンゾフェノン、ンー
ヒトｐキシー３−ベンゾイルプロパン、ベンゾインイン
プルピルエーテルなどが用いられる。重合触媒の使用量
は、通常上ツマー全量に対して０．０１〜５９１８であ
る。熱重合の場合には、モノマーと重合触媒の混合物を
重合容器に仕込み４０〜１２０″Ｃに加熱して重合を行
ない、光重合の場合はモノマ〜と重合触媒の混合物を重
合容器に仕込み、通常室温付近で高圧水銀灯を照射して
行なう。
用され、熱重合の場合には、例えば過酸化ベンゾイル、
ンターシャリーグチルハイドｐパーオキサイド、ジクミ
ルパーオキサイド、アゾビスインブチロニトリル、ラウ
ロリルバーオキザイド、ノインブロピルパーオキシジカ
ーホネートなどが使用される。一方、光重合の場合には
、例えばベンゾイン、ベンジル、ベンゾフェノン、ンー
ヒトｐキシー３−ベンゾイルプロパン、ベンゾインイン
プルピルエーテルなどが用いられる。重合触媒の使用量
は、通常上ツマー全量に対して０．０１〜５９１８であ
る。熱重合の場合には、モノマーと重合触媒の混合物を
重合容器に仕込み４０〜１２０″Ｃに加熱して重合を行
ない、光重合の場合はモノマ〜と重合触媒の混合物を重
合容器に仕込み、通常室温付近で高圧水銀灯を照射して
行なう。
重合型式としては、塊状重合、溶液重合、懸濁重合など
が採用される。
が採用される。
得られるポリマーは、一般にメタクリル酸メチルを使用
するよりもメタクリル酸シクロツキシルを使用した方が
硬度が犬である。
するよりもメタクリル酸シクロツキシルを使用した方が
硬度が犬である。
ポリマーは成形して光学材料にする。ポリマーの成形法
としては種々の方法が知られているが、大量生産するた
めには射出成形°法が一般に採用される。
としては種々の方法が知られているが、大量生産するた
めには射出成形°法が一般に採用される。
ここでいう光学材料とは、眼鏡レンス、カメラレンズ、
顕微鏡レンズ、光ディスク、プリズムなどをいう。
顕微鏡レンズ、光ディスク、プリズムなどをいう。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１
メタクリル酸メチル９０ｇとＣＦ３−（ＣＦ２）、、−
ＣＨ２００ＣＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２１０ｇからなる混合
物に過酸化ヘンノ゛イル００５ｇを溶解した混合物を８
０℃に２時間保ったのち、１００℃に温度を上昇させ、
この毘度で５時間保って塊状重合を完結させた。得られ
たポリマーをペレット化し、射出成形機により光学レン
ズを成形した。射出成形条件は、シリンダ一温度１９５
℃、金型温度５７℃、射出圧力１１００ｋｇ／ｃｒ！で
行った。
ＣＨ２００ＣＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２１０ｇからなる混合
物に過酸化ヘンノ゛イル００５ｇを溶解した混合物を８
０℃に２時間保ったのち、１００℃に温度を上昇させ、
この毘度で５時間保って塊状重合を完結させた。得られ
たポリマーをペレット化し、射出成形機により光学レン
ズを成形した。射出成形条件は、シリンダ一温度１９５
℃、金型温度５７℃、射出圧力１１００ｋｇ／ｃｒ！で
行った。
このレンズを２４時間３０℃の水に浸漬して吸水率を測
定したところ、吸水率は０１２％であった。また、この
レンズを４０℃、９５％ＲＨの空気中に９６時間放置し
て吸湿率を測定したところ、吸湿率は０８２％であった
。
定したところ、吸水率は０１２％であった。また、この
レンズを４０℃、９５％ＲＨの空気中に９６時間放置し
て吸湿率を測定したところ、吸湿率は０８２％であった
。
一方、比較としてメタクリル酸メチルの単独重合物から
作成したレンズについて上記と同一条件で吸水率および
吸湿率を測定した結果、吸水率は０２８％、吸湿率は２
．０３％であった。
作成したレンズについて上記と同一条件で吸水率および
吸湿率を測定した結果、吸水率は０２８％、吸湿率は２
．０３％であった。
以上の、結果から、重合性含フツ素不飽和化合物の配合
効果は十分に認められた。
効果は十分に認められた。
実施例２
メタクリル酸シクロヘキシル８５ｇと３−フルオロスチ
レン１５ｇから成る混合物にラウロイルパーオキサイド
００７ｇを溶解し、さらにトルエン８５ｇを加えて均一
に混合した。この混合物を反応機に仕込み、温度を徐々
に上昇させ、８０℃で１時間保ったのち、トルエンの沸
点で５時間保って溶液重合を完結させた。次いで、反応
機を減圧にしてトルエンを追出し、圧力をかげてポリマ
ーを押出してカッティングし、成形用ベレットをつ（っ
た。このペレットを射出成形機にかげてプリズムを製造
した。射出成形条件は、シリンダ一温度２０５℃、金部
温度６１℃、射出圧力１１００ｋｇ ／ ｃａで行なっ
た。
レン１５ｇから成る混合物にラウロイルパーオキサイド
００７ｇを溶解し、さらにトルエン８５ｇを加えて均一
に混合した。この混合物を反応機に仕込み、温度を徐々
に上昇させ、８０℃で１時間保ったのち、トルエンの沸
点で５時間保って溶液重合を完結させた。次いで、反応
機を減圧にしてトルエンを追出し、圧力をかげてポリマ
ーを押出してカッティングし、成形用ベレットをつ（っ
た。このペレットを射出成形機にかげてプリズムを製造
した。射出成形条件は、シリンダ一温度２０５℃、金部
温度６１℃、射出圧力１１００ｋｇ ／ ｃａで行なっ
た。
このプリズムの吸水率と吸湿率を実施例１と同様な操作
で測定したところ、吸水率は０１４％、吸湿率は０．７
１チ、であった。
で測定したところ、吸水率は０１４％、吸湿率は０．７
１チ、であった。
一方、比較例としてメタクリル酸シクロヘキシルの単独
重合物から作成したプリズムについて上記と同一条件で
吸水率および吸湿率を測定した結果、吸水率は０２７％
、吸湿率は１８８％であった。
重合物から作成したプリズムについて上記と同一条件で
吸水率および吸湿率を測定した結果、吸水率は０２７％
、吸湿率は１８８％であった。
以上のことから、３−フルオロスチレンの配合効果が十
分に認められた。
分に認められた。
Claims (1)
- メタクリル酸メチルおよび２またはメタクリル酸シクロ
ヘキシル７０〜９９９重量％と重合性含フツ素不飽和化
合物０１〜３０．を量％とを共重合し、これを成形して
成る光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7152483A JPS59197412A (ja) | 1983-04-25 | 1983-04-25 | 光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7152483A JPS59197412A (ja) | 1983-04-25 | 1983-04-25 | 光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59197412A true JPS59197412A (ja) | 1984-11-09 |
Family
ID=13463195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7152483A Pending JPS59197412A (ja) | 1983-04-25 | 1983-04-25 | 光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59197412A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59159807A (ja) * | 1983-03-02 | 1984-09-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 光学式情報記録盤用樹脂組成物 |
| US4684705A (en) * | 1985-08-02 | 1987-08-04 | Kuraray Co., Ltd. | Contact lens |
| WO1991013105A1 (en) * | 1990-02-23 | 1991-09-05 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Methacrylic resin molding material for optical information recording medium |
| FR2823757A1 (fr) * | 2001-04-23 | 2002-10-25 | Atofina | Materiau polymere methacrylique anticalcaire, composition methacrylique polymerisable pour l'obtenir et articles faconnes anticalcaires obtenus a partir de ce materiau |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59159807A (ja) * | 1983-03-02 | 1984-09-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 光学式情報記録盤用樹脂組成物 |
-
1983
- 1983-04-25 JP JP7152483A patent/JPS59197412A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59159807A (ja) * | 1983-03-02 | 1984-09-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 光学式情報記録盤用樹脂組成物 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59159807A (ja) * | 1983-03-02 | 1984-09-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 光学式情報記録盤用樹脂組成物 |
| US4684705A (en) * | 1985-08-02 | 1987-08-04 | Kuraray Co., Ltd. | Contact lens |
| WO1991013105A1 (en) * | 1990-02-23 | 1991-09-05 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Methacrylic resin molding material for optical information recording medium |
| FR2823757A1 (fr) * | 2001-04-23 | 2002-10-25 | Atofina | Materiau polymere methacrylique anticalcaire, composition methacrylique polymerisable pour l'obtenir et articles faconnes anticalcaires obtenus a partir de ce materiau |
| WO2002085961A1 (fr) * | 2001-04-23 | 2002-10-31 | Atofina | Materiau polymere methacrylique anticalcaire et articles faconnes correspondants |
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