JPH07233160A - 安定剤としての３−アリールベンゾフラノン - Google Patents

安定剤としての３−アリールベンゾフラノン

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JPH07233160A JP6250010A JP25001094A JPH07233160A JP H07233160 A JPH07233160 A JP H07233160A JP 6250010 A JP6250010 A JP 6250010A JP 25001094 A JP25001094 A JP 25001094A JP H07233160 A JPH07233160 A JP H07233160A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式Ｉ 【化１】 で表される３−アリールベンゾフラノン〔例えば、次式 【化２】 で表される３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７
−ジ−第三ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン〕、
ならびに該化合物と安定化するべき有機材料とからなる
組成物。 【効果】 上記化合物は酸化的、熱的もしくは光誘起性
崩壊を受けやすい有機材料（例えば潤滑剤、圧媒液、金
属加工液および天然、半合成もしくは合成ポリマー）に
対する優れた安定剤である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な３−アリールベン
ゾフラノン；有機材料、好ましくはポリマーまたは潤滑
剤からなる組成物、および新規な安定剤、ならびに酸化
的、熱的または光誘発性崩壊を受け易い有機材料を安定
化するためのそれらの使用法に関する。
【０００２】
【従来の技術】個々の３−アリールベンゾフラン−２−
オンは文献から公知であり、特に、Ｊ．モルバンら（J.
Morvan et al.), Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．
１９７９，５８３に記載されている。
【０００３】有機ポリマーに対する安定剤としてのある
種の３−フェニル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オンの使
用は米国特許ＵＳ−Ａ−４３２５８６３号；米国特許Ｕ
Ｓ−Ａ−４３３８２４４号および米国特許ＵＳ−Ａ−５
１７５３１２号明細書に記載されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】３−フェニル−３Ｈ−ベ
ンゾフラン−２−オンの選択された群が、特に酸化的、
熱的または光誘起性崩壊を受けやすい有機材料に対する
安定剤として適当であることが今や見出された。
【０００５】従って、本発明は、次式（Ｉ）
【化３４】 〔式中、ｎは１または２を表し；ｎが１であるとき、Ｒ
1 はおのおの未置換の、または炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ヒドロキシ基、
ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１ないし４のアル
キルアミノ基、フェニルアミノ基またはジ（炭素原子数
１ないし４のアルキル）−アミノ基で置換された、ナフ
チル基、フェナントリル基、アントリル基、５，６，
７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル基、５，６，７，
８−テトラヒドロ−１−ナフチル基、チエニル基、ベン
ゾ［ｂ］チエニル基、ナフト［２，３−ｂ］チエニル
基、チアントレニル基、ジベンゾフリル基、クロメニル
基、キサンテニル基、フェノキサンチニル基、ピロリル
基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピ
リミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イ
ソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリ
ニル基、キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル
基、フタルアジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリ
ニル基、キナゾリニル基、シノリル基、プテリジニル
基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナンチ
リジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナ
ントロリニル基、フェナジニル基、イソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル
基、ビフェニル基、テルフェニル基、フルオレニル基ま
たはフェノキサジニル基を表すか、あるいはＲ1 は式II
【化３５】 で表される基を表し、ならびに；ｎが２であるとき、Ｒ
1 は未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基もしくはヒドロキシ基により置換されたフェニレン
基、またはナフチレン基を表すか；または−Ｒ12−Ｘ−
Ｒ13−（基中、Ｘは直接結合；酸素原子、硫黄原子もし
くは−ＮＲ31−を表す。）を表し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 お
よびＲ5 はおのおの互いに独立して水素原子、塩素原
子、ヒドロキシ基、炭素原子数１ないし２５のアルキル
基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置
換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル−置換フ
ェニル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル−置換炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし１８のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のア
ルキル）アミノ基、炭素原子数１ないし２５のアルカノ
イルオキシ基、炭素原子数１ないし２５のアルカノイル
アミノ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオキ
シ基；酸素原子、硫黄原子もしくは基：
【化３６】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイルオ
キシ基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボ
ニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基または炭素原子数１
ないし１２のアルキル−置換ベンゾイルオキシ基を表し
（但し、Ｒ2 が水素原子またはメチル基の場合、式II中
の、後述するＲ7 またはＲ9 はヒドロキシ基または炭素
原子数１ないし２５のアルカノイルオキシ基を表さな
い。）；あるいは置換基Ｒ2 およびＲ3 または、Ｒ3 お
よびＲ4 またはＲ4 およびＲ5 のおのおのの対は結合し
ている炭素原子と一緒になって、ベンゼン環を形成し；
Ｒ4 はさらに−（ＣＨ2)p −ＣＯＲ15または−（ＣＨ2)
q ＯＨ（式中、ｐは０、１または２を表し；ｑは１、
２、３、４、５および６を表す。）を表し；あるいはＲ
3 、Ｒ5 およびＲ6 が水素原子を表す場合、Ｒ4 はさら
に式III
【化３７】 （式中、Ｒ1 はｎ＝１に対して上記で定義されたと同じ
意味を表す。）で表される基を表し；Ｒ6 は水素原子ま
たは式IV
【化３８】 （式中、Ｒ4 は式III の基でなくおよびＲ1 はｎ＝１に
対して上記で定義されたと同じ意味を表す。）で表され
る基を表し；Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10はおのおの互
いに独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
炭素原子数１ないし２５のアルキル基；酸素原子、硫黄
原子もしくは
【化３９】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基；炭
素原子数１ないし２５のアルコキシ基；酸素原子、硫黄
原子もしくは
【化４０】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルコキシ基；
炭素原子数１ないし２５のアルキルチオ基、炭素原子数
３ないし２５のアルケニル基、炭素原子数３ないし２５
のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし２５のアル
キニル基、炭素原子数３ないし２５のアルキニルオキシ
基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素
原子数７ないし９のフェニルアルコキシ基、未置換のも
しくは炭素原子数１ないし４のアルキル−置換フェニル
基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
−置換フェノキシ基；未置換のもしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル−置換炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキル基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル−置換炭素原子数５ないし８のシクロアルコキ
シ基；炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ
（炭素原子数１ないし４アルキル）アミノ基、炭素原子
数１ないし２５のアルカノイル基；酸素原子、硫黄原子
もしくは
【化４１】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイル
基；炭素原子数１ないし２５のアルカノイルオキシ基；
酸素原子、硫黄原子もしくは
【化４２】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイルオ
キシ基；炭素原子数１ないし２５のアルカノイルアミノ
基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイル基；酸素原
子、硫黄原子もしくは
【化４３】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルケノイル
基；炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオキシ基；
酸素原子、硫黄原子もしくは
【化４４】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオ
キシ基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボ
ニル基、炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボ
ニルオキシ基、ベンゾイル基または炭素原子数１ないし
１２のアルキル置換ベンゾイル基；ベンゾイルオキシ基
または炭素原子数１ないし１２のアルキル置換ベンゾイ
ルオキシ基；
【化４５】 を表すか、また、式II中、置換基Ｒ7 およびＲ8 または
Ｒ8 およびＲ11のおのおのの対は、結合している炭素原
子と一緒になって、ベンゼン環を形成し、Ｒ11は水素原
子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数
１ないし２５のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし２
５のアルケニル基、炭素原子数３ないし２５のアルキニ
ル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未
置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル置換−
フェニル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル置換−炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基；炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ（炭
素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、炭素原子数
１ないし２５のアルカノイル基；酸素原子、硫黄原子も
しくは
【化４６】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイル
基；炭素原子数１ないし２５のアルカノイルアミノ基、
炭素原子数３ないし２５のアルケノイル基；酸素原子、
硫黄原子もしくは
【化４７】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルケノイル
基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル
基、ベンゾイル基または炭素原子数１ないし１２のアル
キル−置換ベンゾイル基を表し；但し、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ
9 、Ｒ10またはＲ11の少なくとも１つは水素原子でな
く；Ｒ12およびＲ13はおのおの互いに独立して未置換の
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル−置換フェニ
レン基またはナフチレン基を表し；Ｒ14は水素原子また
は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ15はヒ
ドロキシ基、
【化４８】 （基中、Ｍはｒ−価の金属カチオンを表し、およびｒは
１、２もしくは３を表す。）、炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基または
【化４９】 を表し；Ｒ16およびＲ17はおのおの互いに独立して水素
原子、ＣＦ3 、炭素原子数１ないし１２のアルキル基ま
たはフェニル基を表すか、あるいはＲ16およびＲ17は結
合している炭素原子と一緒になって、未置換のもしくは
１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
り置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデ
ン環を形成し；Ｒ18およびＲ19はおのおの互いに独立し
て、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、フ
ェニル基を表し；Ｒ20は水素原子または炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し；Ｒ21は水素原子、未置換の
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル−置換フェニ
ル基、炭素原子数１ないし２５のアルキル基；酸素原
子、硫黄原子もしくは
【化５０】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基；未
置換のもしくはフェニル部分において１ないし３個の炭
素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
数７ないし９のフェニルアルキル基；酸素原子、硫黄原
子もしくは
【化５１】 で中断され、かつ、未置換のもしくはフェニル部分にお
いて１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換された炭素原子数７ないし２５のフェニルアルキ
ル基を表し；あるいはＲ20およびＲ21は結合している炭
素原子と一緒になって、未置換のもしくは１ないし３個
の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキレン環を形成
し；Ｒ22は水素原子または炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表し；Ｒ23は水素原子、炭素原子数１ないし２
５のアルカノイル基、炭素原子数３ないし２５のアルケ
ノイル基；酸素原子、硫黄原子もしくは
【化５２】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイル
基；ジ（炭素原子数１ないし６のアルキル）−ホスホネ
ート基により置換された炭素原子数２ないし２５のアル
カノイル基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカ
ルボニル基、テノイル基、フロイル基、ベンゾイル基ま
たは炭素原子数１ないし１２のアルキル置換ベンゾイル
基；
【化５３】 （基中、ｓは０、１または２を表す。）を表し；Ｒ24お
よびＲ25はおのおの互いに独立して水素原子または炭素
原子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ26は水素原
子または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ
27は直接結合、炭素原子数１ないし１８のアルキレン
基；酸素原子、硫黄原子もしくは
【化５４】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数
２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２
０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキレン基、炭素原子数７ないし８のビシクロ
アルキレン基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル−置換フェニレン基、基
【化５５】 を表し；Ｒ28はヒドロキシ基、
【化５６】 、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基または
【化５７】 を表し；Ｒ29は酸素原子、−ＮＨ−または
【化５８】 を表し；Ｒ30は炭素原子数１ないし１８のアルキル基ま
たはフェニル基を表し；Ｒ31は水素原子または炭素原子
数１ないし１８のアルキル基を表す。〕で表される化合
物に関する。
【０００６】おのおの未置換の、または炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ヒドロ
キシ基、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１ないし
４のアルキルアミノ基、フェニルアミノ基またはジ（炭
素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基で置換され
た、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、
５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル基、５，
６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル基、チエニル
基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、ナフト［２，３−ｂ］チ
エニル基、チアントレニル基、ジベンゾフリル基、クロ
メニル基、キサンテニル基、フェノキサンチニル基、ピ
ロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル
基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル
基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル
基、プリニル基、キノリジニル基、イソキノリル基、キ
ノリル基、フタルアジニル基、ナフチリジニル基、キノ
キサリニル基、キナゾリニル基、シノリル基、プテリジ
ニル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナ
ンチリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フ
ェナントロリニル基、フェナジニル基、イソチアゾリル
基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニ
ル基、ビフェニル基、テルフェニル基、フルオレニル基
またはフェノキサジニル基は、代表的には１−ナフチル
基、２−ナフチル基、１−フェニルアミノ−４−ナフチ
ル基、１−メチルナフチル基、２−メチルナフチル基、
１−メトキシ−２−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナ
フチル基、１−ジメチルアミノ−２−ナフチル基、１，
２−ジメチル−４−ナフチル基、１，２−ジメチル−６
−ナフチル基、１，２−ジメチル−７−ナフチル基、
１，３−ジメチル−６−ナフチル基、１，４−ジメチル
−６−ナフチル基、１，５−ジメチル−２−ナフチル
基、１，６−ジメチル−２−ナフチル基、１−ヒドロキ
シ−２−ナフチル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル
基、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、７−フェ
ナントリル基、１−アントリル基、２−アントリル基、
９−アントリル基、３−ベンゾ［ｂ］チエニル基、５−
ベンゾ［ｂ］チエニル基、２−ベンゾ［ｂ］チエニル
基、４−ジベンゾフリル基、４，７−ジベンゾフリル
基、４−メチル−７−ジベンゾフリル基、２−キサンテ
ニル基、８−メチル−２−キサンテニル基、３−キサン
テニル基、２−フェノキサンチニル基、２，７−フェノ
キサンチニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、５
−メチル−３−ピロリル基、２−イミダゾリル基、４−
イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、２−メチル−４
−イミダゾリル基、２−エチル−４−イミダゾリル基、
２−エチル−５−イミダゾリル基、３−ピラゾリル基、
１−メチル−３−ピラゾリル基、１−プロピル−４−ピ
ラゾリル基、２−ピラジニル基、５，６−ジメチル−２
−ピラジニル基、２−インドリジニル基、２−メチル−
３−イソインドリル基、２−メチル−１−イソインドリ
ル基、１−メチル−２−インドリル基、１−メチル−３
−インドリル基、１，５−ジメチル−２−インドリル
基、１−メチル−３−インダゾリル基、２，７−ジメチ
ル−８−プリニル基、２−メトキシ−７−メチル−８−
プリニル基、２−キノリジニル基、３−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、イソキ
ノリル基、３−メトキシ−６−イソキノリル基、２−キ
ノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、２−メト
キシ−３−キノリル基、２−メトキシ−６−キノリル
基、６−フタラジニル基、７−フタラジニル基、１−メ
トキシ−６−フタラジニル基、１，４−ジメトキシ−６
−フタラジニル基、１，８−ナフチリジニ−２−イル
基、２−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、
２，３−ジメチル−６−キノキサリニル基、２，３−ジ
メトキシ−６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル
基、７−キナゾリニル基、２−ジメチルアミノ−６−キ
ナゾリニル基、３−シノリニル基、６−シノリニル基、
７−シノリニル基、３−メトキシ−７−シノリニル基、
２−プテリジニル基、６−プテリジニル基、７−プテリ
ジニル基、６，７−ジメトキシ−２−プテリジニル基、
２−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、９−メチル
−２−カルバゾリル基、９−メチル−３−カルバゾリル
基、β−カルボリニ−３−イル基、１−メチル−β−カ
ルボリニ−３−イル基、１−メチル−β−カルボリニ−
６−イル基、３−フェニアントリジニル基、２−アクリ
ジニル基、３−アクリジニル基、２−ペリミジニル基、
１−メチル−５−ペリミジニル基、５−フェナントロリ
ニル基、６−フェナントロリニル基、１−フェナジニル
基、２−フェナジニル基、３−イソチアゾリル基、４−
イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−フェノ
チアジニル基、３−フェノチアジニル基、１０−メチル
−３−フェノチアジニル基、３−イソキサゾリル基、４
−イソキサゾリル基、５−イソキサゾリル基、４−メチ
ル−３−フラザニル基、２−フェノキサジニル基または
１０−メチル−２−フェノキサジニル基である。
【０００７】特別に好ましい上記置換基は、おのおの未
置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
し４のアルキルチオ基、ヒドロキシ基、フェニルアミノ
基またはジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミ
ノ基で置換された、ナフチル基、フェナントリル基、ア
ントリル基、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル基、５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル
基、チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、ナフト
［２，３−ｂ］チエニル基、チアントレニル基、ジベン
ゾフリル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキ
サンチニル基、ピロリル基、イソインドリル基、インド
リル基、フェノチアジニル基、ビフェニル基、テルフェ
ニル基、フルオレニル基またはフェノキサジニル基であ
り、代表的には１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−
フェニルアミノ−４−ナフチル基、１−メチルナフチル
基、２−メチルナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチ
ル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、１−ジメチルア
ミノ−２−ナフチル基、１，２−ジメチル−４−ナフチ
ル基、１，２−ジメチル−６−ナフチル基、１，２−ジ
メチル−７−ナフチル基、１，３−ジメチル−６−ナフ
チル基、１，４−ジメチル−６−ナフチル基、１，５−
ジメチル−２−ナフチル基、１，６−ジメチル−２−ナ
フチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、２−ヒド
ロキシ−１−ナフチル基、１，４−ジヒドロキシ−２−
ナフチル基、７−フェナントリル基、１−アントリル
基、２−アントリル基、９−アントリル基、３−ベンゾ
［ｂ］チエニル基、５−ベンゾ［ｂ］チエニル基、２−
ベンゾ［ｂ］チエニル基、４−ジベンゾフリル基、４，
７−ジベンゾフリル基、４−メチル−７−ジベンゾフリ
ル基、２−キサンテニル基、８−メチル−２−キサンテ
ニル基、３−キサンテニル基、２−フェノキサンチニル
基、２，７−フェノキサンチニル基、２−ピロリル基、
３−ピロリル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノ
チアジニル基、１０−メチル−３−フェノチアジニル基
である。
【０００８】ハロゲン置換基は、都合よくは、塩素置換
基、臭素置換基またはヨウ素置換基である。塩素置換基
が好ましい。
【０００９】２５個までの炭素原子をもつアルカノイル
基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、
例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブ
タノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタ
ノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル
基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイ
ル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキ
サデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイ
ル基、エイコサノイル基またはドコサノイル基である。
２ないし１８個の、より好ましくは２ないし１２個の、
特に２ないし６個の炭素原子のアルカノイル基が好まし
い。アセチル基が特別に好ましい。
【００１０】ジ（炭素原子数１ないし６のアルキル）ホ
スホネート基により置換されている炭素原子数２ないし
２５のアルカノイル基は代表的には、（ＣＨ3 ＣＨ
2 Ｏ）2ＰＯＣＨ2 ＣＯ−，（ＣＨ3 Ｏ）2 ＰＯＣＨ2
ＣＯ−，（ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）2 ＰＯＣＨ2
ＣＯ−，（ＣＨ3 ＣＨ2 Ｏ）2 ＰＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ
−，（ＣＨ3 Ｏ）2 ＰＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ−，（ＣＨ3
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）2 ＰＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ−，
（ＣＨ3 ＣＨ2 Ｏ）2 ＰＯ（ＣＨ2 ）4 ＣＯ−，（ＣＨ
3 ＣＨ2 Ｏ）2 ＰＯ（ＣＨ2 ）8 ＣＯ−または（ＣＨ3
ＣＨ2 Ｏ）2 ＰＯ（ＣＨ2 ）17ＣＯ−である。
【００１１】２５個までの炭素原子を持つアルカノイル
オキシ基は、枝分かれしたまたは枝分かれしていない基
であり、例えば、ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プ
ロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイ
ルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキ
シ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デ
カノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノ
イルオキシ基、トリデカノイルオキシ基、テトラデカノ
イルオキシ基、ペンタデカノイルオキシ基、ヘキサデカ
ノイルオキシ基、ヘプタデカノイルオキシ基、オクタデ
カノイルオキシ基、エキコサノイルオキシ基またはドコ
サノイルオキシ基である。２ないし１８個の、より好ま
しくは２ないし１２個の、例えば２ないし６個の炭素原
子のアルカノイルオキシ基が好ましい。アセトキシ基が
特別に好ましい。
【００１２】３個ないし２５個の炭素原子を持つアルケ
ノイル基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基で
あり、例えば、プロペノイル基、２−ブテノイル基、３
−ブテノイル基、イソブテノイル基、ｎ−２，４−ペン
タジエノイル基、３−メチル−２−ブテノイル基、ｎ−
２−オクテノイル基、ｎ−２−ドデセノイル基、イソ−
ドデセノイル基、オレオイル基、ｎ−２−オクダデカノ
イル基またはｎ−４−オクタデカノイル基である。３な
いし１８個の、より好ましくは３ないし１２個の、例え
ば３ないし６個の、最も好ましくは３ないし４個の炭素
原子のアルケノイル基が好ましい。
【００１３】酸素原子、硫黄原子もしくは
【化５９】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルケノイル基
は代表的にはＣＨ3 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＯ−ま
たはＣＨ3 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ＝ＣＨＣＯ−である。
【００１４】３ないし２５個の炭素原子をもつアルケノ
イルオキシ基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない
基であり、例えば、プロペノイルオキシ基、２−ブテノ
イルオキシ基、３−ブテノイルオキシ基、イソブテノイ
ルオキシ基、ｎ−２，４−ペンタジエノイルオキシ基、
３−メチル−２−ブテノイルオキシ基、ｎ−２−オクテ
ノイルオキシ基、ｎ−２−ドデセノイルオキシ基、イソ
−ドデセノイルオキシ基、オレオイルオキシ基、ｎ−２
−オクタデセノイルオキシ基またはｎ−４−オクタデセ
ノイルオキシ基である。３ないし１８個の、より好まし
くは３ないし１２個の、代表的には３ないし６個の、最
も好ましくは３ないし４個の炭素原子のアルケノイルオ
キシ基が好ましい。
【００１５】酸素原子、硫黄原子もしくは
【化６０】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオ
キシ基は代表的にはＣＨ3 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣ
ＯＯ−またはＣＨ3 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ＝ＣＨＣＯＯ
−である。
【００１６】酸素原子、硫黄原子もしくは
【化６１】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイル基
は代表的にはＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−，ＣＨ3 −Ｓ−
ＣＨ2 ＣＯ−，ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2ＣＯ−，ＣＨ3 −
Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＯ−，ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 −ＯＣＨ2 ＣＯ−，ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）2
Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−，ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）3
Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−またはＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 −）4 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−である。
【００１７】酸素原子、硫黄原子もしくは
【化６２】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイルオ
キシ基は代表的にはＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−，ＣＨ
3 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＯＯ−，ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2 ＣＯＯ
−，ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＯＯ−，ＣＨ3 −
Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＯＣＨ2 ＣＯＯ−，ＣＨ3 −（Ｏ−
ＣＨ2 ＣＨ2 ）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−，ＣＨ3 −（Ｏ−
ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−またはＣＨ3 −
（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）4 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−である。
【００１８】炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカ
ルボニル基の例は、シクロペンチルカルボニル基、シク
ロヘキシルカルボニル基、シクロヘプチルカルボニル基
およびシクロオクチルカルボニル基である。シクロヘキ
シルカルボニル基が好ましい。
【００１９】炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカ
ルボニルオキシ基の例は、シクロペンチルカルボニルオ
キシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ、シクロヘプ
チルカルボニルオキシ基およびシクロオクチルカルボニ
ルオキシ基である。シクロヘキシルカルボニルオキシ基
が好ましい。
【００２０】好ましくは１ないし３個の、最も好ましく
は１ないし２個のアルキル基をもつ、炭素原子数１ない
し１２のアルキル−置換ベンゾイル基はｏ−、ｍ−もし
くはｐ−メチルベンゾイル基、２，３−ジメチルベンゾ
イル基、２，４−ジメチルベンゾイル基、２，５−ジメ
チルベンゾイル基、２，６−ジメチルベンゾイル基、
３，４−ジメチルベンゾイル基、３，５−ジメチルベン
ゾイル基、２−メチル−６−エチルベンゾイル基、４−
第三ブチル−ベンゾイル基、２−エチルベンゾイル基、
２，４，６−トリメチルベンゾイル基、２，６−ジメチ
ル−４−第三ブチルベンゾイル基または３，５−ジ第三
ブチル−ブチルベンゾイル基である。好ましい置換基は
炭素原子数１ないし８のアルキル基、最も好ましくは炭
素原子数１ないし４のアルキル基である。
【００２１】好ましくは１ないし３個の、最も好ましく
は１ないし２個のアルキル基をもつ、炭素原子数１ない
し１２のアルキル−置換ベンゾイルオキシ基はｏ−、ｍ
−もしくはｐ−メチルベンゾイルオキシ基、２，３−ジ
メチルベンゾイルオキ基、２，４−ジメチルベンゾイル
オキシ基、２，５−ジメチルベンゾイルオキシ基、２，
６−ジメチルベンゾイルオキシ基、３，４−ジメチルベ
ンゾイルオキシ基、３，５−ジメチルベンゾイルオキシ
基、２−メチル−６−エチルベンゾイルオキシ基、４−
第三ブチルベンゾイルオキシ基、２−エチルベンンゾイ
ルオキシ基、２，４，６−トリメチルベンゾイルオキシ
基、２，６−ジメチル−４−第三ブチルベンゾイルオキ
シ基および３，５−ジ第三ブチルベンゾイルオキシ基で
ある。好ましい置換基は炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、最も好ましくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基である。
【００２２】２５個までの炭素原子をもつアルキル基は
枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチ
ル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペン
チル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘ
プチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３，−テトラ
メチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、
１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−
テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，
１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデ
シル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシ
ル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基
またはドコシル基である。好ましいＲ2 およびＲ4 の意
味は代表的には、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
である。特に好ましいＲ4 の意味は炭素原子数１ないし
４のアルキル基である。
【００２３】３個ないし２５個の炭素原子を持つアルケ
ニル基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であ
り、例えば、プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテ
ニル基、イソブテニル基、ｎ−２，４−ペンタジエニル
基、３−メチル−２−ブテニル基、ｎ−２−オクテニル
基、ｎ−２−ドデセニル基、イソドデセニル基、オレイ
ル基、ｎ−２−オクダデカニル基またはｎ−４−オクタ
デカニル基である。３ないし１８個の、より好ましくは
３ないし１２個の、代表的には３ないし６個の、最も好
ましくは３ないし４個の炭素原子のアルケニル基が好ま
しい。
【００２４】３個ないし２５個の炭素原子を持つアルケ
ニルオキシ基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない
基であり、例えば、プロペニルオキシ基、２−ブテニル
オキシ基、３−ブテニルオキシ基、イソブテニルオキシ
基、ｎ−２，４−ペンタジエニルオキシ基、３−メチル
−２−ブテニルオキシ基、ｎ−２−オクテニルオキシ
基、ｎ−２−ドデセニルオキシ基、イソドデセニルオキ
シ基、オレイルオキシ基、ｎ−２−オクダデカニルオキ
シ基またはｎ−４−オクタデカニルオキシ基である。３
ないし１８個の、より好ましくは３ないし１２個の、代
表的には３ないし６個の、最も好ましくは３ないし４個
の炭素原子のアルケニルオキシ基が好ましい。
【００２５】３個ないし２５個の炭素原子を持つアルキ
ニル基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であ
り、例えば、プロピニル基（−ＣＨ2 −Ｃ≡ＣＨ）、２
−ブチニル基、３−ブチニル基、ｎ−２−オクチニル
基、ｎ−２−ドデシニル基である。３ないし１８個の、
より好ましくは３ないし１２個の、代表的には３ないし
６個の、最も好ましくは３ないし４個の炭素原子のアル
キニル基が好ましい。
【００２６】３個ないし２５個の炭素原子を持つアルキ
ニルオキシ基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない
基であり、例えば、プロピニルオキシ基（−ＯＣＨ2 −
Ｃ≡ＣＨ）、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキ
シ基、ｎ−２−オクチニルオキシ基、ｎ−２−ドデシニ
ルオキシ基である。３ないし１８個の、より好ましくは
３ないし１２個の、代表的には３ないし６個の、最も好
ましくは３ないし４個の炭素原子のアルキニルオキシ基
が好ましい。
【００２７】酸素原子、硫黄原子もしくは
【化６３】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基は、
代表的にはＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 −，ＣＨ3 −Ｓ−ＣＨ2
−，ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2 −，ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−
ＣＨ2 −，ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −，
ＣＨ3 （Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）2 Ｏ−ＣＨ2 −，ＣＨ3 −
（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 −またはＣＨ3 −
（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）4 Ｏ−ＣＨ2 −である。
【００２８】炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基は代表的には、ベンジル基、α−メチルベンジル基、
α，α−ジメチルベンジル基および２−フェニルエチル
基である。ベンジル基およびα，α−ジメチルベンジル
基が好ましい。
【００２９】未置換のまたはフェニル部分で１ないし３
個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されてい
る炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基は代表的
には、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジ
メチルベンジル基、２−フェニルエチル基、２−メチル
ベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジ
ル基、２，４−ジメチルベンジル基、２，６−ジメチル
ベンジル基または４−第三ブチルベンジル基である。ベ
ンジル基が好ましい。
【００３０】酸素原子、硫黄原子もしくは
【化６４】 で中断され、かつ、未置換のまたはフェニル部分で１な
いし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れている炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基
は、例えばフェノキシメチル基、２−メチルフェノキシ
メチル基、３−メチルフェノキシメチル基、４−メチル
フェノキシメチル基、２，４−メチルフェノキシメチル
基、２，３−メチルフェノキシメチル基、フェニルチオ
メチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−メチル基、Ｎ−
エチル−Ｎ−フェニルメチル基、４−第三ブチルフェノ
キシメチル基、４−第三ブチルフェニキシエトキシメチ
ル基、２，４−ジ−第三ブチルフェノキシメチル、２，
４−ジ−第三ブチルフェノキシエトキシメチル基、フェ
ノキシエトキシエトキシエトキシメチル基、ベンジルオ
キシメチル基、ベンジルオキシエトキシメチル基、Ｎ−
ベンジル−Ｎ−エチルメチル基またはＮ−ベンジル−Ｎ
−イソプロピルメチル基のような、枝分かれしたまたは
枝分かれしていない基である。
【００３１】炭素原子数７ないし９のフェニルアルコキ
シ基は代表的には、ベンジルオキシ基、α−メチルベン
ジルオキシ基、α，α−ジメチルベンジルオキシ基およ
び２−フェニルエトキシ基である。ベンジルオキシ基が
好ましい。
【００３２】好ましくは１ないし３個、特に１または２
個のアルキル基を含む、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたフェニル基の例は、ｏ−、ｍ−もしく
はｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル
基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフ
ェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメ
チルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メ
チル−６−エチルフェニル基、４−第三ブチルフェニル
基、２−エチルフェニル基および２，６−ジエチルフェ
ニル基である。
【００３３】好ましくは１ないし３個、特に１または２
個のアルキル基を含む、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたフェノキシ基の例は、ｏ−、ｍ−もし
くはｐ−メチルフェノキシ基、２，３−ジメチルフェノ
キシ基、２，４−ジメチルフェノキシ基、２，５−ジメ
チルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、
３，４−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェ
ノキシ基、２−メチル−６−エチルフェノキシ基、４−
第三ブチルフェノキシ基、２−エチルフェノキシ基およ
び２，６−ジエチルフェノキシ基である。
【００３４】未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキル基の例は、シクロペンチル基、メチルシクロペ
ンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル
基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル
基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基で
ある。シクロヘキシル基および第三ブチルシクロヘキシ
ル基が好ましい。
【００３５】未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロ
アルコキシ基の例は、シクロペントキシ基、メチルシク
ロペントキシ基、ジメチルシクロペントキシ基、シクロ
ヘクソキシ基、メチルシクロヘクソキシ基、ジメチルシ
クロヘクソキシ基、トリメチルシクロヘクソキシ基、第
三ブチルシクロヘクソキシ基、シクロヘプトキシ基およ
びシクロオクトキシ基である。シクロヘクソキシ基およ
び第三ブチルシクロヘキシキシ基が好ましい。
【００３６】２５個までの炭素原子をもつアルコキシ基
は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプ
ロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペント
キシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基、オクトキシ、デシルオキシ基、テトラデシルオキシ
基、ヘキサデシルオキシ基またはオクタデシルオキシ基
である。１ないし１２個の、好ましくは１ないし８個
の、例えば１ないし６個の炭素原子のアルコキシ基が好
ましい。
【００３７】酸素原子、硫黄原子もしくは
【化６５】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルコキシ基は
代表的には、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−，ＣＨ3 −
Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−，ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
−，ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−，ＣＨ3
−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−，ＣＨ
3 （Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−，ＣＨ
3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−ま
たはＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）4 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｏ−である。
【００３８】２５個までの炭素原子をもつアルキルチオ
基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、
例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、
イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチ
オ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ヘキシル
チオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ
基、テトラデシルチオ基、ヘキサデシルチオ基またはオ
クタデシルチオ基である。１ないし１２個の、好ましく
は１ないし８個の、例えば１ないし６個の炭素原子のア
ルキルチオ基が好ましい。
【００３９】４個までの炭素原子をもつアルキルアミノ
基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、
例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミ
ノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イ
ソブチルアミノ基または第三ブチルアミノ基である。
【００４０】ジ（炭素原子数１ないし４のアルキルアミ
ノ）基もまた、おのおの他方と独立した２つの部分は枝
分かれしたまたは枝分かれしていないことを意味し、代
表的には、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、メチル−ｎ−プロピルアミノ基、メ
チルイソプロピルアミノ基、メチル−ｎ−ブチルアミノ
基、メチルイソブチルアミノ基、エチルイソプロピルア
ミノ基、エチル−ｎ−ブチルアミノ基、エチルイソブチ
ルアミノ基、エチル−第三ブチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ジイソプロピルアミノ基、イソプロピル−ｎ−
ブチルアミノ基、イソプロピルイソブチルアミノ基、ジ
−ｎ−ブチルアミノ基またはジイソブチルアミノ基であ
る。
【００４１】２５個までの炭素原子を持つアルカノイル
アミノ基は、枝分かれしたまたは枝分かれしていない基
であり、例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ
基、プロピオニルアミノ基、ブタノイルアミノ基、ペン
タノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイ
ルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ
基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ド
デカノイルアミノ基、トリデカノイルアミノ基、テトラ
デカノイルアミノ基、ペンタデカノイルアミノ基、ヘキ
サデカノイルアミノ基、ヘプタデカノイルアミノ基、オ
クタデカノイルアミノ基、エキコサノイルアミノ基また
はドコサノイルアミノ基である。２ないし１８個の、好
ましくは２ないし１２個の、例えば２ないし６個の炭素
原子のアルカノイルアミノ基が好ましい。
【００４２】炭素原子数１ないし１８の炭素原子をもつ
アルキレン基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない
基であり、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレ
ン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメ
チレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基またはオ
クタデカメチレン基である。炭素原子数１ないし１２の
アルキレン基が好ましく、および炭素原子数１ないし８
のアルキレン基が特に好ましい。
【００４３】１ないし３個の、好ましくは１ないし２個
の枝分かれしたまたは枝分かれしていない基を含む、炭
素原子数１ないし４のアルキル−置換炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキレン環の例は、シクロペンチレ
ン、メチルシクロペンチレン、ジメチルシクロペンチレ
ン、シクロヘキシレン、メチルシクロヘキシレン、ジメ
チルシクロヘキシレン、トリメチルシクロヘキシレン、
第三ブチルシクロヘキシレン、シクロヘプチレン、シク
ロオクチレンまたはシクロデシレン環である。シクロヘ
キシレンおよび第三ブチルシクロヘキシレン環が好まし
い。
【００４４】酸素原子、硫黄原子または基
【化６６】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基の
例は−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ
3 ）−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ
Ｈ2 −、−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）3 Ｏ−ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）4 Ｏ−ＣＨ2 −
および−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ2 −である。
【００４５】炭素原子数１ないし１８のアルケニレン基
は代表的にはビニレン基、メチルビニレン基、オクテニ
ルエチレン基またはドデセニルエチレン基である。炭素
原子数２ないし８のアルケニレン基が好ましい。
【００４６】２ないし２０個の炭素原子を持つアルキリ
デン基は代表的には、エチリデン基、プロピリデン基、
ブチリデン基、ペンチリデン基、４−メチルペンチリデ
ン基、ヘプチリデン基、ノニリデン基、トリデシリデン
基、ノナデシリデン基、１−メチルエチリデン基、１−
エチルプロピリデン基および１−エチルペンチリデン基
である。炭素原子数２ないし８のアルキリデン基が好ま
しい。
【００４７】７ないし２０個の炭素原子を持つフェニル
アルキリデン基の例はベンジリデン基、２−フェニルエ
チリデン基および１−フェニル基−２−ヘキシリデン基
である。炭素原子数７ないし９のフェニルアルキリデン
基が好ましい。
【００４８】炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン
基は２つの自由電子価および少なくとも１つの環単位を
もつ飽和炭化水素基であり、例えば、シクロペンチレン
基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基またはシ
クロオクチレン基である。シクロヘキシレン基が好まし
い。
【００４９】炭素原子数７ないし８のビシクロアルキレ
ン基はビシクロヘプチレン基およびビシクロオクチレン
基である。
【００５０】未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル−置換フェニレン基またはナフチレン基の例は
１，２−，１，３−および１，４−フェニレン基；１，
２−，１，３−，１，４−，１，６−，１，７−，２，
６−または２，７−ナフチレン基である。１，４−フェ
ニレン基が好ましい。
【００５１】好ましくは１ないし３個の、最も好ましく
は１または２個の、枝分かれしたまたは枝分かれしてい
ないアルキル基を含む、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル−置換炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデン環
の例は、シクロペンチリデン、メチルシクロペンチリデ
ン、ジメチルシクロペンチリデン、シクロヘキシリデ
ン、メチルシクロヘキシリデン、ジメチルシクロヘキシ
リデン、トリメチルシクロヘキシリデン、第三ブチルシ
クロヘキシリデン、シクロヘプチリデンおよびシクロオ
クチリデンである。シクロヘキシリデンおよび第三ブチ
ルシクロヘキシリデンが好ましい。
【００５２】１価、２価または３価の金属カチオンは好
ましくはアルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチ
オンまたはアルミニウムカチオンであり、例えばＮ
ａ+ 、Ｋ+ 、Ｍｇ++、Ｃａ++またはＡｌ+++ である。
【００５３】興味深い式Ｉで表される化合物は、ｎが１
であるとき、Ｒ1 が、おのおの未置換の、またはパラ位
において、炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ基も
しくはジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ
基により置換されたフェニル基；１ないし５個のアルキ
ル置換基中で同時に最大数１８個の炭素原子数を含む一
ないし五置換されたアルキルフェニル基；おのおの未置
換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
４のアルキルチオ基、ヒドロキシ基またはアミノ基で置
換された、ナフチル基、ビフェニル基、テルフェニル
基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル
基、カルバゾリル基、チエニル基、ピロリル基、フェノ
チアジニル基または５，６，７，８−テトラヒドロナフ
チル基を表す、化合物である。
【００５４】好ましい式Ｉで表される化合物は、ｎが２
であるとき、Ｒ1 が−Ｒ12−Ｘ−Ｒ13−を表し；Ｒ12お
よびＲ13がフェニレン基を表し；Ｘが酸素原子または−
ＮＲ31−を表し；およびＲ31が炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表す、化合物である。。
【００５５】さらに好ましい式Ｉで表される化合物は、
ｎが１であるとき、Ｒ1 が、おのおの未置換の、または
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
チオ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、炭素
原子数１ないし４のアルキルアミノ基またはジ（炭素原
子数１ないし４のアルキル）−アミノ基で置換された、
ナフチル基、フェナントリル基、チエニル基、ジベンゾ
フリル基、カルバゾリル基、フルオレニル基を表すか、
あるいは式II
【化６７】 で表される基を表し；Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10はお
のおの互いに独立して水素原子、塩素原子、臭素原子、
ヒドロキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基；
酸素原子もしくは硫黄原子で中断された炭素原子数２な
いし１８のアルキル基；炭素原子数１ないし１８のアル
コキシ基；酸素原子もしくは硫黄原子で中断された炭素
原子数２ないし１８のアルコキシ基；炭素原子数１ない
し１８のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし１２のア
ルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし１２のアルキニ
ルオキシ基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルコキシ基、未
置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル−置換
フェニル基、フェノキシ基、シクロヘキシル基、炭素原
子数５ないし８のシクロアルコキシ基；炭素原子数１な
いし４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４
アルキル）アミノ基、炭素原子数１ないし１２のアルカ
ノイル基；酸素原子もしくは硫黄原子で中断された炭素
原子数３ないし１２のアルカノイル基；炭素原子数３な
いし１２のアルカノイルオキシ基；酸素原子もしくは硫
黄原子で中断された炭素原子数３ないし１２のアルカノ
イルオキシ基；炭素原子数１ないし１２のアルカノイル
アミノ基、炭素原子数３ないし１２のアルケノイル基、
炭素原子数３ないし１２のアルケノイルオキシ基、シク
ロヘキシルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニルオ
キシ基、ベンゾイル基または炭素原子数１ないし４のア
ルキル−置換ベンゾイル基；ベンゾイルオキシ基または
炭素原子数１ないし４のアルキル置換ベンゾイルオキシ
基；
【化６８】 を表すか、また、式II中、置換基Ｒ7 およびＲ8 または
Ｒ8 およびＲ11のおのおのの対は、結合している炭素原
子と一緒になって、ベンゼン環を形成し、Ｒ11は水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
１ないし１８のアルキルチオ基、炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１
ないし４のアルキル置換−フェニル基、シクロヘキシル
基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ（炭
素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、炭素原子数
１ないし１２のアルカノイル基；酸素原子もしくは硫黄
原子で中断された炭素原子数３ないし１２のアルカノイ
ル基；炭素原子数１ないし１２のアルカノイルアミノ
基、炭素原子数３ないし１２のアルケノイル基、シクロ
ヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基または炭素原子数
１ないし４のアルキル−置換ベンゾイル基を表し；但
し、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10またはＲ11の少なくとも１
つは水素原子でなく；Ｒ15はヒドロキシ基、炭素原子数
１ないし１２のアルコキシ基または
【化６９】 を表し；Ｒ18およびＲ19はおのおの互いに独立して、水
素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し；Ｒ20は水素原子を表し；Ｒ21は水素原子、フェニル
基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、酸素原子も
しくは硫黄原子で中断された炭素原子数２ないし１８の
アルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基；酸素原子もしくは硫黄原子で中断され、かつ、未置
換のもしくはフェニル部分において１ないし３個の炭素
原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数
７ないし１８のフェニルアルキル基を表し；あるいはＲ
20およびＲ21は結合している炭素原子と一緒になって、
未置換のもしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし４
のアルキル基により置換されたシクロヘキシレン環を形
成し；Ｒ22は水素原子または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表し；Ｒ23は水素原子、炭素原子数１ないし
１８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし１２のアル
ケノイル基；酸素原子もしくは硫黄原子で中断された炭
素原子数３ないし１２のアルカノイル基；ジ（炭素原子
数１ないし６のアルキル）−ホスホネート基により置換
された炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基；炭素
原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基；
【化７０】 （基中、ｓは１または２を表す。）を表し；Ｒ24および
Ｒ25はおのおの互いに独立して水素原子または炭素原子
数１ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ26は水素原子ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ27は
炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素原子数２
ないし８のアルケニレン基、炭素原子数２ないし８のア
ルキリデン基、炭素原子数７ないし１２のフェニルアル
キリデン基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン
基、フェニレン基を表し；Ｒ28はヒドロキシ基、炭素原
子数１ないし１２のアルコキシ基または
【化７１】 を表し；Ｒ29は酸素原子または−ＮＨ−を表しＲ30は炭
素原子数１ないし１８のアルキル基またはフェニル基を
表す、化合物である。
【００５６】また好ましいものは、ｎが１であるとき、
Ｒ1 が、フェナントリル基、チエニル基、ジベンゾフリ
ル基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル−置換カルバゾリル基；またはフルオレニル基を表す
か、あるいは式II
【化７２】 で表される基を表し；Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10はお
のおの互いに独立して水素原子、塩素原子、ヒドロキシ
基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１８
のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし４のアルケニル
オキシ基、炭素原子数３ないし４のアルキニルオキシ
基、フェニル基、ベンゾイル基、ベンゾイルオキシ基ま
たは
【化７３】 を表し、Ｒ11は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ基、
フェニル基またはシクロヘキシル基を表し；但し、
Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10またはＲ11の少なくとも１つは
水素原子でなく；Ｒ20は水素原子を表し；Ｒ21は水素原
子、フェニル基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
を表し；あるいはＲ20およびＲ21は結合している一緒に
なって、未置換のもしくは１ないし３個の炭素原子数１
ないし４のアルキル基により置換されたシクロヘキシレ
ン環を形成し；Ｒ22は水素原子または炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し；Ｒ23は水素原子、炭素原子数
１ないし１２のアルカノイル基またはベンゾイル基を表
す、式Ｉで表される化合物である。
【００５７】Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10はおのおの互
いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表し、およびＲ11は水素原子、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
キルチオ基またはフェニル基を表し；但し、Ｒ7 、
Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10またはＲ11の少なくとも１つは水素原
子でない、式Ｉで表される化合物は特別に好ましい。
【００５８】特別に興味深い式Ｉで表される化合物は、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 はおのおの互いに独立して
水素原子、塩素原子、ヒドロキシ基、炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、ベンジル基、フェニル基、炭素原
子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数１ない
し１８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１８のアル
キルチオ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオ
キシ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイルアミノ
基、炭素原子数３ないし１８のアルケノイルオキシ基ま
たはベンゾイルオキシ基を表し（但し、Ｒ2 が水素原子
またはメチル基の場合、Ｒ7 またはＲ9 はヒドロキシ基
または炭素原子数１ないし２５のアルカノイルオキシ基
を表さない。）；あるいは置換基Ｒ2 およびＲ3 また
は、Ｒ3 およびＲ4 またはＲ4 およびＲ5 は結合してい
る炭素原子と一緒になって、ベンゼン環を形成し；Ｒ4
はさらに−（ＣＨ2)p −ＣＯＲ15または−（ＣＨ2)q Ｏ
Ｈ（式中、ｐは１または２を表し；ｑは２、３、４、５
または６を表す。）を表し；あるいはＲ3 、Ｒ5 および
Ｒ6 が水素原子を表す場合、Ｒ4 はさらに式IIIで表さ
れる基を表し；Ｒ15はヒドロキシ基、炭素原子数１ない
し１２のアルコキシ基または
【化７４】 を表し；Ｒ16およびＲ17はメチル基を表すか、または結
合している炭素原子と一緒になって、未置換のもしくは
１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
り置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデ
ン環を形成し；Ｒ24およびＲ25はおのおの互いに独立し
て水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基
を表す、化合物である。
【００５９】特に好ましい式Ｉで表される化合物はま
た、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 の少なくとも２つが水
素原子である、化合物である。
【００６０】非常に特別に興味深い式Ｉで表される化合
物は、Ｒ3 およびＲ5 が水素原子である化合物である。
【００６１】非常に特別に好ましい式Ｉで表される化合
物は、Ｒ2 が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し；Ｒ3 が水素原子を表し；Ｒ4 が炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表すかまたは、Ｒ6 が水素原子を表す
場合、Ｒ4 はさらに式III で表される基を表し；Ｒ5は
水素原子を表し、ならびにＲ16およびＲ17は結合してい
る炭素原子と一緒になってシクロヘキシリデン環を形成
する、化合物である。
【００６２】式Ｉで表される本発明による化合物はそれ
自体公知の方法によって製造できる。
【００６３】都合良くは、以下の式Ｖ（式中、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｒ4 およびＲ5 は上記で与えられた意味を表す。）
で表されるフェノールを、式VIで表されるフェニル環に
おいて置換されているマンデル酸誘導体（式中、Ｒ7 、
Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10およびＲ11は上記で与えられた意味を
表す。）と、高温にて、好ましくは１３０℃ないし２０
０℃の温度範囲にて溶融体でまたは溶媒中で、通常の圧
力下または若干減圧下にて反応させて、Ｒ6 が水素原子
である、式Ｉで表される新規な化合物を得る。
【化７５】
【００６４】ｎが２であり、Ｒ6 が水素原子を表しおよ
びＲ1 が例えば−Ｒ12−Ｘ−Ｒ13（Ｒ12、Ｒ13およびＸ
が上記で与えられた意味を有する。）を表す、式Ｉで表
される新規な化合物を製造するためには、式Ｖで表され
るフェノール２当量が使用される。
【００６５】反応が酢酸、プロピオン酸または蟻酸のよ
うな溶媒の存在下で、５０ないし１３０℃の温度範囲で
行われることは好ましい。反応は、塩酸、硫酸またはメ
タンスルホン酸のような酸の添加により触媒的作用を受
けることができる。反応は、例えば本明細書の導入部の
記述にて示された文献、特に米国特許ＵＳ−Ａ−４３２
５８６３号明細書中、実施例１、第８欄、第３５−４５
行に記載されているような方法で都合良く行うことがで
きる。
【００６６】式Ｉで表される化合物のこの製造方法の欠
点はフェニル環において置換されたマンデル酸または複
素環式マンデル酸を使用することが必要であることであ
る。しかし、文献中には余り多くないこれらの酸が公知
であり、そしてこれらのマンデル酸を製造するための公
知の合成は極めて問題が多い。
【００６７】従って、式Ｉで表される化合物の新規な製
造方法は、それはまた平行特許出願の主要な内容である
が、好ましい。
【００６８】代表的には、式VII
【化７６】 （式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は上記で与えられ
た意味を表す。）で表される化合物を式VIII ［Ｈ］n −Ｒ1 （VIII） （式中、Ｒ1 は上記で与えられた意味を表す。）で表さ
れる化合物と反応させて、式Ｉで表される化合物を得
る。
【００６９】本発明の方法の反応条件を以下に示す：反
応は高温で、好ましくは７０ないし２００℃の範囲で、
溶融体または溶媒中で、および通常の圧力下および若干
減圧下で行うことができる。
【００７０】式VIIIで表される化合物の沸騰範囲にて反
応をおこなうのが特に好ましい。
【００７１】好ましい溶媒は、同時に反応体でもある、
式VIIIで表される化合物である。
【００７２】好ましい溶媒は反応に関与しない溶媒であ
り、代表的にはハロゲン化炭化水素、炭化水素、エーテ
ルまたは不活性化芳香族炭化水素である。
【００７３】好ましいのはハロゲン化炭化水素は、ジク
ロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルムま
たは四塩化炭素である。
【００７４】好ましい炭化水素は、代表的にはオクタン
および市販されている異性体の留分、例えばヘキサン留
分、ホワイトスピリットまたはリグロインである。
【００７５】好ましいエーテルは代表的にはジブチルエ
ーテル、メチル第三ブチルエーテルまたはジエチルグリ
コールジメチルエーテルである。
【００７６】不活性化芳香族炭化水素の表記すべき例
は、ニトロベンゼンまたはピリジンである。
【００７７】反応水は好ましくは水を吸収する試薬、例
えばモレキュラーシーヴのような試薬を加えることによ
って、好ましくは連続的に除去される。最も好ましく
は、水は水分離器による蒸留により、共沸物として連続
的に除去される。
【００７８】式Ｉで表される化合物のこの製造方法は、
好ましくは触媒の存在下で行われる。
【００７９】適当な触媒は、プロトン酸、ルイス酸、珪
酸アルミニウム、イオン交換樹脂、ゼオライト、天然由
来のシートシリケート（sheet silicates)または変性シ
ートシリケートである。
【００８０】適当なプロトン酸は、代表的には、無機ま
たは有機塩の酸であり、例えば塩化水素酸、硫酸、リン
酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸または
酢酸のようなカルボン酸である。ｐ−トルエンスルホン
酸が特に好ましい。
【００８１】適当なルイス酸の表記すべき例は、四塩化
錫、塩化アルミニウム、塩化亜鉛または三フッ化ホウ素
エーテレートである。四塩化錫および塩化アルミニウム
が特別に好ましい。
【００８２】適当なケイ酸アルミニウムの示すべき例
は、石油化学工業に広く使用され、非晶質ケイ酸アルミ
ニウムとしてもまた知られているものである。これらの
化合物は、一酸化珪素約１０−３０％および酸化アルミ
ニウム約７０−９０％を含む。特別に好ましい珪酸アル
ミニウムはケツジェン(Ketjen)社〔アクゾ(Akzo)〕から
得られる登録商標ＨＡ−ＨＰＶである。
【００８３】適当なイオン交換樹脂の例示すべきもの
は、付加的にスルホン酸基をもつスチレン−ジビニルベ
ンゼン樹脂、例えばローム アンド ハース社（Rohm a
nd Haas)から得られる登録商標アンバーライト(Amberli
te) ２００およびアンバーリスト(Amberlyst) 、ダウケ
ミカルズ社(Dow Chemials)から得られる登録商標ドゥエ
ックス（Dowex)５０；過フッ素化イオン交換樹脂、例え
ばデュポン社(Dupont)から販売されている登録商標ナフ
イオン(Nafion) Ｈ；あるいはＴ．ヤマグチ，Ａｐｐｌ
ｉｅｄ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ，６１，１−２５（１９９
０）またはＭ．ヒノら Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．
Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ．１９８０，８５１に記載さ
れているような他の過酸イオン交換樹脂である。
【００８４】適当なゼオライトは代表的にはクラッキン
グ触媒として石油化学で広く使用され、異なる結晶構造
の結晶シリコン−アルミニウムオキサイドとして公知の
ものである。特に好ましいゼオライトはユニオンカーバ
イド(Union Carbide) 社から得られるファウジャサイト
（Faujasites) 例えば登録商標ゼオリス（Zeolith)Ｘ、
ゼオリスＹおよび超安定ゼオリスＹ；モービルオイル(M
obile Oil Co.)社から得られる、登録商標ゼオリスベー
タ（Zeolith Beta) およびゼオリスＺＳＭ−１２；ノー
トン（Norton) 社から得られる登録商標ゼオリス モー
デニット(Zeolith Mordenit)である。
【００８５】適当な天然由来のシートシリケートは、
「酸性白土」と呼ばれ、典型的には工業的に分解され、
粉砕され、鉱酸で処理されそして焼成されたベントナイ
トまたはモンモリロナイトを含む。特に適当な天然由来
のシートシリケートは、ラポルト アドソーベンツ社
（Laprote Adsorbents) から得られる登録商標フルキャ
ット（Fulcat) タイプのもの、例えば登録商標フルキャ
ット２２Ａ、フルキャット２２Ｂ、フルキャット２０、
フルキャット３０またはフルキャット４０；またはラポ
ルト アドソーベンツ社（Laprote Adsorbents) から得
られる登録商標フルモント(Fulmont) タイプのもの、例
えば登録商標フルモントＸＭＰ−３またはフルモントＸ
ＭＰ−４である。とくに好ましい触媒は、登録商標フル
キャット２２Ｂである。例えば酸性中心の数のような個
々のタイプ間の少ない違いのみがあるため、他の登録商
標フルキャットタイプおよび登録商標フルモントタイプ
はまたこの好ましい群に属する。
【００８６】変性シートシリケートはまた、「ピラーク
レー（pillared crays) 」と呼ばれ、シリケート層間に
例えばジルコニウム、鉄、亜鉛、ニッケル、クロム、コ
バルトもしくはマグネシウム酸化物をさらに含有させる
ことにより、上記天然由来のシートシリケートから誘導
される。触媒のこのタイプは文献、特に、Ｊ．クラーク
ら（J.Clark et al.) ，Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．
Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ．１９８９，１３５３−１３
５４にに記載されるように広く使用されているが、非常
に少ない会社からのみ得られる。特に好ましい変性シー
トシリケートは代表的には、コントラクト ケミカルズ
社(Contract Chemicals)から得られる登録商標エンバイ
ロキャット(Envirocat) ＥＰＺ−１０、エンバイロキャ
ットＥＰＺＧまたはエンバイロキャットＥＰＩＣであ
る。
【００８７】好ましい触媒は天然由来のシートシリケー
トまたは変性シートシリケートである。
【００８８】特に好ましいものは、反応が登録商標フル
キャットタイプの触媒の存在下で行われる、式Ｉで表さ
れる化合物の製造である。
【００８９】触媒は式VII で表される化合物に関して、
１ないし６０重量％、特に好ましい登録商標フルキャッ
トタイプの触媒が使用される場合、１ないし３０重量％
が都合良くは加えられる。
【００９０】特に興味深い方法はまた、ｎが１のとき、
式VII の化合物対式VIIIの化合物が１：１ないし１：２
０であり；ｎが２のとき、式VII の化合物対式VIIIの化
合物が３：１ないし２：１である、式Ｉで表される化合
物の製造に対するものである。
【００９１】式VIIIの化合物との反応の前に、式VII の
化合物を式VII の化合物のヒドロキシル基をハロゲンに
より置換させることによる、または上記ヒドロキシル基
を脱離基で活性化させることによる、追加の反応段階を
受けさせてもよい。この式IX
【化７７】 （式中、Ｒ32はハロゲン原子または−ＯＲ'32 を表しお
よびＲ'32 は代表的には炭素原子数１ないし２５のアル
カノイル基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイル
基；酸素原子、硫黄原子もしくは
【化７８】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイル
基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル
基、テノイル基、フルオイル基、ベンゾイル基または炭
素原子数１ないし１２のアルキル−置換ベンゾイル基；
ナフトイル基または炭素原子数１ないし１２のアルキル
−置換ナフトイル基；炭素原子数１ないし２５のアルカ
ンスルホニル基、フルオロ置換炭素原子数１ないし２５
のアルカンスルホニル基；フェニルスルホニル基または
炭素原子数１ないし１２のアルキル−置換フェニルスル
ホニル基を表す。）で表される化合物を得るための上記
追加の反応は、特にＯｒｇａｎｉｋｕｍ １９８６，１
８６−１９１に記載された公知の置換反応に従って、あ
るいは特にＯｒｇａｎｉｋｕｍ １９８６，４０２−４
０８に記載されたエステル化反応によって行うことがで
きる。
【００９２】ハロゲン置換基は、都合よくは、塩素置換
基、臭素置換基またはヨウ素置換基である。塩素置換基
が好ましい。
【００９３】２５個までの炭素原子をもつアルカノイル
基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、
例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブ
タノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタ
ノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル
基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイ
ル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキ
サデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイ
ル基、エイコサノイル基またはドコサノイル基である。
２ないし１８個の、より好ましくは２ないし１２個の、
特に２ないし６個の炭素原子のアルカノイルとして定義
されたＲ'32 基が好ましい。アセチル基が特別に好まし
い。
【００９４】３個ないし２５個の炭素原子を持つアルケ
ノイル基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基で
あり、例えば、プロペノイル基、２−ブテノイル基、３
−ブテノイル基、イソブテノイル基、ｎ−２，４−ペン
タジエノイル基、３−メチル−２−ブテノイル基、ｎ−
２−オクテノイル基、ｎ−２−ドデセノイル基、イソド
デセノイル基、オレオイル基、ｎ−２−オクダデカノイ
ル基またはｎ−４−オクタデカノイル基である。３ない
し１８個の、より好ましくは３ないし１２個の、例えば
３ないし６個の、最も好ましくは３ないし４個の炭素原
子のアルケノイル基が好ましい。
【００９５】酸素原子、硫黄原子もしくは
【化７９】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイル基
は代表的にはＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−，ＣＨ3 −Ｓ−
ＣＨ2 ＣＯ−，ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2ＣＯ−，ＣＨ3 −
Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＯ−，ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−，ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）
2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−，ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）
3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−またはＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2
−）4 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−である。
【００９６】炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカ
ルボニル基の例は、シクロペンチルカルボニル基、シク
ロヘキシルカルボニル基、シクロヘプチルカルボニル基
およびシクロオクチルカルボニル基である。シクロヘキ
シルカルボニル基が好ましい。
【００９７】好ましくは１ないし３個の、最も好ましく
は１ないし２個のアルキル基をもつ、炭素原子数１ない
し１２のアルキル−置換ベンゾイル基はｏ−、ｍ−もし
くはｐ−メチルベンゾイル基、２，３−ジメチルベンゾ
イル基、２，４−ジメチルベンゾイル基、２，５−ジメ
チルベンゾイル基、２，６−ジメチルベンゾイル基、
３，４−ジメチルベンゾイル基、３，５−ジメチルベン
ゾイル基、２−メチル−６−エチルベンゾイル基、４−
第三ブチル−ベンゾイル基、２−エチルベンゾイル基、
２，４，６−トリメチルベンゾイル基、２，６−ジメチ
ル−４−第三ブチルベンゾイル基または３，５−ジ−第
三ブチル−ブチルベンゾイル基である。好ましい置換基
は炭素原子数１ないし８のアルキル基、最も好ましくは
炭素原子数１ないし４のアルキル基である。
【００９８】１−ナフトイル基または２−ナフトイル基
でありおよび好ましくは１ないし３個の、最も好ましく
は１ないし２個のアルキル基をもつ、炭素原子数１ない
し１２のアルキル−置換ナフトイル基は代表的には１
−、２−、３−、４−、５−、６−、７−もしくは８−
メチルナフトイル基；１−、２−、３−、４−、５−、
６−、７−もしくは８−エチルナフトイル基；４−第三
ブチルナフトイル基または６−第三ブチルナフトイル基
である。特別に好ましい置換基は炭素原子数１ないし８
のアルキル基、最も好ましくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基である。
【００９９】炭素原子数１ないし２５のアルカンスルホ
ニル基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であ
り、代表的には、メタンスルホニル基、エタンスルホニ
ル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、ペ
ンタンスルホニル基、ヘキサンスルホニル基、ヘプタン
スルホニル基、オクタンスルホニル基、ノナンスルホニ
ル基またはドコサンスルホニル基である。１ないし１８
個の、好ましくは１ないし１２個の、例えば２ないし６
個の、の炭素原子のアルカンスルホニル基が好ましい。
メタンスルホニル基が特別に好ましい。
【０１００】フルオロ置換炭素原子数１ないし２５のア
ルカンスルホニル基は代表的にはトリフルオロメタンス
ルホニル基である。
【０１０１】好ましくは１ないし３個の、最も好ましく
は１ないし２個のアルキル基をもつ、炭素原子数１ない
し１２のアルキル−置換フェニルスルホニル基は代表的
にはｏ−、ｍ−もしくはｐ−メチルフェニルスルホニル
基、ｐ−エチルフェニルスルホニル基、ｐ−プロピルフ
ェニルスルホニル基またはｐ−ブチルフェニルスルホニ
ル基である。好ましい置換基は炭素原子数１ないし８の
アルキル基、もっともの好ましくは炭素原子数１ないし
４のアルキル基である。ｐ−メチルフェニルスルホニル
基が特に好ましい。
【０１０２】例えば、式VII で表される化合物と、ハロ
ゲン化水素酸、オキシ硫酸のハロゲン化物、リン酸のハ
ロゲン化物、亜リン酸のハロゲン化物、式Ｘ Ｒ'32 −ＯＨ （Ｘ） で表される酸、式ＸＩ Ｒ'32 −Ｙ （ＸＩ） で表される酸ハライド、式ＸII Ｒ'32 −Ｏ−Ｒ33 （ＸII） で表されるエステル、式ＸIII Ｒ'32 −Ｏ−Ｒ'32 （ＸIII ） で表される対称性もしくは非対称性酸無水物、または式
ＸIV Ｒ34−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （ＸIV） で表されるイソシアネート（上記式ＸIII 中、Ｒ'32 は
同じかまたは異なってよく；Ｙはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子またはヨウ素原子を表し；Ｒ33は炭素原子
数１ないし８のアルキル基を表し；およびＲ34は例えば
１ないし２５のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子
数１ないし４のアルキル−置換フェニルを表す。）との
このような反応は、良好な収量で式IXで表される化合物
を与える（方法ｂ）。
【０１０３】適当なハロゲン化水素酸は、代表的には塩
化水素酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸である。塩化
水素酸が好ましい。
【０１０４】適当なオキシ硫酸のハロゲン化物は、代表
的には塩化チオニル、塩化スルフリルまたは臭化チオニ
ルである。塩化チオニルが好ましい。
【０１０５】適当なリン酸および亜リン酸のハロゲン化
物は、三塩化リン、三臭化リン、三ヨウ化リン、五塩化
リン、塩化ホスホリル、五フッ化リンである。塩化ホス
ホリルが特に好ましい。
【０１０６】好ましいＹの意味は塩素置換基である。
【０１０７】好ましい脱離基は、代表的にはアセテート
のようなカルボキシレート；メシチレンのようなアルカ
ンスルホネート；トシレートのようなアリールスルホネ
ートである。
【０１０８】この反応段階では、塩化チオニルのような
オキシ硫酸のハロゲン化物；式XIのような酸ハライド；
式XII で表されるエステル；または式XIIIで表される対
称性酸無水物を使用するのが好ましい。
【０１０９】塩化チオニルのようなオキシ硫酸のハライ
ドを使用する場合、式VII で表される化合物の反応は溶
媒なしで、０ないし４０℃の温度範囲、好ましくは室温
で行われることが好ましい。塩化チオニルは好ましく
は、式VII で表される化合物に関して２ないし１０倍、
好ましくは２ないし６倍の過剰量で使用するのが都合が
良い。反応は、ジメチルホルムアミドのような触媒の存
在下で行うことができる。
【０１１０】式Ｘ（Ｒ'32 −ＯＨ）で表される酸を使用
する場合、式VII で表される化合物との反応はジクロロ
メタン、ジオキサン、ジエチルエーテルまたはテトラヒ
ドロフランのような不活性有機溶媒の存在下で、および
水が物理的または化学的に結合する試薬、都合良くはモ
レキュラーシーヴもしくはジクロロヘキシルカーボジイ
ミドの存在下で行われる。
【０１１１】方法ｂ）において、Ｙが好ましくは塩素置
換基または臭素置換基、より好ましくは塩素置換基であ
る、式XI（Ｒ'32 −Ｙ）で表される酸ハライドを使用す
る場合、式VII で表される化合物の反応は溶媒および塩
基の存在下で行うことが好ましい。
【０１１２】塩基は、種々の量、式VII で表される化合
物に関して触媒量から化学量論的量ないし数モル過剰量
物で使用できる。反応中に形成される塩酸は、塩基によ
ってろ過および／または適当な水性相または固相（この
場合水−不混和性溶媒もまた使用できる。）で洗浄する
ことにより除去できる塩化物に変換できる。生成物は都
合良くは、濃縮または蒸発されて乾燥させた有機相の残
渣を再結晶化することにより精製される。
【０１１３】反応を行うために適当な溶媒は、炭化水素
（代表的にはトルエン、キシレン、ヘキサン、ペンタン
または他の石油エーテル留分）、ハロゲン化炭化水素
（代表的にはジ−もしくはトリクロロメタン、１，２−
ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン）、エ
ーテル（例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテルま
たはテトラヒドロフラン）および、アセトニトリル、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチ
ルピロリドンもまた含まれる。
【０１１４】適当な塩基は第三アミン例えばトリメチル
アミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン；ピリジン；水素化物（例えば水素
化リチウム、ナトリウムもしくはカリウム）またはアル
コラート（例えばナトリウムメチラート）を含む。
【０１１５】段階ｂ）において、Ｒ33が好ましくは、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、最も好ましくはメチ
ルもしくはエチル基を表す、式ＸII（Ｒ'32 −Ｏ−
Ｒ33）で表されるエステルが使用される場合、式VII で
表される化合物の反応はアルコールとの共沸混合物を形
成する溶媒の存在下で行うことが好ましい。反応中に形
成される該アルコール（Ｒ33−ＯＨ）は蒸留により連続
的に除去される。
【０１１６】アルコールとの共沸混合物を形成する適当
な溶媒は、反応に関与せずおよび代表的には、シクロヘ
キサンのような炭化水素；ベンゼンまたはトルエンのよ
うな芳香族炭化水素；１，２−ジクロロエタンのような
ハロゲン化炭化水素；またはメチル第三ブチルエーテル
のようなエーテルを含む。
【０１１７】反応はｐ−トルエンスルホン酸、メタンス
ルホン酸、硫酸または塩化水素酸のようなプロトン酸な
らびに三フッ化ホウ素エーテレートまたは塩化アルミニ
ウムのようなルイス酸の少量により触媒化される。
【０１１８】方法ｂ）において、Ｒ'32 が好ましくは炭
素原子数２ないし６のアルカノイル基、好ましくはアセ
チル基である、式ＸIII （Ｒ'32 −Ｏ−Ｒ'32 ）で表さ
れる対称性酸無水物が使用される場合、式VII で表され
る化合物との反応は他の溶媒を添加することなく、およ
び２０ないし２００℃の温度範囲で、例えば式XIIIで表
される酸無水物の沸点温度で、好ましくは６０℃ないし
１８０℃で行うことが好ましい。
【０１１９】式XIV で表されるイソシアネート（Ｒ34−
Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）が使用される場合、式VII で表される化合
物との反応は他の溶媒を添加することなく、および２０
ないし２００℃の温度範囲で、例えば式XIV で表される
イソシアネートの沸点温度で、好ましくは６０℃ないし
１８０℃で行うことが好ましい。
【０１２０】イソシアネートとの反応は同様に好ましく
は、触媒の存在下で行われる。好ましい触媒は式VII で
表されるアルコールと式VIIIで表される化合物との上記
の反応に関して既に上記で言及したものに相当する触媒
である。
【０１２１】Ｒ6 が水素原子である、式Ｉで表される新
規な化合物の製造のための本発明の方法では、他の公知
の求核的置換反応により異性体の混合物としてもまた得
られる式VIIIで表される化合物と同様に、異性体の混合
物の形態で式Ｉで表される化合物は得られる。異性体の
相対的な分布は通常、公知の求核的芳香族置換反応に対
する有機化学の基本則に依存するであろう。
【０１２２】
【化８０】 実施例４で記載するように、例えば触媒としてフルキャ
ット２２Ｂを使用する、５，７−ジ−第三ブチル−３−
ヒドロキシ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物
（２０１），表２）とエチルベンゼンとの反応では、パ
ラ−異性体（化合物（１０５），表１）５９．２％、メ
タ−異性体（化合物（１０５Ａ））１０．８％およびオ
ルト異性体（化合物（１０５Ｂ））２１．１％が得られ
る。
【０１２３】異性体は分別結晶または例えばシリカゲル
におけるクロマトグラフィーにより精製および分離が可
能である。有機材料に対する安定剤として異性体の混合
物を使用することは好ましい。
【０１２４】式Ｉで表される化合物は種々の結晶態種で
得ることが可能である。
【０１２５】式VIIIで表される化合物は公知であり、あ
るものは市販されておりまたはそれ自体公知の方法で製
造できる。
【０１２６】式VII で表される化合物の幾つかは文献中
から公知であり、特にバイルスタイン(Beilstein) １
８，１７およびバイルスタイン Ｅ III ／IV，１８，
１５４−１６６に言及され、またはＴｈ．カッペら（Ka
ppe et al.），Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ ｆｕｒ Ｃｈ
ｅｍｉｅ ９９，９９０（１９６８）；Ｊ．モルバンら
（J.Morvan et al.)，Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆ
ｒ，１９７９，５８３；Ｌ．Ｆ．クラークら（L.F.Clar
ke et al.), Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５７，３６２
（１９９２）；Ｍ．ジュリアら（M.Julia et al.),Ｂｕ
ｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｆｒ．，１９６５，２１７
５，またはＨ．ステークら（H.Sterk et al.)，Ｍｏｎ
ａｔｓｈｅｆｔｅ ｆｕｒ Ｃｈｅｍｉｅ ９９，２２
２３（１９６８）に記載されている。新規な式VII で表
される化合物はこれらの文献中で記載されたと同様の方
法により製造できる。
【０１２７】しかし、好ましいのは、式VII
【化８１】 （式中、一般記号は式Ｉに対して定義されたと同じ意味
を表す。）で表される化合物の新規な製造方法であり、
該方法は、平行特許出願の主要な内容であるが、それ
は、式Ｖ
【化８２】 （式中、一般記号は新規な式Ｉの化合物に関して定義さ
れたと同じ意味を表す。）で表されるフェノール１当量
と、グリオキシル酸０．８ないし２．０当量、好ましく
は０．８ないし１．２当量とを反応させることからな
る。
【０１２８】グリオキシル酸は、結晶形態または都合良
くは、通常４０ないし６０％水溶液である、市販の水溶
液の形態の何れかを使用できる。
【０１２９】グリオキシル酸中に存在する水および反応
水は、都合よくは水との共沸混合物を形成する溶媒を使
用して反応中に蒸留によって除去される。
【０１３０】適当な水との共沸混合物を形成する溶媒
は、反応に関与せず、代表的にはシクロヘキサンのよう
な炭化水素；ベンゼンまたはトルエンのような芳香族炭
化水素；１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭
化水素；またはメチル第三ブチルエーテルのようなエー
テルを含む。
【０１３１】式Ｖで表されるフェノールとグリオキシル
酸との反応が、溶媒なしに行われる場合、溶融体の式VI
I で表される化合物が得られ、反応水は都合良くは通常
の圧力下、好ましくは若干減圧下で留去される。
【０１３２】高温、好ましくは６０ないし１２０℃の範
囲で反応を行うことは好ましい。特に好ましい温度範囲
は６０℃ないし９０℃である。
【０１３３】反応は、ｐ−トルエンスルホン酸、メタン
スルホン酸、硫酸、塩化水素酸のようなプロトン酸、あ
るいは三フッ化ホウ素エーテレートまたは塩化アルミニ
ウムのようなルイス酸の少量の添加により触媒されう
る。
【０１３４】触媒の量は、式Ｖで表されるフェノールに
基づいて０．０１ないし５ｍｏｌ％、好ましくは０．１
ないし１．０ｍｏｌ％である。
【０１３５】式VII で表される化合物は、Ｈ．スターク
ら（H.Sterk et al.) ，Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ ｆｕ
ｒ Ｃｈｅｍｉｅ ９９，２２２３（１９６８）に記載
されているように式VIIaまたは式VIIb
【化８３】 で表されるそれらの互変異性体の形態で得ることができ
る。本願の範囲には、式式VII は、常に、２つの互変異
性体である式VIIaまたは式VIIbをも含まれるものと理解
すべきである。
【０１３６】式ＸIV
【化８４】 で表されるビスフェノール化合物はフーベン−ヴェイル
（Houben-Weyl)著、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇ
ａｎｉｓｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ（有機化学の方法），６
／ｃ巻、１０３０に従って製造することができる。
【０１３７】Ｒ6 が水素原子である、式Ｉで表される化
合物はまた、式Ｖで表されるフェノールの１当量とグリ
オキシル酸０．８ないし２．０当量とを反応させて式VI
I で表される化合物を得て、そして引続き式VII の化合
物を分離することなく、式VIIIで表される化合物と反応
させることからなる、式Ｖで表されるフェノールから出
発するいわゆるワンポット（one-pot)工程により製造で
きる。
【０１３８】発明のワンポット工程に関する一般記号の
定義は前に議論した発明の工程に対するものと同じであ
る。
【０１３９】ワンポット工程に対する好ましい反応パラ
メータは、２つの個々の段階に関して上記で詳細に議論
したものに相当する。
【０１４０】式VIIIで表される化合物との他の反応に先
立って、最初にワンポット工程で形成される式VII の３
−ヒドロキシ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オンは、ハロ
ゲン原子によるヒドロキシ基を置換すること、または脱
離基によるその活性化することによる追加の反応段階に
おくことができる。
【０１４１】式Ｉで表される化合物の製造に対する特別
なワンポット工程は、式VIIIで表される化合物とは異な
り、式Ｖで表される化合物を使用することからなる。
【０１４２】
【化８５】 Ｒ6 が式IVで表される基（式XVIIで表される化合物）で
ある、式Ｉで表される化合物の製造のための式XVI で表
される化合物の二量化は、例えば塩基条件下で、有機溶
媒中、室温で例えばヨウ素による酸化により行われる。
特に好ましく適当な塩基は、ナトリウムエチラートであ
り、特別に適当な溶媒はエタノールまたはジエチルエー
テルである。
【０１４３】式Ｉの本発明による化合物は酸化的、熱的
もしくは光誘起性崩壊に対する有機材料の安定化するの
に適当である。
【０１４４】そのような有機材料の具体例は以下のよう
なものである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤ
ＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【０１４５】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属
の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において活性化でき、または、例えば
金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、
金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金
属は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
る。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は例え
ば、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリルエ
ーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常フィ
リップス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ
(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）〔Zieg
ler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタ
ロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称される
ものである。
【０１４６】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【０１４７】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリ
マー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン
／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【０１４８】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【０１４９】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【０１５０】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【０１５１】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【０１５２】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。
【０１５３】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【０１５４】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
【０１５５】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【０１５６】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【０１５７】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【０１５８】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【０１５９】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【０１６０】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【０１６１】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【０１６２】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【０１６３】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【０１６４】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【０１６５】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
【０１６６】22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【０１６７】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【０１６８】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【０１６９】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【０１７０】26．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【０１７１】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【０１７２】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【０１７３】29．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。
【０１７４】30．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン−ブタジエンコポリマーのラテックス。
【０１７５】本発明の他の目的はそのため、酸化的、熱
的または光誘発性崩壊を受け易い有機材料、および式Ｉ
の化合物の少なくとも１種からなる組成物でもまたあ
る。
【０１７６】好ましい有機材料は、天然、半合成または
好ましくは合成ポリマーである。
【０１７７】特別に好ましい有機材料は合成ポリマー、
最も好ましいのは熱可塑性ポリマーである。特に好まし
い有機材料はポリアセタールまたはポリプロピレンもし
くはポリエチレンのようなポリオレフィンである。
【０１７８】特別な言及として選択されるべきことは、
酸化的、熱的または光誘発性崩壊に対する、特に熱可塑
性樹脂の加工中に起こる熱作用の下での新規な化合物の
効果である。従って、本発明による化合物は加工安定剤
として使用するのに非常に適当である。
【０１７９】好ましくは、式Ｉの化合物は安定化される
有機材料の重量に関して約０．０００５ないし５重量
％、特に０．００１ないし２重量％、例えば０．０１な
いし２重量％の量で安定化される材料に添加される。
【０１８０】本発明の組成物は式Ｉの化合物に加えて、
さらに例えば以下に示すような補助安定剤を含むことが
できる。
【０１８１】１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【０１８２】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【０１８３】１．３ ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。
【０１８４】１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【０１８５】１．５ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【０１８６】１．６． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
【０１８７】１．７．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【０１８８】１．８． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【０１８９】１．９． トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【０１９０】１．１０． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【０１９１】１．１１． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
【０１９２】１．１２． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１９３】１．１３． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１９４】１．１４． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１９５】１．１５． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【０１９６】１．１６． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１９７】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールと２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾールの混合物、２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル
−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニ
ルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’
−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキ
シ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒド
ロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
ならびに２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フ
ェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス
［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−
ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
【０１９８】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【０１９９】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０２００】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０２０１】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【０２０２】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
【０２０３】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキ
シ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。
【０２０４】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。
【０２０５】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０２０６】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
【０２０７】５． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
【０２０８】６． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０２０９】７． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【０２１０】８． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【０２１１】９． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【０２１２】10. その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および
発泡剤。
【０２１３】補助安定剤は、例えば安定化される材料の
総重量に関し、０．０１ないし１０％の濃度で添加され
る。
【０２１４】式Ｉで表される新規な化合物は特にフェノ
ール系酸化防止剤、光安定剤および／または加工安定剤
と一緒に使用することができる。
【０２１５】式Ｉで表される新規な化合物がフェノール
系酸化防止剤と一緒に使用されるのは特に好ましい。こ
のため新規な組成物は好ましくは、式Ｉで表される化合
物に加えて、フェノール系酸化防止剤、特に上記一覧の
項目１．１ないし１．１７中に示した類を含む。
【０２１６】他の好ましい組成物は、式Ｉの化合物に加
えて、有機ホスフィットまたはホスホナイトタイプの化
合物を含む。
【０２１７】式Ｉの化合物および他の任意の添加剤は、
公知の方法によって、都合良くは成形品への成形前また
は成形中に、そうでなければ、化合物の溶液または分散
剤で重合性、有機材料に塗布し、続いて溶媒を蒸発させ
ることにより、重合性、有機材料中への混合される。式
Ｉの化合物はまたそれらを含むマスターバッチの形態で
安定剤される材料に、代表的には２．５ないし２５重量
％の濃度で添加できる。
【０２１８】式Ｉの化合物はまた重合の前もしくは最中
に、または架橋の前に添加することも可能である。
【０２１９】このことに関連して、特に注目されるべき
驚くべき特性は、新規な式Ｉで表される化合物は、変
色、特に例えばポリウレタンフォームの製造におけるい
わゆる「ピンキング(pinking) 」を抑制することであ
る。
【０２２０】式Ｉの化合物は純粋な形態またはワックス
状、油状もしくはポリマー封入の形態で材料中に混合で
きる。
【０２２１】式Ｉの化合物は安定化されるポリマー上に
噴霧することもできる。これらは他の添加剤、（例えば
上述した慣用の添加剤）またはそれらの溶融体を希釈で
きるので、これらはまたこれらの添加剤とともに安定化
されるポリマーに噴霧できる。重合触媒の失活化の間の
噴霧による施用は特に有利であり、この場合、噴霧が、
失活化に対して使用される蒸気とともに都合良く作用す
る。
【０２２２】粒状重合ポリオレフィンの上に、他の添加
剤と共にまたはなしに、式Ｉの化合物を噴霧すること
は、有利であろう。
【０２２３】本発明の好ましい具体例はそのため、酸化
的、熱的または光誘発性崩壊にたいして有機材料を保護
するための式Ｉで表される化合物の使用法である。
【０２２４】安定化された材料は例えば、シート、繊
維、リボン、成形品、形材、または塗料、接着剤または
パテのための結合剤としてのいかなる提供の形態も可能
である。
【０２２５】本発明はまた、酸化的、熱的または光誘起
性崩壊に対する有機材料の安定化の方法であって、式Ｉ
の化合物の少なくとも１種を材料に混合または材料に塗
布することからなる方法にも関する。
【０２２６】既に強調したように新規な化合物はまたポ
リオレフィンの安定剤として好ましくは熱安定剤として
特に有利に使用される。優れた安定化は有機ホスフィッ
トまたはホスホナイトとの組合せにおいて化合物を使用
する場合に達成される。新規な化合物はこの組合せの場
合、有利には、それらが既に極めて低濃度で作用するこ
とであり、代表的には、ポリオレフィンに関して、０．
０００１ないし０．０５０重量％、特に０．０００１な
いし０．０１５重量％の濃度で使用される。有機ホスフ
ィットまたはホスホナイトはポリオレフィンに基づき
０．０１ないし２重量％、特に０．０１ないし１重量％
の濃度で使用されるのが都合が良い。独国特許出願DE-A
- ４２０２２７６号に開示されている有機ホスフィット
およびホスホナイトを使用するのが好ましい。特にこの
文献の特許請求の範囲、実施例、及び第５頁最終段落か
ら第１１頁までを参照。特に適当なホスフィット及びホ
スホナイトはまた、前述の補助安定剤の一覧の第４項に
も見出せる。
【０２２７】新規な式Ｉの化合物の幾つかは、ポリオレ
フィンに混合される場合、僅かに黄変を引き起こす。こ
のポリオレフィンの黄変は実質的には新規な式Ｉで表さ
れる化合物とホスフィットまたはホスホナイトとの組合
せによって抑制することができる。
【０２２８】本発明の他の目的は、好ましくは潤滑剤、
圧媒液および金属加工液の系列の機能液、ならびにオッ
トー４ストローク型、オットー２ストローク型、ディー
ゼル型、ヴァンケル型およびオービタル型の駆動モータ
ー用の燃料と、式Ｉで表される化合物の少なくとも１種
からなる組成物である。
【０２２９】特に好ましい潤滑剤は鉱油または合成油ま
たはそれらの混合物である。
【０２３０】潤滑剤、圧媒液および金属加工液の系列の
適当な機能液は、それ自体公知の製品である。
【０２３１】適当な潤滑剤および圧媒液は専門家には良
く知られており、そして関連する技術文献、特にディー
ター クラマン（Dieter Klamann）著，“潤滑剤および
関連製品（Schmierstoff und verwandte Produkte ）”
〔フェルラーク ヒェミー（Verlag Chemie ），ヴァイ
ンハイム（Weinheim）１９８２〕、シェーヴェ−コーベ
ック（Schewe-Kobek）著，“潤滑剤ハンドブック（Das
Schmiermittel-Taschenbuch ）”〔ドクター アルフレ
ット ヒューティッヒ−フェルラーク（Dr. Alfred Hue
thig-Verlag ）１９７４〕および“ウルマン工業化学大
辞典（UllmannsEnzyklopaedie technischen Chemie
）”，第１３巻，第８５−９４頁（フェルラーク ヒ
ェミー，ヴァインハイム１９７７）に記載されている。
【０２３２】説明すべき例は、鉱油をベースにした潤滑
剤および圧媒液であるか、または合成潤滑剤または圧媒
液、特にカルボン酸誘導体であるものであり、２００℃
またはそれ以上の温度で使用される。
【０２３３】合成潤滑剤の例は、二価の酸と一価アルコ
ールとのジエステル例えばジオクチルセバケート若しく
はジノニルアジペートをベースとする潤滑剤、トリメチ
ロールプロパンと一価の酸もしくは酸の混合物とのトリ
エステル都合良くはトリメチルプロパントリペラゴネー
ト、トリメチロールプロパントリカプリレートのトリエ
ステルまたはその混合物をベースとする潤滑剤、ペンタ
エリトリトールと一価の酸若しくは該酸の混合物とのテ
トラエステルをベースとする潤滑剤例えばペンタエリト
リトールテトラカプリレート、あるいは一価の酸および
二価の酸と多価アルコールとの複合エステル例えばトリ
メチロールプロパンとカプリル酸およびセバシン酸また
はそれらの混合物との混合エステルをベースとする潤滑
剤を包含する。
【０２３４】鉱油に加えて、特に適する潤滑剤は例えば
ポリ−α−オレフィン；エステルをベースとする潤滑
剤、ホスフェート、グリコール、ポリグリコールおよび
ポリアルキレングリコールをベースとする潤滑剤、並び
にこれらと水との混合物である。
【０２３５】式Ｉで表される化合物は潤滑剤に易溶であ
りおよびそのため潤滑剤に対する添加剤として特に適し
ている。それらの驚くべき良好な抗酸化特性および抗腐
蝕特性は特別な言及に値する。
【０２３６】オットー原理に従って運転する燃焼エンジ
ン内におけるような燃焼エンジン用の潤滑剤において
は、新規な式Ｉで表される化合物は、驚くべき状況で潤
滑油内の沈着物（スラッジ）の形成を抑制またはこのよ
うな沈着物を減少させる。
【０２３７】マスターバッチを調製することもまた可能
である。
【０２３８】式Ｉで表される化合物は、潤滑剤の添加剤
として、非常に少量でも作用する。それらは、おのおの
潤滑剤に基づいて０．０１ないし５重量％、好ましくは
０．０５ないし３重量％および最も好ましくは０．１な
いし２重量％の量で潤滑剤に都合良く添加される。
【０２３９】潤滑剤は、基本特性を更に高めるために添
加される他の添加剤もまた含有できる。これら他の添加
剤は、酸化防止剤、金属奪活剤、防錆剤、粘度指数改良
剤、流動点降下剤、分散剤、洗浄剤、他の極圧添加剤お
よび耐摩耗剤を含む。
【０２４０】多くのこのような化合物は項「１．酸化防
止剤」、特に１．１ないし１．１７の下に上記一覧に見
出されるべきものである。これらの他の添加剤の実例は
下記のものである：
【０２４１】アミン酸化防止剤の例 Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジ
フェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オク
チルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メト
キシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブチル
−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニ
ルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，
４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−
メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニ
ルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ
［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミ
ン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル
化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合
物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルア
ミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−
４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−
アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフ
ェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル
−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよび２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【０２４２】別の酸化防止剤 脂肪族または芳香族ホスフィット、チオジプロピン酸エ
ステルまたはチオジ酢酸エステル、またはジチオカルバ
ミン酸塩またはジチオ燐酸塩、２，２，１２，１２−テ
トラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−ト
リチアトリデカンおよび２，２，１５，１５−テトラメ
チル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４−
テトラチアヘキサデカン。
【０２４３】金属奪活剤（例えば銅の場合） ａ）ベンゾトリアゾールおよびその誘導体、４−または
５−アルキルベンゾトリアゾール（例えばトルトリアゾ
ール）およびその誘導体、４，５，６，７−テトラヒド
ロベンゾトリアゾールおよび５，５′−メチレンビス−
ベンゾトリアゾール；ベンゾトリアゾールまたはトルト
リアゾールのマンニッヒ塩基例えば１−〔ジ（２−エチ
ルヘキシル）アミノメチル〕トルトリアゾールおよび１
−〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル〕ベンゾト
リアゾール；およびアルコキシアルキルベンゾトリアゾ
ール例えば１−（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾ
ール、１−（１−ブトキシエチル）ベンゾトリアゾール
および１−（１−シクロヘキシルオキシブチル）トルト
リアゾール。
【０２４４】ｂ）１，２，４−トリアゾールおよびその
誘導体例えば３−アルキル（またはアリール）−１，
２，４−トリアゾール、および１，２，４−トリアゾー
ルのマンニッヒ塩基例えば１−〔ジ（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチル〕−１，２，４−トルトリアゾール；
アルコキシアルキル−１，２，４−トリアゾール例えば
１−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾー
ル；およびアクリル化３−アミノ−１，２，４−トリア
ゾール。
【０２４５】ｃ）イミダゾール誘導体例えば４，４′−
メチレンビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾー
ル）およびビス〔（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イ
ル〕カルビノールオクチルエステル。
【０２４６】ｄ）硫黄含有複素環式化合物例えば２−メ
ルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾール、２，５−ジメルカプトベ
ンゾチアジアゾールおよびその誘導体；および３，５−
ビス〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノ−メチル〕−
１，３，４−チアジアゾリン−２−オン。
【０２４７】ｅ）アミノ化合物例えばサリチリデン−プ
ロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンおよびこ
れらの塩。
【０２４８】錆止剤の例 ａ）有機酸およびそのエステル、金属塩およびその無水
物、例えば：アルキル−およびアルケニルコハク酸およ
びアルコール、ジオールまたはヒドロキシカルボン酸と
のそれらの部分エステル、アルキル−およびアルケニル
コハク酸の部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸、ア
ルコキシ−およびアルコキシエトキシカルボン酸例えば
ドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エトキシ）酢酸
およびそれらのアミン塩、および更にＮ−オレオイルサ
ルコシン、ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、
アルケニルコハク酸無水物例えばドデセニルコハク酸無
水物、２−（カルボキシエチル）−１−ドデシル−３−
メチルグリセロールおよびその塩。
【０２４９】ｂ）窒素含有化合物、例えば： Ｉ．第一、第二、第三脂肪族アミンまたは脂環式アミン
並びに有機酸および無機酸のアミン塩、例えば油溶性ア
ルキルアンモニウムカルボン酸塩、およびまた１−
〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕−３
−（４−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。 ＩＩ．複素環式化合物、例えば置換性イミダゾリンおよ
びオキサゾリン、および２−ヘプタデセニル−１−（２
−ヒドロキシエチル）イミダゾリン。
【０２５０】ｃ）燐含有化合物、例えば：燐酸部分エス
テルまたはホスホン酸部分エステルのアミン塩、亜鉛ジ
アルキル−ジチオホスフェート。
【０２５１】ｄ）硫黄含有化合物、例えば：バリウムジ
ノニルナフタレン−スルホネート、カルシウム石油−ス
ルホネート、アルキルチオ−置換脂肪族カルボン酸、脂
肪族２−スルホカルボン酸のエステルおよびその塩。
【０２５２】ｅ）グリセロール誘導体、例えば：グリセ
ロールモノオレエート、１−（アルキルフェノキシ）−
３−（２−ヒドロキシエチル）グリセロール、１−（ア
ルキルフェノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロ
ピル）グリセロールおよび２−カルボキシアルキル−
１，３−ジアルキルグリセロール。
【０２５３】粘度指数改良剤の例 ポリアクリルレート、ポリメタクリレート、ビニルピロ
リドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリ
ドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／
アクリレートコポリマーおよびポリエーテル。
【０２５４】流動点降下剤の例 ポリメタクリレートおよびアルキル化ナフタレン誘導
体。
【０２５５】分散剤／界面活性剤の例 ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニ
ル燐酸誘導体および塩基性のマグネシウム、カルシウム
およびバリウムスルホネートおよびフェノレート。
【０２５６】耐摩耗添加剤の例 硫黄および／または燐および／またはハロゲン原子を含
む化合物、例えば硫化オレフィンまたは植物油、亜鉛ジ
アルキル−ジチオホスフェート、アルキル化トリフェニ
ルホスフェート、トリトリルホスフェート、トリクレジ
ルホスフェート、塩化パラフィン、アルキルおよびアリ
ールジ−およびトリスルフィド、モノ−およびジアルキ
ルホスフェートのアミン塩、メチルホスホン酸のアミン
塩、ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、ビ
ス（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾ
ール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾ
ール誘導体、エチル３−〔（ジイソプロポキシルオキシ
−ホスフィノチオイル）チオ〕プロピオネート、トリフ
ェニルチオホスフェート（トリフェニルホスホロチオエ
ート）、トリス（アルキルフェニル）ホスホロチオエー
トおよびその混合物〔例えばトリス（イソノニルフェニ
ル）ホスホロチオエート〕、ジフェニルモノノニルフェ
ニルホスホロチオエート、イソブチルフェニルジフェニ
ルホスホロチオエート、３−ヒドロキシ−１，３−チア
ホスフェタン３−オキシドのドデシルアミン塩、トリチ
オ燐酸５，５，５−トリス〔イソオクチル２−アセテー
ト〕、２−メルカプトベンゾチアゾール誘導体例えば１
−〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチ
ル〕−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾー
ル、およびエトキシカルボニル−５−オクチルジチオカ
ルバメート。
【０２５７】
【実施例】本発明を以下の実施例により更に詳細に説明
する。実施例中の部およびパーセントは重量に基づく。
【０２５８】実施例１：５，７−ジ−第三ブチル−３−
ヒドロキシ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物
（２０１），表２）とｐ−キシレン、ならびに触媒とし
てフルキャット（Fulcat) ２２Ｂから出発する、５，７
−ジ−第三ブチル−３−（２，５−ジメチルフェニル）
−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オンの製造 ａ）５，７−ジ−第三ブチル−３−ヒドロキシ−３Ｈ−
ベンゾフラン−２−オン（化合物（２０１），表２）の
製造 １，２−ジクロロエタン３００ｍｌ中の２，４−ジ−第
三ブチルフェノール（９７％）２１２．５ｇ（１．００
ｍｏｌ）、５０％水性グリオキシル酸１６３．０ｇ
（１．１０ｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水
塩０．５ｇ（２．６ｍｍｏｌ）を水分離器上で３．５時
間、窒素気流中で還流する。その後、反応混合物を減圧
ロータリーエバポレーターで濃縮する。残渣をヘキサン
８００ｍｌに溶解し、そして水で３回洗浄する。分液漏
斗中、水相を分離し、さらにヘキサン３００ｍｌで抽出
する。有機相を集め、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
エバポレーターで濃縮する。残渣から濃い黄色の樹脂の
形態の、分析的に精製された５，７−ジ−第三ブチル−
３−ヒドロキシ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン２６
２．３ｇ（〜１００％）が得られる（化合物（２０
１），表２）。実施例１ａと同様に、化合物（２０
２），（２０３），（２０４），（２０５），（２０
６），（２０９），（２１０）および（２１１）は、相
当するフェノール例えば２−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール、４−第三ブチル−２−メチルフェノール、
２，４−ジクロロヘキシルフェノール、２−（ヘキサデ
シ−２−イル）−４−メチルフェノール、３−［３−第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオン酸、
２，４−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェノール
および４−メチル−２−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチ−１−イル）フェノール、とグリオキシル酸とか
ら製造される。化合物（２０７）を製造するために、
１，１−ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）シクロフェキサンから出発して、グリオキシル酸２
当量が使用される。
【０２５９】ｂ）５，７−ジ−第三ブチル−３−（２，
５−ジメチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オ
ン（化合物（１０１），表１）の製造 ｐ−キシレン５００ｍｌ（４．０５ｍｏｌ）中の５，７
−ジ−第三ブチル−３−ヒドロキシ−３Ｈ−ベンゾフラ
ン−２−オン（化合物（２０１），表２，実施例１ａ）
２６２．３ｇ（１．００ｍｏｌ）溶液にフルキャット２
２Ｂ ４０ｇを加え、および混合物を水分離器上で１．
５時間還流する。フルキャット２２Ｂ触媒を次にろ過に
より除去し、過剰ｐ−キシレンを減圧エバポレーターで
留去する。メタノール４００ｍｌからの残渣の結晶化に
より、融点９３−９７℃の５，７−ジ−第三ブチル−３
−（２，５−ジメチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン
−２−オン（化合物（１０１），表１）２８０．６ｇ
（８０％）を得る。
【０２６０】実施例２：３−アセトキシ−５，７−ジ−
第三ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物
（２０６），表２）とｐ−キシレンならびに触媒として
フルキャット２２Ｂから出発する、５，７−ジ−第三ブ
チル−３−（２，５−ジメチルフェニル）−３Ｈ−ベン
ゾフラン−２−オン（化合物（１０１），表１）の製造 ａ）３−アセトキシ−５，７−ジ−第三ブチル−３Ｈ−
ベンゾフラン−２−オン（化合物（２０６），表２）の
製造 １，２−ジクロロエタン３０ｍｌ中の２，４−ジ−第三
ブチルフェノール（９７％）２１．２ｇ（０．１０ｍｏ
ｌ）、５０％水性グリオキシル酸１６．３ｇ（０．１１
ｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水塩０．０５
ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を水分離器上で３．５時間、窒
素気流中で還流する。その後、反応混合物を減圧ロータ
リーエバポレーターで濃縮する。残渣を無水酢酸９．９
ｍｌ（０．１０５ｍｏｌ）に溶解しそして溶液を９０分
間還流する。反応混合物を室温に冷却し、第三ブチルメ
チルエーテル１００ｍｌで稀釈し、水で連続的に洗浄し
および炭酸水素ナトリウム溶液で稀釈する。水相を分離
しそして第三ブチルメチルエーテル５０ｍｌで抽出す
る。有機相を集め、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧エ
バポレーターで濃縮する。溶媒系ジクロロメタン／ヘキ
サン＝２：１を用いた残渣のシリカゲル上のクロマトグ
ラフィーにより、濃い赤色樹脂として３−アセトキシ−
５，７−ジ−第三ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オ
ン（化合物（２０６），表２）２８．０ｇ（９２％）が
得られる。
【０２６１】ｂ）５，７−ジ−第三ブチル−３−（２，
５−ジメチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オ
ン（化合物（１０１），表１）の製造 ｐ−キシレン２５ｍｌ（０．２０ｍｏｌ）中の３−アセ
トキシ−５，７−ジ−第三ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン
−２−オン（化合物（２０６），表２，実施例２ａ）１
５．３ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）の溶液にフルキャット２
２Ｂ １．０ｇを加え、および混合物を水分離器上で１
７時間還流する。フルキャット２２Ｂ触媒を次にろ過に
より除去し、過剰ｐ−キシレンを減圧エバポレーターで
留去する。メタノール２０ｍｌからの残渣の結晶化によ
り、融点９３−９７℃の５，７−ジ−第三ブチル−３−
（２，５−ジメチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−
２−オン（化合物（１０１），表１）１０．５ｇ（６０
％）を得る。
【０２６２】実施例３：５，７−ジ−第三ブチル−３−
ヒドロキシ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物
（２０１），表２）とｏ−キシレンならびに触媒として
フルキャット２２Ｂから出発する、３−（３，４−ジメ
チルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−３Ｈ−ベン
ゾフラン−２−オン（化合物（１０１），表１）の製造 ｏ−キシレン５００ｍｌ（４．０５ｍｏｌ）中の５，７
−ジ−第三ブチル−３−ヒドロキシ−３Ｈ−ベンゾフラ
ン−２−オン（化合物（２０１），表２，実施例１ａ）
２６２．３ｇ（１．００ｍｏｌ）溶液にフルキャット２
２Ｂ ４０ｇを加え、そして混合物を水分離器上で１．
５時間還流する。フルキャット２２Ｂ触媒を次にろ過に
より除去し、過剰ｏ−キシレンを減圧エバポレーターで
留去する。メタノール５００ｍｌからの残渣の結晶化に
より、融点１３０−１３２℃の３−（３，４−ジメチル
フェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−３Ｈ−ベンゾフ
ラン−２−オン（化合物（１０３），表１）２４４ｇ
（６９％）が得られ、それはさらに構造異性体［３−
（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチ
ル］−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン、化合物（１０３
Ａ）］約１．３％を含む。母液からさらにＧＣ−ＭＳ分
析により、化合物（１０３）１２．３％および異性体化
合物（１０３Ａ）８７．７％からなる生成物４２．４ｇ
が得られる。
【０２６３】実施例３：５，７−ジ−第三ブチル−３−
ヒドロキシ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物
（２０１），表２）とエチルベンゼンならびに触媒とし
てフルキャット２２Ｂから出発する、５，７−ジ−第三
ブチル−３−（４−エチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフ
ラン−２−オン（化合物（１０５），表１）の製造 エチルベンゼン５００ｍｌ（４．０８ｍｏｌ）中の５，
７−ジ−第三ブチル−３−ヒドロキシ−３Ｈ−ベンゾフ
ラン−２−オン（化合物（２０１），表２，実施例１
ａ）２６２．３ｇ（１．００ｍｏｌ）溶液にフルキャッ
ト２２Ｂ ４０ｇを加え、そして混合物を水分離器上で
１．５時間還流する。フルキャット２２Ｂ触媒を次にろ
過により除去し、過剰エチルベンゼンを減圧エバポレー
ターで留去する。ＧＣ−ＭＳ分析はパラ−異性体（化合
物（１０５），表１）５９．２％、メタ−異性体（化合
物（１０５Ａ））１０．８％およびオルト−異性体（化
合物（１０５Ｂ））２１．１％の混合物からなる残渣を
示す。メタノール４００ｍｌからの残渣の結晶化によ
り、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エチルフェニ
ル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物（１０
５），表１）（パラ−異性体）１６３．８ｇ（４７％）
が得られ、それはさらにメタ−異性体５，７−ジ−第三
ブチル−３−（３−エチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフ
ラン−２−オン（化合物（１０５Ａ））５．６％、およ
びオルト−異性体５，７−ジ−第三ブチル−３−（２−
エチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化
合物（１０５Ｂ））１．３％を含む。メタノールからの
さらなる結晶化から、融点１２７−１３２℃の殆ど純粋
なパラ異性体（化合物（１０５），表１）を得る。この
実施例に記載された一般的手順に従って、化合物（１０
２）（１０６）、（１０７），（１１４），（１１
５），（１１６），（１１７），（１１８）および（１
１９）は、５，７−ジ−第三ブチル−３−ヒドロキシ−
３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物（２０１），表
２，実施例１ａ）および代表的にはｍ−キシレン、イソ
プロピルベンゼン（クメン）、第三ブチルベンゼン、ビ
フェニル、チオフェン、ｐ−キシレン、ジベンゾフラ
ン、フェナントレンおよびジフェニルエーテルを含む、
相当する芳香族炭化水素とから製造される。化合物（１
１９）を製造するためにジフェニルエーテルから出発し
て５，７−ジ−第三ブチル−３−ヒドロキシ−３Ｈ−ベ
ンゾフラン−２−オン２当量が使用される。
【０２６４】実施例５：５，７−ジ−第三ブチル−３−
ヒドロキシ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物
（２０１），表２）とペンタメチルベンゼンならびに触
媒として四塩化錫から出発する、５，７−ジ−第三ブチ
ル−３−（２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニ
ル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物（１１
１），表１）の製造 ペンタメチルベンゼン１１．５ｇ（７７．５ｍｏｌ）お
よび四塩化錫１０ｍｌ（８５．０ｍｍｏｌ）を１，２−
ジクロロメタン５０ｍｌ中の５，７−ジ−第三ブチル−
３−ヒドロキシ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合
物（２０１），表２，実施例１ａ）１９．７ｇ（７５．
０ｍｍｏｌ）の溶液に加え、そして反応混合物を１時間
還流する。反応混合物を水で稀釈しそしてトルエンで３
回抽出する。有機相を集め、水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、そして減圧エバポレーターで濃縮する。エ
タノールからの残渣の結晶化により融点１８５−１９０
℃の、５，７−ジ−第三ブチル−（２，３，４，５，６
−ペンタメチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−
オン（化合物（１１１），表１）２６．３ｇ（８９％）
が得られる。実施例の一般的手順に従って、５，７−ジ
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−３Ｈ−ベンゾフラン−
２−オン（化合物（２０１），表２，実施例１ａ）およ
び相当する芳香族炭化水素、例えばｎ−ドデシルベンゼ
ンおよび１，２，３−トリメチルベンゼンから化合物
（１０９）および（１１０）が製造される。
【０２６５】実施例６：５，７−ジ−第三ブチル−３−
ヒドロキシ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物
（２０１），表２）とチオアニソールならびに触媒とし
て三塩化アルミニウムから出発する、５，７−ジ−第三
ブチル−３−（４−メチルチオフェニル）−３Ｈ−ベン
ゾフラン−２−オン（化合物（１０８），表１）の製造 チオアニソール２５ｍｌ（０．２１ｍｏｌ）中の５，７
−ジ−第三ブチル−３−ヒドロキシ−３Ｈ−ベンゾフラ
ン−２−オン（化合物（２０１），表２，実施例１ａ）
２６．２ｇ（０．１０ｍｏｌ）の溶液をチオアニソール
１５ｍｌ（０．１３ｍｏｌ）中の塩化アルミニウム１
４．７ｇ（０．１１ｍｏｌ）の溶液に３５−４０℃で滴
下で添加する。反応混合物をその後３０℃で３０分間お
よび８０℃で２時間攪拌し、そして冷却後、水約５０ｍ
ｌ、そして次に濃塩酸および塩化メチレンを均質な２層
混合物が形成されるのに十分な量で注意深く加える。有
機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しそ
してロータリーエバポレーターで濃縮する。エタノール
からの残渣の結晶化により、融点１２５−１３１℃の
５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−メチルチオフェニ
ル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物（１０
８），表１）６．７ｇが得られる。
【０２６６】実施例７：５，７−ジ−第三ブチル−３−
ヒドロキシ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物
（２０１），表２）とグリオキシル酸およびトルエンな
らびに触媒としてフルキャット２２Ｂから出発する、
５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−メチルフェニル）
−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物（１０４），
表１）の製造 ２，４−ジ−第三ブチルフェノール（９７％）２１．２
ｇ（０．１０ｍｏｌ）、５０％水性グリオキシル酸１
６．３ｇ（０．１１ｍｏｌ）、フルキャット２２Ｂ
２．０ｇおよびトルエン５０ｍｌの混合物を水分離器
上、窒素気流中で８時間還流する。フルキャット２２Ｂ
触媒を次にろ過により除去し、過剰トルエンを減圧エバ
ポレーターで留去する。エタノール４０ｍｌからの残渣
の結晶化により、融点１３０−１３３℃の５，７−ジ−
第三ブチル−３−（４−メチルフェニル）−３Ｈ−ベン
ゾフラン−２−オン（化合物（１０４），表１）１４．
２ｇ（４２％）が得られる。この実施例の一般的手順に
従って、化合物（１１２）は２，４−ジ−第三ブチルフ
ェノールの代わりに２−第三ブチル−４−メチルフェノ
ールから出発して製造される。
【０２６７】実施例８：５，７−ジ−第三ブチル−３−
ヒドロキシ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物
（２０１），表２）とＮ−メチル−ジフェニルアミン、
ならびに触媒としてパラトルエンスルホン酸から出発す
る、４，４’−ジ−（５，７−ジ−第三ブチル−３Ｈ−
ベンゾフラン−２−オン−３−イル）−Ｎ−メチルジフ
ェニルアミン（化合物（１１３），表１）の製造 ５，７−ジ−第三ブチル−３−ヒドロキシ−３Ｈ−ベン
ゾフラン−２−オン（化合物（２０１），表２，実施例
１ａ）３０．２ｇ（１１５．０ｍｍｏｌ）を、リグロイ
ン５０ｍｌ（沸騰範囲１４０−１６０℃のアルカン混合
物）中のＮ−メチル−ジフェニルアミン９．２０ｇ（５
０．０ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水塩
０．２０ｇの沸騰している溶液に２時間かけて加える。
反応混合物を次に水分離器上で４時間還流し、次に冷却
し、減圧ロータリーエバポレーターで濃縮する。イソプ
ロパノール／水＝９：１からの残渣の結晶化により融点
１３５−１４５℃の４，４’−ジ−（５，７−ジ−第三
ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン−３−イル）−
Ｎ−メチルジフェニルアミン（化合物（１１３），表
１）１８．９ｇ（５６％）が得られる。
【０２６８】実施例９：７−第三ブチル−３−ヒドロキ
シ−５−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合
物（２０２），表２）とＮ−メチルカルバゾールおよび
ｎ−オクタン、ならびに触媒としてフルキャット２２Ｂ
から出発する、７−第三ブチル−５−メチル−３−（９
−メチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−３Ｈ−ベ
ンゾフラン−２−オン（化合物（１２０），表１）の製
造 ７−第三ブチル−３−ヒドロキシ−５−メチル−３Ｈ−
ベンゾフラン−２−オン（化合物（２０２），実施例１
ａ，表２）２．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルカル
バゾール１．８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）およびフルキャ
ット２２Ｂ ０．２ｇおよびｎ−オクタン２０ｍｌの混
合物を窒素気流中で５時間還流する。フルキャット２２
Ｂ触媒を次にろ過により除去し、過剰ｎ−オクタンを減
圧エバポレーターで留去する。溶媒系ジクロロメタン／
ヘキサン＝１：２ないし１：１を用いた残渣のシリカゲ
ル上のクロマトグラフィーにより、融点８４−９０℃の
７−第三ブチル−５−メチル−３−（９−メチル−９Ｈ
−カルバゾール−３−イル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２
−オン（化合物（１２０），表１）０．７０ｇ（１０
％）が得られる。生成物はさらにカルバゾール環におけ
る置換に従った他の構造異性体の少量を含んでいる。
【０２６９】実施例１０：５，７−ジ−第三ブチル−３
−ヒドロキシ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物
（２０１），表２）の分離なしに２，４−ジ−第三ブチ
ルフェノールと、グリオキシル酸およびフルオレン、な
らびに触媒としてｐ−トルエンスルホン酸およびフルキ
ャット２２Ｂから出発する、５，７−ジ−第三ブチル−
３−（９Ｈ−フルオレン−３−イル）−３Ｈ−ベンゾフ
ラン−２−オン（化合物（１２１），表１）の製造 ２，４−ジ−第三ブチルフェノール（９７％）１５．９
ｇ（７５ｍｍｏｌ）、５０％水性グリオキシル酸１２．
２ｇ（８２ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水塩
４０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）および１，２−ジクロロ
エタン２５ｍｌの混合物を水分離器上で窒素気流中、
３．５時間還流する。反応混合物をその後減圧ロータリ
ーエバポレーターで濃縮する。残渣をｎ−オクタン３０
ｍｌに溶解し、そしてフルオレン１２．５ｇ（７５ｍｍ
ｏｌ）およびにフルキャット２２Ｂ３ｇを該溶液に加え
る。反応混合物を水分離器上、窒素気流中で３．５時間
還流し、次に冷却し、ろ過する。ろ液を減圧ロータリー
エバポレーターで濃縮する。溶媒系ジクロロメタン／ヘ
キサン＝２：１を用いた残渣のシリカゲル上のクロマト
グラフィーおよび次にメタノールからの精製フラクショ
ンの結晶化により、融点１４０−１５３℃の５，７−ジ
−第三ブチル−３−（９Ｈ−フルオレン−３−イル）−
３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物（１２１），表
１）５．２８ｇ（１７％）が得られる。生成物はさらに
フルオレン環における置換に従った他の構造異性体の少
量を含んでいる。
【０２７０】実施例１１：２，４−ジ−第三ブチルフェ
ノールとグリオキシル酸およびｏ−キシレン、ならびに
触媒としてフルキャットまたはフルモント（Fulmont)か
ら出発する、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，
７−ジ−第三ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン
（化合物（１０３），表１）および３−（２，３−ジメ
チルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−３Ｈ−ベン
ゾフラン−２−オン（化合物（１０３Ａ）異性体の約
５．７：１混合物の製造 水分離器を備えた１５００ｍｌの二層反応器に２，４−
ジ−第三ブチルフェノール２０６．３ｇ（１．０ｍｏ
ｌ）、ｏ−キシレン４８５ｇ（５．５ｍｏｌ）、ｐ−ト
ルエンスルホン酸一水塩０．５ｇ（２．６ｍｍｏｌ）お
よび５０％水性グリオキシル酸１６３ｇ（１．１ｍｏ
ｌ）を入れる。攪拌しながら、混合物を８５−９０℃に
加熱しそして装置を同時に約４５０ｍｂａｒに排気す
る。反応器中の温度が８５−９０℃になると直ちに、ｏ
−キシレン／水混合物が蒸留され始め、ｏ−キシレンは
還流されおよび水は系から除去される。反応器の温度を
８５−９０℃に保てるように減圧を連続的に高める。水
約９０−１００ｍｌの全てが３ないし４時間かけて蒸留
される。減圧を窒素により解除し、触媒（フルキャット
３０もしくは４０、フルモントＸＭＰ−３もしくはＸＭ
Ｐ−４）４０ｇを透明な黄色の溶液に加える。装置を７
００ｍｂａｒの圧力に排気しそして懸濁物を１６５℃の
加熱浴温度で攪拌する。約１２８℃の温度から反応水が
共沸物として系から留去され始める。装置の温度は最後
の方で最大１４０℃に昇温させる。総量約２０ｍｌの水
が系から１ないし２時間かけて留去される。次に減圧を
窒素により解除する。反応混合物を９０−１００℃に冷
却しおよびろ過する。装置およびフィルター残渣をｏ−
キシレン１００ｇですすぐ。ろ液を二層反応器に移しそ
して減圧下で濃縮し、ｏ−キシレン３６０ｇで回収す
る。やや赤い黄色の残渣を７０℃に冷却し、温度を６０
−６５℃に保ちながら、メタノール６３６ｇを滴下漏斗
から注意して加える。溶液に結晶種を入れ、６０−６５
℃で約３０分間攪拌して結晶化させる。次に結晶化スラ
リーを２時間かけて−５℃に冷却しそしてこの温度で攪
拌をさらに１時間続ける。結晶を吸引ろ過で集め、残渣
を冷メタノール（−５℃）４００ｍｌを使用して５回に
分けて洗浄する。十分に乾圧された生成物を５０−６０
℃の真空乾燥機で乾燥して、白色固体２６６ｇを得る。
ガスクロマトグラフィーによる分析は、この物質が３−
（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチ
ル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物（１０
３），表１）約８５％、ならびに３−（２，３−ジメチ
ルフェニル）５，７−ジ−第三ブチル−３−Ｈ−ベンゾ
フラン−２−オン異性体（化合物（１０３Ａ）約１５％
からなることを示す。
【０２７１】実施例１２：３−（Ｎ−メチルカルバモイ
ルオキシ）−５−メチル−７−第三ブチル−３Ｈ−ベン
ゾフラン−２−オン（化合物（２１２），表２）の製造 ７−第三ブチル−３−ヒドロキシ−５−メチル−３Ｈ−
ベンゾフラン−２−オン（化合物（２０２），実施例１
ａ）５．５ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）、メチルイソシアネ
ート３ｍｌ（５０．０ｍｍｏｌ）およびメタンスルホン
酸２滴の混合物と３＋１／４時間還流する。次にさらに
メチルイソシアネート３ｍｌ（５０．０ｍｍｏｌ）およ
びメタンスルホン酸２滴を加える。反応混合物を別に１
６時間還流し、次に冷却し、ジクロロメタンで稀釈し、
そして水および炭酸水素ナトリウムの５％水溶液で洗浄
する。有機相を集め、硫酸マグネシウムで乾燥しそして
減圧ロータリーエバポレーターで濃縮する。トルエンか
らの残渣の結晶化により融点１３８−１４３℃の３−
（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）−５−メチル−７−
第三ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物
（２１２），表２）４．４５ｇ（６５％）を得る。
【０２７２】実施例１３：７−第三ブチル−３−クロロ
−５−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物
（２０８），表２）の製造 塩化チオニル２．４ｍｌ（５５．０ｍｍｏｌ）中の７−
第三ブチル−３−ヒドロキシ−５−メチル−３Ｈ−ベン
ゾフラン−２−オン（化合物（２０２），実施例１ａ，
表２）２．２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）懸濁液にジメチル
ホルムアミド１滴を加えおよび混合物を室温で２時間攪
拌する。過剰の塩化チオニルをその後減圧エバポレータ
ーで留去する。溶媒系ジクロロメタン／ヘキサン＝１：
１を用いた残渣のシリカゲル上のクロマトグラフィーお
よびメタノールからの精製フラクションの結晶化によ
り、融点８１−８６℃の７−第三ブチル−３−クロロ−
５−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物
（２０８），表２）０．３０ｇ（１３％）を得る。
【０２７３】本発明の化合物例の構造および性質を以下
の表１に示す。 表１：（続く）
【表１】
【０２７４】表１：（続く）
【表２】
【０２７５】表１：（続く）
【表３】
【０２７６】表１：（続く）
【表４】
【０２７７】表１：（続く）
【表５】
【０２７８】表１：（続き）
【表６】
【０２７９】表２：（続く）
【表７】
【０２８０】表２：（続く）
【表８】
【０２８１】表２：（続き）
【表９】
【０２８２】実施例１４：多重押出におけるポリプロピ
レンの安定化 登録商標イルガノックス１０７６（Irganox)〔ｎ−オク
タデシル３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル］プロピオネート、２３０℃／２．１６ｋｇ
で測定されたメルトインデックス３．２ｇ／１０分〕
０．０２５％で予め安定化されたポリプロピレン粉末
〔プロファックス（Profax）６５０１〕１．３ｋｇを、
登録商標イルガノックス１０１０（Irganox)〔ペンタエ
リトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕０．０
５％、ステアリン酸カルシウム０．０５％、ジヒドロタ
ルサイト〔登録商標ＤＨＴ ４Ａ、Kyowa 化学工業
（株）［Ｍｇ4.5 Ａｌ2 （ＯＨ）13ＣＯ3 ・３．５Ｈ2
Ｏ］〕０．０３％および表１の化合物０．０５％と混合
する。混合物を直径２０ｍｍ、長さ４００ｍｍのシリン
ダーをもつ押出機で、１００回転／分、以下の温度にセ
ットされた３加熱帯：２６０℃、２７０℃および２８０
℃で押し出す。押出物を水浴を通過させることにより冷
却し、次に粉砕する。粉砕物を繰り返し押し出す。３回
の押出の後、メルトインデックス（２３０℃，２．１６
ｋｇにおいて）を測定する。メルトインデックスの相当
な増加は連鎖崩壊、即ち乏しい安定化を示す。結果を表
３にまとめる。
【０２８３】実施例１５：加工中のポリエチレンの安定
化 ポリエチレン粉末〔登録商標ルポレン５２６０Ｚ（Lupo
len)〕１００部を登録商標イルガノックス１０１０（ペ
ンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト］）０．０５部、および表１からの化合物０．０５部
と混合し、混合物をブラベンダープラストグラフを用い
て２２０℃および５０回転／分で混練する。この期間
中、混練に対する抵抗を連続的にトルクとして記録す
る。混練する間、ポリマーは長期間一定に保たれた後
に、架橋を開始し、それはトルクの迅速な増加により測
定できる。表４において、安定剤の効果の測定としてト
ルクの著しい増加までの時間を示す。より長い時間が、
より良好な安定剤の効果である。
【０２８４】実施例１６：高温における多重押出におけ
るポリプロピレンの安定化 登録商標イルガノックス１０７６（Irganox)〔ｎ−オク
タデシル３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル］プロピオネート、２３０℃／２．１６ｋｇ
で測定されたメルトインデックス３．２ｇ／１０分〕
０．００８％で予め安定化されたポリプロピレン粉末
〔プロファックス（Profax）６５０１〕１．５ｋｇを、
登録商標イルガノックス１０１０（Irganox)〔ペンタエ
リトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕０．０
５％、ステアリン酸カルシウム０．１０％および表５に
記載した安定剤または安定剤混合物０．０１５ないし
０．１００％と混合する。混合物を直径２０ｍｍ、長さ
４００ｍｍのシリンダーをもつ押出機で、１００回転／
分、以下の温度にセットされた３加熱帯：２８０℃、３
２０℃および３４０℃で押し出す。押出物を水浴を通過
させることにより冷却し、次に粉砕する。粉砕物を繰り
返し押し出す。５回の押出の後、メルトインデックス
（２３０℃，２．１６ｋｇにおいて）を測定する。メル
トインデックスの相当な増加は連鎖崩壊、即ち乏しい安
定化を示す。結果を表５に示す。 ａ）登録商標イルガフォス(Irgafos）１６８：トリス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット ｂ）登録商標イルガフォス(Irgafos）−ＥＰＱ：テトラ
キス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４’−ビ
フェニレンジホスホナイト ｃ）本願明細書中、実施例１１に記載した、３−（３，
４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−３
Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（化合物（１０３），表
１）約８５％、ならびに３−（２，３−ジメチルフェニ
ル）−５，７−ジ−第三ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−
２−オン異性体（化合物（１０３Ａ））約１５％の混合
物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/04 ３０７ 475/00 Ｃ０８Ｋ 5/15 ＫＡＷ 5/3417 ＫＢＧ 5/45 ＡＢＷ Ｃ０９Ｋ 15/06 15/20 15/30 (72)発明者 サミュエル エバンズ スイス国，1723 マルリー，ルート デ シャボニエール 17 (72)発明者 クリストフ クローンケ ドイツ連邦共和国，79206 ブライザッハ, クラインガッセ 23 (72)発明者 ユング ツィング スイス国，4153 ラインナッハ，ポストシ ュトラーセ ５

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（Ｉ） 【化１】 〔式中、ｎは１または２を表し；ｎが１であるとき、Ｒ
    1 はおのおの未置換の、または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
    素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ヒドロキシ基、
    ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルアミノ基、フェニルアミノ基またはジ（炭素原子数
    １ないし４のアルキル）−アミノ基で置換された、ナフ
    チル基、フェナントリル基、アントリル基、５，６，
    ７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル基、５，６，７，
    ８−テトラヒドロ−１−ナフチル基、チエニル基、ベン
    ゾ［ｂ］チエニル基、ナフト［２，３−ｂ］チエニル
    基、チアントレニル基、ジベンゾフリル基、クロメニル
    基、キサンテニル基、フェノキサンチニル基、ピロリル
    基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピ
    リミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イ
    ソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリ
    ニル基、キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル
    基、フタルアジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリ
    ニル基、キナゾリニル基、シノリル基、プテリジニル
    基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナンチ
    リジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナ
    ントロリニル基、フェナジニル基、イソチアゾリル基、
    フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル
    基、ビフェニル基、テルフェニル基、フルオレニル基ま
    たはフェノキサジニル基を表すか、あるいはＲ1 は式II 【化２】 で表される基を表し、ならびに；ｎが２であるとき、Ｒ
    1 は未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
    基もしくはヒドロキシ基により置換されたフェニレン
    基、またはナフチレン基を表すか；または−Ｒ12−Ｘ−
    Ｒ13−（基中、Ｘは直接結合；酸素原子、硫黄原子もし
    くは−ＮＲ31−を表す。）を表し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 お
    よびＲ5 はおのおの互いに独立して水素原子、塩素原
    子、ヒドロキシ基、炭素原子数１ないし２５のアルキル
    基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置
    換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル−置換フ
    ェニル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のア
    ルキル−置換炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
    基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし１８のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のア
    ルキル）アミノ基、炭素原子数１ないし２５のアルカノ
    イルオキシ基、炭素原子数１ないし２５のアルカノイル
    アミノ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオキ
    シ基；酸素原子、硫黄原子もしくは基： 【化３】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイルオ
    キシ基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボ
    ニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基または炭素原子数１
    ないし１２のアルキル−置換ベンゾイルオキシ基を表し
    （但し、Ｒ2 が水素原子またはメチル基の場合、式II中
    の、後述するＲ7 またはＲ9 はヒドロキシ基または炭素
    原子数１ないし２５のアルカノイルオキシ基を表さな
    い。）；あるいは置換基Ｒ2 およびＲ3 または、Ｒ3 お
    よびＲ4 またはＲ4 およびＲ5 のおのおのの対は結合し
    ている炭素原子と一緒になって、ベンゼン環を形成し；
    Ｒ4 はさらに−（ＣＨ2)p −ＣＯＲ15または−（ＣＨ2)
    q ＯＨ（式中、ｐは０、１または２を表し；ｑは１、
    ２、３、４、５および６を表す。）を表し；あるいはＲ
    3 、Ｒ5 およびＲ6 が水素原子を表す場合、Ｒ4 はさら
    に式III 【化４】 （式中、Ｒ1 はｎ＝１に対して上記で定義されたと同じ
    意味を表す。）で表される基を表し；Ｒ6 は水素原子ま
    たは式IV 【化５】 （式中、Ｒ4 は式III の基でなくおよびＲ1 はｎ＝１に
    対して上記で定義されたと同じ意味を表す。）で表され
    る基を表し；Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10はおのおの互
    いに独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
    炭素原子数１ないし２５のアルキル基；酸素原子、硫黄
    原子もしくは 【化６】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基；炭
    素原子数１ないし２５のアルコキシ基；酸素原子、硫黄
    原子もしくは 【化７】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルコキシ基；
    炭素原子数１ないし２５のアルキルチオ基、炭素原子数
    ３ないし２５のアルケニル基、炭素原子数３ないし２５
    のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし２５のアル
    キニル基、炭素原子数３ないし２５のアルキニルオキシ
    基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素
    原子数７ないし９のフェニルアルコキシ基、未置換のも
    しくは炭素原子数１ないし４のアルキル−置換フェニル
    基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
    −置換フェノキシ基；未置換のもしくは炭素原子数１な
    いし４のアルキル−置換炭素原子数５ないし８のシクロ
    アルキル基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
    アルキル−置換炭素原子数５ないし８のシクロアルコキ
    シ基；炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ
    （炭素原子数１ないし４アルキル）アミノ基、炭素原子
    数１ないし２５のアルカノイル基；酸素原子、硫黄原子
    もしくは 【化８】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイル
    基；炭素原子数１ないし２５のアルカノイルオキシ基；
    酸素原子、硫黄原子もしくは 【化９】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイルオ
    キシ基；炭素原子数１ないし２５のアルカノイルアミノ
    基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイル基；酸素原
    子、硫黄原子もしくは 【化１０】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルケノイル
    基；炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオキシ基；
    酸素原子、硫黄原子もしくは 【化１１】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオ
    キシ基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボ
    ニル基、炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボ
    ニルオキシ基、ベンゾイル基または炭素原子数１ないし
    １２のアルキル置換ベンゾイル基；ベンゾイルオキシ基
    または炭素原子数１ないし１２のアルキル置換ベンゾイ
    ルオキシ基； 【化１２】 を表すか、また、式II中、置換基Ｒ7 およびＲ8 または
    Ｒ8 およびＲ11のおのおのの対は、結合している炭素原
    子と一緒になって、ベンゼン環を形成し、Ｒ11は水素原
    子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数
    １ないし２５のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし２
    ５のアルケニル基、炭素原子数３ないし２５のアルキニ
    ル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未
    置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル置換−
    フェニル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
    アルキル置換−炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
    基；炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ（炭
    素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、炭素原子数
    １ないし２５のアルカノイル基；酸素原子、硫黄原子も
    しくは 【化１３】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイル
    基；炭素原子数１ないし２５のアルカノイルアミノ基、
    炭素原子数３ないし２５のアルケノイル基；酸素原子、
    硫黄原子もしくは 【化１４】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルケノイル
    基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル
    基、ベンゾイル基または炭素原子数１ないし１２のアル
    キル−置換ベンゾイル基を表し；但し、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ
    9 、Ｒ10またはＲ11の少なくとも１つは水素原子でな
    く；Ｒ12およびＲ13はおのおの互いに独立して未置換の
    もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル−置換フェニ
    レン基またはナフチレン基を表し；Ｒ14は水素原子また
    は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ15はヒ
    ドロキシ基、 【化１５】 （基中、Ｍはｒ−価の金属カチオンを表し、およびｒは
    １、２もしくは３を表す。）、炭素原子数１ないし１８
    のアルコキシ基または 【化１６】 を表し；Ｒ16およびＲ17はおのおの互いに独立して水素
    原子、ＣＦ3 、炭素原子数１ないし１２のアルキル基ま
    たはフェニル基を表すか、あるいはＲ16およびＲ17は結
    合している炭素原子と一緒になって、未置換のもしくは
    １ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
    り置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデ
    ン環を形成し；Ｒ18およびＲ19はおのおの互いに独立し
    て、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、フ
    ェニル基を表し；Ｒ20は水素原子または炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表し；Ｒ21は水素原子、未置換の
    もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル−置換フェニ
    ル基、炭素原子数１ないし２５のアルキル基；酸素原
    子、硫黄原子もしくは 【化１７】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基；未
    置換のもしくはフェニル部分において１ないし３個の炭
    素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
    数７ないし９のフェニルアルキル基；酸素原子、硫黄原
    子もしくは 【化１８】 で中断され、かつ、未置換のもしくはフェニル部分にお
    いて１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基
    で置換された炭素原子数７ないし２５のフェニルアルキ
    ル基を表し；あるいはＲ20およびＲ21は結合している炭
    素原子と一緒になって、未置換のもしくは１ないし３個
    の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された
    炭素原子数５ないし１２のシクロアルキレン環を形成
    し；Ｒ22は水素原子または炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表し；Ｒ23は水素原子、炭素原子数１ないし２
    ５のアルカノイル基、炭素原子数３ないし２５のアルケ
    ノイル基；酸素原子、硫黄原子もしくは 【化１９】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイル
    基；ジ（炭素原子数１ないし６のアルキル）−ホスホネ
    ート基により置換された炭素原子数２ないし２５のアル
    カノイル基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカ
    ルボニル基、テノイル基、フロイル基、ベンゾイル基ま
    たは炭素原子数１ないし１２のアルキル置換ベンゾイル
    基； 【化２０】 （基中、ｓは０、１または２を表す。）を表し；Ｒ24お
    よびＲ25はおのおの互いに独立して水素原子または炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ26は水素原
    子または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ
    27は直接結合、炭素原子数１ないし１８のアルキレン
    基；酸素原子、硫黄原子もしくは 【化２１】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
    炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数
    ２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２
    ０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８の
    シクロアルキレン基、炭素原子数７ないし８のビシクロ
    アルキレン基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
    のアルキル−置換フェニレン基、基 【化２２】 を表し；Ｒ28はヒドロキシ基、 【化２３】 、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基または 【化２４】 を表し；Ｒ29は酸素原子、−ＮＨ−または 【化２５】 を表し；Ｒ30は炭素原子数１ないし１８のアルキル基ま
    たはフェニル基を表し；Ｒ31は水素原子または炭素原子
    数１ないし１８のアルキル基を表す。〕で表される化合
    物。
  2. 【請求項２】 ｎが２であるとき、Ｒ1 が−Ｒ12−Ｘ−
    Ｒ13−を表し；Ｒ12およびＲ13がフェニレン基を表し；
    Ｘが酸素原子または−ＮＲ31−を表し；およびＲ31が炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表す、請求項１に記
    載の化合物。
  3. 【請求項３】 ｎが１であるとき、Ｒ1 が、おのおの未
    置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、
    アミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基ま
    たはジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基
    で置換された、ナフチル基、フェナントリル基、チエニ
    ル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基、フルオレニ
    ル基を表すか、あるいは式II 【化２６】 で表される基を表し；Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10はお
    のおの互いに独立して水素原子、塩素原子、臭素原子、
    ヒドロキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基；
    酸素原子もしくは硫黄原子で中断された炭素原子数２な
    いし１８のアルキル基；炭素原子数１ないし１８のアル
    コキシ基；酸素原子もしくは硫黄原子で中断された炭素
    原子数２ないし１８のアルコキシ基；炭素原子数１ない
    し１８のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし１２のア
    ルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし１２のアルキニ
    ルオキシ基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
    基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルコキシ基、未
    置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル−置換
    フェニル基、フェノキシ基、シクロヘキシル基、炭素原
    子数５ないし８のシクロアルコキシ基；炭素原子数１な
    いし４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４
    アルキル）アミノ基、炭素原子数１ないし１２のアルカ
    ノイル基；酸素原子もしくは硫黄原子で中断された炭素
    原子数３ないし１２のアルカノイル基；炭素原子数３な
    いし１２のアルカノイルオキシ基；酸素原子もしくは硫
    黄原子で中断された炭素原子数３ないし１２のアルカノ
    イルオキシ基；炭素原子数１ないし１２のアルカノイル
    アミノ基、炭素原子数３ないし１２のアルケノイル基、
    炭素原子数３ないし１２のアルケノイルオキシ基、シク
    ロヘキシルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニルオ
    キシ基、ベンゾイル基または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル−置換ベンゾイル基；ベンゾイルオキシ基または
    炭素原子数１ないし４のアルキル置換ベンゾイルオキシ
    基； 【化２７】 を表すか、また、式II中、置換基Ｒ7 およびＲ8 または
    Ｒ8 およびＲ11のおのおのの対は、結合している炭素原
    子と一緒になって、ベンゼン環を形成し、Ｒ11は水素原
    子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
    １ないし１８のアルキルチオ基、炭素原子数７ないし９
    のフェニルアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１
    ないし４のアルキル置換−フェニル基、シクロヘキシル
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ（炭
    素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、炭素原子数
    １ないし１２のアルカノイル基；酸素原子もしくは硫黄
    原子で中断された炭素原子数３ないし１２のアルカノイ
    ル基；炭素原子数１ないし１２のアルカノイルアミノ
    基、炭素原子数３ないし１２のアルケノイル基、シクロ
    ヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基または炭素原子数
    １ないし４のアルキル−置換ベンゾイル基を表し；但
    し、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10またはＲ11の少なくとも１
    つは水素原子でなく；Ｒ15はヒドロキシ基、炭素原子数
    １ないし１２のアルコキシ基または 【化２８】 を表し；Ｒ18およびＲ19はおのおの互いに独立して、水
    素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    し；Ｒ20は水素原子を表し；Ｒ21は水素原子、フェニル
    基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、酸素原子も
    しくは硫黄原子で中断された炭素原子数２ないし１８の
    アルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
    基；酸素原子もしくは硫黄原子で中断され、かつ、未置
    換のもしくはフェニル部分において１ないし３個の炭素
    原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数
    ７ないし１８のフェニルアルキル基を表し；あるいはＲ
    20およびＲ21は結合している炭素原子と一緒になって、
    未置換のもしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし４
    のアルキル基により置換されたシクロヘキシレン環を形
    成し；Ｒ22は水素原子または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表し；Ｒ23は水素原子、炭素原子数１ないし
    １８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし１２のアル
    ケノイル基；酸素原子もしくは硫黄原子で中断された炭
    素原子数３ないし１２のアルカノイル基；ジ（炭素原子
    数１ないし６のアルキル）−ホスホネート基により置換
    された炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基；炭素
    原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル基、ベン
    ゾイル基； 【化２９】 （基中、ｓは１または２を表す。）を表し；Ｒ24および
    Ｒ25はおのおの互いに独立して水素原子または炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ26は水素原子ま
    たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ27は
    炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素原子数２
    ないし８のアルケニレン基、炭素原子数２ないし８のア
    ルキリデン基、炭素原子数７ないし１２のフェニルアル
    キリデン基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン
    基、フェニレン基を表し；Ｒ28はヒドロキシ基、炭素原
    子数１ないし１２のアルコキシ基または 【化３０】 を表し；Ｒ29は酸素原子または−ＮＨ−を表しＲ30は炭
    素原子数１ないし１８のアルキル基またはフェニル基を
    表す、請求項１に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 ｎが１であるとき、Ｒ1 が、フェナント
    リル基、チエニル基、ジベンゾフリル基；未置換のもし
    くは炭素原子数１ないし４のアルキル−置換カルバゾリ
    ル基；またはフルオレニル基を表すか、あるいは式II 【化３１】 で表される基を表し；Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10はお
    のおの互いに独立して水素原子、塩素原子、ヒドロキシ
    基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
    １ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１８
    のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし４のアルケニル
    オキシ基、炭素原子数３ないし４のアルキニルオキシ
    基、フェニル基、ベンゾイル基、ベンゾイルオキシ基ま
    たは 【化３２】 を表し、Ｒ11は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ基、
    フェニル基またはシクロヘキシル基を表し；但し、
    Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10またはＲ11の少なくとも１つは
    水素原子でなく；Ｒ20は水素原子を表し；Ｒ21は水素原
    子、フェニル基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
    を表し；あるいはＲ20およびＲ21は結合している一緒に
    なって、未置換のもしくは１ないし３個の炭素原子数１
    ないし４のアルキル基により置換されたシクロヘキシレ
    ン環を形成し；Ｒ22は水素原子または炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表し；Ｒ23は水素原子、炭素原子数
    １ないし１２のアルカノイル基またはベンゾイル基を表
    す、請求項１に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10はおのおの
    互いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表し、およびＲ11は水素原子、炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキルチオ基またはフェニル基を表し；但し、Ｒ7 、Ｒ
    8 、Ｒ9 、Ｒ10またはＲ11の少なくとも１つは水素原子
    でない、請求項４に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 はおのおの
    互いに独立して水素原子、塩素原子、ヒドロキシ基、炭
    素原子数１ないし１８のアルキル基、ベンジル基、フェ
    ニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭
    素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数１な
    いし１８のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし１８の
    アルカノイルオキシ基、炭素原子数１ないし１８のアル
    カノイルアミノ基、炭素原子数３ないし１８のアルケノ
    イルオキシ基またはベンゾイルオキシ基を表し（但し、
    Ｒ2 が水素原子またはメチル基の場合、Ｒ7 またはＲ9
    はヒドロキシ基または炭素原子数１ないし２５のアルカ
    ノイルオキシ基を表さない。）；あるいは置換基Ｒ2 お
    よびＲ3 または、Ｒ3 およびＲ4 またはＲ4 およびＲ5
    は結合している炭素原子と一緒になって、ベンゼン環を
    形成し；Ｒ4 はさらに−（ＣＨ2)p −ＣＯＲ15または−
    （ＣＨ2)q ＯＨ（式中、ｐは１または２を表し；ｑは
    ２、３、４、５または６を表す。）を表し；あるいはＲ
    3 、Ｒ5 およびＲ6 が水素原子を表す場合、Ｒ4 はさら
    に式IIIで表される基を表し；Ｒ15はヒドロキシ基、炭
    素原子数１ないし１２のアルコキシ基または 【化３３】 を表し；Ｒ16およびＲ17はメチル基を表すか、または結
    合している炭素原子と一緒になって、未置換のもしくは
    １ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
    り置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデ
    ン環を形成し；Ｒ24およびＲ25はおのおの互いに独立し
    て水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基
    を表す、請求項１に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 の少なくと
    も２つが水素原子である、請求項１に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ3 およびＲ5 が水素原子である請求項
    １に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ2 が炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表し；Ｒ3 が水素原子を表し；Ｒ4 が炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表すかまたは、Ｒ6 が水素原子
    を表す場合、Ｒ4 はさらに式III で表される基を表し；
    Ｒ5は水素原子を表し、ならびにＲ16およびＲ17は結合
    している炭素原子と一緒になってシクロヘキシリデン環
    を形成する、請求項１に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 （ａ）酸化的、熱的または光誘発性崩
    壊を受け易い有機材料、および（ｂ）請求項１に記載の
    式Ｉの化合物の少なくとも１種からなる組成物。
  11. 【請求項１１】 成分（ａ）が、潤滑剤、圧媒液、金属
    加工液および天然、半合成または合成ポリマーからなる
    群から選択される請求項１０に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 成分（ａ）が鉱油、合成油またはそれ
    らの混合物の系列からなる潤滑剤である、請求項１０に
    記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 成分ａ）が合成ポリマーである請求項
    １０に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 成分（ａ）がポリオレフィンである請
    求項１０記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 成分（ａ）がポリエチレンまたはポリ
    プロピレンである請求項１０記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 成分ｂ）を成分ａ）の重量に関して
    ０．０００５ないし５重量％の量で含有する請求項１０
    に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 成分（ａ）および（ｂ）に加えて他の
    添加剤を含有する請求項１０に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 他の添加剤として、フェノール系酸化
    防止剤、光安定剤および／または加工安定剤を含む請求
    項１７に記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 他の添加剤として、有機ホスフィット
    または有機ホスホナイト型の化合物の少なくとも１種を
    含む請求項１８に記載の組成物。
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