JP2003516435A - エチレン性不飽和樹脂の保存安定性を向上させる添加組成物 - Google Patents

エチレン性不飽和樹脂の保存安定性を向上させる添加組成物

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、ａ１）少なくとも１個のエチレン性不飽和結合を有するオリゴマー、コオリゴマー、ポリマー若しくはコポリマーの少なくとも１個又はそれらの混合物；又はａ２）少なくとも１個のエチレン性不飽和モノマーと少なくとも１個のエチレン性不飽和結合を有するオリゴマー、コオリゴマー、ポリマー又はコポリマーの少なくとも１個との混合物；及びｂ）少なくとも１個の安定した立体的ヒンダードニトロキシルフリーラジカル、又は少なくとも１個のベンゾフラン−２−オン型化合物、又は２個の化合物の混合物を含む組成物に関する。本発明は、エチレン性不飽和モノマー、オリゴマー、コオリゴマー、ポリマー又はコポリマーを安定化する方法及び安定した立体的ヒンダードニトロキシルフリーラジカル、又はベンゾフラン−２−オン型化合物の使用にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、輸送及び保存の間の早期重合又は架橋に対するエチレン性不飽和樹
脂の安定化に関する。
【０００２】 不飽和樹脂、特に放射により硬化されるものは、適切な保存安定性を有するよ
うに、望まない重合又は架橋に対して頻繁に安定化させなければならない。
【０００３】 従来技術では、例えば、US 5 863 997又はEP-A-0 306 444において、特にフェ
ノール化合物、更に特別にキノン／ヒドロキノン又はフェノチアジンに基づくも
のがそのために提案されている。
【０００４】 早期重合を防ぐ典型的な添加剤の例は、ヒドロキノン、ヒドロキノン誘導体、
ｐ−メトキシフェノール、β−ナフトール及び立体的ヒンダードフェノール、例
えば、２，６−ジ（tert−ブチル）−ｐ−クレゾールである。
【０００５】 そのような添加剤の不利な点は、例えば、表面被覆の放射線硬化に使用するＵ
Ｖ光線に暴露した後、可視黄変が起こることである。例えば、屋外で使用すると
きに化学線放射に暴露される表面被覆の場合も、使用中にＵＶ暴露が起こる。こ
の場合も、使用されるヒドロキノン／キノン安定化剤が望ましくない黄変を起こ
すことがある。
【０００６】 したがって、本発明の根本的な問題は、適切であるか、改善されてもいる保存
安定性を与え、ＵＶ光線の作用による黄変を全く起こさないか、又は極僅かに引
き起こす、不飽和ポリマー、オリゴマー及びモノマーの保存安定性を向上させる
安定化剤を提供することである。
【０００７】 驚くべきことに、この問題は、ポリマー、オリゴマー又はモノマー化合物にベ
ンゾフラン−２−オン類及び／又は安定した立体的ヒンダードニトロキシルフリ
ーラジカル類を加えることにより解決することが見出されている。
【０００８】 化合物はそれ自体既知であり、従来技術において種々の用途が記載されている
。
【０００９】 ベンゾフラン−２−オンの例は、US 5 814 692又はUS 5 773 631に見出すこと
ができる。
【００１０】 安定した立体的ヒンダードニトロキシルフリーラジカルは、例えば、EP-A-581
737に記載されている。
【００１１】 本発明は、 ａ１）少なくとも１個のエチレン性不飽和結合を有するオリゴマー、コオリゴ
マー、ポリマー若しくはコポリマーの少なくとも１個又はそれらの混合物；又は ａ２）少なくとも１個のエチレン性不飽和モノマーと少なくとも１個のエチレ
ン性不飽和結合を有するオリゴマー、コオリゴマー、ポリマー又はコポリマーの
少なくとも１個との混合物；及び ｂ）少なくとも１個の安定した立体的ヒンダードニトロキシルフリーラジカル
、又は少なくとも１個のベンゾフラン−２−オン型化合物、又は２個の化合物の
混合物を含む組成物に関する。
【００１２】 本発明の文脈において、少なくとも１個のエチレン性不飽和モノマー、オリゴ
マー、コオリゴマー、ポリマー又はコポリマーは、それぞれの場合、２又は３個
以上の対応する不飽和化合物が存在することを意味する。使用分野に応じて、該
当の用途に必要とされる特性を達成するため、異なるモノマー、オリゴマー、コ
オリゴマー、ポリマー又はコポリマーの錯体混合物が必要である。
【００１３】 したがって、ａ１）の場合、化学的に異なるエチレン性不飽和オリゴマー、コ
オリゴマー、ポリマー又はコポリマーが存在し、互いの比率は該当する使用分野
における要件により決定される。成分が３個ある場合、各成分の量は、例えば、
５〜５０部であり、合計すると１００部になる。
【００１４】 ａ２）の場合、モノマーの比率は、０．１〜５０部、好ましくは１〜３０部で
あり、オリゴマー、コオリゴマー、ポリマー又はコポリマーはモノマーと一緒に
なって、合計すると１００部になる。
【００１５】 モノマー、オリゴマー、コオリゴマー、ポリマー又はコポリマーが少なくとも
２個のエチレン性不飽和結合を有する組成物が好ましい。
【００１６】 組成物は好ましくは液体であるが、１個以上の成分が固体である場合、溶媒が
存在してもよい。好ましくは可能な限り少量の溶媒が加えられる。したがって、
必要な場合、組成物全体に基づき５〜２０重量％が典型的である。
【００１７】 好ましくは、モノマー、オリゴマー、コオリゴマー、ポリマー又はコポリマー
は、室温でそれ自体液体であるか、樹脂質である。
【００１８】 固体成分の場合、これらは、例えば、液体成分（モノマー）に溶解できるが、
成分を予め溶媒に溶解し、それを液体の形態で混合物に加えることも可能である
。適切な溶媒は、例えば、エーテル、エステル、脂肪族若しくは芳香族炭化水素
、アミド又はアルコールである。
【００１９】 モノマー、オリゴマー、コオリゴマー、ポリマー又はコポリマーが、少なくと
も１個のアクリラート若しくはメタクリラート官能基を含有するか、又は不飽和
酸から誘導されるポリエステルであることも好ましい。
【００２０】 好ましくは、成分（ａ１、ａ２）の不飽和化合物は、光重合性又は放射硬化性
化合物である。
【００２１】 エチレン性不飽和化合物（ａ１、ａ２）は、１個以上のオレフィン二重結合を
含有する。それらは低分子量（モノマー）であるか、又は高分子量（オリゴマー
）である。二重結合を有するモノマーの例は、アルキル及びヒドロキシアルキル
アクリラート並びにメタクリラートであり、例としては、メチル、エチル、ブチ
ル、２−エチルヘキシル及び２−ヒドロキシエチルアクリラート、イソボルニル
アクリラート並びにメチル及びエチルメタクリラートである。シリコーンアクリ
ラートも興味深い更なる例としては、アクリルニトリル、アクリルアミド、メタ
クリルアミド、Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド、ビニルエステル、例えば、酢
酸ビニル、ビニルエーテル、例えば、イソブチルビニルエーテル、スチレン、ア
ルキル−及びハロ−スチレン、Ｎ−ビニルピロリドン、塩化ビニル並びに塩化ビ
ニリデンである。
【００２２】 数個の二重結合を有するモノマーの例は、エチレングリコールジアクリラート
、プロピレングリコールジアクリラート、ネオペンチルジアクリラート、ヘキサ
メチレングリコールジアクリラート、ビスフェノール−Ａジアクリラート、４，
４′−ビス（２−アクリロイルオキシエトキシ）ジフェニルプロパン、トリメチ
ロールプロパントリアクリラート、ペンタエリトリトールトリアクリラート、ペ
ンタエリトリトールテトラアクリラート、アクリル酸ビニル、ジビニルベンゼン
、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリ
アリルイソシアヌラート及びトリス（２−アクリロイルエチル）イソシアヌラー
トである。
【００２３】 高分子量（オリゴマー、ポリマー）ポリ不飽和化合物の例は、アクリル化エポ
キシ樹脂、アクリル化又はビニルエーテル若しくはエポキシ基含有ポリエステル
、ポリウレタン及びポリエーテルである。不飽和オリゴマーの更なる例は、不飽
和ポリエステル樹脂であり、通常マレイン酸、フタル酸及び１個以上のジオール
から調製され、分子量約５００〜３０００を有する。加えて、ビニルエーテルモ
ノマー及びオリゴマー、並びにポリエステル、ポリウレタンポリエーテル、ポリ
ビニルエーテル及びエポキシド主鎖を有するマレイン酸を末端基とするオリゴマ
ーも使用することが可能である。WO 90/01512に記載されているビニルエーテル
基担持オリゴマーとポリマーとの組み合わせが特に適切であるが、ビニルエーテ
ルとモノマーのコポリマーをマレイン酸で官能化することも考慮される。そのよ
うな不飽和オリゴマーをプレポリマーと称することもできる。
【００２４】 適切な例は、例えば、エチレン性不飽和カルボン酸のエステル及びポリオール
又はポリエポキシド並びにエチレン性不飽和基を鎖若しくは側基に有するポリマ
ーであり、例としては、不飽和ポリエステル、ポリアミド及びポリウレタン並び
にそれらのコポリマー、アルキド樹脂、ポリブタンジエンとブタンジエンのコポ
リマー、ポリイソプレンとイソプレンのコポリマー、（メタ）アクリル基を側鎖
に有するポリマー及びコポリマー並びに１個以上のそのようなポリマーの混合物
である。
【００２５】 不飽和カルボン酸の例は、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタコン
酸、ケイ皮酸及び不飽和脂肪酸、例えば、リノレン酸若しくはオレン酸である。
アクリル酸及びメタクリル酸が好ましい。
【００２６】 適切なポリオールは、芳香族、特に、脂肪族及び脂環式ポリオールである。芳
香族ポリオールの例は、ヒドロキノン、４，４′−ジヒドロキシジフェニル、２
，２−ジ（４−ヒドロキシフェニル）プロパン並びにノボラック及びレゾールで
ある。ポリエポキシドの例は、上記のポリオール、特に芳香族ポリオール及びエ
ピクロロヒドリンに基づくものである。また、ポリオールとして適切なものは、
ポリマー鎖又は側基にヒドロキシル基を含有するポリマー及びコポリマーであり
、例えば、ポリビニルアルコール及びそのコポリマー又はポリメタル酸ヒドロキ
シアルキルエステル若しくはそのコポリマーである。更なる適切なポリオールは
、ヒドロキシル末端基を有するオリゴエステルである。
【００２７】 脂肪族及び脂環式ポリオールの例としては、好ましくは炭素原子２〜１２個を
有するアルキレンジオールが挙げられ、例えば、エチレングリコール、１，２−
又は１，３−プロパンジオール、１，２−、１，３−又は１，４−ブタンジオー
ル、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、ドデカンジオー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、好ましくは分子量２００
〜１５００を有するポリエチレングリコール、１，３−シクロペンタンジオール
、１，２−、１，３−又は１，４−シクロヘサンジオール、１，４−ジヒドロキ
シメチルシクロヘキサン、グリセロール、トリス（β−ヒドロキシエチル）アミ
ン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、
ジペンタエリトリトール及びソルビトールである。
【００２８】 ポリオールは、１個又は異なる不飽和カルボン酸により部分的に、又は全体的
にエステル化され、部分エステル中の遊離ヒドロキシル基は改質、例えば、他の
カルボン酸によりエーテル化又はエステル化されることが可能である。
【００２９】 エステルの例は下記である。 トリメチロールプロパントリアクリラート、トリメチロールエタントリアクリ
ラート、トリメチロールプロパントリメタクリラート、トリメチルロールエタン
トリメタクリラート、テトラメチレングリコールジメタクリラート、トリエチレ
ングリコールジメタクリラート、テトラエチレングリコールジアクリラート、ペ
ンタエリトリトールジアクリラート、ペンタエリトリトールトリアクリラート、
ペンタエリトリトールテトラアクリラート、ジペンタエリトリトールジアクリラ
ート、ジペンタエリトリトールトリアクリラート、ジペンタエリトリトールテト
ラアクリラート、ジペンタエリトリトールペンタアクリラート、ジペンタエリト
リトールヘキサアクリラート、トリペンタエリトリトールオクタアクリラート、
ペンタエリトリトールジメタクリラート、ペンタエリトリトールトリメタクリラ
ート、ジペンタエリトリトールジメタクリラート、ジペンタエリトリトールテト
ラメタクリラート、トリペンタエリトリトールオクタメタクリラート、ペンタエ
リトリトールジイタコナート、ジペンタエリトリトールトリスイタコナート、ジ
ペンタエリトリトールペンタイタコナート、ジペンタエリトリトールヘキサイタ
コナート、エチレングリコールジアクリラート、１，３−ブタンジオールジアク
リラート、１，３−ブタンジオールジメタクリラート、１，４−ブタンジオール
ジイタコナート、ソルビトールトリアクリラート、ソルビトールテトラアクリラ
ート、ペンタエリトリトール改質トリアクリラート、ソルビトールテトラメタク
リラート、ソルビトールペンタアクリラート、ソルビトールヘキサアクリラート
、オリゴエステルアクリラート及びメタクリラート、グリセロールジ−及びトリ
−アクリラート、１，４−シクロヘキサンジアクリラート、分子量２００〜１５
００を有するポリエチレングリコールのビスアクリラート及びビスメタクリラー
ト並びにこれらの混合物。
【００３０】 また、成分（ａ１、ａ２）として適切なものは、同一又は異なる不飽和カルボ
ン酸のアミド並びに、好ましくはアミノ基２〜６個、特に２〜４個を有する芳香
族、脂環式及び脂肪族ポリアミンである。そのようなポリアミンの例は、エチレ
ンジアミン、１，２−又は１，３−プロピレンジアミン、１，２−、１，３−又
は１，４−ブチレンジアミン、１，５−ペンチレンジアミン、１，６−ヘキシレ
ンジアミン、オクチレンジアミン、ドデシレンジアミン、１，４−ジアミノ−シ
クロヘキサン、イソホロンジアミン、フェニレンジアミン、ビスフェニレンジア
ミン、ジ−β−アミノエチルエーテル、ジエチルエントリアミン、トリエチレン
テトラアミン並びにジ（β−アミノエトキシ）−及びジ（β−アミノプロポキシ
）エタンである。更なる適切なポリアミンは、側鎖に更にアミノ基を有するポリ
マー及びコポリマー並びにアミノ末端基を有するオリゴアミドである。そのよう
な不飽和アミドの例は、メチレンビスアクリルアミド、１，６−ヘキサメチレン
ビスアクリルアミド、ジエチレントリアミントリスメタクリルアミド、ビス（メ
タクリルアミドプロポキシ）エタン、β−メタクリルアミドエチルメタクリラー
ト及びＮ−〔（β−ヒドロキシエトキシ）エチル〕アクリルアミドである。
【００３１】 適切な不飽和ポリエステル及びポリアミドは、例えば、マレイン酸及びジオー
ル又はジアミンから誘導される。マレイン酸は、他のジカルボン酸で部分的に置
換されている。それらはエチレン性不飽和コモノマー、例えば、スチレンと一緒
に使用してよい。また、ポリエステル及びポリアミドは、ジカルボン酸及びエチ
レン性不飽和ジオール又はジアミンから、特に長鎖、例えば、炭素原子６〜２０
個を有するものから誘導される。ポリウレタンの例は、飽和ジイソシアナートと
不飽和ジオール、又は不飽和ジイソシアナートと飽和ジオールより成るものであ
る。
【００３２】 ポリブタジエン及びポリイソプレン並びにそのコポリマーは既知である。適切
なコモノマーには、例えば、エチレン、プロペン、ブテン、ヘキセン、（メタ）
アクリラート、アクリロニトリル、スチレン及び塩化ビニルのようなオレフィン
が挙げられる。側鎖に（メタ）アクリラート基を有するポリマーも同様に既知で
ある。例は、ノボラック性エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸との反応生成物；
（メタ）アクリル酸でエステル化されたビニルアルコール若しくはそのヒドロキ
シアルキル誘導体のホモ−又はコポリマー；及びヒドロキシアルキル（メタ）ア
クリラートでエステル化された（メタ）アクリラートのホモ−又はコポリマーで
ある。
【００３３】 成分（ａ１、ａ２）の化合物は、それぞれ単独で又は所望の混合物で使用でき
る。好ましくは、ポリオール（メタ）アクリラートの混合物が使用される。
【００３４】 そのような混合物の好ましいモノマー、オリゴマー及びポリマー成分は上記で
例として記載されている。
【００３５】 適切なモノ−、ジ−、トリ−及び高官能成分は市販されている。
【００３６】 オリゴマー、コオリゴマー、ポリマー又はコポリマーの分子量は、約１００〜
１０００００、好ましくは２００〜１００００、特に５００から５０００の範囲
である。
【００３７】 １個以上の光開始剤を更なる成分として含有する光重合性混合物が好ましい。
光開始剤の例を下記に示す。
【００３８】 光開始剤として、従来技術で既知である任意の開始剤を加えることが原則的に
可能である。
【００３９】 典型的な例は下記であり、それぞれ単独又は互いの混合物の両方で使用できる
。例えば、ベンゾフェノン、ベンゾフェノン誘導体、アセトフェノン、アセトフ
ェノン誘導体、例としてはα−ヒドロキシシクロアルキルフェニルケトン又は２
−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパノン、ジアルコキシアセトフェ
ノン、α−ヒドロキシ−又はα−アミノ−アセトフェノン、例としては（４−メ
チルチオベンゾイル）−１−メチル−１−モルホリノ−エタン、（４−モルホリ
ノ−ベンゾイル）−１−ベンジル−１−ジメチルアミノプロパン、４−アロイル
−１，３−ジオキソラン、ベンゾインアルキルエーテル及びベンジルケタール、
例としてはベンジルジメチルケタール、フェニルグリオキサラート及びその誘導
体、二量体フェニルグリオキサラート、モノアシルホスフィンオキシド、例とし
ては（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス
アシルホスフィンオキシド、例としてはビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）
−（２，４，４−トリメチル−ペント−１−イル）ホスフィンオキシド、ビス（
２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド又はビス（２
，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，４−ジペンチルオキシフェニル）ホ
スフィンオキシド、トリスアシルホスフィンオキシド、フェロセニウム化合物又
はチタノセン、例としてはジシクロペンタジエニルビス（２，６−ジフルオロ−
３−ピロロ−フェニル）チタンである。適切な光開始剤の更なる種類はオキシム
エステルのものである。下記の化合物が例として記載される。１−（４−フェニ
ルスルファニル−フェニル）ブタン１，２−ジオン ２−オキシム−Ｏ−ベンゾ
アート、１−（４−フェニルスルファニル−フェニル）オクタン１，２−ジオン
２−オキシム−Ｏ−ベンゾアート、１−（４−フェニルスルファニル−フェニ
ル）オクタン−１−オン オキシム−Ｏ−アセタート、１−（４−フェニルスル
ファニル−フェニル）ブタン−１−オン オキシム−Ｏ−アセタート及び１−（
４−フェニルスルファニル−フェニル）オクタン−１，２−ジオン ２−オキシ
ム−Ｏ−ベンゾアート。
【００４０】 共開始剤として、例えば、感度スペクトルを移動又は拡大し、したがって光重
合を促進させる増感剤が考慮される。それらは、特に芳香族カルボニル化合物で
あり、例えば、ベンゾフェノン、チオキサントン、特に、イソプロピルチオキサ
ントン、アントラキノン及び３−アシルクマリン誘導体、テルフェニル、スチリ
ルケトンであり、また３−（アロイルメチレン）チアゾリン、カンファーキノン
であり、エオシン、ローダミン及びエリトロシン染料でもある。 光増感剤の更なる例は下記である。 １．チオキサントン類 チオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン
、２−ドデシルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジ
メチルチオキサントン、１−メトキシカルボニルチオキサントン、２−エトキシ
カルボニルチオキサントン、３−（２−メトキシエトキシカルボニル）チオキサ
ントン、４−ブトキシカルボニルチオキサントン、３−ブトキシカルボニル−７
−メチルチオキサントン、１−シアノ−３−クロロチオキサントン、１−エトキ
シカルボニル−３−クロロチオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−エト
キシチオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−アミノチオキサントン、１
−エトキシカルボニル−３−フェニルスルフリルチオキサントン、３，４−ジ〔
２−（２−メトキシエトキシ）エトキシカルボニル〕チオキサントン、１−エト
キシカルボニル−３−（１−メチル−１−モルホリノエチル）チオキサントン、
２−メチル−６−ジメトキシメチル−チオキサントン、２−メチル−６−（１，
１−ジメトキシベンジル）チオキサントン、２−モルホリノメチルチオキサント
ン、２−メチル−６−モルホリノメチルチオキサントン、Ｎ−アリルチオキサン
トン−３，４−ジカルボキシミド、Ｎ−オクチルチオキサントン−３，４−ジカ
ルボキシミド、Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）チオキサントン−
３，４−ジカルボキシミド、１−フェノキシチオキサントン、６−エトキシカル
ボニル−２−メトキシチオキサントン、６−エトキシカルボニル−２−メチルチ
オキサントン、チオキサントン−２−ポリエチレングリコールエステル、２−ヒ
ドロキシ−３−（３，４−ジメチル−９−オキソ−９Ｈ−チオキサントン−２−
イルオキシ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアミニウムクロリド； ２．ベンゾフェノン類 ベンゾフェノン、４−フェニルベンゾフェノン、４−メトキシベンゾフェノン、
４，４′−ジメトキシベンゾフェノン、４，４′−ジメチルベンゾフェノン、４
，４′−ジクロロベンゾフェノン、４，４′−ジメチルアミノベンゾフェノン、
４，４′−ジエチルアミノベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノン、２，４
，６−トリメチルベンゾフェノン、４−（４−メチルチオフェニル）ベンゾフェ
ノン、３，３′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、メチル−２−ベンゾ
イルベンゾアート、４−（２−ヒドロキシエチルチオ）ベンゾフェノン、４−（
４−トリルチオ）ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルベ
ンゼンメタンアミニウムクロリド、２−ヒドロキシ−３−（４−ベンゾイルフェ
ノキシ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアミニウムクロリド一水和物
、４−（１３−アクリロイル−１，４，７，１０，１３−ペンタオキサトリデシ
ル）ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−〔２−（１−オ
キソ−２−プロペニル）オキシ〕エチル−ベンゼンメタンアミニウムクロリド； ３．３−アシルクマリン類 ３−ベンゾイルクマリン、３−ベンゾイル−７−メトキシクマリン、３−ベンゾ
イル−５，７−ジ（プロポキシ）クマリン、３−ベンゾイル−６，８−ジクロロ
クマリン、３−ベンゾイル−６−クロロクマリン、３，３′−カルボニル−ビス
〔５，７−ジ（プロポキシ）クマリン〕、３，３′−カルボニル−ビス（７−メ
トキシクマリン）、３，３′−カルボニル−ビス（７−ジエチルアミノクマリン
）、３−イソブチロイルクマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジメトキシクマリ
ン、３−ベンゾイル−５，７−ジエトキシクマリン、３−ベンゾイル−５，７−
ジブトキシクマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジ（メトキシエトキシ）クマリ
ン、３−ベンゾイル−５，７−ジ（アリルオキシ）クマリン、３−ベンゾイル−
７−ジメチルアミノクマリン、３−ベンゾイル−７−ジエチルアミノクマリン、
３−イソブチロイル−７−ジメチルアミノクマリン、５，７−ジメトキシ−３−
（１−ナフトイル）クマリン、５，７−ジメトキシ−３−（１−ナフトイル）ク
マリン、３−ベンゾイルベンゾ〔ｆ〕クマリン、７−ジエチルアミノ−３−チエ
ノイルクマリン、３−（４−シアノベンゾイル）−５，７−ジメトキシクマリン
； ４．３−（アロイルメチレン）チアゾリン類 ３−メチル−２−ベンゾイルメチレン−β−ナフトチアゾリン、３−メチル−２
−ベンゾイルメチレン−ベンゾチアゾリン、３−エチル−２−プロピオニルメチ
レン−β−ナフトチアゾリン； ５．他のカルボニル化合物 アセトフェノン、３−メトキシアセトフェノン、４−フェニルアセトフェノン、
ベンジル、２−アセチルナフタレン、２−ナフトアルデヒド、９，１０−アント
ラキノン、９−フルオレノン、ジベンゾスベロン、キサントン、２，５−ビス（
４−ジエチルアミノベンジリデン）シクロペンタノン、α−（パラ−ジメチルア
ミノベンジリデン）ケトン、例えば、２−（４−ジメチルアミノ−ベンジリデン
）インダン−１−オン又は３−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−１−インダ
ン−５−イル−プロペノン、３−フェニルチオフタルイミド、Ｎ−メチル−３，
５−ジ（エチルチオ）フタルイミド、Ｎ−メチル−３，５−ジ（エチルチオ）フ
タルイミド。
【００４１】 非反応性結合剤を本発明の組成物に加えることも可能である。結合剤の量は、
例えば、固体全体に基づき５〜４０重量％である。したがって結合剤の選択は、
使用分野及びそこで必要とされる特性、例えば、水溶性及び有機溶媒系における
展開性、基板への接着性及び酸素感度に応じて行われる。
【００４２】 適切な結合剤は、例えば、分子量約５０００〜２００００００、好ましくは１
００００〜１００００００を有するポリマーである。例は下記である。アクリラ
ート及びメタクリラートのホモ−及びコポリマー、例えば、メタクリル酸メチル
／アクリル酸エチル／メタクリル酸のコポリマー、ポリ（メタクリル酸アルキル
エステル）、ポリ（アクリル酸アルキルエステル）；セルロースエステル及びエ
ーテル、例えば、酢酸セルロール、酢酸酪酸セルロース、メチルセルロース、エ
チルセルロース；ポリビニルブチラ−ル、ポリビニルホルマール、環化生ゴム、
ポリエーテル、例えば、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポル
テトラヒドロフラン；ポリスチレン、ポリカルボナート、ポリウレタン、塩化ポ
リオレフィン、塩化ポリビニル、塩化ビニル／塩化ビニリデンのコポリマー、塩
化ビニリデンとアクリロニトリル、メタクリル酸メチル及び酢酸ビニルとのコポ
リマー、酢酸ポリビニル、コポリ（エチレン／酢酸ビニル）、ポリカプロラクタ
ム及びポリ（ヘキサメチレンアジパミド）のようなポリマー、ポリ（エチレング
リコールテレフタラート）及びポリ（ヘキサメチレングリコールスクシナート）
のようなポリエステル。
【００４３】 不飽和化合物は、非光重合性膜形成化合物との混合物として使用することもで
きる。これらは、例えば、物理的に乾燥できるポリマー又は有機溶媒中のその溶
液であり、例えば、ニトロセルロース若しくはセスロールアセトブチラートであ
るか、化学又は熱硬化性樹脂、例えば、ポリイソシアナート、ポリエポキシド若
しくはメラミン樹脂である。熱硬化性樹脂を同時に使用することは、第１工程で
光重合し、第２工程で熱後処理によって架橋する、所謂、ハイブリッド系での使
用において重要である。
【００４４】 熱硬化性成分は、例えば、一般的に、熱可塑性又は熱硬化性樹脂、主に熱硬化
性樹脂に基づく膜形成結合剤である。その例は、アルキド、アクリル、ポリエス
テル、フェノール、メラミン、エポキシ及びポリウレタン樹脂並びにそれらの混
合物である。それらの例は、例えば、Ullmann's Encyclopedia of Industrial C
hemistry, 5th Ed., Vol. A18, pp. 368-426, VCH, Weinheim 1991に記載されて
いる。
【００４５】 硬化触媒を加えた冷硬化性又は熱硬化性結合剤が有利であり得る。結合剤の完
全な硬化を促進する適切な触媒は、例えば、Ullmann's Encyclopedia of Indust
rial Chemistry, Vol. A18, page 469, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 19
91に記載されている。
【００４６】 適切な特定の結合剤の例は下記である。 １．冷−又は熱架橋性アルキド、アクリラート、ポリエステル、エポキシ若しく
はメラミン樹脂又はそのような樹脂の混合物に基づき、場合により硬化触媒を加
えた表面被覆； ２．ヒドロキシル基含有アクリラート、ポリエステル又はポリエーテル樹脂及び
脂肪族又は芳香族イソシアナート、イソシアヌラート若しくはポリイソシアナー
トに基づく２成分ポリウレタン表面被覆； ３．ブロックトイソシアナート、イソシアヌラート又はポリイソシアナート（焼
付けの間に脱ブロックする）に基づく１成分ポリウレタン表面被覆であり、適切
であればメラミン樹脂を加えることも可能； ４．脂肪族又は芳香族ウレタン若しくはポリウレタン及びヒドロキシ含有アクリ
ラート、ポリエステル又はポリウレタン樹脂に基づく１成分ポリウレタン表面被
覆； ５．遊離アミン基をウレタン構造に有する脂肪族又は芳香族ウレタンアクリラー
ト又はポリウレタンアクリラート及びメラミン樹脂又はポリエーテル樹脂に基づ
く１成分ポリウレタン表面被覆であり、場合により硬化触媒が添加される； ６．（ポリ）ケチミン及び脂肪族又は芳香族イソシアナート、イソシアヌラート
若しくはポリイソシアナートに基づく２成分表面被覆； ７．（ポリ）ケチミン及び不飽和アクリラート樹脂又はポリアセトアセタート樹
脂又はメタクリルアミドグリコラートメチルエステルに基づく２成分表面被覆； ８．カルボキシ−又はアミノ基含有ポリアクリラート及びポリエポキシドに基づ
く２成分表面被覆； ９．無水物基含有アクリラート樹脂及びポリヒドロキシ又はポリアミノ成分に基
づく２成分表面被覆； １０．アクリラート含有無水物及びポリエポキシドに基づく２成分表面被覆； １１．（ポリ）オキサゾリン及び無水物基含有アクリラート樹脂、又は不飽和ア
クリラート樹脂、又は脂肪族又は芳香族イソシアナート、イソシアヌラート若し
くはポリイソシアナートに基づく２成分ポリウレタン表面被覆； １２．不飽和ポリアクリラート及びポリマロナートに基づく２成分表面被覆； １３．熱可塑性アクリラート樹脂又は外面的に架橋されているアクリラート樹脂
とエーテル化メラミン樹脂の組み合わせに基づく熱可塑性ポリアクリラート表面
被覆； １４．（メタ）アクリロイル基及び遊離イソシアナート基を有するウレタン（メ
タ）アクリラートに基づく、及びイソシアナートと反応する化合物、例えば、遊
離又はエステル化ポリオールの１個以上に基づく表面被覆系。そのような系は、
例えば、EP 928 800において公表されている。
【００４７】 本明細書で使用することもできるブロックトイソシアナートは、例えば、Orga
nischer Metallschutz: Entwicklung und Anwendung von Beschichtungsstoffen
, pages 159-160, Vincentz Verlag, Hannover (1993)に記載されている。これ
らは、高度に反応性のＮＣＯ基が、特定の基、例えば、第１級アルコール、フェ
ノール、アセト酢酸エステル、ε−カプロラクタム、フタルイミド、イミダゾー
ル、オキシム又はアミンとの反応により「ブロック」される、化合物である。ブ
ロックトイソシアナートは、液体系において及びヒドロキシ基の存在下で安定で
ある。加熱すると、ブロック剤は再び除去され、ＮＣＯ基は遊離される。
【００４８】 １成分（１Ｃ）及び２成分（２Ｃ）系の両方が使用される。そのような系の例
は、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A18, Paints及び
Coatings, pages 404-407, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim (1991)に
記載されている。
【００４９】 組成物を、例えば、結合剤／架橋剤の割合を変更して配合を特別に適合させる
ことによって最適化することが可能である。そのような方法は表面被覆技術の当
業者にとって既知である。
【００５０】 熱硬化性成分として好ましいものは、アクリラート／メラミン（及びメラミン
誘導体）、２成分ポリウレタン、１成分ポリウレタン、２成分エポキシ／カルボ
キシ又は１成分エポキシ／カルボキシに基づく混合物である。例えば、メラミン
（又はその誘導体）を１成分ポリウレタンに加えるようなこれらの系の混合物も
可能である。
【００５１】 ポロアクリラートとメラミン又はメラミン誘導体に基づく結合剤が特に好まし
い。ポリアクリラート及び／又はポリエステルポリオールと非ブロックトポリイ
ソシアナート若しくはポリイソシアヌラートに基づく系も好ましい。
【００５２】 また、水に溶解又は乳化されたエチレン性不飽和光重合性化合物の少なくとも
１個を成分（ａ１、ａ２）として含む組成物が挙げられる。そのような放射硬化
性プレポリマー分散体水溶液は、多くの種類が市販され、文献に記載されている
。それは、水及びそれに分散された少なくとも１個のプレポリマーより成る分散
体として理解される。そのような系における水の濃度は、例えば、５〜８０重量
％、特に３０〜６０重量％である。放射硬化性プレポリマー又はプレポリマーの
混合物は、例えば、９５〜２０重量％、特に７０〜４０重量％の濃度で存在する
。そのような組成物において、水及びプレポリマーで記載の百分率の合計は、そ
れぞれの場合において１００であり、助剤及び添加剤は、意図される用途に応じ
て種々の量で存在し、それに追加される。
【００５３】 水に分散され、多くの場合溶解されている放射硬化性膜形成プレポリマーは、
遊離基、例えば、上記に記載されたようなものにより開始されうるモノ−又はポ
リ官能性エチレン性不飽和プレポリマーであり、このプレポリマーは、それ自体
プレポリマー分散体水溶液として既知であり、例えば、プレポリマー１００ｇ当
たり０．０１〜１．０molの重合性二重結合を含有し、例えば、少なくとも４０
０、特に５００〜１００００の平均分子量を有する。意図される使用によるが、
高分子量のプレポリマーも適切である。
【００５４】 EP 12 339に記載されているように、例えば、最大１０の酸価を有する重合性
Ｃ−Ｃ二重結合含有ポリエステル、重合性Ｃ−Ｃ二重結合含有ポリエーテル、1
分子当たり少なくとも２個のエポキシ基を含有するポリエポキシドと少なくとも
１個のα，β−エチレン性不飽和カルボン酸とのヒドロキシル基含有反応生成物
、ポリウレタン（メタ）アクリラート及びα，β−エチレン性不飽和アクリル基
を含有するアクリルコポリマーが使用される。これらのプレポリマーの混合物も
使用される。また、EP 33 896に記載の重合性プレポリマーが適切であり、それ
らは少なくとも６００の平均分子量を有する重合性プレポリマーのチオエーテル
付加物であり、カルボキシル基含有量が０．２〜１５％であり、プレポリマー１
００ｇ当たりの重合性Ｃ−Ｃ二重結合が０．０１〜０．８molである。特定の（
メタ）アクリル酸アルキルエステル重合生成物に基づく他の適切な分散体水溶液
は、EP 41 125に記載され、ウレタンアクリラートの適切な水分散性放射硬化性
プレポリマーは、DE2 936 039で見出すことができる。放射硬化性配合物水溶液
の更なる記載は、例えば、H. Lange in Farbe+Lack, Vol. 99, 7/93, pages 597
-601並びにW. Reich, K. Menzel及びW. Schrof in Farbe+Lack, Vol. 104, 12/9
8, pages 73-80に公表されている。 更なる添加剤として、放射硬化性プレポリマー分散体水溶液は、分散剤、乳化
剤，酸化防止剤、光安定剤、染料、顔料、充填剤、例えば、タルク、石膏、ケイ
酸、ルチル、カーボンブラック、酸化亜鉛、酸化鉄、反応促進剤、流動剤、滑剤
、湿潤剤、増粘剤、マット剤、消泡剤及び表面被覆技術において慣用の他の補助
剤を含むことができる。適切な分散剤としては、極性基を有する水溶性高分子量
有機化合物が挙げられ、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン
及びセルロースエーテルである。乳化剤として、非イオン性及び、適切な場合、
イオン性乳化剤の使用も可能である。
【００５５】 少なくとも１個のエチレン性不飽和結合を含有する光重合性モノマー、オリゴ
マー、コオリゴマー、ポリマー又はコポリマーを、混合物として配合する場合、
非常に限定された用途のために配合できる。例は、クリアラッカー、プリントイ
ンク、着色表面被覆、半導体産業におけるエッチングレジスト又は半だレジスト
である。
【００５６】 更なる添加剤も本発明の意図される用途に応じて存在することができる。
【００５７】 例えば、本発明の安定剤（ｂ）に加えて、更なる安定剤、例えば、ヒドロキノ
ン、ｐ−メトキシフェノール、β−ナフトール又は立体的ヒンダードフェノール
、例えば、２，６−ジ（tert−ブチル）−ｐ−クレゾールが存在することができ
る。
【００５８】 配合物は、更なる添加剤として染料及び／又は白色若しくは着色顔料を含むこ
ともできる。意図される用途に応じて、有機及び無機顔料の両方が使用される。
そのような添加剤は当業者にとって既知であり、幾つかの例としては、例えば、
ルチル又はアナターゼ型の二酸化チタン顔料、カーボンブラック、酸化亜鉛、例
えば、亜鉛華、酸化鉄、例えば、酸化鉄黄、酸化鉄赤、クロムイエロー、クロム
グリーン、ニッケルチタンイエロー、ウルトラマリーンブルー、コバルトブルー
、ビスマスバナデート、カドミウムイエロー及びカドミウムレッドである。有機
顔料の例は、モノ−又はビスアゾ顔料及びその金属錯体、フロタロシアニン顔料
、多環式顔料、例えば、ペリレン、アントラキノン、チオインディゴ、キナクリ
ドン又はトリフェニルメタン顔料であり、また、ジケトピロロピロール、イソイ
ンドリノン、例えば、テトラクロロイソインドリノン、イソインドリン、ジオキ
サジン、ベンズイミダゾロン及びキノフタロン顔料である。 顔料は、それぞれ単独で、又は混合物として使用として使用される。 意図される用途に応じて、顔料は当該技術に慣用の量で配合物に加えられ、例え
ば、全体量に基づき、０．１〜６０重量％、例えば、１〜６０重量％、例えば、
１０〜５０重量％又は１０〜４０重量％の量である。
【００５９】 配合物は、また、例えば、非常に広範囲の種類の有機染料を含むことができる
。例は、アゾ染料、メチン染料、アントラキノン染料及び金属錯体染料である。
慣用の濃度は、例えば、全体量に基づき、０．１〜２０％、特に１〜５％である
。
【００６０】 上記の添加剤に加えて、組成物は更なる添加剤、特に光安定剤を含むこともで
きる。
【００６１】 その例を下記に提示する。 ＵＶ吸収剤及び光安定剤 １．２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類、例えば、２−（
２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，
５′−ジ−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（５′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−tert−ブチル−２′−ヒドロ
キシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３′−sec−ブチル−５′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシフェニル
）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−tert−アミル−２′−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ビス（α，α−ジメチル
ベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−te
rt−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチロオキシカルボニルエチル
）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−５
′−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル〕−２′−ヒドロキ
シフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２
′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′
−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３
′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニル
エチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−５′−〔
２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル〕−２′−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ−５′−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒド
ロキシ−５′−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル−ベンゾ
トリアゾール、２，２′−メチレン−ビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イル−フェノール〕；２−〔３′−
tert−ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−ヒドロキシフ
ェニル〕ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；下記式：
【００６２】
【化２８】
【００６３】 （式中、Ｒは、３′−tert−ブチル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル−フェニルである）；２−〔２′−ヒドロキシ−３′−（
α，α−ジメチルベンジル）−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
フェニル〕ベンゾトリアゾール；２−〔２′−ヒドロキシ−３′−（１，１，３
，３−テトラメチルブチル）−５′−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル〕
ベンゾトリアゾール。
【００６４】 ２．ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４
−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキ
シ、４，２′，４′−トリヒドロキシ又は２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメト
キシ誘導体。
【００６５】 ３．非置換又は置換安息香酸のエステル類、例えば、４−tert−ブチル−フェニ
ルサリチラート、フェニルサリチラート、オクチルフェニルサリチラート、ジベ
ンゾイルレゾルシノール、ビス（４−tert−ブチルベンゾイル）レゾルシノール
、ベンゾイルレゾルシノール、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ安息
香酸 ２，４−ジ−tert−ブチルフェニルエステル、３，５−ジ−tert−ブチル
−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル、３，５−ジ−tert−ブチル−
４−ヒドロキシ安息香酸オクタデシルエステル及び３，５−ジ−tert−ブチル−
４−ヒドロキシ安息香酸 ２−メチル−４，６−ジ−tert−ブチルフェニルエス
テル。
【００６６】 ４．アクリラート類、例えば、α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸エチ
ルエステル又はイソオクチルエステル、α−メトキシカルボニルケイ皮酸メチル
エステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシケイ皮酸メチルエステル又は
ブチルエステル、α−メトキシカルボニル−ｐ−メトキシケイ皮酸メチルエステ
ル及びＮ−（β−メトキシカルボニル−β−シアノビニル）−２−メチル−イン
ドリン。
【００６７】 ５．立体的ヒンダードアミン類、例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）セバカート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）スクシナート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジン−４−イル）セバカート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバカート、ｎ−ブチル−３，５−ジ−
tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジル）エステル、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン
と４−tert−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジン
の直鎖又は環式縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ニトリロトリアセタート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル） １，２，３，４−ブタンテトラオート、１，１′−（１，
２−エタンジイル）ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペン
タメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−
tert−ブチルベンジル）マロナート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テト
ラメチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、ビ
ス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバカー
ト、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）ス
クシナート、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−
トリアジンの直鎖又は環式縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチ
ルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジ
ンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、２−クロ
ロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミ
ノ）エタンの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テト
ラメチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、３
−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジ
ン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−と
４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ
，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレ
ンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，
４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンと４−ブチルアミノ−２，２，６
，６−テトラメチルピペリジン（CAS Reg. No.〔136504-96-6〕）の縮合生成物;
Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシ
ンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−
ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１
−オキソ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ〔４．５〕デカン、７，７，９
，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４
−オキソスピロ〔４．５〕デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、１，１−
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）
−２−（４−メトキシフェニル）エタン、Ｎ，Ｎ′−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ′
−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジア
ミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ヒドロキシピペリジンのジエステル、ポリ〔メチルプロピル−３−オキシ−４
−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）〕シロキサン、無水マレ
イン酸α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノ
ピペリジンの反応生成物又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピ
ペリジン。
【００６８】 ６．シュウ酸ジアミン類、例えば、４，４′−ジオクチルオキシオキサニリド、
２，２′−ジエトキシオキサニリド、２，２′−ジオクチルオキシ−５，５′−
ジ−tert−ブチルオキサニリド、２，２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−
tert−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ
′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサルアミド、２−エトキシ−５−
tert−ブチル−２′−エチルオキサニリド及び２−エトキシ−２′−エチル−５
，４′−ジ−tert−ブチルオキサニリドとの混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−と
ｏ−及びｐ−エトキシ−ジ置換オキサニリド。
【００６９】 ７．２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン類、例えば、２
，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，
４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１
，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフ
ェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン，２−
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオ
キシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン，２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒド
ロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロピルオキシ）フェニル〕
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ
）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−〔４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロ
ポキシ）−２−ヒドロキシフェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
−３−ドデシルオキシプロポキシ）−フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメ
チルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシ
ルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリ
アジン、２，４，６−トリス〔２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒド
ロキシプロポキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキ
シフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−ト
リアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−〔３−（２−エチルヘキシル−１−オキ
シ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ〕フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。
【００７０】 そのような光安定剤は、好ましくは、成分（ａ）に基づき、０．０１〜５重量
％の量で加える。
【００７１】 安定した立体的ヒンダードニトロキシルフリーラジカル（ｂ）は下記の構造特
徴：
【００７２】
【化２９】
【００７３】 （式中、Ｒはアルキルであり、そしてＴは、５員又は６員環を完成するために必
要な基である）を有する。環式ニトロキシルフリーラジカルの場合、Ｒは、好ま
しくはＣ1−Ｃ4アルキル、特にメチルである。
【００７４】 同一の分子内における２個以上のニトロキシル基は、下記に示すように基Ｔを
介して互いに結合できる。Ｅは、例えば、Ｃ1−Ｃ12アルキレン基のようなスペ
ーサー基の意味を有する。
【００７５】
【化３０】
【００７６】 典型的なニトロキシルフリーラジカルは、例えば下記である。 ビス（１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セ
バカート、４−ヒドロキシ−１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン、４−エトキシ−１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
４−プロポキシ−１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−
アセトアミド−１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−オ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−オキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−オン、１−オキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イルアセタート、１−オキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル ２−エチルヘキサノアート、１−オキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルステアラート、１−オキシ−２，２
，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルベンゾアート、１−オキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル ４−tert−ブチル−ベンゾア
ート、ビス（１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル
）スクシナート、ビス（１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）アジパート、ビス（１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）ｎ−ブチルマロナート、ビス（１−オキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イル）フタラート、ビス（１−オキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）イソフタラート、ビス（１−
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）テレフタラート
、ビス（１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘ
キサヒドロテレフタラート、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−オキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）アジパミド、Ｎ−（１−オキシ−２，２，６
，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）カプロラクタム、Ｎ−（１−オキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ドデシルスクシンイミ
ド、２，４，６−トリス〔Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−オキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）〕−ｓ−トリアジン、４，４′−エチレンビ
ス（１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オン）、２−
オキシ−１，１，３，３、−テトラメチル−２−イソベンザゾール、１−オキシ
−２，２，５，５−テトラメチルピロリジン及びＮ，Ｎ−ビス（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）ニトロキシド。
【００７７】 好ましいニトロキシルフリーラジカルは次である。ビス（１−オキシ−２，２
，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバカート、４−ヒドロキシ−
１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−エトキシ−１−オ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−プロポキシ−１−オキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−アセトアミド−１−オキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−オキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン及び１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−オン。
【００７８】 ビス（１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セ
バカート及び４−ヒドロキシ−１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジンが特に好ましい。
【００７９】 成分（ｂ）のベンゾフラン−２−オンは、好ましくは式（Ｉ）：
【００８０】
【化３１】
【００８１】 〔式中、ｎが１の場合、 Ｒ1は、ナフチル、フェナントリル、アントリル、５，６，７，８−テトラヒ
ドロ−２−ナフチル、５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル、チエニル
、ベンゾ〔ｂ〕チエニル、ナフト〔２，３−ｂ〕チエニル、チアントレニル、ジ
ベンゾフリル、クロメニル、キサンテニル、フェノキサチイニル、ピロリル、イ
ミダゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリ
ジニル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル
、イソキノリル、キノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、
キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、β−カルボリニル
、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フ
ェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソキサゾリル、フラザニル
、ビフェニル、テルフェニル、フルオレニル又はフェノキアジニルであり、それ
ぞれ非置換又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ
、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、フェニルアミノ若
しくはジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノで置換されているか、或いはＲ1は、式（I
I）：
【００８２】
【化３２】
【００８３】 の基であり、そして ｎが２の場合、 Ｒ1は、フェニレン又はナフチレンであり、それぞれ非置換又はＣ1−Ｃ4アル
キル若しくはヒドロキシで置換されているか；或いは−Ｒ12−Ｘ−Ｒ13であり、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ互いに独立して、水素、塩素、ヒドロキシ
、Ｃ1−Ｃ25アルキル、Ｃ7−Ｃ9フェニルアルキル、非置換若しくはＣ1−Ｃ4ア
ルキル置換フェニル；非置換若しくはＣ1−Ｃ4アルキル置換Ｃ5−Ｃ8シクロアル
キル；Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ1−Ｃ18アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ
、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ25アルカノイルオキシ、Ｃ1−Ｃ25ア
ルカノイルアミノ、Ｃ3−Ｃ25アルケノイルオキシ、酸素、硫黄若しくは下記式
：
【００８４】
【化３３】
【００８５】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルカノイルオキシ；Ｃ6−Ｃ9シクロアルキルカル
ボニルオキシ、ベンゾイルオキシ又はＣ1−Ｃ12アルキル置換ベンゾイルオキシ
であるか、又は基Ｒ2及びＲ3若しくは基Ｒ3及びＲ4若しくは基Ｒ4及びＲ5は、そ
れらが結合している炭素原子と一緒になってベンゾ環を形成するか、又はＲ4は
、更に−（ＣＨ2）p−ＣＯＲ15若しくは−（ＣＨ2）q−ＯＨであってよいか、又
はＲ3、Ｒ5及びＲ6が水素の場合、Ｒ4は、更に式（III）：
【００８６】
【化３４】
【００８７】 （式中、Ｒ1は、上記のｎが１の場合と同義である） の基であってよく、 Ｒ6は、水素又は下記式（IV）：
【００８８】
【化３５】
【００８９】 （式中、Ｒ4は、式（III）の基ではなく、そしてＲ1は、上記のｎが１の場合と
同義である）の基であり、 Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロ
キシ、Ｃ1−Ｃ25アルキル、酸素、硫黄若しくは下記式：
【００９０】
【化３６】
【００９１】 で中断されているＣ2−Ｃ25アルキル；Ｃ1−Ｃ25アルコキシ、酸素、硫黄若しく
は下記式：
【００９２】
【化３７】
【００９３】 で中断されているＣ2−Ｃ25アルコキシ；Ｃ1−Ｃ25アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ25ア
ルケニル、Ｃ3−Ｃ25アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ25アルキニル、Ｃ3−Ｃ25アル
キニルオキシ、Ｃ7−Ｃ9フェニルアルキル、Ｃ7−Ｃ9フェニルアルコキシ、非置
換若しくはＣ1−Ｃ4アルキル置換フェニル；非置換若しくはＣ1−Ｃ4アルキル置
換フェノキシ；非置換若しくはＣ1−Ｃ4アルキル置換Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル；
非置換若しくはＣ1−Ｃ4アルキル置換Ｃ5−Ｃ8シクロアルコキシ；Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ25アルカノイル、酸素
、硫黄若しくは下記式：
【００９４】
【化３８】
【００９５】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルカノイル；Ｃ1−Ｃ25アルカノイルオキシ、酸素
、硫黄若しくは下記式：
【００９６】
【化３９】
【００９７】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルカノイルオキシ、Ｃ1−Ｃ25アルカノイルアミノ
、Ｃ3−Ｃ25アルケノイル、酸素、硫黄若しくは下記式：
【００９８】
【化４０】
【００９９】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルケノイル；Ｃ3−Ｃ25アルケノイルオキシ、酸素
、硫黄若しくは下記式：
【０１００】
【化４１】
【０１０１】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルケノイルオキシ；Ｃ6−Ｃ9シクロアルキルカル
ボニル、Ｃ6−Ｃ9シクロアルキルカルボニルオキシ、ベンゾイル若しくはＣ1−
Ｃ12アルキル置換ベンゾイル；ベンゾイルオキシ若しくはＣ1−Ｃ12アルキル置
換ベンゾイルオキシ；又は下記式：
【０１０２】
【化４２】
【０１０３】 であるか、又は式（II）において、基Ｒ7及びＲ8若しくは基Ｒ8及びＲ11は、そ
れらが結合している炭素原子と一緒になってベンゾ環を形成し、 Ｒ12及びＲ13は、それぞれ互いに独立して、非置換又はＣ1−Ｃ4アルキル置換
フェニレン若しくはナフチレンであり、 Ｒ14は、水素又はＣ1−Ｃ8アルキルであり、 Ｒ15は、水素、下記式：
【０１０４】
【化４３】
【０１０５】 Ｃ1−Ｃ18アルコキシ又は下記式：
【０１０６】
【化４４】
【０１０７】 であり、 Ｒ16及びＲ17は、それぞれ互いに独立して、水素、ＣＦ3、Ｃ1−Ｃ12アルキル
若しくはフェニルであるか、又はＲ16及びＲ17は、それらが結合している炭素原
子と一緒になって、非置換又は１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されている
Ｃ5−Ｃ8シクロアルキルデン環を形成し； Ｒ18及びＲ19は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はフェ
ニルであり、 Ｒ20は、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ21は、水素、非置換若しくはＣ1−Ｃ4アルキル置換フェニル；Ｃ1−Ｃ25ア
ルキル、酸素、硫黄若しくは下記式：
【０１０８】
【化４５】
【０１０９】 で中断されているＣ2−Ｃ25アルキル；非置換若しくはフェニル基において１〜
３個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されているＣ7−Ｃ9フェニルアルキル；非置換
若しくはフェニル基において１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換され、酸素、
硫黄若しくは下記式：
【０１１０】
【化４６】
【０１１１】 で中断されているＣ7−Ｃ25フェニルアルキルであるか、又は基Ｒ20及びＲ21は
、それらが結合している炭素原子と一緒になって、非置換又は１〜３個のＣ1−
Ｃ4アルキル基で置換されているＣ5−Ｃ12シクロアルキレン環を形成し； Ｒ22は、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ23は、水素、Ｃ1−Ｃ25アルカノイル、Ｃ3−Ｃ25アルケノイル、酸素、硫黄
若しくは下記式：
【０１１２】
【化４７】
【０１１３】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルカノイル；ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ホスホナー
ト基で置換されているＣ2−Ｃ25アルカノイル；Ｃ6−Ｃ9シクロアルキルカルボ
ニル、テノイル、フロイル、ベンゾイル若しくはＣ1−Ｃ12アルキル置換ベンゾ
イル；又は下記式：
【０１１４】
【化４８】
【０１１５】 であり、 Ｒ24及びＲ25は、それぞれ互いに独立して、水素又はＣ1−Ｃ18アルキルであ
り、 Ｒ26は、水素又はＣ1−Ｃ8アルキルであり、 Ｒ27は、直接結合、Ｃ1−Ｃ18アルキレン、酸素、硫黄若しくは下記式：
【０１１６】
【化４９】
【０１１７】 で中断されているＣ2−Ｃ18アルキレン；Ｃ2−Ｃ18アルケニレン、Ｃ2−Ｃ20ア
ルキリデン、Ｃ7−Ｃ20フェニルアルキリデン、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキレン、Ｃ7 −Ｃ8ビシクロアルキレン、非置換若しくはＣ1−Ｃ4置換フェニレン、又は下記
式：
【０１１８】
【化５０】
【０１１９】 であり、 Ｒ28は、ヒドロキシ、下記式：
【０１２０】
【化５１】
【０１２１】 Ｃ1−Ｃ18アルコキシ又は下記式：
【０１２２】
【化５２】
【０１２３】 であり、 Ｒ29は、酸素、−ＮＨ−又は下記式：
【０１２４】
【化５３】
【０１２５】 であり、 Ｒ30は、Ｃ1−Ｃ18アルキル又はフェニルであり、 Ｒ31は、水素又はＣ1−Ｃ18アルキルであり、 Ｍは、ｒ価金属陽イオンであり、 Ｘは、直接結合、酸素、硫黄又は−ＮＲ31−であり、 ｎは、１又は２であり、 ｐは、０、１又は２であり、 ｑは、１、２、３、４、５又は６であり、 ｒは、１、２又は３であり、そして ｓは、０、１又は２である〕で示される化合物である。
【０１２６】 ナフチル、フェナントリル、アントリル、５，６，７，８−テトラヒドロ−２
−ナフチル、５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル、チエニル、ベンゾ
〔ｂ〕チエニル、ナフト〔２，３−ｂ〕チエニル、チアントレニル、ジベンゾフ
リル、クロメニル、キサンテニル、フェノキサチイニル、ピロリル、イミダゾリ
ル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリジニル、
イソインドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、イソキ
ノリル、キノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリ
ニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、β−カルボリニル、フェナ
ントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニ
ル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソキサゾリル、フラザニル、ビフェ
ニル，テルフェニル、フルオレニル又はフェノキサジニル（それぞれ非置換又は
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、ヒドロキシ、
ハロゲン、アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、フェニルアミノ若しくはジ（Ｃ1
−Ｃ4アルキル）アミノにより置換されている）は、例えば、１−ナフチル、２
−ナフチル、１−フェニルアミノ−４−ナフチル、１−メチルナフチル、２−メ
チルナフチル、１−メトキシ−２−ナフチル、２−メトキシ−１−ナフチル、１
−ジメチルアミノ−２−ナフチル、１，２−ジメチル−４−ナフチル、１，２−
ジメチル−６−ナフチル、１，２−ジメチル−７−ナフチル、１，３−ジメチル
−６−ナフチル、１，４−ジメチル−６−ナフチル、１，５−ジメチル−２−ナ
フチル、１，６−ジメチル−２−ナフチル、１−ヒドロキシ−２−ナフチル、２
−ヒドロキシ−１−ナフチル、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフチル、７−フェ
ナントリル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、３−ベンゾ〔
ｂ〕チエニル、５−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、４−ジ
ベンゾフリル、４，７−ジベンゾフリル、４−メチル−７−ジベンゾフリル、２
−キサンテニル、８−メチル−２−キサンテニル、３−キサンテニル、２−フェ
ノキサチイニル、２，７−フェノキサチイニル、２−ピロリル、３−ピロリル、
５−メチル−３−ピロリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダ
ゾリル、２−メチル−４−イミダゾリル、２−エチル−４−イミダゾリル、２−
エチル−５−イミダゾリル、３−ピラゾリル、１−メチル−３−ピラゾリル、１
−プロピル−４−ピラゾリル、２−ピラジニル、５，６−ジメチル−２−ピラジ
ニル、２−インドリジニル、２−メチル−３−イソインドリル、２−メチル−１
−イソインドリル、１−メチル−２−インドリル、１−メチル−３−インドリル
、１，５−ジメチル−２−インドリル、１−メチル−３−インダゾリル、２，７
−ジメチル−８−プリニル、２−メトキシ−７−メチル−８−プリニル、２−キ
ノリジニル、３−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、イソキ
ノリル、３−メトキシ−６−イソキノリル、２−キノリル、６−キノリル、７−
キノリル、２−メトキシ−３−キノリル、２−メトキシ−６−キノリル、６−フ
タラジニル、７−フタラジニル、１−メトキシ−６−フタラジニル、１，４−ジ
メトキシ−６−フタラジニル、１，８−ナフチリジン−２−イル、２−キノキサ
リニル、６−キノキサリニル、２，３−ジメチル−６−キノキサリニル、２，３
−ジメトキシ−６−キノキサリニル、２−キナゾリニル、７−キナゾリニル、２
−ジメチルアミノ−６−キナゾリニル、３−シンノリニル、６−シンノリニル、
７−シンノリニル、３−メトキシ−７−シンノリニル、２−プテリジニル、６−
プテリジニル、７−プテリジニル、６，７−ジメトキシ−２−プテリジニル、２
−カルバゾリル、３−カルバゾリル、９−メチル−２−カルバゾリル、９−メチ
ル−３−カルバゾリル、β−カルボリン−３−イル、１−メチル−β−カルボリ
ン−３−イル、１−メチル−β−カルボリン−６−イル、３−フェナントリジニ
ル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、２−ペリミジニル、１−メチル−５
−ペリミジニル、５−フェナントロリニル、６−フェナントロリニル、１−フェ
ナジニル、２−フェナジニル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル，５−
イソチアゾリル，２−フェノチアジニル、３−フェノチアジニル、１０−メチル
−３−フェノチアジニル、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、５−イソ
キサゾリル、４−メチル−３−フラザニル、２−フェノキサジニル又は１０−メ
チル−２−フェノキサジニルである。
【０１２７】 特に好ましくは、ナフチル、フェナントリル、アントリル、５，６，７，８−
テトラヒドロ−２−ナフチル、５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル，
チエニル、ベンゾ〔ｂ〕チエニル、ナフト〔２，３−ｂ〕チエニル、チアントレ
ニル、ジベンゾフリル、クロメニル、キサンテニル、フェノキサチイニル、ピロ
リル、イソインドリル、インドリル、フェノチアジニル、ビフェニル、テルフェ
ニル、フルオレニル又はフェノキアジニル（それぞれ非置換又はＣ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、ヒドロキシ、フェニルアミノ
若しくはジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノで置換されている）であり、例えば、１
−ナフチル、２−ナフチル、１−フェニルアミノ−４−ナフチル、１−メチルナ
フチル、２−メチルナフチル、１−メトキシ−２−ナフチル、２−メトキシ−１
−ナフチル、１−ジメチルアミノ−２−ナフチル、１，２−ジメチル−４−ナフ
チル、１，２−ジメチル−６−ナフチル、１，２−ジメチル−７−ナフチル、１
，３−ジメチル−６−ナフチル、１，４−ジメチル−６−ナフチル、１，５−ジ
メチル−２−ナフチル、１，６−ジメチル−２−ナフチル、１−ヒドロキシ−２
−ナフチル、２−ヒドロキシ−１−ナフチル、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフ
チル、７−フェナントリル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル
、３−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、５−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、２−ベンゾ〔ｂ〕チ
エニル、４−ジベンゾフリル、４，７−ジベンゾフリル、４−メチル−７−ジベ
ンゾフリル、２−キサンテニル、８−メチル−２−キサンテニル、３−キサンテ
ニル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−フェノチアジニル、３−フェノチアジ
ニル、１０−メチル−３−フェノチアジニルである。
【０１２８】 ハロゲンは、例えば、塩素、臭素又はヨウ素である。塩素が好ましい。
【０１２９】 炭素原子２５個までを有するアルカノイルは、分岐鎖状又は非分岐鎖状基であ
り、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブタノイル、ペンタノイル、
ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデ
カノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイ
ル、ヘキサデカノイル、ヘプタデカノイル、オクタデカノイル、エイコサノイル
又はドコサノイルである。炭素原子２〜１８個、特に２〜１２個、例えば、２〜
６個を有するアルカノイルが好ましい。アセチルが特に好ましい。
【０１３０】 ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ホスホナート基で置換されているＣ2−Ｃ25アルカノ
イルは、例えば、（ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）2ＰＯＣＨ2ＣＯ−、（ＣＨ3Ｏ）2ＰＯＣＨ2
ＣＯ−、（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）2ＰＯＣＨ2ＣＯ−、（ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）2Ｐ
ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯ−、（ＣＨ3Ｏ）2ＰＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯ−、（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2Ｏ）2ＰＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯ−、（ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）2ＰＯ（ＣＨ2）4ＣＯ−、
（ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）2ＰＯ（ＣＨ2）8ＣＯ−又は（ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）2ＰＯ（ＣＨ2）1 7 ＣＯ−である。
【０１３１】 炭素原子２５個までを有するアルカノイルオキシは、分岐鎖状又は非分岐鎖状
基であり、例えば、ホルミルオキシ、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブタノ
イルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオキシ、
オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、デカノイルオキシ、ウンデカノイルオ
キシ、ドデカノイルオキシ、トリデカノイルオキシ、テトラデカノイルオキシ、
ペンタデカノイルオキシ、ヘキサデカノイルオキシ、ヘプタデカノイルオキシ、
オクタデカノイルオキシ、エイコサノイルオキシ又はドコサノイルオキシである
。炭素原子２〜１８個、特に２〜１２個、例えば、２〜６個を有するアルカノイ
ルオキシが好ましい。アセトキシが特に好ましい。
【０１３２】 炭素原子３〜２５個を有するアルケノイルは、分岐鎖状又は非分岐鎖状基であ
り、例えば、プロペノイル、２−ブテノイル、３−ブテノイル、イソブテノイル
、ｎ−２，４−ペンタジエノイル、３−メチル−２−ブテノイル、ｎ−２−オク
テノイル、ｎ−２−ドデセノイル、イソドデセノイル、オレオイル、ｎ−２−オ
クタデセノイル又はｎ−４−オクタデセノイルである。炭素原子３〜１８個、特
に３〜１２個、例えば、３〜６個、更に特別に３〜４個を有するアルケノイルが
好ましい。
【０１３３】 酸素、硫黄又は下記式：
【０１３４】
【化５４】
【０１３５】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルケノイルは、例えば、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝
ＣＨＣＯ−又はＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨＣＯ−である。
【０１３６】 炭素原子３〜２５個を有するアルケノイルオキシは、分岐鎖状又は非分岐鎖状
基であり、例えば、プロペノイルオキシ、２−ブテノイルオキシ、３−ブテノイ
ルオキシ、イソブテノイルオキシ、ｎ−２，４−ペンタジエノイルオキシ、３−
メチル−２−ブテノイルオキシ、ｎ−２−オクテノイルオキシ、ｎ−２−ドデセ
ノイルオキシ、イソドデセノイルオキシ、オレオイルオキシ、ｎ−２−オクタデ
セノイルオキシ又はｎ−４−オクタデセノイルオキシである。炭素原子３〜１８
個、特に３〜１２個、例えば、３〜６個、更に特別に３〜４個を有するアルケノ
イルオキシが好ましい。
【０１３７】 酸素、硫黄又は下記式：
【０１３８】
【化５５】
【０１３９】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルケノイルオキシは、例えば、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−又はＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−である。
【０１４０】 酸素、硫黄又は下記式：
【０１４１】
【化５６】
【０１４２】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルカノイルは、例えば、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＯ−
、ＣＨ3−Ｓ−ＣＨ2ＣＯ−、ＣＨ3−ＮＨ−ＣＨ2ＣＯ−、ＣＨ3−Ｎ（ＣＨ3）−
ＣＨ2ＣＯ−、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＯ−、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2
ＣＨ2−）2Ｏ−ＣＨ2ＣＯ−、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）3Ｏ−ＣＨ2ＣＯ−又
はＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）4Ｏ−ＣＨ2ＣＯ−である。
【０１４３】 酸素、硫黄又は下記式：
【０１４４】
【化５７】
【０１４５】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルカノイルオキシは、例えば、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2
ＣＯＯ−、ＣＨ3−Ｓ−ＣＨ2ＣＯＯ−、ＣＨ3−ＮＨ−ＣＨ2ＣＯＯ−、ＣＨ3−
Ｎ（ＣＨ3）−ＣＨ2ＣＯＯ−、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＯＯ−、Ｃ
Ｈ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）2Ｏ−ＣＨ2ＣＯＯ−、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−） 3 Ｏ−ＣＨ2ＣＯＯ−又はＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）4Ｏ−ＣＨ2ＣＯＯ−であ
る。
【０１４６】 Ｃ6−Ｃ9シクロアルキルカルボニルは、例えば、シクロヘキシルカルボニル、
シクロヘプチルカルボニル又はシクロオクチルカルボニルである。シクロヘキシ
ルカルボニルが好ましい。
【０１４７】 Ｃ6−Ｃ9シクロアルキルカルボニルオキシは、例えば、シクロヘキシルカルボ
ニルオキシ、シクロヘプチルカルボニルオキシ又はシクロオクチルカルボニルオ
キシである。シクロヘキシルカルボニルオキシが好ましい。
【０１４８】 Ｃ1−Ｃ12アルキル置換ベンゾイル（好ましくは１〜３個、特に１〜２個のア
ルキル基を担持する）は、例えば、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−メチルベンゾイル、
２，３−ジメチルベンゾイル、２，４−ジメチルベンゾイル、２，５−ジメチル
ベンゾイル、２，６−ジメチルベンゾイル、３，４−ジメチルベンゾイル、３，
５−ジメチルベンゾイル、２−メチル−６−エチルベンゾイル、４−tert−ブチ
ルベンゾイル、２−エチルベンゾイル、２，４，６−トリメチルベンゾイル、２
，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル又は３，５−ジ−tert−ブチルベ
ンゾイルである。好ましい置換基はＣ1−Ｃ8アルキル、特にＣ1−Ｃ4アルキルで
ある。
【０１４９】 Ｃ1−Ｃ12アルキル置換ベンゾイルオキシ（好ましくは１〜３個、特に１〜２
個のアルキル基を担持する）は、例えば、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−メチルベンゾ
イルオキシ、２，３−ジメチルベンゾイルオキシ、２，４−ジメチルベンゾイル
オキシ、２，５−ジメチルベンゾイルオキシ、２，６−ジメチルベンゾイルオキ
シ、３，４−ジメチルベンゾイルオキシ、３，５−ジメチルベンゾイルオキシ、
２−メチル−６−エチルベンゾイルオキシ、４−tert−ブチルベンゾイルオキシ
、２−エチルベンゾイルオキシ、２，４，６−トリメチルベンゾイルオキシ、２
，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルオキシ又は３，５−ジ−tert−ブ
チルベンゾイルオキシである。好ましい置換基はＣ1−Ｃ8アルキル、特にＣ1−
Ｃ4アルキルである。
【０１５０】 炭素原子２５までを有するアルキルは、分岐鎖状又は非分岐鎖状基あり、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イ
ソブチル、tert−ブチル、２−エチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、１
−メチルペンチル、１，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシ
ル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−
メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、１
，１，３−トリメチルヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルペンチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、１−メチルウンデシル、ドデシル、１，１，３，３，
５，５−ヘキサメチルヘキシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、エイコシル又はドコシルである。Ｒ 2 及びＲ4の好ましい意味のうちの１つは、例えば、Ｃ1−Ｃ18アルキルである。
Ｒ4の特に好ましい意味はＣ1−Ｃ4アルキルである。
【０１５１】 炭素原子３〜２５個を有するアルケニルは分岐鎖状又は非分岐鎖状基であり、
例えば、プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、イソブテニル、ｎ−２，４
−ペンタジエニル、３−メチル−２−ブテニル、ｎ−２−オクテニル、ｎ−２−
ドデセニル、イソドデセニル、オレイル、ｎ−２−オクタデセニル又はｎ−４−
オクタデセニルである。炭素原子３〜１８個、特に３〜１２個、例えば、３〜６
個、更に特別に３〜４個を有するアルケニルが好ましい。
【０１５２】 炭素原子３〜２５個を有するアルケニルオキシは分岐鎖状又は非分岐鎖状基で
あり、例えば、プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、
イソブテニルオキシ、ｎ−２，４−ペンタジエニルオキシ、３−メチル−２−ブ
テニルオキシ、ｎ−２−オクテニルオキシ、ｎ−２−ドデセニルオキシ、イソド
デセニルオキシ、オレイルオキシ、ｎ−２−オクタデセニルオキシ又はｎ−４−
オクタデセニルオキシである。炭素原子３〜１８個、特に３〜１２個、例えば、
３〜６個、更に特別に３〜４個を有するアルケニルオキシが好ましい。
【０１５３】 炭素原子３〜２５個を有するアルキニルは分岐鎖状又は非分岐鎖状基であり、
例えば、プロピニル（−ＣＨ2−Ｃ≡ＣＨ）、２−ブチニル、３−ブチニル、ｎ
−２−オクチニル又はｎ−２−ドデシニルである。炭素原子３〜１８個、特に３
〜１２個、例えば、３〜６個、更に特別に３〜４個を有するアルキニルが好まし
い。
【０１５４】 炭素原子３〜２５個を有するアルキニルオキシは分岐鎖状又は非分岐鎖状基で
あり、例えば、プロピニルオキシ（−ＣＨ2−Ｃ≡ＣＨ）、２−ブチニルオキシ
、３−ブチニルオキシ、ｎ−２−オクチニルオキシ又はｎ−２−ドデシニルオキ
シである。炭素原子３〜１８個、特に３〜１２個、例えば、３〜６個、更に特別
に３〜４個を有するアルキニルオキシが好ましい。
【０１５５】 酸素、硫黄又は下記式：
【０１５６】
【化５８】
【０１５７】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルキルは、例えば、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3−
Ｓ−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＮＨ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｎ（ＣＨ3）−ＣＨ2−、ＣＨ3−
Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）2Ｏ−ＣＨ2−、Ｃ
Ｈ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）3Ｏ−ＣＨ2−又はＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）4Ｏ
−ＣＨ2−である。
【０１５８】 Ｃ7−Ｃ9フェニルアルキルは、例えば、ベンジル、α−メチルベンジル、α，
α−ジメチルベンジル又は２−フェニルエチルである。ベンジル及びα，α−ジ
メチルベンジルが好ましい。
【０１５９】 非置換又はフェニル基において１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基により置換され
ているＣ7−Ｃ9フェニルアルキルは、例えば、ベンジル、α−メチルベンジル、
α，α−ジメチルベンジル、２−フェニルエチル、２−メチルベンジル、３−メ
チルベンジル、４−メチルベンジル、２，４−ジメチルベンジル、２，６−ジメ
チルベンジル又は４−tert−ブチルベンジルであるベンジルが好ましい。
【０１６０】 非置換又はフェニル基において１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基により置換され
、酸素、硫黄又は下記式：
【０１６１】
【化５９】
【０１６２】 で中断されているＣ7−Ｃ25フェニルアルキルは、分岐鎖状又は非分岐鎖状基で
あり、例えば、フェノキシメチル，２−メチル−フェノキシメチル、３−メチル
−フェノキシメチル、４−メチル−フェノキシメチル、２，４−ジメチル−フェ
ノキシメチル、２，３−ジメチル−フェノキシメチル、フェニルチオメチル、Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニル−アミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル−アミノメ
チル、４−tert−ブチル−フェノキシメチル、４−tert−ブチル−フェノキシエ
トキシ−メチル、２，４−ジ−tert−ブチル−フェノキシメチル、２，４−ジ−
tert−ブチルーフェノキシエトキシメチル、フェノキシエトキシエトキシエトキ
シメチル、ベンジルオキシメチル、ベンジルオキシエトキシメチル、Ｎ−ベンジ
ル−Ｎ−エチル−アミノメチル又はＮ−ベンジル−Ｎ−イソプロピル−アミノメ
チルである。
【０１６３】 Ｃ7−Ｃ9フェニルアルコキシは、例えば、ベンジルオキシ、α−メチルベンジ
ルオキシ、α，α−ジメチルベンジルオキシ又は２−フェニルエトキシである。
ベンジルオキシが好ましい。
【０１６４】 Ｃ1−Ｃ4アルキル置換フェニル（好ましくは１〜３個、特に１又は２個のアル
キル基を含有する）は、例えば、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−メチルフェニル、２，
３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル
、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフ
ェニル、２−メチル−６−エチルフェニル、４−tert−ブチルフェニル、２−エ
チルフェニル又は２，６−ジエチルフェニルである。
【０１６５】 Ｃ1−Ｃ4アルキル置換フェノキシ（好ましくは１〜３個、特に１又は２個のア
ルキル基を含有する）は、例えば、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−メチルフェノキシ、
２，３−ジメチルフェノキシ、２，４−ジメチルフェノキシ、２，５−ジメチル
フェノキシ、２，６−ジメチルフェノキシ、３，４−ジメチルフェノキシ、３，
５−ジメチルフェノキシ、２−メチル−６−エチルフェノキシ、４−tert−ブチ
ルフェノキシ、２−エチルフェノキシ又は２，６−ジエチルフェノキシである。
【０１６６】 非置換又はＣ1−Ｃ4アルキル置換Ｃ5−Ｃ8シクロアルキルは、例えば、シクロ
ペンチル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、
メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、トリメチルシクロヘキシル、
tert−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルである。シク
ロヘキシル及びtert−ブチルシクロヘキシルが好ましい。
【０１６７】 非置換又はＣ1−Ｃ4アルキル置換Ｃ5−Ｃ8シクロアルコキシは、例えば、シク
ロペンチルオキシ、メチルシクロペンチルオキシ、ジメチルシクロペンチルオキ
シ、シクロヘキシルオキシ、メチルシクロヘキシルオキシ、ジメチルシクロヘキ
シルオキシ、トリメチルシクロヘキシルオキシ、tert−ブチルシクロヘキシルオ
キシ、シクロヘプチルオキシ又はシクロオクチルオキシである。シクロヘキシル
オキシ及びtert−ブチルシクロヘキシルオキシが好ましい。
【０１６８】 炭素原子２５個までを有するアルコキシは、分岐鎖状又は非分岐鎖状基であり
、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、
イソブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチ
ルオキシ、オクチルオキシ、デシルオキシ、テトラデシルオキシ、ヘキサデシル
オキシ又はオクタデシルオキシである。炭素原子1〜１２個、特に1〜８個、例え
ば、1〜６個を有するアルコキシが好ましい。
【０１６９】 酸素、硫黄又は下記式：
【０１７０】
【化６０】
【０１７１】 で中断されているＣ2−Ｃ25アルコキシは、例えば、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−
、ＣＨ3−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ＣＨ3−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ＣＨ3−Ｎ（Ｃ
Ｈ3）−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）2Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ２−）3 Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−又はＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）4Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−であ
る。
【０１７２】 炭素原子２５までを有するアルキルチオは分岐鎖状又は非分岐鎖状基であり、
例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチ
ルチオ、イソブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘ
プチルチオ、オクチルチオ、デシルチオ、テトラデシルチオ、ヘキサデシルチオ
又はオクタデシルチオである。炭素原子1〜１２個、特に1〜８個、例えば、1〜
６個を有するアルキルチオが好ましい。
【０１７３】 炭素原子４個までを有するアルキルアミノは分岐鎖状又は非分岐鎖状基であり
、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ
、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ又はtert−ブチルアミノである。
【０１７４】 ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノは、２個の基が互いに独立して分岐鎖状又は非
分岐鎖状であることを意味し、例えば、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、
ジエチルアミノ、メチル−ｎ−プロピルアミノ、メチルイソプロピルアミノ、メ
チル−ｎ−ブチルアミノ、メチルイソブチルアミノ、エチルイソプロピルアミノ
、エチル−ｎ−ブチルアミノ、エチルイソブチルアミノ、エチル−tert−ブチル
アミノ、ジエチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、イソプロピル−ｎ−ブチルア
ミノ、イソプロピルイソブチルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ又はジイソブチル
アミノである。
【０１７５】 炭素原子２５までを有するアルカノイルアミノは分岐鎖状又は非分岐鎖状基で
あり、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノ
イルアミノ、ペンタノイルアミノ、ヘキサノイルアミノ、ヘプタノイルアミノ、
オクタノイルアミノ、ノナノイルアミノ、デカノイルアミノ、ウンデカノイルア
ミノ、ドデカノイルアミノ、トリデカノイルアミノ、テトラデカノイルアミノ、
ペンタデカノイルアミノ、ヘキサデカノイルアミノ、ヘプタデカノイルアミノ、
オクタデカノイルアミノ、エイコサノイルアミノ又はドコサノイルアミノである
。炭素原子２〜１８個、特に２〜１２個、例えば、２〜６個を有するアルカノイ
ルアミノが好ましい。
【０１７６】 Ｃ1−Ｃ18アルキレンは、分岐鎖状又は非分岐鎖状基であり、例えば、メチレ
ン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、
ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、デカメチレン、ドデカメチ
レン又はオクタデカメチレンである。Ｃ1−Ｃ12アルキレン、特にＣ1−Ｃ8アル
キレンが好ましい。
【０１７７】 非置換又はＣ1−Ｃ4アルキル置換Ｃ5−Ｃ12シクロアルキレン環（好ましくは
１〜３個、特に１又は２個の分岐鎖状又は非分岐鎖状アルキル基を含有する）は
、例えば、シクロペンチレン、メチルシクロペンチレン、ジメチルシクロペンチ
レン、シクロへキシレン、メチルシクロへキシレン、ジメチルシクロヘキシレン
、トリメチルシクロヘキシレン、tert−ブチルシクロヘキシレン、シクロへプチ
レン、シクロオクチレン又はシクロデシレンである。シクロへキシレン及びtert
−ブチルシクロヘキシレンが好ましい。
【０１７８】 酸素、硫黄又は下記式：
【０１７９】
【化６１】
【０１８０】 で中断されているＣ2−Ｃ18アルキレンは、例えば、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−
ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｎ（ＣＨ3）−ＣＨ2
−、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）2 Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）3Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−（Ｏ−
ＣＨ2ＣＨ2−）4Ｏ−ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2−である。
【０１８１】 Ｃ2−Ｃ18アルケニレンは、例えば、ビニレン、メチルビニレン、オクテニル
エチレン又はドデセニルエチレンである。Ｃ2−Ｃ8アルケニレンが好ましい。
【０１８２】 炭素原子２〜２０個を有するアルキリデンは、例えば、エチリデン，プロピリ
デン、ブチリデン、ペンチリデン、４−メチルペンチリデン、ヘプチリデン、ノ
ニリデン、トリデシリデン、ノナデシリデン、１−メチルエチリデン、１−エチ
ルプロピリデン又は１−エチルペンチリデンである。Ｃ2−Ｃ8アルキリデンが好
ましい。
【０１８３】 炭素原子７〜２０個を有するフェニルアルキリデンは、例えば、ベンジリデン
、２−フェニルエチリデン又は１−フェニル−２−ヘキシリデンである。Ｃ7−
Ｃ9フェニルアルキリデンが好ましい。
【０１８４】 Ｃ5−Ｃ8シクロアルキレンは、２個の自由原子価と少なくとも１個の環単位を
有する飽和炭化水素基であり、例えば、シクロペンチレン、シクロへキシレン、
シクロヘプチレン又はシクロオクチレンである。シクロへキシレンが好ましい。
【０１８５】 Ｃ7−Ｃ8ビシクロアルキレンは、例えば、ビシクロヘプチレン又はビシクロオ
クチレンである。
【０１８６】 非置換又はＣ1−Ｃ4アルキル置換フェニレン若しくはナフチレンは、例えば、
１，２−、１，３−若しくは１，４−フェニレン、又は１，２−、１，３−、１
，４−、１，６−、１，７−、２，６−、若しくは２，７−ナフチレンである。
１，４−フェニレンが好ましい。
【０１８７】 非置換又はＣ1−Ｃ4アルキル置換Ｃ5−Ｃ8シクロアルキリデン環（好ましくは
１〜３個、特に１又は２個の分岐鎖状又は非分岐鎖状アルキル基を含有する）は
、例えば、シクロペンチリデン、メチルシクロペンチリデン、ジメチルシクロペ
ンチリデン、シクロヘキシリデン、メチルシクロヘキシリデン、ジメチルシクロ
ヘキシリデン、トリメチルシクロヘキシリデン、tert−ブチルシクロヘキシリデ
ン、シクロヘプチリデン又はシクロオクチリデンである。シクロヘキシリデン及
びtert−ブチルシクロヘキシリデンが好ましい。
【０１８８】 一価、二価又は三価金属陽イオンは、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類
金属又はアルミニウム陽イオン、例えば、Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ++、Ｃａ++若しくは
Ａｌ+++である。
【０１８９】 好ましいベンゾフラン−２−オンは、式（１）（式中、ｎが１の場合、Ｒ1は
、非置換又はパラ位置においてＣ1−Ｃ18アルキルチオ若しくはジ（Ｃ1−Ｃ4ア
ルキル）アミノで置換されているフェニル；１〜５個のアルキル置換基において
合計で最大１８個の炭素原子を有するモノ−〜ペンタ置換アルキルフェニル；又
はナフチル、ビフェニル、テルフェニル、フェナントリル、アントリル、フルオ
レニル、カルバゾリル、チエニル、ピロリル、フェノチアジニル、若しくは５，
６，７，８−テトラヒドロナフチル（それぞれ非置換又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ 1 −Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、ヒドロキシ若しくはアミノで置換さ
れている）である）のものである。
【０１９０】 また、式（Ｉ）（式中、ｎが２の場合、 Ｒ1は、−Ｒ12−Ｘ−Ｒ13−であり、 Ｒ12及びＲ13はフェニレンであり、 Ｘは、酸素又は−ＮＲ31−であり、そして Ｒ31は、Ｃ1‐Ｃ4アルキルである）のベンゾフラン−２−オンが好ましい。
【０１９１】 同様に好ましいベンゾフラン−２−オンの基は、式（Ｉ） 〔式中、ｎが１の場合、 Ｒ1は、ナフチル、フェナントリル、チエニル、ジベンゾフリル、カルバゾリ
ル若しくはフルオレニル（それぞれ非置換又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、Ｃ1−Ｃ4アル
キルアミノ若しくはジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノで置換されている）又は式（
II）：
【０１９２】
【化６２】
【０１９３】 の基であり、 Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ互いに独立して、水素，塩素、臭
素、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、酸素若しくは硫黄により中断されている
Ｃ2−Ｃ18アルキル；Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、酸素若しくは硫黄により中断されて
いるＣ２−Ｃ18アルコキシ；Ｃ1−Ｃ18アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ12アルケニルオキ
シ、Ｃ3−Ｃ12アルキニルオキシ、Ｃ7−Ｃ9フェニルアルキル、Ｃ7−Ｃ9フェニ
ルアルコキシ、非置換若しくはＣ1−Ｃ4アルキル置換フェニル；フェノキシ、シ
クロヘキシル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ（Ｃ1
−Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ12アルカノイル、酸素若しくは硫黄により中断
されているＣ3−Ｃ12アルカノイル；Ｃ1−Ｃ12アルカノイルオキシ、酸素若しく
は硫黄により中断されているＣ3−Ｃ12アルカノイルオキシ；Ｃ1−Ｃ12アルカノ
イルアミノ、Ｃ3−Ｃ12アルケノイル、Ｃ3−Ｃ12アルケノイルオキシ、シクロヘ
キシルカルボニル、シクロヘキシルカルボニルオキシ、ベンゾイル若しくはＣ1
−Ｃ4アルキル置換ベンゾイル；ベンゾイルオキシ若しくはＣ1−Ｃ4アルキル置
換ベンゾイルオキシ；下記式：
【０１９４】
【化６３】
【０１９５】 であるか、又は式（II）において、基Ｒ7及びＲ8若しくは基Ｒ8及びＲ11は、そ
れらが結合している炭素原子と一緒になってベンゾ環を形成し、 Ｒ15は、水素、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ又は下記式：
【０１９６】
【化６４】
【０１９７】 であり、 Ｒ18及びＲ19は、互いに独立して、水素又はＣ1‐Ｃ4アルキルであり、 Ｒ20は水素であり、 Ｒ21は、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ18アルキル、酸素若しくは硫黄により中断
されているＣ2−Ｃ18アルキル；Ｃ7−Ｃ9フェニルアルキル、又は非置換又はフ
ェニル基において１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換され、酸素若しくは硫黄
により中断されているＣ7−Ｃ18フェニルアルキルであるか、或いはＲ20及びＲ2 1 は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、非置換又は１〜３個のＣ1 −Ｃ4アルキル基で置換されているシクロへキシレン環を形成し、 Ｒ22は、水素又はＣ1‐Ｃ5アルキルであり、 Ｒ23は、水素、Ｃ1−Ｃ18アルカノイル、Ｃ3−Ｃ18アルケノイル、酸素若しく
は硫黄により中断されているＣ3−Ｃ12アルカノイル；ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）
ホスホナート基で置換されているＣ2−Ｃ12アルカノイル；Ｃ6−Ｃ9シクロアル
キルカルボニル、ベンゾイル、下記式：
【０１９８】
【化６５】
【０１９９】 であり、 Ｒ24及びＲ25は、互いに独立して、水素又はＣ1‐Ｃ12アルキルであり、 Ｒ26は、水素又はＣ1‐Ｃ4アルキルであり、 Ｒ27は、Ｃ1−Ｃ12アルキレン、Ｃ2−Ｃ8アルケニレン、Ｃ2−Ｃ8アルキリデ
ン、Ｃ7−Ｃ12フェニルアルキリデン、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキリデン又はフェニ
レンであり、 Ｒ28は、水素、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ又は下記式：
【０２００】
【化６６】
【０２０１】 であり、 Ｒ29は、酸素又は−ＮＨ−であり、 Ｒ30は、Ｃ1−Ｃ18アルキル又はフェニルであり、そして ｓは、1又は２である〕のものを含む。
【０２０２】 また、好ましくは、式（Ｉ）（式中、ｎが１の場合、 Ｒ1は、フェナントリル、チエニル、ジベンゾフリル、非置換若しくはＣ1−Ｃ 4 アルキル置換カルバゾリル；又はフルオレニルであるか、或いはＲ1は式（II）
：
【０２０３】
【化６７】
【０２０４】 の基であり、 Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、互いに独立して、水素、塩素、ヒドロキシ
、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ1−Ｃ18アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ 4 アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ4アルキニルオキシ、フェニル、ベンゾイル、ベン
ゾイルオキシ又は下記式：
【０２０５】
【化６８】
【０２０６】 であり、 Ｒ20は水素であり、 Ｒ21は水素、フェニル又はＣ1−Ｃ18アルキルであるか、或いは基Ｒ20及びＲ2 1 は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、非置換又は１〜３個のＣ1 −Ｃ4アルキル基で置換されているシクロへキシレン環を形成し、 Ｒ22は、水素又はＣ1‐Ｃ4アルキルであり、そして Ｒ23は、水素、Ｃ1−Ｃ12アルカノイル又はベンゾイルである）のベンゾフラ
ン−２−オンである。
【０２０７】 特に好ましくは、式（Ｉ）（式中、ｎが１の場合、 Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル
、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ又はフェニルである）のベンゾフラン−２−オンである
。
【０２０８】 特に興味深いのは、式（Ｉ）（式中、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素、塩素、Ｃ1−Ｃ18アルキル
、ベンジル、フェニル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ1−
Ｃ18アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ18アルカノイルオキシ、Ｃ1−Ｃ18アルカノイルアミ
ノ、Ｃ3−Ｃ18アルケノイルオキシ又はベンゾイルオキシであるか；又は基Ｒ2及
びＲ3若しくは基Ｒ3及びＲ4若しくは基Ｒ4及びＲ5は、それらが結合している炭
素原子と一緒になって、ベンゾ環を形成するか、又はＲ4は更に−（ＣＨ2）p−
ＣＯＲ15若しくは−（ＣＨ2）qＯＨであるか、又はＲ3、Ｒ5及びＲ6が水素の場
合、Ｒ4は、式（III）の基であってよく、 Ｒ15は、水素、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ又は下記式：
【０２０９】
【化６９】
【０２１０】 であり Ｒ16及びＲ17は、メチル基であるか又はそれらが結合している炭素原子と一緒
になって、非置換若しくは１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されているＣ5
−Ｃ8シクロアルキリデン環を形成し、 Ｒ24及びＲ25は、互いに独立して、水素又はＣ1‐Ｃ12アルキルであり、 ｐは、０、１又は２であり、そして ｑは、２、３、４、５又は６である）のベンゾフラン−２−オンである。 基Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のうち少なくとも２個が水素である式（Ｉ）のベンゾフ
ラン−２−オンも特に興味深い。
【０２１１】 特に興味深い組成物は、Ｒ3及びＲ5が水素である式（Ｉ）の化合物の少なくと
も１個を成分（ｃ）（ｉ）として含有するものである。
【０２１２】 極めて特別に好ましいものは、式（Ｉ）（式中、 Ｒ2は、Ｃ1‐Ｃ4アルキルであり、 Ｒ3は水素であり、 Ｒ4は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであるか、又はＲ6が水素の場合、Ｒ4は更に式（III
）の基であってよく、 Ｒ5は水素であり、そして Ｒ16及びＲ17は、それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロヘキシ
リデン環を形成する）のベンゾフラン−２−オンである。
【０２１３】 下記の化合物は、本発明の組成物の成分（ｂ）として特に適切であるベンゾフ
ラン−２−オンの例である。３−〔４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル〕
−５，７−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−２−オン；５，７−ジ−tert−ブ
チル−３−〔４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル〕ベンゾフラン
−２−オン；３，３′−ビス〔５，７−ジ−tert−ブチル−３−（４−〔２−ヒ
ドロキシエトキシ〕フェニル）ベンゾフラン−２−オン〕；５，７−ジ−tert−
ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン；３−（４−ア
セトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチル−ベンゾフ
ラン−２−オン；３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシ−フェニル）
−５，７−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−２−オン；５，７−ジ−tert−ブ
チル−３−フェニル−フェンゾフラン−２−オン；５，７−ジ−tert−ブチル−
３−（３，４−ジメチルフェニル）ベンゾフラン−２−オン；５，７−ジ−tert
−ブチル−３−（２，３−ジメチルフェニル）ベンゾフラン−２−オン。
【０２１４】 極めて特別に好ましいものは、式（Ｖ）
【０２１５】
【化７０】
【０２１６】 （式中 Ｒ2は、水素又はＣ1‐Ｃ6アルキルであり、 Ｒ2は水素であり、 Ｒ4は、水素又はＣ1‐Ｃ6アルキルであり、 Ｒ5は水素であり、 Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル
、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又は下記式：
【０２１７】
【化７１】
【０２１８】 であるが、但し、基Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11のうち少なくとも２個が水素
であり、 Ｒ20、Ｒ21及びＲ22は、水素であり、そして Ｒ23は、Ｃ1‐Ｃ4アルカノイルである）のベンゾフラン−２−オンである。
【０２１９】 特に好ましいものは、式（Va）又は（Vb）：
【０２２０】
【化７２】
【０２２１】 で示されるベンゾフラン−２−オンであるか、又は式（Va）及び（Vb）の２個の
化合物の混合物である。
【０２２２】 成分（ｂ）としてのベンゾフラン−２−オン型の化合物は文献により既知であ
り、その調製は例えば、US 5 516 920に記載されている。
【０２２３】 成分（ｂ）は、好ましくは、モノマー、オリゴマー、コオリゴマー、ポリマー
又はコポリマーに基づき、０．０００１〜１０重量％、特に０．００１〜７重量
％、更に特別に０．００２〜５重量％の量で加えられる。 安定した立体的ヒンダードニトロキシルフリーラジカルとベンゾフラン−２−
オン型の化合物の混合物が使用される場合、重量比は好ましくは１：１０〜１０
：１である。
【０２２４】 本発明は、また、 ａ１）少なくとも１個のエチレン性不飽和結合を有するオリゴマー、コオリゴ
マー、ポリマー若しくはコポリマーの少なくとも１個又はそれらの混合物；又は ａ２）少なくとも１個のエチレン性不飽和モノマーと少なくとも１個のエチレ
ン性不飽和結合を有するオリゴマー、コオリゴマー、ポリマー又はコポリマーの
少なくとも１個との混合物の保存安定性を向上させ、早期の重合又は架橋を予防
する方法であり、少なくとも１個の安定した立体的ヒンダードニトロキシルフリ
ーラジカル、又は少なくとも１個のベンゾフラン−２−オン型化合物、又は２個
の化合物の混合物を加えることを含む方法に関する。
【０２２５】 本発明は、また、 ａ１）少なくとも１個のエチレン性不飽和結合を有するオリゴマー、コオリゴ
マー、ポリマー若しくはコポリマーの少なくとも１個又はそれらの混合物；又は ａ２）少なくとも１個のエチレン性不飽和モノマーと少なくとも１個のエチレ
ン性不飽和結合を有するオリゴマー、コオリゴマー、ポリマー又はコポリマーの
少なくとも１個との混合物の保存安定性を向上させ、早期の重合又は架橋を予防
するための安定した立体的ヒンダードニトロキシルフリーラジカル、又はベンゾ
フラン−２−オン型化合物、又は２個の化合物の混合物の使用に関する。
【０２２６】 上記の定義及び好ましい意味は、請求項記載の方法及び安定剤の使用にも適用
される。
【０２２７】 下記の実施例は本発明を説明する。
【０２２８】 実施例１ 表１：被覆の組成 ５１部 不安定化した脂肪族ウレタンジアクリラートEbecryl（登録商標）4858
（UCB Chemicals社製） １０部 不安定化したトリプロピレングリコールジアクリラート（UCB Chemical
s社製） １３部 不安定化したトリメチルロールプロパントリアクリラート（UCB Chemic
als社製） ０．５部 Byk（登録商標）300 流れ調整剤（Byk-Chemie社製） ０．２２部 Irgacure（登録商標）819 ビスアシルホスフィンオキシド （Ciba Spezialitaten Chemie 社製） ２部 Irgacure（登録商標）184α−ヒドロキシケトン（Ciba Spezialittaen Ch
emie 社製）
【０２２９】 表２及び３に示した安定剤と場合により光安定剤は、上記記載の組成物に組み
込まれる。配合物を、ホワイトコイル被覆アルミニウムシートにドクターブレー
ドを用いて乾燥膜厚４５μmが得られるように適用した。被覆膜を、２×１２０W
/cm中圧水銀灯を使用して５m/分で硬化した。シートを３分割した。
【０２３０】 １番目の部分は後処理をしないで放置し、２番目の部分は２×１２０W/cmを用
いて再び照射した。３番目の部分を循環空気炉中、１３０℃で３０分間保管した
。
【０２３１】 次に、試料を室温で１５分間、硬化及び後処理した後４時間、放置し、各試料
の黄変ｂ*をDIN 6174に従って測定した。ｂ*値が高いほど黄変の程度が高いこと
を示す。結果を表２及び３に示す。
【０２３２】
【表１】
【０２３３】
【表２】
【０２３４】 表３の全ての配合物は更なる光安定剤を含む：１．５％ Tinuvin（登録商標）
400＋１．０％Tinuvin（登録商標）292 （重量％、モノマー及びオリゴマーに基
づく）。
【０２３５】 表２及び３の安定化した試料の保存安定性は、６０℃で３ヵ月を超えた。
【０２３６】 実施例２ 表４：被覆の組成 ５１部 不安定化した脂肪族ウレタンヘキサアクリラートEbecryl（登録商標）1
290 （UCB Chemicals社製） ３０部 イソプロパノール（Fluka Chemicals社製） １３部 不安定化したトリメチルロールプロパントリアクリラート（UCB Chemic
als社製） ０．１９部 Irgacure（登録商標）819 ビスアシルホスフィンオキシド （Ciba Spezialitaten Chemie 社製） １．７３部 Irgacure（登録商標）184α−ヒドロキシケトン（Ciba Spezialita
ten Chemie 社製）
【０２３７】 試料は、実施例１の記載と同様にして、調製、処理し、その黄変を測定した。
結果を表５及び６に示す。
【０２３８】
【表３】
【０２３９】
【表４】
【０２４０】 表６の全ての配合物は更なる光安定剤を含む：１．５％ Tinuvin（登録商標）
400＋１．０％Tinuvin（登録商標）292 （重量％、モノマー及びオリゴマーに基
づく）。
【０２４１】 表５及び６の安定化した試料の保存安定性は、６０℃で３ヵ月を超えた。
【０２４２】 Irgacure（登録商標）819及びIrgacure（登録商標）184は、Ciba Spezialitat
enchemie社の光開始剤である。 Tinuvin（登録商標）400及びTinuvin（登録商標）292は、Ciba Spezialitaten
chemie社の光安定剤である。 組成物２０１は、下記式：
【０２４３】
【化７３】
【手続補正書】
【提出日】平成１４年９月１１日（２００２．９．１１）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 （式中、Ｒは、アルキルであり、そしてＴは、５員又は６員環を完成するために
必要な基である）を有する、請求項１記載の使用。
【化２】 〔式中、ｎが１の場合、 Ｒ1は、ナフチル、フェナントリル、アントリル、５，６，７，８−テトラヒ
ドロ−２−ナフチル、５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル、チエニル
、ベンゾ〔ｂ〕チエニル、ナフト〔２，３−ｂ〕チエニル、チアントレニル、ジ
ベンゾフリル、クロメニル、キサンテニル、フェノキサチイニル、ピロリル、イ
ミダゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリ
ジニル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル
、イソキノリル、キノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、
キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、β−カルボリニル
、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フ
ェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソキサゾリル、フラザニル
、ビフェニル、テルフェニル、フルオレニル又はフェノキアジニルであり、それ
ぞれ非置換又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ
、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、フェニルアミノ若
しくはジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノで置換されているか、或いはＲ1は、式（I
I）：
【化３】 の基であり、そして ｎが２の場合、 Ｒ1は、フェニレン又はナフチレンであり、それぞれ非置換又はＣ1−Ｃ4アル
キル若しくはヒドロキシで置換されているか；或いは−Ｒ12−Ｘ−Ｒ13であり、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ互いに独立して、水素、塩素、ヒドロキシ
、Ｃ1−Ｃ25アルキル、Ｃ7−Ｃ9フェニルアルキル、非置換若しくはＣ1−Ｃ4ア
ルキル置換フェニル；非置換若しくはＣ1−Ｃ4アルキル置換Ｃ5−Ｃ8シクロアル
キル；Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ1−Ｃ18アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ
、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ25アルカノイルオキシ、Ｃ1−Ｃ25ア
ルカノイルアミノ、Ｃ3−Ｃ25アルケノイルオキシ、酸素、硫黄若しくは下記式
：
【化４】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルカノイルオキシ；Ｃ6−Ｃ9シクロアルキルカル
ボニルオキシ、ベンゾイルオキシ又はＣ1−Ｃ12アルキル置換ベンゾイルオキシ
であるか、又は基Ｒ2とＲ3若しくは基Ｒ3とＲ4若しくは基Ｒ4とＲ5は、それらが
結合している炭素原子と一緒になってベンゾ環を形成するか、又はＲ4は、更に
−（ＣＨ2）p−ＣＯＲ15若しくは−（ＣＨ2）q−ＯＨであってよいか、又はＲ3
、Ｒ5及びＲ6が水素の場合、Ｒ4は、更に式（III）：
【化５】 （式中、Ｒ1は、上記のｎが１の場合と同義である） の基であってよく、 Ｒ6は、水素又は下記式（IV）：
【化６】 （式中、Ｒ4は、式（III）の基ではなく、そしてＲ1は、上記のｎが１の場合と
同義である）の基であり、 Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロ
キシ、Ｃ1−Ｃ25アルキル、酸素、硫黄若しくは下記式：
【化７】 で中断されているＣ2−Ｃ25アルキル；Ｃ1−Ｃ25アルコキシ、酸素、硫黄若しく
は下記式：
【化８】 で中断されているＣ2−Ｃ25アルコキシ；Ｃ1−Ｃ25アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ25ア
ルケニル、Ｃ3−Ｃ25アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ25アルキニル、Ｃ3−Ｃ25アル
キニルオキシ、Ｃ7−Ｃ9フェニルアルキル、Ｃ7−Ｃ9フェニルアルコキシ、非置
換若しくはＣ1−Ｃ4アルキル置換フェニル；非置換若しくはＣ1−Ｃ4アルキル置
換フェノキシ；非置換若しくはＣ1−Ｃ4アルキル置換Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル；
非置換若しくはＣ1−Ｃ4アルキル置換Ｃ5−Ｃ8シクロアルコキシ；Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ25アルカノイル、酸素
、硫黄若しくは下記式：
【化９】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルカノイル；Ｃ1−Ｃ25アルカノイルオキシ、酸素
、硫黄若しくは下記式：
【化１０】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルカノイルオキシ、Ｃ1−Ｃ25アルカノイルアミノ
、Ｃ3−Ｃ25アルケノイル、酸素、硫黄若しくは下記式：
【化１１】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルケノイル；Ｃ3−Ｃ25アルケノイルオキシ、酸素
、硫黄若しくは下記式：
【化１２】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルケノイルオキシ；Ｃ6−Ｃ9シクロアルキルカル
ボニル、Ｃ6−Ｃ9シクロアルキルカルボニルオキシ、ベンゾイル若しくはＣ1−
Ｃ12アルキル置換ベンゾイル；ベンゾイルオキシ若しくはＣ1−Ｃ12アルキル置
換ベンゾイルオキシ；又は下記式：
【化１３】 であるか、又は式（II）において、基Ｒ7及びＲ8若しくは基Ｒ8及びＲ11は、そ
れらが結合している炭素原子と一緒になってベンゾ環を形成し、 Ｒ12及びＲ13は、それぞれ互いに独立して、非置換又はＣ1−Ｃ4アルキル置換
フェニレン若しくはナフチレンであり、 Ｒ14は、水素又はＣ1−Ｃ8アルキルであり、 Ｒ15は、水素、下記式：
【化１４】 Ｃ1−Ｃ18アルコキシ又は下記式：
【化１５】 であり、 Ｒ16及びＲ17は、それぞれ互いに独立して、水素、ＣＦ3、Ｃ1−Ｃ12アルキル
若しくはフェニルであるか、又はＲ16及びＲ17は、それらが結合している炭素原
子と一緒になって、非置換又は１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されている
Ｃ5−Ｃ8シクロアルキリデン環を形成し； Ｒ18及びＲ19は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はフェ
ニルであり、 Ｒ20は、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ21は、水素、非置換若しくはＣ1−Ｃ4アルキル置換フェニル；Ｃ1−Ｃ25ア
ルキル、酸素、硫黄若しくは下記式：
【化１６】 で中断されているＣ2−Ｃ25アルキル；非置換若しくはフェニル基において１〜
３個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されているＣ7−Ｃ9フェニルアルキル；非置換
若しくはフェニル基において１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換され、酸素、
硫黄若しくは下記式：
【化１７】 で中断されているＣ7−Ｃ25フェニルアルキルであるか、又は基Ｒ20及びＲ21は
、それらが結合している炭素原子と一緒になって、非置換又は１〜３個のＣ1−
Ｃ4アルキル基で置換されているＣ5−Ｃ12シクロアルキレン環を形成し； Ｒ22は、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ23は、水素、Ｃ1−Ｃ25アルカノイル、Ｃ3−Ｃ25アルケノイル、酸素、硫黄
若しくは下記式：
【化１８】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルカノイル；ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ホスホナー
ト基で置換されているＣ2−Ｃ25アルカノイル；Ｃ6−Ｃ9シクロアルキルカルボ
ニル、テノイル、フロイル、ベンゾイル若しくはＣ1−Ｃ12アルキル置換ベンゾ
イル；又は下記式：
【化１９】 であり、 Ｒ24及びＲ25は、それぞれ互いに独立して、水素又はＣ1−Ｃ18アルキルであ
り、 Ｒ26は、水素又はＣ1−Ｃ8アルキルであり、 Ｒ27は、直接結合、Ｃ1−Ｃ18アルキレン、酸素、硫黄若しくは下記式：
【化２０】 で中断されているＣ2−Ｃ18アルキレン；Ｃ2−Ｃ18アルケニレン、Ｃ2−Ｃ20ア
ルキリデン、Ｃ7−Ｃ20フェニルアルキリデン、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキレン、Ｃ7 −Ｃ8ビシクロアルキレン、非置換若しくはＣ1−Ｃ4置換フェニレン、又は下記
式：
【化２１】 であり、 Ｒ28は、ヒドロキシ、下記式：
【化２２】 Ｃ1−Ｃ18アルコキシ又は下記式：
【化２３】 であり、 Ｒ29は、酸素、−ＮＨ−又は下記式：
【化２４】 であり、 Ｒ30は、Ｃ1−Ｃ18アルキル又はフェニルであり、 Ｒ31は、水素又はＣ1−Ｃ18アルキルであり、 Ｍは、ｒ価金属陽イオンであり、 Ｘは、直接結合、酸素、硫黄又は−ＮＲ31−であり、 ｎは、１又は２であり、 ｐは、０、１又は２であり、 ｑは、１、２、３、４、５又は６であり、 ｒは、１、２又は３であり、そして ｓは、０、１又は２である〕で示される化合物をベンゾフラン−２−オン型の
成分として含む、請求項１記載の使用。
【化２５】 （式中、 Ｒ2は、水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり、 Ｒ3は、水素であり、 Ｒ4は、水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり、 Ｒ5は、水素であり、 Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又は下記式：
【化２６】 であるが、但し、基Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11のうち少なくとも２個が水素
であり、 Ｒ20、Ｒ21及びＲ22は、水素であり、そして Ｒ23は、Ｃ2−Ｃ4アルカノイルである）で示される化合物をベンゾフラン−２
−オン型の成分として含む、請求項６記載の使用。
【化２７】 で示される化合物であるか、又は式（Va）と（Vb）の２種の化合物の混合物であ
る、請求項７記載の使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4J027 AB04 AB06 AB07 AE01 AG01 AG02 BA04 BA05 BA08 BA13 BA14 BA15 BA18 BA19 BA20 BA22 BA23 BA24

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ａ１）少なくとも１個のエチレン性不飽和結合を有するオリ
    ゴマー、コオリゴマー、ポリマー若しくはコポリマーの少なくとも１個又はそれ
    らの混合物；又は ａ２）少なくとも１個のエチレン性不飽和モノマーと少なくとも１個のエチレ
    ン性不飽和結合を有するオリゴマー、コオリゴマー、ポリマー又はコポリマーの
    少なくとも１個との混合物；及び ｂ）少なくとも１個の安定した立体的ヒンダードニトロキシルフリーラジカル
    、又は少なくとも１個のベンゾフラン−２−オン型化合物、又は２個の化合物の
    混合物を含む組成物。
  2. 【請求項２】 モノマー、オリゴマー、コオリゴマー、ポリマー又はコポリ
    マーが少なくとも２個のエチレン性不飽和結合を有する、請求項１記載の組成物
    。
  3. 【請求項３】 モノマー、オリゴマー、コオリゴマー、ポリマー又はコポリ
    マーが、少なくとも１個のアクリラート若しくはメタクリラート官能基を含有す
    るか、又は不飽和酸から誘導されるポリエステルである、請求項１記載の組成物
    。
  4. 【請求項４】 安定した立体的ヒンダードニトロキシルフリーラジカルが下
    記の構造特徴： 【化１】 （式中、Ｒはアルキルであり、そしてＴは、５員又は６員環を完成するために必
    要な基である）を有する、請求項１記載の組成物。
  5. 【請求項５】 安定した立体的ヒンダードニトロキシルフリーラジカルが、 ビス（１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セ
    バカート、４−ヒドロキシ−１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
    ジン、４−エトキシ−１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
    ４−プロポキシ−１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−
    アセトアミド−１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−オ
    キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−オキシ−２，２，６，６
    −テトラメチルピペリジン−４−オン、１−オキシ−２，２，６，６−テトラメ
    チルピペリジン−４−イルアセタート、１−オキシ−２，２，６，６−テトラメ
    チルピペリジン−４−イル ２−エチルヘキサノアート、１−オキシ−２，２，
    ６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルステアラート、１−オキシ−２，２
    ，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルベンゾアート、１−オキシ−２，
    ２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル ４−tert−ブチル−ベンゾア
    ート、ビス（１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル
    ）スクシナート、ビス（１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
    −４−イル）アジパート、ビス（１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピ
    ペリジン−４−イル）ｎ−ブチルマロナート、ビス（１−オキシ−２，２，６，
    ６−テトラメチルピペリジン−４−イル）フタラート、ビス（１−オキシ−２，
    ２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）イソフタラート、ビス（１−
    オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）テレフタラート
    、ビス（１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘ
    キサヒドロテレフタラート、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−オキシ−２，２，６，６−テ
    トラメチルピペリジン−４−イル）アジパミド、Ｎ−（１−オキシ−２，２，６
    ，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）カプロラクタム、Ｎ−（１−オキシ
    −２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ドデシルスクシンイミ
    ド、２，４，６−トリス〔Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−オキシ−２，２，６，６−テ
    トラメチルピペリジン−４−イル）〕−ｓ−トリアジン、４，４′−エチレンビ
    ス（１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オン）、２−
    オキシ−１，１，３，３、−テトラメチル−２−イソベンザゾール、１−オキシ
    −２，２，５，５−テトラメチルピロリジン及びＮ，Ｎ−ビス（１，１，３，３
    −テトラメチルブチル）ニトロキシドからなる群より選択される、請求項１記載
    の組成物。
  6. 【請求項６】 式（Ｉ）： 【化２】 〔式中、ｎが１の場合、 Ｒ1は、ナフチル、フェナントリル、アントリル、５，６，７，８−テトラヒ
    ドロ−２−ナフチル、５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル、チエニル
    、ベンゾ〔ｂ〕チエニル、ナフト〔２，３−ｂ〕チエニル、チアントレニル、ジ
    ベンゾフリル、クロメニル、キサンテニル、フェノキサチイニル、ピロリル、イ
    ミダゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリ
    ジニル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル
    、イソキノリル、キノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、
    キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、β−カルボリニル
    、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フ
    ェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソキサゾリル、フラザニル
    、ビフェニル、テルフェニル、フルオレニル又はフェノキアジニルであり、それ
    ぞれ非置換又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ
    、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、フェニルアミノ若
    しくはジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノで置換されているか、或いはＲ1は、式（I
    I）： 【化３】 の基であり、そして ｎが２の場合、 Ｒ1は、フェニレン又はナフチレンであり、それぞれ非置換又はＣ1−Ｃ4アル
    キル若しくはヒドロキシで置換されているか；或いは−Ｒ12−Ｘ−Ｒ13であり、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ互いに独立して、水素、塩素、ヒドロキシ
    、Ｃ1−Ｃ25アルキル、Ｃ7−Ｃ9フェニルアルキル、非置換若しくはＣ1−Ｃ4ア
    ルキル置換フェニル；非置換若しくはＣ1−Ｃ4アルキル置換Ｃ5−Ｃ8シクロアル
    キル；Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ1−Ｃ18アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ
    、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ25アルカノイルオキシ、Ｃ1−Ｃ25ア
    ルカノイルアミノ、Ｃ3−Ｃ25アルケノイルオキシ、酸素、硫黄若しくは下記式
    ： 【化４】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルカノイルオキシ；Ｃ6−Ｃ9シクロアルキルカル
    ボニルオキシ、ベンゾイルオキシ又はＣ1−Ｃ12アルキル置換ベンゾイルオキシ
    であるか、又は基Ｒ2及びＲ3若しくは基Ｒ3及びＲ4若しくは基Ｒ4及びＲ5は、そ
    れらが結合している炭素原子と一緒になってベンゾ環を形成するか、又はＲ4は
    、更に−（ＣＨ2）p−ＣＯＲ15若しくは−（ＣＨ2）q−ＯＨであってよいか、又
    はＲ3、Ｒ5及びＲ6が水素の場合、Ｒ4は、更に式（III）： 【化５】 （式中、Ｒ1は、上記のｎが１の場合と同義である） の基であってよく、 Ｒ6は、水素又は下記式（IV）： 【化６】 （式中、Ｒ4は、式（III）の基ではなく、そしてＲ1は、上記のｎが１の場合と
    同義である）の基であり、 Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロ
    キシ、Ｃ1−Ｃ25アルキル、酸素、硫黄若しくは下記式： 【化７】 で中断されているＣ2−Ｃ25アルキル；Ｃ1−Ｃ25アルコキシ、酸素、硫黄若しく
    は下記式： 【化８】 で中断されているＣ2−Ｃ25アルコキシ；Ｃ1−Ｃ25アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ25ア
    ルケニル、Ｃ3−Ｃ25アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ25アルキニル、Ｃ3−Ｃ25アル
    キニルオキシ、Ｃ7−Ｃ9フェニルアルキル、Ｃ7−Ｃ9フェニルアルコキシ、非置
    換若しくはＣ1−Ｃ4アルキル置換フェニル；非置換若しくはＣ1−Ｃ4アルキル置
    換フェノキシ；非置換若しくはＣ1−Ｃ4アルキル置換Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル；
    非置換若しくはＣ1−Ｃ4アルキル置換Ｃ5−Ｃ8シクロアルコキシ；Ｃ1−Ｃ4−ア
    ルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ25アルカノイル、酸素
    、硫黄若しくは下記式： 【化９】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルカノイル；Ｃ1−Ｃ25アルカノイルオキシ、酸素
    、硫黄若しくは下記式： 【化１０】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルカノイルオキシ、Ｃ1−Ｃ25アルカノイルアミノ
    、Ｃ3−Ｃ25アルケノイル、酸素、硫黄若しくは下記式： 【化１１】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルケノイル；Ｃ3−Ｃ25アルケノイルオキシ、酸素
    、硫黄若しくは下記式： 【化１２】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルケノイルオキシ；Ｃ6−Ｃ9シクロアルキルカル
    ボニル、Ｃ6−Ｃ9シクロアルキルカルボニルオキシ、ベンゾイル若しくはＣ1−
    Ｃ12アルキル置換ベンゾイル；ベンゾイルオキシ若しくはＣ1−Ｃ12アルキル置
    換ベンゾイルオキシ；又は下記式： 【化１３】 であるか、又は式（II）において、基Ｒ7及びＲ8若しくは基Ｒ8及びＲ11は、そ
    れらが結合している炭素原子と一緒になってベンゾ環を形成し、 Ｒ12及びＲ13は、それぞれ互いに独立して、非置換又はＣ1−Ｃ4アルキル置換
    フェニレン若しくはナフチレンであり、 Ｒ14は、水素又はＣ1−Ｃ8アルキルであり、 Ｒ15は、水素、下記式： 【化１４】 Ｃ1−Ｃ18アルコキシ又は下記式： 【化１５】 であり、 Ｒ16及びＲ17は、それぞれ互いに独立して、水素、ＣＦ3、Ｃ1−Ｃ12アルキル
    若しくはフェニルであるか、又はＲ16及びＲ17は、それらが結合している炭素原
    子と一緒になって、非置換又は１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されている
    Ｃ5−Ｃ8シクロアルキリデン環を形成し； Ｒ18及びＲ19は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はフェ
    ニルであり、 Ｒ20は、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ21は、水素、非置換若しくはＣ1−Ｃ4アルキル置換フェニル；Ｃ1−Ｃ25ア
    ルキル、酸素、硫黄若しくは下記式： 【化１６】 で中断されているＣ2−Ｃ25アルキル；非置換若しくはフェニル基において１〜
    ３個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されているＣ7−Ｃ9フェニルアルキル；非置換
    若しくはフェニル基において上で１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換され、酸
    素、硫黄若しくは下記式： 【化１７】 で中断されているＣ7−Ｃ25フェニルアルキルであるか、又は基Ｒ20及びＲ21は
    、それらが結合している炭素原子と一緒になって、非置換又は１〜３個のＣ1−
    Ｃ4アルキル基で置換されているＣ5−Ｃ12シクロアルキレン環を形成し； Ｒ22は、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ23は、水素、Ｃ1−Ｃ25アルカノイル、Ｃ3−Ｃ25アルケノイル、酸素、硫黄
    若しくは下記式： 【化１８】 で中断されているＣ3−Ｃ25アルカノイル；ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ホスホナー
    ト基で置換されているＣ2−Ｃ25アルカノイル；Ｃ6−Ｃ9シクロアルキルカルボ
    ニル、テノイル、フロイル、ベンゾイル若しくはＣ1−Ｃ12アルキル置換ベンゾ
    イル；又は下記式： 【化１９】 であり、 Ｒ24及びＲ25は、それぞれ互いに独立して、水素又はＣ1−Ｃ18アルキルであ
    り、 Ｒ26は、水素又はＣ1−Ｃ8アルキルであり、 Ｒ27は、直接結合、Ｃ1−Ｃ18アルキレン、酸素、硫黄若しくは下記式： 【化２０】 で中断されているＣ2−Ｃ18アルキレン；Ｃ2−Ｃ18アルケニレン、Ｃ2−Ｃ20ア
    ルキリデン、Ｃ7−Ｃ20フェニルアルキリデン、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキレン、Ｃ7 −Ｃ8ビシクロアルキレン、非置換若しくはＣ1−Ｃ4置換フェニレン、又は下記
    式： 【化２１】 であり、 Ｒ28は、ヒドロキシ、下記式： 【化２２】 Ｃ1−Ｃ18アルコキシ又は下記式： 【化２３】 であり、 Ｒ29は、酸素、−ＮＨ−又は下記式： 【化２４】 であり、 Ｒ30は、Ｃ1−Ｃ18アルキル又はフェニルであり、 Ｒ31は、水素又はＣ1−Ｃ18アルキルであり、 Ｍは、ｒ価金属陽イオンであり、 Ｘは、直接結合、酸素、硫黄又は−ＮＲ31−であり、 ｎは、１又は２であり、 ｐは、０、１又は２であり、 ｑは、１、２、３、４、５又は６であり、 ｒは、１、２又は３であり、そして ｓは、０、１又は２である〕で示される化合物を成分（ｂ）として含む、請求
    項１記載の組成物。
  7. 【請求項７】 式（Ｖ）： 【化２５】 （式中、 Ｒ2は、水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり、 Ｒ3は、水素であり、 Ｒ4は、水素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり、 Ｒ5は、水素であり、 Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4
    アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又は下記式： 【化２６】 であるが、但し、基Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11のうち少なくとも２個が水素
    であり、 Ｒ20、Ｒ21及びＲ22は、水素であり、そして Ｒ23は、Ｃ2−Ｃ4アルカノイルである）で示される化合物を成分（ｂ）として
    含む、請求項６記載の組成物。
  8. 【請求項８】 成分（ｂ）が式（Va）若しくは（Vb）： 【化２７】 で示される化合物であるか、又は式（Va）と（Vb）の２個の化合物の混合物であ
    る、請求項７記載の組成物。
  9. 【請求項９】 成分（ｂ）がモノマー、オリゴマー、コオリゴマー、ポリマ
    ー又はコポリマーの全体量に基づき、０．０００１〜１０重量％の量で存在する
    、請求項１記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 ａ１）少なくとも１個のエチレン性不飽和結合を有するオ
    リゴマー、コオリゴマー、ポリマー若しくはコポリマーの少なくとも１個又はそ
    れらの混合物；又は ａ２）少なくとも１個のエチレン性不飽和モノマーと少なくとも１個のエチレ
    ン性不飽和結合を有するオリゴマー、コオリゴマー、ポリマー又はコポリマーの
    少なくとも１個との混合物の保存安定性を向上させ、早期の重合又は架橋を予防
    する方法であり、少なくとも１個の安定した立体的ヒンダードニトロキシルフリ
    ーラジカル、又は少なくとも１個のベンゾフラン−２−オン型化合物、又は２個
    の化合物の混合物を加えることを含む方法。
  11. 【請求項１１】 ａ１）少なくとも１個のエチレン性不飽和結合を有するオ
    リゴマー、コオリゴマー、ポリマー若しくはコポリマーの少なくとも１個又はそ
    れらの混合物；又は ａ２）少なくとも１個のエチレン性不飽和モノマーと少なくとも１個のエチレ
    ン性不飽和結合を有するオリゴマー、コオリゴマー、ポリマー又はコポリマーの
    少なくとも１個との混合物の保存安定性を向上させ、早期の重合又は架橋を予防
    するための安定した立体的ヒンダードニトロキシルフリーラジカル、又はベンゾ
    フラン−２−オン型化合物、又は２個の化合物の混合物の使用。
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