JP5714008B2 - 高分子光開始剤 - Google Patents
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- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
Description
Qは、光活性部分
g及びg’は、互いに独立して、0〜5の整数、特に0、1又は2であり;
R1及びR’1は、互いに独立して、水素、直線状若しくは分枝C1〜C6アルキル、OC1〜C3アルキル、OR3、NO2、CN、(CO)OR2又はハロゲンであり;
Zは、基
Xは、O、S又はOCH2CH2Oであり;
R2は、水素又は直線状若しくは分枝C1〜C6アルキルであり;そして
R3は、水素又は(CO)CH3である。
R4及びR5は、互いに独立して、
光活性部分Q;
水素;
場合によって1以上の同一若しくは異なるY2により置換された直線状若しくは分枝C1〜C20アルキルであるか;
或いはR4及びR5は、1以上の同一又は異なるY1により中断される直線若しくは分枝C2〜C20アルキル(この中断されたC2〜C20アルキルは、場合によって1以上の同一又は異なるY2により置換されている)であるか;
或いはR4及びR5は、場合によって1以上の同一又は異なるY3で置換されたC6〜C14アリールであるか;
或いはR4及びR5は、C6〜C14アリール−C1〜C20アルキル(ここで、C6〜C14アリール部分は、場合によって、1以上の同一又は異なるY3により置換され、そしてC1〜C20アルキル部分は、置換されていないか、又は1以上の同一若しくは異なるY2により置換されている)であるか;
或いはR4及びR5は、C6〜C14アリール−C2〜C20アルキル(ここで、C2〜C20アルキル部分は1以上の同一若しくは異なるY1により中断され、C6〜C14アリール部分は、場合によって1以上の同一若しくは異なるY3により置換され、そして前記中断されたC2〜C20アルキル部分は置換されていないか、又は1以上の同一若しくは異なるY2により置換される)であるか;
或いはR4及びR5は、C6〜C14アリール−Y−C1〜C20アルキル(ここで、C1〜C20アルキル部分は、場合によって1以上の同一若しくは異なるY2により置換され、そしてC6〜C14アリール部分は、置換されていないか、又は1以上の同一若しくは異なるY3により置換される)であるか;
或いはR4及びR5は、C6〜C14アリール−Y−C2〜C20アルキル(ここで、C2〜C20アルキル部分は、1以上の同一若しくは異なるY1により中断され、C6〜C14アリール部分は、場合によって1以上の同一若しくは異なるY3により置換され、そして前記中断されたC2〜C20アルキル部分は置換されていないか、又は1以上の同一若しくは異なるY2により置換される)であるか;
或いはR4及びR5は、場合によって1以上の同一又は異なるY2及び/又はC1〜C3アルキルにより置換されたC5〜C12シクロアルキルであるか;
或いはR4及びR5は、それらが結合しているN原子と一緒になって、基
或いはR4及びR5は、互いに独立してE−R9基であり;
R6は、R4及びR5について記載されるような意味のうちの1つを有するか、又はN(R10)(R11)、OR12、E1−R13基、E2−R14基、E3−R15基若しくは
qは0又は1であり;
Qは光活性部分
g及びg’は、互いに独立して、0〜5の整数、特に0、1又は2であり;
R1及びR’1は、互いに独立して、水素、直線状若しくは分枝C1〜C6アルキル、OC1〜C3アルキル、OR3、NO2、CN、(CO)OR2又はハロゲンであり;
Zは、基
Xは、O、S又はOCH2CH2Oであり;
R2は、水素又はC1〜C6アルキルであり;
R3は、水素又は(CO)CH3であり;
Yは、O、S又はN(R16)であり;
Y1は、N(R16)、O、S、S−S、C(R17)=C(R18)、フェニレン、C5〜C6シクロアルキレン、
Y2は、N(R10)(R11)、OR12、SQ、C(R17)=(R18)2、(CO)OR2、C6〜C14アリール又はY−C6〜C14アリール(このC6〜C14アリール若しくはY−C6〜C14アリールは、場合によって、Y3により置換され、この場合、同じ分子中の複数のY2は同一若しくは異なっている)であり;
Y3は、ハロゲン、CN、NO2、OQ、SQ、OR12、N(R10)(R11)、(CO)OR2、SO3H;フェニル若しくはOフェニル(ここで、フェニル若しくはOフェニルは、場合によって1以上のハロゲン、直線状又は分枝C1〜C3アルキル又は直線状若しくは分枝ハロ−C1〜C3アルキルにより置換されている)であるか;
或いはY3は、場合によって1以上のハロゲンにより置換された直線状又は分枝C1〜C6アルキルであるか;
或いはY3は、場合によってCN、SQ、OR12、N(R10)(R11)又は(CO)OR2により置換された直線状又は分枝C1〜C3アルキル(ここで、同じ分子中の複数のY3は、同一又は異なっている)であり;
R7及びR8は、互いに独立して、光活性部分Q、水素、場合によって、OR12、CN、C(R17)=C(R18)2、C6〜C14アリール又はOC6〜C14アリールによって置換された直線状若しくは分枝C1〜C6アルキル(ここで、前記C6〜C14アリール又はOC6〜C14アリールは、場合によって、OR12、(CO)OR2、ハロゲン、CN、NO2、直線状又は分枝C1〜C6アルキル又は直線状若しくは分枝ハロ−C1〜C6アルキルにより置換されている)であるか;
或いはR7及びR8は、1以上のO、(CO)O、O(CO)、C(R17)=C(R18)により中断された直線状又は分枝C2〜C18アルキル(この中断されたC2〜C18アルキルは、場合によって、OR12、C(R17)=C(R18)2又はNR10R11により置換されている)であるか;
或いはR7及びR8は、場合によってOR12より置換されたC5〜C6シクロアルキルであるか;
或いはR7及びR8は、場合によってOR12、(CO)OR2、ハロゲン、CN、NO2、直線状又は分枝C1〜C6アルキル又は直線状若しくは分枝ハロ−C1〜C6アルキルにより置換されたC6〜C14アリールであり;
R9は、水素、G2−N(R10)(R11)、直線状又は分枝C1〜C20アルキル、直線状若しくは分枝C2〜C6アルケニル、フェニル、フェニル−C1〜C20アルキル又は(CO)CH3であり;
R10及びR11は、互いに独立して、光活性部分Q、水素、場合によってOR12、CN、C(R17)=C(R18)2、(CO)OR2、C6〜C14アリール又はOC6〜C14アリールにより置換された直線状若しくは分枝C1〜C6アルキル(ここで、前記C6〜C14アリール又はOC6〜C14アリールは、場合によって、OR12、(CO)OR2、ハロゲン、CN、NO2、直線状若しくは分枝C1〜C6アルキル又は直線状若しくは分枝ハロ−C1〜C6アルキルにより置換されている)であるか;
或いはR10及びR11は、1以上のO、(CO)O、O(CO)、C(R17)=C(R18)により中断された直線状若しくは分枝C2〜C18アルキル(この中断されたC2〜C18アルキルは、場合によってOR12、C(R17)=C(R18)2又はN(C1〜C6アルキル)2により置換されている)であるか;
或いはR10及びR11は、場合によってOR12より置換されたC5〜C6シクロアルキルであるか;
或いはR10及びR11は、場合によって、OR12、(CO)OR2、ハロゲン、CN、NO2、直線状若しくは分枝C1〜C6アルキル又は直線状若しくは分枝ハロ−C1〜C6アルキルにより置換されたC6〜C14アリールであるか;
或いはR10及びR11は、それらが結合しているN原子と一緒になって、基
R’7及びR’8は、互いに独立して、R7及びR8について記載した意味のうちの1つを有し;
R12は、R2について記載した定義のうちの1つを有するか、又は(CO)CH3であり;
R13は、水素、N(R10)(R11)、OH、O(CO)CH3又はOC2〜C6アルケニルであり;
R14はN(R10)(R11)であり;
R15は、水素又はN(R10)(R11)であり;
R16は、R7及びR8について記載した意味のうちの1つを有するか、又は−G−N(R19)(R20)基であり;
R17及びR18は、互いに独立して、R2について記載した定義のうちの1つを有し;
R19及びR20は、互いに独立して、R10及びR11について記載した定義のうちの1つを有するか;
或いはR19及びR20は、互いに独立して、−G1−N(R21)(R22)基であり;
G及びG1は、互いに独立して、直線状又は分枝C2〜C6アルキレンであり;
R21及びR22は、互いに独立して、R10及びR11について記載した定義のうちの1つを有し;
Eは、基
複数存在する部分
複数存在する部分
E1は、基
複数存在する部分
eは0又は1であり;
複数存在する部分
b+c+dの合計は1〜50の整数であり;
R23は、水素又は直線状若しくは分枝C1〜C6アルキルであるか;
或いはR23は、eが1である場合、さらに基
複数存在する部分
R24は、R13について記載した定義のうちの1つを有し;
E2は、基
E3は、場合によってフェニレンで縮合された5又は6員芳香族若しくは脂肪族環を含む二価環系(この5若しくは6員非縮合若しくは縮合芳香環は1以上の同一又は異なるYを含むか、又はこの非縮合又は縮合脂肪族環は1以上の同一又は異なるY’を含み、この二価環系は、置換されていないか、又は1以上の同一若しくは異なるY3により置換される)であり;
Y’は、Yについて記載した定義のうちの1つを有するか、又は(CO)であり;
R25及びR’25は、互いに独立して、直線状又は分枝C1〜C6アルキルであり;
R26及びR27は、互いに独立して、水素、場合によってハロゲンにより置換された直線状又は分枝C1〜C6アルキルであるか、
或いはR26及びR27は、それらが結合しているC原子と一緒になって、基
G5は、シクロヘキシレン又はフェニレン(このシクロヘキシレン又はフェニレンは場合によって直線状又は分枝C1〜C6アルキルにより置換される)であり;
G6はシクロヘキシレン又はフェニレン(このシクロヘキシレン又はフェニレンは、場合によって直線状又は分枝C1〜C6アルキル又はN(R10)(R11)により置換される)であり;
G7は、G5について記載された定義のうちの1つを有し;
G8は、直接結合又は**−Oフェニレン(ここで、二重星印(**)は芳香環に対する結合を表す)であり;
G9は、直接結合、C(R26)(R27)、O、S、SO2、N(R16)又は
R28及びR’28は、直線状又は分枝C1〜C6アルキル、ハロゲン、NO2又は(CO)OR2である;
ただし、
式(1)の化合物は、少なくとも1つのQ基を含み、
そして分子中の所定のアミン部分の少なくとも1つは第3アミンであるとする)により表される前記光開始剤化合物が特に興味深い。
場合によって1以上の同一若しくは異なるY2により置換された直線状若しくは分枝C1〜C20アルキルであるか;
或いはR4及びR5は、1以上の同一又は異なるY1により中断された直線状若しくは分枝C2〜C20アルキル(この中断されたC2〜C20アルキルは、場合によって1以上の同一若しくは異なるY2により置換される)であるか;
或いはR4及びR5はC6〜C14アリール−C2〜C20アルキル(ここで、C2〜C20アルキル部分は、1以上の同一又は異なるY1により中断され、ここでC6〜C14アリール部分は、場合によって1以上の同一又は異なるY3により置換され、ここで、前記の中断されたC2〜C20アルキル部分は置換されていないか、又は1以上の同一若しくは異なるY2により置換される)であるか;
或いはR4及びR5は、場合によって1以上の同一若しくは異なるY2及び/又は直線状若しくは分枝C1〜C3アルキルにより置換されたC5〜C12シクロアルキルであるか;
或いはR4及びR5は、それらが結合しているN原子と一緒になって、基
或いはR4及びR5は、互いに独立して、E−R9基である。
場合によって1以上の同一若しくは異なるY2により置換された直線状若しくは分枝C1〜C20アルキルであり;又はE−R9基である。
或いはY3は、例えば、SQ、OR12、N(R10)(R11)、(CO)OR2、フェニル若しくはOフェニル又は場合によって1以上のハロゲンにより置換された直線状若しくは分枝C1〜C6アルキルであるか;又は例えば、OR12若しくはN(R10)(R11)である。
場合によってOR12、CN、C(R17)=C(R18)2、C6〜C14アリール若しくはOC6〜C14アリールにより置換された直線状又は分枝C1〜C6アルキル(ここで、前記C6〜C14アリール若しくはOC6〜C14アリールは、場合によってOR12、(CO)OR2、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルキル又は直線状若しくは分枝ハロ−C1〜C6アルキルにより置換されている)であるか;
或いはR7及びR8は、O、(CO)O、O(CO)、C(R17)=C(R18)によって中断された直線状又は分枝C2〜C18アルキル(この中断されたC2〜C18アルキルは、場合によってOR12、C(R17)=C(R18)2又はN(C1〜C6アルキル)2によって置換されている)であるか;
或いはR7及びR8は、例えば光活性部分Q又はOにより中断された直線状若しくは分枝C2〜C18アルキル(この中断されたC2〜C18アルキルは、場合によってOR12により置換されている)である。
或いはR10及びR11は、O、(CO)O、O(CO)により中断された直線状又は分枝C2〜C18アルキル(この中断されたC2〜C18アルキルは、場合によってOR12又はN(C1〜C6アルキル)2により置換されている)であるか;
或いはR10及びR11は、場合によってOR12より置換されたC5〜C6シクロアルキルであるか;
或いはR10及びR11は、それらが結合しているN原子と一緒になって、基
或いはR10及びR11は、互いに独立して、例えば光活性部分Qであるか;
或いはR10及びR11は、Oにより中断された直線状又は分枝C2〜C18アルキル(この中断されたC2〜C18アルキルは、場合によってOR12又はN(C1〜C6アルキル)2により置換されている)であり;
R10及びR11は、特に互いに独立して、例えば光活性部分Qであるか;
或いはR10及びR11は、Oにより中断された直線状又は分枝C2〜C18アルキル(この中断されたC2〜C18アルキルは、場合によってOR12により置換されている)である。
R13は、例えば水素、N(R10)(R11)又はOHであるか;又は例えば水素、N(R10)(R11)又はO(CO)CH3であるか;又は例えば水素、N(R10)(R11)又はOC2〜C6アルケニルであり;特にN(R10)(R11)である。
R21及びR22は、互いに独立して、R10及びR11について記載した定義(前記R10及びR11について記載した選択性を包含する)のうちの1つを有する。
R6は、場合によって1以上の同一若しくは異なるY2により置換された直線状若しくは分枝C1〜C20アルキルであるか;
又は1以上の同一若しくは異なるY1により中断された直線状若しくは分枝C2〜C20アルキル(この中断されたC2〜C20アルキルは、場合によって1以上の同一若しくは異なるY2により置換されている)であるか;
又はE−R9基若しくはE1−R13であり;
Qは光活性部分
g及びg’は0であり;
Zは、基
XはOであり;
R3は、水素又は(CO)CH3であり;
Y1はO又はNR16であり;
Y2はN(R10)(R11)であり;
R9は、G2−N(R10)(R11)又は水素であり;
R10及びR11は、互いに独立して、光活性部分Q、水素であるか、
又はR10及びR11は、1以上のOにより中断された直線状又は分枝C2〜C18アルキル(この中断されたC2〜C18アルキルは、場合によってOR12により置換されている)であり;
R12は水素であり;
R13はN(R10)(R11)であり;
R16は、光活性部分Q、水素、又は1以上のOにより中断された直線状若しくは分枝C2〜C18アルキル(この中断されたC2〜C18アルキルは、場合によってOR12又はNR10R11により置換されている)であり;
Eは、基
複数存在する部分
複数存在する部分
複数存在する部分
E1は、基
eは1であり;
複数存在する部分
b+c+dの合計は、1〜12の整数であり;そして
R23は直線状又は分枝C1〜C6アルキルである。
式(10)の(4−オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノンの、式(2’)又は(2'')のジアミン及びオリゴアミンに対する開環付加により、
Jeffamine SD及びSTシリーズ(−NH2→−NH(イソプロピル)変換によりJeffamine D及びTシリーズから得られる)
Jeffamine SD−231(D−230から;MW約315)
Jeffamine SD−401(D−400から;MW約515)
Jeffamine SD−2001(D−2000から;MW約2050)
Jeffamine ST−404(T−403から;MW約565)
Jeffamine XTJ−568 and XTJ−566(ブチレンキャップされたアルコールのアミノ化により得られるJeffamine D−230及びT−403の類似体)
Jeffamine XTJ−582
Jeffamine XTJ−578
前記リストは、決して包括的であることを意図せず、特に本発明の範囲を制限することを意図しない。
(A)少なくとも1つのエチレン性不飽和光重合性化合物及び
(B)少なくとも1つの前記定義の光開始剤又は前記定義の光開始剤混合物
を含む光重合性組成物にも関する。
ジアクリレートエステル、たとえば1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(HDDA)、エチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ヘキサメチレングリコールジアクリレート及びビスフェノールAジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、テトラメチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、ジペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリペンタエリスリトールオクタアクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、トリペンタエリスリトールオクタメタクリレート、ペンタエリスリトールジイタコネート、ジペンタエリスリトールトリスイタコネート、ジペンタエリスリトールペンタイタコネート、ジペンタエリスリトールヘキサイタコネート、エチレングリコールジアクリレート、1,3−ブタンジオールジアクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジイタコネート、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトール修飾トリアクリレート、ソルビトールテトラメタクリレート、ソルビトールペンタアクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、オリゴエステルアクリレート及びメタクリレート、グリセロールジアクリレート及びトリアクリレート、1,4−シクロヘキサンジアクリレート、200〜1500の分子量を有するポリエチレングリコールのビスアクリレート及びビスメタクリレート、又はそれらの混合物。
1.低温若しくは高温架橋性アルキド、アクリレート、ポリエステル、エポキシ又はメラミン樹脂或いはかかる樹脂の混合物ベースの表面コーティング(場合によって硬化樹脂を添加);
2.ヒドロキシル基含有アクリレート、ポリエステル若しくはポリエーテル樹脂及び脂肪族若しくは芳香族イソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシアネートベースの2成分ポリウレタン表面コーティング組成物;
3.チオール基含有アクリレート、ポリエステル若しくはポリエーテル樹脂及び脂肪族若しくは芳香族イソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシアネートベースの2成分ポリウレタン表面コーティング組成物;
4.ブロックトイソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシアネートベースの1成分ポリウレタン表面コーティング組成物(ストービング中はブロックされず;場合によって、メラミン樹脂の添加も可能である);
5.脂肪族若しくは芳香族ウレタン又はポリウレタン及びヒドロキシル基含有アクリレート、ポリエステル又はポリエーテル樹脂ベースの1成分ポリウレタン表面コーティング組成物;
6.ウレタン構造中に遊離アミン基を有する脂肪族若しくは芳香族ウレタンアクリレート又はポリウレタンアクリレート、及びメラミン樹脂又はポリエーテル樹脂ベースの1成分ポリウレタン表面コーティング組成物(場合によって、硬化触媒を添加);
7.(ポリ)ケチミン及び脂肪族若しくは芳香族イソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシアネートベースの2成分表面コーティング組成物;
8.(ポリ)ケチミン及び不飽和アクリレート樹脂又はポリアセトアセテート樹脂又はメタクリルアミドグリコール酸メチルエステルベースの2成分表面コーティング組成物;
9.カルボキシル基又はアミノ基含有ポリアクリレート及びポリエポキシドベースの2成分表面コーティング組成物;
10.無水物基含有アクリレート樹脂及びポリヒドロキシ又はポリアミノ成分ベースの2成分表面コーティング組成物;
11.アクリレート含有無水物及びポリエポキシドベースの2成分表面コーティング組成物;
12.(ポリ)オキサゾリン及び無水物基含有アクリレート樹脂又は不飽和アクリレート樹脂又は脂肪族若しくは芳香族イソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシアネートベースの2成分表面コーティング組成物;
13.不飽和(ポリ)アクリレート及び(ポリ)マロネートベースの2成分表面コーティング組成物;
14.エーテル化メラミン樹脂と組み合わせた、熱可塑性アクリレート樹脂又は外発的架橋アクリレート樹脂ベースの熱可塑性ポリアクリレート表面コーティング組成物;
15.マロネート−ブロックトイソシアネートとクロスリンカー(酸触媒作用を受ける)としてのメラミン樹脂(たとえばヘキサメトキシメチルメラミン)ベースの表面コーティング系、特にクリアコート;
16.オリゴマーウレタンアクリレート及び/又はアシレートアクリレートベースのUV硬化性系(場合によって他のオリゴマー又はモノマーを添加);
17.まず熱により硬化し、次いでUV硬化するか、またはその反対である二重硬化系(この場合、表面コーティング組成物の構成成分は、UV光及び光開始剤により及び/又は電子線硬化により反応するようにすることができる二重結合を含む)。
以下の実施例の製造に関して、以下の出発物質を使用する:
オキシラニル成分として(4−オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン
Jeffamine D−230
Jeffamine D−400
Jeffamine ED−600
Jeffamine EDR−148
Jeffamine T−403
Jeffamine EDR−176、エチレングリコールビス(3−アミノプロピル)エーテル
ポリエチレンイミンMW約800(Lupasol FG、BASF SE製;9002−98−6);AHEW=35.6;第1アミン/第2アミン/第3アミン=1/0.9/0.5
ポリテトラヒドロフランアミンMW約400(PolyTHFAmine350BASF SE製;960525−56−8);AHEW=88;第1アミン/第2アミン/第3アミン=1/0.217/0.012
(4−オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(2.54g、0.01モル)及びヘキサン−1,6−ジアミン(16.8meq N/g;0.3g、5.0ミリモルN)のn−プロパノール(15ml)中混合物を、60℃でエポキシド変換が完了するまで(20時間)撹拌し、反応の進行をGLCによりモニタリングする。ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を次に留去して、淡黄色樹脂(2.6g)を得る。
(4−オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(2.54g、0.01モル)及びN,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン(22.2meq N/g;0.45g、10.0ミリモルN)のn−プロパノール(15ml)中混合物をエポキシド変換が完了するまで(20時間)、60℃で撹拌し、反応の進行をGLCによりモニタリングする。2−ブトキシメチル−オキシラン(95%;0.68g、0.005mol)を添加し、反応混合物を60℃でさらに8時間撹拌する。ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を次に留去して、淡黄色樹脂(3.8g)を得る。
(4−オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(2.54g、0.01モル)及びJeffamine D−230(8.25meq N/g;0.6g、4.95ミリモルN)のn−プロパノール(15ml)中混合物を、エポキシド変換が完了するまで(20時間)、60℃で撹拌し、反応の進行をGLCによりモニタリングする。ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を次に留去して、淡黄色樹脂(3.15g)を得る。
(4−オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(2.54g、0.01モル)及びJeffamine D−400(4.37meq N/g;1.14g、4.98ミリモルN)のn−プロパノール(15ml)中混合物を、エポキシド変換が完了するまで(20時間)、60℃で撹拌し、反応の進行をGLCによりモニタリングする。ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を次に留去して、淡黄色樹脂(3.65g)を得る。
(4−オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(2.54g、0.01モル)及びJeffamine ED−600(3.43meq N/g;1.46g、5.0ミリモルN)のn−プロパノール(15ml)中混合物を、エポキシド変換が完了するまで(20時間)、60℃で撹拌し、反応の進行をGLCによりモニタリングする。ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を次に留去して、淡黄色樹脂(3.85g)を得る。
(4−オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(2.54g、0.01モル)及びJeffamine EDR−148(13.03meq N/g;0.38g、4.95ミリモルN)のn−プロパノール/1,4−ジオキサン(15ml/7ml)中混合物を、エポキシド変換が完了するまで(20時間)70℃で撹拌し、反応の進行をGLCによりモニタリングする。ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を次に留去して、淡黄色樹脂(3.1g)を得る。
実施例6の化合物(前記と同じ方法で新たに製造)をクロロホルム(15ml)中に溶解させる。無水酢酸(1.27g、12.4ミリモル)を添加し、混合物を70℃で20時間撹拌し、反応の進行をGLCによりモニタリングする。結果として得られる溶液を冷却し、続いて苛性ソーダ(水性、1モル濃度)及び食塩水で洗浄する。ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を次に留去して、淡黄色樹脂(3.4g)を得る。
(4−オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(3.81g、0.015mol)及びJeffamine T−403(6.0meq N/g;1.25g、7.5ミリモルN)のn−プロパノール(20ml)中混合物を、エポキシド変換が完了するまで(20時間)、70℃で撹拌し、反応の進行をGLCによりモニタリングする。ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を次に留去して、淡黄色樹脂(4.0g)を得る。
4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジアミン(7300−34−7;97%;1.72g、8.17ミリモル)を1−プロパノール(50ml)と1,4−ジオキサン(23ml)との混合物中に溶解させる。結果として得られる溶液を撹拌し、40℃にする。(4−オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(8.58g、33.74ミリモル)を添加し、反応混合物を一晩、72℃で撹拌する。揮発性物質を次いでロータリーエバポレーターで除去し、残留物をオイルポンプで乾燥して、標記化合物(10.7g)を得る。
4,7,10−トリオキサトリデカン−1,13−ジアミン(4246−51−9;98%;1.82g、8.10ミリモル)を、1−プロパノール(50ml)及び1,4−ジオキサン(23ml)の混合物中に溶解させる。結果として得られる溶液を撹拌し、40℃にする。(4−オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(8.40g、33.03ミリモル)を添加し、反応混合物を一晩、72℃で撹拌する。揮発性物質を次いでロータリーエバポレーターで除去し、残留物をオイルポンプで乾燥して、標記化合物(10.7g)を得る。
エチレングリコールビス(3−アミノプロピル)エーテル(Jeffamine EDR−176、2997−01−5;98%;1.51g、8.40ミリモル)を1−プロパノール(50ml)及び1,4−ジオキサン(23ml)の混合物中に溶解させる。結果として得られる溶液を撹拌し、40℃にする。(4−オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(8.72g、34.29ミリモル)を添加し、反応混合物を一晩、72℃で撹拌する。揮発性物質を次いでロータリーエバポレーターで除去し、残留物をオイルポンプで乾燥して、標記化合物(10.8g)を得る。
1,5−ジアミノ−3−オキサペンタン(Jeffamine EDR−104、2752−17−2;95%;0.98g、8.94ミリモル)を1−プロパノール(50ml)及び1,4−ジオキサン(23ml)の混合物中に溶解させる。結果として得られる溶液を撹拌し、40℃にする。(4−オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(9.57g、37.63ミリモル)を添加し、反応混合物を一晩、72℃で撹拌する。揮発性物質を次いでロータリーエバポレーターで除去し、残留物をオイルポンプで乾燥して、標記化合物(11.22g)を得る。
N,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン(22.2meq N/g;1.06g、23.53ミリモルN)を1−プロパノール(50ml)及び1,4−ジオキサン(23ml)の混合物中に溶解させる。結果として得られる溶液を撹拌し、40℃にする。(4−オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(9.07g、35.67ミリモル)を添加し、反応混合物を一晩、72℃で撹拌する。揮発性物質を次いでロータリーエバポレーターで除去し、残留物をオイルポンプで乾燥して、標記化合物(10.75g)を得る。
4−(オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン [(アミン水素当量(AHEW)基準で60mol%)及び1,2−エポキシブタン(AHEW基準で40mol%)のポリエチレンイミンMN423(Aldrich 468533;29320−38−5)への開環付加
ポリエチレンイミンMN423(Aldrich 468533、29320−38−5;アミン水素当量AHEW(gアミン/molエポキシド)=34;1.58g、46.47ミリモルエポキシドに等しい)を1−プロパノール(50ml)及び1,4−ジオキサン(23ml)の混合物中に溶解させる。結果として得られる溶液を撹拌し、40℃にする。(4−オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(99%;7.15g、27.84ミリモル;AHEW基準で60mol%)を添加し、反応混合物を60℃で24時間撹拌する。1,2−エポキシブタン(1.34g、18.58ミリモル;AHEW基準で40mol%)を添加し、反応混合物をさらに24時間60℃で撹拌する。さらなる1,2−エポキシブタン(1.34g、18.58ミリモル;AHEW基準で40mol%)を次いで添加し、反応混合物をさらに42時間60℃で撹拌する。揮発性物質を次いでロータリーエバポレーターで除去し、残留物をオイルポンプで乾燥して、標記化合物(10.63g)を得る。
4−(オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(AHEW基準で60mol%)及び1,2−エポキシブタン(AHEW基準で40mol%)のポリエチレンイミンMW約800(Lupasol FG、BASF;9002−98−6)への開環付加
ポリエチレンイミンMW約800(Lupasol FG、BASF、9002−98−6;AHEW=35.6;第1アミン/第2アミン/第3アミン=1/0.9/0.5;1.64g、46.07ミリモルエポキシドに等しい)を1−プロパノール(50ml)及び1,4−ジオキサン(23ml)の混合物中に溶解させる。結果として得られる溶液を撹拌し、40℃にする。(4−オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(99%;7.10g、27.64ミリモル;AHEW基準で60mol%)を添加し、反応混合物を60℃で24時間撹拌する。1,2−エポキシブタン(1.33g、18.44ミリモル;AHEW基準で40mol%)を添加し、反応混合物をさらに24時間60℃で撹拌する。さらなる1,2−エポキシブタン(1.33g、18.44ミリモル;AHEW基準で40mol%)を次いで添加し、反応混合物をさらに42時間60℃で撹拌する。揮発性物質を次いでロータリーエバポレーターで除去し、残留物をオイルポンプで乾燥して、標記化合物(10.33g)を得る。
4−(オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(AHEW基準で90mol%)及び1,2−エポキシブタン(AHEW基準で10mol%)のポリテトラヒドロフランアミンMW約400(PolyTHFAmine350、BASF;960525−56−8)への開環付加
ポリテトラヒドロフランアミンMW約400(PolyTHFAmine350、BASF、960525−56−8;AHEW=88;第1アミン/第2アミン/第3アミン=1/0.217/0.012;2.72g、30.91ミリモルエポキシドに等しい)を1−プロパノール(50ml)及び1,4−ジオキサン(23ml)の混合物中に溶解させる。結果として得られる溶液を撹拌し、40℃にする。(4−オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(99%;7.13g、27.76ミリモル;AHEW基準で90mol%)を添加し、反応混合物を60℃で24時間撹拌する。1,2−エポキシブタン(0.44g、6.1ミリモル;AHEW基準で20mol%)を添加し、反応混合物を60℃でさらに48時間撹拌する。揮発性物質を次いでロータリーエバポレーターで除去し、残留物をオイルポンプで乾燥して、標記化合物(10.84g)を得る。
4−(オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(AHEW基準で90mol%)及び1,2−エポキシブタン(AHEW基準で10mol%)のポリテトラヒドロフランアミンMW約400(PolyTHFAmine350、BASF;960525−56−8)への開環付加
ポリテトラヒドロフランアミンMW約400(PolyTHFAmine350、BASF、960525−56−8;AHEW=88;第1アミン/第2アミン/第3アミン=1/0.217/0.012;2.72g、30.91ミリモルエポキシドに等しい)を1−プロパノール(50ml)及び1,4−ジオキサン(23ml)の混合物中に溶解させる。結果として得られる溶液を撹拌し、40℃にする。(4−オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(99%;7.13g、27.76ミリモル;AHEW基準で90mol%)を添加し、反応混合物を60℃で24時間撹拌する。1,2−エポキシブタン(0.22g、3.05ミリモル;AHEW基準で10mol%)を添加し、反応混合物を60℃でさらに48時間撹拌する。揮発性物質を次いでロータリーエバポレーターで除去し、残留物をオイルポンプで乾燥して、黄色がかった樹脂(10.7g)を得る。樹脂を1−プロパノール(50ml)及び1,4−ジオキサン(23ml)の混合物中に再溶解させる。1,2−エポキシブタン(0.22g、3.05ミリモル;AHEW基準で10mol%)を添加し、反応混合物を60℃でさらに48時間撹拌する。揮発性物質を次いでロータリーエバポレーターで除去し、残留物をオイルポンプで乾燥して、標記化合物(10.69g)を得る。
4−(オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(AHEW基準で100mol%)のポリテトラヒドロフランアミンMW約400(PolyTHFAmine350、BASF;960525−56−8)への開環付加
ポリテトラヒドロフランアミンMW約400(PolyTHFAmine350、BASF、960525−56−8;AHEW=88;第1アミン/第2アミン/第3アミン=1/0.217/0.012;2.57g、29.2ミリモルエポキシドに均しい)を1−プロパノール(50ml)及び1,4−ジオキサン(23ml)の混合物中に溶解させる。結果として得られる溶液を撹拌し、40℃にする。(4−オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(99%;7.50g、29.2ミリモル;AHEW基準で100mol%)を添加し、反応混合物を60℃で42時間撹拌する。さらなる(4−オキシラニルメトキシ−フェニル)−フェニル−メタノン(0.23g、0.90ミリモル;AHEW基準で3mol%)を添加し、反応混合物を60℃でさらに48時間撹拌する。揮発性物質を次いでロータリーエバポレーターで除去し、残留物をオイルポンプで乾燥して、標記化合物(10.7g)を得る。
インク配合物1は、以下の成分を混合することによって製造する:
15.0質量%の6官能性ポリエステルアクリレート(EBECRYL450、Cytec製)
20.0質量%の4官能性ポリエステルアクリレート(EBECRYL812、Cytec製)
15.0質量%のアミン修飾ポリエーテルアクリレート(EBECRYL83、Cytec製)
33.3質量%の1官能性アクリレート(EBECRYL160、Cytec製)
0.7質量%のシリコーン添加剤(DC57)、DOW Corning製;
16.0質量%の青色顔料(IRGALITE Blue GLO、BASF SE製)
95%の配合物1を1%の(Irgacure(登録商標)369、=2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン BASF SE製)及び4%の試験される化合物と混合することによって、配合物A〜Hを製造する。配合物及び対応する試験化合物を以下の第1表に記載する:
第1表
94%の配合物1と1%の(Irgacure(登録商標)369、BASF SE製)及び5%の試験される光開始剤化合物とを混合することによって配合物J〜Sを調製する。
Claims (13)
- 光活性部分Q及びアミン官能基を含む光開始剤化合物であって、式(1)
R6が場合によって1以上の同一若しくは異なるY2により置換された直線状若しくは分枝C1〜C20アルキルであるか;
又は1以上の同一若しくは異なるY1により中断された直線状若しくは分枝C2〜C20アルキル(この中断されたC2〜C20アルキルは場合によって1以上の同一又は異なるY2により置換されている)であるか;
又はE−R9基若しくはE1−R13基であり;
Qが光活性部分
式中、星印(*)はN原子に対する結合を示し;
R1及びR’1は、互いに独立して、水素、直線状又は分枝C1〜C6アルキル、OC1〜C3アルキル、OR3、NO2、CN、(CO)OR2又はハロゲンであり;
g及びg’が0であり;
Zが、基
XがOであり;
R2は、水素又はC1〜C6アルキルであり;
R3は、水素又は(CO)CH3であり;
Y1は、O又はNR16であり;
Y2は、N(R10)(R11)であり;
R9は、N(R10)(R11)又は水素であり;
R10及びR11は、互いに独立して、光活性部分Q、水素であるか、
或いはR10及びR11は、1以上のOにより中断された直線状又は分枝C2〜C18アルキル(この中断されたC2〜C18アルキルは、場合によってOR12により置換される)であり;
R12は水素であり;
R13は、N(R10)(R11)であり;
R16は、光活性部分Q、水素、又は1以上のOにより中断された直線状若しくは分枝C2〜C18アルキル(この中断されたC2〜C18アルキルは、場合によってOR12若しくはNR10R11により置換される)であり;
Eは、基
複数存在する部分
複数存在する部分
複数存在する部分
E1は、基
eは1であり;
複数存在する部分
b+c+dの合計が、1〜12の整数であり;そして
R23は、直線状又は分枝C1〜C6アルキルである)
によって表される、前記光開始剤化合物。 - 1より多くの、請求項1で定義される光開始剤化合物を含む光開始剤混合物。
- (A)少なくとも1つのエチレン性不飽和光重合性化合物及び
(B)請求項1に記載の少なくとも1つの光開始剤又は請求項2に記載の光開始剤混合物
を含む、光重合性組成物。 - 成分(B)に加えて、少なくとも1つのさらなる光開始剤(C)及び/又は他の慣例の添加剤(D)を含む、請求項3に記載の光重合性組成物。
- 全組成物に基づいて、0.05〜15質量%の光開始剤化合物又は光開始剤混合物を含む、請求項3に記載の重合性組成物。
- 全組成物に基づいて、0.1〜10質量%の光開始剤化合物又は光開始剤混合物を含む、請求項3に記載の重合性組成物。
- 少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結合を含むモノマー、オリゴマー又はポリマー化合物の光重合のための方法であって、前記化合物に、請求項1に記載の少なくとも1つの光開始剤又は請求項2に記載の光開始剤混合物を添加し、結果として得られた組成物に電磁放射線を照射することを含む、方法。
- 少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結合を含むモノマー、オリゴマー若しくはポリマー化合物の光重合のための、請求項1に記載の光開始剤又は請求項2に記載の光開始剤混合物の使用。
- 顔料着色及び非顔料着色塗料及びワニス、粉末コーティング、印刷インク、印刷版、接着剤、シーリング、ポッティング成分、歯科用組成物、フォーム、成形コンパウンド、複合組成物、ガラスファイバーケーブルコーティング、スクリーン印刷ステンシルを製造するため、ステレオリソグラフィーにより立体物を製造するため、及び画像記録材料、フォトレジスト組成物、脱色材料、画像記録材料用脱色材料として、マイクロカプセルを使用する画像記録材料のための、請求項8に記載の方法。
- 顔料着色及び非顔料着色塗料及びワニス、粉末コーティング、印刷インク、印刷版、接着剤、シーリング、ポッティング成分、歯科用組成物、フォーム、成形コンパウンド、複合組成物、ガラスファイバーケーブルコーティング、スクリーン印刷ステンシルを製造するため、ステレオリソグラフィーにより立体物を製造するため、及び画像記録材料、フォトレジスト組成物、脱色材料、画像記録材料用脱色材料として、マイクロカプセルを使用する画像記録材料のための、請求項3から6までのいずれかに記載の光重合性組成物の使用。
- 請求項3から6までのいずれか1項に記載の組成物で少なくとも1つの表面上がコーティングされた、被覆基材。
- 請求項3から6までのいずれか1項に記載の重合性組成物を硬化させることによって得られる重合又は架橋組成物。
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