JPH07206791A - （ジ）アリールアミノアルキル４−ヒドロキシフェニルアルカンカルボキシレート - Google Patents

（ジ）アリールアミノアルキル４−ヒドロキシフェニルアルカンカルボキシレート

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JPH07206791A
JPH07206791A JP6319070A JP31907094A JPH07206791A JP H07206791 A JPH07206791 A JP H07206791A JP 6319070 A JP6319070 A JP 6319070A JP 31907094 A JP31907094 A JP 31907094A JP H07206791 A JPH07206791 A JP H07206791A
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tert
alkyl group
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 次式Ｉ 【化１】 〔例えば、Ｒ1,Ｒ2 ＝Ｃ1-5 アルキル, Ｃ5-6 シクロアルキル ，Ｃ
7-9 フェニルアルキル；Ａ＝-(CH2)2 -,-CHCH2(CH3)-；Ｅ＝-(CH
2)2-,-CHR6-CH2-,-CH2-CHR6-；ｎ=1,2,3；Ｒ3,Ｒ4 ＝フェ
ニル，ナフチル，Ｃ7-9 フェニルアルキル，Ｃ7-18アルキルフェニル，またはＮ
Ｒ3 Ｒ4 は式 【化２】 の基；Ｒ6 ＝Ｈ，Ｃ1-4 アルキル〕で表される新規な４−ヒ
ドロキシフェニルカルボン酸のエステル並びにＡ）光誘
発性、熱的、酸化的崩壊を受け易い有機材料、 Ｂ）式Ｉの化合物の少なくとも１種からなる組成物とそ
れらの製造方法。 【効果】 上記化合物は天然、半合成または合成ポリマ
ーあるいは機能液特に潤滑剤に、光誘発性、熱的、酸化
的崩壊に対する優れた安定化作用を与える。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機材料を安定化する
のに適当な新規な４−ヒドロキシフェニルカルボン酸の
エステル、それらを含む組成物、それらの製造方法およ
び安定剤としてのそれらを使用する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】電磁波、薬品または熱による有機物質の
崩壊を防ぐために有機物質に安定剤を添加することは公
知である。長い期間、この分野で立体障害性フェノール
および芳香族アミン〔例えばウルマンズ エンサイクロ
ペディア オブ インダストリアル ケミストリー，第
５版、Ａ３巻(Ullmann's Encyclopedia of IndustrialC
hemistry, 5th Ed.Vol.A3）(1985)pp.99-111, "Antioxi
dant"の項参照〕の今の使用がなされてきた。
【０００３】一方、一分子中にアミンとフェノールの作
用とを組み合わせる酸化防止剤もまた開示されてる（ヨ
ーロッパ特許第０１１９１６０公開公報、米国特許第３
２２５０９９号公報、米国特許第２９６２５３１号公
報、米国特許第３１１９８７１号公報および米国特許第
３２２４９７４号公報参照。）。
【０００４】そのような酸化防止剤は同様に潤滑剤で使
用され、例えばエンジンオイルでは、それらの作用が特
に、燃焼エンジンの有効寿命をかなり減じるスラッジの
沈着を防ぐこと（沈着抑制）である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】ある方法に関連するフェ
ノール系およびアミン系基を含む物質が特に潤滑剤に対
する安定剤としてとりわけ良好に適することが今や見出
された。
【０００６】本発明はそのため、式Ｉ
【化１０】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立して、炭素原子数
１ないし２０のアルキル基、アリル基、メタリル基、未
置換のもしくは炭素原子数１ないし８のアルキル基によ
り置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、フェ
ニル基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基を表し；Ａは直接結合、−ＣＨ2 −、−（ＣＨ2 )2−
または−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)−を表し；Ｅは−（Ｃ
Ｈ2 )2−、−ＣＨＲ6 −ＣＨ2 −または−ＣＨ2 −ＣＨ
Ｒ6 −を表し；ｎは１，２または３を表し；Ｒ3 は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基を表すか、または−Ｏ
−もしくは−Ｓ−により中断された炭素原子数２ないし
１８のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ない
し８のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数
７ないし１８のアルキルフェニル基を表すか、または式
【化１１】 で表される基を表し；Ｒ4 はフェニル基、ナフチル基、
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子
数７ないし１８のアルキルフェニル基を表すか、または
式
【化１２】 で表される基を表し；あるいはＮＲ3 Ｒ4 は式
【化１３】 で表される基を表し；Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、アリル基、メタリル基、未置換
のもしくは炭素原子数１ないし８のアルキルにより置換
された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フ
ェニル基またはナフチル基を表し；Ｒ6 は水素原子、炭
素原子数１ないし２０のアルキル基または−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＮＲ7 −もしくは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−で中断された炭
素原子数２ないし２０のアルキル基を表し；ならびにＲ
7 は水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキル基
を表す。）で表される化合物に関する。
【０００７】炭素原子数１ないし１８のアルキル基また
は炭素原子数１ないし２０のアルキル基としてのＲ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 およびＲ6 は直鎖もしくは分枝鎖の基
であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル
基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘ
プタデシル基、オクタデシル基、２−エチルブチル基、
１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、
１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘ
キシル基、イソヘプチル基、１−メチルヘプチル基、
１，１，３−トリメチルヘキシル基、１−メチルウンデ
シル基およびさらに、例えばエイコシル基である。これ
らの基がより少ない数の炭素原子を伴う基であるとき、
相当する例は同様に上記一覧から得られる基である。以
下に導入される式III に対する、Ｒ7 およびＲ8 に対し
て当てはまる。言及すべきアルキル基は好ましくは１な
いし１２個の炭素原子、特に１ないし６個の炭素原子お
よびとりわけ１ないし４個の炭素原子を有する。
【０００８】炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基としてのＲ1 、Ｒ2 、Ｒ4 およびＲ3 はベンジル基、
１−もしくは２−フェニルエチル基、３−フェニルプロ
ピル基、α，α−ジメチルベンジル基または２−フェニ
ルイソプロピル基であるが、好ましくはベンジル基であ
る。
【０００９】炭素原子数７ないし１８のアルキルフェニ
ル基としてのＲ4 およびＲ3 は、直鎖もしくは分枝鎖の
アルキル基を含んでいてよく、都合良くは１ないし３個
の、特に１または２個のアルキル基が存在するものであ
る。その例は、トリル基、異性体キシリル基、エチルフ
ェニル基、イソプロピルフェニル基、第三ブチルフェニ
ル、第二ペンチルフェニル基、ｎ−ヘキシルフェニル
基、第三オクチルフェニル基、イソノニルフェニル基お
よびｎ−ドデシルフェニル基である。
【００１０】上述した未置換の、または炭素原子数１な
いし８のアルキルにより置換された、５ないし１２個の
炭素原子（５ないし８個の炭素原子、特に５もしくは６
個の炭素原子をもつものが好ましい。）をもつシクロア
ルキル基の例は、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、２−もしく
は４−メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシ
ル基、トリメチルシクロヘキシル基および第三ブチルシ
クロヘキシル基であるとともに、加えて、シクロヘキシ
ル基であることは特に好ましい。
【００１１】炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル
基は、上記記載されたシクロアルキル基とは、単に環中
の＞Ｃ＝Ｃ＜二重結合によってのみ異なる。炭素原子数
５ないし８としてのＲ1 およびＲ2 は好ましくはシクロ
ペンテニルおよびシクロヘキセニル基である。
【００１２】上述した中断されたアルキル基（Ｒ3 およ
びＲ6 ）において、中断する原子または中断する基は炭
素鎖内に置かれており、それは１回またはそれ以上中断
していることも可能である。中断は好ましくは、基−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＮＲ7 −および−ＣＯ−Ｏ−のただ一つ
の員により行われている。Ｒ3 およびＲ6 が酸素原子ま
たは硫黄原子により中断されている場合、それらは、例
えば−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−Ｏ−（ＣＨ2 ）6 −
Ｏ−のような構造単位を含む。（Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 ）
および（Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）の単位は特に２またはそれ
以上の数で互いに隣接して生じたりもし得る。−Ｏ−ま
たは−Ｓ−により中断されている基の例は、ＣＨ3 −Ｏ
−ＣＨ2−、ＣＨ3 −Ｓ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ
2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2
−）2 Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）
3Ｏ−ＣＨ2 −またはＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）
4 Ｏ−ＣＨ2 −である。＞ＮＲ7 により中断された炭素
原子数２ないし２０のアルキル基は例えば、ＣＨ3 −Ｎ
Ｈ−ＣＨ2 −またはＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −で
ある。−ＣＯ−Ｏ−により中断された炭素原子数２ない
し２０のアルキル基は例えば、ＣＨ3 −ＣＯ−Ｏ−ＣＨ
2 −または炭素原子数１ないし１８のアルキル−ＣＯ−
Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −である。
【００１３】中断されていないアルキル基としてのＲ6
は好ましくは炭素原子数１ないし１７のアルキル基、例
えば炭素原子数１ないし４のアルキル基、および特にメ
チル基である。
【００１４】本発明はまた異なるｎを示す、式Ｉで表さ
れる化合物の混合物、特に、下述する方法から得られる
ようなそれらの混合物にも関する。
【００１５】指数ｎは好ましくは１ないし２であり、特
には１である。
【００１６】式Ｉで表される好ましい化合物は、式中、
Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立して炭素原子数１ないし８
のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を
表し；Ａが−（ＣＨ2 ）2 −または−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ
3 ）−を表し；Ｅが−（ＣＨ2 ）2 −、−ＣＨＲ6 −Ｃ
Ｈ2 −または−ＣＨ2 ＣＨＲ6 −を表し；ｎが１ないし
２を表し；Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立してフェニル
基、ナフチル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアル
キル基または炭素原子数７ないし１８のアルキルフェニ
ル基を表すか；あるいはＮＲ3 Ｒ4 は式
【化１４】 で表される基を表し；Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１な
いし８のアルキル基またはフェニル基を表し；およびＲ
6 は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基ま
たは−Ｏ−もしくは−Ｓ−で中断された炭素原子数２な
いし２０のアルキル基を表す、化合物である。
【００１７】式Ｉで表される特に好ましい化合物は、式
中、Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立して炭素原子数１ない
し５のアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロアル
キル基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基を表し；ｎが１または２を表し；Ａが−（ＣＨ2 ）2
−または−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−を表し；Ｅが−（Ｃ
Ｈ2 ）2 −、−ＣＨＲ6 −ＣＨ2 −または−ＣＨ2 ＣＨ
Ｒ6 −を表し；Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立してフェニ
ル基、ナフチル基、炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基または炭素原子数７ないし１８のアルキルフェ
ニル基を表すか；あるいはＮＲ3 Ｒ4 は式
【化１５】 で表される基を表し；およびＲ6 は水素原子または炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表す、化合物である。
【００１８】式Ｉで表される化合物は光誘起性、熱的お
よび／または酸化的崩壊に対して有機材料を安定化する
のに、極めて適している。そのため本発明はまたこのよ
うな崩壊反応を受けやすい有機材料および式Ｉで表され
る化合物の少なくとも１つからなる組成物、ならびにそ
れぞれ、式Ｉで表される化合物の用途および上述したタ
イプの崩壊に対抗する有機材料のための安定剤にも関す
る。
【００１９】式Ｉで表される化合物は特に天然、半合成
または合成ポリマー、とりわけ熱可塑性樹脂およびエラ
ストマーに対するおよび機能液、特に潤滑剤および圧媒
液に対する安定剤として使用できる。このような物質の
例は以下に示す適当な材料の一覧から得ることができ
る。
【００２０】１．モノオレフィンおよびジオレフィンの
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブト−１−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エ
ン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシ
クロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネ
ンのポリマー、（所望により架橋結合できる）ポリエチ
レン、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度
ポリエチレン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレ
ン（ＬＬＤＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤ
ＰＥ）。
【００２１】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属
の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において活性化でき、または、例えば
金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、
金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金
属は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
る。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は例え
ば、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリルエ
ーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常フィ
リップス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ
(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）〔Zieg
ler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタ
ロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称される
ものである。
【００２２】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００２３】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリ
マー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン
／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００２４】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００２５】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００２６】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００２７】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【００２８】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。
【００２９】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００３０】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
【００３１】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【００３２】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００３３】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００３４】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００３５】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【００３６】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００３７】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００３８】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００３９】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００４０】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００４１】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
【００４２】22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００４３】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００４４】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００４５】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００４６】26．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【００４７】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【００４８】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００４９】29．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。
【００５０】30．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン−ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００５１】本発明の組成物では、式Ｉの化合物は０．
０１ないし１０重量％、例えば約０．０５ないし約５重
量％、好ましくは０．０５ないし３重量％、しかし特に
０．１ないし２重量％の範囲で有利に存在する。この組
成物の内容は、式Ｉの化合物の一種またはそれ以上を含
有することが可能であり、ならびにその重量に基づく割
合はこれらの化合物の全量に関連する。その計算に対す
る基礎となるものは、式Ｉの化合物分以外の有機材料の
全量である。
【００５２】材料中へ混和は、例えば業界で慣用の方法
により、式Ｉの化合物および所望ならば他の添加剤を混
合することによりまたは適用することにより、行うこと
ができる。もしもポリマーが、特に合成ポリマーを含む
ならば、混合は、成形操作の前または間に、または溶解
したまたは分散した化合物をポリマーへ塗布することに
より実施できそして、必要ならばその後溶媒を蒸発でき
る。エラストマーの場合は、それらはラテックスとして
安定化してもよい。ポリマー中へ式Ｉの化合物を混和す
る別の可能性は、該当するモノマーの重合の前、間また
は直後におよび／または架橋の前にそれらを添加するこ
とからなる。このような状況においては式Ｉの化合物は
また、それ自体またはその他にカプセル化した形態で添
加できる（例えば、ロウ、油脂またはポリマー中）。式
Ｉで表される化合物を重合の前または間に混合する場
合、該化合物はポリマーの鎖長の調節剤（連鎖停止剤）
としても作用し得る。
【００５３】式Ｉの化合物またはそれらの混合物は、こ
れらの化合物を、例えば２．５ないし２５重量％の濃度
で都合良く含有するマスターバッチの形態で、安定化す
るプラスチックに添加することもできる。
【００５４】式Ｉの化合物は都合良くは、下記の方法に
より混合できる： −乳濁液または分散液（例えばラテックスまたはエマル
ジョンポリマーに） −追加成分またはポリマー混合物の混合の間の乾燥混合
物として −加工装置（例えば押し出し機、内部混合機等々）中へ
の直接の添加により −溶液または融解物として。
【００５５】本発明のポリマー組成物は、種々の形で使
用できるかまたは種々の製品得るために例えば、フィル
ム、繊維、ストリップ、成形物および形材としてまたは
それらに加工でき、あるいは塗料、接着剤およびパテの
結合剤として加工できる。
【００５６】本発明はまた、安定剤として式Ｉで表され
る化合物を有機材料、特に熱可塑性ポリマー、エラスト
マーまたは機能液、とりわけ潤滑剤に添加するまたは適
用することからなる、上記有機材料を、光誘発性、熱的
および／または酸化的崩壊に対して安定化するための方
法に関する。
【００５７】式Ｉで表される化合物は例えば、機能液に
改良された使用特性を与えるのに特に適当である。この
関係においては特にそれらの驚くべき良好な酸化防止お
よびスラッジ防止（沈着抑制）作用に言及するべきであ
る。そのため、本発明はまた、機能液および上述したよ
うな一般式Ｉの化合物の少なくとも１つを含む組成物を
も含む。
【００５８】言及しうる機能液の例は、潤滑剤、圧媒液
および金属工作液である。本明細書では機能液の用語は
潤滑グリースを含むものと考える。
【００５９】問題の潤滑剤及び金属工作液及び圧媒液
は、例えば鉱油又は合成油又はそれらの混合物あるいは
植物および動物の油、脂肪、蝋をベースとする。潤滑剤
は専門家には良く知られており、そして関連する技術文
献例えばディーター クラマン（Dieter Klamann）著，
“潤滑剤及び関連製品（Schmierstoff und verwandte P
rodukte ）”〔フェルラーク ヒェミー（Verlag Chemi
e ），ヴァインハイム（Weinheim）１９８２〕、シェー
ヴェ−コーベック（Schewe-Kobek）著，“潤滑剤ポケッ
トブック（Das Schmiermittel-Taschenbuch ）”〔ドク
ター アルフフレット ヒューティッヒ−フェルラーク
（Dr. Alfred Huethig-Verlag ）１９７４〕及び“ウル
マン工業化学大辞典（Ullmanns Enzyklopaedie technis
chen Chemie ）”，第１３巻，第８５−９４頁（フェル
ラーク ヒェミー，ヴァインハイム１９７７）に記載さ
れている。
【００６０】潤滑剤は、特に油及び脂肪、例えば鉱油を
ベースとするものである。油が好ましい。
【００６１】鉱油は、特に炭化水素化合物をベースとす
る。
【００６２】合成潤滑剤は代表的には、脂肪族または芳
香族カルボン酸エステルをベースとする潤滑剤、ポリマ
ー状エステルをベースとする潤滑剤、ポリアルキレンオ
キシドをベースとする潤滑剤、燐酸エステルをベースと
する潤滑剤、ポリ−α−オレフィンまたはシリコーンを
ベースとする潤滑剤、または二塩基酸と一価アルコール
とのジエステル例えばジオクチルセバケート若しくはジ
ノニルアジペートをベースとする潤滑剤、トリメチロー
ルプロパンと一価塩基酸または該酸の混合物とのトリエ
ステル例えばトリメチルプロパントリペラゴネート、ト
リメチルプロパントリカプリレート若しくはその混合物
をベースとする潤滑剤、ペンタエリトリトールと一塩基
酸若しくは該酸の混合物とのテトラエステル例えばペン
タエリトリトールテトラカプリレートをベースとする潤
滑剤、あるいは一塩基酸及び二塩基酸と多価アルコール
との混合エステル例えばトリメチロールプロパンとカプ
リル酸及びセバシン酸との混合エステルをベースとする
潤滑剤、またはこれらの混合物を包含する。鉱油に加え
て、特に適する潤滑剤は例えばポリ−α−オレフィン；
エステル、ホスフェート、グリコール、ポリグリコール
及びポリアルキレングリコールをベースとする潤滑剤、
並びにこれらと水との混合物を包含する。
【００６３】言及することができる植物ベースの潤滑剤
は例えばオリーブ、パーム、パームカーネル、ビート、
ナタネ（oilseed rape）、アマ、ナッツ、大豆、棉実、
ヒマ属、ヒマワリ、うり科の種子、ココナッツ、トウモ
ロコシから得られる油、脂肪、蝋であり、またはそれら
の変性形態例えば、エポキシ化大豆油のような硫化もし
くはエポキシ化油およびそのような物質の混合物であ
る。潤滑剤として使用できる動物性油、脂肪、蝋の例
は、獣脂、魚油、鯨油、牛脚油、トレイン油およびラー
ド油であり、およびそれらの変性形態および混合物であ
る。
【００６４】圧延、圧伸および切削油としての金属工作
液は多くは、上述した鉱物油および合成油をベースとし
ており、ならびに水中油滴および油中水滴乳化液の形態
もとることが可能である。同様のものが圧媒液に適用さ
れる。考慮に入る他の機能液は例えば圧縮機油およびス
ピンニング製剤である。
【００６５】上記の式Ｉの化合物は組成物に基づき例え
ば０．０１ないし１０重量％、有利には０．０５ないし
５重量％、好ましくは０．０５ないし３重量％および特
別には０．５ないし１．５重量％の量で機能液に存在で
きる。
【００６６】式Ｉの化合物は、それ自体公知の方法で機
能液と混合してよい。化合物は油中で容易に溶解する。
用途に従って相当する機能液で適当な原液に薄めること
のできるマスターバッチを製造することも可能である。
【００６７】本発明の新規な化合物および混合物に加え
て、本発明の組成物は−特にそれらが有機、好ましくは
合成ポリマーを含む場合−他の慣用の添加剤をも含有で
きる。このような添加剤の例は以下のものである：
【００６８】１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【００６９】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【００７０】１．３ ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。
【００７１】１．４ トコフェロール，例えばα−トコ
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェノールおよびそれらの混合物（ビタミ
ンＥ）。
【００７２】１．５ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【００７３】１．６ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【００７４】１．７． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
【００７５】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【００７６】１．９． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【００７７】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【００７８】１．１１． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【００７９】１．１２． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
【００８０】１．１３． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００８１】１．１４． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００８２】１．１５． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００８３】１．１６． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００８４】１．１７． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００８５】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールと２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾールの混合物、２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル
−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニ
ルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’
−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキ
シ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒド
ロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
ならびに２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フ
ェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス
［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−
ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
【００８６】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【００８７】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【００８８】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【００８９】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【００９０】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
【００９１】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキ
シ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。
【００９２】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。
【００９３】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【００９４】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
【００９５】５． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
【００９６】６． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【００９７】７． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【００９８】８． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【００９９】９． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【０１００】10. その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および
発泡剤。
【０１０１】11. ベンゾフラノンまたはインドリノン、
例えば米国特許４３２５８６３号明細書、米国特許４３
３８２４４号明細書または米国特許５１７５３１２号明
細書に記載されているものまたは３−［４−（２−アセ
トキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル
−ベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−
３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニ
ル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７
−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキ
シ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ
−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフ
ラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメ
チルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラ
ノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイ
ルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾ
フラノ−２−オン。
【０１０２】本発明の組成物が、機能液特に潤滑剤、圧
媒液および機械加工液をベースとする場合、これらの液
は同様に特定の性能特性を改良するために添加される他
の添加剤を含むことができる。例えば他の酸化防止剤、
金属奪活剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、
分散剤／表面活性剤および耐摩耗剤である。このような
ものの例を以下に示す：
【０１０３】フェノール系酸化防止剤の例 上記一覧の項目１．１ないし１．１７で挙げている。
【０１０４】アミン系酸化防止剤の例 Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジ
フェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オク
チルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メト
キシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブチル
−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニ
ルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，
４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−
メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニ
ルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ
［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミ
ン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル
化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合
物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルア
ミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−
４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−
アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフ
ェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル
−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよび２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【０１０５】別の酸化防止剤 脂肪族または芳香族ホスフィット、チオジプロピン酸エ
ステルまたはチオジ酢酸エステル、またはジチオカルバ
ミン酸塩またはジチオ燐酸塩、２，２，１２，１２−テ
トラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−ト
リチアトリデカンおよび２，２，１５，１５−テトラメ
チル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４−
テトラチアヘキサデカン。
【０１０６】金属奪活剤（例えば銅の場合） ａ）ベンゾトリアゾールおよびその誘導体、４−または
５−アルキルベンゾトリアゾール（例えばトルトリアゾ
ール）およびその誘導体、４，５，６，７−テトラヒド
ロベンゾトリアゾールおよび５，５′−メチレンビス−
ベンゾトリアゾール；ベンゾトリアゾールまたはトルト
リアゾールのマンニッヒ塩基例えば１−〔ジ（２−エチ
ルヘキシル）アミノメチル〕トルトリアゾールおよび１
−〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル〕ベンゾト
リアゾール；およびアルコキシアルキルベンゾトリアゾ
ール例えば１−（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾ
ール、１−（１−ブトキシエチル）ベンゾトリアゾール
および１−（１−シクロヘキシルオキシブチル）トルト
リアゾール。
【０１０７】ｂ）１，２，４−トリアゾールおよびその
誘導体例えば３−アルキル（またはアリール）−１，
２，４−トリアゾール、および１，２，４−トリアゾー
ルのマンニッヒ塩基例えば１−〔ジ（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチル〕−１，２，４−トルトリアゾール；
アルコキシアルキル−１，２，４−トリアゾール例えば
１−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾー
ル；およびアクリル化３−アミノ−１，２，４−トリア
ゾール。
【０１０８】ｃ）イミダゾール誘導体例えば４，４′−
メチレンビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾー
ル）およびビス〔（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イ
ル〕カルビノールオクチルエステル。
【０１０９】ｄ）硫黄含有複素環式化合物例えば２−メ
ルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾール、２，５−ジメルカプトベ
ンゾチアジアゾールおよびその誘導体；および３，５−
ビス〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノ−メチル〕−
１，３，４−チアジアゾリン−２−オン。
【０１１０】ｅ）アミノ化合物例えばサリチリデン−プ
ロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンおよびこ
れらの塩。
【０１１１】錆止剤の例 ａ）有機酸およびそのエステル、金属塩およびその無水
物、例えば： アルキル−およびアルケニルコハク酸およびアルコー
ル、ジオールまたはヒドロキシカルボン酸とのそれらの
部分エステル、アルキル−およびアルケニルコハク酸の
部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸、アルコキシ−
およびアルコキシエトキシカルボン酸例えばドデシルオ
キシ酢酸、ドデシルオキシ（エトキシ）酢酸およびそれ
らのアミン塩、および更にＮ−オレオイルサルコシン、
ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、アルケニル
コハク酸無水物例えばドデセニルコハク酸無水物、２−
（カルボキシエチル）−１−ドデシル−３−メチルグリ
セロールおよびその塩。
【０１１２】ｂ）窒素含有化合物、例えば： Ｉ．第一、第二、第三脂肪族アミンまたは脂環式アミン
並びに有機酸および無機酸のアミン塩、例えば油溶性ア
ルキルアンモニウムカルボン酸塩、およびまた１−
〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕−３
−（４−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。 ＩＩ．複素環式化合物、例えば置換性イミダゾリンおよ
びオキサゾリン、および２−ヘプタデセニル−１−（２
−ヒドロキシエチル）イミダゾリン。
【０１１３】ｃ）燐含有化合物、例えば： 燐酸部分エステルまたはホスホン酸部分エステルのアミ
ン塩、亜鉛ジアルキル−ジチオホスフェート。
【０１１４】ｄ）硫黄含有化合物、例えば： バリウムジノニルナフタレン−スルホネート、カルシウ
ム石油−スルホネート、アルキルチオ−置換脂肪族カル
ボン酸、脂肪族２−スルホカルボン酸のエステルおよび
その塩。
【０１１５】ｅ）グリセロール誘導体、例えば： グリセロールモノオレエート、１−（アルキルフェノキ
シ）−３−（２−ヒドロキシエチル）グリセロール、１
−（アルキルフェノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキ
シプロピル）グリセロールおよび２−カルボキシアルキ
ル−１，３−ジアルキルグリセロール。
【０１１６】粘度指数改良剤の例 ポリアクリルレート、ポリメタクリレート、ビニルピロ
リドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリ
ドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／
アクリレートコポリマーおよびポリエーテル。
【０１１７】流動点降下剤の例 ポリメタクリレートおよびアルキル化ナフタレン誘導
体。
【０１１８】分散剤／界面活性剤の例 ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニ
ル燐酸誘導体および塩基性のマグネシウム、カルシウム
およびバリウムスルホネートおよびフェノレート。
【０１１９】耐摩耗添加剤の例 硫黄および／または燐および／またはハロゲン原子を含
む化合物、例えば硫化オレフィンまたは植物油、亜鉛ジ
アルキル−ジチオホスフェート、アルキル化トリフェニ
ルホスフェート、トリトリルホスフェート、トリクレジ
ルホスフェート、塩化パラフィン、アルキルおよびアリ
ールジ−およびトリスルフィド、モノ−およびジアルキ
ルホスフェートのアミン塩、メチルホスホン酸のアミン
塩、ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、ビ
ス（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾ
ール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾ
ール誘導体、エチル３−〔（ジイソプロポキシルオキシ
−ホスフィノチオイル）チオ〕プロピオネート、トリフ
ェニルチオホスフェート（トリフェニルホスホロチオエ
ート）、トリス（アルキルフェニル）ホスホロチオエー
トおよびその混合物〔例えばトリス（イソノニルフェニ
ル）ホスホロチオエート〕、ジフェニルモノノニルフェ
ニルホスホロチオエート、イソブチルフェニルジフェニ
ルホスホロチオエート、３−ヒドロキシ−１，３−チア
ホスフェタン３−オキシドのドデシルアミン塩、トリチ
オ燐酸５，５，５−トリス〔イソオクチル２−アセテー
ト〕、２−メルカプトベンゾチアゾール誘導体例えば１
−〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチ
ル〕−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾー
ル、およびエトキシカルボニル−５−オクチルジチオカ
ルバメート。
【０１２０】本発明はまた、酸化的、熱的および／また
は光誘発性崩壊を受け易い有機材料、特に天然または
（半）合成ポリマーあるいは機能液とりわけ潤滑剤を安
定化するための式Ｉで表される化合物を使用する方法に
も関する。例えば、化合物は上記で言及したような機能
液における酸化防止剤および沈着抑制剤として特に非常
に有効である。
【０１２１】上述された好ましい式Ｉで表される化合物
は、好ましい組成物をもたらす。
【０１２２】式Ｉで表される化合物の一つの利点は、例
えば、潤滑剤で使用された場合、酸化防止および沈着抑
制作用の両方が達成されることである。
【０１２３】２またはそれ以上の添加剤を物質に添加す
ることがしばしば必要であるため、溶解性に問題が生じ
る。このことは特に、油および液体ポリマーの適用にお
こる。本発明の化合物はまたこの事に関しても良好な特
性を示す。
【０１２４】式Ｉで表される化合物は、例えば下式に従
って製造される：
【化１６】 この式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ、Ｅ、ｎ、Ｒ3 、Ｒ4 および
Ｒ6 は式Ｉについて上記で既に記載された基であり、お
よびＲ8 は水素原子または低級アルキル基、例えば炭素
原子数１ないし４のアルキル基、特にメチル基である。
【０１２５】式Ｉで表される化合物は例えば、ブレンス
テッド酸および、ルイス酸のそれぞれにより触媒され
た、式IIで表される化合物との、４−ヒドロキシフェニ
ルプロピオン酸もしくは４−ヒドロキシフェニル酢酸ま
たは式III で表されるそのエステルのそれぞれのエステ
ル化またはエステル交換により製造できる〔以下の実施
例１ないし４を参照〕。ブレンステッド酸およびルイス
酸以外の他の適当な触媒は珪酸アルミニウム、イオン交
換樹脂、ゼオライト、天然産フィロケイ酸塩（”酸性
土”またはフルラーズ・アース(fuller's earth)のよう
な酸性白土）または変性フィロケイ酸塩である。
【０１２６】適当なブレンステッド酸は鉱酸または有機
酸である。適当な無機酸はハロゲン化水素酸および酸素
酸、特に硫黄およびリンの酸素酸である。その例は塩
酸、硫酸およびリン酸である。有機酸はカルボン酸なら
びに、有機基を持ちおよびスルホ基およびホスホ基をも
つ酸である。その例はメタンスルホン酸、ｐ−トルエン
スルホン酸、酢酸およびプロピオン酸である。ｐ−トル
エンスルホン酸が特に好ましい。
【０１２７】適当なルイス酸の例は、四塩化錫、塩化ア
ルミニウム、塩化亜鉛、ジブチル錫オキシドまたは三フ
ッ化ホウ素ジエチルエーテレートである。ジブチル錫オ
キシドが好ましい。
【０１２８】式IIで表される（ジ）アリールアミノアル
コールは、その反応性による温度で、所望により冷却し
ながら、しかしながら好ましくは０ないし６０℃で、特
に１５ないし４０℃または大体室温で、必要ならば圧力
下、好ましくは化学量論的量の塩基、例えばナトリウム
またはブチルリチウム等のアルカリ金属およびアルカリ
金属オルガニル(Alkali metal organyls) の存在下で
〔Ｇ．Ａ．エプリング（G.A. Epling)，Ａ．クマール
（A.Kumar)，Ｓｙｎｌｅｔｔ １９９１／５，３４７−
８に記載〕、あるいは酸例えば塩化亜鉛もしくは三フッ
化ホウ素ジエチルエーテレートのような上述したルイス
酸で触媒させて（独国特許第１５４３３３５号に記
載）、（ジ）アルキルアミン上への相当するアルキレン
オキシドの添加により都合良く製造される。
【０１２９】従って、本発明はまた、まず、第一段階
で、式：ＨＮＲ3 Ｒ4 で表される（ジ）アリールアミン
と式
【化１７】 で表されるエポキシドとを反応させ、そして第二段階
で、ヒドロキシアルキル化された中間体式：Ｈ［ＯＥ ]
n −ＮＲ3 Ｒ4 （II）と式
【化１８】 で表される化合物とを反応させること（上記各式中、
Ａ、Ｅ、ｎ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ6 は式Ｉ
について最初に定義されたと同じ意味を表し；Ｒ8は水
素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
す。）からなる式Ｉで表される化合物の製造方法に関す
る。
【０１３０】工程の第一段階が行われる際に、エポキシ
ドを例えば反応容器中に通過させるか、または加え、そ
して反応を都合良くは、アリールアミンが殆ど残されな
いまで続ける。しかし、この間、より高くヒドロキシア
ルキル化された（主にｎ＝２）（ジ）アリールアミノア
ルコールIIの部分が通常既に形成されている。反応が閉
鎖系（オートクレーヴ）で行われる場合は、使用される
過剰のエポキシドに依存してｎ＞１の化合物の割合はよ
り高い。
【０１３１】従って、本発明は、異なる指数ｎを示す、
式Ｉの化合物の混合物にも関する。
【０１３２】結果としては、第一段階では全体の反応
は、変換の程度に従って、通常エポキシドのモル過剰量
を含む。要求されるエポキシドの正確な量は反応方式に
依存する。これに対する可能性は例えばオートクレーヴ
中、または大気圧下でエポキシドを中に通過させるバッ
チ様操作、または未反応エポキシドの再循環を伴うまた
は再循環なしの連続的操作である。方法の第二段階もま
た、例えば式III で表されるヒドロキシフェニルカルボ
ン酸またはそのエステルに基づいて２０ｍｏｌ％まで
の、特に１０ｍｏｌ％までの少モル過剰量のアルコール
を有することは一般的に有利である。
【０１３３】エポキシド
【化１９】 〔式中、Ｒ6 は水素原子でない（Ｒ6 ≠Ｈ）。〕を使用
する場合、（ジ）アリールアミノアルコールIIおよび生
成物Ｉの基−Ｅ−（Ｅは最初に既に記載された−ＣＨＲ
6 −ＣＨ2 −または−ＣＨ2 ＣＨＲ6 −と同じ意味を表
す。）の配向は２つの異なる生成物を生じることは注目
すべきである。二番目の可能性は、通常断然最も優勢で
あり、以下に示す実施例における第一の変法に相当する
ように、別々には挙げられないが、相当する生成物中に
存在する。
【０１３４】第一段階は溶媒とともにまたはなしで行わ
れ得る。極性非プロトン性溶媒中で操作を行うのは好ま
しい。例としてはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（Ｄ
ＭＡ）、ヘキサメチルリントリアミド（ＨＭＰＴＡ）、
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）およびテトラメチル
尿素（ＴＭＵ）およびまた、ピリジンまたはアルキルピ
リジンである。特に好ましい溶媒は無水ＤＭＦである。
【０１３５】第二段階は同様に溶媒または希釈剤なしで
作用できる。しかし反応条件下で不活性な溶媒の使用も
好ましい。溶媒は精製の後にまたは精製中に使用される
ものと同様のものが有利である。炭化水素が好ましく、
トルエンが最も好ましい。溶媒はまた、特に形成される
アルコールの共沸蒸留により除去するためにも使用され
る。
【０１３６】第一段階の温度は都合良くは０℃ないし６
０℃、好ましくは１５ないし４０℃である。かなり反応
性のアミン特にモノ芳香族アミンが使用される場合は、
冷却を行うのが都合がよい。所望ならば圧力は変更でき
るが、好ましくは大気圧範囲である。第二段階では所望
ならば、形成されるアルコールは減圧下で除去でき、温
度は例えば７０ないし１８０℃、好ましくは１２０ない
し１６０℃にできる。
【０１３７】種々の指数ｎを有しおよび／または種々の
基Ｅの配向を伴う化合物の製造中に生成される混合物
は、一般に使用のために他の精製段階なしに使用するた
めに、そのまま先に進めることが可能である。しかし、
勿論また、精製化合物を得ることが望ましいならば慣用
の方法例えばクロマトグラフィー、蒸留等々により分離
を行うこともまたできる。
【０１３８】
【実施例】本発明を決して減縮しない以下に示す実施例
により本発明を更に詳細に説明する。他に説明しないか
ぎり、部およびパーセントは重量に基づく。「ｔ−Ｂ
ｕ」は第三ブチルを示す。
【０１３９】実施例１：
【化２０】 金属ナトリウム８．３ｇ（０．３６ｍｏｌ）を無水ジメ
チルホルムアミド６００ｍｌ中のジフェニルアミン５
２．３ｇ（０．３１ｍｏｌ）に加える。９０℃で２０分
後、ナトリウムは反応し、そして混合物を室温に冷却す
る。エチレンオキシドを１５ないし２５℃で、薄層クロ
マトグラフィーによりもはやジフェニルアミンが殆ど検
出されなくなるまで褐色の溶液にゆっくりと通過させる
（約２時間）。混合物を１０℃に冷却したのち、２Ｎ
ＨＣｌおおよそ１９０ｍｌでｐＨ６に酸性化する。トル
エンによる抽出後、水でトルエン相を洗浄しおよび蒸発
による濃縮で、さらに直接に使用できる粘稠性の褐色油
６１．８ｇが得られる。ジブチル錫オキシド１．４ｇを
この中間体３０ｇおよびメチル３−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（CA
Reg.No.6386-38-5)３６．７ｇ（０．１２６ｍｏｌ）の
混合物に加える。メタノールを１４０℃で透明なメルト
からゆっくりと留去する。６時間かけてトルエン１１０
ｍｌを１４０℃で滴下で加え、残っているメタノールの
すべてと一緒に速やかに留去する。褐色の反応生成物を
ヘキサン１００ｍｌで溶解してシリカゲル３０ｇ（トル
エンに対しトルエン／ヘキサン１：１）によりろ過して
そして蒸発により濃縮する。透明な、黄色の粘稠性油５
７．０ｇが得られる：ｎD 20＝１．５７２６；メチル３
−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートに基づき、収量約９５％。ＧＣ分析
により、生成物はｎ＝１のもの６３％、ｎ＝２のもの２
３％、ｎ＝３のもの２．１％、ジフェニルアミン５．７
％および３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート２．６％からなる。
【０１４０】実施例２：
【化２１】 金属ナトリウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）を無水ジメ
チルホルムアミド１００ｍｌ中のジフェニルアミン１
７．４ｇ（０．１０ｍｏｌ）に加える。８０℃で３０分
後、ナトリウムは反応し、そして混合物を室温に冷却す
る。プロピレンオキシド９．８ｍｌの添加の後で温度を
３１℃まで昇温させ、攪拌を４０℃で３時間続ける。混
合物を１０℃に冷却したのち、２Ｎ ＨＣｌ ５０ｍｌ
でｐＨ６に酸性化する。トルエンによる抽出後、水でト
ルエン相を洗浄しおよび蒸発による濃縮で、さらに直接
に使用できる透明な、中程度の粘稠性の黄色油２２．４
ｇが得られる。ジブチル錫オキシド１．１ｇをこの中間
体２２．０ｇおよびメチル３−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（CA Re
g.No.6386-38-5)２６．０ｇ（０．０８９ｍｏｌ）の混
合物に加える。５時間かけてトルエン５０ｍｌを１４０
℃で滴下で加え、形成されるメタノールのすべてを一緒
に速やかに留去する。中程度の粘度の褐色の反応生成物
を少量のトルエンで溶解してシリカゲル２０ｇ（トルエ
ン）によりろ過してそして蒸発により濃縮する。透明
な、薄い淡黄色の粘稠性油４２ｇが得られる：ｎD 20＝
１．５６５０；メチル３−（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートに基づき、収
量約９７％。ＧＣ分析により、生成物はｎ＝１のもの７
７．０％、ｎ＝２のもの１４．６％、ｎ＝３のもの＜１
％、ジフェニルアミン２．６％およびメチル３−（３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート３．０％からなる。実施例３および４の化合物
は実施例２に記載された方法に基づき必要な変更を加え
て製造される。
【０１４１】実施例３
【化２２】 収量： メチル３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネートに基づいて９５％性
質：透明な、高粘稠性、淡褐色油；ＧＣ分析により、こ
の生成物はｎ＝１のもの７６．６％、ｎ＝２のもの１
４．９％、フェニル−α−ナフチルアミン３．０％およ
びメチル３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート３．０％からなる。
【０１４２】実施例４
【化２３】 収量： メチル３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネートに基づいて９０％ 組成物：ＴＬＣ（シリカゲル／トルエンおよびシリカゲ
ル／ジクロロメタン）による、ｎ＝１のもの＞９５％ 性質：結晶生成物、融点１３０−１３１℃
【０１４３】沈着および酸化パネル試験〔Deposit and
Oxdation panel Test （ＤＯＰＴ）〕この試験はＧ．ア
ベランダら（G.Abellaneda et al.)、IIIrd Ｓｙｍｐｏ
ｓｉｕｍ ＣＥＣ，１９８９，ニュー カベンディッシ
ュ ストリート，ロンドンＷ１Ｍ８ＡＲ，イングランド
（New Cavendish Street,London W1M8AR,England)によ
り記載されたエンジンオイル、特にディーゼルエンジン
オイルに対する試験法の変法である。ピストンにおける
沈着を防止するためのそれぞれの安定剤を伴うオイルの
安定性を試験するのに使用される。この試験では、油の
フィルムが生成するように、油は酸化雰囲気中、熱され
た、傾斜金属パネルに決められた割合で滴下される。試
験期間は２０時間であり、金属パネル上の温度は２６０
℃であり、空気の押出量は９．７ｌ／ｈであり、油の流
量は１ｍｌ／分である。湿潤空気の雰囲気は、ＮＯ2 ４
６０ｐｐｍ、およびＳＯ2 ２５ｐｐｍで強化されてい
る。試験後、金属パネルを石油エーテルに漬けて油を除
去し、乾燥し、重さを秤りそして、例えばコーティング
が形成されたかどうかについて肉眼で評価する。より少
ない、重さと肉眼評価数が、よりよい結果を示す。使用
する潤滑剤はベース油のスタンコ１５０（STANCO 150)
で稀釈された、市販のＡＰＩ分類ＣＤの潤滑油である。
表Ｉに示された安定剤をこの調製された油に基づいて
０．６重量％の量でこの油に混合し、この組成物をＤＯ
ＰＴ試験に供する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 133/08 9159−4Ｈ 135/36 // Ｃ１０Ｎ 30:10 40:25

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ 【化１】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立して、炭素原子数
    １ないし２０のアルキル基、アリル基、メタリル基、未
    置換のもしくは炭素原子数１ないし８のアルキル基によ
    り置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
    基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、フェ
    ニル基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
    基を表し；Ａは直接結合、−ＣＨ2 −、−（ＣＨ2 )2−
    または−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)−を表し；Ｅは−（Ｃ
    Ｈ2 )2−、−ＣＨＲ6 −ＣＨ2 −または−ＣＨ2 −ＣＨ
    Ｒ6 −を表し；ｎは１，２または３を表し；Ｒ3 は炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基を表すか、または−Ｏ
    −もしくは−Ｓ−により中断された炭素原子数２ないし
    １８のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ない
    し８のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、炭
    素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数
    ７ないし１８のアルキルフェニル基を表すか、または式 【化２】 で表される基を表し；Ｒ4 はフェニル基、ナフチル基、
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子
    数７ないし１８のアルキルフェニル基を表すか、または
    式 【化３】 で表される基を表し；あるいはＮＲ3 Ｒ4 は式 【化４】 で表される基を表し；Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基、アリル基、メタリル基、未置換
    のもしくは炭素原子数１ないし８のアルキルにより置換
    された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フ
    ェニル基またはナフチル基を表し；Ｒ6 は水素原子、炭
    素原子数１ないし２０のアルキル基または−Ｏ−、−Ｓ
    −、−ＮＲ7 −もしくは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−で中断された炭
    素原子数２ないし２０のアルキル基を表し；ならびにＲ
    7 は水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキル基
    を表す。）で表される化合物。
  2. 【請求項２】 式中、Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立して
    炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ない
    し８のシクロアルキル基または炭素原子数７ないし９の
    フェニルアルキル基を表し；Ａが−（ＣＨ2 ）2 −また
    は−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−を表し；ｎが１ないし２を
    表し；Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立してフェニル基、ナ
    フチル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基
    または炭素原子数７ないし１８のアルキルフェニル基を
    表すか；あるいはＮＲ3 Ｒ4 は式 【化５】 で表される基を表し；Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１な
    いし８のアルキル基またはフェニル基を表し；およびＲ
    6 は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基ま
    たは−Ｏ−もしくは−Ｓ−で中断された炭素原子数２な
    いし２０のアルキル基を表す、請求項１に記載の式Ｉで
    表される化合物。
  3. 【請求項３】 式中、Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立して
    炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数５ない
    し６のシクロアルキル基または炭素原子数７ないし９の
    フェニルアルキル基を表し；ｎが１を表し；Ｒ3 および
    Ｒ4 は互いに独立してフェニル基、ナフチル基、炭素原
    子数７ないし９のフェニルアルキル基または炭素原子数
    ７ないし１８のアルキルフェニル基を表すか；あるいは
    ＮＲ3 Ｒ4 は式 【化６】 で表される基を表し；およびＲ6 は水素原子または炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表す、請求項２に記載
    の式Ｉで表される化合物。
  4. 【請求項４】 式 【化７】 （式中、ｎが１、２または３を表し；およびｔ−Ｂｕは
    第三ブチル基の略号である。）で表される請求項１に記
    載の化合物。
  5. 【請求項５】 まず、第一段階で、式：ＨＮＲ3 Ｒ4 で
    表される（ジ）アリールアミンと式 【化８】 で表されるエポキシドとを反応させ、そして第二段階
    で、ヒドロキシアルキル化された中間体式：Ｈ［ＯＥ ]
    n −ＮＲ3 Ｒ4 （II）と式 【化９】 で表される化合物とを反応させること（上記各式中、
    Ａ、Ｅ、ｎ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ6 は請求
    項１に記載されたと同じ意味を表し；Ｒ8 は水素原子ま
    たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）から
    なる請求項１に記載の式Ｉで表される化合物の製造方
    法。
  6. 【請求項６】 第一段階がアルカリ金属およびアルカリ
    金属オルガニル（Alkali matal organyls)からなる群か
    らの塩基で触媒される、請求項５に記載の方法。
  7. 【請求項７】 請求項５に記載の方法により入手可能な
    生成物。
  8. 【請求項８】 Ａ）光誘発性、熱的および／または酸化
    的崩壊を受け易い有機材料、および Ｂ）請求項１に記載の式Ｉの化合物の少なくとも１種か
    らなる組成物。
  9. 【請求項９】 有機材料が、天然、半合成または合成ポ
    リマーあるいは機能液からなる、請求項８に記載の組成
    物。
  10. 【請求項１０】 機能液が潤滑剤または圧媒液である請
    求項９に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 光誘発性、熱的および／または酸化的
    崩壊を受け易い有機材料を安定化するための請求項１に
    記載の式Ｉで表される化合物を使用する方法。
  12. 【請求項１２】 天然、半合成または合成ポリマーある
    いは機能液の安定化のための請求項１１に記載の使用方
    法。
  13. 【請求項１３】 潤滑剤または圧媒液の安定化のための
    請求項１２に記載の使用方法。
  14. 【請求項１４】 安定剤として式Ｉで表される化合物を
    有機材料に添加または適用することからなる酸化的、熱
    的および／または光誘発性崩壊に対してこの有機材料を
    安定化する方法。
  15. 【請求項１５】 天然、半合成または合成ポリマーある
    いは機能液の安定化のための請求項１４に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 合成ポリマー、潤滑剤または圧媒液の
    安定化のための請求項１５に記載の使用方法。
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