JPH0586054A - 殺虫性１−（２−ピリジル）ピラゾール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】下記式（Ｉ） ［式中、Ｘはハロゲン、ニトロ、未置換もしくはハロ置
換アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニルもしく
はアルキルスルホニルを表し、Ｙは水素、ハロゲン、シ
アノ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、
アルキルスルホニル、アルコキシ、（置換）アミノ等を
表し、Ｚはシアノ又はハロゲンであり、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ
_４及びＲ_５は各々が個々に水素、ハロゲン、アルキル、
ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ又
はニトロを表し、但しＲ_２〜Ｒ_５のうち少なくとも１つ
は水素以外のものである］で示される１−（２−ピリジ
ル）ピラゾール又はその酸付加塩、その中間体及び製造
方法、ならびにそれを含む殺虫用組成物。 【効果】上記化合物を含む殺虫用組成物は節足動物（ダ
ニ、アブラムシもしくは昆虫）、線虫、寄生虫又は原虫
を防除するために有効である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規の１−（２−ピリ
ジル）ピラゾール類、その中間体及びこれら化合物の製
造方法に関する。本発明は更に、前記化合物を用いて節
足動物、線虫、寄生虫又は原虫系の害虫を防除するため
の組成物及び方法にも関する。本発明は特に、前記化合
物又はその組成物を、特定的には農業で節足動物、特に
アブラムシ又は葉もしくは土の昆虫を作物に害を与えず
に防除するための殺虫剤として使用する方法に関する。

【０００２】種々の１−（置換フェニル又はピリジル）
−置換ピラゾール化合物が、除草剤、植物生長調節剤、
殺菌剤、殺虫剤及び線虫駆除剤としての活性を含む様々
な農薬活性を示すことが知られている。この種の化合物
には下記のものがある：ＪＰ ６３−３１３７７３号に
は除草剤及び殺菌剤として、ピラゾール環の３位が未置
換である１−（置換−２−ピリジル）−５−（置換アミ
ノ）ピラゾールが開示されている。

【０００３】ＪＰ ６３−１７４９０５号には、果実を
間引くための植物生長調節剤として、ピラゾール環の３
位が未置換であるか又はアルキル置換された１−（置換
−２−ピリジル）−５−（置換アミノ）ピラゾールが開
示されている。

【０００４】ＵＳ ４，７７２，３１２号には除草剤と
して、ピラゾール環の３位が未置換であるか又はアルキ
ル置換された１−（置換−２−ピリジル）−５−（置換
アミノ）ピラゾールが開示されている。

【０００５】ＧＢ ２，１３６，４２７号には除草剤と
して、ピラゾール環の３位が未置換である１−（置換−
２−ピリジル）−５−（置換アミノ）−４−シアノピラ
ゾールが開示されている。

【０００６】Ｋｈａｎ及びＰｉｎｔｏ著の化学文献Ｊ．
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，１８．９−１
４（１９８１）には、ピラゾール環の３位が未置換であ
るか又はメチル、フェニルもしくはｐ−ニトロフェニル
で置換された１−（置換−２−ピリジル）ピラゾールが
開示されているが、生物学的活性については記述されて
いない。

【０００７】ＥＰ ２９５，１１７号及びＷＯ ８７
０３７８１号には、節足動物、線虫、寄生虫及び原虫系
の害虫を防除するものとして、１−（置換フェニル）ピ
ラゾールが開示されている。

【０００８】ＵＳ ４，８０４，６７５号には、殺虫
剤、ダニ駆除剤及び線虫駆除剤として、ピラゾール環の
３位が未置換であるか又はアルキルもしくはハロアルキ
ル置換された１−（置換−２−ピリジル）−５−（置換
アミノ）ピラゾールが開示されている。

【０００９】ＪＰ ２１４２−７８５号には除草剤とし
て、ピラゾール環の３位が未置換である１−（置換−２
−ピリジル）−４−クロロー５−（置換アミノ）ピラゾ
ールが開示されている。

【００１０】ＥＰ ２８４，０３０号には除草剤とし
て、ピラゾール環の３位が未置換である１−（置換−２
−ピリジル）−４−ニトロ−５−（置換アルコキシ）ピ
ラゾールが開示されている。

【００１１】ＵＳ ４，７７０，６９２号には、除草剤
及び植物生長調節剤として、ピラゾール環の３位が未置
換であるか又はアルキルもしくはハロアルキル置換され
ており且つ５位に種々の置換基を有する１−（置換−２
−ピリジル）−４−ニトロ−（又はシアノ−）ピラゾー
ルが開示されている。

【００１２】ＥＰ ２４９，０３３号には、殺虫剤、ダ
ニ駆除剤及び線虫駆除剤として、ピラゾール環の３位が
水素、アルキル又はハロアルキルで置換されており、４
位がアルキルチオ又はその酸化された状態で置換されて
おり、５位がアルコキシ又はアルキルチオで置換されて
いる１−（置換−２−ピリジル）ピラゾールが開示され
ている。

【００１３】ＵＳ ４，９１８，０８５号には、節足動
物、線虫、寄生虫及び原虫系の害虫を防除する化合物と
して、１−（置換フェニル）−５−アルコキシ−３−シ
アノ−５−スルフェニルアルキルピラゾールが開示され
ている。

【００１４】このように、ピラゾール環の置換基の種類
及び位置によって広範にわたる様々なタイプの生物学的
活性が得られるが、その活性のタイプ及び度合いは自明
ではない。

【００１５】本発明は、特に殺虫剤（特にアブラムシの
殺虫剤）又はダニ駆除剤として予想外の優れた殺虫特性
を示す新規の１−（置換−２−ピリジル）ピラゾール化
合物に関する。

【００１６】ジアステレオイソマー及び光学異性体のよ
うな異性体を含むこの種の化合物は、下記の一般式
（Ｉ）

【００１７】

【化２３】 ［前記式中、Ｘはハロゲン、ニトロ、未置換もしくはハ
ロ置換アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニルも
しくはアルキルスルホニルを表し、アルキル部分が炭素
原子数１〜４の直鎖又は分枝鎖であり、且つハロ置換が
アルキル部分の完全置換に至るまでの範囲で互いに同じ
又は異なる１つ以上のハロゲン原子からなり、Ｙは水
素、ハロゲン、シアノ、アルキルスルフェニル、アルキ
ルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、ア
ミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキ
ルアンモニウム塩、シアノアルキルアミノ、アルコキシ
アルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキ
ルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、
アルキルアミノカルボニルアミノ、ジアルキルアミノカ
ルボニルアミノ又はアルコキシアルキリデンイミノを表
し、アルキル及びアルコキシ部分が炭素原子数１〜４の
直鎖又は分枝鎖であり、ハロ置換がアルキル部分の完全
置換に至るまでの範囲で互いに同じ又は異なる１つ以上
のハロゲン原子からなり、Ｚはシアノ又はハロゲンであ
り、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は各々が個々に水素、ハ
ロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロア
ルコキシ、シアノ又はニトロを表し、アルキル及びアル
コキシ部分が炭素原子数１〜４の直鎖又は分枝鎖であ
り、ハロ置換がアルキル及びアルコキシ部分の完全置換
に至るまでの範囲で互いに同じ又は異なる１つ以上のハ
ロゲン原子からなり、但しＲ_２〜Ｒ_５のうち少なくとも
１つは水素以外のものである］で示される化合物又はそ
の酸付加塩である。

【００１８】本発明の殺虫性化合物は、好ましい態様に
おいては、ＸがＳ（Ｏ）ｎＲ_１を表す下記の式（ＩＩ）

【００１９】

【化２４】 で示される化合物から選択される。

【００２０】前記式中、Ｙは水素、ハロゲン、シアノ、
アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、アルキ
ルスルホニル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニウム塩、シア
ノアルキルアミノ、アルコキシアルキルアミノ、アルコ
キシカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハ
ロアルキルカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニ
ルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ又はアル
コキシアルキリデンイミノを表し、アルキル及びアルコ
キシ部分が炭素原子数１〜４の直鎖又は分枝鎖であり、
ハロ置換がアルキル部分の完全置換に至るまでの範囲で
互いに同じ又は異なる１つ以上のハロゲン原子からな
り、Ｒ_１は、アルキル基が完全に置換されるまでの範囲
で互いに同じ又は異なる１つ以上のハロゲン原子で置換
された炭素原子数１〜４の直鎖又は分枝鎖アルキルを表
し、ｎは０、１又は２であり、Ｒ_２及びＲ_４は各々が個
々に水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコ
キシ、ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、アル
キル及びアルコキシ部分が炭素原子数１〜４の直鎖又は
分枝鎖であり、ハロ置換がアルキル及びアルコキシ部分
の完全置換に至るまでの範囲で互いに同じ又は異なる１
つ以上のハロゲン原子からなり、但しＲ_２及びＲ_４のう
ち少なくとも１つは水素以外のものである。更に好まし
い式（ＩＩ）の化合物は式（ＩＩａ）で示される。

【００２１】この式では、Ｙがアミノ、アルキルアミ
ノ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、ア
ルキルスルホニル、アルコキシアルキルアミノ、アルキ
ルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ又
はアルコキシアルキリデンイミノを表し、アルキル及び
アルコキシ部分が炭素原子数１〜４の直鎖又は分枝鎖で
あり、ハロ置換がアルキル部分の完全置換に至るまでの
範囲で互いに同じ又は異なる１つ以上のハロゲン原子か
らなり、Ｒ_１及びｎが式（ＩＩ）の場合と同じ意味を表
し、Ｒ_２が水素又はハロゲンであり、Ｒ_４が水素、ハロ
ゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し、アルキ
ル及びアルコキシ部分が炭素原子数１〜４の直鎖又は分
枝鎖であり、ハロ置換がアルキル及びアルコキシ部分の
完全置換に至るまでの範囲で互いに同じ又は異なる１つ
以上のハロゲン原子からなり、但しＲ_２及びＲ_４のうち
少なくとも１つは水素以外のものである。

【００２２】更に好ましい特定の化合物は式（ＩＩｂ）
で示される。

【００２３】この式では、Ｙがアミノ、アルキルアミ
ノ、アルコキシメチルアミノ又はアルコキシアルキリデ
ンイミノを表し、アルキル及びアルコキシ部分が炭素原
子を１つ又は２つ含み、Ｒ_１がトリフルオロメチル、ジ
クロロフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表
し、ｎが０、１又は２であり、Ｒ_２が臭素、塩素又はフ
ッ素であり、Ｒ_４が臭素、塩素、フッ素、トリフルオロ
メチル又はトリフルオロメトキシである。

【００２４】本発明の特定実施態様の１つでは、式
（Ｉ）中のＹがアミノである。このような化合物を式
（Ｉａ）の化合物と称する。

【００２５】後述の実施例１〜２７で述べる式（ＩＩ）
の代表的な好ましい化合物の幾つかを、以下の同定カテ
ゴリー別に挙げる：アブラムシ駆除活性が良〜優のも
の： 実施例１、２、３、５、６、８、９、１０、１４、１
８、２０、２１及び２６の化合物。

【００２６】アブラムシ駆除活性が良〜優であり且つ広
範スペクトルの殺虫活性を有するもの： 実施例１、２、３、５、６、８、９、１０、１４及び１
８の化合物。

【００２７】穀類（米）の害虫に対して良好な殺虫活性
を示すもの： 実施例１、２、５、１０及び１８の化合物。

【００２８】土壌昆虫に対して良好な殺虫活性を示すも
の： 実施例６、１０及び１８の化合物。

【００２９】根から吸収して、葉の害虫（特に昆虫又は
アブラムシ）に対して浸透性（移行性、ｓｙｓｔｅｍｉ
ｃ）殺虫活性を示すもの： 実施例２、３、９、１０、１４及び２１の化合物。

【００３０】本発明の目的は、１−（２−ピリジル）ピ
ラゾール系の新規の化合物、その製造方法及びその中間
体を提供することにある。

【００３１】本発明の第２の目的は、例えば農学的又は
医薬的に許容し得る組成物を提供することにある。

【００３２】本発明の第３の目的は、節足動物、特にア
ブラムシ又は昆虫、植物線虫、又は寄生虫もしくは原虫
系の害虫に対して使用される高活性化合物を提供するこ
とにある。この種の化合物は例えば農業もしくは園芸の
作物、林業、獣医薬もしくは家畜飼育分野、又は公衆衛
生上で有利に使用される。

【００３３】本発明の第４の目的は、土壌もしくは葉へ
の適用又は種子の処理により、浸透性作用によるものを
含めて、殺虫剤、ダニ駆除剤又は線虫駆除剤として広範
な活性スペクトルを示す化合物を提供することにある。

【００３４】本発明の更に別の目的は、浸透性作用を介
して特に吸汁昆虫種（特に穀物の害虫又はアブラムシ
種）に対して強い活性を示す化合物を提供することにあ
る。

【００３５】本発明の上記目的及び他の目的は本発明の
詳細説明から容易に明らかとなろう。

【００３６】合成方法またはプロセス 一般式（Ｉ）の化合物は、一般にはピラゾール環を形成
して必要であれば置換基を変更することによる公知の方
法（即ちこれまでに使用されているかまたは化学文献に
記載されている方法）を適用または適合させることによ
り製造することができる。以下の方法の説明において
は、ピラゾール環上に種々の基を導入する順序は別の順
番で行なうこともできるし、当業者には公知のように適
当な保護基を要求し得ることも理解されたい。更に一般
式（Ｉ）の化合物は、公知の方法によって他の一般式
（Ｉ）の化合物に変換することもできる。

【００３７】以下の方法の説明において式中に現れた符
号が特に定義されていない場合には、それらは、本明細
書における各符号の最初の定義に従って“本明細書中で
前に定義されている”と理解されたい。“保護”なる用
語は、所望のときに再度変換され得る適当な非反応基に
変換すること及び官能基（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｔ
ｙ）を非反応性にする基を追加することを含む。方法の
定義内で、特に記載のない限りは、アミノとは未置換ア
ミノ基を指す。

【００３８】本発明は、本明細書において目的とする化
合物のいくつかを調製するのに有効な特定の中間化合物
を含む。本明細書に記載のごとく製造されるこのような
好ましい中間化合物は以下の方法において定義される。
特により好ましい中間化合物は、本発明の式（Ｉ）によ
って定義されるような、または、Ｒ_３及びＲ_４が各々水
素であるかもしくは特に好ましいＲ_２及びＲ_４が定義さ
れている式（ＩＩ）によって定義されるようなＲ_２〜Ｒ
_５を有する。

【００３９】本発明の１−（２−ピリジル）ピラゾール
は種々の異なる方法によって製造することができる。好
ましい合成方法に従うと、本発明の化合物はまず、Ｍが
金属カチオンである対応するエノラート塩１の酸中和に
よって得られるアルキル２−オキソ−３−シアノプロピ
オネート２を、適当に置換された２−ピリジルヒドラジ
ン３を用いて環化し、次いで更に置換または誘導するこ
とにより、中間生成物４から得ることができる。ＲがＣ
_１−４低級アルキル、好ましくはメチルまたはエチルで
あり且つＲ_２〜Ｒ_５が式（Ｉ）に定義の通りである有効
で且つ新規の中間生成物１−（置換−２−ピリジル）−
３−アルコキシカルボニル−５−アミノピラゾール４の
形成は以下に示す通りである。

【００４０】出発材料１及び３はいずれも市場で入手可
能であるし、また当業者にはなじみの公知の文献方法に
従って製造することもできる。エノラート塩１の水溶液
をまず硫酸のような無機酸で酸性化する。次いで中間生
成物２を無機溶剤中で抽出し、それを、２−ピリジルヒ
ドラジン３の低級（Ｃ_１−４）アルキルアルコール例え
ばメタノールまたはエタノール溶液中に加える。その場
で中間ヒドラジンを形成した後、その場で環化を触媒す
る重炭酸ナトリウムのような塩基を加えて、１−（２−
ピリジル）ピラゾール４を生成する。

【００４１】

【化２５】 本発明の式（Ｉ）の化合物は、種々の置換基、特にＸ，
Ｙ及びＺを導入する以下に記載する方法に従って式４の
化合物を反応させることにより製造される。

【００４２】本発明の式（Ｉ）の化合物を製造するため
の本明細書の方法において議論される特に有効な新規の
中間生成物２−ピリジルピラゾール化合物は特に、以下
のように定義される中間式（ＩＩＩ）の化合物に対応す
る式４、９または１０の化合物、中間式（ＩＶ）の化合
物に対応する式５、６、１１または１２の化合物、及び
式（Ｖ）の化合物である： ａ）

【００４３】

【化２６】 〔式中、ＺはＣ_１−４アルコキシカルボニル、アミノカ
ルボニルまたはシアノであり、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ
_５は各々が個々に、Ｒ_２〜Ｒ_５の少なくとも１つは水素
ではないという条件で、水素、ハロゲン、アルキル、ハ
ロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノまた
はニトロ（ここでアルキル及びアルコキシ部分は１〜４
つの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖であり、ハロ置換
は、アルキル及びアルコキシ部分が完全に置換される範
囲まで、同じまたは異なる１つ以上のハロゲン原子で構
成されている）である〕； ｂ）

【００４４】

【化２７】 〔式中、ＺはＣ_１−４アルコキシカルボニルまたはアミ
ノカルボニルであり、Ｘはハロゲン、ニトロ、または未
置換またはハロ置換のアルキルスルフェニル、アルキル
スルフィニルまたはアルキルスルホニル（ここでアルキ
ル部分は１〜４つの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖で
あり、ハロ置換は、アルキル部分が完全に置換される範
囲まで、同じまたは異なる１つ以上のハロゲン原子で構
成されている）であり、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は各
々が個々に、Ｒ_２〜Ｒ_５の少なくとも１つは水素ではな
いという条件で、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアル
キル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノまたはニト
ロ（ここでアルキル及びアルコキシ部分は１〜４個の炭
素原子を含む直鎖または分枝鎖であり、ハロ置換は、ア
ルキル及びアルコキシ部分が完全に置換される範囲ま
で、同じまたは異なる１つ以上のハロゲン原子で構成さ
れている）である〕；及び ｃ）

【００４５】

【化２８】 〔式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は式（Ｉ）
において定義されている通りである〕。

【００４６】特に、本発明の式（Ｉ）のより好ましい化
合物４−スルフェン化１−（置換−２−ピリジル）ピラ
ゾール〔Ｘ＝Ｓ（Ｏ）_ｎＲ_１，ここでｎ及びＲ_１は既に
定義されている〕は種々の方法によって製造することが
できる。２つの好ましい方法をスキーム１の反応経路Ａ
及びＢに示す。

【００４７】

【化２９】

【００４８】

【化３０】 方法１ Ｘがアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルフェニ
ル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニルまたはハロアルキルスルホニル
であり、Ｙがアミノであり、Ｚがシアノであり、Ｒ_２、
Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５が一般式（Ｉ）に定義されている通
りである一般式（Ｉ）の化合物、更に続いて定義される
式（Ｉａ）の化合物、特に式７または８の化合物は、Ｘ
が水素であり、Ｙがアミノであり、Ｚがアルコキシカル
ボニルであり、Ｒ_２〜Ｒ_５が定義されている通りである
式４の中間体から、スキーム１の経路Ａ及びＢに記載の
過程によって以下のように製造される。

【００４９】ａ）スキーム１の経路Ａにおいて、３−ア
ルコキシカルボニル−５−アミノピラゾール中間体４
を、アルキルまたはハロアルキルスルフェニルハロゲン
化物Ｒ_１ＳＨａｌｏ（ここでＲ_１は前記定義のごときア
ルキルまたはハロアルキルであり、Ｈａｌｏは好ましく
は塩素である）と反応させて、ＸがＳＲ_１である式５の
中間体を得る。反応は、塩素化炭化水素、炭化水素、エ
ーテルなどの不活性非プロトン性有機溶剤中、好ましく
はジクロロメタン中で、必要によってはピリジン、第三
級アミンまたはアルカリ金属炭酸塩のような酸受容体を
用いて実施するのが都合良い。反応は、ハロゲン化スル
フェニル試薬または溶剤の沸点に従って約−２５℃〜約
１００℃の間で実施する。或いはスルフェニル化は、氷
酢酸のような有機酸中で約５℃〜約１００℃で実施す
る。

【００５０】中間カルボキサミド６は、中間エステル５
をアンモニアと不活性有機溶剤中で、トリメチルアルミ
ニウムのようなルイス酸触媒の存在下に約−７８℃〜約
５０℃の温度で反応させることにより製造される。或い
は、中間エステル５を加水分解して対応する酸にし、次
いでこれを公知の化学反応によって酸塩化物に変換し、
更にこれをアンモニアと反応させて、中間カルボキサミ
ド６を得る。

【００５１】次いで中間カルボキサアミド６を、オキシ
塩化リンまたは五酸化リンといった標準的な脱水剤を使
用し、必要によっては不活性有機溶剤中で、通常は典型
的には約３０℃〜約１８０℃の溶剤の還流温度で脱水し
て、ニトリル７にする。

【００５２】スルホキシド（ｎ＝１）またはスルホン
（ｎ＝２）である８を得るためのスルフィド７の酸化
は、例えば適当な量の過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ
−クロロ過安息香酸、過酸化水素、過酢酸と過酸化水素
の配合物、またはＯｘｏｎｅ（登録商標）として市販さ
れているペルオキシ−硫酸カリウムを使用して実施す
る。反応は通常、不活性有機溶剤中で典型的には約−３
０℃〜約１８０℃で実施する。

【００５３】別の経路であるスキーム１の経路Ｂにおい
ては、中間エステル４を水酸化アンモニウムのような塩
基とアルキルアルコール中で周囲温度で反応させること
により、まず中間エステル４を中間カルボキサミド９に
変換する。得られた中間カルボキサミド９を、経路Ａの
６から７への変換において記載したのと同様に脱水して
中間ニトリル１０にする。必要によっては９から１０へ
の脱水は、無水トリフルオロ酢酸のような無水物及びピ
リジンのような有機塩基を、ジオキサンまたはテトラヒ
ドロフランのような不活性有機溶剤中で約−３０℃〜約
１００℃の温度で使用して実施する。

【００５４】ニトリル１０から７へのスルフェニル化
は、経路Ａにおける化合物４から５への変換において記
載したのと同様に実施される。

【００５５】スルフェニル化合物７を上述のごとく酸化
して８を生成する。

【００５６】方法ＩＩ Ｘがハロゲンまたはニトロであり、Ｙがアミノ（または
保護アミノ）であり、Ｚがシアノであり、ＲがＣ_１−４
低級アルキルであり、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は式
（Ｉ）に定義されている通りである一般式（Ｉ）の化合
物、更に続けて定義される式（Ｉａ）の化合物、特に式
１３の化合物は、前記定義のごとき式４の中間化合物を
直接にハロゲン化またはニトロ化し、次いで以下の方法
に従ってアミド化及び脱水することにより製造される。

【００５７】

【化３１】 ａ）まず、Ｘが水素である式４の中間化合物を、塩化ス
ルフリル、塩化チオニル、Ｎ−ハロスクシンイミド、塩
素または臭素と、必要によってはルイス酸のような酸受
容体または触媒を用いて反応させることにより、Ｘがハ
ロゲンである式１１の中間化合物を得る。反応は、塩素
化炭化水素、エーテルまたはアセトニトリルのような不
活性非プロトン性有機溶剤中で実施する。反応は、ピラ
ゾールの反応性及び使用するハロゲン化剤の反応性に従
って約−５０℃〜約１５０℃、好ましくは約−１０℃〜
約１１０℃で実施する。

【００５８】ｂ）まず、Ｘが水素である式４の中間化合
物を、酢酸または無水酢酸中の濃硝酸及び硫酸の混合
物、ハロゲン化アルカン中の五酸化窒素、硝酸エチルの
ような硝酸のエステル、硝酸アセチルまたはハロゲン化
ニトリルのような混合無水物といったニトロ化剤と、必
要によっては塩化第二鉄もしくは硝酸メチルのようなフ
リーデル−クラフツ触媒またはテトラフルオロホウ酸ニ
トロニウムのようなニトロニウム塩を用いて反応させる
ことにより、Ｘがニトロである式１１の中間化合物を得
る。反応は、酢酸、無水酢酸、テトラメチレンスルホ
ン、テトラヒドロフランまたは水といった適当な溶剤中
で、中性、塩基性または酸性条件下に、約−５０℃〜約
１５５℃の反応温度で実施する。好ましい作業手順は、
テトラメチレンスルホン中の四塩化チタンの存在下に約
−１０℃〜約２５℃の反応温度で塩化ニトリルを使用し
てニトロ化を実施することである。

【００５９】ｃ）方法Ｉａにおける５から６への変換に
おいて記載した方法に従ってアルコキシカルボニル基を
アミド化してカルボキサミド基にすることにより、Ｘが
ハロゲンまたはニトロである式１１の中間化合物を式１
２の中間化合物に変換する。

【００６０】ｄ）方法Ｉａにおける６から７への変換に
おいて記載した方法に従って式１２の中間化合物を脱水
することにより、Ｘがハロゲンまたはニトロである式１
３、即ち式（Ｉａ）の化合物を製造する。

【００６１】方法ＩＩＩ Ｚがハロゲンであり、Ｙがアミノ（または保護アミノ）
であり、ＲがＣ_１−４低級アルキルであり、Ｘ、Ｒ_２、
Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５が一般式（Ｉ）に定義されている通
りである一般式（Ｉ）の化合物、更に続けて定義される
式（Ｉａ）の化合物、特に式１６または１６ａの化合物
は、Ｚがアルコキシカルボニルであり、Ｘがアルキルス
ルフェニルまたはハロアルキルスルフェニルであり、Ｙ
がアミノである方法Ｉａ由来の式５の中間化合物から、
またはＸがハロゲンまたはニトロであり、Ｚがアルコキ
シカルボニルであり、Ｙがアミノである方法ＩＩａ由来
の式１１の中間化合物から、以下の方法に従って製造さ
れる。

【００６２】

【化３２】 ａ）Ｚがアルコキシカルボニルである式５または１１の
中間化合物（即ちエステル）を、良く知られた文献方法
に従って酸性または塩基性触媒の存在下に加水分解し、
Ｚがカルボキシである式１４の中間化合物を得る。

【００６３】ｂ）まず、Ｙがアミノ（または必要によっ
ては保護アミノ）である式１４の中間化合物を式１５の
乾燥銀塩中間化合物に変換し、これをフンスディーカー
反応に従って反応させて、Ｚがハロゲンである式１６、
即ち式（Ｉａ）の化合物を得る。反応は、ハロゲン、特
に臭素を四塩化炭素のような不活性有機溶剤中で約５０
℃〜約２００℃の反応温度で用いて実施する。

【００６４】ｃ）必要によってはＸがアルキルスルフェ
ニルまたはハロアルキルスルフェニルである式１６の化
合物（スルフィド，ｎ＝０）を、方法Ｉａにおいて７か
ら８への変換について記載した酸化方法によって酸化し
て、式１６ａの対応するスルフィニル（スルホキシド，
ｎ＝１）またはスルホニル（スルホン，ｎ＝２）類縁体
にする。

【００６５】方法ＩＶ アミノ誘導体Ｙがアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、
トリアルキルアンモニウム塩、シアノアルキルアミノ、
アルコキシアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミ
ノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニ
ルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、ジアルキ
ルアミノカルボニルアミノまたはアルコキシアルキリデ
ンイミノであり、Ｘ、Ｚ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５が
一般式（Ｉ）に定義されている通りである一般式（Ｉ）
の化合物、更には式１７または（Ｉｂ）の化合物は、Ｙ
がアミノであり且つ他の置換基は定義されている通りで
ある式７、８、１３、１６または１６ａの化合物に対応
する式（Ｉａ）の化合物の適当な誘導によって製造され
る。

【００６６】一般に、Ｙがアミノである式（Ｉａ）の化
合物の誘導は、例えば適当な置換ハロゲン化アルキル
（例えばハロゲン化物はＣｌ、ＢｒまたはＩであるも
の）または適当な置換ハロゲン化アシル（例えば塩化ア
シル）を不活性有機溶剤中で、必要によっては酸受容体
のような塩基の存在下または触媒の存在下に用いてアル
キル化することにより行われる。反応は、使用する溶剤
及びアルキル化またはアシル化剤の特性に従って通常は
約０℃〜約１００℃の温度で標準的な文献方法に従って
実施する。典型的な方法は以下の通りである。

【００６７】

【化３３】 ａ）アミノ誘導体Ｙがアルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、トリアルキルアンモニウム塩、シアノアルキルアミ
ノまたはアルコキシアルキルアミノである式１７または
（Ｉｂ）の化合物は、ヨウ化アルキルまたは硫酸ジアル
キルのような適当な未置換または置換アルキル化剤を、
アセトニトリル、テラトヒドロフランまたはジメトキシ
エタのような不活性溶剤中で約０℃〜約１６０℃の反応
温度で、必要によっては炭酸カリウムまたはトリエチル
アミンのような塩基の存在下に使用して、モノアルキル
化、ジアルキル化及びトリアルキル化することにより都
合良く製造される。或いはメチル化のためには、エッシ
ュワイラー−クラーク反応を使用して所望のＮ−メチル
化が達成される。この還元メチル化は、式（Ｉａ）、即
ち式７、８、１３、１６または１６ａのアミンをホルム
アルデヒド及びギ酸と反応させることにより都合良く実
施することができる。この方法は、Ｃｌａｒｋ ｅｔ
ａｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５５，４５７
１，１９３３によって報告されたのと同様である。

【００６８】ｂ）アミノ誘導体Ｙがアルキルカルボニル
アミノまたはハロアルキルカルボニルアミノである式１
７または（Ｉｂ）の化合物は、Ｙがアミノである式（Ｉ
ａ）、即ち式７、８、１３、１６または１６ａの化合物
から、これを塩化アセチルまたは塩化クロロアセチルと
いった適当なアルキルまたはハロアルキルカルボニルハ
ロゲン化物と、ジクロロメタン、エチルエーテルまたは
テトラヒドロフランといった適当な有機溶剤中で、必要
によってはピリジンまたはトリエチルアミンといった酸
受容体の存在下に約−１０℃〜約１００℃、好ましくは
約−１０℃〜約５０℃の反応温度で反応させることによ
り都合良く製造される。

【００６９】ｃ）アミノ誘導体Ｙがアルコキシカルボニ
ルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノまたはジア
ルキルアミノカルボニルアミノである式１７または式
（Ｉｂ）の化合物は、Ｙがアミノである式（Ｉａ）、即
ち式７、８、１３、１６または１６ａの化合物をホスゲ
ンで処理することによりその対応するクロロカルボニル
アミノまたはイソシアネート中間生成物に変換する第１
のステップを含む２ステップ方法によって都合良く製造
される。反応は、トルエン、ジクロロメタンまたはテト
ラヒドロフランのような不活性有機溶剤中で約−１５℃
〜約１００℃、好ましくは約−１５℃〜約５０℃の温度
で実施する。第２のステップにおいては、クロロカルボ
ニルアミノまたはイソシアネート中間化合物を適当なア
ルキルアルコール、アルキルアミンまたはジアルキルア
ミンと反応させる。この反応は、ハロゲン化アルカン、
トルエン、エーテルまたはテトラヒドロフランのような
不活性有機溶剤中で約−２０℃〜約１００℃、好ましく
は約０℃〜約５０℃の温度で、必要によってはアミノの
ような塩基の存在下に実施する。

【００７０】ｄ）アミノ誘導体Ｙがアルコキシアルキリ
デンイミノである式１７または（Ｉｂ）の化合物は、Ｙ
がアミノである式（Ｉａ）、即ち式７、８、１３、１６
または１６ａの化合物を適当なオルトギ酸アルキルと反
応させることにより製造される。使用する触媒は一般
に、塩酸のような無機酸またはｐ−トルエンスルホン酸
のような有機酸である。反応は、約−２０℃〜約１８０
℃、好ましくは約０℃〜約１２０℃の温度で、炭化水
素、塩素化炭化水素、芳香族、エーテル、アルコールな
どの不活性有機溶剤の存在下に実施する。また、オルト
ギ酸アルキル自体を溶剤として使用することもできる。

【００７１】方法Ｖ Ｙ_ｓｕｂが水素、ハロゲン、シアノ、アルキルスルフェ
ニル、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル
であり、Ｘ、Ｚ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５が一般式
（Ｉ）において定義される通りである式（Ｉ）の化合
物、更に式（Ｉｃ）の化合物及び特に式１８の化合物
は、置換基が定義された通りである式（Ｉａ）、即ち式
７、８、１３、１６または１６ａの化合物を脱アミノ化
または置換脱アミノ化することにより製造される。方法
は以下の通りである。

【００７２】

【化３４】 ａ）Ｙ_ｓｕｂが水素である式１８のデスアミノピラゾー
ル化合物は、Ｙがアミノである式（Ｉａ）、即ち式７、
８、１３、１６または１６ａのアミノピラゾール化合物
を亜硝酸ｔ−ブチルのような有機亜硝酸アルキルまたは
必要によっては亜硝酸と、テトラヒドロフランのような
不活性有機溶剤中で約−２０℃〜約１８０℃、好ましく
は約１０℃〜約１００℃で反応させることにより製造さ
れる。

【００７３】ｂ）Ｙ_ｓｕｂがハロゲン、シアノまたはア
ルキルスルフェニルである式１８の化合物は、式（Ｉ
ａ）、即ち式７、８、１３、１６または１６ａの化合物
を前述の方法Ｖａに記載したように脱アミノ化し、次い
でそれを直ぐに、ブロモホルム、塩化第二銅、シアン化
第二銅またはジメチルジスルフィドのような物質でクエ
ンチすることにより製造させる。反応は一般に、無水ア
セトニトリルのような不活性有機溶剤中で典型的には約
−２０℃〜約１８０℃、好ましくは約１０℃〜約１００
℃の温度で実施する。Ｙ_ｓｕｂがアルキルスルフィニル
またはアルキルスルホニルである他の化合物（即ちそれ
ぞれアルキルスルホキシド（ｎ＝１）またはアルキルス
ルホン（ｎ＝２））は、方法Ｉａにおいて７から８への
変換について記載したのと同様に行われる酸化反応によ
って製造される。

【００７４】方法ＶＩ Ｙ_ｓｕｂがアルコキシであり、Ｘ、Ｚ、Ｒ_２，Ｒ_３、Ｒ
_４及びＲ_５が一般式（Ｉ）において定義されている通り
である式（Ｉ）の化合物、更に式１８または（Ｉｃ）の
化合物は、方法Ｖｂにおいて製造されたＹ_ｓｕｂがハロ
ゲンである式１８の化合物から製造される。この過程を
以下に説明する。

【００７５】

【化３５】 ａ）式１９の中間ヒドロキシ化合物は、Ｙ_ｓｕｂがハロ
ゲンである式１８の化合物を、公知の方法に従って対応
するグリニャール試薬または対応するリチウム誘導体に
変換し、次いでＮ．Ｊ．ＬｅｗｉｓらによってＪ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，４２，１４７９（１９７７）に記載さ
れたのと同様の方法によってオキソジペルオキシモリブ
デン（ピリジン）（ヘキサメチルリン酸トリアミド）
（ＭｏＯＰＨ）を用いて処理することにより製造され
る。或いは、前述のグリニャール試薬またはリチウム誘
導体をホウ酸トリアルキルと反応させ、次いで、Ｍ．
Ｆ．Ｈａｗｔｈｏｒｎｅ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２
２，１００１（１９５７）またはＲ．Ｗ．Ｈｏｆｆｍａ
ｎｎ及びＫ．Ｄｉｔｒｉｃｈ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１
９８３），１０７において報告されたのと同様の方法に
より、過酸化水素または別の酸化剤を用いて酸化してヒ
ドロキシ類縁体を生成する。

【００７６】ｂ）Ｙ_ｓｕｂがアルコキシである式１８ま
たは（Ｉｃ）の化合物は、種々の標準的なアルキル化方
法、例えばハロゲン化アルキルまたは硫酸アルキルを不
活性溶剤中で約−２０℃〜約２００℃の温度で用いるこ
とにより式１９の中間ヒロドロキシ化合物から製造され
る。

【００７７】方法ＶＩＩ Ｓ（Ｏ）_ｎＲ_１（ここでｎ及びＲ_１は前記定義の通りで
ある）であるＸがアルキルスルフェニル、ハロアルキル
スルフェニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニルまたはハロアルキルス
ルホニルであり、Ｙ、Ｚ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５が
一般式（Ｉ）の定義の意味を有する式（Ｉ）の化合物、
更に続いて定義される式（Ｉｄ）の化合物、特に式２４
もしくは２４ａまたは２６もしくは２６ａの化合物は、
Ｙ、Ｚ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５が一般式（Ｉ）にお
いて定義されている通りである式（Ｖ）の中間化合物か
ら出発して以下の方法によって、Ｘがクロロスルホニル
である中間体２１またはＸがチオシアノである中間体２
５を得ることにより製造される。これらの中間体のいず
れかを対応するジスルフィド中間体２２に変換し、次い
でこれを、ＸがＳＲ_１〔ここでＲ_１は定義されている通
りである〕であるスルフェニル化合物２４または２６に
変換し、更にこれを酸化して、ＸがＳ（Ｏ）_ｎＲ_１〔こ
こでｎは１または２である〕である対応するスルホキシ
ドまたはスルホン化合物２４ａまたは２６ａにすること
ができる。この過程は以下の通りである。

【００７８】ａ）Ｘがクロロスルホニルであり、Ｙ、
Ｚ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５が式（Ｉ）で定義された
意味を有する式２１の中間体は、方法Ｉｂ、ＩＩＩａ−
ＩＩＩｂ、ＩＶａ−ＩＶｄ、Ｖａ−Ｖｂ及びＶＩａ−Ｖ
Ｉｂに従うＹ及びＺ置換基を導入する方法を組み合わせ
ることで式４の化合物から製造された式（Ｖ）の中間体
から、これをクロロスルホン酸またはジクロロスルホン
酸で処理することにより製造される。反応は、塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素またはジメチルホルム
アミドのような有機溶剤の存在下に、または溶剤として
クロロスルホン酸を使用し、約−１０℃〜約１６０℃の
反応温度で実施する。芳香族化合物のクロロスルホン化
の代表的な方法は、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，“Ａｄｖａｎｃｅ
ｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，ＭｃＧｒ
ａｗ−Ｈｉｌｌ ｐｕｂｌ．（１９６８），ｐ．４０２
に報告されている。

【００７９】

【化３６】 ｂ）Ｘがジスルフィド部分であり、Ｙ、Ｚ、Ｒ_２、
Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５の定義は式（Ｉ）の定義に対して与
えられたものである式２２の中間ジスルフィド化合物
は、トリフェニルホスフィンのような還元剤を用いて、
テトラヒドロフラン、ジクロロメタンまたはトルエンの
ような有機溶剤の存在下に約−１０℃〜約１２０℃の反
応温度で処理することにより、式２１の化合物から製造
される。ｐ−トリルジスルフィドに還元する方法の代表
例は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４５，４７９２（１９
８０）に報告されている。或いはジスルフェニル化は、
ヘキサカルボニルモリブデンのような金属カルボニルを
無水テトラメチル尿素中で使用して行われる。この反応
の過程は、Ｈ．Ａｌｐｅｒ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉ
ｎｔｅｒｎａｔ．Ｅｄｉｔ，８，６７７（１９６９）に
報告されている。本発明の反応は以下の通りである。

【００８０】

【化３７】 ｃ）Ｙ、Ｚ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５の定義は式
（Ｉ）の定義に対して与えられたものであり、Ｘはハロ
アルキルスルフェニル、好ましくはペルハロアルキルス
ルフェニルＲ_６Ｓ〔ここでＲ_６はＣＦＲ_７Ｒ_８（Ｒ_７及
びＲ_８はＦ、Ｃｌ、Ｂｒまたはペルフルオロアルキル基
である）である〕である式（Ｉ）の化合物、即ち式２４
の化合物は、式２２の化合物と、式２３のペルハロアル
カン化合物Ｈａｌｏ−ＣＦＲ_７Ｒ_８〔ここでＨａｌｏは
Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、Ｒ_７はＦ、ＣｌまたはＢｒ
であり、Ｒ_８はＦ、Ｃｌ、Ｂｒまたはペルフルオロアル
キル基である〕とを、遊離基Ｒ_６，ＣＦＲ_７Ｒ_８（化合
物２３のＨａｌｏ−ＣＦＲ_７Ｒ_８由来のもの）の形成を
促進し得る還元剤を用いて反応させることにより製造さ
れる。還元剤は、亜鉛、アルミニウム、カドミウムもし
くはマンガンからなる金属または硫黄酸化物を含む化合
物、例えば亜ジチオン酸塩もしくはヒドロキシメチルス
ルフィナートから選択されるのが好ましい。アルカリ性
亜ジチオン酸塩、アルカリ土類または金属亜ジチオン酸
塩は式Ｍ_ｍ（Ｓ_２Ｏ_４）〔式中、ｍは金属Ｍの原子価に
従って１または２であり得る〕に対応する。亜ジチオン
酸塩またはヒドロキシメチルスルフィナートを使用する
場合には塩基が必要である。塩基は例えば、アルカリ金
属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アンモニア、
アルキルアミン、トリエチルベンジルアンモニウム、ま
たはリン酸ジナトリウム、メタ重硫酸ナトリウム、亜硫
酸水素ナトリウムもしくはホウ酸ナトリウムのような弱
酸の塩である。反応に使用する溶剤は、亜ジチオン酸塩
またはヒドロキシメチルスルフィナート並びに化合物２
２及び２３を溶解し得るものである。有効な溶剤は、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、ホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはス
ルホランである。反応温度は約１０℃〜約１００℃であ
る。典型的な方法は、Ａ．Ｍａｇｇｉｏｌｏ，Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５１），５８１５及び
Ｐ．Ｗ．Ｆｅｉｔ，Ａｃｔａ．Ｃｈｅｍ．Ｓｃａｎ．，
１６，２９７（１９６２）において報告されたものと同
様である。本発明の反応は以下の式によって表される。

【００８１】

【化３８】 ｄ）Ｘがシアノチオであり、Ｙ、Ｚ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４
及びＲ_５は式（Ｉ）の定義に与えられた意味を有する中
間化合物、即ち式２５の化合物は、式（Ｖ）の化合物か
ら、これを、臭素とチオシアン酸カリウムのようなアル
カリ金属チオシアン酸塩とを用いてメタノールのような
適当な溶剤中で約−７８℃〜約室温で処理することによ
り製造される。溶剤は反応物質に対して不活性であり、
しかも反応物質を加溶媒分解し得ねばならない。

【００８２】

【化３９】 ｅ）或いは、Ｘがハロアルキルスルフェニル、好ましく
はペルハロアルキルスルフェニルである式２４の化合物
は、式２５の化合物を順次酸化して式２２の中間ジスル
フィド化合物を形成し、次いでこれを対応する式２４の
ハロアルキルスルフェニルに変換することにより製造さ
れる。酸化は、過酸化水素のような還元剤を、アルコー
ル、水、テトラヒドロフラン、ハロゲン化アルカンまた
はこれらの混合物といった適当な溶剤中で水酸化ナトリ
ウムのようなアルカリ金属水酸化物またはアンモニアの
ようなアミンの存在下に約−７０℃〜約５５℃の反応温
度で使用することにより行なう。典型的な方法は、Ａ．
Ｍａｇｇｉｏｌｏ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，
（１９５１），５８１５及びＰ．Ｗ．Ｆｅｉｔ，Ａｃｔ
ａ．Ｃｈｅｍ．Ｓｃａｎ．，１６，２９７（１９６２）
において報告されている。式２４のハロアルキルスルフ
ェニル化合物は、式２２のジスルフィド中間化合物を適
当なペルハロアルカンと、必要によっては亜鉛、アルミ
ニウム、カドミウムまたはマンガンからなる金属のよう
な還元剤の存在下に反応させることにより製造される。

【００８３】

【化４０】 ｆ）Ｘがアルキルスルフェニルまたはハロアルキルスル
フェニルであり、Ｙ、Ｚ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５が
式（Ｉ）によって定義される通りである式（Ｉ）の別の
化合物、即ち式２６の化合物は、式２５の化合物を、適
当なハロゲン化アルキルＲ_１Ｈａｌｏ〔ここでＲ_１は前
記定義のごときアルキルまたはハロアルキル、好ましく
はヨウ化アルキルまたは臭化アルキルである〕を用いて
アルコール、好ましくは対応するアルキルアルコールの
ような適当な溶剤中でアルカリ金属水酸化物またはアル
カリ金属炭酸塩のような塩基性触媒の存在下に、約−２
０℃〜約７５℃の反応温度で処理することにより製造さ
れる。

【００８４】

【化４１】 ｇ）Ｘがアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィ
ニル、アルキルスルホニルまたはハロアルキルスルホニ
ル〔Ｘ＝Ｓ（Ｏ）_ｎＲ_１（ここでｎは１または２であ
る）〕であり、Ｙ、Ｚ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５が式
（Ｉ）において定義されている通りである式２４ａまた
は２６ａを有する式（Ｉ）の化合物は、式２４または２
６の化合物から、例えば方法Ｉａに記載の酸化方法によ
って製造される。

【００８５】方法の一般化 上記合成の方法またはプロセスは限定的でなく、従って
本発明の化合物並びに中間体及び出発物質（特にピリジ
ン）は、当業者には明らかであって一般に知られ使用さ
れていたりまたは化学文献に記載されている合成方法の
適用または適合によって製造することができる。この点
に関して、例えば合成化学的ステップの順序は適宜違う
順序で実施することもできるし、適当な保護基を使用す
ることもできるし、置換基を都合の良いときに取り込む
ことができることを理解されたい。

【００８６】全般的／全体的には、前述の合成方法は、
以下に記載する本発明の方法によって表わすことができ
る。

【００８７】Ｐ_１．式（Ｉａ）を有する式（Ｉ）の化合
物の製造方法：

【００８８】

【化４２】） 〔式中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は式（Ｉ）において
定義されている通りであり、Ｘはアルキルスルフェニ
ル、ハロアルキルスルフェニル、アルキルスルフィニ
ル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
ハロアルキルスルホニル、ハロゲンまたはニトロであ
り、Ｚはシアノまたはハロゲンである〕。

【００８９】ａ）式４：

【００９０】

【化４３】 〔式中、ＲはＣ_１−４低級アルキルであり、アミノは必
要によっては要求通りに保護されている〕の中間エステ
ル化合物を、まず、ハロゲン化スルフェニルＲ_１ＳＨａ
ｌｏ〔ここでＲ_１はアルキルまたはハロアルキルであ
る〕と有機反応媒質中で、必要によっては第三級アミン
のような酸受容体の存在下に反応させ、Ｘがアルキルス
ルフェニルまたはハロアルキルスルフェニルである式５
の中間スルフェニル化化合物を得、この式５の中間化合
物を、不活性溶剤中で触媒の存在下に約−７８℃〜約５
０℃の温度でアンモニアを用いてアミド化するか、また
は必要によっては中間エステル５を加水分解して対応す
る酸にし、酸塩化物に変換し、最終的にアンモニアと反
応させて式６の中間カルボキサミド化合物を得、次いで
これを脱水剤によって、必要によっては有機溶剤中で、
約３０℃〜約１８°℃の温度で、Ｚがシアノであり、Ｘ
がアルキルスルフェニルまたはハロアルキルスルフェニ
ルである式（Ｉａ）の化合物、即ち式７の化合物に変換
し、次いで化合物７を必要によっては過酸のような公知
の方法によって酸化して、ＸがＳ（Ｏ）_ｎＲ_１〔ここで
ｎは１または２であり、Ｒ_１は前記定義の通りである〕
である、即ちＸがアルキルスルフィニル、ハロアルキル
スルフィニル、アルキルスルホニルまたはハロアルキル
スルホニルである式（Ｉａ）の別の化合物、即ち式８の
化合物を得る。

【００９１】ｂ）前記式４の中間エステル化合物を、上
記プロセスＰ_１ａに記載したのと同様に、まずアミド化
過程に従って式９の中間カルボキサミド化合物を得、次
いで脱水過程に従って変換して式１０の中間ニトリル化
合物を得、次いでスルフェニル化過程に従ってＲ_１ＳＨ
ａｌｏと反応させて式（Ｉａ）の化合物、即ち式７の化
合物を得、次いでこれを必要によっては酸化して式（Ｉ
ａ）の化合物、即ち式８の化合物を得る。

【００９２】ｃ）前記式４の中間エステル化合物を、ま
ず公知の方法に従ってハロゲン化またはニトロ化して、
Ｘがハロゲンまたはニトロである式１１の中間エステル
化合物を得、これを上記プロセスＰ_１ａに記載したのと
同様に、まずアミド化過程に従って反応させて式１２の
中間カルボキサミド化合物を得、次いでこれを脱水過程
に従って、Ｚがシアノであり且つＸがハロゲンまたはニ
トロである式（Ｉａ）の化合物、即ち式１３の化合物に
変換する。

【００９３】ｄ）前記式４の中間エステル化合物を、ま
ず上記プロセスＰ_１ａに従って式５の中間スルフェニル
化エステル化合物に変換するか、または上記プロセスＰ
_１ｃに従って式１１のハロゲン化もしくはニトロ化中間
エステルに変換し、次いで式５または１１の化合物を公
知の方法に従って加水分解して、Ｚがカルボキシである
式１４の中間化合物とし、次いでこれを式１５の中間乾
燥銀塩化合物に変換し、更にこれをフンスディーカー法
に従ってハロゲンと反応させて、Ｚがハロゲンであり、
Ｘがアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルフェニ
ル、ハロゲンまたはニトロであり、且つＹがアミノであ
る式（Ｉａ）の化合物、即ち式１６の化合物を得、必要
によっては、Ｘがアルキルスルフェニルまたはハロアル
キルスルフェニルである式１６の化合物を上記プロセス
Ｐ_１ａに記載の方法に従って酸化して、Ｚがハロゲンで
あり、Ｘがアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフ
ィニル、アルキルスルホニルまたはハロアルキルスルホ
ニルであり、且つＹがアミノである式（Ｉａ）の化合
物、即ち式１６ａの化合物を得る。

【００９４】Ｐ_２．式（Ｉｂ）を有する式（Ｉ）の化合
物の製造方法：

【００９５】

【化４４】 〔式中、Ｘ、Ｚ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は一般式
（Ｉ）において定義されている通りであり、アミノ誘導
体Ｙはアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキ
ルアンモニウム塩、シアノアルキルアミノ、アルコキシ
アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアル
キルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、
アルキルアミノカルボニルアミノ、ジアルキルアミノカ
ルボニルアミノまたはアルコキシアルキリデンイミノで
ある〕。

【００９６】ａ）プロセスＰ_１ａ〜Ｐ_１ｄに記載の方法
に従って製造される式（Ｉａ）：

【００９７】

【化４５】 〔式中、Ｘ、Ｚ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は前記定義
の通りである〕の化合物を、ヨウ化アルキルまたは硫酸
ジアルキルのような未置換（またはシアノもしくはアル
コキシ置換）アルキル化剤と、不活性溶剤中で約０℃〜
約１６０℃の温度で、必要によっては塩基の存在下にま
たは必要によってはホルムアルデヒド及びギ酸を使用す
る公知のエッシュワイラー−クラーク還元メチル化によ
って反応させて、アミノ誘導体Ｙがアルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ、トリアルキルアンモニウム塩、シアノ
アルキルアミノまたはアルコキシアルキルアミノである
式（Ｉｂ）の化合物を得る。

【００９８】ｂ）前記式（Ｉａ）の化合物を、アルキル
カルボニルハロゲン化物またはハロアルキルカルボニル
ハロゲン化物と有機溶剤中で約−１０℃〜１００℃の温
度で、必要によっては酸受容体の存在下に反応させて、
アミノ誘導体Ｙがアルキルカルボニルアミノまたはハロ
アルキルカルボニルアミノである式（Ｉｂ）の化合物を
得る。

【００９９】ｃ）前記式（Ｉａ）の化合物を、まずホス
ゲンと反応させて中間クロロカルボニルアミノまたはイ
ソシアナート化合物を得、次いでこれを、アルキルアル
コール、アルキルアミンまたはジアルキルアミンと有機
溶剤中で約−２０℃〜約１００℃の温度で、必要によっ
ては塩基の存在下に反応させて、アミノ誘導体Ｙがアル
コキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルア
ミノまたはジアルキルアミノカルボニルアミノである式
（Ｉｂ）の化合物を得る。

【０１００】ｄ）前記式（Ｉａ）の化合物を、オルトギ
酸アルキルと、触媒の存在下に約−２０℃〜約１８０℃
の温度で、必要によっては有機溶剤中で反応させて、ア
ミノ誘導体Ｙがアルコキシアルキリデンイミノ、特にア
ルコキシメチリデンイミノである式（Ｉｂ）の化合物を
得る。

【０１０１】Ｐ_３．式（Ｉｃ）を有する式（Ｉ）の化合
物の製造方法：

【０１０２】

【化４６】 〔式中、Ｘ、Ｚ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は一般式
（Ｉ）において定義されている通りであり、Ｙ_ｓｕｂは
水素、ハロゲン、シアノ、アルキルスルフェニル、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルコキ
シである〕。

【０１０３】ａ）プロセスＰ_１ａ〜Ｐ_１ｄに記載の方法
によって製造された式（Ｉａ）：

【０１０４】

【化４７】 〔式中、Ｘ、Ｚ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は前記定義
の通りである〕の化合物を、アルキルニトリルまたは必
要によっては硝酸を不活性有機溶剤中で約−２０℃〜約
１８０℃の温度で用いるような公知の方法によって脱ア
ミノ化して、Ｙがアミノである式（Ｉａ）の化合物をそ
の対応するジアゾニウム塩に変換し、次いで公知の方法
に従ってクエンチ剤を用いて約−２０℃〜約１８０℃の
温度でジアゾニウム塩をクエンチすることにより、Ｙ
_ｓｕｂが水素、ハロゲン、シアノまたはアルキルスルフ
ェニルである式（Ｉｃ）の化合物を得、次いで必要によ
ってはＹ_ｓｕｂがアルキルスルフェニルである化合物を
プロセスＰ_１ａの方法に従って酸化して、Ｙ_ｓｕｂがア
ルキルスルフィニルまたはスルキルスルホニルである式
（Ｉｃ）の化合物を得る。

【０１０５】ｂ）前記式（Ｉａ）の化合物を、まずプロ
セスＰ_３ａに記載のごとき置換脱アミノ化によって反応
させ、Ｙ_ｓｕｂがハロゲンである式（Ｉｃ）の化合物を
得、次いでこの化合物を有機マグネシウムまたは有機リ
チウム誘導体に変換し、前記有機金属誘導体を、オキソ
ジペルオキシモリブデン（ピリジン）（ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド）またはホウ酸トリアルキル、及び過酸
化水素のような酸化剤と反応させて、式１９の中間ヒド
ロキシ化合物を得、最後にこれを、公知のアルキル化法
によってアルキル化剤と不活性溶剤中で約−２０℃〜約
２００℃の温度で反応させて、Ｙ_ｓｕｂがアルコキシで
ある式（Ｉｃ）の化合物を得る。

【０１０６】Ｐ_４．式（Ｉｄ）を有する式（Ｉ）の化合
物の製造方法：

【０１０７】

【化４８】 〔式中、Ｙ、Ｚ、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５
は一般式（Ｉ）において定義されている通りであり、Ｓ
（Ｏ）_ｎＲ_１であるＸはアルキルスルフェニル、ハロア
ルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、ハロアル
キルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはハロアル
キルスルホニル〕。

【０１０８】ａ）プロセスＰ_１ｂ、Ｐ_２のａ〜ｂ及びＰ
_３のａ〜ｂの１つ以上のプロセスに従うＹ及びＺ置換基
を導入する方法の組合せによってプロセスＰ_１の式４の
中間化合物から製造された式（Ｖ）：

【０１０９】

【化４９】 〔式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は前記定義
の通りであり、Ｙ及びＺは必要によっては要求通りに保
護されている〕の中間化合物を、まず臭素及び金属チオ
シアン酸塩の混合物と反応させて、Ｘがチオシアノであ
る式２５の中間化合物を得、次いでこれを、必要によっ
ては塩基の存在下にアルキル化剤を用いて処理して、Ｘ
がアルキルスルフェニルまたはハロアルキルスルフェニ
ルである式２６の化合物、即ち式（Ｉｄ）の化合物を直
接得るか、または必要によっては、Ｘがチオシアノであ
る中間化合物２５をまず酸化して対応する中間ジスルフ
ィド化合物２２にし、次いでこれをペルハロアルカンと
必要によっては還元剤の存在下に反応させて、Ｘがハロ
アルキルスルフェニル、特にペルハロアルキルスルフェ
ニルである式２４の化合物、即ち式（Ｉｄ）の化合物を
得、最後に必要によっては、Ｘがアルキルスルフェニル
またはハロアルキルスルフェニルである化合物２４また
は２６をプロセスＰ_１ａに類似の公知の方法によって酸
化して、Ｘがアルキルスルフィニル、ハロアルキルスル
フィニル、アルキルスルホニルまたはハロアルキルスル
ホニルである式２４ａまたは２６ａの化合物、即ち式
（Ｉｄ）の化合物を得る。

【０１１０】ｂ）前記式（Ｖ）の中間化合物を、まずク
ロロスルホン酸またはジクロロスルホン酸と反応させ
て、Ｘがクロロスルホニルである式２１の中間化合物を
得、次いでクロロスルホニル化合物２１をトリフェニル
ホスフィンのような還元剤と反応させて、プロセスＰ_４
ａに記載したのと同じジスルフィド中間体２２を得、最
後にジスルフイド２２をプロセスＰ_４ａに記載の方法に
よって変換して、Ｘがハロアルキルスルフェニル、特に
ペルハロアルキルスルフェニルである式２４の化合物、
即ち式（Ｉｄ）の化合物を得るか、または必要によって
はスルフェニル化合物２４を酸化して、Ｘがハロアルキ
ルスルフィニル、特にペルハロアルキルスルフィニルま
たはハロアルキルスルホニル、特にペルハロアルキルス
ルホニルである式２４ａの化合物、即ち式（Ｉｄ）の化
合物を得る。

【０１１１】このように製造される式（Ｉ）の化合物
は、公知の方法によって酸付加塩に変換することができ
る。

【０１１２】Ｐ_５．式４のエステル化合物の製造方法：

【０１１３】

【化５０】 〔式中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は一般式（Ｉ）にお
いて定義されている通りであり、ＲはＣ_１−４低級アル
キルである〕そのエノラート塩の酸中和によって得られ
る式２のＣ_１−４アルキル２−オキソ−３−シアノプロ
ピオナート化合物を、前記定義のごときＲ_２〜Ｒ_５によ
つて置換されている式３の２−ピリジルヒドラジン化合
物と反応させて、式４の化合物を得ることからなる。

【０１１４】Ｐ_６．式９のカルボキサミド化合物の製造
方法：

【０１１５】

【化５１】 〔式中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は一般式（Ｉ）にお
いて定義されている通りである〕プロセスＰ_５によって
得られた式４のエステル化合物をアンモニアを用いてア
ミド化することからなる。

【０１１６】Ｐ_７．式１０のニトリル化合物の製造方
法：

【０１１７】

【化５２】 〔式中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は一般式（Ｉ）にお
いて定義されている通りである〕プロセスＰ_６によって
得られた式９のカルボキサミド化合物を脱水剤を用いて
脱水することからなる。

【０１１８】Ｐ_８．Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及び
Ｒ_５が式（Ｉ）に定義されている通りである式（Ｉ）の
化合物の製造方法：Ｘ、Ｙ及びＺ置換基を導入するため
にプロセスＰ_１〜Ｐ_４のいずれかの製造方法に従って式
４の化合物を反応させることからなる。

【０１１９】Ｐ_９．Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及び
Ｒ_５が式（Ｉ）に定義されている通りである式（Ｉ）の
化合物の製造方法：プロセスＰ_１〜Ｐ_８のいずれかに従
って中間化合物４、５、６、９、１０、１１、１２、１
４、１９、２１、２２、２５または（Ｖ）の任意の１つ
を反応させることからなる。

【０１２０】本発明の代表的化合物 表１の化合物は、上記一般式（Ｉ）または（ＩＩａ）ま
たは（ＩＩｂ）の範囲内で好ましい化合物の幾つかを示
しており、これらは、一般に知られており当業者には明
らかである試薬、条件及び作業手順の適当な選択によっ
て、本明細書に記載の合成の方法またはプロセスによっ
て製造することができる。

【０１２１】

【表１】

【０１２２】

【表２】

【０１２３】

【表３】

【０１２４】

【表４】

【０１２５】

【表５】

【０１２６】

【表６】

【０１２７】

【表７】

【０１２８】

【表８】

【０１２９】

【表９】

【０１３０】

【表１０】

【０１３１】

【表１１】 以下の実施例１−２７及び２８−３３は製造した本発明
のより好ましい化合物（Ｉ）及び（ＩＩ）のいくつかを
さらに説明している。中間体及び本発明化合物の製造に
使用した典型的な合成法の詳細は実施例１−７の化合物
について下記に具体的に開示する。他の化合物はこの所
与の化合物に適用しうる詳述した手順と同様の合成法ま
たはその変法を使用して製造した。これらの化合物の例
は第２表（ここで、Ｒ_２はＣ１であり、Ｒ_３及びＲ_５は
Ｈであり、Ｒ_１、ｎ、Ｙ及びＲ_４は上記定義と同義であ
る）及び第２Ａ表（ここで、Ｒ_２はＣ１であり、Ｒ_４は
ＣＦ_３であり、Ｒ_３及びＲ_５はＨであり、Ｚ、Ｘ及びＹ
は上記と同義である）に示す。報告した化合物の融点
は、化合物について測定し、観察された融点の平均値ま
たは数回の別々の融点測定の平均値も表わす。さらに、
同定及び化学構造の確認のために各化合物について１つ
以上の分光分析（ＩＲ、ＮＭＲ、ＧＣ／ＭＳ等）を実施
した。

【０１３２】

【実施例】

実施例１１−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）ピ
リジル］−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルス
ルフェニル−５−アミノピラゾールの製造 反応式１−Ａ ａ）中間体：１−［２−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル）ピリジル］−３−エトキシカルボニル−５−
アミノピラゾールの製造 大きなビーカーに水２５０ｍｌ、氷２５０ｇ及びエチル
−２−オキシ−３−シアノ−２−プロペノエートのナト
リウム塩（２６．８ｇ、１６４．８ｍｍｏｌ）を入れ
た。希硫酸水溶液を使用してその懸濁液のｐＨを２に調
整した。塩化ナトリウム（４０ｇ）を加え、溶液をＥｔ
ＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ_４上で脱水し、濾
過し、濃縮した。粗製アシルエステルを直ちにＥｔＯＨ
（１７５ｍｌ）で希釈し、２−ヒドラジノー３−クロロ
ー５−トリフルオロメチルピリジン（２２．５ｇ、１０
６．３ｍｍｏｌ）を含有する丸底フラスコに加えた。反
応液を２時間加熱還流し、次に重炭酸ナトリウム（９．
８ｇ、１１６ｍｍｏｌ）を加えて２時間還流を続けた。
この時点で、反応混合物を冷却し、エーテル６００ｍｌ
で希釈し、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）パッドで濾過し
た。濾液を水、１０％塩酸水溶液及び水で洗った。有機
層をＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。得られた
固体をＥｔＯＨから再結晶させ、石油エーテルで２回洗
うと、暗褐色の固体として所望の生成物が得られた（２
５．６３ｇ、収率７２％）。融点１５７．５℃。

【０１３３】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）−δ１．３５
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．３８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝
７Ｈｚ）、４．６２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、６．１２
（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）及び８．６８
（ｓ，１Ｈ）。

【０１３４】ｂ）中間体：１−［２−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル）ピリジル］−３−エトキシカル
ボニル−４−クロロジフルオロメチルスルフェニル）−
５−アミノピラゾールの製造 濃縮器を有する丸底フラスコに、Ｎ_２下で、酢酸３０ｍ
ｌ中のピラゾール（実施例１ａ）（１０．０ｇ、２９．
９ｍｍｏｌ）を入れた。次に、塩化クロロジフルオロメ
チルスルフェニル（３．３ｍｌ、３２．９ｍｍｏｌ）を
一度に加えた。反応液を室温で一晩撹拌した。ＴＬＣ分
析によると、出発物質は存在しないことが判った。反応
液をＣＨ_２Ｃｌ_２（２００ｍｌ）で希釈し、水（２×１
００ｍｌ）、重炭酸ナトリウム水溶液（２×５０ｍｌ）
及びＮａＣｌ飽和水溶液で洗った。有機層を脱水し（Ｍ
ｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮すると、所望の生成物１３．
０８ｇ（９７％）が得られた。融点１４２．５℃。

【０１３５】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）−δ１．３９
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．４２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝
７Ｈｚ）、５．４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、８．２（ｓ，１
Ｈ）及び８．７２（ｓ，１Ｈ）。

【０１３６】ｃ）１−［２−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル）ピリジル］−３−シアノ−４−クロロジ
フルオロメチルスルフェニル−５−アミノピラゾールの
製造 文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ．１９
７９，４９０７）に記載のようにジメチルアルミニウム
アミドの新しい溶液を調製した。Ｎ_２雰囲気下で、濃縮
器を備えた丸底フラスコ中のＣＨ_２Ｃｌ_２２００ｍｌに
ピラゾール（実施例１ｂ）（１２．１ｇ、２６．８ｍｍ
ｏｌ）を溶解した。ジメチルアルミニウムアミド（４５
ｍｌ、ＣＨ_２Ｃｌ_２中１．２Ｍ）を加え、反応液を室温
で１時間半撹拌し、一晩加熱還流した。反応液を冷却
し、大きなビーカーに注いだ。氷と水（３００ｍｌ）を
注意深く加えた。次に、水層が酸性になるまで１０％塩
酸水溶液を加えた。層を分離し、水層をＣＨＣｌ_３（２
００ｍｌ）及びＥｔＯＡＣ（１００ｍｌ）で抽出した。
有機層を合わせて、水及びＮａＣｌ飽和水溶液で洗い、
ＭｇＳＯ_４上で脱水し、濾過し、濃縮すると、褐色の固
体１０．７９ｇが得られた。

【０１３７】褐色の固体をＰＯＣｌ_３６０ｍｌと共に丸
底フラスコに入れた。反応液を５時間加熱還流し、室温
で一晩撹拌した。次に、真空下でＰＯＣｌ_３を除去し
た。残渣に水３００ｍｌとＥｔＯＡＣ２００ｍｌを加え
た。層を分離し、水層をＥｔＯＡＣで抽出した。有機層
を合わせて、ＮａＨＣＯ_３飽和溶液で洗い、ＭｇＳＯ_４
上で脱水し、濃縮すると、粗製生成物７．４８ｇが得ら
れた。水層に１０％ＮａＯＨ水溶液を加えてｐＨ８に調
整し、ＥｔＯＡＣで抽出すると、もう１つの粗製生成物
３．１４ｇが得られた。

【０１３８】シリカゲルフラッシユクロマトグラフィー
（溶出液２０％ＣＨ_２Ｃｌ_２／ヘキサン〜７５％ＣＨ_２
Ｃｌ_２／ヘキサン）により所望の純粋な生成物が２５％
の収率で得られた。融点１２２℃。

【０１３９】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）−δ５．７６
（ｂｒ ４，２Ｈ）、８．２６（ｓ，１Ｈ）及び８．７
３（ｓ，１Ｈ）。

【０１４０】実施例２１−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）ピ
リジル］−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルス
ルフィニル−５−アミノピラゾールの製造 濃縮器を備えた丸底フラスコに、Ｎ_２下で、１−［２−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）ピリジル］−
３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフェニル
−５−アミノピラゾール（０．５ｇ、１．２４ｍｍｏ
ｌ）、ＴＦＡ（１０ｍｌ）及び３０％Ｈ_２Ｏ_２（１２０
μｌ）を入れ、反応液を室温で６日間撹拌した。次に、
反応混合物を氷（２５ｇ）上に注ぎ、ＥｔＯＡＣで抽出
した。有機層をＮａ_２Ｓ_２Ｏ_３１０％水溶液（１Ｘ）、
ＮａＨＣＯ_３水溶液（４Ｘ）及び水で洗い、ＭｇＳＯ_４
上で脱水し、濾過し、濃縮した。粗製スルホキシドをシ
リカゲルフラッシュクロマトグラフィー（溶出液７５％
ＣＨ_２Ｃｌ_２／ヘキサン）で精製すると、白色の結晶性
固体として所望生成物（０．４３ｇ、８３％）が得られ
た。融点１５５．５℃。

【０１４１】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）−δ７．００
（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、８．３３（ｓ，１Ｈ）及び８．７
６（ｓ，１Ｈ）。

【０１４２】実施例３１−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）ピ
リジル］−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルス
ルホニル−５−アミノピラゾールの製造 濃縮器を備えた丸底フラスコに、Ｎ_２下で、ＣＨＣｌ_３
２５ｍｌ中に含まれる１−［２−（３−クロロ−５−ト
リフルオロメチル）ピリジル］−３−シアノ−４−クロ
ロジフルオロメチルスルフェニル−５−アミノピラゾー
ル（０．５ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）を入れた。ｍ−クロ
ロペルオキシ安息香酸（純度８０−８５％、０．７５
ｇ、３当量）を反応液に一度で加え、一晩加熱還流し
た。反応液をＣＨＣｌ_３５０ｍｌで希釈し、１０％Ｎａ
ＯＨ水溶液（２×２５ｍｌ）及び水（２５ｍｌ）で洗
い、ＭｇＳＯ_４上で脱水し、濾過し、濃縮した。粗製ス
ルホンをＣＨ_２Ｃｌ_２：ヘキサン（１：９）から再結晶
させると白色の固体０．３５ｇ（６５％）が得られた。
融点１５４．５℃。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）−δ
６．５８（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、８．３２（ｓ，１Ｈ）及
び８．７４（ｓ，１Ｈ）。

【０１４３】実施例４１−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）ピ
リジル］−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルス
ルフェニルピラゾールの製造 濃縮器を備えた丸底フラスコに、Ｎ_２下で、アミノピラ
ゾール（実施例１ｃ）（１．３２ｇ、３．２７ｍｍｏ
ｌ）、ｔ−ブチルニトリル（１．９ｍｌ、１６．３ｍｍ
ｏｌ）及びＴＨＦ６０ｍｌを入れた。反応混合物を室温
で４時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、油状の残渣
をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（溶出液７
５％ＣＨ_２Ｃｌ_２／ヘキサン）で精製すると、油１．０
２ｇ（８０％）が得られた。油を石油エーテルから結晶
させると淡黄色の固体が得られた。融点５３℃。

【０１４４】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）−δ８．２６
（ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｓ，１Ｈ）及び８．７３
（ｓ，１Ｈ）。

【０１４５】実施例５１−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）ピ
リジル］−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルス
ルフェニル−５−アミノピラゾールの製造 反応式１−Ｂ ａ）中間体：１−［２−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル）ピリジル］−３−アミノカルボニル−５−ア
ミノピラゾールの製造 濃縮器を備えた丸底フラスコに、Ｎ_２下で、１−［２−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）ピリジル］−
３−エトキシカルボニル−５−アミノピラゾール（２５
ｇ，７４．７ｍｍｏｌ）、ＮＨ_４ＯＨ水溶液１００ｍ
ｌ、ＭｅＯＨ３００ｍｌ及び水１ｍｌを入れた。反応液
を室温で３日間撹拌した。次に、氷を反応混合物に加
え、１０％ＨＣｌでその水溶液を注意深くｐＨ１−２に
調整した。水層をＣＨ_２Ｃｌ_２（３×）及びＥｔＯＡＣ
（１×）で抽出した。有機層をＭｇＳＯ_４上で脱水し、
濾過し、濃縮すると、褐色の固体２０．４ｇ（９０％）
が得られた。これは次の反応に使用した。

【０１４６】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ
_６）−δ５．３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、６．０２（ｓ，１
Ｈ）、６．４８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．７５（ｂｒ
ｓ，１Ｈ）、８．１３（ｍ，１Ｈ）及び８．６２（ｍ，
１Ｈ）。

【０１４７】ｂ）中間体：１−［２−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル）ピリジル］−３−シアノ−５−
アミノピラゾールの製造 添加漏斗、温度計及びＮ_２注入口を備えた丸底フラスコ
に、実施例５ａで製造したアミド（１３．４ｇ、４３．
８ｍｍｏｌ）を入れた。これにＴＨＦ（７５ｍｌ）及び
ピリジン（１１ｍｌ、１３５．８ｍｍｏｌ）を加え、溶
液を氷浴で冷却した。温度を−１０℃に維持しながら、
添加漏斗から無水トリフルオロ酢酸（１３ｍｌ、９１．
９８ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。溶液をゆっくりと
温め、一晩撹拌した。反応液をＣＨＣｌ_３（１５０ｍ
ｌ）で希釈し、水（２×５０ｍｌ）で洗い、１０％ＨＣ
ｌ水溶液（５０ｍｌ）で洗った。有機層をＭｇＳＯ_４上
で脱水し、濾過し、濃縮すると、褐色油１７．０３ｇが
得られた。これを、ＭｅＯＨ３００ｍｌ及びＮＨ_４ＯＨ
水溶液１００ｍｌと共にフラスコに入れ、８時間還流し
た。溶媒を蒸発させ、残渣をＥｔＯＡＣに溶解し、水及
びＮａＣｌ飽和溶液で洗い、ＭｇＳＯ_４上で脱水し、濃
縮した。粗製生成物を冷ＣＨ_２Ｃｌ_２で洗い、漏斗に集
めると、白褐色の固体４．３ｇが得られた。濾液を濃縮
し、冷ＣＨ_２Ｃｌ_２で洗うと純粋な生成物１．７ｇ（全
体で４８％）がさらに得られた。

【０１４８】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ
_６）−δ５．８（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、５．９（ｓ，１
Ｈ）、８．３４（ｍ，１Ｈ）及び８．７３（ｍ，１
Ｈ）。

【０１４９】ｃ）１−［２−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル）ピリジル］−３−シアノ−４−ジクロロ
フルオロメチルスルフェニル−５−アミノピラゾールの
製造 還流濃縮器及びＮ_２注入口を備えた丸底フラスコに、実
施例５ｂのアミノニトリル（３．５８ｇ、１２．５ｍｍ
ｏｌ）及び酢酸３０ｍｌを加えた。シリンジを介して塩
化ジクロロフルオロメチルスルフェニル（１．４４ｍ
ｌ、１３．７ｍｍｏｌ）を加え、反応液を２時間加熱還
流し、室温で一晩撹拌した。塩化メチレンを加え、有機
層を水、ＮＨＣＯ_３飽和水溶液（２×）及び水で洗っ
た。有機層をＭｇＳＯ_４上で脱水し、濾過し、濃縮し
た。粗製固体をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ
ー（溶出液８：１ヘキサン／ＥｔＯＡＣ）で精製すると
所望生成物３．１９ｇ（６１％）が得られた。融点１３
３℃。

【０１５０】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）−δ５．７６
（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ）及び８．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）。

【０１５１】実施例６１−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）ピ
リジル］−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルス
ルフェニル−５−エトキシメチルアミノピラゾールの製
造 温度計と簡単な蒸留装置を備えた丸底フラスコに出発物
質のアミノピラゾール（実施例５ｃ）（１．０ｇ、２．
４ｍｍｏｌ）と、沸点で一晩加熱したトリエチルオルト
ホルメート２５ｍｌを入れた。トリエチルオルトホルメ
ートを真空下で除去し、残渣を真空オープンで乾燥させ
た。ＮＭＲは所望のエトキシメチリデンイミノ中間体で
あることを示した。残渣を丸底フラスコ内のＥｔＯＨ
（２０ｍｌ）にＮ_２下で溶解し、氷／塩浴で５℃に冷却
した。ほう水素化ナトリウム（２４ｍｇ、０．６３ｍｍ
ｏｌ）を加え、反応液を５℃で３時間撹拌した。ＮＨ_４
Ｃｌ飽和溶液を加えて反応を停止した。溶媒を真空下で
除去すると黄色の油が得られた。その油をシリカゲルフ
ラッシュクロマトグラフィー（溶出液７：１ヘキサン／
ＥｔＯＡＣ）で精製すると、淡白色の固体として所望の
生成物５７０ｍｇ（５５％）が得られた。融点１１８．
５℃。

【０１５２】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）−δ１．０６
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、３．３８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝
７Ｈｚ）、４．７５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、６．７
（ｂｒｔ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、８．２（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝２Ｈｚ）及び８．７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）。

【０１５３】実施例７１−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）ピ
リジル］−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフ
ェニル−５−プロモピラゾールの製造 １−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）ピ
リジル］−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフ
ェニル−５−アミノピラゾール（１．０ｇ、２．５８ｍ
ｍｏｌ）のブロモホルム溶液２５ｍｌに亜硝酸ｔ−ブチ
ル（１．５ｍｌ、１２．９ｍｍｏｌ）を加えた。反応液
を室温で一晩撹拌した。ブロモホルムを真空下で除去
し、油状残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ
ー（溶出液：５０％ＣＨ_２Ｃｌ_２／ヘキサン）で精製す
ると、所望生成物１．０６ｇ（９１％）が得られた。融
点５４．５℃。

【０１５４】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）−δ８．３１
（ｍ，１Ｈ）及び８．９０（ｍ，１Ｈ）。

【０１５５】実施例１−７の手順と同様の手順を使用し
て、第２表の実施例８−２７及び第２Ａ表の実施例２８
−３３を得た。

【０１５６】

【表１２】

【０１５７】

【表１３】 実施例２８殺ダニ剤、殺昆虫剤、殺アブラムシ剤及び殺線虫剤とし
ての用途 実施例１−２７の化合物を使用して次のテスト手順を実
施し、ダニ；ある種の昆虫例えばアブラムシ、２種のイ
モムシ、ハエ、及び２種の甲虫の幼虫（１種は葉食性、
もう１種は根食性）；及び線虫に対する本発明化合物の
殺虫剤としての用途及び活性を測定した。テストした特
定の種は次の通りであった： 各テスト手順に使用する下記の方法に従って使用するよ
うにテスト化合物（実施例１−２７）を処方した。

【０１５８】ダニ、アブラムシ、南部アワヨトウ、マダ
ラテントウムシ及びタバコガのテスト用には、ジメチル
ホルムアミド１６０ｍｇ、アセトン８３８ｍｇ、Ｔｒｉ
ｔｏｎ Ｘ−１７２：Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ−１５２（各
々、アルキルアリールポリエーテルアルコールと有機ス
ルホネートの無水混合物である主として陰イオン及び非
イオン低泡乳化剤）の３：１混合物２ｍｇ及び水９８．
９９ｇの溶液にテスト化合物１０ｍｇを加えて溶液また
は懸濁液を作成した。その結果、１００ｐｐｍのテスト
化合物濃度が得られた。

【０１５９】イエバエのテスト用には、先ず上記と同様
の方法、ただし、水１６．３ｇ中で処方物を調製し、他
の成分は対応の調整を加えて、濃度２００ｐｐｍとし
た。等量の２０重量％の蔗糖水溶液で最終的に希釈し
て、テスト化合物濃度を１００ｐｐｍとした。必要に応
じて、超音波処理して完全に分散させた。

【０１６０】南部ウリハムシのテスト用には、イエバエ
用の最初の２００ｐｐｍ濃度溶液に使用したのと同じ方
法で溶液または懸濁液を作成した。次に、この２００ｐ
ｐｍ処方のアリコートを使用し、必要なテスト濃度に応
じて水で希釈した。

【０１６１】南部根瘤線虫テスト用や、南部アワヨト
ウ、ワタアブラムシ及びアブラムシの全身テスト用に
は、ジメチルホルムアミド２５０ｍｇ、アセトン１２５
０ｍｇ及び上記の乳化剤混合物３ｍｇにテスト化合物１
５ｍｇを加えて保存溶液または懸濁液を調製した。次
に、水を加えて全量を４５ｍｌとし、テスト化合物濃度
を３３ｐｐｍとした。必要に応じて超音波処理して完全
に分散させた。

【０１６２】緑色ヨコバイ及びｂｒｏｗｎ ｐｌａｎｔ
ｈｏｐｐｅｒのテスト用には、５０％アセトン水溶液
にテスト化合物１０ｍｇを加え、必要に応じて超音波処
理して、１００ｐｐｍの保存溶液または懸濁液を調製し
た。必要に応じて５０％アセトン水溶液で希釈して必要
なテスト濃度を得た。

【０１６３】テスト手順：次に、以下のテスト手順に従
って、上記処方したテスト化合物の、重量ｐｐｍ（ｐａ
ｒｔｓ ｐｅｒ ｍｉｌｌｉｏｎ）で表す特定濃度での
殺虫剤活性を評価した。

【０１６４】ナミハダニ：保存培養から得たナミハダニ
の成虫及び幼虫がついた葉を、６ｃｍのビート鉢で生育
している２本の豆科植物の第一葉に載せた。２４時間以
内にテストに十分な量のダニ（１５０−２００）を新し
い植物に移した。鉢植え植物（１化合物当り１鉢）を回
転しているターンテーブルに載せ、空気圧４０ｐｓｉ
ｇ．に設定したＤｅＶｉｌｂｉｓｓスプレーガンセット
を使用して１００ｐｐｍのテスト化合物処方体１００ｍ
ｌを植物を湿らせて流れ落ちるに十分なように噴霧し
た。非処理対照として、テスト化合物を含まない水−ア
セトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液１００ｍｌも虫のついた植
物に噴霧した。同じ方法で処方した市販化合物、ジコフ
オールまたはヘキシチアゾックスのいずれかによる処理
対照も標準としてテストした。噴霧した植物を６日間置
いた後に、可動生物の致死率を計測した。

【０１６５】ナミハダニ（殺卵テスト）：卵は保存培養
のナミハダニ成虫から得た。保存培養からの虫の沢山つ
いた葉を虫のついていない豆科植物に載せた。雌を約２
４時間産卵させた後、植物の葉をＴＥＰＰ（テトラエチ
ルジホスフェート）溶液に潰け、その生物を死滅させ、
さらに産卵するのを防いだ。この浸漬手順は植物を乾燥
させた後にも行うが、卵の生育能には影響しなかった。
鉢植え植物（１化合物当り１鉢）を回転しているターン
テーブルに載せ、空気圧４０ｐｓｉｇ．に設定したＤｅ
Ｖｉｌｂｉｓｓスプレーガンセットを使用して１００ｐ
ｐｍのテスト化合物処方体１００ｍｌを植物を湿らせて
流れ落ちるに十分なように噴霧した。非処理対照とし
て、テスト化合物を含まない水−アセトン−ＤＭＦ−乳
化剤溶液１００ｍｌも虫のついた植物に噴霧した。同じ
方法で処方した市販化合物、一般にデメトンによる処理
対照も標準としてテストした。噴霧した植物を７日間置
いた後に、卵の致死率を計測し、ふ化した幼虫に対して
残っている作用も記録した。

【０１６６】クロウメモドキアブラムシ：クロウメモド
キアブラムシの成虫及び幼虫は鉢植えの小型キンレンカ
植物で飼育した。アブラムシ１００−１５０匹のついた
鉢植え植物（１化合物当り１鉢）を回転しているターン
テーブルに載せ、空気圧４０ｐｓｉｇ．に設定したＤｅ
Ｖｉｌｂｉｓｓスプレーガンセットを使用して１００ｐ
ｐｍのテスト化合物処方体１００ｍｌを噴霧した。非処
理対照として、テスト化合物を含まない水−アセトン−
ＤＭＦ−乳化剤溶液１００ｍｌも虫のついた植物に噴霧
した。同じ方法で処方した市販化合物、マラチオンによ
る処理対照も標準としてテストした。噴霧後、鉢を１日
置き、その後に死んだアブラムシを数えた。

【０１６７】南部アワヨトウ：鉢植えの豆科植物を回転
しているターンテーブルに載せ、空気圧４０ｐｓｉｇ．
に設定したＤｅＶｉｌｂｉｓｓスプレーガンセットを使
用して１００ｐｐｍのテスト化合物処方１００ｍｌを噴
霧した。非処理対照として、テスト化合物を含まない水
−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液１００ｍｌも虫のつい
た植物に噴霧した。同じ方法で処方した市販化合物、サ
イパメトリンまたはスルプロホスのいずれかによる処理
対照も標準としてテストした。葉が乾燥したら、湿らせ
た濾紙を内面にはったプラスチックカップ内に置いた。
５匹の無作為に選択した第２齢の南部アワヨトウの幼虫
を各カップに入れ、蓋を閉めて５日間置いた。つついて
刺激しても体長分も移動できない幼虫は死亡したものと
みなした。

【０１６８】タバコガ：鉢植えのワタ科植物を回転して
いるターンテーブルに載せ、空気圧４０ｐｓｉｇ．に設
定したＤｅＶｉｌｂｉｓｓスプレーガンセットを使用し
て１００ｐｐｍのテスト化合物処方１００ｍｌを噴霧し
た。非処理対照として、テスト化合物を含まない水−ア
セトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液１００ｍｌも虫のついた植
物に噴霧した。同じ方法で処方した市販化合物、サイパ
メトリンまたはスルプロホスのいずれかによる処理対照
も標準としてテストした。葉が乾燥したら、濾紙と湿ら
せた歯科用ガーゼを入れたプラスチック皿内に置いた。
１匹の無作為に選択した第２齢のタバコガの幼虫を各カ
ップに入れ、蓋を閉めて５日間置いた。つついて刺激し
ても体長分も移動できない幼虫は死亡したものとみなし
た。

【０１６９】緑色ヨコバイ及びｂｒｏｗｎ ｐｌａｎｔ
ｈｏｐｐｅｒ：鉢植えの米科植物を回転しているター
ンテーブルに載せ、ターンテーブルスプレーを使用して
０．５−１０ｐｐｍのテスト化合物６０ｍｌを流れ落ち
るまで噴霧した。非処理対照として、テスト化合物を含
有しないアセトン水溶液（５０：５０）等量も植物に噴
霧した。同じ方法で処方した市販化合物、クロロピリホ
スまたはサイパメトリンのいずれかによる処理対照も標
準としてテストした。乾燥したら、２０匹の無作為に選
択したホッパー（主として幼虫）を入れた上記の鉢を２
６℃の温室に置いた。次に、鉢を換気付き生育器の蓋
（ワイアーゲージ蓋）で覆い、４−５日置き、その後ホ
ッパーの致死率を調べた。

【０１７０】トマトでの南部アワヨトウー組織的な評
価：このテストは下記の、南部根瘤線虫の評価と一緒に
実施した。線虫の評価用に土（最初の化合物テストスク
リーニングでの割合は土壌濃度１３．２ｐｐｍ、または
溶液濃度約３３３ｐｐｍ）で生育させたトマトを、次に
根からの化合物の取り込みとそれに続くトマトの葉への
全身輸送との評価に使用した。線虫テスト終了時にトマ
トの葉を切取り、プラスチック容器に入れ、南部アワヨ
トウの第２齢幼虫をつけた。約５日後に幼虫の致死率を
調べた。

【０１７１】（モロコシ及びワタでの）南部アワヨト
ウ、（ワタでの）ワタアブラムシ及び（モロコシでの）
アブラムシ−組織的な評価：上記の組織的・全体的なテ
ストと同様に化合物の保存溶液を調製し、適当に希釈し
て、ワタ及びモロコシ植物を植えた６ｃｍの鉢に流体薬
（溶液濃度１５０ｐｐｍ）として土壌濃度１０ｐｐｍの
用量となるよう５ｍ１分配した。ワタ植物には処理の約
２日前にワタアブラムシを、１日前にアブラムシを予め
つけておいた。植物を約４日間放置した後、ワタアブラ
ムシとアブラムシを計測し、致死率を算定した。ワタ及
びモロコシの葉を切取り、別のプラスチック容器に入
れ、南部アワヨトウの第２齢幼虫をつけた。約５日後
に、幼虫の致死率を調べた。

【０１７２】マダラテントウムシ：鉢植えの豆科植物を
回転しているターンテーブルに載せ、空気圧４０ｐｓｉ
ｇ．に設定したＤｅＶｉｌｂｉｓｓスプレーガンセット
を使用して１００ｐｐｍのテスト化合物処方体１００ｍ
ｌを植物を湿らせて流れ落ちるに十分なように噴霧し
た。非処理対照として、テスト化合物を含まない水−ア
セトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液１００ｍｌも虫のついた植
物に噴霧した。同じ方法で処方した市販化合物、サイパ
メトリンまたはスルプロホスのいずれかによる処理対照
も標準としてテストした。葉が乾燥したら、湿らせた濾
紙を内面にはったプラスチックカップ内に置いた。５匹
の無作為に選択した第２齢のマダラテントウムシの幼虫
を各カップに入れ、蓋を閉めて５日間置いた。つついて
刺激しても体長分も移動できない幼虫は死亡したものと
みなした。

【０１７３】イエバエ：４−６日齢のイエバエの成虫を
調整した条件下で、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｐｅｃｉａｌ
ｔｉｅｓ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ａｓｓｏｃｉ
ａｔｉｏｎ（Ｂｌｕｅ ｂｏｏｋ，ＭｃＮａｉｒ−Ｄｏ
ｒｌａｎｄ Ｃｏ．，Ｎ．Ｙ．１９５４；２４３−２４
４，２６１ ページ）の仕様に従って飼育した。ハエを
二酸化炭素で麻酔して不動化し、動かなくなった２５匹
の雌雄のハエを標準の流動食物こし器と、包装紙で覆っ
た表面とを持つケージに移した。１００ｐｐｍテスト化
合物処方体１０ｍｌを吸収綿パッドを持つスフレカップ
に加えた。非処理対照として、テスト化合物を含まない
水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤−蔗糖溶液１０ｍｌも同
様に使用した。同じ方法で処方した市販化合物、マラチ
オンを標準としてテストした。なお、毒餌スフレカップ
は麻酔したハエを入れる前に食物こし器内に導入した。
２４時間後、刺激しても動く徴候のないハエを死亡した
ものとみなした。

【０１７４】南部ウリハムシ：砂状ローム土６０ｇを含
むジャーに、テスト化合物の最終土壌濃度が適当になる
ように水で希釈した２００ｐｐｍのテスト化合物処方ア
リコートからなる水性処方物１．５ｍｌ、水３．２ｍｌ
及び５つの予め発芽させたトウモロコシの種子を加え
た。ジャーをよく振とうしてテスト処方物を均一に分布
させた。この後、２０個の南部ウリハムシの卵を土中に
作った穴に入れた。次に、この穴にバーミキュライト
（１ｍｌ）と水（１．７ｍｌ）を加えた。同様に、テス
ト化合物を含有しない水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶
液の同量のアリコートを使用して非処理対照を作成し
た。さらに、同じ方法で処方した（一般に、テルブフォ
ス、フォノフォス、フォレート、クロルピリフォス、カ
ルボフラン、イサゾフォス及びエトプロップから選択す
る）市販化合物による処理対照も標準化合物として必要
に応じて使用した。７日後に、生きているウリハムシの
幼虫を、よく知られている「Ｂｅｒｌｅｓｅ」漏斗抽出
法を使用して計測した。

【０１７５】南部根瘤線虫：南部根瘤線虫の卵塊を含有
するトマト植物の感染した根を保存培養から取り出し、
次いで振とうし、水道水で洗浄して、土を除去した。線
虫の卵を根の組織から分離し、水で洗った。卵の懸濁液
の試料を受け取り用のボール上の細かいスクリーンに載
せた。ボールの水の量はそのスクリーンに接するように
調整した。ボールから、若虫を細かいスクリーン上に集
めた。一方、円錐型容器の底に粗いバーミキュライトを
詰め、次に約２００ｍｌ容量の滅菌土を頂部から１．５
ｃｍ以内まで充填した。次に、その円錐型容器中の土の
まん中に作った穴に３３３ｐｐｍのテスト化合物処方の
アリコートをピペットで加えた。同様の方法で処方した
市販化合物フェナミフォスによる処理対照を標準として
テストした。非処理対照として、テスト化合物を含有し
ない水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液のアリコートも
同様に使用した。土をテスト化合物で処理した直後に、
各円錐型容器の頂部に１０００秒段階の若い根瘤線虫を
加えた。３日後に、１つの健康なトマトの苗を円錐型容
器に移植した。繁殖した土とトマトの苗を含む円錐型容
器を温室に３週間置いた。テスト終了時に、トマトの苗
の根を円錐型容器から取り出し、次のように非処理対照
と比較した評価スケールでフシ（ｇａｌｌｉｎｇ）を評
価した： １−非処理対照と等しい重篤なフシ ３−軽いフシ ４−非常に軽いフシ ５−フシなし、すなわち間然に抑制 次に、これらの結果をＥＤ_３またはＥＤ_５値（３または
５のフシの評点を得る有効用量）に変換した。

【０１７６】使用結果：本発明の代表的な化合物である
実施例１−２７のいくつかについての殺ダニ、殺虫及び
殺線虫活性の結果を下記に述べる。あるいは化合物実施
例の一部を、指示したテスト種（ＢＡ、ＳＡＷ、ＭＢ
Ｂ、ＨＦ、ＴＳＭ、ＳＣＲＷ：一般名の略号）及び指示
した用量について第３表に示す。第３表の結果は、指示
したテスト種に対して７０−１００％の致死率が得られ
る化合物をＸとして表している。化合物はタバコガも抑
制し、例えば実施例１、５、６、８及び９の化合物では
１００ｐｐｍの毒餌で７０−１００％の致死率が得られ
る。

【０１７７】化合物の中にはさらに上記プロトコールに
示す土壌濃度で根からの取り込みにより昆虫のどの幼虫
の発生・成長も抑制するものがある。結果は次の通りで
ある：トマトでの南部アワヨトウの３０−１００％抑制
（実施例２、３、９、１０、１４、１８及び２２の化合
物）：モロコシでの南部アワヨトウの３０−１００％抑
制（実施例２、９、２１及び３２の化合物）：ワタでの
南部アワヨトウの３０−６９％抑制（実施例２の化合
物）：ワタでのワタアブラムシの３０−１００％抑制
（実施例１、９、１４及び２１の化合物）：及びモロコ
シでのアブラムシの３０−１００％抑制（実施例９、１
０、１４、２１、３０、３１、３２及び３３の化合
物）。

【０１７８】本発明の化合物にはある種の穀物の害虫を
抑制するものもあり、例えば葉でのテスト化合物濃度約
５−１０ｐｐｍで、実施例２及び１０の化合物はヨコバ
イを約９０−１００％抑制し、実施例１、２、５、１０
及び１８の化合物はｂｒｏｗｎ ｐｌａｎｔ ｈｏｐｐ
ｅｒを約９０−１００％抑制する。

【０１７９】本発明化合物は殺線虫活性も提供し、例え
ば、実施例２２、２３及び２６の化合物ではＳＲＫＮに
対して約４−２１ｋｇ／ｈａのＥＤ_３が得られた。

【０１８０】さらに、本発明の化合物はある種の害虫
（例えば葉につく害虫：南部アワヨトウ及びマダラテン
トウムシ等）に対して減少化または抗摂餌特性を示す。

【０１８１】本発明化合物はさらに低濃度でも種々の害
虫種に対して使用できる。例えば：葉への使用には約５
０−０．５ｐｐｍまたはそれ以下の割合で使用でき；毒
餌には約５０−０．０５ｐｐｍまたはそれ以下の割合で
使用でき；土壌には約１．０−０．０１ｐｐｍまたはそ
れ以下の割合で使用できる。

【０１８２】上記考察及び第３表に示す結果では本発明
化合物を種々の濃度で使用している。葉に使用する溶
液、懸濁液またはエマルジョンの１ｐｐｍ（１００万分
の１部で表した使用したテスト溶液中の化合物濃度）の
使用は、約１０００リットル／ｈａ（流れ落ちるに十分
な量）の噴霧用量を使用することに鑑みると、活性成分
約１ｇ／ｈａの使用に相当する。従って、葉への噴霧約
６．２５−５００ｐｐｍは、約６−５００ｇ／ｈａに相
当しよう。土壌への使用では、土の深さを約７．５ｃｍ
とすると、１ｐｐｍの土壌濃度は約１０００ｇ／ｈａを
畑全体に使用することに相当する。換言すると、上記の
１ｐｐｍの土壌濃度を約１８ｃｍの幅で使用すると約１
６６ｇ／ｈａの使用に相当する。

【０１８３】

【表１４】

【０１８４】

【表１５】 方法及び組成物 上記の殺虫剤としての使用から明らかなように、本発明
は殺虫剤として活性な化合物及び、節足動物特に昆虫ま
たはダニ；植物線虫；または寄生虫または原性動物を含
む多数の種類の害虫の駆除への前記化合物の使用法を提
供する。従って、本発明化合物は例えば農業または園芸
用作物、森林管理、動物薬または家畜の飼育、または公
衆衛生の実地に好都合に使用される。

【０１８５】従って、本発明の特徴は、一般式（Ｉ）化
合物及びより好ましくは式（ＩＩ）の化合物（式中、置
換基は上記と同義である）の有効量を用いて（例えば、
使用または投与して）区域を処理することからなる区域
での害虫の駆除法を提供する。区域には、例えば害虫自
体または害虫が生息するまたは餌にする場所（植物、動
物、人間、畑、建築物、家屋、森林、果樹園、水路、土
壌、植物もしくは動物製品等）が含まれる。

【０１８６】本発明の化合物は好ましくは土壌昆虫、例
えばトウモロコシのウリハムシ、シロアリ（特に建築物
の保護）、根食い虫、ハリガネムシ、根のゾウムシ、茎
穿孔虫、ヨトウムシ、根のアブラムシまたはウジの駆除
に使用する。本発明化合物は病原性植物線虫例えば根瘤
病、嚢胞、ダガー（ｄａｇｇｅｒ）、病変、または茎も
しくは球根の線虫、またはダニに対する活性を提供する
ようにも使用できる。土壌の害虫、例えばウリハムシの
駆除には、作物を植えたもしくは植えようとする土また
は種子または生育中の植物の根に有効量の化合物を使用
または取り込ませると有利である。

【０１８７】さらに、これらの化合物は葉に使用した、
または植物の地上の部分を食べる一部の節足動物特に一
部の昆虫またはダニの全身作用を介した駆除に有用であ
りうる。植物の根または種子に使用し、その後植物の地
上部に全身的に移行させることにより葉の害虫も駆除で
きる。

【０１８８】公衆衛生の分野では、本発明化合物は多く
の昆虫特に不潔なハエまたは他の双翅目の害虫、例えば
イエバエ、サシバエ、ミズアブ、ツノサシバエ、吸血性
アブ、ウシアブ、ユスリカ、ヌカカ、ブユまたはカの駆
除に特に有用である。

【０１８９】本発明化合物は次の用途及び次の節足動物
特に昆虫またはダニ、線虫、または寄生虫もしくは原生
動物の害虫を含む害虫に使用できる：貯蔵製品、例えば
穀粒または穀粉を含む穀類、ピーナッツ、動物用飼料、
木材、または家庭用製品例えばカーペット及び織物の保
護では、本発明化合物は節足動物、特にゾウムシを含む
甲虫、ガまたはダニ、例えばＥｐｈｅｓｔｉａ ｓｐ
ｐ．（穀粉のガ）、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．（ヒ
メマルカツオブシムシ）、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐ
ｐ．（コクヌストモドキ）、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｓｐ
ｐ．（穀粒のゾウムシ）またはＡｃａｒｕｓ ｓｐｐ．
（ダニ）の攻撃に対して有用である。

【０１９０】虫のついた家庭用または工業用建造物のゴ
キブリ、アリまたはシロアリまたは同様な節足動物の害
虫の駆除、または水路、井戸、貯水路または他の流水も
しくは溜った水の中のカの幼虫の駆除。

【０１９１】シロアリ例えばＲｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍ
ｅｓ ｓｐｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ
ｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐによる建物への
攻撃を防ぐための土台、建物または土壌の処理。

【０１９２】農業では、蝶蛾類鱗翅目（チョウ及びガ）
例えばＨｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．例えばＨｅｌｉｏ
ｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ（タバコガ）、Ｈｅｌｉ
ｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ及びＨｅｌｉｏｔｈｉｓ
ｚｅａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．例えばＳ．
ｅｘｅｍｐｔａ、Ｓ．ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ、Ｓ．ｅｘ
ｉｑｕａ、Ｓ．ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ（エジプト綿蠕
虫）、Ｓ．ｅｒｉｄａｎｉａ（南部アワヨトウ）及びＭ
ａｍｅｓｔｒａ ｃｏｎｆｉｇｕｒａｔａ（ｂｅｒｔｈ
ａ ａｒｍｙ ｗｏｒｍ ）；Ｅａｒｉａ ｓｐｐ．例
えばＥ．ｉｎｓｕｌａｎａ （エジプトオオタバコ
ガ）、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．例えばＰｅ
ｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ（ピン
クオオタバコガ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｓｐｐ．例えば
Ｏ．ｎｕｂｉｌａｌｉｓ （ヨーロッパアワノメイ
ガ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ （キャベツの
シャクトリムシ）、Ａｒｔｏｇｅｉａ ｓｐｐ． （キ
ャベツの蠕虫）、Ｌａｐｈｙｇｍａｓｐｐ． （アワヨ
トウ）、Ａｇｒｏｔｉｓ及びＡｍａｔｈｅｓ ｓｐｐ．
（ヨトウムシ）、Ｗｉｓｅａｎａ ｓｐｐ．（ｐｏｒｉ
ｎａ ｍｏｔｈ）、Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ （米の茎の穿
孔虫）、Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｓｐｐ．及びＤｉａｔｒ
ａｅａ ｓｐｐ． （サトウキビ穿孔虫及び米の穿孔
虫）、Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎ
ａ （ｇｒａｐｅ ｂｅｒｒｙ ｍｏｔｈ）、Ｃｙｄｉ
ａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ （コドリンガ）、Ａｒｃｈｉ
ｐｓ ｓｐｐ （果樹ハマキガ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ
ｎｙｌｏｓｔｅｌｌａ （コナガ）、Ｂｕｐａｌｕｓ
ｐｉｎｉａｒｉｕｓ、Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕ
ｍａｔａ、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａ
ｒｄｅｌｌａ、Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌ
ａ、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ、Ｍ
ａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ、Ｅｕｐｒｏｃ
ｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ、Ｌｙｍａｎｔｒｉ
ａ ｓｐｐ．、Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅ
ｒｉｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒ
ｅｌｌａ、Ｅｕｘｏａｓｐｐ．、Ｆｅｌｔｉａ ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ、Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ、Ｐｒ
ｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ、Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａ
ｌｉｓ、Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ、Ｇ
ａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ、Ｔｉｎｅｏｌ
ａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌ
ｉｏｎｅｌｌａ、Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅ
ｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ、Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄ
ａｎｅ、Ｃａｐｕｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ、Ｃｈｏｒ
ｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ、Ｃｌｙｓ
ｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌｉｓ、 Ｈｏｍｏｎａｍａｇ
ｎａｎｉｍｅ及びＴｏｒｔｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａの成
虫、幼虫及び卵に対して。

【０１９３】鞘翅類（甲虫）例えばＨｙｐｏｔｈｅｎｅ
ｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ（コーヒー豆の穿孔虫）、Ｈｙｌ
ｅｓｉｎｕｓ ｓｐｐ．（キクイムシ）、Ａｎｔｈｏｎ
ｏｍｕｓ ｓｐｐ．例えばｇｒａｎｄｉｓ（ワタミハナ
ゾウムシ）、Ａｃａｌｙｍｍａ ｓｐｐ．（ウリハム
シ）、Ｌｅｍａ ｓｐｐ．、Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓ
ｐｐ．、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎ
ｅａｔａ（コロラドハムシ）、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ
ｓｐｐ．（トウモロコシのウリハムシ）、Ｇｏｎｏｃｅ
ｐｈａｌｕｍ ｓｐｐ．（偽ハリガネムシ）、Ａｇｒｉ
ｏｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｓｐｐ．（ハ
リガネムシ）、Ｄｅｒｍｏｌｅｐｉｄａｓｐｐ．、Ｐｏ
ｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ
ｓｐｐ．（ネキリムシ）、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌ
ｅａｒｉａｅ（ナタネの甲虫）、Ｅｐｉｔｒｉｘ ｓｐ
ｐ．（ノミハムシ）、Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏ
ｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ（ｒｉｃｅ ｗａｔｅｒ ｗｅｅ
ｖｉｌ）、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ｓｐｐ．（花粉の甲
虫）、Ｃｅｕｔｏｒｈｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｒｈｙｎ
ｃｈｏｐｈｏｒｕｓ及びＣｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓ
ｐｐ．（根のゾウムシ）、Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔ
ａｔｕｍ、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａｄｏｍｉｎｉｃａ、
Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ａｃａｎｔ
ｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ｈｙｌｏｔ
ｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ、Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ、
Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ、
Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ、Ａｔｏｍ
ａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕ
ｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｓｐ
ｐ．、Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕ
ｓ、Ｃｏｓｍｏｐｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ、Ｃｅ
ｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ、Ｈ
ｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓ
ｐｐ．、Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．、Ａｎｔｈｒ
ｅｎｕｓ ｓｐｐ．、Ａｔｔａｇｅｎｕｓｓｐｐ．、Ｌ
ｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．、Ｍａｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎ
ｅｕｓ、Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｎｒｐｔｕｓ ｈｏ
ｌｏｌｅｕｃｒｕｓ、Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉ
ｄｅｓ、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｔｅｎｅｂｒ
ｉｏｍｏｌｉｔｏｒ、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．、
Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ、Ａｍｐ
ｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ及びＣｏ
ｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａの成虫及び幼
虫に対して。

【０１９４】異翅亜目（半翅目及び同翅亜目）例えばＰ
ｓｙｌｌａ ｓｐｐ．、Ｂｅｍｉｓｉａ ａｐｐ．、Ｔ
ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｐｈｉｓｓｐ
ｐ．、Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．、Ｎｅｇｏｕｒａ ｖｉｃ
ｉａｅ、Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．、Ａｄｅｌｇ
ｅｓ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ（ホ
ップダマソンのアブラムシ）、Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ
ｓｐｐ．、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．（ｒｉｃ
ｅ ｌｅａｆ ｈｏｐｐｅｒｓ）、Ｅｍｐｏａｓｃａ
ｓｐｐ．、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．、Ｐｅｒ
ｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐ
ｐ．、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．（アカカイガラ
ムシ）、Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｓｅｕｃｏｃｃｕ
ｓ ｓｐｐ．、Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ． （ｍ
ｏｓｑｕｉｔｏ ｂｕｇｓ）、Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．、
Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｘｙｃａｒｅｎｕｓ
ｓｐｐ．、Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．、Ｅｕｒｙｇａｓｔ
ｅｒ ｓｐｐ．、Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ、Ｃ
ｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ
ｐｒｏｌｉｘｕｓ 及び Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐ
ｐ．、Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ、Ａｅｕ
ｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ 、Ｂｒｅｖｉｃｏｒ
ｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ
ｒｉｂｉｓ、Ｄｏｒａｌｉｓ、ｆａｂａｅ、Ｄｏｒａ
ｌｉｓ ｐｏｍｉ、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒ
ｕｍ、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ、
Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ、Ｐｈｏｒｏｄ
ｏｎ ｈｕｍｕｌｉ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐ
ａｄｉ、Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ、Ｎｅ
ｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ、Ｌｅｃａ
ｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａ
ｅ、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ
に対して。

【０１９５】膜翅目例えばＡｔｈａｌｉａ ｓｐｐ．及
びＣｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．（ハバチ）、Ａｔｔａ ｓｐ
ｐ．（ハキリアリ）、Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．、Ｈｏ
ｐｏｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．、Ｌａｓｉｕｓ ｓｐ
ｐ．、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｓｐｐ．、Ｐｏｌｉｓｔｅ
ｓ ｓｐｐ．、Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．、Ｖｅｓｐｕｌａ
ｓｐｐ．及びＳｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ に対し
て。

【０１９６】双翅目例えばＤｅｌｉａ ｓｐｐ．（根食
い虫）、Ａｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｐｐ．及びＣｈｌｏ
ｒｏｐｓ ｓｐｐ．、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐ
ｐ．、Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐ
ｐ．、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓ
ｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ． （茎ハエ）、Ｐ
ｈｙｔｏｍｙｚａ ｓｐｐ．（ハナモグリ）、Ｃｅｒａ
ｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．（ミバエ）、Ｃｕｌｅｘ ｓｐ
ｐ．、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅ
ｒ．Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ、Ｄａｃｕ
ｓ ｏｌｅａｅ、Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ、Ｃ
ａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、
Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓ
ｐｐ．、Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．、Ｇａｓｔｒｏ
ｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐ
ｐ．、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ
ｓｐｐ．、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．、Ｔａｂａｎ
ｕｓ ｓｐｐ．、Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．、Ｂｉｂｉｏ
ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ．Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉ
ｔ、Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．、Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈ
ｙｏｓｃｙａｎｉに対して。

【０１９７】総翅目例えばＴｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃ
ｉ、Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ
及びＦｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．に対して。

【０１９８】直翅目例えばＬｏｃｕｓｔａ及びＳｃｈｉ
ｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．（イナゴ及びコオロギ）例
えばＧｒｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．及びＡｃｈｅｔａｓｐ
ｐ．例えばＢｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｐｅ
ｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｌｅｕｃｏｐ
ｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ、Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒ
ｍａｎｉａ、Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ、Ｇ
ｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．、Ｌｏｃｕｓｔａ ｍ
ｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ、
Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ
及びＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａに対
して。

【０１９９】トビムシ目例えばＳｍｉｎｔｈｕｒｕｓ
ｓｐｐ．及びＯｎｙｃｈｉｕｒｕｓｓｐｐ．（トビム
シ）；Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．及びＢｌａｔ
ｔｅｌａ ｓｐｐ．（ローチ）に対して。

【０２００】等翅目例えばＯｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ
ｓｐｐ．，Ｒｅｔｉｃｕｌｅｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．，
Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ． （シロアリ）に対
して。

【０２０１】革翅目例えばＦｏｒｔｉｃｕｌａ ｓｐ
（ハサミムシ）に対して。

【０２０２】農業上重要な節足動物例えばＡｃａｒｉ
（ダニ）例えばＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｐ
ａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐ
ｐ．（ハダニ）、Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐ
ｐ．（ｆｏｗｌ ｍｉｔｅｓ）、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ
ｓｐｐ． （フシダニ）及びＰｏｌｙｐｈａｄｏｔａｒ
ｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ． に対して。

【０２０３】総尾目例えばＬｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈ
ａｒｉａに対して。

【０２０４】シラミ目例えばＰｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖ
ａｓｔａｔｒｉｘ、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．、Ｐ
ｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉｓ、
Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．及びＬｉｎｏｇｎ
ａｔｈｕｓ ｓｐｐ． に対して。

【０２０５】食毛目例えばＴｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ
ｓｐｐ．及びＤａｍａｌｉｎｅａｓｐｐ． に対して。

【０２０６】Ｓｉｐｈｏｎｏｐｔｅｒａ例えばＸｅｎｏ
ｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ及びＣｅｒａｔｏｐｈｙ
ｌｌｕｓ ｓｐｐ． に対して。

【０２０７】他の節足動物例えばＢｌａｎｉｕｌｕｓ
ｓｐｐ．（ヤスデ）、Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｓｐ
ｐ．（結合綱）、Ｏｎｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．（ｗｏｏｄ
ｌｉｃｅ）及びＴｒｉｏｐｓ ｓｐｐ． （甲殻綱）に
対して。

【０２０８】等脚目例えばＯｎｉｓｅｕｓ ａｓｅｌｌ
ｕｓ、Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍｖｕｌｇａｒｅ及び
Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ に対して。

【０２０９】唇脚綱例えばＧｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒ
ｐｏｐｈａｇｕｓ及びＳｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｅｘに
対して。

【０２１０】農業、林業または園芸に重要な植物及び木
を直接、または植物の細菌、ウィルス、マイコプラズマ
または真菌疾患の伝播により攻撃する線虫に対して。例
えば、根瘤線虫例えばＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐ
ｐ．（例えばＭ．ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）：嚢胞線虫例え
ばＣｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．（例えばＧ．ｒｏｓｔ
ｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）；Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐ
ｐ．（例えばＨ．ａｖｅｎａｅ）；Ｒａｄｏｐｈｏｌｕ
ｓ ｓｐｐ．（例えばＲ．ｓｉｍｉｌｉｓ）；病変線虫
例えばＰｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．（例えば
Ｐ．ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）；Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ
ｓｐｐ．（例えばＢ．ｇｒａｃｉｌｉｓ）；Ｔｙｌｅ
ｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．（例えばＴ．ｓｅｍｉｐｅｎ
ｅｔｒａｎｓ）；Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐ
ｐ．（例えばＲ．ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）；Ｒｏｔｙｌ
ｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．（Ｒ．ｒｏｂｕｓｔｕｓ）；Ｈ
ｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．（例えばＨ．
ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）；Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐ
ｈｏｒａ ｓｐｐ．（例えばＨ．ｇｒａｃｉｌｉｓ）；
Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．（例えば、Ｃ．
ｓｉｍｉｌｉｓ）；Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．
（例えばＴ．ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）；ダガー線虫例え
ばＸｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ （例えばＸ．ｄｉｖｅ
ｒｓｉｃａｕｄａｔｕｍ）、Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓ
ｐｐ．（例えばＬ．ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）；Ｈｏｐｌｅ
ｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．（例えばＨ．ｃｏｒｏｎａｔｕ
ｓ）；Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．（例え
ばＡ．ｒｉｔｚｅｍａ−ｂｏｓｉ、Ａ．ｂｅｓｓｅｙ
ｉ）；茎及び球根のスセンチュウ例えばＤｉｔｙｌｅｎ
ｃｈｕｓｓｐｐ．（例えばＤ．ｄｉｐｓａｃｉ）に対し
て。

【０２１１】動物薬及び家畜の飼育の分野または公衆衛
生の維持で、脊椎動物特に温血脊椎動物例えばヒトまた
は家畜例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、家禽、
イヌまたはネコの体内または体外に寄生する節足動物、
寄生虫または原生動物、例えばマダニ（例えばＩｘｏｄ
ｅｓ ｓｐｐ．、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．例えば
Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ、Ａｍｂｌｙ
ｏｍｍａ ｓｐｐ．、Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．、Ｒ
ｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．例えばＲｈｉｐｉ
ｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ、Ｈ
ａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．、Ｄｅｒｍａｃｅ
ｎｔｏｒ ｓｐｐ．、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐ
ｐ． （例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａ
ｔａ）及びダニ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ ｓｐ
ｐ．、Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ、Ｓａ
ｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．例えばＳａｒｃｏｐｔｅｓ
ｓｃａｂｉｅｉ、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｈ
ｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．；Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐ
ｐ．、Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）を含むＡ
ｃａｒｉｎａ ；双翅目（例えばＡｅｄｅｓ ｓｐ
ｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｓｐｐ．、Ｍｕｓｃａ ｓｐ
ｐ．、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．、Ｇａｓｔｅｒｏ
ｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐ
ｐ．）；半翅（例えばＴｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ） ；
Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒ （例えばＤａｍａｌｉｎｉａ
ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．） ；
Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ （例えばＣｔｅｎｏｃｅｐ
ｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．） ；Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒ
ａ （例えばＰｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ、．Ｂｌ
ａｔｅｌｌａ ｓｐｐ．） ；Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ
（例えばＭｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ）
に対して；例えば寄生性線虫例えばＴｒｉｃｈｏｓｔｒ
ｏｎｇｙｌｉｄａｅ、Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ
ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ
ｓｐｉｒａｌｉｓ、Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔ
ｏｒｔｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏ
ｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ、Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｂ
ａｔｕｓ、Ｏｓｔｅｒｔａｇｉｓ ｃｉｒｃｕｍｃｉｎ
ｃｔａ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ａｘｅ
ｉ、Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．及びＨｙｍｅｎｏｌｅ
ｐｉｓ ｎａｎａファミリーの種類による胃腸管感染症
に対して；例えばＥｉｍｅｒｉａ ｓｐｐ．、例えばＥ
ｉｍｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ、Ｅｉｍｅｒｉａ ａｃ
ｅｒｖｕｌｉｎａ、Ｅｉｍｅｒｉａ ｂｒｕｎｅｔｔ
ｉ、Ｅｉｍｅｒｉａ ｍａｘｉｍａ及びＥｉｍｅｒｉａ
ｎｅｃａｔｒｉｘ、Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍｓ ｃｒｕｚ
ｉ、Ｌｅｉｓｈａｍｉｎｉａ ｓｐｐ．、Ｐｌａｓｍｏ
ｄｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｂａｂｅｓｉｓ ｓｐｐ．、Ｔｒ
ｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ ｓｐｐ．、Ｈｉｓｔｏｍ
ａｎａｓ ｓｐｐ．、Ｇｉａｒｄｉａ ｓｐｐ．、Ｔｏ
ｘｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．、Ｅｎｔａｍｏｅｂａ ｈ
ｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ 及びＴｈｅｉｌｅｒｉａ ｓｐ
ｐ．による原生動物疾患の抑制及び治療に。

【０２１２】本発明は前記のように区域を処理すること
からなる式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の有効量を区
域に使用または投与することによる害虫の駆除法を提供
する。

【０２１３】節足動物特に昆虫もしくはダニ、または植
物の害虫の線虫を駆除するための実際の使用では、例え
ばこの方法は植物または植物が生育する媒体に有効量の
本発明化合物を使用することからなる。このような方法
では、一般に、節足動物または線虫がついている駆除す
べき区域に、処理区域１ヘクタール当り活性化合物約
０．００５ｋｇ−約１５ｋｇの範囲の有効な割合で活性
化合物を使用する。理想的な条件下では、駆除すべき害
虫によっては、より少量で適切に保護できる。一方、悪
い天候条件、害虫の耐性その他の要素により活性成分を
より大量に使用することが必要なこともある。最適な割
合は通常、多くの要素、例えば駆除する害虫の型、虫の
ついた植物の型や成長段階、畝の間隔そして使用法によ
って異なる。好ましくは、活性成分の有効な割合は約
０．０１ｋｇ／ｈａ−約２ｋｇ／ｈａである。

【０２１４】害虫が土壌性の場合には、一般に処方組成
物中の活性化合物を任意好都合な方法で処理すべき領域
に均等に分布させる（すなわち、例えば全面処理または
帯状処理）。所望に応じて、畑や作物生育領域全体、ま
たは攻撃から保護すべき種子または植物の近辺に使用す
ることもできる。活性成分は領域全体に水で噴霧するこ
とにより土壌中に流し込むことができ、または降雨によ
る天然の作用に任せてもよい。使用中または使用後、所
望に応じて処方した化合物を例えば鋤込み、ディスキン
グまたはドラッグチェーンの使用により機械的に分配す
ることもできる。発芽時または発芽後であれば、植物の
植え付け前、その間、その後のいずれに使用してもよ
い。さらに、駆除法には植え付け前に種子を処理し、種
子を植えた後に抑制効果を得ることも含んでいる。

【０２１５】害虫の駆除法は、植物の地上部を攻撃する
節足動物特に昆虫もしくはダニまたは線中を駆除するた
めに植物の葉に使用または投与することからもなる。さ
らに、本発明化合物による害虫の駆除法により植物の薬
剤使用部位から離れた部分を食べる害虫も駆除し、例え
ば葉食性昆虫は例えば植え付け前に植物の根または植物
の種子に使用した活性化合物の全身作用により駆除され
る。また、本発明化合物は抗摂餌作用または防虫効果に
より植物への攻撃を減少させることもできる。

【０２１６】本発明化合物及び本発明化合物による害虫
の駆除法は、畑、飼料、農園、温室、果樹園またはブド
ウ園の作物、観葉植物、農園または森林の木、例えば：
穀物（例えばトウモロコシ、小麦、米またはモロコ
シ）、綿、タバコ、野菜（例えば、豆、アブラナ、ｃｕ
ｒｃｕｒｂｉｔｓ、レタス、タマネギ、トマトまたはピ
ーマン）、畑の作物（例えば、ジャガイモ、テンサイ、
ピーナッツ、大豆またはセイヨウアブラナ）、サトウキ
ビ、牧草地または飼料用の作物（例えばトウモロコシ、
モロコシまたはルーサーン）、農園（例えば、茶、コー
ヒー、バナナ、ヤシ油、ココナッツ、ゴムまたは香辛
料）、果樹園または小規模な果樹園（例えば核果または
ピットフルーツ、柑橘類、キーウィー、アボガド、マン
ゴ、オリーブまたはクルミ）、ブドウ園、観葉植物、室
内または庭園または公園の花または野菜または潅木、ま
たは森林、農園または苗畑の木（落葉樹及び常緑樹の両
方）の保護に特に有用である。

【０２１７】本発明化合物及び方法は例えばサシバエま
たは甲虫またはシロアリによる攻撃からの木材（立木、
伐採した木、加工した木、保存する木または建築物の
木）の保護にも有用である。

【０２１８】本発明の化合物またはその使用法は、その
ままの形または粉砕した形または製品に混合した形の貯
蔵製品例えば穀物、果実、ナッツ、香辛料またはタバコ
をガ、甲虫、ダニまたはコクゾウムシの攻撃から保護す
るために使用する。保存した動物の製品例えば天然の形
または（例えばカーペットや織物として）加工した形の
革、毛、羊毛または羽毛をガや甲虫の攻撃から保護し、
また、保存した肉、魚または穀物を甲虫、ダニまたはハ
エの攻撃から保護する。

【０２１９】さらに、本発明化合物及びその使用方法
は、例えば上記のヒト及び家畜に有害な、または疾患を
伝播するまたは疾患のベクターとして作用する節足動
物、寄生虫または原生動物の駆除、より特定的には（マ
ダニ、ダニ、シラミ、ノミ、ユスリカまたはサシバエ、
うるさいハエもしくはハエの幼虫）の駆除にも特に有用
である。本発明化合物は家畜の宿主動物内に存在するま
たは動物の皮膚内及び皮膚上を食べるまたは血を吸う節
足動物、寄生虫または原生動物の駆除に特に有用であ
り、この目的では経口、非経口、皮下または局所投与で
きる。

【０２２０】さらに、本発明化合物はＥｉｍｅｒｉａ属
の原生動物寄生虫の感染によって生じる疾患のコクシジ
ウム症に使用できる。この疾患は特に集約的条件で飼育
または保持されている家畜動物及び鳥で経済的な損失を
引き起こす重要な潜在的原因である。例えば、ウシ、ヒ
ツジ、ブタまたはウサギにも影響するが、この疾患は家
禽特にニワトリに重要である。少量の本発明化合物を好
ましくは餌と一緒に投与するとコクシジウム症の発症が
予防されまたは非常に減少する効果がある。この化合物
は盲腸型及び小腸型の両方に有効である。さらに、本発
明化合物は卵母細胞の数及び胞子形成を非常に減少させ
ることにより卵母細胞に対する阻害効果も示すことがで
きる。家禽の疾患は一般に鳥がフンの中の感染生物また
は汚染されたゴミ、土、食物または飲料水を摂取するこ
とにより広がる。この疾患の特徴は出血、盲腸への血液
の蓄積、フンへの出血、虚弱及び消化障害である。この
疾患では動物が死亡することが多く、重篤な感染症から
治癒した鶏も感染のために市場価値が著しく低下する。

【０２２１】下記の生育中の作物及び作物生育区域に使
用するまたは種子を覆うために使用する組成物は、一般
にヒトまたは動物への局所使用、貯蔵製品、家庭用品、
不動産または一般環境全体の保護にも使用できる。本発
明化合物を使用する適切な方法には次のものを含む：葉
への噴霧、細粉末、顆粒、霧もしくは泡、または微細に
分割したものの懸濁液またはカプセル封入組成物とし
て、液体ドレンチ、細粉末、顆粒、煙または泡による土
壌または根の処理として生育中の作物に；液体スラリー
または細粉末により種子を覆って使用することによる作
物の種子に；節足動物、寄生虫または原生動物に対して
活性成分が迅速及び／または長期作用を示す組成物を非
経口、経口または局所使用し、例えば食料または好適な
経口摂取可能な薬剤処方、食用毒餌、嘗めるための塩、
補助食品、プアオン処方、スプレー、浴、ディップ、シ
ャワー、ジェット、細粉末、グリース、シャンプー、ク
リーム、ワックススメアまたは家畜の自己治療システム
に混和することにより、節足動物、寄生虫または原生動
物がついたまたはその蔓延に曝されたヒトまたは動物
に；スプレー、霧、細粉末、煙、ワックススメア、ラッ
カー、顆粒または毒餌として、一般的な環境または貯蔵
製品、木材、家庭用品、または家庭用もしくは工業用建
造物を含む害虫が潜む特定な場所に、または水路、井
戸、貯水池または他の流水または溜り水に滴下して；家
畜のフンを食べるハエの幼虫を駆除するために餌に入れ
て家畜に。

【０２２２】実際には、本発明の化合物は組成物の一部
となることが最も多い。これらの組成物を使用して、節
足動物特に昆虫またはダニ；線虫；または寄生虫もしく
は原生動物の害虫を駆除することができる。この組成物
は、屋内または屋外の任意の建造物の所望の害虫への使
用に、または脊椎動物に体内または体外投与による使用
に適した当業界で公知の任意の型であってよい。これら
の組成物は活性成分として上記のような本発明化合物少
なくとも１つを、例えば農業上または医薬上許容され
る、意図した用途に適した固体または液体担体または希
釈剤、助剤、表面活性剤等である１つ以上の他の混和性
成分と共に含有する。これらの組成物は当業界で公知の
方法で製造でき、これも本発明の一部である。

【０２２３】これらの組成物は保護コロイド、粘着剤、
濃化剤、チキソトロープ剤、浸透剤、スプレーオイル
（特に殺コナダニの用途に）、安定化剤、保存料（特に
カビ用保存料）、金属イオン封鎖剤等、及び殺虫剤特性
（特に、殺昆虫、殺ダニ、殺線虫または殺真菌特性）ま
たは植物成長調節特性を有する他の公知の活性成分のよ
うな他の成分も含有してよい。より一般的には、本発明
で使用する化合物は処方の通常法に対応する全ての固体
または液体添加剤と合わせることができる。

【０２２４】農業、園芸等の用途に適した組成物は例え
ばスプレー、細粉末、顆粒、霧、泡、エマルジョン等と
して使用するのに適した処方を含んでいる。

【０２２５】脊椎動物またはヒトへの投与に適した組成
物は経口、非経口、皮下例えばプアオン（ｐｏｕｒ−ｏ
ｎ）または局所投与に適した製剤を含む。

【０２２６】経口投与用組成物は１つ以上の一般式
（Ｉ）の化合物と薬剤上許容される担体またはコーティ
ングからなり、錠剤、ピル、カプセル、ペースト、ゲ
ル、ドレンチ、医薬含有食料、医薬含有飲料水、医薬含
有補助食品、徐放錠または胃腸管に保持する意図の徐放
用デバイスを含んでいる。これらのいずれもマイクロカ
プセルに含まれた、または酸耐性もしくはアルカリ耐性
もしくは他の医薬上許容される腸溶性コーティングで被
覆された活性成分を含むことができる。動物が消費する
医薬含有の食料、飲料水または他の物質の製造に使用す
る本発明化合物含有飼料プレミックスまたは濃縮物も使
用できる。

【０２２７】非経口投与用組成物には、任意好適な医薬
上許容されるベヒクル中の溶液、エマルジョンまたは懸
濁液、または長期間にわたり活性成分を放出するように
設計した固体もしくは半固体の皮下埋め込み物またはペ
レットを含んでおり、当業界で公知の適切な方法により
製造し、滅菌することができる。

【０２２８】皮下及び局所投与用組成物には、スプレ
ー、細粉末、浴、ディップ、シャワー、ジェット、グリ
ース、シャンプー、クリーム、ワックススメアまたはプ
アオン製剤またはデバイス（例えば、局所または全身の
節足動物を駆除するような方法で動物の体外につける耳
タグ（ｅａｒ ｔａｇｓ））を含んでいる。

【０２２９】節足動物の駆除に適した固体または液体の
毒餌は１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物と、食品物質ま
たは節足動物による摂取を促すある種の他の物資を含む
担体または希釈剤からなる。

【０２３０】本発明に使用する化合物の有効用量は、特
に除去すべき害虫の性質または例えばこれらの害虫が作
物に蔓延する程度によって広範囲に変化しうる。一般
に、本発明の組成物は１つ以上の本発明の活性成分を約
０．０５重量％−約９５重量％、１つ以上の固体または
液体担体を約１重量％−約９５重量％、そして任意に表
面活性剤等の他の１つ以上の混和性成分を約０．１重量
％−約５０重量％含有する。

【０２３１】本明細書中では、「担体」という用語は、
活性成分と合わせることにより例えば植物、種子または
土壌への活性成分の適用を促進する有機または無機の天
然または合成成分を表す。従って、この担体は一般に不
活性であり、許容される（例えば、特に処理する植物に
農業上許容される）ものでなければならない。

【０２３２】担体は固体、例えばクレー、天然または合
成珪酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料（例えば
アンモニウム塩）、土の天然鉱物例えばカオリン、クレ
ー、タルク、白亜、水晶、アタパルジャイト、モンモリ
ロナイト、ベントナイトまたは珪藻土、または土の合成
鉱物例えばシリカ、アルミナまたは珪酸塩特に珪酸アル
ミニウムまたは珪酸マグネシウムであってよい。顆粒用
の固体担体としては次のものが好適である；粉砕または
分画した天然の岩石例えば方解石、大理石、軽石、海泡
石及びドロマイト；無機または有機粉末の合成顆粒；有
機物質例えばオガクズ、ココナツツの殻、トウモロコシ
の穂軸、トウモロコシの殻またはタバコの茎の顆粒；珪
藻土、燐酸三カルシウム、粉末コルクまたは吸着性カー
ボンブラック；水溶性ポリマー、樹脂、ワックス；また
は固体肥料。このような固体組成物は所望に応じて１つ
以上の混和性湿潤剤、分散剤、乳化剤または着色剤を含
んでよく、これらは固体のときには希釈剤としての機能
も有する。

【０２３３】担体は液体でもよく、例えば水；アルコー
ル特にブタノールまたはグリコール及びそのエーテルま
たはエステル特にメチルグリコールアセテート；ケトン
特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンまたはイソホロン；石油留
分例えばパラフィンまたは芳香族炭化水素特にキシレン
またはアルキルナフタレン；鉱物または植物油；脂肪族
塩素化炭化水素特にトリクロロエタンまたは塩化メチレ
ン；芳香族塩素化炭化水素特にクロロベンゼン；水溶性
または非常に極性の溶媒例えばジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシドまたはＮ−メチルピロリドン；液
化ガス等またはその混合物でよい。

【０２３４】表面活性剤はイオン型または非イオン型の
乳化剤、分散剤または湿潤剤またはこのような表面活性
剤の混合物であってよい。これらの中には例えばポリア
クリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスル
ホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、酸化エチレン
と脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪エステルまた
は脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール（特にアル
キルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホコ
ハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にアルキルタ
ウレート）、アルコールまたは酸化エチレン／フェノー
ル重縮合物のリン酸エステル、脂肪酸とポリオールのエ
ステル、上記化合物の硫酸、スルホン酸または燐酸官能
性誘導体がある。活性成分及び／または不活性担体が水
にまったくまたはわずかにしか溶解せず、使用するため
の組成物の担体が水のときには、一般に少なくとも１つ
の表面活性剤の存在が必要である。

【０２３５】本発明組成物はさらに添加剤例えば粘着剤
または着色剤も含んでよい。粘着剤例えばカルボキシメ
チルセルロースまたは粉末、顆粒または格子の形の天然
もしくは合成のポリマー例えばアラビアゴム、ポリビニ
ルアルコールまたはポリビニルアセテート、天然の燐脂
質例えばセファリンまたはレシチン、または合成の燐脂
質を処方物中に使用できる。着色剤例えば無機色素例え
ば酸化鉄、酸化チタンまたはペルシアンブルー；有機染
料例えばアリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシ
アニン染料；微量栄養素例えば鉄、マグネシウム、ホウ
素、銅、コバルト、モリブデンまたは亜鉛の塩も使用で
きる。

【０２３６】節足動物、植物線虫、寄生虫または原生動
物の害虫の駆除に使用できる一般式（Ｉ）の化合物を含
有する組成物は共働薬（例えばピペロニルブトキシドま
たはセサメックス）、安定化物質、他の殺昆虫剤、殺コ
ナダニ剤、殺植物線虫剤、駆虫剤または殺コクシジウム
剤、殺真菌剤（農業または動物薬に適切なもの、例えば
ベノミル及びイプロジオン）、殺菌剤、節足動物または
脊椎動物誘引剤または防虫剤またはフェロモン、防臭
剤、香料、色素または補助治療剤例えば微量元素も含ん
でよい。これらは強度、持続性、安全性、所望部位での
取り込み、駆除する害虫のスペクトルを改善し、または
処理するその動物または場所で組成物の他の有用な機能
を実行できるように考案できる。

【０２３７】本発明組成物に含んでよい、または本発明
組成物と共に使用できる他の殺虫剤活性化合物の例は次
のものである：アセフェート、クロロピリフォス、デメ
トン−Ｓ−メチル、ジスルフォトン、エトプロフォス、
フェニトロチオン、フェナミフォス、フォノフォス、イ
サゾフォス、イソフェンホス、マラチオン、モノクロト
フォス、パラチオン、フォレート、フォサロン、ピリミ
フォス−メチル、タービュフォス、トリアゾフォス、サ
イフルトリン、サイパメスリン、デルタメスリン、フェ
ンプロパスリン、フェンバレレート、パーメスリン、テ
フルスリン、アルジカーブ、カルボスルファン、メトミ
ル、オキサミル、ピリミカーブ、ベンジオカーブ、テフ
ルベンズロン、ジコフォール、エンドスルファン、リン
ダン、ベンゾキシメート、カルタップ、サイヘキサチ
ン、テトラジフォン、アバーメクチン、イバーメクチ
ン、ミルベマイシン、チオファネート、トリクロルフォ
ン、ジクロルホス、ジアベリジンまたはジメトリアダゾ
ール。

【０２３８】従って、組成物の農業用の使用では、式
（Ｉ）の化合物は一般に組成物の形であり、種々の固体
または液体の形状を取る。

【０２３９】使用できる組成物の固体の形状は散布用粉
末（式（Ｉ）化合物の含量は８０％まで）、水和性粉末
または顆粒（水分散性顆粒を含む）、特に押出し、圧縮
し、顆粒の担体に注入して、または粉末から出発して粒
状化して得たもの（これらの水和性粉末または顆粒中の
式（Ｉ）の化合物の含量は約０．５％−約８０％であ
る）である。。１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物を含有
する固体の同種または異種組成物、例えば顆粒、ペレッ
ト、ブリケットまたはカプセルを使用して長期間にわた
り溜った水や流水を処理できる。本明細書に記載の水分
散性濃厚物の滴下または間欠的供給を使用して同様の効
果を得ることができる。

【０２４０】液体組成物は例えば水性または非水性溶液
または懸濁液（例えば乳化性濃厚剤、エマルジョン、フ
ロアブル、分散液または溶液）またはエアゾールを含ん
でいる。液体組成物は特に、液体であるまたは例えば
（低容量または超低容量のものも含む）水性スプレーま
たは霧またはエアゾールの形で使用時に液体組成物を形
成するようにしてある組成物の形の乳化性濃厚剤、分散
液、エマルジョン、フロワブル、エアゾール、水和性粉
末（または噴霧用粉末）、ドライフロワブルまたはペー
ストも含んでいる。

【０２４１】例えば乳化性または可溶性濃厚剤の形の液
体組成物は活性成分を約５重量％−約８０重量％含有す
ることが最も多いが、すぐに使用できる形のエマルジョ
ンまたは溶液の場合には活性成分を約０．０１％−約２
０％含有している。乳化性または可溶性濃厚剤は溶媒の
他に必要に応じて約２−約５０％の好適な添加剤例えば
安定化剤、表面活性剤、浸透剤、防腐剤、着色剤または
粘着剤も含有できる。例えば植物への使用に特に適した
任意所望の濃度のエマルジョンはこれらの濃厚剤を水で
希釈して得ることができる。これらの組成物は本発明に
使用できる組成物の範囲に含まれる。エマルジョンは油
中水型または水中油型でよく、濃度が濃くてもよい。

【０２４２】本発明の液体組成物は通常の農業用用途の
他に、例えば節足動物（または本発明化合物で駆除でき
る他の害虫）のついたまたはつき易い物質または場所、
例えば建造物、屋外または屋内の貯蔵または加工場所、
容器または装置または溜り水または流水の処理に使用で
きる。

【０２４３】これらの水性分散液またはエマルジョンま
たは噴霧用混合物の全ては例えば、任意好適な手段主と
して噴霧により、１ヘクタール当り約１００−約１，２
００リットルの噴霧用混合物の割合で作物に使用でき
る。この割合は必要性及び使用法によってより高くまた
はより低く（例えば低容量または超低容量）になりう
る。本発明の化合物または組成物は害虫を除去すべき植
物特に根または葉に好都合に使用できる。本発明化合物
または組成物のもう１つの使用方法はケミゲーション
（ｃｈｅｍｉｇａｔｉｏｎ）すなわち活性成分を含有す
る処方物を潅がい水に添加することによる。葉での殺虫
にはスプリンクラー潅がいでよく、土壌または全身性の
殺虫剤の場合には地表または地中潅がいであってよい。

【０２４４】噴霧により使用できる濃縮した懸濁液は、
沈澱せず（微細に粉砕）、通常活性成分約１０重量％−
約７５重量％、表面活性剤約０．５重量％−約３０重量
％、チキソトロープ剤約０．１重量％−約１０重量％、
消泡剤、防腐剤、安定化剤、浸透剤、粘着剤のような好
適な添加剤約０重量％−約３０重量％及び担体として活
性成分があまりまたはまったく溶解しない水または有機
液体を含む安定な流体を作るように製造する。いくらか
の有機の固体または無機の塩を担体に溶解して沈澱を防
止したり水の抗凝固剤として作用させることもできる。

【０２４５】水和性粉末（または噴霧用粉末）は通常、
活性成分約１０重量％−約８０重量％、固体担体約２０
重量％−約９０重量％、湿潤剤約０重量％−約５重量
％、分散剤約３重量％−約１０重量％及び必要に応じて
１つ以上の安定化剤及び／または他の添加剤例えば浸透
剤、粘着剤、固化防止剤、着色剤等約０重量％−約８０
重量％を含有するよう製造する。これらの水和性粉末を
得るためには、好適な混合機内で活性成分を多孔性フィ
ラーに含浸できる他の物質とよく混合し、ミルまたは他
の適当な粉砕機で粉砕する。これにより、水和能及び懸
濁能の優れた水和性粉末が得られる。これを水に懸濁さ
せると任意所望の濃度が得られ、この懸濁液は特に植物
の葉への散布に非常に有利に使用できる。

【０２４６】「水分散性顆粒（ＷＧ）」（水に容易に分
散する顆粒）は水和性粉末に実質的に近い組成物を含ん
でいる。これは水和性粉末について記載の処方物を湿式
法（微細に分割した活性成分を不活性フィラー及び少量
例えば１重量％−２０重量％の水と接触させ、または分
散剤または結合剤の水溶液と接触させた後、脱水し、ふ
るい分けする）、または乾式法（圧縮し、次に粉砕し
て、ふるい分けする）により粒状化して製造できる。

【０２４７】処方した組成物としての活性成分の使用量
（有効量）は一般に約０．００５−約１５ｋｇ／ｈａ、
好ましくは約０．０１−約２ｋｇ／ｈａである。従っ
て、処方した組成物の割合及び濃度は使用法または組成
物及び組成物使用法の性質により変化する。一般に、節
足動物、植物線虫、寄生虫または原生動物の害虫の駆除
に使用する組成物は通常約０．００００１重量％−約９
５重量％、より特定的には約０．０００５重量％−約５
０重量％の１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物または全活
性成分（すなわち、一般式（Ｉ）の化合物と節足動物ま
たは植物線虫に対して毒性のある他の物質、駆虫剤、抗
コクシジウム剤、共働薬、微量元素または安定化剤を合
わせた物）を含有している。使用する実際の組成物及び
その使用の割合は、所望の効果が得られるように農業従
事者、家畜の生産者、医師または獣医、害虫駆除者また
は当業者が選択しよう。

【０２４８】動物、木材、貯蔵製品または家庭用品に局
所使用する固体または液体組成物は通常約０．００００
５重量％−約９０重量％、より特定的には約０．００１
重量％−約１０重量％の１つ以上の一般式（Ｉ）の化合
物を含有している。経口または皮下を含む非経口的に動
物に固体または液体組成物を投与するためには、これら
は通常約０．１重量％−約９０重量％の１つ以上の一般
式（Ｉ）の化合物を含有している。医薬含有飼料は通常
約０．００１重量％−約３重量％の１つ以上の一般式
（Ｉ）の化合物を含有している。飼料と混合する濃厚物
または補助剤は通常約５重量％−約９０重量％、好まし
くは約５重量％−約５０重量％の１つ以上の一般式
（Ｉ）の化合物を含有している。嘗めるための鉱物塩は
通常約０．１重量％−約１０重量％の一般式（Ｉ）の化
合物を含有している。

【０２４９】家畜、ヒト、物、建造物または屋外の領域
に使用する細粉末または液体組成物は約０．０００１重
量％−約１５重量％、より特定的には約０．００５重量
％−約２．０重量％の１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物
を含有している。処理水中の好適濃度は約０．０００１
ｐｐｍ−約２０ｐｐｍ、より特定的には約０．００１ｐ
ｐｍ−約５．０ｐｐｍの１つ以上の一般式（Ｉ）の化合
物を含有し、適当な露出時間で養魚場での治療に使用で
きる。毒餌は約０．０１重量％−約５重量％、好ましく
は約０．０１重量％−約１．０重量％の１つ以上の一般
式（Ｉ）の化合物を含有してよい。

【０２５０】非経口、経口または皮下またはその他の方
法で脊椎動物に投与するときの一般式（Ｉ）の化合物の
用量は脊椎動物の種、齢または健康状態及び節足動物、
寄生虫または原生動物の害虫の実際または潜在的な蔓延
の性質や程度によって変化しよう。動物の体重１ｋｇ当
り約０．１−約１００ｍｇ、好ましくは約２．０−約２
０．０ｍｇの１回用量、または持続的な投薬では１日当
り動物の体重１ｋｇ当り約０．０１−約２０．０ｍｇ、
好ましくは約０．１−約５．０ｍｇが一般に経口または
非経口投与に好適である。徐放性処方物またはデバイス
を使用すると、数カ月にわたり必要な１日用量を合わせ
て、１回で動物に投与することができる。

【０２５１】以下の組成物実施例２９Ａ−２９Ｌは、節
足動物特にダニまたは昆虫、植物線虫または寄生虫もし
くは原生動物の害虫に使用する、一般式（Ｉ）の化合
物、特に一般式（ＩＩ）化合物、例えば製造実施例１−
２７に記載の組成物を説明している。実施例２９Ａ−２
９Ｆに記載の組成物を各々水で希釈すると畑に使用する
のに適した濃度の噴霧用組成物を得ることができる。下
記に例示する組成物実施例２９Ａ−２９Ｌに使用する成
分の一般化学的な説明は次の通りである（以下の％はす
べて重量％である）：商品名 化学的説明 Ｅｔｈｙｌａｎ ＢＣＰ ノニルフェノール酸化エチレン縮合物 Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＢＳＵ トリスチリルフェノール酸化エチレン縮合物 Ａｒｙｌａｎ ＣＡ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの７０ ％ｗ／ｖ溶液 Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０ 軽質Ｃ_１０芳香族溶媒 Ａｒｙｌａｎ Ｓ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム Ｄａｒｖａｎ Ｎｏ２ リグノスルホン酸ナトリウム Ｃｅｌｉｔｅ ＰＦ 合成珪酸マグネシウム担体 Ｓｏｐｒｏｐｏｎ Ｔ３６ ポリカルボン酸のナトリウム塩 Ｒｈｏｄｉｇｅｌ ２３ 多糖類キサンタンゴム Ｂｅｎｔｏｎｅ ３８ モンモリロナイトマグネシウムの有機誘導体 Ａｅｒｏｓｉｌ 非常に微細な二酸化ケイ素 実施例２９Ａ 次の組成で水溶性濃厚物を製造する： 活性成分 ７％ Ｅｔｈｙｌａｎ ＢＣＰ １０％ Ｎ−メチルピロリドン ８３％ Ｎ−メチルピロリドンの一部に溶解したＥｔｈｙｌａｎ
ＢＣＰ溶液に、溶解するまで加熱、撹拌しながら活性
成分を加える。得られた溶液を残りの溶媒で容量までに
する。

【０２５２】実施例２９Ｂ 次の組成で乳化性濃厚物（ＥＣ）を製造する： 活性成分 ７％ Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＢＳＵ ４％ Ａｒｙｌａｎ ＣＡ ４％ Ｎ−メチルピロリドン ５０％ Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０ ３５％ 最初の３つの成分をＮ−メチルピロリドンに溶解し、次
にＳｏｌｖｅｓｓｏ１５０を最終容量まで加える。

【０２５３】実施例２９Ｃ 次の組成で水和性粉末（ＷＰ）を製造する： 活性成分 ４０％ Ａｒｙｌａｎ Ｓ ２％ Ｄａｒｖａｎ Ｎｏ２ ５％ Ｃｅｌｉｔｅ ＰＦ ５３％ 成分を混合し、ハンマミルで粉砕して、粒形５０ミクロ
ン未満の粉末とする。

【０２５４】実施例２９Ｄ 次の組成で水性フロワブル（ｆｌｏＷａｂ１ｅ）処方物
を製造する： 活性成分 ４０．００％ Ｅｔｈｙｌａｎ ＢＣＰ １．００％ Ｓｏｐｒｏｐｏｎ Ｔ３６０ ０．２０％ エチレングリコール ５．００％ Ｒｈｏｄｉｇｅｌ ２３０ ０．１５％ 水 ５３．６５％ 成分をよく混合し、平均粒径３ミクロン未満が得られる
までビーズミル内で粉砕する。

【０２５５】実施例２９Ｅ 次の組成で乳化性懸濁液濃厚物を製造する： 活性成分 ３０．０％ Ｅｔｈｙｌａｎ ＢＣＰ １０．０％ Ｂｅｎｔｏｎｅ ３８ ０．５％ Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０ ５９．５％ 成分をよく混合し、３ミクロン未満の平均粒径が得られ
るまでビーズミル内で粉砕する。

【０２５６】実施例２９Ｆ 次の組成で水分散性顆粒を製造する： 活性成分 ３０％ Ｄａｒｖａｎ Ｎｏ２ １５％ Ａｒｙｌａｎ Ｓ ８％ Ｃｅｌｉｔｅ ＰＦ ４７％ 成分を混合し、流動エネルギーミルで微細化し、次に
（１０％）まで水を噴霧して回転ペレット器で粒状化す
る。得られた顆粒を流動床ドライヤーで脱水し、過剰の
水を除去する。

【０２５７】実施例２９Ｇ 次の組成で散布用粉末を製造する： 活性成分 １−１０％ タルク粉末（超微細） ９９−９０％ 成分をよく混合し、必要に応じてさらに粉砕して細かい
粉末とする。この粉末は節足動物の蔓延場所例えば節足
動物が蔓延しているまたはその危険性のあるゴミ捨て
場、貯蔵製品、家庭用品または動物に使用して経口摂取
により節足動物を駆除することができる。節足動物蔓延
場所に散布用粉末を分配する好適な手段には機械的なブ
ローワー、ハンドシェーカーまたは家畜の自己治療デバ
イスがある。

【０２５８】実施例２９Ｈ 次の組成で毒餌を製造する： 活性成分 ０．１−１．０％ 小麦粉 ８０％ 糖蜜 １９．９−１９％ 成分をよく混合し、必要に応じて餌の形にする。この毒
餌は例えば節足動物例えばアリ、バッタ、ゴキブリまた
はハエのいる家庭用または工業用建造物、例えば台所、
病院または店舗、屋外部分に分配して、経口摂取により
節足動物を駆除する。

【０２５９】実施例２９Ｉ 次の組成で溶液処方物を製造する： 活性成分 １５％ ジメチルスルホキシド ８５％ 活性成分を必要に応じて混合または加熱しながらジメチ
ルスルホキシドに溶解する。この溶液を、節足動物のつ
いた家畜にプアオン塗布で経皮的に、またはポリテトラ
フルオロエチレン膜（孔径０．２２μｍ）を通して濾過
して滅菌した後に動物の体重１００ｋｇ当り溶液１．２
−１２ｍｌの割合で非経口的に注射して使用する。

【０２６０】実施例２９Ｊ 次の組成で水和性粉末を製造する： 活性成分 ５０％ Ｅｔｈｙｌａｎ ＢＣＰ ５％ Ａｅｒｏｓｉｌ ５％ Ｃｅｌｉｔｅ ＰＦ ４０％ Ｅｔｈｙｌａｎ ＢＣＰ をＡｅｒｏｓｉｌ に吸着さ
せ、次に他の成分と混合し、ハンマーミルで粉砕して水
和性粉末を得る。これを活性成分０．００１重量％−２
重量％の濃度まで水で希釈し、節足動物例えば双翅目の
幼虫や植物線虫の蔓延場所に噴霧により、または節足動
物、寄生虫または原生動物のついたまたはつく危険性の
ある家畜に噴霧もしくはディッピング（ｄｉｐｐｉｎ
ｇ）、または飲料水から経口投与して節足動物、寄生虫
または原生動物を駆除することができる。

【０２６１】実施例２９Ｋ 必要に応じて（前述の組成物と同様の）種々のパーセン
トで次の組成を含有する顆粒から、徐放錠組成物を形成
する： 活性成分 密度剤（Ｄｅｎｓｉｔｙ ａｇｅｎｔ） 徐放剤 結合剤 よく混合した成分を顆粒にし、圧縮して比重２以上の錠
剤とする。これを反すう動物の家畜に経口投与してこぶ
胃に滞留させ、活性成分を長期間にわたって持続的にゆ
っくりと放出させて、反すう動物の家畜についた節足動
物、寄生虫または原生動物を駆除できる。

【０２６２】実施例２９Ｌ 顆粒、ペレット、ブリケット等の形の徐放性組成物を次
の組成で製造する： 活性成分 ０．５−２５％ ポリ塩化ビニル ７５−９９．５％ フタル酸ジオクチル（可塑剤） 触媒量 成分を混合してから、溶融押出しまたは成形して好適な
形状にする。これらの組成物は例えば溜り水への添加、
家畜につけるための首輪または耳タグに加工して、徐放
により害虫を駆除するために使用できる。

【０２６３】本発明を具体的、説明的詳細について述
べ、好ましい特定例を記載したが、添付の特許請求の範
囲に定義の本発明の範囲や思想から逸脱することなく、
当業者には明らかな変更、変法または変化をすること容
易にできよう。

【化２】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲイル・スコツトン・ポーウエル アメリカ合衆国、ノース・カロライナ・ 27606、ローリ、ベイカースフイールド・ ドライブ・6508 (72)発明者 マイケル・トーマス・ピラト アメリカ合衆国、ノース・カロライナ・ 27606、ローリ、ブレント・ロード・805 (72)発明者 デイビツド・テー−ウエイ・チヨウ アメリカ合衆国、ノース・カロライナ・ 27615、ローリ、ダンウツデイ・ドライ ブ・400 (72)発明者 ジエイミン・フアン アメリカ合衆国、ノース・カロライナ、 27514、チヤペル・ヒル、オーバーラン ド・ドライブ・409

Claims (24)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記の式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｘはハロゲン、ニトロ又は未置換もしくはハロ置換アル
   キルスルフェニル、アルキルスルフィニルもしくはアル
   キルスルホニルを表し、アルキル部分が炭素原子数１〜
   ４の直鎖又は分枝鎖であり、置換されている場合には互
   いに同じ又は異なる１つ以上のハロゲン原子でアルキル
   部分が完全に置換されるまでの範囲で置換されており、 Ｙは水素、ハロゲン、シアノ、アルキルスルフェニル、
   アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキ
   シ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリ
   アルキルアンモニウム塩、シアノアルキルアミノ、アル
   コキシアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、
   アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルア
   ミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、ジアルキルア
   ミノカルボニルアミノ又はアルコキシアルキリデンイミ
   ノを表し、アルキル及びアルコキシ部分が炭素原子数１
   〜４の直鎖又は分枝鎖であり、ハロアルキル部分は互い
   に同じ又は異なる１つ以上のハロゲン原子でアルキル部
   分が完全に置換されるまでの範囲で置換されており、 Ｚはシアノ又はハロゲンであり、 Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は各々が個々に水素、ハロゲ
   ン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコ
   キシ、シアノ又はニトロを表し、アルキル及びアルコキ
   シ部分が炭素原子数１〜４の直鎖又は分枝鎖であり、ハ
   ロ置換部分が互いに同じ又は異なる１つ以上のハロゲン
   原子でアルキル及びアルコキシ部分が完全に置換される
   までの範囲で置換されており、Ｒ_２〜Ｒ_５のうち少なく
   とも１つは水素以外のものである］で示される１−（２
   −ピリジル）ピラゾール又はその酸付加塩。
2. 【請求項２】下記の式（ＩＩ） 【式２】［式中、 Ｙは請求項１で定義した意味を表し、 Ｒ_１は、アルキル基が完全に置換されるまでの範囲で互
   いに同じ又は異なる１つ以上のハロゲン原子で置換され
   た炭素原子数１〜４の直鎖又は分枝鎖アルキルを表し、
   ｎは０、１又は２であり、 Ｒ_２及びＲ_４は請求項１で定義した意味を表し、但しＲ
   _２及びＲ_４のうち少なくとも１つは水素以外のものであ
   る］で示される請求項１に記載の化合物又はその酸付加
   塩。
3. 【請求項３】式中、 Ｙがアミノ、アルキルアミノ、アルキルスルフェニル、
   アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキ
   シアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロア
   ルキルカルボニルアミノ又はアルコキシアルキリデンイ
   ミノを表し、アルキル及びアルコキシ部分が炭素原子数
   １〜４の直鎖又は分枝鎖であり、ハロアルキル部分が互
   いに同じ又は異なる１つ以上のハロゲン原子でアルキル
   部分が完全に置換されるまでの範囲で置換されており、 Ｒ_２が水素又はハロゲンであり、 Ｒ_４が水素、ハロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキ
   シを表し、ハロアルキル又はハロアルコキシ部分が炭素
   原子数１〜４の直鎖又は分枝鎖であり、互いに同じ又は
   異なる１つ以上のハロゲン原子でアルキル及びアルコキ
   シ部分が完全に置換されるまでの範囲で置換されてお
   り、Ｒ_２〜及びＲ_４のうち少なくとも１つは水素以外の
   ものである請求項２に記載の化合物。
4. 【請求項４】式中、 Ｙがアミノ、アルキルアミノ、アルコキシメチルアミノ
   又はアルコキシアルキリデンイミノを表し、アルキル及
   びアルコキシ部分が炭素原子を１個又は２個含み、 Ｒ_１がトリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル又
   はクロロジフルオロメチルを表し、 Ｒ_２が臭素、塩素又はフッ素であり、 Ｒ_４が臭素、塩素、フッ素、トリフルオロメチル又はト
   リフルオロメトキシである請求項３に記載の化合物。
5. 【請求項５】１−［２−（３−クロロ−５−トリフルオ
   ロメチル）ピリジル］−５−アミノ−３−シアノー４−
   クロロジフルオロメチルスルフェニルピラゾール；１−
   ［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）ピリジ
   ル］−５−アミノ−３−シアノ−４−クロロジフルオロ
   メチルスルフィニルピラゾール；１−［２−（３−クロ
   ロ−５−トリフルオロメチル）ピリジル］−５−アミノ
   −３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルホニル
   ピラゾール１−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロ
   メチル）ピリジル］−５−アミノ−３−シアノ−４−ジ
   クロロフルオロメチルスルフェニルピラゾール；１−
   ［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）ピリジ
   ル］−５−エトキシメチルアミノ−３−シアノ−４−ジ
   クロロフルオロメチルスルフェニルピラゾール；１−
   ［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）ピリジ
   ル］−５−アミノ−３−シアノ−４−トリフルオロメチ
   ルスルフェニルピラゾール；１−［２−（３−クロロ−
   ５−トリフルオロメチル）ピリジル］−５−アミノ−３
   −シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾ
   ール；１−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
   ル）ピリジル］−５−アミノ−３−シアノ−４−トリフ
   ルオロメチルスルホニルピラゾール；１−［２−（３−
   クロロ−５−トリフルオロメチル）ピリジル］−５−ア
   ミノ−３−シアノ−４−ジフルオロメチルスルフィニル
   ピラゾール；１−［２−（３−クロロ−５−トリフルオ
   ロメチル）ピリジル］−５−アミノ−３−シアノ−４−
   ジクロロフルオロメチルスルホニルピラゾール；１−
   ［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）ピリジ
   ル］−５−アミノ−３−シアノ−４−メチルスルフェニ
   ルピラゾール；１−［２−（３−クロロ−５−トリフル
   オロメチル）ピリジル］−５−アミノ−３−シアノ−４
   −メチルスルフィニルピラゾール；もしくは１−［２−
   （３，５−ジクロロ）ピリジル］−５−アミノ−３−シ
   アノ−４−トリフルオロメチルスルフェニルピラゾー
   ル；又はその酸付加塩である請求項４に記載の化合物。
6. 【請求項６】１−［２−（３−クロロ−５−トリフルオ
   ロメチル）ピリジル］−５−アミノ−３−シアノ−４−
   クロロジフルオロメチルスルフィニルピラゾール；１−
   ［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）ピリジ
   ル］−５−アミノ−３−シアノ−４−クロロジフルオロ
   メチルスルホニルピラゾール１−［２−（３−クロロ−
   ５−トリフルオロメチル）ピリジル］−５−アミノ−３
   −シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾ
   ール；１−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
   ル）ピリジル］−５−アミノ−３−シアノ−４−トリフ
   ルオロメチルスルホニルピラゾール；１−［２−（３−
   クロロ−５−トリフルオロメチル）ピリジル］−５−ア
   ミノ−３−シアノ−４−ジフルオロメチルスルフィニル
   ピラゾール；もしくは１−［２−（３−クロロ−５−ト
   リフルオロメチル）ピリジル］−５−アミノ−３−シア
   ノ−４−メチルスルフィニルピラゾール；又はその酸付
   加塩である請求項５に記載の化合物。
7. 【請求項７】請求項１から６のいずれか一項に記載の化
   合物の製造方法であって、 Ａ）式（Ｉ）の化合物が、式中Ｙがアミノを表す化合物
   の場合で、 ａ）Ｚがシアノであり且つＸがアルキルスルフェニル又
   はハロアルキルスルフェニルであれば、 下記の式６ 【化３】 ［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は請求項１で
   定義した意味を表す］で示される化合物又はそのアミノ
   保護誘導体を脱水する、 ｂ）Ｚがシアノであり且つＸがアルキルスルフェニル又
   はハロアルキルスルフェニルであれば、下記の式１０ 【化４】 ［式中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は請求項１で定義し
   た意味を表す］で示される化合物又はそのアミノ保護誘
   導体をハロゲン化スルフェニルＲ_１ＳＨａｌｏ［式中、
   Ｒ_１は炭素原子数１〜４のアルキル又はハロアルキルを
   表し、Ｈａｌｏはハロゲンを表す］と反応させる、 ｃ）Ｚがシアノであり且つＸがハロゲン又はニトロであ
   れば、下記の式１２ 【化５】 ［式中、Ｘはハロゲン又はニトロを表し、Ｒ_２、Ｒ_３、
   Ｒ_４及びＲ_５は請求項１で定義した意味を表す］で示さ
   れる化合物又はそのアミノ保護誘導体を脱水する、ある
   いは ｄ）Ｚがハロゲンであり且つＸがハロゲン、ニトロ、ア
   ルキルスルフェニル又はハロアルキルスルフェニルであ
   れば、下記の式１５ 【化６】 ［式中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は請求項１で定義し
   た意味を表す］で示される化合物又はそのアミノ保護誘
   導体をハロゲンと反応させる、 そして適切であれば、アミノ基を脱保護する、 Ｂ）式（Ｉ）の化合物が、 ａ）式中Ｙがアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリ
   アルキルアンモニウム塩、シアノアルキルアミノ又はア
   ルコキシアルキルアミノを表す化合物の場合には、Ｙが
   アミノを表す式（Ｉ）の化合物を対応する未置換の又は
   シアノもしくはアルコキシ置換したアルキル化剤と反応
   させ、又は式中Ｙがメチルアミノを表す化合物の場合に
   は、Ｙがアミノを表す式（Ｉ）の化合物の還元的メチル
   化を行う、 ｂ）式中Ｙがアルキルカルボニルアミノ又はハロアルキ
   ルカルボニルアミノを表す化合物の場合には、Ｙがアミ
   ノを表す式（Ｉ）の化合物をハロゲン化アルキルカルボ
   ニル又はハロゲン化ハロアルキルカルボニルと反応させ
   る、 ｃ）式中Ｙがアルコキシカルボニルアミノ、アルキルア
   ミノカルボニルアミノ又はジアルキルアミノカルボニル
   アミノを表す化合物の場合には、Ｙがアミノを表す式
   （Ｉ）の化合物をホスゲンと反応させ、次いでアルキル
   アルコール、アルキルアミン又はジアルキルアミンと反
   応させる、あるいは ｄ）式中Ｙがアルコキシアルキリデンイミノを表す化合
   物の場合には、Ｙがアミノを表す式（Ｉ）の化合物をオ
   ルトギ酸アルキルと反応させる、 Ｃ）式（Ｉ）の化合物が、 ａ）式中Ｙが水素、ハロゲン、シアノ又はアルキルスル
   フェニルを表す化合物の場合には、Ｙがアミノを表す式
   （Ｉ）の化合物をジアゾニウム塩に変換し、次いでＹが
   水素、ハロゲン、シアノ又はアルキルスルフェニルを表
   す式（Ｉ）の化合物に変換する、あるいは ｂ）式中Ｙがアルコキシを表す化合物の場合には、下記
   の式１９ 【化７】 ［式中、Ｚ、Ｘ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は請求項１
   で定義した意味を表す］で示される化合物をアルキル化
   する、 Ｄ）式（Ｉ）の化合物が、 ａ）式中Ｘがアルキルスルフェニル又はハロアルキルス
   ルフェニルを表す化合物の場合には、下記の式２５ 【化８】 ［式中、Ｚ、Ｙ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は請求項１
   で定義した意味を表す］で示される化合物をハロゲン化
   アルキルＲ_１Ｈａｌｏ［式中、Ｒ_１は炭素原子数１〜４
   のアルキル又はハロアルキルであり、Ｈａｌｏはハロゲ
   ンである］と反応させる、 ｂ）式中Ｘがハロアルキルスルフェニルを表す化合物の
   場合には、下記の式２２ 【化９】 ［式中、Ｚ、Ｙ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は請求項１
   で定義した意味を表す］で示される化合物を、ハロゲン
   原子数２以上のハロアルカンと反応させる、あるいは Ｅ）式（Ｉ）の化合物が、式中のＸがアルキルスルフィ
   ニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
   又はハロアルキルスルホニルを表す化合物の場合には、
   Ｘがアルキルスルフェニル又はハロアルキルスルフェニ
   ルである式（Ｉ）の対応する化合物を酸化する、そし
   て、場合により、このようにして得られる式（Ｉ）の化
   合物をその酸付加塩に変換することからなる方法。
8. 【請求項８】下記の式（Ｉａ） 【化１０】 ［式中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は式（Ｉ）の場合と
   同じ意味を表し、Ｘはアルキルスルフェニル、ハロアル
   キルスルフェニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキ
   ルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルス
   ルホニル、ハロゲン又はニトロを表し、Ｚはシアノ又は
   ハロゲンである］で示される式（Ｉ）の化合物の製造方
   法であって、下記の式４ 【化１１】 ［式中、Ｒは炭素原子数１〜４の低級アルキルであり、
   アミノは必要に応じて任意に保護され得る］で示される
   中間エステル化合物を、 ａ）有機反応媒質中で、任意に酸受容体を存在させて、
   ハロゲン化スルフェニルＲ_１ＳＨａｌｏ［式中、Ｒ_１は
   アルキル又はハロアルキルを表す］と反応させて、下記
   の式５ 【化１２】 ［式中、Ｒ及びＲ_１は前述の意味を表し、Ｒ_２、Ｒ_３、
   Ｒ_４及びＲ_５は請求項１で定義した意味を表す］で示さ
   れる中間スルフェニル化化合物を生成し、この式５の中
   間化合物を不活性有機溶媒中で触媒を存在させて−７８
   °Ｃ〜５０°Ｃの温度でアンモニアによりアミド化し、
   又は任意に、前記中間エステル５を対応する酸に加水分
   解し、酸塩化物に変換し、次いでアンモニアと反応させ
   て請求項７に記載の式６の中間カルボキシアミド化合物
   を生成し、これを、任意に有機溶媒中で、３０°Ｃ〜１
   ８０°Ｃの温度で脱水剤により、ＺがシアノでありＸが
   アルキルスルフェニル又はハロアルキルスルフェニルで
   ある式（Ｉａ）の化合物に変換し、この化合物を任意に
   酸化して、ＸがＳ（Ｏ）ｎＲ_１［式中ｎは１又は２であ
   り、Ｒ_１は前述の定義に従う］である式（Ｉａ）の化合
   物を生成する、 ｂ）前記ａ）と類似の方法で前記アミド化法に従って反
   応させて、下記の式９ 【化１３】 ［式中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は請求項１で定義し
   た意味を表す］で示される中間カルボキシアミド化合物
   を生成し、この化合物をａ）で述べた脱水法に従って請
   求項７に記載の式１０の中間ニトリル化合物に変換し、
   次いでａ）で述べたスルフェニル化法に従ってＲ_１ＳＨ
   ａｌｏと反応させて、ＺがシアノでありＸがアルキルス
   ルフェニル又はハロアルキルスルフェニルである式（Ｉ
   ａ）の化合物を生成し、これを任意に酸化して、ＸがＳ
   （Ｏ）ｎＲ_１［式中ｎは１又は２であり、Ｒ_１は前記定
   義に従う］である式（Ｉａ）の化合物を生成する、 ｃ）公知の方法でハロゲン化又はニトロ化して、下記の
   式１１ 【化１４】 ［式中、Ｒは前記定義に従い、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ
   _５は請求項１で定義した意味を表し、Ｘはハロゲン又は
   ニトロである］で示される中間エステル化合物を生成
   し、これを前記ａ）と同様に前記アミド化法に従って反
   応させて請求項７に記載の式１２の中間カルボキシアミ
   ド化合物を生成し、この化合物をａ）の脱水法に従っ
   て、ＺがシアノでありＸがハロゲン又はニトロである式
   （Ｉａ）の化合物に変換する、あるいは ｄ）前記ａ）と同様に式５の中間スルフェニル化エステ
   ル化合物に変換するか、又はｃ）に従って式１１のハロ
   ゲン化もしくはニトロ化中間エステル化合物に変換し、
   この式５又は式１１の化合物を加水分解して、下記の式
   １４ 【化１５】 ［式中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は請求項１で定義し
   た意味を表し、Ｘはアルキルスルフェニル、ハロアルキ
   ルスルフェニル、ハロゲン又はニトロを表す］で示され
   る中間化合物を生成し、次いでこの化合物を請求項７に
   記載の式１５の化合物の中間乾燥銀塩に変換し、これを
   Ｈｕｎｓｄｉｅｃｋｅｒの方法に従いハロゲンと反応さ
   せて、ＺがハロゲンでありＸがアルキルスルフェニル、
   ハロアルキルスルフェニル、ハロゲン又はニトロであ
   り、Ｙがアミノである式（Ｉａ）の化合物を生成し、任
   意に、Ｘがアルキルスルフェニル又はハロアルキルスル
   フェニルである式１６の化合物を前記ａ）の方法で酸化
   して、ＺがハロゲンでありＸがアルキルスルフィニル、
   ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はハ
   ロアルキルスルホニルであり、Ｙがアミノである式（Ｉ
   ａ）の化合物を生成する、そして、場合により、このよ
   うにして得られる式（Ｉ）の化合物をその酸付加塩に変
   換することからなる請求項７に記載の方法。
9. 【請求項９】下記の式（Ｉｂ） 【化１６】 ［式中、Ｘ、Ｚ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は一般式
   （Ｉ）の場合と同じ意味を表し、アミノ基の誘導体Ｙは
   アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアン
   モニウム塩、シアノアルキルアミノ、アルコキシアルキ
   ルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカ
   ルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキ
   ルアミノカルボニルアミノ、ジアルキルアミノカルボニ
   ルアミノ又はアルコキシアルキリデンイミノを表す］で
   示される式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、請求項
   ８に記載の式（Ｉａ）の化合物を、 ａ）不活性媒質中０゜Ｃ〜１６０°Ｃの温度で、任意に
   塩基を存在させて、未置換の又はシアノもしくはアルコ
   キシ置換したアルキル化剤と反応させ、又は任意に、ホ
   ルムアルデヒド及びギ酸を用いる公知のＥｓｃｈｗｅｉ
   ｌｅｒ−Ｃｌａｒｋ還元的メチル化にかけて、アミノ基
   の誘導体Ｙがアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリ
   アルキルアンモニウム塩、シアノアルキルアミノ又はア
   ルコキシアルキルアミノである式（Ｉｂ）の化合物を生
   成する、 ｂ）有機溶媒中−１０゜Ｃ〜１００°Ｃの温度で、任意
   に酸受容体を存在させて、ハロゲン化アルキルカルボニ
   ル又はハロゲン化ハロアルキルカルボニルと反応させ
   て、アミノ基の誘導体Ｙがアルキルカルボニルアミノ又
   はハロアルキルカルボニルアミノである式（Ｉｂ）の化
   合物を生成する、 ｃ）ホスゲンと反応させて中間クロロカルボニルアミノ
   又はイソシアナト化合物を生成し、これを有機溶媒中−
   ２０゜Ｃ〜１００°Ｃの温度で、任意に塩基を存在させ
   て、アルキルアルコール、アルキルアミン又はジアルキ
   ルアミンと反応させて、アミノ基の誘導体Ｙがアルコキ
   シカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ
   又はジアルキルアミノカルボニルアミノである式（Ｉ
   ｂ）の化合物を生成する、あるいは ｄ）触媒の存在下−２０°Ｃ〜１８０°Ｃの温度で、任
   意に有機溶媒中で、オルトギ酸アルキルと反応させて、
   アミノ基の誘導体Ｙがアルコキシアルキリデンアミノで
   ある式（Ｉｂ）の化合物を生成する、そして、 場合により、このようにして得られる式（Ｉ）の化合物
   をその酸付加塩に変換することからなる請求項７に記載
   の方法。
10. 【請求項１０】下記の式（Ｉｃ） 【化１７】 ［式中、Ｘ、Ｚ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は一般式
    （Ｉ）の場合と同じ意味を表し、Ｙ_ｓｕｂは水素、ハロ
    ゲン、シアノ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフ
    ィニル、アルキルスルホニル又はアルコキシである］で
    示される化合物（Ｉ）の製造方法であって、請求項８に
    記載の式（Ｉａ）の化合物を、 ａ）不活性有機溶媒中−２０°Ｃ〜１８０°Ｃの温度で
    脱アミノ化して、Ｙがアミノである式（Ｉａ）の化合物
    を対応するジアゾニウム塩に変換し、次いでこのジアゾ
    ニウム塩を−２０°Ｃ〜１８０°Ｃの温度でクエンチン
    グ剤によりクエンチングして、Ｙ_ｓｕｂが水素、ハロゲ
    ン、シアノ又はアルキルスルフェニルである式（Ｉｃ）
    の化合物を生成し、任意に、Ｙ_ｓｕｂがアルキルスルフ
    ェニルである化合物を請求項８ａ）の方法で酸化してＹ
    _ｓｕｂがアルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル
    である式（Ｉｃ）の化合物を生成する、あるいは ｂ）前記ａ）と同様に置換脱アミノ化により反応させ
    て、Ｙ_ｓｕｂがハロゲンである式（Ｉｃ）の化合物を生
    成し、この化合物を有機マグネシウム又は有機リチウム
    誘導体に変換し、次いでこの有機金属誘導体をオキソジ
    ペルオキシモリブデン（ピリジン）（ヘキサメチルホス
    ホリックトリアミド）又はホウ酸トリアルキル及び過酸
    化水素のような酸化剤と反応させて、下記の式１９ 【化１８】 ［式中、Ｚ、Ｘ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は請求項１
    で定義した意味を表す］で示される中間ヒドロキシ化合
    物を生成し、これを不活性溶媒中−２０゜Ｃ〜２００°
    Ｃの温度でアルキル化剤と反応させて、Ｙ_ｓｕｂがアル
    コキシである式（Ｉｃ）の化合物を生成する、そして、 場合により、このようにして得られる式（Ｉ）の化合物
    をその酸付加塩に変換することからなる請求項７に記載
    の方法。
11. 【請求項１１】下記の式（Ｉｄ） 【化１９】 ［式中、Ｙ、Ｚ、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５
    は一般式（Ｉ）の場合と同じ意味を表し、Ｘは請求項２
    で定義したようなＳ（Ｏ）ｎＲ_１である］で示される式
    （Ｉ）の化合物の製造方法であって、下記の式（Ｖ） 【化２０】 ［式中、Ｙ、Ｚ、ｎ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は請求
    項１で定義した意味を表し、Ｙ及びＺは必要に応じて任
    意に保護され得る］で示される中間化合物を、 ａ）臭素とチオシアン酸の金属塩との混合物と反応させ
    て請求項７に記載の式２５の中間化合物を生成し、これ
    をアルキル化剤で任意に塩基を存在させて処理して、Ｘ
    がアルキルスルフェニル又はハロアルキルスルフェニル
    である式（Ｉｄ）の化合物を生成し、又は場合により、
    Ｘがチオシアノである中間化合物２５を酸化して請求項
    ７に記載の対応する中間ジスルフィド化合物２２を生成
    し、これを、任意に還元剤を存在させて、ハロゲン原子
    数１以上のハロアルカンと反応させて、Ｘがハロアルキ
    ルスルフェニルである式（Ｉｄ）の化合物を生成し、こ
    のようにして製造した化合物を任意に酸化して、Ｘがア
    ルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アル
    キルスルホニル又はハロアルキルスルホニルである式
    （Ｉｄ）の化合物を生成する、あるいは ｂ）クロロスルホン酸又はジクロロスルホン酸と反応さ
    せて、下記の式２１ 【化２１】 ［式中、Ｚ、Ｙ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は前記意味
    を表す］で示される中間化合物を生成し、このクロロス
    ルホニル化合物２１を還元剤と反応させてａ）に記載の
    ジスルフィド中間生成物２２及び前記ａ）に記載のジス
    ルフィド２２を生成し、ジスルフィド２２を前記ａ）と
    同様に、Ｘがハロアルキルスルフェニルである式（Ｉ
    ｄ）の化合物に変換し、得られたスルフェニル化合物を
    任意に酸化してＸがハロアルキルスルフィニル又はハロ
    アルキルスルホニルである式（Ｉｄ）の化合物を生成す
    る、そして、場合により、このようにして得られる式
    （Ｉ）の化合物をその酸付加塩に変換する、ことからな
    る方法。
12. 【請求項１２】有効量の式（Ｉ）の化合物又はその酸付
    加塩を活性成分として、１種類以上の固体もしくは液体
    キャリヤー、希釈剤、アジュバント及び／又は表面活性
    剤からなる１種類以上の農学的又は医薬的に相容性の成
    分と共に含む、節足動物、線虫、寄生虫又は原虫系の害
    虫を防除するための組成物。
13. 【請求項１３】式（Ｉ）の化合物又はその酸付加塩を
    ０．０５〜９５重量％含む請求項１２に記載の組成物。
14. 【請求項１４】１〜９５重量％の固体もしくは液体キャ
    リヤーと、０．５〜５０重量％の希釈剤、アジュバント
    及び表面活性剤とを含む請求項１２又は１３に記載の組
    成物。
15. 【請求項１５】或る場所の節足動物、線虫、寄生虫又は
    原虫系の害虫を防除するための方法であって、その場所
    を有効量の式（Ｉ）の化合物又はその酸付加塩で処理す
    ることからなる方法。
16. 【請求項１６】その場所が、農業又は園芸の植物又はそ
    の植物がその中で生長する媒質であり、害虫が植物の節
    足動物又は線虫系の害虫であり、処理が植物又はその植
    物が生長する媒質に有効量の式（Ｉ）の化合物又はその
    酸付加塩を適用することからなる請求項１５に記載の方
    法。
17. 【請求項１７】節足動物又は線虫系の害虫を防除すべき
    場所に、式（Ｉ）の化合物又はその酸付加塩を、処理面
    積１ヘクタール当たり０．００５ｋｇ〜１５ｋｇの割合
    で適用する請求項１６に記載の方法。
18. 【請求項１８】式（Ｉ）の化合物又はその酸付加塩を
    ０．０２ｋｇ〜２ｋｇ／ヘクタールで適用する請求項１
    ７に記載の方法。
19. 【請求項１９】前記害虫がダニ、アブラムシ、昆虫もし
    くは植物線虫又はこれらの組合わせであり、植物を植え
    てあるもしくはこれから植える土壌中に前記化合物を含
    ませるか、又は植物の種子、植物の根もしくは植物の葉
    に前記化合物を適用することからなる請求項１７又は１
    ８に記載の方法。
20. 【請求項２０】前記昆虫が鞘翅目、鱗翅目もしくは双翅
    目の土壌昆虫であるか、又は鱗翅目、鞘翅目、同翅亜目
    もしくは総翅目の葉の昆虫であり、前記ダニが亜綱Ａｃ
    ａｒｉに属し、前記アブラムシが同翅亜目に属するもの
    である請求項１９に記載の方法。
21. 【請求項２１】獣医もしくは家畜飼育分野で、又は公衆
    衛生を維持するために、温血脊椎動物の内部又は外部に
    寄生する節足動物、線虫又は原虫に対して使用される請
    求項１５に記載の方法。
22. 【請求項２２】請求項７、８又は１１に記載の式４、
    ５、６、９、１０、１１、１２又はＶの化合物。
23. 【請求項２３】Ｙがアミノ、アルキルアミノ、アルコキ
    シメチルアミノ又はアルコキシアルキリデンイミノであ
    り、アルキル及びアルコキシ部分が１個又は２個の炭素
    原子を含み、Ｒ_２が臭素、塩素又はフッ素であり、Ｒ_３
    及びＲ_５が各々水素であり、Ｒ_４が臭素、塩素、フッ
    素、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシであ
    る請求項２２に記載の化合物。
24. 【請求項２４】請求項２２又は２３に記載の式４、９又
    は１０の化合物を製造するための方法であって、 ａ）前記化合物が式４の化合物の場合には、２−オキソ
    −３−シアノプロピオン酸の炭素原子数１〜４のアルキ
    ルエステルを下記の式３ 【化２２】 ［式中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は請求項１で定義し
    た意味を表す］で示される２−ピリジルヒドラジン化合
    物と反応させる、 ｂ）前記化合物が式９の化合物の場合には、式４のエス
    テル化合物をアンモニアでアミド化する、あるいは ｃ）前記化合物が式１０の化合物の場合には、式９のカ
    ルボキシアミド化合物を脱水剤で脱水する、ことからな
    る方法。