KR920014797A - 살충성1-(2-피리딜)피라졸 - Google Patents

살충성1-(2-피리딜)피라졸 Download PDF

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KR920014797A
KR920014797A KR1019920000700A KR920000700A KR920014797A KR 920014797 A KR920014797 A KR 920014797A KR 1019920000700 A KR1019920000700 A KR 1019920000700A KR 920000700 A KR920000700 A KR 920000700A KR 920014797 A KR920014797 A KR 920014797A
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테-웨이 츄 데이비드
후앙 자민
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샤를르 블쑈뜨
롱-쁠랑 아그로쉬미
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    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
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Abstract

내용 없음

Description

살충성 1-(2-피리딜) 피라졸
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (24)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 1-(2-피리딜) 피라졸 또는 그의 산 부가염.
    〔식중, X는 할로겐, 니트로, 또는 비치환 또는 할로-치환 알킬술페닐, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐(여기에서 알킬부는 탄소수 1~4의 직쇄 또는 분지쇄이고, 할로-치환은 동일 또는 상이한 하나 이상의 할로겐원자가 알킬부의 완전 치환에 이르기까지 치환됨을 말한다)이고, Y는 수소, 할로겐, 시아노, 알킬술페닐, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 트리알킬암모늄염, 시아노알킬아미노, 알콕시알킬아미노, 알콕시카르보닐아미노, 알킬카르보닐아미노, 할로알킬카르보닐아미노, 알킬아미노카르보닐아미노, 디알킬아미노카르보닐아미노 또는 알콕시알킬리덴이미노(여기에서 알킬부 및 알콕시부는 탄소수 1~4의 직쇄 또는 분지쇄이고, 할로-치환은 동일 또는 상이한 하나 이상의 할로겐원자가 알킬부의 완전 치환에 이르기까지 치환됨을 말한다)이며, Z는 시아노 또는 할로겐이고, R2, R3, R4및 R5는 각각 개별적으로 수소, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 시아노 또는 니트로(여기서 알킬부 및 알콕시부는 탄소수 1~4의 직쇄 또는 분지쇄이고, 할로-치환은 동일 또는 상이한 하나 이상의 할로겐원자가 알킬부 및 알콕시부의 완전치환에 이르기까지 치환됨을 말한다)이다, 단 R2내지 R5의 적어도 하나는 수소 이외의 것이다〕
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 산 부가염.
    〔식중, Y는 청구범위 1항에서 정의된 바와 같으며, R1은 동일 또는 상이한 하나 이상의 할로겐원자가 알킬기의 완전치환에 이르기까지 치환된 탄소수 1~4의 직쇄 또는 분지상 알킬이고, n은 0.1 또는 2이며, R2및 R4는 청구범위 1항에서 정의된 바와 같다. 단, R2및 R4의 적어도 하나는 수소 이외의 것이다.〕
  3. 제2항에 있어서, Y가 아미노, 알킬아미노, 알킬술페닐, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 알콕시알킬아미노, 알킬카르보닐아미노, 할로알킬카르보닐아미노 또는 알콕시알킬리덴이미노(여기에서 알킬부 및 알콕시부는 탄소수 1~4의 직쇄 또는 분지쇄이고, 할로-치환은 동일 또는 상이한 하나 이상의 할로겐원자가 알킬부의 완전 치환에 이르기까지 치환됨을 말한다)이며, R2가 수소 또는 할로겐이고, R4가 수소, 할로겐ㅡ 할로알킬 또는 할로알콕시(여기에서 할로알킬부 및 할로알콕시부는 탄소수 1~4의 직쇄 또는 분지쇄이고, 동일 또는 상이한 하나 이상의 할로겐 원자가 알킬부 및 알콕시부의 완전치환에 이르기까지 하나 이상의 할로겐원자가 알킬부 및 알콕시부의 완전치환에 이르기까지 치환된 것이다.)이며, R2및 R4의 적어도 하나는 수소 이외의 것인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, Y가 아미노, 알킬아미노, 알콕시메틸아미노 또는 알콕시알킬리덴이미노(여기에서 알킬부 및 알콕시부는 하나 또는 두개의 탄소원자를 함유한다.)이고, R1이 트리플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸 또는 클로로디플루오로메틸이며, R2가 브롬, 염소 또는 불소이고, R4가 브롬, 염소, 불소, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시인 화합물.
  5. 제4항에 있어서,
    1-〔2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸)피리딜〕-5-아미노-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술페닐피라졸 :
    1-〔2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸)피리딜〕-5-아미노-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술파닐피라졸 :
    1-〔2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸)피리딜〕-5-아미노-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술포닐피라졸 :
    1-〔2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸)피리딜〕-5-아미노-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술페닐피라졸 :
    1-〔2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸)피리딜〕-5-에톡시메틸아미노-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술페닐피라졸 :
    1-〔2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸)피리딜〕-5-아미노-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐피라졸 :
    1-〔2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸)피리딜〕-5-아미노-3-시아노-4-트리플루오로메틸술피닐피라졸 :
    1-〔2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸)피리딜〕-5-아미노-3-시아노-4-트리플루오로메틸술포닐피라졸 :
    1-〔2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸)피리딜〕-5-아미노-3-시아노-4-디플루오로메틸술피닐피라졸 :
    1-〔2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸)피리딜〕-5-아미노-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술포닐피라졸 :
    1-〔2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸)피리딜〕-5-아미노-3-시아노-4-메틸술페닐피라졸 :
    1-〔2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸)피리딜〕-5-아미노-3-시아노-4-메틸술피닐피라졸 : 또는
    1-〔2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸)피리딜〕-5-아미노-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐피라졸인 화합물 또는 그의 산 부가염.
  6. 제5항에 있어서,
    1-〔2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸)피리딜〕-5-아미노-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술피닐피라졸 :
    1-〔2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸)피리딜〕-5-아미노-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술피닐피라졸 :
    1-〔2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸)피리딜〕-5-아미노-3-시아노-4-트리플루오로메틸술피닐피라졸 :
    1-〔2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸)피리딜〕-5-아미노-3-시아노-4-트리플루오로메틸술피닐피라졸 :
    1-〔2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸)피리딜〕-5-아미노-3-시아노-4-디플루오로메틸술피닐피라졸 :
    1-〔2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸)피리딜〕-5-아미노-3-시아노-4-메틸술피닐피라졸인 화합물 또는 그의 산 부가염.
  7. A)일반식(Ⅰ)의 화합물이 Y가 아미노이고, a)Z가 시아노이며X가 알킬술페닐 또는 할로알킬술페닐인 화합물일때, 하기 일반식 6의 화합물 또는 그의 아미노 보호 유도체를 탈수시키거나
    (식중, R1, R2, R3, R4및 R5는 제1항에서 정의된 바와 같다.), b)Z가 시아노이며 X가 알킬술페닐 또는 할로알킬술페닐인 화합물일때, 하기 일반식 10의 화합물 또는 그의 아미노 보호 유도체를 술페닐 할라이드 R1SHalo(식중, R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 할로알킬이고 Halo는 할로겐이다.)와 반응시키거나
    (식중, R2, R3, R4및 R5는 제1항에서 정의된 바와 같다.), c)Z가 시아노이며X가 할로겐 도는 니트로인 화합물일때 하기 일반식12의 화합물 또는 그의 아미노 보호 유도체를 탈수시키거나
    (식중, X는 할로겐 또는 니트로이고, R2, R3, R4및 R5는 제1항에서 정의된 바와 같다.), d)Z가 할로겐이며 X가 할로겐, 니트로, 알킬술페닐 또는 할로알킬술페닐인 화합물일때, 하기 일반식 15의 화합물 또는 그의 아미노 보호 유도체를 할로겐과 반응시키고
    (식중, R2, R3, R4및 R5는 제1항에서 정의된 바와 같다.), 적절하다면 아미노기를 탈보호시키거나, B)일반식(Ⅰ)의 화합물이, a)Y가 알킬아미노, 디알킬아미노, 트리알킬암모늄염, 시아노알킬아미노 또는 알콕시알킬아미노인 화합물일때, Y가 아미노인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 상응하는 비치환 또는 시아노 또는 알콕시치환 알킬화제와 반응시키거나, Y가 메틸아미노일때, Y가 아미노인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 환원메틸화시키거나, b)Y가 알킬카르보닐아미노 또는 할로알킬카르보닐아미노인 화합물일때, Y가 아미노인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 알킬카르보닐 할라이드 또는 할로알킬 카르보닐 할라이드와 반응시키거나, c)Y가 알콕시카르보닐아미노, 알킬아미노카르보닐아미노 또는 디알킬아미노카르보닐아미노인 화합물일때, Y가 아미노인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 포스겐과 반응시키고 알킬알코올, 알킬아민 또는 디알킬아민과 계속하여 반응시키거나, d)Y가 알콕시알킬리덴이미노인 화합물일때, Y가 아미노인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 알킬 오르토포르메이트와 반응시키거나, C)일반식(Ⅰ)의 화합물이, a)Y가 수소, 할로겐, 시아노 또는 알킬술페닐인 화합물일때, Y가 아미노인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 디아조늄염으로 변화시키고 Y가 수소, 할로겐, 시아노 또는 알킬술페닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물로 계속하여 전환시키거나, b)Y가 알콕시인 화합물일때, 하기 일반식19의 화합물을 알킬화시키거나
    (식중, Z, X, R2, R3, R4및 R5는 제1항에서 정의된 바와 같다.), D)일반식(Ⅰ)의 화합물이, a)X가 알킬술페닐 또는 할로알킬술페닐인 화합물일때, 하기 일반식25의 화합물을 알킬할라이드 R1Halo(식중, R1은 탄소수 1내지 4의 알킬 또는 할로알킬이고 Halo는 할로겐이다)와 반응시키거나
    (식중, Z, Y, R2, R3, R4및 R5는 제1항에서 정의된 바와 같다.), b)X가 할로알킬술페일인 화합물일때, 하기 일반식22의 화합물을 할로겐원자 2 이상의 할로알칼과 반응시키거나
    (식중, Z, Y, R2, R3, R4및 R5는 제1항에서 정의된 바와 같다.), E)일반식(Ⅰ)의 화합물이 X가 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐 또는 할로알킬술포닐인 화합물일때, X가 알킬술페닐 또는 할로알킬술페닐인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 산화시키고, 그렇게 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 산 부가염으로 임의로 변화시킴을 특징으로 하는 제1항 내지 6항중 어느 한 항에 따르는 화합물의 제조방법.
  8. 제7항에 있어서, 하기 일반식4의 중간체 에스테르 화합물을
    (식중, R은 C1-4저급 알킬기이고 아미노기는 필요할때 임의로 보호된다,), a)산 수용체의 임의 존재하에, 유기 반응매질에서 술페닐 할라이드 R1SHalo(식중, R1은 알킬 또는 할로알킬이다.)와 반응시켜 하기 일반식5의 중간체 술페닐화 화합물을 수득하고
    (식중, R 및 R1은 상기 정의된 바와 같고, R2, R3, R4및 R5는 제1항에서 정의된 바와 같다.), -78℃내지 50℃의 온도에서 촉매존재하에 비활성 유기 용매중에서 암모니아와 일반식5의 중간체 화합물을 반응시키거나, 임의로 중간체 에스테르5의 화합물을 상응하는 산으로 가수분해하고 산 염화물로 전환시킨 뒤 암모니아와 반응시켜, 제7항에서 정의된 일반식6의 중간체 카르복사미드 화합물을 수득하고, 이를 30℃ 내지 180℃의 온도에서 유기 용매의 임의 존재하에 탈수제에 의해 Z가 시아노이고 X가 알킬술페닐 또는 할로알킬술페닐인 일반식(Ⅰa)의 화합물로 변화시키고 그 화합물을 임의로 산화시켜 X가 S(O)nR1(식중, n은 1 또는 2이고 R1은 상기 정의된 바와 같다)인 일반식(Ⅰa)의 화합물을 수득하거나, b)상기 a)에서와 같은 유사한 방식으로 아미드화 방법에 따라 하기일반식9의 중간체 카르복사미드 화합물을 수득하고
    (식중, R2, R3, R4및 R5는 제1항에서 정의된 바와 같다.), 상기 a)에서 정의된 탈수 방법에 따라 전환시켜 제7항에서 정의된 일반식10의 중간체 니트릴 화합물을 수득한 뒤 상기 a)에서 정의된 술페닐화 방법에 따라 R1SHalo와 반응시켜 Z가 시아노이고 X가 알킬술페닐 또는 할로알킬술페닐인 일반식(Ⅰa)의 화합물을 수득하고 이것을 임의로 산화시켜 X가 S(O)nR1(식중, n은 1 또는 2이고 R1은 상기 정의된 바와 같다)인 일반식(Ⅰa)의 화합물을 수득하거나, c)공지의 방법에 따라 할로겐화 또는 니트로화하여 하기 일반식11의 중간체 에스테르 화합물을 수득하고.
    (식중, R은 상기 정의된 바와같고 R2, R3, R4및 R5는 제1항에서 정의된 바와 같으며 X는 할로겐 또는 니트로이다), 그것을 상기 a)에서와 유사한 방법으로 아미드화 방법에 따라 반응시켜 제7항에 기재된 일반식12의 중간체카르복사미드 화합물을 얻고 상기 a)의 탈수방법에 따라 전화시켜 Z가 시아노이고 X가 할로겐 또는 니트로인 일반식(Ⅰa)의 화합물을 수득하거나, d)상기 a)에 따라, 일반식5의 중간체 술페닐화 에스테르 화합물로 전환시키거나, 상기 c)에 따라, 일반식11의 할로겐화 또는 니트로화 중간체 에스테르 화합물로 전환시키고 일반식5또는11의 화합물을 하기 일반식14의 중간체 화합물로 가수분해하고
    (식중, R2, R3, R4및 R5는 제1항에서 정의된 바와 같고 X는 알킬술페닐, 할로알킬술페닐, 할로겐 또는 니트로이다) 제7항에서 정의된 일반식15의 중간체 건조 은염 화합물로 전환시키고, 이르 훈스디커 방법에 따라 할로겐과 반응시켜 Z가 할로겐이고 X가 알킬술페닐, 할로알킬술페닐, 할로겐 또는 니트로이며 Y가 아미노인 일반식(Ⅰa)의 화합물을 수득하고, 임의로 상기 a)의 방법에 따라 X가 알킬술페닐 또는 할로알킬술페닐인 일반식16의 화합물을 산화시켜 Z가 할로겐이고 X가 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐 또는 할로알킬술포닐이며 Y가 아미노인 일반식(Ⅰa)의 화합물을 수득하고, 그렇게 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 그의 산 부가염으로 임의로 변화시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰa)를 갖는 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
    (식중, R2, R3, R4및 R5는 식(Ⅰ)에 대해 정의된 바와 같으며, X는 알킬술페닐, 할로알킬술페닐, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 할로겐 또는 니트로이고 Z는 시아노 또는 할로겐이다.)
  9. 제7항에 있어서, 제8항에서, 정의된 일반식(Ⅰa)의 화합물을, a)0℃ 내지 160℃의 온도에서 염기의 임의존재하에 비활성 용매 중에서 비치환 또는 시아노 또는 알콕시 치환 알킬화제와 반응시키거나 임의로 포름알데히드와 포름산을 이용한 공지의 에쉬바일러-클라크(Eschweiler-Clark) 환원 메틸화 방법에 의하여 반응시켜 아미노 유도체 Y가 알킬아미노, 디알킬아미노, 트리알킬암모늄염, 시아노알킬아미노 또는 알콕시알킬아미노인 일반식(Ⅰb)의 화합물을 수득하거나, b)-10℃ 내지 100℃의 온도에서 산 수용체의 임의 존재하에 유기용매중에서 알킬카르보닐 할라이드 또는 할로알킬카르보닐할라이드와 반응시켜 아미노 유도체 Y가 알킬카르보닐아미노 또는 할로알킬카르보닐 아미노인 일반식(Ⅰb)의 화합물을 수득하거나, c)포스겐과 반응시켜 중간체 클로로카르보닐아미노 또는 이소시아네이토와 화합물을 수득하고, -20℃ 내지 100℃의 온도에서 염기의 임의 존재하에 유기용매내에서 알킬알콜올, 알킬아민 또는 디알킬아민과 반응시켜 아미노 유도체 Y가 알콕시카르보닐아미노, 알킬아미노카르보닐아미노 또는 디알킬아미노카르보닐아미노인 일반식(Ⅰb)의 화합물을 수득하거나, d)촉매 존재하에 -20℃ 내지 180℃의 온도에서 유기용매의 임의존재하에 알킬오르토포르메이트와 반응시켜 아미노 유도체 Y가 알콕시알킬리덴이미노인 일반식(Ⅰb)의 화합물을 수득하고, 그렇게 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 그의 산 부가염으로 변화시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰb)를 갖는 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
    (식중, X, Z, R2, R3, R4및 R5는 일반식(Ⅰ)에 대해 정의된 바와 같으며, 아미노 유도체 Y는 알킬아미노, 디알킬아미노, 트리알킬암모늄염, 시아노알킬아미노, 알콕시알킬아미노, 알킬카르보닐아미노, 할로알킬카르보닐아미노, 알콕시카르보닐아미노, 알킬아미노카르보닐아미노, 디알킬아미노카르보닐아미노 또는 알콕시알킬리덴이미노 이다.)
  10. 제7항에 있어서, 제8항에서 정의된 일반식(Ⅰa)의 화합물을, a)-20℃ 내지 180℃의 온도에서 비활성 유기용매 중에서 탈아민화시켜 Y가 아미노인 일반식(Ia)의 화합물을 그의 상응하는 디아조늄 염으로 전환시킨뒤 -20℃ 내지 180℃의 온도에서 급냉제(quenching agent)로 디아조늄 염을 급냉시켜 Ysub가 수소, 할로겐, 시아노 또는 알킬술페닐인 일반식(Ⅰc)의 화합물을 수득하고 제8항 a)의 방법에 따라 Ysub가 알킬술페닐인 화합물을 임의로 산화시켜 Ysub가 알킬술피닐 또는 알킬술포닐인 일반식(Ⅰc)의 화합물을 수득하거나, b)상기 a)에서와 같이 치환 탈아민화 반응시켜 Ysub가 할로겐인 일반식(Ⅰc)의 화합물을 수득하고 그 화합물을 오르가노마그네슘 또는 오르가노리튬 유도체로 전환시킨뒤, 상기 유기 금속 유도체를 옥소디퍼옥시몰리브데늄(피리딘)(헥사메틸포스포릭 트리아미드) 또는 트리알킬 보레이트, 및 과산화수소와 같은 산화제와 반응시켜 하기 일반식19의 중간체 히드록시 화합물을 수득하고
    (식중, X, Z, R2, R3, R4및 R5는 일반식(Ⅰ)에 대해 정의된 바와 같다.) 그것을 -20℃내지 200℃의 온도에서 비활성 용매 중에서 알킬화제와 반응시켜 Ysub가 알콕시인 일반식(Ⅰc)의 화합물을 수득하고, 그렇게 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 그의 부가염으로 임의로 변화시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰc)를 갖는 일반식(Ⅰ)화합물의 제조방법.
    (식중, X, Z, R2, R3, R4및 R5는 제1항에서 정의된 바와 같으며 Ysub는 수소, 할로겐, 시아노, 알킬술페닐, 알킬술피닐, 알킬술포닐 또는 알콕시이다.)
  11. 제7항에 있어서, 하기 일반식(Ⅴ)의 중간체 생성물을
    (식중, Y, Z, n, R2, R3, R4및 R5는 제1항에서 정의된 바와 같고 Y 및 Z는 필요에 따라 임의로: 보호된다), a)브롬 및 금속 티오시안산염의 혼합물과 반응시켜 제7항에서 정의된 일반식25의 중간체 화합물을 수득하고, 이를 염기의 임의 존재하에서 알킬화제로 처리하여 X가 알킬술페닐 또는 할로알킬술페닐인 일반식(Ⅰd)의 화합물을 수득하거나, 임의로 X가 티오시아노인 중간체 화합물25를 산화시켜 제7항에서 정의된 상응하는 중간체 디술피드 화합물22를 수득하고, 이를 환전제의 임의존재하에 하나 이상의 할로겐 원자를 함유하는 할로알칸과 반응시켜 X가 할로알킬술페닐인 일반식(Ⅰd)의 화합물을 수득하고 그렇게 제조된 화합물을 임의로 산화시켜 X가 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐 또는 할로알킬술포닐인 일반식(Ⅰd)의 화합물을 수득하거나, b)클로로술폰산 또는 디클로로술폰산과 반응시켜 하기 일반식 21의 중간체 화합물을 수득하고
    (식중, Z, Y, R2, R3, R4및 R5는 상기 정의된 바와 같다.) 그 클로로술포닐 화합물21을 환원제와 반응시켜 a)에서 정의된 바와같은 디설파이드 중간체22및 상기 a)에서 정의된 바와같은 디설파이드22를 수득하고 디설파이드22를 상기 a)에서와 같이 전환시켜 X가 할로알킬술페닐인 일반식(Ⅰd)의 화합물을 수득하고, 임의로 그렇게 수득된 술페닐 화합물을 산화시켜 X가 할로알킬술피닐 또는 할로알킬술포닐인 일반식(Ⅰd)의 화합물을 수득하고, 임의로 그렇게 수득된 술페닐 화합물을 산화시켜 X가 할로알킬술피닐 또는 할로알킬술포닐인 일반식(Ⅰd)의 화합물을 수득하고, 그리고 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 그의 산 부가염으로 임의로 변화시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰd)를 갖는 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
    (식중, Y, Z, X, R2, R3, R4및 R5는 일반식(Ⅰ)에 대해 기재된 바와 같고, X는 제2항에서 정의된 바와 같은 S(O)nR1이다.)
  12. 하나 이상의 고체 또는 액체 담체, 희석제, 보조제 및/또는 표면 활성제를 함유하는 하나 이상의 농경학적으로 또는 의학적으로 적합한 성분 및 유효량의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 산 부가염을 활성성분으로서 함유하는 절지동물, 선충류, 기생충 또는 원생동물류 해충 방제용 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 0.05내지 95중량%의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 산 부가염을 함유하는 조성물.
  14. 제12항 또는 제13항에 있어서, 1 내지 95중량%의 고체 또는 액체담체 및 0.5 내지 50중량%의 희석제, 보조제 및 표면 활성제를 함유하는 조성물.
  15. 유효량의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 산 부가염으로 지역을 처리함을 특징으로 하는, 지역에서의 절지동물, 선충류, 기생충 또는 원생동물류 해충 방제방법.
  16. 제15항에 있어서, 지역이 농업 또는 원예식물, 또는 식물이 성장하는 매개체를 포함하고, 해충이 절지동물 또는 식물의 선충류 해충이며 처리방법이 유효량의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 산 부가염을 식물 또는 식물이 성장하는 매개체에 살포하는 것인 방법.
  17. 제16항에 있어서, 처리지역의 헥타르당 약0.005kg내지 약 15kg의 화합물의 비율로, 절지동물 또는 선충류 해충이 방제되어야 하는 지역에 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 산 부가염을 살포하는 방법.
  18. 제17항에 있어서, 헥타르당 약 0.02kg내지 약 2kg의 비율로 일반식(Ⅰ)의화합물 또는 그의 산 부가염을 살포하는 방법.
  19. 제17항 또는 제18항에 있어서, 식물을 심었거나 또는 심을 토양에 화합물을 섞거나 또는 식물의 종자, 뿌리 또는 잎에 화합물을 살포함을 특징으로 하는, 상기 해충이 진드기, 진딧물, 곤충 또는 식물 선충류 또는 그들의 조합인 방법.
  20. 제19항에 있어서, 상기 해충이 콜레오프테라목, 레피도프테라목 또는 디프테라목에 속하는 토양해충이거나 레피도프테라목, 콜레오프테라목, 호모프테라목 또는 티사노프테라목에 속하는 잎 해충이고, 상기 진드기가 아키리 아강에 속하며, 상기 진딧물이 호모프테라목에 속하는 방법.
  21. 제15항에 있어서, 수의학 또는 축산업 분야에서, 또는 항온동물에 내적으로 또는 외적으로 기생하는 기생충 또는 원생동물 또는 절지동물에 대하여 공중위생 유지에 상기 방법이 사용되는 방법.
  22. 청구범위 제7, 8 또는 11항에서 정의된 일반식4,5,6,9,10,11,12또는 V의 화합물.
  23. 제22항에 있어서, Y가 아미노, 알킬아미노, 알콕시메틸아미노 또는 알콕시알킬리덴이미노 (여기에서 알킬부 및 알콕시부는 1 또는 2개의 탄소원자를 함유한다)이고, R2가 브롬, 염소 또는 불소이며, R3가 R5가 각각 수소이고, R4가 브롬, 염소, 불소, 트리플로오로메틸 또는 트리플루오로메톡시인 화합물,
  24. 제22항 또는 제23항에 있어서, a)화합물이 일반식4의 화합물일때, C1~4알킬2-옥소-3-시아토프로피오네이트를 하기 일반식3의 2-피리딜히드라진 화합물과 반응시키거나
    (식중, R2, R3, R4및 R5는 제1항에서 정의된 바와 같다), b)화합물이 일반식9의 화합물일때, 암모니아로 일반식4의 에스테르 화합물을 아미드화하거나, c)화합물이 일반식10의 화합물일때, 탈수제로 일반식9의 카르복사미드화합물을 탈수시킴을 특징으로 하는, 일반식4,9또는10화합물의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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