JPH0423255B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
- G03C1/73—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705 containing organic compounds
- G03C1/732—Leuco dyes
-
- G—PHYSICS
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- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/675—Compositions containing polyhalogenated compounds as photosensitive substances
Description
本発明は光像形成組成物に関する。とりわけこ
の情報はロイコ染料と選択的に置換された２，
４，５−トリフエニルイミダゾリル二量体または
かかる二量体の混合物との混合物より調製された
光像形成組成物に関する。 ヘキサアリールビイミダゾール化合物をロイコ
染料ならびに他の添加剤との混合物中に用いた光
像形成組成物が知られている。これらの組成物の
多くは紫外線スペクトルのより短波長領域におけ
る照射に対して感受性である。Dessauerの米国
特許4311783号に開示されている新しい光像形成
組成物は本質的にロイコ染料およびそこに定義さ
れている２，４，５−トリフエニルイミダゾリル
二量体よりなるものであり、スペクトルのより長
波長領域にスペクトル感受性を示す。さらに、新
しい光像形成組成物は増加されたラジカル反応性
を有する。かかる光像形成組成物はプルーフ紙、
プリニトアウト紙、オーバーレイフイルムその他
においてとりわけ有用である。しかしながら、新
しい光像形成組成物は、例えば太陽光に充ちたオ
フイスにおいて低レベルのUV照射でゆるやかに
不活性化されてしまう場合に好ましくないバツク
グラウンド色を現像してしまうということがわか
つた。 上記した不都合が解消されそして光像形成組成
物がバツクグラウンド色の形成なしに散乱太陽光
下で不活性化されるように調製されることが望ま
れている。さらにまた高密度の白色光で不活性化
された場合に知られた光像形成組成物より実質的
により短い時間で透明化（Clearing）が起こるよ
うな光像形成組成物を提供することが望まれてい
る。 本発明によれば２−（ｏ−クロロフエニル）−
４，５−ジフエニルイミダゾールおよび２，４−
ビス−（ｏ−クロロフエニル）−５−〔３，４−ジ
メトキシフエニル〕−イミダゾールの酸化カツプ
リングによる生成物である少なくとも１つの２，
４，５−トリフエニルイミダゾリル二量体の混合
物、反応生成物２，2′，５−トリス−（ｏ−クロ
ロフエニル）−４−（３，４−ジメトキシフエニ
ル）−4′，5′−ジフエニルビイミダゾール（ただ
しこのものは光像形成組成物中の固形物重量を基
にして0.01から90.0重量％の量で存在する）、お
よびイミダゾリルラジカルにより酸化されて染料
になることのできるロイコ染料よりなる光像形成
組成物が提供される。 本発明の別の実施態様によれば、光像形成組成
物中の固形物の重量を基にして0.01から90.0重量
％の範囲の量の２，2′，５−トリス−（ｏ−クロ
ロフエニル）−４−（３，４−ジメトキシフエニ
ル）−4′，5′−フエニルビイミダゾール二量体の
混合物およびイミダゾリルラジカルにより酸化さ
れて染料になることのできる少なくとも１つのロ
イコ染料よりなる光像形成組成物が提供される。 本発明の光像形成組成物は上記した特定のイミ
ダゾール、および場合によつてはさらに２，４，
５−トリス−（ｏ−クロロフエニル）−イミダゾー
ルおよび２−（ｏ−クロロフエニル）−ビス−４，
５−（３，４−ジメトキシフエニル）−イミダゾー
ルの酸化カツプリングによる生成物である少なく
とも１つの２，４，５−トリフエニルイミダゾリ
ル二量体およびロイコ型の染料よりなる。２，
2′，５−トリス−（ｏ−クロロフエニル）−４−
（３，４−ジメトキシフエニル）−4′，5′−ジフエ
ニルビイミダゾール二量体は単離されることがで
き、そして光像形成組成物中に実質的に純粋な形
で存在することができる。特定の２，４，５−ト
リフエニルイミダゾリル二量体または二量体の混
合物、およびロイコ染料を含有している光像形成
組成物は非像領域における色の形成を防ぐため安
定化される。かかる安定化を達成するためには以
下の方法即ち：例えばハイドロキノン、フエニド
ン等のフリーラジカル捕獲物質を含有している溶
液で処理すること；例えばジ−ｔ−ブチルハイド
ロキノンのジヒドロピラン付加物のごときハイド
ロキノンの前駆体であつて熱によりそれを生成さ
せるようなもののコーテイング中に含有させるこ
と；好ましくは色形成露光とは違つた波長での露
光によりハイドロキノンを生成するべく用いられ
ることのできるキノン（光活性化可能な酸化剤）
および水素供与体（還元剤成分）を含有させるこ
とが効果的であるということがわかつた。光像形
成組成物にフイルム形成重合体バインダーを添加
することが望ましいかもしれない。適当な不活性
溶媒は一般的に組成物の調製において存在し、そ
してそこには可塑剤が共通して使用される。存在
することのできるそれ以外の成分はブロツクキン
グぼ防止剤、染料、および増感剤として作用する
ことのない白色および色つきの顔料等を包含す
る。 ２，４，５−トリフエニルイミダゾリル二量体
の調製において反応体となる置換されたトリフエ
ニルイミダゾールはCesconの米国特許3784557号
のとりわけコラム５の53〜67行およびDessauer
の米国特許4311783号のとりわけコラム３の31〜
40行に記載されているとおりにして調製すること
ができる。これらの２つの特許の記載は参照のた
めにここに記載する。 ビイミダゾールは上記されたトリフエニルイミ
ダゾールの酸化的カツプリングにより調製するこ
とができる。 １つの適当な酸化方法は「Bull.Chem.Soc.
Japan」33565（1960）においてHayashiらにより
記載された方法を用いることができ、この方法で
は、例えば水酸化ナトリウムや水酸化カリウムの
ようなエタノール性アルカリ水酸化物中の置換ト
リフエニルイミダゾールが例えばフエリシアン化
ナトリウムやフエリシアン化カリウムのごとき水
性アルカリフエリシアン化物で処理される。二量
体生成物は沈殿し、そしてろ過により単離されそ
して水で洗浄されることによりフエリシアン化物
をとり除かれる。 他の方法はアルカリの存在下塩素、臭素または
ヨウ素のごときハロゲンによる酸化；例えば、
「Angew.Chem.」、73，808（1961）において
Zimmermanらにより他のイミダゾールについて
記載されているようなエーテル中ヨウ素によるイ
ミダゾールのカリウム塩の処理を包含している。 第３の酸化方法はアルカリ金属塩素酸塩のごと
き補助電解質を含有しているジメチルホルムアミ
ドまたはアセトニトリル中のイミダゾールのアノ
ード酸化である。 トリフエニルイミダゾールが0.7以上のシグマ
定数（sigma constants）を有する２つより多い
置換基を含有する場合には二量化において困難な
点が生じる。しかしながら得られた二量体は光互
変性（phototropic）の化合物である。 特定のトリフエニルイミダゾリル二量体または
二量体の混合物は、光像形成組成物中の固形物の
0.01から90重量％、好ましくは0.1から10.0重量％
で存在する。 本発明の光像形成組成物の１成分をなす染料の
ロイコ型は除去されるとある場合には他の電子と
いつしよになつて染料を生成するような１つまた
は２つの水素原子を有する染料の還元型である。
かかる染料は例えば米国特許3445234号、コラム
２，49行からコラム８，55行にわたり記載されて
おり、参照のためにここに記載する。以下の種類
のものが包含されている。 (a) アミノトリアリールメタン (b) アミノキサンテン (c) アミノチオキサンテン (d) アミノ−９，10−ジヒドロアクリジン (e) アミノフエノキサジン (f) アミノフエノチアジン (g) アミノジヒドロフエナジン (h) アミノジフエニルメタン (i) ロイコインダミン (j) アミノヒドロシンナミツク酸（シアノエタ
ン、ロイコメチン） (k) ヒドラジン (l) ロイコインジゴイド染料 (m) アミノ−２，３−ジヒドロアントラキノン (n) テトラハロ−ｐ，p′−ビフエノール (o) ２−（ｐ−ヒドロキシフエニル）−４，５−ジ
フエニルイミダゾール (p) フエネチルアニリン これらのロイコ型のうち、(a)から(i)までのもの
は１つの水素原子を失なうことにより染料となる
が、(j)から(p)のロイコ型は２つの水素原子を失な
つて親染料を生成する。アミノトリアリールメタ
ンが好適である。一般的に好ましいアミノトリア
リールメタンの種類は、アリール基の少なくとも
２つが、(a)R1およびR2がそれぞれ水素、C1〜C10
アルキル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエ
チル、またはベンジルから選択される基であるよ
うなメタン炭素原子への結合に対してパラ位にあ
るR1R2Ｎ−置換基および(b)低級アルキル（Ｃが
１〜４）、低級アルコキシ（Ｃが１〜４）、フツ
素、塩素、または臭素より選択されるメタン炭酸
原子に対してオルト位の基を有するフエニル基で
あり；そして第３のアリール基ははじめの２つと
同じかまたは異なつていてもよく、異なつている
場合は、 (a) 低級アルキル、低級アルコキシ、塩素、ジフ
エニルアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
フツ素または臭素、アルキルチオ、アリールチ
オ、チオエステル、アルキルスルフオン、アリ
ールスルフオン、スルフオン酸、スルフオンア
ミド、アルキルアミド、アリールアミド等で置
換されうるフエニル； (b) アミノ、ジー低級アルキルアミノ、アルキル
アミノで置換されうるナフチル； (c) アルキルで置換されうるピリジル； (d) キノリル； (e) アルキルで置換されうるインドリニリデンよ
り選択されることを特徴とするアミノトリアリ
ールメタンの酸塩の種類である。好ましくは、
R1およびR2は水素または１〜４炭素原子のア
ルキルである。ロイコ染料は光像形成組成物中
の固形物の0.1から5.0重量％で存在する。 染料構造内にアミノまたは置換されたアミノ基
を有しそして、カチオン性染料として特徴的であ
るような染料のロイコ型とともに、アミン塩形成
無機酸、有機酸、または酸を供給する化合物から
選択される酸が使用される。酸の量は普通は染料
中のアミノ窒素のモル当り0.33モルから1.5モル
の間で変化する。好ましい酸の量はアミノ窒素の
モル当り約0.5から1.3モルである。必要なアミン
塩を形成する代表的な酸は塩酸、臭化水素酸、硫
酸、リン酸、酢酸、シユウ酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、お
よび過フルオロヘプタン酸である。“ルイス”定
義における酸または水や水分の存在下で用いられ
てもよい酸の原料のごとき他の酸は、塩化亜鉛、
臭化亜鉛、塩化第２鉄を包含する。代表的なロイ
コ染料塩は、トリス−（４−ジエチルアミノ−ｏ
−トリル）メタン亜鉛塩化物、トリス−（４−ジ
エチルアミノ−ｏ−トリル）メタンシユウ酸塩、
トリス−（４−ジエチルアミノ−ｏ−トリル）メ
タンｐ−トルエンスルホン酸塩等である。 光像形成組成物中に用いられる酸化還元対は、
ここに参照のため記載した米国特許3658543号、
コラム９，１行〜46行に記載されている。好まし
い酸化物は原則として430から550nm領域を吸収
する９，10−フエナントレンキノン単独または
１，６−および１，８−ビレンキノンとの混合物
中のものを包含する。酸化還元対の還元剤成分は
式： （式中、Ｒは１から４炭素原子のアルキル）の
トリエタノールアミンのアシルエステル100から
10パーセントおよびニトリロトリ酢酸または３，
3′，3″−ニトリロトリプロピオン酸のC1〜C4アル
キルエステル０から90パーセントであつてよい。
トリエタノールアミントリアセテートおよびジベ
ンジルエタノールアミンアセテートが好ましい還
元剤成分である。使用されるビイミダゾールに対
する酸化剤のモル比は0.01：１から２：１、好ま
しくは0.2：１から0.6：１の範囲にある。使用さ
れるビイミダゾールに対する還元剤のモル比は約
１：１から約90：１好ましくは10：１から20：１
の範囲にある。 場合により他の添加剤が光像形成組成物中に存
在することができる。重合体バインダーを組成物
を厚くするためまたはそれらを基板に接着するた
めに添加することができる。バインダーはまた色
形成組成物のためのマトリツクスとして働くこと
ができる。光透過性でそしてフイルム形成する重
合体が好ましい。例えば、エチルセルロース、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルクロリド、ポリ
スチレン、プリビニルアセテート、ポリ−（メチ
ル、プロピルまたはプチルメタクリレート）、酢
酸セルロース、酪酸セルロース、セルロースアセ
テートプチレート、硝酸セルロース、塩素化ゴ
ム、上記ビニルモノマーの供重合体等である。バ
インダーは、ヘキサフエニルビイミダゾールとロ
イコ染料の合わせた重量の一部当たり約0.5から
約200重量部の量で存在することができる。一般
的には５から20重量部が用いられる。 バインダー組成物はまた二酸化チタン、溶媒親
和性コロイド状シリカ、ベントナイト、粉末ガラ
ス、ミクロンサイズのアルミナおよびマイカのご
とき不活性の不融解性充填剤を少なく、障害とな
らない量で含有することができる。例えばW.R.
Grace＆Co.が販売している“Syloid”シリカゲ
ルのようなミクロンサイズのシリカを含有してい
る組成物が鉛筆またはインク受容性のための“ざ
らざらの面”（“tooth”）を設けるためそしてブロ
ツキング傾向を除去するためにとりわけ有用であ
る。 ある重合体とともに、例えば固体または液体の
可塑剤を添加することがフイルムやコーテイング
に可とう性を与えるために望ましい。適当な可塑
剤は本発明に参照のために組み込まれている米国
特許3658543号、コラム10，20行〜73行に開示さ
れている。好ましい液体可塑剤は、ノニルフエノ
キシポリ（エチレンオキシ）−エタノールである。
好ましい固体可塑剤はＮ−エチル−ｐ−トルエン
スルホンアミドである。可塑剤は使用される重合
体バインダーの重量を基にして１：20から５：
３、好ましくは１：５から１：２の範囲の濃度で
使用することができる。 組成物を調製するにあつては、一般的に常圧で
揮発性である不活性の溶媒が使用される。例とし
ては、メタノール、エタノール、１−プロパノー
ル、２−プロパノール、ブタノール、およびエチ
レングリコールのごときアルコール類およびエー
テルアルコール類；酢酸メチルおよび酢酸エチル
のごときエステル類；ベンゼン、ｏ−ジクロロベ
ンゼンおよびトルエンのごとき芳香族類；アセト
ン、メチルエチルケトンおよび３−ペンタノンの
ごときケント類；塩化メチン、クロロホルム、
１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２，２
−テトラクロロエタンおよび１，１，２−トリク
ロロエチレンのごとき脂肪族ハロ炭素類；ジメチ
ルスルフオキシド、ピリジン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジシアノシクロブタンおよび１
−メチル−２−オキソ−ヘキサメチレンイミンの
ごとき種々の溶媒；および目的の溶液に必要とさ
れるような種々の比率でのこれらの溶媒の混合物
を包含する。後におこなわれる照射の際に所望の
度合いの像形成を行なうことができるように乾燥
組成物中には溶媒の少量の残存物を残しておくこ
とがしばしば有利である。 コーテイングがお互いに接着するのを防ぐため
に存在する使用できる付加的なブロツキング防止
剤は および他の知られた試薬を包含する。 さらに別の添加剤は本発明に参照のために組み
込まれる米国特許3479185号、コラム５，57〜74
行に開示されているタイプのエネルギー移動染料
である。一般的にかかるエネルギー移動染料は、
存在する場合は、バインダー成分を含めた固形物
の重量を基にして0.5から3.0重量％で存在する。 像形成用途のためには、本発明の組成物は知ら
れた技術に従つて基板にコートされるか含浸され
るかされてよい。基板は、テイシユペーパーから
厚手のボール紙にいたるまでの紙類、再生セルロ
ース、酢酸セルロース、硝酸セルロース、ポリエ
チレンテレフタレート、ビニル重合体および供重
合体、ポリエチレン、ポリビニルアセテート、ポ
リメチルメタクリレート、ポリビニルクロリドの
ごときプラスチツクおよび重合体物質のフイル
ム；織布；ガラス、木および金属のごときグラフ
イツクアートおよび装飾用途において一般的に用
いられている物質を包含する。組成物は、通常上
記した担体溶媒中の溶液として、表面上に噴霧さ
れるか、ブラシングされるか、ローラーまたは浸
漬コーターにより塗布されるか流延されろか、浸
漬によつて取りあげられるか、または他の方法に
より塗り広げられてよく、そして溶媒は蒸発され
る。 200nmから400nmの領域の波長の照射を提供す
るいかなる便利な光源もトリフエニルイミダゾリ
ルラジカル生成および像の形成のために光像形成
組成物を活性化させるために使用されることがで
きる。照射は自然または人工の、単色または多
色、非コヒーレントまたはコヒーレント光であつ
てよく、適切な活性化のためには十分に密度のあ
るものであければならない。像の不活性化は可視
光400〜550nm領域で起こる。 慣用の光源は蛍光灯、水銀、金属添加およびア
ーク灯を包含する。コヒーレント光源は発光が光
開始剤のUVまたは可視光の吸収帯の範囲内であ
るかまたは重なる部分があるようなパルスにされ
た窒素−レーザー、キセノンレーザー、アルゴン
イオン−レーザーおよびイオン化ネオンレーザー
である。感光材料上への書き込みのためのプリン
トアウト系において広範に用いられるUVおよび
近可視光照射−発光陰極線管もまた対象となる組
成物に有用なものである。 像は活性化光のビームでの書き込みによるかま
たはネガ、ステンシルまたは他の比較的不透明の
パターンの後部の選択された領域をかかる光で露
光することにより形成されてよい。ネガは酢酸セ
ルロースまたはポリエステルのフイルム上の銀で
あるかまたは異なつた屈折率を有する領域の凝集
が原因でその不透明さが生じるようなものであつ
てよい。像の形成は従来のジアゾプリント装置、
グラフイツクアート露光または電子フラツシユ装
置において、および米国特許3661461号に記載の
プロジエクシヨンによつても行なわれてよい。露
光時間は光の密度およびスペクトルエネルギー分
布、組成物からのその距離、使用される組成物の
性質と量、そして所望の像における色の密度に応
じて数分の１秒から数分間の間で変化してよい。
好ましい実施態様は実施例２に記載されている。 反応生成物、２，2′，５−トリス−（ｏ−クロ
ロフエニル）−４−（３，４−ジメトキシフエニ
ル）−4′−5′−ジフエニルビイミダゾールを有す
る光像形成組成物は、UVおよび可視光での制御
されたくり返し露光がネガまたはポジ像を生成し
てよいようなデユアル応答光像形成製品、例えば
Du Pont aca 自動クリニカルアナライザー用
の例えばDylux プルーフ紙、プリントアウト紙
のようなもの、ガーメントパターン紙、オーバー
レイフイルム、熱定着型の紙やフイルムの中に使
用される。光像形成組成物はスペクトルのより長
波長の領域でスペクトル感受性を示すのみなら
ず、組成物はまた増強されたラジカル活性を有し
ている。光像形成組成物は意外にも明るい太陽光
で不活性化されたときにバツクグラウンド領域の
色の形成を行なわない。例えば高密度の白色光で
強制的に不活性化された際には、知られたヘキサ
アリールビイミダゾール化合物を使用している光
像形成組成物に比較してより短い時間で透明化が
おこる。新しいポジ型製品はこのようにより使用
し易くなつたのである。 実施例 以下の製造例および実施例は本発明を説明する
ものであり制限するものではない。製造例および
実施例の部とパーセントは重量によるものであ
る。 調製例 ２−（ｏ−クロロフエニル）−４，５−ジフエニ
ルイミダゾール 酢酸アンモニウム６部（0.078モル）を含有す
る氷酢酸50部中に溶解されたベンジル2.1部
（0.01モル）に、ｏ−クロロベンズアルデヒド1.4
部（0.01モル）が添加され、そして溶液は２時間
還流された。それから溶液を冷水200部中に投入
し、これにより反応生成物3.1部が析出した。生
成物はろ過して単離され、そしてエタノールから
２回結晶させることにより精製された。生成物、
２−（ｏ−クロロフエニル）−４，５−ジフエニル
イミダゾールは白色の結晶固形物であり、196℃
〜197℃の融点を有していた。 調製例 ２，４−ビス−（ｏ−クロロフエニル）−５−
〔３，４−ジメトキシフエニル〕−イミダゾール Ａ ベンゾイン縮合 攪拌棒、還流濃縮器および窒素導入管を備えた
１リツトルフラスコに下記のものを入れた。 成分 量 ３，４−ジメトキシベンズアルデヒド 200g ２−クロロベンズアルデヒド 174ｇ メタノール 225ml 水 65ml シアン化カリウム 10ｇ 系を窒素でパージして、反応混合物を45分間還
流した。フラスコを氷浴中で冷却することにより
結晶化を誘導しひきつづきさらに4.25時間還流し
それから攪拌しながら室温まで冷却した。沈殿し
たベンゾインをろ取し、メタノール（175ml）／
水（25ml）の混合物で洗滌し、ひきつづき水1000
mlで洗浄し、それからエタノールから再結晶させ
た。融点116〜118℃の固体が69％収率で得られ
た。 Ｂ ベンジル合成 攪拌棒、還流濃縮器および温度計が備わつてい
る３リツトルのフラスコに、下記の成分を示され
た量で含有する混合物１を加えた。 混合物１ 成分 量（ｇ） 酢酸第２銅 2.18 水 121.0 酢酸 303.0 硝酸アンモニウム 112.0 混合物１は約95℃まで加熱することにより、溶
液にした。混合物２は下記の成分および量で調製
された。 混合物２ 成分 量（ｇ） ３，４−ジメトキシ−2′−クロロベンゾイン
303.0 酢酸 909.0 混合物２は70〜80℃にまで加熱することにより
溶液であることを保持し、そしてフラスコ中の混
合物１に下記に従つて区分に分けながら添加し
た。 区分１：反応開始用に混合物２を約10％（〜120
ｇ）；１〜３分間窒素の発生が観察される。 区分２：混合物２を約40％（〜450ｇ）；反応温度
は95〜105℃に保持される。 区分３：区分２の添加後１〜２時間に混合物２の
残り（〜600ｇ）；混合物の温度はさらに１時
間105℃に保持する。 反応を完了するためにさらに５時間還流した
後、混合物を一夜室内条件にまで放冷した。混合
物を攪拌しながら５〜10℃まで冷却し、それか
ら、まず５〜10℃に冷えた水（80g）／アセトン
（320g）の溶液で、次に水2000mlで２回ろ過し
た。ろ過ざんさをヘキサフエニルビイミダゾール
混合物の調製に用いた。 Ｃ イミダゾール合成 攪拌棒、還流濃縮器および窒素導入管を備えた
500mlのフラスコに、下記のものを入れた。 成分 量 ３，４−ジメトキシ−2′−クロロベンジル
40.6ｇ ２−クロロベンズアルデヒド 20.5g 酢酸アンモニウム 45g 氷酢酸 120ml 反応混合物を窒素でおおい12時間還流し、そし
て一夜室温にまで放冷した。反応混合物はそれか
ら未反応のアルデヒドを複合化合物にするための
重亜硫酸カリウム7gを含有する蒸留水２中へ
注ぎ込まれた。白色固体が析出し、これをろ過
し、2000mlの水で洗浄し、そして乾燥した。N.
M.R.分析によればイミダゾールのアセテート塩
が生成していることがわかつた。合成の最終段階
で強塩基中で酸化的二量化が行なわれそしてアセ
テート塩がその段階で塩基に転換されるので遊離
の塩基を調製する試みは行なわれなかつた。 イミゾール共二量化 攪拌棒およびコンデンサーが備わつている250
mlフラスコに下記のものを入れた。 成分 量 ２−（ｏ−クロロフエニル）４，５−ジフエニル
イミダゾール （下記の表１参照） ２，４，−ビス−（ｏ−クロロフエニル）−５−
〔３，４−ジメトキシフエニル〕−イミダゾール
（下記の表１参照） 塩化メチレン 125.0ml K3Fe（CN）6 20.7g 水 65.0ml 水酸化ナトリウム（50％） 20.0ml 約18時間の還流および冷却のあと、水100mlを
添加した。塩化メチレン層を分離し、水層を塩化
メチレン50mlで抽出した。合わせた塩化メチレン
層を水70mlで２回洗浄し、そして無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥した。塩化メチレンを注意しながら
蒸発させた。 残存物をメタノール−水から結晶させ固体を得
た。mp＝114〜124℃
の情報はロイコ染料と選択的に置換された２，
４，５−トリフエニルイミダゾリル二量体または
かかる二量体の混合物との混合物より調製された
光像形成組成物に関する。 ヘキサアリールビイミダゾール化合物をロイコ
染料ならびに他の添加剤との混合物中に用いた光
像形成組成物が知られている。これらの組成物の
多くは紫外線スペクトルのより短波長領域におけ
る照射に対して感受性である。Dessauerの米国
特許4311783号に開示されている新しい光像形成
組成物は本質的にロイコ染料およびそこに定義さ
れている２，４，５−トリフエニルイミダゾリル
二量体よりなるものであり、スペクトルのより長
波長領域にスペクトル感受性を示す。さらに、新
しい光像形成組成物は増加されたラジカル反応性
を有する。かかる光像形成組成物はプルーフ紙、
プリニトアウト紙、オーバーレイフイルムその他
においてとりわけ有用である。しかしながら、新
しい光像形成組成物は、例えば太陽光に充ちたオ
フイスにおいて低レベルのUV照射でゆるやかに
不活性化されてしまう場合に好ましくないバツク
グラウンド色を現像してしまうということがわか
つた。 上記した不都合が解消されそして光像形成組成
物がバツクグラウンド色の形成なしに散乱太陽光
下で不活性化されるように調製されることが望ま
れている。さらにまた高密度の白色光で不活性化
された場合に知られた光像形成組成物より実質的
により短い時間で透明化（Clearing）が起こるよ
うな光像形成組成物を提供することが望まれてい
る。 本発明によれば２−（ｏ−クロロフエニル）−
４，５−ジフエニルイミダゾールおよび２，４−
ビス−（ｏ−クロロフエニル）−５−〔３，４−ジ
メトキシフエニル〕−イミダゾールの酸化カツプ
リングによる生成物である少なくとも１つの２，
４，５−トリフエニルイミダゾリル二量体の混合
物、反応生成物２，2′，５−トリス−（ｏ−クロ
ロフエニル）−４−（３，４−ジメトキシフエニ
ル）−4′，5′−ジフエニルビイミダゾール（ただ
しこのものは光像形成組成物中の固形物重量を基
にして0.01から90.0重量％の量で存在する）、お
よびイミダゾリルラジカルにより酸化されて染料
になることのできるロイコ染料よりなる光像形成
組成物が提供される。 本発明の別の実施態様によれば、光像形成組成
物中の固形物の重量を基にして0.01から90.0重量
％の範囲の量の２，2′，５−トリス−（ｏ−クロ
ロフエニル）−４−（３，４−ジメトキシフエニ
ル）−4′，5′−フエニルビイミダゾール二量体の
混合物およびイミダゾリルラジカルにより酸化さ
れて染料になることのできる少なくとも１つのロ
イコ染料よりなる光像形成組成物が提供される。 本発明の光像形成組成物は上記した特定のイミ
ダゾール、および場合によつてはさらに２，４，
５−トリス−（ｏ−クロロフエニル）−イミダゾー
ルおよび２−（ｏ−クロロフエニル）−ビス−４，
５−（３，４−ジメトキシフエニル）−イミダゾー
ルの酸化カツプリングによる生成物である少なく
とも１つの２，４，５−トリフエニルイミダゾリ
ル二量体およびロイコ型の染料よりなる。２，
2′，５−トリス−（ｏ−クロロフエニル）−４−
（３，４−ジメトキシフエニル）−4′，5′−ジフエ
ニルビイミダゾール二量体は単離されることがで
き、そして光像形成組成物中に実質的に純粋な形
で存在することができる。特定の２，４，５−ト
リフエニルイミダゾリル二量体または二量体の混
合物、およびロイコ染料を含有している光像形成
組成物は非像領域における色の形成を防ぐため安
定化される。かかる安定化を達成するためには以
下の方法即ち：例えばハイドロキノン、フエニド
ン等のフリーラジカル捕獲物質を含有している溶
液で処理すること；例えばジ−ｔ−ブチルハイド
ロキノンのジヒドロピラン付加物のごときハイド
ロキノンの前駆体であつて熱によりそれを生成さ
せるようなもののコーテイング中に含有させるこ
と；好ましくは色形成露光とは違つた波長での露
光によりハイドロキノンを生成するべく用いられ
ることのできるキノン（光活性化可能な酸化剤）
および水素供与体（還元剤成分）を含有させるこ
とが効果的であるということがわかつた。光像形
成組成物にフイルム形成重合体バインダーを添加
することが望ましいかもしれない。適当な不活性
溶媒は一般的に組成物の調製において存在し、そ
してそこには可塑剤が共通して使用される。存在
することのできるそれ以外の成分はブロツクキン
グぼ防止剤、染料、および増感剤として作用する
ことのない白色および色つきの顔料等を包含す
る。 ２，４，５−トリフエニルイミダゾリル二量体
の調製において反応体となる置換されたトリフエ
ニルイミダゾールはCesconの米国特許3784557号
のとりわけコラム５の53〜67行およびDessauer
の米国特許4311783号のとりわけコラム３の31〜
40行に記載されているとおりにして調製すること
ができる。これらの２つの特許の記載は参照のた
めにここに記載する。 ビイミダゾールは上記されたトリフエニルイミ
ダゾールの酸化的カツプリングにより調製するこ
とができる。 １つの適当な酸化方法は「Bull.Chem.Soc.
Japan」33565（1960）においてHayashiらにより
記載された方法を用いることができ、この方法で
は、例えば水酸化ナトリウムや水酸化カリウムの
ようなエタノール性アルカリ水酸化物中の置換ト
リフエニルイミダゾールが例えばフエリシアン化
ナトリウムやフエリシアン化カリウムのごとき水
性アルカリフエリシアン化物で処理される。二量
体生成物は沈殿し、そしてろ過により単離されそ
して水で洗浄されることによりフエリシアン化物
をとり除かれる。 他の方法はアルカリの存在下塩素、臭素または
ヨウ素のごときハロゲンによる酸化；例えば、
「Angew.Chem.」、73，808（1961）において
Zimmermanらにより他のイミダゾールについて
記載されているようなエーテル中ヨウ素によるイ
ミダゾールのカリウム塩の処理を包含している。 第３の酸化方法はアルカリ金属塩素酸塩のごと
き補助電解質を含有しているジメチルホルムアミ
ドまたはアセトニトリル中のイミダゾールのアノ
ード酸化である。 トリフエニルイミダゾールが0.7以上のシグマ
定数（sigma constants）を有する２つより多い
置換基を含有する場合には二量化において困難な
点が生じる。しかしながら得られた二量体は光互
変性（phototropic）の化合物である。 特定のトリフエニルイミダゾリル二量体または
二量体の混合物は、光像形成組成物中の固形物の
0.01から90重量％、好ましくは0.1から10.0重量％
で存在する。 本発明の光像形成組成物の１成分をなす染料の
ロイコ型は除去されるとある場合には他の電子と
いつしよになつて染料を生成するような１つまた
は２つの水素原子を有する染料の還元型である。
かかる染料は例えば米国特許3445234号、コラム
２，49行からコラム８，55行にわたり記載されて
おり、参照のためにここに記載する。以下の種類
のものが包含されている。 (a) アミノトリアリールメタン (b) アミノキサンテン (c) アミノチオキサンテン (d) アミノ−９，10−ジヒドロアクリジン (e) アミノフエノキサジン (f) アミノフエノチアジン (g) アミノジヒドロフエナジン (h) アミノジフエニルメタン (i) ロイコインダミン (j) アミノヒドロシンナミツク酸（シアノエタ
ン、ロイコメチン） (k) ヒドラジン (l) ロイコインジゴイド染料 (m) アミノ−２，３−ジヒドロアントラキノン (n) テトラハロ−ｐ，p′−ビフエノール (o) ２−（ｐ−ヒドロキシフエニル）−４，５−ジ
フエニルイミダゾール (p) フエネチルアニリン これらのロイコ型のうち、(a)から(i)までのもの
は１つの水素原子を失なうことにより染料となる
が、(j)から(p)のロイコ型は２つの水素原子を失な
つて親染料を生成する。アミノトリアリールメタ
ンが好適である。一般的に好ましいアミノトリア
リールメタンの種類は、アリール基の少なくとも
２つが、(a)R1およびR2がそれぞれ水素、C1〜C10
アルキル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエ
チル、またはベンジルから選択される基であるよ
うなメタン炭素原子への結合に対してパラ位にあ
るR1R2Ｎ−置換基および(b)低級アルキル（Ｃが
１〜４）、低級アルコキシ（Ｃが１〜４）、フツ
素、塩素、または臭素より選択されるメタン炭酸
原子に対してオルト位の基を有するフエニル基で
あり；そして第３のアリール基ははじめの２つと
同じかまたは異なつていてもよく、異なつている
場合は、 (a) 低級アルキル、低級アルコキシ、塩素、ジフ
エニルアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
フツ素または臭素、アルキルチオ、アリールチ
オ、チオエステル、アルキルスルフオン、アリ
ールスルフオン、スルフオン酸、スルフオンア
ミド、アルキルアミド、アリールアミド等で置
換されうるフエニル； (b) アミノ、ジー低級アルキルアミノ、アルキル
アミノで置換されうるナフチル； (c) アルキルで置換されうるピリジル； (d) キノリル； (e) アルキルで置換されうるインドリニリデンよ
り選択されることを特徴とするアミノトリアリ
ールメタンの酸塩の種類である。好ましくは、
R1およびR2は水素または１〜４炭素原子のア
ルキルである。ロイコ染料は光像形成組成物中
の固形物の0.1から5.0重量％で存在する。 染料構造内にアミノまたは置換されたアミノ基
を有しそして、カチオン性染料として特徴的であ
るような染料のロイコ型とともに、アミン塩形成
無機酸、有機酸、または酸を供給する化合物から
選択される酸が使用される。酸の量は普通は染料
中のアミノ窒素のモル当り0.33モルから1.5モル
の間で変化する。好ましい酸の量はアミノ窒素の
モル当り約0.5から1.3モルである。必要なアミン
塩を形成する代表的な酸は塩酸、臭化水素酸、硫
酸、リン酸、酢酸、シユウ酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、お
よび過フルオロヘプタン酸である。“ルイス”定
義における酸または水や水分の存在下で用いられ
てもよい酸の原料のごとき他の酸は、塩化亜鉛、
臭化亜鉛、塩化第２鉄を包含する。代表的なロイ
コ染料塩は、トリス−（４−ジエチルアミノ−ｏ
−トリル）メタン亜鉛塩化物、トリス−（４−ジ
エチルアミノ−ｏ−トリル）メタンシユウ酸塩、
トリス−（４−ジエチルアミノ−ｏ−トリル）メ
タンｐ−トルエンスルホン酸塩等である。 光像形成組成物中に用いられる酸化還元対は、
ここに参照のため記載した米国特許3658543号、
コラム９，１行〜46行に記載されている。好まし
い酸化物は原則として430から550nm領域を吸収
する９，10−フエナントレンキノン単独または
１，６−および１，８−ビレンキノンとの混合物
中のものを包含する。酸化還元対の還元剤成分は
式： （式中、Ｒは１から４炭素原子のアルキル）の
トリエタノールアミンのアシルエステル100から
10パーセントおよびニトリロトリ酢酸または３，
3′，3″−ニトリロトリプロピオン酸のC1〜C4アル
キルエステル０から90パーセントであつてよい。
トリエタノールアミントリアセテートおよびジベ
ンジルエタノールアミンアセテートが好ましい還
元剤成分である。使用されるビイミダゾールに対
する酸化剤のモル比は0.01：１から２：１、好ま
しくは0.2：１から0.6：１の範囲にある。使用さ
れるビイミダゾールに対する還元剤のモル比は約
１：１から約90：１好ましくは10：１から20：１
の範囲にある。 場合により他の添加剤が光像形成組成物中に存
在することができる。重合体バインダーを組成物
を厚くするためまたはそれらを基板に接着するた
めに添加することができる。バインダーはまた色
形成組成物のためのマトリツクスとして働くこと
ができる。光透過性でそしてフイルム形成する重
合体が好ましい。例えば、エチルセルロース、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルクロリド、ポリ
スチレン、プリビニルアセテート、ポリ−（メチ
ル、プロピルまたはプチルメタクリレート）、酢
酸セルロース、酪酸セルロース、セルロースアセ
テートプチレート、硝酸セルロース、塩素化ゴ
ム、上記ビニルモノマーの供重合体等である。バ
インダーは、ヘキサフエニルビイミダゾールとロ
イコ染料の合わせた重量の一部当たり約0.5から
約200重量部の量で存在することができる。一般
的には５から20重量部が用いられる。 バインダー組成物はまた二酸化チタン、溶媒親
和性コロイド状シリカ、ベントナイト、粉末ガラ
ス、ミクロンサイズのアルミナおよびマイカのご
とき不活性の不融解性充填剤を少なく、障害とな
らない量で含有することができる。例えばW.R.
Grace＆Co.が販売している“Syloid”シリカゲ
ルのようなミクロンサイズのシリカを含有してい
る組成物が鉛筆またはインク受容性のための“ざ
らざらの面”（“tooth”）を設けるためそしてブロ
ツキング傾向を除去するためにとりわけ有用であ
る。 ある重合体とともに、例えば固体または液体の
可塑剤を添加することがフイルムやコーテイング
に可とう性を与えるために望ましい。適当な可塑
剤は本発明に参照のために組み込まれている米国
特許3658543号、コラム10，20行〜73行に開示さ
れている。好ましい液体可塑剤は、ノニルフエノ
キシポリ（エチレンオキシ）−エタノールである。
好ましい固体可塑剤はＮ−エチル−ｐ−トルエン
スルホンアミドである。可塑剤は使用される重合
体バインダーの重量を基にして１：20から５：
３、好ましくは１：５から１：２の範囲の濃度で
使用することができる。 組成物を調製するにあつては、一般的に常圧で
揮発性である不活性の溶媒が使用される。例とし
ては、メタノール、エタノール、１−プロパノー
ル、２−プロパノール、ブタノール、およびエチ
レングリコールのごときアルコール類およびエー
テルアルコール類；酢酸メチルおよび酢酸エチル
のごときエステル類；ベンゼン、ｏ−ジクロロベ
ンゼンおよびトルエンのごとき芳香族類；アセト
ン、メチルエチルケトンおよび３−ペンタノンの
ごときケント類；塩化メチン、クロロホルム、
１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２，２
−テトラクロロエタンおよび１，１，２−トリク
ロロエチレンのごとき脂肪族ハロ炭素類；ジメチ
ルスルフオキシド、ピリジン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジシアノシクロブタンおよび１
−メチル−２−オキソ−ヘキサメチレンイミンの
ごとき種々の溶媒；および目的の溶液に必要とさ
れるような種々の比率でのこれらの溶媒の混合物
を包含する。後におこなわれる照射の際に所望の
度合いの像形成を行なうことができるように乾燥
組成物中には溶媒の少量の残存物を残しておくこ
とがしばしば有利である。 コーテイングがお互いに接着するのを防ぐため
に存在する使用できる付加的なブロツキング防止
剤は および他の知られた試薬を包含する。 さらに別の添加剤は本発明に参照のために組み
込まれる米国特許3479185号、コラム５，57〜74
行に開示されているタイプのエネルギー移動染料
である。一般的にかかるエネルギー移動染料は、
存在する場合は、バインダー成分を含めた固形物
の重量を基にして0.5から3.0重量％で存在する。 像形成用途のためには、本発明の組成物は知ら
れた技術に従つて基板にコートされるか含浸され
るかされてよい。基板は、テイシユペーパーから
厚手のボール紙にいたるまでの紙類、再生セルロ
ース、酢酸セルロース、硝酸セルロース、ポリエ
チレンテレフタレート、ビニル重合体および供重
合体、ポリエチレン、ポリビニルアセテート、ポ
リメチルメタクリレート、ポリビニルクロリドの
ごときプラスチツクおよび重合体物質のフイル
ム；織布；ガラス、木および金属のごときグラフ
イツクアートおよび装飾用途において一般的に用
いられている物質を包含する。組成物は、通常上
記した担体溶媒中の溶液として、表面上に噴霧さ
れるか、ブラシングされるか、ローラーまたは浸
漬コーターにより塗布されるか流延されろか、浸
漬によつて取りあげられるか、または他の方法に
より塗り広げられてよく、そして溶媒は蒸発され
る。 200nmから400nmの領域の波長の照射を提供す
るいかなる便利な光源もトリフエニルイミダゾリ
ルラジカル生成および像の形成のために光像形成
組成物を活性化させるために使用されることがで
きる。照射は自然または人工の、単色または多
色、非コヒーレントまたはコヒーレント光であつ
てよく、適切な活性化のためには十分に密度のあ
るものであければならない。像の不活性化は可視
光400〜550nm領域で起こる。 慣用の光源は蛍光灯、水銀、金属添加およびア
ーク灯を包含する。コヒーレント光源は発光が光
開始剤のUVまたは可視光の吸収帯の範囲内であ
るかまたは重なる部分があるようなパルスにされ
た窒素−レーザー、キセノンレーザー、アルゴン
イオン−レーザーおよびイオン化ネオンレーザー
である。感光材料上への書き込みのためのプリン
トアウト系において広範に用いられるUVおよび
近可視光照射−発光陰極線管もまた対象となる組
成物に有用なものである。 像は活性化光のビームでの書き込みによるかま
たはネガ、ステンシルまたは他の比較的不透明の
パターンの後部の選択された領域をかかる光で露
光することにより形成されてよい。ネガは酢酸セ
ルロースまたはポリエステルのフイルム上の銀で
あるかまたは異なつた屈折率を有する領域の凝集
が原因でその不透明さが生じるようなものであつ
てよい。像の形成は従来のジアゾプリント装置、
グラフイツクアート露光または電子フラツシユ装
置において、および米国特許3661461号に記載の
プロジエクシヨンによつても行なわれてよい。露
光時間は光の密度およびスペクトルエネルギー分
布、組成物からのその距離、使用される組成物の
性質と量、そして所望の像における色の密度に応
じて数分の１秒から数分間の間で変化してよい。
好ましい実施態様は実施例２に記載されている。 反応生成物、２，2′，５−トリス−（ｏ−クロ
ロフエニル）−４−（３，４−ジメトキシフエニ
ル）−4′−5′−ジフエニルビイミダゾールを有す
る光像形成組成物は、UVおよび可視光での制御
されたくり返し露光がネガまたはポジ像を生成し
てよいようなデユアル応答光像形成製品、例えば
Du Pont aca 自動クリニカルアナライザー用
の例えばDylux プルーフ紙、プリントアウト紙
のようなもの、ガーメントパターン紙、オーバー
レイフイルム、熱定着型の紙やフイルムの中に使
用される。光像形成組成物はスペクトルのより長
波長の領域でスペクトル感受性を示すのみなら
ず、組成物はまた増強されたラジカル活性を有し
ている。光像形成組成物は意外にも明るい太陽光
で不活性化されたときにバツクグラウンド領域の
色の形成を行なわない。例えば高密度の白色光で
強制的に不活性化された際には、知られたヘキサ
アリールビイミダゾール化合物を使用している光
像形成組成物に比較してより短い時間で透明化が
おこる。新しいポジ型製品はこのようにより使用
し易くなつたのである。 実施例 以下の製造例および実施例は本発明を説明する
ものであり制限するものではない。製造例および
実施例の部とパーセントは重量によるものであ
る。 調製例 ２−（ｏ−クロロフエニル）−４，５−ジフエニ
ルイミダゾール 酢酸アンモニウム６部（0.078モル）を含有す
る氷酢酸50部中に溶解されたベンジル2.1部
（0.01モル）に、ｏ−クロロベンズアルデヒド1.4
部（0.01モル）が添加され、そして溶液は２時間
還流された。それから溶液を冷水200部中に投入
し、これにより反応生成物3.1部が析出した。生
成物はろ過して単離され、そしてエタノールから
２回結晶させることにより精製された。生成物、
２−（ｏ−クロロフエニル）−４，５−ジフエニル
イミダゾールは白色の結晶固形物であり、196℃
〜197℃の融点を有していた。 調製例 ２，４−ビス−（ｏ−クロロフエニル）−５−
〔３，４−ジメトキシフエニル〕−イミダゾール Ａ ベンゾイン縮合 攪拌棒、還流濃縮器および窒素導入管を備えた
１リツトルフラスコに下記のものを入れた。 成分 量 ３，４−ジメトキシベンズアルデヒド 200g ２−クロロベンズアルデヒド 174ｇ メタノール 225ml 水 65ml シアン化カリウム 10ｇ 系を窒素でパージして、反応混合物を45分間還
流した。フラスコを氷浴中で冷却することにより
結晶化を誘導しひきつづきさらに4.25時間還流し
それから攪拌しながら室温まで冷却した。沈殿し
たベンゾインをろ取し、メタノール（175ml）／
水（25ml）の混合物で洗滌し、ひきつづき水1000
mlで洗浄し、それからエタノールから再結晶させ
た。融点116〜118℃の固体が69％収率で得られ
た。 Ｂ ベンジル合成 攪拌棒、還流濃縮器および温度計が備わつてい
る３リツトルのフラスコに、下記の成分を示され
た量で含有する混合物１を加えた。 混合物１ 成分 量（ｇ） 酢酸第２銅 2.18 水 121.0 酢酸 303.0 硝酸アンモニウム 112.0 混合物１は約95℃まで加熱することにより、溶
液にした。混合物２は下記の成分および量で調製
された。 混合物２ 成分 量（ｇ） ３，４−ジメトキシ−2′−クロロベンゾイン
303.0 酢酸 909.0 混合物２は70〜80℃にまで加熱することにより
溶液であることを保持し、そしてフラスコ中の混
合物１に下記に従つて区分に分けながら添加し
た。 区分１：反応開始用に混合物２を約10％（〜120
ｇ）；１〜３分間窒素の発生が観察される。 区分２：混合物２を約40％（〜450ｇ）；反応温度
は95〜105℃に保持される。 区分３：区分２の添加後１〜２時間に混合物２の
残り（〜600ｇ）；混合物の温度はさらに１時
間105℃に保持する。 反応を完了するためにさらに５時間還流した
後、混合物を一夜室内条件にまで放冷した。混合
物を攪拌しながら５〜10℃まで冷却し、それか
ら、まず５〜10℃に冷えた水（80g）／アセトン
（320g）の溶液で、次に水2000mlで２回ろ過し
た。ろ過ざんさをヘキサフエニルビイミダゾール
混合物の調製に用いた。 Ｃ イミダゾール合成 攪拌棒、還流濃縮器および窒素導入管を備えた
500mlのフラスコに、下記のものを入れた。 成分 量 ３，４−ジメトキシ−2′−クロロベンジル
40.6ｇ ２−クロロベンズアルデヒド 20.5g 酢酸アンモニウム 45g 氷酢酸 120ml 反応混合物を窒素でおおい12時間還流し、そし
て一夜室温にまで放冷した。反応混合物はそれか
ら未反応のアルデヒドを複合化合物にするための
重亜硫酸カリウム7gを含有する蒸留水２中へ
注ぎ込まれた。白色固体が析出し、これをろ過
し、2000mlの水で洗浄し、そして乾燥した。N.
M.R.分析によればイミダゾールのアセテート塩
が生成していることがわかつた。合成の最終段階
で強塩基中で酸化的二量化が行なわれそしてアセ
テート塩がその段階で塩基に転換されるので遊離
の塩基を調製する試みは行なわれなかつた。 イミゾール共二量化 攪拌棒およびコンデンサーが備わつている250
mlフラスコに下記のものを入れた。 成分 量 ２−（ｏ−クロロフエニル）４，５−ジフエニル
イミダゾール （下記の表１参照） ２，４，−ビス−（ｏ−クロロフエニル）−５−
〔３，４−ジメトキシフエニル〕−イミダゾール
（下記の表１参照） 塩化メチレン 125.0ml K3Fe（CN）6 20.7g 水 65.0ml 水酸化ナトリウム（50％） 20.0ml 約18時間の還流および冷却のあと、水100mlを
添加した。塩化メチレン層を分離し、水層を塩化
メチレン50mlで抽出した。合わせた塩化メチレン
層を水70mlで２回洗浄し、そして無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥した。塩化メチレンを注意しながら
蒸発させた。 残存物をメタノール−水から結晶させ固体を得
た。mp＝114〜124℃
【表】
ール
表２は共二量化の結果を総合したものである。
表２は共二量化の結果を総合したものである。
【表】
＊高圧液体クロマトグラムにより測定された
面積パーセント
純粋な２，2′，５−トリス−（ｏ−クロロフエニ
ル）−４−（３，４−ジメトキシフエニル）−４，
5′−ジフエニルビイミダゾールの単離 ２，2′，５−トリス−（ｏ−クロロフエニル）−
４−（３，４−ジメトキシフエニル）−４，5′−ジ
フエニルビイミダゾール、化合物６は上記化合物
３より下記する条件を用いた高圧液体クロマトグ
ラフイーにより単離された。 １ サンプルサイズ：アセトニトリル1.0ml中100
mg ２ カラム：Zorbax ODSプレパツグドカラム
（E.I.デユポン製、内径21.2mm×250mm） ３ モード：ラジアント、70％溶媒Ｂから95パー
セント溶媒Ｂへ30分かけて ４ 移動相：溶媒Ａは水、溶媒Ｂはアセトニトリ
ル ５ 流速：20ml／分 ６ 温度：環境温度 ７ 装置：Du Pontシリーズ8800液体クロマトグ
ラフイーシステム ８ 検知器：UV（220nm） 単離された化合物６は融点148.3℃を有してお
り、高圧液体クロマトグラフイー分析により測定
したところ上記化合物93.7％を含有していた。 実施例 １ この実施例は化合物３と、純粋なビイミダゾー
ルである化合物６の比較を示すものである。 ２つのコーテイングは下記に示すとおりに調製
された。 成分 量（％） ドデシルベンゼンスルホン酸 3.08 トリス−（ｐ−ジエチルアミノ−ｏ−トリル）メ
タン 1.43 Ｎ−エチル−ｐ−トルエンスルホンアミド 11.42 エチレンオキシド2.25モルと縮合したｏ−フエニ
ルフエノール 12.37 ピレンキノン 0.01 ９，10−フエナントレンキノン 0.42 トリエタノールアミントリアセテート 7.55 ステアレート長鎖フツ化炭化水素 0.15 非晶質シリカ 2.85 セルロースアセテートブチレート 38.80 （ブチリル38.1％、アセチル14％、 ASTMテストＤ−1343方法 D817で測定してASTM単位で 粘度20秒） セルロースアセテートブチレート 19.40 （ブチリル38.1％、アセチル14％、 Eastman CAB 381−．５） ビイミダゾール 2.52 使用されるビイミダゾールは下記のとおりであ
る。 コーテイングＡ 化合物３ コーテイングＢ 化合物６ 上記した組成物は90／10（ｖ／ｖ）アセトン／
イソプロパノール中固形分20％の溶液から紙の上
に実験室でコーテイングされた。乾燥した後、サ
ンプルは60cmから2kw光重合体光源を用いて
Kokomoガラスを通して30秒間照射されアートワ
ークのネガ像を形成した。像は75秒間透明なUV
−ブロツキングフイルム（425nmカツトオフ）を
通して同じ光源で露光することにより安定化され
た。別法として上記の像生成順序を逆にすること
によりポジ像を得ることもできる。 密度の測定はMacBeth RD514デンシトメータ
ーにより黒フイルターを使用して行なわれた。 結果を表３にまとめた。
面積パーセント
純粋な２，2′，５−トリス−（ｏ−クロロフエニ
ル）−４−（３，４−ジメトキシフエニル）−４，
5′−ジフエニルビイミダゾールの単離 ２，2′，５−トリス−（ｏ−クロロフエニル）−
４−（３，４−ジメトキシフエニル）−４，5′−ジ
フエニルビイミダゾール、化合物６は上記化合物
３より下記する条件を用いた高圧液体クロマトグ
ラフイーにより単離された。 １ サンプルサイズ：アセトニトリル1.0ml中100
mg ２ カラム：Zorbax ODSプレパツグドカラム
（E.I.デユポン製、内径21.2mm×250mm） ３ モード：ラジアント、70％溶媒Ｂから95パー
セント溶媒Ｂへ30分かけて ４ 移動相：溶媒Ａは水、溶媒Ｂはアセトニトリ
ル ５ 流速：20ml／分 ６ 温度：環境温度 ７ 装置：Du Pontシリーズ8800液体クロマトグ
ラフイーシステム ８ 検知器：UV（220nm） 単離された化合物６は融点148.3℃を有してお
り、高圧液体クロマトグラフイー分析により測定
したところ上記化合物93.7％を含有していた。 実施例 １ この実施例は化合物３と、純粋なビイミダゾー
ルである化合物６の比較を示すものである。 ２つのコーテイングは下記に示すとおりに調製
された。 成分 量（％） ドデシルベンゼンスルホン酸 3.08 トリス−（ｐ−ジエチルアミノ−ｏ−トリル）メ
タン 1.43 Ｎ−エチル−ｐ−トルエンスルホンアミド 11.42 エチレンオキシド2.25モルと縮合したｏ−フエニ
ルフエノール 12.37 ピレンキノン 0.01 ９，10−フエナントレンキノン 0.42 トリエタノールアミントリアセテート 7.55 ステアレート長鎖フツ化炭化水素 0.15 非晶質シリカ 2.85 セルロースアセテートブチレート 38.80 （ブチリル38.1％、アセチル14％、 ASTMテストＤ−1343方法 D817で測定してASTM単位で 粘度20秒） セルロースアセテートブチレート 19.40 （ブチリル38.1％、アセチル14％、 Eastman CAB 381−．５） ビイミダゾール 2.52 使用されるビイミダゾールは下記のとおりであ
る。 コーテイングＡ 化合物３ コーテイングＢ 化合物６ 上記した組成物は90／10（ｖ／ｖ）アセトン／
イソプロパノール中固形分20％の溶液から紙の上
に実験室でコーテイングされた。乾燥した後、サ
ンプルは60cmから2kw光重合体光源を用いて
Kokomoガラスを通して30秒間照射されアートワ
ークのネガ像を形成した。像は75秒間透明なUV
−ブロツキングフイルム（425nmカツトオフ）を
通して同じ光源で露光することにより安定化され
た。別法として上記の像生成順序を逆にすること
によりポジ像を得ることもできる。 密度の測定はMacBeth RD514デンシトメータ
ーにより黒フイルターを使用して行なわれた。 結果を表３にまとめた。
【表】
オフイス光安定性 優れている 優れている
実施例 ２ ６つのコーテイングが実施例１の記載に従つて
調製された。使用されたビイミダゾールは以下の
とおりである。 コーテイング ビイミダゾール Ｃ コントロール(表1参照) Ｄ 化合物１ Ｅ 化合物２ Ｆ 化合物３ Ｇ 化合物４ Ｈ 化合物５ 結果を表４に示す。
実施例 ２ ６つのコーテイングが実施例１の記載に従つて
調製された。使用されたビイミダゾールは以下の
とおりである。 コーテイング ビイミダゾール Ｃ コントロール(表1参照) Ｄ 化合物１ Ｅ 化合物２ Ｆ 化合物３ Ｇ 化合物４ Ｈ 化合物５ 結果を表４に示す。
【表】
増加
実施例 ３ 黒プルーフフイルム用のコーテイングが実施例
１に沿つて下記の成分を有するように調製され
た。 成分 量（％） ｐ−トルエンスルホン酸 3.18 ３−メトキシ−４−オクトアミドフエニル−ビス
−（４−ジエチル−アミノ−２−メチルフエニ
ル／メタン） 1.55 トランス−３−ヒドロキシ−２−（ｐ−ジエチル
アミノベンジル）二量体 0.54 Ｎ−エチル−ｐ−トルエンスルホンアミド 8.45 エチレンオキシド2.25モルと縮合したｏ−フエニ
ルフエノール 9.54 ９，10−フエナントレンキノン 0.90 ジベンゾエタノールアミンアセテート 12.45 ステアレートフツ化炭化水素 0.15 非晶質シリカ 3.60 セルロースアセテートブチレート 37.16 （ブチリル38.1％、アセチル14％ ASTMテストＤ−1343方法D817 で測定してASTM単位で粘度20秒） セルロースアセテートブチリル 18.59 （アセチル14％ Eastman CAB 381−．５） ビイミダゾール−化合物３ 3.89 結果を以下に示す。 コーテイング重量（ｇ／m2） 17.8 最大密度 1.09 最小密度 0.06 オフイス光安定性 良好 実施例 ４ プリントアウト紙用のコーテイングは下記の成
分で実施例１の記載に従つて調製された 成分 量（％） ドデシルベンゼンスルホン酸 3.22 トリス−（ｐ−ジエチルアミノ−ｏ−トリル）メ
タン 1.49 Ｎ−エチル−ｐ−トルエンスルホンアミド 13.41 エチレンオキシド2.25モルと縮合したｏ−フエニ
ルフエノール 12.29 ピレンキノン 0.01 ９，10−フエナントレンキノン 0.44 トリエタノールアミントリアセテート 7.49 ステアレート長鎖フツ化炭化水素 0.15 非晶質シリカ 2.85 セルロースアセテートブチレート 37.34 （ブチリル38.1％、アセチル14％、 ASTMテストＤ−1343方法D817 で測定してASTM単位で粘度20秒） セルロールアセテートブチレート 18.66 （ブチリル38.1％、アセチル14％、 Eastman CAB381−．５） ビイミダゾール−化合物３ 2.65 結果を下に示す。 コーテイング重量（ｇ／m2） 8.31 最大密度 0.98 最小密度 0.05 オフイス光安定性 優れている 実施例 ５ 下記の成分を用いた。 成分 量（％） ｐ−トルエンスルホン酸 2.28 トリス−（ｐ−ジエチルアミノ−ｏ−トリル）メ
タン 2.00 Ｎ−エチル−ｐ−トルエンスルホンアミド 10.02 エチレンオキシド1.5モルと縮合したｐ−クレゾ
ール 9.98 ９，10−フエナントレンキノン 0.67 ジベンゾエタノールアミンアセテート 10.02 ステアレート長鎖フツ化炭化水素 0.17 セルロースアセテートブチレート 61.33 （ブチリル38.1％、アセチル14％、 ASTMテストＤ−1343方法D817 で測定してASTM単位で粘度20秒） ビイミダゾール−化合物３ 3.53 90／10塩化メチル／イソプロパノール中固形分
17.8％の溶液がフイルム上にコートされて青レジ
ストレーシヨンフイルム用のコーテイングを形成
した。乾燥後、サンプルを実施例１のようにして
処理した。結果を下に示す。 コーテイング重量（ｇ／m2） 22.2 最大密度 1.09 最小密度0.06 オフイス光安定性 良好
実施例 ３ 黒プルーフフイルム用のコーテイングが実施例
１に沿つて下記の成分を有するように調製され
た。 成分 量（％） ｐ−トルエンスルホン酸 3.18 ３−メトキシ−４−オクトアミドフエニル−ビス
−（４−ジエチル−アミノ−２−メチルフエニ
ル／メタン） 1.55 トランス−３−ヒドロキシ−２−（ｐ−ジエチル
アミノベンジル）二量体 0.54 Ｎ−エチル−ｐ−トルエンスルホンアミド 8.45 エチレンオキシド2.25モルと縮合したｏ−フエニ
ルフエノール 9.54 ９，10−フエナントレンキノン 0.90 ジベンゾエタノールアミンアセテート 12.45 ステアレートフツ化炭化水素 0.15 非晶質シリカ 3.60 セルロースアセテートブチレート 37.16 （ブチリル38.1％、アセチル14％ ASTMテストＤ−1343方法D817 で測定してASTM単位で粘度20秒） セルロースアセテートブチリル 18.59 （アセチル14％ Eastman CAB 381−．５） ビイミダゾール−化合物３ 3.89 結果を以下に示す。 コーテイング重量（ｇ／m2） 17.8 最大密度 1.09 最小密度 0.06 オフイス光安定性 良好 実施例 ４ プリントアウト紙用のコーテイングは下記の成
分で実施例１の記載に従つて調製された 成分 量（％） ドデシルベンゼンスルホン酸 3.22 トリス−（ｐ−ジエチルアミノ−ｏ−トリル）メ
タン 1.49 Ｎ−エチル−ｐ−トルエンスルホンアミド 13.41 エチレンオキシド2.25モルと縮合したｏ−フエニ
ルフエノール 12.29 ピレンキノン 0.01 ９，10−フエナントレンキノン 0.44 トリエタノールアミントリアセテート 7.49 ステアレート長鎖フツ化炭化水素 0.15 非晶質シリカ 2.85 セルロースアセテートブチレート 37.34 （ブチリル38.1％、アセチル14％、 ASTMテストＤ−1343方法D817 で測定してASTM単位で粘度20秒） セルロールアセテートブチレート 18.66 （ブチリル38.1％、アセチル14％、 Eastman CAB381−．５） ビイミダゾール−化合物３ 2.65 結果を下に示す。 コーテイング重量（ｇ／m2） 8.31 最大密度 0.98 最小密度 0.05 オフイス光安定性 優れている 実施例 ５ 下記の成分を用いた。 成分 量（％） ｐ−トルエンスルホン酸 2.28 トリス−（ｐ−ジエチルアミノ−ｏ−トリル）メ
タン 2.00 Ｎ−エチル−ｐ−トルエンスルホンアミド 10.02 エチレンオキシド1.5モルと縮合したｐ−クレゾ
ール 9.98 ９，10−フエナントレンキノン 0.67 ジベンゾエタノールアミンアセテート 10.02 ステアレート長鎖フツ化炭化水素 0.17 セルロースアセテートブチレート 61.33 （ブチリル38.1％、アセチル14％、 ASTMテストＤ−1343方法D817 で測定してASTM単位で粘度20秒） ビイミダゾール−化合物３ 3.53 90／10塩化メチル／イソプロパノール中固形分
17.8％の溶液がフイルム上にコートされて青レジ
ストレーシヨンフイルム用のコーテイングを形成
した。乾燥後、サンプルを実施例１のようにして
処理した。結果を下に示す。 コーテイング重量（ｇ／m2） 22.2 最大密度 1.09 最小密度0.06 オフイス光安定性 良好
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２−（ｏ−クロロフエニル）−４，５−ジフエ
ニルイミダゾールおよび２，４−ビス−（ｏ−ク
ロロフエニル）−５−〔３，４−ジメトキシフエニ
ル〕−イミダゾールの酸化カツプリングによる生
成物である少なくとも１つの２，４，５−トリフ
エニルイミダゾリル二量体の混合物、反応生成物
２，2′，５−トリス−（ｏ−クロロフエニル）−４
−（３，４−ジメトキシフエニル）−4′，5′−ジフ
エニルビイミダゾール（ただしこのものは光像形
成組成物中固形物重量を基に0.01から90.0重量％
の量で存在する）、およびイミダゾリルラジカル
により酸化されて染料になることのできるロイコ
染料よりなる光像形成組成物。 ２ 少なくとも１つの２，４，５−トリフエニル
イミダゾリル二量体の混合物が２−（ｏ−クロロ
フエニル−４，５−ジフエニルイミダゾール；
２，４−ビス−（ｏ−クロロフエニル）−５−〔３，
４−ジメトキシフエニル〕−イミダゾール；２，
４，５−トリス−（ｏ−クロロフエニル）−イミダ
ゾール；および２−（ｏ−クロロフエニル）−ビス
−４，５−（３，４−ジメトキシフエニル）−イミ
ダゾールからの生成物であることを特徴とする特
許請求の範囲第１項に記載の光像形成組成物。 ３ 除去されると異なつた色の化合物を形成する
ような１つから２つの除去可能な水素を有する少
なくとも１つのロイコ染料が存在するがただし、
ロイコ型がただ１つの除去可能な水素しか有して
おらずさらに生成する染料がカチオン性である時
には染料のロイコ型と塩を形成する無機酸、有機
酸または酸を供給する化合物もまた存在する特許
請求の範囲第１項に記載の光像形成組成物。 ４ ロイコ染料が、アミノおよびC1〜C4のジア
ルキルアミノ基よりなる群より選択される置換基
をメタン炭素原子に対してパラ位のフエニル環の
少なくとも２つにおいて有しているトリフエニル
メタン染料のロイコ型の酸の塩であり、その酸は
無機酸、有機酸、または酸を供給する化合物であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第３項に記載
の光像形成組成物。 ５ フイルム形性成重合体バインダーが存在する
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の
光像形成組成物。 ６ 重合体バインダーがセルロースアセテートブ
チレートであることを特徴とする特許請求の範囲
第５項に記載の光像形成組成物。 ７ 熱によるハイドロキノンの生成を導くハイド
ロキノンの前駆体が混合物中存在することを特徴
とする特許請求の範囲第１項に記載の光像形成組
成物。 ８ 光活性化可能な酸化剤成分の酸化還元対が存
在することを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の光像形成組成物。 ９ 光活性化可能な酸化剤成分が原則的に430nm
から550nmの領域を吸収する多核キノンであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第８項に記載の光
像形成組成物。 １０ 還元剤成分が式： （ただしＲは１から４炭素原子のアルキルであ
る）のトリエタノールアミンのアシルエステルで
あることを特徴とする特許請求の範囲第８項に記
載の光像形成組成物。 １１ 酸または酸を供給する化合物およびエネル
ギー移動染料が存在することを特徴とする特許請
求の範囲第８項に記載の光像形成組成物。 １２ 除去されると異なつた色の化合物を形成す
るような１つから２つの除去可能な水素を有する
少なくとも１つのロイコ染料が存在するが、ただ
し、ロイコ型がただ１つの除去可能な水素しか有
しておらずさらに生成する染料がカチオン性であ
る場合には染料のロイコ型と塩を形成する無機
酸、有機酸または酸を供給する化合物もまた存在
する特許請求の範囲第８項に記載の光像形成組成
物。 １３ ロイコ染料が、アミノ、およびC1からC4
ジアルキルアミノ基よりなる群より選択される置
換基を、メタン炭素原子に対してパラ位のフエニ
ル環の少なくとも２つにおいて有しているトリフ
エニルメタン染料のロイコ型の酸の塩であり、そ
の酸は無機酸、有機酸、または酸を供給する化合
物であることを特徴とする特許請求の範囲第８項
に記載の光像形成組成物。 １４ 光像形成組成物中の固形物の重量を基にし
て0.01から90.0重量％の範囲の量の２，2′，５−
トリス−（ｏ−クロロフエニル）−４−（３，４−
ジメトキシフエニル）−4′，5′−ジフエニルビイ
ミダゾール二量体の混合物およびイミダゾリルラ
ジカルにより酸化されて染料になることのできる
少なくとも１つのロイコ染料よりなる光像形成組
成物。 １５ 光活性化可能な酸化剤成分の酸化還元対が
存在することを特徴とする特許請求の範囲第１４
項に記載の光像形成組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US776862 | 1985-09-16 | ||
| US06/776,862 US4622286A (en) | 1985-09-16 | 1985-09-16 | Photoimaging composition containing admixture of leuco dye and 2,4,5-triphenylimidazolyl dimer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6266254A JPS6266254A (ja) | 1987-03-25 |
| JPH0423255B2 true JPH0423255B2 (ja) | 1992-04-21 |
Family
ID=25108596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61214219A Granted JPS6266254A (ja) | 1985-09-16 | 1986-09-12 | 光像形成組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4622286A (ja) |
| EP (1) | EP0215453B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6266254A (ja) |
| CA (1) | CA1272058A (ja) |
| DE (1) | DE3665636D1 (ja) |
Families Citing this family (206)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH069934B2 (ja) * | 1986-08-05 | 1994-02-09 | 鬼怒川ゴム工業株式会社 | サツシユレスドア型車のウエザ−ストリツプ |
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| DE3824551A1 (de) * | 1988-07-20 | 1990-02-15 | Basf Ag | Lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial, dessen verwendung und dafuer geeignete neue leukoverbindung |
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| US5206208A (en) * | 1991-11-20 | 1993-04-27 | Polaroid Corporation | Stabilization of thermal images |
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