ES2963992T3 - Sistema 2K - Google Patents
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Abstract
La presente invención se refiere a un sistema de dos componentes para mezclar composiciones fotopolimerizables y elementos producidos a partir de las mismas y su uso. Las composiciones fotopolimerizables son especialmente adecuadas como materiales de grabación para elementos ópticos con modulación del índice de refracción, en particular hologramas. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Sistema 2K
Campo de la invención
La presente invención se refiere a un sistema de dos componentes (kit de piezas) y elementos producidos a partir de él, así como a su uso. Las composiciones fotopolimerizables producidas a partir del kit de piezas son particularmente adecuadas como materiales de grabación para elementos ópticos con modulación del índice de refracción, especialmente hologramas.
Se conocen diversos tipos de hologramas, como los hologramas de reflexión, hologramas en relieve, hologramas de transmisión u hologramas de volumen.
Un holograma de volumen se produce, por ejemplo, haciendo interferir dos ondas luminosas de la misma longitud de onda, también llamadas haz objeto y haz de referencia, y exponiendo un medio de grabación holográfico, generalmente una película fotográfica, al patrón de interferencia resultante, que suele ser un patrón de intensidad. El proceso de exposición holográfica y la duplicación del holograma (replicación) son procesos ópticos técnicamente complejos que requieren conocimientos especiales de aplicación. Los procedimientos para generar hologramas y la teoría se describen ampliamente en la bibliografía [Howard M. Smith, "Principles of Holography", Wiley (1969)] [Fred Unterseher, et al. "Holography Handbook: Making Holograms the Easy Way", Ross Books (1982)] [Graham Saxby, "Practical Holography", Inst, of Physics Pub. (2004)].
Los materiales de grabación conocidos con diferentes perfiles de propiedades y campos de aplicación son: Emulsiones de haluro de plata, gelatina de dicromato curada, cristales ferroeléctricos, materiales fotocrómicos y dicroicos, y fotopolímeros [Howard M. Smith, "Principles of Holography", Wiley (1969).]. Para aplicaciones de gran volumen, interesan materiales que puedan integrarse fácilmente en los equipos de producción y duplicación de hologramas y que permitan una exposición y un revelado holográficos sencillos. Los fotopolímeros se consideran especialmente preferentes por su gran eficacia, facilidad de manipulación y buena estabilidad de almacenamiento. Los fotopolímeros más conocidos son los de DuPont, por ejemplo Omnidex HRF 600 [S. M. Schultz, et al. "Volume grating preferentialorder focusing waveguide coupler", Opt. Lett. volumen 24, páginas. 1708-1710, dic. 1999.] Los materiales Omnidex pertenecen a la clase de películas fotopolímeras autodesarrollantes basadas en la polimerización radical y la difusión de monómeros (véase e P 0324480 A2).
Los fotopolímeros Omnidex se han seguido desarrollando a lo largo de los años, principalmente con el objetivo de aumentar el contraste del índice de refracción y conseguir una alta eficacia de difracción en la película (véanse los documentos US 49421 12 A y DE 69032682 T2). No obstante, las eficiencias de difracción relevantes para la aplicación, muy superiores a 2/3, se adquieren con una elevada proporción de aglutinante termoplástico.
Durante la producción de la película, el aglutinante del revestimiento debe ser líquido. Para ello, se utiliza un disolvente cuya evaporación provoca una fuerte disminución del espesor de la capa tras el revestimiento. La capa húmeda a aplicar es, por tanto, mucho más gruesa que la capa de película resultante según el contenido de disolvente. El contenido de disolvente suele rondar el 80%. Para conseguir una capa de volumen holográficamente exponible de 20|jm, en este caso debe aplicarse una capa húmeda de 100jm. El elevado grosor requerido de la capa húmeda impide o complica el uso de procesos de impresión conocidos, como la flexografía o el huecograbado. En serigrafía, el uso de disolventes de secado rápido puede hacer que la malla se pegue.
Además, la película sólo puede seguir procesándose o enrollándose una vez que se haya evaporado todo el disolvente. En la producción, por tanto, es preciso instalar una larga línea de secado con un sistema de extracción respetuoso con la salud y el medio ambiente, así como un entorno a prueba de polvo y explosiones. Este esfuerzo implica que la producción de la película y la exposición holográfica suelen tener lugar en lugares y momentos distintos.
En el caso de materiales que contienen aglutinante, también es necesario un postratamiento térmico ("recocido") del fotopolímero expuesto y fijado con UV para conseguir el máximo contraste del índice de refracción (véase el documento DE 68905610 T2). El recocido es una etapa de procesamiento adicional que requiere mucho tiempo y ralentiza, complica y aumenta el coste de la producción de hologramas, además de la compleja producción de películas, y también limita la elección de sustratos a aquellos que no son sensibles a la temperatura.
Polaroid ha desarrollado otros materiales fotopolímeros para la holografía de volumen (véase el documento US 5759721 A), Fuji Photo Film (véase el documento EP 1 510 862 A2), Konica Minolta Medical & Graphic (el documento US 200505891 A1), Dai Nippon Printing (véase el documento EP 123151 A1), Nippon Paint (véase el documento EP 0211 615A2), Nissan Chemical Industries (véase US 20050068594 A1), Bayer (véase el documento WO 2010091795 A1), Xetos (véase el documento WO 2003036389 A1) e InPhase Technologies (véase el documento US 2002142227 A1). El estado de la técnica divulga fotopolímeros que difieren de Omnidex en sus propiedades holográficas o en su procesamiento. El progreso técnico se documenta por la reducción de la sensibilidad al oxígeno, la reducción de la contracción del material durante la exposición, la sensibilidad espectral adaptada (sensibilidad), la producción de películas sin disolventes, una mayor eficacia de difracción sin recocido y/o una mejor estabilidad a la temperatura y al almacenamiento.
El documento EP 3313 827 B1 se refiere a compuestos aromáticos 4,6-bis-tridorometil-s-triazin-2-ilo de fórmula (I). Otros objetos de la invención son una formulación fotopolimérica que contiene un componente fotopolimerizable y al menos un compuesto aromático 4,6-bis-triclorometil-s-triazin-2-il de fórmula (I) y un fotopolímero que comprende polímeros matriciales, un monómero de escritura, un fotoiniciador y al menos un compuesto aromático 4,6-bistriclorometil-s-triazin-2-il de fórmula (I), un medio holográfico que contiene el fotopolímero correspondiente según la invención, un holograma que contiene un medio holográfico según la invención, un procedimiento para producir un holograma mediante radiación láser pulsada, y el uso de un medio holográfico según la invención para grabar hologramas.
Un fotopolímero holográfico más reciente y comercialmente disponible es la película "Bayfol HX" desarrollada por Bayer Materialscience. No contiene un aglutinante termoplástico, sino un poliuretano como matriz polimérica que contiene los monómeros de escritura holográficamente exponibles. El poliuretano se forma por poliadición a partir de una mezcla de poliisocianato y poliol. Los componentes reactivos se mezclan justo antes del revestimiento y curan sobre la película portadora. Aunque no hay un alto contenido de disolvente como con los materiales que contienen aglutinante descritos anteriormente, el tiempo de curado de hasta una hora plantea el mismo problema de proporcionar una sección de secado o curado sin polvo suficientemente larga en la planta de revestimiento.
Como ocurre con todas las películas de fotopolímero disponibles en el mercado, el usuario no puede seleccionar libremente el sustrato y revestirlo él mismo, sino que debe procesar la estructura de película suministrada. Además de la película portadora, también hay una película de laminación sobre la capa de película sensible a la luz para evitar la adherencia y la suciedad. El desprendimiento de esta película puede provocar una carga estática que atraiga las partículas de polvo. Dado que la película debe laminarse sobre un vidrio o plantilla para su exposición, donde cada partícula de polvo crea un defecto, se requiere un entorno extremadamente libre de polvo para un procesado limpio y sin defectos.
Los sistemas fotopolímeros que contienen un aglutinante polimérico o una matriz polimérica forman una capa de película sustancialmente sólida. Por el contrario, también se han presentado sistemas sin aglutinante que son esencialmente líquidos hasta la exposición (véase, por ejemplo, Patente Estadounidense 3.993.485 A o N. Smirnova, Optics in Information Systems, febrero de 2004, p. 9 o Xetos (véase el documento WO 2003036389 A1).
En la mayoría de los fotopolímeros de matriz/aglutinante de monómero esencialmente sólido, los monómeros de escritura no expuestos que se encontraban en la región de las líneas de interferencia oscuras se difunden en las regiones polimerizadas expuestas tras la exposición láser holográfica. Esto crea una diferencia de índice de refracción cuya modulación espacial corresponde al patrón de interferencia que se desea registrar. Sin embargo, la difusión de los monómeros de escritura en la matriz sólida lleva su tiempo. Un aumento de la temperatura puede acelerar este proceso. DuPont especifica un tiempo de recocido de una hora a 120 °C para el material OmniDex® mencionado. En el caso del material Bayfol HX, las solicitudes de patente (EP 2372454 A1 S.13 [0127], EP 2219073 A1 P.15 [0102]), se especifica un tiempo de espera de 5 minutos antes de que el material se cure finalmente por completo con luz UV,
Para muchos procesos de producción, sin embargo, se requieren los tiempos más cortos posibles o el mayor rendimiento posible y un control del proceso sencillo y rentable para la producción de los hologramas, de modo que los engorrosos y lentos postratamientos o tiempos de espera son una desventaja.
Por esta razón, se han desarrollado composiciones fotopolimerizables que forman una modulación eficaz del índice de refracción ya durante la exposición al láser y que pueden fijarse inmediatamente con luz UV, tal como se describe en el documento EP 1779 196 B1. Allí se utilizaban diversos triglicéridos, como el aceite de ricino.
La capacidad de almacenamiento desempeña un papel crucial en las composiciones fotopolimerizables conocidas debido a la sensibilidad a la luz y a la presencia de iniciadores, ya que es deseable proporcionar siempre la misma calidad.
Una desventaja de la composición fotopolimerizable líquida anterior EP 1779 196 B1 es que la sal de borato utilizada como coiniciador, SEC-LCA 1460 de BASF (anteriormente CGI 7460 de Ciba), tiende a cristalizar después de algún tiempo. Tiene un punto de fusión de 80°C. Mediante calentamiento y agitación, el borato puede volver a disolverse, pero existe el riesgo de polimerización iniciada térmicamente o de disminución de la fotosensibilidad debido a reacciones térmicas del colorante. Especialmente si, por ejemplo, se utiliza azul de metileno como colorante o aditivos como NPG (N-fenilglicina) para aumentar la sensibilidad a la luz o iniciadores activables térmicamente como peróxidos (terc-butilperoxibenzoatos) para aumentar la velocidad de reacción, que pueden reaccionar sensiblemente a temperaturas más altas, entrar en reacciones químicas, descomponerse, blanquearse, causar turbidez o iniciar la polimerización radical.
La adición de disolventes en cantidades más elevadas, que mantendrían el borato en solución durante más tiempo, es contraproducente, ya que deterioraría la calidad holográfica de la composición fotopolimerizable o la procesabilidad rápida.
Descripción de la invención
La presente invención se basa, por tanto, en el objeto de proporcionar un sistema holográfico que evite las desventajas de los materiales de grabación conocidos y, en particular, permita un mayor tiempo de almacenamiento mejorado o periodo de usabilidad y, no obstante, un procesamiento sencillo y muy rápido. Los elementos holográficos producidos a partir del material de grabación también deben tener la mayor modulación posible del índice de refracción y una gran estabilidad a largo plazo, así como estabilidad térmica y mecánica, y ser especialmente transparentes, claros y no turbios.
Además, debe garantizarse que las composiciones fotopolimerizables producidas a partir del kit de piezas permitan la exposición en capas sin que las capas inferiores ya curadas sean atacadas por la capa húmeda recién aplicada y deterioren su calidad mecánica, óptica y holográfica.
En particular, la invención tiene por objeto permitir al usuario revestir sus propios materiales o productos portadores y exponerlos holográficamente poco después sin tiempos de espera necesarios.
El objeto se resuelve según la invención mediante un kit de piezas para la preparación de una composición fotopolimerizable mediante irradiación UV/Vis, que comprende:
I) un concentrado de colorante que comprende
A) una primera mezcla A, en particular una mezcla líquida A, que comprende
f) al menos un colorante; y
h) al menos un disolvente; y
II) una composición líquida que comprende:
B) una mezcla líquida que contiene monómeros B que comprende:
a) al menos un monómero M1 que comprende al menos un grupo etilénicamente insaturado,
c) al menos un cofotoiniciador,
en el que más del 80% de todos los componentes del disolvente en el kit de piezas o en el concentrado de colorante tienen una presión de vapor de < 2 hPa a 20°C y un punto de ebullición de > 100°C a presión estándar, y
en el que el disolvente contiene un polímero que es líquido a presión estándar y en el que, tras mezclar la composición fotopolimerizable, ésta es inmediatamente procesable y exponible.
También se prefiere un kit de piezas para preparar una composición fotopolimerizable por irradiación UV/Vis, en el que la primera mezcla A comprende además:
(g) al menos un fotoiniciador; y
en el que el fotoiniciador puede formar radicales bajo irradiación con una longitud de onda comprendida entre 100 nm y 480 nm.
Preferentemente, más del 90% y más preferentemente más del 98% de todos los componentes del disolvente en el kit de piezas según la invención o en el concentrado de colorante tienen una presión de vapor de < 2 hPa, preferentemente < 1,3 hPa y más preferentemente < 0,2 hPa a 20°C.
Además, más del 80%, preferentemente más del 90% y particularmente preferentemente el 95% de los componentes del disolvente tienen un punto de ebullición de > 100°C a presión estándar. Los porcentajes resultan de la relación entre el peso de los componentes y el peso total del disolvente.
Según la invención, un polímero que es líquido bajo presión estándar está contenido en el disolvente. Preferentemente, el polímero procede del grupo formado por polietilenglicoles (PEG), policaprolactonas, copolímeros en bloque de acrilato (EFKA) y poli(bisfenol A-co-epiclorhidrinas) (EPI).
La disposición del kit de piezas según la invención hace posible que después de mezclar la composición fotopolimerizable, ésta pueda ser procesada y expuesta inmediatamente.
Preferentemente, la mezcla líquida B que contiene monómeros es líquida a una presión estándar en el intervalo de 15°C a 120°C.
Para el kit de piezas, resulta ventajoso utilizar un concentrado de colorante A (también llamado I) con un disolvente, en particular uno con un contenido superior al 50% en peso, preferentemente superior al 65% en peso, particularmente preferente superior al 80% en peso de componentes no volátiles de alto peso molecular, incluidos los fotoiniciadores.
Se añade a la composición líquida II) (también llamada II)) para obtener una composición fotopolimerizable (también llamada fotopolímero) que puede aplicarse y exponerse inmediatamente después de mezclarse. Además, ventajosamente no hay tiempos de espera ni cambios temporales en las propiedades del material debidos a la evaporación y a los cambios en la concentración de los componentes del disolvente, por lo que no se producen vapores perjudiciales para la salud o el medio ambiente.
Al mantener separados el concentrado de colorante A como I) y la composición líquida B como II), se mejora la vida útil y se puede simplificar el almacenamiento, ya que los componentes A) y B) son menos sensibles a la luz y al calor que las composiciones fotopolimerizables.
En particular, la composición líquida II) puede calentarse y agitarse durante un período de tiempo más largo sin problemas, por ejemplo, para que los componentes no disueltos o cristalizados, como la sal de borato, vuelvan a la solución.
Preferentemente, la composición líquida II) no es fotosensible en absoluto y puede ser fácilmente inspeccionada visualmente, calentada y agitada sin ninguna precaución, como mantener una cierta iluminación ambiental. Esto facilita el control de calidad y la detección de componentes no disueltos o cristalizados, así como el procesado.
Ventajosamente, el color se utiliza para establecer la luz a la que es sensible el kit de piezas. Para absorber la energía de la luz, se suele elegir el tono complementario de la longitud de onda de exposición. Para la luz verde, por ejemplo, se utiliza un tono magenta, para la roja un tono azul y para la azul un tono amarillo. También son posibles las combinaciones para la exposición con diferentes longitudes de onda.
Preferentemente, el kit de piezas consiste en la composición líquida II), que es más preferentemente una mezcla líquida, incolora y transparente que contiene monómeros, y el concentrado de colorante I). El concentrado de colorante se añade preferentemente en cantidades del 0,5-50 % en peso, preferentemente del 1-10 % en peso y particularmente preferentemente del 1-5 % en peso, basándose en la cantidad total del kit de piezas, en particular la composición líquida II), y se mezcla agitando, sacudiendo o arremolinando.
La composición fotopolimerizable resultante puede exponerse a la luz inmediatamente después de su aplicación a un sustrato. La aplicación en húmedo de la composición sobre el sustrato puede realizarse mediante rasqueta, cuchilla de rasqueta o revestimiento con colorante de ranura. Para capas finas inferiores a 20 pm, también pueden utilizarse procesos de impresión conocidos como la serigrafía, el huecograbado, el grabado, la tampografía o la flexografía. Preferentemente, el material se lamina con una película transparente y clara directamente sobre el sustrato (plantilla) que se va a copiar. El grosor de la capa se ajusta mediante la presión de contacto y la velocidad de laminación o mediante la anchura de la ranura. Para revestir sustratos gruesos y rígidos, como placas de vidrio, puede utilizarse un proceso de revestimiento por rotación. También es posible la aplicación con un proceso de impresión de inyección de tinta o con un dispositivo de dispensación controlado por CNC. También es posible la inyección directa en cavidades.
En particular, el material líquido también es adecuado para su aplicación en superficies curvas. También puede prensarse entre dos cuerpos iguales y utilizarse como kit o adhesivo al mismo tiempo.
La mezcla de los componentes del kit de piezas puede tener lugar en el equipo de revestimiento. Para el mezclado pueden utilizarse todas las técnicas y procesos de mezclado conocidos por el experto, como recipientes agitados, agitadores magnéticos, varillas agitadoras, mezcladores de velocidad y mezcladores dinámicos y estáticos.
Después de la mezcla, se pueden utilizar los procesos adicionales habituales conocidos por los expertos en la materia, como la filtración y la desgasificación. Si resulta técnicamente ventajoso, también se puede ofrecer, por ejemplo, una variante 1:1 o 1:2. En este caso, el concentrado de colorante A se estira hasta la proporción deseada con una mezcla de dilución. La mezcla de dilución contiene los componentes y monómeros conocidos de la composición líquida II) sin los componentes críticos que, como la sal de borato, tienen que volver a disolverse por calentamiento tras un almacenamiento prolongado. En cambio, la mezcla líquida B que contiene monómeros debe contener varias veces la cantidad habitual de los componentes críticos o de las sales de borato correspondientes a la proporción.
Tras la exposición, la capa es sólida. Preferentemente, las composiciones fotopolimerizables preparadas a partir del kit de piezas no requieren ningún postratamiento térmico o químico tras la exposición.
Al prescindir de sustancias que primero deben evaporarse o reaccionar químicamente tras la adición o el revestimiento, se garantiza que pueda transcurrir un periodo inferior a 30 min, preferentemente inferior a 10 min, particularmente preferente inferior a 2 min, entre la mezcla, la aplicación y la exposición. Por otro lado, esto hace posible que la capa no tenga que aplicarse abiertamente, sino que pueda insertarse en huecos o laminarse con una película de revestimiento. Esta circunstancia simplifica considerablemente el proceso de producción de hologramas y permite utilizar máquinas muy compactas.
El corto tiempo de procesamiento, las cortas distancias de transporte y la posibilidad de exponer inmediata y rápidamente tras la aplicación también reducen las necesidades de luz ambiental. Esto simplifica la instalación y el funcionamiento de la máquina, ya que no hay que protegerla elaboradamente de la luz ni situarla necesariamente en una sala oscura adicional.
El usuario también puede elegir libremente qué materiales de sustrato y estructuras de capa utilizar, ya que el revestimiento se lleva a cabo en la unidad de exposición. Tras la aplicación, la exposición puede tener lugar inmediatamente. Las exposiciones multicapa tampoco suponen un problema, ya que tras el curado se puede aplicar una nueva capa y exponerla holográficamente según los mismos principios. Esto puede utilizarse, por ejemplo, para crear hologramas de colores reales a partir de tres capas para los colores primarios rojo, verde y azul.
La composición fotopolimerizable del kit de piezas es especialmente adecuada para realizar copias de contacto. El hecho de que la composición fotopolimerizable líquida del kit de piezas se imprima directamente en la plantilla elimina la necesidad de ajustar el índice. Se trata de la aplicación de un líquido entre la plantilla y la película holográfica con aproximadamente el mismo índice de refracción de las dos capas. La coincidencia de índices evita la aparición de fenómenos de interferencia perturbadores (anillos de Newton) en el proceso normal de copiado por contacto. Éstas se deben a los reflejos, que se producen sobre todo en lugares donde las dos capas no se tocan directamente, por ejemplo, debido a una inclusión de polvo o a un pequeño desnivel, que da lugar a burbujas o inclusiones de aire. Además, la compensación de rayones y otras irregularidades del sustrato y la plantilla mejora la calidad óptica de la copia. Las pequeñas partículas de polvo con una dimensión inferior al grosor de la capa se incrustan en el líquido y no producen manchas de impresión y defectos distintivos como ocurre con los materiales de película. Esto reduce significativamente los residuos y las exigencias de la sala blanca en el entorno de producción.
Ventajosamente, la composición fotopolimerizable líquida del kit de piezas también puede utilizarse como material de coincidencia de índice para la exposición de materiales de película holográfica. Como se endurece durante la exposición, no es necesario limpiarla ni evaporarla. Además, la grabación holográfica se ve favorecida y mejorada por la combinación de los dos materiales de grabación holográfica, ya que se crea un holograma en ambas capas. Al elegir libremente el concentrado de colorante utilizado, el usuario puede decidir qué longitud de onda o gama cromática se empuja en la combinación.
Dado que la composición fotopolimerizable del kit de piezas se adapta a cualquier superficie, a diferencia de los materiales de película, se pueden moldear estructuras superficiales al mismo tiempo que se expone el holograma y se pueden utilizar superficies de formas complejas. Las estructuras superficiales pueden ser, en particular, hologramas en relieve o estructuras de Fresnel. Esto permite copiar física y holográficamente tanto la estructura de la superficie como la información holográfica u óptica volumétrica del patrón en una sola etapa de procesamiento.
De este modo, también pueden fabricarse elementos ópticos como prismas o lentes con estructuras de hologramas integradas.
Colorante
El colorante sirve como sensibilizador para el cofotoiniciador. Son adecuados para este fin, por ejemplo, el azul de metileno y las Patentes Estadounidenses 3554753 A, 3563750 A, 3563751 A, 3647467 A, 3652275 A, 4 162 162 A, 4 268 667 A, 4 454 218 A, 4 535 052 A y 4 565 769 A así como los agentes sensibilizantes divulgados en la solicitud WO 2012062655 A2 y los cofotoiniciadores, a los que se hace referencia expresa en el presente documento. Entre los agentes sensibilizantes especialmente preferentes figuran los siguientes: DBC, es decir, 2,5-bis[(4-dietilamino-2-metilfenil)metileno]ciclopentanona; DEAW, es decir, 2,5-bis[(4-dietilaminofenil)metileno]ciclopentanona; dimetoxi-JDI, es decir, 2,3-dihidro-5,6-dimetoxi-2-[(2,3,6,7-tetrahidro-1H,5H-benzo[i,j]quinolizin-9-il)metileno]-1H-inden-1-ona; y safranina O, es decir, cloruro de 3,7-diamino-2,8-dimetil-5-fenil-fenazinio.
Preferentemente, el colorante del kit de piezas según la invención es un colorante fluorescente, que puede comprender, por ejemplo, un colorante catiónico y un anión. El colorante catiónico puede estar representado por la fórmula F+.
Por lo tanto, se entiende preferentemente por colorante catiónico de fórmula F+ los de las fórmulas siguientes:
donde
X1 significa O, S, N-R6 o CR6aR6b,
X2 significa N o C-R5 ,
R5 representa hidrógeno, ciano, alquilo C1 a C4, cicloalquilo C4 a C7, arilo C6 a Cío opcionalmente sustituido por alcoxicarbonilo C1 a C4 o NR7R8, un radical heterocíclico o arilo C6a C10 sustituido por un grupo carboxilo,
R6 es hidrógeno, alquilo C1 a C16, cicloalquilo C4 a C7, aralquilo C7a C16,arilo C6 a C10 o un radical heterocíclico, R6a y R6b representan independientemente metilo, etilo o juntos representan un puente-CH2-CH2-CH2-o-CH2-CH2-CH2-CH2- o arilo C6 a C10 sustituido con un grupo carboxilo,
R1 a R4, R7y R8 , independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C1 a C16, cicloalquilo C4 a C7, aralquilo C7 a C16, arilo C6 a C10 o un radical heterocíclico, o bien
NR1R2, NR7R4y NR7R8 , independientemente entre sí, representan un anillo saturado de cinco o seis miembros que está unido mediante N y que puede contener además un N u O y/o estar sustituido por radicales no iónicos, o bien R1 a R4, R7 y R8 forman independientemente entre sí un puente de dos o tres miembros con un átomo C del anillo bencénico adyacente al átomo N, puente que puede contener un O o un N y/o puede estar sustituido por radicales no iónicos,
R9, R9a, R9b, R10, R10a y R10b, independientemente entre sí, representan hidrógeno, halógeno o alquilo C1 a C4,
donde
R15 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1 a C4, alcoxi C1 a C4 o NR18R19 ,
R11 a R14, R18y R19 independientemente entre sí son hidrógeno, alquilo C1 a C16, cicloalquilo C4 a C7, aralquilo C7 a C16, arilo C6 a C10 o un radical heterocíclico, o bien
NR11R12, NR13R14y NR18R19 representan, independientemente entre sí, un anillo saturado de cinco o seis miembros que está unido mediante N y que puede contener además un N u O y/o estar sustituido por radicales no iónicos, o bien R12; R17b, R13; R17c y R18; R17a forman independientemente un puente de dos o tres miembros que puede contener un O o N y/o puede estar sustituido por radicales no iónicos,
R16 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo,
R16a representa hidrógeno, cloro o metilo,
R17a, R17b y R17c, independientemente entre sí, representan hidrógeno, cloro, metilo o metoxi.
Los radicales no iónicos son alquilo C1 a C4, alcoxi C1 a C4, halógeno, ciano, nitro, alcoxicarbonilo C1 a C4, alquiltio C1 a C4,alcanilamino C1 a C4, benzoilamino, mono o di-alquilamino C1 a C4.
Los radicales alquilo, alcoxi, cicloalquilo, arilo y heterocíclico pueden llevar opcionalmente otros radicales como alquilo, halógeno, nitro, ciano, CO-NH2, alcoxi, trialquilsililo, trialquilsiloxi o fenilo, los radicales alquilo y alcoxi pueden ser de cadena recta o ramificada, los radicales alquilo pueden estar parcial o perhalogenados, los radicales alquilo y alcoxi pueden estar etoxilados o propoxilados o sililados, los radicales alquilo y/o alcoxi adyacentes en radicales arilo o heterocíclicos pueden formar juntos un puente de tres o cuatro miembros y los radicales heterocíclicos pueden estar benzofusionados y/o cuaternizados.
Por halógeno se entiende flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente flúor, cloro o bromo.
Ejemplos de grupos alquilo sustituidos son trifluorometilo, cloroetilo, cianometilo, cianoetilo, metoxietilo, ejemplos de grupos alquilo ramificados son isopropilo, terc-butilo, 2-butilo, neopentilo. Ejemplos de radicales alcoxi son metoxi, etoxi, metoxietoxi.
Los grupos alquilo C1 a C4 opcionalmente sustituidos preferentes son metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, 2-butilo, iso-butilo, terc-butilo, metilo perfluorado, etilo perfluorado, 2,2-trifluoroetilo, 3,3,3-trifluoroetilo, perfluorobutilo, cianoetilo, metoxietilo, cloroetilo.
Un aralquilo preferente es, por ejemplo, el bencilo, el fenetilo o el fenilpropilo.
Ejemplos de arilo C6 a C10 son el fenilo y el naftilo. Ejemplos de radicales arilo sustituidos son tolilo, clorofenilo, diclorofenilo, metoxifenilo, nitrofenilo, cianofenilo, dimetilaminofenilo, dietilaminofenilo.
Ejemplos de radicales heterófilos, especialmente radicales heterocíclicos de cinco o seis miembros, son indolilo, piridilo, quinolilo, benzotiazolilo. Ejemplos de radicales heterocíclicos sustituidos son 1,2-dimetilindol-3-il, 1-metil-2-fenilindol-3-ilo.
Los aniones para los colorantes catiónicos de fórmula F+ pueden ser, por ejemplo, aniones de los halógenos, sulfatos, carbonatos o nitratos.
Los colorantes catiónicos particularmente adecuados son el verde de malaquita, el azul de metileno, la safranina O, las rodaminas de la fórmula III
donde Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf y Rg son cada uno H o un grupo alquilo, y X- es ion cloruro, trifluorometanosulfonato, disulfonato de naftaleno, para-toluenosulfonato, hexafluorofosfato, perclorato, metanitrobencenosulfonato o metaaminobencenosulfonato, p. ej. Por ejemplo, rodamina B, rodamina 6 G o violamina R, además sulforhodamina B o sulforhodamina G como se indica a continuación.
Otros colorantes adecuados son las fluoronas, descritas, por ejemplo, por Neckers et al. en J. Polym. Por ejemplo, por Neckers et al. en J. Polym. Parte A, Poly. Chem, 1995, 33, 1691-1703 se describen. Especialmente interesante es
Otros ejemplos de colorantes adecuados son las cianinas de fórmula IV
en la que Riv = alquilo; n1 = 0, 1,2, 3 o 4 e Y1 = CH=CH, N-CH3, C(CH3)2, O, S o Se. Se prefieren las cianinas en las que Y1 en la fórmula IV es C(CH3)2 o S.
Preferentemente, el colorante en el kit de piezas según la invención se selecciona del grupo que consiste en acriflavinas, diaminoacridinas, rodamina B, safranina-O, dietilsafranina y azul de metileno.
Disolvente para el colorante
Etanol, propanol, iso-propanol, butanol, iso-butanol, terc-butanol, pentanol, iso-pentanol, terc-pentanol, hexanoles, heptanoles, glicoles, diglicol, triglicol.
Agua, metanol, etanol, propanol, butanol, cetonas, acetona, metiletilcetona, éter, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, trioxano,
Trietanolamina (TEA), aceite de ricino, éter glicidílico de aceite de ricino, ácido octanoico, peroxibenzoato de tercbutilo, 2-dimetilaminoetanol, anisol, Bloque de poli(etilenglicol) bloque de poli(propilenglicol), alcohol bencílico, tetracloroetileno, éter dimetílico de dipropilenglicol, diclorometano, anhídrido acético, carbonato de propileno, éster nbutílico de ácido acético, Ciclohexano, ciclopentanonas, etilenglicol, polietilenglicoles, tolueno, aceite de eucalipto, éster butílico del ácido glicólico (Polysolvan-O), N-metil-2-pirrolidona (NMP), acetato de monometil éter de propilenglicol (PGMEA), Poli(bisfenol A-co-epiclorhidrina), etoxitriacrilato de trimetilol propano (TMPEOTA), triacrilato de trimetilol propano (TMPTA), diacrilato de tripropilenglicol (TrPGDA), N,N-dimetilacrilamida.
Preferentemente, dimetilsulfóxido (DMSO), N,N'-dimetilpropileno urea, N-hidroxietilacrilamida (HEAA), benzaldehído, policaprolactona (PolyCLO, Capromer PT-05), policaprolactona triol, polietilenglicol (PEG-200), copolímero acrílico en bloque (Efka PX 4701).
Resultó especialmente ventajoso que los fotoiniciadores UV, que de todas formas son necesarios en la composición fotopolimerizante, sorprendentemente también pueden utilizarse como buenos disolventes para los colorantes.
Se describen a continuación, preferentemente se utilizan los fotoiniciadores líquidos Omnirad 1173, Omnirad MBF, Omnirad 1000 y Omnirad TPO-L. Sin embargo, la adición de iniciadores UV en polvo a temperatura ambiente a la mezcla de disolventes también puede aumentar la solubilidad de los colorantes.
Preferentemente, el disolvente contiene un polímero que es líquido a presión estándar. Ventajosamente, el polímero que es líquido a presión estándar puede seleccionarse del grupo formado por polietilenglicoles (PEG), policaprolactonas, copolímeros en bloque de acrilato (EFKA) y poli(bisfenol A-co-epiclorhidrinas) (EPI).
Fotoiniciador
Preferentemente, el fotoiniciador en el concentrado de colorante en el kit de piezas según la invención puede formar radicales bajo irradiación con una longitud de onda entre 100 nm y 480 nm, preferentemente entre 150 nm y 460 nm y particularmente preferentemente entre 200 nm y 380 nm.
El kit de piezas según la invención comprende una primera mezcla A, preferentemente una primera mezcla líquida A, que comprende al menos un fotoiniciador que activa preferentemente la polimerización del (de los) monómero(s) M1 o M2 tras la exposición a la radiación (actínica). Se trata preferentemente de un iniciador de polimerización formador de radicales.
Los iniciadores de polimerización que forman radicales son conocidos. p. ej. Timpe, H.J. y S. Neuenfeld, "Dyes in photoinitiator systems", Contacts (1990), páginas 28-35 y Jakubiak, J. y J.F. Rabek, "Photoinitiators for visible light polymisation", Polimery (Varsovia) (1999), 44, páginas 447-461.
Entre los iniciadores de polimerización formadores de radicales adecuados, que pueden activarse mediante radiación UV y son generalmente inactivos a temperaturas de hasta 185°C, se incluyen las quinonas polinucleares sustituidas o no sustituidas; se trata de compuestos con dos átomos de carbono intracíclicos en un sistema de anillos carbocíclicos conjugados, p. ej. 9,10-antraquinona, 1-cloroantraquinona, 2-cloroantraquinona, 2-metilantraquinona, 2-etilantraquinona, 2-terc-butilantraquinona, octametilantraquinona, 1,4-naftoquinona, 9,10-fenantrenoquinona, 1,2-benzantraquinona, 2,3-benzantraquinona, 2-metil-1,4-naftoquinona, 2,3-dicloronaftoquinona, 1,4-dimetilantraquinona, 2,3-dimetilantraquinona, 2-fenilantraquinona, 2,3-difenilantraquinona, sal sódica del ácido antraquinona-a-sulfónico, 3-cloro-2-metilantraquinona, retenquinona, 7,8,9,10-tetrahidronaftacenquinona y 1,2,3,4-tetrahidrobenzo[a]antraceno-7,12-diona. Otros fotoiniciadores que también son útiles, aunque algunos son térmicamente activos a temperaturas tan bajas como 85°C, se describen en la Patente estadounidense 2 760 663 A e incluyen alcoholes cetaldonílicos vicinales tales como benzoína, pivaloína, éteres de aciloína, por ejemplo, éteres metílicos y etílicos de benzoína, aciloínas aromáticas sustituidas por a-hidrocarburos incluyendo a-metilbenzoína, a-alilbenzoína y a-fenilbenzoína.
Los fotoiniciadores que pueden utilizarse son colorantes fotorreductibles y agentes reductores como los descritos en Patentes estadounidenses 2 850 445 A, 2 875 047 A, 3097 096 A, 3 097 097 A, 3 145 104 A y 3579 339 A así como colorantes de la clase de las fenazinas, oxazinas y quinonas; cetona de Michler, benzofenona, dímeros de 2,4,5-trifenilimidazolilo con donantes de hidrógeno y mezclas de los mismos descritos en las Patentes estadounidenses 3 427 161 A, 3 479 185 A, 3 549 367 A, 4 311 783 A, 4 622 286 A y 3 784 557 A. Una discusión útil de la fotopolimerización sensibilizada por colorante puede encontrarse en "Dye Sensitized Photopolymerization" de D.F: Eaton en Adv. in Photochemistry, vol. 13, D.H. Volman, G.S. Hammond y K. Gollnick, eds, Wiley-Interscience, Nueva York, 1986, pp. 427-487. Del mismo modo, los compuestos de ciclohexadienona de Patente estadounidense n° 4341 860 también pueden utilizarse como iniciadores. Los fotoiniciadores adecuados incluyen CDM-HABI, es decir, 2-(odorofenil)-4,5-bis(m-metoxifenil)-imidazol dímero; o-Cl-HABI, es decir, 2,2-bis(o-clorofenil)-4,4',5,5-tetrafeniM,1-biimidazol; y TCTM-HABI, es decir, 2,5-bis(o-dorofenil)-4-(3,4-dimetoxifenil)-1H-imidazol dímero, cada uno utilizado típicamente con un donante de hidrógeno, por ejemplo 2-mercaptobenzoxazol.
Los fotoiniciadores UV particularmente preferentes son IRGACURE® OXE-01 (1,2-octanediona-1-[4-(feniltio)-fenil]-2-(O-acetiloxima) e IRGACURE® OXE-02 (1-[9-etil-6-(2-metilbenzoil)-9H-carbazol-3-il]etanona-O-acetiloxima de BASF Ag , así como OMNIRAD-MBF (metilbenzoilformato), OMNIRAD-Tp O (2,4,6-trimetilbenzoil-difenil-óxido de fosfina), OMNIRAD-TPO-L (etil-(2,4,6-trimetilbenzoil)-fenilfosfinato), OMNIRAD-1173 (2-hidroxi-2-metil-1-fenilpropanona), OMNIRAD 1000 (mezcla de 2-hidroxi-2-metil-1-fenilpropanona (80%) y 1-hidroxiciclohexil-fenilcetona (20%)), OMNIRAD 184 (1-hidroxiciclohexil-fenilcetona), OMNI<r>A<d>819 (óxido de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)fenilfosfina), OMNIRAD 2022 (mezcla de 2-hidroxi-2-metil-1-fenilpropanona, Bis(2,4,6-trimetilbenzoil)óxido de fenilfosfina y etil(2,4,6-trimetilbenzoil)fenilfosfinato) y OMNICAT 440 (hexafluorofosfato de 4,4'-dimetil-difenil-yodonio), que pueden obtenerse de IGM Resins y están presentes preferentemente en una cantidad del 0,1 al 10 % en peso.
��
��
�� Los fotoiniciadores anteriores pueden utilizarse solos o combinados.
Preferentemente, el fotoiniciador es líquido y/o se selecciona del grupo que consiste en 1,2-octanediona-1-[4-(feniltio)-fenil]-2-(O-benzoiloxima), (1-[9-etil-6-(2-metilbenzoil)-9H-carbazol-3-il]etanona-O-acetiloxima, metilbenzoil formiato), 2,4,6-trimetilbenzoil difenil fosfina óxido, etil (2,4,6-trimetilbenzoil) fenil fosfinato), 2-hidroxi-2-metil-1-fenil propanona, una mezcla de 2-hidroxi-2-metil-1-fenilpropanona (80%) y 1-hidroxiciclohexil-fenilcetona (20%), 1-hidroxiciclohexilfenilcetona, óxido de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)fenilfosfina una mezcla de 2-hidroxi-2-metil-1-fenilpropanona, bis(2,4,6-trimetilbenzoil)óxido de fenilfosfina y etil(2,4,6-trimetilbenzoil)fenilfosfinato), y hexafluorofosfato de 4,4'-dimetil-difenilyodonio.
Monómero M1
La composición líquida II) del kit de piezas comprende una mezcla B que comprende al menos un monómero M1 que comprende al menos un grupo etilénicamente insaturado, y preferentemente un monómero M2 que comprende al menos dos grupos etilénicamente insaturados, en el que M2 difiere preferentemente de M1 sólo por el segundo grupo etilénicamente insaturado.
A este respecto, el monómero M1 que comprende al menos un grupo etilénicamente insaturado puede tener las siguientes unidades estructurales generales.
o
donde
donde n, m = 0-12, preferentemente 1-12; o = 0, 1; y Ar es un radical aromático o heterocíclico aromático mono- o polinuclear sustituido o no sustituido,
donde R1 es H, metilo o etilo y
donde R2 y R3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, acilo, aciloxi que puede ser de cadena recta o ramificada, no sustituido o sustituido, ariloxi sustituido o no sustituido, aromático o heterocíclico sustituido o no sustituido, hidrocarburo a-licíclico no sustituido o sustituido, alifático, aromático y alifático-aromático amino, carboxílico, amido, imido, hidroxi, amino, ciano, nitro, halógeno o hidrógeno, y combinaciones de los anteriores, en los que los radicales sustituidos pueden estar sustituidos con alquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, hidroxi, carboxi, carbonilo, amino, amido, imido, halógeno, aromático o combinaciones de los mismos.
Ejemplos de monómeros adecuados M1 son monómeros de estireno sustituidos o no sustituidos, ácido acrílico, ácido a-alquilo acrílico, ésteres de ácido acrílico, ésteres de ácido a-alquilo acrílico, cuyo componente alcohólico puede ser un radical alifático o aromático sustituido o no sustituido con 2-50 átomos de carbono, acrilamidas, acrilamidas aalquílicas en las que el alquilo es como se ha definido anteriormente, ésteres vinílicos, alcoholes vinílicos, éteres vinílicos y otros monómeros vinílicos sustituidos con radicales alifáticos o aromáticos sustituidos o no sustituidos que tengan de 2 a 50 átomos de carbono.
Ejemplos preferentes de monómeros adecuados M1 son el éster butílico del ácido (met)acrílico, el éster fenílico del ácido (met)acrílico, el éster bencílico del ácido (met)acrílico, el éster risobornílico del ácido (met)acrílico, el éster ciclohexílico del ácido (met)acrílico, el éster 2-fen-oxietil del ácido (met)acrílico, éster (met)acrílico-1H,1H,2H,2H-perfluorooctilo, (met)acrilato de 2,2,2-trifluoroetilo, (met)acrilato de heptafluoropropilo, 1,1,1,3,3,3-hexifluoroisopropil(me)acrilato, 2,2,3,3-tetrafluoropropil(me)acrilato), 2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-orbutil(me)acrilato, 2,2,(me)acrilato de 3,3,4,5,5-octafluoropentilo, éster N,N-dietilaminoetilo de ácido acrílico, éster etoxietoxietilo de ácido acrílico, éster 2-(p-clorofenoxi)etilo de ácido acrílico, acrilato de p-clorofenilo, (me)acrilato de 2-feniletilo, acrilato de pentaclorofenilo, acrilato de fenilo, p-cloroestireno, n-vinilcarbazol, 1 -vinil-2-pirrolidona, 2-cloroestireno, 2-bromoestireno, metoxiestireno, acrilato de etoxilato de fenol, acrilato de 2-(p-clorofenoxi)etilo, acrilato de 2-(1-naftiloxi)etilo, monometacrilato de hidroquinona y acrilato de 2-[p-(N-carbazolil)propioniloxi]etilo.
Los monómeros M1 particularmente preferentes son N-vinilcarbazol, acrilato de etoxietilo, acrilato de 2-naftilo, acrilato de 2-fenoxietilo, metacrilato de 2-fenoxietilo, acrilato de etoxilato de fenol, acrilato de 2-(p-clorofenoxi)etilo, acrilato de p-clorofenilo, acrilato de fenilo, acrilato de 2-feniletilo, acrilato de 2-(1-naftiloxi)etilo, acrilato de t-butilo, acrilato de isobornilo, acrilato de ciclohexilo, acrilato de N,N-dietilaminoetilo, acrilamida, acrilato de etoxietilo, metacrilato de 1H,1H,2H,2H-perfluorooctilo y acrilato de pentafluoroetilo.
Preferentemente, el monómero M1 comprende al menos dos grupos etilénicamente insaturados, por lo que el monómero es preferentemente difuncional.
Los monómeros etilénicamente insaturados difuncionales tienen dos dobles enlaces C-C en la molécula, es decir, contienen, por ejemplo, dos de las unidades estructurales indicadas anteriormente. Un monómero difuncional etilénicamente insaturado puede contener, por ejemplo, dos grupos acrilato o metacrilato.
El monómero M1 en la mezcla líquida que contiene monómero B según la invención puede consistir exclusivamente en uno o más monómeros difuncionales o funcionales superiores, es decir, la composición puede estar libre de monómeros monofuncionales etilénicamente insaturados. Preferentemente, el contenido de monómeros M1 que tienen al menos dos grupos etilénicamente insaturados en la mezcla B es superior al 10% en peso, particularmente preferentemente el contenido de monómeros M1 que tienen al menos dos grupos etilénicamente insaturados es superior al 20% en peso.
El uso de monómeros difuncionales o funcionales superiores conduce en particular a una estabilidad térmica y mecánica particularmente elevada de los elementos holográficos producidos y es particularmente ventajoso en la producción de hologramas de reflexión.
Los monómeros M1 preferentes que tienen al menos dos grupos etilénicamente insaturados son diacrilatos de bisfenol A etoxilados, en particular compuestos de la siguiente fórmula
o o
H2C = C -------- C------ O------ Q------ Ar-------Q------ O------ C------ C = C H 2
R 1 R 1
en la que R1, Q y Ar tienen el significado indicado anteriormente.
Un monómero M1 particularmente preferente es el compuesto de la siguiente fórmula estructural:
Preferentemente, la viscosidad del monómero M1 o de la mezcla de monómeros es de al menos 900 mPa-s a temperatura ambiente.
La viscosidad de la composición líquida II) es también de al menos 900mPa s a 20°C, preferentemente de 1500mPa s y particularmente preferentemente de al menos 2000mPa s.
Co-fotoiniciador
Preferentemente, el cofotoiniciador utilizado en el kit de piezas según la invención comprende un compuesto de fórmula (I)
en la que
R1c significa alquilo Ci-C20, cicloalquilo C3-C12, alquenilo C2-C8, fenil-alquilo C1-C6 o naftil-alquilo C1-C3, donde los radicales son alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C12, alquenilo C2-C8. , fenil-alquilo C1-C6 o naftil-alquilo C1-C3 pueden estar interrumpidos con uno o más grupos O, S(O)p o NR5c o donde los radicales son alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C12, alquenilo C2-C8, fenil-alquilo C1-C6 o naftil-alquilo C1-C3 no sustituido o con alquilo C1-C12, OR6, R7cS(O)p, R7cS(O)2O, NRacRsc, SiR10cR11cR12c, BR13cR14c o R15cR16cP(O)q, están sustituidos; R2c, R3c y R4c, independientemente uno de otro, significan fenilo o bifenilo, estando los radicales fenilo o bifenilo sin sustituir o sin sustituir o sustituidos con OR6c, NRacRgc o halógeno-alquilo C1-C12, OR6c, R7cS(O)p, R7cS(O)2O, RacR9cNS(O)2, NRacR9c, NR3cRacCO,
SiRi0cRiicRi2c, BRi3cRi4c, halógeno, Ri5cRi6cP(O)q,
R5c hidrógeno, alquilo C1-C12, fenil-alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido de una a cinco veces con alquilo C1-C6, alcoxi C1-C12 o halógeno o no sustituido o de una a cinco veces sustituido con alquilo C1-C6, C1-C12 fenilo sustituido con alcoxi o halógeno;
R6c y R7c son alquilo C1-C12 no sustituido o sustituido con halógeno, no sustituido o de una a cinco veces sustituido con alquilo C1-C6, alcoxi C1-C12 o halógeno, o fenil-alquilo C1-C6 no sustituido o de una a cinco veces sustituido. alquilo C6, alcoxi C1-C12 o fenilo sustituido con halógeno;;
R8c, R9c, Rite, Riic, R12c, R13c, R14c, R15cy R16c independientemente entre sí alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C12, no sustituido o de mono a cinco veces con alquilo C1-C6, alcoxi C1-C12 o Fenil-alquilo C1-C6 sustituido con halógeno o fenilo no sustituido o fenilo sustituido de una a cinco veces con alquilo C1-C6, alcoxi C1-C12 o halógeno, o R& y R9c junto con el átomo de N al que están unidos forman un anillo alifático de 6 miembros, que como heteroátomo adicional puede contener también oxígeno o azufre;
R17c, R18c, R19c y R20c representan independientemente hidrógeno, alquilo C1-C12 no sustituido o sustituido con alcoxi C1-C12, fenilo o fenil-alquilo C1-C6, donde los radicales fenilo o fenil-alquilo C1-C6 están no sustituidos o están sustituidos uno hasta cinco veces con alquilo C1-C6, alcoxi C1-C12 o halógeno; p representa un número de 0 a 2;
r representa un número del 0 al 5;
R21c es hidrógeno o alquilo C1-C12;
R22c, R22a, R23c y R24c representan independientemente hidrógeno, no sustituido o sustituido con alcoxi C1-C12, OH o halógeno, o no sustituido o sustituido con alcoxi C1-C12, OH o halógeno;
q representa 0 o 1; y
G significa un residuo que puede formar iones positivos.
Preferentemente, el cofotoiniciador en el kit de piezas según la invención se selecciona del grupo que consiste en tetrahexilborato de tetrabutilamonio, trifenilhexilborato de tetrabutilamonio, tris-(3-fluorofenil)-hexilborato de tetrabutilamonio y tris-(3-cloro-4-metilfenil)-hexilborato de tetrabutilamonio o mezclas de los mismos.
Muy preferentemente, un cofotoiniciador que tiene la fórmula estructural la, que fue desarrollado bajo el nombre "CGI 7460" por Ciba Specialty Chemicals Inc. y está ahora disponible bajo el nombre SEC LCA 1460 de BASF AG, se presenta como sigue:
Aditivo
Para adaptar el kit de piezas al procedimiento de procesado o campo de aplicación elegido y mejorar la imprimibilidad, la adherencia superficial, la viscosidad, la formación de película, la flexibilidad, la dureza, la resistencia al frío, al calor y a la intemperie, la composición líquida o la primera mezcla A puede contener diversos aditivos conocidos per se. Por lo tanto, el concentrado de colorante o la composición líquida comprende opcionalmente un aditivo.
Los aditivos incluyen cargas, colorantes, plastificantes, tensioactivos, componentes comunes utilizados en sistemas fotopolímeros, aglutinantes poliméricos, agentes humectantes, agentes de nivelación, antiespumantes, promotores de adherencia, aditivos de superficie, partículas a nanoescala, abrillantadores ópticos o mezclas de los mismos.
Estos deben mezclarse bien y no degradar la eficacia de difracción. Las sustancias no volátiles pueden incluso mejorar permanentemente la eficacia de difracción en las películas finas, especialmente si se eligen aditivos que aumenten la diferencia de índice de refracción entre el monómero etilénicamente insaturado y los demás componentes. Por lo tanto, además de los polímeros conocidos con un índice de refracción bajo, como el acetato de polivinilo, los polímeros fluorados o silanizados son especialmente adecuados en este caso. Para conseguir buenas propiedades de difusión, el peso molecular de los aditivos considerados no debe ser demasiado elevado.
Los aditivos mencionados anteriormente y detallados a continuación pueden utilizarse generalmente en una cantidad del 0,01 al 20% en peso, preferentemente del 0,01 al 10% en peso, con respecto a la cantidad total del kit de piezas. El kit de piezas puede contener un plastificante para mejorar la modulación del índice de refracción de la composición de la imagen. Los plastificantes pueden utilizarse en cantidades comprendidas entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 10% en peso, preferentemente entre el 5% y aproximadamente el 10% en peso, sobre la base de la cantidad total del kit de piezas. Los plastificantes adecuados incluyen trietilenglicol, diacetato de trietilenglicol, dipropionato de trietilenglicol, dicaprilato de trietilenglicol, éter dimetílico de trietilenglicol, bis(2-etilhexanoato) de trietilenglicol, diheptanoato de tetraetilenglicol, polietilenglicol, éter metílico de polietilenglicol, Naftaleno isopropílico, naftaleno diisopropílico, polipropilenglicol, tributirato de glicerilo, adipato de dietilo, sebacinato de dietilo, suberinato de dibutilo, fosfato de tributilo, fosfato de tris(2-etilhexilo), Brij® 30[C12H25(OCH2CH2)4OH], Brij® 35[C12H25(OCH2CH2)2oOH] y acetato de n-butilo.
Los plastificantes particularmente preferentes son el polietilenglicol, el dietilhexanoato de trietilenglicol (3G8), el dicaprilato de trietilenglicol, el diheptanoato de tetraetilenglicol, el adipato de dietilo, el Brij® 30 y el fosfato de tris(2-etilhexilo).
Si se desea, otros componentes comunes utilizados en sistemas fotopolímeros pueden utilizarse con las composiciones y elementos de la presente invención. Estos componentes incluyen: Blanqueadores ópticos, material absorbente de radiación ultravioleta, estabilizadores térmicos, donantes de hidrógeno, secuestrantes de oxígeno y agentes desmoldeantes. Estos aditivos también pueden incluir polímeros o copolímeros.
Entre los blanqueadores ópticos útiles se incluyen los descritos en Patente estadounidense 3854950 A divulgada. Un blanqueante óptico preferente es la 7-(4'-cloro-6'-dietilamino-1',3',5'-triazin-4'-il)amino-3-fenilcumarina. Los materiales absorbentes de radiación ultravioleta útiles en la presente invención también se describen en Patente estadounidense 3 854950 A divulgada.
Entre los estabilizadores térmicos útiles se incluyen: Hidroquinona, fenidona, p-metoxifenol, hidroquinonas y quinonas sustituidas por alquilo y arilo, terc-butilcatecol, pirogalol, resinato de cobre, naftilaminas, p-naftol, cloruro de cobre(I), 2,6-di-terc-butil-p-cresol, fenotiazina, piridina, nitrobenceno, dinitrobenceno, p-toluchinona y cloranil. También son utilizables las patentes enumeradas en Patente Estadounidense 4168982 A también son útiles. Típicamente, también está presente un inhibidor de la polimerización térmica para aumentar la estabilidad durante el almacenamiento de la composición fotopolimerizable.
Los compuestos donantes de hidrógeno útiles como reactivos de transferencia de cadena incluyen: 2-mercaptobenzoxazol, 2-mercaptobenzotiazol, etc., y diversos tipos de compuestos, por ejemplo, (a) éteres, (b) ésteres, (c) alcoholes, (d) compuestos que contienen hidrógeno alílico o bencílico como el cumeno, (e) acetales, (f) aldehídos, y (g) amidas, como se divulga en la columna 12, líneas 18 a 58 de la Patente US 3390996a la que se hace referencia específica en el presente documento.
Los compuestos que han demostrado su utilidad como agentes desmoldeantes se describen en Patente estadounidense 4326010 A. Un agente desmoldeante preferente es la policaprolactona.
El kit de piezas también puede contener uno o más aglutinantes poliméricos seleccionados del grupo que consiste en polimetacrilato de metilo y polimetacrilato de etilo. seleccionados del grupo que comprende polimetacrilato de metilo y polimetacrilato de etilo, ésteres de polivinilo tales como acetato de polivinilo, acetato de polivinilo/acrilato, acetato de polivinilo/metacrilato y acetato de polivinilo parcialmente hidrolizado, copolímeros de etileno/acetato de vinilo, Copolímeros de éster de cloruro de vinilo/ácido carboxílico, copolímeros de éster de cloruro de vinilo/ácido acrílico, butiral de polivinilo y formal de polivinilo, polímeros y copolímeros de butadieno e isopreno y óxidos de polietileno de poliglicoles con un peso molecular medio de aproximadamente 1.000 a 1.000.000 g/mol, epóxidos, como los epóxidos que contienen residuos de acrilato o metacrilato, poliestirenos, ésteres de celulosa, como el acetato de celulosa, el succinato de acetato de celulosa y el butirato de acetato de celulosa, éteres de celulosa, como la metilcelulosa y la etilcelulosa, policondensados, como los policarbonatos, poliésteres, poliamidas, como la N-metoximetil polihexametilen adipamida, poliimidas, poliuretanos. Los aglutinantes poliméricos mencionados pueden utilizarse, por ejemplo, en una cantidad del 0,001 al 10% en peso, basándose en el peso total del kit de piezas.
El kit de piezas también puede incluir uno o más agentes humectantes (especialmente polímeros de fluorocarbono, tales como Schwego-Fluor8038™, o fluorosurfactantes, tales como 3M FluoradFC-4430™), agentes niveladores (especialmente ésteres butílicos de ácido glicólico o polidimetilsiloxanos modificados con poliéter, como ADDID130™), antiespumantes (en particular antiespumantes a base de aceite de fluorosilicona, como ADDID763™), promotores de adherencia (en particular promotores de adherencia de silano diamino-trimetoxi-funcional, como ADDID900™ o agentes de acoplamiento de silano trifuncional trimetoxi glicidil, como ADDID 911 ™, vinil trietoxisilano o 3-metacriloxipropil trimetoxisilano), o aditivos de superficie (en particular polidimetilsiloxanos acrílico-funcionales modificados con poliéter, como BYK-UV3500™, polidimetilsiloxanos modificados con poliéter como BYK-UV3510™ o polidimetilsiloxanos funcionales con acrilo modificados con poliéter como BYK-UV3530™). Los productos mencionados con los nombres comerciales "ADDID" y "BYK" están disponibles en Wacker y BYK Chemie, respectivamente.
El kit de piezas también puede contener partículas a nanoescala como TiO2,SiO2 o Au, que pueden acoplarse a monómeros (dichos materiales están disponibles, por ejemplo, bajo el nombre comercial "Nanocryl").
Preferentemente, el aditivo puede ser un sinergista de aminas. Un sinergista de aminas en combinación con otros fotoiniciadores puede aumentar la velocidad de curado de las lacas UV (véase DE 60216490 T2).
Preferentemente, el aditivo puede ser un peróxido. Un peróxido activable térmicamente, en combinación con otros fotoiniciadores, puede mejorar el curado de las lacas UV, especialmente en zonas de sombra (cf US 5017406 A o DE 60030223 T2).
Preferentemente, el aditivo también puede ser un marcador seleccionado entre pigmentos fluorescentes o compuestos de lantánidos. Los complejos de trisdipicolinato de europio o terbio, por ejemplo, pueden utilizarse como compuestos de lantánidos.
A los efectos de la presente invención, se entiende por marcador una sustancia detectable forensemente mediante la cual se puede determinar la autenticidad u origen de un producto o de su productor o vendedor. Siempre que las capas a producir sean lo suficientemente gruesas como para incrustar las micropartículas correspondientes, también se pueden introducir pequeñas partículas individualizadas, microplásticos coloreados también llamados taggant La composición líquida puede comprender además un triglicérido y/o un triglicérido modificado.
Los triglicéridos adecuados son generalmente compuestos de la siguiente fórmula estructural general
en la que los R, cada uno independientemente, representan un residuo de ácido graso; preferentemente los R contienen cada uno de 6 a 22, más preferentemente de 8 a 18, átomos de carbono.
Los aceites o grasas naturales como el aceite de ricino, el aceite de coco, el aceite de palmiste y sus mezclas también pueden utilizarse como triglicéridos. También pueden utilizarse derivados (por ejemplo, productos de hidrogenación) de dichas grasas y aceites naturales. Estos aceites o grasas naturales son o suelen contener mezclas de diferentes triglicéridos.
Un triglicérido particularmente preferente es el triglicérido de ácido ricinoleico, que es un componente principal del aceite de ricino.
Preferentemente, el triglicérido se elige de tal manera que la cantidad de la diferencia entre el índice de refracción (n) del monómero o mezcla de monómeros etilénicamente insaturados y el índice de refracción del triglicérido (es decir, In(monómero) - n(triglicérido)|) a 20°C es de al menos 0,02, más preferentemente de al menos 0,05, más preferentemente de al menos 0,07.
Por ejemplo, los aceites de ricino etoxilados o sus ácidos ricinoleicos pueden considerarse triglicéridos modificados. Preferentemente, el triglicérido modificado comprende triglicéridos etoxilados que tienen de 25 a 250 unidades basadas en óxido de etileno. Por ejemplo, Hedipin R/2000 también puede conocerse como "PEG-200 castoir oil").
La hedipina R/2000 se prepara haciendo reaccionar aceite de ricino con óxido de etileno en una proporción molar de 1:200. El aceite de ricino es una mezcla de triglicéridos extraídos de las semillas deRicinus communis. El principal componente del aceite de ricino (>80%) es el triglicérido de ácido ricinoleico. Hedipin R/2000 contiene una mezcla de triglicéridos polietoxilados, siendo los productos polietoxilados del triglicérido de ácido ricinoleico el principal constituyente. Los productos polietoxilados del triglicérido de ácido ricinoleico comprenden uno o varios de los compuestos de fórmula A, B y C y sus mezclas, así como todos sus estereoisómeros. Otros ingredientes pueden incluir ricinoleatos de polioxietileno Hedipin R/2000, polietilenglicoles libres y gliceroles etoxilados.
En la fórmula (A), n1, n2 y n3 son independientemente un número entero de 0-200, más preferentemente de 10-180, más preferentemente de 20-150, más preferentemente de 30-130, más preferentemente de 40-110, más preferentemente de 50-90, más preferentemente de 60-75, donde n1+n2+n3= 150-250.
En la fórmula (B), m1, m2 y m3 son independientemente un número entero de 0-200, más preferentemente de 10-180, más preferentemente de 20-150, más preferentemente de 30-130, más preferentemente de 40-110, más preferentemente de 50-90, más preferentemente de 60-75, donde m1+m2+m3 = 150-250.
En la fórmula (C), n1', n2' y n3' son cada uno independientemente un número entero de 0-200, más preferentemente de 5-175, más preferentemente de 10-150, más preferentemente de 15-125, más preferentemente de 20-100, más preferentemente de 20-75, más preferentemente de 25-40, donde n1'+n2'+n3' = 50-150.
En la fórmula (C), m1', m2' y m3' son cada uno independientemente un número entero de 0-200, más preferentemente de 5-175, más preferentemente de 10-150, más preferentemente de 15-125, más preferentemente de 20-100, más preferentemente de 20-75, más preferentemente de 25-40, n1'+n2'+n3' = 50-150.
Preferentemente, en la fórmula (C), n1', n2', n3', m1', m2' y m3' son cada uno independientemente un número entero de 10-150, más preferentemente de 15-125, más preferentemente de 20-100, más preferentemente de 20-75, más preferentemente de 25-40, donde n1'+n2'+n3'+m1'+m2'+m3' = 150-250.
El uso de triglicéridos o triglicéridos modificados tiene otras ventajas: La composición fotopolimerizable presenta una adherencia superficial y una flexibilidad reducidas porque el triglicérido o el triglicérido modificado actúa simultáneamente como agente desmoldeante y plastificante. Por tanto, un holograma expuesto puede retirarse fácil y completamente de un sustrato, como vidrio o metal. Esta propiedad también es muy favorable para la producción en serie, porque significa que pueden utilizarse plantillas de copia sin desgaste, como las calzas de níquel convencionales con una fina estructura de superficie holográfica u hologramas de volumen sellados con vidrio fino, para hacer copias de contacto. Debido a la completa eliminación de la capa no pegajosa, el esfuerzo de limpieza sigue siendo bajo. Si la composición fotopolimerizable líquida se imprime directamente sobre la plantilla, también se omite el ajuste de índices. Esto se entiende como la aplicación de un líquido entre la plantilla y la capa del holograma con aproximadamente el mismo índice de refracción de las dos capas. La coincidencia de índices evita la aparición de fenómenos de interferencia perturbadores (anillos de Newton) en el proceso normal de copiado por contacto. Se deben a los reflejos que se producen especialmente en lugares donde las dos capas no se tocan directamente, por ejemplo, debido a una inclusión de polvo o a un pequeño desnivel. La compensación de rayones y otras irregularidades en el sustrato o en la plantilla también mejora la calidad óptica de la copia. Las pequeñas partículas de polvo con una dimensión menor que el grosor de la capa se incrustan en el líquido y no producen puntos de impresión y defectos distintivos como ocurre con los materiales de película. Esto reduce significativamente los residuos y las exigencias de la sala blanca en el entorno de producción.
El contacto sin espacios entre el material de grabación y la plantilla también puede utilizarse para moldear estructuras superficiales existentes en la plantilla. Estas estructuras superficiales pueden ser, en particular, hologramas en relieve o estructuras de Fresnel. Esto permite copiar tanto la estructura de la superficie como la información holográfica u óptica del volumen del patrón en una sola etapa de procesamiento.
La composición líquida puede comprender además al menos un aldehído aromático y/o aldehído alifático.
Preferentemente, el aldehído aromático se selecciona del grupo que consiste en vainillina, aldehído de coniferilo, 2-metoxibenzaldehído, 3-metoxibenzaldehído, 4-metoxibenzaldehído, 2-etoxibenzaldehído, 3-etoxibenzaldehído, 4etoxibenzaldehído, 4-hidroxi-2,3-dimetoxi-benzaldehído, 4-hidroxi-2,5-dimetoxi-benzaldehído, 4-hidroxi-2,6-dimetoxi-benzaldehído, 4-hidroxi-2-metil-benzaldehído, 4-hidroxi-3-metil-benzaldehído, 4-hidroxi-2,3-dimetilbenzaldehído, 4-hidroxi-2,5-dimetil-benzaldehído, 4-hidroxi-2,6-dimetil-benzaldehído, 4-hidroxi-3,5-dimetoxibenzaldehído, 4-hidroxi-3,5-dimetil-benzaldehído, 3,5-dietoxi-4-hidroxi-benzaldehído, 2,6-dietoxi-4-hidroxibenzaldehído, 3-hidroxi-4-metoxi-benzaldehído, 2-hidroxi-4-metoxi-benzaldehído, 2-eti-4-hidroxi-benzaldehído, 3-eti-4-hidroxi-benzaldehído, 4-eti-2-hidroxi-benzaldehído, 4-eti-3-hidroxi-benzaldehído, 2,3-dimetoxi-benzaldehído, 2.4- dimetoxi-benzaldehído, 2,5-dimetoxi-benzaldehído, 2,6-dimetoxibenzaldehído, 3,4-dimetoxibenzaldehído, 3,5-dimetoxibenzaldehído, 2,3,4-trimetoxibenzaldehído, 2,3,5-trimetoxibenzaldehído, 2,3,6-trimetoxibenzaldehído, 2,4,6-trimetoxibenzaldehído, 2,4,5,6-trimetoxi-benzaldehído, 2-hidroxibenzaldehído, 3-hidroxibenzaldehído, 4-hidroxibenzaldehído, 2,3-dihidroxibenzaldehído, 2,4-dihidroxibenzaldehído, 2,4-dihidroxi-3-metil-benzaldehído, 2,4-dihidroxi-5-metil-benzaldehído, 2,4-dihidroxi-6-metil-benzaldehído, 2,4-dihidroxi-3-metoxi-benzaldehído, 2,4-dihidroxi-5-metoxi-benzaldehído, 2,4-dihidroxi-6-metoxi-benzaldehído, 2,5-dihidroxibenzaldehído, 2,6-dihidroxibenzaldehído, 3.4- dihidroxibenzaldehído, 3,4-dihidroxi-2-metil-benzaldehído, 3,3,4-dihidroxi-5-metil-benzaldehído, 3,4-dihidroxi-6-metil-benzaldehído, 3,4-dihidroxi-2-metoxi-benzaldehído, 3,4-dihidroxi-5-metoxi-benzaldehído, 3,5-dihidroxibenzaldehído, 2,3,4-trihidroxi-benzaldehído, 2,3,5-trihidroxi-benzaldehído, 2,3,6-trihidroxibenzaldehído, 2,4,6-trihidroxibenzaldehído, 2,4,5-trihidroxibenzaldehído, 3,4,5-trihidroxibenzaldehído, 2,5,6-trihidroxibenzaldehído, 4hidroxi-2-metoxi-benzaldehído, 4-dimetilaminobenzaldehído, 4-dietilaminobenzaldehído, 4-dimetilamino-2-hidroxibenzaldehído, 4-dietilamino-2-hidroxibenzaldehído, 4-pirrolidinobenzaldehído, 4-morfolinobenzaldehído, 2-morfolinobenzaldehído, 4-piperidinobenzaldehído, 2-metoxi-1-naftaldehído, 4-metoxi-1-naftaldehído, 2-hidroxi-1-naftaldehído, 2,4-dihidroxM-naftaldehído, 4-hidroxi-3-metoxi-1-naftaldehído, 2-hidroxi-4-metoxi-1-naftaldehído, 3-hidroxi-4-metoxi-1-naftaldehído, 2,4-dimetoxi-1-naftaldehído, 3,4-dimetoxi-1-naftaldehído, 4-hidroxi-1-naftaldehído, 4-dimetilamino-1-naftaldehído, 4-dimetilamino-cinamaldehído, 2-dimetilaminobenzaldehído, 2-cloro-4-dimetilaminobenzaldehído, 4-dimetilamino-2-metilbenzaldehído, 4-dietilamino-cinamaldehído, 4-dibutilaminobenzaldehído, 4-difenilamino-benzaldehído, 4-dimetilamino-2-metoxi-benzaldehído, 4-(1-imidazolil)-benzaldehído, piperonal, 2,3,6,7-tetrahidro-1H,5H-benzo[ij]quinolizina-9-carboxaldehído, 2,3,6,7-tetrahidro-8-hidroxi-1H,5H-benzo[ij]quinolizina-9-carboxaldehído, N-etilcarbazol-3-aldehído, 2-formilmetilen-1,3,3-trimetilindolina (aldehído de Fischer o aldehído tribasa), 2-indol aldehído, 3-indol aldehído, 1-metilindol-3-aldehído, 2-metilindol-3-aldehído, 1-acetilindol-3-aldehído, 3-acetilindol, 1 -metil-3-acetilindol, 2-(1',3',3'-trimetil-2-indolinilideno)-acetaldehído, 1-metilpirrol-2-aldehído, 1 -metil-2-acetilpirrol, 4-piridinaldehído, 2-piridinaldehído, 3-piridinaldehído, 4-acetilpiridina, 2-acetilpiridina, 3-acetilpiridina, piridoxal, quinolina-3-aldehído, quinolina-4-aldehído, antipirina-4-aldehído, furfural, 5-nitrofurfural, 2-trifluoroacetona, cromona-3-aldehído, 3-(5'-nitro-2'-furil)-acroleína, 3-(2'-furil)-acroleína e imidazol-2-aldehído.
Particularmente preferente es el aldehído aromático seleccionado del grupo que consiste en 2,3-dihidroxibenzaldehído, 2,4-dihidroxibenzaldehído, 2 ,4-dihidroxi-3-metil-benzaldehído, 2,4-dihidroxi-5-metilbenzaldehído, 2,4-dihidroxi-6-metil-benzaldehído, 2,4-dihidroxi-3-metoxi-benzaldehído, 2,4-dihidroxi-5-metoxibenzaldehído, 2,4-dihidroxi-6-metoxi-benzaldehído, 2,5-dihidroxibenzaldehído, 2,6-dihidroxibenzaldehído, 3,4-dihidroxibenzaldehído, 3,4-dihidroxi-2-metil-benzaldehído, 3,3,4-dihidroxi-5-metil-benzaldehído, 3,4-dihidroxi-6-metilbenzaldehído, 3,4-dihidroxi-2-metoxi-benzaldehído, 3,4-dihidroxi-5-metoxi-benzaldehído, 3,5-dihidroxibenzaldehído.
Más preferentemente, el aldehído aromático se selecciona del grupo que consiste en 2,4-dihidroxibenzaldehído, 2,5-dihidroxibenzaldehído, 2,6-dihidroxibenzaldehído y 3,5-dihidroxibenzaldehído.
Particularmente preferente es un kit de piezas para la preparación de una composición fotopolimerizable mediante irradiación UV/Vis, que comprende:
I) un concentrado de colorante que comprende
A) una primera mezcla A, en particular una mezcla líquida A, que comprende
f) al menos un colorante seleccionado del grupo formado por acriflavinas, diaminoacridinas, rodamina B, safranina-O, dietilsafraninas y azul de metileno; y
h) al menos un disolvente seleccionado del grupo formado por dimetilsulfóxido (DMSO), N,N'-dimetilpropileno-urea, N-hidroxietilacrilamida (HEAA), N-metil-2-pirrolidona (NMP), benzaldehído, polietilenglicoles (PEG), policaprolactonas, copolímeros en bloque de acrilato (EFKA) y poli(bisfenol A-co-epiclorhidrinas).
y
II) una composición líquida que comprende:
B) una mezcla líquida que contiene monómeros B que comprende:
a) al menos un monómero M1 que comprende al menos un grupo etilénicamente insaturado,
c) al menos un cofotoiniciador seleccionado del grupo que consiste en tetrahexilborato de tetrabutilamonio, trifenilhexilborato de tetrabutilamonio, tris-(3-fluorofenil)-hexilborato de tetrabutilamonio y tris-(3-cloro-4-metilfenil)-hexilborato de tetrabutilamonio o mezclas de los mismos.
Particularmente preferente es un kit de piezas para la preparación de una composición fotopolimerizable mediante irradiación UV/Vis, que comprende:
I) un concentrado de colorante que comprende
A) una primera mezcla A, en particular una mezcla líquida A, que comprende
f) al menos un colorante seleccionado del grupo formado por acriflavinas, diaminoacridinas, rodamina B, safranina-O, dietilsafraninas y azul de metileno,
(g) al menos un fotoiniciador; y
(h) al menos un disolvente
y
II) una composición líquida que comprende:
B) una mezcla líquida que contiene monómeros B que comprende:
a) al menos un monómero M1 que comprende al menos un grupo etilénicamente insaturado, c) al menos un cofotoiniciador seleccionado del grupo que consiste en tetrahexilborato de tetrabutilamonio, trifenilhexilborato de tetrabutilamonio, tris-(3-fluorofenil)-hexilborato de tetrabutilamonio y tris-(3-cloro-4-metilfenil)-hexilborato de tetrabutilamonio o mezclas de los mismos. Preferentemente, el kit de piezas comprende como máximo un 10% en peso de una primera mezcla A, en base a la cantidad total de mezcla B.
Muy especialmente preferente es un kit de piezas para la preparación de una composición fotopolimerizable mediante irradiación UV/Vis, que comprende:
I) del 0,1 al 5% en peso de un concentrado de colorante que comprende
A) una primera mezcla A que comprende
f) al menos un colorante seleccionado del grupo formado por acriflavinas, diaminoacridinas, rodamina B, safranina-O, dietilsafraninas y azul de metileno,
(g) al menos un fotoiniciador; y
(h) al menos un disolvente
y
II) del 95 al 99,9% en peso de una composición líquida que comprende:
B) una mezcla líquida que contiene monómeros B que comprende:
a) al menos un monómero M1 que comprende al menos un grupo etilénicamente insaturado, c) al menos un cofotoiniciador seleccionado del grupo que consiste en tetrahexilborato de tetrabutilamonio, trifenilhexilborato de tetrabutilamonio, tris-(3-fluorofenil)-hexilborato de tetrabutilamonio y tris-(3-cloro-4-metilfenil)-hexilborato de tetrabutilamonio o mezclas de los mismos, donde el total de I) y II) es igual al 100% en peso.
Preferentemente, el kit de piezas comprende como máximo un 10% en peso de una primera mezcla A, en base a la cantidad total de mezcla B.
Muy especialmente preferente es un kit de piezas para la preparación de una composición fotopolimerizable mediante irradiación UV/Vis, que comprende:
I) del 0,1 al 5% en peso de un concentrado de colorante que comprende
A) una primera mezcla A que comprende
f) del 0,5 al 5% en peso de al menos un colorante seleccionado del grupo formado por acriflavinas, diaminoacridinas, rodamina B, safranina-O, dietilesafraninas y azul de metileno,
g) 9,5 a 99,5% en peso de al menos un fotoiniciador; y
h) de 0 a 90 % en peso de al menos un disolvente, siendo la cantidad total de f) a h) 100 % en peso
y
II) del 95 al 99,9% en peso de una composición líquida que comprende:
B) una mezcla líquida que contiene monómeros B que comprende:
a) de 49,9 a 99,9% en peso de al menos un monómero M1 que comprende al menos un grupo etilénicamente insaturado,
c) de 0,1 a 10 % en peso de al menos un cofotoiniciador seleccionado del grupo que consiste en tetrahexilborato de tetrabutilamonio, trifenilhexilborato de tetrabutilamonio, tris-(3-fluorofenil)hexilborato de tetrabutilamonio y tris-(3-doro-4-metilfenil)-hexilborato de tetrabutilamonio o mezclas de los mismos, siendo la cantidad total de a) y c) de al menos 50% y no más de 100% en peso y donde el total de I) y II) es 100 % en peso.
Otro objeto de la invención es un elemento que comprende un componente obtenible exponiendo la composición fotopolimerizable preparada a partir del kit de piezas de la invención a una radiación UV/VIS (actínica).
Preferentemente, un elemento que comprende un holograma obtenible exponiendo la composición fotopolimerizable del kit de piezas de la invención a una radiación modulada portadora de información holográfica. Ventajosamente, la composición fotopolimerizable del kit de piezas puede aplicarse a un sustrato, por ejemplo una lámina de espejo, un espejo de superficie, una cuña de níquel con estructuras de superficie holográficas u ópticas, o a un holograma maestro, y exponerse a un haz láser para formar un holograma. Ventajosamente, la composición fotopolimerizable del kit de piezas se cura a continuación con luz UV.
Otro objeto de la invención es la utilización del elemento de la invención como lámina, lente, rejilla, prisma, espejo, divisor de haz, difusor, relieve superficial, membrana, filtro o sensor.
Preferentemente, el elemento según la invención se utiliza para un visualizador de cabeza, unas gafas de datos, un sistema de guía de luz, un espectrómetro, un sistema de detección, un elemento de seguridad o una etiqueta.
Ventajosamente, el concentrado de colorante no ataca ni altera las capas de holograma previamente expuestas. Ventajas del kit de piezas
• exponible inmediatamente después de la mezcla
• sin tiempos de espera ni cambios en las propiedades del material a lo largo del tiempo debido a la evaporación y a los cambios en la concentración del disolvente
• sin vapores nocivos para la salud y el medio ambiente
• no necesita protección contra explosiones
• buena compatibilidad, sin deterioro de las propiedades del holograma
• las capas del holograma previamente expuestas no se atacan ni se modifican
• el almacenamiento por separado del concentrado de colorante y del material para hologramas mejora la vida útil y simplifica el almacenamiento. El material es por tanto menos sensible a la luz y al calor
• Las composiciones fotopolimerizables que pueden producirse a partir del Kit de Piezas pueden adaptarse individualmente al tipo de exposición y a los resultados deseados en función de la aplicación. Seleccionando el concentrado de colorante adecuado y variando la cantidad, puede fijarse la intensidad de color óptima en función del grosor de la capa, la sensibilidad deseada y el tono de color tolerable en el producto acabado
• las sustancias utilizadas no deterioran o incluso mejoran las propiedades holográficas de la composición fotopolimerizable
• la calidad del kit de piezas puede evaluarse con luz ambiente normal
• debido al breve lapso de tiempo entre la mezcla, la aplicación y la exposición, las exigencias de color y brillo de la luz ambiente son bajas.
Ejemplos
Lista de abreviaturas
Colorantes
Las estructuras moleculares con un armazón principal de tres anillos bencénicos resultaron ser colorantes especialmente adecuados.
Ejemplos
Iniciadores UV
Iniciadores UV líquidos
Los colorantes se presentan en forma de polvo. Para poder añadirlos a la mezcla, deben estar disueltos. Se comprobó que se disolvían bien en fotoiniciadores UV líquidos. Esto es ventajoso porque después de la exposición al láser se necesitan iniciadores UV para el curado UV final.
Ejemplos
Iniciadores UV en polvo
Los iniciadores UV en forma de polvo a temperatura ambiente también pueden utilizarse si se funden o disuelven en un segundo componente.
Ejemplos
Disolvente
Componentes volátiles
Ejemplos
Alto punto de ebullición
Ejemplos
Alto peso molecular
Ejemplos
Concentrados de colorantes
Preferentemente, se utiliza una mezcla de policaprolactona y un fotoiniciador UV líquido (por ejemplo, Omnicure 1173 o MBF) para disolver los colorantes. En lugar de un fotoiniciador UV líquido, también se puede disolver en la policaprolactona de bajo peso molecular un iniciador UV que sea sólido a temperatura ambiente, como Omnicure TPO, Omnicure 819 y Omnicure 189. La proporción se elige de modo que el iniciador UV y el colorante estén presentes posteriormente en la concentración deseada en la composición fotopolimerizable del kit de piezas.
Ejemplo
Cuando esta cantidad total de 3,1 g se añade a 96,9 g de una mezcla líquida que contiene monómeros, la concentración de iniciador UV en la composición fotopolimerizable resultante del kit de piezas es del 1%. Si se deseara una concentración diferente, habría que ajustar en consecuencia la proporción de PCL-triol e iniciador UV. En este ejemplo sería posible una concentración máxima de fotoiniciador del 3%.
Otros ingredientes
Dependiendo del colorante y del iniciador UV utilizados, puede ser útil añadir otros coiniciadores como la N-fenilglicina (NPG), un sinergista amínico como PHOTOCRYL A101 de Miwon o un monómero como la N-hidroxietilacrilamida. Concentrados colorantes FK1 a FK5 (Kit de piezas I)
Los concentrados de colorante FK1 a FK5 se prepararon de forma análoga al concentrado de colorante 1. Los componentes se añaden uno tras otro en un vaso de precipitados con un imán agitador. El vaso se coloca sobre una balanza para poder añadir las sustancias líquidas en la cantidad correcta. A continuación, se calienta todo a 120°C en una mesa de agitación calentable y se agita. Las sustancias en polvo se dosifican con ayuda de bandejas de pesaje y se añaden a la mezcla mientras se agita. La mezcla se agita a 120°C durante aproximadamente 1h antes de filtrar y embotellar la solución.
Concentrados colorantes FK1
Concentrados colorantes FK2
Concentrados colorantes FK3
Concentrados colorantes FK4
Concentrados colorantes FK5
Composición líquida (Kit de piezas II)
Las composiciones líquidas MM1 a MM4 se prepararon siguiendo el mismo procedimiento descrito para los concentrados colorantes.
Composición líquida MM1
Composición líquida MM2
Composición líquida MM3
Composición líquida MM4
Kit de piezas
Se forma una composición fotopolimerizable a partir de los concentrados colorantes descritos anteriormente y las composiciones líquidas que contienen monómeros, que juntos forman un kit de piezas correspondiente, mezclando (por ejemplo agitando con un mezclador de velocidad o removiendo con una varilla agitadora). Se describen las siguientes composiciones fotopolimerizables:
Composición fotopolimerizable A
Composición fotopolimerizable B
Composición fotopolimerizable C
Composición fotopolimerizable D
Composición fotopolimerizable E
Composición fotopolimerizable F
Composición fotopolimerizable G
Composición fotopolimerizable H
Exposiciones
El material se expuso a una longitud de onda de 577 nm a una temperatura de 20°C. El material se mantuvo en un horno a 120°C. El material se mantuvo en un horno a 120°C. Se realizó una exposición cada 15 minutos aproximadamente hasta que no se pudieron exponer más hologramas y el valor de BWG fue del 0%. Los valores indicados corresponden a la primera exposición.
Las mezclas que contienen monómeros o la composición líquida del kit de piezas II se almacenaron a temperatura ambiente durante al menos 3 meses. Antes de su utilización, se mantuvieron en el horno a 120°C durante 4 horas para que las sales de borato cristalizadas volvieran a disolverse. La mezcla MM2 procedía de un lote especialmente antiguo. Tenía más de 5 años y se recalentaba con frecuencia a 120°C entre medias sin perder calidad. El concentrado de color FK3 también era especialmente antiguo, con más de tres años. Siempre que los concentrados de color se almacenen protegidos de la luz, pueden conservarse a temperatura ambiente durante al menos 1 año, al igual que las composiciones líquidas que contienen monómeros como kit de piezas.
La figura 1 muestra una fotografía de dos mezclas de composición líquida II). El vaso izquierdo (1) contiene una composición líquida II) que se ha almacenado a temperatura ambiente durante un período de tiempo más largo, más de tres meses. El vaso derecho (2) contiene una composición líquida II) que se ha agitado poco antes a 120°C durante tres horas en una placa caliente con un agitador magnético (3). Se observa claramente que esta mezcla (2) es más clara que la mezcla no tratada (1) con las cristalizaciones (4).
Estructura de exposición
El haz láser con una potencia medida de 1,43 W se expandió horizontalmente con un escáner poligonal y se enfocó con una lente cilíndrica de modo que cubriera una anchura de exposición de 23 cm. La figura 3 muestra el montaje esquemático de la exposición.
Signos de referencia en la figura 3:
1 Láser 577 nm
2 Espejo
3 Escáner poligonal
4 Lente cilíndrica
5 Haz de exploración
6 Espejo del escáner
Las muestras respectivas se escanearon con esta línea utilizando un espejo móvil y se expusieron. La velocidad de desplazamiento se fijó en 9 mm/s. El haz láser cayó sobre la superficie de la muestra con un ángulo de 22° respecto a la perpendicular. La figura 4 muestra la trayectoria del haz.
Signos de referencia en la figura 4:
1 Haz de exploración 577nm
2 Espejo del escáner
3 Dirección de exposición
4 Ángulo de exposición, 22°
5 Sustrato, vidrio o lámina
6 Fotopolímero (composición fotopolimerizable)
7 Plantilla, placa de espejo
Para crear un holograma de reflexión, el material de muestra se aplicó a una lámina de espejo, que refleja la luz láser hacia atrás. La interferencia del haz incidente con el reflejado crea un patrón lineal de puntos claros y oscuros paralelos a la superficie del espejo. Este patrón de interferencia es registrado por el material en forma de modulación del índice de refracción y se crea el denominado holograma de Lippmann-Bragg.
Con la exposición láser, la capa de fotopolímero se sitúa entre la lámina de espejo y un sustrato transparente, por ejemplo, una película de PET o vidrio.
Tras la exposición al láser, el material se cura con luz UV. Para la primera etapa de curado utilizamos un flash UV con una potencia de 3000 WS. Esto es suficiente para retirar el holograma con el soporte de la hoja. Para garantizar la adherencia al cristal, éste debe tratarse previamente con una imprimación.
Opcionalmente, la capa holográfica puede ser posteriormente curada y blanqueada bajo una lámpara UV estándar con una bombilla de vapor de mercurio. Para ello utilizamos un puente UV con una longitud de arco de 70 mm y una potencia de 120 W/cm. Las muestras B, D y H se irradiaron con ella durante 30s, mientras que las otras muestras permanecieron sin tratar y se midieron después de la evaporación instantánea.
La figura 2 muestra un dispositivo para producir el holograma fabricado a partir del kit de piezas reivindicado.
Configuración de la medición
Las muestras se midieron con un espectrómetro (CAS 140 B de Instrument Systems) en luz transmitida. Y eso con iluminación vertical. Como el holograma sólo refleja la longitud de onda que cumple la condición de Bragg, en este punto se observa un claro pico de absorción en la curva espectral.
A partir del valor pico TPeaky de un valor de referencia cercano TRefen la línea de base superior, la eficiencia de difracción (BWG) n se calcula de la siguiente manera:
La figura 5 muestra la curva de medición con los puntos de medición correspondientes de la primera exposición de la muestra H.
Los valores de la tabla de las exposiciones muestran que todas las mezclas de muestras alcanzan una alta eficiencia de difracción en la primera exposición. Pero cuanto más tiempo se mantiene el material expuesto a alta temperatura, peores son los resultados, hasta que al cabo de cierto tiempo no se puede inscribir ningún holograma.
Fabricación
La figura 2 muestra la construcción esquemática de una máquina compacta de rollo a rollo para la producción de copias de contacto holográficas selladas a partir del kit de piezas reivindicado.
Signos de referencia en la figura 2:
1 Depósito para el componente A
2 Depósito para el componente B
3 Mezclador
4 Dosificador
5 Fotopolímero (composición fotopolimerizable)
6 Lámina portadora
7 Lámina portadora con holograma
8 Devanador de películas
9 Enrollador de película
10 Plantilla
11 Luz láser
12 Luz ultravioleta
Claims (13)
1. Kit de piezas para preparar una composición fotopolimerizable por irradiación UV/Vis que comprende:
I) un concentrado de colorante que comprende
A) una primera mezcla A que comprende
(f) al menos un colorante; y
(h) al menos un disolvente
y
II) una composición líquida que comprende:
B) una mezcla líquida que contiene monómeros B que comprende:
a) al menos un monómero M1 que comprende al menos un grupo etilénicamente insaturado,
(c) al menos un cofotoiniciador,
en el que más del 80% de todos los componentes del disolvente en el kit de piezas o en el concentrado de colorante tienen una presión de vapor de < 2 hPa a 20°C y un punto de ebullición de > 100°C a presión estándar, y
en el que el disolvente contiene un polímero que es líquido a presión estándar y en el que, tras mezclar la composición fotopolimerizable, ésta es inmediatamente procesable y exponible.
2. Un kit de piezas para preparar una composición fotopolimerizable mediante irradiación UV/Vis según la reivindicación 1, en el que la primera mezcla A comprende además:
g) al menos un fotoiniciador, en el que el fotoiniciador es capaz de formar radicales bajo irradiación con una longitud de onda comprendida entre 100 nm y 480 nm.
3. Un kit de piezas según cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, en el que el fotoiniciador es líquido y/o se selecciona del grupo que consiste en 1,2-octanediona-1-[4-(feniltio)-fenil]-2-(O-benzoiloxima), (1-[9-etil-6-(2-metilbenzoil)-9H-carbazol-3-il]etanona-O-acetiloxima, formiato de metilbenzoil), óxido de 2,4,6-trimetilbenzoildifenil-fosfina, etil-(2,4,6-trimetilbenzoil)-fenilp-hosfinato), 2-hidroxi-2-metil-1-fenilpropanona, una mezcla de 2-hidroxi-2-metil-1-fenilpropanona (80%) y 1-hidroxiciclohexil-fenil cetona (20%), 1-hidroxiciclohexil-fenil cetona, óxido de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)fenilfosfina una mezcla de 2-hidroxi-2-metil-1-fenil-propanona, óxido de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)fenilfosfina y fenilfosfinato de etilo(2,4,6-trimetilbenzoil), y hexafluorofosfato de 4,4'-dimetil-difenil-yodonio.
4. Un kit de piezas según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el colorante es un colorante fluorescente.
5. Un kit de piezas según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el colorante se selecciona del grupo que consiste en acriflavinas, diaminoacridinas, rodamina B, safranina-O, dietilesafranina y azul de metileno.
6. Un kit de piezas según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el cofotoiniciador se selecciona del grupo que consiste en tetrahexilborato de tetrabutilamonio, trifenilhexilborato de tetrabutilamonio, tris-(3-fluorofenil)-hexilborato de tetrabutilamonio y tris-(3-cloro-4-metilfenil)-hexilborato de tetrabutilamonio o mezclas de los mismos.
7. Un kit de piezas según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que la mezcla líquida B que contiene monómeros es líquida a una presión estándar en el intervalo de 15°C a 120°C.
8. Un kit de piezas según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el polímero líquido a presión estándar se selecciona del grupo que consiste en polietilenglicoles (PEG), policaprolactonas, copolímeros en bloque de acrilato (EFKA) y poli(bisfenol A-co-epiclorhidrinas) (EPI).
9. Un kit de piezas según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende
I) no más del 10 % en peso de una primera mezcla A, sobre la cantidad total de mezcla B.
10. Elemento que comprende un componente obtenible por la acción de la radiación UV/VIS (actínica) sobre la composición fotopolimerizable del kit de piezas según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes.
11. Un elemento según la reivindicación 10, que comprende un holograma obtenible exponiendo la composición fotopolimerizable del kit de piezas según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes a una radiación modulada portadora de información holográfica.
12. Uso del elemento según cualquiera de las reivindicaciones 10 u 11, como película, lente, rejilla, prisma, espejo, divisor de haz, difusor, relieve superficial, membrana, filtro o sensor.
13. Uso del elemento según una cualquiera de las reivindicaciones 10 u 11, para un visualizador de cabeza, gafas de datos, sistema de guiado de luz, espectrómetro, sistema de detección, elemento de seguridad o etiqueta.
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