JPH0327102B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/34—Couplers containing phenols
- G03C7/346—Phenolic couplers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/388—Processes for the incorporation in the emulsion of substances liberating photographically active agents or colour-coupling substances; Solvents therefor
- G03C7/3885—Processes for the incorporation in the emulsion of substances liberating photographically active agents or colour-coupling substances; Solvents therefor characterised by the use of a specific solvent
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
技術分野
本発明はハロゲン化銀写真感光材料に関し、更
に詳しくは、分散安定性に優れたシアンカプラー
が含有され、かつ形成される色素画像の保存性が
良好なものとなるハロゲン化銀カラー写真感光材
料に関する。 ハロゲン化銀カラー写真感光材料を用いて色素
画像を形成するには、通常、芳香族第１級アミン
系発色現像主薬が、露光されたハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料中のハロゲン化銀粒子を還元する
際に、自らが酸化され、この酸化体が、ハロゲン
化銀カラー写真感光材料中に予め含有されたカプ
ラーと反応して色素を形成することによつて行な
われる。そして、通常はカプラーとしては、減色
法による色再現を行なうため、イエロー、マゼン
タ、シアンの３つの色素を形成する３種のカプラ
ーが用いられている。 各カプラーは、通常、実質的に水不溶性の高沸
点有機溶媒あるいはこの溶媒に必要に応じて補助
溶剤を併用して溶解してハロゲン化銀乳剤中に添
加される。 各カプラーに要求される基本的性質としては、
先ず高沸点有機溶媒等に対する溶解性が大であ
り、ハロゲン化銀乳剤中における分散性および分
散安定性が良好で容易に析出しないこと、良好な
写真特性が得られること、および得られる色素画
像が光、熱、湿気等に対して堅牢性を有すること
などが挙げられる。とりわけ、シアンカプラーに
おいては、耐熱湿性（暗褪色性）の改良が近年に
なつて重要な課題となつている。 従来知られているシアンカプラーとしては、フ
エノールの２位および５位がアシルアミノ基で置
換された２，５−ジアシルアミノフエノール系シ
アンカプラーが挙げられ、例えば米国特許第
2895826号明細書、特開昭50−112038号、同53−
109630号、ならびに同55−163537号各公報に記載
されている。 これら２，５−ジアシルアミノフエノール系シ
アンカプラーは、暗褪色性の良好なシアン色素画
像が得られることから多用されているが、一般に
発色色素画像の光褪色性及び未反応シアンカプラ
ーの光による黄変（以下光Ｙステインと称す。）
が著しく劣るという欠点があつた。この光褪色性
については特に低濃度部がピンクに変色するとい
う現象もみられ、視感上の褪色が増幅されるとい
う問題をひき起こしかねない。 そこで２，５−ジアシルアミノフエノール系シ
アンカプラーの光褪色性を改良する手段として
は、例えば特開昭50−151149号公報に記載されて
いる如くに、ベンゾトリアゾール化合物を併用す
ることが提案されている。ところがこの化合物は
析出性が大きいことや、紫外線に対する光褪色性
にしか効果を発揮しないことなどから実用的では
ない。また、従来用いられてきたフタル酸ジブチ
ルの如き高沸点有機溶媒を増量して用いることも
知られており、これによれば、光褪色性が僅かな
がら改良されるものの、色調等の写真特性に悪影
響を及ぼしたり、暗褪色性を劣化させるなどの問
題が生じた。また光Ｙステインの抑制効果もほと
んどない。 特開昭57−173835号公報には、フエノールの２
位がオルトスルホンアミドフエニルアシルアミノ
基で置換された２，５−ジアシルアミノフエノー
ルシアンカプラーを特定の誘電率を有する高沸点
有機溶媒を用いて分散することにより、色調およ
び色素の堅牢性を改良する方法が提案されている
が、この方法によつては、シアン色素画像の光褪
色性が著しく損なわれることが確認された。 発明の目的 本発明の第１の目的は光Ｙステインの改良され
た暗褪色性改良方法を提供することである。 本発明の第２の目的はシアン色素画像の明褪色
性において、特に低濃度部の変色が解消されたハ
ロゲン化銀写真感光材料を提供することにある。 本発明の第３の目的は、耐光性、耐熱性および
耐湿性がバランス良く改良され、特に高温、高湿
下においても優れた画像保存性を発揮する色素画
像を形成し得るハロゲン化銀写真感光材料を提供
することにある。 本発明の第４の目的は、シアン色素画像の堅牢
性のうち、暗褪色性を劣化させずに明褪色性が改
良されたハロゲン化銀写真感光材料を提供するこ
とにある。 本発明の第５の目的は、写真特性に悪影響を及
ぼさずに画像保存性が改良された色素画像を形成
し得るハロゲン化銀写真感光材料を提供すること
にある。 本発明の第６の目的は、極めて安定に分散し得
る高沸点有機溶媒を用いて分散されたシアンカプ
ラーを含有し、したがつてシアンカプラーの分散
安定性が良好で析出故障を起こすことのないハロ
ゲン化銀写真感光材料を提供することになる。 発明の構成 本発明者等は、支持体上に少なくとも１層のハ
ロゲン化銀乳剤層が設けられたハロゲン化銀写真
感光材料において、前記ハロゲン化銀乳剤層の少
なくとも１層に下記一般式〔〕で表わされるシ
アンカプラーの少なくとも１つが誘電率が6.0以
下である高沸点有機溶媒の少なくとも１つを用い
て分散して含有させることにより、上記目的が達
成されることを見出し、本発明を完成するに至つ
た。 一般式〔〕 （式中、R1は炭素原子数２〜４個の直鎖又は
分岐のアルキル基を表わし、Ｘは水素原子または
カツプリング反応により離脱する基を表わし、
R2は水素原子または炭素数１〜12のアルキル基
を表わし、Arはアリール基を表わす。） 本発明において、前記一般式〔〕のR1で表
わされる炭素原子数２〜４の直鎖又は分岐のアル
キル基は、例えばエチル基、プロピル基、ブチル
基である。 一般式〔〕において、 −CH−Ｏ−Ar ｜ R2 で表される部分はバラスト基であつて、カプラー
が適用される層からカプラーを実質的に他層へ拡
散できないようにするのに十分なかさばりをカプ
ラー分子に与えるところの大きさと形状を有する
有機基である。代表的なバラスト基としては、全
炭素数が８から32のアルキル基またはアリール基
が挙げられる。これらのアルキル基と、アリール
基は置換基を有してもよく、このアリール基の置
換基としては、たとえば、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリルオキシ基、カルボキシ
基、アシル基、エステル基、ヒドロキシ基、シア
ノ基、ニトロ基、カルバモイル基、カルボンアミ
ド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホ
ニル基、スルホンアミド基、スルフアモイル基、
ハロゲンが挙げられ、またアルキル基の置換基と
しては、アルキル基を除く前記アリール基に挙げ
た置換基が挙げられる。 上記バラスト基において、Arで表わされるア
リール基は置換基を有してもよい。置換基として
は、アルキル基、ヒドロキシ基、アルキルスルホ
ンアミド基等が挙げられるが、最も好ましいもの
はｔ−ブチル基等の分岐のアルキル基が挙げられ
る。 前記一般式〔〕でＸにより定義されるカツプ
リングで離脱する基は、当業者によく知られてい
る様に、カプラーの当量数を決定すると共に、カ
ツプリングの反応性を左右する。代表例として
は、塩素、フツ素に代表されるハロゲン、アリー
ルオキシ基、置、未置換のアルコキシ基、アシル
オキシ基、スルホンアミド基、アリールチオ基、
ヘテロイルチオ基、ヘテロイルオキシ基、スルホ
ニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、等が挙げ
られる。さらに具体的な例としては、特開昭50−
10135号、同50−120334号、同50−130441号、同
54−48237号、同51−146828号、同54−14736号、
同47−37425号、同50−123341号、同58−95346
号、特公昭48−36894号、米国特許第3476563号、
同3737316号、同3227551号の各公報に記載されて
いる。 次に本発明の例示化合物を記載する。 一般式〔〕
に詳しくは、分散安定性に優れたシアンカプラー
が含有され、かつ形成される色素画像の保存性が
良好なものとなるハロゲン化銀カラー写真感光材
料に関する。 ハロゲン化銀カラー写真感光材料を用いて色素
画像を形成するには、通常、芳香族第１級アミン
系発色現像主薬が、露光されたハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料中のハロゲン化銀粒子を還元する
際に、自らが酸化され、この酸化体が、ハロゲン
化銀カラー写真感光材料中に予め含有されたカプ
ラーと反応して色素を形成することによつて行な
われる。そして、通常はカプラーとしては、減色
法による色再現を行なうため、イエロー、マゼン
タ、シアンの３つの色素を形成する３種のカプラ
ーが用いられている。 各カプラーは、通常、実質的に水不溶性の高沸
点有機溶媒あるいはこの溶媒に必要に応じて補助
溶剤を併用して溶解してハロゲン化銀乳剤中に添
加される。 各カプラーに要求される基本的性質としては、
先ず高沸点有機溶媒等に対する溶解性が大であ
り、ハロゲン化銀乳剤中における分散性および分
散安定性が良好で容易に析出しないこと、良好な
写真特性が得られること、および得られる色素画
像が光、熱、湿気等に対して堅牢性を有すること
などが挙げられる。とりわけ、シアンカプラーに
おいては、耐熱湿性（暗褪色性）の改良が近年に
なつて重要な課題となつている。 従来知られているシアンカプラーとしては、フ
エノールの２位および５位がアシルアミノ基で置
換された２，５−ジアシルアミノフエノール系シ
アンカプラーが挙げられ、例えば米国特許第
2895826号明細書、特開昭50−112038号、同53−
109630号、ならびに同55−163537号各公報に記載
されている。 これら２，５−ジアシルアミノフエノール系シ
アンカプラーは、暗褪色性の良好なシアン色素画
像が得られることから多用されているが、一般に
発色色素画像の光褪色性及び未反応シアンカプラ
ーの光による黄変（以下光Ｙステインと称す。）
が著しく劣るという欠点があつた。この光褪色性
については特に低濃度部がピンクに変色するとい
う現象もみられ、視感上の褪色が増幅されるとい
う問題をひき起こしかねない。 そこで２，５−ジアシルアミノフエノール系シ
アンカプラーの光褪色性を改良する手段として
は、例えば特開昭50−151149号公報に記載されて
いる如くに、ベンゾトリアゾール化合物を併用す
ることが提案されている。ところがこの化合物は
析出性が大きいことや、紫外線に対する光褪色性
にしか効果を発揮しないことなどから実用的では
ない。また、従来用いられてきたフタル酸ジブチ
ルの如き高沸点有機溶媒を増量して用いることも
知られており、これによれば、光褪色性が僅かな
がら改良されるものの、色調等の写真特性に悪影
響を及ぼしたり、暗褪色性を劣化させるなどの問
題が生じた。また光Ｙステインの抑制効果もほと
んどない。 特開昭57−173835号公報には、フエノールの２
位がオルトスルホンアミドフエニルアシルアミノ
基で置換された２，５−ジアシルアミノフエノー
ルシアンカプラーを特定の誘電率を有する高沸点
有機溶媒を用いて分散することにより、色調およ
び色素の堅牢性を改良する方法が提案されている
が、この方法によつては、シアン色素画像の光褪
色性が著しく損なわれることが確認された。 発明の目的 本発明の第１の目的は光Ｙステインの改良され
た暗褪色性改良方法を提供することである。 本発明の第２の目的はシアン色素画像の明褪色
性において、特に低濃度部の変色が解消されたハ
ロゲン化銀写真感光材料を提供することにある。 本発明の第３の目的は、耐光性、耐熱性および
耐湿性がバランス良く改良され、特に高温、高湿
下においても優れた画像保存性を発揮する色素画
像を形成し得るハロゲン化銀写真感光材料を提供
することにある。 本発明の第４の目的は、シアン色素画像の堅牢
性のうち、暗褪色性を劣化させずに明褪色性が改
良されたハロゲン化銀写真感光材料を提供するこ
とにある。 本発明の第５の目的は、写真特性に悪影響を及
ぼさずに画像保存性が改良された色素画像を形成
し得るハロゲン化銀写真感光材料を提供すること
にある。 本発明の第６の目的は、極めて安定に分散し得
る高沸点有機溶媒を用いて分散されたシアンカプ
ラーを含有し、したがつてシアンカプラーの分散
安定性が良好で析出故障を起こすことのないハロ
ゲン化銀写真感光材料を提供することになる。 発明の構成 本発明者等は、支持体上に少なくとも１層のハ
ロゲン化銀乳剤層が設けられたハロゲン化銀写真
感光材料において、前記ハロゲン化銀乳剤層の少
なくとも１層に下記一般式〔〕で表わされるシ
アンカプラーの少なくとも１つが誘電率が6.0以
下である高沸点有機溶媒の少なくとも１つを用い
て分散して含有させることにより、上記目的が達
成されることを見出し、本発明を完成するに至つ
た。 一般式〔〕 （式中、R1は炭素原子数２〜４個の直鎖又は
分岐のアルキル基を表わし、Ｘは水素原子または
カツプリング反応により離脱する基を表わし、
R2は水素原子または炭素数１〜12のアルキル基
を表わし、Arはアリール基を表わす。） 本発明において、前記一般式〔〕のR1で表
わされる炭素原子数２〜４の直鎖又は分岐のアル
キル基は、例えばエチル基、プロピル基、ブチル
基である。 一般式〔〕において、 −CH−Ｏ−Ar ｜ R2 で表される部分はバラスト基であつて、カプラー
が適用される層からカプラーを実質的に他層へ拡
散できないようにするのに十分なかさばりをカプ
ラー分子に与えるところの大きさと形状を有する
有機基である。代表的なバラスト基としては、全
炭素数が８から32のアルキル基またはアリール基
が挙げられる。これらのアルキル基と、アリール
基は置換基を有してもよく、このアリール基の置
換基としては、たとえば、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリルオキシ基、カルボキシ
基、アシル基、エステル基、ヒドロキシ基、シア
ノ基、ニトロ基、カルバモイル基、カルボンアミ
ド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホ
ニル基、スルホンアミド基、スルフアモイル基、
ハロゲンが挙げられ、またアルキル基の置換基と
しては、アルキル基を除く前記アリール基に挙げ
た置換基が挙げられる。 上記バラスト基において、Arで表わされるア
リール基は置換基を有してもよい。置換基として
は、アルキル基、ヒドロキシ基、アルキルスルホ
ンアミド基等が挙げられるが、最も好ましいもの
はｔ−ブチル基等の分岐のアルキル基が挙げられ
る。 前記一般式〔〕でＸにより定義されるカツプ
リングで離脱する基は、当業者によく知られてい
る様に、カプラーの当量数を決定すると共に、カ
ツプリングの反応性を左右する。代表例として
は、塩素、フツ素に代表されるハロゲン、アリー
ルオキシ基、置、未置換のアルコキシ基、アシル
オキシ基、スルホンアミド基、アリールチオ基、
ヘテロイルチオ基、ヘテロイルオキシ基、スルホ
ニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、等が挙げ
られる。さらに具体的な例としては、特開昭50−
10135号、同50−120334号、同50−130441号、同
54−48237号、同51−146828号、同54−14736号、
同47−37425号、同50−123341号、同58−95346
号、特公昭48−36894号、米国特許第3476563号、
同3737316号、同3227551号の各公報に記載されて
いる。 次に本発明の例示化合物を記載する。 一般式〔〕
【表】
【表】
【表】
以下に本発明例示化合物の合成法を示すが、他
の例示化合物も同様の方法により合成することが
出来る。 例示化合物(1)の合成 (1)−ａ ２−ニトロ−4.6−ジクロロ−５−エチ
ルフエノールの合成 ２−ニトロ−５−エチルフエノール33ｇ、沃素
0.6ｇ及び塩化第２鉄1.5ｇを氷酢酸150mlに溶解
する。これに40℃でスルフリルクロライド75mlを
３時間で滴下する。滴下途中で生成した沈澱はス
ルフリルクロライド滴下終了後、加熱還流するこ
とにより、反応溶解する。加熱還流は約２時間を
要する。反応液を水中に注ぎ生成した結晶はメタ
ノールにより再結精製する。(1)−ａの確認は核磁
気共鳴スペクトル及び元素分析により行つた。 (1)−ｂ ２−アミノ−４，６−ジクロロ−５−エ
チルフエノールの合成 (1)−a21.2ｇを300mlのアルコールに溶解し、こ
れに触媒量のラネーニツケルを加え、常圧にて水
素吸収がなくなるまで水素を通じた。反応後ラネ
ーニツケルを除去し、アルコールを減圧にて留去
した。残渣の(1)−ｂは精製することなく次のアシ
ル化を行つた。 (1)−ｃ ２〔（２，４−ジ−tert−アシルフエノキ
シ）アセトアミド〕−４，６−ジクロロ−
５−エチルフエノールの合成 (1)−ｂで得たクルードなアミノ体18.5ｇを500
mlの氷酢酸と16.7ｇの酢酸ソーダよりなる混液に
溶解し、これに２，４−ジ−tert−アミノフエノ
キシ酢酸クロリド28.0ｇを酢酸50mlに溶解した酢
酸溶液を室温にて滴下する。30分で滴下し、更に
30分撹拌後、反応液を氷水中に注入する。生成し
た沈澱をロ取し乾燥後、アセトニトリルにて２回
再結晶すると目的物が得られる。目的物の確認は
元素分析及び核磁気共鳴スペクトルにて行つた。 C21H35NO3Cl2 Ｃ Ｈ Ｎ Cl （％） 計算値 65.00 7.34 2.92 14.76 測定値 64.91 7.36 2.99 14.50 本発明において一般式〔〕で表わされるシア
ンカプラーは、本発明の目的に反しない範囲にお
いて、従来勾知のシアンカプラーと組合せて用い
ることができる。 一般式〔〕で表わされる本発明に係るシアン
カプラーをハロゲン化銀乳剤層中に含有させると
きは、通常、ハロゲン化銀１モル当り約0.05〜２
モル、好ましくは0.1〜１モルの範囲で用いられ
る。 本発明に係る有機溶媒は誘電率6.0以下の化合
物であればいづれでも用いることができる。例え
ば誘電率6.0以下のフタル酸エステル、リン酸エ
ステル等のエステル類、有機酸アミド類、ケトン
類、炭化水素化合物等である。好ましくは誘電率
6.0以下1.9以下で100℃に於ける蒸気圧が0.5mmHg
以下の高沸点有機溶媒である。またより好ましく
は、該高沸点有機溶媒中のフタル酸エステル類或
はリン酸エステル類である。尚、有機溶媒は、２
種以上の混合物であつてもよく、この場合は混合
物の誘電率が6.0以下であればよい。尚、本発明
での誘電率とは、30℃に於ける誘電率を示してい
る。 本発明において有利に用いられるフタル酸エス
テルとしては、下記一般式〔〕で示されるもの
が挙げられる。 一般式〔〕 式中、R4およびR5は、それぞれアルキル基、
アルケニル基またはアリール基を表わす。但し、
R4およびR5で表わされる基の炭素原子数の総和
は８乃至32である。またより好ましくは炭素原子
数の総和が16乃至24である。 本発明において、前記一般式〔〕のR4およ
びR5で表わされるアルキル基は、直鎖もしくは
分岐のものであり、例えばブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ト
リデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル
基等である。R4およびR5で表わされるアリール
基はフエニル基、ナフチル基等であり、アルケニ
ル基はヘキセニル基、ヘプテニル基、オクタデセ
ニル基等である。これらのアルキル基、アルケニ
ル基およびアリール基は単一もしくは複数の置換
基を有していても良く、アルキル基およびアルケ
ニル基の置換基としては例えばハロゲン原子、ア
ルコキシ基、アリール基、アリーロキシ基、アル
ケニル基、アルコキシカルボニル基等が挙げら
れ、アリール基の置換基としては例えばハロゲン
原子、アルキル基、アリコキシ基、アリール基、
アリーロキシ基、アルケニル基、アルコキシカル
ボニル基を挙げることができる。これらの置換基
の２つ以上がアルキル基、アルケニル基またはア
リール基に導入されていても良い。 本発明において有利に用いられるリン酸エステ
ルとしては、下記一般式〔〕で示されるものが
挙げられる。 一般式〔〕 試中 R6，R7およびR8はそれぞれアルキル基、
アルケニル基またはアリール基を表わす。但し、
R6，R7およびR8で表わされる炭素原子数の総和
は24乃至54である。 一般式〔〕のR6，R7およびR8で表わされる
アルキル基は、例えばブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシ
ル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサ
デシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノ
ナデシル基等である。 これらのアルキル基、アルケニル基およびアリ
ール基は単一もしくは複数の置換基を有していて
も良い。好ましくはR6，R7およびR8はアルキル
基であり、例えば、２−エチルヘキシル基、ｎ−
オクチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、sec−デシル
基、sec−ドデシル基、ｔ−オクチル基等が挙げ
られる。 以下に本発明に係る有機溶媒の具体例を示すが
本発明はこれらに限定されるものではない。 これらの有機溶媒は、本発明に係るシアンカプ
ラーに対し、25乃至150重量％の割合で用いられ
る。好ましくはカプラーに対し50乃至100重量％
である。 本発明に用いられるシアンカプラーと高沸点有
機溶媒の組合せとしては、誘電率6.0以下の高沸
有機溶媒の組合せであればいづれでも使用できる
が、好ましくは一般式〔〕および〔〕で示さ
れる高沸有機溶媒の組合せである。 本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、支持体
上に少なくとも１層のハロゲン化銀乳剤層が設け
られたものであれば何れであつても良く、ハロゲ
ン化銀乳剤層および非感光性層の層数および層順
に特に制限はない。代表的具体例としてはカラー
のポジもしくはネガフイルム、カラー印画紙、カ
ラースライド、あるいは色素画像を用いた白黒感
光材料などが挙げられるが、特にカラー印画紙用
として適切である。通常は、前記ハロゲン化銀乳
剤層および非感光性層の大部分が親水性バインダ
ーを含有する親水性コロイド層となつている。こ
の親水性バインダーとしては、ゼラチン、あるい
はアシル化ゼラチン、グアニジル化ゼラチン、カ
ルバミル化ゼラチン、シアノエタノール化ゼラチ
ン、エステル化ゼラチン等のゼラチン誘導体が好
ましく用いられる。 式〔〕で表わされる本発明に係るシアンカプ
ラー（以下、本発明に係るシアンカプラーとい
う）および誘電率が6.0以下である高沸点有機溶
媒（以下、本発明に係る高沸点有機溶媒という）
は、通常のシアン色素形成カプラーにおいて用い
られる方法が同様に適用でき、本発明に係るシア
ンカプラーを本発明に係る高沸点有機溶媒を用い
て分散して含有するハロゲン化銀乳剤層を支持体
上に被覆してハロゲン化銀写真感光材料を形成す
る。 このハロゲン化銀写真感光材料は単色用ハロゲ
ン化銀写真感光材料であつても多色用ハロゲン化
銀写真感光材料であつても良い。多色用ハロゲン
化銀写真感光材料の場合、本発明に係るシアンカ
プラーは、通常赤感光性ハロゲン化銀乳剤層に含
有させるが、非増感乳剤または赤色以外のスペク
トルの三原色領域に感光性を有する乳剤層中に含
有させても良い。本発明における色素画像を形成
せしめる各構成単位は、スペクトルの或る一定領
域に対して感光性を有する単乳剤層または多層乳
剤層である。 本発明に係るシアンカプラーを乳剤に含有させ
るには、従来公知の方法に従えば良い。例えば、
本発明に係る高沸点有機溶媒と、酢酸メチル、酢
酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオ
ン酸ブチル、シクロヘキサノール、シクロヘキサ
ン、テトラヒドロフラン、メチルアルコール、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジオキサ
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、ジエチレングリコールモノアセテート、アセ
チルアセトン、ニトロメタン、四塩化炭素、クロ
ロホルム等で代表される低沸点有機溶媒とのそれ
ぞれ単独の溶媒に、または必要に応じてそれらの
溶媒の混合液に本発明に係るシアンカプラーを溶
解した後、界面活性剤を含有するゼラチン水溶液
と混合し、次いで撹拌機、ホモジナイザー、コロ
イドミル、フロージエツトミキサー、超音波分散
装置等の分散手段を用いて乳化分散した後、ハロ
ゲン化銀乳剤に加えて本発明に使用するハロゲン
化銀乳剤を調製することができるが、分散後また
は分散と同時に低沸点有機溶媒を除去する工程を
入れても良い。 本発明において、本発明に係る高沸点有機溶媒
と低沸点有機溶媒の比率は、１：0.1乃至１：50、
更には１：１乃至１：20であることが好ましい。 本発明において用いることのできる界面活性剤
としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸
塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキル
スルホン酸塩、アルキル硫酸エステル類、アルキ
ルリン酸エステル類、スルホコハク酸エステル
類、およびスルホアルキルポリオキシエチレンア
ルキルフエニルエーテルなどのようなアニオン系
界面活性剤、ステロイド系サポニン、アルキレン
オキサイド誘導体およびグリシドール誘導体など
のようなノニオン系界面活性剤、アミノ酸類、ア
ミノアルキルスルホン酸類およびアルキルベタイ
ン類などのような両性界面活性剤、および第４級
アルモニウム塩類などのようなカチオン系界面活
性剤を用いることができる。これらの界面活性剤
の具体例は「界面活性剤便覧」（産業図書、1966
年）や「乳化剤・乳化装置研究・技術データ集」
（科学汎論社、1978年）に記載されている。 本発明に係るシアンカプラーおよび高沸点有機
溶媒には、他の疎水性化合物、例えば、ハイドロ
キノン誘導体、紫外線吸収剤、変褪色防止剤、螢
光増白剤などを、必要に応じて、同時に添加する
ことができる。 本発明のハロゲン化銀写真感光材料が多色要素
である場合、上記の画像形成構成単位の層を含め
て写真要素に必要な層は、当業界で知られている
様に種々の順序で配列することができる。典型的
な多色用ハロゲン化銀写真感光材料は、シアン色
素形成カプラーを有する少なくとも１つの赤感光
性ハロゲン化銀乳剤層からなるシアン色素画像形
成構成単位（シアン色素形成カプラーの少なくと
も１つが式〔〕で表わされる本発明に係るシア
ンカプラーである。）、少なくとも１つのマゼンタ
色素形成カプラーを有する少なくとも１つの緑感
光性ハロゲン化銀乳剤層からなるマゼンタ色素画
像形成構成単位、少なくとも１つの黄色色素形成
カプラーを有する少なくとも１つの青感光性ハロ
ゲン化銀乳剤層からなる黄色色素画像形成構成単
位を支持体に担持させたものからなる。 写真要素は追加の層、例えばフイルター層、中
間層、保護層、ハレーシヨン防止層、下塗り層等
の非感光性層を有することができる。 本発明に用いられるイエロー色素形成カプラー
としては、下記一般式〔〕で表わされる化合物
が好ましい。 一般式〔〕 式中、R20はアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等）またはアリ
ール基（例えば、フエニル基、Ｐ−メトキシフエ
ニル等）を表わし、R21はアリール基を表わし、
Ｙは水素原子または発色現像反応の過程で脱離す
る基を表わす。 さらに本発明に係る色素画像を形成するイエロ
ーカプラーとして、特に好ましいものは、下記一
般式〔〕で表わされる化合物が好ましい。 一般式〔〕 式中R22は、ハロゲン原子、アルコキシ基また
はアリーロキシ基を表わし、R23，R24およびR25
は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基、
アリーロキシ基、カルボニル基、スルフオニル
基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、
カルバミル基、スルフオン基、スルフアミル基、
スルフオンアミド基、アシルアミド基、ウレイド
基またはアミノ基を表わし、Ｙは前述の一般式
〔〕のＸと同義の意味を有する。 マゼンタ色素画像形成カプラーとしては、下記
一般式〔〕で表わされるカプラーを好ましく用
いることができる。 一般式〔〕 式中、Arはアリール基を表わし、R26は水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、またはアルコキ
シ基を表わし、R27はアルキル基、アミド基、イ
ミド基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アル
キルスルフアモイル基、アルコキシカルボニル
基、アシルオキシ基、スルホンアミド基、または
ウレタン基などを示す。Ｙは一般式〔〕におけ
るものと同一であり、Ｗは−NH−，−NHCO−
（Ｎ原子はピラゾロン核の炭素原子に結合）また
は−NHCONH−を表わす。 前記のイエローカプラー及びマゼンタカプラー
を乳剤に含有させるには、前記シアンカプラーに
関して述べた従来公知の方法に従えばよい。 次に本発明において好ましく用いられるイエロ
ーおよびマゼンタ色素形成カプラーの具体的代表
例を挙げるが、これらに限定されるものではな
い。 これらイエロー色素形成カプラーおよびマゼン
タ色素形成カプラーは、ハロゲン化銀乳剤層中
に、ハロゲン化銀１モル当り、0.05〜２モル程度
含有される。 本発明に係る支持体としては、例えばバライタ
紙、ポリエチレン被覆紙、ポリプロピレン合成
紙；反射層を併設しあるいは反射体を併用した透
明支持体等が挙げられる。これらの支持体はそれ
ぞれ本発明のハロゲン化銀写真感光材料の使用目
的に合わせて適宜選択される。 本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤および非
感光性層の塗設には、デイツピング塗布、エアー
ドクター塗布、カーテン塗布、ホツパー塗布など
種々の塗布方法が用いられる。 本発明に係るハロゲン化銀乳剤に用いられるハ
ロゲン化銀としては、臭化銀、塩化銀、沃臭化
銀、塩臭化銀、塩沃臭化銀等の通常のハロゲン化
銀乳剤に使用される任意のものが含まれる。これ
らのハロゲン化銀粒子は粗粒のものでも微粒のも
のでもよく、粒径の分布は狭くても広くても良
い。 また、これらのハロゲン化銀粒子の結晶は、正
常晶、双晶でもよく、〔100〕面と〔111〕面の比
率は任意のものが使用できる。更に、これらのハ
ロゲン化銀粒子の結晶構造は、内部から外部まで
均一なものであつても、内部と外部が異質の層状
構造をしたものであつてもよい。また、これらの
ハロゲン化銀は潜像を主として表面に形成する型
のものでも、粒子内部に形成する型のものでもよ
い。更に、これらのハロゲン化銀は、中性法、ア
ンモニア法、酸性法の何れで製造されたものであ
つても良く、また、同時混合法、順混合法、逆混
合法、コンバージヨン法等何れで製造されたハロ
ゲン化銀粒子も適用できる。 本発明に係るハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感
剤、例えばアリールチオカルバミド、チオ尿素、
シスチン等、また活性あるいは不活性のセレン増
感剤、そして還元増感剤、例えば第１スズ塩、ポ
リアミン等、貴金属増感剤、例えば金増感剤、具
体的にはカリウムオーリチオシアネート、カリウ
ムクロロオーレート、２−オーロスルホベンズチ
アゾールメチルクロリド等、あるいは例えばルテ
ニウム、ロジウム、イリジウム等の水溶性塩の増
感剤、具体的にはアンモニウムクロロパラデー
ト、カリウムクロロプラチネートおよびナトリウ
ムクロロパラダイド等の単独であるいは適宜併用
で化学的に増感することができる。 また本発明に係るハロゲン化銀乳剤は、種々の
公知の写真用添加剤を含有させることができる。 本発明に係るハロゲン化銀は赤感性乳剤に必要
な感光波長域に感光性を付与するために、適当な
増感色素の選択により分光増感がなされる。この
分光増感色素としては種々のものが用いられ、こ
れらは１種あるいは２種以上併用することができ
る。 本発明においては有利に使用される分光増感色
素としては、例えば米国特許第2270378号、同第
2442710号、同第2454620号の各明細書に記載され
ている如きシアニン色素、メロシアニン色素また
は複合シアニン色素を代表的なものとして挙げる
ことができる。 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料のハ
ロゲン化銀乳剤層および非感光性層には他の各種
写真用添加剤を含有させることができる。例えば
カブリ防止剤、色汚染防止剤、蛍光増白剤、帯電
防止剤、硬膜剤、可塑剤、湿潤剤および紫外線吸
収剤等を適宜用いることができる。 かくして構成された本発明のハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料は、露光した後発色現像として
種々の写真処理方法が用いられる。本発明に用い
られる好ましい発色現像液は、芳香族第１級アミ
ン系発色現像主薬を主成分とするものである。こ
の発色現像主薬の具体例としては、ｐ−フエニレ
ンジアミン系のものが代表的であり、例えばジエ
チル−ｐ−フエニレンジアミン塩酸塩、モノメチ
ル−ｐ−フエニレンジアミン塩酸塩、ジメチル−
ｐ−フエニレンジアミン塩酸塩、２−アミノ−５
−ジエチルアミノトルエン塩酸塩、２−アミノ−
５−（Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルアミノ）−トルエ
ン、２−アミノ−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メ
タンスルホンアミドエチル）アミノトルエン硫酸
塩、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホン
アミドエチルアミノ）アニリン、４−（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ）アニリ
ン、２−アミノ−５−（Ｎ−エチル−β−メトキ
シエチル）アミノトルエン等が挙げられる。これ
らの発色現像主薬は単独であるいは２種以上を併
用して、また必要に応じて白黒現像主薬、例えば
ハイドロキノン等と併用して用いられる。更に発
色現像液は、一般にアルカリ剤、例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化アンモニウム、炭酸ナトリウ
ム、亜硫酸ナトリウム等を含み、更に種々の的加
剤例えばハロゲン化アルカリ金属例えば臭化カリ
ウム、あるいは現像調節剤例えばヒドラジン酸等
を含有しても良い。 本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、親水性
コロイド層中に、前記の発色現像主薬を、発色現
像主薬そのものとして、あるいは、そのフレカー
サーとして含有していてもよい。発色現像主薬プ
レカーサは、アルカリ性条件下、発色現像主薬を
生成しうる化合物であり、芳香族アルデヒド誘導
体とのシツフベース型プレカーサー、多価金属イ
オン錯体プレカーサー、フタル酸イミド誘導体プ
レカーサー、リン酸アミド誘導体プレカーサー、
シユガーアミン反応物プレカーサー、ウレタン型
プレカーサーが挙げられる。これら芳香族第１級
アミン発色現像主薬のプレカーサーは、例えば米
国特許3342599号、同第2507114号、同第2695234
号、同第3719492号、英国特許第803783号明細書、
特開昭53−135628号、同54−79035号の各公報、
リサーチ・デイスクロージヤー誌15159号、同
12146号、同13924号に記載されている。 これらの芳香族第１級アミン発色現像主薬又は
そのプレカーサーは、現像処理する際に十分な発
色が得られる量を添加しておく必要がある。この
量は感光材料の種類等によつて大分異なるが、お
おむね感光性ハロゲン化銀１モル当り0.1モルか
ら５モルの間、好ましくは、0.5モルから３モル
の範囲で用いられる。これらの発色現像主薬また
はそのプレカーサーは、単独でまたは、組合わせ
て用いることもできる。前記化合物を写真感光材
料中に内蔵するには、水、メタノール、エタノー
ル、アセトン等の適当な溶媒に溶解して加えるこ
ともでき、又、ジブチルフタレート、ジオクチル
フタレート、トリクレジルフオスフエート等の高
沸点有機溶媒を用いた乳化分散液として加えるこ
ともでき、リサーチ・デイスクロージヤー誌
14850号に記載されているようにラテツクスポリ
マーに含浸させて添加することもできる。 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料には
通常、発色現像後に漂白および定着、または漂白
定着、ならびに水洗が行なわれる。漂白剤として
は、多くの化合物が用いられるが、中でも鉄
（）、コバルト（）、錫（）など多価金属化
合物、とりわけ、これらの多価金属カチオンと有
機酸の錯塩、例えば、エチレンジアミン四酢酸、
ニトリロ三酢酸、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレン
ジアミン二酢酸のようなアミノポリカルボン酸、
マロン酸、酒石酸、リンゴ酸、ジグリコール酸、
ジチオグリコール酸などの金属錯塩あるいはフエ
リシアン酸塩類、重クロム酸塩などが単独または
適当な組合わせで用いられる。 発明の効果 本発明のハロゲン化銀写真感光材料によれば、
含有されるシアンカプラーの分散安定性に優れ、
かつ形成される色素画像が写真特性を損なうこと
なく、画像保存性の良好なものとなる。とりわ
け、耐光性、耐熱性、耐湿性がバランス良く改良
され、特に光Ｙステインおよび明褪色性が著しく
改良される。 本発明の具体的実施例 以下実施例を示して本発明を具体的に説明する
が、本発明の実施の態様がこれにより限定される
ものではない。 実施例 １ 第１表に示した層構成の多色写真要素を作成し
た。
の例示化合物も同様の方法により合成することが
出来る。 例示化合物(1)の合成 (1)−ａ ２−ニトロ−4.6−ジクロロ−５−エチ
ルフエノールの合成 ２−ニトロ−５−エチルフエノール33ｇ、沃素
0.6ｇ及び塩化第２鉄1.5ｇを氷酢酸150mlに溶解
する。これに40℃でスルフリルクロライド75mlを
３時間で滴下する。滴下途中で生成した沈澱はス
ルフリルクロライド滴下終了後、加熱還流するこ
とにより、反応溶解する。加熱還流は約２時間を
要する。反応液を水中に注ぎ生成した結晶はメタ
ノールにより再結精製する。(1)−ａの確認は核磁
気共鳴スペクトル及び元素分析により行つた。 (1)−ｂ ２−アミノ−４，６−ジクロロ−５−エ
チルフエノールの合成 (1)−a21.2ｇを300mlのアルコールに溶解し、こ
れに触媒量のラネーニツケルを加え、常圧にて水
素吸収がなくなるまで水素を通じた。反応後ラネ
ーニツケルを除去し、アルコールを減圧にて留去
した。残渣の(1)−ｂは精製することなく次のアシ
ル化を行つた。 (1)−ｃ ２〔（２，４−ジ−tert−アシルフエノキ
シ）アセトアミド〕−４，６−ジクロロ−
５−エチルフエノールの合成 (1)−ｂで得たクルードなアミノ体18.5ｇを500
mlの氷酢酸と16.7ｇの酢酸ソーダよりなる混液に
溶解し、これに２，４−ジ−tert−アミノフエノ
キシ酢酸クロリド28.0ｇを酢酸50mlに溶解した酢
酸溶液を室温にて滴下する。30分で滴下し、更に
30分撹拌後、反応液を氷水中に注入する。生成し
た沈澱をロ取し乾燥後、アセトニトリルにて２回
再結晶すると目的物が得られる。目的物の確認は
元素分析及び核磁気共鳴スペクトルにて行つた。 C21H35NO3Cl2 Ｃ Ｈ Ｎ Cl （％） 計算値 65.00 7.34 2.92 14.76 測定値 64.91 7.36 2.99 14.50 本発明において一般式〔〕で表わされるシア
ンカプラーは、本発明の目的に反しない範囲にお
いて、従来勾知のシアンカプラーと組合せて用い
ることができる。 一般式〔〕で表わされる本発明に係るシアン
カプラーをハロゲン化銀乳剤層中に含有させると
きは、通常、ハロゲン化銀１モル当り約0.05〜２
モル、好ましくは0.1〜１モルの範囲で用いられ
る。 本発明に係る有機溶媒は誘電率6.0以下の化合
物であればいづれでも用いることができる。例え
ば誘電率6.0以下のフタル酸エステル、リン酸エ
ステル等のエステル類、有機酸アミド類、ケトン
類、炭化水素化合物等である。好ましくは誘電率
6.0以下1.9以下で100℃に於ける蒸気圧が0.5mmHg
以下の高沸点有機溶媒である。またより好ましく
は、該高沸点有機溶媒中のフタル酸エステル類或
はリン酸エステル類である。尚、有機溶媒は、２
種以上の混合物であつてもよく、この場合は混合
物の誘電率が6.0以下であればよい。尚、本発明
での誘電率とは、30℃に於ける誘電率を示してい
る。 本発明において有利に用いられるフタル酸エス
テルとしては、下記一般式〔〕で示されるもの
が挙げられる。 一般式〔〕 式中、R4およびR5は、それぞれアルキル基、
アルケニル基またはアリール基を表わす。但し、
R4およびR5で表わされる基の炭素原子数の総和
は８乃至32である。またより好ましくは炭素原子
数の総和が16乃至24である。 本発明において、前記一般式〔〕のR4およ
びR5で表わされるアルキル基は、直鎖もしくは
分岐のものであり、例えばブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ト
リデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル
基等である。R4およびR5で表わされるアリール
基はフエニル基、ナフチル基等であり、アルケニ
ル基はヘキセニル基、ヘプテニル基、オクタデセ
ニル基等である。これらのアルキル基、アルケニ
ル基およびアリール基は単一もしくは複数の置換
基を有していても良く、アルキル基およびアルケ
ニル基の置換基としては例えばハロゲン原子、ア
ルコキシ基、アリール基、アリーロキシ基、アル
ケニル基、アルコキシカルボニル基等が挙げら
れ、アリール基の置換基としては例えばハロゲン
原子、アルキル基、アリコキシ基、アリール基、
アリーロキシ基、アルケニル基、アルコキシカル
ボニル基を挙げることができる。これらの置換基
の２つ以上がアルキル基、アルケニル基またはア
リール基に導入されていても良い。 本発明において有利に用いられるリン酸エステ
ルとしては、下記一般式〔〕で示されるものが
挙げられる。 一般式〔〕 試中 R6，R7およびR8はそれぞれアルキル基、
アルケニル基またはアリール基を表わす。但し、
R6，R7およびR8で表わされる炭素原子数の総和
は24乃至54である。 一般式〔〕のR6，R7およびR8で表わされる
アルキル基は、例えばブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシ
ル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサ
デシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノ
ナデシル基等である。 これらのアルキル基、アルケニル基およびアリ
ール基は単一もしくは複数の置換基を有していて
も良い。好ましくはR6，R7およびR8はアルキル
基であり、例えば、２−エチルヘキシル基、ｎ−
オクチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、sec−デシル
基、sec−ドデシル基、ｔ−オクチル基等が挙げ
られる。 以下に本発明に係る有機溶媒の具体例を示すが
本発明はこれらに限定されるものではない。 これらの有機溶媒は、本発明に係るシアンカプ
ラーに対し、25乃至150重量％の割合で用いられ
る。好ましくはカプラーに対し50乃至100重量％
である。 本発明に用いられるシアンカプラーと高沸点有
機溶媒の組合せとしては、誘電率6.0以下の高沸
有機溶媒の組合せであればいづれでも使用できる
が、好ましくは一般式〔〕および〔〕で示さ
れる高沸有機溶媒の組合せである。 本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、支持体
上に少なくとも１層のハロゲン化銀乳剤層が設け
られたものであれば何れであつても良く、ハロゲ
ン化銀乳剤層および非感光性層の層数および層順
に特に制限はない。代表的具体例としてはカラー
のポジもしくはネガフイルム、カラー印画紙、カ
ラースライド、あるいは色素画像を用いた白黒感
光材料などが挙げられるが、特にカラー印画紙用
として適切である。通常は、前記ハロゲン化銀乳
剤層および非感光性層の大部分が親水性バインダ
ーを含有する親水性コロイド層となつている。こ
の親水性バインダーとしては、ゼラチン、あるい
はアシル化ゼラチン、グアニジル化ゼラチン、カ
ルバミル化ゼラチン、シアノエタノール化ゼラチ
ン、エステル化ゼラチン等のゼラチン誘導体が好
ましく用いられる。 式〔〕で表わされる本発明に係るシアンカプ
ラー（以下、本発明に係るシアンカプラーとい
う）および誘電率が6.0以下である高沸点有機溶
媒（以下、本発明に係る高沸点有機溶媒という）
は、通常のシアン色素形成カプラーにおいて用い
られる方法が同様に適用でき、本発明に係るシア
ンカプラーを本発明に係る高沸点有機溶媒を用い
て分散して含有するハロゲン化銀乳剤層を支持体
上に被覆してハロゲン化銀写真感光材料を形成す
る。 このハロゲン化銀写真感光材料は単色用ハロゲ
ン化銀写真感光材料であつても多色用ハロゲン化
銀写真感光材料であつても良い。多色用ハロゲン
化銀写真感光材料の場合、本発明に係るシアンカ
プラーは、通常赤感光性ハロゲン化銀乳剤層に含
有させるが、非増感乳剤または赤色以外のスペク
トルの三原色領域に感光性を有する乳剤層中に含
有させても良い。本発明における色素画像を形成
せしめる各構成単位は、スペクトルの或る一定領
域に対して感光性を有する単乳剤層または多層乳
剤層である。 本発明に係るシアンカプラーを乳剤に含有させ
るには、従来公知の方法に従えば良い。例えば、
本発明に係る高沸点有機溶媒と、酢酸メチル、酢
酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオ
ン酸ブチル、シクロヘキサノール、シクロヘキサ
ン、テトラヒドロフラン、メチルアルコール、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジオキサ
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、ジエチレングリコールモノアセテート、アセ
チルアセトン、ニトロメタン、四塩化炭素、クロ
ロホルム等で代表される低沸点有機溶媒とのそれ
ぞれ単独の溶媒に、または必要に応じてそれらの
溶媒の混合液に本発明に係るシアンカプラーを溶
解した後、界面活性剤を含有するゼラチン水溶液
と混合し、次いで撹拌機、ホモジナイザー、コロ
イドミル、フロージエツトミキサー、超音波分散
装置等の分散手段を用いて乳化分散した後、ハロ
ゲン化銀乳剤に加えて本発明に使用するハロゲン
化銀乳剤を調製することができるが、分散後また
は分散と同時に低沸点有機溶媒を除去する工程を
入れても良い。 本発明において、本発明に係る高沸点有機溶媒
と低沸点有機溶媒の比率は、１：0.1乃至１：50、
更には１：１乃至１：20であることが好ましい。 本発明において用いることのできる界面活性剤
としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸
塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキル
スルホン酸塩、アルキル硫酸エステル類、アルキ
ルリン酸エステル類、スルホコハク酸エステル
類、およびスルホアルキルポリオキシエチレンア
ルキルフエニルエーテルなどのようなアニオン系
界面活性剤、ステロイド系サポニン、アルキレン
オキサイド誘導体およびグリシドール誘導体など
のようなノニオン系界面活性剤、アミノ酸類、ア
ミノアルキルスルホン酸類およびアルキルベタイ
ン類などのような両性界面活性剤、および第４級
アルモニウム塩類などのようなカチオン系界面活
性剤を用いることができる。これらの界面活性剤
の具体例は「界面活性剤便覧」（産業図書、1966
年）や「乳化剤・乳化装置研究・技術データ集」
（科学汎論社、1978年）に記載されている。 本発明に係るシアンカプラーおよび高沸点有機
溶媒には、他の疎水性化合物、例えば、ハイドロ
キノン誘導体、紫外線吸収剤、変褪色防止剤、螢
光増白剤などを、必要に応じて、同時に添加する
ことができる。 本発明のハロゲン化銀写真感光材料が多色要素
である場合、上記の画像形成構成単位の層を含め
て写真要素に必要な層は、当業界で知られている
様に種々の順序で配列することができる。典型的
な多色用ハロゲン化銀写真感光材料は、シアン色
素形成カプラーを有する少なくとも１つの赤感光
性ハロゲン化銀乳剤層からなるシアン色素画像形
成構成単位（シアン色素形成カプラーの少なくと
も１つが式〔〕で表わされる本発明に係るシア
ンカプラーである。）、少なくとも１つのマゼンタ
色素形成カプラーを有する少なくとも１つの緑感
光性ハロゲン化銀乳剤層からなるマゼンタ色素画
像形成構成単位、少なくとも１つの黄色色素形成
カプラーを有する少なくとも１つの青感光性ハロ
ゲン化銀乳剤層からなる黄色色素画像形成構成単
位を支持体に担持させたものからなる。 写真要素は追加の層、例えばフイルター層、中
間層、保護層、ハレーシヨン防止層、下塗り層等
の非感光性層を有することができる。 本発明に用いられるイエロー色素形成カプラー
としては、下記一般式〔〕で表わされる化合物
が好ましい。 一般式〔〕 式中、R20はアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等）またはアリ
ール基（例えば、フエニル基、Ｐ−メトキシフエ
ニル等）を表わし、R21はアリール基を表わし、
Ｙは水素原子または発色現像反応の過程で脱離す
る基を表わす。 さらに本発明に係る色素画像を形成するイエロ
ーカプラーとして、特に好ましいものは、下記一
般式〔〕で表わされる化合物が好ましい。 一般式〔〕 式中R22は、ハロゲン原子、アルコキシ基また
はアリーロキシ基を表わし、R23，R24およびR25
は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基、
アリーロキシ基、カルボニル基、スルフオニル
基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、
カルバミル基、スルフオン基、スルフアミル基、
スルフオンアミド基、アシルアミド基、ウレイド
基またはアミノ基を表わし、Ｙは前述の一般式
〔〕のＸと同義の意味を有する。 マゼンタ色素画像形成カプラーとしては、下記
一般式〔〕で表わされるカプラーを好ましく用
いることができる。 一般式〔〕 式中、Arはアリール基を表わし、R26は水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、またはアルコキ
シ基を表わし、R27はアルキル基、アミド基、イ
ミド基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アル
キルスルフアモイル基、アルコキシカルボニル
基、アシルオキシ基、スルホンアミド基、または
ウレタン基などを示す。Ｙは一般式〔〕におけ
るものと同一であり、Ｗは−NH−，−NHCO−
（Ｎ原子はピラゾロン核の炭素原子に結合）また
は−NHCONH−を表わす。 前記のイエローカプラー及びマゼンタカプラー
を乳剤に含有させるには、前記シアンカプラーに
関して述べた従来公知の方法に従えばよい。 次に本発明において好ましく用いられるイエロ
ーおよびマゼンタ色素形成カプラーの具体的代表
例を挙げるが、これらに限定されるものではな
い。 これらイエロー色素形成カプラーおよびマゼン
タ色素形成カプラーは、ハロゲン化銀乳剤層中
に、ハロゲン化銀１モル当り、0.05〜２モル程度
含有される。 本発明に係る支持体としては、例えばバライタ
紙、ポリエチレン被覆紙、ポリプロピレン合成
紙；反射層を併設しあるいは反射体を併用した透
明支持体等が挙げられる。これらの支持体はそれ
ぞれ本発明のハロゲン化銀写真感光材料の使用目
的に合わせて適宜選択される。 本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤および非
感光性層の塗設には、デイツピング塗布、エアー
ドクター塗布、カーテン塗布、ホツパー塗布など
種々の塗布方法が用いられる。 本発明に係るハロゲン化銀乳剤に用いられるハ
ロゲン化銀としては、臭化銀、塩化銀、沃臭化
銀、塩臭化銀、塩沃臭化銀等の通常のハロゲン化
銀乳剤に使用される任意のものが含まれる。これ
らのハロゲン化銀粒子は粗粒のものでも微粒のも
のでもよく、粒径の分布は狭くても広くても良
い。 また、これらのハロゲン化銀粒子の結晶は、正
常晶、双晶でもよく、〔100〕面と〔111〕面の比
率は任意のものが使用できる。更に、これらのハ
ロゲン化銀粒子の結晶構造は、内部から外部まで
均一なものであつても、内部と外部が異質の層状
構造をしたものであつてもよい。また、これらの
ハロゲン化銀は潜像を主として表面に形成する型
のものでも、粒子内部に形成する型のものでもよ
い。更に、これらのハロゲン化銀は、中性法、ア
ンモニア法、酸性法の何れで製造されたものであ
つても良く、また、同時混合法、順混合法、逆混
合法、コンバージヨン法等何れで製造されたハロ
ゲン化銀粒子も適用できる。 本発明に係るハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感
剤、例えばアリールチオカルバミド、チオ尿素、
シスチン等、また活性あるいは不活性のセレン増
感剤、そして還元増感剤、例えば第１スズ塩、ポ
リアミン等、貴金属増感剤、例えば金増感剤、具
体的にはカリウムオーリチオシアネート、カリウ
ムクロロオーレート、２−オーロスルホベンズチ
アゾールメチルクロリド等、あるいは例えばルテ
ニウム、ロジウム、イリジウム等の水溶性塩の増
感剤、具体的にはアンモニウムクロロパラデー
ト、カリウムクロロプラチネートおよびナトリウ
ムクロロパラダイド等の単独であるいは適宜併用
で化学的に増感することができる。 また本発明に係るハロゲン化銀乳剤は、種々の
公知の写真用添加剤を含有させることができる。 本発明に係るハロゲン化銀は赤感性乳剤に必要
な感光波長域に感光性を付与するために、適当な
増感色素の選択により分光増感がなされる。この
分光増感色素としては種々のものが用いられ、こ
れらは１種あるいは２種以上併用することができ
る。 本発明においては有利に使用される分光増感色
素としては、例えば米国特許第2270378号、同第
2442710号、同第2454620号の各明細書に記載され
ている如きシアニン色素、メロシアニン色素また
は複合シアニン色素を代表的なものとして挙げる
ことができる。 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料のハ
ロゲン化銀乳剤層および非感光性層には他の各種
写真用添加剤を含有させることができる。例えば
カブリ防止剤、色汚染防止剤、蛍光増白剤、帯電
防止剤、硬膜剤、可塑剤、湿潤剤および紫外線吸
収剤等を適宜用いることができる。 かくして構成された本発明のハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料は、露光した後発色現像として
種々の写真処理方法が用いられる。本発明に用い
られる好ましい発色現像液は、芳香族第１級アミ
ン系発色現像主薬を主成分とするものである。こ
の発色現像主薬の具体例としては、ｐ−フエニレ
ンジアミン系のものが代表的であり、例えばジエ
チル−ｐ−フエニレンジアミン塩酸塩、モノメチ
ル−ｐ−フエニレンジアミン塩酸塩、ジメチル−
ｐ−フエニレンジアミン塩酸塩、２−アミノ−５
−ジエチルアミノトルエン塩酸塩、２−アミノ−
５−（Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルアミノ）−トルエ
ン、２−アミノ−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メ
タンスルホンアミドエチル）アミノトルエン硫酸
塩、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホン
アミドエチルアミノ）アニリン、４−（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ）アニリ
ン、２−アミノ−５−（Ｎ−エチル−β−メトキ
シエチル）アミノトルエン等が挙げられる。これ
らの発色現像主薬は単独であるいは２種以上を併
用して、また必要に応じて白黒現像主薬、例えば
ハイドロキノン等と併用して用いられる。更に発
色現像液は、一般にアルカリ剤、例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化アンモニウム、炭酸ナトリウ
ム、亜硫酸ナトリウム等を含み、更に種々の的加
剤例えばハロゲン化アルカリ金属例えば臭化カリ
ウム、あるいは現像調節剤例えばヒドラジン酸等
を含有しても良い。 本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、親水性
コロイド層中に、前記の発色現像主薬を、発色現
像主薬そのものとして、あるいは、そのフレカー
サーとして含有していてもよい。発色現像主薬プ
レカーサは、アルカリ性条件下、発色現像主薬を
生成しうる化合物であり、芳香族アルデヒド誘導
体とのシツフベース型プレカーサー、多価金属イ
オン錯体プレカーサー、フタル酸イミド誘導体プ
レカーサー、リン酸アミド誘導体プレカーサー、
シユガーアミン反応物プレカーサー、ウレタン型
プレカーサーが挙げられる。これら芳香族第１級
アミン発色現像主薬のプレカーサーは、例えば米
国特許3342599号、同第2507114号、同第2695234
号、同第3719492号、英国特許第803783号明細書、
特開昭53−135628号、同54−79035号の各公報、
リサーチ・デイスクロージヤー誌15159号、同
12146号、同13924号に記載されている。 これらの芳香族第１級アミン発色現像主薬又は
そのプレカーサーは、現像処理する際に十分な発
色が得られる量を添加しておく必要がある。この
量は感光材料の種類等によつて大分異なるが、お
おむね感光性ハロゲン化銀１モル当り0.1モルか
ら５モルの間、好ましくは、0.5モルから３モル
の範囲で用いられる。これらの発色現像主薬また
はそのプレカーサーは、単独でまたは、組合わせ
て用いることもできる。前記化合物を写真感光材
料中に内蔵するには、水、メタノール、エタノー
ル、アセトン等の適当な溶媒に溶解して加えるこ
ともでき、又、ジブチルフタレート、ジオクチル
フタレート、トリクレジルフオスフエート等の高
沸点有機溶媒を用いた乳化分散液として加えるこ
ともでき、リサーチ・デイスクロージヤー誌
14850号に記載されているようにラテツクスポリ
マーに含浸させて添加することもできる。 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料には
通常、発色現像後に漂白および定着、または漂白
定着、ならびに水洗が行なわれる。漂白剤として
は、多くの化合物が用いられるが、中でも鉄
（）、コバルト（）、錫（）など多価金属化
合物、とりわけ、これらの多価金属カチオンと有
機酸の錯塩、例えば、エチレンジアミン四酢酸、
ニトリロ三酢酸、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレン
ジアミン二酢酸のようなアミノポリカルボン酸、
マロン酸、酒石酸、リンゴ酸、ジグリコール酸、
ジチオグリコール酸などの金属錯塩あるいはフエ
リシアン酸塩類、重クロム酸塩などが単独または
適当な組合わせで用いられる。 発明の効果 本発明のハロゲン化銀写真感光材料によれば、
含有されるシアンカプラーの分散安定性に優れ、
かつ形成される色素画像が写真特性を損なうこと
なく、画像保存性の良好なものとなる。とりわ
け、耐光性、耐熱性、耐湿性がバランス良く改良
され、特に光Ｙステインおよび明褪色性が著しく
改良される。 本発明の具体的実施例 以下実施例を示して本発明を具体的に説明する
が、本発明の実施の態様がこれにより限定される
ものではない。 実施例 １ 第１表に示した層構成の多色写真要素を作成し
た。
【表】
表中、塗布量はmg／100cm2で表わし、DBPはジ
ブチルフタレート、TCPはトリクレジルホスフ
エイトを表わす。紫外線吸収剤としては下記の
（UV−１）と（UV−２）で示される化合物を重
量比で３：１の併用で用いた。 ここで層５に用いたシアンカプラー及び高沸点
有機溶媒を表２の如く変化させて試料１〜11を作
成した。 ここで比較に用いたシアンカプラー１および２
の構造を下記に示す。 なお、層５に用いるシアンカプラー分散液は以
下の(a)〜(c)の要領で作成した。 (a) 第２表に示したシアンカプラー（Ｃ−１）33
ｇ，２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン
0.45ｇ、および第２表に示した高沸点有機溶媒
26.4ｇ、酢酸エチル60ｇを混合し、60℃加熱し
た溶解する。 (b) 写真用ゼラチン40ｇ、純水500mlを室温で混
合し、20分間膨潤させる。次に60℃に加熱し溶
解させた後にアルカノールＢ（デユポン社製）
の５％水溶液を50ml添加し、均一に撹拌する。 (c) (a)および(b)にて得られた各溶液を混合し、超
音波分散機にて30分間分散し、分散液を得た。 かくして得られた11種の試料に対して、赤色光
で露光した後、下記の処理を施して、シアン(C)の
分解試料を得た。これらの試料について下記の色
素画像保存性試験を施した。結果を第２表に示し
た。 （処理工程） 処理時間 温 度 発色現像 3.5分 33℃ 漂白定着 1.5分 33℃ 水 洗 ３ 分 33℃ 乾 燥 − 80℃ （発色現像液組成） 純 水 700ml ベンジルアルコール 15ml ジエチレングリコール 15ml ヒドロキシルアミン硫酸塩 ２ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエ
チル−３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩
4.4ｇ 炭酸カリウム 30ｇ 臭化カリウム 0.4ｇ 塩化カリウム 0.5ｇ 亜硫酸カリウム ２ｇ 純水を加えて１とする（PH＝10.20）（漂白
定着液組成） エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム 61ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム ５ｇ チオ硫酸アンモニウム 125ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 13ｇ 亜硫酸ナトリウム 2.7ｇ 水を加えて１とする（PH＝7.2） 〈色素画像保存性試験〉 １ 光褪色性 Ａキセノン・フエードメータ1.5×105lux 150時間 Ｂ 蛍光灯褪色試験機 1.6×104lux 800時間 ２ 暗褪色性 Ｃ 77℃ 加湿なし 14日間 Ｄ 70℃，80％RH 14日間 なお、色素画像保存在は、初濃度（Do）＝1.0
に対する試験后の濃度（Ｄ）の百分率（％）で表
わした。 光Ｙステインは、未発色部の青色濃度（DB）
の試験前後の差で表わした。 又、シアン色素画像の変色の程度を示すのに
「Ｐ変度」を下記の如く定義した。シアン初濃度
（DR）0.50が試験後に褪色し、褪色後の赤色濃度
DR′、縁色濃度DGの比率（％）で示す。すなわ
ち、 Ｐ（％）＝DG／DR′×100 を用いた。
ブチルフタレート、TCPはトリクレジルホスフ
エイトを表わす。紫外線吸収剤としては下記の
（UV−１）と（UV−２）で示される化合物を重
量比で３：１の併用で用いた。 ここで層５に用いたシアンカプラー及び高沸点
有機溶媒を表２の如く変化させて試料１〜11を作
成した。 ここで比較に用いたシアンカプラー１および２
の構造を下記に示す。 なお、層５に用いるシアンカプラー分散液は以
下の(a)〜(c)の要領で作成した。 (a) 第２表に示したシアンカプラー（Ｃ−１）33
ｇ，２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン
0.45ｇ、および第２表に示した高沸点有機溶媒
26.4ｇ、酢酸エチル60ｇを混合し、60℃加熱し
た溶解する。 (b) 写真用ゼラチン40ｇ、純水500mlを室温で混
合し、20分間膨潤させる。次に60℃に加熱し溶
解させた後にアルカノールＢ（デユポン社製）
の５％水溶液を50ml添加し、均一に撹拌する。 (c) (a)および(b)にて得られた各溶液を混合し、超
音波分散機にて30分間分散し、分散液を得た。 かくして得られた11種の試料に対して、赤色光
で露光した後、下記の処理を施して、シアン(C)の
分解試料を得た。これらの試料について下記の色
素画像保存性試験を施した。結果を第２表に示し
た。 （処理工程） 処理時間 温 度 発色現像 3.5分 33℃ 漂白定着 1.5分 33℃ 水 洗 ３ 分 33℃ 乾 燥 − 80℃ （発色現像液組成） 純 水 700ml ベンジルアルコール 15ml ジエチレングリコール 15ml ヒドロキシルアミン硫酸塩 ２ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエ
チル−３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩
4.4ｇ 炭酸カリウム 30ｇ 臭化カリウム 0.4ｇ 塩化カリウム 0.5ｇ 亜硫酸カリウム ２ｇ 純水を加えて１とする（PH＝10.20）（漂白
定着液組成） エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム 61ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム ５ｇ チオ硫酸アンモニウム 125ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 13ｇ 亜硫酸ナトリウム 2.7ｇ 水を加えて１とする（PH＝7.2） 〈色素画像保存性試験〉 １ 光褪色性 Ａキセノン・フエードメータ1.5×105lux 150時間 Ｂ 蛍光灯褪色試験機 1.6×104lux 800時間 ２ 暗褪色性 Ｃ 77℃ 加湿なし 14日間 Ｄ 70℃，80％RH 14日間 なお、色素画像保存在は、初濃度（Do）＝1.0
に対する試験后の濃度（Ｄ）の百分率（％）で表
わした。 光Ｙステインは、未発色部の青色濃度（DB）
の試験前後の差で表わした。 又、シアン色素画像の変色の程度を示すのに
「Ｐ変度」を下記の如く定義した。シアン初濃度
（DR）0.50が試験後に褪色し、褪色後の赤色濃度
DR′、縁色濃度DGの比率（％）で示す。すなわ
ち、 Ｐ（％）＝DG／DR′×100 を用いた。
【表】
第２表より明らかなように、本発明外のシアン
カプラー１を用いた試料１および２では、本発明
の高沸点有機溶媒を用いても明褪色性光Ｙステイ
ン、および暗褪色性に対してほとんど効果を示さ
ない。また、本発明外のシアンカプラー２を用い
た試料３および４では、暗褪色性が著じるしく改
良されるが、明褪色性および光Ｙステインは著じ
るしく劣化してしまう。また高沸点有機溶媒の選
択による効果はほとんど得られない。これに対し
て本発明に係るシアンカプラーを用いた試料６，
８〜11では暗褪色性が改良されると共に明褪色性
および光Ｙステインも著じるしく改良された。し
かしながら、本発明外の高沸点有機溶媒を用いた
試料５および７では、明褪色性および光Ｙステイ
ンが良好でない。すなわち、本発明に係るシアン
カプラーと本発明の高沸点有機溶媒の組み合せに
よる相乗効果が確認された。なお、本発明に係る
試料６，８〜11では析出等による塗布異常が見ら
れず分散物安定性が良好であつた。また、本発明
の試料ではセンシトメトリー性能は比較試料１と
同様に良好であつた。 また、「Ｐ変度」で比較すれば本発明に係る試
料のシアン色素の光による変色が特異的に改良さ
れていることが明らかである。 実施例 ２ 第３表に示した層構成の多色写真要素を作成し
た。
カプラー１を用いた試料１および２では、本発明
の高沸点有機溶媒を用いても明褪色性光Ｙステイ
ン、および暗褪色性に対してほとんど効果を示さ
ない。また、本発明外のシアンカプラー２を用い
た試料３および４では、暗褪色性が著じるしく改
良されるが、明褪色性および光Ｙステインは著じ
るしく劣化してしまう。また高沸点有機溶媒の選
択による効果はほとんど得られない。これに対し
て本発明に係るシアンカプラーを用いた試料６，
８〜11では暗褪色性が改良されると共に明褪色性
および光Ｙステインも著じるしく改良された。し
かしながら、本発明外の高沸点有機溶媒を用いた
試料５および７では、明褪色性および光Ｙステイ
ンが良好でない。すなわち、本発明に係るシアン
カプラーと本発明の高沸点有機溶媒の組み合せに
よる相乗効果が確認された。なお、本発明に係る
試料６，８〜11では析出等による塗布異常が見ら
れず分散物安定性が良好であつた。また、本発明
の試料ではセンシトメトリー性能は比較試料１と
同様に良好であつた。 また、「Ｐ変度」で比較すれば本発明に係る試
料のシアン色素の光による変色が特異的に改良さ
れていることが明らかである。 実施例 ２ 第３表に示した層構成の多色写真要素を作成し
た。
【表】
実施例１と同様にして第４表に示したシアンカ
プラーと高沸点有機溶媒を変化することによつて
試料を作成しこれらの試料の画像保存性を調べ
た。結果を第４表に示す。
プラーと高沸点有機溶媒を変化することによつて
試料を作成しこれらの試料の画像保存性を調べ
た。結果を第４表に示す。
【表】
本発明に係る試料15〜18では、明褪色、明変色
性および光Ｙステインの全てについて本発明外の
試料よりも格段に優れていることが確認された。
性および光Ｙステインの全てについて本発明外の
試料よりも格段に優れていることが確認された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 支持体上に少なくとも１層のハロゲン化銀乳
剤層が設けられたハロゲン化銀写真感光材料にお
いて、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも１層
に下記一般式［］で表わされるシアンカプラー
の少なくとも１つが誘電率が６，０以下である高
沸点有機溶媒の少なくとも１つを用いて分散され
て含有されていることを特徴とするハロゲン化銀
写真感光材料。 一般式［］ （式中、R1は炭素原子数２〜４個の直鎖又は
分岐のアルキル基を表わし、Ｘは水素原子または
カツプリング反応により離脱する基を表わし、
R2は水素原子または炭素数１〜12のアルキル基
を表わし、Arはアリール基を表わす。） ２ 支持体上に少なくとも１層のハロゲン化銀乳
剤層が設けられたハロゲン化銀写真感光材料にお
いて、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも１層
に下記一般式［］で表わされるシアンカプラー
の少なくとも１つが、下記一般式［］および下
記一般式［］で表わされる高沸点有機溶媒の少
なくとも１つを用いて分散されて含有されている
ことを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。 一般式［］ （式中、R1は炭素原子数２〜４個の直鎖又は
分岐のアルキル基を表わし、Ｘは水素原子または
カツプリング反応により離脱する基を表わし、
R2は水素原子または炭素数１〜12のアルキル基
を表わし、Arはアリール基を表わす。） 一般式［］ （式中、R4およびR5は、それぞれアルキル基、
アルケニル基またはアリール基を表わす。但し、
R4およびR5で表わされる基の炭素原子数の総和
は12乃至32である。） 一般式［］ （式中、R6，R7およびR8はそれぞれアルキル
基、アルケニル基またはアリール基を表わす。但
し、R6，R7およびR8で表わされる炭素原子数の
総和は24乃至54である。） ３ 支持体上に少なくとも１層のハロゲン化銀乳
剤層が設けられたハロゲン化銀写真感光材料にお
いて、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも１層
に下記一般式［］で表わされるシアンカプラー
の少なくとも１つが下記［Ｈ−１］乃至［Ｈ−
５］で表わされる高沸点有機溶媒の少なくとも１
つを用いて分散されて含有されていることを特徴
とするハロゲン化銀写真感光材料。 一般式［］ （式中、R1は炭素原子数２〜４個の直鎖又は
分岐のアルキル基を表わし、Ｘは水素原子または
カツプリング反応により離脱する基を表わし、
R2は水素原子または炭素数１〜12のアルキル基
を表わし、Arはアリール基を表わす。）
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| JP59061555A JPS60205447A (ja) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
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