JPH03197464A - 置換アゾリルメチルシクロアルカノール及びこれを含有する殺菌剤 - Google Patents

置換アゾリルメチルシクロアルカノール及びこれを含有する殺菌剤

Info

Publication number
JPH03197464A
JPH03197464A JP2330998A JP33099890A JPH03197464A JP H03197464 A JPH03197464 A JP H03197464A JP 2330998 A JP2330998 A JP 2330998A JP 33099890 A JP33099890 A JP 33099890A JP H03197464 A JPH03197464 A JP H03197464A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
mean
alkyl
tables
hydrogen
formulas
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2330998A
Other languages
English (en)
Inventor
Rainer Seele
ライナー、ゼーレ
Bernhard Zipperer
ベルンハルト、ツィペラー
Michael Keil
ミヒャエル、カイル
Norbert Goetz
ノルベルト、ゲツ
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
Reiner Kober
ライナー、コバー
Thomas Kuekenhoehner
トーマス、キュッケンヘーナー
Albrecht Harreus
アルブレヒト、ハロイス
Wilhelm Dr Rademacher
ヴィルヘルム、ラーデマハー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE3941593A external-priority patent/DE3941593A1/de
Priority claimed from DE4020432A external-priority patent/DE4020432A1/de
Priority claimed from DE4022784A external-priority patent/DE4022784A1/de
Priority claimed from DE4029197A external-priority patent/DE4029197A1/de
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPH03197464A publication Critical patent/JPH03197464A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/34—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by sulphur, selenium or tellurium atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/08—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10—Spiro-condensed systems

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 不発明け、新規のアゾリルメチルシクロアルカノールな
らびにその植物容認性酸付加塩及び金属錯体に係り、ま
たこれを含有する殺菌剤に係る。
不発明はさらに上記新規化合物を製造するための方法、
こね（（使用される中間生成物ならびに上記化合物を使
用する真菌類の防除方法及び槓物成長制御方法に関する
ものである。
（従来技術） ヨーロッパ特許３２４６４６号から、Ｙ　−Ｒとしてン
ＣＩ　−Ｃ）Ｒ２−（）−Ｃｅを有するアゾール置換シ
フ四アルカノール誘導体及びその殺菌剤としての用途は
公知である。しかしながらその殺菌効果は、必すしもす
べ℃の場合に満足すべきものではない。
従っ又この分野の技術的課題は、さらに有効な殺ｆｉｇ
効沫及びｆｌｌｆ物ｆ成長制御作用を有する新炭なアゾ
ール化合物を折供することである。
（発明の要約） しかるに上述の課題は、以下の一役式（１）で表わされ
、かつＲ１及びＲ５が互に同じでも異っていてもよく、
それぞれ水素Ｗ、はＣ，−Ｃ，アルキルナ意味するか、
或はＲ１及びＲ６が合体して）Ｃ−Ｃｌ−１−１（’　
ｒｔハ；ＣＩ−！　−Ｚ−Ｒ’　＜　コ（７）　ｚハ（
ＩＬ、　、、　０　％Ｓ、５Ｏ１ｓｏ、或はＮ−Ｐｔ８
を意味する）を意味し５、Ｒ’　カｃ、　−ｃ８アルキ
ル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ヘテロアリール
、ベンジル或はＣ３−０８シクロアルキル（これら６基
はハロゲン、ニトロ、フェノキシ、アミノ、Ｃ１−０４
アルキル、Ｃ，−０４アルコキシ成は（：、−０４ハロ
ゲンアルキルによりに換されていてもよい）もしくはテ
トラヒドロピラニルを意味し、■（１及び、Ｒ６力＞Ｃ
ＨＺＲ′を意味する場合にはさらに水素原子を意味する
こともでき、 Ｒ２及びＲ３が水素或はＣ，−Ｃ４アルキルを意味し　
Ｒ１及びＲ６が＞ｃ−ＣＨ−Ｒ’を意味する場合にはさ
らに−ＣＨ−１７を意味することもでき、Ｒ４及びＲ８
が水素或はＣ，−Ｃ４アルキルを意味するか、或は Ｒ３及びＲ４が炭素原子と共に合体してその置換基を構
成する飽和或は不飽和の５員或は６員炭素環式基を意味
するか、或は Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’及びＲ９が炭素原子と共に合体してそ
の置換基を構成するフェニル＃１（場合によりハロゲン
で置換されていてもよい）を意味するか、或はＲ１及び
Ｒ６がンＣ−ＣＨ−Ｒ’を意味する場合にはＲ２及びＲ
３が合体して一〇Ｈ−Ｒ’を意味することもでき、 Ｒ６、Ｒ９からＲＩ２が水素、Ｃ，−Ｃ’８アルキル、
フェニル、ビフェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ベ
ンジル、ジオキソラニル或はＣ３−０８シクロアルキル
（これら６基はハロゲン、ニトロ、フェノキシ、アミノ
、Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ或はＣ，
−Ｃ４ハロゲンアルキルで置換されていてもよい）を意
味し、 Ｔが（Ｃ１２）ｎ、　−ＣＲＲ、０或はＳを意味し、ｎ
が１から５の整数を意味するが　Ｒ２からＲ４及びＲ６
からＲＩ２が水素を意味する場合にはＲ１からＲＩ２が
同時に水素を意味することはなく、またＲ１及びＲ５が
合体し一１ニーＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｊまたは一卵−ｏ
−Ｑ−０４を意味することはなく、ＸがＣＨ［はＮを意
味することを特徴とするアゾリルメチルシクロアルカノ
ール或はその植物容認性酸付加塩もしくは金属錯体及び
これを含有する殺菌剤により解決されることが不発明者
らにより見出された。
さらに上記化合物を製造する方法、これに使用される中
間生成物、不発明によるアゾリルメチルシクロアルカノ
ールを有効物質として含有する殺菌剤及び植物成長制御
剤、ならびに該化合物により真菌類を防除する方法及び
植物成長を制御する方法も本発明の対象となる。
（発明の構成） 一般式（ＩＪのアゾリルメチルシクロアルカノールは、
−船釣にラセミ化合物の形態或は偏左右異性体、すなわ
ちジアステレオマーの混合物として得られる。これら異
性体は慣用の方法により、例えばこれらの或はその塩の
溶解性を利用して、或はカラムクロマトグラフィーによ
り分離され、それぞれの純粋な形態に単離される。この
よう罠単離された偏左右異性体から、公知法により単一
の光学的対掌体、すなわちエナンチオマーが得られる。
個々の偏左右異性体乃至光学的対掌体でも、合成により
もたらされる混合体でも殺菌有効物質として使用され得
る。
殺菌有効性の見地からはそれぞれの化合物（１）のうち
、ことにＲ１及びＲ５がンＣ−ＣＨ基を意味するものが
好ましい。
Ｒ１及びＲ６が’；ｃ−’ｚ基を意味し、このＺがＯ或
はＳである化合物も好ましい。
Ｒ１及びＲ６が≧Ｃ−ＣＨ基を意味する場合にはＲ７は
耐基に結合され　Ｒ１及びＲ６が；印−ｚ基を意味する
場合にはＲ７とＺとの結合がもたらされる。
Ｒ７は例えば以下のものを意味する。
Ｃ，−Ｃ８７にキ＃、コトＫ　Ｃ，−Ｃ４アルキｐｖ、
具体的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロビ
ル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル及びｔｅｒｔ　−ブチ
ル、炭素原子４個以上を有するものとし℃はｎ−ペンチ
ル及びネオペンチルが好ましい。
Ｒ７はさらにフェニル及びハロゲン置換フェニル及ヒｔ
ｕ　換フェニル、例えば２−クロルフェニル、３−１０
ルフエニル、４−クロルフェニル、２−フルオルフェニ
ル、３−フルオルフェニル、４−フルオルフェニルなら
びに２−プロムフてニル、３−　ブロムフェニル、４−
ブロムフェニル、２゜３−ジクロルフェニル、２．４−
ジクロルフェニル、２．５−ジクロルフェニル、２．６
　　’ｙ　ｐ　Ｏルフェニル、２−４０ルー４−フルオ
ルフェニル、２−クロル−６−フルオルフェニルを、ニ
トロ、フェノキシ、アミノ及びＣ，−Ｃ４アルキルでモ
ノ置換されたフェニル、剣先ば３−ニトロフェニル、４
−ニトロフェニル、３−フェノキシフェニル、４−フェ
ノキシフェニル、３−アミノフェニル、４−アミノフェ
ニル、４−エチルフェニル、４−イソプロビルフェニル
、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、 前述した種々の基でジ置換もしくはトリ置換されたフェ
ニル、例えば２−　クロル−６−メチルフェニル、 Ｃ，−Ｃ４アルコキシでモノ置換もしくはジ置換すした
フェニル、例えば２−メトキシフェニル、３−メトキシ
フェニル、４−メトキシフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルオキシフェニル、２．４−ジメトキシフェニル、３，
４−ジメトキシフェニル、ハロゲンでトリｆ！換された
メチルフェニル、例えば２−トリフルオルメチルフェニ
ル、３−）リフルオルメチルフェニル、４−トリフルオ
ルメチルフェニル、 ｐ−ビフェニル、１−ナフチル及び２−ナフチルを意味
する。
Ｒ７はさらに５貝或は６員のヘテロアリールを意味し、
６員の」５合には２から３・−の窒素原子を有するもの
、例えば２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、
５員の場合には、１もしくは２個のへテロ原子ｏ、Ｓ、
Ｎを有するもの、例えば２−フリル、２−チエニル、３
−チエニル、４−、ｔキサゾリル、４−チアゾリル、４
−イソオキサシリル、５−インオキサシリル、５−イミ
ダゾリルが好ましい。
Ｒ７はざらにベンジル、Ｃ３’　　ＣＢシクロアルキル
、ことにシクロペンチル及びシクロヘキシルを意味する
。
Ｒ１及びｉ（６が合体して≧Ｃ−Ｚ基を意味する湯治に
は、−殺伐（１）の不発明化合物は、そのＲ７がさらに
水素を意味する。
Ｒ１及びＲ５が合体して一〇　−ＯＨ基を意味する四合
罠は、本発明化合物は、そのＲ７がさらに４−テトラヒ
ドロピロニルを意味スる。
式（ＩＪ中のＲ２及びＲ３は、相互に同じであっても異
ってもよく、それぞれ水素或は１かも４個の炭素原子を
有するアルキル、ことにメチルを意味する。Ｒ１及びＲ
５／ンーンＣ１−１−Ｚ基を意味する場合には　Ｒ２及
びＲ３は相互に同じものを意味するのが好ましい。また
Ｒ１及びＲ５が≧Ｃ−ＯＨ基を意味する場合には、Ｒ２
及びＲ３が合体して−ＣＨ−Ｒ７を意味するのが好まし
い。この場合、同様にＲ′がｔｅｒ　ｔ　−−）ｆル、
フェニル、２−クロルフェニル、４−クロルフェニル、
４・−フルオルフェニル、２−ブロムフェニル、４−ブ
ロムフェニル、２．４−ジクロルフェニル、２−メチル
フェニル、４−メチルフェニル、２−メトキシフェニル
、４−メトキシフェニル、２−トリフルオルメチルフエ
ニＡ／、４−トリフルメチルフェニル、サラニは２−フ
リル、シクロペンチル、シクロヘキシルを意味するのが
好ましい。
本発明による新規化合物の浪付力Ｉｌｌ塩としては、化
合物＜１）の殺菌効果が阻害されず、植物容認性の塩、
例えばヒドロクロリド、プロミド、スルフアート、ニド
ラード、ホスファート、オキサ２−ト、ドデシルベンゾ
スルホナートが適当である。しかしながら、この塩の有
効性はカチオンに帰因するものであるから、−船釣にア
ニオンには関係ない。
本発明による殺菌効果のある塩は、アゾリルメチルシク
ロアルカノール（１）と適当な酸との反応により得られ
ろ。
本発明化合物（ＩＪの金属錯体或はその塩は、週期律表
第ｎ主族の金属、飼えばマグネシウムもしくはカルシウ
ム、第■、■主族の金属、例えばアルミニウム、錫もし
くは鉛、或は第１から■亜族の金属との結合により得ら
れる。そのうちでも第■亜族に属するもの、ことに銅、
亜鉛、マンガン、鉄、コバルト及びニッケルが好ましい
。そのためにはアゾリルメチルシクロアルカノールと相
当する金属の塩とを反応させる。
本発明化合物中以下の一般式で表わされるアゾールメチ
ルシフ四アルカノールがことに好ましい。
口 ただし式中Ｒ１及びＲ５は’；ｃ　−Ｃｌ−１−Ｒ’取
は〉上−Ｚ　−Ｒ’　（Ｚ　ハＵ　−、Ｓ　、　Ｓｏ、
５ｏ２１ｉ？ハＮ−Ｒ’　＊意味する）を表わし、 Ｒ７はＣ７−０８アルキル、フェニル、ビフェニル、ナ
フチル、ヘテロアリール、ベンジル或はＣ３Ｇ、シクロ
アルキル（これら６基はそれぞれハロゲン、ニトロ、フ
ェノキシ、アミン、Ｃ，−０４アルキル　Ｃ、Ｃ，アル
コキシ或はＣ，−Ｃ：４ハロゲンアルキルでモノ置換乃
至トリ置換されていてもよいン或はテトラヒドロピラニ
ルを意味し、或は Ｙが＞ｃＨ−ｚ基を意味する場合にはさらに水素を意味
することができ、 Ｒ２及びＲ３はそれぞれ水素或はＣ，−Ｃ，アルキルを
意味するが、Ｒ１及びＲ６が；ｃ−ＯＨ基を意味する場
合にはさらに合体して−ＣＨ−Ｒ７を意味することがで
き、 ｎは２から５の整数ン意味し、 ＸはＣＨ＠はＮを意味する。
上記化合物の植物容認性の酸付加塩及び金属錯体も同様
である。
さらに以下の一般式（υのアゾリルエタノール誘導体も
同様に好ましい。
ただし式中Ｒ１及びＲ５は＞Ｃ−ＯＨ−Ｒ’或は〉正−
〇）Ｒ２−Ｒ７を意味し、 Ｒ′はＣ，−Ｃ８アルキル、フェニル、ビフェニル、ナ
フチル、ヘテロアリール、ベンジル、Ｃ３−Ｃ８シクロ
アルキル（これら６基はハロゲン、ニトロ、フェノキシ
、アミン、Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンア
ルキルによりモノ置換乃至トリ置換され℃いてもよい）
を意味し、 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’は相互に同じでも異なってい又もよく
、それぞれ水素或はＣ，−Ｃ４アルキルを意味するか、
或は Ｒ３及びＲ４が炭素原子と共に合体してその置換基を構
成するフェニル環（場合によりハロゲンで置換されてい
てもよい〕を意味するか、或はＲ及びＲ７が合体して＞
ｃ　−山−Ｒ’を意味する場合にはＲ２及びＲ３が合体
して一０Ｈ−Ｒ’を・意味することもでき ＴはＣ）１２．０或はＳを意味し、 ＸはｃＨ或はＮを意味する。
上記化合物の植物容認性の酸付加塩及び金属錯体も同様
に好ましい。
さらにまた以下の一般式（ＩＪのアゾリルメチルシクロ
アルカノールも好ましい。
ただし式中１１及びＲ５は相互に同じでも異なってもよ
く、それぞれ水素或はＣ，−Ｃ４アルキルを意味し、 Ｒ６はＣ，−Ｃ８アルキル、フェニル、ビフェニル、ナ
フチル、ヘテロアリール、ベンジル、ジオキソラニル或
はＣ３−Ｃ８シクロアルキル（これら６基はハロゲン、
ニトロ、フェノキシ、アミノ、Ｃ−Ｃアルキル、Ｃ，−
Ｃ４アルコキク或はＣＩ−Ｃ４ハロゲンアルキルでモノ
置換乃至トリ置換されていてもよい）を意味し、 ＸはＣＨ収はへを意味する。
上記化合物の植物容認性酸付加塩及び金属錯塩も同様に
好ましい。
さらに以下の一般式（υのアゾリルメチルシクｉヘキサ
ノールも好ましい。
ただし式中Ｙば；ｃ−ＣＨ−或は、−ＣＣＨ２ｋ意味し
、 Ｒ’　及ヒｎ’　カラＲ”　ハ水素、Ｃ，−Ｃ８フル＃
ル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル或はフェニル（これら各
基はハロゲン、ニトロ、フェノキシ、アミノ、ｃｌ−Ｃ
４７／！／　キ／ｌ／、Ｃ，−Ｃ４７に：２　キシＥハ
Ｃ，−Ｃ４ハｐゲンアルキルにより置換されていてもよ
い）を窟吐するが、Ｒ４及びＲ９から■υ２が同時に水
素を意味することはない。
１７Ｇ！、　Ｃ，−０８アルキル、フェニル、ビフェニ
ル、ナフチル、−＼テロアリール、ベンジル或はＣ３Ｃ
６シク日アルキル（これら６基はハロゲン、ニトロ、フ
ェノキシ、アミン、Ｃ１”４アルコキシ或はＣ，−Ｃ４
ハロゲンアルキルによりモノ置換乃至トリ置換されてい
てもよい）を意味する。
さらにＸはＣ）ｌ或はＮを意味する。
上記化合物の植物容認性の配付カ０塩及び金属錯体も同
様に好ましい。
なお−殺伐（１）においてＴがＣＭ。を表わし、Ｒ’及
びＲ９が前述の意味を有するが、Ｒ４及びＲ９が同時に
水素な意味することがな（、残余の基が前述の意味を有
する化合物も好ましい。
本発明によるアゾリルメチルシクロアルカノール（１）
の製造は、−船釣に大計）の化合物な式（２）の化合物
と反応させることにより行なわれる。
弐個ノの化合物としては、式中のＭｅが水素或はアルカ
リ金Ｍｕ子、ことにナトリウム或はカリウムを意味する
ものが好ましい。
Ｍｅが水素を意味する場合には、（２）：（ＩＩ）の重
量割合は２：１から６　：　１　ｃｖ範凹、ことに約３
＝１であるのが好ましい。反応は場合により不活性溶媒
乃至稀釈剤中において、ことに無情戚は有機の＃ｉ基を
添７ＩＩＩシて、場合により反応促進剤を添加して行な
われる。好ましい溶媒乃至稀釈剤としては、アセトン、
メチルエチルケトン或はシクロヘキサンのようなケトン
類、アセトニトリル或はプロピオニトリルの工うなニト
リル類、メタノール、エタノール、イングロバノール、
ｎ−ブタノール或はグリコールのようなアルコール類、
醋酸エチルエステル、醋酸メチルエステル或は醋酸ブチ
ルニスデルのようなエステル類、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン収は
シイツブ算ビルエーテルのようなエーテル類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド或はＮ−メチルピ
ロリドン、スルホランのようなアミド類もしくはこれら
の混合物が使用される。
場合により反応の際の酸結合剤としても使用され得る塩
基とじ又は、例えばリチウム、ナトリウム或はカリウム
ヒドロキシルのようなアルカリ金属水散化物、ナトリウ
トもしくはカリクムカルボナート蚊は戻酸水莞カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩、ピリジン或は４−ジメチ
ルアミノピリジンが好プしい。その他の塩基も使用され
得る。
反応促進剤としては、ナトリウムヨジド収はカリウムヨ
ジドのような金楓ハロゲン化物、テトラブチルアンモニ
ウムクロリド、ブ目ミド或はヨジドのような４級アンモ
ニウム塩もしくは１２−クラウン〜４．１５−クラウン
−５，１８−クラウン−６或はジシクロヘキサン−１８
−クラウン−６のようなりラウンエーテルが挙げられる
。
反応は一般的に１０から１５０℃、ことに２０から１２
０℃の温度で、非力ロ圧収は力ロ圧下において連続的或
をま非避絞的に行なわれる。
Ｍｅが金属原子を意味する場合には、（２）：　（■）
のＭ　ｊ！ｔ　１１１合は、１：１から３：１の範囲、
ことに１：１である。反応は場合により溶媒或は稀釈剤
の存在下に、また場合により焦憔収は有機の塩基な添ｍ
して行なわれる。好ましい溶媒もしくは稀釈剤としては
、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ヘーメチルビ四リドン、ヘキサメチ
ルホスホルトリアミドのようなアミド、ジメナルスルホ
キシドのようなスルホキシド、スルホランが使用される
。
反応に際し″′Ｃ場合により酸結合剤としても使用され
得る適当な塩基は、例えはリチウム、ナトリウを及びカ
リツムヒドリドのようなアルカリ金属ヒドリド、ナトリ
ウム及びカリウムアミドのようなアルカリ金族アミド、
さらにはナトリウム及びカリウム−ｔｅｒｔ−ブチラー
ドである。
この場合の反応は、−船釣に−１０から１２００゜こと
に２０から８０℃でイブなわれ、溶媒か使用される場合
にはそれぞれの溶媒の沸点で行なわれる。
化合Ｐ＃Ｊ（ＩＩ）は以下の式ＩＮ）のケトンから周知
の方法テ、ｆｄエバトリメチルスルホニウムメチルスル
フアートとの反応により、簡単に得られる（　Ｊ、　Ａ
ｍ。
Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　１９６２．６４．３７８２にお
けるコーレイ、テヤイコフスキーの廂稿１ｎ０ この化合物（ト）も同様に周知の方法で製造され得る。
Ｒ１及びＲ５が；（＋Ｈ，ｚ基を意味する場合にはＣａ
ｎ、　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　１９７６．５４　（１７）、
２６５９−２７６６におけるトルドーの論稿を、Ｒ１及
びＲ６が＞ｃ　−ＣＨ基を意味する場合には１９７２年
ゲオルク、チーメ、フェルラーク刊ホウベンーワイルー
ミュラーのメト−テン、チル、オルガニツシエ、ヘミー
■ｂ巻を参照され度い。
化合物（Ｉｆ）の具体例は後掲の表１及び２に記載され
ている。
前述したように１本発明による新規化合物（υならびに
その塩及び金属錯体は良好な植物容認性を有する殺菌剤
として適当である。
製造実施例 方法基準Ａ１：２−（４−クロルフェノキシ）−シクロ
ヘキサノンの製造 １００ｍ１のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中、５．４
ｙ−（０，２２５モル）のナトリウムヒドリド（石油中
５０％會（涸沼こ）溶２傍に、２３．３　Ｐ　Ｃ０，１
８１モルンの４−クロルフェノールを添加した。次いで
２０ｙ−（０，１５１モル）の２−クロルシクロヘキサ
ノンを添加し、室温で２４時間撹拌した。１００−の水
を添力ｌしてから、メチル−ｔｅｒｔ−フ゛チルエーテ
ルで数回抽出し、有機相を水洗し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、Ｊ＜化工に濃縮した。収量３２．９り（９７％）
、融点１０２−１０４℃。
方法基糸Ｂ１：３−（４−クロルフェノキシ）−１−オ
キサビシクロ（ｏ　ｒ　２＋　５〕オクタン１００献の
メグ・シンクロリド中、１２．３　？　（０，０５５モ
ル）の２−（４−クロルフェノキシクーシクロヘキサノ
ン溶液に、２２７　Ｐ　Ｃ０，１２１モル）のトリメチ
ルスルホニウムメチルスルフアート及び３０？の濃苛性
ソ、−ダ液を添加し、この反応混合物を室温（２０℃）
において１２から１５時間撹拌した。この澄液に１００
ｆ−ｊの水を深加し、有機相を分離し、これを２回水洗
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。収量１１．．
５　Ｐ　Ｃ８８％〕。
方法基準ｎ２：３−（４−り四ルベンジリデン）１−オ
キサビシクロ（０，２，５”ｌオクタン（Ｂｌ）項と同
様にして、ただしメチレンクロリドｉｏｏづＩＣ２３，
５ｆＰ（０，１０８モル）の２−（４−クロルベンジリ
デン）−シクロヘキサ／をＦＪｈＶすせ、２４　ｙ−（
０，１２８モル）のトリメチルスルホニウムエチルスル
フアート及び５０−の苛性ソーダ液（５０重１％）を使
用して処理した。収量２４Ｐ（９５％　ン　。
実施例１　：　１−（１、２、４−）リアゾール−１−
イル−メチル）−２−（４−クロルフェノ予シ〕−シク
ロヘキサンー１−オＪ・ 実施例２：１−（１＋２＋４−トリアゾール−１−１ル
ーメチル）−，２−（４−？ロルフエニリテン）−・／
、クロヘキサン−１−オル５０ｆＩｌのＮ＋　Ｎ−’−
ジメチルホルム了ミド中、３５７　（０，０５１モルノ
の１．２．４−トリアゾール溶液に、３．４１の苛性ソ
ーダ液（５０重ｉよ％ンを添加し、５０℃に３０分間加
熱した。次いで痙渇において２０ｆｌｔのＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド中、８、０５’　（００３３モル）の
３−（４−り四ルフエノキシ）−１−オキサビシクロ（
０、２、５”！オクタン溶液を滴下した。次いでこの反
応混合物を室温で１５分間律拝上、この溶液に１００−
の水を添力口し、メプ“ルーｔｅｒｔ−ブチルエーテル
で数回油田した。分離された套伝相な２回水洗し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をメチル−ｔｅｒ
ｔ−−ブチルエーテル／ｎ−ヘキサンから晶出させて、
目的生成物を２：］の偏左右異性体混合物をイ’、Ｉ−
１，ｆ：ｏ収量６．５ｇ　（６３％）　、融点１２０−
１２２℃。
（Ｃｌ　）　’ｊ（と同僚にし又、たたし１００　＆：
のＩ′４゜Ｎ−ジメチルホルムアミド中、６２）（、４
１，０９１モル）の１．２．４−）リアゾールデδ液に
６．８Ｐの苛性ソータ液（５０重艦係）を、とゴ＆加し
１．５０１”、で３０分ｎ；Ｊ扛つ拌した。反応混合し
・、“を室温に冷ａした９、５　Ｑ　ｍ１ｃ））ｐ：　
、　Ｎ−ジメチルホルムアミド中、１０．５９　（０，
０４５モル）の３−（４−クロルベンジリデン〕−１・
−メキサビシクロ（０、２、５”］　；：クタン溶叡を
渦下し、家輻て１２時ルミ撹拌した。
次いで１００ｎノの水を添加し、メチル−ｔｃｒｔ−ブ
チルエーテルで数回抽出し、う１憾相を水洗し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、真空下に小剣した９、、載置１０．
５　Ｆ−（７７％）。
上記方法基準（Ｂ１）乃至（Ｂ２）に準じて製造された
各種化合物を下表１乃至２に、実施例１乃至２に準じて
製造された各種化合物を下表３乃至４に描記する。
鍾　　− へ　ω　へ　の　へ　の　Ｎ　囚　へ　曽　凶　の曽　
Ｎｅｖ）〜　Ω　へ　の　へ　の　へ　■　へ　曽　へ
　の　へ　曽　へ　曽　へ　閃　へ０：０： ；　＝ Ｔｈｅｍ？　　ｃ−ｒ　　調ｃ−ｓｃ；　　Ｃ，）　　
ｃｑｃ；ｃ；　　ｃｕｅ；　　ｃ−；　　ｃ；ｅｊＱ　
Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　。
Ｏ＋−＠へｃｙ＋ぐり■トロ００−へ曽寸０■ｉω■Ｚ
巴Ｚ　概　已Ｚ巴Ｚ麹 ζ　＝＝＝　　工 工　工　＝　工　工 千　０　モ ω■ローへ ＋ＮＣ％ｌ　　凶　へ　Ｃく 品品足 工　工　ヱ 工　工 工　工 ０：　工 国　ヱ　エ　工　エ　エ　エ工　工　工工　＝　工 工　工 ＝　エ　エ　エ　工　工　工　工　工 イダ ミ　巴２ 巴Ｚ　（ ｋ　巴２ ｓ　　５ｚ５ｚ５ｚ５ｚ５ｚ５ｚ ミ　々　ぎ＝ 一二 ζ　染　０　礼 イＣ ＮのＣ％ｌ　ｅｎ　Ｃ％）　ｃｙ＋　へΩ囚Ω囚のへ　
囚へ　のへのへのへ■ｃ６　ｃｔ　ａ；　ｍ　ｃ６　ｃ
ｔ：　ｃｔ；　ｃ６　ｃｔ；　ｃｏ　５号−ｃｖ；　ｃ
ｔ　ａ：　ｃ６　ｃｖ：　ｃ６豊ｄｄζ　巴Ｚ巴２ 強　已Ｚ巴Ｚ　　袴 ■　へ　曽　へ　（へ）■　の　へ　円　へ　の　Ｎ　
の　へ　リ　へ　の　へ　の　へ　の　へΩ　へ　円　
へ　Ｎ　の　円　囚　曽　囚　Ｑ　Ｎ　リ　へ　曽　へ
　の　の　Ω　へ　へ　りさ 乙２２乙Ｚ ５　Ｚ　５　Ｚ　５　Ｚ　５　Ｚ　５　Ｚ　Ｚ　５　Ｚ
　５　ＺＺＺＺＺＺ ｚｚｚｚｚｚｚｚｚ ８※ρ 乙２ ２乙２ 乙２ ＝＝（巴　　ζ　ζ 己　　＝ 巴ｚ’ｚ　巴２２巴２ Ｚ　巴Ｚ巴Ｚ２！：已２２２巴Ｚ ０：　箋　（Ｑ　　− 工　概　巴 ＝巴工　ｌＩ　　巴 ＣＯＯり　ω　０り　０コ　０）　０コ　０り　　０り
■ローへの寸り■トω■ ｃｏ　　ｃｎ　　ｏ’＋　　■　ａｒｔ　　■　ｏ’＋
　　ｏ’＋　　ｃｙ＋　　Ｏ’ｊ　　ａｎＺ　Ｚ　Ｚ　
５　Ｚ　Ｚ　Ｚ　Ｚ　Ｚ　Ｚｚｚｚｚｚ 等雰♀８部胡８ご８況　臨 ；　−一４４４　：　−４−４ 巴２　巴Ｚ ｚ５ｚｚ５ｚｚｚｚ ｚｚｚｚｚｚｚ５ｚ シ 工　ζ　ζ　”’ＣＪ ｚｚｚ ２：　巴ｚｚｚｚ ２巴２巴２巴２ ５　Ｚ　５　Ｚ　５　Ｚ　５　Ｚ　’Ｆｆｆ＞　Ｚ　５
　′Ｚ、Ｚ　ＺＴｆ５　Ｚ　５　Ｚ　巴Ｚ　５　Ｚ■　
■　の　■　０　曽　０　の　Ω　Ω　ω　リ　リ　０
　（ホ）の　リ　曽　的　（ホ）０　ω乙ｌ にム ｚｚｚｚｚｚｚｚｚｚｚｚｚｚｚｚｚｚＺＺＺＺＺ Ｚ：ＺＺＺＺＺＺＺＺＺ ヘリへ曽（へ）■寸へ曽Ｎのへ曽寸囚■マ（へ）巴　に
　ｋ　概　ミ　ｋ　ｋ　ｋ　ζ　ミ　ζ　ｋ　ζ　ζ　
ζ　旨　（−工 〃 ζ　２巴Ｚ巴 ｋ　ｚ　巴 ５　Ｚ　５　Ｚ　５　Ｚ　５　Ｚ　５　Ｚ　Ｚ　５　Ｚ
　５　Ｚ　５　Ｚ　５　ｋ曽　の　曽　■　曽　曽　の
　Ｑ　Ω　Ω　の　０　の　の　０　の　ω　■　Ω　
の　００（＝＝ ζ　灸　０　（ ζ　に　工 → ／ｌ ρ　　− ρ　ρ　ρ 已２巴２巴Ｚ已２巴２巴２巴Ｚ巴２巴Ｚ巴Ｚ巴Ｚ５　Ｚ
　’ｆｆｆ５　Ｚ　Ｆ５　Ｚ　５　Ｚ　５　Ｚ　５　Ｚ
巴工 工　ζ 工 ＝巴に ／、）１ にす 方法基準Ｂ３：２−（４−クロルベンジリデンクースピ
ロ−（トランス−デカリン−１，２−オキシラン（化合
物番号５．１） 巴Ｚ已 ２００−のメチレンクロリド中、３０．２ｆ？（０，１
１モル）ノ２−（４−クロルベンシリテン）−ｆ力。
ン（１ン溶液に、４５．５　ｇ−（０，２４モル〕のト
リメチルスルホニウムメチルスルフアート及び４２ｍの
ｉ苛性ソーダ液を添加した。この反応混合物を室温（２
０℃〕において１２時間撹拌した後、この溶液に水１０
０−を添力口した。有機相を分離し、２回水洗し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、濃縮した。収量２９Ｆ（９１％）
、融点１０２−１０５℃。
実施例３　：　１−（１、２、４−）リアゾール−１−
イルメチル）−２−（４−クロルベンジリデン）−デカ
ン−１−オル（化合物番号８．１　）げ ５０ｍ１のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中、６９Ｐ　
Ｃ０，１モル）の１．２．４−）リアゾール溶液に、５
．２−の苛性ソーダ液（５０重１１％）を添加し、５０
℃において３０分間加熱した。室温に冷却した後、３０
ｇＩＬｔのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中、１４．４
　Ｐ　Ｃ０，０５モル）の２−（４−クロルベンジリデ
ン）−スピロ−（トランス−デカリン１．２−オキシラ
ン）溶液を滴下した。次いで反応混合物を室温において
１５時間撹拌し、１０〇−の水を添加して、メチル−ｔ
ｅｒｔ−ブチルエーテルで数回抽出した。分離された有
機相を水で２回洗浄し、硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し、
濃縮した。残液をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル／
ｎ−へキサンから晶出させ、目的生成物を偏左右異性体
混合物として得た。収量１３．：Ｉｎ（６３％ン、融点
１８０−１８６℃。
方法規準（Ｂ３）に準じて製造された各種化合物を下表
５．６及び７に、実施例３に準じて製造された各種化合
物を下表８．９及び１０に描記する０ ４／Ｐ ２ρ ○巴　穢　礼　＋１（○巴　概　ζ　概　（ζ　凝　（
概　ｋ　喚　（ζ　ζ　ζｃｏ：　ｃｏ：　ｃｏ−ｃｃ
：　−−Ｃｏ；　Ｃｏ；　（ｊ　（Ｄ　ＣＯ：　ＣＩ）
　１．１：：　−一一一％　ＣＩ）：　Ｔｈ　ｌｊニア
ノ ア／ 寸　ササのΩササ寸寸！！寸ぐササぐササ寸ぐぐ寸話訴
−話話市詞Ｊ−詞市訴詞一訴市ｄ市市詞訴詞ｅ＋’）ｃ
Ｙ３　ｃｙ＋　　ｗ　　ｗ　　ｗ　　ｗ　　Ｗ　　？旧
　の　Ｌｌ’）　　旧　の　ｔｏｔｏ　　Ｄ　のル ト Ｏ （の　Ｏ ζ　画工　ζ Ｚ Ｃつ　Ｏつ　Ｃつ　＼ゴ　＼デ　＼才　＼ｒ　！す　！
才　寸　ｗ　　ｗｒ　＼す　ば〕　Ｕつ　ば）　ば）Ｖ
）　　ば〕　■）　ば〕ＬＩ’）／Ｙ ′２！、乙Ｚ　（乙 ω　Ｃ’ｌ）　ぐ寸　！！！　曽　豐　！！！！　（ホ
）で　！す・ぐ！！曽　寸’　ｋ　’ｓ　ｌ　”ｌ　Ｏ
ｂ　”＜　ｋ　ｌ　ｋ　ｂの、工　！１（−−（処　（
（（ζ　凝　（（〆／ ａ；　ｃｃ；　ｃｘ；　ｃｒ；　ｃｉ　ｅｘ：　ｃｃｉ
　ｒｘ：　ｅｘ；　ｃｘ；　ａｔ；　ｅｘ；　ｃｔ；　
ｃｔ；　ｅｘ；　ｃｔ；　ｃｔ；　ｃｔ；　ｅｘ；−ｃ
ｘ：　ｃｘ；乙ツ １１凝の０ ａフ　Ｏつ　　　　Ｏつ　　　　Ｃり　Ｏフ　　Ｏつ染
　○　ζ　巴　ミ　Ｏく　巴　ζ　Ｏ（！、／′ ｌ・／ 寸　寸　臂　寸　寸　曽　臂　寸　の　寸　！　寸　寸
　寸　寸　寸　！　寸　寸　寸　寸　寸ｄｄ品−ａ：　
ｃｏ　ｉ　ｅｘ：　ｃｏ　ｃｘ；冨ｄ冨−冨冨ｄ冨品−
ａ冨の■ｃｏ■■■■■■■■叶酬トｉトドトド叶トω
０）　ω　ｃｏ　　ｃｏ　　ｏり　■　０フ　ω　ｃｏ
　Ｏフ　０つ　ω　ω　０フ　０フ　０〕　０つ　ω　
ω　ω　０つ　０コ／ア ７′／ ｄ栃＝　ａｙ；　＝　ｃ＞　ｃ；　ｏ；　ｃｒ；　ｔｙ
；　ｔｙｒ　ｃｙ：　ｏ；　ｃｒ；試ｄ冨ｏ；　ｏ；　
ｏ；　ａ；艶η ０■■ｃＯ■■■■■■■トドｉトトトトトトト田■　
Ｏ’）　　Ｏ’）ｃｎ　　Ｑ＞　　■　Ｏ’）ｃｎ　　
ｃｎ　　■　ｃｎｃｎ　　■　Ｑ）　　■　■　Ｏ’１
　　Ｇ）　　Ｏ’）　　ａ’＋　　ａｎ　　■ノρ キ　　　ρρ × Ｚ巴Ｚ　丸 染　巴Ｚ ○の巴丸Ｏ巴旨 （Ｏ巴　（０巴　ｋ 概　○巴　ζ　０巴 ｔｙ；　ｔｙ；　ｏ；　ｏ；　ｏ；　ｃｒ；　ａ；　ｏ
：　ｃｎ　ｃｎ　ｏ：　ｃ；　ｃｙ；　ｔｙ：　ｃ；　
ｏ；　ｃｒ；　ｃｎ　ｃｙ；　ｃ；　ｅｙ；　ｃｎ７〕 ！？ ／ｐ）′ ｆ′１ ０巴炎　（築　Ｏ巴ζ　○巴ζ　ｋ　ζ　Ｏ巴　々○巴
条　ｂｂ。
トｏＯ■０−へ９寸の■ト■■０−への寸の■トω寸　
！　寸　の　の　リ　の　の　リ　の　の　リ　Ｄ　■
　■　■　■　■　Ｑ　■　■　■←−＋−１　＋−１
＋−１＋　＋？　ｍ←−一←−−←←−←−←−一■　
０　■　■　■　０　■　■　■　■　■　■　■　０
　■　■　■　■　■　■　■　■；９／ ｂｏ　巴　＋１０已　染 ｌＩ　Ｏ巴　（０巴　ζ ζ　Ｏ巴　（Ｏ巴 ｃｎ　ｃｒ；　ｃ＞　ｃｎ　Ｇ）　ａｔ：　ｃｔ：　ｃ
ｎ　ｏ：　ｃ：　ｃｙ＞　ｃｙ’＋　ｃｎ　ｃｙｒ　ｃ
ｙｒ　ｃ：　ｃｎ　ｏ；　ｃｙ’＋　（７）　ｏ：　Ｑ
）Ｏ 鞭ｂｃ／）ｏｂ 工　（ 工 工　彎 工 工 工 ０：　（ 工 （０：　　ζ ア？ × ← この０ ○ ○ 巴　（Ｏ巴　旨 概　Ｏ巴Ｏ巴　ζ ■ｏ＋−ｔ　ＣＪ　Ｍ寸り■ト国ロ〇−■トトトトトト
トトトトｃｏｃ。
■■σ■■■■■■の■■■ ／ｆ ノ〆 のＯミのＯこの Ｏ（の ０１＋　の　Ｏ１＋　凝 ○ ＰＩ′ ／ｎ 方法基準Ｂ４：４−（４−クロルフェニル）１−オキサ
ビシクロ［０，２，５］オクタン（化合物番号１、表１
） １００−のメチレンクロリド中、３０　Ｙ−（０，１，
４モル）の３−（４−クロルフェニル）−シクロヘキサ
ノン溶液に’＋　５４．４．　！ｉ’　（０，３０モル
）のトリメチルスルホニウムメチルスルフアート及び５
０ｍの苛性ソーダＭ（５０重量％〕を添加した。この反
応混合物を室温（２０℃）において１２時間撹拌した後
、この溶液に水１００−を添加し、有機相を分離した。
水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。
収量２８．２５’　（９１％〕。
実施例４゜ｌ−（］、　、　２　、４−）リアゾール１
−イルメチル）−３−（４−クロルフェニル）シクロヘ
キサン−１−オル（化合物番号１２１、表１２） ／ρ／ ／ρ− れた各種化合物を下表１ ２に描記する。
】００−のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中、１１３Ｐ
　（０，１６モル〕のトリアゾール溶液に、１２４１の
苛性ソーダ液（５０重量％）を添加し、５０℃に３０分
間加熱した。室温に冷却した後、２０−のＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド中、１８．２　Ｐ　（０，０８モル）
の４−（４−クロルフェニル）−１−オキサビシクロ［
０，２，５）オクタンを滴下した。
次いで反応混合物を室温において１５時間撹拌し、この
溶液に１００　ｆｎｔの水を添加し、メチル−ｔｅｒ　
ｔブチルエーテルで数回抽出した。有機相を水で２回洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。
残渣をメチル−ｔｃｒｔ−ブチルエーテル／ｎ−ヘキサ
ンから晶出させて、目的生成物を２：１の偏左右異性体
混合物として得た。収量２０．３　Ｖ−（８７％）、融
点１２８−１３０℃。
方法規準（Ｂ４）及び実施例４に準じて製造さ／ρノ ／ρ／ 唖（Ｏｈ　Ｏ）■ローへり！Ｏωトω■ローへ内寸１０
−−−−−ヘヘ（へ）ＮへＮへ回国へのりのＱ曽のの／
σｔ ／ρに ミ＝ ′Ｚ、乙Ｚ　（乙Ｚ乙２ 乙２　乙：？、ζ 乙２百２　ζ　乙２乙 ／ρ／ ／／ρ 巴　丸　工巴＝巴＝画工巴工巴工巴工巴工巴工巴工己！
：西ζにｄＯ：づ（ ＝巴　く　＝巴に１ さ さ 叶ω■０−へ円寸の■酬の■Ｃ１、−Ｉ　Ｎ■寸Ｄりト
ωΩ　曽　の　寸　・１瞠　寸　寸　ぐ　寸　！　ぐ　
寸　寸　り　Ｄ　Ｄ　［Ｆ］　リ　０　の　の　。
■０−へのＩ　Ｌｆ’）　ＣＩ） ■）ＣＤ　　■　■　ｑフ　■　（〕　■／ρ２ ／ρ？ ｅ３　Ｚ　５　Ｚ　５　Ｚ　５　Ｚ　５　Ｚ　Ｑ　Ｚ　
Ｂ　Ｚ　５　Ｚ　５　Ｚ　５　Ｚ　５　Ｚ乙２乙Ｚ乙Ｚ
乙２乙２乙Ｚ乙２巴に乙 （工靴巴（０：ζ巴ζ工ζｄζ工概鍔ζ乙２乙Ｚ　ζ 乙２乙Ｚ　ζ 乙ｚ５ｚ　　凝　乙Ｚ乙Ｚ　（ 乙２：乙２：（ 乙２：乙２！：　　磯 ５　Ｚ　５　Ｚ　”Ｉ　　５　Ｚ　５　Ｚ　ｋ　　５　
Ｚｅ’）ＣＱ　　＋ｆ　ｎ　　＼ｒ　大１　！１−１　
−１デ　−ｒ　　ｗ　　−ｙ　　Ｌ＋’）　　Ｌｌ’）
　　ｔｉ’ｐ　　ｕ’：＋　　ｕ’ｈ　　ｕ〕ｕ’：＋
　　ｕ’：＋　　ｔｏ　　ば〕〃／ ｈり 方法規準Ａ２：２−（４−クロルベンシリテン）−３、
５、５−４リメチルーシクロヘキサノン７６３　Ｆｌ−
（５４５モル）の３．３．５−）リメチルンクロヘキザ
ノン及び１４０．５　Ｐ　（１モル）の４クロルベンズ
アルデヒドの溶液に１０５Ｉ−のポルトリオキシドを添
加し、１９０℃の反応温度で５時間にわたり水を循環さ
せた。反応混合物の蒸留により、０２ミリバール、１６
８℃の転移温度において表掲生成物１８１　Ｐ　（６９
％）が得られた。
方法規準Ｂ５＋１−（４−クロルベンジリデン）４．６
．６−）サメチル−１−オキサビシクロ［：０，２．５
’：ｌオクタン ２００−のメチレンクロリド中、４０７　（０，１５モ
ル）の２−（４−クロルベンジリデン）−３，５゜５−
トリメチルシクロへギザノン溶液に、６３ｙ（０，３３
５モル）のトリメチルスルホニウムメチルスルフアート
及び７０９−の濃苛性ソーダ液を添加した。この反応混
合物を室温（２０℃）において１２から１５時間撹拌し
、この溶液に２００　ｍ／の水を添加し、有機相を分離
した。有機相を２回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
濃縮した。収量３７．４９−　（８９％）。
実施例５・１−（１，２４−トリアゾール１−イルメチ
ル）−１−（４−クロルベンジリデン）−３、５、５−
）リメチルンクロヘキサンー１−オル １００　ｒｎｌのＮ、Ｎ〜レジメチルホルムアミド中８
．８７　（０，１２８モル）の］、、］２．４−４リア
ゾール溶に、９．８Ｐの苛性ソーダ１（５０重量％）を
添加し、５０℃に３０分間力１１熱した。次いて室温（
２０℃）において２７．１　Ｆ−（（１，０９８モル）
の３（４−クロルベンジリデン）−４，６，６−）サメ
チル−１−オキサビシクロ（０，２，１オクタンの５Ｑ
ｍｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルム−・ミド溶液を滴下し、
室温において１２時間撹拌した。次いで水２００ｆｒｌ
）を添加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで数回
抽出し、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し
、真空下に濃縮した。収量４．０１（１２％）、融点８
８−９０℃。
方法基準（Ｂ５）に準じて下表１３に示される各種化合
物が製造され、また実施例５に準じて下表１４に示され
る各種化合物が製造された。
／／７′ （ζ　ＣｊＣＪ シ ー　礼　。　ｋ ／す／ ′す上 工 工 のＣ０Ｌ−ω■０−１　（Ｎの寸０■トω■ロー〜囚寸
の■−−−−−へＮへへＣＮ（’、１へ（へ）へへり囚
Ω円Ｑ■のｃｆ５ｃｙ＞　　（ホ）０　リ　円　の　の
　０　■　０　■　の　■　Ω　ω　円　リ　の　０　
■　Ω／ノρ 卯− ５′３ Ｚ　５　Ｚ　５　Ｚ　５　Ｚ　５　Ｚ　　’ｌ　　５　
Ｚ　５　Ｚ　’ｓ　　ｋ　　ｚ　　ｚ　　５　Ｚ　　ｚ
　　５Ｚ巴２　ζ　旨　旨　巴２　日　（旨　巴２巴２
　旨　ｋζ（−８（ζｄζ′＝ζ凝（−−−ｂｂｚ靴ζ
ζ染シ ζ　ζ　ｏ　−染　ζ　ｋ　　Ｅ　　Ｑ　　Ｑ　　祉　
ζ　篭　ζ　鞭　禍　（＝−ζ　ｋ　ζ艷 （（礼ｋ（凝ｄ８（（凝・ｋζ巴８・（８・８・ζ　　
ミ　　ｋ　ｌＩ　禍　　ζ　　祉　ｋ　　（ζ　　ζ　
　ζ　　棗　　丸　　ζ　　ζ　　概　真　丸　ζ　ｋ
　丸（ζ　　（（炎　（（凝　　ζ　ζ　　ζ　ζ　　
祉　　ζ　　礼　ｋ　　（＝　−（ｋ　ζ巴２巴２ζ　
ｋ　ミ　（礼　ζ　（ぎ２巴２ζ　ζ　（ζ　炎　（巴
い　礼　い　１　ζ　１１　巴　篭　δ　ｋ　靴　旨　
（旨−＝　　　　　　　艷 ｋ　旨　旨　ζ　旨　旨　。旨　旨　工ａ−旨　いシ　
　　　　　　　０　　　゛　′　４ζ　ζ　丸　凝　ζ
　染　（凝　条　ζ　。−−（礼　ε築　ｉｌ：　Ｒｃ
：　工”＋３　・≧ 崎（（ζ（鳴（ζ　ζζ（ζζ（築く　ζ（丸処β・７
、Ｌｙ’ ／）ｊ−’ 靴　巴２巴２に 築　巴Ｚ　巴Ｚ　靴 概　ζ　巴２巴Ｚ ζ　凝　已＋ｚ、１１ ＋１　　巴Ｚ　ζ ζ　巴２　（ ζ染・・概概（概篭・ｅ染（・ζ染・ｍ−（（・ζ　已
Ｚ　ζ ／ンノ 上述したようにし℃製造される新規のアソリルメチルシ
クロアルカノールは、広い範囲の各極植物病原菌、こと
にＡｓｃｏｍｙｃｅｔｅ及びＢａａｉｄｉｏｍｙｃｅｔ
ｅに属する菌に対して秀れた防除作用を示ブ。そのうち
の若干のものは滲透性効果を有し、従って葉面及び土壌
処理殺菌剤として使用され得る。
ことに重要な利点は、種々の栽＠植物、例えば小麦、ラ
イ麦、大麦、からす麦、稲、とうもろこし、芝生、綿花
、大豆、コーヒー、さとうきび、ぶどう、果樹、観賞植
物及び野菜、例えば瓜、豆類、かぼち中ならびＫこれ＆
−）植物の種すにおける各種の病原菌に対する防除効呆
を封する点である。
これらの化合物は次のような植物病の防除に特に適して
いる。
穀物類のエリンバ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　）　％ ウリ科のエリンバ・キコラケアルム（Ｅｒｙｓｉ−ｐｈ
ｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びスフ、ｏテカ
−７リギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ　）　Ｎリンゴのポドスフェラ・ロイコトリ力
（Ｐｏｄｏ−７Ｊ／ ５ｐｈａｅｒａ　Ｉｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウの
ウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏ
ｒ　）、 穀物類のプノキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）種１ワタ及
びシバのりジフトニア種（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　）
、穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇ
ｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネリアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
　１ｎａｅｑａｌｉｓ　；腐敗病）、穀物類のヘルミン
トスポリウム種（Ｉ４ｃ１ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ
　ｓｐｃ、　）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅ
ｐｔｏｒｉａｌｏｄｏｒｕｍ　）、 イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｃａ　）、ナンキンマメのセルコス
ポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃ
ｈｄｉｃｏｌａ　）、コムギ及びオオムギのシェードケ
ルコスポレラ−ヘルポトリコイデｙ、　（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ　Ｉａｈｃｒｐｏｔｒｉｃｈｏ
ｉｄｅｓ　）、イネのピリクラリア　オリザエ（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒ＋ａｏｒｉｚａｅ　）、 ジキガイモ及びトマトのフィトビトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）
、種々の植物の７サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）及び
ベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ　）種
、ブドウのブラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａ
ｒａｖｉｔｉｃｏｌａ　）、 果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌ　ｔｅｒｎａｒｉ
ａ　）種。
本発明化合物は、これを噴霧取は散布にエリ植物に施こ
し、或は植物種子をこれにより処理することにより使用
される。植物或は種子が菌に感染する前でも蚊は感染し
た後でも使用され得る。
粒に加工することができる。適用形は全（使用目的次第
であるが、いずれにせよアゾリルメチルシクロアルカノ
ールの細分及び均一な分配が保証されるべきである。製
剤は公知方法で、例えば有効／ｙ’、）。
ＰｆｖＪ質１１１」及び／又は賦形剤で、湯譬により乳
化剤及び分散助剤を使用し℃増Ｍすることにより製造す
ることができ、この際希釈剤として水を使用する場合に
は、溶解助剤として別の有＠溶剤を使用することができ
る。このための助剤としては、主として溶剤例えば芳香
族化合＠（例えばキシレンン、塩素化芳香族化＝ｍ＜例
えばクロルベンゼン〕、パラフィン（例えば石油留分）
、アルコール（例えばメタノール、ゲタノール）、ケト
ン（例えばシクロヘキサノン）、′アミン（例えばエタ
ノールアミン、ジメチルホルムアミド）及び水；賦形剤
例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、メルク
、白Ｑ）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）
；乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例え
ばポリオキシエチレン−Ｂ旨肪フルコールエーテル、ア
ルキルスルホネート及びアリールスルホネート）及び分
散剤例えばリグニン、並値ａ２１Ｎ欣及びメチルセルロ
ースが該当する。
殺菌剤は有効物質を一般にＯ９１〜９５重ｔ％、７、ｙ
’） 有利には０５〜９０重量％含有する。
使用量は使用目的に応じて、１ヘクタール当たり０．０
２から３　ｋｇの範囲である。新規化合物はまた各種材
料（例えば木材）を例えばＰａｅｃｉ　Ｉ　ｉｍｙｃｅ
ｓｖａｒｉｏｔｉに対して保護するために使用され得る
。
本発明殺菌剤乃至これらから調製された調剤、例えば溶
液、乳濁液、懸濁液、粉体、ペースト、顆粒などは周知
の態様、例えば噴霧、煙霧、散布、注下、塗布などによ
り使用される。
製剤例は以下の通りである。
Ｉ、９０重量部の化合物３．１又は４．１とＮ−メチル
−α−ピロリドン１０］ｉ量部とからなり、極めて小さ
い滴の形にて使用するのに適する溶液。
■、２０重量部の化合物３２、キジロール８０重量部、
エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０重
量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩
５重量部及びエチレンオキシド４０モルをピマシ油１モ
ルに附７Ｊｆｌした附加生成物５重量部よりなる混合物
。この溶液をｙｙ 水に細分布することにより水性分散液が得られる。
■、２０重量部の化合物３．８４、シクロヘキサノン４
０重量部、インブタノール３０重量部、エチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルＫ　附加した附加生成物２
０重量部よりなる水性分散液。
Ｎ、２０Ｍ量部の化合物３８５、シクロヘキサノール２
５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量
部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附
加した附加生成物１０重量部よりなる水性分散液。
７．８０重量部の化合物３．８９、ジイソブチルナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム塩１
０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部からなるハンマー
ミル中において磨砕された混合物。この混合物を水に細
分布することにより噴霧液が得られる。
Ｌ　　３重量部の化合物３．９０、細粒状カオリン９７
重量部からなる密な混合物。この噴霧剤は有効物質３重
量％を含有する。
■、　３０亘′ｉｋ部の化合物４．２、粉末状珪酸ゲル
９２重ｎ部及びこの珪酸ゲルの≠二面上に臥きつけフォ
；／戚−尿拭−フォルムアルデヒド−縮合物のすトリウ
ム塩１０重対部、珪酸ゲル２重を部及び水４８Ｍ短部か
らなる安定な水性分散液。この分散液は更に希釈するこ
とができる。
Ｋ、２重ｍｋｉ部の化合物４．８、ドデシルペンゾール
スルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコール
ポリグリコールエーテル８重世部、フェノールスルフォ
ン酸−尿累−フォルムアルデヒドー縮合物のす）ＩＪウ
ム垢２０重鴛部及びパラフィン糸鉱油６８重量部からな
る安定な油状分散液。
不発間膜１剤は、また他の有効物質、例えば殺虫剤、除
草剤、成長制御剤、殺菌剤さらには肥料と共に使用する
こともできる。
不発明によるアゾリルメチルシクロアルカノール（幻は
、芙際上植物のあらゆる成長段階において種々の彩管な
与え、従って植物成長制御剤とじても使用され得る。こ
の植物成長制御剤の有効性はことに以下の点に依存する
。すなわち、（ａ）植物の種類、 （ｂ）植物成長段階に関連する施用時点及び季候、（Ｃ
）施様の態様及び方法（種子消毒か土壌処理か葉面処理
か）、 （ｄ）天候的要因、例えば温度、降水量、ことに日照時
間及び照度、 （ｅ）土壌条件（ことに施肥）、 （ｆ）有効物質の処法乃至使用形態、 （ｇ）有効物質の使用濃度などである。
本発明の植物成長制御剤の植物栽培における多様な使用
可能性について若干のものを以下に列記する。
（イ）本発明化合物により植物の栄養増殖が著しく抑制
され、これはことに植物の高さ成長を抑制する。被処理
植物は頑健な成長を示し、さらに葉は濃緑色を呈する。
実際的な利点として、例えば街路周辺、植込、水路堤防
或は公園、スポーツグラウンド、果樹園／Ｊ′７ 飛行場などの芝生面における草の成長を抑制し、従って
時間と費用を要する芝刈りが節減される。
また穀類、とうもろこし、ひまわり、大豆などの倒伏し
やすい栽培植物の直立剛性を増大させ得ることは、大き
な経済的意義を持つ。これによりもたらされる茎部分の
短小化及び強剛化は、好ましくない天候条件下における
収穫前の植物の倒伏のおそれを軽減する。
成長制御剤の使用は、綿花の場合にその草丈成長を抑制
し、成熟期を変更する点で重要である。
これにより重要な栽培植物である綿花の完全に機械的な
収穫を可能ならしめる。
成長制御剤の使用により、植物の枝分かれを増大させ、
或は抑止できる。これは例えばタバコにおいて若枝（吸
枝）の形成を抑止することにより必要な葉の繁茂をもた
らす。
成長制御剤により、例えば冬あぶらなにおいて凍害に対
する抵抗力を増大させ得る。これにより一万では草丈成
長及び葉乃至全身の過剰繁殖（これにより霜害を受は易
くなる）が抑制され、他方／ア？ においで若いあぶらなは有利な成長条件にかかわらず栄
養増殖成長段階に維持される。これにより、開花抑止を
過早に解除して生殖的段階に移行する傾向のある植物に
おける凍霜害のおそれが軽減される。さらに他の栽培植
物、例えば冬季穀類においても、本発明化合物で処理す
ることにより、秋に充分な蓄積が形成され、過剰繁茂を
もたらすことなく冬季を迎えるのが有利である。これに
より種々の菌による疫病感染及び霜害のおそれが軽減さ
れる。栄養増殖成長の抑制は、さらに多くの栽培植物の
密植を可能とし、従って栽培面積当たりの収量増大をも
たらし得る。
■）本発明による新規の剤により植物の部分及び全体に
おける蓄積が増大せしめられる。例えばつぼみ、花、葉
、果実、種子、穀粒、根茎、塊茎の形成増大をもたらし
、てんさい、さとうきびならびに柑橘類果実の糖分を増
加させ、穀類、大豆の蛋白質含有量を増大させ、ゴム樹
におけるラテックス形成を活溌ならしめる。
本発明化合物中ば、植物の新陳代謝に作用し或は栄養増
殖及び／或は生殖性成長を促進し或は抑制する。
（ｑこの植物成長制御剤は、収穫前或は収穫後における
植物収穫部分の成熟を遅延させ或は促進し、また成長段
階を短縮し或は延長させる。
例えば柑橘類果実、オリーブ或は他の種類核果類、堅果
類及び皮果類の軸柄による枝への接着を一時的、集中的
に失なわせて収穫を容易なら１−めろ経済的有利性があ
る。同様のメカニズム、すなわち果実乃至葉と植物軸柄
との間の離層形成を促進することは、栽培植物の制御可
能の落葉を行わせるために本質的に必要である。
（至）さらにこの成長制御剤は植物にお目ろ水分必要性
を軽減する。これは乾燥地帯乃至準乾燥地帯で潅砥に高
コストを必要とする農υＦ地区においてことに重要であ
る。本発明有効物質の使用により潅概の必要性が軽減さ
れ、これによりコスト的に有利な耕作が行なわれ得る。
成長制御剤の作用下に限られた量の水が有効に利用され
ろ。これは気孔開度の低減、厚い表皮及び上皮の形成、
土壌中における根張りの改善、コンパクトな成長により
、植物成長における微気候に有利な影響がもたらされる
ことによる。
本発明により使用されるべき有効物質は、栽培植物なら
びにその種子に対してのみならず、土壌に対して、すな
わち根茎を介して、また葉に対しても施こされ得る。
高度の植物容認性により、その使用量は広い範囲にわた
り変られることができる。種子処理の場合には、一般に
種子１　ｋｙに対して０００１から５０ｙ、ことに０．
０１”から１０ｇ−の有効物質が必要である。また土壌
或は葉面処理の場合には１ヘクタール当たり一般に０．
０１から］−０ｋｙｑことに０．０５から３　ｋｌで十
分である。
新規物質製剤乃至これから調製される調剤、例えば溶液
、乳濁液、懸濁液、粉末、ペースト、顆粒は周知の態様
において、事前処理或は事後処理に使用される。
使用実施例 対比有効物質Ａとして、ヨーロッパ特許３２４６４６／
、ｑ／ 号から公知の１−（１，２，４−）リアゾール１−イル
−メチル）−２−（４−クロルヘンシル）シクロヘキサ
ン−１−オルを使用した。
実施例Ｉ （Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓに対する有効性
〕Ｉｇｒｉ種の双葉段階における小麦苗を、乾燥状態で
有効物質８０％、乳化剤２０％から成る水性懸濁液で液
滴がしたたり落ちろ程度に処理した。２４時間後に、被
験植物をＰｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ菌の胞子
懸濁液で感染させ、１８０℃、高湿度の空調室内に４８
時間装いた。次いで被験植物を２０から２２℃、相対湿
度７０％の温室内においてさらに５目間栽培した。次い
で罹病部分の拡大範囲を観測した。
／〆す 有効物質　　　有効物質０．０５％の水性調剤施用（物
質番号〕　　　後の葉面病変 評価　　　　病変面積（％） ３．９０　　　　　　０　　　　　　　０４、］　　　
　　　　１　　　　　　　５対比Ａ３２５ 非処理　　　　４−５６５ 実施例■ （きうりのうどん籾屑に対する有効性）Ｃｈｉｎｅｓｉ
ｓｃｈｅ　Ｓｃｈｌａｎｇｅ種の双葉段階きうつ苗に、
うどん籾屑原菌（Ｅｒ１ｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃ
ｅｒｕｍ及び５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌ　１ｇ
１ｎｅａ　）の分生胞子懸濁液を噴霧した。翌日、この
被験植物に乾燥状態で有効物質８０％及び乳化剤２０％
の水性噴霧液を液のしたたり落ちる程度に噴霧し、２０
から２２℃の温度、７０かも８０％の相対湿度に調整さ
れた温室に収容した。有効物質施与かも２０日後に病変
範囲を観察した。
有効物質 （化合物番号） ４．１ 対比Ａ 非処理 有効物質０．０２５％水性調剤施用 後の葉面病変 評価　　　　病変面積（％） ４　　　　　　、　７０

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）以下の一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） で表わされ、かつＲ＾１及びＲ＾５が互に同じでも異っ
    ていてもよく、それぞれ水素或はＣ＿１−Ｃ＿４アルキ
    ルを意味するか、或はＲ＾１及びＲ＾５が合体して▲数
    式、化学式、表等があります▼ＣＨ−Ｒ＾７或は▲数式
    、化学式、表等があります▼（このＺはＣＨ＿２、Ｏ、
    Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２或はＮ−Ｒ＾８を意味する）を意味
    し、Ｒ＾７がＣ＿１−Ｃ＿８アルキル、フエニル、ビフ
    ェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ベンジル或はＣ＿
    ３−Ｃ＿８シクロアルキル（これら各基はハロゲン、ニ
    トロ、フェノキシ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、
    Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ或はＣ＿１−Ｃ＿４ハロゲン
    アルキルにより置換されていてもよい）もしくはテトラ
    ヒドロピラニルを意味し、Ｒ＾１及びＲ＾５が▲数式、
    化学式、表等があります▼Ｒ＾７を意味する場合にはさ
    らに水素原子を意味することもでき、 Ｒ＾２及びＲ＾３が水素或はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルを
    意味し、Ｒ＾１及びＲ＾５が▲数式、化学式、表等があ
    ります▼を意味する場合にはさらに＝ＣＨ−Ｒ＾７を意
    味することもでき、Ｒ＾４及びＲ＾８が水素或はＣ＿１
    −Ｃ＿４アルキルを意味するか、或は Ｒ＾３及びＲ＾４が炭素原子と共に合体してその置換基
    を構成する飽和或は不飽和の５員或は６員炭素環式基を
    意味するか、或は Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾９が炭素原子と共に合
    体してその置換基を構成するフェニル環（場合によりハ
    ロゲンで置換されていてもよい）を意味するか、或はＲ
    ＾１及びＲ＾５が▲数式、化学式、表等があります▼を
    意味する場合にはＲ＾２及びＲ＾３が合体して＝１ＣＨ
    −Ｒ＾７を意味することもでき、 Ｒ＾６、Ｒ＾９からＲ＾１＾２が水素、Ｃ＿１−Ｃ＿８
    アルキル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ヘテロア
    リール、ベンジル、ジオキソラニル或はＣ＿３−Ｃ＿８
    シクロアルキル（これら各基はハロゲン、ニトロ、フェ
    ノキシ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４アルコキシ或はＣ＿１＿−Ｃ＿４ハロゲンアルキル
    で置換されていてもよい）を意味し、 Ｔが（ＣＨ＿２）ｎ、−ＣＲ＾１＾１Ｒ＾１＾２、Ｏ或
    はＳを意味し、ｎが１から５の整数を意味するが、Ｒ＾
    ２からＲ＾４及びＲ＾６からＲ＾１＾２が水素を意味す
    る場合にはＲ＾１からＲ＾１＾２が同時に水素を意味す
    ることはなく、またＲ＾１及びＲ＾５が合体して▲数式
    、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を意味することはな
    く、 ＸがＣＨ或はＮを意味することを特徴とするアゾリルメ
    チルシクロアルカノール或はその植物容認性酸付加塩も
    しくは金属錯体。
  2. （２）以下の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされ、かつＲ＾１及びＲ＾５が互に同じでも異っ
    ていてもよく、それぞれ水素或はＣ＿１−Ｃ＿４アルキ
    ルを意味するか、或はＲ＾１及びＲ＾５が合体して▲数
    式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等が
    あります▼或いは▲数式、化学式、表等があります▼（
    このＺはＣＨ＿２、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２或はＮ−Ｒ
    ＾８を意味する）を意味し、Ｒ＾７がＣ＿１−Ｃ＿８ア
    ルキル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ヘテロアリ
    ール、ベンジル或はＣ＿３−Ｃ＿８シクロアルキル（こ
    れら各基はハロゲン、ニトロ、フェノキシ、アミノ、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ或は
    Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキルにより置換されていて
    もよい）もしくはテトラヒドロピラニルを意味し、Ｒ＾
    １及びＲ＾５が▲数式、化学式、表等があります▼−Ｒ
    ＾７を意味する場合にはさらに水素原子を意味すること
    もでき、 Ｒ＾２及びＲ＾３が水素或はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルを
    意味し、Ｒ＾１及びＲ＾５が▲数式、化学式、表等があ
    ります▼を意味する場合にはさらに＝ＣＨ−Ｒ＾７を意
    味することもでき、Ｒ＾４及びＲ＾８が水素或はＣ＿１
    −Ｃ＿４アルキルを意味するか、或は Ｒ＾３及びＲ＾４が炭素原子と共に合体してその置換基
    を構成する飽和或は不飽和の５員或は６員炭素環式基を
    意味するか、或は Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾９が炭素原子と共に合
    体してその置換基を構成するフェニル環（場合によりハ
    ロゲンで置換されていてもよい）を意味するか、或はＲ
    ＾１及びＲ＾６が▲数式、化学式、表等があります▼を
    意味する場合にはＲ＾２及びＲ＾３が合体して＝ＣＲ−
    Ｒ＾７を意味することもでき、 Ｒ＾６、Ｒ＾９からＲ＾１＾２が水素、Ｃ＿１−Ｃ＿８
    アルキル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ヘテロア
    リール、ベンジル、ジオキソラニル或はＣ＿３−Ｃ＿８
    シクロアルキル（これら各基はハロゲン、ニトロ、フェ
    ノキシ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４アルコキシ或はＣ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキルで
    置換されていてもよい）を意味し、 Ｔが（ＣＨ＿２）＿ｎ、＝ＣＲ＾１＾１Ｒ＾１＾２、Ｏ
    或いはＳを意味し、ｎが１から５の整数を意味するが、
    Ｒ＾２からＲ＾４及びＲ＾６からＲ＾１＾２が水素を意
    味する場合にはＲ＾１からＲ＾１＾２が同時に水素を意
    味することはなく、またＲ＾１及びＲ＾５が合体して▲
    数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を意味することはな
    く、 ＸがＣＨ或はＮを意味することを特徴とするアゾリルメ
    チルシクロアルカノール或はその植物容認性酸付加塩も
    しくは金属錯体の殺菌有効量と担体物質とを含有する殺
    菌剤。
JP2330998A 1989-12-16 1990-11-30 置換アゾリルメチルシクロアルカノール及びこれを含有する殺菌剤 Pending JPH03197464A (ja)

Applications Claiming Priority (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3941593A DE3941593A1 (de) 1989-12-16 1989-12-16 Azolylmethylcycloalkanole
DE3941593.7 1989-12-16
DE4020432A DE4020432A1 (de) 1990-06-27 1990-06-27 Neue azolylethanolderivate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel
DE4020432.4 1990-06-27
DE4022784A DE4022784A1 (de) 1990-07-18 1990-07-18 Azolylmethylcycloalkanole und diese enthaltende pflanzenschutzmittel
DE4022784.7 1990-07-18
DE4029197A DE4029197A1 (de) 1990-09-14 1990-09-14 Substituierte azolylmethylcyclohexanole und diese enthaltende fungizide
DE4029197.9 1990-09-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH03197464A true JPH03197464A (ja) 1991-08-28

Family

ID=27434812

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2330998A Pending JPH03197464A (ja) 1989-12-16 1990-11-30 置換アゾリルメチルシクロアルカノール及びこれを含有する殺菌剤

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0433780B1 (ja)
JP (1) JPH03197464A (ja)
KR (1) KR0163185B1 (ja)
AT (1) ATE136301T1 (ja)
AU (1) AU652926B2 (ja)
CA (1) CA2032285A1 (ja)
DE (1) DE59010258D1 (ja)
DK (1) DK0433780T3 (ja)
ES (1) ES2085877T3 (ja)
GR (1) GR3019879T3 (ja)
HU (1) HU208612B (ja)
IL (1) IL96681A (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993016052A1 (en) * 1992-02-15 1993-08-19 Kureha Chemical Industry Co., Ltd. Novel azole derivative, production thereof and pharmaceutical composition
US5547973A (en) * 1992-02-15 1996-08-20 Kureha Chemical Industry Co., Ltd. Method of inhibiting aromatase
US5571831A (en) * 1992-02-15 1996-11-05 Kureha Chemical Industry Co., Ltd. Imidazole derivative, and pharmaceutical composition

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4034337A1 (de) * 1990-10-29 1992-04-30 Basf Ag Azolylmethylcyclohexanole und diese enthaltende fungizide
US5449785A (en) * 1991-07-24 1995-09-12 Hoffmann-La Roche Inc. Cyclohexane derivatives
EP0524439A1 (en) * 1991-07-24 1993-01-27 F.Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft Novel cyclohexane and tetrahydropyran derivatives and antifungal compositions containing these derivatives
FR2690441A1 (fr) * 1992-04-08 1993-10-29 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux dérivés triazole et imidazole fongicides.
FR2704388B1 (fr) * 1993-04-27 1995-06-09 Rhone Poulenc Agrochimie Procede pour ameliorer la vigueur et ou la sante des vegetaux tels que les cereales par action d'un derive de type triazole.
DE4425948A1 (de) * 1994-07-21 1996-01-25 Bayer Ag Azolylmethyl-substituierte Cycloalkanole oder Mikrobzide
DE4425949A1 (de) * 1994-07-21 1996-01-25 Bayer Ag Azolylmethylcyclopentanol-Derivate als Mikrobizide
US5506250A (en) * 1994-11-14 1996-04-09 Rhone-Poulenc Inc. Method of treating turf
DE19520096A1 (de) * 1995-06-01 1996-12-05 Bayer Ag Cycloalkan-benzyliden-Derivate
US6777441B2 (en) 2000-10-02 2004-08-17 Emory University Triptolide analogs for the treatment of autoimmune and inflammatory disorders
WO2010122169A1 (en) * 2009-04-24 2010-10-28 Basf Se 5-mercapto- [1,2, 4] triazole compounds and their agricultural and pharmaceutical uses
AR076426A1 (es) * 2009-04-24 2011-06-08 Basf Se Compuestos de triazol que llevan un sustituyente de azufre y composiciones farmaceuticas que los contienen
WO2010149414A1 (en) * 2009-04-24 2010-12-29 Basf Se 5-mercapto-[1, 2, 4] triazolylmethyl-cyclopentanol compounds and their agricultural and pharmaceutical uses
WO2010122170A1 (en) * 2009-04-24 2010-10-28 Basf Se 5-mercapto- [1,2,4] triazolylmethyl-cyclopentanol compounds and their agricultural and pharmaceuti al uses
AR076430A1 (es) * 2009-04-24 2011-06-08 Basf Se Derivados de triazol como fungicidas en composiciones agricolas y su uso como antivirales y en el tratamiento del cancer e intermediarios para producirlos
WO2014095249A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
RU2730490C1 (ru) * 2019-11-21 2020-08-24 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) Замещенные 4-(азол-1-илметил)-1,6-бисфенилдиспиро[2.1.2.3]декан-4-олы, способ их получения и фунгицидная композиция на их основе

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4414210A (en) * 1979-10-02 1983-11-08 Rohm And Haas Company 2-Hydroxyarylethyltriazole fungicides
FR2472559A1 (fr) * 1979-12-31 1981-07-03 Cerm Cent Europ Rech Mauvernay Derives du 1-aminomethyl 2-phenoxy cyclohexanol, procede d'obtention, application en therapeutique et compositions les contenant
EP0052425A3 (en) * 1980-11-13 1982-08-11 Imperial Chemical Industries Plc Triazole and imidazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
DE3617071A1 (de) * 1985-06-05 1986-12-11 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexanderivate
DE3630614A1 (de) * 1986-09-09 1988-03-17 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 4-formyltetrahydropyranen und neue 4-formyltetrahydropyrane
JPH0625140B2 (ja) * 1986-11-10 1994-04-06 呉羽化学工業株式会社 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤
JPH0819108B2 (ja) * 1986-12-22 1996-02-28 呉羽化学工業株式会社 新規アゾ−ル誘導体、その製造法及び該誘導体を活性成分として含有する農園芸用殺菌剤
JPH0739396B2 (ja) * 1988-01-14 1995-05-01 呉羽化学工業株式会社 新規アゾール置換シクロアルカノール誘導体、その製造法及び該誘導体の農園芸用殺菌剤としての利用
DE68912100D1 (de) * 1988-12-21 1994-02-17 Firmenich & Cie 4,4,5,8-Tetramethyl-1-oxaspiro(2.5)octan, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Ausgangsprodukt in der Herstellung von 2,2,3,6-Tetramethyl-cyclohexan-carboxaldehyd.
CA2006309C (fr) * 1988-12-29 2001-12-18 Jean Hutt Azolylmethylcyclopentane benzylidene fongicide
DE3902031A1 (de) * 1989-01-25 1990-07-26 Hoechst Ag Substituierte azolylmethylcycloalkan-derivate, ihre herstellung und verwendung sowie diese enthaltende arzneimittel

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5508298A (en) * 1992-02-12 1996-04-16 Kureha Chemical Industry Co., Ltd. Azole derivative and pharmaceutical composition
WO1993016052A1 (en) * 1992-02-15 1993-08-19 Kureha Chemical Industry Co., Ltd. Novel azole derivative, production thereof and pharmaceutical composition
US5489597A (en) * 1992-02-15 1996-02-06 Kureha Chemical Industry Co., Ltd. Azole derivative and pharmaceutical composition
US5547973A (en) * 1992-02-15 1996-08-20 Kureha Chemical Industry Co., Ltd. Method of inhibiting aromatase
US5571831A (en) * 1992-02-15 1996-11-05 Kureha Chemical Industry Co., Ltd. Imidazole derivative, and pharmaceutical composition

Also Published As

Publication number Publication date
DK0433780T3 (da) 1996-05-13
IL96681A0 (en) 1991-09-16
IL96681A (en) 1995-12-08
GR3019879T3 (en) 1996-08-31
AU6809390A (en) 1991-06-20
HUT55956A (en) 1991-07-29
DE59010258D1 (de) 1996-05-09
EP0433780A1 (de) 1991-06-26
KR910011806A (ko) 1991-08-07
KR0163185B1 (ko) 1998-12-01
ES2085877T3 (es) 1996-06-16
HU208612B (en) 1993-12-28
AU652926B2 (en) 1994-09-15
EP0433780B1 (de) 1996-04-03
HU908283D0 (en) 1991-06-28
CA2032285A1 (en) 1991-06-17
ATE136301T1 (de) 1996-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH03197464A (ja) 置換アゾリルメチルシクロアルカノール及びこれを含有する殺菌剤
ES2381440T3 (es) Composiciones fungicidas
JP2765878B2 (ja) 植物の生長調整法及び生長調整剤
CZ287887A3 (en) Acylcyclohexadiones and their oxime ethers exhibiting herbicidal and plant growth regulating activity
JPH0624914A (ja) 殺生物剤
JPS58128379A (ja) 置換された１−ヒドロキシアルキル−アゾ−ル類のエ−テル誘導体、それらの製造法および殺菌剤および植物生長調節剤としてのその用途
JPS59175488A (ja) トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調整組成物
JPS58124772A (ja) ジ−およびトリアゾ−ル−カルビノ−ル誘導体、その製法ならびに該誘導体を含有する殺菌剤および生長調節剤
JPH04224577A (ja) ５−（１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−イソオキサゾリン
JPS58967A (ja) 菌・カビ防除組成物
JPS59116270A (ja) 新規生長調節剤および殺微生物剤
DD202493A5 (de) Mikrobizide und wuchsregulierende mittel
JPH0141631B2 (ja)
JPH02286664A (ja) アゾリルエチルシクロプロパンおよび該化合物を含有する殺菌剤
JPS6361943B2 (ja)
JPH08506104A (ja) ピラゾリルアクリル酸誘導体、その中間体、および殺微生物剤としてのそれらの使用
JP3006940B2 (ja) アゾリルメチルスピロ［２．５］オクタノ−ル類及びそれを含有する殺菌剤
JP2888881B2 (ja) アゾリルメチルシクロプロパン、該化合物を含有する殺菌剤および成長調整剤
JPS59130875A (ja) 置換フルオロアゾリルプロパン誘導体，その製法並びに該誘導体を含有する殺菌剤および植物生長調節剤
JPH01228988A (ja) 置換されたアゾリルメチルオキシラン
JPS59181290A (ja) トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調整組成物
JPS62169772A (ja) ハロゲン化されたアゾ−ル化合物及び該化合物を含有する殺菌剤及び植物生長調整剤
JPH02295976A (ja) １―ハロゲンビニル―アゾール及びこれを含有する殺菌及び植物成長制御剤
JPH03153681A (ja) Ｎ―オキソ―アゾリルメチルオキシラン
JPS59130876A (ja) 置換ハロゲノアゾリルプロパン誘導体、その製法並びに該誘導体を含有する殺菌剤および植物生長調節剤