JPH02160247A - 感光体 - Google Patents
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- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
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- G03G5/0557—Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/0564—Polycarbonates
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
ある。
面に帯電させた後、露光によって静電潜像を形成すると
共に、その静電潜像をトナーによって現像し、次いでそ
の可視像を紙等に転写、定着させる。同時に、感光体は
付着トナーの除去や除電、表面の清浄化が施され、長期
に亘って反復使用される。
が良好で更に暗減衰が小さい等の電子写真特性は勿論で
あるが、加えて繰り返し使用での耐刷性、耐摩耗性、耐
湿性等の物理的性質や、コロナ放電時に発生するオゾン
、露光時の紫外線等への耐性(耐環境性)においても良
好であることが要求される。
化カドミウム等の無機光導電性物質を主成分とする感光
層を有する無機感光体が広(用いられている。
層の材料として利用することが近年活発に開発、研究さ
れている。
ルカルバゾールと2.4.7−1−ジニトロ−9−フル
オレノンを含有した感光層を有する有機感光体について
記載されている。しかしこの感光体は、感度及び耐久性
において必ずしも満足できるものではない。このような
欠点を改善するために、感光層において、キャリア発生
機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に個別に分担さ
せることにより、感度が高(て耐久性の大きい有機感光
体を開発する試みがなされている。このようないわば機
能分離型の電子写真感光体においては、各機能を発揮す
る物質を広い範囲のものから選択することができるので
、任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に作
製することが可能である。
により形成できるので製造コストが安く、公害や環境汚
染も防止でき、また種々の形(シート状等)に容易に加
工できる。
これらの欠点の解決が強く要望されている。
(バインダー)で結着することにより層形成しているの
で、機械的強度が必ずしも充分ではなく、感光体の反覆
使用時に、現像ブレードの摺擦等により感光体表面に傷
が生じたり、表面が摩耗したりする。
開昭60−247647号に記載されているように支持
β体上に薄いキャリア発生層を設け、この上に比較的厚
いキャリア輸送層を設ける構成がとられている。
ールの移動度が大きいことから、ホール輸送性の材料を
使用でき、光感度等の点で有利であるのに対し、電子輸
送性の材料には優れた特性をもつものかほとん゛ど無く
、あるいは発がん性、催奇性を有するので使用できない
ためである。
雰囲気中に発生するオゾンの量が多く、環境条件の悪化
を生ずる。このため、イオン性物質の感光体表面への吸
着や、感光体表面の材質の劣化を招くため、繰り返し使
用時に電位低下をきたし、残留電位上昇、感度低下、画
像の品質の低下の原因となり、感光体の寿命を低下させ
る。
間使用されるものであるため、高温高湿の条件下に置か
れることが多い。従って、耐環境性の高い実用的な感光
体が要望される。
度特性、残留電位特性に優れ、かつ耐環境性に優れた感
光体を提供することである。
輸送層とを順次積層してなる感光体において、前記キャ
リア輸送層が少なくとも2層の構成層からなり、かつこ
れらの構成層のうち前記導電性支持体側の構成層中のキ
ャリア輸送物質のバインダー物質に対する含有量比(重
量比、キャリア輸送物質/バインダー物質)がrl〃表
面表面側域側成層中のキャリア輸送物質のバインダー物
質に対する含有量比(重量比、キャリア輸送物質/バイ
ンダー物質)よりも大きく、且つ、前記表面領域側のキ
ャリア輸送層の構成層のバインダー物質が下記−形式(
1)で表される構造単位及び/又は下記−数式1目で表
される構造単位を主要繰り返し単位として有するポリカ
ーボネートを含有することを特徴とする感光体に係るも
のである。
族基、置換若しくは未置換の 炭素環基、又は置換若しくは装置 換の芳香族基であって、R1及び R2の少なくとも一方がかさ高い 基、 R” 、R4、R’ 、R’ 、R) 、R”
、R’ 、R10:水素原子、ハロゲン原子、置換
若 しくは未置換の脂肪族基又は置換 若しくは未置換の炭素環基 である。) (但、この−数式中、 R’、R’、R’SR’、R’、R”、R’、R10前
記したものと同じ、 Z:置換若しくは未置換の炭素環又は 置換若しくは未置換の複素環を形 成するのに必要な原子群 である、) 本発明の感光体は、キャリア輸送層を2層以上の構成層
に分け、それぞれのキャリア輸送物質濃度を変えている
ことに顕著な特徴を有する。
ャリア輸送物質濃度−をより高くしているので、キャリ
ア発生層で発生した光キャリアは効率よくキャリア輸送
層中へと注入される。
リア輸送物質濃度をより低くしているので、低分子量の
キャリア輸送物質の濃度が低い分だけ、キャリア輸送層
の機械的強度を上げることができる。
−形式〔夏〕、[1]で表される構造単位を主要繰り返
し単位として有するポリカーボネートを含有せしめた点
が重要である。
、耐摩耗性、耐剛性に優れ、帯電性能も良好である。特
に、表面が硬く、かつ適度の滑り性をもつという特徴を
有しており、透明性、絶縁性が良好であり、キャリア輸
送物質との相溶性にも優れている。また、上記ポリカー
ボネートのビスフェノールA部分の中心炭素原子には、
少なくとも一方がかさ高い(バルキーな)R1、R2が
結合しているか、或いは上記Zによる環が形成されてい
るので、これらのR1及び/又はR8或いは2によって
ポリカーボネートの分子鎖が特定方向に配列することが
効果的に阻止される。このため、感光層の形成時にポリ
カーボネートが結晶化して膜表面に析出することがなく
、異常な凸部による収率の低下、及びトナーフィルミン
グによる画像欠陥等の如き特性劣化、塗布液の速やかな
ゲル化等を防ぐことができる。
難いため、キャリア輸送物質の劣化が生じ難くなる。特
に、感光体表面領域側の「キャリア輸送層」中のキャリ
ア輸送物質の濃度をより低くしているので、キャリア輸
送物質の劣化の度合は更に少なくなる。
できる。3層以上とした場合には、導電性支持体側から
順次キャリア輸送物質の含有率を低くしてゆけばよい。
例示する。
2を設け、キャリア発生層2上に、構成層3A、3日か
らなるキャリア輸送層3を設けたものである。第2図の
感光体では、可撓性の基体1A上に導電層1Bを設ける
ことにより、導電性支持体1を形成している。第3図の
感光体では、キャリア発生層2上に構成層3A、3日、
3Cからなるキャリア輸送層3を設けている。第4図の
感光体では、第1図の感光体でキャリア発生層2と導電
性支持体1との間に中間層又は下引き層6を設けている
。
4図の例では構成層3日、第3図では3C)におけるキ
ャリア輸送物質のバインダー物質に対する含有量比(重
量比、キャリア輸送物質/バインダー物質)は、70重
量%以下、更には5〜70重量%とすることが好ましい
。これにより、成膜強度も大きくでき、またキャリア輸
送能力も阻害されない。
では構成層3A)におけるキャリア輸送物質のバインダ
ー物質に対する含有量比は、30重量%以上、更には3
0〜300重量%とすることが好ましい。これにより、
キャリア発生層からの光キヤリア注入能を大きくできる
。特筆すべきことは、キャリア輸送物質の含有量比を例
えば300重量%と非常に大きくできることであり1、
これはキャリア輸送層を多層構成とし、且つ、感光体最
表面のキャリア輸送層の成膜強度を大きくしたために可
能となったのである。
バインダー物質に対する含有量比(キャリア輸送物質/
バインダー物質、重量比)と、最下層のキャリア輸送層
におけるキャリア輸送物質のバインダー物質に対する含
有量比とは、1.0重量%以上の差があることが好まし
い。
、(II)で表されるポリカーボネートとすることもで
きる。これにより、成膜強度は更に(以下余白) 大きくなる。
要繰り返し単位として有するポリカーボネートについて
述べる。
さ高さ」又は上記Zの環の作用により前記の顕著な効果
を得ることができるものである。この点で、−i式(1
3において、R1とR2とが互いに異なるか又は非対称
に結合していれば、更に好ましい。
なくとも一方がかさ高い基であることが必須不可欠であ
るが、こうしたかさ高い基は炭素原子数が3以上である
ことが望ましく、分子鎖配列を妨げる如き立体障害作用
をなすものである。
。
+CHz)、C0OR(Rはアルキル基、m≧1)で表
されるアルキルエステル基)l3)、 C−Hzt=
−+で表されるアルキル基(但、m≧4) (4)、 −(−CHz)−COORl2で表されるア
ルキルエステル基、 (但、RI2はアルキル基、m≧2) また、R1,R2の一方がかさ高い基である場合、他方
は水素原子、メチル基等のアルキル基であってよい。
(lの基は、水素原子をはじめ、CI、Br、F等のハ
ロゲン原子、メチル基等のアルキル基、シクロヘキシル
基等の炭素環基であってよい。
は、上記Zは5員又は6員の炭素環又は複素環を形成す
るものであってよく、こうした環としてはシクロへキシ
ル環、シクロペンチル環等が挙げられ、環の一部にアセ
チル基、アセチルアミノ基等の置換基が導入されていて
よい。
、次のものが例示される。
れる構造単位及び/又は−数式(111で表される構造
単位を主要繰り返し単位として有するものである。従っ
て、−数式(1)、(II)で表される種々の構造単位
のうち、一種類のみからなるものでも良く (例えば(
1−2>のみからなるもの)、多種類を共縮合させたも
のでもよい。また、必要に応じて物理的、化学的、電気
的特性の改良を目的として前記−数式(1)、(II)
で表される繰り返し単位とは異なるその他の繰り返し単
位を少量含有せしめた共縮合型のポリカーボネートも、
本発明の作用効果を損なわない限り、本発明のポリカー
ボネートに包含される。
フェニル−1,l−シクロヘキサンに少量のビスフェノ
ールAを混合した材料を用いて共縮合させたポリカーボ
ネートや、4.4゛−ジヒドロキシフェニル−1,1−
シクロヘキサンとテレフタル酸やイソフタル酸等の芳香
族ジカルボン酸との重縮合物等が挙げられる。
ポリカーボネートが例示される。
B 、R9、RIG。
) )、=数式(lla) : 送物質について述べる。
バゾール誘導体、下記−数式(TV)のヒドラゾン化合
物が挙げられる。
OZ、n:前記したものと同じ である。) 本発明のポリカーボネートにおいて、−数式(II)で
表される構造単位を有するものが前記した本発明の作用
効果をより顕著に奏しうる点で好ましい。また、特に、
(It−2)、(II−4)、(II −9)のように
ビスフェノールA炭素原子にシクロヘキサン環が結合し
ているものが良好であり、(II −2)で表される構
造単位が特に良い。
の−数式中、 R13;置換若しくは未置換の7リール基、 R”:水素原子、ハロゲン原子、置換 若しくは未置換のアルキル基、 アルコキシ基、アミノ基、水酸 基、置換アミノ基、 R′′二W換若しくは未置換の了り−ル基、置換若しく
は未置換の複素 環基を表わす。) −数式〔■〕: (世、この−形式中、 R111,RI7.それぞれ、水素原子又はハロゲン原
子、 R111、R19:それぞれ、置換若しくは未置換のア
リール基、 Ar’ :置換若しくは未置換の7リーレン基を表わす
。) 一般式〔■〕: (但、この−形式中、 R2O,置換若しくは未置換の7リール基または置換若
しくは未置換の 複素環基、 R21,水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基ま
たは、置換若し くは未置換のアリール基、 Q:水素原子、ハロゲン原子、アル キル基、置換アミノ基、アルコ キシ基またはシアノ基、 p:0またはlの整数を表わす。) 一般式〔■〕: (但、この−形式中、 R”:置換若しくは未置換のアリール または置換若しくは未置換の複 一般式(〕: 素環基、 R23:水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基ま
たは置換若しく は未置換の7リール基、 X′:水素原子、ハロゲン原子、アル キル基、置換アミノ基、アルコ キシ基またはシアノ基、 q:0または1の整数を表わす、) −数式備〕 : 未置換の了り−ル基若しくはア ラルキル基(但、R”及びR” は共に水素原子であることはな く、lが0のときはR27は水素 原子ではない。)である。) (但、この−形式中、 Ill二叉は1の整数、 R24、R2″″、R2h:置換若しくは未置換の了り
−ル基、 B17、R”:水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル
基、又は置換若しくは (但、この−形式中、 R”、R30:置換若しくは未置換のアルキル基、フェ
ニル基を表わし、置換 基としてはアルキル基、アルコ キシ基、フェニル基を用いる。
、アントリル基、 フルオレニル基または複素環基 を表わし、置換基としてはアル R32、 キル基、アルコキシ基、ハロゲ ン原子、水酸基、フェニル基を 用いる。
し、置換基としてはハロ ゲン原子、アルキル基、ニトロ 基、アルコキシ基を用いる。
、アントリル基、 フルオレニル基、複素環基を表 わし、置換基としてはアルキル 基、アルコキシ基、ハロゲン原 子、水酸基、アリールオキシ基、 7リール基、アミノ基、ニトロ 基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ナフチル基、アンスリル基 及び置換アミノ基を月いる。但 し、置換アミノ基の置換基とし てアシル基、アルキル基、了り −ル基、アラルキル基を用いる。
公知の方法、例えばα、β−不飽和ケトンとフェニルヒ
ドラジンとを酸触媒存在下で脱水縮合することによって
合成される。
用することもできる。
は未置換のカルバゾリル基を表す。
換若しくは未置換のアラルキル基、又は置換若しくは未
置換のアリール基を表す。
di、ブチル基等が挙げられ、アラルキル基としてはベ
ンジル基、フェネチル基等が挙げられ、了り−ル基とし
てはフェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基等が
挙げられる。置換基としては、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、置換アミノ基(ジメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジエチルアミ
ノ基)9等が例示される。
す。R411,R41,R4Z、 R41、R”、R”
はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等を表す。
としては、下記−数式〔X1〕、(Xn)、(XII[
’1の多環キノン顔料が挙げられる。
ノ基、アシル基又はカルボキシル基を表わし、nはO〜
4の整数、mはθ〜6の整数を表わす。)また、使用可
能な他のCGMとしては、下記−数式[XIV)のビス
アゾ化合物が挙げられる。
式芳香族環基、または置 換若しくは未置換の複素環式芳 香族環基、 R4?、R411,それぞれ電子吸引性基または水素原
子(但、R4?、R411の少な くとも1つは一〇N、 −C1!等 のハロゲン、−No、等の電子 吸引性基)、 (以下余白) または−NH5Ot R”、 く但、R5°およびR”はそれぞれ、 水素原子、置換若しくは未置換 のフルキル基、Rszは置換若し くは未置換のアルキル基又は置 換若しくは未置換のアリール基〉 Yは、水素原子、ハロゲン原子、置換 若しくは未置換のアルキル基、 アルコキシ基、カルボキシル基、 スルホ基、置換若しくは未置換 のカルバモイル基又は置換若し くは未置換のスルファモイル基 (但、mが2以上のときは、互 いに異なる基であってもよい。) Zは、置換若しくは未置換の炭素環式 芳香族環又は置換若しくは装置 換の複素環式芳香族環を構成す るに必要な原子群、 R49は、水素原子、置換若しくは未置換のアミノ基、
置換若しくは装置 換のカルバモイル基、カルホキ シル基又はそのエステル基、 Aは、置換若しくは未置換のアリール 基、 nは、1又は2の整数、 mは、0〜4の整数である。) 前記−数式で示されるビスアゾ化合物のうち、好ましい
のは、次の一般式(XIVa )で示されるものである
。
但、Ar’、Ar’およびAは一般式〔x1vl〕にお
いて定義されたものと同じである。)更に好ましいもの
は、特に−最大(XIV4におけるAr’、Arhが次
のものからなる化合物である。
表わし、置換基としては、 メチル基、エチル基等のアルキ ル基、メトキシ基、エトキシ基 等のアルコキシ基、塩素原子、 臭素原子などのハロゲン原子、 水酸基及びシアノ基から選択さ れたもの。
化合物も使用可能である。
くは未置換の芳香族複素環 を構成するに必要な原子群、 Y;水素原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基若しく
はそのエステル基、スル ホ基、置換若しくは未置換のカルバモ イル基、又は置換若しくは未置換のス ルファモイル基、 R53:水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基、
置換若しくは未置換のアミノ 基、置換若しくは未置換のカルバモイ ル基、カルボキシル基若しくはそのエ ステル基、またはシアノ基、 Ar?:置換若しくは未置換のアリール基、R54,置
換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換の
アラルキル基、又 は置換若しくは未置換の7リール基 を表わす。) 上記−最大(XV)のビスアゾ化合物のうち、下記−最
大(XVa )で表されるカルバゾール基含有ビスアゾ
化合物が特に有効である。
リール基、 R5ff、R511,R59、R60% R”、Rbz
:水素原子、ハロゲン原子、アルキ ル基、アルコキシ基、アミノ基、 水酸基、アリール基である。) この−最大(XVa )のビスアゾ化合物は、分子内に
有するカルバゾール基が増感作用に寄与しているものと
考えられ、特に長波長域でも優れた感度を付与し、同分
子内のカルバモイル基部分との組合せでカプラーとして
有効に作用して広い波長範囲に亘って良好な感度特性を
示し、半導体レーザー用感光体として優れた特性を示す
。
をキャリア発生物質として使用することもできる。
なる基であってよい。
しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアル
コキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又はWt
A若しくは未置換のアミン基を表し、Xl及びN2のう
ち少なくとも1つは/’tロゲン原子である。
qは同時にOとなることはなく、且つ、pが2のときは
Xlは互いに同一の又は異なる基で(式中、A r ”
は少なくともフッ素化炭化水素基を有する芳香族炭素環
基又は芳香族複素環基を表す。
は未置換の芳香族複素環を形成するのに必要な非金属原
子群を表す。) m及びnはそれぞれ0、l又は2の整数を表す。
式、XVI)のXI及びN2により表わされるハロゲン
原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素
原子を挙げることができる。XI及びN2のうち、少な
くとも一方がハロゲン原子を有している。
1ないし4個の置換若しくは未置換のアルキル基が好ま
しく、このようなアルキル基の例としては、例えばメチ
ル基、エチル基、β−シアノエチル基、1so−プロピ
ル基、トリフルオロメチル基、t−ブチル基等が挙げら
れる。
子数が1ないし4個の置換若しくは未置換のアルコキシ
基が好ましく、このようなアルコキシ基の例としては、
メトキシ基、エトキシ基、βクロルエトキシ基、5ec
−ブトキシ基等が挙げられる。
換のアミノ基としては、例えばアルキル基、了り−ル基
(好ましくはフェニル基)等で置換されたもの、例えば
N−メチルアミノ基、Nエチルアミノ基、N、N−ジメ
チルアミノ基、N2N−ジエチルアミノ基、N−フェニ
ルアミノ基、N、N−ジフェニルアミノ基や、更にはア
シル基で置換されたアセチルアミノ基、p−クロルベン
ゾイルアミノ基等が挙げられる。
0.1又は2を表わすが、p及びqは同時にOとなるこ
とはなく、好ましくはp=t、q=0又はp=L、q=
1の場合である。
ぞれ同−又は異なる基をとることができる。
X■〕で表わされる。
する芳香族炭素環基又は芳香族複素環基を表わすが、前
記フッ素化炭化水素基の炭素原子数1ないし4のフッ素
化炭化水素基が好ましく、例えば、トリフルオロメチル
基、ペンタフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基
、ヘプタフルオロプロピル基等が挙げられる。このうち
さらに好ましいフッ素化炭化水素基はトリフルオロメチ
ル基である。また、前記芳香族炭素環基の例としてはフ
ェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられ、好
ましくはフェニル基である。さらに前記芳香族複素環基
としては、例えば、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基
等が挙げられる。さらにまた前記芳香族炭素環基及び芳
香族複素環基において前記フッ素化炭化水素基以外の置
換基としては、例えば、炭素原子数1ないし4關の置換
及び未置換のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、
イソプロピル4、t−ブチル基、トリフルオロメチル基
等:置換及び未置換のアラルキル基、例えばベンジル基
、フェネチル基等;ハロゲン原子、例えば塩素原子、臭
素原子、フッ素原子、沃素原子;炭素原子数1〜4個の
置換若しくは未置換のアルコキシ基、例えばメトキシ基
、エトキシ基1、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、
2−クロルエトギシ基等;ヒドロキシ基;置換若しくは
未置換のアリールオキシ基、例えばp−クロルフェノキ
シ基、1−ナフトキシ基環;アシルオキシ基、例えばア
セチルオキシ基、p−シアノベンゾイルオキシ基等−カ
ルボキシル基、そのエステル基、例えばエトキシカルボ
ニル基、m−ブロモフェノキシカルボニル基;カルバモ
イル基、例えばアミノカルボニル基、t−ブチルアミノ
カルボニル基、アニリノカルボニル基環;アシル基、例
えばアセチル基、0−ニトロベンゾイル基環;スルホ基
、スルファモイル基、例えばアミノスルホニル基、t−
ブチルアミノスルホニル基、p−)リルアミノスルホニ
ル基等;アミノ基、7シルアミノ基、例えばアセチルア
ミノ基、ヘンシイルアミノ基等:スルホンアミド基、例
えばメタンスルホンアミド基、p−トルエンスルホンア
ミド基環;シアノ基;ニトロ基等が挙げられる。これら
1換基のうち、好ましいものは炭素原子数1ないし4個
の置換・未置換のアルキル基、例えばメチル基、エチル
基、イソプロピル基、t−ブチル基、トリフルオロメチ
ル基環;ハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素原子、フ
ッ素原子、沃素原子;炭素原子数1ないし4個の置換・
未置換のアルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基
、t−ブトキシ基、2−クロルエトキシ基環−二トロ基
;シアノ基等である。
族炭素環、または置換・未置換の芳香族複素環を形成す
るに必要な原子群であって、具体的には例えば置換・未
置換のベンゼン環、置換・未置換のナフタレン環、置換
・未置換のインドール環、置換・未置換のカルバゾール
環等を形成するのに必要な原子群を表わす。
は、例えばAr’の置換基として挙げたような一連の置
換基が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子(塩素原
子、臭素原子、弗素原子、沃素原子)、スルホ基、スル
ファモイル基(例えばアミノスルホニル基、I)−トリ
ルアミノスルホニル基等)である。
しくは下記−数式〔X■〕、CXIX)、[XX)、(
XXI )で表わされる。
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは未置換の
アルキル基、置換若しくは未置換のアルコキシ基、ニト
ロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は置換若しくは未1.
換のアミノ基を表わし、XIa、xlbX211および
X2ゝのうち、少なくとも1つはハロゲン原子である。
それぞれ互いに同−又は異なる基であってもよい。
ある。
ある。
知の方法により容易に合成することができる。
ミツー4−ブロム−9−フルオレノン2.89g (
0,01モル)を塩酸IQm l 、水20m1に分散
し、5℃以下に保ちつつ亜硝酸ナトリウム1.40g
(0,02モル)を水5mj?に溶した溶液を滴下し
た。同温度でさらに1時間攪拌をつづけた後、不溶物を
濾過除去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム4.6gを
水50m1’に溶かした溶液を加えた。析出したテトラ
ゾニウム塩を濾取し、N、N−ジメチルホルムアミド(
DMF>100 mlに溶解した。
酸−3′−トリフルオロメチルアニリド6.62g (
0,02モル)をDMF200mj!に溶かした溶液を
滴下した。
6 g (0,04モル)をDMF30mffiに溶
解したものを滴下し、5℃以下で1時間、室温で4時間
撹拌した。反応後析出晶濾取し、DMF洗浄、水洗浄し
て乾燥し、目的物8.71を得た。
値 C=60.1%、H=2.95%、N=8.72%他の
化合物も前記合成例と同様にそれぞれ対応するアミノ化
合物を、用いてジアゾニウム塩を作り、次いで2−ヒド
ロキシ−3−ナフトエ酸−置換アニリド又は2−ヒドロ
キシ−3−(=換フェニルカルバモイル)ベンゾ(a)
−置換・未置換カルバゾールと反応させて作ることがで
きる。
ウム、ニッケル、銅、亜鉛、パラジウム、1艮、インジ
ウム、錫、白金、金、ステンレス鋼、体を構成すること
もできる。この場合において、絶縁性基体としては紙、
プラスチックシート等の可撓性を有し、しかも曲げ、引
張り等の応力に対しても十分な強度を有するものが適当
である。又、導電層は、金属シートをラミネートし或い
は金属を真空蒸着せしめることにより、又はその他の方
法によって設けることができる。
より、又はこれに適当なバインダー樹脂を加えたものに
より、或いは更に特定乃至非特定の極性のキャリアに対
する移動度の大きい物質(即ちキャリア輸送物質)を添
加したものにより形成することができる。
空蒸着せしめる方法、CG Mを適当な溶剤に単独で若
しくは適当なバインダー樹脂と共に溶解若しくは分散せ
しめたものを塗布(若しくは浸漬塗布)して乾燥せしめ
る方法を挙げることができる。
ャリア輸送物質を添加してもよく、その場合における、
キャリア発生物質:バインダー樹脂:キャリア輸送物質
の割合は、重量比で1=(0〜100):(0〜500
)、特に1: (0〜10)=(O〜50)であること
が好ましい。
とバインダー樹脂とを溶媒中に溶解、分散せしめた溶液
又は分散液を、キャリア発生層上又は他のキャリア輸送
層構成層上に塗布、乾燥して形成することができる。
媒中に溶解せしめた溶液を塗布、乾燥して形成すること
ができる。
−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン、
イ、ツブロバノールアミン、モノエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、トリエチレンジアミン、N、N−
ジメチルホルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロホルム、1.2−ジクロロエタン、ジクロロメタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エ
タノール、イソプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル
、ジメチルスルホキシド、その他を用いることができる
。
れる構造単位を主要繰り返し単位として有する樹脂の他
に、例えば次のものを使用することができる。これらは
単独で或いは二種以上の混合物として用いてもよい。
−cm以上、好ましくは10”Ω・Cl11以上、より
好ましくは10I3Ω・1以上の透明樹脂が用いられる
。また前記バインダーは光又は熱により硬化する樹脂を
用いてもよ(、かかる光又は熱により硬化する樹脂とし
ては、例えば熱硬化性アクリル樹脂−、エポキシ樹脂、
ウレタン樹脂、尿素樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッ
ド樹脂、メラミン樹脂、光硬化性桂皮酸樹脂等又はこれ
らの共重合若しくは縮合樹脂があり、その他電子写真材
料に供される光又は熱硬化性樹脂の全てが利用される。
、柔軟性付与等)を目的として必要により熱可塑性樹脂
を50重量%未満含有せしめることができる。かかる熱
可塑性樹脂としては、例えばポリプロピレン、アクリル
樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、又はこれら
の共重合樹脂、ポリ−N−ビニルカルバゾール等の高分
子有機半導体、その他電子写真材料に供される熱可塑性
樹脂の全てが利用される。
ては、酸化アルミニウム、酸化インジウム等の金属酸化
物、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、
酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フ
ェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸
ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の高分子物質を
用いることができる。
A、3日、3Cは、同一バインダー樹脂により形成して
もよく、互いに異なるバインダー樹脂により形成しても
よい。例えば、上側構成層3日又は3Cを本発明のポリ
カーボネートにより形成し、下側構成層3Aをビスフェ
ノールA型ボリカーボネートにより形成すると、光感度
向上の点で好ましい。
し、下側構成層3Aを塗布形成するためのバインダー樹
脂があまり溶けない(溶解度が低い)ようにすることも
できる。この場合は、下側構成層3Aへのキャリア輸送
物質の拡散、下側構成層3Aの膨潤を防止することがで
きる。
布形成方法を異ならせることもできる。例えば、構成層
3Aを浸漬塗布により形成し、構成層3日又は3Cをス
プレー塗布により形成すれば、下側構成層3Aの溶解、
膨潤を防止できる。
30μmとするのが更に好ましい。上側構成層3B又は
3Cの厚みは、0.1〜30μmとするのが好ましく、
0.5〜lOμmとするのが更に好ましい。
好ましく、o、i〜5μmとするのが更に好ましい。
る。こうした高分子有機半導体のうちポIJ−N−ビニ
ルカルバゾール又はその誘導体が硬化が大であり、好ま
しく用いられる。かかるポリ−N−ビニルカルバゾール
誘導体とは、その繰り返し単位における全部又は一部の
カルバゾール環が種々の置換基、例えばアルキル基、ニ
トロ基、アミノ基、ヒドロキシ基又はハロゲン原子によ
って置換されたものである。
時の疲労低減等を目的として、少なくとも1種の電子受
容性物質を含有せしめることができる。
例えば無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、
4−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、0−ジニトロヘンゼン、m−ジニトロヘンゼン
、1.3.5−1−リニトロベンゼン・、バラニトロベ
ンゾニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミ
ド、クロラニル、ブルマニル、2−メチルナフトキノン
、ジクロロジシアノバラベンゾキノン、アントラキノン
、ジニトロアントラキノン、トリニトロフルオレノン、
9−フルオレニリテン〔ジシアノメチレンマロノジニト
リル〕、ポリニトロ−9−フルオレニリデンー〔ジシア
ノメチレンマロノジニトリル〕、ピクリン酸、0−ニト
ロ安息香酸、p−二トロ安息香酸、3.5−ジニトロ安
息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサリチル
酸、3,5−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリット
酸、その他の電子親和力の大きい化合物の一種又は二種
以上を挙げることができる。これらのうち、フルオレノ
ン系、キノン系や、Cj’ 、 CN、 N Ox等の
電♀吸引性の置換基のあるヘンゼン誘導体が特によい。
界面活性剤を存在させてもよい。また耐久性向上剤とし
てアンモニウム化合物が含有されていてもよい。
剤としては、安息香酸、スチルベン化合物等及びその誘
導体、トリアゾール化合物、イミダゾール化合物、トリ
アジン化合物、クマリン化合物、オキサジアゾール化合
物、チアゾール化合物及びその誘導体等の含窒素化合物
類が用いられる。
剤を含有せしめることができる。これにより放電で発生
するオゾンの影響を抑制でき、繰り返し使用時の残留電
位上昇や帯電電位の低下を防止できる。
ドアミン、バラフェニレンジアミン、アリールアルカン
、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン
及びそれらの誘導体、有機硫黄化合物、有機燐化合物等
が挙げられる。
66号、同61−188975号、同61−19587
8号、同61−157644号、同61−195879
号、同61−162867号、同61−204469号
、同61−217493号、同61−217492号及
び同61−221541号に記載がある。
がこれにより限定されるものではない。
テレフタレートより成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレソクM
IIOJ (積木化学工業社製)より成る厚さ約0.
1 μmの中間層を設けた。次に、下記構造式(XI−
3)で示す多環キノン顔料4gをボールミルで24時間
粉砕し、これにビスフェノールA型ポリカーボネート[
パンライトL−1250J(奇人化成社製)2gを1.
2−ジクロルエタンし、十分乾燥して厚さ約0.5μm
のCGLを形成した。
リア輸送物質)8gとポリカーボネート「パンライトL
−1250J 10 gとを1.2−ジクロ乾燥して
厚さ18μmの下層側の構成層を形成した。
有量比(重量比、キャリア輸送物質/バインダー樹脂)
は、80%である。
、構造式n−zで示した繰り返し単位からなるポリカー
ボネート(粘度平均分子量は約30.000)し、膜圧
4μmの上層側構成層を得た。この層において、キャリ
ア輸送物質のバインダー物質に対する含有量比は60%
である。ここで、ポリカーボネート「パンライトL−1
250Jのモノクロルベンゼンに対する溶解性は構造式
If−2で表される繰り返し単位からなるポリカーボネ
ートより小さいので、上層側の構成層を塗布する際に下
層側の構成層が溶は難い。
リア輸送物質の量を、8gから20g (200%)に
変えた。他は実施例1と同様にして電子写真感光体を作
成した。
成した。
下層側の構成層を形成した。
とした他は実施例1と同様リニして上層側の構成層を形
成し、実施例の電子写真感光体を作成した。
た。
リカーボネート「パンライトL −1250J 10g
とを1,2−ジクロロエタン100mJに溶解して得た
溶液をキャリア発生層上に塗布し、単層のキャリア輸送
層(膜厚22μm)を形成し、比較用の感光体を得た。
層、上側構成層を順次形成した。但し、下側構成層中の
キャリア輸送物質の含有量を4gとし、この層の膜厚を
19μmとした。また、上側構成層中のキャリア輸送物
質の含有量を8gとし、この層の膜厚を3μmとした。
ェノールA型ポリカーボネート「パンライトL−125
0Jに変えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光
体を作成した。
ノン化合物に変え、これ以外は実施例1と同様にして中
間層、キャリア発生層を形成した。
とするポリカーボネート(前出)Logと、キャリア輸
送物質(構造式■−38) 10gとをモノクロルベン
ゼン100m1中に溶解し、この溶液を上記キャリア発
生層上に塗布して膜厚15μmの下側構成層(キャリア
輸送層)を形成した。
物質の含有量を7gとし、これ以外は上記と同様にして
上側構成層用溶液を調製した。この溶液を下側構成層上
にスプレー塗布し1、膜厚5μmの上側構成層を形成し
た。
、キャリア輸送層の下側構成層の膜厚は17μmとし、
上側構成層中のキャリア輸送物質の含有量を5gとし、
上側構成層の膜厚を3μmとした。
、キャリア輸送層の下側構成層の膜厚を18μmとし、
上側構成層中のキャリア輸送物質の含有量を3gとし、
上側構成層の膜厚を2μmとした。
た。
ャリア輸送層を形成し、電子写真感光体とした。
質の含有量は3gとした。
XIV−5のビスフジ化合物に変え、またパイ7グ一樹
MFaヲポリエステル樹脂「バイロン−200J(東洋
紡社製)に変え、これ以外は実施例1と同様にしてキャ
リア発生層を形成した。
リ−N−ビニルカルバゾール「ルビカンM−1704(
BASF社製)legとをテトラヒドロ実施例6と同様
にして電子写真感光体を作成した。
mと、上側構成層の膜厚は3μmとし、下側構成層中の
キャリア輸送物質のバインダー樹脂に対する含有率は4
0%とした。
た。
層を形成した。
IF−2で表される構造単位からなるポリカセリア輸送
層を形成した(膜厚22μm)。
た。
ポリカーボネート「パンライトL−1250J10gと
を1°、2−ジクooエタン100mj!に溶解し、こ
の溶液をキャリア発生層上に塗布して膜厚18μmの下
側構成層を得た。
式■−gで表される構造単位からなるポリカ構造式 %式%) 〈感光体特性の評価〉 −の実写テストを行うと共に、黒紙電位■ゎ、白紙電位
V8を測定した。また5万回コピー後の膜厚減耗量と画
像価の発生状況を調べた。但し、図にはVh、V、(初
期値及び5万回コピー後)と、5万回コピー後のそれぞ
れの変動量Δ1■、1、ΔI■4とを示す。
とし、上述の複写サイクルを実施した時の感光体の表面
電位を表し、白紙電位とは白紙を原稿としたときの感光
体の表面電位を表す。この測定結果を第5図に示す。
例を示す。
耗性、耐傷性に優れ、黒紙電位、白紙電位共に良好な値
を示し、かつ連続して多数枚の複写を行っても黒紙電位
、白紙電位の変動が少なく、安定した複写画像が得られ
ることが理解される。
子写真感光体の一例を示す一部断面図である。 第5図は各感光体の電子写真特性を示す表である。 なお、図面に示す符号において、 1−−−−−−−−導電性支持体 2−− キャリア発生層 3 −−−キャリア輸送層 3 A −−−−−−一下側構成層 3日30−−−−− 上側構成層 5−=−−−−−−表面(保護)層 6 −−−−一 中間層 である。 代理人 弁理士 逢 坂 宏
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電性支持体上にキャリア発生層とキャリア輸送層
とを順次積層してなる感光体において、前記キャリア輸
送層が少なくとも2層の構成層からなり、かつこれらの
構成層のうち前記導電性支持体側の構成層中のキャリア
輸送物質のバインダー物質に対する含有量比(重量比、
キャリア輸送物質/バインダー物質)が表面領域側の構
成層中のキャリア輸送物質のバインダー物質に対する含
有量比(重量比、キャリア輸送物質/バインダー物質)
よりも大きく、且つ、前記表面領域側のキャリア輸送層
の構成層のバインダー物質が下記一般式〔 I 〕で表さ
れる構造単位及び/又は下記一般式〔II〕で表される構
造単位を主要繰り返し単位として有するポリカーボネー
トを含有することを特徴とする感光体。 一般式〔 I 〕: ▲数式、化学式、表等があります▼ (但、この一般式中、 R^1、R^2:水素原子、置換若しくは未置換の脂肪
族基、置換若しくは未置換の炭素環基、又は置換若しく
は未置換の芳香族基であって、R^1及びR^2の少な
くとも一方がかさ高い基、 R^3、R^4、R^5、R^6、R^7、R^8、R
^9、R^1^0:水素原子、ハロゲン原子、置換若し
くは未置換の脂肪族基又は置換若しくは未置換の炭素環
基である。) 一般式〔II〕: ▲数式、化学式、表等があります▼ (但、この一般式中、 R^3、R^4、R^5、R^6、R^7、R^8、R
^9、R^1^0:前記したものと同じ、 Z:置換若しくは未置換の炭素環又は置換若しくは未置
換の複素環を形成するのに必要な原子群である。)
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
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Citations (3)
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JPS60172045A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS62272282A (ja) * | 1986-05-21 | 1987-11-26 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1989
- 1989-06-20 JP JP1158759A patent/JP2782456B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6012551A (ja) * | 1983-07-01 | 1985-01-22 | Hitachi Ltd | 複合型電子写真用感光体 |
JPS60172045A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS62272282A (ja) * | 1986-05-21 | 1987-11-26 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
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---|---|
JP2782456B2 (ja) | 1998-07-30 |
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