JPH02226256A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 イ、産業上の利用分野 本発明は感光体、特に電子写真感光体に関するものであ
る。

口、従来技術 有機光導電性物質（ＯＰＣ）を使用する感光材料は、無
機系光導電性物質に比べて一般に毒性が弱く、かつ可撓
性や軽量性、製膜性、コスト等において有利であること
から、最近注目されてきている。

こうした電子写真感光体において、電荷の発生と輸送と
いう両機能を分離して各層にもたしめた機能分離型感光
体は、この各々の機能を独立して設定することが可能で
、感光体設計上、選択の幅が広がり有利である。

また、機能分離型感光体では、電子写真緒特性を向上さ
せることができ、感度、繰り返し特性、機械強度等の点
で優れる。

かかる電子写真感光体は、一般に電子写真複写機、プリ
ンター等に広く用いられているが、最近、電子写真複写
機、プリンターの高速化に伴い、複写プロセスに要する
時間が著しく短縮されると共に、複写回数も増大し、感
光体の高感度化、高耐久化が要求されてきている。

従来、電子写真感光体に使用されている高感度のキャリ
ア発生物質としては、多環キノン系化合物やアゾ系顔料
が代表的なものとして例示される。

しかし、通常、電子写真複写機においてはＡ光源や蛍光
灯等の白色光を使用しており、可視光全域に亘る波長を
有する光が同時に感光体に照射される。この点で、多環
キノン系化合物は、非常に優れた光キヤリア発生能を有
してはいるが、４００〜５７０ｎｍに分光感度を有して
おり、これより長波長の光に対しては感度を有さないた
め、高感度化にも限界があるといえる。一方、アゾ系顔
料、例えばジスアゾ系顔料を用いた感光体では、分光感
度が７００ｎｍ付近まで延びている反面、短波長側での
光感度が低下しており、やはり高感度化に一定の限界を
有するといえる。

更に、重要な問題として、電子写真複写機はオフィス、
官公庁、事務所、公共機関等で必需品として用いられて
いることから、もとの原稿を忠実に再現することが必要
であり、特に各種書類中の朱印くアンダーライン（赤線
）の再現性が要求される。この為には、赤外画像を複写
再現すべく、６００ｎｍ以上の波長域の感度が他の波長
域の感度に比べて低い分光感度特性を有するものでなく
てはならない。しかし、キャリア発生物質はそれぞれ固
有の分光感度特性を所有するものであり、電子写真特性
を満足し、かつ赤色原稿を複写時の目的に応じた程度に
まで再現しうるキャリア発生物質を見出すのは困難であ
る。

赤色の再現性を向上させる目的で、白色光の光路に赤カ
ットフィルター（シアンフィルター）を設ける方法もあ
るが、例えば上記したジスアゾ系顔料を用いた場合、６
００ｎｍよりも長波長側の光をカットすると、光感度が
大きく低下し、短波長側の感度も低下する。

以上のように、特に高速電子写真複写機や小型複写機に
対応するには、従来の感光体では光感度及び赤色再現性
の点で必ずしも十分ではなく、これらに対応しうる高感
度の感光体の出現が期待されている。

ハ０発明の目的 本発明の目的は、幅広い波長に亘って高度の分光感度特
性を有し、高感度であって繰り返し特性に優れていて、
複写プロセスの高速化に対応でき、かつ赤色画像の複写
再現性に優れた感光体を提供することである。

二１発明の構成及びその作用効果 本発明は、下記−最大ＣＩ）で表される化合物をキャリ
ア発生物質として含有する層と、多環キノン系化合物を
キャリア発生物質として含有する層とを有する感光体に
係るものである。

−最大〔Ｉ〕 （Ｘ　ｌ　は、ハロゲン原子を表す。

Ｘ２、Ｘ３は、それぞれハロゲン原子、置換若しくは未
置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアルコキシ基
、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は置換若しくは
未置換のアミノ基を表す。

ｐ、ｑは、それぞれ０又は１を表す。

Ａｒは、置換若しくは未置換の芳香族炭素環基又は芳香
族複素環基を表す。

Ｚは、置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置換若し
くは未置換の芳香族複素環を形成するのに必要な非金属
原子群を表す。〕 本発明においては、キャリア発生層を二層設け、一方の
キャリア発生層には多環中ノン系化合物を含有させ、他
方のキャリア発生層には上記特定のジスアゾ系化合物を
含有させた。このように、層構成、材質を特に選択し、
実験、検討を行ったところ、前述の問題を解決できたの
である。

即ち、多環キノン系化合物は４５０ｎｍ〜５７０ｎｍの
領域で感度が高く、更にアゾ系化合物やフタロシアニン
系化合物に比べ感度、帯電電位、残留電位などについて
の繰り返し特性が著しく安定であるという特徴を有する
。しかしながら、この多環中ノン系化合物を用いた場合
、５７０ｎｍ以上の領域で感度低下が大きく、長波長側
の領域には殆ど感度を有していないため、高感度を要求
される高速複写機、小型複写機、プリンターに用いるに
は感度が不十分であった。

この対策として、他のキャリア発生物質をも併用して長
波長側を増感することも考えられるが、問題は組み合わ
せるべきキャリア発生物質の選択であって、この選択に
よっては、かえって上記多環キノン系化合物の短波長側
の本来の光感度が損なわれるおそれもある。また、かか
る選択については必ずしも一律的な選択手段があるとい
うものでもなく、数多くの化合物の中から実験の積み重
ねによって決定しているのが実情といえる。

ここにおいて、本発明者は、多環キノン系化合物を含有
する層と、−最大（１）で表される特性の新規キャリア
発生物質を含有する層とを分離して設けることで、満足
すべき結果を得た。

即ち、一般式〔Ｉ〕で表される化合物は、例えば第１図
に示すような分光感度スペクトルを示すものである（後
述の合成例１の化合物）。これと多環キノン系化合物と
を併用することにより、５８０ｎｍ以上の長波長側を顕
著に増感しつつ、多環キノン系化合物本来の光感度も保
持でき、かつ赤色光の光感度を赤色画像再現に差支えな
い程度にまで老ｒ判することが可能となった。これによ
り、複写プロセスの高速化に十分対応でき、繰り返し特
性に優れ、かつ赤色画像も再現できる実用的な感光体が
実現できたのである。

また、−最大（１）で表される化合物をキャリア発生物
質として溶媒に分散し、塗布し、比較的厚く塗布層を形
成しても、段ムラ、液ダレ、凝集などの製造時の塗布欠
陥の発生が少なく、製造上有利である。。

以下、具体的な構成について述べる。

第２図、第３図はそれぞれ本発明に係る電子写真感光体
の一例を示す一部拡大断面図である。第２図の例におい
ては、導電性支持体１上に、キャリア発生層２Ａ、キャ
リア発生層２Ｂ、キャリア輸送層３を順次形成し、これ
らにより三層構成の感光層４を構成している。第４図の
例においては、更に、感光層４と導電性支持体１との間
に中間層５を設けている。この中間層５は、バリヤ層、
接着層等として機能するものである。この他、キャリア
発生層２Ａと２Ｂとの間、キャリア発生層２Ｂとキャリ
ア輸送層３との間に中間層を設けてもよく、キャリア輸
送層３の表面に表面保護層を設けてもよい。この他、種
々の層構成をとりうる。

上側キャリア発生層２Ｂ、下側キャリア発生層２Ａには
、多環キノン系化合物又は−最大〔■〕で表される化合
物を含有させる。ここで、光感度等の点で、上側キャリ
ア発生層２Ｂに多環キノン系化合物、下側キャリア発生
層２Ａに一般式〔■〕で表される化合物を含有させるの
が本発明の目的を達成するうえでより好ましい。

次に、−最大（１）で表される化合物について述べる。

ＸＩ　、Ｘ２　、Ｘ３により表されるハロゲン原子とし
ては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子を挙
げることができる。

Ｘ２、Ｘ３で表されるアルキル基としては炭素原子数１
ないし４個の置換若しくは未置換のアルキル基が好まし
く、このようなアルキル基の例としては、例えばメチル
基、エチル基、β−シアノエチル基、１ｓｏ−プロピル
基、トリフルオロメチル基、Ｌ−ブチル基等が挙げられ
る。

Ｘ２　、Ｘ３で表されるアルコキシ基は、炭素原子数が
１ないし４個の置換若しくは未置換のアルコキシ基が好
ましく、このようなアルコキシ基の例としては、メトキ
シ基、エトキシ基、β−クロルエトキシ基、５ｅｃ−ブ
トキシ基等が挙げられる。

ＸＺ、Ｘ３で表される置換若しくは未置換のアミノ基と
しては、例えばアルキル基、アリール基（好ましくはフ
ェニル基）等で置換されたもの、例えばＮ−メチルアミ
ノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ基
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、
Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ基や、更にはアシル基で置換
されたアセチルアミノ基、ｐ−クロルベンゾイルアミノ
基等が挙げられる。

Ａｒは、置換若しくは未置換の芳香族炭素環基又は芳香
族複素環基を表すが、このうち、少なくともフッ素化炭
化水素基により置換されているものが、光感度、耐久性
、赤色感度共に特に優れている。こうしたフッ素化炭化
水素基としては、炭素原子数１ないし４のフッ素化炭化
水素基が好ましく、例えば、トリフルオロメチル基、ペ
ンタフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、ヘプ
タフルオロプロピル基等が挙げられる。このうちさらに
好ましいフッ素化炭化水素基はトリフルオロメチル基で
ある。また、前記芳香族炭素環基の例としてはフェニル
基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられ、好ましく
はフェニル基である。

さらに前記芳香族複素環基としては、例えば、カルバゾ
リル基、ジベンゾフリル基等が挙げられる。

さらにまた前記芳香族炭素環基及び芳香族複素環基にお
いて前記フッ素化炭化水素基以外の置換基としては、例
えば、炭素原子数１ないし４個の置換及び未置換のアル
キル基、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、
ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基環；置換及び未置
換のアラルキル基、例えばベンジル基、フェネチル基環
；ハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素原子、フッ素原
子、沃素原子；炭素原子数１〜４個の置換若しくは未置
換のアルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、イ
ソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、２クロル工トキシ基
等；ヒドロキシ基；置換若しくは未置換のアリールオキ
シ基、例えばｐ−クロルフェノキシ基、１−ナフトキシ
基等；アシルオキシ基、例えばアセチルオ、キシ基、ｐ
−シアノベンジイルオキシ基等；カルボキシル基、その
エステル基、例えばエトキシカルボニル基、ｍ−ブロモ
フェノキシカルボニル基；カルバモイル基、例えばアミ
ノカルボニル基、ｔ−ブチルアミノカルボニル基、アニ
リノカルボニル基環；アシル基、例えばアセチル基、０
−ニトロベンゾイル基環；スルホ基、スルファモイル基
、例えばアミノスルホニル基、ｔ−ブチルアミノスルホ
ニル基、ｐ−トリルアミノスルホニル基環；アミノ基、
アシルアミノ基、例えばアセチルアミノ基、ベンゾイル
アミノ基等；スルホンアミド基、例えばメタンスルホン
アミド基、ｐ−）ルエンスルホンアミド基等；シアノ基
；ニトロ基等が挙げられる。これら置換基のうち、好ま
しいものは炭素原子数１ないし４個の置換・未置換のア
ルキル基、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基
、Ｌ−ブチル基、トリフルオロメチル基環；ハロゲン原
子、例えば塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子
；炭素原子数１ないし４個の置換・未置換のアルコキシ
基、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ基、
２−クロルエトキシ基環；ニトロ基；シの芳香族炭素環
、または置換・未置換の芳香族複素環を形成するに必要
な原子群であって、具体的には例えば置換・未置換のベ
ンゼン環、置換・未置換のナフタレン環、置換・未置換
のインドール環、置換・未置換のカルバゾール環等を形
成するのに必要な原子群を表す。

これらの環を形成するのに必要な原子群の置換基として
は、例えばＡｒの置換基として挙げたような一連の置換
基が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子（塩素原子
、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、スルホ基、スルフ
ァモイル基（例えばアミノスルホニル基、ｐ−トリルア
ミノスルホニル基等）である。

下記−最大［ＩＩ）、Ｃｌ１１）で表されるものが更に
好ましい。

一般式（ＩＩ） −脱衣 ［ＩＪ Ｙは前記−最大（１）におけるＺの置換基と同義である
。

下記に本発明の前記−最大（１）で示されるビスアゾ化
合物の具体例について述べるがこれによって本発明のビ
スアゾ化合物が限定されるものではない。

（以下余白） Ｙ （旧） 前記−最大ＣＩ）で表されるビスアゾ化合物は、公知の
方法により容易に合成することができる。

合成例１ ２．７−ジアミツー４−ブロム−９−フルオレノン２．
８９ｇ　（０，０１モル）を塩酸１０ｍｅ、水２０ｍｆ
ｌに分散し、５°Ｃ以下に保ちつつ亜硝酸ナトリウム１
．４０ｇ　（０，０２モル）を水５戚に溶かした溶液を
滴下した。同温度でさらに１時間攪拌を続けた後、不溶
物を濾過除去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム４．６
ｇを水５０ｍ１に熔かした溶液を加えた。析出したテト
ラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）　１００　ｍｌに？容解した。５°Ｃ以下に
保ちながら、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−３′−
トリフルオロメチルアニリド６．６２ｇ（０，０２モル
）をＤＭＦ２００ｄに溶かした溶液を滴（Ａ９１ 下した。

ひきつづき５°Ｃ以下に保ちながらトリエタノールアミ
ン６　ｇ　（０，０４モル）をＤＭＦ３０ｍＲに溶解し
たものを滴下し、５　”Ｃ以下で１時間、室温で４時間
攪拌した。反応後析出品を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗浄
して乾燥し、目的物８．７１　ｇを得た。

理論値 Ｃ＝６０．５％、Ｈ＝２．７７％、Ｎ＝８．６３％実測
値 Ｃ＝６０．１％、Ｈ＝２．９５％、Ｎ−８，７２％合成
例２ ２．７−ジアミツー４−ブロム−９−フルオレノン２．
８９ｇ　（０，０１モル）を塩酸１０滅、水２０滅に分
散し、５°Ｃ以下に保ちつつ亜硝酸ナトリウム１．４０
ｇ　（０，０２モル）を水５　ｍｆｔに熔かした溶液を
滴下した。同温度でさらに１時間撹拌をつづけた後、不
溶物を濾過除去し、濾液に六弗化燐酸アルモニウム４．
６ｇを水５０ｍ１に溶かした溶液を加えた。析出したテ
トラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭ　Ｆ　）　１００　ｍｆｉｌこ溶解した。５°
Ｃ以下に保ちながら、２−ヒドロキシ−３−（３’トリ
フルオロメチルフエニルカルバモイル）ベンゾ（ａ）カ
ルバゾール８．４０　ｇ　（０，０２）モルをＤＭＦ２
００ｍｆｔに溶かした溶液を滴下した。

ひきつづき５°Ｃ以下に保ちなからｌ・リエタノールア
ミ７６　ｇ　（０，０４−［：／ｌ／）をＤ　Ｍ　Ｆ　
３０ｍ１ニ？容解したものを滴下し、５　”Ｃ以下で１
時間、室温で４時間攪拌した。反応後析出晶を濾取し、
ＤＭＦ洗浄、水洗浄して乾燥し、目的物５．２ｇを得た
。

理論イ直 Ｃ＝６３．６％、　Ｈ＝２．８７％、　Ｎ＝９．７３％
実測値 Ｃ＝６３．４％、Ｈ＝２．９７％、Ｎ＝１０．Ｏ１％合
成例３ ２．７−ジアミツー４−ヨウドー９−フルオレノン３．
３６ｇ　（０，０１モル）を塩酸１０ｍ！、水２０ｍｆ
ｌに分散し、５　’Ｃ以下に保ちつつ亜硝酸ナトリウム
１．４０ｇ　（０，０２モル）を水５威に溶かした溶液
を滴下した。同温度でさらに１時間攪拌をつづけた後、
不溶物を濾過除去し、濾液に六弗化燐酸アルモニウム４
．６ｇを水５０ｍ１に溶かした溶液を加えた。析出した
テトラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（ＤＭ　Ｆ　）　１００　ｒｄに溶解した。５°Ｃ
以下に保ちながら、２−ヒドロキシ−３−ナフトエＭ−
２’−クロロー５′−トリフルオロメチルアニリド７．
３６　ｇ　（０，０２）モルをＤＭＦ２００ｍｊ！に熔
かした溶液を滴下した。

ひきつづき５°Ｃ以下に保ちながらトリエフノーシアミ
ツ６　ｇ　（０，０４モル）をＤＭＦ３０ＩＩＩＩｌに
溶解したものを滴下し、５°Ｃ以下で１時間、室温で４
時間攪拌した。反応後析出品を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水
洗浄して乾燥し、目的物８．７１ｇを得た。

理論値 Ｃ＝５３．５％、Ｈ＝２．３４％、Ｎ＝７．８０％実測
値 Ｃ＝５３．７％、Ｈ＝２．４５％、Ｎ　＝８．００％本
発明の他の化合物も前記合成例１と同様にそれぞれ対応
するアミノ化合物を用いてジアゾニウム塩を作り、次い
で２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−置換アニリド又は
２−ヒドロキシ−３（Ｗｆｉフェニルカルバモイル）ベ
ンゾ（ａ：ｌ−４換・未置換カルバゾールと反応させて
作ることができる。

次に、多環牛ノン系化合物としては、下記−最大（Ａ）
で示されるアントアントロン系顔料、下記−最大（１３
）で示されるジベンズピレンキノン系顔料及び下記−最
大〔Ｃ〕で示されるビラントロン系顔料から選ばれる少
なくとも一種を挙げることができるが、 特に 最大（Ａ） が好ましい。

一般式 一般式ＣＢ） 一般式 式中、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アシル
基又はカルボキシル基を表し、ｎはＯ〜４の整数を表し
、ｍはＯ〜６の整数を表す。

−最大〔Ａ〕で示されるアントアントロン系顔料の具体
的化合物を挙げると次の通りである。

一般式（Ｂ）で示されるジヘンズピレンキノン系顔料の
具体的化合物例を挙げると次の通りである。

（以下余白） 〔ＣＩ〕 一般式（Ｃ）で示されるピラントロン系顔料の具体的化
合物例を挙げると次の通りである。

〔Ｃ２〕 （以下余白） 〔Ｃ３〕 〔Ｃ４〕 〔Ｃ５〕 〔Ｃ９〕 〔Ｃ６〕 〔Ｃ７〕 〔Ｃ８〕 第２図、第３図に示すようなキャリア発生層２Ａは、導
電性支持体上に直接、又は中間層５を介して、例えば次
の方法によって設けることができる。

キャリア発生層２日は、キャリア発生層２Ａ上に直接、
又は中間層５を介して、同様の方法で設けることができ
る。

■）　キャリア発生物質を適当な溶媒に溶解した溶液を
、あるいは必要に応じてバインダー樹脂を加え混合溶解
した溶液を塗布する方法。

２）　キャリア発生物質をボールミル、ホモミキサ等に
よって分散媒中で微細粒子（好ましくは粒径５μｍ以下
、更に好ましくは１μｍ以下）とし、必要に応してバイ
ンダー樹脂を加え混合分散した分散液を塗布する方法。

キャリア発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒
としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
ザノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、１．２ジクロロエタン、１，２−ジクロロプロパン、
１．１．２−１−ジクロロエタン、１，１．１−トリク
ロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエタン
、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
メタノール、エタノール、イソプロパツール、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソ
ルブ等が挙げられる。

また、キャリア輸送層は上記キャリア発生層と同様にし
て形成することができる。

キャリア発生層或いはキャリア輸送層の形成に用いられ
るバインダー樹脂は任意のものを用いることができるが
、疎水性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム
形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。このような
高分子重合体としては、例えば次のものを挙げることが
できるが、これらに限定されるものではない。

Ｐ−１）ポリカーボネート Ｐ−２）ポリエステル Ｐ−３）メタクリル酸 Ｐ−４）アクリル樹脂 Ｐ−５）ポリ塩化ビニル Ｐ−６）ポリ塩化ビニリデン Ｐ−７）ポリスチレン Ｐ−８）ポリビニルアセテート Ｐ−９）スチレン−ブタジェン共重合体Ｐ−１０）塩化
ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 Ｐ−１１）塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体Ｐ−１２）
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 Ｐ−１３）シリコン樹脂 Ｐ−１４）シリコン−アルキッド樹脂 Ｐ−１５）フェノールホルムアルデヒド樹脂Ｐ−１６）
スチレン−アルキッド樹脂 Ｐ−１７）ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールＰ−１８）ポ
リビニルブチラール Ｐ−１９）ポリビニルフォルマール これらのバインダー樹脂は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。

キャリア発生層において、キャリア発生物質とバインダ
ーとの重量比は好ましくは１００：０〜１０００がよい
。キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感
度が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと
暗減衰及び受容電位が低下する。

第２図、第３図において、下側キャリア発生層２Ａの膜
厚は０．０１〜１０　ｕ　ｍ　（更には０．０５〜１μ
ｍ）とするのが好ましく、上側キャリア発生層２Ｂの膜
厚は０．０１〜１０μｍ（更には０．５〜５μｍ）とす
るのが好ましい。

キャリア輸送層において、キャリア輸送物質ばキャリア
輸送層中のバインダー樹脂１００重量部当たり２０〜２
００重量部が好ましく、特に好ましくは３０〜１５０重
量部である。

また、形成されるキャリア輸送層の厚さは、好ましくは
５〜５０μｍ、特に好ましくは５〜３０μｍである。

キャリア輸送物質としては、特に制限はないが、例えば
オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾ
ール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導
体、イミダゾール誘導体、イミダシロン誘導体、イミダ
ゾリジン誘導体、ビスイミダゾリジン誘導体、スチリル
化合物、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン誘導体、アミン
誘導体、オキサシロン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体
、ベンズイミダゾール誘導体、キナゾリン誘導体、ベン
ゾフラン誘導体、アクリジン誘導体、フェナジン誘導体
、アミノスチルベン誘導体、ポリ−Ｎビニルカルバゾー
ル、ポリ−１−ビニルピレン、ポリ−９−ビニルアント
ラセン等から選ばれた一種又は二種以上が例示される。

キャリア輸送物質としては、光照射時発生ずるキャリア
の支持体側への輸送能力が優れている外、多環牛ノン系
化合物及び−最大（１）で表されるアゾ化合物との組合
せに好適なものが好ましく用いられ、かかる電荷輸送物
質として好ましいものは下記−最大（Ａ）、（Ｂ）及び
（Ｃ）で表されるものが挙げられる。

一般式（Ａ） 但し、Ａｒ’　、Ａｒ”　、Ａｒ’はそれぞれ置換又は
未置換のアリール基を表し、Ａｒ３は置換又は未置換の
アリーレン基を表し、Ｒ６は水素原子、置換若しくは未
置換のアルキル基、又は置換若しくは未置換のアリール
基を表す。

このような化合物の具体例は特開昭５８−６５４４０号
の第３〜４頁及び同５Ｂ−１９８０４３号の第３〜６頁
に詳細に記載されている。

一般式（Ｂ） 但し、Ｒ７は置換・未置換のアリール基、置換・未置換
の複素環基であり、Ｒ８は水素原子、置換・未置換のア
ルキル基、置換・未置換のアリール基を表し、詳細には
特開昭５８−１３４６４２号及び同５８−１６６３５４
号の公報に記載されている。

−最大（Ｃ） 但し、Ｒ９は置換・未置換のアリール基であり、ＲＩｏ
は水素原子、ハロゲン原子、置換・未置換のアルキル基
、置換・未置換のアルコキシ基、置換・未置換のアミノ
基、ヒドロキシ基でアリ、Ｒ”は置換・未置換のアリー
ル基、置換・未置換の複素環基を表す。これらの化合物
の合成法及びその例示は特公昭５７−１４８７５０号公
報に詳細に記載されており、本発明に援用することがで
きる。

その他の好ましいキャリア輸送物質としては、特開昭５
７−６７９４０号、同５９−１５２５２号、同５７１０
１８４４号公報にそれぞれ記載されているヒドラゾン化
合物を挙げることができる。

感光体に用いられる導電性支持体としては、合金を含め
た金属板、金属ドラム又は導電性ポリマ、酸化インジウ
ム等の導電性化合物や合金を含めたアルミニウム、パラ
ジウム、金等の金属薄層を塗布、蒸着あるいはラミネー
トして、導電性化された紙、プラスチックフィルム等が
挙げられる。

接着層あるいはバリヤ層などの中間層としては、前記バ
インダー樹脂として用いられる高分子重合体のほか、ポ
リビニルアルコール、エチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロースなどの有機高分子物質または酸化アルミ
ニウムなどが用いられる。

感光層には有機アミン類を添加することができ、この中
では２級アミンを添加するのが好ましい。

感光層には、オゾン劣化防止の目的で酸化防止剤を添加
することができる。酸化防止剤としては、ヒンダードフ
ェノール、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン
、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン
、スピロインダノン及びそれらの誘導体、有機硫黄化合
物、有機燐化合物等が挙げられる。

これらの具体的化合物としては、特願昭６１１６２８６
６号、同６１−１８８９７５号、同６１−１９５８７８
号、同６１−１５７６４４号、同６１−１９５８７９号
、同６１−１６２８６７号、同６１−２０４４６９号、
同６１−２１７４９３号、同６１−２１７４９２号及び
同６１−２２１５４１号に記載がある。

キャリア発生層には感度の向上、残留電位乃至反復使用
時の疲労低減等を目的として、一種又は二種以上の電子
受容性物質を含有せしめることができる。

電子受容性物質の添加量は、重量比でキャリア発生物質
二電子受容性物質−１００：　（０，０１〜２００）、
好ましくは１００　　：　　（０，１〜１００）である
。

電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい。か
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質：電子受容性物質−１００：　　（０，０１〜
１００）、好ましくは１００　　：　　（０，１〜５０
）である。

電子受容性物質の具体例は、たとえば特願昭６１３１５
１６４号明細書等に記載されている。

また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有させてもよく、ま
た感色性補正の染料を含有させてもよい。

ホ、実施例 以下、本発明の詳細な説明するが、これにより本発明の
実施の態様が限定されるものではない。

災詣汎二上 ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−１２５０゜奇人
化成■製）５ｇをトルエン２００　ｍｌに溶解した後、
キャリア発生物質ＣＣ；Ｍｌとして下記多環キノン系化
合物１０ｇを混合し、サンドグラインダで１０時間分散
した。これをＢ液とする。

次に、ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＬ−３
、積木化学製）Ｉｇをメチルエチルケトン１２０ｍ１に
溶解させた後、キャリア発生物質ＣＧＭ２として下記化
合物（合成例１）Ｉｇを混合し、サンドグラインダで１
０時間分散した。これをＡ液とする。

上記Ａ液と、Ａ！蒸着を施したポリエステルベース上に
ワイヤーバーで塗布し、乾燥後膜厚的０．２μｍのキャ
リア発生層２Ａ（第２図参照）を形成した。

次に、上記Ｂ液を、上記キャリア発生層２Ａ上にワイヤ
ーバーで塗布し、乾燥後膜厚的０．８μｍのキャリア発
生層２Ｂを形成した。

次に、下記組成のキャリア輸送層形成用塗布液を用い、
ブレードにより乾燥後膜厚的２０μｍのキャリア輸送層
を上記のキャリア発生層２Ｂ上に塗布形成し、感光体を
得た。

１．２−ジクロロエタン　　　　　　　　１００　ｍｌ
ポリカーボネート樹脂（同上）１５ｇ Ｈ，に の得られた感光体を試料Ｎｏ、　１とする。

こうして得られた感光体試料Ｎ０１１の特性評価試験を
以下の様にして行った。

〔感度試験〕

静電帯電試験装置Ｅ　Ｐ　Ａ　−８１００（川口電気■
製）を用いて、感光体表面電位が初期電位から半減する
のに必要な露光ＩＥＩ／２　　（ｆｆ１ｕｘ−ｓｅｃ　
）を測定した。

〔繰り返し特性試験〕

上記静電帯電試験装置Ｅ　Ｐ　Ａ−８１００を用いて、
帯電→露光→除電を１００回繰り返した時の１回目と１
００回目の帯電電位の変化量ΔＶＯ−１００（Ｖ）を測
定した。

〔赤色再現性試験〕

電子写真複写機’　Ｕ　−Ｂｉｘ　１５００Ｊ　　（コ
ニカ■製）を改良し表面電位計を備えた複写機を用い、
コグツクカラーコンｌ−ロールバッチを原稿として、そ
の中の黒紙電位を一６００■、白紙電位を−１００Ｖに
合わせてコピーを行った時の赤パッチに対応する感光体
の表面電位ｖｒｅａ　　（Ｖ）を測定した。

Ｖ　ｒＧｄの値が低いほど赤色画像の再現性が劣ること
を示す。

尖嵐炭二Ｉ 実施例１と同様の導電性基体上に、水溶性ポリビニルブ
チラール樹脂（ｗ−２０１、積木化学社製）からなる下
引層を形成した。他は実施例１と同様にして、下引層上
に下側キャリア発生層、上側キャリア発生層、キャリア
輸送層を順次形成した。

但し、キャリア輸送層形成用塗布液に用いたポリカーボ
ネートをニーピロンＺ−２００（三菱ガス化学社製）に
変え、また−最大（１）のＣＣ；Ｍ　（合成例１）を下
記（合成例３）のものに変えた。そして、上記と同様に
特性評価試験を行った。

実新ｌ引−（ 実施例２において、−最大（１）のＣＧＭを前記合成例
２のものに変えた。他は実施例２で述べたと同様にして
試料Ｎｏ、　４を作製し、特性評価試験を行った。

北較班ニ上−１ 実施例１．２において、キャリア発生物質４、ＩＯ−ジ
ブロムアンスアンスロンを下記化合物に変え、他はそれ
ぞれ実施例１．２と同様にして比較試料１．２を作製し
、それぞれについて特性評価試験を行った。

実施例１において、キャリア輸送物質を下記のものに変
えた。他は実施例２で述べたと同様にして試料Ｎｏ、　
３を作製し、特性評価試験を行った。

実施例１．２において、下側のキャリア発生層２Ａ（第
２図、第３図参照）のキャリア発生物質（−最大［１）
で表されるもの）を下記化合物に変え、他はそれぞれ実
施例１．２と同様にして比較試料３．４を作製し、それ
ぞれについて特性評価試験を行った。

て試料Ｎｏ、６（実施例６）、比較試料Ｎｏ、　６を作
製し、これらについて前述の特性評価試験を行った。

実施例２、比較例２において、キャリア輸送物質を下記
のものに変え、他は前述したと同様にして試料Ｎｏ、５
（実施例５）、比較試料Ｎｏ、　５を作製し、これらに
ついて前述の特性評価試験を行った。

実施例２、比較例２において、キャリア輸送物質を下記
のものに変え、他は前述したと同様にしＣＨ３ 実五ｌトニエ 実施例１で、下層に設けたアゾ系キャリア発生層（ＣＧ
Ｌ）を、多環キノン系ＣＧＬの上層へと移し、下層に多
環キノン系ＣＧＬを設けた以外は、実施例１と同様にし
て試料を作製し、評価を行った。

実１１にＪ 実施例２の多環キノン化合物を下記の構造を有する多環
キノンに変更した以外は、実施例２と同様にして試料を
作製し、評価を行った。

実１ｍ亀 実施例２の多環中ノン化合物を下記構造の多環中ノン化
合物に変更し試料を作製して評価を行った。

実施例２において、−最大〔Ｉ〕で表されるヒスアゾ化
合物を下記の化合物に変更した以外は実施例２と同様に
して試料を作製し、評価を行った。

得られた結果を下記表に示す。

表の結果から、実施例の感光体は比較感光体に比べて、
感度、赤色画像の複写再現性及び繰り返し特性の全ての
点において、優れた性能を示していることが明らかであ
る。比較試料１〜４は特に赤色再現性に乏しい。

【図面の簡単な説明】

図面は本発明を説明するためのものであって、第１図は
感光体の分光感度スペクトル、第２図、第３図はそれぞ
れ感光体の構成例について示す一部拡大断面図 である。 なお、図面に示す符号において、 １・・・・・・・・・導電性基体 ２Ａ・・・・・・・・・下側キャリア発生層２Ｂ・・・
・・・・・・上側キャリア発生層３・・・・・・・・・
キャリア輸送層 ４・・・・・・・・・感光層 である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式〔 I 〕で表される化合物をキャリア発
   生物質として含有する層と、多環キノン系化合物をキャ
   リア発生物質として含有する層とを有する感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｘ＾１は、ハロゲン原子を表す。 Ｘ＾２、Ｘ＾３は、それぞれハロゲン原子、置換若しく
   は未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアルコキ
   シ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は置換若し
   くは未置換のアミノ基を表す。 ｐ、ｑは、それぞれ０又は１を表す。 Ａｒは、置換若しくは未置換の芳香族炭素環基又は芳香
   族複素環基を表す。 Ｚは、置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置換若し
   くは未置換の芳香族複素環を形成するのに必要な非金属
   原子群を表す。〕