JP7197823B2 - 粘度指数向上剤、摩擦調整剤、粘度指数向上剤の製造方法、及び摩擦調整剤の製造方法 - Google Patents
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Description
本願は、2020年3月25日に、日本に出願された特願2020-055130号、及び2020年3月25日に、日本に出願された特願2020-055131号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
dMp30/dMp≧0.65・・・1
・dMp30:ゲル浸透クロマトグラフィーで測定したピークトップ分子量の30%に相当する分子量の微分分布値。
・dMp:ゲル浸透クロマトグラフィーで測定したピークトップ分子量の微分分布値。
・ベースオイル:API規格 GroupIII、またはGroupIIIプラス
重合体組成物であって、
ゲル浸透クロマトグラフィーで測定した、前記重合体組成物の微分分子量分布曲線における下記式1で表される微分分布値が0.65以上であり、0.70以上1.0以下が好ましく、0.75以上1.0以下がより好ましく、0.80以上1.0以下がさらに好ましく、
前記重合体組成物の35wt%の下記ベースオイル溶液の、25℃の小角X線散乱の散乱ベクトルの大きさqが0.07nm-1以上2nm-1以下の範囲における、規格化後散乱強度の最大値が40cm-1以上であり、40cm-1以上1100cm-1以下がより好ましく、60cm-1以上500cm-1以下がさらに好ましく、80cm-1以上450cm-1以下がさらに好ましい、重合体組成物。
dMp30/dMp ・・・1
・dMp30:ゲル浸透クロマトグラフィーで測定したピークトップ分子量の30%に相当する分子量の微分分布値。
・dMp:ゲル浸透クロマトグラフィーで測定したピークトップ分子量の微分分布値。
・ベースオイル:API規格 GroupIII、またはGroupIIIプラス
[2]
前記重合体組成物が(メタ)アクリル系共重合体Aを含む重合体組成物であって、
前記(メタ)アクリル系共重合体Aが、アルキル基の炭素数が5~14のアルキルメタクリレートa1由来の構成単位、アルキル基の炭素数が5~14のアルキルアクリレートa2由来の構成単位、及びアルキル基の炭素数が1~4のアルキルアクリレートa3由来の構成単位を含む共重合体である、[1]に記載の重合体組成物。
[3]
前記(メタ)アクリル系共重合体Aにおいて、前記(メタ)アクリル系共重合体Aの総質量に対して、前記アルキルメタクリレートa1由来の構成単位の含有量は、1質量%以上50質量%以下が好ましく、5質量%以上45質量%以下がより好ましく、10質量%以上40質量%以下がさらに好ましい、[2]に記載の重合体組成物。
[4]
(メタ)アクリル系共重合体Aを含む重合体組成物であって、
前記(メタ)アクリル系共重合体Aが、アルキル基の炭素数が5~14のアルキルメタクリレートa1由来の構成単位、アルキル基の炭素数が5~14のアルキルアクリレートa2由来の構成単位、及びアルキル基の炭素数が1~4のアルキルアクリレートa3由来の構成単位を含む共重合体であり、
前記(メタ)アクリル系共重合体Aにおいて、前記(メタ)アクリル系共重合体Aの総質量に対して、前記アルキルメタクリレートa1由来の構成単位を1質量%以上50質量%以下が好ましく、5質量%以上45質量%以下がより好ましく、10質量%以上40質量%以下がさらに好ましい、重合体組成物。
[5]
前記(メタ)アクリル系共重合体において、前記(メタ)アクリル系共重合体Aの総質量に対して、前記アルキルアクリレートa2由来の構成単位の含有量は、1質量%以上50質量%以下が好ましく、5質量%以上45質量%以下がより好ましく、10質量%以上40質量%以下がさらに好ましい、[2]から[4]のいずれか1項に記載の重合体組成物。
[6]
前記(メタ)アクリル系共重合体Aにおいて、前記(メタ)アクリル系共重合体Aの総質量に対して、前記アルキルアクリレートa3由来の構成単位の含有量は、30質量%以上80質量%以下が好ましく、35質量%以上75質量%以下がより好ましく、40質量%以上70質量%以下がさらに好ましい、[2]から[5]のいずれか1項に記載の重合体組成物。
[7]
(メタ)アクリル系共重合体Aを含む重合体組成物であって、
前記(メタ)アクリル系共重合体Aが、アルキル基の炭素数が5~14のアルキルメタクリレートa1由来の構成単位、アルキル基の炭素数が5~14のアルキルアクリレートa2由来の構成単位、及びアルキル基の炭素数が1~4のアルキルアクリレートa3由来の構成単位を含む共重合体であり、
前記(メタ)アクリル系共重合体Aにおいて、前記(メタ)アクリル系共重合体Aの総質量に対して、前記アルキルアクリレートa3由来の構成単位の含有量は、30質量%以上80質量%以下が好ましく、35質量%以上75質量%以下がより好ましく、40質量%以上70質量%以下がさらに好ましい、重合体組成物。
[8]
前記(メタ)アクリル系共重合体Aにおいて、前記(メタ)アクリル系共重合体Aの総質量に対して、前記アルキルアクリレートa2由来の構成単位の含有量は、1質量%以上50質量%以下が好ましく、5質量%以上45質量%以下がより好ましく、10質量%以上40質量%以下がさらに好ましい、[7]に記載の重合体組成物。
[9]
前記(メタ)アクリル系共重合体Aが、アルコキシアルキル(メタ)アクリレートa4由来の構成単位を含む共重合体である、[2]から[8]のいずれか1項に記載の重合体組成物。
[10]
前記(メタ)アクリル系共重合体Aにおいて、前記(メタ)アクリル系共重合体Aの総質量に対して、前記アルコキシアルキル(メタ)アクリレートa4由来の構成単位の含有量は、1質量%以上30質量%以下が好ましく、3質量%以上25質量%以下がより好ましく、5質量%以上20質量%以下がさらに好ましい、[9]に記載の重合体組成物。
[11]
ゲル浸透クロマトグラフィーで測定した微分分子量分布曲線における下記式で表される微分分布値が、0.65以上であり、0.70以上1.0以下が好ましく、0.75以上1.0以下がより好ましく、0.80以上1.0以下がさらに好ましい、[1]~[10]のいずれか一項に記載の重合体組成物。
dMp30/dMp ・・・1
・dMp30:ピークトップ分子量の30%に相当する分子量の微分分布値。
・dMp:ピークトップ分子量の微分分布値。
[12]
前記重合体組成物のAPI規格GroupIIIまたは、GroupIIIプラスの35wt%のベースオイル溶液の、100℃の小角X線散乱の散乱ベクトルの大きさq=0.1nm-1における規格化後散乱強度が、1cm-1以上であることが好ましく、1.5cm-1以上100.0cm-1以下であることがより好ましく、2cm-1以上50.0cm-1以下であることがさらに好ましい、[1]から[11]のいずれか1項に記載の重合体組成物。
[13]
前記重合体組成物の、ゲル浸透クロマトグラフィーで測定した質量平均分子量は、50000以上2000000以下が好ましく、100000以上1500000以下であることがより好ましく、150000以上1000000以下であることがさらに好ましい、[1]から[12]のいずれか1項に記載の重合体組成物。
[14]
前記重合体組成物の、ゲル浸透クロマトグラフィーで測定した分子量分布が、5以上20以下であることが好ましく、6以上18以下であることがより好ましく、7以上15以下であることがさらに好ましい、[1]から[13]のいずれか1項に記載の重合体組成物。
[15]
前記(メタ)アクリル系共重合体Aが、グラフト共重合体である[2]から[14]のいずれか1項に記載の重合体組成物。
[16]
前記グラフト共重合体が、ビニル系ラジカル重合性単量体m1由来の構成単位と、前記ビニル系ラジカル重合性単量体m1以外のマクロモノマーM由来の構成単位を含む[15]に記載の重合体組成物。
[17]
前記ビニル系ラジカル重合性単量体m1が、アルキル基の炭素数が5~14のアルキルアクリレートa2及びアルキル基の炭素数が1~4のアルキルアクリレートa3である[16]記載の重合体組成物。
[18]
前記マクロモノマーMが、ビニル系ラジカル重合性単量体m2由来の構成単位を含む[16]又は[17]に記載の重合体組成物。
[19]
前記ビニル系ラジカル重合性単量体m2が、アルキル基の炭素数が5~14のアルキルメタクリレートa1を含む[18]に記載の重合体組成物。
[20]
前記マクロモノマーMが、下記式2の構造を有する[16]から[19]のいずれか1項に記載の重合体組成物。
[21]
前記マクロモノマーMの、ゲル浸透クロマトグラフィーで測定した数平均分子量が、500~30000が好ましく、1000~25000がより好ましく、2000~20000が特に好ましい、[16]から[20]のいずれか1項に記載の重合体組成物。
[22]
[1]から[21]のいずれか1項に記載の重合体組成物を含む潤滑油添加剤。
[23]
[1]から[21]のいずれか1項に記載の重合体組成物を含む粘度指数向上剤。
[24]
[1]から[21]のいずれか1項に記載の重合体組成物を含む潤滑油組成物。
[25]
ベースオイル中でマクロモノマーとビニル系ラジカル重合性単量体を含む単量体混合物を重合する重合体組成物の製造方法であって、
前記マクロモノマーがベースオイル中で重合したマクロモノマーである[1]から[21]のいずれか1項に記載の重合体組成物の製造方法。
[26]
連鎖移動剤としてα-メチルスチレンダイマーを用いる、[25]に記載の重合体組成物の製造方法。
[27]
ベースオイル中で、コバルト連鎖移動剤を用いて、ビニル系ラジカル重合性単量体を含む単量体混合物を重合する、マクロモノマーの製造方法。
[28]
[20]または[21]に記載の前記重合体組成物、およびベースオイルを含む潤滑油組成物。
また、本発明の重合体組成物の製造方法によれば、粘度指数向上効果の高い重合体組成物を製造することができる。
さらに、本発明のマクロモノマーの製造方法によれば、粘度指数向上効果の高い重合体組成物を製造できるマクロモノマーを製造することができる。
dMp30/dMp≧0.65・・・1
・dMp30:ゲル浸透クロマトグラフィーで測定したピークトップ分子量の30%に相当する分子量の微分分布値。
・dMp:GPCで測定したピークトップ分子量の微分分布値。
また本発明の重合体組成物は、(メタ)アクリル系共重合体Aを含むことが好ましい。
なお、本明細書において、構成単位の含有量は、各構成単位を構成する単量体の仕込み量から算出することができる。
その他の(メタ)アクリレート化合物としては例えば、(メタ)アクリル酸、コハク酸2-(メタ)アクリロイルオキシエチル、マレイン酸2-(メタ)アクリロイルオキシエチル、フタル酸2-(メタ)アクリロイルオキシエチル、ヘキサヒドロフタル酸2-(メタ)アクリロイルオキシエチル等のカルボキシル基を含有する(メタ)アクリレート;メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n-プロピルメタクリレート、n-ブチルメタクリレート、i-プロピルメタクリレート、i-ブチルメタクリレート、t-ブチルメタクリレート、s-ブチルメタクリレート等の炭素数が1~4のアルキルメタクリレート;セチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート等のアルキル基の炭素数が15以上のアルキル(メタ)アクリレート;2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6-ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等の水酸基を有する(メタ)アクリレート;フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、フェニルフェニル(メタ)アクリレート、フェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシベンジル(メタ)アクリレート、フェニルベンジル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、(1-ナフチル)メチル(メタ)アクリレート等の芳香環構造を有する(メタ)アクリレート;テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルモルフォリン等のヘテロ環構造を有する(メタ)アクリレート;メトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート等のアルコキシ(メタ)アクリレート;3-(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、2-(メタ)アクリロイロキシエチルアシッドホスフェート、トリフルオロエチル(メタ)アクリレート及びヘプタデカフルオロデシル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。これらは2種以上を併用してもよい。
本発明の重合体組成物は、実施例に後述した手法で測定した場合、JIS-K2283-1993の方法で算出される粘度指数(VI)が200~300が好ましく、205~300がより好ましく、210~300がさらに好ましい。
次に本発明の重合体組成物の製造方法の一例を示す。
本発明の重合体組成物は、ベースオイル中で、マクロモノマーと前記マクロモノマー以外のビニル系ラジカル重合性単量体を含む単量体混合物を、公知の方法で重合することで製造できる。
本発明の重合体組成物は、ベースオイル中で、前記アルキルメタクリレートa1、前記アルキルアクリレートa2及び前記アルキルアクリレートa3を含む単量体混合物を、公知の方法で重合することで製造できる。
本発明の(メタ)アクリル系共重合体Aを含む重合体組成物は、産業機械、ロボット、自動車等のモビリティで使用されるエンジンオイル、ギヤオイル、作動油等の潤滑油に添加する潤滑油添加剤として使用できる。
潤滑油添加剤としては、例えば、酸化防止剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、清浄分散剤、腐食防止剤、さび止め剤、極圧剤、油性向上剤、消泡剤、乳化剤、摩耗防止剤、摩擦調整剤、防かび剤、抗乳化剤等が挙げられる。
また本発明の重合体組成物は、前記潤滑油の粘度指数向上剤として使用できる。
本発明の重合体組成物を含む潤滑油組成物は、本発明の重合体組成物の他に、各種添加剤を含有していてもよい。他の添加剤としては、酸化防止剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、清浄分散剤、腐食防止剤、さび止め剤、極圧剤、油性向上剤、消泡剤、乳化剤、摩耗防止剤、摩擦調整剤、防かび剤、抗乳化剤等が挙げられる。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)(東ソー株式会社製 HLC-8320)を用いて測定した。重合体組成物のテトラヒドロフラン溶液0.2質量%を調整後、東ソー社製カラム(TSKgelSuperHZM-H 2本(内径6.0mm、長さ15cm)、TSKguardcolumn SuperHZ-H(内径4.6mm、長さ3.5cm)が装着された装置に上記の溶液10μlを注入し、流量0.5ml/分、溶離液:テトラヒドロフラン(安定剤BHT)、カラム温度:40℃の条件で測定し、標準ポリスチレン換算にて質量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、ピークトップ分子量(Mp)を算出した。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)(東ソー株式会社製 HLC-8320)を用いて測定した。マクロモノマーMのテトラヒドロフラン溶液0.2質量%を調整後、東ソー株式会社製カラム(TSKgel SuperHZM-M(内径4.6mm、長さ15cm)、HZM-M(内径4.6mm、長さ15cm)、HZ-2000(内径4.6mm、長さ15cm)、TSKguardcolumn SuperHZ-L(内径4.6mm、長さ3.5cm)が装着された装置に上記の溶液10μlを注入し、流量:0.35ml/分、溶離液:テトラヒドロフラン(安定剤BHT)、カラム温度:40℃の条件で測定し、標準ポリスチレン換算にて質量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を算出した。
実施例で得られた重合体組成物を35質量%含有するベースオイル溶液を、2mmφの石英キャピラリーに入れ、測定温度25℃及び100℃における小角X線散乱測定を実施した。
小角X線散乱測定はAntonPaar社製 SAXSpoint2.0 systemを用いて行った。小角X線散乱測定条件については、X線はCu Kα(波長1.54Å)を使用し、露光時間は30min(10min×3回)、測定環境は真空、カメラ長は570mmにセットした。
ASTM D7279(D445)法に準拠し、全自動簡易動粘度計(Cannon社製、商品名;Simple-VIS型)を用いて評価を実施した。本実施例で得られた重合体組成物の100℃における動粘度(Vk100)が、6.5mm2/sとなるようにYUBASE4で濃度調整を実施し、さらに濃度調整を実施した重合体組成物の40℃における動粘度(Vk40)を測定した。
得られた「Vk100」および「Vk40」を用い、JIS-K2283-1993の方法で粘度指数(VI)を算出した。
<ベースオイルへの溶解性>
本実施例で得られた重合体を35質量%含有するベースオイル溶液を、2mm厚のシリコーンゴムをガスケットとして、1mm厚の板ガラス2枚で挟み込み、全光線透過率をヘーズメーター(商品名:HM-150型、村上色彩技術研究所製)を用いて測定した。
(Co錯体(コバルト連鎖移動剤)の合成)
撹拌装置を備えた合成装置中に、窒素雰囲気下で、酢酸コバルト(II)四水和物(和光純薬社製、和光特級)2.00g(8.03mmol)及びジフェニルグリオキシム(東京化成社製、EPグレード)3.86g(16.1mmol)及び予め窒素バブリングにより脱酸素したジエチルエーテル100mlを入れ、25℃で2時間撹拌した。
次いで、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(東京化成社製、EPグレード)20mlを加え、更に6時間撹拌した。得られたものを濾過し、固体をジエチルエーテルで洗浄し、100MPa以下で、20℃において12時間乾燥し、茶褐色固体のCo錯体(1)5.02g(7.93mmol、収率99質量%)を得た。
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、YUBASE4を50部、アクリエステルSL(三菱ケミカル社製、商品名:アクリエステルSL、アルキル基の炭素数が12であるアルキルメタクリレートと、アルキル基の炭素数が13であるアルキルメタクリレートの混合物)を50部、製造例1で作製したCo錯体を0.0015部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を85℃に昇温した後、アクリエステルSL(50部)と、重合開始である1,1,3,3-テトラメチルブチルパーオキシ2-エチルヘキサノエート(日油社製、商品名:パーオクタO)0.5部からなる混合液を4時間かけて滴下した。さらに、85℃で1時間保持した後、YUBASE4(35部)とパーオクタO(0.4部)からなる混合液を加え、95℃に昇温した。液温度を95℃で4時間保持した後、冷却し、マクロモノマーM1を54質量%含有するYUBASE4溶液を得た。得られたマクロモノマーのGPCの結果を表1に示した。
表1に示した、Co錯体量に変更した以外は、製造例2と同様にして、マクロモノマーM2~M4を得た。GPCの結果を表1に示した。
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、YUBASE4を40部、アクリエステルSLを98部、メチルメタクリレート(三菱ケミカル社製、商品名:アクリエステルM)を2部、製造例1で作製したCo錯体を0.003部、重合開始剤としてt-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート(日油社製、商品名:パーブチルO)を0.1部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を90℃に昇温し、90℃に維持しながら、2.5時間保持した。その後、YUBASE4(20部)とパーブチルO(0.7部)からなる混合液を1時間かけて滴下し、液温を105℃に昇温した。105℃で1時間保持した後、YUBASE4(30部)を加え、冷却し、マクロモノマーM5を52.6質量%含有するYUBASE4溶液を得た。得られたマクロモノマーのGPCの結果を表1に示した。
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、YUBASE4を60部、アクリエステルSLを98部、メチルメタクリレートを2部、製造例1で作製したCo錯体を0.005部、重合開始剤としてt-アミルパーオキシ2-エチルヘキサノエート(アルケマ吉富社製、商品名ルペロックス575)を0.1部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を90℃に昇温し、90℃に維持しながら、2.5時間保持した。その後、YUBASE4(10部)とパーブチルO(0.7部)からなる混合液を1時間かけて滴下し、液温を105℃に昇温した。105℃で1時間保持した後、YUBASE4(20部)を更に加え、冷却し、マクロモノマーM6を52.6質量%含有するYUBASE4溶液を得た。得られたマクロモノマーのGPCの結果を表1に示した。
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、YUBASE4を78.7部、アクリエステルSLを25部、n-ブチルアクリレート(三菱ケミカル社製、商品名:nBA)を52部、ラウリルアクリレート(大阪有機化学社製、商品名:LA)を23部、重合開始剤としてt-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート(日油社製、商品名:パーブチルO)を0.03部、連鎖移動剤としてα-メチルスチレンダイマー(日油社製、商品名:ノフマーMSD)を0.03部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を85℃に昇温し、85℃で2時間保持した後にYUBASE4(40部)とパーブチルO(0.015部)の混合液を2時間かけて滴下した。さらに、85℃で1時間保持した後、YUBASE4(67部)とパーオクタO(0.5部)からなる混合液を加え、95℃に昇温した。液温度を95℃で1時間保持した後、冷却し、(メタ)アクリル系共重合体を35質量%含有する溶液を得た。得られた重合体組成物の評価結果を表2に示した。
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、YUBASE3を38.2部、製造例2で得られたマクロモノマーM1のYUBASE4溶液を46.3部、n-ブチルアクリレートを52部、ラウリルアクリレートを23部、重合開始剤としてパーブチルOを0.015部、連鎖移動剤として、ノフマーMSDを0.04部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を85℃に昇温し、85℃で2時間保持した後にYUBASE3(42部)とパーブチルO(0.015部)の混合液を2時間かけて滴下した。さらに、85℃で1時間保持した後、YUBASE3(67.5部)とパーオクタO(0.5部)からなる混合液を加え、95℃に昇温し、液温度を95℃で1時間保持した。YUBASE3(16.7部)を加えた後に冷却し、(メタ)アクリル系共重合体を3
5質量%含有する溶液を得た。得られた重合体組成物の評価結果を表2に示した。
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、YUBASE4を7.6部、製造例3で得られたマクロモノマーM2のYUBASE4溶液を46.3部、n-ブチルアクリレートを52部、ラウリルアクリレートを23部、重合開始剤として、パーブチルOを0.015部、連鎖移動剤として、ノフマーMSDを0.03部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を85℃に昇温し、85℃で2時間保持した後にYUBASE4(42部)とパーブチルO(0.015部)の混合液を2時間かけて滴下した。さらに、85℃で1時間保持した後、YUBASE4(67.5部)とパーオクタO(0.5部)からなる混合液を加え、95℃に昇温し、液温度を95℃で1時間保持した。YUBASE4(46.7部)を加えた後に冷却し、重合体組成物を35質量%含有するYUBASE4溶液を得た。得られた重合体組成物の各評価結果を表2に示した。
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、YUBASE4を12.5部、製造例3で得られたマクロモノマーM2のYUBASE4溶液を37部、n-ブチルアクリレートを56部、ラウリルアクリレートを24部、重合開始剤としてパーブチルOを0.015部、連鎖移動剤として、ノフマーMSDを0.04部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を85℃に昇温し、85℃で2時間保持した後にYUBASE4(42部)とパーブチルO(0.015部)の混合液を2時間かけて滴下した。さらに、85℃で1時間保持した後、YUBASE4(67.5部)とパーオクタO(0.5部)からなる混合液を加え、95℃に昇温し、液温度を95℃で1時間保持した。YUBASE4(46.7部)を加えた後に冷却し、(メタ)アクリル系共重合体を35質量%含有する溶液を得た。得られた重合体組成物の評価結果を表3に示した。
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、製造例3で得られたマクロモノマーM2のYUBASE4溶液74部、n-ブチルアクリレートを42部、ラウリルアクリレートを18部、重合開始剤としてパーブチルOを0.015部、連鎖移動剤として、ノフマーMSDを0.02部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を85℃に昇温し、85℃で2時間保持した後にYUBASE4(42部)とパーブチルO(0.015部)の混合液を2時間かけて滴下した。さらに、85℃で1時間保持した後、YUBASE4(67.5部)とパーオクタO(0.5部)からなる混合液を加え、95℃に昇温し、液温度を95℃で1時間保持した。YUBASE4(42.2部)を加えた後に冷却し、(メタ)アクリル系共重合体を35質量%含有する溶液を得た。得られ
た重合体組成物の評価結果を表3に示した。
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、YUBASE4を40部、製造例6で得られたマクロモノマーM5のYUBASE4溶液を47.6部、n-ブチルアクリレートを52部、ラウリルアクリレートを23部、重合開始剤としてルペロックス575を0.03部、連鎖移動剤として、ノフマーMSDを0.03部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を85℃に昇温し、85℃で3.5時間保持した後にYUBASE4(42部)とルペロックス575(0.015部)の混合液を2時間かけて滴下した。さらに、85℃で1時間保持した後、YUBASE4(20部)とルペロックス575(0.5部)からなる混合液を1時間かけて滴下した後、液温度を110℃に昇温し、液温度を110℃で1時間保持した。YUBASE4(61.1部)を加えた後、冷却し、重合体組成物を35質量%含有するYUBASE4溶液を得た。得られた重合体組成物の各評価結果を表4に示した。
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、YUBASE4を6.9部、製造例7で得られたマクロモノマーM6のYUBASE4溶液を47.6部、n-ブチルアクリレートを52部、ラウリルアクリレートを23部、重合開始剤としてパーブチルOを0.015部、連鎖移動剤として、ノフマーMSDを0.01部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を85℃に昇温し、85℃で2時間保持した後にYUBASE4(42部)とパーブチルO(0.015部)の混合液を2時間かけて滴下した。さらに、85℃で1時間保持した後、YUBASE4(67.5部)とパーオクタO(0.5部)からなる混合液を加え、95℃に昇温し、液温度を95℃で1時間保持した。YUBASE4(46.7部)を加えた後に冷却し、重合体組成物を35質量%含有するYUBASE4溶液を得た。得られた重合体組成物の各評価結果を表4に示した。
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、YUBASE4を30部、製造例7で得られたマクロモノマーM6のYUBASE4溶液を47.6部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を85℃に昇温し、YUBASE4(25部)、n-ブチルアクリレート(52部)、ラウリルアクリレート(23部)、重合開始剤としてルペロックス575(0.1部)からなる混合液を4時間かけて滴下した。さらに、85℃で1時間保持した後、YUBASE4(50部)とペロックス575(0.5部)からなる混合液を1.5時間かけて滴下し、液温を110℃に昇温した。110℃に1時間保持した後、YUBASE4(58.1部)を加えた後に冷却し、重合体組成物を35質量%含有するYUBASE4溶液を得た。得られた重合体組成物の各評価結果を表4に示した。
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、YUBASE4を20部、製造例4で得られたマクロモノマーM3のYUBASE4溶液を46.3部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を85℃に昇温し、YUBASE4(25部)、n-ブチルアクリレート(30部)、ラウリルアクリレート(35部)、2-メトキシエチルアクリレート(大阪有機化学工業社製、商品名:2-MTA)10部、重合開始剤としてルペロックス575(0.1部)からなる混合液を4時間かけて滴下した。さらに、85℃で1時間保持した後、YUBASE4(60部)とペロックス575(0.5部)からなる混合液を1.5時間かけて滴下し、液温を110℃に昇温した。110℃に1時間保持した後、YUBASE4(59.4部)を加えた後に冷却し、重合体組成物を35質量%含有するYUBASE4溶液を得た。得られた重合体組成物の各評価結果を表4に示した。
用いたマクロモノマーの種類と、単量体の種類及び量、α-メチルスチレンダイマーの量を表2~表5の内容に変更した以外は、実施例3と同様にして、重合体組成物を得た。得られた重合体組成物の各評価結果を表2~5に示した。
<実施例17、18>
用いたマクロモノマーの種類と、単量体の種類及び量を表4の内容に変更した以外は、実施例16と同様にして、重合体組成物を得た。得られた重合体組成物の各評価結果を表4に示した。
<比較例2~6>
用いた単量体の種類及び量と、α-メチルスチレンダイマーの量を表5の内容に変更した以外は、実施例1と同様にして、重合体組成物を得た。得られた重合体組成物の各評価結果を表5に示した。
比較例1~5は粘度指数が低くなった。
・SLMA:アルキル基の炭素数が12であるアルキルメタクリレートと、アルキル基の炭素数が13であるアルキルメタクリレートの混合物(三菱ケミカル社製、商品名:アクリエステルSL)
・MMA:メチルメタクリレート(三菱ケミカル社製、商品名:アクリエステルM)
・EHA:2-エチルヘキシルアクリレート(三菱ケミカル社製、商品名:アクリル酸-2-エチルヘキシル)
・Co錯体:製造例1で得られたコバルト連鎖移動剤。
・α-メチルスチレンダイマー(日油社製、商品名:ノフマーMSD)
・YUBASE3(API規格GroupIIIのベースオイル、SKルブリカンツ社製)
・YUBASE4(API規格GroupIIIプラスのベースオイル、SKルブリカンツ社製)
・LA:ラウリルアクリレート(大阪有機化学工業社製、商品名:LA)
・BA:n-ブチルアクリレート(三菱ケミカル社製、商品名:アクリル酸ブチル)
・EA:エチルアクリレート(三菱ケミカル社製、商品名:アクリル酸エチル)
・BMA:n-ブチルメタクリレート(三菱ケミカル社製、商品名:アクリエステルB)
・2-MTA:2-メトキシエチルアクリレート(大阪有機化学工業社製、商品名:2-MTA)
また、本発明の重合体組成物の製造方法によれば、粘度指数向上効果の高い重合体組成物を製造することができる。
さらに、本発明のマクロモノマーの製造方法によれば、粘度指数向上効果の高い重合体組成物を製造できるマクロモノマーを製造することができる。重合体組成物重合体組成物を提供できる。
Claims (34)
- (メタ)アクリル系共重合体Aを含む重合体組成物を含む、粘度指数向上剤であって、
前記(メタ)アクリル系共重合体Aが、アルキル基の炭素数が5~14のアルキルメタクリレートa1由来の構成単位、アルキル基の炭素数が5~14のアルキルアクリレートa2由来の構成単位、及びアルキル基の炭素数が1~4のアルキルアクリレートa3由来の構成単位を含む共重合体であり、
前記(メタ)アクリル系共重合体Aが、前記(メタ)アクリル系共重合体Aの総質量に対して、前記アルキルメタクリレートa1由来の構成単位を1~50質量%含み、前記アルキルアクリレートa2由来の構成単位を1~50質量%含み、前記アルキルアクリレートa3由来の構成単位を30~80質量%含む(ただし、前記アルキルメタクリレートa1由来の構成単位の含有量、前記アルキルアクリレートa2由来の構成単位の含有量、及び前記アルキルアクリレートa3由来の構成単位の含有量の合計は、前記(メタ)アクリル系共重合体Aの総質量に対して、100質量%を超えない。)、粘度指数向上剤。 - 前記(メタ)アクリル系共重合体Aが、アルコキシアルキル(メタ)アクリレートa4由来の構成単位を含む共重合体である、請求項1に記載の粘度指数向上剤。
- 前記(メタ)アクリル系共重合体Aが、前記(メタ)アクリル系共重合体Aの総質量に対して、前記アルコキシアルキル(メタ)アクリレートa4由来の構成単位を1~30質量%含む、請求項2に記載の粘度指数向上剤。
- 前記重合体組成物の、ゲル浸透クロマトグラフィーで測定した質量平均分子量が、50000~2000000である請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の粘度指数向上剤。
- 前記重合体組成物の、ゲル浸透クロマトグラフィーで測定した分子量分布が、5~20である請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の粘度指数向上剤。
- 前記重合体組成物を35wt%含有するベースオイル溶液の、25℃の小角X線散乱の散乱ベクトルの大きさqが0.07nm-1以上2nm-1以下の範囲における、規格化後散乱強度の最大値が40cm-1以上であり、
前記ベースオイルが、API規格GroupIIIまたはGroupIIIプラスのベースオイルである請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の粘度指数向上剤。 - 前記重合体組成物を35wt%含有する下記ベースオイル溶液の、100℃の小角X線散乱の散乱ベクトルの大きさq=0.1nm-1における規格化後散乱強度が、1cm-1以上である請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の粘度指数向上剤。
・ベースオイル:API規格 GroupIII、またはGroupIIIプラス - ゲル浸透クロマトグラフィーで測定した微分分子量分布曲線における微分分布値が、下記式1を満足する請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の粘度指数向上剤。
dMp30/dMp≧0.65・・・1
・dMp30:ピークトップ分子量の30%に相当する分子量の微分分布値。
・dMp:ピークトップ分子量の微分分布値。 - 前記(メタ)アクリル系共重合体Aが、グラフト共重合体である請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の粘度指数向上剤。
- 前記グラフト共重合体が、ビニル系ラジカル重合性単量体m1由来の構成単位と、前記ビニル系ラジカル重合性単量体m1以外のマクロモノマーM由来の構成単位を含む請求項9に記載の粘度指数向上剤。
- 前記ビニル系ラジカル重合性単量体m1が、前記アルキルアクリレートa2及び前記アルキルアクリレートa3を含む請求項10に記載の粘度指数向上剤。
- 前記マクロモノマーMが、ビニル系ラジカル重合性単量体m2由来の構成単位を含む請求項10又は請求項11に記載の粘度指数向上剤。
- 前記ビニル系ラジカル重合性単量体m2が、前記アルキルメタクリレートa1を含む請求項12に記載の粘度指数向上剤。
- 前記マクロモノマーMの、ゲル浸透クロマトグラフィーで測定した数平均分子量が、500~30000である請求項10から請求項14のいずれか1項に記載の粘度指数向上剤。
- ベースオイル中でマクロモノマーとビニル系ラジカル重合性単量体を含む単量体混合物を重合することを含む、粘度指数向上剤の製造方法であって、
前記マクロモノマーがベースオイル中で重合したマクロモノマーである請求項1から請求項15のいずれか1項に記載の粘度指数向上剤の製造方法。 - 連鎖移動剤としてα-メチルスチレンダイマーを用いる、請求項16に記載の粘度指数向上剤の製造方法。
- (メタ)アクリル系共重合体Aを含む重合体組成物を含む、摩擦調整剤であって、
前記(メタ)アクリル系共重合体Aが、アルキル基の炭素数が5~14のアルキルメタクリレートa1由来の構成単位、アルキル基の炭素数が5~14のアルキルアクリレートa2由来の構成単位、及びアルキル基の炭素数が1~4のアルキルアクリレートa3由来の構成単位を含む共重合体であり、
前記(メタ)アクリル系共重合体Aが、前記(メタ)アクリル系共重合体Aの総質量に対して、前記アルキルメタクリレートa1由来の構成単位を1~50質量%含み、前記アルキルアクリレートa2由来の構成単位を1~50質量%含み、前記アルキルアクリレートa3由来の構成単位を30~80質量%含む(ただし、前記アルキルメタクリレートa1由来の構成単位の含有量、前記アルキルアクリレートa2由来の構成単位の含有量、及び前記アルキルアクリレートa3由来の構成単位の含有量の合計は、前記(メタ)アクリル系共重合体Aの総質量に対して、100質量%を超えない。)、摩擦調整剤。 - 前記(メタ)アクリル系共重合体Aが、アルコキシアルキル(メタ)アクリレートa4由来の構成単位を含む共重合体である、請求項18に記載の摩擦調整剤。
- 前記(メタ)アクリル系共重合体Aが、前記(メタ)アクリル系共重合体Aの総質量に対して、前記アルコキシアルキル(メタ)アクリレートa4由来の構成単位を1~30質量%含む、請求項19に記載の摩擦調整剤。
- 前記重合体組成物の、ゲル浸透クロマトグラフィーで測定した質量平均分子量が、50000~2000000である請求項18から請求項20のいずれか1項に記載の摩擦調整剤。
- 前記重合体組成物の、ゲル浸透クロマトグラフィーで測定した分子量分布が、5~20である請求項18から請求項21のいずれか1項に記載の摩擦調整剤。
- 前記重合体組成物を35wt%含有するベースオイル溶液の、25℃の小角X線散乱の散乱ベクトルの大きさqが0.07nm -1 以上2nm -1 以下の範囲における、規格化後散乱強度の最大値が40cm -1 以上であり、
前記ベースオイルが、API規格GroupIIIまたはGroupIIIプラスのベースオイルである請求項18から請求項22のいずれか1項に記載の摩擦調整剤。 - 前記重合体組成物を35wt%含有する下記ベースオイル溶液の、100℃の小角X線散乱の散乱ベクトルの大きさq=0.1nm -1 における規格化後散乱強度が、1cm -1 以上である請求項18から請求項23のいずれか1項に記載の摩擦調整剤。
・ベースオイル:API規格 GroupIII、またはGroupIIIプラス - ゲル浸透クロマトグラフィーで測定した微分分子量分布曲線における微分分布値が、下記式1を満足する請求項18から請求項24のいずれか1項に記載の摩擦調整剤。
dMp30/dMp≧0.65・・・1
・dMp30:ピークトップ分子量の30%に相当する分子量の微分分布値。
・dMp:ピークトップ分子量の微分分布値。 - 前記(メタ)アクリル系共重合体Aが、グラフト共重合体である請求項18から請求項25のいずれか1項に記載の摩擦調整剤。
- 前記グラフト共重合体が、ビニル系ラジカル重合性単量体m1由来の構成単位と、前記ビニル系ラジカル重合性単量体m1以外のマクロモノマーM由来の構成単位を含む請求項26に記載の摩擦調整剤。
- 前記ビニル系ラジカル重合性単量体m1が、前記アルキルアクリレートa2及び前記アルキルアクリレートa3を含む請求項27に記載の摩擦調整剤。
- 前記マクロモノマーMが、ビニル系ラジカル重合性単量体m2由来の構成単位を含む請求項27又は請求項28に記載の摩擦調整剤。
- 前記ビニル系ラジカル重合性単量体m2が、前記アルキルメタクリレートa1を含む請求項29に記載の摩擦調整剤。
- 前記マクロモノマーMの、ゲル浸透クロマトグラフィーで測定した数平均分子量が、500~30000である請求項27から請求項31のいずれか1項に記載の摩擦調整剤。
- ベースオイル中でマクロモノマーとビニル系ラジカル重合性単量体を含む単量体混合物を重合することを含む、摩擦調整剤の製造方法であって、
前記マクロモノマーがベースオイル中で重合したマクロモノマーである請求項18から請求項32のいずれか1項に記載の摩擦調整剤の製造方法。 - 連鎖移動剤としてα-メチルスチレンダイマーを用いる、請求項33に記載の摩擦調整剤の製造方法。
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