JP7411739B1 - 自動車工業用の銅腐食抑制剤組成物 - Google Patents
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Landscapes
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- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
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Abstract
Description
以下において、本発明は詳細に説明される。
(A)1種以上の基油、および
(B)モノマー組成物におけるモノマーの全重量を基準として、以下:
(a)1種以上の窒素含有エチレン性不飽和モノマー1~35重量%、好ましくは1.5~30重量%、より好ましくは2~30重量%、
(b)線状、分岐状および環状のC1~C40アルキル(メタ)アクリレートからなる群から選択される、1種以上のモノマー40~99重量%、好ましくは45~98重量%、および
(c)500~10000g/molのDIN 55672-1に従って測定される数平均分子量を有する、1種以上のポリブタジエン系マクロモノマー0~45重量%、好ましくは0~40重量%
を含むモノマー組成物のラジカル重合により得ることができる、1種以上のポリアルキル(メタ)アクリレート
を含む。
(a1)アミノアルキル(メタ)アクリレートおよびアミノアルキル(メタ)アクリルアミド、
(a2)少なくとも1個のシアノ基またはニトリル基を有する窒素官能化(メタ)アクリル酸誘導体、およびケトンに由来する(メタ)アクリレート、
(a3)少なくとも1個のさらなるカルボニル基を有する窒素官能化(メタ)アクリレート、
(a4)窒素官能化環式(メタ)アクリレート、
(a5)窒素官能化環式ビニル化合物、
またはそれらの混合物
からなる群から選択される。
(a1)N-(3-ジメチルアミノプロピル)メタクリルアミド、3-ジエチルアミノペンチル(メタ)アクリレート、3-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、3-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、3-ジブチル-アミノヘキサデシル(メタ)アクリレート、
(a2)N-(メタクリロイルオキシエチル)ジイソブチルケチミン、N-(メタクリロイルオキシエチル)ジヘキサデシルケチミン、(メタ)アクリロイルアミドアセトニトリル、2-メタクリロイルオキシエチルメチルシアナミド、シアノメチル(メタ)アクリレート、
(a3)N-(メタクリロイルオキシ)-ホルムアミド、N-メタクリロイル-2-ピロリジノン、N-(2-メタクリロイルオキシエチル)-2-ピロリジノン、N-(3-メタクリロイルオキシ-プロピル)-2-ピロリジノン、N-(2-メタクリロイルオキシペンタデシル)-2-ピロリジノン、N-(3-メタクリロイルオキシヘプタデシル)-2-ピロリジノン、
(a4)2-(1-イミダゾリル)エチル(メタ)アクリレート、2-(4-モルホリニル)エチル(メタ)アクリレート、オキサゾリジニルエチル(メタ)アクリレートおよびN-メタクリロイルモルホリン、
(a5)2-ビニルピリジン、3-ビニルピリジン、2-メチル-5-ビニルピリジン、3-エチル-4-ビニルピリジン、2,3-ジメチル-5-ビニルピリジン、ビニルピリミジン、ビニルピペリジン、9-ビニルカルバゾール、3-ビニルカルバゾール、4-ビニルカルバゾール、1-ビニルイミダゾール、2-メチル-1-ビニルイミダゾール、N-ビニルピロリドン、2-ビニルピロリドン、N-ビニルピロリジン、3-ビニルピロリジン、N-ビニルカプロラクタム、N-ビニルブチロラクタム
またはそれらの混合物
からなる群から選択される。
本発明のポリアルキル(メタ)アクリレート
本発明のポリアルキル(メタ)アクリレートは、モノマー組成物におけるモノマーの全重量を基準として、以下:
(a)1種以上の窒素含有エチレン性不飽和モノマー1~35重量%、好ましくは1.5~30重量%、より好ましくは2~30重量%、
(b)線状、分岐状および環状のC1~C40アルキル(メタ)アクリレートからなる群から選択される、1種以上のモノマー40~99重量%、好ましくは45~98重量%、および
(c)500~10000g/mol、好ましくは1000~6000g/mol、より好ましくは1500~5500g/molのDIN 55672-1に従って測定される数平均分子量を有する、1種以上のポリブタジエン系マクロモノマー0~45重量%、好ましくは0~40重量%
を含むモノマー組成物のラジカル重合により得ることができる。
溶離液:0.02M 2-ジエチルアミノエチルアミンを含むテトラヒドロフラン(THF)
操作温度:35℃
カラム:このカラムセットは、1本のプレカラム(SDV 10μ、8×50mm)および4本のカラム:SDV 106Å、SDV 105Åおよび2×SDV 103Å(PSS Standards Service GmbH、マインツ、ドイツ)からなり、4本すべてのカラムが、300×8mmのサイズおよび10μmの平均粒度を有する。
流量:1mL/min
注入体積:100μL
機器:オートサンプラー、ポンプおよびカラムオーブンからなるAgilent 1100シリーズ
検出装置:Agilent 1260シリーズからの屈折率検出器。
本発明によれば、1種以上の窒素含有エチレン性不飽和モノマーは、前記モノマー組成物中にモノマー(a)として、前記モノマー組成物の全重量を基準として、1~35重量%、好ましくは1.5~30重量%、より好ましくは2~30重量%の量で含まれる。
(a1)アミノアルキル(メタ)アクリレートおよびアミノアルキル(メタ)アクリルアミド、
(a2)少なくとも1個のシアノ基を有する窒素官能化(メタ)アクリル酸誘導体およびケトンに由来する(メタ)アクリレート、
(a3)少なくとも1個のさらなるカルボニル基を有する窒素官能化(メタ)アクリレート、
(a4)窒素官能化環式(メタ)アクリレート、
(a5)窒素官能化環式ビニル化合物、
またはそれらの混合物
から選択される。
本発明によれば、線状、分岐状および環状のC1~C40アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC1~C30アルキル(メタ)アクリレート、より好ましくはC1~C20アルキル(メタ)アクリレートからなる群から選択される、1種以上のモノマーは、前記モノマー組成物中にモノマー(b)として、前記モノマー組成物の全重量を基準として、40~99重量%、好ましくは45~98重量%の量で含まれる。
本発明によれば、前記モノマー(c)は、500~10000g/mol、好ましくは1000~6000g/mol、より好ましくは1500~5500g/mol、よりいっそう好ましくは1800~5000g/mol、最も好ましくは4500~5000g/molの数平均分子量(Mn)を有するポリブタジエン系マクロモノマー、またはそれらの混合物である。
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
操作温度:35℃
カラム:このカラムセットは、1本のプレカラム(PSS-SDV、10μ、8×50mm)、300×8mmのサイズおよび10μmの平均粒度を有する4本のPSS-SDVカラム(SDV-LXL、SDV-LinL、2本のカラムSDV 100Å(PSS Standards Service GmbH、マインツ、ドイツ))、および8×100mmのサイズを有する1本の溶剤ピーク分離カラム(Shodex社製KF-800D)からなる
流量:1mL/min
注入体積:100μL
機器:オートサンプラー、ポンプおよびカラムオーブンからなるAgilent 1100シリーズ
検出装置:Agilent 1100シリーズからの屈折率検出器。
本発明によれば、前記モノマー組成物は、さらに、スチレンおよび炭素原子8~17個を有するスチレン誘導体、例えば側鎖中にアルキル置換基を有する置換スチレン、例えばα-メチルスチレンおよびα-エチルスチレン、環上にアルキル置換基を有する置換スチレン、例えばビニルトルエンおよびp-メチルスチレン、ハロゲン化スチレン、例えばモノクロロスチレン、ジクロロスチレン、トリブロモスチレンおよびテトラブロモスチレン、ニトロスチレンからなる群から選択される、1種以上のモノマー(d)を含有していてよい。特に好ましいモノマー(d)は、スチレンである。
本発明の一態様によれば、前記モノマー組成物は、前記ポリアルキル(メタ)アクリレートの特性に不利な影響を及ぼさない限り、前記モノマー(a)、(b)、任意に(c)および任意に(d)以外に、さらなるモノマー(e)を含んでいてもよい。
本発明によるポリアルキル(メタ)アクリレートは、少なくとも以下の工程:
(i)上記に定義されたモノマー組成物を用意する工程、および
(ii)前記モノマー組成物においてラジカル重合を開始する工程
を含む方法により得られる。
本発明によれば、上記の本発明のポリアルキル(メタ)アクリレートポリマーは、銅からなる金属または銅を含有する金属もしくは合金の銅腐食を抑制または低減させるために、130~240℃の範囲内、好ましくは130~200℃の範囲内、より好ましくは150~200℃の範囲内の高温で、電気装置または機械装置の金属部品と直接接触する流体、例えば潤滑剤、誘電流体、冷却剤または燃料またはギヤおよびアクスルフルード、電気自動車変速機油およびバッテリーまたは他の電気装備システム用の流体用の銅腐食抑制添加剤として使用することができる。
本発明による組成物は、以下:
(A)1種以上の基油、および
(B)1種以上の上記のポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー
を含み、かつ130~240℃の温度範囲、好ましくは30~200℃の範囲内、より好ましくは150~200℃の範囲内で、金属部品の銅腐食を抑制または低減または防止するために使用される。
フィッシャー-トロプシュ由来基油は、当該技術分野において公知である。用語「フィッシャー-トロプシュ由来」は、基油が、フィッシャー-トロプシュ法の合成生成物であるか、または合成生成物に由来することを意味する。フィッシャー-トロプシュ由来基油は、GTL(ガス液化)基油と呼ばれることもある。本発明の潤滑組成物における基油として好都合に使用することができる適したフィッシャー-トロプシュ由来基油は、例えば、欧州特許出願公開第0776959号明細書(EP0776959)、欧州特許出願公開第0668342号明細書(EP0668342)、国際公開第97/21788号(WO97/21788)、国際公開第00/15736号(WO00/15736)、国際公開第00/14188号(WO00/14188)、国際公開第00/14187号(WO00/14187)、国際公開第00/14183号(WO00/14183)、国際公開第00/14179号(WO00/14179)、国際公開第00/08115号(WO00/08115)、国際公開第99/41332号(WO99/41332)、欧州特許出願公開第1029029号明細書(EP1029029)、国際公開第01/18156号(WO01/18156)、国際公開第01/57166号(WO01/57166)および国際公開第2013/189951号(WO2013/189951)に開示されたものである。
本発明による組成物は、摩擦調整剤、分散剤、消泡剤、清浄剤、酸化防止剤、流動点降下剤、耐摩耗性添加剤、極圧添加剤、銅腐食抑制剤以外の防食添加剤、染料およびそれらの混合物からなる群から選択される、さらなる添加剤を含有していてもよい。
上記に列挙した化合物の一部は、複数の機能を満足しうる。例えば、ZnDTPは、主として耐摩耗性添加剤および極圧添加剤であるが、酸化防止剤および腐食抑制剤(ここでは:金属不動態化剤/不活性化剤)の特徴も有する。
さらなる態様において、本発明は、130~240℃、好ましくは130~200℃、より好ましくは150~200℃の温度範囲内で銅からなるか、または銅を含有する少なくとも1つの金属部品の銅腐食を抑制または低減させる方法にも関するものであって、上記に詳細に定義された組成物が使用される。
本発明は、以下に、例および比較例を参照して詳細にさらに説明されるが、本発明の範囲を限定することを何ら意図するものではない。
バイオディーゼル 1.8cStのKV100(ASTM D-445)を有するバイオディーゼル燃料(第8表参照)
C1 AMA C1-アルキルメタクリレート(メチルメタクリレート、MMA)
C4 AMA C4-アルキルメタクリレート(n-ブチルメタクリレート、BMA)
C12~14 AMA 線状のC12~14-アルキルメタクリレート(ラウリルメタクリレート、LMA)
C12~15 AMA 分岐状のC12~15-アルキルメタクリレート(ラウリルイソペンタデシルメタクリレート、LIMA)
C12~15 AMA 分岐状のC12~15-アルキルメタクリレート(ドデシルペンタデシルメタクリレート、DPMA)
C16~20 AMA C16~20-アルキルメタクリレート(ステアリルメタクリレート、SMA)
CTA 連鎖移動剤
DEHF ジエチルヘキシルフマレート
DMAEMA ジメチルアミノエチルメタクリレート
DMAPMA N-3-ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド
EHA エチルヘキシルアクリレート
f分岐 分岐度[mol%]
GTL 4 ガス液化技術、Risella X 420、18.0cStのKV40(ISO 3104)を有するShellからのグループIII基油
KV40 ASTM D-445またはISO 3104に従って40℃で測定される動粘度
KV100 ASTM D-445またはISO 3104に従って100℃で測定される動粘度
MA-1 マクロアルコール(ヒドロキシル化された水素化ポリブタジエンMn=4900g/mol)
MM-1 メタクリレート官能基を有するMA-1のマクロモノマー
Mn 数平均分子量
Mw 重量平均分子量
NB3043 Nexbase(登録商標) 3043、20cStのKV40(ASTM D-445)を有するNesteからのグループIII基油
NVP N-ビニルピロリドン
Oil I-12A 14cStのKV40(ASTM D-445)を有するGazprom Neftからの工業用グループI基油
PAO Chevron Phillips Oil Additives Synfluid PAO 4合成ポリアルファオレフィン、16.8cStのKV40(ASTM D-445)を有するグループIV基油
PDI 多分散指数、Mw/Mnによって計算される分子量分布
Sty スチレン。
前記マクロアルコールを、20~45℃でブチルリチウムを用いる1,3-ブタジエンのアニオン重合により合成した。所望の重合度に達した際に、この反応を、プロピレンオキシドを添加することにより停止させ、かつリチウムを、メタノールでの沈殿により除去した。引き続き、前記ポリマーを、水素雰囲気下で、貴金属触媒の存在下で、最大140℃および圧力200barで水素化した。前記水素化が終了した後に、前記貴金属触媒を除去し、かつ有機溶剤を減圧下で除去してマクロアルコールMA-1 100%を得た。第2表には、MA-1の特性データがまとめられている:
第2表:使用されたマクロアルコールの特性データ
サーベル撹拌機、空気導入管、制御器を備えた熱電対、加熱マントル、3mmワイヤスパイラルの不規則充填物を有するカラム、蒸気分配器、頂部温度計、還流冷却器および冷却板を備えた2L撹拌装置中で、上記のマクロアルコール1000gを、60℃での撹拌によりメチルメタクリレート(MMA)中に溶解させる。前記溶液に添加されるのは、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシルラジカル20ppmおよびヒドロキノンモノメチルエーテル200ppmである。安定化のために空気を通しながら、加熱してMMA還流にした後に(底部温度 約110℃)、MMA 約20mLを共沸乾燥のために留去する。95℃に冷却した後に、LiOCH3を添加し、かつ前記混合物を加熱還流する。約1時間の反応時間後に、頂部温度は、メタノール形成のために、約64℃に低下した。形成されたメタノール/MMA共沸混合物を、約100℃の一定の頂部温度が再び確立されるまで、絶えず留去する。この温度で、前記混合物をさらに1時間反応させる。さらなる後処理のために、MMAの大半を減圧下で除去する。不溶性の触媒残留物を、圧力ろ過(Seitz T1000デプスフィルター)により除去する。第3表には、マクロモノマーMM-1の合成に使用されるMMAおよびLiOCH3量がまとめられている。
本発明によるポリブタジエン含有PAMA(P1)および一部のPAMAポリマー(P2~P5)、ならびに一部の比較ポリマー(P6~P8)を、下記に記載される製造手順に従って製造した。例P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7およびP8については、前記モノマー成分は、合計して100%になる。開始剤および連鎖移動剤(CTA)の量は、モノマーの全量に対して与えられる。以下の第4および5表はそれぞれ、本発明のポリマーP1、P2、P3、P4、P5、および比較ポリマー、P6、P7およびP8を製造するためのモノマー組成および反応物、ならびにその最終的な特性を示す。
実施例ポリマー1(P1):本発明によるアミンおよびマクロモノマー含有コポリマーの製造
Nexbase 3020 85g、Berylane 230SPP 85g、マクロモノマーMM-1 98g、ブチルメタクリレート107g、スチレン28g、ラウリルメタクリレート12.5g、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド8.6g、メチルメタクリレート0.5gおよびn-ドデシルメルカプタン0.1gを、2リットルの4つ口丸底フラスコ中へ装入した。この反応混合物を、C型撹拌棒を用いて撹拌し、窒素で不活性にし、115℃に加熱した。前記反応混合物が、設定値温度に達したら、tert-ブチル-2-エチルペルオキシヘキサノエート0.9gを、前記反応器中へ3時間にわたって供給した。2,2-ジ-(tert-ブチルペルオキシ)ブタン0.5gを、30分以内にかつ前のフィード3時間後に添加した。この反応混合物を1時間撹拌し、ついでNexbase 3020をさらに175g、前記反応器に添加し、1時間混合させた。得られたポリマーは、238000g/molの重量平均分子量(Mw)を有する(PS標準を用いて測定される)。
ポリマー2を、ポリマー1と同じ方法において製造した。P2の出発物質は、第4表に示されている。重合設定値温度は、90および100℃の代わりに、この場合に80℃である。得られた最終的なポリマーは、30000g/molの重量平均分子量(Mw)を有する(PMMA標準を用いて測定される)。
ポリマー3を、ポリマー1と同じ方法において製造した。P3の出発物質は、第4表に示されている。得られた最終的なポリマーは、15500g/molの重量平均分子量(Mw)を有する(PMMA標準を用いて測定される)。
ポリマー4を、ポリマー1と同じ方法において製造した。P4の出発物質は、第4表に示されている。得られた最終的なポリマーは、47,000g/molの重量平均分子量(Mw)を有する(PMMA標準を用いて測定される)。
ポリマー5を、ポリマー1と同じ方法において製造した。P5の出発物質は、第4表に示されている。得られた最終的なポリマーは、43000g/molの重量平均分子量(Mw)を有する(PMMA標準を用いて測定される)。
比較例ポリマー6(P6)
ポリマー6を、ポリマー1と同じ方法において製造した。P6の出発物質は、第5表に示されている。得られた最終的なポリマーは、182000g/molの重量平均分子量(Mw)を有する(上記のようなマクロモノマー(c)と同じGPC法を用いるが、しかしPMMA標準を用いて測定される)。
ポリマー7を、ポリマー1と同じ方法において製造した。P7の出発物質は、第5表に示されている。得られた最終的なポリマーは、13900g/molの重量平均分子量(Mw)を有する(上記のようなマクロモノマー(c)と同じGPC法を用いるが、しかしPMMA標準を用いて測定される)。
エチルヘキシルアクリレート(EHA)581.7gおよびジエチルヘキシルフマレート(DEHF)13.3g中に溶解されたDBPO 1.785g(フィード中のモノマーに対して0.3重量%)を、1-テトラデセン105.0gに窒素下で160℃で3時間、ゆっくりと供給した。もう1時間撹拌した後に、生じた無色透明なポリマーを、冷却し、さらに精製なしに使用した。得られた最終的なポリマーは、20300g/molの重量平均分子量(Mw)を有する(PMMA標準を用いて測定される)。
前記ポリマーP1、P2、P3、P4、P5、P6、P7およびP8を、ASTM D130に従った銅板試験(180℃で3h実施される銅板試験)を実施するために、基油中に溶解させた。
Claims (12)
- 130~240℃の温度範囲内の銅腐食を防止または抑制するための組成物であって、以下:
(A)1種以上の基油、および
(B)モノマー組成物におけるモノマーの全重量を基準として、以下:
(a)N-3-ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、N-ビニルピロリドン、ジメチルアミノエチルメタクリレートまたはそれらの混合物からなる群から選択される、1種以上の窒素含有エチレン性不飽和モノマー1~35重量%、
(b)線状、分岐状および環状のC1~C40アルキル(メタ)アクリレートからなる群から選択される、1種以上のモノマー40~99重量%、および
(c)500~10000g/molの数平均分子量を有する1種以上のポリブタジエン系マクロモノマー0~45重量%、
からなるモノマー組成物のラジカル重合により得ることができる、1種以上のポリアルキル(メタ)アクリレート
を含む、前記組成物。 - 前記モノマー組成物が、前記モノマー組成物におけるモノマーの全重量を基準として、以下:
(a)1種以上の窒素含有エチレン性不飽和モノマー1.5~30重量%、
(b)線状、分岐状および環状のC1~C40アルキル(メタ)アクリレートからなる群から選択される、1種以上のモノマー45~98重量%、および
(c)1種以上のポリブタジエン系マクロモノマー0~40重量%
からなる、請求項1に記載の組成物。 - 130~240℃の温度範囲内の銅腐食を防止または抑制するための組成物であって、以下:
(A)1種以上の基油、および
(B)モノマー組成物におけるモノマーの全重量を基準として、以下:
(a)N-3-ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、N-ビニルピロリドン、ジメチルアミノエチルメタクリレートまたはそれらの混合物からなる群から選択される、1種以上の窒素含有エチレン性不飽和モノマー1~35重量%、
(b)線状、分岐状および環状のC 1 ~C 40 アルキル(メタ)アクリレートからなる群から選択される、1種以上のモノマー40~99重量%、
(c)500~10000g/molの数平均分子量を有する1種以上のポリブタジエン系マクロモノマー0~45重量%、および
(d)スチレンまたは炭素原子8~17個を有するスチレン誘導体0~20重量%
からなるモノマー組成物のラジカル重合により得ることができる、1種以上のポリアルキル(メタ)アクリレート
を含む、前記組成物。 - 前記の1種以上のポリアルキル(メタ)アクリレートが、5000~300000g/molの測定される重量平均分子量を有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記の1種以上のポリブタジエン系マクロモノマー(c)が、1種以上の(メタ)アクリル酸または(メタ)アクリレートと、1000~6000g/molの数平均分子量を有する1種以上のヒドロキシル化された水素化ポリブタジエンとのエステルである、請求項1に記載の組成物。
- 前記の1種以上のポリアルキル(メタ)アクリレート(B)の含有率が、前記組成物の全重量を基準として、20~99.5重量%である、請求項1に記載の組成物。
- 前記の1種以上のポリアルキル(メタ)アクリレート(B)の含有率が、前記組成物の全重量を基準として、0.1~20重量%である、請求項1に記載の組成物。
- 潤滑剤、誘電流体、冷却剤流体または燃料への添加剤としての、請求項6に記載の組成物。
- 潤滑剤、誘電流体、冷却剤流体または燃料としての、請求項7に記載の組成物。
- 130~240℃の温度範囲内で、銅からなるか、または銅を含有する少なくとも1つの金属部品の銅腐食を抑制または低減させる方法であって、請求項1に定義された組成物を使用する、前記方法。
- 前記金属部品が、車両のパワートレインの部品である、請求項10に記載の方法。
- 前記銅腐食が、ASTM D130銅腐食試験に従って測定される、請求項10に記載の方法。
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JP2022127933A JP7411739B1 (ja) | 2022-08-10 | 2022-08-10 | 自動車工業用の銅腐食抑制剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
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