JP7186720B2 - 糖カルボニルの水溶液中のホルムアルデヒドの濃度を低下させる方法 - Google Patents
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Description
1つ以上の実施形態の例を提供するために様々な方法が以下に記載される。以下に記載される実施形態は、いかなる特許請求された実施形態をも限定するものではなく、いかなる特許請求された実施形態も、以下に記載されるものとは異なる方法をカバーし得る。特許請求された実施形態は、以下に記載されるいずれか1つの方法の特徴の全てを有する方法、または以下に記載される方法の複数または全てに共通する特徴に限定されない。本文書で特許請求されていない以下に開示される任意の実施形態は、別の保護手段、例えば、継続特許出願の主題であり得、出願人、発明者または所有者は、本文書におけるその開示によって任意のそのような実施形態を放棄することも、ディスクレームすることも、公衆に捧げることも意図していない。
ホルムアルデヒドがヒドロキシアセトアルデヒドを有する溶液中にある場合のアミノ酸とホルムアルデヒドとの間の反応性を実証するために、1.5モルのシステイン(Aldrich-Sigmaの製品)を、3.5モルのヒドロキシアセトアルデヒド及び約2.5のpHを有する1モルのホルムアルデヒドを含む市販の褐変溶液(Azelisによって流通したScanGold(登録商標))に添加した。
ホルムアルデヒドがヒドロキシアセトアルデヒド及び他の糖カルボニル化合物を有する溶液中にある場合のアミノ酸とホルムアルデヒドとの間の反応性を実証するために、約4.5重量%のホルムアルデヒド及び約30%のヒドロキシアセトアルデヒドを含む市販の溶液に、得られる水溶液中でシステインが3.6重量%の濃度を有するように添加した。溶液を十分に可溶化するまで混合した。
別の例では、4.14重量%のシステインを3.18重量%のホルムアルデヒドを有する溶液に添加した。他のカルボニル化合物は存在しなかった。4日後、白色結晶が出現したが、溶液は透明で無色のままであった。溶液のホルムアルデヒド濃度は2.12重量%に低下した。褐変反応は起こらなかった。システイン及びホルムアルデヒドの重量百分率ならびにシステイン及びホルムアルデヒドの分子量(上記で提供)に基づいて、0.034モルのシステインが0.033モルのホルムアルデヒドと反応した(例えば、約1:1のモル比)ことが決定された。
別の例では、システインを4.0重量%で糖-カルボニルを含有する市販の水性溶液(Azelisによって流通したScanGold(登録商標))に添加した。溶液の初期水濃度は65重量%であった。
別の例では、24.9重量%のヒドロキシアセトアルデヒド、3.0重量%のホルムアルデヒド、2.2重量%のグリオキサール、1.5重量%のメチルグリオキサール及び1.4重量%のアセトールを含む溶液に様々な量のシステイン(水溶液の重量百分率として表4に示されている)を添加した。試料は約3日間反応した。結果を表4に示す。
別の例では、実施例6に記載したものと同様の試験を別のアミノ酸:グリシンを用いて行った。
3.8重量%のシステインを含有し、25倍に希釈した、実施例1から得られた沸騰ヒドロキシアセトアルデヒド/ホルムアルデヒド溶液に生のポークソーセージ(Maple Leaf Co.の製品)を入れた。その溶液はおよそ3日間熟成させてから、ポークソーセージに適用した。
Claims (15)
- ホルムアルデヒド、ヒドロキシアセトアルデヒド、及び糖の熱分解によって調製される他のカルボニル化合物を含有する水溶液中のホルムアルデヒドの濃度を低下させる方法であって、前記方法が、
a)システインを前記水溶液に添加すること;及び
b)前記水溶液を、前記ホルムアルデヒド及び前記システインがメイラード反応に従って反応するのに十分な継続時間、所定温度で維持して前記水溶液中に最終濃度のホルムアルデヒド及び最終濃度のヒドロキシアセトアルデヒドを生成すること;
を含み、
c)ホルムアルデヒドの前記最終濃度は、前記水溶液中のホルムアルデヒドの初期濃度の50%以下であり、ヒドロキシアセトアルデヒドの前記最終濃度は、前記水溶液中のヒドロキシアセトアルデヒドの初期濃度の50%以上である、前記方法。 - ホルムアルデヒドの前記最終濃度は、ホルムアルデヒドの前記初期濃度の50%よりも低い、請求項1に記載の方法。
- ホルムアルデヒドの前記最終濃度は、ホルムアルデヒドの前記初期濃度の10%よりも低い、請求項2に記載の方法。
- ヒドロキシアセトアルデヒドの前記最終濃度は、ヒドロキシアセトアルデヒドの前記初期濃度の50%よりも高い、請求項1に記載の方法。
- ヒドロキシアセトアルデヒドの前記最終濃度は、ヒドロキシアセトアルデヒドの前記初期濃度の80%よりも高い、請求項4に記載の方法。
- 前記水溶液は、初期量のホルムアルデヒドを有し、所定量のシステインが前記水溶液に添加され、前記初期量のホルムアルデヒドに対する前記溶液に添加されるシステインの前記量のモル比は、1:2~1:10の範囲内である、請求項1に記載の方法。
- 前記モル比は、1:3~1:5の範囲内である、請求項6に記載の方法。
- 前記糖の熱分解によって調製される他のカルボニル化合物は、グリオキサール、ピルバルデヒド及びアセトールのうちの1つ以上をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記水溶液は、初期濃度のグリオキサール、初期濃度のピルバルデヒド、初期濃度のアセトール、最終濃度のグリオキサール、最終濃度のピルバルデヒド及び最終濃度のアセトールを有し;グリオキサールの前記最終濃度は、グリオキサールの前記初期濃度の50%以上であり、ピルバルデヒドの前記最終濃度は、ピルバルデヒドの前記初期濃度の50%以上であり、アセトールの前記最終濃度は、アセトールの前記初期濃度の50%以上である、請求項8に記載の方法。
- 食料を褐変させる方法であって、
a)糖の熱分解によって調製されるカルボニル化合物の水溶液を調製することであって、前記糖の熱分解によって調製されるカルボニル化合物は、ホルムアルデヒド及びヒドロキシアセトアルデヒドを含み、前記水溶液は、初期濃度のホルムアルデヒド及び初期濃度のヒドロキシアセトアルデヒドを有する、前記調製すること;
b)システインを前記水溶液に添加すること;
c)前記水溶液を、前記ホルムアルデヒド及び前記システインがメイラード反応に従って反応するのに十分な継続時間、所定温度で維持して前記水溶液中に最終濃度のホルムアルデヒド及び最終濃度のヒドロキシアセトアルデヒドを生成することであって、ホルムアルデヒドの前記最終濃度は、ホルムアルデヒドの前記初期濃度の50%以下であり、ヒドロキシアセトアルデヒドの前記最終濃度は、ヒドロキシアセトアルデヒドの前記初期濃度の50%以上である、前記生成すること;及び
d)前記食料の存在下で前記最終濃度のホルムアルデヒドを有する前記水溶液を加熱して前記食料を褐変させること
を含む、前記方法。 - ホルムアルデヒドの前記最終濃度は、ホルムアルデヒドの前記初期濃度の10%よりも低い、請求項10に記載の方法。
- ヒドロキシアセトアルデヒドの前記最終濃度は、ヒドロキシアセトアルデヒドの前記初期濃度の80%よりも高い、請求項10に記載の方法。
- 糖の熱分解によって調製されるカルボニル化合物の水溶液であって、前記糖の熱分解によって調製されるカルボニル化合物は、ホルムアルデヒド及びヒドロキシアセトアルデヒドを含み、前記水溶液は、ホルムアルデヒドの初期濃度の50%以下である最終濃度のホルムアルデヒド及びヒドロキシアセトアルデヒドの初期濃度の50%以上である最終濃度のヒドロキシアセトアルデヒドを有し、前記最終濃度のホルムアルデヒド及び前記最終濃度のヒドロキシアセトアルデヒドは、
a)システインを前記水溶液に添加すること;及び
b)前記水溶液を、前記ホルムアルデヒド及び前記システインがメイラード反応に従って反応するのに十分な継続時間、所定温度で維持して前記水溶液中に前記最終濃度のホルムアルデヒド及び前記最終濃度のヒドロキシアセトアルデヒドを生成すること;
によって生成される、前記水溶液。 - ホルムアルデヒドの前記最終濃度は、ホルムアルデヒドの前記初期濃度の10%よりも低い、請求項13に記載の水溶液。
- ヒドロキシアセトアルデヒドの前記最終濃度は、ヒドロキシアセトアルデヒドの前記初期濃度の80%よりも高い、請求項13に記載の水溶液。
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