RU2019134303A - Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров - Google Patents

Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров Download PDF

Info

Publication number
RU2019134303A
RU2019134303A RU2019134303A RU2019134303A RU2019134303A RU 2019134303 A RU2019134303 A RU 2019134303A RU 2019134303 A RU2019134303 A RU 2019134303A RU 2019134303 A RU2019134303 A RU 2019134303A RU 2019134303 A RU2019134303 A RU 2019134303A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formaldehyde
concentration
aqueous solution
hydroxyacetaldehyde
final concentration
Prior art date
Application number
RU2019134303A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019134303A3 (ru
RU2766714C2 (ru
Inventor
Ян ПИСКОЖ
Петр МАЕРСКИЙ
Original Assignee
Керри Люксембург С.А.Р.Л.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Керри Люксембург С.А.Р.Л. filed Critical Керри Люксембург С.А.Р.Л.
Publication of RU2019134303A publication Critical patent/RU2019134303A/ru
Publication of RU2019134303A3 publication Critical patent/RU2019134303A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2766714C2 publication Critical patent/RU2766714C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/21Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
    • A23L27/215Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids heated in the presence of reducing sugars, e.g. Maillard's non-enzymatic browning
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40Colouring or decolouring of foods
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L13/00Meat products; Meat meal; Preparation or treatment thereof
    • A23L13/50Poultry products, e.g. poultry sausages
    • A23L13/55Treatment of original pieces or parts
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/33Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/10General methods of cooking foods, e.g. by roasting or frying
    • A23L5/13General methods of cooking foods, e.g. by roasting or frying using water or steam
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/20Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40Colouring or decolouring of foods
    • A23L5/41Retaining or modifying natural colour by use of additives, e.g. optical brighteners
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/85Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10Process efficiency

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Claims (29)

1. Способ понижения концентрации формальдегида в водном растворе, содержащем формальдегид, гидроксиацетальдегид и другие карбонильные формы сахаров, включающий:
a) добавление аминокислоты к водному раствору; и
b) поддержание водного раствора при температуре в течение времени, достаточного для взаимодействия формальдегида и аминокислоты по реакции Майяра с получением конечной концентрации формальдегида и конечной концентрации гидроксиацетальдегида в водном растворе;
c) причем конечная концентрация формальдегида существенно ниже, чем исходная концентрация формальдегида в водном растворе, а конечная концентрация гидроксиацетальдегида не является существенно более низкой, чем исходная концентрация гидроксиацетальдегида в водном растворе.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что конечная концентрация формальдегида составляет менее чем 50% от исходной концентрации формальдегида.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что конечная концентрация формальдегида составляет менее чем 10% от исходной концентрации формальдегида.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что конечная концентрация гидроксиацетальдегида составляет более чем 50% от исходной концентрации гидроксиацетальдегида.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что конечная концентрация гидроксиацетальдегида составляет более чем 80% от исходной концентрации гидроксиацетальдегида.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой одну из глицина и цистеина.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой цистеин.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что водный раствор имеет исходное количество формальдегида и к указанному водному раствору добавляют количество аминокислоты, причем молярное соотношение количества аминокислоты, добавленной к раствору, к исходному количеству формальдегида находится в диапазоне от 1:2 до 1:10.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что молярное соотношение находится в диапазоне от 1:3 до 1:5.
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что другие карбонильные формы сахаров дополнительно содержат одно или более из глиоксаля, пировиноградного альдегида и ацетола.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что водный раствор имеет исходную концентрацию глиоксаля, исходную концентрацию пировиноградного альдегида, исходную концентрацию ацетола, конечную концентрацию глиоксаля, конечную концентрацию пировиноградного альдегида и конечную концентрацию ацетола; причем конечная концентрация глиоксаля не является существенно более низкой, чем исходная концентрация глиоксаля, конечная концентрация пировиноградного альдегида не является существенно более низкой, чем исходная концентрация пировиноградного альдегида и конечная концентрация ацетола не является существенно более низкой, чем исходная концентрация ацетола.
12. Способ окрашивания пищевых продуктов в коричневый цвет, включающий:
a) получение водного раствора карбонильных форм сахаров путем пиролиза сахаров, причем карбонильные формы сахаров содержат формальдегид и гидроксиацетальдегид, при этом водный раствор имеет исходную концентрацию формальдегида и исходную концентрацию гидроксиацетальдегида;
b) добавление аминокислоты к водному раствору;
c) поддержание водного раствора при температуре в течение времени, достаточного для взаимодействия формальдегида и аминокислоты по реакции Майяра с получением конечной концентрации формальдегида и конечной концентрации гидроксиацетальдегида в водном растворе, причем конечная концентрация формальдегида является существенно более низкой, чем исходная концентрация формальдегида, а конечная концентрация гидроксиацетальдегида не является существенно более низкой, чем исходная концентрация гидроксиацетальдегида; и
d) нагревание водного раствора с конечной концентрацией формальдегида в присутствии пищевых продуктов для окрашивания пищевых продуктов в коричневый цвет.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что конечная концентрация формальдегида составляет менее чем 10% от исходной концентрации формальдегида.
14. Способ по п. 12, отличающийся тем, что конечная концентрация гидроксиацетальдегида составляет более чем 80% от исходной концентрации гидроксиацетальдегида.
15. Способ по п. 12, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой одну из глицина и цистеина.
16. Способ по п. 15, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой цистеин.
17. Водный раствор карбонильных форм сахаров, полученных путем пиролиза сахаров, причем карбонильные формы сахаров содержат формальдегид и гидроксиацетальдегид, при этом водный раствор имеет конечную концентрацию формальдегида, которая существенно ниже, чем исходная концентрация формальдегида и конечную концентрацию гидроксиацетальдегида, которая не является существенно более низкой, чем исходная концентрация гидроксиацетальдегида, при этом конечную концентрацию формальдегида и конечную концентрацию гидроксиацетальдегида получают путем:
a) добавление аминокислоты к водному раствору; и
b) поддержание водного раствора при температуре в течение времени, достаточного для взаимодействия формальдегида и аминокислоты по реакции Майяра с получением указанной конечной концентрации формальдегида и конечной концентрации гидроксиацетальдегида в водном растворе.
18. Водный раствор по п. 17, отличающийся тем, что конечная концентрация формальдегида составляет менее чем 10% от исходной концентрации формальдегида.
19. Водный раствор по п. 17, отличающийся тем, что конечная концентрация гидроксиацетальдегида составляет более чем 80% от исходной концентрации гидроксиацетальдегида.
20. Водный раствор по п. 17, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой цистеин.
RU2019134303A 2017-04-19 2018-06-19 Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров RU2766714C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15/491,339 2017-04-19
US15/491,339 US11311039B2 (en) 2017-04-19 2017-04-19 Methods of reducing a concentration of formaldehyde in aqueous solutions of sugar carbonyls
PCT/CA2018/050741 WO2018191826A1 (en) 2017-04-19 2018-06-19 Methods of reducing a concentration of formaldehyde in aqueous solutions of sugar carbonyls

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2022103226A Division RU2022103226A (ru) 2017-04-19 2018-06-19 Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019134303A true RU2019134303A (ru) 2021-05-19
RU2019134303A3 RU2019134303A3 (ru) 2021-09-07
RU2766714C2 RU2766714C2 (ru) 2022-03-15

Family

ID=63852218

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019134303A RU2766714C2 (ru) 2017-04-19 2018-06-19 Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров
RU2022103226A RU2022103226A (ru) 2017-04-19 2018-06-19 Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2022103226A RU2022103226A (ru) 2017-04-19 2018-06-19 Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров

Country Status (8)

Country Link
US (3) US11311039B2 (ru)
EP (1) EP3612038A4 (ru)
JP (1) JP7186720B2 (ru)
KR (1) KR20210010976A (ru)
CN (1) CN110839340B (ru)
BR (1) BR112019021759A2 (ru)
RU (2) RU2766714C2 (ru)
WO (1) WO2018191826A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113349327A (zh) * 2021-06-03 2021-09-07 暨南大学 一种降低食品中丙酮醛和甲醛的方法
CN114451513B (zh) * 2022-01-07 2023-05-02 西北农林科技大学 一种Glu-Cys溶液浸泡耦合脉冲强光降解食品内源性甲醛的方法
CN114931202A (zh) * 2022-04-21 2022-08-23 东莞思朗食品有限公司 一种降低食品中乙二醛和甲醛的方法及其生成的加合物和检测方法
KR20240145709A (ko) 2023-03-28 2024-10-07 도시공유플랫폼 주식회사 인공지능을 이용한 자판기 내 상품 인식 향상 방법

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5252188A (en) 1990-03-26 1993-10-12 Red Arrow Products Company, Inc. Process for producing hydroxyacetaldehyde
US5756140A (en) 1997-04-21 1998-05-26 Red Arrow Products Company Inc. Browning composition and method of browning dough-based foodstuffs
CA2326471A1 (en) * 2000-11-20 2002-05-20 Resource Transforms International Ltd. Production of glycolaldehyde by hydrous thermolysis of sugars
BR0208277A (pt) * 2001-03-23 2004-03-09 Nestle Sa Aperfeiçoamento de componentes contendo aroma
JP2004269388A (ja) * 2003-03-06 2004-09-30 Takasago Internatl Corp アルドール反応生成物の製造方法
JP5002156B2 (ja) 2003-11-07 2012-08-15 ポリプラスチックス株式会社 ポリアセタール樹脂組成物及びその成形品
JP2009019079A (ja) * 2007-07-10 2009-01-29 Nippon Paper Chemicals Co Ltd 残存ホルムアルデヒド含量の低減された水溶性ホルムアルデヒド縮合物の製造方法
US8436120B2 (en) 2007-11-20 2013-05-07 Jan Piskorz Method of producing hodge carbonyls and oligomeric lignin
RU2505067C2 (ru) * 2008-06-24 2014-01-27 Нестек С.А. Вкусовая композиция майяра (варианты) и способ приготовления таких композиций
FR2946265B1 (fr) 2009-06-03 2012-12-21 Saint Gobain Technical Fabrcis Europ Mat de fibres minerales renfermant un agent apte a pieger le formaldehyde et procedes de fabrication
JP5385101B2 (ja) 2009-11-24 2014-01-08 新菱冷熱工業株式会社 脱臭装置
EP2797427B1 (en) * 2011-12-27 2015-10-28 Nestec S.A. Flavour generation during microwave heating
TWI630197B (zh) 2013-02-27 2018-07-21 丹麥商哈爾德杜薩公司 從包含低分子量羰基化合物之組成物移除甲醛的方法
US20150250198A1 (en) 2014-03-10 2015-09-10 Jan Piskorz Process of roasting coffee beans and other edible seeds

Also Published As

Publication number Publication date
JP7186720B2 (ja) 2022-12-09
EP3612038A1 (en) 2020-02-26
CN110839340B (zh) 2024-08-13
US20180303137A1 (en) 2018-10-25
US11311039B2 (en) 2022-04-26
US11523627B2 (en) 2022-12-13
RU2022103226A (ru) 2022-03-01
BR112019021759A2 (pt) 2020-05-05
RU2019134303A3 (ru) 2021-09-07
US11311040B2 (en) 2022-04-26
JP2020517606A (ja) 2020-06-18
CN110839340A (zh) 2020-02-25
KR20210010976A (ko) 2021-01-29
US20190320696A1 (en) 2019-10-24
US20190320695A1 (en) 2019-10-24
EP3612038A4 (en) 2021-01-13
WO2018191826A1 (en) 2018-10-25
RU2766714C2 (ru) 2022-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019134303A (ru) Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров
JP5223664B2 (ja) 風味原料素材の製造法
MY175973A (en) Instant edible birdnest and its processing method
EA201791377A1 (ru) Способ получения твердых сахаридов из водного раствора сахаридов
Ajzen et al. " Action versus inaction: anticipated affect in the theory of planned behavior": Erratum.
BR112019002053A2 (pt) composto, métodos para preparar compostos e para transmitir e/ou intensificar um odor ou sabor de um produto, uso de um composto, composição flavorizante, e, produto perfumado ou aromatizado.
ATE528996T1 (de) Verfahren zur herstellung einer würzigen mischung sowie verwendung der würzigen mischung
CN102871093A (zh) 一种新型膏状料酒调味品
Lee et al. Antioxidant activities and quality characteristics of fermented Codonopsis lanceolata tea according to heating processes
Majcher Saccharides-derived flavor compounds
MX2015015317A (es) Produccion de color caramelo clase iv de 4-metilimidazol inferior.
PH12019502253A1 (en) Method for producing oyster sauce
JPWO2018191826A5 (ru)
WO2018033395A3 (en) A process for manufacturing a leaf tea product
WO2018033396A3 (en) A process for manufacturing a leaf tea product
Proskurka et al. Topological analysis of time series in the process of searching precedents for the filling of the base of precedents of the decision support system of the precedent type
RU2015141786A (ru) Способ получения препарата дигоксина
RU2016136616A (ru) Способ получения 4,4-диметил-1,3-диоксана
Aleksanian et al. Improvement of the process of drying tea semi-finished products from vegetable raw materials (Blooming Sally Narrow-leaved Epilobium angustifolium)
PH22017050220U1 (en) Method for making food-grade bile from ruminant livestock with improved shelf-life
AR114813A1 (es) Composición acuosa que contiene sal, ácido acético y azúcares
UA108630U (uk) Спосіб витримки молодого спирту коньячного та плодового для виробництва міцних напоїв
BR112019022547B1 (pt) Produtos de reação de fumaça líquida
VARSHIKA MASS TRANSFER KINETICS OF CARROT SLICES DURING OSMO-CONVECTIVE DEHYDRATION ITS QUALITATIVE EVALUATION
PH22019050323U1 (en) A METHOD OF PREPARING INTERMITTENTLY DRIED JACKFRUIT (Artocarpus heterophyllus)