CN110839340A - 降低糖羰基物水溶液中的甲醛的浓度的方法 - Google Patents
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Abstract
提供了一种降低含有甲醛、羟乙醛和其它糖羰基物的水溶液中的甲醛的浓度的方法。所述方法包括将氨基酸加入所述水溶液中，并维持所述水溶液处于一定温度下一定持续时间，所述温度和所述持续时间足够使所述甲醛和所述氨基酸根据美拉德反应进行反应，从而在所述水溶液中产生最终浓度的甲醛和最终浓度的羟乙醛。甲醛的所述最终浓度明显低于甲醛的初始浓度，且所述羟乙醛的最终浓度不明显低于羟乙醛的初始浓度。还提供了一种使食品褐变的水溶液和方法。
Description
技术领域
本文公开的实施方案涉及提供具有降低的甲醛浓度的水溶液的方法，且更具体地说，涉及提供具有降低的甲醛浓度的水溶液的方法，所述溶液包括羟乙醛和其它糖羰基化合物。
背景技术
糖(例如葡萄糖)的高温分解是一种已知的反应，已经证明其可用于产生包含羟乙醛(又称乙醇醛)的溶液。举例来说，如美国专利No.7,094,932中所示，葡萄糖的高温分解可以提供在商业上有用产量的包含羟乙醛的水溶液。这些水溶液可以作为天然褐变剂(例如用于肉、鱼和焙烤食品)、作为调味剂前体、作为蛋白质交联剂以及作为抗微生物溶液用于食品工业中。
在葡萄糖的高温分解期间，产生了不良副产物甲醛。在意图用于食品工业的包含羟乙醛的水溶液中尤其不希望有甲醛，因为众所周知，气态甲醛对人来说是危险的物质。
美国专利申请No.2016/0002137传授了一种从包含羟乙醛的溶液去除甲醛的方法。该方法使用在醇和催化剂存在下的反应性蒸馏，以便从包含羟乙醛的溶液去除甲醛，其中甲醛被选择性地乙酰化。虽然反应性蒸馏的产物基本上不含甲醛，但是在反应性蒸馏期间形成的甲醛缩醛必须在产物溶液用于随后羟乙醛催化氢化成乙二醇前从产物溶液单独地去除。
因此，需要一种改进的降低包含糖羰基物的水溶液中的甲醛的浓度的方法。
发明内容
根据一方面，提供一种降低含有甲醛、羟乙醛和其它糖羰基物的水溶液中的甲醛的浓度的方法。所述方法包括将氨基酸加入所述水溶液中，并维持所述水溶液处于一定温度下一定持续时间，所述温度和所述持续时间足够使所述甲醛和所述氨基酸根据美拉德反应(Maillard reaction)进行反应，从而在水溶液中产生最终浓度的甲醛和最终浓度的羟乙醛。甲醛的最终浓度明显低于水溶液中甲醛的初始浓度，且羟乙醛的最终浓度不明显低于水溶液中羟乙醛的初始浓度。
在所述方法的另一方面，甲醛的最终浓度小于甲醛的初始浓度的50％。
在所述方法的另一方面，甲醛的最终浓度小于甲醛的初始浓度的10％。
在所述方法的另一方面，羟乙醛的最终浓度大于羟乙醛的初始浓度的50％。
在所述方法的另一方面，羟乙醛的最终浓度大于羟乙醛的初始浓度的80％。
在所述方法的另一方面，氨基酸是甘氨酸与半胱氨酸中的一种。
在所述方法的另一方面，氨基酸是半胱氨酸。
在所述方法的另一方面，水溶液具有初始量的甲醛，且将一定量的氨基酸加入水溶液中，其中加入溶液的氨基酸的量与甲醛的初始量的摩尔比在1:2至1:10范围内。
在所述方法的另一方面，摩尔比在1:3至1:5范围内。
在所述方法的另一方面，其它糖羰基物还包含乙二醛、丙酮醛以及丙酮醇中的一种或多种。
在所述方法的另一方面，水溶液具有初始浓度的乙二醛、初始浓度的丙酮醛、初始浓度的丙酮醇、最终浓度的乙二醛、最终浓度的丙酮醛以及最终浓度的丙酮醇；其中乙二醛的最终浓度不明显低于乙二醛的初始浓度，丙酮醛的最终浓度不明显低于丙酮醛的初始浓度，且丙酮醇的最终浓度不明显低于丙酮醇的初始浓度。
在另一方面，提供了一种使食品褐变的方法。所述方法包括：通过糖的高温分解制备糖羰基物的水溶液，所述糖羰基物包含甲醛和羟乙醛，所述水溶液具有初始浓度的甲醛和初始浓度的羟乙醛；将氨基酸加入所述水溶液中；维持所述水溶液处于一定温度下一定持续时间，所述温度和所述持续时间足够使所述甲醛和所述氨基酸根据美拉德反应进行反应，从而在所述水溶液中产生最终浓度的甲醛和最终浓度的羟乙醛，其中甲醛的最终浓度明显低于甲醛的初始浓度，且羟乙醛的最终浓度不明显低于羟乙醛的初始浓度；以及在所述食品存在下加热具有最终浓度的甲醛的水溶液以使食品褐变。
在所述方法的另一方面，甲醛的最终浓度小于甲醛的初始浓度的10％。
在所述方法的另一方面，羟乙醛的最终浓度大于羟乙醛的初始浓度的80％。
在所述方法的另一方面，氨基酸是甘氨酸与半胱氨酸中的一种。
在所述方法的另一方面，氨基酸是半胱氨酸。
在另一方面，提供了一种糖羰基物的水溶液，所述糖羰基物的水溶液通过糖的高温分解制备。所述糖羰基物包括甲醛和羟乙醛。所述水溶液具有明显低于甲醛的初始浓度的最终浓度的甲醛和不明显低于羟乙醛的初始浓度的最终浓度的羟乙醛。甲醛的所述最终浓度和羟乙醛的所述最终浓度通过以下产生：将氨基酸加入所述水溶液中；以及维持所述水溶液处于一定温度下一定持续时间，所述温度和所述持续时间足够使所述甲醛和所述氨基酸根据美拉德反应进行反应，从而在所述水溶液中产生最终浓度的甲醛和最终浓度的羟乙醛。
在所述方法的另一方面，甲醛的最终浓度小于甲醛的初始浓度的10％。
在所述方法的另一方面，羟乙醛的最终浓度大于羟乙醛的初始浓度的80％。
在所述方法的另一方面，氨基酸是半胱氨酸。
鉴于后面的描述，其它方面将是显而易见的。然而，应了解，详细描述和特定实施例虽然指示本发明的优选实施方案，但仅仅通过例示的方式给出，因为本领域的技术人员将从此详细描述显而易见各种变化和修改。
具体实施方式
下文将描述多种方法，提供一个或多个实施方案的实例。下述实施方案不限制任何所要求的实施方案，且任何所要求的实施方案都可以涵盖与下述方法不同的方法。所要求的实施方案不局限于具有下述任一种方法的所有特征的方法或下述多个或所有方法所共同的特征。本文献中未要求的以下公开的任何实施方案可以是另一保护文件，例如继续专利申请的主题，且申请人、发明人或拥有人不意图通过在本文献中的公开，放弃、舍弃或向公众奉献任何此类实施方案。
本文中，术语“美拉德反应”是指氨基酸与还原糖之间发生的化学反应。在食品工业中，美拉德反应用作非酶性褐变的一种形式，其中糖羰基化合物的羰基与蛋白质中的氨基酸的亲核氨基发生反应，形成了表征不足的分子的复杂混合物。在食品加工应用中，表征不足的分子的复杂混合物可能引起一系列香味、色彩和风味。美拉德反应可以包括影响食物和生物制药产品的涉及许多化合物的一系列连串反应。在该过程中，可以建立数百种不同风味的化合物。这些化合物又分解形成更多新风味的化合物等等。每一种类型食物具有非常独特的在美拉德反应期间形成的风味化合物的集合。多年来风味科学家正是使用这些化合物制造出多种风味。
在一个实例中，美拉德反应从糖的羰基与氨基酸的氨基反应，产生N上取代的葡基胺和水开始。然后不稳定的葡基胺可以进行阿马道里重排(Amadori rearrangement)，形成阿马道里化合物(例如酮胺)。阿马道里重排是一种有机反应，其描述了醛糖或葡基胺的N-糖苷在酸或碱催化下发生异构化或重排反应，形成对应的1-氨基1-脱氧-酮糖。回到美拉德反应机制，一旦进行阿马道里重排，酮胺就以若干方式进一步反应。举例来说，酮胺可以产生两个水分子和还原酮。可替代地，可以形成二乙酰、阿司匹林、丙酮醛和其它短链糖羰基水解裂变产物。可替代地，可以产生褐色含氮聚合物和蛋白黑素。蛋白黑素是引起食物显褐色的复杂的未良好表征的含氮水溶性共聚物。具体地说，蛋白黑素色素引起例如烟熏、烘焙、烘烤和/或烤制食物褐变的不同色调。每种类型的食物具有非常独特的风味化合物的集合，且在美拉德反应期间，基于食物的类型，形成蛋白黑素的不同集合。
本文中，术语“糖羰基化合物”或“糖羰基物”是指低分子量的羰基化合物，例如(但不限于)甲醛、羟乙醛、乙二醛、丙酮醛(又称为甲基乙二醛)和丙酮醇。
本申请描述了使用美拉德反应降低具有糖羰基物的水溶液中的甲醛的浓度的方法。
在一个实施方案中，水溶液具有初始浓度的甲醛。仅供参考，甲醛由下式I表示：
水溶液中甲醛的初始浓度可以在1至6wt％范围内。在一个实施方案中，甲醛的初始浓度在水溶液的总重量的2至6wt％范围内且更具体地说，在3至6wt％范围内。
甲醛的初始浓度通过以下来降低：将氨基酸加入溶液中，并维持溶液处于一定温度下一定持续时间，以使美拉德反应发生，并在水溶液中产生最终浓度的甲醛和最终浓度的羟乙醛。
水溶液中甲醛的最终浓度明显低于水溶液中甲醛的初始浓度。本文中，溶质的最终浓度“明显低于”溶质的初始浓度是指溶质的最终浓度是溶质的初始浓度的50％或更少。
在一个实施方案中，水溶液中甲醛的最终浓度可以小于水溶液中甲醛的初始浓度的50％。在另一个实施方案中，水溶液中甲醛的最终浓度可以小于水溶液中甲醛的初始浓度的40％。在另一个实施方案中，水溶液中甲醛的最终浓度可以小于水溶液中甲醛的初始浓度的30％。在另一个实施方案中，水溶液中甲醛的最终浓度可以小于水溶液中甲醛的初始浓度的20％。在另一个实施方案中，水溶液中甲醛的最终浓度可以小于水溶液中甲醛的初始浓度的10％。在另一个实施方案中，水溶液中甲醛的最终浓度可以小于水溶液中甲醛的初始浓度的5％。
在一个实施方案中，水溶液中甲醛的最终浓度可以在水溶液的总重量的0至2wt％范围内且更具体地说，在0至1wt％范围内。在另一个实施方案中，水溶液中甲醛的最终浓度可以小于水溶液的总重量的0.5wt％。在另一个实施方案中，水溶液中甲醛的最终浓度可以小于水溶液的总重量的0.2wt％。
水溶液还包括糖羰基物，例如羟乙醛。仅供参考，羟乙醛由下式II表示：
水溶液中羟乙醛的初始浓度可以在4至50wt％范围内。在一个实施方案中，水溶液中羟乙醛的初始浓度可以在水溶液的总重量的20至30wt％范围内且更具体地说，在24至26wt％范围内。
水溶液中羟乙醛的初始浓度通过以下不明显降低：将氨基酸加入水溶液中，并维持水溶液处于一定温度下一定持续时间，以使美拉德反应发生，并在水溶液中产生最终浓度的羟乙醛。
水溶液中羟乙醛的最终浓度不明显低于水溶液中羟乙醛的初始浓度。本文中，溶质的最终浓度“不明显低于”溶质的初始浓度意指溶质的最终浓度是溶质的初始浓度的50％或更多。
在一个实施方案中，水溶液中羟乙醛的最终浓度可以超过水溶液中羟乙醛的初始浓度的50％。在另一个实施方案中，水溶液中羟乙醛的最终浓度可以超过水溶液中羟乙醛的初始浓度的60％。在另一个实施方案中，水溶液中羟乙醛的最终浓度可以超过水溶液中羟乙醛的初始浓度的70％。在另一个实施方案中，水溶液中羟乙醛的最终浓度可以超过水溶液中甲醛的初始浓度的80％。
在一个实施方案中，水溶液中羟乙醛的最终浓度可以在水溶液的总重量的4至50wt％范围内，更具体地说，在18至30wt％范围内，且更具体地说，在20至25wt％范围内。
在一个实施方案中，水溶液中羟乙醛的初始量与水溶液中甲醛的初始量的摩尔比可以在10:1至2:1范围内，且更具体地说，在5:1至3:1范围内。在另一个实施方案中，水溶液中羟乙醛的最终量与水溶液中甲醛的最终量的摩尔比可以是至少50:1。
在一个实施方案中，糖羰基物可以包括除甲醛和羟乙醛以外的糖羰基物。举例来说，糖羰基物还可以包含乙二醛、丙酮醛以及丙酮醇中的一种或多种。水溶液中乙二醛的初始浓度可以在水溶液的总重量的0.5至5wt％范围内且更具体地说，在1至5wt％范围内。水溶液中丙酮醛的初始浓度可以在水溶液的总重量的0至5wt％范围内且更具体地说，在0至2wt％范围内。水溶液中丙酮醇的初始浓度可以在水溶液的总重量的0至5wt％范围内且更具体地说，在0至3wt％范围内。乙二醛、丙酮醛和丙酮醇可以组合，以使水溶液中组合的初始浓度在水溶液的总重量的1至20wt％范围内，更具体地说，在1至15wt％范围内，且更具体地说，在1至10wt％范围内。
在一个实施方案中，水溶液中乙二醛、丙酮醛和丙酮醇的初始浓度中的每一个通过以下不明显降低：将氨基酸加入水溶液中，并维持水溶液处于一定温度下一定持续时间，以使美拉德反应发生，并在水溶液中产生最终浓度的乙二醛、丙酮醛和丙酮醇中的每一个。
在一个实施方案中，水溶液中乙二醛的最终浓度可以在水溶液的总重量的1至5wt％范围内且更具体地说，在2至5wt％范围内。水溶液中丙酮醛的最终浓度可以在水溶液的总重量的0至5wt％范围内且更具体地说，在0至2wt％范围内。水溶液中丙酮醇的最终浓度可以在水溶液的总重量的0至5wt％范围内且更具体地说，在0至3wt％范围内。乙二醛、丙酮醛和丙酮醇可以组合，以使水溶液中组合的最终浓度在水溶液的总重量的1至10wt％范围内，且更具体地说，在2至8wt％范围内。
在一个实施方案中，水溶液还可以包含初始浓度在水溶液的总重量的10至90wt％范围内，且更具体地说，在50至70wt％范围内，且最终浓度在水溶液的总重量的10至90wt％范围内，且更具体地说，在50至70wt％范围内的水。
如前所述，为了降低水溶液中甲醛的初始浓度，将氨基酸加入水溶液中。
加入水溶液中的氨基酸可以选自由以下组成的组：丙氨酸、精氨酸、天冬酰胺、半胱氨酸、谷氨酰胺、甘氨酸、组氨酸、赖氨酸、甲硫氨酸、脯氨酸、丝氨酸、色氨酸、酪氨酸和缬氨酸。在一个实施方案中，氨基酸选自由甘氨酸和半胱氨酸组成的组。在另一个实施方案中，氨基酸可以是甘氨酸和半胱氨酸中的一种。在另一个实施方案中，氨基酸可以是半胱氨酸。
在一个实施方案中，氨基酸以足够使氨基酸与甲醛之间产生美拉德反应的量加入水溶液中。在一个实例中，加入水溶液的氨基酸的量在水溶液的总重量的1至5wt％范围内且更具体地说，在2至4wt％范围内。在另一个实例中，加入水溶液的氨基酸的量使得加入水溶液的氨基酸的量与水溶液中的甲醛的量的摩尔比在1:2至1:10范围内。在另一个实例中，加入水溶液的氨基酸的量使得加入水溶液的氨基酸与水溶液中的甲醛的摩尔比在1:3至1:5范围内。
在氨基酸加入水溶液后，水溶液维持在一定温度下一定持续时间，所述温度和所述持续时间足够因氨基酸与甲醛之间发生美拉德反应而降低水溶液中的甲醛的浓度。在混合后，氨基酸可以溶于水溶液中。
在一个实施方案中，水溶液的温度可以维持在约15℃至30℃(例如室温)范围内，且更具体地说，在约18℃至22℃范围内，以作为氨基酸与甲醛之间发生美拉德反应的结果，降低水溶液中的甲醛的浓度。
在另一个实施方案中，水溶液的温度可以维持在0至96小时范围内，且更具体地说，在48至96小时范围内的持续时间，以作为氨基酸与甲醛之间发生美拉德反应的结果，降低水溶液中的甲醛的浓度。
在一个实施方案中，加入水溶液的氨基酸的量使得加入水溶液的氨基酸的量与水溶液中的甲醛的初始量的摩尔比在1:2至1:10范围内，且更具体地说，在1:3至1:5范围内。
在一个实施方案中，在美拉德反应后，水溶液还可以包含蛋白黑素。蛋白黑素是美拉德反应的产物。蛋白黑素的结构的定义不足，因为无法个别地表征这些不均匀的大分子化合物。蛋白黑素包括美拉德反应的聚合物和有色最终产物。蛋白黑素可以包括含呋喃环和氮的共聚物，其结构取决于制备的反应物和条件而变化。蛋白黑素可以引起烘烤、烘焙、焙烧、烤制、焦化或褐变食物的褐色或红色，且在例如酱油、蜂蜜、酒、啤酒和咖啡等许多食用液体中是常见的。蛋白黑素可以通过在美拉德反应的过程中发生的环化、脱水、醇醛缩合、重排、异构化和缩合形成。
在一个实例中，在美拉德反应后，水溶液可以包含浓度在0-20wt％范围内且更具体地说在约8-15wt％范围内的蛋白黑素。在另一个实施方案中，当水溶液中的甲醛的初始浓度是约4wt％且水溶液中的羟乙醛的初始浓度是约25wt％时，在美拉德反应后，水溶液可以包含浓度在约8-15wt％范围内的蛋白黑素。
在另一个实施方案中，在美拉德反应后，水溶液可能具有红色。任选地，水溶液的红色可以通过已知的技术去除，所述技术例如(但不限于)活性炭或离子交换树脂应用、膜分离、纳米过滤或反渗透。
在另一个实施方案中，在使水溶液具备降低浓度的甲醛后，水溶液可以用于使食品褐变。本文中，术语食品是指适合于作为食物来食用的物质。
在一个实施方案中，食品可以通过在所述水溶液存在下在一定温度下加热食品一定持续时间来褐变，所述温度和所述持续时间足够使食品褐变。
在使食品褐变的方法的一个实施方案中，糖羰基物的水溶液可以通过糖的高温分解制备。糖羰基物包括甲醛和羟乙醛，且水溶液具有如前所述的初始浓度的甲醛和初始浓度的羟乙醛。如前所述，将氨基酸加入水溶液中，并维持水溶液处于一定温度下一定持续时间，所述温度和所述持续时间足够使甲醛和氨基酸根据美拉德反应进行反应，从而在水溶液中产生最终浓度的甲醛和最终浓度的羟乙醛。甲醛的最终浓度明显低于甲醛的初始浓度，且羟乙醛的最终浓度不明显低于羟乙醛的初始浓度。
在一个实施方案中，具有最终浓度的甲醛的水溶液可以在食品存在下在60-150℃范围内的温度下加热。在另一个实施方案中，食品可以加入热的水溶液中，同时将水溶液维持在一定温度下一定持续时间，所述温度和所述持续时间足够烹煮食品。在一个实施方案中，持续时间可以在2-5分钟范围内。
在一个实施方案中，在具有最终浓度的甲醛的水溶液中加热食品可以在食品外表面上产生微褐色，或通过其它方式，将褐变溶液施加在外部上。
在一个实施方案中，食品可以选自：肉(例如香肠、熏肉等)、鱼或烘焙食品(例如焙烤食品或糕点)。
实施例
在以下实施例中，通过HPLC分析(Agilent，1200系列)定量液体产物。在30℃下操作的BioRad Aminex HPX-87H柱上分离分析物。洗脱液是0.005M H2SO4水溶液，流速为0.6mL/min。使用Waters 410RI检测器，针对标准样品定量分析物。
实施例1
为了显示当甲醛与羟乙醛一起处于溶解状态时氨基酸与甲醛之间的反应性，将1.5摩尔半胱氨酸(来自Aldrich-Sigma的产品)加入包含3.5摩尔羟乙醛和1摩尔甲醛的具有约2.5的pH值的市售褐变溶液(
由Azelis经销)。
在室温(例如介于约15-30℃之间)下3天后，分析所得水溶液的样品以确定其组成。
甲醛不存在于所得水溶液中且存在少于0.5摩尔羟乙醛。还显示蛋白黑素的形成。如针对褐变反应所预期，所得水溶液具有暗红色外观，且无刺激性。
实施例2
为了显示当甲醛与羟乙醛和其它糖羰基化合物一起处于溶解状态时氨基酸与甲醛之间的反应性，将半胱氨酸加入包含约4.5wt％甲醛和约30％羟乙醛的市售溶液中，以使半胱氨酸在所得水溶液中具有3.6wt％的浓度。将溶液混合，直至完全溶解。
在室温(例如介于约15-30℃之间)下24小时后，所得溶液的甲醛浓度是1.5wt％且所得溶液的羟乙醛浓度仍超过20wt％。
重新计算以上结果，可以看到与大约四摩尔的甲醛(分子量30.031g/mol)反应需要大约一摩尔的半胱氨酸(分子量121.16g/mol)，损失一些其它羰基物。
实施例3
在另一个实例中，将4.14wt％半胱氨酸加入具有3.18wt％甲醛的溶液中，不存在其它羰基物。在4天后，出现白色晶体，但溶液保持透明和无色。溶液的甲醛浓度降低为2.12wt％。未发生褐变反应。基于半胱氨酸和甲醛的重量百分比以及半胱氨酸和甲醛的分子量(以上提供)，确定0.034摩尔半胱氨酸与0.033摩尔甲醛(例如约1:1的摩尔比)反应。
实施例4
在另一个实例中，将半胱氨酸以4.0wt％加入含有糖羰基物的市售水基溶液(由Azelis经销)中。溶液的初始水浓度是65wt％。
将由半胱氨酸与市售溶液之间的反应产生的产物存储在室温下并历经各种时间间隔再分析。所得结果提供于表1中。
表1：随着时间推移的羰基物浓度
随着时间推移，样品的颜色变深至深红色。在4天后，产物中的羟乙醛的浓度稳定，且甲醛的刺激性气味减少。
实施例5
多种氨基酸以约4.0wt％的量加入具有表2中提供的组成的市售水溶液中。
表2：市售水溶液的组成
本文所述的实施例中所用的所有氨基酸都从Sigma-Aldrich获得。
在表3(以下)中列出的每一种氨基酸加入后市售溶液的产物保持在室温下4天，且进行分析以确定其中的羟乙醛和甲醛的浓度。结果提供于表3中：
表3：4天后在各种氨基酸存在下羟乙醛和甲醛的结果
应注意，在4天时间内产物溶液中的乙二醛、甲基乙二醛和丙酮醇浓度相对于原始市售溶液未显著地变化。在羟乙醛、乙二醛、甲基乙二醛和丙酮醇存在下，除酪氨酸外，所有测试的氨基酸均影响产物溶液的甲醛浓度且促进褐色/红色共聚物的形成。半胱氨酸似乎是最高效地降低甲醛浓度的物质。
实施例6
在另一个实例中，将各种量的半胱氨酸(表4中以水溶液的重量百分比展示)加入包含24.9wt％羟乙醛、3.0wt％甲醛、2.2wt％乙二醛、1.5wt％甲基乙二醛和1.4wt％丙酮醇的溶液中。样品反应约3天。结果展示于表4中。
表4：在加入各种量的半胱氨酸后产物水溶液的羟乙醛和甲醛浓度
结果似乎证实了先前实施例2的发现，其中降低产物水溶液中的甲醛的浓度并保存(例如基本上保存)水溶液中其它糖羰基物的浓度的半胱氨酸的特定量是每4摩尔原始水溶液中的甲醛1摩尔半胱氨酸。应进一步注意，具有3.8wt％半胱氨酸的样品含有少于0.04wt％的甲醛。
如表4中所标注，样品溶液中的一些在美拉德反应后具有红色。红色可以通过任何已知的适当技术去除，所述技术例如(但不限于)活性炭和/或离子交换树脂应用、膜分离、纳米过滤和/或反渗透。
实施例7
在另一个实例中，类似于实施例6中所述的测试的测试用另一氨基酸甘氨酸进行。
加入了甘氨酸的初始水溶液具有25.5wt％羟乙醛、3.4wt％甲醛、2.0wt％乙二醛和1.4wt％丙酮醇的组成。样品反应约3天。结果展示于表5中。
表5：在加入各种量的甘氨酸后水溶液的羟乙醛和甲醛浓度
比较表4和5表中所示的结果，虽然甘氨酸与甲醛反应，降低了产物水溶液中的甲醛的浓度，但是甘氨酸与甲醛之间的反应不如半胱氨酸与甲醛之间的反应有效。实现从产物水溶液基本上去除甲醛(例如水溶液中的甲醛的浓度降低至<0.2wt％)使用的甘氨酸比半胱氨酸大约多两倍。
表6展示具有羟乙醛的稀溶液的样品的四个实例。这些样品中的水浓度是约90wt％。各种重量百分比的甘氨酸如下所指示进行混合/溶解。
表6：在加入各种量的甘氨酸后样品水溶液的羟乙醛和甲醛浓度
| 样品 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 甘氨酸加入(wt％) | 无 | 0.33 | 0.88 | 1.8 |
| 羟乙醛(wt％) | 5.46 | 5.38 | 5.01 | 4.27 |
| 甲醛(wt％) | 0.73 | 0.49 | 0.27 | <0.2 |
| 乙二醛(wt％) | 0.42 | 0.35 | 0.24 | 0.18 |
| 丙酮醇(wt％) | 0.35 | 0.30 | 0.30 | 0.31 |
| 颜色 | 淡黄色 | 黄色 | 橙色 | 红色 |
表6的溶液显示约1摩尔的甘氨酸(分子量约75)与约1.3摩尔的甲醛反应，同时牺牲约0.65摩尔的羟乙醛。因此，羟乙醛比针对半胱氨酸的实施例6中牺牲得更多。
实施例8
将生猪肉香肠(Maple Leaf公司的产品)插入沸腾的羟乙醛/甲醛溶液中，所述溶液由实施例1产生，含有3.8wt％半胱氨酸，稀释25倍。使溶液老化大约三天，然后施加于猪肉香肠。
在沸腾溶液中大约两分钟后，移出香肠并目视检查。香肠呈棕色“烘烤”色且准备被食用。香肠的整体外观和味道非常正(例如香肠具有无法描述的肉味)。
为了比较这些香肠的外观与煮沸生猪肉香肠的传统方法，在仅仅开水中制备相同类型的生猪肉香肠(Maple Leaf公司的产品)，再一次历时两分钟。
在从沸水中移出后，检查香肠的外观和味道。与在与半胱氨酸混合的市售溶液中煮沸的香肠的外观和味道相比，来自开水的香肠的外观和味道有所逊色。在仅仅水中煮沸的香肠被描述为相当乏味，且其没有在由实施例1产生的溶液中煮沸的香肠的棕色“烘烤”色。
虽然以上描述提供了一种或多种方法或系统的实例，但是应了解如本领域技术人员所了解，其它方法或系统可以在权利要求书范围内。
Claims (20)
1.一种降低含有甲醛、羟乙醛和其它糖羰基物的水溶液中的甲醛的浓度的方法，所述方法包括：
a)将氨基酸加入所述水溶液中；以及
b)维持所述水溶液处于一定温度下一定持续时间，所述温度和所述持续时间足够使所述甲醛和所述氨基酸根据美拉德反应进行反应，从而在所述水溶液中产生最终浓度的甲醛和最终浓度的羟乙醛；
c)其中甲醛的所述最终浓度明显低于所述水溶液中甲醛的初始浓度，且羟乙醛的所述最终浓度不明显低于所述水溶液中羟乙醛的初始浓度。
2.如权利要求1所述的方法，其中甲醛的所述最终浓度小于甲醛的所述初始浓度的50％。
3.如权利要求2所述的方法，其中甲醛的所述最终浓度小于甲醛的所述初始浓度的10％。
4.如权利要求1所述的方法，其中羟乙醛的所述最终浓度大于羟乙醛的所述初始浓度的50％。
5.如权利要求4所述的方法，其中羟乙醛的所述最终浓度大于羟乙醛的所述初始浓度的80％。
6.如权利要求1所述的方法，其中所述氨基酸是甘氨酸与半胱氨酸中的一种。
7.如权利要求6所述的方法，其中所述氨基酸是半胱氨酸。
8.如权利要求1所述的方法，其中所述水溶液具有初始量的甲醛，且将一定量的氨基酸加入所述水溶液中，其中加入所述溶液的氨基酸的所述量与甲醛的所述初始量的摩尔比在1:2至1:10范围内。
9.如权利要求8所述的方法，其中所述摩尔比在1:3至1:5范围内。
10.如权利要求1所述的方法，其中所述其它糖羰基物还包含乙二醛、丙酮醛以及丙酮醇中的一种或多种。
11.如权利要求10所述的方法，其中所述水溶液具有初始浓度的乙二醛、初始浓度的丙酮醛、初始浓度的丙酮醇、最终浓度的乙二醛、最终浓度的丙酮醛以及最终浓度的丙酮醇；其中乙二醛的所述最终浓度不明显低于乙二醛的所述初始浓度，丙酮醛的所述最终浓度不明显低于丙酮醛的所述初始浓度，且丙酮醇的所述最终浓度不明显低于丙酮醇的所述初始浓度。
12.一种使食品褐变的方法，所述方法包括：
a)通过糖的高温分解制备糖羰基物的水溶液，所述糖羰基物包含甲醛和羟乙醛，所述水溶液具有初始浓度的甲醛和初始浓度的羟乙醛；
b)将氨基酸加入所述水溶液中；
c)维持所述水溶液处于一定温度下一定持续时间，所述温度和所述持续时间足够使所述甲醛和所述氨基酸根据美拉德反应进行反应，从而在所述水溶液中产生最终浓度的甲醛和最终浓度的羟乙醛，其中甲醛的所述最终浓度明显低于甲醛的所述初始浓度，且羟乙醛的所述最终浓度不明显低于羟乙醛的所述初始浓度；以及
d)在所述食品存在下加热具有所述最终浓度的甲醛的所述水溶液以使所述食品褐变。
13.如权利要求12所述的方法，其中甲醛的所述最终浓度小于甲醛的所述初始浓度的10％。
14.如权利要求12所述的方法，其中羟乙醛的所述最终浓度大于羟乙醛的所述初始浓度的80％。
15.如权利要求12所述的方法，其中所述氨基酸是甘氨酸与半胱氨酸中的一种。
16.如权利要求15所述的方法，其中所述氨基酸是半胱氨酸。
17.一种糖羰基物的水溶液，所述糖羰基物的水溶液通过糖的高温分解制备，所述糖羰基物包含甲醛和羟乙醛，所述水溶液具有明显低于甲醛的初始浓度的最终浓度的甲醛和不明显低于羟乙醛的初始浓度的最终浓度的羟乙醛，甲醛的所述最终浓度和羟乙醛的所述最终浓度通过以下产生：
a)将氨基酸加入所述水溶液中；以及
b)维持所述水溶液处于一定温度下一定持续时间，所述温度和所述持续时间足够使所述甲醛和所述氨基酸根据美拉德反应进行反应，从而在所述水溶液中产生所述最终浓度的甲醛和所述最终浓度的羟乙醛。
18.如权利要求17所述的方法，其中甲醛的所述最终浓度小于甲醛的所述初始浓度的10％。
19.如权利要求17所述的方法，其中羟乙醛的所述最终浓度大于羟乙醛的所述初始浓度的80％。
20.如权利要求17所述的方法，其中所述氨基酸是半胱氨酸。
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