RU2022103226A - Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров - Google Patents

Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров Download PDF

Info

Publication number
RU2022103226A
RU2022103226A RU2022103226A RU2022103226A RU2022103226A RU 2022103226 A RU2022103226 A RU 2022103226A RU 2022103226 A RU2022103226 A RU 2022103226A RU 2022103226 A RU2022103226 A RU 2022103226A RU 2022103226 A RU2022103226 A RU 2022103226A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formaldehyde
concentration
aqueous solution
hydroxyacetaldehyde
final concentration
Prior art date
Application number
RU2022103226A
Other languages
English (en)
Inventor
Ян ПИСКОЖ
Петр МАЕРСКИЙ
Original Assignee
Керри Люксембург С.А.Р.Л.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Керри Люксембург С.А.Р.Л. filed Critical Керри Люксембург С.А.Р.Л.
Publication of RU2022103226A publication Critical patent/RU2022103226A/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/21Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
    • A23L27/215Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids heated in the presence of reducing sugars, e.g. Maillard's non-enzymatic browning
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L13/00Meat products; Meat meal; Preparation or treatment thereof
    • A23L13/50Poultry products, e.g. poultry sausages
    • A23L13/55Treatment of original pieces or parts
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40Colouring or decolouring of foods
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/33Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/10General methods of cooking foods, e.g. by roasting or frying
    • A23L5/13General methods of cooking foods, e.g. by roasting or frying using water or steam
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/20Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40Colouring or decolouring of foods
    • A23L5/41Retaining or modifying natural colour by use of additives, e.g. optical brighteners
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/85Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10Process efficiency

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Claims (28)

1. Способ понижения концентрации формальдегида в водном растворе, содержащем формальдегид, гидроксиацетальдегид и другие карбонильные формы сахаров, включающий:
a) добавление аминокислоты к водному раствору; и
b) поддержание водного раствора при температуре в течение времени, достаточного для взаимодействия формальдегида и аминокислоты по реакции Майяра с получением конечной концентрации формальдегида и конечной концентрации гидроксиацетальдегида в водном растворе;
c) причем конечная концентрация формальдегида существенно ниже, чем исходная концентрация формальдегида в водном растворе, а конечная концентрация гидроксиацетальдегида не является существенно более низкой, чем исходная концентрация гидроксиацетальдегида в водном растворе.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что конечная концентрация формальдегида составляет менее чем 50% от исходной концентрации формальдегида.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что конечная концентрация формальдегида составляет менее чем 10% от исходной концентрации формальдегида.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что конечная концентрация гидроксиацетальдегида составляет более чем 50% от исходной концентрации гидроксиацетальдегида.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что конечная концентрация гидроксиацетальдегида составляет более чем 80% от исходной концентрации гидроксиацетальдегида.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой одну из глицина и цистеина.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой цистеин.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что водный раствор имеет исходное количество формальдегида и к указанному водному раствору добавляют количество аминокислоты, причем молярное соотношение количества аминокислоты, добавленной к раствору, к исходному количеству формальдегида находится в диапазоне от 1:2 до 1:10.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что молярное соотношение находится в диапазоне от 1:3 до 1:5.
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что другие карбонильные формы сахаров дополнительно содержат одно или более из глиоксаля, пировиноградного альдегида и ацетола.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что водный раствор имеет исходную концентрацию глиоксаля, исходную концентрацию пировиноградного альдегида, исходную концентрацию ацетола, конечную концентрацию глиоксаля, конечную концентрацию пировиноградного альдегида и конечную концентрацию ацетола; причем конечная концентрация глиоксаля не является существенно более низкой, чем исходная концентрация глиоксаля, конечная концентрация пировиноградного альдегида не является существенно более низкой, чем исходная концентрация пировиноградного альдегида и конечная концентрация ацетола не является существенно более низкой, чем исходная концентрация ацетола.
12. Способ окрашивания пищевых продуктов в коричневый цвет, включающий:
a) получение водного раствора карбонильных форм сахаров путем пиролиза сахаров, причем карбонильные формы сахаров содержат формальдегид и гидроксиацетальдегид, при этом водный раствор имеет исходную концентрацию формальдегида и исходную концентрацию гидроксиацетальдегида;
b) добавление аминокислоты к водному раствору;
c) поддержание водного раствора при температуре в течение времени, достаточного для взаимодействия формальдегида и аминокислоты по реакции Майяра с получением конечной концентрации формальдегида и конечной концентрации гидроксиацетальдегида в водном растворе, причем конечная концентрация формальдегида является существенно более низкой, чем исходная концентрация формальдегида, а конечная концентрация гидроксиацетальдегида не является существенно более низкой, чем исходная концентрация гидроксиацетальдегида; и d) нагревание водного раствора с конечной концентрацией формальдегида в присутствии пищевых продуктов для окрашивания пищевых продуктов в коричневый цвет.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что конечная концентрация формальдегида составляет менее чем 10% от исходной концентрации формальдегида.
14. Способ по п. 12, отличающийся тем, что конечная концентрация гидроксиацетальдегида составляет более чем 80% от исходной концентрации гидроксиацетальдегида.
15. Способ по п. 12, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой одну из глицина и цистеина.
16. Способ по п. 15, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой цистеин.
17. Водный раствор карбонильных форм сахаров, полученных путем пиролиза сахаров, причем карбонильные формы сахаров содержат формальдегид и гидроксиацетальдегид, при этом водный раствор имеет конечную концентрацию формальдегида, которая существенно ниже, чем исходная концентрация формальдегида и конечную концентрацию гидроксиацетальдегида, которая не является существенно более низкой, чем исходная концентрация гидроксиацетальдегида, при этом конечную концентрацию формальдегида и конечную концентрацию гидроксиацетальдегида получают путем:
a) добавление аминокислоты к водному раствору; и
b) поддержание водного раствора при температуре в течение времени, достаточного для взаимодействия формальдегида и аминокислоты по реакции Майяра с получением указанной конечной концентрации формальдегида и конечной концентрации гидроксиацетальдегида в водном растворе;
18. Водный раствор по п. 17, отличающийся тем, что конечная концентрация формальдегида составляет менее чем 10% от исходной концентрации формальдегида.
19. Водный раствор по п. 17, отличающийся тем, что конечная концентрация гидроксиацетальдегида составляет более чем 80% от исходной концентрации гидроксиацетальдегида.
20. Водный раствор по п. 17, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой цистеин.
RU2022103226A 2017-04-19 2018-06-19 Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров RU2022103226A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15/491,339 2017-04-19
US15/491,339 US11311039B2 (en) 2017-04-19 2017-04-19 Methods of reducing a concentration of formaldehyde in aqueous solutions of sugar carbonyls

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019134303A Division RU2766714C2 (ru) 2017-04-19 2018-06-19 Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2022103226A true RU2022103226A (ru) 2022-03-01

Family

ID=63852218

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019134303A RU2766714C2 (ru) 2017-04-19 2018-06-19 Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров
RU2022103226A RU2022103226A (ru) 2017-04-19 2018-06-19 Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019134303A RU2766714C2 (ru) 2017-04-19 2018-06-19 Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров

Country Status (8)

Country Link
US (3) US11311039B2 (ru)
EP (1) EP3612038A4 (ru)
JP (1) JP7186720B2 (ru)
KR (1) KR20210010976A (ru)
CN (1) CN110839340B (ru)
BR (1) BR112019021759A2 (ru)
RU (2) RU2766714C2 (ru)
WO (1) WO2018191826A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113349327A (zh) * 2021-06-03 2021-09-07 暨南大学 一种降低食品中丙酮醛和甲醛的方法
CN114451513B (zh) * 2022-01-07 2023-05-02 西北农林科技大学 一种Glu-Cys溶液浸泡耦合脉冲强光降解食品内源性甲醛的方法
CN114931202A (zh) * 2022-04-21 2022-08-23 东莞思朗食品有限公司 一种降低食品中乙二醛和甲醛的方法及其生成的加合物和检测方法
KR20240145709A (ko) 2023-03-28 2024-10-07 도시공유플랫폼 주식회사 인공지능을 이용한 자판기 내 상품 인식 향상 방법

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5252188A (en) 1990-03-26 1993-10-12 Red Arrow Products Company, Inc. Process for producing hydroxyacetaldehyde
US5756140A (en) 1997-04-21 1998-05-26 Red Arrow Products Company Inc. Browning composition and method of browning dough-based foodstuffs
CA2326471A1 (en) * 2000-11-20 2002-05-20 Resource Transforms International Ltd. Production of glycolaldehyde by hydrous thermolysis of sugars
BR0208277A (pt) * 2001-03-23 2004-03-09 Nestle Sa Aperfeiçoamento de componentes contendo aroma
JP2004269388A (ja) * 2003-03-06 2004-09-30 Takasago Internatl Corp アルドール反応生成物の製造方法
JP5002156B2 (ja) 2003-11-07 2012-08-15 ポリプラスチックス株式会社 ポリアセタール樹脂組成物及びその成形品
JP2009019079A (ja) * 2007-07-10 2009-01-29 Nippon Paper Chemicals Co Ltd 残存ホルムアルデヒド含量の低減された水溶性ホルムアルデヒド縮合物の製造方法
US8436120B2 (en) 2007-11-20 2013-05-07 Jan Piskorz Method of producing hodge carbonyls and oligomeric lignin
RU2505067C2 (ru) * 2008-06-24 2014-01-27 Нестек С.А. Вкусовая композиция майяра (варианты) и способ приготовления таких композиций
FR2946265B1 (fr) 2009-06-03 2012-12-21 Saint Gobain Technical Fabrcis Europ Mat de fibres minerales renfermant un agent apte a pieger le formaldehyde et procedes de fabrication
JP5385101B2 (ja) 2009-11-24 2014-01-08 新菱冷熱工業株式会社 脱臭装置
EP2797427B1 (en) * 2011-12-27 2015-10-28 Nestec S.A. Flavour generation during microwave heating
TWI630197B (zh) 2013-02-27 2018-07-21 丹麥商哈爾德杜薩公司 從包含低分子量羰基化合物之組成物移除甲醛的方法
US20150250198A1 (en) 2014-03-10 2015-09-10 Jan Piskorz Process of roasting coffee beans and other edible seeds

Also Published As

Publication number Publication date
JP7186720B2 (ja) 2022-12-09
EP3612038A1 (en) 2020-02-26
CN110839340B (zh) 2024-08-13
US20180303137A1 (en) 2018-10-25
US11311039B2 (en) 2022-04-26
US11523627B2 (en) 2022-12-13
BR112019021759A2 (pt) 2020-05-05
RU2019134303A3 (ru) 2021-09-07
US11311040B2 (en) 2022-04-26
JP2020517606A (ja) 2020-06-18
CN110839340A (zh) 2020-02-25
KR20210010976A (ko) 2021-01-29
US20190320696A1 (en) 2019-10-24
US20190320695A1 (en) 2019-10-24
RU2019134303A (ru) 2021-05-19
EP3612038A4 (en) 2021-01-13
WO2018191826A1 (en) 2018-10-25
RU2766714C2 (ru) 2022-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2022103226A (ru) Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров
JP5223664B2 (ja) 風味原料素材の製造法
Liu et al. Generation of key aroma compounds in Beijing roasted duck induced via Maillard reaction and lipid pyrolysis reaction
Rozhnov et al. Investigation of the conditions for the formation of 5-Hydroxymethylfurfurol in the production of honey wines and sea-buckthorn wine drinks
KR20130122105A (ko) 불소 함량이 낮은 속성 남극크릴새우 간장의 제조방법
JP7139160B2 (ja) 食品組成物及びその製造方法
ATE528996T1 (de) Verfahren zur herstellung einer würzigen mischung sowie verwendung der würzigen mischung
GB1223796A (en) Method of improving the flavour and/or aroma of fats and oils
JP6886225B2 (ja) 調味料の製造方法
CN102871093A (zh) 一种新型膏状料酒调味品
JP6587813B2 (ja) 香辛料感向上剤
Majcher Saccharides-derived flavor compounds
JPWO2018191826A5 (ru)
JP5984513B2 (ja) 畜肉又は魚肉の軟化剤、軟化液、軟化方法
RU2015141786A (ru) Способ получения препарата дигоксина
JP2016123325A (ja) 活性炭の選抜方法および液体状飲食品の製造方法
AR114813A1 (es) Composición acuosa que contiene sal, ácido acético y azúcares
BR112019022547B1 (pt) Produtos de reação de fumaça líquida
CN105124625A (zh) 一种可乐鸡翅的制备方法
TWI572292B (zh) A Method for Preparing Beef Flavor with Black Fructus as Base
JP6517470B2 (ja) 液状魚節抽出物含有調味料、固体状魚節抽出物含有調味料、液状風味増強剤、並びに、固体状風味増強剤
TH18675A3 (th) กรรมวิธีการผลิตน้ำลำไยสกัดเข้มข้นพร้อมเนื้อลำไยที่มีอายุการเก็บรักษาไว้ได้นานที่อุณหภูมิห้อง
PH22019050323Y1 (en) A METHOD OF PREPARING INTERMITTENTLY DRIED JACKFRUIT (Artocarpus heterophyllus)
TH102921B (th) วิธีการผลิตเครื่องปรุงแต่งรส
Monforte et al. (Un) targeted analysis to unravel critical interactions between sugars and phenolics in Strecker aldehydes formation in beverages