RU2766714C2 - Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров - Google Patents
Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров Download PDFInfo
- Publication number
- RU2766714C2 RU2766714C2 RU2019134303A RU2019134303A RU2766714C2 RU 2766714 C2 RU2766714 C2 RU 2766714C2 RU 2019134303 A RU2019134303 A RU 2019134303A RU 2019134303 A RU2019134303 A RU 2019134303A RU 2766714 C2 RU2766714 C2 RU 2766714C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formaldehyde
- aqueous solution
- concentration
- hydroxyacetaldehyde
- final concentration
- Prior art date
Links
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 443
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title claims abstract description 186
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 53
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 title claims abstract description 35
- 235000021550 forms of sugar Nutrition 0.000 title claims abstract description 27
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N Glycolaldehyde Chemical compound OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 214
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract description 64
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 41
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 33
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 5
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 62
- AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N Methylglyoxal Chemical compound CC(=O)C=O AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 41
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 claims description 37
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 claims description 25
- XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetone Chemical compound CC(=O)CO XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims description 19
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 11
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 11
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 claims description 8
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 49
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- 235000013580 sausages Nutrition 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical class O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 8
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930182474 N-glycoside Natural products 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 238000003691 Amadori rearrangement reaction Methods 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 3
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- 150000002341 glycosylamines Chemical class 0.000 description 3
- 150000008277 ketosamines Chemical class 0.000 description 3
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 description 3
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 2
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 2
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 description 2
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 2
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004554 glutamine Nutrition 0.000 description 2
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 2
- 238000001728 nano-filtration Methods 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 2
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKAUICCNAWQPAU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid;n-methylmethanamine Chemical compound CNC.CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O PKAUICCNAWQPAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 239000004783 Serene Substances 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 235000015241 bacon Nutrition 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 229960000074 biopharmaceutical Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 1
- -1 formaldehyde acetals Chemical class 0.000 description 1
- MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N glyceraldehyde Chemical compound OCC(O)C=O MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 235000019639 meaty taste Nutrition 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 235000013555 soy sauce Nutrition 0.000 description 1
- 239000012192 staining solution Substances 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/20—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L13/00—Meat products; Meat meal; Preparation or treatment thereof
- A23L13/50—Poultry products, e.g. poultry sausages
- A23L13/55—Treatment of original pieces or parts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
- A23L27/215—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids heated in the presence of reducing sugars, e.g. Maillard's non-enzymatic browning
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/10—General methods of cooking foods, e.g. by roasting or frying
- A23L5/13—General methods of cooking foods, e.g. by roasting or frying using water or steam
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
- A23L5/41—Retaining or modifying natural colour by use of additives, e.g. optical brighteners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/85—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
Изобретение относится к пищевой промышленности. Предложен способ понижения концентрации формальдегида в водном растворе, содержащем формальдегид, гидроксиацетальдегид и другие карбонильные формы сахаров, включающий добавление аминокислоты к водному раствору и поддержание водного раствора при температуре в течение времени, достаточного для взаимодействия формальдегида и аминокислоты по реакции Майяра с получением конечной концентрации формальдегида и конечной концентрации гидроксиацетальдегида в водном растворе. Причем конечная концентрация формальдегида составляет 50% или менее от исходной концентрации формальдегида в водном растворе, а конечная концентрация гидроксиацетальдегида составляет 50% или более от исходной концентрации гидроксиацетальдегида в водном растворе. Изобретение обеспечивает высокую эффективность при реализации. 3 н. и 17 з.п. ф-лы, 6 табл., 7 пр.
Description
Область техники
[0001] Описанные в данном документе варианты осуществления изобретения относятся к способам получения водного раствора с пониженной концентрацией формальдегида и, более конкретно, к способам получения водного раствора с пониженной концентрацией формальдегида, причем данный раствор содержит гидроксиацетальдегид и другие соединения карбонильных форм сахаров.
Уровень техники
[0002] Пиролиз сахаров (таких как глюкоза) является известной реакцией, которая, как было показано, применима для получения растворов, содержащих гидроксиацетальдегид (также называемый гликолевым альдегидом). Например, как показано в патенте США №7094932, пиролиз глюкозы может обеспечить коммерчески пригодные выходы водных растворов, содержащих гидроксиацетальдегид. Данные водные растворы могут быть применимы в пищевой промышленности в качестве натуральных окрашивающих в коричневый цвет веществ (например, для мяса, рыбы и хлебобулочных изделий), в качестве предшественников веществ, обусловливающих вкус и запах, в качестве белковоподобных сшивающих агентов и в качестве противомикробных растворов.
[0003] Во время пиролиза глюкозы формальдегид образуется в качестве нежелательного побочного продукта. Особенно нежелателен формальдегид в водных растворах, содержащих гидроксиацетальдегид, предназначенных для использования в пищевой промышленности, поскольку хорошо известно, что газообразный формальдегид является опасным веществом для человека.
[0004] В заявке на патент США №2016/0002137 описан один способ удаления формальдегида из раствора, содержащего гидроксиацетальдегид. В данном способе используют реакционную дистилляцию в присутствии спирта и катализатора для удаления формальдегида из раствора, содержащего гидроксиацетальдегид, где формальдегид селективно ацетализируют. Хотя продукт реакционной дистилляции по существу не содержит формальдегид, ацетали формальдегида, образующиеся в процессе реакционной дистилляции, должны быть отдельно удалены из раствора продукта перед использованием раствора продукта в последующей каталитической гидрогенизации гидроксиацетальдегида в этиленгликоль.
[0005] Соответственно, существует потребность в улучшенном способе понижения концентрации формальдегида в водных растворах, содержащих карбонильные формы сахаров.
Сущность изобретения
[0006] В соответствии с одним аспектом предложен способ понижения концентрации формальдегида в водном растворе, содержащем формальдегид, гидроксиацетальдегид и другие карбонильные формы сахаров. Способ включает добавление аминокислоты к водному раствору и поддержание водного раствора при определенной температуре в течение времени, достаточного для взаимодействия формальдегида и аминокислоты по реакции Майяра с получением конечной концентрации формальдегида и конечной концентрации гидроксиацетальдегида в водном растворе. Конечная концентрация формальдегида существенно ниже, чем исходная концентрация формальдегида в водном растворе, а конечная концентрация гидроксиацетальдегида не является существенно более низкой, чем исходная концентрация гидроксиацетальдегида в водном растворе.
[0007] В другом аспекте данного способа конечная концентрация формальдегида составляет менее чем 50% от исходной концентрации формальдегида.
[0008] В другом аспекте данного способа конечная концентрация формальдегида составляет менее чем 10% от исходной концентрации формальдегида.
[0009] В другом аспекте данного способа конечная концентрация гидроксиацетальдегида составляет более чем 50% от исходной концентрации гидроксиацетальдегида.
[0010] В другом аспекте данного способа конечная концентрация гидроксиацетальдегида составляет более чем 80% от исходной концентрации гидроксиацетальдегида.
[0011] В другом аспекте данного способа аминокислота представляет собой одну из глицина и цистеина.
[0012] В другом аспекте данного способа аминокислота представляет собой цистеин.
[0013] В другом аспекте данного способа водный раствор имеет исходное количество формальдегида и к указанному водному раствору добавляют количество аминокислоты, причем молярное соотношение количества аминокислоты, добавленной к раствору, к исходному количеству формальдегида находится в диапазоне от 1:2 до 1:10.
[0014] В другом аспекте данного способа молярное соотношение находится в диапазоне от 1:3 до 1:5.
[0015] В другом аспекте данного способа другие карбонильные формы сахаров дополнительно содержат одно или более из глиоксаля, пировиноградного альдегида и ацетола.
[0016] В другом аспекте данного способа водный раствор имеет исходную концентрацию глиоксаля, исходную концентрацию пировиноградного альдегида, исходную концентрацию ацетола, конечную концентрацию глиоксаля, конечную концентрацию пировиноградного альдегида и конечную концентрацию ацетола; причем конечная концентрация глиоксаля не является существенно более низкой, чем исходная концентрация глиоксаля, конечная концентрация пировиноградного альдегида не является существенно более низкой, чем исходная концентрация пировиноградного альдегида и конечная концентрация ацетола не является существенно более низкой, чем исходная концентрация ацетола.
[0017] В другом аспекте предложен способ окрашивания пищевого продукта в коричневый цвет. Способ включает получение водного раствора карбонильных форм сахаров путем пиролиза сахаров, причем карбонильные формы сахаров содержат формальдегид и гидроксиацетальдегид, при этом водный раствор имеет исходную концентрацию формальдегида и исходную концентрацию гидроксиацетальдегида, добавление аминокислоты к водному раствору, поддержание водного раствора при определенной температуре в течение времени, достаточного для взаимодействия формальдегида и аминокислоты по реакции Майяра с получением конечной концентрации формальдегида и конечной концентрации гидроксиацетальдегида в водном растворе, при этом конечная концентрация формальдегида является существенно более низкой, чем исходная концентрация формальдегида и конечная концентрация гидроксиацетальдегида не является существенно более низкой, чем исходная концентрация гидроксиацетальдегида, а нагревание водного раствора с конечной концентрацией формальдегида в присутствии пищевых продуктов обеспечивает окрашивание пищевых продуктов в коричневый цвет.
[0018] В другом аспекте данного способа конечная концентрация формальдегида составляет менее чем 10% от исходной концентрации формальдегида.
[0019] В другом аспекте данного способа конечная концентрация гидроксиацетальдегида составляет более чем 80% от исходной концентрации гидроксиацетальдегида.
[0020] В другом аспекте данного способа аминокислота представляет собой одну из глицина и цистеина.
[0021] В другом аспекте данного способа аминокислота представляет собой цистеин.
[0022] В другом аспекте предложен водный раствор карбонильных форм сахаров, полученных путем пиролиза сахаров. Карбонильные формы сахаров включают формальдегид и гидроксиацетальдегид. Водный раствор имеет конечную концентрацию формальдегида, которая существенно ниже, чем исходная концентрация формальдегида и конечную концентрацию гидроксиацетальдегида, которая не является существенно более низкой, чем исходная концентрация гидроксиацетальдегида. Конечную концентрацию формальдегида и конечную концентрацию гидроксиацетальдегида получают путем добавления аминокислоты к водному раствору и поддержания водного раствора при определенной температуре в течение времени, достаточного для взаимодействия формальдегида и аминокислоты по реакции Майяра с получением конечной концентрации формальдегида и конечной концентрации гидроксиацетальдегида в водном растворе.
[0023] В другом аспекте данного раствора конечная концентрация формальдегида составляет менее чем 10% от исходной концентрации формальдегида.
[0024] В другом аспекте данного раствора конечная концентрация гидроксиацетальдегида составляет более чем 80% от исходной концентрации гидроксиацетальдегида.
[0025] В другом аспекте данного раствора аминокислота представляет собой цистеин.
[0026] Дополнительные аспекты будут очевидны с учетом описания, представленного ниже. Однако следует понимать, что подробное описание и конкретные примеры, указывающие на предпочтительные варианты осуществления изобретения, представлены только с целью иллюстрации, поскольку различные изменения и модификации станут очевидными для специалистов в данной области техники из представленного подробного описания.
Подробное описание
[0027] Разнообразные способы будут описаны ниже, чтобы предложить пример одного или более из вариантов осуществления изобретения. Ни один вариант осуществления изобретения, описанный ниже, не ограничивает ни один заявленный вариант осуществления изобретения, и любой заявленный вариант осуществления изобретения может охватывать способы, которые отличаются от описанных ниже. Заявленные варианты осуществления изобретения не ограничены способами, имеющими все признаки любого одного способа, описанного ниже, или признаками, общими для множества или всех способов, описанных ниже. Любой вариант осуществления изобретения, раскрытый ниже, который не заявлен в данном документе, может быть предметом другого охранительного инструмента, например, продолжающей патентной заявки, и заявители, изобретатели или владельцы не намерены аннулировать, отказываться от прав или делать любые такие варианты осуществления изобретения всеобщим достоянием путем раскрытия в данном документе.
[0028] В настоящем документе термин «реакция Майяра» относится к химической реакции между аминокислотами и восстанавливающими сахарами. В пищевой промышленности реакции Майяра используют в качестве формы неферментативного окрашивания в коричневый цвет, где карбонильные группы соединений карбонильных форм сахаров вступают в реакцию с нуклеофильными аминогруппами аминокислот в белках с образованием сложной смеси плохо охарактеризованных молекул. В применении для пищевой промышленности сложная смесь плохо охарактеризованных молекул может быть ответственна за ряд ароматов, цветов и вкусов. Реакции Майяра могут включать ряд последовательных реакций, затрагивающих пищевые и биофармацевтические продукты, включающие десятки соединений. В данном процессе могут быть созданы сотни различных пищевых ароматизаторов. Данные соединения, в свою очередь, распадаются, образуя еще больше пищевых ароматизаторов и так далее. У каждого типа пищи есть очень отличительный набор пищевых ароматизаторов, которые образуются во время реакции Майяра. Это те же самые соединения, которые ученые в области ароматизаторов использовали на протяжении многих лет для создания различных вкусов.
[0029] В одном примере реакция Майяра начинается с реакции карбонильной группы сахара с аминогруппой аминокислоты с образованием N-замещенного гликозиламина и воды. Нестабильный гликозиламин может затем подвергаться перегруппировке Амадори с образованием соединения Амадори (например, кетозаминов). Перегруппировка Амадори представляет собой органическую реакцию, описывающую катализируемую кислотой или основанием реакцию изомеризации или перегруппировки N-гликозида альдозы или гликозиламина в соответствующую 1-амино-1-дезоксикетозу. Возвращаясь к механизму реакции Майяра, существует несколько путей вступления кетозаминов в дальнейшую реакцию после перегруппировки Амадори. Например, кетозамины могут образовывать две молекулы воды и редуктоны. Альтернативно, могут образовываться диацетил, аспирин, пировиноградный альдегид и другие короткоцепочечные гидролитические продукты расщепления карбонильных форм сахаров. В качестве альтернативы можно получить коричневые азотистые полимеры и меланоидины. Меланоидины представляют собой сложные, недостаточно хорошо охарактеризованные, азотсодержащие, водорастворимые сополимеры, которые отвечают за окрашивание пищевых продуктов в коричневый цвет. В частности, меланоидиновые пигменты отвечают, например, за различные оттенки коричневого цвета копченых, запеченных, жареных и/или обжаренных на гриле пищевых продуктов. У каждого типа пищевого продукта есть свой очень отличительный набор пищевых ароматизаторов и различный набор меланоидинов образуется во время реакции Майяра в зависимости от типа пищевого продукта.
[0030] В данном документе термин «соединения карбонильных форм сахаров» или «карбонильные формы сахаров» относится к низкомолекулярным карбонильным соединениям, таким как формальдегид, гидроксиацетальдегид, глиоксаль, пировиноградный альдегид (также называемый метилглиоксалем) и ацетол.
[0031] В данной заявке описаны способы, в которых реакцию Майяра используют для понижения концентрации формальдегида в водных растворах с карбонильными формами сахаров.
[0032] В одном варианте осуществления изобретения водный раствор имеет исходную концентрацию формальдегида. Для справки, формальдегид представлен следующей формулой I:
(I)
[0033] Исходная концентрация формальдегида в водном растворе может находиться в диапазоне от 1 до 6 масс. % В одном варианте осуществления изобретения формальдегид имеет исходную концентрацию в диапазоне от 2 до 6 масс. % и более конкретно в диапазоне от 3 до 6 масс. % от общей массы водного раствора.
[0034] Исходную концентрацию формальдегида понижают путем добавления аминокислоты к раствору и поддержания раствора при определенной температуре в течение времени прохождения реакции Майяра и получения конечной концентрации формальдегида в водном растворе.
[0035] Конечная концентрация формальдегида в водном растворе является существенно более низкой, чем исходная концентрация формальдегида в водном растворе. В данном документе конечная концентрация растворенного вещества, являющаяся «существенно более низкой», чем исходная концентрация растворенного вещества, относится к конечной концентрации растворенного вещества, составляющей 50% или менее от исходной концентрации растворенного вещества.
[0036] В одном варианте осуществления изобретения конечная концентрация формальдегида в водном растворе может составлять менее чем 50% от исходной концентрации формальдегида в водном растворе. В другом варианте осуществления изобретения конечная концентрация формальдегида в водном растворе может составлять менее чем 40% от исходной концентрации формальдегида в водном растворе. В другом варианте осуществления изобретения конечная концентрация формальдегида в водном растворе может составлять менее чем 30% от исходной концентрации формальдегида в водном растворе. В другом варианте осуществления изобретения конечная концентрация формальдегида в водном растворе может составлять менее чем 20% от исходной концентрации формальдегида в водном растворе. В другом варианте осуществления изобретения конечная концентрация формальдегида в водном растворе может составлять менее чем 10% от исходной концентрации формальдегида в водном растворе. В другом варианте осуществления изобретения конечная концентрация формальдегида в водном растворе может составлять менее чем 5% от исходной концентрации формальдегида в водном растворе.
[0037] В одном варианте осуществления изобретения конечная концентрация формальдегида в водном растворе может находиться в диапазоне от 0 до 2 масс. % и более конкретно в диапазоне от 0 до 1 масс. % от общей массы водного раствора. В другом варианте осуществления изобретения конечная концентрация формальдегида в водном растворе может составлять менее чем 0,5 масс. % от общей массы водного раствора. В другом варианте осуществления изобретения конечная концентрация формальдегида в водном растворе может составлять менее чем 0,2 масс. % от общей массы водного раствора.
[0038] Водный раствор также включает карбонильные формы сахаров, такие как гидроксиацетальдегид. Для справки, гидроксиацетальдегид представлен следующей формулой II:
[0039] Исходная концентрация гидроксиацетальдегида в водном растворе может находиться в диапазоне от 4 до 50 масс. % В одном варианте осуществления изобретения исходная концентрация гидроксиацетальдегида в водном растворе может находиться в диапазоне от 20 до 30 масс. % и более конкретно в диапазоне от 24 до 26 масс. % от общей массы водного раствора.
[0040] Исходная концентрация гидроксиацетальдегида в водном растворе существенно не снижается путем добавления аминокислоты к водному раствору и поддержания водного раствора при определенной температуре в течение времени прохождения реакции Майяра и получения конечной концентрации гидроксиацетальдегида в водном растворе.
[0041] Конечная концентрация гидроксиацетальдегида в водном растворе не является существенно более низкой, чем исходная концентрация гидроксиацетальдегида в водном растворе. В данном документе конечная концентрация растворенного вещества, «не являющаяся существенно более низкой», чем исходная концентрация растворенного вещества, означает, что конечная концентрация растворенного вещества составляет 50% или более от исходной концентрации растворенного вещества.
[0042] В одном варианте осуществления изобретения конечная концентрация гидроксиацетальдегида в указанном водном растворе может составлять более чем 50% от исходной концентрации гидроксиацетальдегида в водном растворе. В другом варианте осуществления изобретения конечная концентрация гидроксиацетальдегида в водном растворе может составлять более чем 60% от исходной концентрации гидроксиацетальдегида в водном растворе. В другом варианте осуществления изобретения конечная концентрация гидроксиацетальдегида в водном растворе может составлять более чем 70% от исходной концентрации гидроксиацетальдегида в водном растворе. В другом варианте осуществления изобретения конечная концентрация гидроксиацетальдегида в водном растворе может составлять более чем 80% от исходной концентрации формальдегида в водном растворе.
[0043] В одном варианте осуществления изобретения конечная концентрация гидроксиацетальдегида в водном растворе может находиться в диапазоне от 4 до 50 масс. %, более конкретно в диапазоне от 18 до 30 масс. % и, более конкретно, в диапазоне от 20 до 25 масс. % от общей массы водного раствора.
[0044] В одном варианте осуществления изобретения молярное соотношение исходного количества гидроксиацетальдегида в водном растворе к исходному количеству формальдегида в водном растворе может находиться в диапазоне от 10:1 до 2:1 и, более конкретно, в диапазоне от 5:1 до 3:1. В другом варианте осуществления изобретения молярное соотношение конечного количества гидроксиацетальдегида в водном растворе к конечному количеству формальдегида в водном растворе может составлять по меньшей мере 50:1.
[0045] В одном варианте осуществления изобретения карбонильные формы сахаров могут включать карбонильные формы сахаров, отличные от формальдегида и гидроксиацетальдегида. Например, карбонильные формы сахаров могут дополнительно включать одно или более из глиоксаля, пировиноградного альдегида и ацетола. Глиоксаль может иметь исходную концентрацию в водном растворе в диапазоне от 0,5 до 5 масс. % и, более конкретно, в диапазоне от 1 до 5 масс. % от общей массы водного раствора. Пировиноградный альдегид может иметь исходную концентрацию в водном растворе в диапазоне от 0 до 5 масс. % и, более конкретно, в диапазоне от 0 до 2 масс. % от общей массы водного раствора. Ацетол может иметь исходную концентрацию в водном растворе в диапазоне от 0 до 5 масс. % и, более конкретно, в диапазоне от 0 до 3 масс. % от общей массы водного раствора. Глиоксаль, пировиноградный альдегид и ацетол могут объединяться, чтобы иметь объединенную исходную концентрацию в водном растворе в диапазоне от 1 до 20 масс. %, более конкретно, в диапазоне от 1 до 15 масс. % и, более конкретно, в диапазоне от 1 до 10 масс. % от общей массы водного раствора.
[0046] В одном варианте осуществления изобретения каждая из исходных концентраций глиоксаля, пировиноградного альдегида и ацетола в водном растворе может не быть существенно понижена путем добавления аминокислоты к раствору и поддержания раствора при определенной температуре в течение времени прохождения реакции Майяра и получения конечных концентраций каждого из глиоксаля, пировиноградного альдегида и ацетола в водном растворе.
[0047] В одном варианте осуществления изобретения конечная концентрация глиоксаля в водном растворе может находиться в диапазоне от 1 до 5 масс. % и, более конкретно, в диапазоне от 2 до 5 масс. % от общей массы водного раствора. Конечная концентрация пировиноградного альдегида в водном растворе может находиться в диапазоне от 0 до 5 масс. % и, более конкретно, в диапазоне от 0 до 2 масс. % от общей массы водного раствора. Конечная концентрация ацетола в водном растворе может находиться в диапазоне от 0 до 5 масс. % и, более конкретно, в диапазоне от 0 до 3 масс. % от общей массы водного раствора. Глиоксаль, пировиноградный альдегид и ацетол могут объединяться, чтобы иметь объединенную конечную концентрацию в водном растворе в диапазоне от 1 до 10 масс. % и, более конкретно, в диапазоне от 2 до 8 масс. % от общей массы водного раствора.
[0048] В одном варианте осуществления изобретения водный раствор может дополнительно содержать воду, имеющую исходную концентрацию в диапазоне от 10 до 90 масс. % и, более конкретно, в диапазоне от 50 до 70 масс. % от общей массы водного раствора и конечную концентрацию в диапазоне от 10 до 90 масс. % и, более конкретно, в диапазоне от 50 до 70 масс. % от общей массы водного раствора.
[0049] Как было описано ранее, для понижения исходной концентрации формальдегида в водном растворе к водному раствору добавляют аминокислоту.
[0050] Аминокислота, добавляемая в водный раствор, может быть выбрана из группы, состоящей из аланина, аргинина, аспарагина, цистеина, глутамина, глицина, гистидина, лизина, метионина, пролина, серина, триптофана, тирозина и валина. В одном варианте осуществления изобретения аминокислоту выбирают из группы, состоящей из глицина и цистеина. В другом варианте осуществления изобретения аминокислота может представлять собой одну из глицина и цистеина. В другом варианте осуществления изобретения аминокислота может представлять собой цистеин.
[0051] В одном варианте осуществления изобретения аминокислоту добавляют к водному раствору в количестве, достаточном для проведения реакции Майяра между аминокислотой и формальдегидом. В одном примере количество аминокислоты, добавленной в водный раствор, находится в диапазоне от 1 до 5 масс. % и, более конкретно, в диапазоне от 2 до 4 масс. % от общей массы водного раствора. В другом примере количество аминокислоты, добавленной в водный раствор, является таким, что молярное соотношение количества аминокислоты, добавленной к водному раствору, к количеству формальдегида в водном растворе находится в диапазоне от 1:2 до 1:10. В другом примере количество аминокислоты, добавленной к водному раствору, является таким, что молярное соотношение аминокислоты, добавленной к водному раствору, к формальдегиду в водном растворе находится в диапазоне от 1:3 до 1:5.
[0052] После добавления аминокислоты к водному раствору данный водный раствор поддерживают при определенной температуре в течение времени, достаточного для понижения концентрации формальдегида в водном растворе в результате реакции Майяра между аминокислотой и формальдегидом. При смешивании аминокислота может раствориться в водном растворе.
[0053] В одном варианте осуществления изобретения температура водного раствора может поддерживаться в диапазоне от примерно 15°C до 30°C (например, комнатная температура) и, более конкретно, в диапазоне от примерно 18°C до 22°C для понижения концентрации формальдегида в водном растворе в результате реакции Майяра между аминокислотой и формальдегидом.
[0054] В другом варианте осуществления изобретения температура водного раствора может поддерживаться в течение периода времени в диапазоне от 0 до 96 часов и, более конкретно, от 48 до 96 часов, для понижения концентрации формальдегида в водном растворе в результате реакции Майяра между аминокислотой и формальдегидом.
[0055] В одном варианте осуществления изобретения количество аминокислоты, добавленной к водному раствору, таково, что молярное соотношение количества аминокислоты, добавленной к водному раствору, к исходному количеству формальдегида в водном растворе находится в диапазоне от 1:2 до 1:10, и более конкретно, в диапазоне от 1:3 до 1:5.
[0056] В одном варианте осуществления изобретения после реакции Майяра водный раствор может дополнительно содержать меланоидины. Меланоидины являются продуктом реакции Майяра. Структура меланоидинов плохо определена, поскольку данные гетерогенные макромолекулярные соединения не могут быть индивидуально охарактеризованы. Меланоидины включают полимерные и окрашенные конечные продукты реакции Майяра. Меланоидины могут включать сополимеры фуранового кольца и азотсодержащие сополимеры, которые различаются по структуре в зависимости от реагентов и условий их получения. Меланоидины могут отвечать за коричневый или красный цвет жареных, запеченных, поджаренных, приготовленных на гриле, обжаренных на углях или окрашенных в коричневый цвет пищевых продуктов, а также часто встречаются во многих пищевых жидкостях, таких как соевый соус, мед, вино, пиво и кофе. Меланоидины могут образовываться в результате циклизаций, дегидратации, ретроальдолизации, перегруппировок, изомеризаций и конденсаций, которые происходят в ходе реакции Майяра.
[0057] В одном примере, после реакции Майяра водный раствор может содержать меланоидины, имеющие концентрацию в диапазоне 0-20 масс. % и, более конкретно, в диапазоне примерно 8-15 масс. %. В другом варианте осуществления изобретения после реакции Майяра водный раствор может содержать меланоидины, имеющие концентрацию в диапазоне примерно 8-15 масс. %, когда исходная концентрация формальдегида в водном растворе была равной примерно 4 масс. %, а исходная концентрация гидроксиацетальдегида в водном растворе была равна примерно 25 масс. %.
[0058] В другом варианте осуществления изобретения после реакции Майяра водный раствор может иметь красный цвет. Необязательно, красный цвет водного раствора может быть удален любыми известными способами, такими как, но не ограничиваясь этим, применение активированного угля или ионообменных смол, мембранное разделение, нанофильтрация или обратный осмос.
[0059] В другом варианте осуществления изобретения после получения водного раствора с пониженной концентрацией формальдегида водный раствор можно использовать для окрашивания пищевых продуктов в коричневый цвет. В данном документе термин пищевой продукт относится к веществу, пригодному для употребления в пищу.
[0060] В одном варианте осуществления изобретения пищевой продукт может быть окрашен в коричневый цвет путем нагревания пищевых продуктов в присутствии указанного водного раствора при определенной температуре в течение времени, достаточного для окрашивания пищевых продуктов в коричневый цвет.
[0061] В одном варианте осуществления способа окрашивания в коричневый цвет пищевого продукта водный раствор карбонильных форм сахаров может быть получен путем пиролизолиза сахаров. Карбонильные формы сахаров включают формальдегид и гидроксиацетальдегид, а указанный водный раствор имеет исходную концентрацию формальдегида и исходную концентрацию гидроксиацетальдегида, как описано ранее. Аминокислоту добавляют к водному раствору и водный раствор поддерживают при температуре в течение времени, достаточного для взаимодействия формальдегида и аминокислоты по реакции Майяра с получением конечной концентрации формальдегида и конечной концентрации гидроксиацетальдегида в водном растворе, как описано ранее. Конечная концентрация формальдегида является существенно более низкой, чем исходная концентрация формальдегида, а конечная концентрация гидроксиацетальдегида не является существенно более низкой, чем исходная концентрация гидроксиацетальдегида.
[0062] В одном варианте осуществления изобретения водный раствор с конечной концентрацией формальдегида могут нагревать в присутствии пищевого продукта до температуры в диапазоне 60-150°C. В другом варианте осуществления изобретения данный пищевой продукт могут добавлять к нагретому водному раствору в то время, пока водный раствор поддерживают при определенной температуре в течение времени, достаточного для приготовления данного пищевого продукта. В одном варианте осуществления изобретения продолжительность может находиться в диапазоне 2-5 минут.
[0063] В одном варианте осуществления изобретения нагревание пищевых продуктов в водном растворе с конечной концентрацией формальдегида может привести к коричневатому цвету на внешней поверхности пищевого продукта или нанесению раствора для окрашивания в коричневый цвет снаружи другим способом.
[0064] В одном варианте осуществления изобретения пищевой продукт может быть выбран из: мяса (например, колбасы, бекона и т. д.), рыбы или выпечки (например, хлебобулочных изделий или кондитерских изделий).
Примеры
[0065] В следующих примерах жидкие продукты количественно определяли при помощи анализа методом ВЭЖХ (Agilent, 1200 Series). Аналиты разделяли на колонке BioRad Aminex HPX-87H, эксплуатируемой при 30°C. Элюент представлял собой 0,005 М водный раствор H2SO4 при скорости потока 0,6 мл/мин. Аналиты количественно определяли с использованием детектора Waters 410 Rl в сравнении со стандартными образцами.
ПРИМЕР 1
[0066] Чтобы продемонстрировать реакционную способность между аминокислотой и формальдегидом, когда формальдегид находится в растворе с гидроксиацетальдегидом, 1,5 моль цистеина (продукт получен от Aldrich-Sigma) добавляли к коммерчески доступному раствору для окрашивания в коричневый цвет (ScanGold®, распространяемого Azelis), содержащему 3,5 моль гидроксиацетальдегида и 1 моль формальдегида, имеющего рН примерно 2,5.
[0067] Через 3 дня при комнатной температуре (например, в диапазоне примерно 15-30°С) образец полученного водного раствора анализировали для определения его состава.
[0068] В полученном водном растворе формальдегид не присутствовал, а гидроксиацетальдегид присутствовал в количестве менее 0,5 моль. Также было продемонстрировано образование меланоидинов. Полученный водный раствор имел темно-красный вид, как и ожидалось для реакции окрашивания в коричневый цвет, и не имел резкий запах.
ПРИМЕР 2
[0069] Чтобы продемонстрировать реакционную способность между аминокислотой и формальдегидом, когда формальдегид находится в растворе с гидроксиацетальдегидом и другими соединениями карбонильных форм сахаров, цистеин добавляли к коммерчески доступному раствору, содержащему примерно 4,5 масс. % формальдегида и примерно 30% гидроксиацетальдегида, так, чтобы цистеин имел концентрацию 3,6 масс. % в полученном водном растворе. Раствор перемешивали до полного растворения.
[0070] Через 24 часа при комнатной температуре (например, в диапазоне примерно 15-30°С) концентрация формальдегида в полученном растворе составляла 1,5 масс. %, а концентрация гидроксиацетальдегида в полученном растворе была все еще выше 20 масс. %.
[0071] Пересчитав приведенные выше результаты, можно увидеть, что примерно один моль цистеина (молекулярная масса 121,16 г/моль) необходим для реакции примерно с четырьмя молями формальдегида (молекулярная масса 30,031 г/моль) с некоторыми потерями других карбонильных форм.
ПРИМЕР 3
[0072] В другом примере 4,14 масс. % цистеина добавляли в раствор, имеющий 3,18 масс. % формальдегида. Других карбонильных форм не было. Через 4 дня появились белые кристаллы, но раствор оставался прозрачным и бесцветным. Концентрация формальдегида в растворе была понижена до 2,12 масс. %. Реакция окрашивания в коричневый цвет не происходила. На основании массовых процентов цистеина и формальдегида, а также молекулярных масс цистеина и формальдегида (представленных выше) было определено, что 0,034 моля цистеина вступили в реакцию с 0,033 молями формальдегида (например, молярное соотношение примерно 1:1).
ПРИМЕР 4
[0073] В другом примере цистеин добавляли в количестве 4,0 масс. % к коммерчески доступному водному раствору, содержащему карбонильные формы сахаров (ScanGold®, распространяемый Azelis). Исходная концентрация воды в растворе составляла 65 масс.%.
[0074] Продукт, полученный в результате реакции между цистеином и коммерчески доступным раствором, хранили при комнатной температуре и повторно анализировали через различные промежутки времени. Результаты представлены в Таблице 1.
Таблица 1: Концентрации карбонильных форм с течением времени
| Исходная концентрация (масс. %) | Концентрация через 2 часа (масс. %) | Концентрация через 24 часа (масс. %) | Концентрация через 4 дня (масс. %) | |
| Гидроксиацетальдегид | 25,5 | 22,2 | 20,1 | 20,0 |
| Формальдегид | 3,4 | 1,6 | менее 0,6 | менее 0,5 |
| Глиоксаль | 1,8 | 1,5 | 1,6 | 1,6 |
| Ацетол | 1,3 | 1,1 | 1,1 | 1,1 |
[0075] Цвет образца со временем потемнел до темно-красного цвета. Через 4 дня концентрация гидроксиацетальдегида в продукте стабилизировалась, а резкий запах формальдегида уменьшился.
ПРИМЕР 5
[0076] Различные аминокислоты добавляли в количестве примерно 4,0 масс. % к коммерчески доступному водному раствору, имеющему состав, представленный в Таблице 2:
Таблица 2: Состав коммерчески доступного водного раствора.
| Концентрация (масс. %) | |
| Гидроксиацетальдегид | 25,3 |
| Формальдегид | примерно 3,3 |
| Глиоксаль | примерно 2,0 |
| Метилглиоксаль (пировиноградный альдегид) | менее 1,0 |
| Ацетол | примерно 1,4 |
| Вода | примерно 65,0 |
[0077] Все аминокислоты, использованные в описанных в данном документе примерах, были получены от Sigma-Aldrich.
[0078] Продукты коммерчески доступного раствора после добавления каждой из аминокислот, перечисленных в Таблице 3 (ниже), выдерживали в течение 4 дней при комнатной температуре и анализировали для определения в них концентраций гидроксиацетальдегида и формальдегида. Результаты представлены в Таблице 3.
Таблица 3: Результаты по гидроксиацетальдегиду и формальдегиду в присутствии различных аминокислот через 4 дня.
| Аминокислота | Концентрация гидроксиацетальдегида через 4 дня (масс. %) | Концентрация формальдегида через 4 дня (масс. %) | Цвет раствора продукта |
| Глутамин | 23,2 | 1,4 | красный |
| Аспарагин | 22,5 | 1,0 | красный |
| Аргинин | 20,5 | 1,2 | красный |
| Гистидин | 20,5 | 1,7 | красный |
| Триптофан | 20,5 | 1,1 | трудности с растворением, оранжевый |
| Глицин | 20,5 | 1,2 | темно-красный |
| Серин | 20,5 | 1,5 | красный |
| Лизин | 20,2 | 0,8 | красный, осадок образовался |
| Аланин | 19,7 | 1,0 | темно-красный |
| Пролин | 23 | 2,5 | желтый |
| Метионин | 22,5 | 1,5 | красный |
| Валин | 23,5 | 1,2 | красный |
| Тирозин | 23,5 | 3,3 | желтый, растворяется не очень хорошо |
| Цистеин | 20 | менее 0,2 | темно-красный |
[0079] Следует отметить, что концентрации глиоксаля, метилглиоксаля и ацетола в растворах продукта существенно не изменились по сравнению с исходным коммерчески доступным раствором в течение 4-х дневного периода. В присутствии гидроксиацетальдегида, глиоксаля, метилглиоксаля и ацетола, кроме тирозина, все протестированные аминокислоты оказывали влияние на концентрацию формальдегида в растворе продукта и способствовали образованию коричневых/красных сополимеров. Цистеин оказался наиболее эффективным средством снижения концентрации формальдегида.
ПРИМЕР 6
[0080] В другом примере различные количества цистеина (проиллюстрированные в Таблице 4 в виде массовых долей в водном растворе) добавляли к раствору, содержащему 24,9 масс. % гидроксиацетальдегида, 3,0 масс. % формальдегида, 2,2 масс. % глиоксаля, 1,5 масс. % метилглиоксаля и 1,4 масс. % ацетола. Образцы вступали в реакцию в течение примерно 3 дней. Результаты представлены в Таблице 4.
Таблица 4: Концентрации гидроксиацетальдегида и формальдегида водных растворов продукта после добавления различных количеств цистеина.
| Цистеин (масс. %) 3,8 | Гидроксиацетальдегид (масс. %) 20 | Формальдегид (масс. %) менее 0,2 | Цвет красный, очень темный |
| 3,4 | 21 | менее 0,5 | красный, очень темный |
| 2,7 | 22 | менее 1,0 | красный |
| 1,6 | 22,5 | 1,7 | оранжевый/желтый |
[0081] Результаты, по-видимому, подтверждают выводы предыдущего примера 2, в котором определенное количество цистеина для снижения концентрации формальдегида в водном растворе продукта и сохранения (например, существенного сохранения) концентрации других карбонильных форм сахаров в водном растворе составляло 1 моль цистеина на каждые 4 моль формальдегида в исходном водном растворе. Далее следует отметить, что образец с 3,8 масс. % цистеина содержит менее 0,04 масс. % формальдегида.
[0082] Как отмечено в Таблице 4, некоторые из растворов образцов имеют красный цвет после реакции Майяра. Красный цвет может быть удален любым подходящим известным методом, таким как, но не ограничиваясь этим, применение активированного угля или ионообменной смолы, мембранное разделение, нанофильтрация и/или обратный осмос.
ПРИМЕР 7
[0083] В другом примере тестирование, аналогичное описанному в примере 6, проводили с другой аминокислотой: глицином.
[0084] Исходный водный раствор, к которому был добавлен глицин, имел состав 25,5 масс. % гидроксиацетальдегида, 3,4 масс. % формальдегида, 2,0 масс. % глиоксаля и 1,4 масс. % ацетола. Образцы вступали в реакцию в течение примерно 3 дней. Результаты представлены в Таблице 5.
Таблица 5: Концентрации гидроксиацетальдегида и формальдегида водных растворов после добавления различных количеств глицина.
| Глицин (масс. %) | Гидроксиацетальдегид (масс. %) | Формальдегид (масс. %) | Цвет |
| 7,0 | 14,0 | менее 0,2 | Темный, красный |
| 4,8 | 20,0 | менее 0,8 | Темный, красный |
| 3,5 | 22,0 | 1,4 | Темный, красный |
[0085] Сравнивая результаты, приведенные в Таблицах 4 и 5, хотя глицин вступает в реакцию с формальдегидом для понижения концентрации формальдегида в водном растворе продукта, реакция между глицином и формальдегидом не так эффективна, как реакция между цистеином и формальдегидом. Примерно в два раза больше глицина, чем цистеина, использовали для достижения значительного удаления формальдегида из водного раствора продукта (например, для понижения концентрации формальдегида в водном растворе до менее 0,2 масс. %).
[0086] В Таблице 6 приведены четыре примера образцов с разбавленными растворами гидроксиацетальдегида. Концентрация воды в данных образцах составляет примерно 90 масс. %. Различные массовые проценты глицина были смешаны/растворены, как указано ниже.
Таблица 6: Концентрации гидроксиацетальдегида и формальдегида образцов водных растворов после добавления различных количеств глицина.
| Образец | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Добавление глицина (масс. %) | отсутствует | 0,33 | 0,88 | 1,8 |
| Гидроксиацетальдегид (масс. %) | 5,46 | 5,38 | 5,01 | 4,27 |
| Формальдегид (масс. %) | 0,73 | 0,49 | 0,27 | менее 0,2 |
| Глиоксаль (масс. %) | 0,42 | 0,35 | 0,24 | 0,18 |
| Ацетол (масс. %) | 0,35 | 0,30 | 0,30 | 0,31 |
| Цвет | Светло-желтый | Желтый | Оранжевый | красный |
[0087] Растворы из таблицы 6 показывают, что примерно 1 моль глицина (мол. масса примерно 75) вступают в реакцию с примерно 1,3 моль формальдегида, жертвуя примерно 0,65 моль гидроксиацетальдегида. Соответственно, жертвуют большим количеством гидроксиацетальдегида, чем показано в Примере 6 для цистеина.
ПРИМЕР 8
[0088] Сырые свиные колбаски (продукт Maple Leaf Co.) помещали в кипящий раствор гидроксиацетальдегида/формальдегида, полученный в примере 1, содержащий 3,8 масс. % цистеина, разбавленный в 25 раз. Раствор выдерживался в течение приблизительно трех дней перед тем, как применять на свиных колбасках.
[0089] Примерно через две минуты нахождения в кипящем растворе колбаски извлекали и осматривали. Колбаски были коричневого поджаренного цвета и были готовы к употреблению. Общий вид и вкус колбасок были очень хорошими (например, колбаски имели не поддающийся описанию мясной вкус).
[0090] Чтобы сравнить внешний вид этих колбасок с традиционными способами варки сырых свиных колбасок, сырые свиные колбаски того же типа (продукт Maple Leaf Co.) готовили только в кипяченой воде, опять же в течение двух минут.
[0091] После извлечения из кипящей воды проверяли внешний вид и вкус колбасок. Внешний вид и вкус колбасок из кипяченой воды были хуже по сравнению с внешним видом и вкусом колбасок, сваренных в коммерчески доступном растворе, смешанном с цистеином. Колбаски, сваренные только в воде, были описаны как довольно пресные на вкус, и у них не было коричневого поджаренного цвета колбасок, сваренных в растворе, полученном в Примере 1.
[0092] Хотя вышеприведенное описание предлагает примеры одного или более способов или систем, следует понимать, что другие способы или системы могут находиться в пределах объема формулы изобретения, интерпретируемой специалистом в данной области техники.
Claims (29)
1. Способ понижения концентрации формальдегида в водном растворе, содержащем формальдегид, гидроксиацетальдегид и другие карбонильные формы сахаров, включающий:
a) добавление аминокислоты к водному раствору; и
b) поддержание водного раствора при температуре в течение времени, достаточного для взаимодействия формальдегида и аминокислоты по реакции Майяра с получением конечной концентрации формальдегида и конечной концентрации гидроксиацетальдегида в водном растворе;
c) причем конечная концентрация формальдегида составляет 50% или менее от исходной концентрации формальдегида в водном растворе, а конечная концентрация гидроксиацетальдегида составляет 50% или более от исходной концентрации гидроксиацетальдегида в водном растворе.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что конечная концентрация формальдегида составляет менее чем 50% от исходной концентрации формальдегида.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что конечная концентрация формальдегида составляет менее чем 10% от исходной концентрации формальдегида.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что конечная концентрация гидроксиацетальдегида составляет более чем 50% от исходной концентрации гидроксиацетальдегида.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что конечная концентрация гидроксиацетальдегида составляет более чем 80% от исходной концентрации гидроксиацетальдегида.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой одну из глицина и цистеина.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой цистеин.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что водный раствор имеет исходное количество формальдегида и к указанному водному раствору добавляют количество аминокислоты, причем молярное соотношение количества аминокислоты, добавленной к раствору, к исходному количеству формальдегида находится в диапазоне от 1:2 до 1:10.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что молярное соотношение находится в диапазоне от 1:3 до 1:5.
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что другие карбонильные формы сахаров дополнительно содержат одно или более из глиоксаля, пировиноградного альдегида и ацетола.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что водный раствор имеет исходную концентрацию глиоксаля, исходную концентрацию пировиноградного альдегида, исходную концентрацию ацетола, конечную концентрацию глиоксаля, конечную концентрацию пировиноградного альдегида и конечную концентрацию ацетола; причем конечная концентрация глиоксаля не является существенно более низкой, чем исходная концентрация глиоксаля, конечная концентрация пировиноградного альдегида не является существенно более низкой, чем исходная концентрация пировиноградного альдегида и конечная концентрация ацетола не является существенно более низкой, чем исходная концентрация ацетола.
12. Способ окрашивания пищевых продуктов в коричневый цвет, включающий:
a) получение водного раствора карбонильных форм сахаров путем пиролиза сахаров, причем карбонильные формы сахаров содержат формальдегид и гидроксиацетальдегид, при этом водный раствор имеет исходную концентрацию формальдегида и исходную концентрацию гидроксиацетальдегида;
b) добавление аминокислоты к водному раствору;
c) поддержание водного раствора при температуре в течение времени, достаточного для взаимодействия формальдегида и аминокислоты по реакции Майяра с получением конечной концентрации формальдегида и конечной концентрации гидроксиацетальдегида в водном растворе, причем конечная концентрация формальдегида составляет 50% или менее от исходной концентрации формальдегида, а конечная концентрация гидроксиацетальдегида составляет 50% или более от исходной концентрации гидроксиацетальдегида; и
d) нагревание водного раствора с конечной концентрацией формальдегида в присутствии пищевых продуктов для окрашивания пищевых продуктов в коричневый цвет.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что конечная концентрация формальдегида составляет менее чем 10% от исходной концентрации формальдегида.
14. Способ по п. 12, отличающийся тем, что конечная концентрация гидроксиацетальдегида составляет более чем 80% от исходной концентрации гидроксиацетальдегида.
15. Способ по п. 12, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой одну из глицина и цистеина.
16. Способ по п. 15, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой цистеин.
17. Водный раствор карбонильных форм сахаров, полученных путем пиролиза сахаров, причем карбонильные формы сахаров содержат формальдегид и гидроксиацетальдегид, при этом водный раствор имеет конечную концентрацию формальдегида, которая составляет 50% или менее от исходной концентрации формальдегида, и конечную концентрацию гидроксиацетальдегида, которая составляет 50% или более от исходной концентрации гидроксиацетальдегида, при этом конечную концентрацию формальдегида и конечную концентрацию гидроксиацетальдегида получают путем:
a) добавления аминокислоты к водному раствору; и
b) поддержания водного раствора при температуре в течение времени, достаточного для взаимодействия формальдегида и аминокислоты по реакции Майяра с получением указанной конечной концентрации формальдегида и конечной концентрации гидроксиацетальдегида в водном растворе.
18. Водный раствор по п. 17, отличающийся тем, что конечная концентрация формальдегида составляет менее чем 10% от исходной концентрации формальдегида.
19. Водный раствор по п. 17, отличающийся тем, что конечная концентрация гидроксиацетальдегида составляет более чем 80% от исходной концентрации гидроксиацетальдегида.
20. Водный раствор по п. 17, отличающийся тем, что аминокислота представляет собой цистеин.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US15/491,339 US11311039B2 (en) | 2017-04-19 | 2017-04-19 | Methods of reducing a concentration of formaldehyde in aqueous solutions of sugar carbonyls |
| US15/491,339 | 2017-04-19 | ||
| PCT/CA2018/050741 WO2018191826A1 (en) | 2017-04-19 | 2018-06-19 | Methods of reducing a concentration of formaldehyde in aqueous solutions of sugar carbonyls |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2022103226A Division RU2022103226A (ru) | 2017-04-19 | 2018-06-19 | Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019134303A RU2019134303A (ru) | 2021-05-19 |
| RU2019134303A3 RU2019134303A3 (ru) | 2021-09-07 |
| RU2766714C2 true RU2766714C2 (ru) | 2022-03-15 |
Family
ID=63852218
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019134303A RU2766714C2 (ru) | 2017-04-19 | 2018-06-19 | Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров |
| RU2022103226A RU2022103226A (ru) | 2017-04-19 | 2018-06-19 | Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2022103226A RU2022103226A (ru) | 2017-04-19 | 2018-06-19 | Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US11311039B2 (ru) |
| EP (1) | EP3612038A4 (ru) |
| JP (1) | JP7186720B2 (ru) |
| KR (1) | KR20210010976A (ru) |
| CN (1) | CN110839340A (ru) |
| BR (1) | BR112019021759A2 (ru) |
| RU (2) | RU2766714C2 (ru) |
| WO (1) | WO2018191826A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113349327A (zh) * | 2021-06-03 | 2021-09-07 | 暨南大学 | 一种降低食品中丙酮醛和甲醛的方法 |
| CN114451513B (zh) * | 2022-01-07 | 2023-05-02 | 西北农林科技大学 | 一种Glu-Cys溶液浸泡耦合脉冲强光降解食品内源性甲醛的方法 |
| CN114931202A (zh) * | 2022-04-21 | 2022-08-23 | 东莞思朗食品有限公司 | 一种降低食品中乙二醛和甲醛的方法及其生成的加合物和检测方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7094932B2 (en) * | 2000-11-20 | 2006-08-22 | Resource Transforms International Ltd. | Production of glycolaldehyde by hydrous thermolysis of sugars |
| RU2300902C2 (ru) * | 2001-03-23 | 2007-06-20 | Сосьете Де Продюи Нестле С.А. | Пищевой продукт |
| RU2505067C2 (ru) * | 2008-06-24 | 2014-01-27 | Нестек С.А. | Вкусовая композиция майяра (варианты) и способ приготовления таких композиций |
| RU2605353C2 (ru) * | 2011-12-27 | 2016-12-20 | Нестек С.А. | Образование вкуса и аромата при микроволновом нагревании |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5252188A (en) | 1990-03-26 | 1993-10-12 | Red Arrow Products Company, Inc. | Process for producing hydroxyacetaldehyde |
| US5756140A (en) | 1997-04-21 | 1998-05-26 | Red Arrow Products Company Inc. | Browning composition and method of browning dough-based foodstuffs |
| JP2004269388A (ja) * | 2003-03-06 | 2004-09-30 | Takasago Internatl Corp | アルドール反応生成物の製造方法 |
| CN1875066A (zh) | 2003-11-07 | 2006-12-06 | 宝理塑料株式会社 | 聚缩醛树脂组合物及其成形品 |
| JP2009019079A (ja) * | 2007-07-10 | 2009-01-29 | Nippon Paper Chemicals Co Ltd | 残存ホルムアルデヒド含量の低減された水溶性ホルムアルデヒド縮合物の製造方法 |
| US8436120B2 (en) | 2007-11-20 | 2013-05-07 | Jan Piskorz | Method of producing hodge carbonyls and oligomeric lignin |
| FR2946265B1 (fr) | 2009-06-03 | 2012-12-21 | Saint Gobain Technical Fabrcis Europ | Mat de fibres minerales renfermant un agent apte a pieger le formaldehyde et procedes de fabrication |
| JP5385101B2 (ja) | 2009-11-24 | 2014-01-08 | 新菱冷熱工業株式会社 | 脱臭装置 |
| TWI630197B (zh) | 2013-02-27 | 2018-07-21 | 丹麥商哈爾德杜薩公司 | 從包含低分子量羰基化合物之組成物移除甲醛的方法 |
| US20150250198A1 (en) | 2014-03-10 | 2015-09-10 | Jan Piskorz | Process of roasting coffee beans and other edible seeds |
-
2017
- 2017-04-19 US US15/491,339 patent/US11311039B2/en active Active
-
2018
- 2018-06-19 KR KR1020197030179A patent/KR20210010976A/ko not_active Application Discontinuation
- 2018-06-19 CN CN201880025002.2A patent/CN110839340A/zh active Pending
- 2018-06-19 JP JP2019556364A patent/JP7186720B2/ja active Active
- 2018-06-19 RU RU2019134303A patent/RU2766714C2/ru active
- 2018-06-19 BR BR112019021759A patent/BR112019021759A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2018-06-19 WO PCT/CA2018/050741 patent/WO2018191826A1/en unknown
- 2018-06-19 EP EP18788586.8A patent/EP3612038A4/en active Pending
- 2018-06-19 RU RU2022103226A patent/RU2022103226A/ru unknown
-
2019
- 2019-07-05 US US16/504,002 patent/US11523627B2/en active Active
- 2019-07-05 US US16/503,962 patent/US11311040B2/en active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7094932B2 (en) * | 2000-11-20 | 2006-08-22 | Resource Transforms International Ltd. | Production of glycolaldehyde by hydrous thermolysis of sugars |
| RU2300902C2 (ru) * | 2001-03-23 | 2007-06-20 | Сосьете Де Продюи Нестле С.А. | Пищевой продукт |
| RU2505067C2 (ru) * | 2008-06-24 | 2014-01-27 | Нестек С.А. | Вкусовая композиция майяра (варианты) и способ приготовления таких композиций |
| RU2605353C2 (ru) * | 2011-12-27 | 2016-12-20 | Нестек С.А. | Образование вкуса и аромата при микроволновом нагревании |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3612038A1 (en) | 2020-02-26 |
| US20190320696A1 (en) | 2019-10-24 |
| KR20210010976A (ko) | 2021-01-29 |
| RU2019134303A3 (ru) | 2021-09-07 |
| EP3612038A4 (en) | 2021-01-13 |
| US20180303137A1 (en) | 2018-10-25 |
| WO2018191826A1 (en) | 2018-10-25 |
| US11311040B2 (en) | 2022-04-26 |
| JP7186720B2 (ja) | 2022-12-09 |
| US11523627B2 (en) | 2022-12-13 |
| CN110839340A (zh) | 2020-02-25 |
| BR112019021759A2 (pt) | 2020-05-05 |
| RU2022103226A (ru) | 2022-03-01 |
| JP2020517606A (ja) | 2020-06-18 |
| US11311039B2 (en) | 2022-04-26 |
| RU2019134303A (ru) | 2021-05-19 |
| US20190320695A1 (en) | 2019-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2766714C2 (ru) | Способы понижения концентрации формальдегида в водных растворах карбонильных форм сахаров | |
| EP2382871B1 (en) | Method for producing flavor material | |
| Jarrault et al. | Coupling nanofiltration and osmotic evaporation for the recovery of a natural flavouring concentrate from shrimp cooking juice | |
| MX2007012028A (es) | Bebidas y comestibles resistentes a cambios de sabor inducidos por luz, procesos para elaborar los mismos, y composiciones para impartir tal resistencia. | |
| JP6945282B2 (ja) | 不快臭の消臭方法、並びに、加工食品の製造方法 | |
| JP6678015B2 (ja) | 新規スモーク感付与剤及びその製造方法 | |
| JP6886225B2 (ja) | 調味料の製造方法 | |
| JP6587813B2 (ja) | 香辛料感向上剤 | |
| KR960014610B1 (ko) | 멸치젓 조미료의 제조방법 | |
| KR102168356B1 (ko) | 간장풍 조미료 | |
| JP2616270B2 (ja) | 整味料の製造方法 | |
| RU2590728C1 (ru) | Способ созревания коньячного спирта | |
| CN110719736B (zh) | 液体熏烟反应产物 | |
| KR20180104427A (ko) | 젓갈을 이용한 액상용 천연조미료 및 이의 제조방법 | |
| JP2018042497A (ja) | 加熱肉様の香りが増強された醤油様調味料の製造方法 | |
| RU2222010C2 (ru) | Способ определения степени прокопченности копченого пищевого продукта и оценки качества коптильного препарата | |
| KR20020041268A (ko) | 무화과 건과를 이용한 술 및 음료 제조방법 | |
| BUDIMAN et al. | Browning intensity, color development, scavenging activity of Maillard reaction product from Fructose–Lysine and Glucose–Lysine model system. | |
| JPH11215963A (ja) | めんつゆ類 | |
| CN117770398A (zh) | 利用固态发酵白酒对生鲜肉类食材去腥增香的处理方法 | |
| Lee et al. | Browning reactions | |
| RU2077232C1 (ru) | Способ подготовки птицы для производства готовых изделий | |
| CN113543654A (zh) | 莴苣提取物 | |
| Nosberger | IAdditives, Supplements, Antioxidants and Phytochemicals | |
| RU93011910A (ru) | Способ обработки мяса (тушки) птицы |