CN114931202A - 一种降低食品中乙二醛和甲醛的方法及其生成的加合物和检测方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及热加工食品技术领域，尤其涉及一种降低食品中乙二醛和甲醛的方法及其生成的加合物和检测方法。本发明提供了向食品中加入丙氨酸作为乙二醛和甲醛消除剂的方法，达到同时降低食品中乙二醛和甲醛含量的目的。本发明所述方法操作简便，对乙二醛和甲醛的消除效果显著。同时公开了一种丙氨酸‑乙二醛‑甲醛加合物的制备方法，本发明的方法简单，产品纯度高，以此为标准品，可用于检测食品中加合物的含量。本发明还提供一种该加合物在检测食品加合物中的检测方法。
Description
技术领域
本发明涉及热加工食品技术领域，尤其涉及一种降低食品中乙二醛和甲醛的方法及其生成的加合物和检测方法。
背景技术
乙二醛(glyoxal,GO)一种高活性的α-二羰基化合物，也是分子最小的二醛，在食品热加工过程中，可通过糖裂解、美拉德反应和脂质过氧化而产生，因此其普遍存在于面包、饼干等热加工食品中。发酵食品中也常常能检测到GO的存在，如豆酱、啤酒、威士忌、白兰地、红茶等饮料和发酵咖啡中。GO的口服LD50是2020mg/kg，能与核酸和蛋白质形成不可逆的加合物，具有细胞毒性和遗传毒性。在体内，GO在化学结构上具有α-不饱和醛酮结构，易与其他物质发生反应，如与含有-MH2和-SH的酶类共价交联，而导致酶类失活，引起疲劳反应。GO的摄入还会使蛋白质发生糖基化，与赖氨酸生成晚期糖基化终末产物(advancedglycation endproducts，AGEs)的一种：羧甲基赖氨酸(Nε-carboxymethyllysine,CML)，AGEs已被证明与糖尿病及其并发症、阿尔兹海默症等神经退行性疾病及恶性肿瘤的发展有关。除此之外，GO还引起蛋白质氧化，对食品颜色、风味、保水性等均产生显著影响，并参与热加工食品中有害物质如丙烯酰胺、杂环胺、甲基咪唑、生物胺等的生成。由此可见，降低GO的水平将是抑制AGEs的形成、预防和治疗其他疾病的有效方法。
甲醛是最活泼的脂肪醛，是多数食品的天然代谢产物，也可通过外源添加或是环境污染而使食品与甲醛相接触，食品在热加工过程中所发生的美拉德反应和热降解反应也会生成甲醛。甲醛的口服LD50是800mg/kg，已被国际癌症研究机构(IARC)列为第一类致癌物，易诱发鼻咽癌和白血病等疾病，经由食物摄入的甲醛会对机体的神经系统造成损伤，出现行为、学习、记忆和情感状态等方面的障碍。
鉴于GO和甲醛都是食品中常见的有毒有害物质，人们越来越关注其可能引起的食品安全问题，科学家们也致力于研究降低食品中乙二醛和甲醛的方法。氨基胍、二甲双胍和多沙明等药物已被证实能有效捕获活性二羰基化合物，但长期服用会对人体产生副作用，目前研究较多的GO清除剂是天然多酚类化合物。但大多数多酚类化合物在高温下不稳定，且会促进其它有害物质如羟甲基糠醛、脱氧奥苏糖的生成，产生其它的毒害作用。
因此，如何得到一种无毒、有效降低食品中乙二醛和甲醛的方法，是本领域技术人员亟待解决的技术问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种无毒、有效降低食品中乙二醛和甲醛的方法，以解决现有技术存在的缺陷。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种降低食品中乙二醛和甲醛的方法，将L-丙氨酸和食品原料混合后进行加工得到食品，食品加工过程中生成的乙二醛、甲醛和L-丙氨酸进行反应，得到L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物。
优选的，所述L-丙氨酸以干粉或溶液的形式进行混合，所述以溶液的形式进行混合时，是以浸泡或腌渍方式加入。
优选的，所述食品为高温焙烤食品。
优选的，L-丙氨酸的用量为食品原料质量的0.05～0.15％；
当以溶液的形式进行混合时，L-丙氨酸水溶液的质量浓度浓度为0.1～0.5％。
本发明还提供了一种由上述的降低食品中乙二醛和甲醛的方法得到的L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物，所述L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的分子式为C9H12N2O4，所述L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的结构式如下：
本发明还提供了一种上述降低食品中乙二醛和甲醛的方法得到的L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的检测方法：采用L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物标准品对食品加工过程中生成的L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物含量进行检测。
优选的，L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的检测方法为：先使用液相色谱检测法，测定L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物标准品，以加合物标准品的浓度为x轴，以加合物标准品离子的峰面积为y轴，制定标准曲线后，根据标准曲线再测定食品中L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的含量。
优选的，上述的检测方法使用的L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的标准品制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将L-丙氨酸、乙二醛、甲醛在水中混合后反应；
(2)反应后的体系顺次进行减压浓缩、过滤、纯化，得到L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物标准品。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明提供了一种降低食品中乙二醛和甲醛含量的方法，能够有效降低食品中乙二醛和甲醛含量。同时提供了一种L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物标准品的制备方法，纯度高，得到的加合物纯度高达98％，其中高效液相色谱图各个显示波长下(200～400nm)的目标单峰的峰纯度高达98％，可利用其作为标准物检测食品中的加合物含量。
附图说明
图1为实施例1乙二醛的高效液相色谱图；
图2为实施例1甲醛的高效液相色谱图；
图3为实施例3制备的丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的一级质谱图(正离子模式)；
图4为实施例3制备的丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的一级质谱图(负离子模式)；
图5为实施例3制备的丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的二级质谱图(正离子模式)；
图6为实施例3制备的丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的高分辨质谱图(正离子模式)；
图7为实施例3制备的丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的13C NMR核磁谱图；
图8为实施例3制备的丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的Dept-135核磁谱图；
图9为实施例3制备的丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的1H NMR核磁谱图；
图10为实施例3制备的丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的高效液相色谱图；
图11为实施例3制备的丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的紫外光谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种降低食品中乙二醛和甲醛的方法，将L-丙氨酸和食品原料混合后进行加工得到食品，食品加工过程中生成的乙二醛、甲醛和L-丙氨酸进行反应，得到L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物。
在本发明中，所述L-丙氨酸以干粉或溶液的形式进行混合，所述以溶液的形式进行混合时，是以浸泡或腌渍方式加入。
在本发明中，所述食品为高温焙烤食品。
在本发明中，所述以干粉的方式加入L-丙氨酸时，L-丙氨酸的用量为食品原料质量的0.05～0.15％，优选为0.08～0.12％；
当以溶液的形式进行混合时，L-丙氨酸水溶液的质量浓度浓度为0.1～0.5％，优选为02～0.4％。
本发明还提供了一种由上述的降低食品中乙二醛和甲醛的方法得到的L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物，所述L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的分子式为C9H12N2O4，所述L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的结构式如下：
本发明还提供了一种评价L-丙氨酸对乙二醛和甲醛消除率的方法，包括以下步骤：
以水为溶剂，丙氨酸、乙二醛和甲醛溶液恒温加热反应后，以2,4-二硝基苯肼(DNPH)衍生法测定体系中乙二醛和甲醛的剩余量，以单独的同等浓度的乙二醛和甲醛溶液作为空白对照，计算得到氨基酸对乙二醛和甲醛的消除率。
所述衍生方法为：取0.2mL反应液与1mL DNPH(6mmol/L，乙腈/水＝9:1，v/v，用盐酸调pH至2)和1.8mL乙腈混合均匀后于70℃下水浴衍生2h。
衍生后样品过0.22μm有机微孔滤膜待高效液相色谱仪检测。乙二醛和甲醛均以标准样品衍生后进样，每个标准样品进行三次平行实验后，绘制标准曲线，以标准曲线计算得出样品中甲醛和乙二醛的含量。
高效液相色谱条件：
色谱柱为Zorbax SB-Aq C18，4.6mm(250mm，5μm，流动相A为水，流动相B为乙腈，色谱条件为：检测波长435nm(乙二醛衍生物)和353nm(甲醛衍生物)，流速0.6mL/min，柱温40℃，进样量10μL；流动相A体积分数为30％，流动相B的体积分数为70％，等度洗脱15min。
在该检测方法下，甲醛衍生物的保留时间为6.296min，乙二醛衍生物的保留时间为10.946min，呈现可重复、分离度高、尖锐无拖尾的良好峰形。
本发明还提供了一种上述降低食品中乙二醛和甲醛的方法得到的L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的检测方法：采用L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物标准品对食品加工过程中生成的L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物含量进行检测。
在本发明中，L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的检测方法为：先使用液相色谱检测法，测定L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物标准品，以加合物标准品的浓度为x轴，以加合物标准品离子的峰面积为y轴，制定标准曲线后，根据标准曲线再测定食品中L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的含量。
在本发明中，HPLC MS/MS检测条件为：采用多反应监测模式(MRM)，选用离子对分别为：213/141(定量离子对，碰撞电压为22eV)；213/167(定量离子对，碰撞电压为22eV)；213/69(定量离子对，碰撞电压为33eV)。流动相：A相/B相：水/甲醇(含0.1％甲酸)，洗脱程序为：流速为0.4mL/min，流动相A体积分数为95％，流动相B体积分数为5％等度洗脱15min。以加合物的浓度为x轴，加合物离子的峰面积为y轴，制得标准曲线为y＝153493x+20816.3(R2＝0.999)。
在本发明中，上述的检测方法使用的L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的标准品制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将L-丙氨酸、乙二醛、甲醛在水中混合后反应；
(2)反应后的体系顺次进行减压浓缩、过滤、纯化，得到L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物标准品。
在本发明中，所述L-丙氨酸、乙二醛、甲醛的摩尔比为4～6:1:1，所述甲醛在水中的浓度为0.1mol/L。
在本发明中，所述反应的温度为80～190℃，优选为90～150℃，反应在100～200rpm下进行，优选为120～180rpm，反应的时间为1～10h，优选为6～10h。
在本发明中，所述反应优选在恒温油浴下进行。
在本发明中，过滤时使用的滤膜的孔径为0.2～0.25μm，优选为0.22μm。
在本发明中，所述纯化采用反相硅胶层析法进行；反相硅胶层析法选用反相十八烷基硅胶柱，将过滤后的液体上样后，质量浓度为4～6％甲醇水溶液洗脱，优选为采用5％甲醇水溶液洗脱，通过茚三酮显色法确定L-丙氨酸洗脱时间，收集L-丙氨酸之后的馏分，经由高效液相检测法检验目标物质纯度，收集洗脱液，冷冻干燥，得到纯化样品，所述冷冻干燥条件为-70～-40℃，1～100Pa，优选为-60～-50℃，10～30Pa。
下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
配置L-丙氨酸(Ala)、乙二醛(GO)和甲醛溶液，分别取2mL于钢管中，终浓度分别为60mmol/L、10mmol/L、10mmol/L。钢管密封后置于160℃油浴锅分别反应5、10、15、20min。反应完后立即用冰水冷却，将反应液稀释至0.2mmol/L后，取0.2mL稀释液与1mL DNPH和1.8mL乙腈混合后，于70℃下衍生2h。衍生后样品过0.22μm有机微孔滤膜待高效液相色谱仪检测。乙二醛和甲醛均以标准样品衍生后进样，每个标准样品进行三次平行实验后，绘制标准曲线，以标准曲线计算得出样品中甲醛和乙二醛的含量。以乙二醛和甲醛的浓度为x轴，峰面积为y轴，制得乙二醛的标准曲线为y＝1731626.30x+5573.77(R2＝0.999),甲醛的标准曲线为y＝738239.42x+18481.64(R2＝0.999)。将峰面积带入标准曲线后计算得到乙二醛和甲醛的消除率。
高效液相色谱条件：
色谱柱为Zorbax SB-Aq C18，4.6mm×250mm，5μm，流动相A为水，流动相B为乙腈，色谱条件为：检测波长435nm(乙二醛衍生物)和353nm(甲醛衍生物)，流速0.6mL/min，柱温40℃，进样量10μL；流动相A体积分数为30％，流动相B的体积分数为70％，等度洗脱15min。
在该检测方法下，甲醛衍生物的保留时间为6.296min，乙二醛衍生物的保留时间为10.946min，呈现可重复、分离度高、尖锐无拖尾的良好峰形。
实施例1的高效液相色谱图如图1～2所示，图1为GO的高效液相色谱图；图2为甲醛的高效液相色谱图。
实施例1所检测获得的Ala对GO和FA的消除率如表1所示。
表1实施例1检测获得的Ala对GO和甲醛的消除率。
| 时间/min | GO消除率(％) | FA消除率(％) |
| 5 | 13.47 | 0.77 |
| 10 | 77.95 | 21.11 |
| 15 | 90.78 | 36.13 |
| 20 | 97.56 | 71.08 |
实施例2
实施例2与实施例1的区别仅在于将油浴锅的温度设定为190℃，实施例2所检测获得的Ala对GO和FA的消除率如表2所示。
表2实施例2检测获得的Ala对GO和甲醛的消除率。
| 时间/min | GO消除率(％) | FA消除率(％) |
| 5 | 15.7 | 0.82 |
| 10 | 82.13 | 25.34 |
| 15 | 91.03 | 39.71 |
| 20 | 98.48 | 72.38 |
实施例3
20mL水溶液中，L-丙氨酸与乙二醛、甲醛的摩尔比为5:1:1，恒温油浴震荡频率为120rpm，95℃下加热10h，减压浓缩至2mL，过0.22μm有机微孔滤膜，得到滤液后，用反相硅胶层析法进行纯化，得到L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物，产率高达84％。
反相硅胶层析法：选用反相十八烷基硅胶柱220mL，层析柱规格为25×600mm，平衡层析柱后，将减压浓缩后的样品用0.22μm有机微孔滤膜过滤后上样，以5％甲醇水溶液为洗脱液，流速(1mL/min)等度洗脱，通过茚三酮显色法确定L-氨基酸洗脱时间，收集氨基酸之后的馏分，经由高效液相色谱检测法检验目标物质纯度，收集洗脱液，冷冻干燥，得到纯化样品120mg，所述冷冻干燥条件为-50℃，20Pa，48h。
本实施例制备的丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的表征图如图3～11所示。图3为一级质谱图(正离子模式)；图4为一级质谱图(负离子模式)；图5为二级质谱图(正离子模式)；图6为高分辨质谱图(正离子模式)；图7为13C NMR核磁谱图；图8为Dept-135核磁谱图；图9为1HNMR核磁谱图；图10为高效液相色谱图，图11为紫外光谱图；表3为核磁数据表和二级质谱解析。根据图3～图11的高效液相检测结果以及核磁共振图谱结果可知，本发明方法制备得到的加合物的纯度高达98％，其中高效液相色谱图各个显示波长下(200～400nm)的目标单峰的峰纯度高达98％。且在该检测方法下，目标物的保留时间为6.383min，呈现可重复、分离度高、尖锐无拖尾的良好峰形。
实施例3制备的加合物的核磁数据和二级质谱分析结构见表3；
表3实施例3的加合物的核磁数据和二级质谱分析结构
实施例4
选用某种市售薯片作为待测食品：分别将饼干和薯片研磨粉碎后，取3g薯片于50mL正己烷进行脱脂处理，涡旋5min后10000r/min离心10min，去除上清液，此过程重复三次，待正己烷挥干后取5g样品，依次加入20mL50％甲醇/水提取(涡旋5min，10000r/min下离心10min)，此过程重复三次，取每次上清液混合后旋干，加5mL 50％甲醇/水复溶，过0.22μm有机微孔滤膜。
HPLC MS/MS检测条件为：采用多反应监测模式(MRM)，选用离子对分别为：213/141(定量离子对，碰撞电压为22eV)；213/167(定量离子对，碰撞电压为22eV)；213/69(定量离子对，碰撞电压为33eV)。流动相：A相/B相：水/甲醇(含质量浓度为0.1％的甲酸溶液)，洗脱程序为：流速为0.4mL/min，流动相A体积分数为95％，流动相B体积分数为5％，等度洗脱15min。以加合物的浓度为x轴，加合物离子的峰面积为y轴，制得标准曲线为y＝153493x+20816.3(R2＝0.999)。最终测得该薯片中加合物含量为153μg/kg。
以上述方法测试某种市售饼干中加和物的含量，区别在于将某种市售薯片替换为某种市售饼干，最终测得该饼干中加合物含量为27μg/kg(注：面粉和马铃薯片中含有少量L-丙氨酸)。
应用例1
将L-丙氨酸(0.5g/kg、1.0g/kg、1.5g/kg)添加到面团中，用压面机辊压2次，制成饼干后放在吸油纸上，置于提前预热30min的烤箱中，在165℃下加热15min后，冷却至室温，测定残留的甲醛和乙二醛的含量，及饼干中的加合物含量，以不添加L-丙氨酸的饼干作为空白对照组，计算到的到L-丙氨酸对饼干中甲醛和乙二醛的消除率的影响，如表4所示。L-丙氨酸的添加量对饼干中加合物含量的影响如表5所示。随着L-丙氨酸添加量的增加，甲醛和乙二醛的消除率不断增加，最高达到85.27％和92.13％；加合物的含量也不断增加，最高达到了616μg/kg。
表4不同L-丙氨酸添加量对饼干中甲醛和乙二醛消除率的影响
| L-丙氨酸添加量/(g/kg) | GO消除率(％) | FA消除率(％) |
| 0.0 | 0 | 0 |
| 0.5 | 31.15 | 21.12 |
| 1.0 | 78.33 | 57.33 |
| 1.5 | 92.13 | 85.27 |
表5不同L-丙氨酸添加量对饼干中加合物含量的影响
应用例2
将新鲜马铃薯洗净，用纱布吸干表面水分后去皮，用刨刀切成厚度为0.25cm且大小均匀的马铃薯片。用去离子水洗净马铃薯表面的淀粉，再用滤纸吸干表面水分。称取150g的马铃薯切片分别浸泡于500mL的L-丙氨酸水溶液(浓度分别为0、0.1、0.3、0.5mg/mL)，浸泡1h后取出，沥干水分。将沥干的马铃薯切片在165℃的花生油中油炸3min后将其取出，沥干油渍，冷却至常温后测定残留的乙二醛和甲醛含量。以不经过L-丙氨酸浸泡的油炸马铃薯作为空白对照，计算的到L-丙氨酸浸泡对薯片中甲醛和乙二醛消除率的影响，如表6所示。随着L-丙氨酸添加量的增加，甲醛和乙二醛的消除率不断增加，最高达到72.10％和79.58％。L-丙氨酸的添加量对薯片中加合物含量的影响如表7所示。
表6不同L-丙氨酸添加量对薯片中甲醛和乙二醛消除率的影响
表7不同L-丙氨酸添加量对薯片中加合物含量的影响
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种降低食品中乙二醛和甲醛的方法，其特征在于，将L-丙氨酸和食品原料混合后进行加工得到食品，食品加工过程中生成的乙二醛、甲醛和L-丙氨酸进行反应，得到L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物。
2.根据权利要求1所述的降低食品中乙二醛和甲醛的方法，其特征在于，所述L-丙氨酸以干粉或溶液的形式进行混合，所述以溶液的形式进行混合时，是以浸泡或腌渍方式加入。
3.根据权利要求1或2所述的降低食品中乙二醛和甲醛的方法，其特征在于，所述食品为高温焙烤食品。
4.根据权利要求1所述的降低食品中乙二醛和甲醛的方法，其特征在于，所述以干粉的方式加入L-丙氨酸时，L-丙氨酸的用量为食品原料质量的0.05～0.15％；
当以溶液的形式进行混合时，L-丙氨酸水溶液的质量浓度浓度为0.1～0.5％。
5.权利要求1～4任一项所述的降低食品中乙二醛和甲醛的方法得到的L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物，其特征在于：所述L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的分子式为C9H12N2O4，所述L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的结构式如下：
6.权利要求1～4任一项所述的降低食品中乙二醛和甲醛的方法得到的L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的检测方法，其特征在于，采用L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物标准品对食品加工过程中生成的L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物含量进行检测。
7.根据权利要求6所述的检测方法，其特征在于，先使用液相色谱检测法，测定L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物标准品，以加合物标准品的浓度为x轴，以加合物标准品离子的峰面积为y轴，制定标准曲线后，根据标准曲线再测定食品中L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的含量。
8.根据权利要求6所述的检测方法使用的L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物的标准品制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将L-丙氨酸、乙二醛、甲醛在水中混合后反应；
(2)反应后的体系顺次进行减压浓缩、过滤、纯化，得到L-丙氨酸-乙二醛-甲醛加合物标准品。
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Citations (8)
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2022
- 2022-04-21 CN CN202210422654.8A patent/CN114931202A/zh active Pending
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