KR20210010976A - 당 카보닐의 수용액 중 폼알데하이드의 농도를 감소시키는 방법 - Google Patents
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Abstract
폼알데하이드, 하이드록시아세트알데하이드 및 다른 당 카보닐을 함유하는 수용액 중 폼알데하이드의 농도를 감소시키는 방법이 제공된다. 본 방법은 수용액에 아미노산을 첨가하고, 수용액 중에 최종 농도의 폼알데하이드 및 최종 농도의 하이드록시아세트알데하이드를 형성시키기 위해 폼알데하이드 및 아미노산이 마이야르 반응에 따라 반응하기에 충분한 시간 동안 일정 온도에서 수용액을 유지시키는 단계를 포함한다. 폼알데하이드의 최종 농도는 폼알데하이드의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮고, 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮지 않다. 식료품을 갈변시키는 수용액 및 방법이 또한 제공된다.
Description
본 명세서에 개시된 실시형태는 감소된 폼알데하이드 농도를 갖는 수용액을 제공하는 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 하이드록시아세트알데하이드 및 다른 당 카보닐 화합물을 포함하고 감소된 폼알데하이드 농도를 갖는 수용액을 제공하는 방법에 관한 것이다.
당(예를 들어, 글루코스)의 열분해는 하이드록시아세트알데하이드(또한, 글리콜알데하이드로 지칭됨)를 포함하는 용액을 생산하기 위해 유용한 것으로 보이는 공지된 반응이다. 예를 들어, 미국 특허 제7,094,932호에 나타낸 바와 같이, 글루코스의 열분해는 하이드록시아세트알데하이드를 포함하는 수용액의 상업적으로 유용한 수율을 제공할 수 있다. 이러한 수용액은 식품 산업에서 천연 갈변화제(natural browner)(예를 들어, 육류, 어류, 및 제과점 품목용)로서, 풍미 전구체로서, 단백질함유 가교제로서 및 항균성 용액으로서 유용할 수 있다.
글루코스의 열분해 동안에, 폼알데하이드는 바람직하지 않은 부산물로서 생성된다. 폼알데하이드는, 가스상 폼알데하이드가 인간에 대한 유해 물질인 것으로 널리 알려져 있기 때문에, 식품 산업에서 사용되도록 의도된 하이드록시아세트알데하이드를 포함하는 수용액에서 특히 바람직하지 않다.
미국 특허 출원 제2016/0002137호에는 하이드록시아세트알데하이드를 포함하는 용액으로부터 폼알데하이드를 제거하는 하나의 방법이 교시되어 있다. 이러한 방법은 하이드록시아세트알데하이드를 포함하는 용액으로부터 폼알데하이드를 제거하기 위해 알코올 및 촉매의 존재 하에서 반응성 증류를 이용하며, 여기서, 폼알데하이드는 선택적으로 아세탈화된다. 반응성 증류의 생성물에는 폼알데하이드가 실질적으로 존재하지 않지만, 반응성 증류 동안 형성된 폼알데하이드 아세탈은 하이드록시아세트알데하이드의 에틸렌 글리콜로의 후속 촉매적 수소화에서 생성물 용액의 사용 이전에 생성물 용액으로부터 별도로 제거되어야 한다.
이에 따라, 당 카보닐을 포함하는 수용액 중 폼알데하이드의 농도를 감소시키는 개선된 방법이 요구된다.
일 양상에 따르면, 폼알데하이드, 하이드록시아세트알데하이드 및 다른 당 카보닐을 함유하는 수용액 중 폼알데하이드의 농도를 감소시키는 방법이 제공된다. 본 방법은 수용액에 아미노산을 첨가하고, 수용액 중에 최종 농도의 폼알데하이드 및 최종 농도의 하이드록시아세트알데하이드를 형성시키기 위해 폼알데하이드 및 아미노산이 마이야르 반응(Maillard reaction)에 따라 반응하기에 충분한 시간 동안 일정 온도에서 수용액을 유지시키는 것을 포함한다. 폼알데하이드의 최종 농도는 수용액 중 폼알데하이드의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮고, 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는 수용액 중 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮지 않다.
본 방법의 다른 양상에서, 폼알데하이드의 최종 농도는 폼알데하이드의 초기 농도의 50% 미만이다.
본 방법의 다른 양상에서, 폼알데하이드의 최종 농도는 폼알데하이드의 초기 농도의 10% 미만이다.
본 방법의 다른 양상에서, 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도의 50% 초과이다.
본 방법의 다른 양상에서, 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도의 80% 초과이다.
본 방법의 다른 양상에서, 아미노산은 글리신 및 시스테인 중 하나이다.
본 방법의 다른 양상에서, 아미노산은 시스테인이다.
본 방법의 다른 양상에서, 수용액은 초기 양의 폼알데하이드를 가지며, 소정 양의 아미노산이 수용액에 첨가되며, 여기서, 용액에 첨가된 아미노산의 양 대 폼알데하이드의 초기 양의 몰비는 1:2 내지 1:10의 범위이다.
본 방법의 다른 양상에서, 몰비는 1:3 내지 1:5의 범위이다.
본 방법의 다른 양상에서, 다른 당 카보닐은 글리옥살, 피루발데하이드 및 아세톨 중 하나 이상을 더 포함한다.
본 방법의 다른 양상에서, 수용액은 초기 농도의 글리옥살, 초기 농도의 피루발데하이드, 초기 농도의 아세톨, 최종 농도의 글리옥살, 최종 농도의 피루발데하이드 및 최종 농도의 아세톨을 갖되, 여기서, 글리옥살의 최종 농도는 글리옥살의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮지 않고, 피루발데하이드의 최종 농도는 피루발데하이드의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮지 않으며, 아세톨의 최종 농도는 아세톨의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮지 않다.
다른 양상에서, 식료품을 갈변시키는 방법이 제공된다. 본 방법은 당의 열분해에 의해 당 카보닐의 수용액을 제조하되, 당 카보닐은 폼알데하이드 및 하이드록시아세트알데하이드를 포함하며, 수용액은 초기 농도의 폼알데하이드 및 초기 농도의 하이드록시아세트알데하이드를 가지고; 수용액에 아미노산을 첨가하고; 수용액 중에 최종 농도의 폼알데하이드 및 최종 농도의 하이드록시아세트알데하이드를 형성시키기 위해 폼알데하이드 및 아미노산이 마이야르 반응에 따라 반응하기에 충분한 시간 동안 일정 온도에서 수용액을 유지시키되, 폼알데하이드의 최종 농도는 폼알데하이드의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮고, 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮으며; 식료품을 갈변시키기 위해 식료품의 존재 하에 최종 농도의 폼알데하이드를 갖는 수용액을 가열하는 것을 포함한다.
본 방법의 다른 양상에서, 폼알데하이드의 최종 농도는 폼알데하이드의 초기 농도의 10% 미만이다.
본 방법의 다른 양상에서, 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도의 80% 초과이다.
본 방법의 다른 양상에서, 아미노산은 글리신 및 시스테인 중 하나이다.
본 방법의 다른 양상에서, 아미노산은 시스테인이다.
다른 양상에서, 당의 열분해에 의해 제조된 당 카보닐의 수용액이 제공된다. 당 카보닐은 폼알데하이드 및 하이드록시아세트알데하이드를 포함한다. 수용액은 폼알데하이드의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮은 최종 농도의 폼알데하이드, 및 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮지 않은 최종 농도의 하이드록시아세트알데하이드를 갖는다. 최종 농도의 폼알데하이드 및 최종 농도의 하이드록시아세트알데하이드는, 수용액에 아미노산을 첨가하고 수용액 중에 최종 농도의 폼알데하이드 및 최종 농도의 하이드록시아세트알데하이드를 형성시키기 위해 폼알데하이드 및 아미노산이 마이야르 반응에 따라 반응하기에 충분한 시간 동안 일정 온도에서 수용액을 유지시킴으로써 형성된다.
용액의 다른 양상에서, 폼알데하이드의 최종 농도는 폼알데하이드의 초기 농도의 10% 미만이다.
용액의 다른 양상에서, 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도의 80% 초과이다.
용액의 다른 양상에서, 아미노산은 시스테인이다.
추가적인 양상은 하기 설명을 고려하여 명백하게 될 것이다. 그러나, 다양한 변경 및 수정이 본 상세한 설명으로부터 당업자에게 명백하게 될 것이기 때문에, 본 발명의 바람직한 실시형태를 명시하지만 상세한 설명 및 특정 실시예가 단지 예시로서 제공되는 것으로 이해되어야 한다.
다양한 방법이 하나 이상의 실시형태의 일례를 제공하기 위해 하기에 기술될 것이다. 하기에 기술되는 실시형태는 임의의 청구된 실시형태를 제한하지 않으며, 임의의 청구된 실시형태는 하기에 기술되는 것과 상이한 방법을 포함할 수 있다. 청구된 실시형태는 하기에 기술되는 임의의 하나의 방법의 특징들 모두를 갖는 방법 또는 하기에 기술되는 방법들 중 다수 또는 모두에 대해 공통의 특징으로 제한되지 않는다. 본 문헌에서 청구되지 않는 하기에 개시되는 임의의 실시형태는 다른 보호 수단(instrument), 예를 들어, 계속 특허 출원의 주제일 수 있으며, 출원인, 발명자 또는 소유자(owner)는 임의의 이러한 실시형태를 본 문헌에서의 이의 개시내용에 의해 포기(abandon)하거나, 부인하거나(disclaim), 대중화(dedicate to the public)되도록 의도되지 않는다.
본 명세서에서, 용어 "마이야르 반응"은 아미노산과 환원당 간의 화학적 반응을 지칭한다. 식품 산업에서, 마이야르 반응은 비-효소적 갈변 형태로서 사용되며, 여기서, 당-카보닐 화합물의 카보닐 기는 단백질에서 아미노산의 친핵성 아미노 기와 반응하여 거의 특징규명되지 않은 분자의 복잡한 혼합물을 형성한다. 식품 가공 분야에서, 거의 특징규명되지 않은 분자의 복잡한 혼합물은 소정 범위의 아로마(aroma), 컬러 및 풍미의 원인이 될 수 있다. 마이야르 반응은 수십 종의 화합물을 포함하는 식품 및 바이오의약품에 영향을 미치는 일련의 연속 반응을 포함할 수 있다. 이러한 공정에서, 수백개의 상이한 풍미 화합물이 생성될 수 있다. 이러한 화합물은, 또한, 분해되어 더욱 새로운 풍미 화합물, 등을 형성한다. 각 타입의 식품은 마이야르 반응 동안에 형성된 매우 독특한 세트의 풍미 화합물을 갖는다. 이는, 풍미 과학자가 다양한 풍미를 제조하기 위해 수년 동안 이용된 이러한 동일한 화합물이다.
일례에서, 마이야르 반응은 아미노산의 아미노기와 반응하는 당의 카보닐기와 함께 개시하여, N-치환된 글리코실아민 및 물을 형성한다. 불안정한 글리코실아민은 이후에, 아마도리 재배열(Amadori rearrangement)되어, 아마도리 화합물(예를 들어, 케토사민)을 형성할 수 있다. 아마도리 재배열은 상응하는 1-아미노-1-데옥시-케토스로의 알도스 또는 글리코실아민의 N-글리코사이드의 산 또는 염기 촉매화된 이성질체화 또는 재배열 반응을 기술한 유기 반응이다. 마이야르 반응 메커니즘으로 되돌아가서, 케토사민이 반응하여 추가로 다시 아마도리 재배열되는 여러 방식이 존재한다. 예를 들어, 케토사민은 2개의 물 분자 및 리덕톤(reductone)을 형성한다. 대안적으로, 다이아세틸, 아스피린, 피루발데하이드 및 다른 단쇄 당 카보닐 가수분해 핵분열 생성물이 형성될 수 있다. 또한 대안적으로, 갈색의 질소함유 폴리머 및 멜라노이딘이 생성될 수 있다. 멜라노이딘은 식품의 갈색 착색을 담당하는 복잡하고, 잘 특징규명되지 않은, 질소함유, 수용성 코폴리머이다. 상세하게, 멜라노이딘 안료는 예를 들어, 훈제된, 베이킹된, 로스팅된 그리고/또는 석쇠에 구운 식품의 갈변의 상이한 색조를 담당한다. 각 타입의 식품은 매우 독특한 세트의 풍미 화합물을 가지며, 상이한 세트의 멜라노이딘은 식품의 타입을 기초로 하여 마이야르 반응 동안에 형성된다.
본 명세서에서, 용어 "당 카보닐 화합물" 또는 "당 카보닐"은 저분자량 카보닐 화합물, 예를 들어, 비제한적으로, 폼알데하이드, 하이드록시아세트알데하이드, 글리옥살, 피루발데하이드(또한 메틸글리옥살로서 지칭됨) 및 아세톨을 지칭한다.
본 출원은 당 카보닐을 갖는 수용액 중 폼알데하이드의 농도를 감소시키기 위해 마이야르 반응을 이용하는 방법을 기술한다.
일 실시형태에서, 수용액은 초기 농도의 폼알데하이드를 갖는다. 참고로, 폼알데하이드는 하기 화학식 I로 표현된다:
수용액 중 폼알데하이드의 초기 농도는 1 내지 6 중량%의 범위일 수 있다. 일 실시형태에서, 폼알데하이드는 수용액의 총 중량의 2 내지 6 중량% 범위, 보다 상세하게는, 3 내지 6 중량% 범위의 초기 농도를 갖는다.
폼알데하이드의 초기 농도는, 용액에 아미노산을 첨가하고 마이야르 반응을 일으키고 수용액 중에 폼알데하이드의 최종 농도를 형성시키기 위한 온도에서 이를 위한 시간 동안 용액을 유지시킴으로써, 감소된다.
수용액 중 폼알데하이드의 최종 농도는 수용액 중 폼알데하이드의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮다. 본 명세서에서, 용질의 초기 농도보다 "실질적으로 더 낮은" 용질의 최종 농도는 용질의 초기 농도의 50% 이하인 용질의 최종 농도를 지칭한다.
일 실시형태에서, 수용액 중 폼알데하이드의 최종 농도는 수용액 중 폼알데하이드의 초기 농도의 50% 미만일 수 있다. 다른 실시형태에서, 수용액 중 폼알데하이드의 최종 농도는 수용액 중 폼알데하이드의 초기 농도의 40% 미만일 수 있다. 다른 실시형태에서, 수용액 중 폼알데하이드의 최종 농도는 수용액 중 폼알데하이드의 초기 농도의 30% 미만일 수 있다. 다른 실시형태에서, 수용액 중 폼알데하이드의 최종 농도는 수용액 중 폼알데하이드의 초기 농도의 20% 미만일 수 있다. 다른 실시형태에서, 수용액 중 폼알데하이드의 최종 농도는 수용액 중 폼알데하이드의 초기 농도의 10% 미만일 수 있다. 다른 실시형태에서, 수용액 중 폼알데하이드의 최종 농도는 수용액 중 폼알데하이드의 초기 농도의 5% 미만일 수 있다.
일 실시형태에서, 수용액 중 폼알데하이드의 최종 농도는 수용액의 총 중량의 0 내지 2 중량%의 범위, 보다 상세하게는, 0 내지 1 중량%의 범위일 수 있다. 다른 실시형태에서, 수용액 중 폼알데하이드의 최종 농도는 수용액의 총 중량의 0.5 중량% 미만일 수 있다. 다른 실시형태에서, 수용액 중 폼알데하이드의 최종 농도는 수용액의 총 중량의 0.2 중량% 미만일 수 있다.
수용액은 또한, 당 카보닐, 예를 들어, 하이드록시아세트알데하이드를 포함한다. 참고로, 하이드록시아세트알데하이드는 하기 화학식 II로 표현된다:
수용액 중 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도는 4 내지 50 중량%의 범위일 수 있다. 일 실시형태에서, 수용액 중 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도는 수용액의 총 중량의 20 내지 30 중량%의 범위, 보다 상세하게는, 24 내지 26 중량%의 범위일 수 있다.
수용액 중 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도는, 수용액에 아미노산을 첨가하고 마이야르 반응을 일으키고 수용액 중에 최종 농도의 하이드록시아세트알데하이드를 형성시키기 위한 온도에서 이를 위한 시간 동안 수용액을 유지시킴으로써 실질적으로 감소되지 않는다.
수용액 중 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는 수용액 중 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮지 않다. 본 명세서에서, 용질의 최종 농도가 용질의 초기 농도보다 "실질적으로 더 낮지 않다"는 것은, 용질의 최종 농도가 용질의 초기 농도의 50% 이상임을 의미한다.
일 실시형태에서, 수용액 중 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는 수용액 중 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도의 50% 초과일 수 있다. 다른 실시형태에서, 수용액 중 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는 수용액 중 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도의 60% 초과일 수 있다. 다른 실시형태에서, 수용액 중 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는 수용액 중 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도의 70% 초과일 수 있다. 다른 실시형태에서, 수용액 중 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는 수용액 중 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도의 80% 초과일 수 있다.
일 실시형태에서, 수용액 중 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는 수용액의 총 중량의 4 내지 50 중량%의 범위, 보다 상세하게는 18 내지 30 중량%의 범위, 보다 상세하게는, 20 내지 25 중량%의 범위일 수 있다.
일 실시형태에서, 수용액 중 하이드록시아세트알데하이드의 초기 양 대 수용액 중 폼알데하이드의 초기 양의 몰비는 10:1 내지 2:1의 범위, 보다 상세하게는, 5:1 내지 3:1의 범위일 수 있다. 다른 실시형태에서, 수용액 중 하이드록시아세트알데하이드의 초기 양 대 수용액 중 폼알데하이드의 초기 양의 몰비는 적어도 50:1일 수 있다.
일 실시형태에서, 당 카보닐은 폼알데하이드 및 하이드록시아세트알데하이드를 제외한 당 카보닐을 포함할 수 있다. 예를 들어, 당 카보닐은 글리옥살, 피루발데하이드 및 아세톨 중 하나 이상을 더 포함할 수 있다. 글리옥살은 수용액에서 수용액의 총 중량의 0.5 내지 5 중량% 범위, 보다 상세하게는, 1 내지 5 중량% 범위의 초기 농도를 가질 수 있다. 피루발데하이드는 수용액에서 수용액의 총 중량의 0 내지 5 중량% 범위, 보다 상세하게는, 0 내지 2 중량% 범위의 초기 농도를 가질 수 있다. 아세톨은 수용액에서 수용액의 총 중량의 0 내지 5 중량% 범위, 보다 상세하게는, 0 내지 3 중량% 범위의 초기 농도를 가질 수 있다. 글리옥살, 피루발데하이드 및 아세톨은 수용액에서 수용액의 총 중량의 1 내지 20 중량% 범위, 보다 상세하게는 1 내지 15 중량% 범위, 보다 상세하게는, 1 내지 10 중량% 범위의 합한 초기 농도를 갖도록 조합될 수 있다.
일 실시형태에서, 수용액 중 글리옥살, 피루발데하이드 및 아세톨의 각 초기 농도는, 용액에 아미노산을 첨가하고 수용액에서 마이야르 반응을 일으키고 최종 농도의 글리옥살, 피루발데하이드 및 아세톨 각각을 형성시키기 위한 온도에서 이를 위한 시간 동안 용액을 유지시킴으로써, 실질적으로 감소되지 않을 수 있다.
일 실시형태에서, 수용액 중 글리옥살의 최종 농도는 수용액의 총 중량의 1 내지 5 중량%의 범위, 보다 상세하게는, 2 내지 5 중량%의 범위일 수 있다. 수용액 중 피루발데하이드의 최종 농도는 수용액의 총 중량의 0 내지 5 중량%의 범위, 보다 상세하게는, 0 내지 2 중량%의 범위일 수 있다. 수용액 중 아세톨의 최종 농도는 수용액의 총 중량의 0 내지 5 중량%의 범위, 보다 상세하게는, 0 내지 3 중량%의 범위일 수 있다. 글리옥살, 피루발데하이드 및 아세톨은 수용액에 수용액의 총 중량의 1 내지 10 중량% 범위, 보다 상세하게는, 2 내지 8 중량% 범위의 합한 최종 농도를 갖도록 조합될 수 있다.
일 실시형태에서, 수용액은 수용액의 총 중량의 10 내지 90 중량% 범위, 보다 상세하게는, 50 내지 70 중량% 범위의 초기 농도 및 수용액의 총 중량의 10 내지 90 중량% 범위, 보다 상세하게는, 50 내지 70 중량% 범위의 최종 농도를 갖는 물을 더 포함할 수 있다.
전술한 바와 같이, 수용액 중 폼알데하이드의 초기 농도를 감소시키기 위하여, 아미노산은 수용액에 첨가된다.
수용액에 첨가된 아미노산은 알라닌, 아르기닌, 아스파라긴, 시스테인, 글루타민, 글리신, 히스티딘, 라이신, 메티오닌, 프롤린, 세린, 트립토판, 티로신 및 발린으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 일 실시형태에서, 아미노산은 글리신 및 시스테인으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 다른 실시형태에서, 아미노산은 글리신 및 시스테인 중 하나일 수 있다. 다른 실시형태에서, 아미노산은 시스테인일 수 있다.
일 실시형태에서, 아미노산은 아미노산과 폼알데하이드 간에 마이야르 반응을 형성하기에 충분한 양으로 수용액에 첨가된다. 일례에서, 수용액에 첨가되는 아미노산의 양은 수용액의 총 중량의 1 내지 5 중량%의 범위, 보다 상세하게는, 2 내지 4 중량%의 범위이다. 다른 예에서, 수용액에 첨가되는 아미노산의 양은 수용액에 첨가되는 아미노산의 양 대 수용액 중 폼알데하이드의 양의 몰비가 1:2 내지 1:10의 범위이게 하는 양이다. 다른 예에서, 수용액에 첨가되는 아미노산의 양은 수용액에 첨가되는 아미노산 대 수용액 중 폼알데하이드의 몰비가 1:3 내지 1:5 범위가 되게 하는 양이다.
수용액에 아미노산을 첨가한 후에, 수용액은 아미노산과 폼알데하이드 간에 마이야르 반응을 형성시켜 수용액 중 폼알데하이드의 농도를 감소시키기에 충분한 온도에서 충분한 시간 동안 유지된다. 혼합 시에, 아미노산은 수용액에 용해될 수 있다.
일 실시형태에서, 수용액의 온도는 아미노산과 폼알데하이드 간의 마이야르 반응의 결과로서 수용액 중 폼알데하이드의 농도를 감소시키기 위해 약 15℃ 내지 30℃(예를 들어, 실온), 보다 상세하게는, 약 18℃ 내지 22℃ 범위에서 유지될 수 있다.
다른 실시형태에서, 수용액의 온도는 아미노산과 폼알데하이드 간의 마이야르 반응의 결과로서 수용액 중 폼알데하이드의 농도를 감소시키기 위해 0 내지 96시간, 보다 상세하게는 48 내지 96시간의 범위의 시간 동안 유지될 수 있다.
일 실시형태에서, 수용액에 첨가된 아미노산의 양은, 수용액에 첨가된 아미노산의 양 대 수용액 중 폼알데하이드의 초기 양의 몰비가 1:2 내지 1:10의 범위, 보다 상세하게는, 1:3 내지 1:5의 범위이게 하는 양이다.
일 실시형태에서, 마이야르 반응 후에, 수용액은 멜라노이딘을 더 포함할 수 있다. 멜라노이딘은 마이야르 반응의 생성물이다. 멜라노이딘의 구조는, 이러한 이종 거대분자 화합물이 개별적으로 특징규명할 수 없기 때문에, 잘 규정되지 않았다. 멜라노이딘은 마이야르 반응의 폴리머 및 착색된 최종 생성물을 포함한다. 멜라노이딘은 반응물 및 이의 제조 조건에 따라 구조에 있어서 달라진 푸란 고리- 및 질소-함유 코폴리머를 포함할 수 있다. 멜라노이딘은 로스팅된, 베이킹된, 토스팅된, 석쇠에 구워진, 숯이 된 또는 갈변화된 식품의 갈색 또는 적색 컬러를 담당할 수 있고, 또한, 간장, 꿀, 와인, 맥주 및 커피와 같은 여러 식이 액체에서 일반적이다. 멜라노이딘은 마이야르 반응의 과정에서 발생하는 고리화, 탈수화, 역알돌화, 재배열, 이성질화, 및 축합에 의해 형성될 수 있다.
일례에서, 마이야르 반응 후에, 수용액은 0 내지 20 중량% 범위, 보다 상세하게는, 약 8 내지 15 중량% 범위의 농도를 갖는 멜라노이딘을 포함할 수 있다. 다른 실시형태에서, 마이야르 반응 후에, 수용액은, 수용액 중 폼알데하이드의 초기 농도가 약 4 중량%이고 수용액 중 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도가 약 25 중량%일 때, 약 8 내지 15 중량% 범위의 농도를 갖는 멜라노이딘을 포함할 수 있다.
다른 실시형태에서, 마이야르 반응 후에, 수용액은 적색 컬러를 가질 수 있다. 선택적으로, 수용액의 적색 컬러는 활성탄 또는 이온 교환 수지 적용, 막 분리, 나노-여과 또는 역삼투와 같은(그러나 이들로 제한되지 않음) 임의의 공지된 기술에 의해 제거될 수 있다.
다른 실시형태에서, 감소된 농도의 폼알데하이드를 갖는 수용액을 제공한 후에, 수용액은 식료품을 갈변시키기 위해 사용될 수 있다. 본 명세서에서, 용어 식료품은 식품으로서 소비하기에 적합한 물질을 지칭한다.
일 실시형태에서, 식료품은, 식료품을 갈변시키기에 충분한 온도에서 충분한 시간 동안 수용액의 존재 하에서 식료품을 가열함으로써 갈변될 수 있다.
식료품을 갈변시키는 방법의 일 실시형태에서, 당 카보닐의 수용액은 당의 열분해에 의해 제조될 수 있다. 당 카보닐은 폼알데하이드 및 하이드록시아세트알데하이드를 포함하며, 수용액은 전술한 바와 같이 초기 농도의 폼알데하이드 및 초기 농도의 하이드록시아세트알데하이드를 갖는다. 아미노산은 수용액에 첨가되며, 수용액은 전술한 바와 같이 수용액 중에 최종 농도의 폼알데하이드 및 최종 농도의 하이드록시아세트알데하이드를 형성하기 위해 마이야르 반응에 따라 폼알데하이드 및 아미노산이 반응하기에 충분한 시간 동안 일정 온도에서에 유지된다. 폼알데하이드의 최종 농도는 폼알데하이드의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮고, 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮지 않다.
일 실시형태에서, 최종 농도의 폼알데하이드를 갖는 수용액은 식료품의 존재 하에서 60 내지 150℃ 범위의 온도까지 가열될 수 있다. 다른 실시형태에서, 수용액이 식료품을 조리하기에 충분한 온도에서 충분한 시간 동안 유지되는 동안에 식료품은 가열된 수용액에 첨가될 수 있다. 일 실시형태에서, 이러한 시간은 2 내지 5분의 범위일 수 있다.
일 실시형태에서, 최종 농도의 폼알데하이드를 갖는 수용액 중에서 식료품을 가열하는 것은 식료품의 외부 표면 상에 갈색 컬러를 형성할 수 있거나, 다른 수단에 의해 외부에 갈색 용액을 도포할 수 있다.
일 실시형태에서, 식료품은 육류(예를 들어, 소시지, 베이컨 등), 어류, 또는 베이킹된 품목(예를 들어, 제과점 또는 페이스트리 품목)으로부터 선택될 수 있다.
실시예
하기 실시예에서, 액체 생성물을 HPLC 분석(Agilent, 1200 Series)에 의해 정량화하였다. 분석물을 30℃에서 작동하는 BioRad Aminex HPX-87H 컬럼 상에서 분리하였다. 용리액은 0.6 ㎖/분의 유량으로, 0.005M 수성 H2SO4였다. 분석물을 Waters 410 RI 검출기를 이용하여 표준 샘플에 대해 정량화하였다.
실시예
1
폼알데하이드가 하이드록시아세트알데하이드를 갖는 용액 중에 존재할 때 아미노산과 폼알데하이드 간의 반응성을 나타내기 위하여, 1.5몰의 시스테인(Aldrich-Sigma로부터의 제품)을 약 2.5의 pH를 갖는 3.5몰의 하이드록시아세트알데하이드 및 1몰의 폼알데하이드를 포함하는 상업적으로 입수 가능한 갈변 용액(Azelis에 의해 분배된 ScanGold®)에 첨가하였다.
실온(예를 들어, 약 15 내지 30℃)에서 3일 후에, 생성된 수용액의 샘플을 분석하여 이의 조성을 결정하였다.
폼알데하이드는 생성된 수용액에 존재하지 않았으며, 0.5몰 미만의 하이드록시아세트알데하이드가 존재하였다. 멜라노이딘 형성이 또한 나타났다. 생성된 수용액은 갈변 반응으로 예상되는 바와 같이 진한 적색 외관을 가졌고, 톡 쏘지 않았다.
실시예
2
폼알데하이드가 하이드록시아세트알데하이드 및 다른 당 카보닐 화합물을 갖는 용액에 존재할 때 아미노산과 폼알데하이드 간의 반응성을 나타내기 위하여, 시스테인이 생성된 수용액에서 3.6 중량%의 농도를 갖도록, 시스테인을 약 4.5 중량%의 폼알데하이드 및 약 30%의 하이드록시아세트알데하이드를 포함한 상업적으로 입수 가능한 용액에 첨가하였다. 용액을 완전히 용해될 때까지 혼합하였다.
실온(예를 들어, 약 15 내지 30℃)에서 24시간 후에, 생성된 용액의 폼알데하이드 농도는 1.5 중량%였고, 생성된 용액의 하이드록시아세트알데하이드 농도는 여전히 20 중량% 초과였다.
상기 결과를 재계산하면, 다른 카보닐의 일부 손실과 함께 대략 4몰의 폼알데하이드(30.031 g/㏖의 분자량)와 반응시키기 위해 대략 1몰의 시스테인(121.16 g/㏖의 분자량)이 필요한 것임을 알 수 있다.
실시예
3
다른 예에서, 4.14 중량%의 시스테인을 3.18 중량%의 폼알데하이드를 갖는 용액에 첨가하였다. 다른 카보닐이 존재하지 않았다. 4일 후에, 백색 결정이 나타났지만, 용액은 투명하고 무색으로 존재하였다. 용액의 폼알데하이드 농도는 2.12 중량%까지 감소되었다. 갈변 반응이 일어나지 않았다. 시스테인 및 폼알데하이드의 중량% 및 시스테인 및 폼알데하이드의 분자량(상기에 제공됨)을 기초로 하여, 0.034몰의 시스테인이 0.033몰의 폼알데하이드(예를 들어, 약 1:1의 몰비)와 반응한 것으로 결정되었다.
실시예
4
다른 예에서, 시스테인을 4.0 중량%로 당-카보닐을 함유하는 상업적으로 입수 가능한 수계 용액(Azelis에 의해 배포된 ScanGold®)에 첨가하였다. 용액의 초기 물 농도는 65 중량%였다.
시스테인과 상업적으로 입수 가능한 용액 간의 반응에 의해 형성된 생성물을 실온에서 저장하였고, 다양한 시간 간격으로 재분석하였다. 결과는 표 1에 제공된다.
샘플의 컬러는 시간에 따라 진한 적색 컬러로 진해졌다. 4일 후에, 생성물에서 하이드록시아세트알데하이드의 농도가 안정화되었으며, 폼알데하이드의 톡 쏘는 냄새가 감소되었다.
실시예
5
다양한 아미노산을 약 4.0 중량%의 양으로 표 2에 제공된 조성을 갖는 상업적으로 입수 가능한 용액에 첨가하였다:
본 명세서에 기술된 실시예에서 사용되는 모든 아미노산은 Sigma-Aldrich로부터 구매된 것이다.
(하기) 표 3에 나열되는 각 아미노산의 첨가 후 상업적으로 입수 가능한 용액의 생성물을 실온에서 4일 동안 유지시키고, 분석하여 그 안에 하이드록시아세트알데하이드 및 폼알데하이드에 대한 농도를 결정하였다. 결과는 표 3에 제공되어 있다:
생성물 용액에서 글리올살, 메틸글리옥살 및 아세톨 농도가 4일의 시간에 걸쳐 본래 상업적으로 입수 가능한 용액으로부터 유의미하게 변경되지 않았다는 것이 주지되어야 한다. 티로신 이외에, 하이드록시아세트알데하이드, 글리옥살, 메틸글리옥살 및 아세톨의 존재 하에서, 시험된 모든 아미노산은 생성물 용액의 폼알데하이드 농도에 영향을 미쳤고, 갈색/적색 코폴리머의 형성에 기여하였다. 시스테인은 폼알데하이드 농도의 가장 효율적인 감소제인 것으로 나타났다.
실시예
6
다른 예에서, 다양한 양의 시스테인(표 4에서 수용액의 중량%로서 나타냄)을 24.9 중량%의 하이드록시아세트알데하이드, 3.0 중량%의 폼알데하이드, 2.2 중량%의 글리옥살, 1.5 중량%의 메틸글리옥살 및 1.4 중량%의 아세톨을 포함하는 용액에 첨가하였다. 샘플을 약 3일 동안 반응시켰다. 결과는 표 4에 나타내었다.
결과는 이전 실시예 2의 발견을 확인한 것으로 보이는데, 여기서, 생성물 수용액에서 폼알데하이드의 농도를 감소시키고 수용액에서 다른 당-카보닐의 농도를 보존하는(예를 들어, 실질적으로 보존하는) 시스테인의 특정 양은 본래 수용액에서 4몰의 폼알데하이드에 대해 1몰의 시스테인이었다. 3.8 중량%의 시스테인을 갖는 샘플이 0.04 중량% 미만의 폼알데하이드를 함유하였다는 것이 추가로 주지되어야 한다.
표 4에 주지된 바와 같이, 수 개의 샘플 용액은 마이야르 반응 후에 적색 컬러를 갖는다. 적색 컬러는 활성탄 또는 이온교환수지 적용, 막 분리, 나노-여과 및/또는 역삼투와 같은(그러나, 이들로 제한되지 않음) 임의의 적절한 공지된 기술에 의해 제거될 수 있다.
실시예 7
다른 예에서, 실시예 6에 기술된 것과 유사한 시험을 다른 아미노산:글리신으로 수행하였다.
글리신이 첨가된 초기 수용액은 25.5 중량%의 하이드록시아세트알데하이드, 3.4 중량%의 폼알데하이드, 2.0 중량%의 글리옥살 및 1.4 중량%의 아세톨의 조성을 갖는다. 이러한 샘플을 약 3일 동안 반응시켰다. 결과는 표 5에 나타내었다.
표 4 및 표 5에 나타낸 결과를 비교하면, 글리신이 폼알데하이드와 반응하여 생성물 수용액에서 폼알데하이드의 농도를 감소시키지만, 글리신과 폼알데하이드의 간의 반응은 시스테인과 폼알데하이드 간의 반응 정도로 효율적이지는 않다. 시스테인보다 대략 2배 더 많은 글리신을 사용하여 생성물 수용액으로부터 폼알데하이드의 실질적인 제거를 달성하였다(예를 들어, 수용액에서 폼알데하이드의 농도를 0.2 중량% 미만까지 감소시켰다.
표 6은 하이드록시아세트알데하이드의 묽은 용액을 갖는 4가지 샘플 예를 나타낸다. 이러한 샘플에서 물 농도는 약 90 중량%이다. 다양한 중량%의 글리신을 하기에 명시된 바와 같이 혼합/용해하시켰다.
표 6의 용액은 약 1몰의 글리신(mw 약 75)이 약 0.65몰의 하이드록시아세트알데하이드를 희생시키면서 약 1.3몰의 폼알데하이드와 반응시킴을 나타낸다. 이에 따라, 시스테인에 대해 실시예 6에 나타낸 것보다 더 많은 하이드록시아세트알데하이드가 희생된다.
실시예 8
생 돼지고기 소시지(Maple Leaf Co.의 제품)를 실시예 1로부터 생성된, 25배 희석된 3.8 중량%의 시스테인을 함유하는 끓는 하이드록시아세트알데하이드/폼알데하이드 용액 내에 삽입하였다. 돼지 소시지에 적용하기 전에 이러한 용액을 대략 3일 동안 에이징시켰다.
끓는 용액 중에서 대략 2분 후에, 소시지를 제거하고, 시각적으로 검사하였다. 소시지는 갈색의 "로스팅된" 컬러였고, 소비될 준비가 되었다. 소시지의 전체 모양 및 맛은 매우 긍정적이었다(예를 들어, 소시지는 비기술적(non-descriptive) 고기 풍미를 지녔다).
끓는 생 돼지고기 소시지의 전통적인 방법과 이러한 소시지의 외관을 비교하기 위하여, 동일한 타입의 생 돼지고기 소시지(Maple Leaf Co.의 제품)를 다시 2분 동안, 끓인 물 중에서만 제조하였다.
끓는 물로부터 제거 후에, 소시지의 외관 및 맛을 검사하였다. 끓는 물로부터의 소시지의 외관 및 맛은 시스테인과 혼합된 상업적으로 입수 가능한 용액에서 끓인 소시지의 외관 및 맛과 비교할 때 더 낮았다. 물에서만 삶은 소시지는 상당히 단조로운 맛을 갖는 것으로서 기술되었으며, 이러한 것은 실시예 1로부터 생성된 용액에서 삶은 소시지의 갈색의 "로스팅된" 컬러를 갖지 않았다.
상기 설명이 하나 이상의 방법 또는 시스템의 예를 제공하지만, 다른 방법 또는 시스템이 당업자에 의해 해석되는 청구범위 내에 속할 수 있는 것으로 인식될 것이다.
Claims (20)
- 폼알데하이드, 하이드록시아세트알데하이드 및 다른 당 카보닐을 함유하는 수용액 중 폼알데하이드의 농도를 감소시키는 방법으로서,
a) 상기 수용액에 아미노산을 첨가하는 단계; 및
b) 상기 수용액 중에 최종 농도의 폼알데하이드 및 최종 농도의 하이드록시아세트알데하이드를 형성시키기 위해 상기 폼알데하이드 및 상기 아미노산이 마이야르 반응(Maillard reaction)에 따라 반응하기에 충분한 시간 동안 일정 온도에서 상기 수용액을 유지시키는 단계를 포함하되,
c) 상기 폼알데하이드의 최종 농도는 상기 수용액 중 폼알데하이드의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮고, 상기 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는 상기 수용액 중 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮지 않은, 수용액 중 폼알데하이드의 농도를 감소시키는 방법. - 제1항에 있어서, 상기 폼알데하이드의 최종 농도는 상기 폼알데하이드의 초기 농도의 50% 미만인, 수용액 중 폼알데하이드의 농도를 감소시키는 방법.
- 제2항에 있어서, 상기 폼알데하이드의 최종 농도는 상기 폼알데하이드의 초기 농도의 10% 미만인, 수용액 중 폼알데하이드의 농도를 감소시키는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는 상기 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도의 50% 초과인, 수용액 중 폼알데하이드의 농도를 감소시키는 방법.
- 제4항에 있어서, 상기 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는 상기 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도의 80% 초과인, 수용액 중 폼알데하이드의 농도를 감소시키는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 아미노산은 글리신 및 시스테인 중 하나인, 수용액 중 폼알데하이드의 농도를 감소시키는 방법.
- 제6항에 있어서, 상기 아미노산은 시스테인인, 수용액 중 폼알데하이드의 농도를 감소시키는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 수용액은 초기 양의 폼알데하이드를 가지며, 소정 양의 아미노산이 상기 수용액에 첨가되되, 상기 수용액에 첨가된 상기 아미노산의 양 대 상기 폼알데하이드의 초기 양의 몰비는 1:2 내지 1:10의 범위인, 수용액 중 폼알데하이드의 농도를 감소시키는 방법.
- 제8항에 있어서, 상기 몰비는 1:3 내지 1:5의 범위인, 수용액 중 폼알데하이드의 농도를 감소시키는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 다른 당 카보닐은 글리옥살, 피루발데하이드 및 아세톨 중 하나 이상을 더 포함하는, 수용액 중 폼알데하이드의 농도를 감소시키는 방법.
- 제10항에 있어서, 상기 수용액은 초기 농도의 글리옥살, 초기 농도의 피루발데하이드, 초기 농도의 아세톨, 최종 농도의 글리옥살, 최종 농도의 피루발데하이드 및 최종 농도의 아세톨을 갖고; 상기 글리옥살의 최종 농도는 상기 글리옥살의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮지 않으며, 상기 피루발데하이드의 최종 농도는 상기 피루발데하이드의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮지 않고, 상기 아세톨의 최종 농도는 상기 아세톨의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮지 않은, 수용액 중 폼알데하이드의 농도를 감소시키는 방법.
- 식료품을 갈변시키는 방법으로서,
a) 당의 열분해에 의해 당 카보닐의 수용액을 제조하는 단계로서, 상기 당 카보닐은 폼알데하이드 및 하이드록시아세트알데하이드를 포함하고, 상기 수용액은 초기 농도의 폼알데하이드 및 초기 농도의 하이드록시아세트알데하이드를 갖는, 상기 당 카보닐의 수용액을 제조하는 단계;
b) 상기 수용액에 아미노산을 첨가하는 단계;
c) 상기 수용액 중에 최종 농도의 폼알데하이드 및 최종 농도의 하이드록시아세트알데하이드를 형성시키기 위해 상기 폼알데하이드 및 상기 아미노산이 마이야르 반응에 따라 반응하기에 충분한 시간 동안 일정 온도에서 상기 수용액을 유지시키는 단계로서, 상기 폼알데하이드의 최종 농도는 상기 폼알데하이드의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮고, 상기 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는 상기 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮지 않은, 상기 수용액을 유지시키는 단계; 및
d) 상기 식료품을 갈변시키기 위해 상기 식료품의 존재 하에서 상기 최종 농도의 폼알데하이드를 갖는 상기 수용액을 가열하는 단계를 포함하는, 식료품을 갈변시키는 방법. - 제12항에 있어서, 상기 폼알데하이드의 최종 농도는 상기 폼알데하이드의 초기 농도의 10% 미만인, 식료품을 갈변시키는 방법.
- 제12항에 있어서, 상기 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는 상기 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도의 80% 초과인, 식료품을 갈변시키는 방법.
- 제12항에 있어서, 상기 아미노산은 글리신 및 시스테인 중 하나인, 식료품을 갈변시키는 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 아미노산은 시스테인인, 식료품을 갈변시키는 방법.
- 당의 열분해에 의해 제조된 당 카보닐의 수용액으로서, 상기 당 카보닐은 폼알데하이드 및 하이드록시아세트알데하이드를 포함하고, 상기 수용액은 폼알데하이드의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮은 최종 농도의 폼알데하이드, 및 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도보다 실질적으로 더 낮지 않은 최종 농도의 하이드록시아세트알데하이드를 가지며, 상기 폼알데하이드의 최종 농도 및 상기 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는,
a) 상기 수용액에 아미노산을 첨가하고; 그리고
b) 상기 수용액 중에 상기 폼알데하이드의 최종 농도 및 상기 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도를 형성시키기 위해 상기 폼알데하이드 및 상기 아미노산이 마이야르 반응에 따라 반응하기에 충분한 시간 동안 일정 온도에서 상기 수용액을 유지시킴으로써
형성되는, 당 카보닐의 수용액. - 제17항에 있어서, 상기 폼알데하이드의 최종 농도는 상기 폼알데하이드의 초기 농도의 10% 미만인, 식료품을 갈변시키는, 당 카보닐의 수용액.
- 제17항에 있어서, 상기 하이드록시아세트알데하이드의 최종 농도는 상기 하이드록시아세트알데하이드의 초기 농도의 80% 초과인, 당 카보닐의 수용액.
- 제17항에 있어서, 상기 아미노산은 시스테인인, 당 카보닐의 수용액.
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