JP6314830B2 - 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、及びプリント配線板 - Google Patents
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Description
〔1〕
式(1)で示される環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)、シアン酸エステル化合物(B)及び/又はフェノール樹脂(C)、並びに無機充填材(D)を含有する、樹脂組成物。
〔2〕
式(1)で示される環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)のエポキシ基が、3,4−エポキシシクロヘキシルエチル基である、〔1〕に記載の樹脂組成物。
〔3〕
前記シアン酸エステル化合物(B)のシアネート基及び/又は前記フェノール樹脂(C)の水酸基の当量と、前記樹脂組成物に含有されるエポキシ化合物が有するエポキシ基の当量の比が、シアン酸エステル化合物(B)のシアネート基及び/又は前記フェノール樹脂(C)の水酸基の当量を分子とし、エポキシ当量を分母とした場合に、0.3〜0.7である、〔1〕又は〔2〕に記載の樹脂組成物。
〔4〕
非ハロゲンエポキシ樹脂(E)を更に含有する、〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔5〕
マレイミド化合物(F)を更に含有する、〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔6〕
前記シアン酸エステル化合物(B)が、式(5)で示されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物及び/又は式(6)で示されるノボラック型シアン酸エステル化合物である、〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔7〕
前記フェノール樹脂(C)が、式(7)で示されるナフトールアラルキル型フェノール樹脂及び/又は式(8)で示されるビフェニルアラルキル型フェノール樹脂である、〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔8〕
前記マレイミド化合物(F)が、式(15)で示される化合物である、〔5〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔9〕
前記環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)の含有量が、前記環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)、前記シアン酸エステル化合物(B)、前記フェノール樹脂(C)、前記非ハロゲンエポキシ樹脂(E)、及び前記マレイミド化合物(F)の総量100質量部に対し、5〜50質量部である、〔5〕〜〔8〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔10〕
前記シアン酸エステル化合物(B)及び前記フェノール樹脂(C)の総含有量が、前記環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)、前記シアン酸エステル化合物(B)、前記フェノール樹脂(C)、前記非ハロゲンエポキシ樹脂(E)、及び前記マレイミド化合物(F)の総量100質量部に対し、10〜50質量部である、〔5〕〜〔9〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔11〕
前記無機充填材(D)の含有量が、前記環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)、前記シアン酸エステル化合物(B)、前記フェノール樹脂(C)、前記非ハロゲンエポキシ樹脂(E)、及び前記マレイミド化合物(F)の総量100質量部対し、50〜500質量部である、〔5〕〜〔10〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔12〕
前記マレイミド化合物(F)の含有量が、前記環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)、前記シアン酸エステル化合物(B)、前記フェノール樹脂(C)、前記非ハロゲンエポキシ樹脂(E)、及び前記マレイミド化合物(F)の合計100質量部に対し、5〜50質量部である、〔5〕〜〔11〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔13〕
式(1)で示される環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)、シアン酸エステル化合物とマレイミド化合物をプレポリマー化してなるBT樹脂(G)、及び無機充填材(D)を含有する、樹脂組成物。
〔14〕
前記BT樹脂(G)に用いられるシアン酸エステル化合物が有するシアネート基の当量と、前記樹脂組成物に含有されるエポキシ化合物が有するエポキシ基の当量の比が、シアネート基当量を分子とし、エポキシ当量を分母とした場合に、0.3〜0.7である、〔13〕に記載の樹脂組成物。
〔15〕
非ハロゲンエポキシ樹脂(E)を更に含有する、〔13〕又は〔14〕に記載の樹脂組成物。
〔16〕
前記BT樹脂(G)に使用されるシアン酸エステル化合物(B)が、式(5)で示されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物及び/又は式(6)で示されるノボラック型シアン酸エステル化合物である、〔13〕〜〔15〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔17〕
前記BT樹脂(G)に用いられるマレイミド化合物が、式(15)で示される化合物である、〔13〕〜〔16〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔18〕
前記環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)の含有量が、前記環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)、前記BT樹脂(G)、及び前記非ハロゲンエポキシ樹脂(E)の総量100質量部に対し、5〜50質量部である、〔15〕〜〔17〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔19〕
前記BT樹脂(G)の含有量が、前記環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)、前記BT樹脂(G)、及び前記非ハロゲンエポキシ樹脂(E)の総量100質量部に対し、20〜80質量部である、〔15〕〜〔18〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔20〕
前記無機充填材(D)の含有量が、前記環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)、前記BT樹脂(G)、及び前記非ハロゲンエポキシ樹脂(E)の総量100質量部に対し、50〜500質量部である、〔15〕〜〔19〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔21〕
式(16)で示されるイミダゾール化合物(H)を更に含む、〔1〕〜〔20〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔22〕
前記イミダゾール化合物(H)が、2,4,5−トリフェニルイミダゾールである、〔21〕に記載の樹脂組成物。
〔23〕
前記無機充填材(D)が、ベーマイト及び/又はシリカ類である、〔1〕〜〔22〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔24〕
前記非ハロゲンエポキシ樹脂(E)が、フェノールフェニルアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、アントラキノン型エポキシ樹脂、及びポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂からなる群より選ばれる1種以上である、〔4〕〜〔12〕及び〔15〕〜〔23〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔25〕
〔1〕〜〔24〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物と、
前記樹脂組成物が含浸又は塗布された、基材と、
を含む、プリプレグ。
〔26〕
前記基材が、Eガラスクロス、Tガラスクロス、Sガラスクロス、Qガラスクロス、有機繊維、及び有機フィルムからなる群より選ばれる1種以上である、〔25〕に記載のプリプレグ。
〔27〕
〔25〕又は〔26〕に記載のプリプレグを含む、積層板。
〔28〕
〔25〕又は〔26〕に記載のプリプレグと、
前記プリプレグ上に積層された金属箔と、
を含む、金属箔張積層板。
〔29〕
〔1〕〜〔29〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む絶縁層と、
前記絶縁層の表面に形成された導体層と、
を含むプリント配線板。
環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)は、上記式(1)で示される構造を有するものである。すなわち、(A)成分は、主骨格に環状シロキサン結合(Si−O−Si結合)を有するシリコーン化合物に、エポキシ基を有する置換又は非置換の脂肪族炭化水素基が導入されたものである。
式中の置換基R11としては、水素原子、アルキル基、アルキル基その水酸基変性物、フェニル基等のアリール基である。これらの中でも、Ar基、R11基ともにフェニル基であることが好ましい。
まず、本実施形態の金属箔張積層板を用意する。この金属箔張積層板は、本実施形態の樹脂組成物を少なくとも用いたものであり、例えば、プリプレグ上に金属箔が積層されたものである。
温度計、攪拌器、滴下漏斗、及び還流冷却器を備えた反応器を、予めブラインにより0〜5℃に冷却しておき、そこへ塩化シアン7.47g(0.122mol)、35%塩酸9.75g(0.0935mol)、水76mL、及び塩化メチレン44mLを仕込んだ。
この反応器内の反応液の温度を−5〜+5℃に、pHを1以下に保ち、これを攪拌しながら、式(7)におけるR3が全て水素原子であるα−ナフトールアラルキル型フェノール樹脂(商品名「SN485」、新日鐵化学社製;水酸基当量:214g/eq.、軟化点:86℃)20g(0.0935mol)、及びトリエチルアミン14.16g(0.14mol)を塩化メチレン92mLに溶解した溶液を、滴下漏斗により1時間かけて滴下した。
滴下終了後、反応液に対して、トリエチルアミン4.72g(0.047mol)を15分間かけて更に滴下した。
滴下終了後、同温度で15分間撹拌後、反応液を分液し、有機層を分取した。得られた有機層を水100mLで2回洗浄した後、エバポレーターを用いて減圧下で塩化メチレンを留去し、さらに80℃で1時間濃縮乾固させることで、α−ナフトールアラルキル樹脂のシアン酸エステル化合物(α−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、シアネート当量:261g/eq.)23.5gを得られた。
合成例1で得られたα−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物(シアネート当量:261g/eq.)36質量部と、マレイミド化合物(商品名「BMI−2300」、大和化成工業社製;式(15)におけるR10が全て水素原子であり、n10=2である化合物と、式(15)におけるR10が全て水素原子であり、n10=3である化合物の混合物)26質量部を、ジメチルアセトアミドに溶解し、150℃で攪拌しながら反応させ、BT樹脂1を得た。
合成例1で得られたα−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物(シアネート当量:261g/eq.)30質量部と、合成例2で使用したマレイミド化合物(商品名「BMI−2300」)30質量部を、ジメチルアセトアミドに溶解し、150℃で攪拌しながら反応させ、BT樹脂2を得た。
式(2)で示される環状エポキシ変性シリコーン樹脂1(信越化学工業社製、商品名「X−40−2670」;エポキシ当量:185g/eq.)を17質量部、ポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂(DIC社製、商品名「HP−6000」;エポキシ当量:250g/eq.)を27質量部、式(7)におけるR3が全て水素原子であるナフトールアラルキル型フェノール樹脂(新日鐵化学社製、商品名「SN−495」;水酸基当量:236g/eq.)を36質量部、アミノトリアジンノボラック樹脂(DIC社製、商品名「PHENOLITE LA−3018−50P」;水酸基当量:151g/eq.)を3質量部、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン(ケイ・アイ化成工業社製、商品名「BMI−70」)を17質量部、シランカップリング剤(東レ・ダウコーティング社製、商品名「Z6040」)を5質量部、湿潤分散剤1(ビッグケミー・ジャパン社製、商品名「disperbyk−161」)を1質量部、球状溶融シリカ(アドマテックス社製、商品名「SC2500−SQ」;粒径:0.5μm)を150質量部、2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業社製、商品名「2E4MZ」)0.02質量部を混合してワニスを得た。このワニスの水酸基当量/エポキシ当量の当量比は、0.86であった。このワニスをメチルエチルケトンで希釈し、厚さ0.1mmのSガラス織布に含浸塗工し、140℃で3分間加熱乾燥して、樹脂含有量46質量%のプリプレグを得た。
ナフトールアラルキル型フェノール樹脂の代わりにフェニルアラルキル型フェノール樹脂(日本化薬社製、商品名「KAYAHARD GPH−103」;水酸基当量:231g/eq.)を18質量部、ナフタレン骨格型フェノール樹脂(DIC社製、商品名「EPICLON EXB−9500」;水酸基当量:153g/eq.)を18質量部使用した以外は、実施例1と同様にしてプリプレグを得た。なお、ワニスの水酸基当量/エポキシ当量の当量比は、1.08であった。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂として式(3)で示される環状エポキシ変性シリコーン樹脂2(信越化学工業社製、商品名「X−40―2705」;エポキシ当量:212g/eq.)を17質量部使用した以外は、実施例2と同様にしてプリプレグを得た。なお、ワニスの水酸基当量/エポキシ当量の当量比は、1.15であった。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂として式(4)で示される環状エポキシ変性シリコーン樹脂3(信越化学工業社製、商品名「X−40―2701」;エポキシ当量:177g/eq.)を17質量部使用した以外は、実施例2と同様にしてプリプレグを得た。なお、ワニスの水酸基当量/エポキシ当量の当量比は、1.05であった。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1を17質量部、ポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂(商品名「HP−6000」)を21質量部、合成例1で得られたα−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物(シアネート当量:261g/eq.)を36質量部、合成例2で使用したマレイミド化合物(商品名「BMI−2300」)を26質量部、シランカップリング剤(商品名「Z6040」)を5質量部、湿潤分散剤1(ビッグケミー・ジャパン社製、商品名「disperbyk−161」)を1質量部、湿潤分散剤2(ビッグケミー・ジャパン社製、商品名「disperbyk−111」)を2質量部、球状溶融シリカ(商品名「SC2500−SQ」)を200質量部、式(16)におけるR10及びArが全てフェニル基である2,4,5−トリフェニルイミダゾール(和光純薬工業社製)を1質量部混合してワニスを得た。このワニスのシアネート基当量/エポキシ当量の当量比は、0.78であった。このワニスをメチルエチルケトンで希釈し、厚さ0.1mmのSガラス織布に含浸塗工し、140℃で3分間加熱乾燥して、樹脂含有量46質量%のプリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1を25質量部とし、ポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂(商品名「HP−6000」;エポキシ当量250g/eq.)を13質量部とした以外は、実施例5と同様にしてプリプレグを得た。なお、ワニスのシアネート基当量/エポキシ当量の当量比は、0.74であった。
α−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物とマレイミド化合物の代わりに、合成例2で得られたBT樹脂1を62質量部使用した以外は、実施例5と同様にしてプリプレグを得た。なお、ワニスのシアネート基当量/エポキシ当量の当量比は、0.81であった。
α−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物とマレイミド化合物の代わりに、合成例3で得られたBT樹脂2を66質量部使用し、ポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂(商品名「HP−6000」)を17質量部とした以外は、実施例5と同様にしてプリプレグを得た。なお、ワニスのシアネート基当量/エポキシ当量の当量比は、0.79であった。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1の代わりに、環状エポキシ変性シリコーン樹脂2を17質量部使用した以外は、実施例5と同様にしてプリプレグを得た。なお、ワニスのシアネート基当量/エポキシ当量の当量比は、0.84であった。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1の代わりに、環状エポキシ変性シリコーン樹脂3を17質量部使用した以外は、実施例5と同様にしてプリプレグを得た。なお、ワニスのシアネート基当量/エポキシ当量の当量比は、0.76であった。
球状溶融シリカ(商品名「SC2500−SQ」)の量を250質量部に変更とした以外は、実施例5と同様にしてプリプレグを得た。なお、ワニスのシアネート基当量/エポキシ当量の当量比は、0.78であった。
シリコーンレジンで表面を被覆したシリコーンゴムパウダー(シリコーン複合パウダー;信越化学工業社製、商品名「KMP−600」)10質量部を追加した以外は、実施例11と同様にしてプリプレグを得た。なお、ワニスのシアネート基当量/エポキシ当量の当量比は、0.78であった。
球状溶融シリカ(商品名「SC2500−SQ」)の量を300質量部に変更した以外は、実施例11と同様にしてプリプレグを得た。なお、ワニスのシアネート基当量/エポキシ当量の当量比は、0.78であった。
球状溶融シリカ(商品名「SC2500−SQ」)の量を400質量部に変更した上で、厚さ0.70mmのSガラス織布に樹脂含有量62質量%で含浸塗工した以外は、実施例11と同様にしてプリプレグを得た。なお、ワニスのシアネート基当量/エポキシ当量の当量比は、0.78であった。
Sガラス織布の代わりにQガラス織布に含浸塗工した以外は、実施例2と同様にしてプリプレグを得た(ワニスの水酸基当量/エポキシ当量の当量比1.08)。
Sガラス織布の代わりにQガラス織布に含浸塗工した以外は、実施例3と同様にしてプリプレグを得た(ワニスの水酸基当量/エポキシ当量の当量比1.15)。
Sガラス織布の代わりにQガラス織布に含浸塗工した以外は、実施例4と同様にしてプリプレグを得た(ワニスの水酸基当量/エポキシ当量の当量比は、1.05)。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1を使用せず、ポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂(商品名「HP−6000」)を44質量部使用した以外は、実施例2と同様にしてプリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1の代わりに非環状エポキシ変性シリコーン樹脂1(信越化学工業社製、商品名「X−22―163A」;両末端エポキシ変性、エポキシ当量:1000g/eq.)を17質量部使用した以外は、実施例1と同様にしてプリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1の代わりに非環状エポキシ変性シリコーン樹脂1(信越化学工業社製、商品名「X−22―163A」)を17質量部使用した以外は、実施例2と同様にしてプリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1の代わりに非環状エポキシ変性シリコーン樹脂2(信越化学工業社製、商品名「X−22―163B」;両末端エポキシ変性、エポキシ当量:1750g/eq.)を17質量部使用した以外は、実施例2と同様にしてプリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1の代わりにエポキシ変性シリコーン樹脂3(信越化学工業社製、商品名「X−22―169AS」;両末端脂環式エポキシ変性、エポキシ当量:500g/eq.)を17質量部使用した以外は、実施例2と同様にしてプリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1の代わりに非環状エポキシ変性シリコーン樹脂4(信越化学工業社製、商品名「X−41―1053」;両末端エポキシ変性、エポキシ当量:820g/eq.)を17質量部使用した以外は、実施例2と同様にしてプリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1の代わりに非環状エポキシ変性シリコーン樹脂5(信越化学工業社製、商品名「KF105」;両末端エポキシ変性、エポキシ当量:490g/eq.)を17質量部使用した以外は、実施例2と同様にしてプリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1を使用せず、ポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂(商品名「HP−6000」)を38質量部使用した以外は、実施例5と同様にしてプリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1の代わりに非環状エポキシ変性シリコーン樹脂1(商品名「X−22―163A」)を17質量部使用した以外は、実施例5と同様にしてプリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1の代わりに非環状エポキシ変性シリコーン樹脂1(商品名「X−22―163A」)を17質量部使用した以外は、実施例7と同様にしてプリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1の代わりに非環状エポキシ変性シリコーン樹脂1(商品名「X−22―163A」)を17質量部使用した以外は、実施例8と同様にしてプリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1の代わりに非環状エポキシ変性シリコーン樹脂2(商品名「X−22―163B」)を17質量部使用した以外は、実施例5と同様にしてプリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1の代わりにエポキシ変性シリコーン樹脂3(商品名「X−22―169AS」;両末端脂環式エポキシ変性)を17質量部使用した以外は、実施例5と同様にしてプリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1の代わりに非環状エポキシ変性シリコーン樹脂4(商品名「X−41―1053」)を17質量部使用した以外は、実施例5と同様にしてプリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1の代わりに非環状エポキシ変性シリコーン樹脂5(商品名「KF105」)を17質量部使用した以外は、実施例5と同様にしてプリプレグを得た。
式(2)で示される環状エポキシ変性シリコーン樹脂1(信越化学工業社製、商品名「X−40−2670」;エポキシ当量:185g/eq.)を17質量部、ポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂(DIC社製、商品名「HP−6000」;エポキシ当量:250g/eq.)を38質量部、式(7)におけるR3が全て水素原子であるナフトールアラルキル型フェノール樹脂(新日鐵化学社製、商品名「SN−495」;水酸基当量:236g/eq.)を25質量部、アミノトリアジンノボラック樹脂(DIC社製、商品名「PHENOLITE LA−3018−50P」;水酸基当量:151g/eq.)を3質量部、ビス(3−エチル−5−メチル−4マレイミドフェニル)メタン(ケイ・アイ化成工業社製、商品名「BMI−70」)を17質量部、シランカップリング剤(東レ・ダウコーティング社製、商品名「Z6040」)を5質量部、湿潤分散剤1(ビッグケミー・ジャパン社製、商品名「disperbyk−161」)を1質量部、球状溶融シリカ(アドマテックス社製、商品名「SC2500−SQ」、粒径:0.5μm)を150質量部、2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業社製、商品名「2E4MZ」)0.02質量部を混合してワニスを得た。このワニスの水酸基当量/エポキシ基当量の当量比は0.52であった。このワニスをメチルエチルケトンで希釈し、厚さ0.1mmのSガラス織布に含浸塗工し、140℃で3分間加熱乾燥して、樹脂含有量46質量%のプリプレグを得た。
ナフトールアラルキル型フェノール樹脂を使用せず、ポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂(商品名「HP−6000」)を43質量部とし、フェニルアラルキル型フェノール樹脂(日本化薬社製、商品名「KAYAHARD GPH−103」;水酸基当量:231g/eq.)を10質量部と、ナフタレン骨格型フェノール樹脂(DIC社製、商品名「EPICLON EXB−9500」;水酸基当量:153g/eq.)を10質量部加えた以外は、実施例1と同様にしてワニスを得た。このワニスの水酸基当量/エポキシ基当量の当量比は0.49であった。このワニスから実施例18と同様にして、プリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂として式(3)で示される環状エポキシ変性シリコーン樹脂2(信越化学工業社製、商品名「X−40―2705」;エポキシ当量:212g/eq.)を17質量部使用した以外は、実施例19と同様にしてワニスを得た。このワニスの水酸基当量/エポキシ基当量の当量比は、0.51であった。このワニスから実施例19と同様にして、プリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂として式(4)で示される環状エポキシ変性シリコーン樹脂3(信越化学工業社製、商品名「X−40―2701」;エポキシ当量:177g/eq.)を17質量部使用した以外は、実施例19と同様にしてワニスを得た。このワニスの水酸基当量/エポキシ基当量の当量比は0.48であった。このワニスから実施例19と同様にして、プリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1を17質量部、ポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂(商品名「HP−6000」)を31質量部、合成例1で得られたα−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物(シアネート当量:261g/eq.)を26質量部、合成例2で使用したマレイミド化合物(商品名「BMI−2300」)を26質量部、シランカップリング剤(商品名「Z6040」)を5質量部、湿潤分散剤1(ビッグケミー・ジャパン社製、商品名「disperbyk−161」)を1質量部、湿潤分散剤2(ビッグケミー・ジャパン社製、商品名「disperbyk−111」)を2質量部、球状溶融シリカ(商品名「SC2500−SQ」)を200質量部、式(16)におけるR11及びArが全てフェニル基である2,4,5−トリフェニルイミダゾール(和光純薬工業社製)を1質量部混合してワニスを得た。このワニスのシアネート基当量/エポキシ基当量の当量比は0.46であった。このワニスをメチルエチルケトンで希釈し、厚さ0.1mmのSガラス織布に含浸塗工し、140℃で3分間加熱乾燥して、樹脂含有量46質量%のプリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂1を25質量部とし、ポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂(商品名「HP−6000」)を23質量部とした以外は、実施例22と同様にしてワニスを得た。このワニスのシアネート基当量/エポキシ基当量の当量比は0.44であった。このワニスから、実施例22と同様にして、プリプレグを得た。
α−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物とマレイミド化合物の代わりに、合成例2で得られたBT樹脂1を50質量部使用し、ポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂(商品名「HP−6000」)を33質量部とした以外は、実施例22と同様にしてワニスを得た。このワニスのシアネート基当量/エポキシ基当量の当量比は0.51であった。このワニスから、実施例22と同様にして、プリプレグを得た。
α−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物とマレイミド化合物の代わりに、合成例3で得られたBT樹脂2を52質量部使用した以外は、実施例22と同様にしてワニスを得た。このワニスのシアネート基当量/エポキシ基当量の当量比は0.46であった。このワニスから、実施例22と同様にして、プリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂2を17質量部使用した以外は、実施例22と同様にしてワニスを得た。このワニスのシアネート基当量/エポキシ基当量の当量比は0.49であった。このワニスから、実施例22と同様にして、プリプレグを得た。
環状エポキシ変性シリコーン樹脂3を17質量部使用した以外は、実施例22と同様にしてワニスを得た。このワニスのシアネート基当量/エポキシ基当量の当量比は0.45であった。このワニスから、実施例22と同様にして、プリプレグを得た。
球状溶融シリカ(商品名「SC2500−SQ」)を250質量部とした以外は、実施例22と同様にしてワニスを得た。このワニスのシアネート基当量/エポキシ基当量の当量比は0.46であった。このワニスから、実施例22と同様にして、プリプレグを得た。
シリコーンレジンで表面を被覆したシリコーンゴムパウダー(シリコーン複合パウダー;信越化学工業社製、商品名「KMP−600」)10質量部を追加した以外は、実施例28と同様にしてワニスを得た。このワニスのシアネート基当量/エポキシ基当量の当量比は0.46であった。このワニスから、実施例28と同様にして、プリプレグを得た。
球状溶融シリカ(商品名「SC2500−SQ」)を300質量部とした以外は、実施例22と同様にしてワニスを得た。このワニスのシアネート基/エポキシ基の当量比は0.46であった。このワニスから実施例22と同様にして、プリプレグを得た。
球状溶融シリカ(商品名「SC2500−SQ」)を400質量部とした以外は、実施例22と同様にしてワニスを得た。このワニスのシアネート基当量/エポキシ基当量の当量比は0.46であった。このワニスを厚さ0.07mmのSガラス織布に樹脂含有量62質量%で含浸塗工した以外は、実施例22と同様にして、プリプレグを得た。
Sガラス織布の代わりにQ織布に含浸塗工した以外は、実施例19と同様にしてワニスを得た。このワニスのフェノール基/エポキシ基の当量比は0.49であった。このワニスから、実施例19と同様にして、プリプレグを得た。
Sガラス織布の代わりにQ織布に含浸塗工した以外は、実施例20と同様にしてワニスを得た。このワニスの水酸基当量/エポキシ基当量の当量比は0.51であった。このワニスから、実施例20と同様にして、プリプレグを得た。
Sガラス織布の代わりにQ織布に含浸塗工した以外は、実施例21と同様にしてワニスを得た。このワニスの水酸基当量/エポキシ基当量の当量比は0.48であった。このワニスから、実施例21と同様にして、プリプレグを得た。
各実施例及び各比較例で得られた各プリプレグを2枚重ねた。その上下に、厚さ12μmである電解銅箔(三井金属鉱業社製、商品名「3EC−III」)を配置し(電解銅箔/プリプレグ/プリプレグ/電解銅箔)、圧力30kgf/cm2、温度220℃で120分間の積層成形を行い、絶縁層の厚さが0.1mmである銅張積層板を得た。
得られた銅張積層板をサンプルとし、その面方向の熱膨張率の評価を行った。その結果を、表1〜3に示す。
上記にて得られた銅張積層板をサンプルとして用い、その耐熱性、吸湿耐熱性、面方向の熱膨張率、及び耐薬品性を評価した。各評価は下記方法に準拠して行った。
50mm×50mmのサンプルを、300℃の半田に30分間フロートさせて、目視にてデラミネーションの発生が認められるまでの時間を測定した。30分経過してもデラミネーションが発生しなかった場合は、表に「>30min」と表した。
60mm×60mmのサンプルを40℃のエッチング液(塩酸、水と、第二酸化鉄又は第二酸化銅との混合物)に5分間浸漬し、サンプルの片面の半分以外の全銅箔を除去したものを試験片とした。この試験片をプレッシャークッカー試験機(平山製作所社製、「PC−3型」)で121℃、2気圧で3時間処理後260℃の半田の中に30sec浸漬した後の外観変化を、目視で観察(フクレ発生数/試験数:n=4)した。目視によりフクレが確認された場合を不良と判断し、フクレが確認されなかった場合を良好であると判断した。そして、試験数4回においてフクレが発生した数を評価基準とした。
銅張積層板の銅箔を40℃のエッチング液(塩酸、水と、第二酸化鉄又は第二酸化銅との混合物)に5分間浸漬し、サンプルの片面の半分以外の全銅箔を除去したのちに、熱機械分析装置(TAインスツルメント社製)で、40℃から340℃まで毎分10℃で昇温し、60℃から120℃での面方向の熱膨張率を測定した。測定方向は積層板のガラスクロスの縦方向(Warp)を測定した。
デスミア工程での耐薬品性を評価するため、銅張積層板の銅箔をエッチングにより除去したのちに、膨潤液(アトテックジャパン社製、商品名「スウェリングディップセキュリガントP」)に80℃で10分間浸漬した。次に、粗化液(アトテックジャパン社製、商品名「コンセントレートコンパクトCP」)に80℃で5分間浸漬した。最後に、中和液(アトテックジャパン社製、商品名「リダクションコンディショナーセキュリガントP500」)に45℃で10分間浸漬した。これらの一連の処理を3回行った後の質量変化量(wt%)を求め、耐薬品性を評価した。
質量変化量(wt%)={(試験後の銅張積層板の質量)−(試験前の銅張積層板の質量)}/(試験前の銅張積層板の質量)×100
Claims (27)
- 式(1)で示される環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)、シアン酸エステル化合物(B)及び/又はフェノール樹脂(C)、並びに無機充填材(D)を含有し、非ハロゲンエポキシ樹脂(E)及び/又はマレイミド化合物(F)を更に含有する、樹脂組成物。
- 式(1)で示される環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)のエポキシ基が、3,4−エポキシシクロヘキシルエチル基である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記シアン酸エステル化合物(B)のシアネート基及び/又は前記フェノール樹脂(C)の水酸基の当量と、前記樹脂組成物に含有されるエポキシ化合物が有するエポキシ基の当量の比が、シアン酸エステル化合物(B)のシアネート基及び/又は前記フェノール樹脂(C)の水酸基の当量を分子とし、エポキシ当量を分母とした場合に、0.3〜0.7である、請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 前記シアン酸エステル化合物(B)が、式(5)で示されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物及び/又は式(6)で示されるノボラック型シアン酸エステル化合物である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記フェノール樹脂(C)が、式(7)で示されるナフトールアラルキル型フェノール樹脂及び/又は式(8)で示されるビフェニルアラルキル型フェノール樹脂である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記マレイミド化合物(F)が、式(15)で示される化合物である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)の含有量が、前記環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)、前記シアン酸エステル化合物(B)、前記フェノール樹脂(C)、前記非ハロゲンエポキシ樹脂(E)、及び前記マレイミド化合物(F)の総量100質量部に対し、5〜50質量部である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記シアン酸エステル化合物(B)及び前記フェノール樹脂(C)の総含有量が、前記環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)、前記シアン酸エステル化合物(B)、前記フェノール樹脂(C)、前記非ハロゲンエポキシ樹脂(E)、及び前記マレイミド化合物(F)の総量100質量部に対し、10〜50質量部である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記無機充填材(D)の含有量が、前記環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)、前記シアン酸エステル化合物(B)、前記フェノール樹脂(C)、前記非ハロゲンエポキシ樹脂(E)、及び前記マレイミド化合物(F)の総量100質量部対し、50〜500質量部である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記マレイミド化合物(F)の含有量が、前記環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)、前記シアン酸エステル化合物(B)、前記フェノール樹脂(C)、前記非ハロゲンエポキシ樹脂(E)、及び前記マレイミド化合物(F)の合計100質量部に対し、5〜50質量部である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 式(1)で示される環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)、シアン酸エステル化合物とマレイミド化合物をプレポリマー化してなるBT樹脂(G)、及び無機充填材(D)を含有する、樹脂組成物。
- 前記BT樹脂(G)に用いられるシアン酸エステル化合物が有するシアネート基の当量と、前記樹脂組成物に含有されるエポキシ化合物が有するエポキシ基の当量の比が、シアネート基当量を分子とし、エポキシ当量を分母とした場合に、0.3〜0.7である、請求項11に記載の樹脂組成物。
- 非ハロゲンエポキシ樹脂(E)を更に含有する、請求項11又は12に記載の樹脂組成物。
- 前記BT樹脂(G)に使用されるシアン酸エステル化合物が、式(5)で示されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物及び/又は式(6)で示されるノボラック型シアン酸エステル化合物である、請求項11〜13のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記BT樹脂(G)に用いられるマレイミド化合物が、式(15)で示される化合物である、請求項11〜14のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)の含有量が、前記環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)、前記BT樹脂(G)、及び前記非ハロゲンエポキシ樹脂(E)の総量100質量部に対し、5〜50質量部である、請求項13〜15のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記BT樹脂(G)の含有量が、前記環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)、前記BT樹脂(G)、及び前記非ハロゲンエポキシ樹脂(E)の総量100質量部に対し、20〜80質量部である、請求項13〜16のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記無機充填材(D)の含有量が、前記環状エポキシ変性シリコーン化合物(A)、前記BT樹脂(G)、及び前記非ハロゲンエポキシ樹脂(E)の総量100質量部に対し、50〜500質量部である、請求項13〜17のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 式(16)で示されるイミダゾール化合物(H)を更に含む、請求項1〜18のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記イミダゾール化合物(H)が、2,4,5−トリフェニルイミダゾールである、請求項19に記載の樹脂組成物。
- 前記無機充填材(D)が、ベーマイト及び/又はシリカ類である、請求項1〜20のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記非ハロゲンエポキシ樹脂(E)が、フェノールフェニルアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、アントラキノン型エポキシ樹脂、及びポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂からなる群より選ばれる1種以上である、請求項1〜10及び13〜21のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜22のいずれか一項に記載の樹脂組成物と、
前記樹脂組成物が含浸又は塗布された、基材と、
を含む、プリプレグ。 - 前記基材が、Eガラスクロス、Tガラスクロス、Sガラスクロス、Qガラスクロス、有機繊維、及び有機フィルムからなる群より選ばれる1種以上である、請求項23に記載のプリプレグ。
- 請求項23又は24に記載のプリプレグを含む、積層板。
- 請求項23又は24に記載のプリプレグと、
前記プリプレグ上に積層された金属箔と、
を含む、金属箔張積層板。 - 請求項1〜22のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む絶縁層と、
前記絶縁層の表面に形成された導体層と、
を含むプリント配線板。
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