JP6774032B2 - 樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ又はレジンシート並びにそれらを用いた積層板及びプリント配線板 - Google Patents
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Description
[1]
アルケニル置換ナジイミド(A)、マレイミド化合物(B)、及びアミノ変性シリコーン(C)を含む樹脂組成物。
[2]
前記マレイミド化合物(B)の少なくとも一部が、前記アミノ変性シリコーン(C)と重合したプレポリマー(P)の形態で含まれる、[1]に記載の樹脂組成物。
[3]
前記アルケニル置換ナジイミド(A)が下記一般式(1)で表される化合物を含む、[1]又は[2]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[4]
前記アルケニル置換ナジイミド(A)が、下記式(4)で表される化合物及び/又は下記式(5)で表される化合物を含む、[1]〜[3]のいずれかに記載の樹脂組成物。
前記マレイミド化合物(B)が、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、2,2−ビス{4−(4−マレイミドフェノキシ)−フェニル}プロパン、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ポリテトラメチレンオキシド−ビス(4−マレイミドベンゾエート)及び下記一般式(6)で表されるマレイミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[1]〜[4]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[6]
シアン酸エステル化合物をさらに含む、[1]〜[5]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[7]
前記シアン酸エステル化合物が、下記式(7)で表される化合物及び/又は下記式(8)で表される化合物を含む、[6]に記載の樹脂組成物。
[8]
下記一般式(I)で表されるイミダゾール化合物(X)をさらに含む、[1]〜[7]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[9]
前記一般式(I)で表されるイミダゾール化合物(X)が、2,4,5−トリフェニルイミダゾールである、[8]に記載の樹脂組成物。
[10]
前記アミノ変性シリコーン(C)が、下記一般式(Y)で表される化合物を含む、[1]〜[9]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[11]
無機充填材(D)をさらに含む、[1]〜[10]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[12]
前記無機充填材(D)が、シリカ、アルミナ及び窒化アルミニウムからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、[11]に記載の樹脂組成物。
[13]
前記無機充填材(D)の含有量が、アルケニル置換ナジイミド(A)、マレイミド化合物(B)、及びアミノ変性シリコーン(C)の合計100質量部に対して50〜500質量部である、[11]又は[12]に記載の樹脂組成物。
[14]
[1]〜[13]のいずれかに記載の樹脂組成物を基材に含浸又は塗布したプリプレグ。
[15]
前記基材が、Eガラスクロス、Tガラスクロス、Sガラスクロス、Qガラスクロス及び有機繊維からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[14]に記載のプリプレグ。
[16]
[1]〜[13]のいずれかに記載の樹脂組成物を支持体に塗布したレジンシート。
[17]
[14]及び[15]に記載のプリプレグ、並びに[16]に記載のレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種を1枚以上重ねた積層体の硬化物を含む積層板。
[18]
[14]及び[15]に記載のプリプレグ、並びに[16]に記載のレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種と、金属箔とを積層した積層体の硬化物を含む金属箔張積層板。
[19]
絶縁層と、前記絶縁層の表面に形成された導体層とを含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、[1]〜[13]のいずれかに記載の樹脂組成物を含むプリント配線板。
本実施形態の樹脂組成物は、アルケニル置換ナジイミド(A)、マレイミド化合物(B)、及びアミノ変性シリコーン(C)を含む。また、本実施形態の樹脂組成物は、前記マレイミド化合物(B)の少なくとも一部が、前記アミノ変性シリコーン(C)と重合したプレポリマー(P)の形態で含まれることが、ピール強度の向上、耐デスミア性の向上、成形性の向上、あるいはシリコーン成分のブリードアウトの抑制の傾向がある点で、好ましい。
以下、当該樹脂組成物について詳細に説明する。
本実施形態に用いるアルケニル置換ナジイミド(A)は、分子中に1個以上のアルケニル置換ナジイミド基を有する化合物であれば、特に限定されるものではない。その具体例としては下記一般式(1)で表される化合物が挙げられる。
本実施形態に用いるマレイミド化合物(B)は、分子中に1個以上のマレイミド基を有する化合物であれば、特に限定されるものではない。その具体例としては、例えば、N−フェニルマレイミド、N−ヒドロキシフェニルマレイミド、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、2,2−ビス{4−(4−マレイミドフェノキシ)−フェニル}プロパン、ビス(3,5−ジメチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5−ジエチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ポリテトラメチレンオキシド−ビス(4−マレイミドベンゾエート)、下記式(6)で表されるマレイミド化合物、これらマレイミド化合物のプレポリマー、若しくはマレイミド化合物とアミン化合物のプレポリマーなどが挙げられる。これらは1種若しくは2種以上を適宜混合して使用することも可能である。
マレイミド化合物(B−1)としては、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、2,2−ビス{4−(4−マレイミドフェノキシ)−フェニル}プロパン、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ポリテトラメチレンオキシド−ビス(4−マレイミドベンゾエート、上記一般式(6)で表されるマレイミド化合物が好ましく、2,2−ビス{4−(4−マレイミドフェノキシ)−フェニル}プロパン、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタンがより好ましく、2,2−ビス{4−(4−マレイミドフェノキシ)−フェニル}プロパンがさらに好ましい。
マレイミド化合物(B−2)としては、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、2,2−ビス{4−(4−マレイミドフェノキシ)−フェニル}プロパン、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ポリテトラメチレンオキシド−ビス(4−マレイミドベンゾエート)、上記一般式(6)で表されるマレイミド化合物が好ましく、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ポリテトラメチレンオキシド−ビス(4−マレイミドベンゾエート)、下記一般式(6)で表されるマレイミド化合物がより好ましく、上記一般式(6)で表されるマレイミド化合物がさらに好ましい。
マレイミド化合物(B−1)及び(B−2)は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本実施形態の樹脂組成物において、マレイミド化合物(B)の含有量は、特に限定されるものではなく、上述したアルケニル置換ナジイミド(A)のアルケニル基数とマレイミド化合物(B)のマレイミド基数との比によって決定されてもよいが、成分(A)〜(C)の合計100質量部に対して30〜80質量部とすることが好ましく、35〜70質量部とすることがより好ましく、40〜60質量部とすることがさらに好ましい。また、本実施形態の樹脂組成物において、マレイミド化合物(B)として、上記マレイミド化合物(B−1)及び(B−2)を用いる場合、マレイミド化合物(B−1)の含有量はアミノ変性シリコーン(C)のアミノ基数によって決定される。すなわち、アミノ変性シリコーン(C)のアミノ基数に対するマレイミド化合物(B−1)のマレイミド基数の比(〔B−1/C〕)が1.0〜20.0であることが好ましく、4.0〜15.0とすることがより好ましく、6.0〜12.0とすることがさらに好ましい。マレイミド化合物(B−2)の含有量はマレイミド化合物(B)の含有量とマレイミド化合物(B−1)の含有量との差(〔(B−(B−1)〕)とすることが好ましい。成分(B)の含有量をこのような範囲とすることで、フィラー充填時においても成形性に優れ、硬化性、熱時弾性率、耐デスミア性、耐薬品性に優れるプリント配線板を得ることができる。
本実施形態に用いるアミノ変性シリコーン(C)は、分子中に1個以上のアミノ基を有する化合物であれば、特に限定されるものではない。その具体例としては下記一般式(Y)で表される化合物が挙げられる。
本実施形態の樹脂組成物において、アミノ変性シリコーン(C)の含有量は、特に限定されるものではないが、成分(A)〜(C)の合計100質量部に対して1〜40質量部とすることが好ましく、3〜30質量部とすることがより好ましく、5〜20質量部とすることがさらに好ましい。成分(C)の含有量をこのような範囲とすることで、弾性率維持率が良好で、熱膨張率がより一層低い樹脂組成物を得ることができる。
また、本実施形態の樹脂組成物においては、所期の特性が損なわない範囲において、前記成分(A)〜(C)に加え、他の樹脂を添加することも可能である。当該他の樹脂の種類については絶縁性を有するものであれば特に限定されないが、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾオキサジン化合物、フェノール樹脂、熱可塑性樹脂等の樹脂が挙げられる。これらの樹脂を適宜併用することで、金属密着性や応力緩和性といった特性を付与することができる。
例えば、エポキシ樹脂を併用する場合、エポキシ樹脂としては、1分子中に2つ以上のエポキシ基を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールE型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、3官能フェノール型エポキシ樹脂、4官能フェノール型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、アラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ポリオール型エポキシ樹脂、イソシアヌレート環含有エポキシ樹脂、或いはこれらのハロゲン化物が挙げられる。なかでも、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂が、ガラス転移温度、耐熱性の観点からより好ましい。エポキシ樹脂は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
エポキシ樹脂の含有量は、特に限定されないが、成分(A)〜(C)の合計100質量部に対して、好ましくは3〜40質量部であり、より好ましくは3〜30質量部であり、さらに好ましくは3〜20質量部である。エポキシ樹脂の含有量が上記範囲内であることにより、耐熱性、硬化性がより向上する傾向にある。
また、本実施形態の樹脂組成物は、無機充填材(D)さらに含むことが好ましい。
本実施形態に用いる無機充填材(D)は絶縁性を有するものであれば特に限定されないが、例えば、天然シリカ、溶融シリカ、アモルファスシリカ、中空シリカ等のシリカ類、アルミナ、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、ベーマイト、酸化モリブデン、酸化チタン、ホウ酸亜鉛、錫酸亜鉛、クレー、カオリン、タルク、焼成クレー、焼成カオリン、焼成タルク、マイカ、ガラス短繊維(EガラスやDガラスなどのガラス微粉末類)、中空ガラス、球状ガラスなどが挙げられる。これらは1種若しくは2種以上を適宜混合して使用することが可能である。
本実施形態の樹脂組成物は、シアン酸エステル化合物をさらに含むことが好ましい。
本実施形態に用いるシアン酸エステル化合物の種類としては特に限定されないが、例えば下記一般式(7)で表されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル、下記一般式(8)で表されるノボラック型シアン酸エステル、ビフェニルアラルキル型シアン酸エステル、ビス(3,3−ジメチル−4−シアナトフェニル)メタン、ビス(4−シアナトフェニル)メタン、1,3−ジシアナトベンゼン、1,4−ジシアナトベンゼン、1,3,5−トリシアナトベンゼン、1,3−ジシアナトナフタレン、1,4−ジシアナトナフタレン、1,6−ジシアナトナフタレン、1,8−ジシアナトナフタレン、2,6−ジシアナトナフタレン、2、7−ジシアナトナフタレン、1,3,6−トリシアナトナフタレン、4、4’−ジシアナトビフェニル、ビス(4−シアナトフェニル)エーテル、ビス(4−シアナトフェニル)チオエーテル、ビス(4−シアナトフェニル)スルホン、2、2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン、及びこれらのプレポリマー等が挙げられる。これらは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本実施形態の樹脂組成物は、下記一般式(I)で表されるイミダゾール化合物(X)をさらに含むことが好ましい。
本実施形態において用いられる一般式(I)で表されるイミダゾール化合物(X)は硬化促進の作用を有し、硬化物のガラス転移温度を上げる作用を有する。このイミダゾール置換基Arはフェニル基、ナフタレン基、ビフェニル基、アントラセン基またはその水酸基変性物等が挙げられるが、その中でもフェニル基が好適である。イミダゾール置換基Rは水素原子、アルキル基またはその水酸基変性物、フェニル基等のアリール基が好適であり、さらに、Ar基、R基ともにフェニル基がさらに好ましい。
前記一般式(I)で表されるイミダゾール化合物(X)は、2,4,5−トリフェニルイミダゾールであることが、硬化度、ガラス転移温度の観点から、特に好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、シリコーンパウダーを含有していてもよい。シリコーンパウダーは燃焼時間を遅らせ、難燃効果を高める難燃助剤としての作用がある。
シリコーンパウダーとしては、特に限定されないが、例えば、シロキサン結合が三次元網目状に架橋したポリメチルシルセスキオキサンを微粉末化したもの、ビニル基含有ジメチルポリシロキサンとメチルハイドロジェンポリシロキサンの付加重合物を微粉末化したもの、ビニル基含有ジメチルポリシロキサンとメチルハイドロジェンポリシロキサンの付加重合物による微粉末の表面にシロキサン結合が三次元網目状に架橋したポリメチルシルセスキオキサンを被覆させたもの、無機担持体表面にシロキサン結合が三次元網目状に架橋したポリメチルシルセスキオキサンを被覆させたもの等が挙げられる。これらは、シリコーンゴムパウダー、シリコーン複合パウダーとして、市販されている。
本実施形態の樹脂組成物には、微粒子の分散性、樹脂と微粒子やガラスクロスの接着強度を向上させるために、シランカップリング剤や湿潤分散剤を併用することも可能である。これらのシランカップリング剤としては、一般に無機物の表面処理に使用されているシランカップリング剤であれば、特に限定されるものではない。具体例としては、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノシラン系、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランなどのエポキシシラン系、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシランなどのアクリルシラン系、N−β−(N−ビニルベンジルアミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩などのカチオニックシラン系、フェニルシラン系などが挙げられ、1種若しくは2種以上を適宜組み合わせて使用することも可能である。また湿潤分散剤としては、塗料用に使用されている分散安定剤であれば、特に限定されるものではない。例えばビッグケミー・ジャパン(株)製のDISPER−110、111、118、180、161、BYK−W996、W9010、W903等の湿潤分散剤が挙げられる。
また、本実施形態の樹脂組成物においては、所期の特性が損なわれない範囲において、前記イミダゾール化合物(X)に加え、他の硬化促進剤を併用する事も可能である。他の硬化促進剤としては、特に限定されないが、例えば、過酸化ベンゾイル、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、パラクロロベンゾイルパーオキサイド、ジ−tert−ブチル−ジ−パーフタレート等で例示される有機過酸化物;アゾビスニトリル等のアゾ化合物;N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルトルイジン、2−N−エチルアニリノエタノール、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン、キノリン、N−メチルモルホリン、トリエタノールアミン、トリエチレンジアミン、テトラメチルブタンジアミン、N−メチルピペリジンなどの第3級アミン類;フェノール、キシレノール、クレゾール、レゾルシン、カテコールなどのフェノール類;ナフテン酸鉛、ステアリン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、オレイン酸錫、ジブチル錫マレート、ナフテン酸マンガン、ナフテン酸コバルト、アセチルアセトン鉄などの有機金属塩;これら有機金属塩をフェノール、ビスフェノールなどの水酸基含有化合物に溶解してなるもの;塩化錫、塩化亜鉛、塩化アルミニウムなどの無機金属塩;ジオクチル錫オキサイド、その他のアルキル錫、アルキル錫オキサイドなどの有機錫化合物などが挙げられる。
さらに本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて溶剤を含有していてもよい。例えば、有機溶剤を用いると、樹脂組成物の調製時における粘度が下がり、ハンドリング性を向上されるとともにガラスクロスへの含浸性が高められる。溶剤の種類は、樹脂組成物中の樹脂の一部又は全部を溶解可能なものであれば、特に限定されない。その具体例としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルセルソルブなどのケトン類、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどのアミド類、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びそのアセテートなどが挙げられるが、これらに特に限定されない。溶剤は、1種を単独で或いは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本実施形態の樹脂組成物は、例えば、上述したアルケニル置換ナジイミド(A)、マレイミド化合物(B)、及びアミノ変性シリコーン(C)、必要に応じてその他の任意性分を混合することにより製造することができる。特に、本実施形態の樹脂組成物は、マレイミド化合物(B)とアミノ変性シリコーン(C)とを重合させてプレポリマー(P)を得て、該プレポリマー(P)と、アルケニル置換ナジイミド(A)と、マレイミド化合物(B)と、必要に応じてその他の任意性分とを混合することにより製造することが、ピール強度、耐デスミア性、成形性、シリコーン成分のブリードアウト等の観点から好ましい。
本実施形態の樹脂組成物の製造方法において用いる(A)〜(C)成分及び任意成分については上記樹脂組成物の段落で説明したとおりである。
本実施形態のプリプレグは、上記の樹脂組成物を基材に含浸又は塗布したプリプレグである。
本実施形態のプリプレグは、例えば、上記の樹脂組成物を基材と組み合わせる、具体的には、上記の樹脂組成物を基材に含浸又は塗布させることにより、得ることができる。本実施形態のプリプレグの製造方法は、常法にしたがって行うことができ、特に限定されない。例えば、上記の樹脂組成物を基材に含浸又は塗布させた後、100〜200℃の乾燥機中で1〜30分加熱するなどして半硬化(Bステ−ジ化)させることで、プリプレグを得る方法が挙げられる。なお、本実施形態において、プリプレグの総量に対する上記の樹脂組成物(無機充填材を含む。)の量は、特に限定されないが、30〜90質量%の範囲であることが好ましい。
本実施形態の積層板は、例えば、上述のプリプレグを1枚以上重ねて硬化して得ることができる。
また、本実施形態の金属箔張積層板は、例えば、上述のプリプレグと、金属箔とを積層して硬化して得ることができる。
本実施形態の金属箔張積層板は、具体的には、例えば、上述のプリプレグを少なくとも1枚以上重ね、その片面若しくは両面に金属箔を配して積層成形することにより、得ることができる。より具体的には、前述のプリプレグを1枚あるいは複数枚以上を重ね、所望によりその片面若しくは両面に銅やアルミニウムなどの金属箔を配置した構成とし、これを必要に応じて積層成形することにより、金属箔張積層板を製造することができる。ここで使用する金属箔は、プリント配線板材料に用いられるものであれば、特に限定されないが、圧延銅箔や電解銅箔などの公知の銅箔が好ましい。また、金属箔の厚みは、特に限定されないが、1〜70μmが好ましく、より好ましくは1.5〜35μmである。金属箔張積層板の成形方法及びその成形条件についても、特に限定されず、一般的なプリント配線板用積層板及び多層板の手法及び条件を適用することができる。例えば、金属箔張積層板の成形時には多段プレス機、多段真空プレス機、連続成形機、オートクレーブ成形機などを用いることができる。また、金属箔張積層板の成形において、温度は100〜300℃、圧力は面圧2〜100kgf/cm2、加熱時間は0.05〜5時間の範囲が一般的である。さらに、必要に応じて、150〜300℃の温度で後硬化を行うこともできる。また、上述のプリプレグと、別途作成した内層用の配線板とを組み合わせて積層成形することにより、多層板とすることも可能である。
本実施形態のレジンシートは、上述の樹脂組成物を支持体の片面又は両面に塗布したレジンシートである。ここで、レジンシートとは、薄葉化の1つの手段として用いられるもので、例えば、金属箔やフィルムなどの支持体に、直接、プリプレグ等に用いられる熱硬化性樹脂(無機充填材を含む)を塗布及び乾燥して製造することができる。
本実施形態の積層板は、例えば、上述のレジンシートを1枚以上重ねて硬化して得ることができる。
また、本実施形態の金属箔張積層板は、例えば、上述のレジンシートと、金属箔とを積層して硬化して得ることができる。
本実施形態の金属箔張積層板は、具体的には、例えば、上述のレジンシートを用いて、その片面もしくは両面に金属箔を配置して積層形成することにより、得ることができる。より具体的には、例えば、前述のレジンシートを1枚あるいは所望によりその支持体を剥離したものを複数枚重ね、その片面もしくは両面に銅やアルミニウムなどの金属箔を配置した構成とし、これを必要に応じて積層成形することにより、金属箔張積層板を製造することができる。ここで使用する金属箔は、プリント配線板材料に用いられるものであれば、特に限定されないが、圧延銅箔や電解銅箔などの公知の銅箔が好ましい。金属箔張積層板の成形方法及びその成形条件についても、特に限定されず、一般的なプリント配線板用積層板及び多層板の手法及び条件を適用することができる。例えば、金属箔張積層板の成形時には多段プレス機、多段真空プレス機、連続成形機、オートクレーブ成形機などを用いることができる。また、金属箔張積層板の成形時において、温度は100〜300℃、圧力は面圧2〜100kgf/cm2、加熱時間は0.05〜5時間の範囲が一般的である。さらに、必要に応じて、150〜300℃の温度で後硬化を行うこともできる。
本実施形態の積層板は、レジンシートとプリプレグとを各々1枚以上重ねて硬化して得られる積層板であってもよく、レジンシートとプリプレグと金属箔とを積層して硬化して得られる金属箔張積層板であってもよい。
本実施形態のプリント配線板は、絶縁層と、前記絶縁層の表面に形成された導体層とを含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、上述の樹脂組成物を含む。
温度計、攪拌器、滴下漏斗及び還流冷却器を取りつけた反応器を予めブラインにより0〜5℃に冷却しておき、そこへ塩化シアン7.47g(0.122mol)、35%塩酸9.75g(0.0935mol)、水76ml、及び塩化メチレン44mlを仕込んだ。
マレイミド化合物(BMI−80、マレイミド基当量285g/eq、ケイ・アイ化成(株)製)30質量部とジアミノ変性シリコーン(X−22−161B、アミノ基当量1500g/eq、信越化学工業(株)製)15質量部とを重合してプレポリマーを得た。得られたプレポリマー、ビスジアリルナジイミド(BANI−M、アルケニル基当量286g/eq、丸善石油化学(株)製)25質量部、マレイミド化合物(BMI−2300、マレイミド基当量186g/eq、大和化成工業(株)製)30質量部、エポキシシランカップリング剤(Z6040、東レ・ダウコーティング(株)製)5質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK−161、ビックケミージャパン(株)製)1質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK−111、ビックケミージャパン(株)製)0.5質量部、スラリーシリカ(SC−2050MB、アドマテックス(株)製)120質量部、及び2,4,5−トリフェニルイミダゾール(TPIZ、和光純薬社製)0.5質量部を混合し、マレイミド基数/アミノ基数比が10.5、マレイミド基数/アルケニル基数が3.0の樹脂組成物を得た。
なお、本実施例において、マレイミド基数/アミノ基数及びマレイミド基数/アルケニル基数は、下記計算式で表される。
〔マレイミド基数/アミノ基数〕=(マレイミド化合物の質量部数/マレイミド化合物のマレイミド基当量)/(ジアミノ変性シリコーンの質量部数/ジアミノ変性シリコーンのアミノ基当量)
〔マレイミド基数/アルケニル基数〕=(マレイミド化合物の質量部数/マレイミド化合物のマレイミド基当量)/(ビスジアリルナジイミドの質量部数/ビスジアリルナジイミドのアルケニル基当量)
得られた樹脂組成物をメチルエチルケトンで希釈することでワニスを得た。このワニスを0.1mmのSガラス織布に含浸塗工し、160℃で3分間加熱乾燥して、樹脂組成物含有量44.5質量%のプリプレグを得た。
マレイミド化合物(BMI−80、マレイミド基当量285g/eq、ケイ・アイ化成(株)製)15質量部とジアミノ変性シリコーン(X−22−161B、アミノ基当量1500g/eq、信越化学工業(株)製)10質量部とを重合してプレポリマーを得た。得られたプレポリマー、ビスジアリルナジイミド(BANI−M、アルケニル基当量286g/eq、丸善石油化学(株)製)30質量部、マレイミド化合物(BMI−2300、マレイミド基当量186g/eq、大和化成工業(株)製)35質量部、エポキシシランカップリング剤(Z6040、東レ・ダウコーティング(株)製)5質量部、スラリーシリカ(SC−2050MB、アドマテックス(株)製)120質量部、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(NC3000FH、日本化薬(株)製)9.5質量部、2,2-ビス(4-シアネートフェニル)プロパンのプレポリマー(CA210、三菱ガス化学製)0.5質量部及び2,4,5−トリフェニルイミダゾール(TPIZ、和光純薬社製)0.5質量部を混合し、樹脂組成物を得た。得られたマレイミド基数/アミノ基数比が7.9、マレイミド基数/アルケニル基数が2.3の樹脂組成物をメチルエチルケトンで希釈することでワニスを得た。このワニスを0.1mmのSガラス織布に含浸塗工し、160℃で3分間加熱乾燥して、樹脂組成物含有量44.5質量%のプリプレグを得た。
マレイミド化合物(BMI−80、マレイミド基当量285g/eq、ケイ・アイ化成(株)製)25質量部とジアミノ変性シリコーン(X−22−161B、アミノ基当量1500g/eq、信越化学工業(株)製)15質量部とを重合してプレポリマーを得た。得られたプレポリマー、ビスジアリルナジイミド(BANI−M、アルケニル基当量286g/eq、丸善石油化学(株)製)25質量部、マレイミド化合物(BMI−2300、マレイミド基当量186g/eq、大和化成工業(株)製)30質量部、エポキシシランカップリング剤(Z6040、東レ・ダウコーティング(株)製)5質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK−161、ビックケミージャパン(株)製)1質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK−111、ビックケミージャパン(株)製)0.5質量部、スラリーシリカ(SC−2050MB、アドマテックス(株)製)120質量部、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(NC3000FH、日本化薬(株)製)4.5質量部、及び2,2-ビス(4-シアネートフェニル)プロパンのプレポリマー(CA210、三菱ガス化学製)0.5質量部を混合し、マレイミド基数/アミノ基数比が8.8、マレイミド基数/アルケニル基数が2.8の樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をメチルエチルケトンで希釈することでワニスを得た。このワニスを0.1mmのSガラス織布に含浸塗工し、160℃で3分間加熱乾燥して、樹脂組成物含有量44.5質量%のプリプレグを得た。
マレイミド化合物(BMI−80、マレイミド基当量285g/eq、ケイ・アイ化成(株)製)25質量部とジアミノ変性シリコーン(X−22−161B、アミノ基当量1500g/eq、信越化学工業(株)製)15質量部とを重合してプレポリマーを得た。得られたプレポリマー、ビスジアリルナジイミド(BANI−M、アルケニル基当量286g/eq、丸善石油化学(株)製)25質量部、マレイミド化合物(BMI−2300、マレイミド基当量186g/eq、大和化成工業(株)製)30質量部、エポキシシランカップリング剤(Z6040、東レ・ダウコーティング(株)製)5質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK−161、ビックケミージャパン(株)製)1質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK−111、ビックケミージャパン(株)製)0.5質量部、スラ
リーシリカ(SC−2050MB、アドマテックス(株)製)200質量部、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(NC3000FH、日本化薬(株)製)4.5質量部、上記合成例1で得られたα−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂0.5質量部、及び2,4,5−トリフェニルイミダゾール(TPIZ、和光純薬社製)0.5質量部を混合し、マレイミド基数/アミノ基数比が8.8、マレイミド基数/アルケニル基数が2.8の樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をメチルエチルケトンで希釈することでワニスを得た。このワニスを0.1mmのSガラス織布に含浸塗工し、160℃で3分間加熱乾燥して、樹脂組成物含有量47.0質量%のプリプレグを得た。
マレイミド化合物(BMI−80、マレイミド基当量285g/eq、ケイ・アイ化成(株)製)25質量部とジアミノ変性シリコーン(X−22−161B、アミノ基当量1500g/eq、信越化学工業(株)製)15質量部とを重合してプレポリマーを得た。得られたプレポリマー、ビスジアリルナジイミド(BANI−M、アルケニル基当量286g/eq、丸善石油化学(株)製)25質量部、マレイミド化合物(BMI−2300、大和化成工業(株)製)30質量部、エポキシシランカップリング剤(Z6040、東レ・ダウコーティング(株)製)5質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK−161、ビックケミージャパン(株)製)1質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK−111、ビックケミージャパン(株)製)0.5質量部、スラリーシリカ(SC−2050MB、アドマテックス(株)製)200質量部、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(NC3000FH、日本化薬(株)製)4.5質量部、及び上記合成例1で得られたα−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂0.5質量部を混合し、マレイミド基数/アミノ基数比が8.8、マレイミド基数/アルケニル基数が2.8の樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をメチルエチルケトンで希釈することでワニスを得た。このワニスを0.1mmのSガラス織布に含浸塗工し、160℃で3分間加熱乾燥して、樹脂組成物含有量47.0質量%のプリプレグを得た。
マレイミド化合物(BMI−80、マレイミド基当量285g/eq、ケイ・アイ化成(株)製)25質量部とジアミノ変性シリコーン(X−22−161B、アミノ基当量1500g/eq、信越化学工業(株)製)15質量部とを重合してプレポリマーを得た。得られたプレポリマー、ビスジアリルナジイミド(BANI−M、アルケニル基当量286g/eq、丸善石油化学(株)製)25質量部、マレイミド化合物(BMI−2300、大和化成工業(株)製)30質量部、エポキシシランカップリング剤(Z6040、東レ・ダウコーティング(株)製)5質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK−161、ビックケミージャパン(株)製)1質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK−111、ビックケミージャパン(株)製)0.5質量部、シリコーン複合パウダー(KMP−600、信越化学工業(株)製)20質量部、スラリーシリカ(SC−2050MB、アドマテックス(株)製)120質量部、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(NC3000FH、日本化薬(株)製)4.5質量部、及び2,2-ビス(4-シアネートフェニル)プロパンのプレポリマー(CA210、三菱ガス化学製)0.5質量部を混合し、マレイミド基数/アミノ基数比が8.8、マレイミド基数/アルケニル基数が2.8の樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をメチルエチルケトンで希釈することでワニスを得た。このワニスを0.1mmのSガラス織布に含浸塗工し、160℃で3分間加熱乾燥して、樹脂組成物含有量43.0質量%のプリプレグを得た。
ビスジアリルナジイミド(BANI―M、アルケニル基当量286g/eq、丸善石油化学(株)製)45質量部、マレイミド化合物(BMI−2300、マレイミド基当量186g/eq、大和化成工業(株)製)45質量部、エポキシシランカップリング剤(Z6040、東レ・ダウコーティング(株)製)5質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK−161、ビックケミージャパン(株)製)1質量部、スラリーシリカ(SC−2050MB、アドマテックス(株)製)120質量部、及び上記合成例1で得られたα−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂10質量部を混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をメチルエチルケトンで希釈することでワニスを得た。このワニスを0.1mmのSガラス織布に含浸塗工し、160℃で3分間加熱乾燥して、樹脂組成物含有量44.5質量%のプリプレグを得た。
マレイミド化合物(BMI−80、マレイミド基当量285g/eq、ケイ・アイ化成(株)製)15質量部とジアミノ変性シリコーン(X−22−161B、アミノ基当量1500g/eq、信越化学工業(株)製)10質量部とを重合してプレポリマーを得た。得られたプレポリマー、マレイミド化合物(BMI−70、マレイミド基当量221g/eq、ケイ・アイ化成(株)製)10質量部、マレイミド化合物(BMI−2300、マレイミド基当量186g/eq、大和化成工業(株)製)5質量部、エポキシシランカップリング剤(Z6040、東レ・ダウコーティング(株)製)5質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK−161、ビックケミージャパン(株)製)3質量部、シリコンレジンパウダー(トスパール、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)10質量部、スラリーシリカ(SC−2050MB、アドマテックス(株)製)120質量部、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(NC3000FH、日本化薬(株)製)30質量部、及び上記合成例1で得られたα−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂40質量部を混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をメチルエチルケトンで希釈することでワニスを得た。このワニスを0.1mmのSガラス織布に含浸塗工し、160℃で3分間加熱乾燥して、樹脂組成物含有量44.5質量%のプリプレグを得た。
マレイミド化合物(BMI−70、マレイミド基当量221g/eq、ケイ・アイ化成(株)製)10質量部、エポキシシランカップリング剤(Z6040、東レ・ダウコーティング(株)製)5質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK−161、ビックケミージャパン(株)製)3質量部、シリコンレジンパウダー(トスパール、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)10質量部、スラリーシリカ(SC−2050MB、アドマテックス(株)製)120質量部、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(NC3000FH、日本化薬(株)製)40質量部、上記合成例1で得られたα−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂50質量部及びオクチル酸亜鉛(ニッカオクチックス亜鉛、日本化学産業株式会社製)0.05質量部を混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をメチルエチルケトンで希釈することでワニスを得た。このワニスを0.1mmのSガラス織布に含浸塗工し、160℃で3分間加熱乾燥して、樹脂組成物含有量44.5質量%のプリプレグを得た。
実施例1〜6及び比較例1〜3で得られたプリプレグを、それぞれ1枚又は8枚重ねて12μm厚の電解銅箔(3EC−III、三井金属鉱業(株)製)を上下に配置し、圧力30kgf/cm2、温度220℃で120分間の積層成型を行い、絶縁層厚さ0.8mmの銅張積層板を得た。
耐熱性:50×50mmのサンプルを、288℃半田に30分間フロートさせて、デラミネーションが発生するまでの時間を測定した。30分経過してもデラミネーションが発生しなかった場合は表に>30minと表した。
Claims (17)
- アルケニル置換ナジイミド(A)と、
マレイミド化合物(B-2)と、
マレイミド化合物(B-1)とアミノ変性シリコーン(C)とを重合させて得られたプレポリマー(P)と、を含み、
前記マレイミド化合物(B-1)が、2,2-ビス(4-(4-マレイミドフェノキシ)-フェニル)プロパン、及び/又はビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタンであり、
前記マレイミド化合物(B-2)が、ポリテトラメチレンオキシド-ビス(4-マレイミドベンゾエート)、及び/又は一般式(6)で表されるマレイミド化合物である、樹脂組成物。
- 前記アルケニル置換ナジイミド(A)が下記一般式(1)で表される化合物を含む、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記アルケニル置換ナジイミド(A)が、下記式(4)で表される化合物及び/又は下記式(5)で表される化合物を含む、請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- シアン酸エステル化合物をさらに含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記シアン酸エステル化合物が、下記式(7)で表される化合物及び/又は下記式(8)で表される化合物を含む、請求項4に記載の樹脂組成物。
- 下記一般式(I)で表されるイミダゾール化合物(X)をさらに含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記一般式(I)で表されるイミダゾール化合物(X)が、2,4,5−トリフェニルイミダゾールである、請求項6に記載の樹脂組成物。
- 前記アミノ変性シリコーン(C)が、下記一般式(Y)で表される化合物を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 無機充填材(D)をさらに含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記無機充填材(D)が、シリカ、アルミナ及び窒化アルミニウムからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、請求項9に記載の樹脂組成物。
- 前記無機充填材(D)の含有量が、アルケニル置換ナジイミド(A)、マレイミド化合物(B-1)、マレイミド化合物(B-2)、及びアミノ変性シリコーン(C)の合計100質量部に対して50〜500質量部である、請求項9又は10のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の樹脂組成物を基材に含浸又は塗布したプリプレグ。
- 前記基材が、Eガラスクロス、Tガラスクロス、Sガラスクロス、Qガラスクロス及び有機繊維からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項12に記載のプリプレグ。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の樹脂組成物を支持体に塗布したレジンシート。
- 請求項12及び13に記載のプリプレグ、並びに請求項14に記載のレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種を1枚以上重ねた積層体の硬化物を含む積層板。
- 請求項12及び13に記載のプリプレグ、並びに請求項14に記載のレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種と、金属箔とを積層した積層体の硬化物を含む金属箔張積層板。
- 絶縁層と、前記絶縁層の表面に形成された導体層とを含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、請求項1〜11のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含むプリント配線板。
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