JPH06100633A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH06100633A JPH06100633A JP27502792A JP27502792A JPH06100633A JP H06100633 A JPH06100633 A JP H06100633A JP 27502792 A JP27502792 A JP 27502792A JP 27502792 A JP27502792 A JP 27502792A JP H06100633 A JPH06100633 A JP H06100633A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hept
- ene
- seconds
- minutes
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 比較的低い温度で、かつ、短時間で硬化する
ので、硬化、成形時の作業性に優れていながら高いＴｇ
を有し耐熱材料として優れた成形物となし得て、しかも
各成分が相溶性に富み成形物が単一のＴｇを示す均質な
熱硬化性樹脂組成物を与える。 【構成】 （Ａ）アルケニル置換ナジイミドおよび
（Ｂ）マレイミド化合物からなるか、あるいはさらに
（Ｃ）有機過酸化物または有機基含有金属化合物の少な
くとも一種の重合触媒を含有してなる熱硬化性樹脂組成
物。
ので、硬化、成形時の作業性に優れていながら高いＴｇ
を有し耐熱材料として優れた成形物となし得て、しかも
各成分が相溶性に富み成形物が単一のＴｇを示す均質な
熱硬化性樹脂組成物を与える。 【構成】 （Ａ）アルケニル置換ナジイミドおよび
（Ｂ）マレイミド化合物からなるか、あるいはさらに
（Ｃ）有機過酸化物または有機基含有金属化合物の少な
くとも一種の重合触媒を含有してなる熱硬化性樹脂組成
物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は優れた作業性を有し、か
つ均一な耐熱性硬化物を与える熱硬化性樹脂組成物に関
するものである。この樹脂組成物は積層材料、注型材
料、成形材料、接着材料、充填材料として有用であり、
またガラス、炭素繊維等を強化材とする複合材料として
も有用である。
つ均一な耐熱性硬化物を与える熱硬化性樹脂組成物に関
するものである。この樹脂組成物は積層材料、注型材
料、成形材料、接着材料、充填材料として有用であり、
またガラス、炭素繊維等を強化材とする複合材料として
も有用である。
【０００２】
【従来の技術】科学技術の進歩に伴い使用される材料
も、より高性能化、高機能化が求められ、それに応える
べく各種材料が開発されている。たとえばポリエーテル
ケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリイミド等いわ
ゆるスーパーエンプラ（エンジニアリングプラスチッ
ク）と呼ばれている各種高性能ポリマーが市場に相当出
回っているが、とりわけポリイミドに対する今後の期待
が大きい。
も、より高性能化、高機能化が求められ、それに応える
べく各種材料が開発されている。たとえばポリエーテル
ケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリイミド等いわ
ゆるスーパーエンプラ（エンジニアリングプラスチッ
ク）と呼ばれている各種高性能ポリマーが市場に相当出
回っているが、とりわけポリイミドに対する今後の期待
が大きい。
【０００３】両末端にノルボルネン環を有し、かつ分子
内に芳香族基を有するビスナジイミドは、耐熱性の極め
て高い付加型ポリイミド樹脂原料として従来から注目さ
れ、それらの一部はいわゆる先端複合材料用マトリック
スとして実用化されている。ところが該ビスナジイミド
は一般に融点が高く、溶媒に対する溶解性も悪いため取
り扱いにくいものである。また該ナジイミドは反応性に
乏しいため、高分子量化するには苛酷な反応条件（たと
えば３００℃のような高温成形）を必要とする。
内に芳香族基を有するビスナジイミドは、耐熱性の極め
て高い付加型ポリイミド樹脂原料として従来から注目さ
れ、それらの一部はいわゆる先端複合材料用マトリック
スとして実用化されている。ところが該ビスナジイミド
は一般に融点が高く、溶媒に対する溶解性も悪いため取
り扱いにくいものである。また該ナジイミドは反応性に
乏しいため、高分子量化するには苛酷な反応条件（たと
えば３００℃のような高温成形）を必要とする。
【０００４】しかし、このような反応条件下では目的と
する高分子量化反応の他に、ノルボルネン環の逆Diels-
Alder反応が一部起こり、そこで発生する揮発性の高い
シクロペンタジエンが成形体中に著しい気泡（ボイド）
を生じる原因となると言われている。
する高分子量化反応の他に、ノルボルネン環の逆Diels-
Alder反応が一部起こり、そこで発生する揮発性の高い
シクロペンタジエンが成形体中に著しい気泡（ボイド）
を生じる原因となると言われている。
【０００５】このような発泡を抑えるため成形法が高温
加圧下で反応させるような方法（たとえばオートクレー
ブ成形法）に限定されたり、イミドの原料である酸無水
物（エステル）とジアミンとを溶媒に溶かしてオリゴマ
ー化し、ワニスとして使用する等その使用法がかなり限
定されるという欠点があった。
加圧下で反応させるような方法（たとえばオートクレー
ブ成形法）に限定されたり、イミドの原料である酸無水
物（エステル）とジアミンとを溶媒に溶かしてオリゴマ
ー化し、ワニスとして使用する等その使用法がかなり限
定されるという欠点があった。
【０００６】一方、この発泡を抑えるため上記のような
手段を採用する他に、硬化反応温度を下げたり、たとえ
逆Diels-Alder反応が起こっても揮発成分を生成しない
ように上記ノルボルネン環に適当な置換基を導入する方
法も各種検討されている。
手段を採用する他に、硬化反応温度を下げたり、たとえ
逆Diels-Alder反応が起こっても揮発成分を生成しない
ように上記ノルボルネン環に適当な置換基を導入する方
法も各種検討されている。
【０００７】その１つとしてアリル基を導入する方法が
各種提案された（たとえば特開昭５９−８０６６２号公
報、特開昭６０−１２４６１９号公報、特開昭６０−１
７８８６２号公報、特開昭６１−１８７６１号公報、特
開昭６１−７３７１０号公報、特開昭６１−１９７５５
６号公報、特開昭６２−１１１９６７号公報、特開昭６
２−２５３６０７号公報、特開昭６３−９５２６３号公
報、特開昭６３−１５０３１１号公報、特開昭６３−１
７０３５８号公報、特開昭６３−３１０８８４号公報、
特開昭６３−３１７５３０号公報、特開平１−１９７５
１６号公報等）。
各種提案された（たとえば特開昭５９−８０６６２号公
報、特開昭６０−１２４６１９号公報、特開昭６０−１
７８８６２号公報、特開昭６１−１８７６１号公報、特
開昭６１−７３７１０号公報、特開昭６１−１９７５５
６号公報、特開昭６２−１１１９６７号公報、特開昭６
２−２５３６０７号公報、特開昭６３−９５２６３号公
報、特開昭６３−１５０３１１号公報、特開昭６３−１
７０３５８号公報、特開昭６３−３１０８８４号公報、
特開昭６３−３１７５３０号公報、特開平１−１９７５
１６号公報等）。
【０００８】これらによると、アリル基を導入すること
によって原料イミドの融点が下がり、溶媒に対する溶解
性が増加し、硬化温度をある程度下げることができ、ま
た硬化の際、揮発成分が発生せず、しかも得られた硬化
物の物性低下は少なかったと述べられている。
によって原料イミドの融点が下がり、溶媒に対する溶解
性が増加し、硬化温度をある程度下げることができ、ま
た硬化の際、揮発成分が発生せず、しかも得られた硬化
物の物性低下は少なかったと述べられている。
【０００９】しかしながら、アリル基等を導入したナジ
イミドまたはビスナジイミド（以下「アルケニル置換ナ
ジイミド」と略記する。）の熱重合は硬化温度を低くで
きるといっても、せいぜい２４０〜２５０℃までにしか
低下せず、反応時間も長くかかるので、更に低温で成形
可能な方法として、カチオン重合触媒を使用する方法が
提案された（特開昭６０−１８１１３０号公報）。この
方法では重合温度の下限が１６０℃となり、重合時間も
さらに短縮されたが、まだまだ工業的には不十分で作業
性が悪く、またカチオン触媒は多くの場合、アルケニル
置換ナジイミドと相溶し難いため、均一な硬化物が得ら
れないという欠点もあった。
イミドまたはビスナジイミド（以下「アルケニル置換ナ
ジイミド」と略記する。）の熱重合は硬化温度を低くで
きるといっても、せいぜい２４０〜２５０℃までにしか
低下せず、反応時間も長くかかるので、更に低温で成形
可能な方法として、カチオン重合触媒を使用する方法が
提案された（特開昭６０−１８１１３０号公報）。この
方法では重合温度の下限が１６０℃となり、重合時間も
さらに短縮されたが、まだまだ工業的には不十分で作業
性が悪く、またカチオン触媒は多くの場合、アルケニル
置換ナジイミドと相溶し難いため、均一な硬化物が得ら
れないという欠点もあった。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アル
ケニル置換ナジイミドの硬化物の優れた特性である耐熱
性をさほど損なうことなく、上記のような問題点が解決
されて硬化、成形時の作業性がよい、アルケニル置換ナ
ジイミドを主成分とする熱硬化性樹脂組成物を提供しよ
うとするものである。
ケニル置換ナジイミドの硬化物の優れた特性である耐熱
性をさほど損なうことなく、上記のような問題点が解決
されて硬化、成形時の作業性がよい、アルケニル置換ナ
ジイミドを主成分とする熱硬化性樹脂組成物を提供しよ
うとするものである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために鋭意検討した結果、上記アルケニル
置換ナジイミドおよびマレイミド化合物またはこれらと
重合触媒とを必須成分とする組成物は、比較的低い温
度、短い時間で硬化することが可能であり、また、各成
分は優れた相溶性を示すのでその硬化物は均一であるこ
とを見出し本発明を完成した。
題を解決するために鋭意検討した結果、上記アルケニル
置換ナジイミドおよびマレイミド化合物またはこれらと
重合触媒とを必須成分とする組成物は、比較的低い温
度、短い時間で硬化することが可能であり、また、各成
分は優れた相溶性を示すのでその硬化物は均一であるこ
とを見出し本発明を完成した。
【００１２】すなわち、本発明の要旨は、（Ａ）アルケ
ニル置換ナジイミドおよび（Ｂ）マレイミド化合物を必
須成分とする熱硬化性樹脂組成物または（Ａ）アルケニ
ル置換ナジイミド（Ｂ）マレイミド化合物、並びに
（Ｃ）有機過酸化物および有機基含有金属化合物から選
択された少なくとも一種の重合触媒を必須成分として含
有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物にある。
ニル置換ナジイミドおよび（Ｂ）マレイミド化合物を必
須成分とする熱硬化性樹脂組成物または（Ａ）アルケニ
ル置換ナジイミド（Ｂ）マレイミド化合物、並びに
（Ｃ）有機過酸化物および有機基含有金属化合物から選
択された少なくとも一種の重合触媒を必須成分として含
有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物にある。
【００１３】本発明についてさらに詳述すると、本発明
に用いられる（Ａ）成分のアルケニル置換ナジイミド
は、一般式［Ｉ］
に用いられる（Ａ）成分のアルケニル置換ナジイミド
は、一般式［Ｉ］
【化１】 ［ここで、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立に選ばれた水素また
はメチル基、ｎは１〜２の整数を表し、かつ、ｎ＝１の
時、Ｒ3はＣ1〜Ｃ12のアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6のアルケニ
ル基、Ｃ5〜Ｃ8のシクロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ12の一価
の芳香族基、ベンジル基、これらの基の１〜３個の水素
を水酸基で置換した基または−｛（ＣqＨ2 qＯ）t（Ｃr
Ｈ2rＯ）uＣsＨ2s+1｝（ただしq、r、sはそれぞれ独立
に選ばれた２〜６の整数、tは０または１の整数、uは１
〜３０の整数）で表されるポリオキシアルキル基もしく
は−Ｃ6Ｈ4−Ｔ−Ｃ6Ｈ5｛ただしＴは−ＣＨ2−、−Ｃ
（ＣＨ3）2−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ
2−｝で表される基もしくはこれらの基の１〜３個の水
素を水酸基で置換した基であり、ｎ＝２のとき、Ｒ3は
−ＣpＨ2p−（ただしpは２〜２０の整数）で表されるア
ルキレン基、Ｃ5〜Ｃ8のシクロアルキレン基、−｛（Ｃ
qＨ2qＯ）t（ＣrＨ2rＯ）uＣsＨ2s｝−（ただしq、r、s
はそれぞれ独立に選ばれた２〜６の整数、tは０または
１の整数、uは１〜３０の整数）で表されるポリオキシ
アルキレン基、Ｃ6〜Ｃ12の二価の芳香族基、−Ｃ6Ｈ4
−Ｔ−Ｃ6Ｈ4−｛ただしＴは−ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）
2−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＯＣ6Ｈ4Ｃ（ＣＨ3)2Ｃ6Ｈ4
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−｝で表される基またはこれら
の基の１〜３個の水素を水酸基で置換した基である。］
で表される。
はメチル基、ｎは１〜２の整数を表し、かつ、ｎ＝１の
時、Ｒ3はＣ1〜Ｃ12のアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6のアルケニ
ル基、Ｃ5〜Ｃ8のシクロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ12の一価
の芳香族基、ベンジル基、これらの基の１〜３個の水素
を水酸基で置換した基または−｛（ＣqＨ2 qＯ）t（Ｃr
Ｈ2rＯ）uＣsＨ2s+1｝（ただしq、r、sはそれぞれ独立
に選ばれた２〜６の整数、tは０または１の整数、uは１
〜３０の整数）で表されるポリオキシアルキル基もしく
は−Ｃ6Ｈ4−Ｔ−Ｃ6Ｈ5｛ただしＴは−ＣＨ2−、−Ｃ
（ＣＨ3）2−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ
2−｝で表される基もしくはこれらの基の１〜３個の水
素を水酸基で置換した基であり、ｎ＝２のとき、Ｒ3は
−ＣpＨ2p−（ただしpは２〜２０の整数）で表されるア
ルキレン基、Ｃ5〜Ｃ8のシクロアルキレン基、−｛（Ｃ
qＨ2qＯ）t（ＣrＨ2rＯ）uＣsＨ2s｝−（ただしq、r、s
はそれぞれ独立に選ばれた２〜６の整数、tは０または
１の整数、uは１〜３０の整数）で表されるポリオキシ
アルキレン基、Ｃ6〜Ｃ12の二価の芳香族基、−Ｃ6Ｈ4
−Ｔ−Ｃ6Ｈ4−｛ただしＴは−ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）
2−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＯＣ6Ｈ4Ｃ（ＣＨ3)2Ｃ6Ｈ4
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−｝で表される基またはこれら
の基の１〜３個の水素を水酸基で置換した基である。］
で表される。
【００１４】その代表的なものとしては、Ｎ−メチル−
アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド、Ｎ−メチル−アリルメチルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド、Ｎ−メチル−メタリルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−メチル−メタリルメチルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アリルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アリルメチルビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド、Ｎ−アリル−アリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−アリル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−アリ
ル−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−イソプロペニル−
アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド、Ｎ−イソプロペニル−アリル
メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド、Ｎ−イソプロペニル−メタリ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド、Ｎ−シクロヘキシル−アリルビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド、Ｎ−シクロヘキシル−アリルメチルビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド、Ｎ−シクロヘキシル−メタリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−フェニル−アリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−フェニル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ベ
ンジル−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ベンジル−アリ
ルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ベンジル−メタリル
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド、Ｎ−（２′−ヒドロキシエチル）−
アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（２′−ヒドロキシエチ
ル）−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（２′−ヒ
ドロキシエチル）−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（２′，２′−ジメチル−３′−ヒドロキシプロピル）
−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（２′，２′−ジメ
チル−３′−ヒドロキシプロピル）−アリルメチルビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド、Ｎ−（２′，３′−ジヒドロキシプロピ
ル）−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（２′，３′−ジ
ヒドロキシプロピル）−アリルメチルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−（３′−ヒドロキシ−１′−プロペニル）−ア
リルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ−（４′−ヒドロキシ−シク
ロヘキシル）−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（４′−ヒドロキシフェニル）−アリルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−（４′−ヒドロキシフェニル）−アリルメチル
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド、Ｎ−（４′−ヒドロキシフェニル）
−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（４′−ヒドロキシ
フェニル）−メタリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（３′−ヒドロキシフェニル）−アリルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−（３′−ヒドロキシフェニル）−アリルメチル
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジル）−
アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド、Ｎ−｛２′−（２″−ヒドロ
キシエトキシ）エチル｝−アリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−｛２′−（２″−ヒドロキシエトキシ）エチル｝−
アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−｛２′−（２″−
ヒドロキシエトキシ）エチル｝−メタリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−｛２′−（２″−ヒドロキシエトキシ）
エチル｝−メタリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
〔２′−｛２″−（２″′−ヒドロキシエトキシ）エト
キシ｝エチル〕−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２′
−｛２″−（２″′−ヒドロキシエトキシ）エトキシ｝
エチル〕−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２′
−｛２″−（２″′−ヒドロキシエトキシ）エトキシ｝
エチル〕−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−｛４′−
（４″−ヒドロキシフェニルイソプロピリデン）フェニ
ル｝−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−｛４′−（４″−
ヒドロキシフェニルイソプロピリデン）フェニル｝−ア
リルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−｛４′−（４″−ヒ
ドロキシフェニルイソプロピリデン）フェニル｝−メタ
リルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ，Ｎ′−エチレン−ビス（ア
リルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−エチレン−ビス
（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−エチレ
ン−ビス（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ヘ
キサメチレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，
Ｎ′−ヘキサメチレン−ビス（アリルメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）、Ｎ，Ｎ′−ドデカメチレン−ビス（アリル
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ドデカメチレン−ビス
（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−シクロ
ヘキシレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，
Ｎ′−シクロヘキシレン−ビス（アリルメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）、１，２−ビス｛３′−（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）プロポキシ｝エタン、１，２−ビス｛３′−
（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）プロポキシ｝エタ
ン、１，２−ビス｛３′−（メタリルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド）プロポキシ｝エタン、ビス〔２′−｛３″−（アリ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド）プロポキシ｝エチル〕エーテル、
ビス〔２′−｛３″−（アリルメチルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド）プロポキシ｝エチル〕エーテル、１，４−ビス
｛３′−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド）プロポキシ｝ブタ
ン、１，４−ビス｛３′−（アリルメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）プロポキシ｝ブタン、Ｎ，Ｎ′−ｐ−フェニ
レン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｐ
−フェニレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド）、Ｎ，Ｎ′−ｍ−フェニレン−ビス（アリルビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｍ−フェニレン−ビス（アリ
ルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド）、２，２−ビス〔４′−
｛４″−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェノキシ｝フェ
ニル〕プロパン、２，２−ビス〔４′−｛４″−（アリ
ルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド）フェノキシ｝フェニル〕
プロパン、２，２−ビス〔４′−｛４″−（メタリルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド）フェノキシ｝フェニル〕プロパン、ビ
ス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン、ビス｛４−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］
ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェ
ニル｝メタン、ビス｛４−（メタリルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド）フェニル｝メタン、ビス｛４−（メタリルメチルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド）フェニル｝メタン、ビス｛４−（アリ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド）フェニル｝エーテル、ビス｛４−
（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝エーテ
ル、ビス｛４−（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニ
ル｝エーテル、ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）
フェニル｝スルホン、ビス｛４−（アリルメチルビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド）フェニル｝スルホン、ビス｛４−（メタリ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド）フェニル｝スルホン等があげられ
るが、これらに限定されない。このような構造のアルケ
ニル置換ナジイミドは単独で用いてもよいし、それらの
混合物またはそのオリゴマーとして用いてもよい。
アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド、Ｎ−メチル−アリルメチルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド、Ｎ−メチル−メタリルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−メチル−メタリルメチルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アリルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アリルメチルビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド、Ｎ−アリル−アリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−アリル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−アリ
ル−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−イソプロペニル−
アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド、Ｎ−イソプロペニル−アリル
メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド、Ｎ−イソプロペニル−メタリ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド、Ｎ−シクロヘキシル−アリルビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド、Ｎ−シクロヘキシル−アリルメチルビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド、Ｎ−シクロヘキシル−メタリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−フェニル−アリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−フェニル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ベ
ンジル−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ベンジル−アリ
ルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ベンジル−メタリル
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド、Ｎ−（２′−ヒドロキシエチル）−
アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（２′−ヒドロキシエチ
ル）−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（２′−ヒ
ドロキシエチル）−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（２′，２′−ジメチル−３′−ヒドロキシプロピル）
−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（２′，２′−ジメ
チル−３′−ヒドロキシプロピル）−アリルメチルビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド、Ｎ−（２′，３′−ジヒドロキシプロピ
ル）−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（２′，３′−ジ
ヒドロキシプロピル）−アリルメチルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−（３′−ヒドロキシ−１′−プロペニル）−ア
リルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ−（４′−ヒドロキシ−シク
ロヘキシル）−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（４′−ヒドロキシフェニル）−アリルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−（４′−ヒドロキシフェニル）−アリルメチル
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド、Ｎ−（４′−ヒドロキシフェニル）
−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（４′−ヒドロキシ
フェニル）−メタリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（３′−ヒドロキシフェニル）−アリルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−（３′−ヒドロキシフェニル）−アリルメチル
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジル）−
アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド、Ｎ−｛２′−（２″−ヒドロ
キシエトキシ）エチル｝−アリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−｛２′−（２″−ヒドロキシエトキシ）エチル｝−
アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−｛２′−（２″−
ヒドロキシエトキシ）エチル｝−メタリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−｛２′−（２″−ヒドロキシエトキシ）
エチル｝−メタリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
〔２′−｛２″−（２″′−ヒドロキシエトキシ）エト
キシ｝エチル〕−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２′
−｛２″−（２″′−ヒドロキシエトキシ）エトキシ｝
エチル〕−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２′
−｛２″−（２″′−ヒドロキシエトキシ）エトキシ｝
エチル〕−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−｛４′−
（４″−ヒドロキシフェニルイソプロピリデン）フェニ
ル｝−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−｛４′−（４″−
ヒドロキシフェニルイソプロピリデン）フェニル｝−ア
リルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−｛４′−（４″−ヒ
ドロキシフェニルイソプロピリデン）フェニル｝−メタ
リルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ，Ｎ′−エチレン−ビス（ア
リルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−エチレン−ビス
（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−エチレ
ン−ビス（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ヘ
キサメチレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，
Ｎ′−ヘキサメチレン−ビス（アリルメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）、Ｎ，Ｎ′−ドデカメチレン−ビス（アリル
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ドデカメチレン−ビス
（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−シクロ
ヘキシレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，
Ｎ′−シクロヘキシレン−ビス（アリルメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）、１，２−ビス｛３′−（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）プロポキシ｝エタン、１，２−ビス｛３′−
（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）プロポキシ｝エタ
ン、１，２−ビス｛３′−（メタリルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド）プロポキシ｝エタン、ビス〔２′−｛３″−（アリ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド）プロポキシ｝エチル〕エーテル、
ビス〔２′−｛３″−（アリルメチルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド）プロポキシ｝エチル〕エーテル、１，４−ビス
｛３′−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド）プロポキシ｝ブタ
ン、１，４−ビス｛３′−（アリルメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）プロポキシ｝ブタン、Ｎ，Ｎ′−ｐ−フェニ
レン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｐ
−フェニレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド）、Ｎ，Ｎ′−ｍ−フェニレン−ビス（アリルビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｍ−フェニレン−ビス（アリ
ルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド）、２，２−ビス〔４′−
｛４″−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェノキシ｝フェ
ニル〕プロパン、２，２−ビス〔４′−｛４″−（アリ
ルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド）フェノキシ｝フェニル〕
プロパン、２，２−ビス〔４′−｛４″−（メタリルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド）フェノキシ｝フェニル〕プロパン、ビ
ス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン、ビス｛４−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］
ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェ
ニル｝メタン、ビス｛４−（メタリルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド）フェニル｝メタン、ビス｛４−（メタリルメチルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド）フェニル｝メタン、ビス｛４−（アリ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド）フェニル｝エーテル、ビス｛４−
（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝エーテ
ル、ビス｛４−（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニ
ル｝エーテル、ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）
フェニル｝スルホン、ビス｛４−（アリルメチルビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド）フェニル｝スルホン、ビス｛４−（メタリ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド）フェニル｝スルホン等があげられ
るが、これらに限定されない。このような構造のアルケ
ニル置換ナジイミドは単独で用いてもよいし、それらの
混合物またはそのオリゴマーとして用いてもよい。
【００１５】また、本発明において使用される（Ｂ）成
分のマレイミド化合物としては、マレイミド、Ｎ−メチ
ルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−プロピルマ
レイミド、Ｎ−ラウリルマレイミド、Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）マレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミ
ド等脂肪族マレイミド化合物、Ｎ−フェニルマレイミ
ド、Ｎ−（２−メチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（３
−エチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−メチルフェ
ニル）マレイミド、Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）
マレイミド、Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニル）
マレイミド、Ｎ−（２−クロロフェニル）マレイミド、
Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒ
ドロキシフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシ
メチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−カルボキシフ
ェニル）マレイミド、Ｎ−（４−エトキシカルボニルフ
ェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ベンジルフェニル）マ
レイミド、Ｎ−（４−フェノキシフェニル）マレイミド
等芳香族マレイミド、および、シトラコン酸、Ｎ−メチ
ルシトラコン酸イミド、Ｎ−ブチルシトラコン酸イミ
ド、Ｎ−シクロヘキシルシトラコン酸イミド等脂肪族シ
トラコン酸イミド、Ｎ−フェニルシトラコン酸イミド、
Ｎ−（３−エチルフェニル）シトラコン酸イミド、Ｎ−
（２，６−ジメチルフェニル）シトラコン酸イミド、Ｎ
−（４−クロロフェニル）シトラコン酸イミド、Ｎ−
（４−ヒドロキシフェニル）シトラコン酸イミド、Ｎ−
（４−ベンジルフェニル）シトラコン酸イミド等芳香族
シトラコン酸イミド等が用いられるが、これらに限定さ
れない。
分のマレイミド化合物としては、マレイミド、Ｎ−メチ
ルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−プロピルマ
レイミド、Ｎ−ラウリルマレイミド、Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）マレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミ
ド等脂肪族マレイミド化合物、Ｎ−フェニルマレイミ
ド、Ｎ−（２−メチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（３
−エチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−メチルフェ
ニル）マレイミド、Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）
マレイミド、Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニル）
マレイミド、Ｎ−（２−クロロフェニル）マレイミド、
Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒ
ドロキシフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシ
メチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−カルボキシフ
ェニル）マレイミド、Ｎ−（４−エトキシカルボニルフ
ェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ベンジルフェニル）マ
レイミド、Ｎ−（４−フェノキシフェニル）マレイミド
等芳香族マレイミド、および、シトラコン酸、Ｎ−メチ
ルシトラコン酸イミド、Ｎ−ブチルシトラコン酸イミ
ド、Ｎ−シクロヘキシルシトラコン酸イミド等脂肪族シ
トラコン酸イミド、Ｎ−フェニルシトラコン酸イミド、
Ｎ−（３−エチルフェニル）シトラコン酸イミド、Ｎ−
（２，６−ジメチルフェニル）シトラコン酸イミド、Ｎ
−（４−クロロフェニル）シトラコン酸イミド、Ｎ−
（４−ヒドロキシフェニル）シトラコン酸イミド、Ｎ−
（４−ベンジルフェニル）シトラコン酸イミド等芳香族
シトラコン酸イミド等が用いられるが、これらに限定さ
れない。
【００１６】本発明の組成物において（Ａ）成分である
アルケニル置換ナジイミドまたはそのオリゴマーと
（Ｂ）成分であるマレイミド化合物との混合割合は任意
に選択でき、一般的に、（Ｂ）成分であるマレイミド化
合物の混合割合を増加させると、組成物の硬化速度は増
加する（すなわち、より低い温度で硬化可能）が、加熱
時のマレイミド化合物の気化が激しくなるため作業性が
低下し、また、硬化物の物性（特に機械物性）も低下す
るので、組成物の取扱い作業性、硬化速度および最終目
的硬化物の物性等を考慮して、通常、その混合割合（Ａ
／Ｂ）は９８／２〜５０／５０、好ましくは９５／５〜
６０／４０である。
アルケニル置換ナジイミドまたはそのオリゴマーと
（Ｂ）成分であるマレイミド化合物との混合割合は任意
に選択でき、一般的に、（Ｂ）成分であるマレイミド化
合物の混合割合を増加させると、組成物の硬化速度は増
加する（すなわち、より低い温度で硬化可能）が、加熱
時のマレイミド化合物の気化が激しくなるため作業性が
低下し、また、硬化物の物性（特に機械物性）も低下す
るので、組成物の取扱い作業性、硬化速度および最終目
的硬化物の物性等を考慮して、通常、その混合割合（Ａ
／Ｂ）は９８／２〜５０／５０、好ましくは９５／５〜
６０／４０である。
【００１７】また、本発明の（Ａ）成分と（Ｂ）成分を
必須成分とする組成物は、重合触媒を用いる要なく硬化
するが、重合触媒を用いた方が一層低温あるいは一層短
時間で硬化する。
必須成分とする組成物は、重合触媒を用いる要なく硬化
するが、重合触媒を用いた方が一層低温あるいは一層短
時間で硬化する。
【００１８】本発明において使用される（Ｃ）成分の１
成分である有機過酸化物としては、ジ−ｔ−ブチルペル
オキシド、ジ−ｔ−アミルペルオキシド、ジクミルペル
オキシド、ｔ−ブチルクミルペルオキシド、ジアセチル
ペルオキシド、ジプロピオニルペルオキシド、ジ−ｉ−
ブチリルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、ペ
ルオキシコハク酸、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、シ
クロヘキシルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオ
キシド、ｔ−ブチルペルオキシベンゾエート、ｔ−ブチ
ルペルオキシピバレート、１，１−ジ−ｔ−ブチルペル
オキシシクロヘキサン、ジ−（ｔ−ブチルペルオキシ）
イソフタレート、ｔ−ブチルペルオキシマレエート、ｔ
−ブチルペルオキシイソプロピルカルボナート、２，２
−ジ−ｔ−ブチルペルオキシブタン等があげられるが、
これらに限定されるものではない。
成分である有機過酸化物としては、ジ−ｔ−ブチルペル
オキシド、ジ−ｔ−アミルペルオキシド、ジクミルペル
オキシド、ｔ−ブチルクミルペルオキシド、ジアセチル
ペルオキシド、ジプロピオニルペルオキシド、ジ−ｉ−
ブチリルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、ペ
ルオキシコハク酸、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、シ
クロヘキシルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオ
キシド、ｔ−ブチルペルオキシベンゾエート、ｔ−ブチ
ルペルオキシピバレート、１，１−ジ−ｔ−ブチルペル
オキシシクロヘキサン、ジ−（ｔ−ブチルペルオキシ）
イソフタレート、ｔ−ブチルペルオキシマレエート、ｔ
−ブチルペルオキシイソプロピルカルボナート、２，２
−ジ−ｔ−ブチルペルオキシブタン等があげられるが、
これらに限定されるものではない。
【００１９】また、本発明において重合触媒として使用
される（Ｃ）成分の他の１成分である有機基含有金属化
合物の代表的なものとしては、マグネシウム、亜鉛、チ
タニウム、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバル
ト、ニッケル、銅、ジルコニウム、モリブデン、ルテニ
ウム、ロジウム、ランタン、セリウム、ハフニウム、タ
ンタルまたはタングステン等の遷移元素化合物、好まし
くはマグネシウム、亜鉛、バナジウム、マンガン、鉄ま
たはセリウム等のアセチルアセトン塩、有機カルボン酸
塩、メタロセン、アルコラート、キレート化合物または
有機金属化合物、さらに好ましくはマグネシウム、亜
鉛、バナジウム、マンガン、鉄またはセリウム等のアセ
チルアセトン塩または有機カルボン酸塩があげられる。
される（Ｃ）成分の他の１成分である有機基含有金属化
合物の代表的なものとしては、マグネシウム、亜鉛、チ
タニウム、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバル
ト、ニッケル、銅、ジルコニウム、モリブデン、ルテニ
ウム、ロジウム、ランタン、セリウム、ハフニウム、タ
ンタルまたはタングステン等の遷移元素化合物、好まし
くはマグネシウム、亜鉛、バナジウム、マンガン、鉄ま
たはセリウム等のアセチルアセトン塩、有機カルボン酸
塩、メタロセン、アルコラート、キレート化合物または
有機金属化合物、さらに好ましくはマグネシウム、亜
鉛、バナジウム、マンガン、鉄またはセリウム等のアセ
チルアセトン塩または有機カルボン酸塩があげられる。
【００２０】本発明の（Ｃ）成分である有機過酸化物ま
たは有機基含有金属化合物の使用量は特に限定されず広
い範囲内で適宜選択すれば良いが、（Ａ）および（Ｂ）
成分の合計量に対し、通常０．００５〜１０重量％、好
ましくは０．０１〜５重量％共存させるのがよい。
たは有機基含有金属化合物の使用量は特に限定されず広
い範囲内で適宜選択すれば良いが、（Ａ）および（Ｂ）
成分の合計量に対し、通常０．００５〜１０重量％、好
ましくは０．０１〜５重量％共存させるのがよい。
【００２１】また、該（Ｃ）成分は、それぞれ単独で使
用しても十分効果があるが、両者を混合して使用すると
さらに重合活性が著しく向上する。その場合、有機過酸
化物と有機基含有金属化合物との混合割合は２００／１
〜１／２００（重量／重量）、好ましくは５０／１〜１
／５０（重量／重量）と広い範囲で選択でき、両者混合
物の使用量は（Ａ）および（Ｂ）成分の合計量に対し、
通常０．００１〜１０重量％、好ましくは０．００５〜
５重量％共存させるのがよい。
用しても十分効果があるが、両者を混合して使用すると
さらに重合活性が著しく向上する。その場合、有機過酸
化物と有機基含有金属化合物との混合割合は２００／１
〜１／２００（重量／重量）、好ましくは５０／１〜１
／５０（重量／重量）と広い範囲で選択でき、両者混合
物の使用量は（Ａ）および（Ｂ）成分の合計量に対し、
通常０．００１〜１０重量％、好ましくは０．００５〜
５重量％共存させるのがよい。
【００２２】アルケニル置換ナジイミド、それらの混合
物またはそのオリゴマーを重合、硬化する１つの方法と
して、上記（Ａ）および（Ｂ）または（Ａ）、（Ｂ）お
よび（Ｃ）成分を熔融混合した後、注型成形、射出成
形、圧縮成形等の成形法を用い、８０〜２６０℃、好ま
しくは８０〜２２０℃の温度で、０．０１〜５時間、好
ましくは０．０５〜２時間加熱することによって重合成
形する。
物またはそのオリゴマーを重合、硬化する１つの方法と
して、上記（Ａ）および（Ｂ）または（Ａ）、（Ｂ）お
よび（Ｃ）成分を熔融混合した後、注型成形、射出成
形、圧縮成形等の成形法を用い、８０〜２６０℃、好ま
しくは８０〜２２０℃の温度で、０．０１〜５時間、好
ましくは０．０５〜２時間加熱することによって重合成
形する。
【００２３】またもう１つの方法としてプリプレグ用
や、塗料、コーティング剤として使用する場合は、これ
ら（Ａ）および（Ｂ）または（Ａ）、（Ｂ）および
（Ｃ）成分を無溶媒または溶媒存在下で混合し、必要に
応じて溶媒を除去した後、８０〜２６０℃、好ましくは
８０〜２２０℃の温度で、０．０１〜５時間、好ましく
は０．０５〜３時間加熱することによって重合、硬化さ
せプリプレグまたは薄膜、被覆膜とすることができる。
や、塗料、コーティング剤として使用する場合は、これ
ら（Ａ）および（Ｂ）または（Ａ）、（Ｂ）および
（Ｃ）成分を無溶媒または溶媒存在下で混合し、必要に
応じて溶媒を除去した後、８０〜２６０℃、好ましくは
８０〜２２０℃の温度で、０．０１〜５時間、好ましく
は０．０５〜３時間加熱することによって重合、硬化さ
せプリプレグまたは薄膜、被覆膜とすることができる。
【００２４】このような硬化、重合方法を利用して、該
組成物を接着剤、充填材として使用することも可能であ
る。
組成物を接着剤、充填材として使用することも可能であ
る。
【００２５】このようにして得られた成形体、薄膜、被
覆膜、接着体等は、必要に応じて１５０〜３５０℃の温
度で、０．５〜３０時間さらに熱処理してもよい。
覆膜、接着体等は、必要に応じて１５０〜３５０℃の温
度で、０．５〜３０時間さらに熱処理してもよい。
【００２６】また、該組成物は複合材料のマトリックス
としても有用であり、各種充填材、たとえばガラス繊
維、炭素繊維、金属繊維、セラミック繊維、リン酸カル
シウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化ア
ルミニウム、水酸化マグネシウム、酸化アンチモン、石
膏、シリカ、アルミナ、クレー、タルク、石英粉末また
はカーボンブラック等を（Ａ）アルケニル置換ナジイミ
ドおよび（Ｂ）マレイミド化合物の合計量１００部に対
し１０〜５００部混合しても差支えない。
としても有用であり、各種充填材、たとえばガラス繊
維、炭素繊維、金属繊維、セラミック繊維、リン酸カル
シウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化ア
ルミニウム、水酸化マグネシウム、酸化アンチモン、石
膏、シリカ、アルミナ、クレー、タルク、石英粉末また
はカーボンブラック等を（Ａ）アルケニル置換ナジイミ
ドおよび（Ｂ）マレイミド化合物の合計量１００部に対
し１０〜５００部混合しても差支えない。
【００２７】
【実施例】以下に本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明の内容はこれらによって限定されるもの
ではない。
するが、本発明の内容はこれらによって限定されるもの
ではない。
【００２８】実施例 １〜６ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）６グラム、Ｎ−フェニルマレイミド４
グラムおよび表１に示す各種有機過酸化物０．２グラム
を混合して透明な均一混合物とし、その一部を１５０℃
の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、その温度を
保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したところ、表１
のような結果が得られた。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）６グラム、Ｎ−フェニルマレイミド４
グラムおよび表１に示す各種有機過酸化物０．２グラム
を混合して透明な均一混合物とし、その一部を１５０℃
の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、その温度を
保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したところ、表１
のような結果が得られた。
【００２９】 表１ 実施例 有機過酸化物 ゲル化時間 １ ジベンゾイルペルオキシド ３０分００秒 ２ ジクミルペルオキシド １３分００秒 ３ ｔ−ブチルヒドロペルオキシド ３０分００秒 ４ ｔ−ブチルペルオキシマレエート ２５分００秒 ５ ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）イソフタレート ６分００秒 ６ クメンヒドロペルオキシド ２７分００秒
【００３０】実施例７〜８ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラムおよび表２に示す各種有機過酸化物０．２グラム
を混合して透明な均一混合物とし、その一部を１５０℃
の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、その温度を
保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したところ、表２
のような結果が得られた。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラムおよび表２に示す各種有機過酸化物０．２グラム
を混合して透明な均一混合物とし、その一部を１５０℃
の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、その温度を
保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したところ、表２
のような結果が得られた。
【００３１】 表２ 実施例 有機過酸化物 ゲル化時間 ７ ジクミルペルオキシド １４分００秒 ８ ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）イソフタレート ９分００秒
【００３２】実施例９〜１０ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラムおよび表３に示す各種有機過酸化物０．２グラム
を混合して透明な均一混合物とし、その一部を１３０℃
の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、その温度を
保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したところ、表３
のような結果が得られた。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラムおよび表３に示す各種有機過酸化物０．２グラム
を混合して透明な均一混合物とし、その一部を１３０℃
の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、その温度を
保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したところ、表３
のような結果が得られた。
【００３３】 表３ 実施例 有機過酸化物 ゲル化時間 ９ ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）イソフタレート ２０分３０秒 １０ クメンヒドロペルオキシド ３０分００秒
【００３４】実施例１１〜１４ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）６グラム、Ｎ−フェニルマレイミド４
グラムおよび表４に示す各種有機基含有金属化合物０．
２グラムを混合して透明な均一混合物とし、その一部を
１５０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、そ
の温度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したとこ
ろ、表４のような結果が得られた。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）６グラム、Ｎ−フェニルマレイミド４
グラムおよび表４に示す各種有機基含有金属化合物０．
２グラムを混合して透明な均一混合物とし、その一部を
１５０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、そ
の温度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したとこ
ろ、表４のような結果が得られた。
【００３５】 表４ 実施例 有機基含有金属化合物 ゲル化時間 １１ セリウム（III）アセチルアセトン塩 ７分００秒 １２ 鉄（III）アセチルアセトン塩 ９分２０秒 １３ マンガン（II）アセチルアセトン塩 ６分４０秒 １４ バナジウム（III）アセチルアセトン塩 １７分００秒
【００３６】実施例１５ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）６グラム、Ｎ−フェニルマレイミド４
グラムおよびマンガン（II）アセチルアセトン塩０．１
グラムを混合して透明な均一混合物とし、その一部を１
５０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、その
温度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したところ
７分であった。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）６グラム、Ｎ−フェニルマレイミド４
グラムおよびマンガン（II）アセチルアセトン塩０．１
グラムを混合して透明な均一混合物とし、その一部を１
５０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、その
温度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したところ
７分であった。
【００３７】実施例１６〜１９ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラムおよび表５に示す各種有機基含有金属化合物０．
２グラムを混合して透明な均一混合物とし、その一部を
１５０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、そ
の温度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したとこ
ろ、表５のような結果が得られた。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラムおよび表５に示す各種有機基含有金属化合物０．
２グラムを混合して透明な均一混合物とし、その一部を
１５０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、そ
の温度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したとこ
ろ、表５のような結果が得られた。
【００３８】 表５ 実施例 有機基含有金属化合物 ゲル化時間 １６ セリウム（III）アセチルアセトン塩 ８分３０秒 １７ 鉄（III）アセチルアセトン塩 １２分２０秒 １８ マンガン（II）アセチルアセトン塩 ７分１０秒 １９ バナジウム（III）アセチルアセトン塩 ２４分００秒
【００３９】実施例２０〜２１ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラムおよび表６に示す各種有機基含有金属化合物０．
１グラムを混合して均一な混合物とし、その一部を１５
０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、その温
度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したところ、
表６のような結果が得られた。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラムおよび表６に示す各種有機基含有金属化合物０．
１グラムを混合して均一な混合物とし、その一部を１５
０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、その温
度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したところ、
表６のような結果が得られた。
【００４０】 表５ 実施例 有機基含有金属化合物 ゲル化時間 ２０ セリウム（III）アセチルアセトン塩 １２分００秒 ２１ マンガン（II）アセチルアセトン塩 ７分００秒
【００４１】実施例２２〜２３ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラムおよび表７に示す各種有機基含有金属化合物０．
２グラムを混合して均一な混合物とし、その一部を１３
０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、その温
度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したところ、
表７のような結果が得られた。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラムおよび表７に示す各種有機基含有金属化合物０．
２グラムを混合して均一な混合物とし、その一部を１３
０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、その温
度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したところ、
表７のような結果が得られた。
【００４２】 表７ 実施例 有機基含有金属化合物 ゲル化時間 ２２ セリウム（III）アセチルアセトン塩 １３分００秒 ２３ マンガン（II）アセチルアセトン塩 １１分３０秒
【００４３】実施例２４ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラムおよびマンガン（II）アセチルアセトン塩０．２
グラムを混合して均一な混合物とし、その一部を１１０
℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、その温度
を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したところ、２
３分３０秒であった。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラムおよびマンガン（II）アセチルアセトン塩０．２
グラムを混合して均一な混合物とし、その一部を１１０
℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、その温度
を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したところ、２
３分３０秒であった。
【００４４】実施例２５ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）９グラム、Ｎ−フェニルマレイミド１
グラムおよびマンガン（II）アセチルアセトン塩０．２
グラムを混合して均一な混合物とし、その一部を１５０
℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、その温度
を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したところ、１
１分００秒であった。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）９グラム、Ｎ−フェニルマレイミド１
グラムおよびマンガン（II）アセチルアセトン塩０．２
グラムを混合して均一な混合物とし、その一部を１５０
℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、その温度
を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したところ、１
１分００秒であった。
【００４５】実施例２６ 実施例２５において、加熱温度を１３０℃にする以外は
同一条件で試験したところ、ゲル化時間は１２分３０秒
であった。
同一条件で試験したところ、ゲル化時間は１２分３０秒
であった。
【００４６】実施例２７ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）９．５グラム、Ｎ−フェニルマレイミ
ド０．５グラムおよびマンガン（II）アセチルアセトン
塩０．２グラムを混合して均一な混合物とし、その一部
を１５０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、
その温度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したと
ころ、１７分００秒であった。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）９．５グラム、Ｎ−フェニルマレイミ
ド０．５グラムおよびマンガン（II）アセチルアセトン
塩０．２グラムを混合して均一な混合物とし、その一部
を１５０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、
その温度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したと
ころ、１７分００秒であった。
【００４７】実施例２８ 実施例２７において、加熱温度を１３０℃にする以外は
同一条件で試験したところ、ゲル化時間は１９分００秒
であった。
同一条件で試験したところ、ゲル化時間は１９分００秒
であった。
【００４８】実施例２９〜３０ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラムおよび表８に示す各種有機基含有金属化合物０．
２グラムを混合して均一な混合物とし、その一部を１５
０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、その温
度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したところ、
表８のような結果が得られた。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラムおよび表８に示す各種有機基含有金属化合物０．
２グラムを混合して均一な混合物とし、その一部を１５
０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、その温
度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したところ、
表８のような結果が得られた。
【００４９】 表８ 実施例 有機基含有金属化合物 ゲル化時間 ２９ ナフテン酸鉄 １１分３０秒 ３０ オクチル酸マンガン ７分１０秒
【００５０】実施例３１〜４４ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラム、ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）イソフタレート
０．１グラムおよび表９に示す各種有機基含有金属化合
物０．１グラムを混合して均一な混合物とし、その一部
を１５０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、
その温度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したと
ころ、表９のような結果が得られた。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラム、ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）イソフタレート
０．１グラムおよび表９に示す各種有機基含有金属化合
物０．１グラムを混合して均一な混合物とし、その一部
を１５０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、
その温度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したと
ころ、表９のような結果が得られた。
【００５１】 表９ 実施例 有機基含有金属化合物 ゲル化時間 ３１ マンガン（II）アセチルアセトン塩 ０分４０秒 ３２ コバルト（II）アセチルアセトン塩 ２０分００秒 ３３ クロム（III）アセチルアセトン塩 ２０分００秒 ３４ 銅（II）アセチルアセトン塩 ２５分００秒 ３５ 鉄（III）アセチルアセトン塩 ２分３０秒 ３６ マグネシウム（II）アセチルアセトン塩 １８分００秒 ３７ ニッケル（II）アセチルアセトン塩 ２５分００秒 ３８ チタニウム（IV）オキシアセチルアセトン塩 ２９分５０秒 ３９ バナジウム（III）アセチルアセトン塩 １０分３０秒 ４０ 亜鉛（II）アセチルアセトン塩 ６分００秒 ４１ ナフテン酸鉄 ２分５０秒 ４２ オクチル酸マンガン １分３０秒 ４３ フェロセン ３分３０秒 ４４ バナジウム（IV）オキシ−ｉ−ブトキシド １３分３０秒
【００５２】実施例４５ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラム、ジクミルペルオキシド０．１グラムおよびマン
ガン（II）アセチルアセトン塩０．１グラムを混合して
均一な混合物とし、その一部を１５０℃の空気に暴露し
たホットプレート上に乗せ、その温度を保ちながらかき
混ぜゲル化時間を測定したところ、４分００秒であっ
た。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラム、ジクミルペルオキシド０．１グラムおよびマン
ガン（II）アセチルアセトン塩０．１グラムを混合して
均一な混合物とし、その一部を１５０℃の空気に暴露し
たホットプレート上に乗せ、その温度を保ちながらかき
混ぜゲル化時間を測定したところ、４分００秒であっ
た。
【００５３】実施例４６ 実施例４５において、ジクミルペルオキシド０．１グラ
ムの代わりにクメンヒドロペルオキシド０．１グラム使
用する以外は、全く同様な条件で試験したところ、ゲル
化時間は３分３０秒であった。
ムの代わりにクメンヒドロペルオキシド０．１グラム使
用する以外は、全く同様な条件で試験したところ、ゲル
化時間は３分３０秒であった。
【００５４】実施例４７ 実施例３１において、触媒として使用するジ（ｔ−ブチ
ルペルオキシ）イソフタレートおよびマンガン（II）ア
セチルアセトン塩の使用量をいずれも半分にする以外
は、実施例３１と全く同様な試験を行ったところ、ゲル
化時間は３分００秒であった。
ルペルオキシ）イソフタレートおよびマンガン（II）ア
セチルアセトン塩の使用量をいずれも半分にする以外
は、実施例３１と全く同様な試験を行ったところ、ゲル
化時間は３分００秒であった。
【００５５】実施例４８ 実施例３１において、加熱温度を１５０℃に代えて１３
０℃にする以外は、実施例３１と全く同様な試験を行っ
たところ、ゲル化時間は０分５０秒であった。
０℃にする以外は、実施例３１と全く同様な試験を行っ
たところ、ゲル化時間は０分５０秒であった。
【００５６】実施例４９ 実施例３１において、加熱温度を１５０℃に代えて１１
０℃にする以外は、実施例３１と全く同様な試験を行っ
たところ、ゲル化時間は２分００秒であった。
０℃にする以外は、実施例３１と全く同様な試験を行っ
たところ、ゲル化時間は２分００秒であった。
【００５７】実施例５０ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）９グラム、Ｎ−フェニルマレイミド１
グラム、ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）イソフタレート
０．１グラムおよびマンガン（II）アセチルアセトン塩
０．１グラムを混合して均一な混合物とし、その一部を
１５０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、そ
の温度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したとこ
ろ、１分３０秒であった。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）９グラム、Ｎ−フェニルマレイミド１
グラム、ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）イソフタレート
０．１グラムおよびマンガン（II）アセチルアセトン塩
０．１グラムを混合して均一な混合物とし、その一部を
１５０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、そ
の温度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したとこ
ろ、１分３０秒であった。
【００５８】実施例５１ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）９．５グラム、Ｎ−フェニルマレイミ
ド０．５グラム、ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）イソフタ
レート０．１グラムおよびマンガン（II）アセチルアセ
トン塩０．１グラムを混合して均一な混合物とし、その
一部を１５０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗
せ、その温度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定し
たところ、２１分００秒であった。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）９．５グラム、Ｎ−フェニルマレイミ
ド０．５グラム、ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）イソフタ
レート０．１グラムおよびマンガン（II）アセチルアセ
トン塩０．１グラムを混合して均一な混合物とし、その
一部を１５０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗
せ、その温度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定し
たところ、２１分００秒であった。
【００５９】実施例５２ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−（２−メチルフェニ
ル）マレイミド２グラム、ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）
イソフタレート０．１グラムおよびマンガン（II）アセ
チルアセトン塩０．１グラムを混合して均一な混合物と
し、その一部を１５０℃の空気に暴露したホットプレー
ト上に乗せ、その温度を保ちながらかき混ぜゲル化時間
を測定したところ、０分４０秒であった。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−（２−メチルフェニ
ル）マレイミド２グラム、ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）
イソフタレート０．１グラムおよびマンガン（II）アセ
チルアセトン塩０．１グラムを混合して均一な混合物と
し、その一部を１５０℃の空気に暴露したホットプレー
ト上に乗せ、その温度を保ちながらかき混ぜゲル化時間
を測定したところ、０分４０秒であった。
【００６０】実施例５３〜６０ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、表１０に示す各種マレイミ
ド化合物２グラムおよびマンガン（II）アセチルアセト
ン塩０．２グラムを混合して均一な混合物とし、その一
部を１５０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗
せ、その温度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定し
たところ、表１０のような結果が得られた。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、表１０に示す各種マレイミ
ド化合物２グラムおよびマンガン（II）アセチルアセト
ン塩０．２グラムを混合して均一な混合物とし、その一
部を１５０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗
せ、その温度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定し
たところ、表１０のような結果が得られた。
【００６１】 表１０ 実施例 マレイミド化合物 ゲル化時間 ５３ Ｎ−（２−メチルフェニル）マレイミド ７分２０秒 ５４ Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）マレイミド １１分３０秒 ５５ Ｎ−（２−クロロフェニル）マレイミド ６分１０秒 ５６ Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）マレイミド ５分５０秒 ５７ Ｎ−シクロヘキシルマレイミド ７分３０秒 ５８ Ｎ−ラウリルマレイミド ２１分００秒 ５９ Ｎ−（４−カルボキシフェニル）マレイミド ２１分００秒 ６０ Ｎ−メチルマレイミド １３分００秒
【００６２】実施例６１ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−（４−ヒドロキシフェ
ニル）マレイミド２グラムおよびジ（ｔ−ブチルペルオ
キシ）イソフタレート０．２グラムを混合して均一な混
合物とし、その一部を１５０℃の空気に暴露したホット
プレート上に乗せ、その温度を保ちながらかき混ぜゲル
化時間を測定したところ、１０分００秒であった。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−（４−ヒドロキシフェ
ニル）マレイミド２グラムおよびジ（ｔ−ブチルペルオ
キシ）イソフタレート０．２グラムを混合して均一な混
合物とし、その一部を１５０℃の空気に暴露したホット
プレート上に乗せ、その温度を保ちながらかき混ぜゲル
化時間を測定したところ、１０分００秒であった。
【００６３】実施例６２ 実施例６１において、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）
マレイミド２グラムの代わりに、Ｎ−メチルマレイミド
２グラム使用する以外は実施例６１と全く同様な試験を
行ったところ、ゲル化時間は１６分００秒であった。
マレイミド２グラムの代わりに、Ｎ−メチルマレイミド
２グラム使用する以外は実施例６１と全く同様な試験を
行ったところ、ゲル化時間は１６分００秒であった。
【００６４】実施例６３〜６８ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラム、および表１１に示す各種組成比からなるジ（ｔ
−ブチルペルオキシ）イソフタレートとマンガン（II）
アセチルアセトン塩との混合物０．２グラムを混合して
均一な混合物とし、その一部を１５０℃の空気に暴露し
たホットプレート上に乗せ、その温度を保ちながらかき
混ぜゲル化時間を測定したところ、表１１のような結果
が得られた。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラム、および表１１に示す各種組成比からなるジ（ｔ
−ブチルペルオキシ）イソフタレートとマンガン（II）
アセチルアセトン塩との混合物０．２グラムを混合して
均一な混合物とし、その一部を１５０℃の空気に暴露し
たホットプレート上に乗せ、その温度を保ちながらかき
混ぜゲル化時間を測定したところ、表１１のような結果
が得られた。
【００６５】 表１１ ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）イソフタレート 実施例 ／マンガン（II）アセチルアセトン塩（wt/wt） ゲル化時間 ６３ ２０／１ ０分５０秒 ６４ ７／１ ０分４０秒 ６５ ３／１ ０分４０秒 ６６ ２／１ ０分４０秒 ６７ １／２ ２分１０秒 ６８ １／３ ４分１０秒
【００６６】実施例６９ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラム、ジベンゾイルペルオキシド０．１グラムおよび
マンガン（II）アセチルアセトン塩０．１グラムを混合
して均一な混合物とし、その一部を１００℃の空気に暴
露したホットプレート上に乗せ、その温度を保ちながら
かき混ぜゲル化時間を測定したところ、１７分００秒で
あった。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、Ｎ−フェニルマレイミド２
グラム、ジベンゾイルペルオキシド０．１グラムおよび
マンガン（II）アセチルアセトン塩０．１グラムを混合
して均一な混合物とし、その一部を１００℃の空気に暴
露したホットプレート上に乗せ、その温度を保ちながら
かき混ぜゲル化時間を測定したところ、１７分００秒で
あった。
【００６７】実施例７０ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ンのオリゴマー（融点１０９℃）６グラム、Ｎ−フェニ
ルマレイミド４グラム、ジベンゾイルペルオキシド０．
２グラムおよびマンガン（II）アセチルアセトン塩０．
２グラムを混合して均一な混合物とし、その一部を１０
０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、その温
度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したところ、
１５分００秒であった。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ンのオリゴマー（融点１０９℃）６グラム、Ｎ−フェニ
ルマレイミド４グラム、ジベンゾイルペルオキシド０．
２グラムおよびマンガン（II）アセチルアセトン塩０．
２グラムを混合して均一な混合物とし、その一部を１０
０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗せ、その温
度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定したところ、
１５分００秒であった。
【００６８】実施例７１〜７６ 表１２に示す各種アルケニル置換ナジイミド８グラム、
Ｎ−フェニルマレイミド２グラム、ジ（ｔ−ブチルペル
オキシ）イソフタレート０．１グラムおよびマンガン
（II）アセチルアセトン塩０．１グラムを混合して均一
な混合物とし、その一部を１５０℃の空気に暴露したホ
ットプレート上に乗せ、その温度を保ちながらかき混ぜ
ゲル化時間を測定したところ、表１２に示す結果が得ら
れた。
Ｎ−フェニルマレイミド２グラム、ジ（ｔ−ブチルペル
オキシ）イソフタレート０．１グラムおよびマンガン
（II）アセチルアセトン塩０．１グラムを混合して均一
な混合物とし、その一部を１５０℃の空気に暴露したホ
ットプレート上に乗せ、その温度を保ちながらかき混ぜ
ゲル化時間を測定したところ、表１２に示す結果が得ら
れた。
【００６９】 表１２ 実施例 アルケニル置換ナジイミド ゲル化時間 ７１ ＢＭＮＩ1) ２８分００秒 ７２ ＢＭＡＮＩ2) ２分００秒 ７３ ＢＡＰＰ3) ３分００秒 ７４ ＢＨＭＮＩ4) ２分３０秒 ７５ ＢＤＭＮＩ5) ４分００秒 ７６ ＨＰＮＩ6) １５分３０秒 1) ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝
メタン 2) ビス｛４−（メタアリルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニ
ル｝メタン 3) ２，２−ビス〔４′｛４″−（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）フェノキシ｝フェニル〕プロパン 4) Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレン−ビス（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド） 5) Ｎ，Ｎ′−ドデカメチレン−ビス（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド） 6) Ｎ−（４′−ヒドロキシフェニル）−アリルビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝
メタン 2) ビス｛４−（メタアリルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニ
ル｝メタン 3) ２，２−ビス〔４′｛４″−（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）フェノキシ｝フェニル〕プロパン 4) Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレン−ビス（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド） 5) Ｎ，Ｎ′−ドデカメチレン−ビス（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド） 6) Ｎ−（４′−ヒドロキシフェニル）−アリルビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド
【００７０】実施例７７〜８１ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、表１３に示す各種マレイミ
ド化合物２グラムを混合して均一な混合物とし、その一
部を１８０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗
せ、その温度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定し
たところ、表１３に示すような結果が得られた。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８グラム、表１３に示す各種マレイミ
ド化合物２グラムを混合して均一な混合物とし、その一
部を１８０℃の空気に暴露したホットプレート上に乗
せ、その温度を保ちながらかき混ぜゲル化時間を測定し
たところ、表１３に示すような結果が得られた。
【００７１】 表１３ 実施例 マレイミド化合物 ゲル化時間 ７７ Ｎ−フェニルマレイミド １８分００秒 ７８ Ｎ−（２−メチルフェニル）マレイミド ２２分００秒 ７９ Ｎ−（２−クロロフェニル）マレイミド １６分４０秒 ８０ Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）マレイミド １５分４０秒 ８１ Ｎ−シクロヘキシルマレイミド ２３分００秒
【００７２】比較例１ 実施例７７において、Ｎ−フェニルマレイミドを混合せ
ず同様な試験を行ったところ、そのゲル化時間は１００
分以上であった。
ず同様な試験を行ったところ、そのゲル化時間は１００
分以上であった。
【００７３】実施例８２ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８０グラム、Ｎ−フェニルマレイミド
２０グラムを熔融、混合して均一で透明な混合物とし
た。脱気後、混合物を金型に流し込み、大気圧下、１８
０℃で２時間加熱硬化した。透明な硬化物を型から取り
出し、それを更に２５０℃で５時間加熱処理してポスト
キュアーさせた。つぎにこのサンプルから試験片を切り
出し、曲げ試験を行ったところ、４．９Kg／mm2、体積
抵抗率を求めたところ１．５×１０16Ω・cmであった。
また同じサンプルの別の試験片を用いて、ＴＭＡ法でＴ
ｇを求めたところ単一のＴｇ２４５℃を示した。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）８０グラム、Ｎ−フェニルマレイミド
２０グラムを熔融、混合して均一で透明な混合物とし
た。脱気後、混合物を金型に流し込み、大気圧下、１８
０℃で２時間加熱硬化した。透明な硬化物を型から取り
出し、それを更に２５０℃で５時間加熱処理してポスト
キュアーさせた。つぎにこのサンプルから試験片を切り
出し、曲げ試験を行ったところ、４．９Kg／mm2、体積
抵抗率を求めたところ１．５×１０16Ω・cmであった。
また同じサンプルの別の試験片を用いて、ＴＭＡ法でＴ
ｇを求めたところ単一のＴｇ２４５℃を示した。
【００７４】実施例８３ 実施例８２において、ビス｛４−（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）フェニル｝メタン（融点７６℃）およびＮ−
フェニルマレイミドを、それぞれ８０グラムおよび２０
グラム使用する代わりに、それぞれ９０グラムおよび１
０グラム使用する以外は、実施例８２と全く同様な方法
で硬化させ、Ｔｇを求めたところ単一のＴｇ２７９℃を
示した。
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）フェニル｝メタン（融点７６℃）およびＮ−
フェニルマレイミドを、それぞれ８０グラムおよび２０
グラム使用する代わりに、それぞれ９０グラムおよび１
０グラム使用する以外は、実施例８２と全く同様な方法
で硬化させ、Ｔｇを求めたところ単一のＴｇ２７９℃を
示した。
【００７５】実施例８４ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）９０グラム、Ｎ−フェニルマレイミド
１０グラムおよび触媒｛ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）イ
ソフタレート／マンガンアセチルアセトン塩＝重量比：
１／１｝０．１グラムを熔融、混合して均一で透明な混
合物とした。脱気後、混合物を金型に流し込み、大気圧
下、１８０℃で１時間加熱硬化した。透明な硬化物を型
から取り出し、それを更に２５０℃で５時間加熱処理し
てポストキュアーさせた。つぎにこのサンプルから試験
片を切り出し、ＴＭＡ法でＴｇを求めたところ、単一の
Ｔｇ２９５℃を示した。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７６℃）９０グラム、Ｎ−フェニルマレイミド
１０グラムおよび触媒｛ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）イ
ソフタレート／マンガンアセチルアセトン塩＝重量比：
１／１｝０．１グラムを熔融、混合して均一で透明な混
合物とした。脱気後、混合物を金型に流し込み、大気圧
下、１８０℃で１時間加熱硬化した。透明な硬化物を型
から取り出し、それを更に２５０℃で５時間加熱処理し
てポストキュアーさせた。つぎにこのサンプルから試験
片を切り出し、ＴＭＡ法でＴｇを求めたところ、単一の
Ｔｇ２９５℃を示した。
【００７６】実施例８５ 実施例８４において、ビス｛４−（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）フェニル｝メタン（融点７６℃）およびＮ−
フェニルマレイミドを、それぞれ９０グラムおよび１０
グラム使用する代わりに、それぞれ６０グラムおよび４
０グラム使用する以外は、実施例８４と全く同様な方法
で硬化させ、Ｔｇを求めたところ単一のＴｇ２７０℃を
示した。
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）フェニル｝メタン（融点７６℃）およびＮ−
フェニルマレイミドを、それぞれ９０グラムおよび１０
グラム使用する代わりに、それぞれ６０グラムおよび４
０グラム使用する以外は、実施例８４と全く同様な方法
で硬化させ、Ｔｇを求めたところ単一のＴｇ２７０℃を
示した。
【００７７】
【発明の効果】本発明の熱硬化性樹脂組成物は、比較的
低い温度で、かつ、短時間で硬化するので、硬化、成形
時の作業性に優れている。また、各成分間の相溶性が優
れているので、単一のＴｇを示す均一な硬化物を得るこ
とができる。さらにこの硬化物はマレイミド化合物を原
料の一部としているにも拘らずＴｇが高いので優れた耐
熱性を有している。
低い温度で、かつ、短時間で硬化するので、硬化、成形
時の作業性に優れている。また、各成分間の相溶性が優
れているので、単一のＴｇを示す均一な硬化物を得るこ
とができる。さらにこの硬化物はマレイミド化合物を原
料の一部としているにも拘らずＴｇが高いので優れた耐
熱性を有している。
Claims (5)
- 【請求項１】 （Ａ）アルケニル置換ナジイミドおよび
（Ｂ）マレイミド化合物を必須成分とする熱硬化性樹脂
組成物。 - 【請求項２】 （Ａ）アルケニル置換ナジイミドと
（Ｂ）マレイミド化合物との重量組成比（Ａ／Ｂ）が９
８／２〜５０／５０である請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 （Ａ）アルケニル置換ナジイミド、
（Ｂ）マレイミド化合物、並びに（Ｃ）有機過酸化物お
よび有機基含有金属化合物から選択された少なくとも一
種の重合触媒を必須成分として含有することを特徴とす
る熱硬化性樹脂組成物。 - 【請求項４】 （Ａ）アルケニル置換ナジイミドと
（Ｂ）マレイミド化合物との重量組成比（Ａ／Ｂ）が９
８／２〜５０／５０である請求項３記載の組成物。 - 【請求項５】 有機基含有金属化合物がマグネシウム、
亜鉛、バナジウム、マンガン、鉄またはセリウムのアセ
チルアセトン塩または有機カルボン酸塩である請求項３
または４のいずれかの項に記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27502792A JPH06100633A (ja) | 1992-09-18 | 1992-09-18 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27502792A JPH06100633A (ja) | 1992-09-18 | 1992-09-18 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06100633A true JPH06100633A (ja) | 1994-04-12 |
Family
ID=17549858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27502792A Pending JPH06100633A (ja) | 1992-09-18 | 1992-09-18 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06100633A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005353785A (ja) * | 2004-06-10 | 2005-12-22 | Mitsubishi Plastics Ind Ltd | 多層配線基板用導電性ペースト組成物 |
| JP2006124425A (ja) * | 2004-10-26 | 2006-05-18 | Chukyo Yushi Kk | 水系樹脂エマルション |
| WO2010016946A3 (en) * | 2008-08-08 | 2010-05-14 | Henkel Corporation | Low temperature curing compositions |
| WO2017006888A1 (ja) * | 2015-07-06 | 2017-01-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ又はレジンシート並びにそれらを用いた積層板及びプリント配線板 |
| WO2017006894A1 (ja) * | 2015-07-06 | 2017-01-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、レジンシート、積層板、及びプリント配線板 |
-
1992
- 1992-09-18 JP JP27502792A patent/JPH06100633A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005353785A (ja) * | 2004-06-10 | 2005-12-22 | Mitsubishi Plastics Ind Ltd | 多層配線基板用導電性ペースト組成物 |
| JP2006124425A (ja) * | 2004-10-26 | 2006-05-18 | Chukyo Yushi Kk | 水系樹脂エマルション |
| WO2010016946A3 (en) * | 2008-08-08 | 2010-05-14 | Henkel Corporation | Low temperature curing compositions |
| CN102149761A (zh) * | 2008-08-08 | 2011-08-10 | 汉高公司 | 低温固化的组合物 |
| JP2011530618A (ja) * | 2008-08-08 | 2011-12-22 | ヘンケル コーポレイション | 低温硬化組成物 |
| KR20180026569A (ko) * | 2008-08-08 | 2018-03-12 | 헨켈 아이피 앤드 홀딩 게엠베하 | 저온 경화 조성물 |
| WO2017006894A1 (ja) * | 2015-07-06 | 2017-01-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、レジンシート、積層板、及びプリント配線板 |
| CN107735409A (zh) * | 2015-07-06 | 2018-02-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 树脂组合物、使用该树脂组合物的预浸料或树脂片以及使用它们的层叠板和印刷电路板 |
| WO2017006888A1 (ja) * | 2015-07-06 | 2017-01-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ又はレジンシート並びにそれらを用いた積層板及びプリント配線板 |
| KR20180026372A (ko) * | 2015-07-06 | 2018-03-12 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 수지 조성물, 그 수지 조성물을 사용한 프리프레그 또는 레진 시트 그리고 그것들을 사용한 적층판 및 프린트 배선판 |
| JPWO2017006894A1 (ja) * | 2015-07-06 | 2018-04-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、レジンシート、積層板、及びプリント配線板 |
| JPWO2017006888A1 (ja) * | 2015-07-06 | 2018-04-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ又はレジンシート並びにそれらを用いた積層板及びプリント配線板 |
| US10563029B2 (en) | 2015-07-06 | 2020-02-18 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resin composition and prepreg, resin sheet, laminate, and printed circuit board |
| US10703874B2 (en) | 2015-07-06 | 2020-07-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resin composition, prepreg or resin sheet comprising the resin composition, and laminate and printed circuit board comprising them |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU602325B2 (en) | Curable resins | |
| JPS628444B2 (ja) | ||
| US4229559A (en) | Novel bis(half ester) and compositions containing the same | |
| JPS60184509A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| US4737568A (en) | Curable resin from bis-imide amino acid hydrazide and alkenyl phenol or ether | |
| JPH06100633A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPS61285208A (ja) | ビスマレイミド組成物 | |
| JPH07157631A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPH01256535A (ja) | ヒンダードジアミンから製造したイミド基含有熱硬化性プレポリマーの製造方法 | |
| JP3082176B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPH02103213A (ja) | アルケニル変性ポリイミド | |
| US4404319A (en) | Thermosetting molding compositions | |
| JPH0632835A (ja) | アルケニル置換ナジイミドの重合法 | |
| JPH07224121A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPS62109817A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPH0491109A (ja) | ビニルエステル系硬化樹脂の製造法及びそれに用いる硬化性組成物 | |
| US4593083A (en) | Curable composition comprising bismaleimide and maleimide-amide | |
| JPS5827806B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| JPH04236228A (ja) | 熱硬化樹脂の製造方法及びそれに用いる熱硬化性組成物 | |
| JPH0718031A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPH07258353A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPH07133393A (ja) | 樹脂組成物 | |
| JPH0135847B2 (ja) | ||
| JP2851413B2 (ja) | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 | |
| JPH07166028A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 |