JP2011530618A

JP2011530618A - 低温硬化組成物

Info

Publication number: JP2011530618A
Application number: JP2011522072A
Authority: JP
Inventors: ジエバイ、; シャシケー．グプタ、
Original assignee: Henkel Corp
Current assignee: Henkel Corp
Priority date: 2008-08-08
Filing date: 2009-08-10
Publication date: 2011-12-22
Anticipated expiration: 2029-08-10
Also published as: US20110133330A1; CN102149761B; WO2010016946A3; KR101990258B1; CN102149761A; KR20160113747A; KR20180026569A; KR20110045040A; WO2010016946A2; JP5685533B2

Abstract

本発明は、マレイミド、ナジイミドまたはイタコンイミド含有化合物および金属／カルボキシレート錯体およびペルオキシドを含む熱硬化性樹脂組成物に関し、それは、比較的短い時間、低い温度で、例えば３０から９０分間に渡って、約１００℃未満、例えば５５−７０℃で硬化可能である。本発明は、さらに、そのような組成物を製造する方法、そのような組成物を基体表面に塗布する方法、およびマイクロエレクトロニック回路を接続するためにそれらを使って製造されたパッケージおよび組立品を提供する。

Description

（発明の分野）
本発明は、マレイミド、ナジイミドまたはイタコンイミド含有化合物および金属／カルボキシレート錯体およびペルオキシドを含む熱硬化性樹脂組成物に関し、それは、低い温度、例えば、約１００℃未満、例えば、５５−７０℃の範囲で、比較的短時間、例えば、約３０から９０分間に渡って硬化する。

（関連技術の簡単な説明）
熱硬化性樹脂は、通常、完全に架橋された３次元ネットワークを形成することによって達成されうる極めて優れた性能特性により、接着剤配合物において使用される。これらの特性としては、凝集結合強度（ｃｏｈｅｓｉｖｅｂｏｎｄｓｔｒｅｎｇｔｈ）、耐熱および耐酸化的損傷、ならびに低い吸湿性が挙げられる。その結果、エポキシ樹脂、ビスマレイミド樹脂、およびシアネートエステル樹脂のような通常の熱硬化性樹脂は、構造用接着剤（例えば、建築および航空宇宙用途）からマイクロエレクトロニクス（例えば、ダイ取付けおよびアンダーフィル用途）の範囲に及ぶ広い用途で採用されてきた。

ビスマレイミドは、熱硬化性樹脂の領域で卓越した位置を占める。ビスマレイミドは、成形体および接着剤接合、耐熱性複合材料、ならびに高温コーティングの製造のために使用されてきた。最近、ヘンケル社は、半導体チップを回路基板に取付けるために、部分的にある種のビスマレイミドをベースにした多くの製品を商品化し、それらは、マイクロエレクトロニクス産業内から好意的な反応を得た。これらの製品は、米国特許第５，７８９，７５７号（Ｈｕｓｓｏｎ）、同６，０３４，１９４号（Ｄｅｒｓｈｅｍ）、同６，０３４，１９５号（Ｄｅｒｓｈｅｍ）、同６，１８７，８８６号（Ｈｕｓｓｏｎ）の１つ以上の公報で取り上げられている。

米国特許第５，２９８，５６２号は、シス−１，４−ポリブタジエンエラストマーを硬化するためのマグネシウムメタクリレートの使用を公表しており、「マグネシウムメタクリレートで加硫処理されたポリブタジエンの弾性特性および構造」（ＥｌａｓｔｉｃＰｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄＳｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆＰｏｌｙｂｕｔａｄｉｅｎｅＶｕｌｃａｎｉｚｅｄｗｉｔｈＭａｇｎｅｓｉｕｍＭｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ）［Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，１６，５０５−５１８（１９７２）］に記載されている。また、５６２特許は、Ａ．Ａ．Ｄｏｎｔｓｏｖの「不均一加硫の一般的規則性」（ＧｅｎｅｒａｌＲｅｇｕｌａｒｉｔｉｅｓｏｆＨｅｔｅｒｏｇｅｎｅｏｕｓＶｕｌｃａｎｉｚａｔｉｏｎ）［Ｒｕｂｂｅｒｃｏｎ’７７，ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＲｕｂｂｅｒＣｏｎｆｅｒｅｎｃｅ，２，２６−１から２６−１２（１９７７）］が、ジクミルペルオキシドのようなフリーラジカル開始剤と共に、メタクリル酸、マレイン酸またはβフェニルアクリル酸のマグネシウム、ナトリウム、亜鉛またはカドミウム塩で硬化されたスチレン−ブタジエンゴムまたはエチレン−プロピレンゴムの加硫可能な組成物について記載していることも報告している。

さらに、５６２特許は、それ自体、架橋剤としてカルシウムアクリレートおよびメタクリレートの使用を説明し、１つの目的として、良好な耐化学性および耐熱性を有する改善されたフリーラジカル硬化性組成物の提供を詳しく説明している。この目的は、カルシウムジ（メタ）アクリレート架橋剤で架橋されたハロゲン化ポリエチレンポリマーを含む組成物によって達成され、異なった架橋協力剤を使用する他の先行技術組成物に比べて、引張り強度および耐スコーチ性が改善されることが公表されている。また、５６２特許は、フリーラジカル硬化性の、カルシウムジ（メタ）アクリレートで架橋されたハロゲン化ポリエチレンコポリマーの製造のための新規で改善された方法にも言及している。

そして、米国特許第５，７７６，２９４号公報は、極性表面に関して改善された接着剤特性を有する硬化エラストマー組成物を与えるために、架橋協力剤としてある種のα、β−エチレン系不飽和カルボン酸の金属塩、具体的には、アクリルおよびメタクリル酸の金属塩の使用を記載している。公表されている接着剤特性としては、冷延スチール、ステンレススチール、真鍮、亜鉛、アルミニウム、およびナイロン繊維への引張り剪断接着力が挙げられる。それらアクリルおよびメタクリル酸の金属塩に対する金属成分の例は、亜鉛、マグネシウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、バリウム、コバルト、銅、アルミニウムおよび鉄であるとして公表されている。また、米国特許第６，１９４，５０４号公報を参照されたし。この公報は、エラストマーにおける改善された分散性を有し、微粒子型のＭＡｎ塩を含む組成物の権利を主張しており、この塩でＭは、亜鉛、カルシウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウム、リチウム、鉄、ジルコニウム、アルミニウム、バリウムおよびビスマスであり；Ａは、アクリレートまたはメタクリレートであり；およびｎは１−４であり；ここで前記塩は、ポリブタジエン、ヒドロキシ末端ポリブタジエン、ポリブタジエンジメタクリレート、エチレン−ブチレンジアクリレート、天然ゴム、ポリブテン、およびＥＰＤＭから選択されるポリマーでカプセル化され；および前記ポリマーは、前記塩、前記ポリマーおよび有機溶媒のポリマー溶液を乾燥して前記塩をカプセル化する。

最新の技術が存在するにもかかわらず、マイクロエレクトロニクスパッケージ化および組立用途のために、ビスマレイミド組成物に関して低い温度での硬化プロファイルを提供できれば望ましいと考えられる。なぜなら、少なくとも部分的には、半導体ダイ、その上に埋め込まれた回路、半導体ダイが取り付けられる基体、およびそれらの間にワイヤー結合または半田ボールのいずれかの方法によって形成された電気的な相互接続の機密性という理由からである。

今日まで、そのような組成物のタイプが公表または観察されたとは考えられない。

本発明は、硬化性組成物を志向しており、それは、
ａ．

をそれぞれ含むマレイミド、ナジイミドまたはイタコンイミド含有化合物を含む硬化性成分、ここで、
ｍ＝１−１５であり、
ｐ＝０−１５であり、
各Ｒ^２は、独立して、水素または低級アルキルから選択され、
Ｊは、有機または有機シロキサン基、およびそれらの組合せを含む一価または多価部分構造を含み；および
ｂ．金属／カルボキシレート錯体およびペルオキシドの組合せを含む硬化性成分
を含む。

また、本発明は、（１）本発明の組成物を製造する方法、（２）半導体チップのような１つの基体を他の基体、例えば、他の半導体チップ、担体基体または回路基板に接着剤で取り付ける方法、（３）本発明の組成物の硬化反応生成物、および（４）製造品、特に、他の半導体チップ、担体基体または回路基板に取り付けられる半導体チップ、および他の半導体チップ、担体基体または回路基板と電気的な相互接続にある半導体チップを提供し、ここで、取り付けは少なくとも部分的に本発明の組成物によって行なわれる。

（発明の詳細な説明）
上記のように、本発明は、硬化性組成物を志向しており、それは、
ａ．

をそれぞれ含む、マレイミド、ナジイミドまたはイタコンイミド含有化合物を含む硬化性成分、ここで、
ｍ＝１−１５であり、
ｐ＝０−１５であり、
各Ｒ^２は、独立して、水素または低級アルキルから選択され、
Ｊは、有機または有機シロキサン基、およびそれらの２つ以上の組合せを含む１価または多価部分構造を含み、および
ｂ．金属／カルボキシレート錯体およびペルオキシドの組合せを含む硬化性成分
を含む。

マレイミド、ナジイミドまたはイタコンイミド含有化合物の付属基「Ｊ」は、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、ヒドロカルビレン、置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、ポリシロキサン、ポリシロキサン−ポリウレタンブロックコポリマー、およびそれらの組合せから選択される１価または多価基と見なされてよく、任意に、共有結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ−、−ＮＲ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ−、−Ｓ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）_２−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＲ−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）−ＮＲ−、−Ｏ−ＮＲ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−ＮＲ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−ＮＲ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ−、−ＮＲ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ−、−Ｏ−ＮＲ−Ｃ（Ｓ）−、−Ｏ−ＮＲ−Ｃ（Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−ＮＲ−Ｃ（Ｓ）−ＮＲ−、−ＮＲ−Ｏ−Ｃ（Ｓ）−、−ＮＲ−Ｏ−Ｃ（Ｓ）−Ｏ−、−ＮＲ−Ｏ−Ｃ（Ｓ）−ＮＲ−、−Ｏ−Ｃ（Ｓ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｓ）−ＮＲ−、−ＮＲ−Ｃ（Ｓ）−、−ＮＲ−Ｃ（Ｓ）−Ｏ−、−ＮＲ−Ｃ（Ｓ）−ＮＲ−、−Ｓ−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｓ−Ｓ（Ｏ）_２−Ｏ−、−Ｓ−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＲ−、−ＮＲ−Ｏ−Ｓ（Ｏ）−、−ＮＲ−Ｏ−Ｓ（Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ−Ｏ−Ｓ（Ｏ）−ＮＲ−、−ＮＲ−Ｏ−Ｓ（Ｏ）_２−、−ＮＲ−Ｏ−Ｓ（Ｏ）_２−Ｏ−、−ＮＲ−Ｏ−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＲ−、−Ｏ−ＮＲ−Ｓ（Ｏ）−、−Ｏ−ＮＲ−Ｓ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−ＮＲ−Ｓ（Ｏ）−ＮＲ−、−Ｏ−ＮＲ−Ｓ（Ｏ）_２−Ｏ−、−Ｏ−ＮＲ−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＲ−、−Ｏ−ＮＲ−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｏ−Ｐ（Ｏ）Ｒ_２−、−Ｓ−Ｐ（Ｏ）Ｒ_２−、−ＮＲ−Ｐ（Ｏ）Ｒ_２−から選択される１つ以上の連結基を含有し、ここで、各Ｒは、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキル、およびそれらのいずれか２種以上の組合せである。

上記の１価基または多価基の１つ以上が、マレイミド、ナジイミドまたはイタコンイミド基の付属基「Ｊ」を形成するために上記の連結基の１つ以上を含む場合、当業者には容易に認められるように、広範囲の様々な連結基、例えば、オキシアルキル、チオアルキル、アミノアルキル、カルボキシアルキル、オキシアルケニル、チオアルケニル、アミノアルケニル、カルボキシアルケニル、オキシアルキニル、チオアルキニル、アミノアルキニル、カルボキシアルキニル、オキシシクロアルキル、チオシクロアルキル、アミノシクロアルキル、カルボキシシクロアルキル、シクロアルケニル、チオシクロアルケニル、アミノシクロアルケニル、カルボキシシクロアルケニル、複素環、オキシ複素環、チオ複素環、アミノ複素環、カルボキシ複素環、オキシアリール、チオアリール、アミノアリール、カルボキシアリール、ヘテロアリール、オキシヘテロアリール、チオヘテロアリール、アミノヘテロアリール、カルボキシヘテロアリール、オキシアルキルアリール、チオアルキルアリール、アミノアルキルアリール、カルボキシアルキルアリール、オキシアリールアルキル、チオアリールアルキル、アミノアリールアルキル、カルボキシアリールアルキル、オキシアリールアルケニル、チオアリールアルケニル、アミノアリールアルケニル、カルボキシアリールアルケニル、オキシアルケニルアリール、チオアルケニルアリール、アミノアルケニルアリール、カルボキシアルケニルアリール、オキシアリールアルキニル、チオアリールアルキニル、アミノアリールアルキニル、カルボキシアリールアルキニル、オキシアルキニルアリール、チオアルキニルアリール、アミノアルキニルアリールまたはカルボキシアルキニルアリール、オキシアルキレン、チオアルキレン、アミノアルキレン、カルボキシアルキレン、オキシアルケニレン、チオアルケニレン、アミノアルケニレン、カルボキシアルケニレン、オキシアルキニレン、チオアルキニレン、アミノアルキニレン、カルボキシアルキニレン、オキシシクロアルキレン、チオシクロアルキレン、アミノシクロアルキレン、カルボキシシクロアルキレン、オキシシクロアルケニレン、チオシクロアルケニレン、アミノシクロアルケニレン、カルボキシシクロアルケニレン、オキシアリーレン、チオアリーレン、アミノアリーレン、カルボキシアリーレン、オキシアルキルアリーレン、チオアルキルアリーレン、アミノアルキルアリーレン、カルボキシアルキルアリーレン、オキシアリールアルキレン、チオアリールアルキレン、アミノアリールアルキレン、カルボキシアリールアルキレン、オキシアリールアルケニレン、チオアリールアルケニレン、アミノアリールアルケニレン、カルボキシアリールアルケニレン、オキシアルケニルアリーレン、チオアルケニルアリーレン、アミノアルケニルアリーレン、カルボキシアルケニルアリーレン、オキシアリールアルキニレン、チオアリールアルキニレン、アミノアリールアルキニレン、カルボキシアリールアルキニレン、オキシアルキニルアリーレン、チオアルキニルアリーレン、アミノアルキニルアリーレン、カルボキシアルキニルアリーレン、ヘテロアリーレン、オキシヘテロアリーレン、チオヘテロアリーレン、アミノヘテロアリーレン、カルボキシヘテロアリーレン、ヘテロ原子含有ジ−または多価環状部分構造、オキシヘテロ原子含有ジ−または多価環状部分構造、チオヘテロ原子含有ジ−または多価環状部分構造、アミノヘテロ原子含有ジ−または多価環状部分構造、カルボキシヘテロ原子含有ジ−または多価環状部分構造、ジスルフィド、スルホンアミドなどが製造されうる。

他の実施形態では、本発明の実施における使用が意図されたマレイミド、ナジイミド、およびイタコンイミドは、構造Ｉ、ＩＩ、またはＩＩＩを有し、ここで、ｍ＝１−６であり、ｐ＝０−６であり、Ｊは、以下の（ａ）〜（ｉ）から選択される。

（ａ）任意に、前記アルキル鎖上に置換基としてまたは前記アルキル鎖の主鎖の一部として、任意に置換されたアリール部分構造を含有し、およびここで、前記アルキル鎖は、約２０個までの炭素原子を有する、飽和直鎖アルキルまたは分岐鎖アルキル；
（ｂ）構造：−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｄ−［Ｓｉ（Ｒ^４）_２−Ｏ］_ｆ−Ｓｉ（Ｒ^４）_２−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｅ−、−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｄ−Ｃ（Ｒ^３）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｄ−［Ｓｉ（Ｒ^４）_２−Ｏ］_ｆ−Ｓｉ（Ｒ^４）_２−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｅ−Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｅ−、または（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｄ−Ｃ（Ｒ^３）−Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｄ−［Ｓｉ（Ｒ^４）_２−Ｏ］_ｆ−Ｓｉ（Ｒ^４）_２−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｅ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｅ−
（但し、各Ｒ^３は、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、
各Ｒ^４は、独立して、水素、低級アルキルまたはアリールであり、
ｄ＝１−１０であり、
ｅ＝１−１０であり、および
ｆ＝１−５０である。）
を有するシロキサン；
（ｃ）構造：［（ＣＲ^２）_ｒ−Ｏ−］_ｆ−（ＣＲ^２）_ｓ−
（但し、各Ｒは、独立して、水素、低級アルキルまたは置換アルキルであり、
ｒ＝１−１０であり、
ｓ＝１−１０であり、および
ｆは上で定義されたとおりである。）
を有するポリアルキレンオキシド；
（ｄ）構造：

（但し、各Ａｒは、３から１０個までの範囲の炭素原子を有する１置換、２置換または３置換芳香族またはヘテロ芳香族環であり、および
Ｚは、
（ｉ）飽和直鎖アルキレンまたは分岐鎖アルキレンであって、任意に、前記アルキレン鎖上の置換基としてまたは前記アルキレン鎖の主鎖の一部として飽和環状部分構造を含み、または
（ｉｉ）構造：−［（ＣＲ^２）_ｒ−Ｏ−］_ｑ−（ＣＲ^２）_ｓ−を有するポリアルキレンオキシドであって、ここで、
各Ｒは、独立して、水素または低級アルキルから選択され、
ｒおよびｓは各々上で定義されたとおりであり、
ｑは１から５０までの範囲に入る。）
を有する芳香族基；
（ｅ）構造：

（但し、
各Ｒは、独立して、水素または低級アルキルから選択され、
ｔは２から１０までの範囲に入り、
ｕは２から１０までの範囲に入り、および
Ａｒは上で定義されたとおりである。）
を有するジ−またはトリ−置換芳香族部分；
（ｆ）構造：

（但し、
各Ｒは、独立して、水素または低級アルキルから選択され、
ｔ＝２−１０であり、
ｋ＝１、２、または３であり、
ｇ＝１から５０までであり、
各Ａｒは上で定義されたとおりであり、
Ｅは、−Ｏ−または−ＮＲ^５−であり、ここで
Ｒ^５は水素または低級アルキルであり、および
Ｗは、
（ｉ）直鎖または分岐鎖アルキル、アルキレン、オキシアルキレン、アルケニル、アルケニレン、オキシアルケニレン、エステル、またはポリエステル、
（ｉｉ）構造：−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｄ−［Ｓｉ（Ｒ^４）_２−Ｏ］_ｆ−Ｓｉ（Ｒ^４）_２−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｅ−、−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｄ−Ｃ（Ｒ^３）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｄ−［Ｓｉ（Ｒ^４）_２−Ｏ］_ｆ−Ｓｉ（Ｒ^４）_２−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｅ−Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｅ−、または−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｄ−Ｃ（Ｒ^３）−Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｄ−［Ｓｉ（Ｒ^４）_２−Ｏ］_ｆ−Ｓｉ（Ｒ^４）_２−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｅ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｅ−を有するシロキサンであって、ここで、
各Ｒ^３は、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、
各Ｒ^４は、独立して、水素、低級アルキルまたはアリールであり、
ｄ＝１−１０であり、
ｅ＝１−１０であり、および
ｆ＝１−５０であり；または
（ｉｉｉ）構造：−［（ＣＲ_２）_ｒ−Ｏ−］_ｆ−（ＣＲ_２）_ｓ−を有するポリアルキレンオキシドであって、ここで、
各Ｒは、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、
ｒ＝１−１０であり、
ｓ＝１−１０であり、および
ｆは上で定義されたとおりであり、
前記ポリアルキレンオキシドは、任意に、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシ、ニトリル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルから選択される置換基を含有する。）
を有する芳香族基；
(ｇ)構造：Ｒ^７−Ｕ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^６−Ｒ^８−ＮＲ^６−Ｃ（Ｏ）−（Ｏ−Ｒ^８−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^６−Ｒ^８−ＮＲ^６−Ｃ（Ｏ））_ｖ−Ｕ−Ｒ^８−
（但し、
各Ｒ^６は、独立して、水素または低級アルキルであり、
各Ｒ^７は、独立して、１から１８個の炭素原子を有するアルキル、アリール、またはアリールアルキル基であり、
各Ｒ^８は鎖中に約１００個までの原子を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、任意に、Ａｒで置換されており、
Ｕは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−、または−Ｐ（Ｌ）_１，２−であり、ここで、
Ｒは上で定義されたとおりであり、
各Ｌは、独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、−ＯＲまたは−Ｒであり、および
ｖ＝０−５０である。）
を有するウレタン基；
（ｈ）多環式アルケニル；または
（ｉ）それらの組合せ、
から選択される。

本発明の特に好ましい態様では、マレイミド、イタコンイミドおよび／またはナジイミド化合物のそれぞれのマレイミド、イタコンイミドおよび／またはナジイミド官能基は１価基のＪに結合し、またはマレイミド、イタコンイミドおよび／またはナジイミド化合物のマレイミド、イタコンイミドおよび／またはナジイミド官能基は多価基のＪによって分離され、前記１価基または前記多価基の各々は、前記マレイミド、イタコンイミドおよび／またはナジイミド化合物を液体にするのに充分な長さおよび分岐を有する。

それらのより特定の態様では、Ｊは、マレイミド、イタコンイミドまたはナジイミド化合物を液体にするために充分な長さおよび分岐を有する分岐鎖アルキル、アルキレンまたはアルキレンオキシド種を含み、各Ｒ^２は、独立して、水素またはメチルから選択され、ｍは１、２、または３である。

を有するマレイミドが挙げられる。

式Ｉで表される追加のマレイミド含有化合物としては、ステアリルマレイミド、オレイルマレイミド、ベヘニルマレイミド、１，２０−ビスマレイミド−１０，１１−ジオクチルエイコサンなど、さらにはそれらの組合せが挙げられる。

式Ｉによって包含される特に望ましいマレイミド化合物としては、無水マレイン酸と２量体アミドとの反応によって製造されたビスマレイミドが挙げられる。そのような２量体アミドから製造されうる例示的なビスマレイミドは、１，２０−ビスマレイミド−１０，１１−ジオクチルエイコサンであり、それは、ダイマー酸を製造するために採用されたエン反応で製造された異性体種との混合物として存在する可能性がある。本発明の実施で使用することが意図された他のビスマレイミドとしては、アミノプロピル末端ポリジメチルシロキサン［例えば、ＨｕｌｓＡｍｅｒｉｃａ（Ｐｉｓｃａｔａｗａｙ、ＮＪ）によって販売されている「ＰＳ５１０」］、ポリオキシプロピレンアミン［例えば、ＴｅｘａｃｏＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙ（Ｈｏｕｓｔｏｎ、ＴＸ）によって販売されている「Ｄ２３０」、「Ｄ４００」、「Ｄ２０００」および「Ｔ４０３」］、ポリテトラメチレンオキシド−ジ−ｐ−アミノベンゾエート（例えば、ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ（Ａｌｌｅｎｔｏｗｎ、ＰＡ）によって商標名「ＶＥＲＳＡＬＩＮＫ」、例えば、「ＶＥＲＳＡＬＩＮＫ」Ｐ−６５０で販売されているそのような製品の群］などから製造されたビスマレイミドが挙げられる。式Ｉで表される好ましいマレイミド樹脂としては、ステアリルマレイミド、オレイルマレイミド、ベヘニルマレイミド、１，２０−ビスマレイミド−１０，１１−ジオクチルエイコサンなど、さらにはそれらの任意の２種以上の混合物が挙げられる。

ビスマレイミドは、当業者に周知である技術を使って製造されうるが、ここではそれ自体は繰り返さない。

金属／カルボキシレート錯体は、ＩＶＡ族、ＩＶＢ族、ＶＩＩＩ族、およびランタノイド系元素金属から選択される金属を含む。例えば、金属／カルボキシレート錯体としては、コバルト、ジルコニウム、鉛、セリウム、および鉄のカルボキシレート塩が挙げられる。そのような塩の説明に役立つ例としては、コバルトベンゾエート、コバルトオクトエート、ジルコニウムオクトエート、セリウムオクトエート、鉄オクトエート、コバルトオレエート、コバルトデカノエート、コバルトホルメート、コバルトアセテート、コバルトサリシレート、コバルトステアレート、鉛ステアレート、ニッケルオクトエートおよびコバルト（ＩＩ）２−エチルヘキサノエートが挙げられる。

金属／カルボキシレート錯体は、硬化性成分の１００部を基準にして、０．０１から５０部％、例えば、０．０５から２０部％、望ましくは０．１から１０部％の範囲内の量で存在しなければならない。

ペルオキシドは、例えば、約１００℃未満のような低い分解温度を有する、酸素−酸素の単結合を含むラジカル開始剤である。ペルオキシドの例としては、ペルオキシジカルボネート、例えば、ジ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカルボネートおよび芳香族ペルオキシネオデカノエートが挙げられる。

ペルオキシドは、硬化性成分の１００部を基準にして、０．０５から２０部％、例えば、５から１０部％、望ましくは８から１０部％の範囲内の量で存在しなければならない。

本組成物は、約３０から９０分間に渡って、１００℃未満、例えば、５５−７０℃の温度条件下で硬化されてよい。本発明の組成物が使用される半導体パッケージの導電率は、これらの条件下で測定されてよい。

マレイミド、イタコンイミドおよび／またはナジイミドに加えて、追加の共反応性モノマーまたは樹脂が含まれてよく、例えば、エポキシ、エピスルフィド、オキセタン、（メタ）アクリレート、フマレート、マレエート、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレンおよびその誘導体、ポリ（アルケニレン）、アリルアミド、ノルボルネニル、チオレン、アクリロニトリルおよびそれらの組合せを挙げることができる。

（メタ）アクリレートは、多くの異なった化合物から選ばれてよい。本明細書で用いる場合、用語（メタ）アクリルおよび（メタ）アクリレートは、モノマーおよびモノマー含有成分に関して同意語として使用される。用語（メタ）アクリルおよび（メタ）アクリレートは、アクリル、メタクリル、アクリレートおよびメタクリレートを含む。

（メタ）アクリレート成分は、
（１）式：

で表されるモノマーであって、ここで、
Ｇは、水素、ハロゲン、または１から４個の炭素原子を有するアルキルであり、ここで、
Ｒ^１は、１から１６個の炭素原子を有し、かつアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルカリール、アラルキル、またはアリール基であり、任意に、シラン、シリコン、酸素、ハロゲン、カルボニル、ヒドロキシル、エステル、カルボン酸、尿素、ウレタン、カルバメート、アミン、アミド、硫黄、スルホネート、またはスルホンで置換されているか、または割り込まれており；
（２）式：

で表されるウレタンアクリレートまたはウレイドアクリレートであって、ここで、
Ｇは、水素、ハロゲン、または１から４個の炭素原子を有するアルキルであり、ここで
Ｒ^８は、２価の脂肪族、脂環式、芳香族、または芳香脂肪族基を示し、それらの１個の炭素原子または複数個の炭素原子を介して結合されており（−Ｏ−原子および−Ｘ−原子または基で示される）、
Ｘは、−Ｏ−、−ＮＨ−、または−Ｎ（アルキル）−であり、ここで、
アルキル基は、１から８個の炭素原子を有し、
ｚは２から６であり、およびここで
Ｒ^９は、ｚ価の脂環式、芳香族、または芳香脂肪族基であり、それらの１個の炭素原子または複数個の炭素原子を介して前記１つ以上のＮＨ基に結合されており；
（３）ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノール−Ａジ（メタ）アクリレート、ビスフェノール−Ｆジ（メタ）アクリレート、ビスフェノール−Ｓジ（メタ）アクリレート、テトラヒドロフランジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、またはそれらの組合せから選択されるジ−またはトリ−（メタ）アクリレートから選択される１種以上のものを含んでいてよい。

適した重合可能な（メタ）アクリレートモノマーとしては、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジ−ペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ビスフェノール−Ａ−エトキシレートジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンエトキシレートトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシレートトリ（メタ）アクリレート、およびビスフェノール−Ａ−ジエポキシドジメタクリレートが挙げられる。

追加の（メタ）アクリレートモノマーとしては、テトラヒドロフラン（メタ）アクリレートおよびジ（メタ）アクリレート、シトロネリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、テトラヒドロジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール（メタ）アクリレート、およびそれらの組合せが挙げられる。

当然ながら、（メタ）アクリレート化シリコーンも使用されてよいが、ただし、硬化される場合に（メタ）アクリレートの影響を最小限にするために、そのシリコーン骨格が大きくないという条件がある。

本発明で使用するのに適した他のアクリレートとしては、米国特許第６，２１１，３２０号公報（Ｄｅｒｓｈｅｍ）に開示され、権利を主張された低粘度アクリレートが挙げられ、この開示は、参照して本明細書に明示的に組みこまれる。

フマレートとしては、下記の一般構造：

を含むものが挙げられ、マレエートとしては、下記の一般構造：

を含むものが挙げられ、ここで、フマレートおよびマレエートの各々に対するＲは、上で定義されたＲ^１と同様のものから選択されてよい。

ビニルエーテルおよびビニルエステルとしては、下記の一般構造：

を含むものが挙げられ、ここで、
ｑは１、２または３であり、ここで
各Ｒは、独立して、水素または低級アルキルから選択され、
各Ｑは、独立して、−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−から選択され、および
Ｙは、上記の構造、Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩに関するＪと定義される。

上の一般構造に包含されるビニルエーテルまたはビニルエステルの例としては、ステアリルビニルエーテル、ベヘニルビニルエーテル、エイコシルビニルエーテル、イソエイコシルビニルエーテル、イソテトラコシルビニルエーテル、ポリ（テトラヒドロフラン）ジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、トリス−２，４，６−（１−ビニルオキシブタン−４−オキシ−１，３，５−トリアジン、ビス−１，３−（１−ビニルオキシブタン−４−）オキシカルボニル−ベンゼン［あるいは、ビス（４−ビニルオキシブチル）イソフタレートと呼ばれ、商標名ＶＥＣＴＯＭＥＲ４０１０でＨｏｎｅｙｗｅｌｌＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ｍｏｒｒｉｓｔｏｗｎ、ＮＪ）から入手可能である］、低級ビニルエーテルと高分子量ジアルコールとの間のトランスビニル化によって製造されたジビニルエーテルが挙げられる。

特に望ましいジビニル樹脂としては、ステアリルビニルエーテル、ベヘニルビニルエーテル、エイコシルビニルエーテル、イソエイコシルビニルエーテル、ポリ（テトラヒドロフラン）ジビニルエーテル、低級ビニルエーテルと高分子量ジアルコールとの間のトランスビニル化によって製造されたジビニルエーテルが挙げられる。

スチレンおよびその誘導体としては、下記の一般構造：

を含むものが挙げられ、ここで、ｎは１−６であり、上で定義されたＪに結合される。

アリルアミドとして様々な化合物が選択されてよく、例えば、マレイミド、イタコンイミドおよび／またはナジイミドに関して上で説明された基準を満たすものである。

例えば、もっと具体的な表現では、下記の構造：

に対応するものであり、ここで、
Ｒ’は、水素、Ｃ_１から約Ｃ_１８アルキルまたはオキシアルキル、アリル、アリール、または置換アリールであり、
ｍは１−６であり、および
Ｘは、Ｊに対して上で定義されたとおりである。

ノルボルネニル成分としては、下記の一般構造：

を含むものが挙げられ、ここで、ｍは１−６であり、上で定義されたＪに結合される。

チオレン成分としては、下記の一般構造：

また、本組成物は、フィラー、例えば、伝導性フィラー、非伝導性フィラー、またはそれらを共に含んでいてよい。伝導性の場合、フィラーは電気的および／または熱的に伝導性であってよい。

伝導性フィラーとしては、例えば、銀、ニッケル、金、コバルト、銅、アルミニウム、グラファイト、銀被覆グラファイト、ニッケル被覆グラファイト、そのような金属の合金など、さらにはそれらの混合物が挙げられる。粉末およびフレークの形態のフィラーはいずれも、本発明の組成物において使用されてよい。フレークは、約２ミクロン未満の厚さ、約２０から約２５ミクロンの平面寸法を有するのが好ましい。通常使用されるフレークは、約０．１５から５．０ｍ^２／ｇの表面積および約０．４から約５．５ｇ／ｃｃまでのタップ密度を有する必要がある。通常使用される粉末は、約０．５から１５ミクロンの直径を有する必要がある。

熱伝導性を与えるためによく使用される他の伝導性フィラーとしては、例えば、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、シリコンカーバイド、ダイヤモンド、グラファイト、ベリリウムオキシド、マグネシア、シリカ、アルミナなどが挙げられる。好ましくは、これらのフィラーの粒径は、約５から約３０ミクロンまでの範囲、例えば、約２０ミクロンであってよい。

伝導性フィラーは、典型的には、全組成物の約１重量％から約９５重量％までの範囲、例えば、約５０重量％から約８５重量％までの範囲、望ましくは約７０重量％から約８０重量％までの範囲で含まれる。

本発明の組成物は、さらに、他の添加物、例えば、消泡剤、レベリング剤、染料、および顔料を含んでいてよい。

本発明の組成物は、選択された基体、例えば、ウエハーまたはダイ上に、従来の塗布方法、例えば、ステンシル印刷、スクリーン印刷またはスプレーコーティングによって塗布されうる。

本発明のさらなる態様では、接着剤で基体にデバイスを取り付けるための方法が提供され、この方法は、基体とデバイスの間に配置された充分な量の本発明の組成物を、本発明の組成物を硬化するのに適した条件に置くことを含む。本発明の実施において使用することが意図されたデバイスとしては、任意の表面実装部品、例えば、半導体ダイ、抵抗器、コンデンサなどが挙げられる。

本発明の方法の実施に使用することが意図されたデバイスは、半導体ダイが好ましい。使用することが意図された基体としては、金属基体（例えば、リードフレーム）、有機基体（例えば、ラミネート、ボール・グリッド・アレイ、およびポリアミドフィルム）などが挙げられる。

下記の表１に説明するように、認められた構成成分を有する硬化性組成物を、それぞれグラム量で約１０から１５分、室温で一緒に混合した。

試料番号１−３は、本発明の範囲内にあるが、一方、試料番号４および５については、比較する目的で提示する。

各々の試料の一定量を基体上に置き、次いでシリコンダイを試料上に置き、組立物を１６０℃の温度で、３０分間、硬化した。

試料の電気伝導性については、各試料をスライド・ガラス上に塗布し、約６０℃の温度の試料を、９０分間硬化することによって評価した。硬化した時点で、その厚さを決定するために硬化試料を測定し、次いで硬化試料をオーム計に取り付け、オームでのその抵抗を測定して記録する。次いで、各硬化試料の体積抵抗率を計算した。低い体積抵抗率は大きな電気伝導性を指示し、すなわち、これは望ましい。

約６０℃の温度で、９０分間に渡って硬化された各試料の体積抵抗率（オーム−ｃｍ）を下の表２に示す。この試験では、低い値は優れた電気伝導性を表す。

Claims

ａ．

をそれぞれ含む、マレイミド、ナジイミドまたはイタコンイミド化合物の１種以上であって、式中、
ｍ＝１−１５であり、
ｐ＝０−１５であり、
各Ｒ^２は、独立して、水素または低級アルキルから選択され、および
Ｊは有機または有機シロキサン基、およびそれらの２種以上の組合せを含む一価または多価部分構造を含み；ならびに
ｂ．金属／カルボキシレート錯体およびペルオキシドの組合せを含む硬化性成分、を含む硬化性組成物。
前記金属／カルボキシレート錯体が、ＩＶＡ族、ＩＶＢ族、ＶＩＩＩ族、およびランタノイド系元素金属からなる群より選択される金属を含む、請求項１に記載の組成物。
前記金属／カルボキシレート錯体が、コバルトベンゾエート、コバルトオクトエート、ジルコニウムオクトエート、セリウムオクトエート、鉄オクトエート、コバルトオレエート、コバルトデカノエート、コバルトホルメート、コバルトアセテート、コバルトサリシレート、コバルトステアレート、鉛ステアレート、およびニッケルオクトエートからなる群より選択される、請求項１に記載の組成物。
前記ペルオキシドが、１００℃未満の低い分解温度を有し、酸素−酸素の単結合を含有するラジカル開始剤である、請求項１に記載の組成物。
約３０から９０分間に渡って、５５−７０℃の温度条件下で硬化性である、請求項１に記載の組成物。
さらに、フィラーを含む、請求項１に記載の組成物。
前記フィラーが、電気伝導性である、請求項１に記載の組成物。
前記フィラーが、熱伝導性である、請求項１に記載の組成物。
前記金属／カルボキシレート錯体が、コバルト、ジルコニウム、鉛、セリウム、および鉄からなる群より選択される金属のカルボキシレート塩である、請求項１に記載の組成物。
前記金属／カルボキシレート錯体が、０．０５から２０部％の量で存在する、請求項１に記載の組成物。
前記ペルオキシドが、ペルオキシジカルボネートおよび芳香族ペルオキシネオデカノエートからなる群より選択される、請求項１に記載の組成物。
前記ペルオキシドが、０．０５から２０部％の量で存在する、請求項１に記載の組成物。
前記マレイミド含有化合物、前記ナジイミド含有化合物、および前記イタコンイミド含有化合物が、１価基に結合したマレイミド官能基、イタコンイミド官能基またはナジイミド官能基をそれぞれ含み、または多価基によって分離されたマレイミド官能基、イタコンイミド官能基またはナジイミド官能基をそれぞれ含み、前記１価基または前記多価基の各々は、前記マレイミド含有化合物、前記イタコンイミド含有化合物または前記ナジイミド含有化合物をそれぞれ液体にするのに充分な長さおよび分岐を有する、請求項１に記載の組成物。
前記マレイミド含有化合物、前記ナジイミド含有化合物、および前記イタコンイミド含有化合物のＪが、以下の（ａ）〜（ｉ）からなる群より選択されるものである、請求項１に記載の組成物。
（ａ）任意に、前記アルキル鎖上に置換基として、または前記アルキル鎖の主鎖の一部として任意に置換されたアリール部分構造を含有し、およびここで、前記アルキル鎖は、約２０個までの炭素原子を有する、飽和直鎖アルキルまたは分岐鎖アルキル；
（ｂ）構造：−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｄ−［Ｓｉ（Ｒ^４）_２−Ｏ］_ｆ−Ｓｉ（Ｒ^４）_２−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｅ−、−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｄ−Ｃ（Ｒ^３）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｄ−［Ｓｉ（Ｒ^４）_２−Ｏ］_ｆ−Ｓｉ（Ｒ^４）_２−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｅ−Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｅ−、または−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｄ−Ｃ（Ｒ^３）−Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｄ−［Ｓｉ（Ｒ^４）_２−Ｏ］_ｆ−Ｓｉ（Ｒ^４）_２−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｅ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｅ−
（但し、各Ｒ^３は、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、
各Ｒ^４は、独立して、水素、低級アルキルまたはアリールであり、
ｄ＝１−１０であり、
ｅ＝１−１０であり、および
ｆ＝１−５０である。）
を有するシロキサン；
（ｃ）構造：［（ＣＲ_２）_ｒ−Ｏ−］_ｆ−（ＣＲ_２）_ｓ−
（但し、各Ｒは、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、
ｒ＝１−１０であり、
ｓ＝１−１０であり、および
ｆは上で定義されたとおりである。）
を有するポリアルキレンオキシド；
（ｄ）構造：

（但し、各Ａｒは、３から１０個までの範囲の炭素原子を有する１置換、２置換または３置換芳香族またはヘテロ芳香族環であり、および
Ｚは、
（ｉ）飽和直鎖アルキレンまたは分岐鎖アルキレンであって、任意に、前記アルキレン鎖上の置換基としてまたは前記アルキレン鎖の主鎖の一部として飽和環状部分構造を含み、または
（ｉｉ）構造：−［（ＣＲ_２）_ｒ−Ｏ−］_ｑ−（ＣＲ_２）_ｓ−を有するポリアルキレンオキシドであって、構造中、
各Ｒは、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、
ｒおよびｓは各々上で定義されたものと同じであり、および
ｑは１から５０までの範囲に入る。）
を有する芳香族基；
（ｅ）構造：

（但し、各Ｒは、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、
ｔは２から１０までの範囲に入り、
ｕは２から１０までの範囲に入り、および
Ａｒは上で定義されたものと同じである。）
を有するジ−またはトリ−置換芳香族部分；
（ｆ）構造：

（但し、
各Ｒは、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、
ｔ＝２−１０であり、
ｋ＝１、２、または３であり、
ｇ＝１から５０までであり、
各Ａｒは上で定義されたとおりであり、
Ｅは、−Ｏ−または−ＮＲ^５−であり、ここで
Ｒ^５は水素または低級アルキルであり、および
Ｗは、
（ｉ）直鎖または分岐鎖アルキル、アルキレン、オキシアルキレン、アルケニル、アルケニレン、オキシアルケニレン、エステル、またはポリエステル、
（ｉｉ）構造：−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｄ−［Ｓｉ（Ｒ^４）_２−Ｏ］_ｆ−Ｓｉ（Ｒ^４）_２−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｅ−、−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｄ−Ｃ（Ｒ^３）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｄ−［Ｓｉ（Ｒ^４）_２−Ｏ］_ｆ−Ｓｉ（Ｒ^４）_２−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｅ−Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｅ−、または−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｄ−Ｃ（Ｒ^３）−Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｄ−［Ｓｉ（Ｒ^４）_２−Ｏ］_ｆ−Ｓｉ（Ｒ^４）_２−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｅ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ（Ｒ^３）_２）_ｅ−を有するシロキサンであって、構造中、
各Ｒ^３は、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、
各Ｒ^４は、独立して、水素、低級アルキルまたはアリールであり、
ｄ＝１−１０であり、
ｅ＝１−１０であり、および
ｆ＝１−５０であり；または
（ｉｉｉ）構造：−［（ＣＲ_２）_ｒ−Ｏ−］_ｆ−（ＣＲ_２）_ｓ−を有するポリアルキレンオキシドであって、構造中、
各Ｒは、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、
ｒ＝１−１０であり、
ｓ＝１−１０であり、および
ｆは上で定義されたとおりであり、
前記ポリアルキレンオキシドは、任意に、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシ、ニトリル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルから選択される置換基を含有する。）
を有する芳香族基；
(ｇ）構造：Ｒ^７−Ｕ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^６−Ｒ^８−ＮＲ^６−Ｃ（Ｏ）−（Ｏ−Ｒ^８−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^６−Ｒ^８−ＮＲ^６−Ｃ（Ｏ））_ｖ−Ｕ−Ｒ^８−（但し、構造中、
各Ｒ^６は、独立して、水素または低級アルキルであり、
各Ｒ^７は、独立して、１から１８個の炭素原子を有するアルキル、アリール、またはアリールアルキル基であり、
各Ｒ^８は鎖中に約１００個までの原子を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、任意に、Ａｒで置換されており、
Ｕは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−、または−Ｐ（Ｌ）_１，２−であり、ここで、
Ｒは上で定義されたとおりであり、
各Ｌは、独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、−ＯＲまたは−Ｒであり、および
ｖ＝０−５０である。）
を有するウレタン基；
（ｈ）多環式アルケニル；および
（ｉ）それらの組合せ。
前記式中、
ｍ＝１−６であり、
ｐ＝０であり、
各Ｒ^２が、独立して、水素または低級アルキルから選択され、および
Ｊが、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、ヒドロカルビレン、置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、ポリシロキサン、ポリシロキサン−ポリウレタンブロックコポリマー、およびそれらの２種以上の組合せからなる群より選択される１価または多価基であり、任意に、共有結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ−、−ＮＲ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ−、−Ｓ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）_２−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＲ−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）−ＮＲ−、−Ｏ−ＮＲ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−ＮＲ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−ＮＲ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ−、−ＮＲ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ−、−Ｏ−ＮＲ−Ｃ（Ｓ）−、−Ｏ−ＮＲ−Ｃ（Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−ＮＲ−Ｃ（Ｓ）−ＮＲ−、−ＮＲ−Ｏ−Ｃ（Ｓ）−、−ＮＲ−Ｏ−Ｃ（Ｓ）−Ｏ−、−ＮＲ−Ｏ−Ｃ（Ｓ）−ＮＲ−、−Ｏ−Ｃ（Ｓ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｓ）−ＮＲ−、−ＮＲ−Ｃ（Ｓ）−、−ＮＲ−Ｃ（Ｓ）−Ｏ−、−ＮＲ−Ｃ（Ｓ）−ＮＲ−、−Ｓ−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｓ−Ｓ（Ｏ）_２−Ｏ−、−Ｓ−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＲ−、−ＮＲ−Ｏ−Ｓ（Ｏ）−、−ＮＲ−Ｏ−Ｓ（Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ−Ｏ−Ｓ（Ｏ）−ＮＲ−、−ＮＲ−Ｏ−Ｓ（Ｏ）_２−、−ＮＲ−Ｏ−Ｓ（Ｏ）_２−Ｏ−、−ＮＲ−Ｏ−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＲ−、−Ｏ−ＮＲ−Ｓ（Ｏ）−、−Ｏ−ＮＲ−Ｓ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−ＮＲ−Ｓ（Ｏ）−ＮＲ−、−Ｏ−ＮＲ−Ｓ（Ｏ）_２−Ｏ−、−Ｏ−ＮＲ−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＲ−、−Ｏ−ＮＲ−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｏ−Ｐ（Ｏ）Ｒ_２−、−Ｓ−Ｐ（Ｏ）Ｒ_２−、−ＮＲ−Ｐ（Ｏ）Ｒ_２−から選択される１種以上の連結基を含有し、ここで、各Ｒは、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキル、およびそれらのいずれか２種以上の組合せである、請求項１４に記載の組成物。
前記マレイミド含有化合物、前記ナジイミド含有化合物、および前記イタコンイミド含有化合物が、１価基に結合したマレイミド官能基、ナジイミド官能基またはイタコンイミド官能基をそれぞれ含み、または多価基によって分離されたマレイミド官能基、ナジイミド官能基またはイタコンイミド官能基をそれぞれ含み、前記１価基または前記多価基の各々は、前記マレイミド含有化合物、前記ナジイミド含有化合物または前記イタコンイミド含有化合物をそれぞれ液体にするのに充分な長さおよび分岐を有する、請求項１に記載の組成物。
接着剤で回路基板にチップダイを取り付けるための方法であって、
（ａ）請求項１に記載の組成物を前記チップダイに塗布するステップ、
（ｂ）組立品を形成するために前記チップダイを前記回路基板と接合するステップであって、ここで、前記チップダイおよび前記回路基板は、ステップ（ａ）で塗布された前記組成物によって分離されており、および
（ｃ）ステップ（ｂ）で形成された前記組立品を、前記組成物を硬化するのに適した条件に置くステップ、を含む方法。
担体基体に取り付けられた、および担体基体との電気的相互接続で取り付けられた半導体チップを含む製造品であって、前記半導体チップは第１の表面および第２の表面を有し、前記担体基体との電気的な接合を提供するために前記第１の表面がその上に事前に決定されたパターンで配置された電気接点を有し、および前記第２の表面がその表面層または一部分上に配置された請求項１に記載の硬化された組成物を有し、それによって、前記半導体チップと前記担体基体との間の接合を提供する、製造品。
請求項１に記載の前記組成物の反応生成物。