JP6296053B2 - 凹パターンを有する基材の製造方法、組成物、導電膜の形成方法、電子回路および電子デバイス - Google Patents
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Description
(i)酸解離性基を有する重合体および酸発生剤を含む組成物を塗布し、塗膜を形成する工程
(ii)前記塗膜の所定部分に放射線照射を行う工程
本発明の実施形態の凹パターンを有する基材の製造方法は、下記の(i)〜(iii)の工程を含み、現像工程を含まないことを特徴とする。
(i) 酸解離性基を有する化合物および酸発生剤を含む感放射線性組成物を基材に塗布し、塗膜を形成する工程、
(ii) 前記塗膜の所定部分に放射線照射を行う工程、
(iii) 前記放射線照射後の塗膜を加熱する工程
図1は、基板上に形成された本発明の実施形態の感放射線性組成物の塗膜を模式的に示す断面図である。
尚、感放射線性組成物については、以下で具体的に説明する。
工程(ii)は、工程(i)で形成した塗膜2の少なくとも一部に放射線を照射して露光を行う。
図3は、一部が露光された本発明の実施形態の樹脂組成物の塗膜の加熱を模式的に説明する断面図である。
本発明に係る製造方法は、前記工程(iii)で得られた凹部13上に膜を形成する方法を含む。
図4は、本発明の実施形態の膜形成方法における膜形成材料の塗布を模式的に説明する断面図である。
工程(v)では、工程(iv)で得られた膜形成材料付基板を加熱する。
本発明においては、本発明の実施形態である凹パターンを有する基材の製造方法の工程(i)、工程(ii)および工程(iii)により形成された基材を用い、膜形成材料として導電膜形成インクや導電膜形成ペーストを用いることにより、上述した本発明の実施形態の膜形成方法と同様の方法で、本発明の導電膜を形成することができる。すなわち、上述した本発明の凹パターンを有する基材を用い、その凹パターン上に導電膜形成インクを塗布する方法、および、凹パターン上で導電膜形成を行う方法を実施することにより、本発明の導電膜として、本発明の導電性パターンを形成することができる。
本発明の電子回路は、前記導電性パターンの形成方法によって製造された配線を有し、好ましくは、前記導電性パターンの形成方法によって製造された配線と基板との積層体を有する。
本発明の実施形態の感放射線性組成物は、本発明の実施形態の凹パターンを有する基材の製造方法に好適に用いられる。
本実施形態の感放射線性組成物の成分となる[A]酸解離性基を有する化合物([A]化合物)は、アセタール結合およびヘミアセタールエステル結合の群から選ばれる少なくとも1つの構造単位を含む基を有する。より具体的には下記式(1−1)、(1−2)で示される構造単位を含むことが好ましい。
この方法では、水酸基またはカルボキシル基を有するモノマーを重合して水酸基またはカルボキシル基を有する重合体(前駆体)を得て、その後、前駆体となる重合体の水酸基またはカルボキシル基に前記化合物(1)を反応させて、[A]重合体を得る。
この方法では、水酸基またはカルボキシル基を有するモノマーの水酸基またはカルボキシル基に前記化合物(1)を反応させて付加物を得て、それらを重合させることで、[A]化合物を得る。このような[A]化合物を得る方法は、公知の方法を参考にすることができる。例えば、特開2005−187609号公報に記載されているように、水酸基を有するモノマーの水酸基とビニルエーテル化合物のビニルエーテル基によってアセタール結合を生成して、または、カルボキシル基を有するモノマーのカルボキシル基と前記化合物(1)のビニルエーテル基によってヘキアセタールエステル結合を生成して、付加物を形成する。次いで、得られたモノマーを用いて、上述した水酸基またはカルボキシル基を有する重合体の製造方法と同様にして、[A]化合物を得ることができる。
[B]溶剤としては特に限定されないが、[A]化合物のほか、後述する[C]酸発生剤および[F]重合性化合物等の各成分を均一に溶解または分散することができる溶剤が好ましい。
ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類;
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル等のジプロピレングリコールモノアルキルエーテル類等を挙げることができる。これらのアルコール系溶剤は、単独でまたは2種以上併用して使用することができる。
[C]酸発生剤は、少なくとも放射線の照射によって酸を発生する化合物である。感放射線性組成物が、[C]酸発生剤を含有することで、[A]化合物から酸解離性基を脱離させることができる。
上述のオキシムスルホネート化合物としては、下記式(6)で表されるオキシムスルホネート基を含む化合物が好ましい。
式(6−3)中、Xは、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子である。mは、0〜3の整数である。但し、Xが複数の場合、複数のXは同一であっても異なっていてもよい。
[C]酸発生剤として好ましいオニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウム塩、トリフェニルスルホニウム塩、アルキルスルホニウム塩、ベンジルスルホニウム塩、ジベンジルスルホニウム塩、置換ベンジルスルホニウム塩、ベンゾチアゾニウム塩、テトラヒドロチオフェニウム塩が挙げられる。
[C]酸発生剤として好ましいスルホンイミド化合物としては、例えば、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(2−フルオロフェニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(フェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(ノナフルオロブタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(フェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(ヘプタフルオロプロピルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(ノナフルオロブチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(エチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(プロピルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(ブチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(ペンチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(ヘキシルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(ヘプチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(オクチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(ノニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド等が挙げられる
[C]酸発生剤として好ましいハロゲン含有化合物としては、例えば、ハロアルキル基含有炭化水素化合物、ハロアルキル基含有ヘテロ環状化合物が挙げられる。
[C]酸発生剤として好ましいジアゾメタン化合物としては、例えば、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トリルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4−キシリルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−クロロフェニルスルホニル)ジアゾメタン、メチルスルホニル−p−トルエンスルホニルジアゾメタン、シクロヘキシルスルホニル(1,1−ジメチルエチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(1,1−ジメチルエチルスルホニル)ジアゾメタン、フェニルスルホニル(ベンゾイル)ジアゾメタン等が挙げられる。
[C]酸発生剤として好ましいスルホン化合物としては、例えば、β−ケトスルホン化合物、β−スルホニルスルホン化合物、ジアリールジスルホン化合物が挙げられる。
[C]酸発生剤として好ましいスルホン酸エステル化合物としては、例えば、アルキルスルホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネートが挙げられる。
[C]酸発生剤として好ましいカルボン酸エステル化合物としては、例えば、カルボン酸o−ニトロベンジルエステルが挙げられる。
本発明の実施形態の感放射線性組成物は、[D]増感剤を含有することができる。
フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル等のキサンテン類;
キサントン、チオキサントン、ジメチルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン等のキサントン類;
チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン等のシアニン類;
メロシアニン、カルボメロシアニン等のメロシアニン類;
ローダシアニン類;
オキソノール類;
チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー等のチアジン類;
アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン等のアクリジン類;
アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン等のアクリドン類;
アントラキノン等のアントラキノン類;
スクアリウム等のスクアリウム類;
スチリル類;
2−[2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル]ベンゾオキサゾール等のベーススチリル類;
7−ジエチルアミノ4−メチルクマリン、7−ヒドロキシ4−メチルクマリン、2,3,6,7−テトラヒドロ−9−メチル−1H,5H,11H[l]ベンゾピラノ[6,7,8−ij]キノリジン−11−ノン等のクマリン類等が挙げられる。
本発明の実施形態の組成物は、上述した[A]酸解離性基を有する化合物、[C]酸発生剤、[D]増感剤のほか、[E]クエンチャーを含有することができる。
感放射線性組成物は、[F]重合性化合物を含有することで、該組成物の硬化を行うことができる。
[G]感放射線性重合開始剤は、放射線の照射を受けて、[F]重合性化合物の重合を促進する化合物である。したがって、感放射線性組成物が[F]重合性化合物を含有する場合、[G]感放射線性重合開始剤を用いることが好ましい。
3−メルカプトプロピオン酸、3−メルカプトプロピオン酸メチル等の脂肪族モノチオール化合物;
ペンタエリストールテトラ(メルカプトアセテート)、ペンタエリストールテトラ(3−メルカプトプロピオネート)等の2官能以上の脂肪族チオール化合物を挙げることができる。
前記感放射線性組成物は、さらに、本発明の効果を損なわない限りその他の任意成分を
含有することができる。
前記膜形成材料は特に限定されるものではない。例えば、配線を形成できるような材料であればよく、流動性を持った液状のインク、ペーストであることが好ましい。
前記金属塩は、その金属塩に含まれる金属イオンが前記還元剤により還元されて金属単体となる。そして、形成される配線において、導電性を発現させる役割を果たす。例えば、金属塩が銅塩である場合、銅塩に含まれる銅イオンは還元剤により還元され、銅単体となり、導電性の配線が形成される。
前記膜形成材料は、金属塩に含まれる金属イオンを還元して金属単体とすることを目的として、上述した金属塩とともに、還元剤を含有することが好ましい。還元剤は、用いられる金属塩に含まれる金属イオンに対し還元性を有していれば特に限定するものではない。
前記膜形成材料は、金属塩の還元析出速度を向上させる目的、または、膜形成材料の粘度を調節する目的で、金属微粒子を含有することができる。
前記膜形成材料は、該材料の粘度を調節して配線の生産性を向上させる観点や、低抵抗で均一な配線を得る観点から、溶剤を含有することが好ましい。
重合体(A)および重合体(PA)の重量平均分子量(Mw)および分子量分布(Mw/Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、東ソー(株)製、商品名:HLC−8220)法を用いて、テトラヒドロフラン(THF)溶媒の条件下、ポリスチレン換算で測定した。
・測定方法:ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法
・標準物質:ポリスチレン換算
・装置 :東ソー(株)製、商品名:HLC−8220
・カラム :東ソー(株)製ガードカラムHXL−H、TSK gel G7000HXL、TSK gel GMHXL 2本、TSK gel G2000HXLを順次連結したもの
・溶媒 :テトラヒドロフラン
・サンプル濃度:0.7質量%
・注入量 :70μL
・流速 :1mL/min
1H−NMRは、核磁気共鳴装置(Bruker製 AVANCEIII AV400N)で25℃、CDCL3で測定した。
[合成例1]
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2質量部、および、ジエチレングリコールジメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸2−ヒドロキシエチル42質量部、メタクリル酸ベンジル58質量部を仕込み、窒素雰囲気下、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持して重合することにより、共重合体である重合体(A−1)を含有する溶液を得た(固形分濃度=34.6質量%、Mw=26000、Mw/Mn=2.2)。尚、固形分濃度は共重合体溶液の全質量に占める共重合体質量の割合を意味する。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8質量部、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)2質量部、およびプロピレングリコールモノメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸2−ヒドロキシエチル75質量部、メタクリル酸ベンジル25質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持して重合することにより、共重合体である重合体(A−2)を含有する溶液を得た。得られた溶液を大過剰のヘキサンに滴下し、乾燥後、白色固体状の重合体(A−2)を得た(Mw=28000、Mw/Mn=2.3)。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2質量部、およびプロピレングリコールモノメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸30質量部、メタクリル酸ベンジル70質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持して重合することにより、共重合体である重合体(A−3)を含有する溶液を得た。得られた溶液を大過剰のヘキサンに滴下し、乾燥後、白色固体状の重合体(A−3)を得た(Mw=24000、Mw/Mn=2.2)。
(化学シフト:5.74ppm、アセタール基C−H)。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2質量部、およびプロピレングリコールモノメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き2−メタクリロイロキシエチルコハク酸60質量部、メタクリル酸ベンジル40質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持して重合することにより、共重合体である重合体(A−4)を含有する溶液を得た。得られた溶液を大過剰のヘキサンに滴下し、乾燥後、白色固体状の重合体(A−4)を得た(Mw=23400、Mw/Mn=2.2)。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2質量部、およびジエチレングリコールジメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きヒドロキシフェニルメタクリレート50質量部、メタクリル酸ベンジル50質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持して重合することにより、共重合体である重合体(A−5)を含有する溶液を得た(固形分濃度=34.5質量%、Mw=22000、Mw/Mn=2.1)。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2質量部、およびジエチレングリコールジメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きp−イソプロペニルフェノール40質量部、シクロヘキシルマレイミド50質量部およびメタクリル酸ベンジル10質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持して重合することにより、共重合体である重合体(A−6)を含有する溶液を得た(固形分濃度=34.9質量%、Mw=24000、Mw/Mn=2.1)。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2質量部、およびプロピレングリコールモノメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きグリセリンモノメタクリレート45質量部、メタクリル酸ベンジル55質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持して重合することにより、共重合体である重合体(A−7)を含有する溶液を得た。得られた溶液を大過剰のヘキサンに滴下し、乾燥後、白色固体状の重合体(A−7)を得た(Mw=21400、Mw/Mn=2.3)。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、前記で得られた重合体(A−2)5gを加え、テトラヒドロフラン31質量部で溶かし、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ビニルオキシオクタン6.7質量部および1−ビニルオキシブタン0.7質量部を加え、十分に攪拌した後にトリフルオロ酢酸0.66質量部を加え、窒素雰囲気下、60℃で9時間反応させた。続いて反応溶液を室温まで冷却し、ピリジン0.7質量部を加え反応をクエンチした。得られた反応溶液を過剰量のメタノールに滴下することにより再沈殿精製を行い、続いて再度25質量部のテトラヒドロフランに溶解させた後、ヘキサンに滴下することにより再沈殿精製を行い、白色固形状の共重合体として[A]重合体(P−8)が8.4質量部得られた。得られた[A]重合体(P−8)について1H−NMRを用いて分析を行い、アセタール化が進行していることを確認した(化学シフト:4.80ppm、アセタール基C−H)。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ポリビニルフェノール(マルカリンカーS−4P 丸善石油化学(株))5質量部を加え、テトラヒドロフラン50質量部で溶かし、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ビニルオキシオクタン16質量部を加え、十分に攪拌した後にトリフルオロ酢酸0.50質量部を加え、窒素雰囲気下、60℃で9時間反応させた。続いて反応溶液を室温まで冷却し、ピリジン0.5質量部を加え反応をクエンチした。得られた反応溶液を過剰量のメタノールに滴下することにより再沈殿精製を行い、続いて再度30質量部のテトラヒドロフランに溶解させた後、ヘキサンに滴下することにより再沈殿精製を行い、白色固形状の共重合体として[A]重合体(P−9)が得られた。得られた[A]重合体(P−9)について1H−NMRを用いて分析を行い、アセタール化が進行していることを確認した(化学シフト:5.48ppm、アセタール基C−H)。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、下記式で示されるフェノールノボラック樹脂P−200(荒川化学工業(株)製)5質量部を加え、テトラヒドロフラン60質量部で溶かし、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−ビニルオキシデカン20質量部を加え、十分に攪拌した後にトリフルオロ酢酸0.50質量部を加え、窒素雰囲気下、60℃で9時間反応させた。続いて反応溶液を室温まで冷却し、ピリジン0.5質量部を加え反応をクエンチした。得られた反応溶液を過剰量のメタノールに滴下することにより再沈殿精製を行い、続いて再度30質量部のテトラヒドロフランに溶解させた後、ヘキサンに滴下することにより再沈殿精製を行い、白色固形状の共重合体として[A]重合体(P−10)が12.1質量部得られた。得られた[A]重合体(P−10)について1H−NMRを用いて分析を行い、アセタール化が進行していることを確認した(化学シフト:5.49ppm、アセタール基C−H)。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル25質量部、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ビニルオキシ−オクタン101質量部、トリフルオロ酢酸(TFA)2.0質量部およびテトラヒドロフラン(THF)200質量部を仕込み、窒素雰囲気下、60℃で9時間保持して反応させた。冷却後、反応液にピリジン2.1質量部を加えクエンチした。得られた反応液を水洗、分液し、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去し、減圧蒸留により未反応成分を除去することによりアセタール化生成物(M−1)を得た。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、2−メタクリロイロキシエチルコハク酸25g、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ビニルオキシ−オクタン53質量部、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム(PPTSA)1.1質量部およびテトラヒドロフラン(THF)200質量部を仕込み、窒素雰囲気下、60℃で9時間保持して反応させた。冷却後、反応液にピリジン0.5質量部を加えクエンチした。得られた反応液を水洗、分液し、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去し、減圧蒸留により未反応成分を除去することによりアセタール化生成物(M−2)を得た。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ヒドロキシフェニルメタクリレート25質量部、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ビニルオキシ−オクタン82質量部、トリフルオロ酢酸(TFA)1.6質量部およびテトラヒドロフラン(THF)200質量部を仕込み、窒素雰囲気下、60℃で9時間保持して反応させた。冷却後、反応液にピリジン1.7質量部を加えクエンチした。得られた反応液を水洗、分液し、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去し、減圧蒸留により未反応成分を除去することによりアセタール化生成物(M−3)を得た。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、メタクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(VEEM、日本触媒社製)25質量部、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクタノール45質量部、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム(PPTSA)1.6gおよびテトラヒドロフラン(THF)200質量部を仕込み、窒素雰囲気下、室温で8時間保持して反応させた。反応終了後、反応液にピリジン0.7質量部を加えクエンチした。得られた反応液を水洗、分液し、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去し、減圧蒸留により未反応成分を除去することによりアセタール化生成物(M−4)を得た。
実施例および比較例で用いた各成分の詳細を以下に示す。
C−1:N−ヒドロキシナフタルイミド−トリフルオロメタンスルホン酸エステル
C−2:4,7−ジ−n−ブトキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウム トリフルオロメタンスルホネート
C−3:CGI725 (BASF社製)
D−1:2−イソプロピルチオキサントン
E−1:2−フェニルベンゾイミダゾール
E−2:4−(ジメチルアミノ)ピリジン
F−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
F−2:1,9−ノナンジオールジアクリレート
G−1:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(イルガキュア(登録商標)907、BASF社製)
G−2:2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン(イルガキュア(登録商標)379、BASF社製)
G−3:エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)(イルガキュア(登録商標)OXE02、BASF社製)
表1に示す種類、含有量の各成分を混合し、界面活性剤としてポリフローNo75(共栄社化学(株)製)0.1質量部を加え、固形分濃度が20質量%となるように、それぞれ[B]溶剤として、ジエチレングリコールジメチルエーテルを加えた後、孔径0.5μmのミリポアフィルタでろ過することにより、各感放射線性組成物を調製した。尚、表1中の「−」は該当する成分を使用しなかったことを表す。
実施例1〜14および比較例1〜2で調製した各感放射線性組成物を用いて膜形成を行い、以下の評価を実施した。結果を表2に示す。
無アルカリガラス基板上に、実施例1〜14または比較例1〜2で調製した感放射線性組成物をそれぞれスピンナーで塗布した後、90℃のホットプレート上で2分間プレベークすることにより0.5μm厚の塗膜を形成した。次いで、得られた塗膜に石英マスク(コンタクト)を介して高圧水銀ランプを用い(露光機:大日本科研社製MA−1400)、露光量を250mJ/cm2として放射線照射を行った。その後、ホットプレートを用い110℃で5分ベークすることにより、露光部(凹部)が親液部となり、露光部分以外(凸部)が撥液部となった、親液部と撥液部とによりパターニングされた膜(以下、「親撥パターニング膜」と称することがある。)を形成した。形成された親撥パターニング膜において、接触角計(協和界面科学社製CA−X)を用い、親液部に相当する露光部の塗膜表面、撥液部に相当する未露光部分の塗膜表面それぞれにおける、水、デカンおよびテトラデカンの接触角を測定し、親撥性能を確認した。尚、表2中、露光部表面における水の接触角を「親液部 水」と示し、未露光部表面における水の接触角を「撥液部 水」と示す。デカンやテトラデカンの接触角についても同様に示す。
前記[接触角]と同様の方法で得られた膜に関して、露光部(凹部)と未露光部(凸部)の膜厚を接触式膜厚計(キーエンス製:アルファステップIQ)で測定した。そして、未露光部の膜厚と露光部の膜厚との差を算出し、下記式からの膜厚減少率(%)を算出することにより凹形状形成性を確認した。
図6は、実施例で使用した石英マスクを示す図であり、(a)は平面図であり、(b)は断面図である。
石英マスクとして、図6の石英マスク(L/S=50μm/450μm)を用い、露光量を50mJ/cm2、100mJ/cm2、150mJ/cm2、200mJ/cm2、250mJ/cm2および300mJ/cm2に変化させた以外は前記[接触角]と同様の方法で親撥パターニング膜を形成し、前記[凹パターニング性確認]と同様の方法で、膜厚減少率を算出した。
石英マスクとして、石英マスク(L/S=10μm/90μm)を用いた以外は、前記[接触角]と同様の方法で親撥パターニング膜を形成し、自動極小接触角計(協和界面社製MCA−2)を用い、凹部付近にマイクロキャピラリーにてテトラデカンを微小量(<10pl)滴下し、滴下方向から(上から)電子顕微鏡(日立社製:走査電子顕微鏡SU3500)観察したところ、テトラデカンが親撥パターンに沿ってパターニングできれば解像度良好(○)とし、テトラデカンが親撥パターンの凹部以外の場所に存在するなどにより、親撥パターンの凹ラインが乱れた場合を解像度不良(×)として評価した。
[接触角]の評価と同様の方法で得られた膜を用い、透明膜が得られていれば良好(○)、目視で膜荒れ、白化等が起こっていれば不良(×)として外観の評価を行った。
[接触角]の評価と同様の方法で得られた膜を用い、碁盤目剥離試験を実施し、剥離が発生しなければ良好(○)、部分的に剥離が発生すれば一部不良(×)として評価を行った。
2、5 塗膜
3 露光部分
4 膜形成材料
6 パターン
12 凸部
13 凹部
Claims (10)
- 下記の(i)および(ii)の工程を含み、現像工程を含まないで、凹パターンを有する基材を製造することを特徴とする凹パターンを有する基材の製造方法であって、
(i)酸解離性基を有する重合体および酸発生剤を含む組成物を塗布し、塗膜を形成する工程
(ii)前記塗膜の所定部分に放射線照射を行う工程
前記放射線照射部と放射線未照射部のテトラデカンに対する接触角差が、30°以上であることを特徴とする凹パターンを有する基材の製造方法。 - さらに、(iii)前記放射線照射後の塗膜を加熱する工程を含むことを特徴とする請求項1記載の凹パターンを有する基材の製造方法。
- 前記酸解離性基が、フッ素原子を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の凹パターンを有する基材の製造方法。
- 前記凹パターンが、初期膜厚に対して、10%以上膜厚が低いことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の凹パターンを有する基材の製造方法。
- 前記酸解離性基が、アセタール結合およびヘミアセタールエステル結合の群から選ばれる少なくとも1つの構造単位を含む基であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の凹パターンを有する基材の製造方法。
- 下記の(i)および(ii)の工程を含み、現像工程を含まないで、凹パターンを有する基材を製造することを特徴とする凹パターンを有する基材の製造方法であって、
(i)酸解離性基を有する重合体および酸発生剤を含む組成物を塗布し、塗膜を形成する工程
(ii)前記塗膜の所定部分に放射線照射を行う工程
前記酸解離性基が、アセタール結合およびヘミアセタールエステル結合の群から選ばれる少なくとも1つの構造単位を含む基であり、かつ下記式(1−1)および下記式(1−2)で示される構成単位の群から選ばれる少なくとも1つを有することを特徴とする凹パターンを有する基材の製造方法。
- 下記の(i)および(ii)の工程を含み、現像工程を含まないで、凹パターンを有する基材を製造することを特徴とする凹パターンを有する基材の製造方法であって、
(i)酸解離性基を有する重合体および酸発生剤を含む組成物を塗布し、塗膜を形成する工程
(ii)前記塗膜の所定部分に放射線照射を行う工程
前記組成物が、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物を含むことを特徴とする凹パターンを有する基材の製造方法。 - 下記の(i)および(ii)の工程を含み、現像工程を含まないで、凹パターンを有する基材を製造することを特徴とする凹パターンを有する基材の製造方法であって、
(i)酸解離性基を有する重合体および酸発生剤を含む組成物を塗布し、塗膜を形成する工程
(ii)前記塗膜の所定部分に放射線照射を行う工程
前記組成物が、下記式(2)〜下記式(5)で示される構成単位の群から選ばれる少なくとも1つを有することを特徴とする凹パターンを有する基材の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の凹パターンを有する基材の製造方法により形成された前記凹パターンの上に、膜形成用材料を用いてパターンを形成することを特徴とするパターンの形成方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の凹パターンを有する基材の製造方法により形成された前記凹パターンの上に導電膜形成用組成物を用いて導電膜を形成することを特徴とする導電膜の形成方法。
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