JP5745508B2 - Dopo由来難燃性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(i)エポキシ化合物;
(ii)以下の構造:
を有する化合物、
を含む難燃性エポキシ組成物に関する。
(i)エポキシ化合物;
(ii)以下の構造:
ルキル、またはC7〜C15アルカリールであり;あるいはR1およびR2またはR3およびR4は一緒になって飽和または不飽和環を形成してもよく、前記飽和または不飽和環は、任意でC1〜C6アルキルにより置換されていてもよく;mの各々は独立に1、2、3、または4であり;R5およびR6の各々は、独立に水素またはC1〜C6アルキルであり;nの各々は、独立に0、1、2、3、4、または5であり;Aがアリールまたは直接結合である場合には、nは0であり得ない)
を有する化合物、
を含む難燃性エポキシ組成物に関する。
& Professional、Glasgow、1993)、H.E.LeeおよびK.Nevilleにより編集されたHandbook of Epoxy Resins(McGraw Hill、New York、1967)に示されている。
物の100重量部当たり、約0.1〜約100重量部、または約1〜70重量部である。
。このようなエポキシ硬化剤促進剤の例としては、限定はされないが、1−メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、1,2,4,5−テトラメチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(4,6−ジアミノ−s−トリアジニル−2−エチル)−2−フェニルイミダゾール、またはこれらの混合物が挙げられる。
μmを超える場合に、式Iによって表される化合物が、単峰性(monomodal)粒径分布を有することも好ましい。
A)本発明の難燃性エポキシ組成物を含有するものなどのエポキシ含有配合物を、溶媒、および硬化剤または重合剤、および任意で上記の他の従来の添加剤と配合する。配合物を、圧延、液浸、噴霧、他の既知の技術、および/またはこれらの組み合わせにより、基板に塗布または含浸させる。基板は、線維、毛被、布地、または織物材料、例えば、典型的には例えばガラス繊維または紙を含む、織りまたは非織り線維マットの形状の無機または有機補強剤である。
B)含浸した基板を、エポキシ配合物中の溶媒を取り除き、任意で、エポキシ配合物を部分的に硬化させるのに十分な温度で加熱することにより「B−ステージ化」し、室温まで冷却した含浸した基板が半硬化乾燥し、容易に処理することができるようにする。「B−ステージ化」ステップは、通常、90℃〜240℃の温度で、1分〜15分間実施する。Bステージ化から得られる含浸した基板は、「プリプレグ」と呼ばれる。温度は、最も一般的には、複合材料については100℃で、電気用積層板については130℃〜200℃である。
C)プリプレグの1つ以上のシートは、電気用積層板が望まれる場合には、銅はくなどの導電材料の1つ以上のシートを有する代替層に積み重ねるまたは積層する。
D)積層したシートを、樹脂を硬化させ、積層板を形成するのに十分な時間、高温高圧でプレスする。この積層ステップの温度は、通常、100℃〜240℃、最も一般的には165℃〜200℃である。積層ステップはまた、100℃〜150℃で第1段階、165℃〜200℃で第2段階など、2以上の段階で実施してもよい。圧力は、通常50N/cm2〜500N/cm2である。積層ステップは、通常、1分〜200分間、最も一般的には45分〜120分間実施する。積層ステップは、任意で、より高温でより短時間(連続積層工程中など)、またはより長時間でより低温(低エネルギープレス工程など)で実施してもよい。
E)任意で、得られた積層板、例えば、銅張積層板を、高温周囲圧力で一定時間加熱することにより後処理してもよい。後処理の温度は、通常、120℃〜250℃である。後処理は、通常、30分〜12時間である。
F)通常、導電性プリント回路を銅張積層板につける。典型的には、上記ステップA中のエポキシ樹脂用の溶媒は、2−ブタノンまたはメチルエチルケトン(MEK)などのケトンである。しかしながら、これらの配合物を形成するために、他の任意の適当な種類の従来使用している溶媒を使用することができる。このような他の溶媒の例としては、限定はされないが、アセトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)、2−メトキシエタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル酢酸塩、トルエン、N,N−ジメチルホルムアミド、およびこれらの混合物が挙げられる。
反応手順
を有する化合物を製造するプロセスであって、
塩基の存在下で、
式A
によって表される化合物と、式B
によって表される化合物とを反応させることを含むプロセスに関する。
of DOPO−Derived Compoundsという表題の米国特許仮出願第61/319580号中で見出だすことができ、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。そのプロセスにおいて、DOPOは、触媒の存在下、約100℃〜約250℃にわたる温度でエチレングリコールと反応させられる。使用され得る触媒は、脱水および/またはArbuzov反応に適した任意の触媒である。一般的な適した触媒は、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルカリ、アルカリ土類金属ハロゲン化物、遷移金属およびそのハロゲン化物、またはp−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチルなどの酸性触媒である。本プロセスは、任意で溶媒、好ましくは高沸点溶媒、および任意の共沸剤を使用してもよい。
手順を以下で論じる。この手順は、観察される不純物と比較した重量パーセント正規化による純度の決定に適している。この手順は、クロロホルムに完全に溶解することができる式Iの試料に適している。あるいは、不溶性物質が存在する場合、試料の純度は、リン酸トリメチルなどの内部標準と比較した1H−NMR分光法または31P−NMR分光法により評価することができる。内部標準を使用する場合、目的の全ての核がさらなるRFパルス前に平衡に戻れるように十分なプレパルス遅延を使用することを確実にする。
試料調製:
取得パラメータ:
式Iの化合物[多重線、約8.2〜約7.6ppm、8H、H−Ar]、FW=458.4g/モル
DOPO[一重線、約8.6ppm、0.5H、H−P]、FW=216.2g/モル
パラ−キシレン溶媒[一重線、約7.1ppm、4H、H−Ar]、FW=106.2g/モル
エチレングリコール[一重線、約3.6ppm、4H、H 2 CO]、FW=62.1g/モル
イソプロピルアルコール(IPA)[二重線、約1.2ppm、6H、H 3 C−C]、FW=60.1g/モル
スペクトル解釈および計算:
式Iの化合物の1H−NMRスペクトルは、以下のピークからなる:16個の芳香族プロトンを表す約8.0ppm〜約7.2ppmの一連の多重線およびエチレン橋の4個のプロトンを表す約2.4ppmに集中した多重線。
以下の式を使用した、各々の成分の正規化重量%:
成分の重量%=(A1/B1*C1)*100/Σ[(A1/B1*C1)+(A2/B2*C2)+...]
A=成分ピークの面積
B=成分ピークにより表される核の数
C=成分のMW
エポキシ積層板(リン含量4%)への6H−ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン,6、6’−(1,4−エタンジイル)ビス−,6,6’−ジオキシドの使用
ボラック硬化剤をHexion Corporationから得た。50重量%SD−1702を50重量%MEK溶媒に溶解することにより、ノボラック樹脂溶液を調製した。
エポキシ積層板(リン含量3%)への6H−ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン,6、6’−(1,4−エタンジイル)ビス−,6,6’−ジオキシドの使用
UL−94燃焼室を使用してASTM D3801−06によりスクリーニングしたところ、全5枚の試片の2回の発火についての総燃焼時間が56秒であり、V−1評定であった。10秒を超える単一の燃焼はなかった。
エポキシ積層板への6H−ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン,6、6’−(1,4−ブタンジイル)ビス−,6,6’−ジオキシドの使用
重量%フェノールエポキシノボラック樹脂溶液、DEN(登録商標)438−EK85をDow Chemical Companyから得た。Durite SD−1702ノボラック硬化剤をHexion Corporationから得た。50重量%SD−1702を50重量%MEK溶媒に溶解することにより、ノボラック樹脂溶液を調製した。
UL−94燃焼室を使用してASTM D3801−06によりスクリーニングしたところ、全5枚の試片の2回の発火についての総燃焼時間が30秒であり、V−0評定であった。
エポキシ積層板への6H−ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン,6、6’−
(p−キシレンジイル)ビス−,6,6’−ジオキシドの使用
ングしたところ、全5枚の試片の2回の発火についての総燃焼時間が43秒であり、V−0評定であった。
DOPO(9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド)を含むエポキシ樹脂積層板
は、5000psigで1時間、190℃ホットプレス中で形成した。得られた積層板の厚さは、0.029インチ〜0.041インチであり、37重量%の樹脂〜53重量%の樹脂を含有し、圧締中に3%〜26%の樹脂流出を受けた。硬化後のリン含量は3重量%であった。ダイヤモンドソーを使用して積層板から5枚の幅0.5インチの試片を切断し、紙やすりで試片の縁を平らにした。試片の引火性をAtlas UL−94燃焼室を使用してASTM D3801−06によりスクリーニングしたところ、5枚の試片の各々のセットの2回の発火についての総燃焼時間が21〜48秒であり、V−0評定であった。
難燃剤を含まないDEN438ノボラックエポキシ樹脂からの積層板の調製
積層板の比較
ジェットミリングによるエポキシ積層板(リン含量3%)への6H−ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン,6、6’−(1,4−エタンジイル)ビス−,6,6’−ジオキシドの使用
かった。TGA温度重量減少は、1%、2%、および5%重量減少についてそれぞれ360℃、381℃、および404℃であった。この実施例は、エポキシと混合する前にDOPO化合物の粒径をさらに減少させることにより、実施例5よりも引火性評定が向上したことを示している。
フェノールエポキシノボラック樹脂の代わりに、50重量%2−ブタノン(MEK)を含有する60重量%o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(Nan Ya NPCN−703)溶液を使用し、いくつかの実施例では、樹脂混合物にシリカおよび/またはポリリン酸メラミン(BASF Corporation製のMelapur200(M−200))を使用したことを除いては、実施例5で使用した手順を使用して実施例6から実施例17の積層板を製造した。結果を以下の表2に示す。
/または反応は本開示に従って必要とされる条件下で特定の構成成分を一緒にする当然の結果であるので、重要ではない。したがって、構成成分は、所望の操作の実行に関連して、または所望の組成物を形成する際に一緒にされる成分として認識される。また、以下の特許請求の範囲は、現在時制(「comprises」、「is」等)で、物質、構成成分、および/または成分に言及するが、この物質、構成成分、または成分への言及は、それが、本開示に従って1つ以上の他の物質、構成成分、および/または成分と最初に接触される、ブレンドされる、または混合される直前の時点で存在したことを指す。接触、ブレンド、または混合操作の進行中に化学反応または変換を通して物質、構成成分、または成分がその最初の同一性を喪失してしまい得るという事実は、本開示に従って、化学の当業者により行われるのであれば、実用的懸念ではない。
Claims (15)
- (i)エポキシ化合物;
(ii)以下の構造:
mの各々は独立に1、2、3、または4であり;
R5およびR6の各々は、独立に水素またはC1〜C6アルキルであり;
nの各々は、独立に0、1、2、3、4、または5であり;
Aがアリーレンまたは直接結合である場合には、nは0であり得ない)
を有する化合物、
を含む難燃性エポキシ組成物。 - 両下付き添字nが1または2であり、Aが直接結合である、請求項1に記載の組成物。
- 両下付き添字nが1であり、AがC6〜C12アリーレンである、請求項1に記載の組成物。
- R1、R2、R3、およびR4が、独立に水素またはC1〜C6アルキルである、請求項2に記載の組成物。
- 式Iによって表される前記化合物が、6H−ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン,6,6’−(1,4−エタンジイル)ビス−,6,6’−ジオキシド;6H−ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン,6,6’−(1,4−ブタンジイル)ビス−,6,6’−ジオキシド;または6H−ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン,6,6’−(p−キシレンジイル)ビス−,6,6’−ジオキシドである、請求項1に記載の組成物。
- 式Iによって表される前記化合物が、6H−ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン,6,6’−(1,4−エタンジイル)ビス−,6,6’−ジオキシドである、請求項5に記載の組成物。
- 前記エポキシ化合物が、ビスフェノールA、テトラメチルビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、テトラキスフェニロールエタン、ポリベンゾオキサジン、レソルシノール、4,4’−ビフェニル、またはジヒドロキシナフチレンから得られるポリフェノールエポキシ樹脂;フェノール/ホルムアルデヒドノボラック、クレゾール/ホルムアルデヒドノボラック、ビスフェノールAノボラック、ビフェニル−、トルエン−、キシレン−、もしくはメシチレン−修飾フェノール/ホルムアルデヒドノボラック、またはアミノトリアジンノボラックから得られるノボラックエポキシ樹脂;p−アミノフェノールまたはシアヌル酸から得られる複素環式エポキシ樹脂;および1,4−ブタンジオール、グリセロール、またはジシクロペンタジエンから得られる脂肪族エポキシ樹脂;あるいはこれらの混合物である、請求項1に記載の組成物。
- 請求項6に記載の組成物と、硬化剤または重合開始剤との反応を含む硬化難燃性エポキシ樹脂。
- 前記組成物の有機リン含量が、前記樹脂の総重量基準で、0.5重量%〜10重量%である、請求項8に記載の樹脂。
- 前記組成物がポリリン酸メラミンをさらに含む、請求項8に記載の樹脂。
- 前記組成物がシリカをさらに含む、請求項8に記載の樹脂。
- 式Iによって表される前記化合物の粒径d50が、15マイクロメートル未満である、請求項8に記載の樹脂。
- 有機または無機補強剤、および請求項6に記載の難燃性エポキシ組成物を含むプリプレグ。
- 請求項13に記載のプリプレグから形成される積層板。
- 請求項14に記載の積層板から形成されるプリント配線板。
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