TW201500368A - 丁二烯ｄｏｐｏ衍生物阻燃劑 - Google Patents
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Abstract
本發明係關衍生自9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物(DOPO)的新穎無鹵素阻燃劑。本發明亦係關於無鹵素DOPO衍生之阻燃劑在聚合物中之用途。
Description
本發明係關衍生自9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物(DOPO)的新穎無鹵素阻燃劑。本發明亦係關於無鹵素DOPO衍生之阻燃劑在聚合物中之用途。
作為一類材料，聚合物一般為可燃的。由於其可燃性，熱塑性及熱固性聚合物，例如聚醯胺、聚酯、環氧樹脂及聚胺基甲酸酯，在許多應用中需要使用阻燃劑。典型地，鹵代化合物，更特定言之，芳族多溴化合物，已用作聚合物中之阻燃添加劑。一般認為，此等產物在點燃此等產物時抑制火焰中發生自由基氣相反應。由此使得鹵化阻燃劑成為非常普遍用於不同類型聚合物材料中之添加劑。然而，在最近的大約十五年中，鹵化阻燃劑由於生態學問題而受到仔細審查。當下，阻燃劑行業正承受變成被認為對環境更友好之阻燃劑(諸如有機磷阻燃劑)的壓力。
在先前技術中，多種有機磷化合物已顯示可賦予聚合物以阻燃性。大部分含磷阻燃劑藉由汽相反應及凝聚相反應、聚合物碳化促進及碳形成之組合來提供阻燃活性。然而，通常存在與使用有機磷阻燃材料相關
之問題。一個困難來源係關於聚合物之處理，其通常需要高溫，可能在高於210℃且通常高達310℃至350℃之溫度下進行。令人遺憾的是，阻燃劑通常參與分解或副反應，由此賦予基底聚合物或聚合物系統以不合需要之性質。其他阻燃劑在處理條件下之揮發性過大且在處理期間得不到有效保留。
因此，需要開發新型阻燃劑，其具有熱穩定性及水解穩定性且能夠耐受高溫聚合物處理。
本發明係關於一種適用於阻燃劑的化合物，該化合物具有以下結構：
其中R1為C(R4)2；R2及R3各自獨立地為氫、C1-C15烷基、C6-C12芳基、C7-C15芳烷基或C7-C15烷芳基；或R2與R3可一起形成飽和或不飽和環狀環，其中該飽和或不飽和環狀環可視情況經C1-C6烷基取代；各R4獨立地為氫、C1-C6烷基、C6-C12芳基或C3-C12環烷基；且各m獨立地為1、2、3或4。
本發明係關於一種適用於阻燃添加劑的化合物，該化合物具有以下結構：
其中R1為C(R4)2；R2及R3各自獨立地為氫、C1-C15烷基、C6-C12芳基、C7-C15芳烷基或C7-C15烷芳基；或R2與R3可一起形成飽和或不飽和環狀環，其中該飽和或不飽和環狀環可視情況經C1-C6烷基取代；各R4獨立地為氫、C1-C6烷基、C6-C12芳基或C3-C12環烷基；且各m獨立地為1、2、3或4。
在另一態樣中，R2及R3獨立地為氫或C1-C6烷基。在另一態樣中，所有R4取代基均為氫。在又另一態樣中，R2及R3為氫。
如本文中所使用，除非另外指出，否則術語“烷基”包括具有直鏈或分支鏈部分之飽和一價烴基。烷基之實例包括但不限於甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基及己基。
如本文中所使用，除非另外指出，否則術語“芳基”包括藉由去除一個氫而得自於芳族烴之有機基團，諸如苯基、萘基、茚基及芴基。“芳基”涵蓋稠合之環基團，其中至少一個環為芳族環。
如本文中所使用之術語“芳烷基”指示“芳基-烷基-”基團。芳烷基之非限制性實例為苯甲基(C6H5CH2-)及甲基苯甲基(CH3C6H4CH2-)。
如本文中所使用之術語“烷芳基”指示“烷基-芳基-”基團。烷芳基之非限制性實例為甲基苯基-、二甲基苯基-、乙基苯基-、丙基苯基-、異丙基苯基-、丁基苯基-、異丁基苯基-及第三丁基苯基-。
如本文中所使用，術語“環烷基”包括非芳族飽和環狀烷基部分，其中烷基如上文所定義。環烷基之實例包括但不限於環丙基、環丁基、環戊基、環己基及環庚基。
除非另外指出，否則所有上述來源於烴之基團可具有多達約1至約20個碳原子(例如C1-C20烷基、C6-C20芳基、C7-C20烷芳基、C7-C20芳烷基)或1至約12個碳原子(例如C1-C12烷基、C6-C12芳基、C7-C12烷芳基、C7-C12芳烷基)，或1至約8個碳原子，或1至約6個碳原子。
本發明亦係關於一種阻燃聚合物組合物，其包含聚合物及阻燃量之式I化合物。可用於阻燃聚合物組合物中之聚合物包括但不限於：聚烯烴、聚酯、聚醚、
聚酮、聚醯胺、聚氯乙烯、天然及合成橡膠、聚胺基甲酸酯、聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸酯、酚樹脂、聚苯噁嗪、聚縮醛、聚丙烯腈、聚丁二烯、聚苯乙烯、聚醯亞胺、聚醯胺醯亞胺、聚醚醯亞胺、聚苯基硫化物、聚苯醚、聚碳酸酯、纖維素、纖維素衍生物、氰酸酯、聚苯酯、聚丁二烯樹脂、丁二烯-苯乙烯樹脂、丁二烯-二乙烯苯-苯乙烯樹脂、經環氧樹脂改質之聚丁二烯樹脂、丙烯酸或乙酸乙烯酯黏附劑、羧基封端丁二烯-丙烯腈共聚物、苯醚、馬來酸酐接枝丁二烯-苯乙烯共聚物、經馬來酸酐改質之4-甲基-1-戊烯樹脂、順丁烯二酸化1-丁烯-乙烯共聚物、得自於乙烯苯甲醚化合物之樹脂、環氧樹脂或其混合物。該等聚合物較佳為聚酯、酚樹脂、苯酚三嗪酚醛清漆、甲酚三嗪酚醛清漆、三嗪苯酚環氧酚醛清漆、三嗪甲酚環氧酚醛清漆、聚醯胺、聚胺基甲酸酯、聚苯乙烯、環氧樹脂或其混合物。
另一實施方案為當阻燃組合物進一步包含至
少一種習知添加劑時，諸如熱穩定劑、光穩定劑、紫外光吸收劑、抗氧化劑、抗靜電劑、防腐劑、增黏劑、填料、顏料、染料、潤滑劑、脫模劑、起泡劑、殺真菌劑、塑化劑、加工助劑、酸清除劑、染料、顏料、成核劑、潤濕劑、分散劑、增效劑、礦物填料、增強劑(諸如玻璃纖維、玻璃薄片、碳纖維或金屬纖維)；晶鬚，諸如鈦酸鉀、硼酸鋁或矽酸鈣；無機填料及其他阻燃添加劑、煙抑制劑、及其混合物。
可與式I化合物一起使用之其他阻燃添加劑
包括但不限於含氮增效劑，諸如聚磷酸銨、三聚氰胺、磷酸三聚氰胺、氰尿酸三聚氰胺、焦磷酸三聚氰胺、多磷酸三聚氰胺、蜜白胺(Melam)(1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺-n-(4,6-二胺基-1,3,5-三嗪-2-基)、蜜勒胺(Melem)(-2,5,8-三胺基-1,3,4,6,7,9,9b-七氮雜萉)、蜜隆(Melon)(聚[8-胺基-1,3,4,6,7,9,9b-七氮雜萉-2,5-二基)亞胺基]磷酸酯，以及胍及哌嗪之氰尿酸鹽衍生物、磷腈化合物、聚磷腈、氧化銻、二氧化矽、滑石、水滑石、硼酸鹽、水合氧化鋁(諸如氫氧化鋁(ATH)、水鋁石(boehmite))、氧化鉍、氧化鉬或此等化合物與鋅、鋁及/或鎂之氧化物或鹽的混合物。
添加至聚合物中作為阻燃劑之式I化合物之
量可在廣泛範圍內變化。通常每100重量份聚合物使用約0.1至約100重量份式I化合物。較佳每100重量份聚合物使用約0.5至約70份式I化合物，或每100重量份聚合物使用約2至約50重量份。
含有本發明之式I化合物之聚合物母料可含
有甚至更高濃度之式I化合物，例如每100重量份聚合物約100至約1000或約100至約500或約100至約250重量份式I化合物，該等式I化合物與附加量之基材聚合物摻合。
或者，選擇阻燃聚合物組合物中具有式I之
磷化合物之量，使得以該組合物之總重量計，該組合物將含有約0.5重量%至約10重量%或約1.2重量%至約7重量%或約1.5重量%至約5重量%磷含量。
可與式I化合物組合使用之特定聚合物為：
A.聚苯醚及硫化物，以及此等聚合物與聚苯乙烯接枝聚合物或苯乙烯共聚物(諸如高抗衝擊聚苯乙烯)之摻合物、與橡膠之EPDM共聚物，以及聚苯醚與聚醯胺及聚酯之摻合物。
B.得自於聚醚、聚酯或聚丁二烯且一方面具有末端羥基而另一方面具有脂族或芳族聚異氰酸酯之聚胺基甲酸酯，包括聚異氰脲酸酯，以及其前驅物。
C.聚醯胺，包括得自於二胺及二羧酸及/或胺基羧酸或相應內醯胺之共聚醯胺，諸如聚醯胺4、聚醯胺6、聚醯胺6/6、聚醯胺6/10、聚醯胺11、聚醯胺12、聚-2,4,4-三甲基六亞甲基對酞醯胺或聚間伸苯基異酞醯胺，以及其與聚醚，諸如與聚乙二醇、聚丙二醇或聚丁二醇之共聚物。
D.得自於二羧酸與二醇及/或羥基羧酸或相應內酯之聚酯，諸如聚對苯二甲酸伸乙酯、聚對苯二甲酸伸丁酯、聚-1,4-二羥甲基-環己烷對苯二甲酸酯及聚羥基苯甲酸酯，以及得自於具有羥基末端基團之聚醚的嵌段共聚醚酯。
E.聚苯乙烯及苯乙烯接枝共聚物，例如聚丁二烯上之苯乙烯、聚丁二烯上之苯乙烯及丙烯腈、聚丁二烯上之苯乙烯及丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯、乙烯/丙烯/二烯三聚物上之苯乙烯及丙烯腈、聚丙烯酸酯或聚甲基丙烯酸酯上之苯乙烯及丙烯腈、丙烯酸酯/丁二烯共聚物上之苯乙烯及丙烯腈，以及其與苯乙烯或α-
甲基苯乙烯之無規共聚物與二烯或丙烯酸衍生物的混合物，例如稱為ABS、MBS、ASA或AES三聚物之苯乙烯三聚物。
F.環氧樹脂為藉由環氧樹脂組分與交聯組分(硬化劑)之聚合加成反應製備的化合物。所使用之環氧樹脂組分為芳族多縮水甘油醚，諸如雙酚A二縮水甘油醚、雙酚F二縮水甘油醚、苯酚-甲醛樹脂多縮水甘油醚及甲酚-甲醛樹脂多縮水甘油醚、鄰苯二甲酸、間苯二甲酸及對苯二甲酸以及偏苯三甲酸之多縮水甘油醚、芳族胺及雜環含氮鹼之N-縮水甘油基化合物，以及多羥脂族醇之二縮水甘油基及多縮水甘油基化合物。所使用之硬化劑為多胺，諸如二氰二胺(DICY)、酚系酚醛清漆、甲酚酚醛清漆、三乙烯四胺、胺乙基哌嗪及異佛爾酮二胺、聚醯胺胺；多元酸或其酸酐，例如鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐；或酚。交聯亦可藉由聚合使用諸如2-苯基咪唑、2-甲基咪唑、苯甲基二甲胺(BDMA)等合適的催化劑或促進劑來實現。
G.聚碳酸酯。
聚酯、酚樹脂、聚醯胺、聚胺基甲酸酯、聚苯乙烯及環氧樹脂尤其合適。
式I之阻燃添加劑可藉由多種混合技術(諸如溶液摻合及熔體摻合)併入聚合物中。熔體摻合設備之實例包括雙螺桿擠出機、單螺桿擠出機、班布里混合機(Banbury mixer)、輥式混合器、捏合機等。熔體摻合溫度視所使用之樹脂而定，且在約150℃至約400℃範圍
內。當使用擠出機進行熔體摻合時，在一些情況下，擠出物經由小壓模孔排出，且藉由通過水浴來冷卻熔體組合物股索。經冷卻之股索可形成球粒。該等球粒可用於製備模製品。在一些情況下，有必要在模製之前乾燥組合物。另一技術為向成品聚合物顆粒或粉末中添加阻燃劑且直接處理該混合物以獲得塑膠製品。
用於由本發明之阻燃性樹脂組合物製造塑膠製品之方法不受特定限制，且可採用任何常用方法。例示性此種方法包括模製，諸如射出模製、吹出模製、擠出、薄片成形、熱模製、旋轉模製及層壓。
由於其優良阻燃特徵及產生具有良好熱、機械、物理及電性質之聚合物組合物的能力，式I之磷阻燃劑可用於熱固性應用，諸如用於印刷電路板(PCB)之層合物及用於太空之複合物。許多不同的調配物及組分可用於製造此等層合物及複合物，包括下文所論述之樹脂系統。
氰酸酯樹脂得自於氰酸酯單體，且將在固化後形成三嗪結構。其可單獨或與諸如環氧樹脂單體或環氧樹脂、用於形成BT樹脂之雙馬來醯亞胺(論述於下文中)及用於PCB及複合物區域中之其他樹脂之其他材料一起使用。
氰酸酯之一種非限制性例示性結構為以下式II中所示之組合物：
其中Ar1及Ar2各自獨立地為伸苯基、伸聯苯基、伸萘基及伸蒽基；X1及X2各自獨立地為C1-C8伸烷基、C1-C8鹵烯基、C3-C16伸環烷基、-S-、羰基或羧基；且各R1獨立地為氫或C1-C8烷基，且n為0至10之整數。
氰酸酯及樹脂為市售材料。氰酸酯之非限制性實例為二氰氧基苯、三氰氧基苯、二氰氧基萘、三氰氧基萘、二氰氧基聯苯、雙(氰氧基苯基)甲烷及其烷基衍生物、雙(二鹵代氰氧基苯基)丙烷、雙(氰氧基苯基)醚、雙(氰氧基苯基)硫化物、雙(氰氧基苯基)丙烷、含磷氰酸酯(例如亞磷酸叁(氰氧基苯基)酯、磷酸叁(氰氧基苯基)酯及其類似物)、雙(鹵代氰氧基苯基)甲烷、氰化酚醛清漆、雙[氰氧基苯基(甲基亞乙基)]苯、氰化雙酚封端熱塑性寡聚物、1,3-二氰氧基苯、1,4-二氰氧基苯、1,3,5-三氰氧基苯、1,3-二氰氧基萘、1,4-二氰氧基萘、1,6-二氰氧基萘、1,8-二氰氧基萘、2,6-二氰氧基萘或2,7-二氰氧基萘、1,3,6-三氰氧基萘、4,4'-二氰氧基-聯苯、雙(4-氰氧基苯基)甲烷及3,3',5,5'-四甲基雙(4-氰氧基苯基)甲烷、2,2-雙(3,5-二氯-4-氰氧基苯基)丙烷、2,2-雙(3,5-二溴-4-二氰氧基苯基)丙烷、雙(4-氰氧基苯基)醚、雙(4-氰氧基苯基)硫化物、2,2-雙(4-氰氧基苯基)丙烷、亞磷
酸叁(4-氰氧基苯基)酯、磷酸叁(4-氰氧基苯基)酯、雙(3-氯-4-氰氧基苯基)甲烷、氰化酚醛清漆、1,3-雙[4-氰氧基苯基-1-(甲基亞乙基)]苯、氰化雙酚封端聚碳酸酯或其他熱塑性寡聚物及其類似物，以及其中任何兩者或更多者之組合。
製備三嗪之較佳氰酸酯單體包括雙酚A氰酸酯、雙酚E氰酸酯、四甲基雙酚F氰酸酯、雙酚M氰酸酯、苯酚酚醛清漆氰酸酯、雙酚C氰酸酯、二環戊二烯雙酚氰酸酯、酚醛清漆氰酸酯及其類似物，以及其中任何兩者或更多者之混合物。
聚苯并噁嗪由苯并噁嗪單體製造，該苯并噁嗪單體在加熱或固化後引起雜環噁嗪環打開，從而形成聚合物，其中氮處於聚合物之主鏈中。
苯并噁嗪單體之一種非限制性例示性結構為以下式III中所示之組合物：
其中X3及X4各自獨立地為C1-C8伸烷基、C1-C8鹵烯基、C3-C16伸環烷基、-S-、羰基或羧基；且各R4獨立地為C1-C3烷基或苯基，且n為0至10之整數。
層合物或複合物調配物中可添加之另一組分為雙馬來醯亞胺。其典型地用於與氰酸酯單體聯合形成所謂的雙馬來醯亞胺三嗪(BT)樹脂。
雙馬來醯亞胺之一種非限制性例示性結構如以下式IV中所示：
其中X為伸烷基、伸環烷基、伸芳基、伸聚芳基、伸雜芳基、伸聚雜芳基或伸雙芳基，其中伸雙芳基為-Ar-Y-Ar-，且Ar為伸芳基，Y為直接鍵、-O-、-S-或C1至C6伸烷基；R5為氫或C1至C6烷基；且n為2至10。
預期用於實施本發明之例示性雙馬來醯亞胺係選自由以下各項組成之群：N,N'-間伸苯基雙馬來醯亞胺、N,N'-對伸苯基雙馬來醯亞胺、N,N'-間甲苯雙馬來醯亞胺、N,N'-4,4'-伸聯苯基雙馬來醯亞胺、N,N'-4,4'-[3,3'-二甲基-伸聯苯基]雙馬來醯亞胺、N,N'-4,4'-[3,3'-二甲基二苯基甲烷]雙馬來醯亞胺、N,N'-4,4'-[3,3'-二乙基二苯基甲烷]雙馬來醯亞胺、N,N'-4,4'-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺、N,N'-4,4'-二苯基丙烷雙馬來醯亞胺、N,N'-4,4'-二苯醚雙馬來醯亞胺、N,N'-3,3'-二苯碸雙馬來醯亞胺、
N,N'-4,4'-二苯碸雙馬來醯亞胺、2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基]壬烷、2,2-雙[3-第三丁基-4-(-馬來醯亞胺苯氧基)苯基]丙烷、2,2-雙[3-第二丁基-4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基]丙烷、1,1-雙[4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基]癸烷、1,1-雙[2-甲基-4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)-5-第三丁基苯基]-2-甲基丙烷、4,4'-亞環己基-雙[1-(4-馬來醯亞胺苯氧基)-2-(1,1-二甲基乙基)苯]、4,4'-亞甲基-雙[1-(4-馬來醯亞胺苯氧基)-2,6-雙(1,1'-二甲基乙基)苯]、4,4'-亞甲基-雙[1-(4-馬來醯亞胺苯氧基)-2,6-二-第二丁基苯]、4,4'-亞環己基-雙[1-(4-馬來醯亞胺苯氧基)-2-環己基苯]、4,4'-亞甲基-雙[1-(馬來醯亞胺苯氧基)-2-壬基苯]、4,4'-(1-甲基亞乙基)-雙[1-(馬來醯亞胺苯氧基)-2,6-雙(1,1'-二甲基乙基)苯、4,4'-(2-乙基亞己基)-雙[1-(馬來醯亞胺苯氧基)-苯]、4,4'-(1-甲基亞庚基)-雙[1-(馬來醯亞胺苯氧基)-苯]、4,4'-亞環己基-雙[1-(馬來醯亞胺苯氧基)-3-甲基苯]及其類似物。
環氧樹脂可選自已知環氧樹脂。其實例包括雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、二甲苯酚醛清漆型環氧樹脂、異氰脲酸三縮水甘油酯、脂環族環氧樹脂、二環戊二烯酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯芳烷基酚醛清漆型環氧樹脂、苯酚芳烷基酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚芳烷基酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂、溴化雙酚A型環氧樹脂、溴化苯
酚酚醛清漆型環氧樹脂、三官能苯酚型環氧樹脂、四官能苯酚型環氧樹脂、萘型環氧樹脂及含磷環氧樹脂。其較佳實例包括雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂、溴化雙酚A型環氧樹脂、溴化苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、苯酚芳烷基酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯芳烷基酚醛清漆型環氧樹脂及萘酚芳烷基酚醛清漆型環氧樹脂。此等環氧樹脂可單獨或組合使用。
當層合物或複合物組合物含有環氧樹脂時，
可使用樹脂固化劑。以上環氧樹脂固化劑可選自一般已知的環氧樹脂固化劑。其實例包括咪唑衍生物，諸如2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基-4,5-二羥基甲基咪唑及2-苯基-4-甲基-5-羥基甲基咪唑；胺化合物，諸如二氰二胺、苯甲基二甲胺及4-甲基-N,N-二甲基苯甲胺；及膦化合物，諸如鏻化合物。
聚苯醚(亦稱為聚苯醚)可用於層合物或複合物調配物中。例示性聚苯醚具有以下結構：[-Ph-O-]n，其中Ph為視情況經取代之苯基環，且n處於約10至多達約200範圍內；以n處於約10至100範圍內較佳。
苯乙烯馬來酸酐亦稱為SMA，其為由苯乙烯及馬來酸酐單體組成之共聚物。該共聚物典型地藉由自
由基聚合，使用有機過氧化物作為引發劑，從而產生交替單體排列而形成。其具有透明外觀、高耐熱性、高尺寸穩定性及酸酐基團反應性。
可用於層合物或複合物調配物中之其他樹脂為橡膠，如苯乙烯-丁二烯(SB)、苯乙烯-丁二烯-苯乙烯(SBS)、馬來酸酐接枝苯乙烯-丁二烯聚合物(FG1901X及FG 1924，得自Kraton Polymers)、乙烯丙烯二烯單體液態橡膠及乙烯基封端聚丁二烯橡膠；聚醯亞胺、諸如聚對苯二甲酸伸乙酯(PET)之聚酯、聚醚碸(PES)及諸如聚四氟乙烯(PTFE)之含氟聚合物。
層合物或複合物調配物可在需要時含有此項技術中已知的其他添加劑，諸如無機填料、彩色顏料、消泡劑、表面調節劑、其他阻燃劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑及流動調節劑。無機填料之實例包括二氧化矽，諸如天然二氧化矽、熔融二氧化矽、非晶形二氧化矽及中空二氧化矽；白碳、鈦白、氣相二氧化矽(aerosil)、氧化鋁、滑石、天然雲母、合成雲母、高嶺土、黏土、煅燒黏土、煅燒高嶺土、鍛燒滑石、雲母；金屬水合物，諸如氫氧化鋁、熱處理氫氧化鋁(藉由熱處理氫氧化鋁且減少一部分結晶水而獲得)、水鋁石及氫氧化鎂；鉬化合物，諸如氧化鉬及鉬酸鋅、硼酸鋅、錫酸鋅、硫酸鋇、E-玻璃、A-玻璃、NE-玻璃、C-玻璃、L-玻璃、D-玻璃、S-玻璃、M-玻璃G20及中空玻璃。無機填料之平均粒徑
較佳為0.1至10um。具有不同細微性分佈或不同平均粒徑之無機填料可在需要時組合使用。無機填料之量不受特定限制。每100重量份樹脂組分之無機填料之量較佳為10至300重量份，尤其較佳為30至200重量份。
本發明中所使用之基底基材材料可選自用於各種印刷佈線板材料及複合物之已知基底基材材料。其實例包括無機纖維，諸如E玻璃、D玻璃、S玻璃、NE玻璃及石英；及有機纖維，諸如聚醯亞胺、聚醯胺及聚酯。基底材料係在需要時根據所欲用途或效能而適當地加以選擇。此等基底材料可單獨或組合使用。基底材料之形式典型地為編織物、非織物、粗紗、切股氈或表面氈。基底材料之厚度不受特定限制。一般而言，其為約0.01至0.3mm。
此外，鑒於吸濕後之耐熱性，較佳可使用經矽烷偶合劑或其類似物表面處理之基底材料及經實體上敞露處理之編織物。此外，亦可使用聚醯亞胺、聚醯胺、聚酯或其類似物之膜。該膜之厚度不受特定限制，且其較佳為約0.002至0.05mm。可使用藉由電漿處理或其類似處理進行表面處理之膜。
上述阻燃劑尤其可用於與環氧化合物一起形成半固化片及/或層合物。用於形成供印刷佈線板用之半固化片及層合物的典型程序包括諸如以下各項之操作：A)將含有環氧樹脂之調配物，諸如含有上述阻燃劑與環氧化合物之調配物與溶劑及固化劑或聚合劑
且視情況與上述其他習知添加劑一起調配。藉由輥塗、浸漬、噴灑、其他已知技術及/或其組合將該調配物塗覆至基材或浸入基材中。該基材為呈纖維、纖維網、織物或紡織材料形式之無機或有機增強劑，例如典型地為含有例如玻璃纖維之編織或非編織纖維氈或紙張。
B)藉由在足以脫除環氧調配物中之溶劑且
視情況足以部分固化環氧調配物的溫度下進行加熱對經浸漬之基材進行“B階段處理”，使得冷卻至室溫之經浸漬基材觸感乾燥且可容易地加以處理。“B階段處理”步驟通常在90℃至240℃之溫度下進行且持續1分鐘至15分鐘之時間。由B階段處理產生之經浸漬基材稱為“半固化片”。該溫度對於複合物最通常為100℃，而對於電層合物則為130℃至200℃。
C)若需要電層合物，則將一或多片半固化片
與一或多片傳導材料(諸如銅箔)一起堆疊或堆積於交替層中。
D)在高溫及高壓下壓製堆積片材，持續足以
固化樹脂且形成層合物的時間。此層壓步驟之溫度通常介於100℃與240℃之間，且最通常介於165℃與200℃之間。該層壓步驟亦可分兩個或更多個階段來進行，諸如介於100℃與150℃之間的第一階段及介於165℃與200℃之間的第二階段。壓力通常介於50N/cm2與500N/cm2之間。該層壓步驟通常進行1分鐘至200分鐘，且最通常持續45分鐘至120分鐘之時間。該層壓步驟可視情況在較高溫度下進行較短時間(諸如在連續層壓製
程中)或在較低溫度下進行較長時間(諸如在低能壓製製程中)。
E)視情況，所得層合物(例如銅包覆層合物)可藉由在高溫及環境壓力下加熱一定時間來進行後處理。後處理之溫度通常介於120℃與250℃之間。後處理通常介於30分鐘與12小時之間。
F)通常，將導電印刷電路應用於該銅包覆層合物。
典型地，以上步驟A中用於環氧樹脂之溶劑為酮，諸如2-丁酮或甲基乙基酮(MEK)。然而，用於形成此等調配物之任何其他合適慣用溶劑類型均可採用。該等其他溶劑之實例包括但不限於丙酮、甲基異丁基酮(MIBK)、2-甲氧基乙醇、1-甲氧基-2-丙醇、丙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚乙酸酯、甲苯、N,N-二甲基甲醯胺及其混合物。
可用於製備層合物之固化劑或聚合引發劑不限於特定固化劑或聚合引發劑，只要該試劑有助於阻燃性環氧組合物中之環氧樹脂聚合即可。
聚合引發劑之實例為陽離子聚合引發劑，諸如甲磺酸、氯化鋁、氯化錫、三氟化硼乙胺複合物、三氟化硼乙醚複合物及其類似物；自由基聚合引發劑，諸如過氧化苯甲醯、過氧化異丙苯、偶氮二異丁腈及其類似物；及陰離子聚合引發劑，諸如甲氧基鉀、三乙胺、2-二甲基胺基苯酚及其類似物；及其混合物。
上述環氧固化劑包括熟習此項技術者已知的
任何試劑。實例包括但不限於：乙二胺、丙二胺、丁二胺、己二胺、間苯二胺、對苯二胺、對二甲苯二胺、4,4'-二胺基二苯甲烷、4,4'-二胺基二苯丙烷、4,4'-二胺基二苯醚、4,4'-二胺基二苯碸、4,4'-二胺基二環己烷、雙(4-胺基苯基)苯基甲烷、1,5-二胺基萘、間苯二甲胺、對苯二甲胺、1,1-雙(4-胺基苯基)環己烷、二氰二胺、苯酚/甲醛酚醛清漆、甲酚/甲醛酚醛清漆、雙酚A酚醛清漆、經聯苯、甲苯、二甲苯或均三甲苯改質之苯酚/甲醛酚醛清漆、胺基三嗪酚醛清漆、甲酚/甲醛/胺基三嗪酚醛清漆、苯酚/甲醛/胺基三嗪酚醛清漆或其混合物。
可使用之固化劑之量係以固化劑中相對於含
磷環氧樹脂中之未反應環氧基莫耳當量之固化官能基莫耳當量計。因而，以含磷環氧樹脂中之未反應環氧基之當量計，固化劑量可為約0.1當量至約10當量或約0.3當量至約5當量，或約0.7當量至約2當量。
以經固化環氧樹脂之總重量計，可添加之聚
合引發劑之濃度介於約0.01重量%至約10重量%或約0.05%至約5%或約0.1重量%至約2重量%範圍內。
固化溫度一般可在約25℃至約250℃或約70℃至約240℃或約150℃至約220℃之間進行。
另外，亦可使用環氧固化劑促進劑來促進環氧樹脂組合物之固化。此等環氧固化劑促進劑通常基於咪唑。該等環氧固化劑促進劑之實例包括但不限於：1-甲基咪唑、2-甲基咪唑、1,2-二甲基咪唑、1,2,4,5-四甲
基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-(4,6-二胺基-s-三嗪基-2-乙基)-2-苯基咪唑或其混合物。
當使用苯酚酚醛清漆作為固化劑時，以所使用之固化劑之重量計，可添加之環氧固化劑促進劑之濃度介於約0.0001重量%至約5重量%或約0.01%至約3%或約0.1重量%至約2重量%或約0.15重量%至約1重量%範圍內。較高濃度之促進劑可與不同的固化劑一起使用，諸如DICY、二氰二胺，其中以固化劑之重量計，促進劑濃度更典型地在5重量%至25重量%範圍內。
固化溫度一般可在約25℃至約250℃或約70℃至約240℃或約150℃至約220℃之間進行。
以複合物或層合物調配物中之樹脂之總重量計，層合物或複合物調配物中所使用之式I阻燃劑之量典型地為約1%至約30重量%或約3%至約25重量%或約5%至約20重量%。
氰酸酯樹脂可單獨使用，或典型地與環氧樹脂或雙馬來醯亞胺單體組合。當氰酸酯樹脂與環氧樹脂組合時，以氰酸酯化合物與環氧樹脂之總量計，環氧樹脂之量較佳為約10重量%至約90重量%，尤其較佳為約30重量%至70重量%。當使用雙馬來醯亞胺時，以氰酸酯樹脂與馬來醯亞胺化合物之總量計，馬來醯亞胺化合物之量較佳為約5重量%至約75重量%，尤其較佳為約10重量%至70重量%。聚苯并噁嗪可單獨或與其他組分組合使用，其用量典型地在用於氰酸酯之量內。
以下顯示本發明之其他熱固性實施方案。
本發明亦係關於一種熱固性組合物，其包含：(a)0至50重量份至少一種氰酸酯；(b)0至50重量份至少一種苯并噁嗪單體；(c)0至50重量份至少一種雙馬來醯亞胺；(d)10至100重量份至少一種環氧化合物；及(e)5至30重量份具有式I之磷化合物。另一實施方案為其中式I中之R2及R3獨立地為氫或C1-C6烷基。另一實施方案為其中式I中之R2及R3為氫且式I中之所有R4取代基均為氫。另一實施方案為一種組合物，其包含(a)10至50重量份至少一種氰酸酯；(b)10至50重量份至少一種苯并噁嗪單體；(c)10至50重量份至少一種雙馬來醯亞胺；(d)10至100重量份至少一種環氧化合物；及(e)5至30重量份具有式I之磷化合物。
本發明亦係關於一種熱固性組合物，其包含：(a)30至100重量份至少一種苯乙烯-丁二烯(SB)橡膠；(b)0至50重量份苯乙烯-丁二烯-苯乙烯(SBS)橡膠；(c)0至50重量份至少一種雙馬來醯亞胺；(d)0至50重量份馬來酸酐接枝苯乙烯-丁二烯聚合物；(e)0至50份乙烯丙烯二烯單體液態橡膠；(f)0至50份乙烯基封端聚丁二烯橡膠；及(g)0至50份聚苯醚樹脂；及(h)5至30份具有式I之磷化合物。另一實施方案為其中式I中之R2及R3獨立地為氫或C1-C6烷基。另一實施方案為其中式I中之R2及R3為氫且式I中之所有R4取代基均為氫。另一實施方案為一種組合物，其包含(a)10至50重量份至少一種氰酸酯；(b)10至50重量份至少一種苯
并噁嗪單體；(c)10至50重量份至少一種雙馬來醯亞胺；(d)10至100重量份至少一種環氧化合物；及(e)5至30重量份具有式I之磷化合物。
本發明之化合物可藉由視情況在存在用於中
和所產生之HCl之鹼及視情況存在之溶劑的情況下使約2當量式A之氯-dopo化合物與約1當量式B之丁炔二醇化合物反應以形成本發明之化合物來製造，其中R1、R2及R3如上文所定義。反應溫度可為約-20℃至約100℃。
任何視情況選用之合適鹼均可用於中和反應
中所產生之HCl，包括有機或無機鹼。
又，任何視情況選用之合適溶劑均可用於該
反應。該等合適溶劑之實例可包括：包括但不限於庚烷、己烷、三氯甲烷、氯苯、石油醚、甲基環己烷；二氯甲烷、甲苯、二甲苯、乙基苯、四氫呋喃、DMSO、1,4-二噁烷、乙腈、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚或其混合物。
以下實施例說明本發明。然而，應理解，如本文中充分描述且如申請專利範圍中所述之本發明不意欲受以下實施例之細節限制。
具有迴圈油夾套之4000mL 5頸反應容器裝備有機械攪拌器、冷凝器、熱電偶及1000ml加料漏斗。該加料漏斗裝備有用於向反應器中流暢遞送之一段鐵氟龍(Teflon)短管及處於頂部之玻璃塞。將具有起泡器之氮氣管線裝配至冷凝器頂部。
將DOPO-Cl(531.63g，2.266mol)溶解於二氯甲烷(1645g)中且轉移至反應器。將2-丁炔-1,4-二醇(97.26g，1.129mol)、4-乙基嗎啉(273.0g，2.370mol)及二氯甲烷(192g)之溶液轉移至加料漏斗。
將反應容器之油夾套冷卻至-15℃。將冷凝器冷卻至10℃。在熱電偶指示反應容器之內部溫度為0℃
後，將該溶液緩慢添加至反應容器中以維持溫度低於15℃。在添加之後，允許混合物達到室溫。
向反應器中添加1.5L水及0.5L三氯甲烷。將各相混合且允許分離，且隨後汲出1L下部有機層。再添加0.5L三氯甲烷以溶解更多產物且將各相混合，允許分離，且汲出1.2L有機層。最後添加0.5L三氯甲烷，將各相混合且允許分離，並且汲出0.8L有機層。用0.2L三氯甲烷萃取殘餘水相，且隨後丟棄。清潔反應器且允許乾燥。
合併所有有機相且回送至反應器。向反應器中添加約0.5L鹽水，且將各相混合並且允許分離。汲出有機層，且隨後經25g硫酸鈉脫水。隨後自混合物中濾出硫酸鈉，獲得澄清溶液。
在再次清潔反應器之後，將該溶液回送至反應器中且蒸餾溶劑。添加1.5L甲苯且蒸餾1L以餾出痕量三氯甲烷及二氯甲烷。添加2L乙酸乙酯且在快速混合下使較稠較重混合物回流1小時。使混合物經2小時達到室溫，且隨後汲出並過濾。使用母液沖洗得自反應器之殘餘固體產物，隨後用0.5L乙酸乙酯洗滌所累積之產物。
在空氣乾燥16小時之後，用KitchenAid刀片式咖啡研磨機將灰白色固體研磨成粉末，且在真空烘箱中乾燥該粉末8小時，獲得469g產物(86.0%產率)。該灰白色至微黃色粉末為未解析之非對映異構物混合物，其具有以下特徵：1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ 7.85
(4H,m),7.60(4H,m),7.33(4H,m),7.23(2H,t,J=7.6Hz),7.06(2H,dd,J=13.6,8.0Hz),6.40(2H,dd,J=42.4,5.2Hz),6.30 ppm(2H,dd,J=20.4,28.2Hz)ppm 31P-NMR(162MHz,CDCl3,1H去偶)：δ 23.2(s,1P),22.9(s,1P)ppm,160℃-165℃熔點。
一般而言，高級樹脂、固化劑及促進劑之儲備溶液均單獨製備並儲存以便有助於實驗。含有15重量% 2-丁酮(MEK)之85重量%苯酚環氧酚醛清漆樹脂溶液DEN® 438-EK85係獲自The Dow Chemical Company。Durite SD-1702酚醛清漆固化劑係獲自Hexion Corporation。酚醛清漆樹脂溶液係藉由將50重量% SD-1702溶解於50重量% MEK溶劑中而製備。
將實施例1中所製造之含有12.8重量% P之阻燃化合物咖啡豆研磨至13.3微米之平均細微性(d50=6.3微米)。含有3.0重量% P之阻燃性樹脂混合物係藉由添加126.3g 85重量% DEN 438溶液、126.0g 50重量% SD-1702溶液、52.0g阻燃化合物及0.161g 2-苯基咪唑促進劑而製備。酚醛清漆與促進劑之比率為約392。再向樹脂溶液中添加80g MEK。阻燃劑在約40℃下加熱的情況下完全溶解於溶液中。在約162℃至164℃下將約0.5至1mL樹脂溶液添加至熱固化板(Thermo-electric company)。將壓舌板在長度方向折半，且使用一半壓板將樹脂移動在熱板上，直至剛性較為顯著，且隨後用壓板之平坦部分揚起樹脂，直至線形成停止。截至不能再
自樹脂混合物中拉出樹脂“線”且環氧樹脂變得“無黏性”之時間點，所測定之膠凝時間為3分鐘58秒。
將11吋×11吋正方形玻璃織物(經643表面處理之7628玻璃，得自BGF Industries)由大捲筒切成所述尺寸且釘至織物頂端及底端上之木材支撐物(12吋長、1吋寬及1/16吋厚)。木材支撐物在角落中含有孔洞以便插入迴紋針之一端，從而將織物懸掛在B階段烘箱中。將A階段或樹脂清漆油漆在織物前面及背面上。將迴紋針展開且插入一個木材支撐物之兩個孔中。使樹脂飽和之織物自鋁支撐物懸掛在實驗室通風櫥中且允許滴乾約1分鐘，隨後懸掛在預加熱(至170℃)之加壓空氣Blue M烘箱(Lab Safety Supply Inc.，General Signal單元)中3分鐘。藉由將片材尺寸減少至10吋×10吋來移除經B階段處理之半固化片之邊緣。將片材切成四個5吋×5吋片材且稱重，隨後將四層半固化片堆疊在兩層Pacothane離型膜(Insulectro Corp.)與兩個鋼板(1/8吋厚，12吋×12吋正方形尺寸)之間。使層合物在熱壓機中在5,000psig下成形1小時。所得層合物為0.032吋厚，含有42重量%樹脂，且在壓製期間經歷7重量%樹脂溢流。使用金剛石鋸自層合物上切下五個0.5吋寬試樣，且用砂紙使試樣邊緣光滑。藉由ASTM D3801-06，使用Atlas UL-94燃燒室篩選試樣之可燃性，產生V-0分級，其中所有五個試樣兩次點火之總燃燒時間為48秒。
提供以下預示性實施例3至5用於說明之目的，而不應被視為限制本發明之範疇。在此等實施例中，根據以下程序處理組合物。首先，在習知混合設備中將以下表14中之樹脂、阻燃劑、填料及所有其他組分(重量份)充分混合以形成漿液。調節混合溫度以避免固化劑之物質分解(且因而避免早熟固化)。接下來，採用習知半固化片製造方法。
典型地，用該漿液浸漬幅材，計量至準確厚度，且隨後將移除溶劑(蒸發以形成半固化片)。層壓製程產生6個半固化片層介於兩片未經塗佈或先前塗有黏附層之銅箔(Oak Mitsui TOC 500 LZ或Circuit Foil TWS)之間的堆疊。隨後將經由平板層壓來壓實並固化此堆疊；典型固化溫度範圍介於約325℉(163℃)與約475℉(246℃)之間且壓力介於300至1200psi之間。
在以下表2中，PFR為實施例1中所製造之磷阻燃劑，Kraton® D-1118為得自Kraton Polymers之苯乙烯-丁二烯(SB)二嵌段共聚物(20%)及苯乙烯-丁二烯-苯乙烯(SBS)三嵌段共聚物(80%)。Trilene 65為得自Crompton Corp.之乙烯丙烯二烯單體液態橡膠，B-3000為得自Nippon Soda之乙烯基封端聚丁二烯，Perkadox 30為得自Akzo Nobel之2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷固化劑，Varox為得自RT Vanderbilt之過氧化物固化劑，Melapur 200為得自BASF Corp.之三聚氰胺聚磷酸鹽。MGZ-6R為得自Sakai Chemicals之經二氧化矽塗佈之氫氧化鎂。
結果將顯示，層合物組合物將具有優良阻燃性質、機械性質及電性質。
提供以下預示性實施例6至12用於說明之目的，而不應被視為限制本發明之範疇。在此等實施例中，用類似於實施例3至5中之程序的方式處理層合物。所有量均為重量份。
在以下表15中，PFR為實施例1中所製造之磷阻燃劑，AroCy® L-10及XU378為得自Huntsman Corp.之基於雙酚E及雙酚M之氰酸酯。BM-200為得自Otsuka Chemical之4,4-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺。Araldite® LZ8282為得自Huntsman Corp.之基於雙酚F之苯并噁嗪樹脂。NPCN-703為得自Nan Ya Plastics Corp.之60重量%鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂。NC-3000H為得自Nippon Kayaku Co.之聯苯芳烷基酚醛清漆型環氧樹脂。YPXTM 100F為得自Mitsubishi Gas Chemical Co.之聚苯醚。DelacalTM NFR HP為得自Delamin Limited之包含蜜勒胺及蜜白胺成分之氮增效劑。MGZ-6R為得自Sakai
Chemicals之經二氧化矽塗佈之氫氧化鎂。SMA® 1000為得自Cray Valley USA之苯乙烯-馬來酸酐共聚物，其中苯乙烯/馬來酸酐莫耳比為1：1。
結果將顯示，層合物組合物將具有優良阻燃性質、機械性質及電性質。
提供以下預示性實施例13至19用於說明之目的，而不應被視為限制本發明之範疇。在此等實施例中，用類似於實施例38至40中之程序的方式處理層合物。所有量均為重量份。
Kraton® D-1118為得自Kraton Polymers之苯乙烯-丁二烯(SB)二嵌段共聚物(20%)及苯乙烯-丁二烯-苯乙烯(SBS)三嵌段共聚物(80%)。BM-200為得自Otsuka Chemical之4,4-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺。YPXTM 100F為得自Mitsubisbi Gas Chemical Co.之聚苯醚。得自
Sartomer(Arkema group之子公司)之Ricon® 156MA17為添加馬來酸酐之聚丁二烯樹脂。Kraton® FG1901X為得自Kraton Polymers之馬來酸酐接枝聚丁二烯-苯乙烯共聚物。MGZ-6R為得自Sakai Chemicals之經二氧化矽塗佈之氫氧化鎂。SMA® 1000為得自Cray Valley USA之苯乙烯-馬來酸酐共聚物，其中苯乙烯/馬來酸酐莫耳比為1：1。
結果將顯示，層合物組合物將具有優良阻燃性質、機械性質及電性質。
本說明書中任何部分或其申請專利範圍中藉由化學名稱或化學式提及之組分，無論是以單數或是複數形式提及，均鑒定為其在與藉由化學名稱或化學類型提及之另一物質(例如另一組分、溶劑等)接觸之前即存在。重要之處不在於所得混合物或溶液發生何種化學變化、轉化及/或反應(若存在)，因為該等變化、轉化及/或反應為在根據本公開所需之條件下將指定組分放在一起之自然結果。因而，該等組分鑒定為與進行所要操作
或形成所要組合物相關而放在一起之成分。又，儘管下文之申請專利範圍可能以現在時態(“包含”、“為”等)提及物質、組分及/或成分，但對物質、組分及/或成分之提及就如同剛好在其最初與根據本公開之一種或多種其他物質、組分及/或成分接觸、摻合或混合之前的時間即存在。物質、組分或成分在接觸、摻合或混合操作(若根據本公開及化學工作者之一般技能進行)過程中可能已因化學反應或轉化而喪失其原始特性的事實因而無實際影響。
本文中所描述及主張之本發明不應限於本文中所公開之特定實施例及實施方案之範疇，此係因為此等實施例及實施方案意欲作為本發明之若干態樣之說明之故。任何等效實施方案均意欲處於本發明範疇內。實際上，除本文中所示及所述者以外，熟習此項技術者將根據以上描述顯而易知對本發明之各種修改。該等修改亦意欲屬於所附申請專利範圍之範疇內。
Claims (21)
- 一種化合物，其具有以下結構：
- 如申請專利範圍第2項之化合物，其中R2及R3獨立地為氫或C1-C6烷基。
- 如申請專利範圍第2項之化合物，其中所有R4取代基均為氫。
- 如申請專利範圍第3項之化合物，其中R2及R3為氫。
- 一種阻燃聚合物組合物，其包含聚合物及如申請專利範圍第1項或第4項之化合物。
- 如申請專利範圍第5項之組合物，其中該聚合物為聚烯烴、聚酯、聚醚、聚酮、聚醯胺、天然及合成橡膠、聚胺基甲酸酯、聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸酯、酚樹脂、 聚縮醛、聚丙烯腈、聚丁二烯、聚苯乙烯、聚醯亞胺、聚醯胺醯亞胺、聚醚醯亞胺、聚苯基硫化物、聚苯醚、聚碳酸酯、聚酮、纖維素、纖維素衍生物、環氧樹脂或其混合物。
- 如申請專利範圍第6項之組合物，其中該聚合物為聚酯、酚樹脂、聚醯胺、聚胺基甲酸酯、聚苯乙烯、環氧樹脂或其混合物。
- 如申請專利範圍第6項之組合物，其中該聚合物為酚樹脂或環氧樹脂，且其中該組合物進一步含有固化劑或聚合物引發劑。
- 一種半固化片或層合物，其包含有機或無機增強材料及如申請專利範圍第8項之組合物。
- 如申請專利範圍第6項之組合物，其中該化合物之量為每100重量份聚合物約0.1至約100重量份。
- 如申請專利範圍第6項之組合物，其中以該組合物之總重量計，該組合物之有機磷含量為約0.5重量%至約10重量%。
- 如申請專利範圍第6項之組合物，其進一步包含熱穩定劑、光穩定劑、紫外光吸收劑、抗氧化劑、抗靜電劑、防腐劑、增黏劑、填料、顏料、染料、潤滑劑、脫模劑、起泡劑、殺真菌劑、塑化劑、加工助劑、酸清除劑、染料、顏料、穩定劑、起泡劑、成核劑、潤濕劑、分散劑、增效劑、礦物填料、增強劑、晶鬚、無機填料、其他阻燃添加劑、煙抑制劑或其混合物。
- 一種熱固性組合物，其包含：(a)0至50重量份至少一種氰酸酯；(b)0至50重量份至少一種苯并噁嗪單體；(c)0至50重量份至少一種雙馬來醯亞胺；(d)10至100重量份至少一種環氧化合物；及(e)5至30重量份具有下式之磷化合物：
- 如申請專利範圍第13項之化合物，其中R2及R3獨立地為氫或C1-C6烷基。
- 如申請專利範圍第13項之化合物，其中所有R4取代基均為氫且其中R2及R3為氫。
- 如申請專利範圍第15項之組合物，其中該組合物包含：(a)10至50重量份至少一種氰酸酯；(b)10至50 重量份至少一種苯并噁嗪單體；(c)10至50重量份至少一種雙馬來醯亞胺；(d)10至100重量份至少一種環氧化合物；及(e)5至30重量份具有式I之磷化合物。
- 一種熱固性組合物，其包含：(a)30至100重量份至少一種苯乙烯-丁二烯(SB)橡膠；(b)0至50重量份苯乙烯-丁二烯-苯乙烯(SBS)橡膠；(c)0至50重量份至少一種雙馬來醯亞胺；(d)0至50重量份馬來酸酐接枝苯乙烯-丁二烯聚合物；(e)0至50份乙烯丙烯二烯單體液態橡膠；(f)0至50份乙烯基封端聚丁二烯橡膠；及(g)0至50份聚苯醚樹脂；及(h)5至30份以下磷化合物：
- 如申請專利範圍第17項之化合物，其中R2及R3獨立地為氫或C1-C6烷基。
- 如申請專利範圍第17項之化合物，其中所有R4取代基均為氫且其中R2及R3為氫。
- 如申請專利範圍第19項之組合物，其中該組合物包含：(a)10至50重量份至少一種氰酸酯；(b)10至50重量份至少一種苯并噁嗪單體；(c)10至50重量份至少一種雙馬來醯亞胺；(d)10至100重量份至少一種環氧化合物；及(e)5至30重量份具有式I之磷化合物。
- 一種用於製備式I化合物之方法，
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Families Citing this family (12)
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Cited By (2)
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