JP2016529205A - 難燃剤としてのブタジエン2,3−ジイル結合di−dopo誘導体 - Google Patents
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Abstract
本発明は、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド(DOPO)由来の新規ハロゲンフリー難燃剤を開示する。本発明は、また、ハロゲンフリーDOPO由来の難燃剤としての化合物のポリマーへの使用、及び式Aの化合物と式Bの化合物を反応させて上記化合物を調製する工程に関する。【選択図】式A、式B
Description
本発明は、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド(DOPO)由来の新規ハロゲンフリー難燃剤に関する。本発明は、また、ハロゲンフリーDOPO由来の難燃剤のポリマーへの使用に関する。
物質クラスとしては、ポリマーは一般に可燃性である。その燃焼性ゆえに、熱可塑性及び熱硬化性ポリマー、例えば、ポリアミド、ポリエステル、エポキシ樹脂及びポリウレタンでは、多くの用途に対応するため難燃剤を使用しなければならない。典型的に、ハロゲン化化合物、より具体的には、芳香族ポリ臭素化化合物は難燃性添加剤としてポリマーに使用されてきた。一般に、これらの製品に着火された場合に、これらの製品により炎の気相ラジカル反応の発生が抑制されるとされている。このため、ハロゲン化した難燃剤は添加剤として各種の高分子材料に非常によく使用されている。しかし、ここ15年ほどの間、ハロゲン化した難燃剤は生態学的問題から監視されるところとなった。この時、難燃剤業界は、有機リン系難燃剤のような、より環境に優しいとされる難燃剤への変更を迫られる。
多種多様な有機リン系化合物がポリマーに難燃性を付与することが従来技術で示されている。大部分のリン含有難燃剤は、気相及び凝縮相反応、ポリマーの炭化促進、及びチャー形成を組み合わせることにより難燃性作用を提供する。しかしながら、通常、有機リン系難燃物質の使用に関連する問題がある。困難とされる原因の1つはポリマーの加工に関連しており、加工に高温を要することが多く、温度が210℃を超える可能性が高く、時には310〜350℃にもなることが多い。残念なことに、難燃剤はしばしば分解または副反応に関与し、ベースポリマーまたはポリマーシステムに望ましくない特性を付与してしまう。他の難燃剤は、加工条件下で揮発性が高くなりすぎ、加工中に効率よく維持されない。
したがって、熱に及び加水分解に対して安定であり、かつ、高温のポリマー加工に耐えうる新しい難燃剤を開発することが望ましい。
本発明は、以下の構造:
[式中、R1はC(R4)2である;各R2及びR3は、独立に、水素、C1〜C15アルキル、C6〜C12アリール、C7〜C15アラルキルもしくはC7〜C15アルカリルであるか;またはR2及びR3は一緒になって飽和または不飽和の環を形成でき、ここで前記飽和または不飽和の環は任意でC1〜C6アルキルで置換されてよい;各R4は、独立に、水素、C1〜C6アルキル、C6〜C12アリールまたはC3〜C12シクロアルキルである;並びに各mは、独立に、1、2、3または4である]を有する難燃性添加剤に有用な化合物に関する。
別の態様では、R2及びR3は、独立に水素またはC1〜C6アルキルである。別の態様では、すべてのR4置換基は水素である。さらに別の態様では、R2及びR3は水素である。
「アルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、特に明記しない限り、直鎖または分岐部分を有する1価の飽和炭化水素基を含む。アルキル基の例には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル及びヘキシルが含まれるが、これらに限定されない。
「アリール」という用語は、本明細書で使用する場合、特に明記しない限り、水素1個を除去することにより芳香族炭化水素に由来する、フェニル、ナフチル、インデニル、及びフルオレニルなどの有機基を含む。「アリール」は、少なくとも1つの環が芳香族である縮合環基を包含する。
「アラルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、「アリール−アルキル−」基を指す。アラルキル基の非限定的例はベンジル(C6H5CH2−)及びメチルベンジル(CH3C6H4CH2−)である。
「アルカリル」という用語は、本明細書で使用する場合、「アルキル−アリール−」基を指す。アルカリルの非限定的例は、メチルフェニル−、ジメチルフェニル−、エチルフ
ェニル−、プロピルフェニル−、イソプロピルフェニル、ブチルフェニル−、イソブチルフェニル−及びt−ブチルフェニル−である。
ェニル−、プロピルフェニル−、イソプロピルフェニル、ブチルフェニル−、イソブチルフェニル−及びt−ブチルフェニル−である。
「シクロアルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、アルキルが上記の定義にしたがっている、非芳香族飽和環状アルキル部分を含む。シクロアルキルの例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、及びシクロヘプチルが含まれるが、これらに限定されない。
特に明記しない限り、炭化水素に由来する上述の基はすべて、最高約1〜約20個の炭素原子(例えば、C1〜C20アルキル、C6〜C20アリール、C7〜C20アルカリル、C7〜C20アラルキル)または1〜約12個の炭素原子(例えば、C1〜C12アルキル、C6〜C12アリール、C7〜C12アルカリル、C7〜C12アラルキル)、または1〜約8個の炭素原子、または1〜約6個の炭素原子を有してよい。
本発明の化合物の使用
本発明は、また、ポリマー及び式Iの化合物の難燃剤を含む難燃性ポリマー組成物に関する。難燃性ポリマー組成物に使用してよいポリマーには、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリケトン、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、天然及び合成ゴム、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリ(メタ)アクリレート、フェノール樹脂、ポリベンゾオキサジン、ポリアセタール、ポリアクリロニトリル、ポリブタジエン、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリフェニルスルフィド、ポリフェニレンオキサイド、ポリカーボネート、セルロース、セルロース誘導体、シアネートエステル、ポリフェニレンエステル、ポリブタジエン樹脂、ブタジエン−スチレン樹脂、ブタジエン−ジビニルベンゼン−スチレン樹脂、エポキシ変性ポリブタジエン樹脂、アクリルまたは酢酸ビニル接着剤、カルボキシル基末端ブタジエン−アクリロニトリル共重合体、フェニレンエーテル、無水マレイン酸グラフトブタジエン−スチレン共重合体、無水マレイン酸変性4−メチル−1ペンテン樹脂、マレイン化1−ブテン−エチレン共重合体、ビニルベンジルエーテル化合物由来の樹脂、エポキシ樹脂またはその混合物が含まれるが、これらに限定されない。好ましくは、ポリマーは、ポリエステル、フェノール樹脂、フェノールトリアジンノボラック、クレゾールトリアジンノボラック、トリアジンフェノールエポキシノボラック、トリアジンクレゾールエポキシノボラック、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスチレン、エポキシ樹脂またはその混合物である。
本発明は、また、ポリマー及び式Iの化合物の難燃剤を含む難燃性ポリマー組成物に関する。難燃性ポリマー組成物に使用してよいポリマーには、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリケトン、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、天然及び合成ゴム、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリ(メタ)アクリレート、フェノール樹脂、ポリベンゾオキサジン、ポリアセタール、ポリアクリロニトリル、ポリブタジエン、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリフェニルスルフィド、ポリフェニレンオキサイド、ポリカーボネート、セルロース、セルロース誘導体、シアネートエステル、ポリフェニレンエステル、ポリブタジエン樹脂、ブタジエン−スチレン樹脂、ブタジエン−ジビニルベンゼン−スチレン樹脂、エポキシ変性ポリブタジエン樹脂、アクリルまたは酢酸ビニル接着剤、カルボキシル基末端ブタジエン−アクリロニトリル共重合体、フェニレンエーテル、無水マレイン酸グラフトブタジエン−スチレン共重合体、無水マレイン酸変性4−メチル−1ペンテン樹脂、マレイン化1−ブテン−エチレン共重合体、ビニルベンジルエーテル化合物由来の樹脂、エポキシ樹脂またはその混合物が含まれるが、これらに限定されない。好ましくは、ポリマーは、ポリエステル、フェノール樹脂、フェノールトリアジンノボラック、クレゾールトリアジンノボラック、トリアジンフェノールエポキシノボラック、トリアジンクレゾールエポキシノボラック、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスチレン、エポキシ樹脂またはその混合物である。
別の実施形態は、難燃剤組成物が、熱安定剤、光安定剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、帯電防止剤、保存料、接着促進剤、充填剤、顔料、染料、滑沢剤、離型剤、発泡剤、殺菌剤、可塑剤、加工助剤、酸捕捉剤、染料、顔料、核剤、湿潤剤、分散剤、共力剤、無機充填材、ガラス繊維、ガラスフレーク、炭素繊維、または金属繊維などの強化材といった従来添加剤の少なくとも1種;チタン酸カリウム、ホウ酸アルミニウム、またはケイ酸カルシウムといったウイスカー;無機充填剤及び他の難燃性添加剤、防煙剤及びその混合物をさらに含む場合である。
式Iの化合物とともに使用してよい他の難燃性添加剤には、ポリリン酸アンモニウム、メラミン、メラミンホスファート、メラミンシアヌレート、ピロリン酸メラミン、ポリリン酸メラミン、メラム(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン−n−(4,6−ジアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イル)、メレム(−2,5,8−トリアミノ−1,3,4,6,7,9,9b−ヘプタアザフェナレン)、メロン(ポリ[8−アミノ−1,3,4,6,7,9,9b−ヘプタアザフェナレン−2,5−ジイル)イミノ]、グアニジン及びピペラジンのリン酸及びシアヌル酸誘導体などの窒素含有共力剤、ホスファゼン化合物、ポリホファゼン(polyphophazenes),酸化アンチモン、シリカ、タルク、ヒドロタルサイト、ホウ酸塩、水酸化アルミニウム(ATH)などのアルミナ水和物、ベー
マイト、酸化ビスマス、酸化モリブデン、または、これらの化合物と亜鉛、アルミニウム及び/もしくは酸化マグネシウムもしくは塩との混合物が含まれるが、これらに限定されない。
マイト、酸化ビスマス、酸化モリブデン、または、これらの化合物と亜鉛、アルミニウム及び/もしくは酸化マグネシウムもしくは塩との混合物が含まれるが、これらに限定されない。
難燃剤としてポリマーに加える式Iの化合物の量は広範囲にわたって変化してよい。通常、ポリマー100重量部あたり約0.1〜約150重量部の式Iの化合物を使用する。好ましくは、ポリマー100重量部あたり、式Iの化合物を約0.5〜約100部、またはポリマー100重量部あたり約2〜約70重量部またはポリマー100重量部あたり約2〜約50重量部を使用する。
本発明の式Iの化合物を含有するポリマーのマスターバッチは、さらに追加の基材ポリマーとブレンドされるが、これにはより高濃度の式Iの化合物、例えば、約100〜約1000、または約100〜約500、または約100〜約250重量部の式Iの化合物を、ポリマー100重量部あたりに含有させることができる。
別の方法では、難燃性ポリマー組成物の式Iのリン化合物の量は、組成物のリン含有量が組成物の総重量に対して約0.5wt%〜約10wt%または約1.2wt%〜約7wt%、または約1.5wt%〜約5wt%含有するように選択される。
式Iの化合物と組み合わせて使用してよい特定のポリマーは以下のとおりである:
A. ポリフェニレンオキシド及びポリフェニレンスルフィド、並びにこれらのポリマーとポリスチレングラフトポリマーまたは耐衝撃性ポリスチレンなどのスチレン共重合体とのブレンド物、EPDM共重合体とゴムとのブレンド物、並びにポリフェニレンオキサイドとポリアミド及びポリエステルとのブレンド物。
A. ポリフェニレンオキシド及びポリフェニレンスルフィド、並びにこれらのポリマーとポリスチレングラフトポリマーまたは耐衝撃性ポリスチレンなどのスチレン共重合体とのブレンド物、EPDM共重合体とゴムとのブレンド物、並びにポリフェニレンオキサイドとポリアミド及びポリエステルとのブレンド物。
B. 末端の一方がヒドロキシル基、もう一方の末端がポリイソシアヌレートなどの脂肪族もしくは芳香族ポリイソシアネートである、ポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンに由来するポリウレタン、並びにその前駆体。
C. ジアミン及びジカルボン酸に由来する共重合ポリアミド及び/またはアミノカルボン酸またはその対応するラクタム、例えば、ポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、ポリアミド11、ポリアミド12、ポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ‐m‐フェニレンイソフタルアミドに由来する共重合ポリアミドを含むポリアミド、並びにこれらと、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールのようなポリエーテルとの共重合体。
D. ジカルボン酸とジアルコールに由来するポリエステル及び/またはヒドロキシカルボン酸もしくは対応するラクトン、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート及びポリヒドロキシ安息香酸に由来するポリエステル、並びに末端基にヒドロキシル基を有するポリエーテルに由来するポリエーテル−エステルブロック共重合体。
E. ポリスチレン及び、例えば、スチレンをポリブタジエンに、スチレン及びアクリロニトリルをポリブタジエンに、スチレン及びアクリル酸アルキルまたはメタクリル酸アルキルをポリブタジエンに、スチレン及びアクリロニトリルをエチレン/プロピレン/ジエン三元重合体に、スチレン及びアクリロニトリルをポリアクリレートまたはポリメタクリレートに、スチレン及びアクリロニトリルをアクリレート/ブタジエン共重合体にグラフトしたスチレンの共重合体、並びに、これらと、スチレンもしくはα−メチルスチレン及びジエンもしくはアクリルの誘導体のランダム共重合体との混合物、例えば、ABS、
MBS、ASAまたはAES三元重合体として知られるスチレンの三元重合体。
MBS、ASAまたはAES三元重合体として知られるスチレンの三元重合体。
F. エポキシ樹脂は、エポキシ樹脂成分と架橋(硬化剤)成分との重付加反応により調製される化合物である。使用するエポキシ樹脂成分は、芳香族ポリグリシジルエーテル、例えば、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂の及びクレゾール−ホルムアルデヒド樹脂のポリグリシジルエーテル、フタル酸、イソフタル酸及びテレフタル酸のポリグリシジルエーテル、さらにトリメリット酸のポリグリシジルエーテル、芳香族アミン及び複素環式窒素塩基のN−グリシジル化合物、さらに脂肪族多価アルコールのジ−及びポリグリシジル化合物のポリグリシジルエーテルである。使用する硬化剤は、ジシアンジアミド(DICY)、フェノールノボラック、クレゾールノボラック、トリエチレンテトラミン、アミノエチルピペラジン及びイソホロンジアミンなどのポリアミン、ポリアミドアミン、多塩基酸またはその無水物、例えば、無水フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルテトラヒドロフタル酸無水物、またはフェノールである。架橋は、好適な触媒または促進剤、例えば、2−フェニルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、ベンジルジメチルアミン(BDMA)などを使用して重合によってもできる。
G. ポリカーボネート。
G. ポリカーボネート。
ポリエステル、フェノール樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスチレン及びエポキシ樹脂は、特に好適である。
式Iの難燃性添加剤は、溶液ブレンド及び溶融ブレンドなどのさまざまな混練技術によりポリマーに組み込んでよい。溶融ブレンド装置例には、二軸押出機、単軸押出機、バンバリー混練機、ロール混練機、ニーダーなどが含まれる。溶融ブレンド温度は、使用する樹脂に依存し、約150℃〜約400℃の範囲内である。溶融ブレンドに押出機を使用する場合、場合によっては、押出体は小さなダイス孔から出され、ストランド状の溶融組成物は、水槽を通過することにより冷却される。冷却されたストランドは、ペレット状にすることができる。ペレットを使用して、成形品を調製することができる。場合によっては、成形前に組成物を乾燥させることが必要である。さらなる手法は、難燃剤を粒または粉末の最終ポリマーに加えること、及びその混合物を直接加工して可塑性品を得ることである。
本発明の難燃性樹脂組成物から可塑性品を製造する際に使用する方法は特に限定されるものではなく、一般的な任意の方法を使用してよい。そのような方法の例としては、射出成形、ブロー成形、押出成形、シート成形、熱成形、回転成形、及び積層成形などの成形法が挙げられる。
熱硬化性を活かした用途
式Iのリン系難燃剤は、優れた難燃性を特徴とすること、並びに熱的、機械的、物理的及び電気的特性が良好なポリマー組成物の生成が可能であることから、プリント回路板(PCB)用積層板及び航空宇宙用複合材料などの熱硬化性を活かした用途に使用してよい。多数の異なる配合物及び成分を使用して、以下に考察する樹脂系を含め、これらの積層板及び複合材料を製造してよい。
式Iのリン系難燃剤は、優れた難燃性を特徴とすること、並びに熱的、機械的、物理的及び電気的特性が良好なポリマー組成物の生成が可能であることから、プリント回路板(PCB)用積層板及び航空宇宙用複合材料などの熱硬化性を活かした用途に使用してよい。多数の異なる配合物及び成分を使用して、以下に考察する樹脂系を含め、これらの積層板及び複合材料を製造してよい。
シアネートエステル樹脂
シアネートエステル樹脂は、シアネートエステルモノマーに由来し、硬化時にトリアジン構造を形成する。この樹脂は、単体で使用しても、またはエポキシモノマーもしくは樹脂、BT樹脂を形成するビスマレイミド(以下に考察)など、PCB及び複合材領域で使用する樹脂のような他の材料とともに使用してもよい。
シアネートエステル樹脂は、シアネートエステルモノマーに由来し、硬化時にトリアジン構造を形成する。この樹脂は、単体で使用しても、またはエポキシモノマーもしくは樹脂、BT樹脂を形成するビスマレイミド(以下に考察)など、PCB及び複合材領域で使用する樹脂のような他の材料とともに使用してもよい。
シアネートエステルの非限定的な構造例は下記式II:
[式中、各Ar1及びAr2は、独立に、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン及びアントリレンである;各X1及びX2は、独立に、C1〜C8アルキレン、C1〜C8ハロアルキレン、C3〜C16シクロアルキレン、−S−、カルボニル、またはカルボキシルである;並びに各R1は、独立に、水素またはC1〜C8アルキルであり、かつ、nは0〜10の整数である]に示す組成物である。
シアネートエステル及び樹脂は、商用物質である。シアネートエステルの非限定的例は、ジシアナトベンゼン、トリシアナトベンゼン、ジシアナトナフタレン、トリシアナトナフタレン、ジシアナト−ビフェニル、ビス(シアナトフェニル)メタン及びそのアルキル誘導体、ビス(ジハロシアナトフェニル)プロパン、ビス(シアナトフェニル)エーテル、ビス(シアナトフェニル)スルフィド、ビス(シアナトフェニル)プロパン、リン含有シアネートエステル(例えば、トリス(シアナトフェニル)ホスファイト、トリス(シアナトフェニル)ホスフェートなど)、ビス(ハロシアナトフェニル)メタン、シアネート化ノボラック、ビス[シアナトフェニル(メチルエチリデン)]ベンゼン、シアネート化ビスフェノール末端熱可塑性オリゴマー、1,3−ジシアナトベンゼン;1,4−ジシアナトベンゼン;1,3,5−トリシアナトベンゼン;1,3−,1,4−、1,6−、1,8−、2,6−または2,7−ジシアナトナフタレン;1,3,6−トリシアナトナフタレン;4,4'−ジシアナト−ビフェニル;ビス(4−シアナトフェニル)メタン及び3,3',5,5'−テトラメチルビス(4−シアナトフェニル)メタン;2,2−ビス(3,5−ジクロロ−4−シアナトフェニル)プロパン;2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ジシアナトフェニル)プロパン;ビス(4−シアナトフェニル)エーテル;ビス(4−シアナトフェニル)スルフィド;2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン;トリス(4−シアナトフェニル)−ホスファイト;トリス(4−シアナトフェニル)ホスフェート;ビス(3−クロロ−4−シアナトフェニル)メタン;シアネート化ノボラック;1,3−ビス[4−シアナトフェニル−1−(メチルエチリデン)]ベンゼン、シアネート化ビスフェノール末端ポリカーボネートまたは他の熱可塑性オリゴマー等、及びその任意の2種またはそれ以上の組み合わせである。
トリアジンを調製する、好ましいシアネートエステルモノマーは、ビスフェノール−Aシアネートエステル、ビスフェノール−Eシアネートエステル、テトラメチルビスフェノール−Fシアネートエステル、ビスフェノール−Mシアネートエステル、フェノールノボラックシアネートエステル、ビスフェノール−Cシアネートエステル、ジシクロペンタジエニル−ビスフェノールシアネートエステル、ノボラックシアネートエステル等、並びにその任意の2種またはそれ以上の混合物を含む。
ポリベンゾオキサジン
ポリベンゾオキサジンは、ベンゾオキサジンモノマーから作製され、加熱または硬化の際、複素環式オキサジン環が開環され、窒素が主鎖にあるポリマーが形成される。
ポリベンゾオキサジンは、ベンゾオキサジンモノマーから作製され、加熱または硬化の際、複素環式オキサジン環が開環され、窒素が主鎖にあるポリマーが形成される。
ベンゾオキサジンモノマーの非限定的な構造例は下記式III:
[式中、各X3及びX4は、独立に、C1〜C8アルキレン、C1〜C8ハロアルキレン、C3〜C16シクロアルキレン、−S−、カルボニル、またはカルボキシルである;及び各R4は、独立に、C1〜C3アルキルまたはフェニルであり、かつ、nは0〜10の整数である]に示す組成物である。
ビスマレイミド
積層板または複合材配合物に加えてよい別の成分は、ビスマレイミドである。ビスマレイミドは、典型的に、シアネートモノマーと組み合わせて使用し、いわゆるBT(ビスマレイミド−トリアジン)樹脂を形成させる。
積層板または複合材配合物に加えてよい別の成分は、ビスマレイミドである。ビスマレイミドは、典型的に、シアネートモノマーと組み合わせて使用し、いわゆるBT(ビスマレイミド−トリアジン)樹脂を形成させる。
ビスマレイミドの非限定的な構造例を下記式IVに示す:
[式中、Xはアルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、ポリアリーレン、ヘテロアリーレン、ポリヘテロアリーレンまたはビスアリーレン(bisarylene)であり;ここでビスアリーレン(bisarylene)は−Ar−Y−Ar−であり、Arはアリーレンであり、Yは直接結合、−O−、−S−もしくはC1〜C6アルキレンである;R5は水素またはC1〜C6アルキル、であり、かつ、nは2〜10である]。
本発明の実施に使用が考えられる例示的なビスマレイミドは、N,N'−m−フェニレンビスマレイミド、N,N'−p−フェニレンビスマレイミド、N,N'−m−トルエンビスマレイミド、N,N'−4,4'−ビフェニレンビスマレイミド、N,N'−4,4'−[3,3'−ジメチル−ビフェニレン]ビスマレイミド、N,N'−4,4'−[3,3'−ジメチルジフェニルメタン]ビスマレイミド、N,N'−4,4'−[3,3'−ジエチルジフェニルメタン]ビスマレイミド、N,N'−4,4'−ジフェニルメタンビスマレイミド、N,N'−4,4'−ジフェニルプロパンビスマレイミド、N,N'−4,4'−ジフェニルエーテルビスマレイミド、N,N'−3,3'−ジフェニルスルホンビスマレイミド、N,N'−4,4'−ジフェニル
スルホンビスマレイミド、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]ノナン、2,2−ビス[3−三級ブチル−4−(−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[3−二級ブチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、1,1−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]デカン、1,1−ビス[2−メチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)−5−三級ブチルフェニル]−2−メチルプロパン、4,4'−シクロヘキシリデン−ビス[1−(4−マレイミドフェノキシ)−2−(1,1−ジメチルエチル)ベンゾ−エン]、4,4'−メチレン−ビス[1−(4−マレイミドフェノキシ)−2,6−ビス(1,1'−ジメチルエチル−)ベンゼン]、4,4'−メチレン−ビス[1−(4−マレイミドフェノキシ)−2,6−ジ−二級ブチルベンゼン]、4,4'−シクロヘキシリデン−ビス[1−(4−マレイミドフェノキシ)−2−シクロヘキシルベンゼン]、4,4'−メチレン−ビス[1−(マレイミドフェノキシ)−2−ノニルベンゼン]、4,4'−(1−メチルエチリデン)−ビス[1−(マレイミドフェノキシ)−2,6−ビス(1,1'−ジメチルエ−チル)ベンゼン、4,4'−(2−エチルヘキシリデン)−ビス[1−(マレイミドフェノキシ)−ベンゼン]、4,4'−(1−メチルヘプチリデン)−ビス[1−(マレイミドフェノキシ)−ベンゼン]、4,4'−シクロヘキシリデン−ビス[1−(マレイミドフェノキシ)−3−メチルベンゼン]等からなる群から選択される。
スルホンビスマレイミド、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]ノナン、2,2−ビス[3−三級ブチル−4−(−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[3−二級ブチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、1,1−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]デカン、1,1−ビス[2−メチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)−5−三級ブチルフェニル]−2−メチルプロパン、4,4'−シクロヘキシリデン−ビス[1−(4−マレイミドフェノキシ)−2−(1,1−ジメチルエチル)ベンゾ−エン]、4,4'−メチレン−ビス[1−(4−マレイミドフェノキシ)−2,6−ビス(1,1'−ジメチルエチル−)ベンゼン]、4,4'−メチレン−ビス[1−(4−マレイミドフェノキシ)−2,6−ジ−二級ブチルベンゼン]、4,4'−シクロヘキシリデン−ビス[1−(4−マレイミドフェノキシ)−2−シクロヘキシルベンゼン]、4,4'−メチレン−ビス[1−(マレイミドフェノキシ)−2−ノニルベンゼン]、4,4'−(1−メチルエチリデン)−ビス[1−(マレイミドフェノキシ)−2,6−ビス(1,1'−ジメチルエ−チル)ベンゼン、4,4'−(2−エチルヘキシリデン)−ビス[1−(マレイミドフェノキシ)−ベンゼン]、4,4'−(1−メチルヘプチリデン)−ビス[1−(マレイミドフェノキシ)−ベンゼン]、4,4'−シクロヘキシリデン−ビス[1−(マレイミドフェノキシ)−3−メチルベンゼン]等からなる群から選択される。
エポキシ樹脂
エポキシ樹脂は、公知のエポキシ樹脂から選択され得る。その例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、キシレンノボラック型エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌル酸、脂環式エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン.ノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、3官能フェノール型エポキシ樹脂、4官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂及びリン含有エポキシ樹脂が挙げられる。その好ましい例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキルノボラック型エポキシ樹脂及びナフトールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂が挙げられる。これらのエポキシ樹脂は単体または組み合わせて使用してよい。
エポキシ樹脂は、公知のエポキシ樹脂から選択され得る。その例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、キシレンノボラック型エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌル酸、脂環式エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン.ノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、3官能フェノール型エポキシ樹脂、4官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂及びリン含有エポキシ樹脂が挙げられる。その好ましい例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキルノボラック型エポキシ樹脂及びナフトールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂が挙げられる。これらのエポキシ樹脂は単体または組み合わせて使用してよい。
積層板または複合材組成物がエポキシ樹脂を含有する場合、樹脂硬化剤を使用してよい。上記のエポキシ樹脂硬化剤は、一般に、公知のエポキシ樹脂硬化剤から選択され得る。その例としては、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール及び2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾールなどのイミダゾール誘導体;ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン及び4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミンなどのアミン化合物;及びホスホニウム化合物などのホスフィン化合物が挙げられる。
ポリフェニレンオキシド
ポリフェニレンオキシド(ポリフェニレンエーテルともいわれる)を積層板または複合材配合物に使用してよい。例示的なポリフェニレンオキシドは、構造:[−Ph−O−]nを有し、ここでPhは任意で置換されたフェニル環であり、かつ、nは約10〜約20
0の範囲にあり;nは約10〜100の範囲にあることが好ましい。
ポリフェニレンオキシド(ポリフェニレンエーテルともいわれる)を積層板または複合材配合物に使用してよい。例示的なポリフェニレンオキシドは、構造:[−Ph−O−]nを有し、ここでPhは任意で置換されたフェニル環であり、かつ、nは約10〜約20
0の範囲にあり;nは約10〜100の範囲にあることが好ましい。
スチレン無水マレイン酸
SMAとしても知られるスチレン無水マレイン酸は、スチレン及び無水マレイン酸モノマーからなる共重合体である。この共重合体は、典型的に、有機過酸化物を開始剤に使用してラジカル重合により形成され、モノマーが交互に並んだ配列になる。外観は透明で、耐熱性、寸法安定性ともに高く、無水物基の反応性を有する。
SMAとしても知られるスチレン無水マレイン酸は、スチレン及び無水マレイン酸モノマーからなる共重合体である。この共重合体は、典型的に、有機過酸化物を開始剤に使用してラジカル重合により形成され、モノマーが交互に並んだ配列になる。外観は透明で、耐熱性、寸法安定性ともに高く、無水物基の反応性を有する。
その他の樹脂
その他に、積層板または複合材配合物に使用してよい樹脂は、スチレン−ブタジエン(SB)、スチレン−ブタジエン−スチレン(SBS)、無水マレイン酸グラフトスチレン−ブタジエンポリマー(Kraton Polymers製FG1901X及びFG1924)、エチレンプロピレンジエンモノマー液状ゴム、及びビニル末端ポリブタジエンゴムのようなゴム;ポリイミド、ポリエチレンテレフタレート(PET)などのポリエステル、ポリエーテルスルホン(PES)、並びにポリテトラフルオロエチレン(PTFE)などのフルオロポリマーである。
その他に、積層板または複合材配合物に使用してよい樹脂は、スチレン−ブタジエン(SB)、スチレン−ブタジエン−スチレン(SBS)、無水マレイン酸グラフトスチレン−ブタジエンポリマー(Kraton Polymers製FG1901X及びFG1924)、エチレンプロピレンジエンモノマー液状ゴム、及びビニル末端ポリブタジエンゴムのようなゴム;ポリイミド、ポリエチレンテレフタレート(PET)などのポリエステル、ポリエーテルスルホン(PES)、並びにポリテトラフルオロエチレン(PTFE)などのフルオロポリマーである。
その他の添加剤
積層板または複合材配合物は、必要に応じ、無機賦形剤、着色顔料、消泡剤、表面調整剤、他の難燃剤、紫外線吸収剤,抗酸化剤及び流動調節剤(flow regulator)などの当技術分野で公知の他の添加剤を含有してよい。無機賦形剤の例として、天然シリカ、溶融シリカ、非晶質シリカ及び中空シリカなどの各種シリカ、ホワイトカーボン、チタニウムホワイト、アエロジル、アルミナ、タルク、天然マイカ、合成マイカ、カオリン、クレー、焼成クレー、焼成カオリン、焼成タルク、マイカ;水酸化アルミニウム、熱処理水酸化アルミニウム(水酸化アルミニウムを熱処理し結晶水の一部を減少させて得る)、ベーマイト及び水酸化マグネシウムなどの金属水素化物;酸化モリブデン及びモリブデン酸亜鉛などのモリブデン化合物、ほう酸亜鉛、スズ酸亜鉛、硫酸バリウム、E−ガラス、A−ガラス、NE−ガラス、C−ガラス、L−ガラス、D−ガラス、S−ガラス、M−ガラスG20及び中空ガラスが挙げられる。無機賦形剤の平均粒径は好ましくは0.1〜10umである。粒度分布が異なるまたは平均粒径が異なる無機充填剤を必要に応じ組み合わせて使用してよい。無機賦形剤の量に特別な制限はない。樹脂成分の100重量部あたりの無機賦形剤の量は好ましくは10〜300重量部、特に好ましくは30〜200重量部である。
積層板または複合材配合物は、必要に応じ、無機賦形剤、着色顔料、消泡剤、表面調整剤、他の難燃剤、紫外線吸収剤,抗酸化剤及び流動調節剤(flow regulator)などの当技術分野で公知の他の添加剤を含有してよい。無機賦形剤の例として、天然シリカ、溶融シリカ、非晶質シリカ及び中空シリカなどの各種シリカ、ホワイトカーボン、チタニウムホワイト、アエロジル、アルミナ、タルク、天然マイカ、合成マイカ、カオリン、クレー、焼成クレー、焼成カオリン、焼成タルク、マイカ;水酸化アルミニウム、熱処理水酸化アルミニウム(水酸化アルミニウムを熱処理し結晶水の一部を減少させて得る)、ベーマイト及び水酸化マグネシウムなどの金属水素化物;酸化モリブデン及びモリブデン酸亜鉛などのモリブデン化合物、ほう酸亜鉛、スズ酸亜鉛、硫酸バリウム、E−ガラス、A−ガラス、NE−ガラス、C−ガラス、L−ガラス、D−ガラス、S−ガラス、M−ガラスG20及び中空ガラスが挙げられる。無機賦形剤の平均粒径は好ましくは0.1〜10umである。粒度分布が異なるまたは平均粒径が異なる無機充填剤を必要に応じ組み合わせて使用してよい。無機賦形剤の量に特別な制限はない。樹脂成分の100重量部あたりの無機賦形剤の量は好ましくは10〜300重量部、特に好ましくは30〜200重量部である。
基板用基本材料
本発明に使用する基板用基本材料は、さまざまなプリント配線板用の材料及び複合材料に使用される公知の基板用基本材料から選択され得る。その例としては、Eガラス、Dガラス、Sガラス、NEガラス及び石英などの無機繊維、及びポリイミド、ポリアミド及びポリエステルなどの有機繊維が挙げられる。基本材料は、意図する用途または性能にしたがい必要に応じて適切に選択する。これらの基本材料は単体で使用してもまたは組み合わせて使用してもよい。基本材料の形態は、典型的に、織布、不織布、ロービング(粗糸)、チョップドストランドマットまたはサーフェシングマットである。基本材料の厚さに特別な制限はない。一般に、約0.01〜0.3mmである。
本発明に使用する基板用基本材料は、さまざまなプリント配線板用の材料及び複合材料に使用される公知の基板用基本材料から選択され得る。その例としては、Eガラス、Dガラス、Sガラス、NEガラス及び石英などの無機繊維、及びポリイミド、ポリアミド及びポリエステルなどの有機繊維が挙げられる。基本材料は、意図する用途または性能にしたがい必要に応じて適切に選択する。これらの基本材料は単体で使用してもまたは組み合わせて使用してもよい。基本材料の形態は、典型的に、織布、不織布、ロービング(粗糸)、チョップドストランドマットまたはサーフェシングマットである。基本材料の厚さに特別な制限はない。一般に、約0.01〜0.3mmである。
さらに、シランカップリング剤などによる表面処理した基本材料、及び開織処理した織布は、吸湿後の耐熱性の点から好ましく使用することができる。さらに、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステルなどのフィルムを使用してもよい。フィルム厚に特別な制限はなく、好ましくは約0.002〜0.05mmである。プラズマ処理で表面処理したフィルムなどを使用してよい。
前述の難燃剤は、プリプレグ及び/または積層板をエポキシ化合物で形成するために特に使用してよい。プリント配線板用のプリプレグ及び積層板の典型的手順では、以下のような操作を行う:
A)例えば、エポキシ化合物を有する前述の難燃剤を含有する、エポキシ含有配合物を、溶媒及び硬化剤もしくは重合剤、及び上記の従来添加剤の任意のものとともに配合する。配合物を、圧延、浸漬、噴霧などの公知の技術及び/またはその組み合わせにより基板に塗布するまたは含浸させる。基板は、繊維、フリース、織布、または繊維材料、例えば、典型的に、例えば、ガラス繊維もしくは紙を含有する織線維または不織線維マットの形態の無機または有機の強化剤である。
B)含浸基板は、エポキシ配合物内の溶媒を除去し、エポキシ配合物を任意で部分的に硬化させるのに十分な温度で加熱して「Bステージ化」し、これにより、室温まで冷却された含浸基板は接触時に乾燥状態であるため取扱いが容易になり得る。「Bステージ化」ステップは、通常、温度90℃〜240℃にて1分〜15分間行う。Bステージ化で得られた含浸基板は「プリプレグ」と呼ばれる。最も一般的な温度は、複合材料では100℃、及び電気積層板では130℃〜200℃である。
C)1枚又はそれ以上のプリプレグシートを積み重ねる、または電気積層板を所望の場合は1枚又はそれ以上の導電材料シート、例えば銅箔と交互の層になるよう積層する。
D)積層シートを、高温・高圧で、樹脂硬化及び積層板形成に十分な時間プレスする。この積層形成ステップの温度は、通常、100℃〜240℃であり、最も多いのは165℃〜200℃である。積層成形ステップは、第1段階を100℃〜150℃で、第2段階を165℃〜200℃で、というように2またはそれ以上の段階に分けて行ってもよい。圧力は通常50N/cm2〜500N/cm2である。積層成形ステップは、通常、1分〜200分間、最も多くは45分〜120分間行う。積層成形ステップは、任意で、温度を上げて時間を短くする(連続積層成形工程など)または時間を長くし温度を下げて(低エネルギープレス工程など)行ってよい。
E)任意で、得られた積層板、例えば、銅張積層板を、一時、高温・大気圧で後処理してよい。後処理温度は、通常、120℃〜250℃である。後処理は、通常、30分〜12時間である。
F)しばしば、導電性プリント回路が銅張積層板に塗布される。
典型的に、上記ステップAのエポキシ樹脂用溶媒は2−ブタノンすなわちメチルエチルケトン(MEK)などのケトンである。しかしながら、これらの配合物形成に一般的に使用される溶媒であればどの好適な種類のものでも使用可能である。このような他の溶媒の例には、アセトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)、2−メトキシエタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセタート、トルエン、N,N−ジメチルホルムアミド、及びその混合物が含まれるが、これらに限定されない。
積層板の調製に使用してよい硬化剤または重合開始剤は、難燃製エポキシ組成物のエポキシ樹脂重合の助剤となるものであれば、特定の硬化剤または重合開始剤に限定されない。
重合開始剤の例は、メタンスルホン酸、塩化アルミニウム、塩化スズ、三ふっ化ほう素エチルアミン錯体、三ふっ化ほう素エチルエーテル錯体などのカチオン重合開始剤;過酸
化ベンゾイル、ジクミルペルオキシド、アゾビスイソブチロニトリルなどのラジカル重合開始剤;及びメトキシカリウム、トリエチルアミン、2−ジメチルアミノフェノールなどのアニオン重合開始剤、及びその混合物である。
化ベンゾイル、ジクミルペルオキシド、アゾビスイソブチロニトリルなどのラジカル重合開始剤;及びメトキシカリウム、トリエチルアミン、2−ジメチルアミノフェノールなどのアニオン重合開始剤、及びその混合物である。
前述のエポキシ硬化剤には、当業者に公知のあらゆる薬剤が含まれる。例には、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、メタフェニレンジアミン、パラフェニレンジアミン、パラキシレンジアミン、4,4'−ジアミノジフェニルメタン、4,4'−ジアミノジフェニルプロパン、4,4'−ジアミノジフェニルエーテル、4,4'−ジアミノジフェニルスルホン、4,4'−ジアミノジシクロヘキサン(diamino dicyclohexane)、ビス(4−アミノフェニル)フェニルメタン、1,5−ジアミノナフタレン、メタキシリレンジアミン、パラキシリレンジアミン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)シクロヘキサン、ジシアンジアミド、フェノール/ホルムアルデヒドノボラック、クレゾール/ホルムアルデヒドノボラック、ビスフェノールAノボラック、ビフェニル−、トルエン−、キシレン−、もしくはメシチレン変性フェノール/ホルムアルデヒドノボラック、アミノトリアジンノボラック、クレゾール/ホルムアルデヒド/アミノトリアジンノボラック、フェノール/ホルムアルデヒド/アミノトリアジンノボラック、またはその混合物が含まれるが、これらに限定されない。
使用してよい硬化剤の量は、リン含有エポキシ樹脂中の未反応エポキシ基のモル当量に対する硬化剤中の硬化性の官能基のモル当量に基づく。したがって、硬化剤の量は、リン含有エポキシ樹脂中の未反応エポキシ基当量に対し、約0.1当量〜約10当量または約0.3当量〜約5当量、または約0.7当量〜約2当量であってよい。
重合開始剤を、硬化エポキシ樹脂の総重量に対して約0.01wt%〜約10wt%、または約0.05〜約5%、または約0.1wt%〜約2wt%の範囲の濃度で加えてよい。
硬化温度は、一般に、約25℃〜約250℃、または約70℃〜約240℃または約150℃〜約220℃で行ってよい。
さらに、エポキシ硬化剤促進物質を使用してエポキシ組成物の硬化を促進してもよい。これらのエポキシ硬化剤促進物質は、しばしばイミダゾール系である。そのようなエポキシ硬化剤促進物質の例には、1−メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、1,2,4,5−テトラメチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(4,6−ジアミノ−s−トリアジニル−2−エチル)−2−フェニルイミダゾールまたはその混合物が含まれるが、これらに限定されない。
硬化剤としてフェノールノボラックを使用する場合、エポキシ硬化剤促進物質を、使用した硬化剤の重量に対して約0.0001wt%〜約5wt%、または約0.01〜約3%、または約0.1wt%〜約2wt%、または約0.15wt%〜約1wt%の範囲の濃度で加えてよい。より高濃度の促進物質を、ジシアンジアミド(DICY)など異なる硬化剤とともに使用してよく、ここで促進物質濃度は、より典型的には、硬化剤の重量に対して5〜25wt%の範囲である。
硬化温度は、一般に、約25℃〜約250℃、または約70℃〜約240℃または約150℃〜約220℃にしてよい。
量
積層板または複合材配合物に使用する式Iの難燃剤の量は、典型的に、複合材または積層板配合物中の樹脂の総重量に対して約1%〜約30wt%、または約3%〜約25wt%、または約5%〜約20wt%である。
積層板または複合材配合物に使用する式Iの難燃剤の量は、典型的に、複合材または積層板配合物中の樹脂の総重量に対して約1%〜約30wt%、または約3%〜約25wt%、または約5%〜約20wt%である。
シアネートエステル樹脂を単体で、または、典型的には、エポキシもしくはビスマレイミドモノマーと組み合わせて使用してよい。シアネートエステル樹脂をエポキシと組み合わせる場合、シアネートエステル化合物とエポキシ樹脂を合わせた総量に対するエポキシ樹脂の量は好ましくは約10〜約90重量%、特に好ましくは約30〜70重量%である。ビスマレイミドを使用する場合、シアネートエステル樹脂とマレイミド化合物を合わせた総量に対するマレイミド化合物の量は好ましくは約5%〜約75重量%、特に好ましくは約10〜約70重量%である。ポリベンゾオキサジンを単体でまたは他の成分と組み合わせて、典型的にはシアネートエステルに使用した量と同じ範囲内の量で使用してよい。
本発明の他の熱硬化系の実施形態を下記に示す。
本発明は、また、(a)0〜50重量部の少なくとも1種のシアネートエステル、(b)0〜50重量部のベンゾオキサジンモノマー;(c)0〜50重量部の少なくとも1種のビスマレイミド、(d)10〜100重量部の少なくとも1種のエポキシ化合物;及び(e)5〜60重量部の式Iを有するリン化合物を含む熱硬化性組成物に関する。別の実施形態では、式IのR2及びR3が、独立に、水素またはC1〜C6アルキルである。さらなる実施形態では、式IのR2及びR3は水素であり、すべての式IのR4置換基は水素である。別の実施形態は、(a)10〜50重量部の少なくとも1種のシアネートエステル、(b)10〜50重量部のベンゾオキサジンモノマー;(c)10〜50重量部の少なくとも1種のビスマレイミド、(d)10〜100重量部の少なくとも1種のエポキシ化合物;及び(e)5〜60重量部の式Iを有するリン化合物を含む組成物である。
本発明は、また、a)30〜100重量部の少なくともスチレン−ブタジエン(SB)ゴム、(b)0〜50重量部のスチレン−ブタジエン−スチレン(SBS)ゴム;(c)0〜50重量部の少なくとも1種のビスマレイミド、(d)0〜50重量部の無水マレイン酸グラフトスチレン−ブタジエンポリマー;(e)0〜50部のエチレンプロピレンジエンモノマー液状ゴム、(f)0〜50部のビニル末端ポリブタジエンゴム及び(g)0〜50部のポリフェニレンオキサイド樹脂及び(h)5〜60部の式Iのリン化合物を含む熱硬化性組成物に関する。別の実施形態では、式IのR2及びR3は、独立に、水素またはC1〜C6アルキルである。さらなる実施形態では、式IのR2及びR3は、水素であり、式IのR4置換基はすべて水素である。別の実施形態は、(a)10〜50重量部の少なくとも1種のシアネートエステル、(b)10〜50重量部のベンゾオキサジンモノマー;(c)10〜50重量部の少なくとも1種のビスマレイミド、(d)10〜100重量部の少なくとも1種のエポキシ化合物;及び(e)5〜60重量部の式Iを有するリン化合物を含む組成物である。
本発明の化合物は、約2当量の式Aのクロロ−dopo化合物と、約1当量の式Bのブチンジオール化合物とを、生成されるHClを中和する塩基及び任意の溶媒の任意存在下で反応させて本発明の化合物を形成することで調製してよく、ここでR1、R2及びR3は上記の定義にしたがう。反応温度は、約−20℃〜100℃であってよい。
有機塩基または無機塩基を含む、好適な任意の塩基を使用して反応で生成したHClを中和してよい。
また、任意で、任意の好適な溶媒を反応に使用してよい。このような好適な溶媒の例には、ヘプタン、ヘキサン、クロロホルム、クロロベンゼン、石油エーテル、メチルシクロヘキサン;ジクロロメタン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、テトラヒドロフラン、DMSO、1,4−ジオキサン、アセトニトリル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテルまたはその混合物を含んでよいが、これらに限定されない。
以下の実施例で本発明を説明する。ただし、本明細書で十分に記載し、また請求項において主張する本発明は、以下の実施例の詳細に限定されることを意図してはいないことを理解されるべきである。
循環オイルジャケット付き4000−mL、5口反応容器に、機械的攪拌装置、冷却器、熱電対、及び1000−ml付加漏斗を備えつける。付加漏斗には、反応器まで滑らかに送達するためのTeflonチューブ短管を、また、上部にはガラス栓を備えつける。バブラー付き窒素ラインを冷却器上部に固定する。
DOPO−Cl(531.63g、2.266モル)をジクロロメタン(1645g)に溶解させ、反応器に移した。2−ブチン−1,4−ジオール(97.26g、1.129モル)、4−エチルモルホリン(273.0g、2.370モル)、及びジクロロメタン(192g)の溶液を付加漏斗に移した。
反応容器のオイルジャケットを−15℃まで冷却した。冷却器を10℃まで冷却した。一旦、熱電対が指す反応容器内部温度が0℃になったら、溶液を反応容器に緩徐に加え、温度を15℃未満に維持する。溶液を加えた後、その混合物を室温にさせる。
1.5Lの水と0.5Lのクロロホルムとを反応器に加えた。相を混合してから分離させ、次いで、1Lの下部有機層を排出させた。さらに0.5Lのクロロホルムを加えて生成物をさらに溶解させ、相を混合して分離させ、1.2Lの有機層を排出させた。最後の0.5Lのクロロホルムを加え、相を混合して分離させ、0.8Lの有機層を排出させる。残った水相を、0.2Lのクロロホルムで抽出し、その後、廃棄した。反応器は、清掃し乾
燥した。
燥した。
有機相はすべて合わせて反応器に戻した。約0.5Lの塩水を反応器に加え、相を混合し分離させた。有機層を排出し、次いで、硫酸ナトリウム25g上で乾燥させた。その後、混合物から硫酸ナトリウムをろ過して清澄溶液を得た。
反応器を再度清掃した後、溶液を、反応器に戻し、溶媒を蒸留した。1.5Lのトルエンを加え、1L蒸留し、微量のクロロホルム及びジクロロメタンを取り除いた。2Lの酢酸エチルを加え、濃く、重量のある混合物を急速混合で1時間還流させた。混合物を2時間かけて室温にし、次いで、排出させてろ過した。母液を使用して反応器の残留固体生成物をすすいだ後、蓄積した生成物を0.5Lの酢酸エチルで洗浄した。
16時間の空気乾燥の後、オフホワイトの固体をKitchenAidブレードのコーヒーグラインダーで粉砕して粉末にし、その粉末を真空オーブンで8時間乾燥させ469gの生成物(86.0%収量)を得た。オフホワイト〜黄色味がかった粉末は、分解しなかったジアステレオマーの混合物であり、以下の特徴を有していた:1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ7.85(4H、m)、7.60(4H、m)、7.33(4H、m)、7.23(2H、t、J=7.6Hz)、7.06(2H、dd、J=13.6、8.0Hz)、6.40(2H、dd、J=42.4、5.2Hz)、6.30ppm(2H、dd、J=20.4、28.2Hz)ppm31P−NMR(162MHz、CDCl3、1Hデカップリング):δ23.2(s、1P)、22.9(s、1P)ppm、融点160〜165℃。
実施例2
一般に、アドバンストレジン(advanced resin)原液、硬化剤及び促進物質はいずれも、実験を容易にするため別々に調製し保存する。15wt%2−ブタノン(MEK)を含有する85wt%フェノールエポキシノボラック樹脂溶液(DEN(登録商標)438−EK85)を、ダウ・ケミカル・カンパニー(Dow Chemical
Company)から入手した。Durite SD−1702ノボラック硬化剤を、Hexion Corporationから入手した。ノボラック樹脂溶液は、50wt%のSD−1702を50wt%MEK溶媒に溶解させて調製した。
一般に、アドバンストレジン(advanced resin)原液、硬化剤及び促進物質はいずれも、実験を容易にするため別々に調製し保存する。15wt%2−ブタノン(MEK)を含有する85wt%フェノールエポキシノボラック樹脂溶液(DEN(登録商標)438−EK85)を、ダウ・ケミカル・カンパニー(Dow Chemical
Company)から入手した。Durite SD−1702ノボラック硬化剤を、Hexion Corporationから入手した。ノボラック樹脂溶液は、50wt%のSD−1702を50wt%MEK溶媒に溶解させて調製した。
12.8wt%Pを含有する、実施例1で作製した難燃剤化合物を平均粒径13.3ミクロン(d50=6.3ミクロン)までコーヒー豆グラインダーで粉砕した。3.0wt%Pを含有する難燃性樹脂混合物を、126.3gの85wt%DEN438溶液、126.0gの50wt%SD−1702溶液、52.0g難燃剤化合物及び0.161gの2−フェニルイミダゾール促進物質を加えて調製した。促進物質に対するノボラックの比は約392であった。さらなるMEK80gを樹脂溶液に加えた。難燃剤は約40℃で加熱して完全に溶液に溶解した。約0.5〜1mLの樹脂溶液を約162〜164℃の高温にした硬化用プレート(cure plate)(Thermo−electric company)に加えた。舌圧子を長手方法に半分に割り、舌圧子の半分を使用して樹脂をホットプレート上で動かし、硬さが認められたら、糸引きがなくなるまで樹脂を舌圧子の平坦な部分で持ち上げる。樹脂混合物から樹脂が「糸」を引かなくなった時点で測定したゲルタイムは3分58秒であり、エポキシは「タックフリー」となる。
大きなロールから、11インチ×11インチの正方形ガラス繊維織布(643フィニッシュの7628ガラス:BGF Industries製)のサイズに切断し、織布の上端部及び下端部で木材支持体(長さ12インチ、幅1インチ、及び厚さ1/16インチ)に留めた。木材支持体は、B−ステージのオーブン中で織布を吊るすために紙挟みを一端に挿入するための穴を隅々に含んでいた。Aステージ、すなわち樹脂ワニスを織布の表と
裏に塗った。紙挟みを広げて、1つの木材支持体の両方の穴に挿入した。樹脂飽和の織布を実験室ヒュームフードのアルミニウム支持体から吊るし、約1分そのままドリップドライしてから、(170℃まで)予熱した強制空気BlueMオーブン(LabSafetySupplyInc.、GeneralSignalのユニット会社)内で3分間吊るした。シート寸法を10インチ×10インチに減らして、B−ステージ化プリプレグの縁を取り除いた。シートを4枚の5インチ×5インチのシートに切断し、秤量した後、2層のPacothane剥離フィルム(InsulectroCorp.)と2枚の鋼板(厚さ1/8インチ、寸法12インチ×12インチ正方形)との間にプリプレグを4層に積み重ねた。積層板を、5000psigで1時間、ホットプレス中で形成した。得られた積層板は、厚さ0.032インチであり、42重量%の樹脂を含有し、押圧中に7重量%の樹脂流出を受けた。ダイヤモンドソーを使用して積層板から5枚の0.5インチ幅の試片を切断し、紙やすりで試片の縁を滑らかにした。試片の可燃性をAtlasUL−94燃焼室を使用してASTMD3801−06によりスクリーニングしたところ、全5枚の試片で2回の着火についての総燃焼時間が48秒であり、V−0評定であった。
裏に塗った。紙挟みを広げて、1つの木材支持体の両方の穴に挿入した。樹脂飽和の織布を実験室ヒュームフードのアルミニウム支持体から吊るし、約1分そのままドリップドライしてから、(170℃まで)予熱した強制空気BlueMオーブン(LabSafetySupplyInc.、GeneralSignalのユニット会社)内で3分間吊るした。シート寸法を10インチ×10インチに減らして、B−ステージ化プリプレグの縁を取り除いた。シートを4枚の5インチ×5インチのシートに切断し、秤量した後、2層のPacothane剥離フィルム(InsulectroCorp.)と2枚の鋼板(厚さ1/8インチ、寸法12インチ×12インチ正方形)との間にプリプレグを4層に積み重ねた。積層板を、5000psigで1時間、ホットプレス中で形成した。得られた積層板は、厚さ0.032インチであり、42重量%の樹脂を含有し、押圧中に7重量%の樹脂流出を受けた。ダイヤモンドソーを使用して積層板から5枚の0.5インチ幅の試片を切断し、紙やすりで試片の縁を滑らかにした。試片の可燃性をAtlasUL−94燃焼室を使用してASTMD3801−06によりスクリーニングしたところ、全5枚の試片で2回の着火についての総燃焼時間が48秒であり、V−0評定であった。
実施例3〜11
実施例2に使用する方法を用いて理論実験例3〜11の積層板の式を表2(wt%基準)に作成した。ただし、フェノールエポキシノボラック樹脂の代わりに、より高機能的なo−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(Nan Ya NPCN−703)を使用し、実施例によっては樹脂混合物にシリカ及び/またはポリリン酸メラミン(Melapur200(M−200):BASF Corporation製)を使用する。PFRは実施例1で作製されたリン系難燃剤である。
実施例2に使用する方法を用いて理論実験例3〜11の積層板の式を表2(wt%基準)に作成した。ただし、フェノールエポキシノボラック樹脂の代わりに、より高機能的なo−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(Nan Ya NPCN−703)を使用し、実施例によっては樹脂混合物にシリカ及び/またはポリリン酸メラミン(Melapur200(M−200):BASF Corporation製)を使用する。PFRは実施例1で作製されたリン系難燃剤である。
実施例12〜17
以下の理論実験例12〜17は説明を目的として記載するもので、本発明の範囲を限定するものではない。これらの実施例では、組成物を、以下の手順にしたがって製造する。まず、樹脂、難燃剤、充填剤、及び下記表14の他の全成分(重量部)を、一般的な混合装置で十分に混合してスラリーを形成する。混合温度を調節し、硬化剤の実質的な分解(したがって、未硬化)を回避する。次に、従来のプリプレグ製造方法を使用する。
以下の理論実験例12〜17は説明を目的として記載するもので、本発明の範囲を限定するものではない。これらの実施例では、組成物を、以下の手順にしたがって製造する。まず、樹脂、難燃剤、充填剤、及び下記表14の他の全成分(重量部)を、一般的な混合装置で十分に混合してスラリーを形成する。混合温度を調節し、硬化剤の実質的な分解(したがって、未硬化)を回避する。次に、従来のプリプレグ製造方法を使用する。
典型的には、織物にスラリーを含浸させ、適正な厚さに計測した後、溶媒を除去する(蒸発してプリプレグを形成する)。積層成形工程により、接着層で未コーティングまたは予めコーティング済みの2枚の銅箔シート(Oak Mitsui TOC500LZまたはCircuit Foil TWS製)の間に6層のプリプレグ層が積層される。この積層は、その後、平台型積層成形により高密度化及び硬化される;典型的な硬化温度範囲は約325°F(163℃)〜約475°F(246℃)であり、圧力は300〜1200psiであった。
下記表3では、PFRは実施例1で作製されたリン系難燃剤であり、Kraton(登録商標)D−1118は、Kraton Polymers製シチレン(sytyrene)−ブタジエン(SB)ジブロック共重合体(20%)及びスチレン−ブタジエン−スチレン(SBS)トリブロック共重合体(80%)である。Trilene65は、Crompton Corp.製エチレンプロピレンジエンモノマー液状ゴム、B−3000は、日本曹達製ビニル末端ポリブタジエン、Varox(登録商標)DCPは、RT Vanderbilt製ジクミルペルオキシド硬化剤、Melapur200は、BASF
Corp製ポリリン酸メラミンである。MGZ−6Rは、Sakai Chemicals製シリカコーティング水酸化マグネシウムである。Naugard(登録商標)XLは、Addivant Corporation製抗酸化剤(1,2−ジオキソエタン−1,2−ジイル)ビス(イミノエタン−2,1−ジイル)ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパノエート]である。A74NTは、Gelest、Inc製アミノシランである。
Corp製ポリリン酸メラミンである。MGZ−6Rは、Sakai Chemicals製シリカコーティング水酸化マグネシウムである。Naugard(登録商標)XLは、Addivant Corporation製抗酸化剤(1,2−ジオキソエタン−1,2−ジイル)ビス(イミノエタン−2,1−ジイル)ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパノエート]である。A74NTは、Gelest、Inc製アミノシランである。
結果より、積層板組成物は、優れた難燃性、機械的及び電気的特性を有することが示されるであろう。
実施例18〜24
以下の理論実験例18〜24は説明を目的として記載するもので、本発明の範囲を限定するものではない。これらの実施例では、積層板を実施例3〜5の方法と同様に製造する。すべての量は、重量部である。
以下の理論実験例18〜24は説明を目的として記載するもので、本発明の範囲を限定するものではない。これらの実施例では、積層板を実施例3〜5の方法と同様に製造する。すべての量は、重量部である。
下記表4では、PFRは実施例1で作製されたリン系難燃剤であり、AroCy(登録商標)L−10及びXU378は、Huntsman Corp製ビスフェノールE及びビスフェノール−Mを基にしたシアネートエステルである。BM−200は、大塚化学製4,4−ジフェニルメタンビスマレイミドである。Araldite(登録商標)LZ8282は、Huntsman Corp製ビスフェノールFを基にしたベンゾオキサジン樹脂である。NPCN−703は、Nan Ya Plastics Corp製の60wt%o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂である。NC−3000Hは、日本化薬株式会社製ビフェニルアラルキルノボラック型エポキシ樹脂である。YPX(商標)10
0Fは、三菱ガス化学株式会社製ポリフェニレンエーテルである。Delacal(商標)NFR HPは、成分にDelamin Limited製メレム及びメラムを含む窒素共力剤である。MGZ−6Rは、Sakai Chemicals製シリカコーティング水酸化マグネシウムである。SMA(登録商標)1000は、Cray Valley
USA製のスチレン/無水マレイン酸のモル比が1:1のスチレン−無水マレイン酸共重合体である。
0Fは、三菱ガス化学株式会社製ポリフェニレンエーテルである。Delacal(商標)NFR HPは、成分にDelamin Limited製メレム及びメラムを含む窒素共力剤である。MGZ−6Rは、Sakai Chemicals製シリカコーティング水酸化マグネシウムである。SMA(登録商標)1000は、Cray Valley
USA製のスチレン/無水マレイン酸のモル比が1:1のスチレン−無水マレイン酸共重合体である。
結果から、積層板組成物は、優れた難燃性、機械的及び電気的特性を有することが示されるであろう。
実施例25〜31
以下の理論実験例25〜31は説明を目的として記載するもので、本発明の範囲を限定
するものではない。これらの実施例では、実施例38〜40の方法と同様に積層板を製造する。すべての量は、重量部である。
以下の理論実験例25〜31は説明を目的として記載するもので、本発明の範囲を限定
するものではない。これらの実施例では、実施例38〜40の方法と同様に積層板を製造する。すべての量は、重量部である。
Kraton(登録商標)D−1118は、Kraton Polymers製のスチレン−ブタジエン(SB)ジブロック共重合体(20%)及びスチレン−ブタジエン−スチレン(SBS)トリブロック共重合体(80%)である。BM−200は、大塚化学製の4,4−ジフェニルメタンビスマレイミドである。YPX(商標)100Fは、三菱ガス化学株式会社製ポリフェニレンエーテルである。Sartomer(Arkemaグループ子会社)製Ricon(登録商標)156MA17は、無水マレイン酸添加ポリブタジエン樹脂である。Kraton(登録商標)FG1901Xは、Kraton Polymers製無水マレイン酸グラフトポリブタジエン−スチレン共重合体である。MGZ−6Rは、Sakai Chemicals製シリカコーティング水酸化マグネシウムである。SMA(登録商標)1000は、Cray Valley USA製のスチレン/無水マレイン酸のモル比が1:1のスチレン−無水マレイン酸共重合体である。
結果から、積層板組成物は、優れた難燃性、機械的及び電気的特性を有することが示されるであろう。
本明細書またはその請求項内で化学名または化学式により言及される成分は、それが単数または複数いずれであっても、化学名または化学種により言及される別の物質(例えば、別の成分、溶媒など)と接触させられる以前に存在するものとされる。結果として得られる混合物または溶液において、化学変化、変換、及び/または反応が生じる場合は、こ
のような変化、変換、及び/または反応は本開示にしたがって必要とされる条件下で特定の成分を一緒にすることによる当然の結果であるので、重要ではない。したがって、成分は、所望の操作の実施に関連して、または所望の組成物を形成する際に一緒にされる成分として認識される。また、以下の特許請求の範囲は、現在時制(「含有する(comprises)」、「である(is)」等)で、物質、成分、及び/または成分に言及するが、この物質、成分、または成分への言及は、それが、本開示にしたがって1つ又は複数の他の物質、成分、及び/または原料と最初に接触される、ブレンドされる、または混合される直前の時点で存在したことを指す。接触、ブレンド、または混合操作の進行中に化学反応または変換により物質、成分、または原料がその元の同一性を失ってしまったかもしれないという事実は、本開示にしたがって、化学の当業者により行われるのであれば、実際上は問題ではない。
のような変化、変換、及び/または反応は本開示にしたがって必要とされる条件下で特定の成分を一緒にすることによる当然の結果であるので、重要ではない。したがって、成分は、所望の操作の実施に関連して、または所望の組成物を形成する際に一緒にされる成分として認識される。また、以下の特許請求の範囲は、現在時制(「含有する(comprises)」、「である(is)」等)で、物質、成分、及び/または成分に言及するが、この物質、成分、または成分への言及は、それが、本開示にしたがって1つ又は複数の他の物質、成分、及び/または原料と最初に接触される、ブレンドされる、または混合される直前の時点で存在したことを指す。接触、ブレンド、または混合操作の進行中に化学反応または変換により物質、成分、または原料がその元の同一性を失ってしまったかもしれないという事実は、本開示にしたがって、化学の当業者により行われるのであれば、実際上は問題ではない。
本明細書に開示の特定の実施例及び実施形態は、本発明のいくつかの態様の説明を意図したものであるので、本明細書に記載され請求される発明はこれらの実施例及び実施形態により範囲を限定されるものではない。任意の同等の実施形態は本発明の範囲内であることが意図される。実際、本明細書に示し記載したもののほかに、本発明のさまざまな変更は前記説明から当業者に明らかとなるであろう。このような変更もまた、添付の特許請求の範囲の範囲内に入ることが意図される。
Claims (21)
- R2及びR3が、独立に水素またはC1〜C6アルキルである、請求項1に記載の化合物。
- すべてのR4置換基が水素である、請求項2に記載の化合物。
- R2及びR3が水素である、請求項3に記載の化合物。
- ポリマー及び請求項1または4の化合物を含む、難燃性ポリマー組成物。
- 前記ポリマーが、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリケトン、ポリアミド、天然及び合成ゴム、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリ(メタ)アクリレート、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアクリロニトリル、ポリブタジエン、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリフェニルスルフィド、ポリフェニレンオキサイド、ポリカーボネート、ポリケトン、セルロース、セルロース誘導体、エポキシ樹脂またはその混合物である、請求項5に記載の組成物。
- 前記ポリマーが、ポリエステル、フェノール樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスチレン、エポキシ樹脂またはその混合物である、請求項6に記載の組成物。
- 前記ポリマーが、フェノール樹脂またはエポキシ樹脂であり、かつ、前記組成物が硬化剤またはポリマー開始剤をさらに含有する、請求項6に記載の組成物。
- 有機または無機の強化材料及び請求項8の組成物を含む、プリプレグまたは積層板。
- 前記化合物の量がポリマー100重量部あたり約0.1〜約100重量部である、請求
項6に記載の組成物。 - 前記組成物の有機リン含有量が、前記組成物の総重量に対して約0.5wt%〜約10wt%である、請求項6に記載の組成物。
- 熱安定剤、光安定剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、帯電防止剤、保存料、接着促進剤、充填剤、顔料、染料、滑沢剤、離型剤、発泡剤、殺菌剤、可塑剤、加工助剤、酸捕捉剤、染料、顔料、安定剤、発泡剤、核剤、湿潤剤、分散剤、共力剤、無機充填材、強化材、ウイスカー、無機充填剤、他の難燃性添加剤、防煙剤またはその混合物をさらに含む、請求項6に記載の組成物。
- (a)0〜50重量部の少なくとも1種のシアネートエステル、(b)0〜50重量部のベンゾオキサジンモノマー;(c)0〜50重量部の少なくとも1種のビスマレイミド、(d)10〜100重量部の少なくとも1種のエポキシ化合物;及び(e)5〜60重量部の式:
各R2及びR3は、独立に、水素、C1〜C15アルキル、C6〜C12アリール、C7〜C15アラルキルもしくはC7〜C15アルカリルであるか;またはR2及びR3は一緒になって飽和または不飽和の環を形成でき、ここで前記飽和または不飽和の環は、C1〜C6アルキルで任意に置換されてよい;
各R4は、独立に、水素、C1〜C6アルキル、C6〜C12アリールまたはC3〜C12シクロアルキルである;
かつ、各mは、独立に、1、2、3または4である]を有するリン化合物を含む、熱硬化性組成物。 - R2及びR3が、独立に水素またはC1〜C6アルキルである、請求項13に記載の化合物。
- すべてのR4置換基が水素であり、かつ、R2及びR3が水素である、請求項13に記載の化合物。
- 前記組成物が(a)10〜50重量部の少なくとも1種のシアネートエステル、(b)10〜50重量部のベンゾオキサジンモノマー;(c)10〜50重量部の少なくとも1種のビスマレイミド、(d)10〜100重量部の少なくとも1種のエポキシ化合物;及び(e)5〜60重量部の式Iを有するリン化合物を含む、請求項15に記載の組成物。
- (a)30〜100重量部の少なくともスチレン−ブタジエン(SB)ゴム、(b)0〜50重量部のスチレン−ブタジエン−スチレン(SBS)ゴム;(c)0〜50重量部の少なくとも1種のビスマレイミド、(d)0〜50重量部の無水マレイン酸グラフトスチレン−ブタジエンポリマー;(e)0〜50部のエチレンプロピレンジエンモノマー液状ゴム、(f)0〜50部のビニル末端ポリブタジエンゴム及び(g)0〜50部のポリフェニレンオキサイド樹脂及び(h)5〜60部の前記リン化合物
各R2及びR3は、独立に、水素、C1〜C15アルキル、C6〜C12アリール、C7〜C15アラルキルもしくはC7〜C15アルカリルであるか;またはR2及びR3は一緒になって飽和または不飽和の環を形成でき、ここで前記飽和または不飽和の環は、C1〜C6アルキルで任意に置換されてよい;
各R4は、独立に、水素、C1〜C6アルキル、C6〜C12アリールまたはC3〜C12シクロアルキルである;かつ、
各mは、独立に、1、2、3または4である]を含む、熱硬化性組成物。 - R2及びR3は、独立に水素またはC1〜C6アルキルである、請求項17に記載の化合物。
- すべてのR4置換基が水素であり、かつ、R2及びR3が水素である、請求項17に記載の化合物。
- 前記組成物が、(a)10〜50重量部の少なくとも1種のシアネートエステル、(b)10〜50重量部のベンゾオキサジンモノマー;(c)10〜50重量部の少なくとも1種のビスマレイミド、(d)10〜100重量部の少なくとも1種のエポキシ化合物;及び(e)5〜60重量部の式Iを有するリン化合物を含む、請求項19に記載の組成物。
- 式I:
各R2及びR3は、独立に、水素、C1〜C15アルキル、C6〜C12アリール、C7〜C15アラルキルもしくはC7〜C15アルカリルであるか;またはR2及びR3は一緒になって飽和または不飽和の環を形成でき、ここで前記飽和または不飽和の環は、C1〜C6アルキルで任意に置換される;
各R4は、独立に、水素、C1〜C6アルキル、C6〜C12アリールまたはC3〜C12シクロアルキルである;かつ、
各mは、独立に、1、2、3または4である]の化合物の調製方法であって、
式A
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