JP7198156B2 - ハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物、樹脂ゴム液、プリント回路用プリプレグ、絶縁板、金属張積層板およびプリント配線板 - Google Patents
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Description
第一の局面では、本発明は、変性ビスマレイミドプレポリマー、ベンゾオキサジン樹脂、リン含有エポキシ樹脂、酸無水物類化合物、及び硬化促進剤を含むハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物を提供する。
分子構造に少なくとも2つのN-置換マレイミド基を有するマレイミド、芳香族ジアミン、及びヒドロキシ含有芳香族アミンを予備重合してなる変性ビスマレイミドプレポリマー:10~50重量部と、
ベンゾオキサジン樹脂:5~50重量部と、
リン含有エポキシ樹脂:30~90重量部と、
酸無水物類化合物:10~50重量部と、
硬化促進剤:0.01~1重量部と、
を含むハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物を提供する。
分子構造に少なくとも2つのN-置換マレイミド基を有するマレイミド、芳香族ジアミン、及びヒドロキシ含有芳香族アミンを予備重合してなる変性ビスマレイミドプレポリマー:10~50重量部と、
ベンゾオキサジン樹脂:5~50重量部と、
リン含有エポキシ樹脂:30~90重量部と、
酸無水物類化合物:10~50重量部と、
硬化促進剤:0.01~1重量部と、
を含むハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物を提供する。
上述したように、前記変性ビスマレイミドプレポリマーは、分子構造に少なくとも2つのN-置換マレイミド基を有するマレイミド、芳香族ジアミン、及びヒドロキシ含有芳香族アミンを予備重合してなるものであってもよい。
分子構造に少なくとも2つのN-置換マレイミド基を有するマレイミドの実例は、下記の式(I)又は(II)で表される。
前記ヒドロキシ含有芳香族アミンは、下記から選択されるいずれか一つ、又はいずれか2つ以上の組み合わせである。
C1~C4のアルキル基の実例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル及びt-ブチルを含んでもよい。
前記ベンゾオキサジン樹脂の実例は、ビスフェノールA型ベンゾオキサジン樹脂、ビスフェノールF型ベンゾオキサジン樹脂、ジアミン型ベンゾオキサジン樹脂、フェノールフタレイン型ベンゾオキサジン樹脂、ジシクロペンタジエン型ベンゾオキサジン樹脂、及びビスフェノールフルオレン型ベンゾオキサジン樹脂から選択されるいずれか一種又は二種以上の混合物を含んでもよく、好ましくは、ビスフェノールF型ベンゾオキサジン樹脂、ジアミン型ベンゾオキサジン樹脂、フェノールフタレイン型ベンゾオキサジン樹脂、及びビスフェノールフルオレン型ベンゾオキサジン樹脂から選択されるいずれか一種又は二種以上の混合物を含む。
前記リン含有エポキシ樹脂の実例は、9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキサイド構造、10-(2,5-ジヒドロキシフェニル)-9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキサイド構造、及び10-(2,5-ジヒドロキシナフチル)-10-ヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキサイド構造を含有する多官能エポキシ樹脂から選択されるいずれか一種又は二種以上の混合物であってもよい。
前記酸無水物類化合物は、分子構造に2以上の酸無水物基を有する化合物を含む。
前記酸無水物類化合物の実例は、スチレン-マレイン酸無水物共重合体、フェニルプロピレン-マレイン酸無水物共重合体、3,3’,4,4’-ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’-ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、及び1,2,4,5-ピロメリット酸二無水物から選択されるいずれか一種又は二種以上の混合物であってもよい。
スチレン-マレイン酸無水物共重合体及びフェニルプロピレン-マレイン酸無水物共重合体において、スチレン又はフェニルプロピレンとマレイン酸無水物との共重合比は、モルで約1:10~10:1であってもよく、好ましくは約1:5~5:1であり、より好ましくは約1:2~2:1である。
硬化促進剤の実例は、t-アミン、イミダゾール類、4-ジメチルアミノピリジン、トリフェニルホスフィン、又は三フッ化ホウ素モノエチルアミンのいずれか一種又は二種以上の混合物である。
t-アミンの実例として、トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール及びその塩等が挙げられる。
イミダゾール類の実例として、2-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、1-ベンジル-2-メチルイミダゾール、1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-メチルイミダゾール、及び1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール等が挙げられる。
前記無機フィラーは、前記ハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物の全重量の30%~70%を占める。
前記無機フィラーは、シリカ、軟性ガラス粉、タルク、カオリン、マイカパウダー、ベーマイト、ハイドロタルサイト、ホウ酸亜鉛、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、アルミナ、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、硫酸バリウム、及びワラストナイトから選択されるいずれか一種又は二種以上の混合物である。前記シリカは、球型シリカ、溶融シリカ、又は結晶シリカのいずれか一種又は二種以上の混合物である。
無機フィラーの粒径について、制限があり、粒径が好ましくは約0.01~30μmであり、より好ましくは約0.1~15μmである無機フィラーを使用する。
無機フィラーの粒径が約0.01μm未満である場合、ハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物の流動性が低下するため、プリプレグ及び金属張積層板を製造する時の成型性が悪くなり、空隙などが生じやすく、或いは、その表面積が大きくなるため、金属と樹脂との接着面積が減少し、プリント配線板の剥離強度の低下を招き、好ましくない。もう一方、粒径が約30μmを超える場合、プリント配線板の配線間又は絶縁層の絶縁信頼性が低下するため、好ましくない。
他のリン含有構造の難燃剤を含有する場合、ハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物における他のリン含有構造の難燃剤の含有量は、約1~60重量%であってもよく、約2~40重量%であることが好ましい。
溶媒を含むハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物は、本発明において樹脂ゴム液と呼ばれてもよい。樹脂ゴム液は、上記のハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物を溶媒に溶解又は分散させることで得られる。
機械攪拌、乳化又はボールミル分散により、ハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物を樹脂ゴム液に調製した後、この樹脂ゴム液を補強材料に含浸させ、さらに乾燥することによりプリプレグが得られる。該プリプレグと、金属箔、例えば銅箔又はアルミニウム箔とを真空プレス機にてホットプレスすることにより、金属張積層板を製造できる。
変性ビスマレイミドプレポリマーの調製
(1) プレポリマーA-1の調製
4,4’-ビスマレイミドジフェニルメタン、m-アミノフェノール、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジメチル-5,5’-ジエチルジフェニルメタンを、重量比10:1:1(即ち、4,4’-ビスマレイミドジフェニルメタン10重量部、m-アミノフェノール1重量部、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジメチル-5,5’-ジエチルジフェニルメタン1重量部)で仕込み、三ツ口フラスコに入れ、さらに溶媒であるジメチルホルムアミド12重量部を加え、攪拌して分散させ、窒素を流し、攪拌しながら徐々に昇温してより溶解させ、温度を150℃にしたままで、4 時間還流反応させ、そして冷却し、変性ビスマレイミドプレポリマーA-1の溶液が得られる。溶液の色は茶色がかった黒であり、溶液の固形分が50%であり、溶液粘度が52.5cPであった。
粘度は、LVDV-E型のデジタル粘度計で測定し、測定するときに、溶液を円錐板に充満し、ロータ液面マーク(ロータ杆上の槽)が溶液液面と同一平面になるまで溶液を引き続き増やした。
「GB/T 21863-2008ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC) テトラヒドロフランを溶出溶媒とする」に規定される測定方法によって測定し、A-1の分子量が500~2500であった。
4,4’-ビスマレイミドジフェニルメタン、4-アミノナフトール、及び4,4’-ジアミノジフェニルスルホンを、重量比10:1:1(即ち、4,4’-ビスマレイミドジフェニルメタン10重量部、4-アミノナフトール1重量部、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン1重量部)で仕込み、三ツ口フラスコに入れ、さらに溶媒であるジメチルホルムアミド12重量部を加え、攪拌して分散させ、窒素を流し、攪拌しながら徐々に昇温してより溶解させ、温度を150℃にしたままで、4時間還流反応させ、そして冷却し、変性ビスマレイミドA-2の溶液が得られ、溶液の色が茶色がかった黒であり、溶液の固形分が50%であり、溶液粘度が55.4cPであった。
粘度は、LVDV-E型のデジタル粘度計で測定し、測定するときに、溶液を円錐板に充満し、ロータ液面マーク(ロータ杆上の槽)が溶液液面と同一平面になるまで溶液を引き続き増やした。
「GB/T 21863-2008ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC) テトラヒドロフランを溶出溶媒とする」に規定される測定方法によって測定し、A-2の分子量が500~2500であった。
実施例1~9及び比較例1~5の熱硬化性樹脂組成物の組成及び固体量は、表1又は表2に示される。
表1又は2に示される組成と量(重量部)に従って、実施例1~9及び比較例1~5の各熱硬化性樹脂組成物の成分を容器に入れ、攪拌して均一に混合させ、実施例1~9及び比較例1~5の各熱硬化性樹脂組成物を調製し、溶媒であるブタノンを加えて均一に混合させ、固形分が60%となるようにゴム液を調製し、これにより、実施例1~9及び比較例1~5の各樹脂ゴム液が得られた。2116電子グレードのガラス繊維布を樹脂ゴム液に浸漬し、オーブンにて150℃でベークし、実施例1~9及び比較例1~5の各2116プリプレグが得られる。実施例1~9及び比較例1~5の各2116プリプレグをそれぞれ6枚取り、各2116プリプレグの両面にさらに厚さ18μmの電解銅箔を覆い、ホットプレス機により真空でラミネートし、硬化温度200℃、時間120minで、実施例1~9及び比較例1~5の各銅張板を調製した。
1) ガラス転移温度Tg:動的熱機械分析(DMA)測定により、IPC-TM-650 2.4.24に規定されるDMA測定方法に従う。
2) 剥離強度:GB/T 4722-2017 7.2.1に規定される測定方法に従う。
3) 燃焼性:UL94「50W (20mm)垂直燃焼試験:V-0、V-1及びV-2」測定方法に従って測定し、難燃 V-0と認定する。
4) 銅箔付きの耐浸漬はんだ付け時間:両面に銅箔付きの板材サンプル100mm×100mmサイズを三つ取り、それぞれ288℃のはんだに浸漬し、層間剥離・膨れが起こさない時間の平均値を採用する。
5) Z軸膨張(Tg前の熱膨張率α1を採用する):測定は、静的熱分析装置 (TMA)で測定し、測定は基準IPC-TM-650 2.4.24に従って行われ、ここで、Z軸は積層板サンプルの厚さ方向を表す。
6) PCT圧力容器熱応力試験:銅箔をエッチングして除去した板材100mm×100mmサイズを三つ取り、105±3 KPaの圧力で高圧鍋で2時間蒸煮し、取り出した板材を288℃のはんだに浸漬し、層間剥離・膨れが起こらない時間の平均値を採用する。
7) 吸水率:銅箔をエッチングして除去した板材100mm×100mmサイズを三つ取り、秤量し、105±3KPaの圧力で高圧鍋で2時間蒸煮し、取り出した板材を再度秤量し、重量の増加割合を計算する。
8) 電気性能Dk/Df:1GHzで、平行板法により測定し、基準IPC-TM-650 2.5.5.9に従って行う。
9) 分子量:「GB/T 21863-2008ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC) テトラヒドロフランを溶出溶媒とする」に規定される測定方法に従って行う。
A.変性ビスマレイミドプレポリマー
(A-1)上記の調製実施例で調製されたプレポリマーA-1
(A-2)上記の調製実施例で調製されたプレポリマーA-2
(A-3)BMI樹脂(4,4’-ビスマレイミドジフェニルメタン、洪湖双馬樹脂会社)
(B-1)KDP-555MC80 (DOPO-HQ変性エポキシ樹脂、韓国国都化学会社)
(B-2)HP-7200H(DCPD-フェノール型エポキシ樹脂、日本DIC株式会社)
(B-3)NC-3000H(ビフェニル-フェノール型エポキシ樹脂、日本化薬株式会社)
(C-1)D125(ジアミン型ベンゾオキサジン樹脂、四川東材科技会社)
(C-2)LZ8270(フェノールフタレイン型ベンゾオキサジン樹脂、アメリカHuntsman Advanced Materials)
実施例2は、実施例1を基にして、無機フィラーとリン含有エポキシ樹脂の量を減らし、リン含有ノボラック樹脂を導入した。
実施例3、4及び5は、プレポリマーA-1に基づいて、不同なタイプのエポキシ樹脂と不同なタイプのベンゾオキサジン樹脂を用いた。
実施例6は、実施例1に基づいて、プレポリマーA-1の代わりに、プレポリマーA-2を用いた。
実施例7、8及び9は、プレポリマーA-2に基づいて、不同なタイプのエポキシ樹脂と不同なタイプのベンゾオキサジン樹脂を用いた。
比較例1では、用いられたのは無変性のビスマレイミドモノマーである。比較例2では、スチレンマレイン酸無水物共重合体の使用量を減少させ、ジアミン型ベンゾオキサジン樹脂の使用量を増加させた。比較例3では、変性ビスマレイミドプレポリマーの使用量を減少させ、ジアミン型ベンゾオキサジン樹脂の使用量を増加させた。比較例4では、ベンゾオキサジン樹脂を用いず、ビスマレイミドプレポリマーの使用量を増加させた。比較例5では、リン含有エポキシ樹脂を用いず、ホスファゼン樹脂を用いてリン含有量を高めた。
実施例及び比較例の性能をそれぞれ表3及び4に示す。
実施例2では、リン含有ノボラックを導入し、無機フィラーの含有量を低下させた結果、Tg及び誘電特性はやや低下した。
実施例3、4及び5はプレポリマーA-1に基づいて、不同なタイプのエポキシ樹脂とベンゾオキサジン樹脂を採用し、その結果を比較する。フェノールフタレイン型ベンゾオキサジン樹脂8270を使用した実施例4は、ジアミン型ベンゾオキサジン樹脂D125を使用した実施例3と比べ、Tg(DMA)がやや高いが、誘電特性が実施例3に及ばない。ビフェニルエポキシ樹脂NC-3000Hを使用した実施例5は、DCPDエポキシ樹脂HP-7200Hを使用した実施例4と比べ、良い誘電特性を得られたが、ビフェニルエポキシのコストは比較的に高い。
実施例7、8及び9は、プレポリマーA-2に基づいて実施し、設計思想がプレポリマーA-1を用いた実施例と同じである。予備重合してA-2を調製した時に使用されるヒドロキシ含有芳香族アミンは、ナフタレン環構造を有するため、実施例7、8及び9のTgはいずれも実施例3、4及び5より高いが、誘電特性については実施例3、4及び5の方がより優れており、他の性能、例えばPCT、吸水率、耐浸漬はんだ付け等については差異が大きくない。
比較例2では、スチレンマレイン酸無水物オリゴマーSMA-EF40を5重量部まで減少させ、ジアミン型ベンゾオキサジン樹脂D125の使用量を増加させた結果、誘電特性が明らかに低下した。比較例3では、変性ビスマレイミドプレポリマーを5重量部まで減少させ、ジアミン型ベンゾオキサジン樹脂D125の使用量を増加させた結果、板材Tgが178℃に低下し、PCT測定において層間剥離・膨れが起こり、同時にZ軸α1が高くなった。比較例4では、ベンゾオキサジン樹脂を用いず、変性ビスマレイミドプレポリマー及びスチレン-マレイン酸無水物オリゴマーを増加させた結果、板材の吸水率が高くなり、PCT測定において層間剥離・膨れが起こった。比較例5では、リン含有エポキシ樹脂を用いず、20重量部のホスファゼンを導入して系のリン含有量を向上させることにより難燃を実現したが、板材は、Tgが低下し、吸水率が向上し、PCT測定において層間剥離・膨れが起こった。
Claims (18)
- 分子構造に少なくとも2つのN-置換マレイミド基を有するマレイミド、芳香族ジアミン、及びヒドロキシ含有芳香族アミンを予備重合してなる変性ビスマレイミドプレポリマー:10~50重量部と、
ベンゾオキサジン樹脂:5~50重量部と、
リン含有エポキシ樹脂:30~90重量部と、
酸無水物類化合物:10~50重量部と、
硬化促進剤:0.01~1重量部と、
無機フィラーと、
のみからなり、
前記変性ビスマレイミドプレポリマーにおいて、前記分子構造に少なくとも2つのN-置換マレイミド基を有するマレイミドから誘導される構造単位、前記芳香族ジアミンから誘導される構造単位及び前記ヒドロキシ含有芳香族アミンから誘導される構造単位の重量比が(6~12):(0.5~3):(0.5~3)である、
ハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物。 - 前記芳香族ジアミンは、2つ以上4つ以下の芳香族環を有する芳香族ジアミンである請求項1に記載のハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物。
- 前記芳香族ジアミンは、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルプロパン、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、3,3’-ジアミノジフェニルスルホン、1,5-ジアミノナフタレン、2,6-ジアミノナフタレン、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジエチル-5,5’-ジメチルジフェニルメタン、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジメチル-5,5’-ジエチルジフェニルメタン、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジエチルジフェニルメタン、4,4’-ジアミノ-3,3’,5,5’-テトラエチルジフェニルメタン、4,4’-ジアミノビフェニル、3,3’-ジメトキシビフェニルアミン及び3,3’-ジメチルビフェニルアミンから選択される一つ、又はいずれか2つ以上の組み合わせである請求項1に記載のハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物。
- 前記ベンゾオキサジン樹脂は、ビスフェノールA型ベンゾオキサジン樹脂、ビスフェノールF型ベンゾオキサジン樹脂、ジアミン型ベンゾオキサジン樹脂、フェノールフタレイン型ベンゾオキサジン樹脂、ジシクロペンタジエン型ベンゾオキサジン樹脂、及びビスフェノールフルオレン型ベンゾオキサジン樹脂から選択されるいずれか一種又は二種以上の混合物を含む請求項1に記載のハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物。
- 前記リン含有エポキシ樹脂は、9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキサイド構造、10-(2,5-ジヒドロキシフェニル)-9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキサイド構造、及び10-(2,5-ジヒドロキシナフチル)-10-ヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキサイド構造を含有する多官能エポキシ樹脂から選択されるいずれか一種又は二種以上の混合物である請求項1に記載のハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物。
- 前記酸無水物類化合物は、分子構造に2つ以上の酸無水物基を有する化合物を含む請求項1に記載のハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物。
- 前記酸無水物類化合物は、スチレン-マレイン酸無水物共重合体、フェニルプロピレン-マレイン酸無水物共重合体、3,3’,4,4’-ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’-ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、及び1,2,4,5-ピロメリット酸二無水物から選択されるいずれか一種又は二種以上の混合物である請求項1に記載のハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物。
- 前記硬化促進剤は、t-アミン、イミダゾール類、4-ジメチルアミノピリジン、トリフェニルホスフィン、又は三フッ化ホウ素モノエチルアミンのいずれか一種又は二種以上の混合物である請求項1に記載のハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物。
- 前記無機フィラーは、前記ハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物の全重量の30%~70%を占める請求項1に記載のハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物。
- 前記無機フィラーは、シリカ、軟性ガラス粉、タルク、カオリン、マイカパウダー、ベーマイト、ハイドロタルサイト、ホウ酸亜鉛、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、アルミナ、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、硫酸バリウム、及びワラストナイトから選択されるいずれか一種又は二種以上の混合物である請求項1に記載のハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物。
- 前記シリカは、球型シリカ、溶融シリカ、又は結晶シリカのいずれか一種又は二種以上の混合物である請求項12に記載のハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1~13のいずれか一項に記載のハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物と、溶媒とを含む樹脂ゴム液。
- 補強材料と、含浸・乾燥により前記補強材料に付着した請求項1~13のいずれか一項に記載のハロゲンフリー難燃熱硬化性樹脂組成物とを含むプリント回路用プリプレグ。
- 少なくとも一枚の請求項15に記載のプリント回路用プリプレグを含有する絶縁板。
- 少なくとも一枚の請求項15に記載のプリント回路用プリプレグと、前記プリプレグ外側の片側又は両側を覆う金属箔とを含む金属張積層板。
- 少なくとも一枚の請求項15に記載のプリント回路用プリプレグ、又は少なくとも一枚の請求項16に記載の絶縁板、又は少なくとも一枚の請求項17に記載の金属張積層板を含むプリント配線板。
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