JP6089043B2 - ジホスフィン酸とジアルキルホスフィン酸との混合物、その製造方法、およびその使用 - Google Patents
ジホスフィン酸とジアルキルホスフィン酸との混合物、その製造方法、およびその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6089043B2 JP6089043B2 JP2014546350A JP2014546350A JP6089043B2 JP 6089043 B2 JP6089043 B2 JP 6089043B2 JP 2014546350 A JP2014546350 A JP 2014546350A JP 2014546350 A JP2014546350 A JP 2014546350A JP 6089043 B2 JP6089043 B2 JP 6089043B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- bis
- flame retardant
- weight
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 114
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 82
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 89
- -1 ethylene, butylene, hexylene Chemical group 0.000 claims description 61
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 58
- TYFJTEPDESMEHE-UHFFFAOYSA-N 6,8-dihydroxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3,4-dihydroisochromen-1-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CCC1OC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2C1 TYFJTEPDESMEHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- KTLIMPGQZDZPSB-UHFFFAOYSA-N diethylphosphinic acid Chemical compound CCP(O)(=O)CC KTLIMPGQZDZPSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 23
- MTWVYGIIHVUGNL-UHFFFAOYSA-N CCCCP(O)=O Chemical compound CCCCP(O)=O MTWVYGIIHVUGNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 19
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 18
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 16
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 16
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 claims description 16
- ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N (2s)-hexane-1,2,6-triol Chemical compound OCCCC[C@H](O)CO ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N 0.000 claims description 15
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 15
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 14
- 239000012778 molding material Substances 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 claims description 12
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 claims description 12
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- DGLXNOJGOHKWTN-UHFFFAOYSA-N CCCP(O)=O Chemical compound CCCP(O)=O DGLXNOJGOHKWTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- SHNUAJCQFNVFIE-UHFFFAOYSA-O hexyl-hydroxy-oxophosphanium Chemical compound CCCCCC[P+](O)=O SHNUAJCQFNVFIE-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- HVSMSQXVXWYTSI-UHFFFAOYSA-N CCCCCP(O)=O Chemical compound CCCCCP(O)=O HVSMSQXVXWYTSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 8
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 8
- KSHDLNQYVGBYHZ-UHFFFAOYSA-N dibutylphosphinic acid Chemical compound CCCCP(O)(=O)CCCC KSHDLNQYVGBYHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 8
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 8
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 7
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 7
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YZEZMSPGIPTEBA-UHFFFAOYSA-N 2-n-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC=2N=C(N)N=C(N)N=2)=N1 YZEZMSPGIPTEBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 claims description 6
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical compound NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N but-1-yne Chemical compound CCC#C KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 claims description 6
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- YSRVJVDFHZYRPA-UHFFFAOYSA-N melem Chemical compound NC1=NC(N23)=NC(N)=NC2=NC(N)=NC3=N1 YSRVJVDFHZYRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- XZTOTRSSGPPNTB-UHFFFAOYSA-N phosphono dihydrogen phosphate;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XZTOTRSSGPPNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920005594 polymer fiber Polymers 0.000 claims description 6
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 claims description 6
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 claims description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 6
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910001593 boehmite Inorganic materials 0.000 claims description 5
- FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M hydroxidooxidoaluminium Chemical compound O[Al]=O FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 4
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C(C)(C)C HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyne Chemical compound CCCCC#C CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DPGYCJUCJYUHTM-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-yloxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)CC(C)(C)C DPGYCJUCJYUHTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HTCRKQHJUYBQTK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylbutan-2-yloxy carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)OOC(C)(C)CC HTCRKQHJUYBQTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)OO XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AQKYLAIZOGOPAW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CCC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C AQKYLAIZOGOPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(=O)C(C)C RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XYFRHHAYSXIKGH-UHFFFAOYSA-N 3-(5-methoxy-2-methoxycarbonyl-1h-indol-3-yl)prop-2-enoic acid Chemical compound C1=C(OC)C=C2C(C=CC(O)=O)=C(C(=O)OC)NC2=C1 XYFRHHAYSXIKGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-azobis(4-cyanopentanoic acid) Chemical compound OC(=O)CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CCC(O)=O)C#N VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 claims description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BUZAHHWYIYJFDZ-UHFFFAOYSA-N NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O BUZAHHWYIYJFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000004110 Zinc silicate Substances 0.000 claims description 3
- LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N [2-[(1-azaniumyl-1-imino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanimidoyl]azanium;dichloride Chemical group Cl.Cl.NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FDJZNXLKZOXHPN-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O FDJZNXLKZOXHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N acetoguanamine Chemical compound CC1=NC(N)=NC(N)=N1 NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 3
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 claims description 3
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N aluminum;trihydroxy(trihydroxysilyloxy)silane;hydrate Chemical compound O.[Al].[Al].O[Si](O)(O)O[Si](O)(O)O HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012935 ammoniumperoxodisulfate Substances 0.000 claims description 3
- 229940058905 antimony compound for treatment of leishmaniasis and trypanosomiasis Drugs 0.000 claims description 3
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims description 3
- IUTYMBRQELGIRS-UHFFFAOYSA-N boric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OB(O)O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IUTYMBRQELGIRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- CEDDGDWODCGBFQ-UHFFFAOYSA-N carbamimidoylazanium;hydron;phosphate Chemical compound NC(N)=N.OP(O)(O)=O CEDDGDWODCGBFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- DTOJBTUWYBSXIZ-UHFFFAOYSA-N cumene;7,7-dimethyloctaneperoxoic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1.CC(C)(C)CCCCCC(=O)OO DTOJBTUWYBSXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZZTURJAZCMUWEP-UHFFFAOYSA-N diaminomethylideneazanium;hydrogen sulfate Chemical compound NC(N)=N.OS(O)(=O)=O ZZTURJAZCMUWEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 claims description 3
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 3
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 claims description 3
- WMDPJKZHARKRQI-UHFFFAOYSA-N dipropylphosphinic acid Chemical compound CCCP(O)(=O)CCC WMDPJKZHARKRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052621 halloysite Inorganic materials 0.000 claims description 3
- MELUCTCJOARQQG-UHFFFAOYSA-N hex-2-yne Chemical compound CCCC#CC MELUCTCJOARQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 claims description 3
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 claims description 3
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N melamine cyanurate Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L molybdic acid Chemical compound O[Mo](O)(=O)=O VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UMIPWJGWASORKV-UHFFFAOYSA-N oct-1-yne Chemical compound CCCCCCC#C UMIPWJGWASORKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZKGFCAMLARKROZ-UHFFFAOYSA-N oxozinc;hydrate Chemical compound O.[Zn]=O ZKGFCAMLARKROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OP(O)(O)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVJYHZQHDMNONA-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OP(O)(O)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 QVJYHZQHDMNONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NQQWFVUVBGSGQN-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;piperazine Chemical class OP(O)(O)=O.C1CNCCN1 NQQWFVUVBGSGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 3
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 claims description 3
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 claims description 3
- KXYJPVZMZBJJBZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-ethylbutaneperoxoate Chemical compound CCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)C KXYJPVZMZBJJBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OOC(C)(C)C NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CSKKAINPUYTTRW-UHFFFAOYSA-N tetradecoxycarbonyloxy tetradecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)OOC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC CSKKAINPUYTTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001226 triphosphate Substances 0.000 claims description 3
- 235000011178 triphosphate Nutrition 0.000 claims description 3
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 3
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 claims description 3
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L zinc hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Zn+2] UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229940007718 zinc hydroxide Drugs 0.000 claims description 3
- 229910021511 zinc hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 3
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 3
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XSMMCTCMFDWXIX-UHFFFAOYSA-N zinc silicate Chemical compound [Zn+2].[O-][Si]([O-])=O XSMMCTCMFDWXIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019352 zinc silicate Nutrition 0.000 claims description 3
- BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(oxo)tin Chemical compound [Zn+2].[O-][Sn]([O-])=O BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BHTBHKFULNTCHQ-UHFFFAOYSA-H zinc;tin(4+);hexahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Zn+2].[Sn+4] BHTBHKFULNTCHQ-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 3
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 2
- ZGPBOPXFOJBLIV-UHFFFAOYSA-N butoxycarbonyloxy butyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OOC(=O)OCCCC ZGPBOPXFOJBLIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NGKCHGKFHQDOPZ-UHFFFAOYSA-N dihexylphosphinic acid Chemical compound CCCCCCP(O)(=O)CCCCCC NGKCHGKFHQDOPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KUFDFOXPFQCUST-UHFFFAOYSA-N dipentylphosphinic acid Chemical compound CCCCCP(O)(=O)CCCCC KUFDFOXPFQCUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 33
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 23
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 19
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 17
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 14
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 13
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 12
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 12
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 10
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 10
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 9
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 8
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 229920009204 Methacrylate-butadiene-styrene Polymers 0.000 description 7
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 7
- SPWAXFLJYHRRJL-UHFFFAOYSA-N butyl(ethyl)phosphinic acid Chemical compound CCCCP(O)(=O)CC SPWAXFLJYHRRJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 7
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 7
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 7
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 5
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 5
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 5
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 5
- 229920006055 Durethan® Polymers 0.000 description 4
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OTJZCIYGRUNXTP-UHFFFAOYSA-N but-3-yn-1-ol Chemical compound OCCC#C OTJZCIYGRUNXTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHDPBLKGZFXUOG-UHFFFAOYSA-N butyl(hexyl)phosphinic acid Chemical compound CCCCCCP(O)(=O)CCCC MHDPBLKGZFXUOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- RMMXRAVNFLSFDE-UHFFFAOYSA-N ethyl(hexyl)phosphinic acid Chemical compound CCCCCCP(O)(=O)CC RMMXRAVNFLSFDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IGOFCXYCMKELMG-UHFFFAOYSA-N ethyl(octyl)phosphinic acid Chemical compound CCCCCCCCP(O)(=O)CC IGOFCXYCMKELMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOQJMMHTSOQIEI-UHFFFAOYSA-N hex-5-yn-1-ol Chemical compound OCCCCC#C GOQJMMHTSOQIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000004716 Ethylene/acrylic acid copolymer Substances 0.000 description 3
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 3
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 3
- IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 1-pentyne Chemical compound CCCC#C IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 2
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 2
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 2
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006102 Zytel® Polymers 0.000 description 2
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical group C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEEDEQSZOUAJMU-UHFFFAOYSA-N but-2-yn-1-ol Chemical compound CC#CCO NEEDEQSZOUAJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N ethyl ethylene Natural products CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001179 medium density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004701 medium-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- GZTNBKQTTZSQNS-UHFFFAOYSA-N oct-4-yne Chemical compound CCCC#CCCC GZTNBKQTTZSQNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylacetylene Chemical group C[Si](C)(C)C#C CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXKZIDYFAMKWSA-UHFFFAOYSA-N 1,6-dioxacyclododecane-7,12-dione Chemical compound O=C1CCCCC(=O)OCCCCO1 AXKZIDYFAMKWSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 1-phenylimidazole Chemical compound C1=NC=CN1C1=CC=CC=C1 SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUXSBJMRAAEFBQ-UHFFFAOYSA-N 10-aminodecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCC(O)=O.NCCCCCCCCCC(O)=O MUXSBJMRAAEFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 11-Aminoundecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCC(O)=O GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANDAQSIUDBVMNP-UHFFFAOYSA-N 12-(azepan-1-yl)-12-oxododecanamide Chemical compound NC(=O)CCCCCCCCCCC(=O)N1CCCCCC1 ANDAQSIUDBVMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 3-(6-azabicyclo[3.1.1]hepta-1(7),2,4-triene-6-carbonyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C(=O)N2C=3C=C2C=CC=3)=C1 YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004679 31P NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGLFPEYYIQQJOP-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O.NCCCCCC(O)=O PGLFPEYYIQQJOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OECUQWQIGXMPAN-UHFFFAOYSA-N 6-oxo-6-pyrrolidin-1-ylhexanamide Chemical compound NC(=O)CCCCC(=O)N1CCCC1 OECUQWQIGXMPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDOLZJYETYVRKV-UHFFFAOYSA-N 7-Aminoheptanoic acid Chemical compound NCCCCCCC(O)=O XDOLZJYETYVRKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQXNEWQGGVUVQA-UHFFFAOYSA-N 8-aminooctanoic acid Chemical compound NCCCCCCCC(O)=O UQXNEWQGGVUVQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWPQCOZMXULHDM-UHFFFAOYSA-N 9-aminononanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCC(O)=O VWPQCOZMXULHDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006045 Akulon® Polymers 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-OUBTZVSYSA-N Ammonia-15N Chemical compound [15NH3] QGZKDVFQNNGYKY-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920013683 Celanese Polymers 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHOQXEIFYTTXJU-UHFFFAOYSA-N Isobutylene-isoprene copolymer Chemical class CC(C)=C.CC(=C)C=C VHOQXEIFYTTXJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- 229920000572 Nylon 6/12 Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 229920003006 Polybutadiene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001756 Polyvinyl chloride acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229920006097 Ultramide® Polymers 0.000 description 1
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- 239000004708 Very-low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004957 Zytel Substances 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUASJQSBFUVWJQ-UHFFFAOYSA-N [N].NC(N)=N Chemical compound [N].NC(N)=N FUASJQSBFUVWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- DINPNTGCMXOXDE-UHFFFAOYSA-N bis[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl] hydrogen phosphate 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O DINPNTGCMXOXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXBDYVJMWRTUNT-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound C=CC=C.CC(=C)C(O)=O GXBDYVJMWRTUNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKAVYBZHOYOUSX-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylprop-2-enoic acid;styrene Chemical compound C=CC=C.CC(=C)C(O)=O.C=CC1=CC=CC=C1 LKAVYBZHOYOUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPRXHCAKYVTPFP-UHFFFAOYSA-N butyl(ethyl)phosphane Chemical compound CCCCPCC CPRXHCAKYVTPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWQIEVOJUWFMSB-UHFFFAOYSA-N dihexylphosphane Chemical compound CCCCCCPCCCCCC IWQIEVOJUWFMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006228 ethylene acrylate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 description 1
- 125000004968 halobutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- IOZVJZIHNGFXSO-UHFFFAOYSA-N methyl prop-2-enoate;prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.COC(=O)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 IOZVJZIHNGFXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 238000010137 moulding (plastic) Methods 0.000 description 1
- FJXWKBZRTWEWBJ-UHFFFAOYSA-N nonanediamide Chemical compound NC(=O)CCCCCCCC(N)=O FJXWKBZRTWEWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFVUAUVSFDFOJT-UHFFFAOYSA-N octanediamide Chemical compound NC(=O)CCCCCCC(N)=O NFVUAUVSFDFOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000064 phosphane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003002 phosphanes Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910001392 phosphorus oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical class [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003055 poly(ester-imide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001692 polycarbonate urethane Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006123 polyhexamethylene isophthalamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPVDWEHVCUBACK-UHFFFAOYSA-N propoxycarbonyloxy propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OOC(=O)OCCC YPVDWEHVCUBACK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N terephthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PFBLRDXPNUJYJM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(C)(C)C PFBLRDXPNUJYJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- 239000012745 toughening agent Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229920000785 ultra high molecular weight polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001866 very low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K21/00—Fireproofing materials
- C09K21/06—Organic materials
- C09K21/12—Organic materials containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/301—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/305—Poly(thio)phosphinic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Description
R1、R2は、同じまたは異なり、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C6〜C18アリール、C7〜C18アルキルアリールを意味し、
R5は、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C6〜C18アリール、C7〜C18アルキルアリールを意味する]と、
少なくとも1種の式(II)のジアルキルホスフィン酸
R3、R4は、同じまたは異なり、互いに独立して、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C6〜C18アリール、および/またはC7〜C18アルキルアリールを意味する]と
の混合物によって解決される。
式(I)のジホスフィン酸を80〜99.9重量%および式(II)のジアルキルホスフィン酸を20〜0.1重量%含有している混和物も好ましい。
窒素含有化合物、例えばメレム、メラム、メロン、ホウ酸メラミン、シアヌル酸メラミン、リン酸メラミン、リン酸ジメラミン、三リン酸ペンタメラミン、二リン酸トリメラミン、三リン酸テトラキスメラミン、五リン酸ヘキサキスメラミン、二リン酸メラミン、四リン酸メラミン、ピロリン酸メラミン、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸メラム、ポリリン酸メレム、および/またはポリリン酸メロン;
アルミニウム化合物、例えば水酸化アルミニウム、ハロイサイト、サファイア製品、ベーマイト、ナノベーマイト;
マグネシウム化合物、例えば水酸化マグネシウム;
スズ化合物、例えば酸化スズ;
アンチモン化合物、例えば酸化アンチモン;
亜鉛化合物、例えば酸化亜鉛、水酸化亜鉛、酸化亜鉛水和物、炭酸亜鉛、スズ酸亜鉛、ヒドロキシスズ酸亜鉛、ケイ酸亜鉛、リン酸亜鉛、ホウリン酸亜鉛、ホウ酸亜鉛、および/またはモリブデン酸亜鉛;
ケイ素化合物、例えばケイ酸塩および/またはシリコーン;
リン化合物、例えばホスフィン酸およびその塩、ホスホン酸およびその塩、および/またはホスフィンオキシド、ホスファゼンおよび/もしくは(ピロ)リン酸ピペラジン類;
カルボジイミド、ピペラジン類、(ポリ)イソシアナート、スチレン・アクリルポリマー、および/またはカルビニルビスカプロラクタム;
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラートと芳香族ポリカルビン酸のオリゴマーエステル、またはベンゾグアナミン、アセトグアナミン、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、アラントイン、グリコウリル、シアヌラート、シアヌラート・エポキシド化合物、シアヌル酸尿素、ジシアンアミド、グアニジン、リン酸グアニジン、および/もしくは硫酸グアニジンの群からの窒素含有化合物;
である。
エチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)とジエチルホスフィン酸、
エチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)とブチル−エチル−ホスフィン酸、
エチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)とブチル−ブチル−ホスフィン酸、
エチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)とヘキシル−エチル−ホスフィン酸、
エチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)とオクチル−エチル−ホスフィン酸、
エチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)とヘキシル−ブチル−ホスフィン酸、
エチレン−1,2−ビス(ブチルホスフィン酸)とジエチルホスフィン酸、
エチレン−1,2−ビス(ブチルホスフィン酸)とブチル−エチル−ホスフィン酸、
エチレン−1,2−ビス(ブチルホスフィン酸)とブチル−ブチル−ホスフィン酸、
エチレン−1,2−ビス(ブチルホスフィン酸)とヘキシル−エチル−ホスフィン酸、
エチレン−1,2−ビス(ブチルホスフィン酸)とオクチル−エチル−ホスフィン酸、
エチレン−1,2−ビス(ブチルホスフィン酸)とヘキシル−ブチル−ホスフィン酸、
ブチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)とジエチルホスフィン酸、
ブチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)とブチル−エチル−ホスフィン酸、
ブチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)とブチル−ブチル−ホスフィン酸、
ブチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)とヘキシル−エチル−ホスフィン酸、
ブチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)とオクチル−エチル−ホスフィン酸、
ブチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)とヘキシル−ブチル−ホスフィン酸、
ブチレン−1,2−ビス(ブチルホスフィン酸)とジエチルホスフィン酸、
ブチレン−1,2−ビス(ブチルホスフィン酸)とブチル−エチル−ホスフィン酸、
ブチレン−1,2−ビス(ブチルホスフィン酸)とブチル−ブチル−ホスフィン酸、
ブチレン−1,2−ビス(ブチルホスフィン酸)とヘキシル−エチル−ホスフィン酸、
ブチレン−1,2−ビス(ブチルホスフィン酸)とオクチル−エチル−ホスフィン酸、
ブチレン−1,2−ビス(ブチルホスフィン酸)とヘキシル−ブチル−ホスフィン酸、
である。
好ましくは、ポリマーはモノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−1、ポリ−4−メチルペンテン−1、ポリイソプレン、またはポリブタジエン、ならびに例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのようなシクロオレフィンの重合体であり、さらに(場合によっては架橋可能な)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度および高モル質量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度および超高モル質量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、分枝状低密度ポリエチレン(VLDPE)、ならびにその混合物である。
好ましくは、ポリマーはジカルボン酸とジアルコールに、および/またはヒドロキシカルボン酸もしくは対応するラクトンに由来するポリエステルであり、例えばポリエチレンテレフタラート、ポリブチレンテレフタラート(Celanex(登録商標)2500、Celanex(登録商標)2002、Celanese社;Ultradur(登録商標)、BASF社)、ポリ−1,4−ジメチロールシクロヘキサンテレフタラート、ポリヒドロキシベンゾアートであり、かつヒドロキシル末端基を有するポリエーテルに由来するブロックポリエーテルエステルであり、さらにポリカルボナートまたはMBSで改質されたポリエステルである。
分類不能(nkl):燃焼性クラスV−2を満たしていない。
LOI 24〜28 限られた燃焼性
LOI 29〜35 難燃
LOI >36 特に難燃
使用した化学材料および略語
フェノールノボラック:Bakelite(登録商標)PF0790、Hexion社
開始剤:Vazo(登録商標)67、DuPont社
原理的には本発明による方法は、反応混和物が所定の反応条件下で、少なくとも12l/h、好ましくは少なくとも18l/hの比較的高いアセチレン流に曝されるように実施する。アセチレンが十分な転化まで反応溶液に導通され、十分な後反応時間が経過したらアセチレン供給を止め、それから不活性雰囲気、例えば窒素下で後処理を実施する。このために反応混合物を、好ましくは窒素で装置から追い出し、反応混合物の冷却後に、形成した固形物を吸引濾別し、窒素雰囲気下に溶剤で再分散し、洗浄し、そして数時間、真空乾燥庫中で80〜180℃で乾燥する。
室温で、撹拌器および強力冷却器を備えた三口フラスコ内にテトラヒドロフラン5852gを仕込み、撹拌および窒素通気下で「脱気」し、すべてのさらなる反応は窒素下で実施する。それからトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム70mgおよび4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン95mgを添加してさらに15分間撹拌し、次いで水198g中のホスフィン酸198gを添加する。反応溶液を2lのBuechi反応器に移す。反応混合物を撹拌しながら、反応器に2.5barのエチレンを供給し、反応混合物を80℃に加熱する。56gのエチレンが取り込まれた後で室温に冷却し、遊離エチレンを燃焼によって排出させる。
(例1に従い製造された)エチルホスフィン酸0.5molを溶剤としてのブタノール中に入れ、撹拌しながら窒素ガス流を用いて30分間不活化させ、80℃に加熱する。反応溶液にアセチレンを18l/hで通し、開始剤0.2mol%を3時間にわたって計量添加し、再び幾らか後反応させる。その後、アセチレンを窒素で装置から追い出す。反応混合物を冷却した後、形成された固体を吸引濾別し、アセトンにより再び分散させ、洗浄し、それから100℃の真空乾燥庫内で4時間乾燥させる。65%の収率で、エチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)(99.9重量%)およびジエチルホスフィン酸(0.1重量%)からなる混合物34.8gが得られる。
(例1に従い製造した)エチルホスフィン酸0.5molをn−ブタノール中に入れ、撹拌しながら30分間、窒素ガス流で不活化させ、85℃に加熱する。反応溶液にアセチレンを20l/hで通し、開始剤0.2mol%を2.5時間にわたって計量添加する。30分間の後反応時間の後、アセチレン供給を止め、アセチレンを窒素で装置から追い出す。反応混合物を冷却した後、形成された固体を吸引濾別し、アセトン75gにより再び分散させ、洗浄し、それから100℃の真空乾燥庫内で4時間乾燥させる。
(例1に従い製造した)エチルホスフィン酸0.5molを溶剤としてのn−ブタノール中に入れ、撹拌しながら30分間、窒素ガス流で不活化させ、90℃に加熱する。反応溶液にアセチレンを30l/hで通し、開始剤0.2mol%を2時間にわたって計量添加する。30分間の後反応時間の後、アセチレン供給を止め、アセチレンを窒素で装置から追い出す。反応混合物を冷却した後、形成された固体を吸引濾別し、75gのアセトンにより再び分散させ、洗浄し、それから100℃の真空乾燥庫内で4時間乾燥させる。
エチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)(99.9重量%)およびジエチルホスフィン酸(0.1重量%)からなる例2に従い合成された材料混合物に、純粋なジエチルホスフィン酸21.5gを加えて、エチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)60重量%およびジエチルホスフィン酸40重量%からなる混合物を得る。上記のジエチルホスフィン酸は、EP−B−1544205の例8に従い製造し、この際、そこのステップ“硫酸の添加”に従い蒸留して、純粋なジエチルホスフィン酸が得られるように、すなわちジエチルホスフィン酸の塩への転化が起きないようにする。
エチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)(99.9重量%)およびジエチルホスフィン酸(0.1重量%)からなる例2に従い合成した材料混合物に、純粋なジエチルホスフィン酸34.8gを添加して、エチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)50重量%およびジエチルホスフィン酸50重量%からなる混合物を得る。上記のジエチルホスフィン酸は、EP−B−1544205の例8に従い製造し、この際、そこのステップ“硫酸の添加”に従い蒸留して、純粋なジエチルホスフィン酸が得られるように、すなわちジエチルホスフィン酸の塩への転化が起きないようにする。
エポキシ樹脂の試料体の製造
リン変性エポキシ樹脂100部を、相応のOH当量のフェノール樹脂と混合し、150℃に加熱する。この場合、成分は液化する。均質な混和物が生じるまでゆっくり撹拌し、130℃に冷ます。それから2−フェニルイミダゾール0.03部を添加し、再び5〜10分間撹拌する。続いてこの調合物を温かいままシャーレに注ぎ、これを140℃で2時間および200℃で2時間硬化させる。
アセトン63部およびDowanol PM 27部の中に、リン変性エポキシ樹脂100部を加え、相応の量のフェノール樹脂と混ぜる。この調合物を30分間撹拌し、ここで2−フェニルイミダゾールを添加する。フェニルイミダゾールの量は、ゲル化時間が240秒間であるように選択するべきである。次いで、目的の粘度(フローカップ)を溶剤を更に加えて調節することができる。その後、余分な樹脂粒子を除去するため、調合物を400μmのこし器で濾過する。ここで、ガラス布(7628型、203g/m2)を、布が完全に濡れるまで溶液中に浸す。試料を慎重に混和物から取り出し、余分な樹脂を除去する。続いてこの試料を段階的に、乾燥庫内で最高165℃の温度で短時間で硬化させて、溶剤を除去し、プレプレグを予備架橋する。このプレプレグのゲル化時間は監視すべきである。8つのプレプレグを積層し、そして加熱プレス内で硬化させる。硬化したラミネートの樹脂割合は30〜50%である。
ポリマー成形体の製造に関する一般な指示に従って、ビスフェノール−A樹脂100%でラミネートを製造する。
純粋なエチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)を、例2に従いそして次いで有機溶剤で生成物を洗浄して得る。
先ず、ジエチルホスフィン酸を、EP−B−1544205の例8に従い製造し、この際、硫酸を添加した後に蒸留して、純粋なジエチルホスフィン酸を得る。
ポリマー成形体の製造に関する一般的な指示に従って、硬化剤および触媒を含むビスフェノール−A樹脂90重量%ならびに例2に従うエチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)およびジエチルホスフィン酸から成る本発明による混合物10重量%の組成で、成形体を製造する。
ポリマー成形体の製造に関する一般的な指示に従って、硬化剤および触媒を含むビスフェノール−A樹脂90重量%ならびに例3に従うエチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)およびジエチルホスフィン酸から成る本発明による混合物10重量%の組成で、成形体を製造する。
ポリマー成形体の製造に関する一般的な指示に従って、硬化剤および触媒を含むビスフェノール−A樹脂90重量%ならびに例4に基づく本発明によるエチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)とジエチルホスフィン酸から成る混合物10重量%の組成で、成形体を製造する。
ポリマー成形体の製造に関する一般的な指示に従って、硬化剤および触媒を含むビスフェノール−A樹脂90重量%ならびに例5に従う本発明によるエチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)とジエチルホスフィン酸から成る混合物10重量%の組成で、成形体を製造する。
ポリマー成形体の製造に関する一般的な指示に従って、硬化剤および触媒を含むビスフェノール−A樹脂90重量%ならびに例6に従う本発明によるエチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)とジエチルホスフィン酸から成る混合物10重量%の組成で、成形体を製造する。
ポリエステルベースのポリマー成形体の製造
a)リン変性ポリエチレンテレフタラートの製造
ジメチルテレフタラート1000gを、エチレングリコール720mlおよびMn(OCOCH3)4・4H2O230mgにより、170〜220℃の温度の窒素雰囲気下でエステル交換する。メタノールの分離後、例4からの本発明による混合物17.2gを220℃で添加し、それからSb2O3350mgを添加した後、反応容器をさらに250℃に加熱し、同時に真空にする。重合は、0.2mmHgおよび287℃で2時間以内で行われる。得られた生成物は、融点が240〜244℃で、リン含有率が0.5%であり、ペレットとして存在している。
こうして得られたポリマーペレットを、場合によっては添加剤と混合し、二軸スクリュー押出機(Leistritz LSM 30/34型)で250〜290℃(PET−GV)の温度で配合する。均質化したポリマーストランドを引き出し、水浴中で冷却し、続いてペレット状にした。
本願は特許請求の範囲に記載の発明に係るものであるが、本願の開示は以下も包含する:
1.
少なくとも1種の式(I)のジホスフィン酸
R 1 、R 2 は、同じかまたは異なっており、互いに独立して、H、C 1 〜C 18 アルキル、C 2 〜C 18 アルケニル、C 6 〜C 18 アリール、C 7 〜C 18 アルキルアリールを意味し、
R 5 は、C 1 〜C 18 アルキル、C 2 〜C 18 アルケニル、C 6 〜C 18 アリール、C 7 〜C 18 アルキルアリールを意味する]と、
少なくとも1種の式(II)のジアルキルホスフィン酸
R 3 、R 4 は、同じかまたは異なっており、互いに独立して、C 1 〜C 18 アルキル、C 2 〜C 18 アルケニル、C 6 〜C 18 アリール、および/またはC 7 〜C 18 アルキルアリールを意味する]と
の混合物。
2.
R 1 、R 2 は、同じまたは異なっており、H、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、および/またはフェニルを意味しており、R 3 、R 4 は、同じまたは異なっており、R 1 、R 2 とは独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシルおよび/またはフェニルを意味し、そしてR 5 は、エチレン、ブチレン、ヘキシレンまたはオクチレンを意味することを特徴とする、上記1に記載の混合物。
3.
R 1 、R 2 、R 3 及びR 4 が、同じまたは異なっており、そしてエチル及び/またはブチルを意味し、そしてR 5 が、エチレンまたはブチレンを意味することを特徴とする、上記1または2に記載の混合物。
4.
式(I)のジアルキルホスフィン酸を0.1〜99.9重量%および式(II)のジアルキルホスフィン酸を99.9〜0.1重量%含有していることを特徴とする、上記1〜3のいずれか一つに記載の混合物。
5.
式(I)のジホスフィン酸を60〜99.9重量%および式(II)のジアルキルホスフィン酸を40〜0.1重量%含有していることを特徴とする、上記1〜4のいずれか一つに記載の混合物。
6.
式(I)のジホスフィン酸を80〜99.9重量%および式(II)のジアルキルホスフィン酸を20〜0.1重量%含有していることを特徴とする、上記1〜5のいずれか一つに記載の混合物。
7.
式(I)のジホスフィン酸を90〜99.9重量%および式(II)のジアルキルホスフィン酸を10〜0.1重量%含有していることを特徴とする、上記1〜6のいずれか一つに記載の混合物。
8.
式(I)のジホスフィン酸を95〜99.9重量%および式(II)のジアルキルホスフィン酸を5〜0.1重量%含有していることを特徴とする、上記1〜7のいずれか一つに記載の混合物。
9.
式(I)のジホスフィン酸を98〜99.9重量%および式(II)のジアルキルホスフィン酸を2〜0.1重量%含有していることを特徴とする、上記1〜8のいずれか一つに記載の混合物。
10.
ジホスフィン酸が、エチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)、エチレン−1,2−ビス(プロピルホスフィン酸)、エチレン−1,2−ビス(ブチルホスフィン酸)、エチレン−1,2−ビス(ペンチルホスフィン酸)、エチレン−1,2−ビス(ヘキシルホスフィン酸)、ブタン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)、ブタン−1,2−ビス(プロピルホスフィン酸)、ブタン−1,2−ビス(ブチルホスフィン酸)、ブタン−1,2−ビス(ペンチルホスフィン酸)、ブタン−1,2−ビス(ヘキシルホスフィン酸)、ヘキサン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)、ヘキサン−1,2−ビス(プロピルホスフィン酸)、ヘキサン−1,2−ビス(ブチルホスフィン酸)、ヘキサン−1,2−ビス(ペンチルホスフィン酸)またはヘキサン−1,2−ビス(ヘキシルホスフィン酸)であり、ジアルキルホスフィン酸が、ジエチルホスフィン酸、ジプロピルホスフィン酸、ジブチルホスフィン酸、ジペンチルホスフィン酸またはジヘキシルホスフィン酸であることを特徴とする、上記1〜9のいずれか一つに記載の混合物。
11.
エチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)を98〜99.9重量%およびジエチルホスフィン酸を2〜0.1重量%含有していることを特徴とする、上記1〜10のいずれか一つに記載の混合物。
12.
さらに少なくとも1種の相乗剤を含有しており、前記相乗剤が、
窒素含有化合物、例えばメレム、メラム、メロン、ホウ酸メラミン、シアヌル酸メラミン、リン酸メラミン、リン酸ジメラミン、三リン酸ペンタメラミン、二リン酸トリメラミン、三リン酸テトラキスメラミン、五リン酸ヘキサキスメラミン、二リン酸メラミン、四リン酸メラミン、ピロリン酸メラミン、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸メラム、ポリリン酸メレム、および/またはポリリン酸メロン、
アルミニウム化合物、例えば水酸化アルミニウム、ハロイサイト、サファイア製品、ベーマイト、ナノベーマイト、
マグネシウム化合物、例えば水酸化マグネシウム、
スズ化合物、例えば酸化スズ、
アンチモン化合物、例えば酸化アンチモン、
亜鉛化合物、例えば酸化亜鉛、水酸化亜鉛、酸化亜鉛水和物、炭酸亜鉛、スズ酸亜鉛、ヒドロキシスズ酸亜鉛、ケイ酸亜鉛、リン酸亜鉛、ホウリン酸亜鉛、ホウ酸亜鉛、および/またはモリブデン酸亜鉛、
ケイ素化合物、例えばケイ酸塩および/またはシリコーン、
リン化合物、例えばホスフィン酸およびその塩、ホスホン酸およびその塩、ならびに/またはホスフィンオキシド、ホスファゼンおよび/もしくは(ピロ)リン酸ピペラジン類、カルボジイミド、ピペラジン類、(ポリ)イソシアナート、スチレン・アクリルポリマー、および/またはカルビニルビスカプロラクタム、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラートと芳香族ポリカルビン酸のオリゴマーエステル、またはベンゾグアナミン、アセトグアナミン、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、アラントイン、グリコウリル、シアヌラート、シアヌラート・エポキシド化合物、シアヌル酸尿素、ジシアンアミド、グアニジン、リン酸グアニジン、および/もしくは硫酸グアニジンの群からの窒素含有化合物
を含むことを特徴とする、上記1〜11のいずれか一つに記載の混合物。
13.
上記1〜11のいずれか一つに記載の少なくとも1種の式(I)のジホスフィン酸と少なくとも1種の式(II)のジアルキルホスフィン酸の混合物を99〜1重量%および相乗剤を1〜99重量%含有していることを特徴とする、上記1〜12のいずれか一つに記載の混合物。
14.
ホスフィン酸源とアルキンとを開始剤の存在下で反応させることを特徴とする、上記1〜11のいずれか一つに記載の混合物の製造方法。
15.
ホスフィン酸源がエチルホスフィン酸であり、アルキンがアセチレン、メチルアセチレン、1−ブチン、1−ヘキシン、2−ヘキシン、1−オクチン、4−オクチン、1−ブチン−4−オール、2−ブチン−1−オール、3−ブチン−1−オール、5−ヘキシン1−オール、1−オクチン−3−オール、1−ペンチン、フェニルアセチレン、トリメチルシリルアセチレン、および/またはジフェニルアセチレンであり、開始剤が、窒素−窒素結合または酸素−酸素結合を有するラジカル開始剤であり、そして反応温度が50〜150℃であることを特徴とする、上記14に記載の方法。
16.
ラジカル開始剤が、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩、2,2’−アゾビス(N,N’−ジメチレンイソブチルアミジン)二塩酸塩、アゾビス(イソブチロニトリル)、4,4’アゾビス(4−シアノペンタン酸)、および/もしくは2,2’アゾビス(2−メチルブチロニトリル)であり、または過酸化水素、ペルオキソ二硫酸アンモニウム、ペルオキソ二硫酸カリウム、ジベンゾイルペルオキシド、ジ−tert−ブチルペルオキシド、過酢酸、ジイソブチリルペルオキシド、クメンペルオキシネオデカノアート、tert−ブチルペルオキシネオデカノアート、tert−ブチルペルオキシピバラート、tert−アミルペルオキシピバラート、ジプロピルペルオキシジカルボナート、ジブチルペルオキシジカルボナート、ジミリスチルペルオキシジカルボナート、ジラウロイルペルオキシド、1,1,3,3−テトラメチルブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノアート、tert−アミルペルオキシ−2−エチルヘキシルカルボナート、tert−ブチルペルオキシイソブチラート、1,1−ジ−(tert−ブチルペルオキシ)シクロヘキサン、tert−ブチルペルオキシベンゾアート、tert−ブチルペルオキシアセタート、tert−ブチルペルオキシジエチルアセタート、tert−ブチルペルオキシイソプロピルカルボナート、2,2−ジ−(tert−ブチルペルオキシ)ブタン、tert−アミルヒドロペルオキシド、および/もしくは2,5−ジメチル−2,5−ジ−(tert−ブチルペルオキシ)ヘキサンであることを特徴とする、上記14または15に記載の方法。
17.
溶剤が、直鎖状もしくは分枝状のアルカン、アルキル置換された芳香族溶剤、水と不混和性もしくは部分的にのみ混和性のアルコールもしくはエーテル、水、および/または酢酸であることを特徴とする、上記14〜16のいずれか一つに記載の方法。
18.
アルコールが、メタノール、プロパノール、i−ブタノール、および/もしくはn−ブタノール、またはこれらアルコールと水の混和物であることを特徴とする、上記17に記載の方法。
19.
他の合成用の中間体、結合剤、エポキシ樹脂、ポリウレタンおよび不飽和ポリエステル樹脂の硬化時の架橋剤または促進剤、ポリマー安定剤、植物保護剤、金属イオン封鎖剤、鉱油用添加剤、腐食防止剤としての、または洗濯洗剤および洗浄剤の用途ならびに電子機器の用途における、上記1〜11のいずれか一つに記載の混合物の使用。
20.
難燃剤、とりわけ透明塗料および発泡性防炎塗料用の難燃剤、木材およびその他のセルロース含有製品用の難燃剤、ポリマー用の反応性および/もしくは非反応性難燃剤としての、または難燃化ポリマー成形材料の製造のための、難燃化ポリマー成形体の製造のための、ならびに/またはポリエステルとセルロース単一布およびセルロース混紡布の含浸による難燃加工をするための、ならびに相乗剤としての、上記1〜13のいずれか一つに記載の混合物の使用。
21.
上記1〜13のいずれか一つに記載の混合物を0.5〜50重量%、熱可塑性もしくは熱硬化性のポリマーまたはこれらの混和物を50〜99.5重量%、添加剤を0〜55重量%、および充填剤または強化材料を0〜55重量%含有しており、前記成分の合計が100重量%になる、難燃化された熱可塑性または熱硬化性のポリマー成形材料、ポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマー糸、およびポリマー繊維。
22.
上記1〜13のいずれか一つに記載の混合物を2〜30重量%、熱可塑性もしくは熱硬化性のポリマーまたはこれらの混和物を60〜94重量%、添加剤を2〜30重量%、および充填剤または強化材料を2〜30重量%含有しており、前記成分の合計が100重量%になる、難燃化された熱可塑性または熱硬化性のポリマー成形材料、ポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマー糸、およびポリマー繊維。
Claims (21)
- 少なくとも1種の式(I)のジホスフィン酸
R1、R2は、同じかまたは異なっており、互いに独立して、H、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、n−ヘキシル、および/またはイソヘキシルを意味し、
R5は、エチレン、ブチレン、ヘキシレンまたはオクチレンを意味する]と、
少なくとも1種の式(II)のジアルキルホスフィン酸
R3、R4は、同じかまたは異なっており、互いに独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、n−ヘキシル、および/またはイソヘキシルを意味する]と
の難燃性組成物。 - R1、R2、R3及びR4が、同じまたは異なっており、そしてエチル及び/またはブチルを意味し、そしてR5が、エチレンまたはブチレンを意味することを特徴とする、請求項1に記載の難燃性組成物。
- 式(I)のジホスフィン酸を0.1〜99.9重量%および式(II)のジアルキルホスフィン酸を99.9〜0.1重量%含有していることを特徴とする、請求項1または2に記載の難燃性組成物。
- 式(I)のジホスフィン酸を60〜99.9重量%および式(II)のジアルキルホスフィン酸を40〜0.1重量%含有していることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つに記載の難燃性組成物。
- 式(I)のジホスフィン酸を80〜99.9重量%および式(II)のジアルキルホスフィン酸を20〜0.1重量%含有していることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一つに記載の難燃性組成物。
- 式(I)のジホスフィン酸を90〜99.9重量%および式(II)のジアルキルホスフィン酸を10〜0.1重量%含有していることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一つに記載の難燃性組成物。
- 式(I)のジホスフィン酸を95〜99.9重量%および式(II)のジアルキルホスフィン酸を5〜0.1重量%含有していることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一つに記載の難燃性組成物。
- 式(I)のジホスフィン酸を98〜99.9重量%および式(II)のジアルキルホスフィン酸を2〜0.1重量%含有していることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一つに記載の難燃性組成物。
- ジホスフィン酸が、エチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)、エチレン−1,2−ビス(プロピルホスフィン酸)、エチレン−1,2−ビス(ブチルホスフィン酸)、エチレン−1,2−ビス(ペンチルホスフィン酸)、エチレン−1,2−ビス(ヘキシルホスフィン酸)、ブタン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)、ブタン−1,2−ビス(プロピルホスフィン酸)、ブタン−1,2−ビス(ブチルホスフィン酸)、ブタン−1,2−ビス(ペンチルホスフィン酸)、ブタン−1,2−ビス(ヘキシルホスフィン酸)、ヘキサン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)、ヘキサン−1,2−ビス(プロピルホスフィン酸)、ヘキサン−1,2−ビス(ブチルホスフィン酸)、ヘキサン−1,2−ビス(ペンチルホスフィン酸)またはヘキサン−1,2−ビス(ヘキシルホスフィン酸)であり、ジアルキルホスフィン酸が、ジエチルホスフィン酸、ジプロピルホスフィン酸、ジブチルホスフィン酸、ジペンチルホスフィン酸またはジヘキシルホスフィン酸であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一つに記載の難燃性組成物。
- エチレン−1,2−ビス(エチルホスフィン酸)を98〜99.9重量%およびジエチルホスフィン酸を2〜0.1重量%含有していることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一つに記載の難燃性組成物。
- さらに少なくとも1種の相乗剤を含有しており、前記相乗剤が、
窒素含有化合物、例えばメレム、メラム、メロン、ホウ酸メラミン、シアヌル酸メラミン、リン酸メラミン、リン酸ジメラミン、三リン酸ペンタメラミン、二リン酸トリメラミン、三リン酸テトラキスメラミン、五リン酸ヘキサキスメラミン、二リン酸メラミン、四リン酸メラミン、ピロリン酸メラミン、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸メラム、ポリリン酸メレム、および/またはポリリン酸メロン、
アルミニウム化合物、例えば水酸化アルミニウム、ハロイサイト、サファイア製品、ベーマイト、ナノベーマイト、
マグネシウム化合物、例えば水酸化マグネシウム、
スズ化合物、例えば酸化スズ、
アンチモン化合物、例えば酸化アンチモン、
亜鉛化合物、例えば酸化亜鉛、水酸化亜鉛、酸化亜鉛水和物、炭酸亜鉛、スズ酸亜鉛、ヒドロキシスズ酸亜鉛、ケイ酸亜鉛、リン酸亜鉛、ホウリン酸亜鉛、ホウ酸亜鉛、および/またはモリブデン酸亜鉛、
ケイ素化合物、例えばケイ酸塩および/またはシリコーン、
リン化合物、例えばホスフィン酸およびその塩、ホスホン酸およびその塩、ならびに/またはホスフィンオキシド、ホスファゼンおよび/もしくは(ピロ)リン酸ピペラジン類、カルボジイミド、ピペラジン類、(ポリ)イソシアナート、スチレン・アクリルポリマー、および/またはカルビニルビスカプロラクタム、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラートと芳香族ポリカルビン酸のオリゴマーエステル、またはベンゾグアナミン、アセトグアナミン、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、アラントイン、グリコウリル、シアヌラート、シアヌラート・エポキシド化合物、シアヌル酸尿素、ジシアンアミド、グアニジン、リン酸グアニジン、および/もしくは硫酸グアニジンの群からの窒素含有化合物
を含むことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一つに記載の難燃性組成物。 - 請求項1〜10のいずれか一つに記載の少なくとも1種の式(I)のジホスフィン酸と少なくとも1種の式(II)のジアルキルホスフィン酸の難燃性組成物を99〜1重量%および相乗剤を1〜99重量%含有していることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一つに記載の難燃性組成物。
- アルキルホスフィン酸とアルキンとを開始剤の存在下で反応させることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一つに記載の難燃性組成物の製造方法。
- アルキルホスフィン酸がエチルホスフィン酸であり、アルキンがアセチレン、1−ブチン、1−ヘキシン、2−ヘキシン、1−オクチン、および/または4−オクチンであり、開始剤が、窒素−窒素結合または酸素−酸素結合を有するラジカル開始剤であり、そして反応温度が50〜150℃であることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- ラジカル開始剤が、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩、2,2’−アゾビス(N,N’−ジメチレンイソブチルアミジン)二塩酸塩、アゾビス(イソブチロニトリル)、4,4’アゾビス(4−シアノペンタン酸)、および/もしくは2,2’アゾビス(2−メチルブチロニトリル)であり、または過酸化水素、ペルオキソ二硫酸アンモニウム、ペルオキソ二硫酸カリウム、ジベンゾイルペルオキシド、ジ−tert−ブチルペルオキシド、過酢酸、ジイソブチリルペルオキシド、クメンペルオキシネオデカノアート、tert−ブチルペルオキシネオデカノアート、tert−ブチルペルオキシピバラート、tert−アミルペルオキシピバラート、ジプロピルペルオキシジカルボナート、ジブチルペルオキシジカルボナート、ジミリスチルペルオキシジカルボナート、ジラウロイルペルオキシド、1,1,3,3−テトラメチルブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノアート、tert−アミルペルオキシ−2−エチルヘキシルカルボナート、tert−ブチルペルオキシイソブチラート、1,1−ジ−(tert−ブチルペルオキシ)シクロヘキサン、tert−ブチルペルオキシベンゾアート、tert−ブチルペルオキシアセタート、tert−ブチルペルオキシジエチルアセタート、tert−ブチルペルオキシイソプロピルカルボナート、2,2−ジ−(tert−ブチルペルオキシ)ブタン、tert−アミルヒドロペルオキシド、および/もしくは2,5−ジメチル−2,5−ジ−(tert−ブチルペルオキシ)ヘキサンであることを特徴とする、請求項13または14に記載の方法。
- 溶剤が、直鎖状もしくは分枝状のアルカン、アルキル置換された芳香族溶剤、水と不混和性もしくは部分的にのみ混和性のアルコールもしくはエーテル、水、および/または酢酸であることを特徴とする、請求項13〜15のいずれか一つに記載の方法。
- アルコールが、メタノール、プロパノール、i−ブタノール、および/もしくはn−ブタノール、またはこれらアルコールと水の混和物であることを特徴とする、請求項16に記載の方法。
- エポキシ樹脂の硬化時の促進剤としての、請求項1〜10のいずれか一つに記載の混合物の使用。
- 難燃剤、とりわけ透明塗料および発泡性防炎塗料用の難燃剤、木材およびその他のセルロース含有製品用の難燃剤、ポリマー用の反応性および/もしくは非反応性難燃剤としての、または難燃化ポリマー成形材料の製造のための、難燃化ポリマー成形体の製造のための、ならびに/またはポリエステルとセルロース単一布およびセルロース混紡布の含浸による難燃加工をするための、ならびに相乗剤としての、請求項1〜12のいずれか一つに記載の難燃性組成物の使用。
- 請求項1〜12のいずれか一つに記載の難燃性組成物を0.5〜50重量%、熱可塑性もしくは熱硬化性のポリマーまたはこれらの混和物を50〜99.5重量%、添加剤を0〜55重量%、および充填剤または強化材料を0〜55重量%含有しており、前記成分の合計が100重量%になる、難燃化された熱可塑性または熱硬化性のポリマー成形材料、ポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマー糸、およびポリマー繊維。
- 請求項1〜12のいずれか一つに記載の難燃性組成物を2〜30重量%、熱可塑性もしくは熱硬化性のポリマーまたはこれらの混和物を60〜94重量%、添加剤を2〜30重量%、および充填剤または強化材料を2〜30重量%含有しており、前記成分の合計が100重量%になる、難燃化された熱可塑性または熱硬化性のポリマー成形材料、ポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマー糸、およびポリマー繊維。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102011121503.8 | 2011-12-16 | ||
DE102011121503A DE102011121503A1 (de) | 2011-12-16 | 2011-12-16 | Gemische von Dioshinsäuren und Dialkylphosphinsäuren, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
PCT/EP2012/005078 WO2013087179A1 (de) | 2011-12-16 | 2012-12-08 | Gemische von diphosphinsäuren und dialkylphosphinsäuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015509910A JP2015509910A (ja) | 2015-04-02 |
JP6089043B2 true JP6089043B2 (ja) | 2017-03-01 |
Family
ID=47501055
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014546350A Active JP6089043B2 (ja) | 2011-12-16 | 2012-12-08 | ジホスフィン酸とジアルキルホスフィン酸との混合物、その製造方法、およびその使用 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20150005421A1 (ja) |
EP (1) | EP2791152B1 (ja) |
JP (1) | JP6089043B2 (ja) |
KR (1) | KR20140107450A (ja) |
CN (1) | CN104093727B (ja) |
BR (1) | BR112014014148A2 (ja) |
DE (1) | DE102011121503A1 (ja) |
ES (1) | ES2710017T3 (ja) |
HK (1) | HK1198765A1 (ja) |
SG (1) | SG11201403119TA (ja) |
TW (1) | TWI614263B (ja) |
WO (1) | WO2013087179A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102011120190A1 (de) | 2011-12-05 | 2013-06-06 | Clariant International Limited | Mischungen von Aluminium-Hydrogenphosphiten mit Aluminiumsalzen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
DE102011120191A1 (de) | 2011-12-05 | 2013-06-06 | Clariant International Ltd. | Mischungen von Aluminiumphosphit mit schwerlöslichen Aluminiumsalzen und Fremdionen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
DE102011120218A1 (de) | 2011-12-05 | 2013-06-06 | Clariant International Ltd. | Alkali-Aliminium-Mischphosphite, Verfahren zur ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
DE102011120200A1 (de) | 2011-12-05 | 2013-06-06 | Clariant International Ltd. | Flammschutzmittel-Mischungen enthaltend Flammschutzmittel und Aluminiumphosphite, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE102011121591A1 (de) | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Clariant International Ltd. | Gemische aus Dialkylphosphinsäuren und Alkylphosphonsäuren, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
DE102011121900A1 (de) | 2011-12-21 | 2013-06-27 | Clariant International Ltd. | Gemische von mindestens einer Dialkylphosphinsäure mit mindestens einer anderen, davon unterschiedlichen Dialkylphosphinsäure, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
DE102014001222A1 (de) | 2014-01-29 | 2015-07-30 | Clariant lnternational Ltd | Halogenfreie feste Flammschutzmittelmischung und ihre Verwendung |
FR3053693B1 (fr) * | 2016-07-11 | 2018-08-17 | Arkema France | Composition liquide comprenant un additif a base de phosphore, son utilisation et materiau ou composition obtenu apres polymerisation de la composition |
DE102016213281A1 (de) * | 2016-07-20 | 2018-01-25 | Clariant Plastics & Coatings Ltd | Flammschutzmittelmischungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
JP7158389B2 (ja) * | 2017-09-07 | 2022-10-21 | 株式会社Adeka | 組成物及び難燃性樹脂組成物 |
CN109267345A (zh) * | 2018-09-17 | 2019-01-25 | 张家港市万能氨纶制品有限公司 | 一种防火氨纶丝 |
CN112194822B (zh) * | 2020-08-12 | 2021-12-21 | 天津科技大学 | 一种含磷阻燃剂、制备方法、改性环氧树脂 |
JP7137738B1 (ja) | 2021-06-08 | 2022-09-15 | 邱隆安 | 防火、防爆と断熱の性能を有する組成物及びその製造方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19607635A1 (de) * | 1996-02-29 | 1997-09-04 | Hoechst Ag | Schwerentflammbare Polyamidformmassen |
DE10065051A1 (de) * | 2000-12-23 | 2002-07-04 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Ethanbis(alkylphosphinsäuren) |
DE10065054A1 (de) * | 2000-12-23 | 2002-07-04 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Ethanbis(methylphosphinsäure) |
FR2843593B1 (fr) * | 2002-08-13 | 2007-04-13 | Rhodia Eng Plastics Srl | Composition polyamide branche ignifugee |
DE10359815A1 (de) | 2003-12-19 | 2005-07-28 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dialkylphosphinsäure-Salzen |
US7886738B2 (en) * | 2004-10-28 | 2011-02-15 | Kelly Walker | Apparatus for delivery of an aerosolized medication to an infant |
CN101128541B (zh) * | 2005-02-23 | 2010-08-11 | 宝理塑料株式会社 | 阻燃性树脂组合物 |
WO2007007663A1 (ja) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Polyplastics Co., Ltd. | 難燃性樹脂組成物 |
DE102007032669A1 (de) * | 2007-07-13 | 2009-01-15 | Clariant International Limited | Alkylphosphonigsäuren, -salze und -ester, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
KR20110004416A (ko) * | 2008-04-03 | 2011-01-13 | 바스프 에스이 | 포스핀산 화합물을 사용한 폴리에스테르의 고상 중합 방법 |
WO2010069545A2 (de) * | 2008-12-18 | 2010-06-24 | Clariant International Ltd | Verfahren zur herstellung von ethylendialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen mittels acetylen und ihre verwendung |
-
2011
- 2011-12-16 DE DE102011121503A patent/DE102011121503A1/de not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-11-14 TW TW101142471A patent/TWI614263B/zh active
- 2012-12-08 ES ES12809596T patent/ES2710017T3/es active Active
- 2012-12-08 JP JP2014546350A patent/JP6089043B2/ja active Active
- 2012-12-08 EP EP12809596.5A patent/EP2791152B1/de active Active
- 2012-12-08 KR KR1020147019546A patent/KR20140107450A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-12-08 BR BR112014014148A patent/BR112014014148A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-12-08 CN CN201280061531.0A patent/CN104093727B/zh active Active
- 2012-12-08 US US14/364,851 patent/US20150005421A1/en not_active Abandoned
- 2012-12-08 SG SG11201403119TA patent/SG11201403119TA/en unknown
- 2012-12-08 WO PCT/EP2012/005078 patent/WO2013087179A1/de active Application Filing
-
2014
- 2014-12-05 HK HK14112271.9A patent/HK1198765A1/xx unknown
-
2017
- 2017-07-18 US US15/653,112 patent/US20170313942A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104093727B (zh) | 2016-11-09 |
TWI614263B (zh) | 2018-02-11 |
WO2013087179A1 (de) | 2013-06-20 |
EP2791152B1 (de) | 2018-11-07 |
US20150005421A1 (en) | 2015-01-01 |
SG11201403119TA (en) | 2014-09-26 |
JP2015509910A (ja) | 2015-04-02 |
EP2791152A1 (de) | 2014-10-22 |
HK1198765A1 (en) | 2015-06-05 |
KR20140107450A (ko) | 2014-09-04 |
TW201335170A (zh) | 2013-09-01 |
ES2710017T3 (es) | 2019-04-22 |
DE102011121503A1 (de) | 2013-06-20 |
CN104093727A (zh) | 2014-10-08 |
US20170313942A1 (en) | 2017-11-02 |
BR112014014148A2 (pt) | 2017-06-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6089043B2 (ja) | ジホスフィン酸とジアルキルホスフィン酸との混合物、その製造方法、およびその使用 | |
JP6126124B2 (ja) | ジアルキルホスフィン酸とアルキルホスホン酸との混合物、それの製造方法およびそれの使用 | |
JP6391094B2 (ja) | 少なくとも1種のジアルキルホスフィン酸と、それとは異なる他の少なくとも1種のジアルキルホスフィン酸との混和物、それの製造方法及び使用 | |
JP6126122B2 (ja) | ジホスフィン酸とアルキルホスフィン酸の混和物、その製造方法、およびその使用 | |
JP6126123B2 (ja) | ジホスフィン酸とアルキルホスホン酸の混和物、その製造方法、およびその使用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151207 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160908 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160914 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20161212 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161215 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170125 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170206 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6089043 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D02 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |